WO2022209495A1 - 化合物、樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および積層基板 - Google Patents

化合物、樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および積層基板 Download PDF

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WO2022209495A1
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aromatic ring
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ring group
bonded
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尭 稲垣
寛史 伊藤
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Tdk株式会社
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    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a resin composition, a resin sheet, a cured resin and a laminated substrate.
  • Patent Document 1 describes an epoxy resin composition containing an epoxy resin, a curing agent and an inorganic filler.
  • Patent Document 1 discloses an epoxy resin into which a mesogenic skeleton is introduced.
  • Patent Document 2 discloses an epoxy resin mixture obtained by reacting at least a bifunctional epoxy resin with a biphenol compound.
  • Patent Document 3 discloses a resin composition containing a filler and a thermosetting resin having a mesogenic group in its molecule.
  • the present inventors focused on the skeleton and terminal groups of the compounds used as the material of the resin composition and conducted extensive studies. As a result, it has a chain structure in which an aromatic ring group which may have a substituent, an ether oxygen and a methylene group are bonded in a specific order, and the aromatic group arranged at the first end of the chain structure.
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group, and any one selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is attached to the carbon of the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure.
  • the compound may be a compound to which the terminal group of the species is attached. That is, the present invention relates to the following inventions.
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure,
  • a compound in which any one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure.
  • a first aromatic ring unit consisting of a first aromatic ring group and two ether oxygens bonded to the first aromatic ring group; a second aromatic ring unit consisting of a second aromatic ring group and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group; a third aromatic ring unit comprising a third aromatic ring group and a hydroxymethyl group bonded to the third aromatic ring group; a fourth aromatic ring unit consisting of a fourth aromatic ring group and the terminal group bonded to the fourth aromatic ring group,
  • the chain structure has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged, and the first aromatic ring units are arranged at both ends of the skeleton.
  • the third aromatic ring group is bonded to one end by a methylene group
  • the fourth aromatic ring group is bonded to the second end of the skeleton by a methylene group.
  • the chain structure has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged, and the second aromatic ring units are arranged at both ends, and
  • the compound according to [1] wherein the third aromatic ring group is bonded to the first terminal via an ether oxygen, and the fourth aromatic ring group is bonded to the second terminal of the skeleton via an ether oxygen.
  • a first aromatic ring unit consisting of a first aromatic ring group and two ether oxygens bonded to the first aromatic ring group; a second aromatic ring unit consisting of a second aromatic ring group and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group; a third aromatic ring unit comprising a third aromatic ring group and a hydroxymethyl group bonded to the third aromatic ring group; a fourth aromatic ring unit consisting of a fourth aromatic ring group and the terminal group bonded to the fourth aromatic ring group, the chain structure has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged; The third aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit side through a methylene group, and the fourth aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit side through an ether oxygen.
  • the fourth aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit through a methylene group, and the third aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit through an ether oxygen.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer greater than or equal to 0.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent.
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent.
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group, and the fourth aromatic ring group are represented by the following formulas (5) to (9) )
  • R21 to R24 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R25 to R30 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R31 to R36 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R37 to R42 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R43 to R50 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group, and the fourth aromatic ring group may have a substituent.
  • the first aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are the same, The compound according to any one of [2] to [5], wherein the second aromatic ring group is a paraphenylene group.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • [10] A resin composition containing the compound according to any one of [1] to [9]. [11] having a chain structure in which an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group are bonded in this order; a compound in which one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is bonded to the carbon atoms of the aromatic ring groups arranged at both ends of the chain structure;
  • the resin composition according to [10] which contains one or both of compounds in which hydroxymethyl groups are bonded to carbon atoms of the aromatic ring groups arranged at both ends of the chain structure.
  • a resin composition containing an epoxy resin and a curing agent A resin composition in which the curing agent contains the compound according to any one of [1] to [9].
  • a resin cured product comprising a cured product of the resin composition according to any one of [10] to [12].
  • the compound of the present invention has a chain structure in which an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group are bonded in this order.
  • the chain structure of the compound of the present invention is a mesogenic group that exhibits liquid crystallinity, and an aromatic ring group that imparts rigidity and a methylene group and ether oxygen that imparts mobility are arranged in a specific order. structure. Therefore, the compound of the present invention can stabilize the smectic liquid crystal phase due to the moderate mobility of the mesogenic group itself. Therefore, the compound of the present invention has high orientation.
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure, and the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure Any one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is bonded to the carbon. Therefore, by polymerizing a resin composition containing the compound of the present invention, a cured product having a smectic liquid crystal structure resulting from a mesogenic structure and high thermal conductivity can be obtained.
  • FIG. 1 is a perspective view showing an example of the resin sheet and resin substrate of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of the resin sheet and resin substrate shown in FIG. 1 taken along line II-II.
  • FIG. 3 is a perspective view showing an example of the laminated substrate of the present invention.
  • FIG. 4 is a cross-sectional view taken along line IV-IV of the laminated substrate shown in FIG.
  • Compound The compound of this embodiment has a chain structure in which an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group are bonded in this order.
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure, and the carbon of the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure is bound to any one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group and a carboxyl group.
  • the compound of this embodiment preferably contains a first aromatic ring unit, a second aromatic ring unit, a third aromatic ring unit, and a fourth aromatic ring unit shown below.
  • the first aromatic ring unit consists of a first aromatic ring group and two ether oxygens attached to the first aromatic ring group.
  • the second aromatic ring unit consists of a second aromatic ring group and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group.
  • the third aromatic ring unit consists of a third aromatic ring group and a hydroxymethyl group bonded to the third aromatic ring group.
  • the fourth aromatic ring unit consists of a fourth aromatic ring group and a terminal group bonded to the fourth aromatic ring group.
  • the chain structure in the compound of the present embodiment may have a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged and the first aromatic ring units are arranged at both ends. good.
  • a third aromatic ring group is bonded to the first terminal of the skeleton via a methylene group
  • a fourth aromatic ring group is bonded to the second terminal of the skeleton via a methylene group.
  • the chain structure in the compound of the present embodiment may have a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged and the second aromatic ring units are arranged at both ends. good.
  • a third aromatic ring group is bound to the first end of the skeleton via an ether oxygen
  • a fourth aromatic ring group is bound to the second end of the skeleton via an ether oxygen.
  • the chain structure has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged, and the first aromatic ring units are arranged at both ends, or the second aromatic ring units are arranged at both ends. It is preferable that the skeleton has a symmetrical structure because the skeleton is a symmetrical skeleton. When the skeleton has a symmetrical structure, the cured product tends to form an ordered structure, resulting in a cured product with even higher thermal conductivity.
  • the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged, the first aromatic ring unit is arranged at one end, and the other end is may have a skeleton in which the second aromatic ring unit is arranged.
  • the third aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit side via a methylene group
  • the fourth aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit side via an ether oxygen.
  • a fourth aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit via a methylene group
  • a third aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit via an ether oxygen. is also preferred.
  • the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group in the compound of the present embodiment may all be aromatic ring groups and have substituents. You may have The first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group may be different, or may be partially or entirely the same, and the compound can be determined as appropriate according to the use of the device.
  • the plurality of first aromatic ring groups may be different from each other, or part or all of them may be the same.
  • a compound in which all of the plurality of first aromatic ring groups are the same is preferable because it can be easily produced.
  • the compound of the present embodiment has a plurality of second aromatic ring groups
  • the plurality of second aromatic ring groups may be different, or may be partially or entirely the same. good.
  • a compound in which all of the plurality of second aromatic ring groups are the same is preferable because it can be easily produced.
  • the substituents in the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, It is preferably one selected from a nitro group and a cyano group, and can be appropriately determined depending on the use of the compound, and is not particularly limited.
  • substituents a methyl group, a trifluoromethyl group, and a halogen group are particularly preferable from the viewpoint of chemical stability and environmental load reduction, and a methyl group is particularly preferable.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group in the compound of the present embodiment are, for example, the following general formulas (5) to It may be any aromatic ring group represented by (9). Any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group, and the fourth aromatic ring group is an aromatic represented by general formulas (5) to (9) A cyclic group is preferable because a polymer having a higher thermal conductivity can be obtained and the compound can be easily handled.
  • R21 to R24 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R25 to R30 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R31 to R36 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R37 to R42 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • R43 to R50 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group. * is a bond.
  • any one or more of the first aromatic ring group, the second aromatic ring group, the third aromatic ring group, and the fourth aromatic ring group in the compound of the present embodiment is a polymer having a higher thermal conductivity.
  • a phenylene group which may have a substituent is preferable in order to obtain the resulting compound.
  • the phenylene group in the phenylene group which may have a substituent may be any of an orthophenylene group, a metaphenylene group, and a paraphenylene group. ) is particularly preferred.
  • the resulting compound when the second aromatic ring group is a paraphenylene group, the resulting compound includes a structure in which methylene groups are bonded to both sides of the paraphenylene group, resulting in a polymer with better thermal conductivity, which is preferable.
  • the first aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are the same, and the second aromatic ring group is a paraphenylene group.
  • Such a compound is advantageous for ordering because it easily assumes a liquid crystal state.
  • the second aromatic ring group in the compound of the present embodiment is a paraphenylene group having no substituent, the raw material is easily available, and the compound has a low melting point and good solubility in a solvent. becomes.
  • Examples of the compound of the present embodiment include any one of compounds represented by the following general formulas (1) to (4).
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer greater than or equal to 0.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • Ar 1 is a first aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 2 is a second aromatic ring group which may each independently have a substituent
  • Ar 3 is a third aromatic ring group which may have a substituent
  • Ar 4 is a fourth aromatic ring group which may have a substituent
  • Z is the terminal group .n is an integer of 1 or more.
  • any one of the compounds represented by general formulas (1) to (4) is the first aromatic ring unit (represented by —O—Ar 1 —O— in formulas (1) to (4)) and , the second aromatic ring unit (represented by —CH 2 —Ar 1 —CH 2 — in formulas (1) to (4)), and the third aromatic ring unit (in formulas (1) to (4) —Ar 3 —CH 2 —OH) and a fourth aromatic ring unit (represented by —Ar 4 —Z in formulas (1) to (4)).
  • the first aromatic ring unit includes the above first aromatic ring group (represented by Ar 1 in formulas (1) to (4)); and two ether oxygens attached to the first aromatic ring group.
  • the second aromatic ring unit has the above second aromatic ring group (represented by Ar 2 in formulas (1) to (4)) and two methylene groups bonded to the second aromatic ring group.
  • the third aromatic ring unit includes the above-described third aromatic ring group (represented by Ar 3 in formulas (1) to (4)) and a hydroxymethyl group (-CH 2 in formulas (1) to (4)). —OH).
  • the fourth aromatic ring unit includes the above-described fourth aromatic ring group (indicated by Ar 4 in formulas (1) to (4)) and a terminal group (indicated by Z in formulas (1) to (4)). ).
  • the compound represented by the general formula (1) has a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged in a chain and both ends are terminated with the second aromatic ring unit. have.
  • the methylene groups of the second aromatic ring unit are arranged at both ends of the skeleton, and the second aromatic ring unit at the first end is Ar 3 of the formula (1) with an ether oxygen.
  • the second aromatic ring unit at the second terminal is linked to the fourth aromatic ring group represented by Ar 4 in formula (1) via an ether oxygen.
  • the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged in a chain, and both ends are terminated with the first aromatic ring unit. have a skeleton;
  • the ether oxygen of the first aromatic ring unit is arranged at both ends of the skeleton, and the first aromatic ring unit at the first terminal is arranged with a methylene group to form Ar 3 of formula (2).
  • the first aromatic ring unit at the second end is linked to the fourth aromatic ring group represented by Ar 4 in formula (1) via a methylene oxygen.
  • the compound represented by the general formula (3) has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged in a chain.
  • the fourth aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit side via a methylene group
  • the third aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit side via an ether oxygen.
  • Aromatic ring groups are attached.
  • the compound represented by the general formula (4) has a skeleton in which the first aromatic ring units and the second aromatic ring units are alternately arranged in a chain.
  • the third aromatic ring group is bonded to the end of the first aromatic ring unit side via a methylene group
  • the fourth aromatic ring group is bonded to the end of the second aromatic ring unit side via an ether oxygen.
  • Aromatic ring groups are attached.
  • a hydroxymethyl group (--CH.sub.2--OH) is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • the terminal group represented by Z in formulas (1) to (4) is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure.
  • the first aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are paraphenylene groups optionally having a substituent represented by formula (5).
  • Examples of compounds in which the second aromatic ring group is an unsubstituted paraphenylene group include compounds represented by the following general formulas (10) to (13).
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • R1 to R12 are each independently one selected from hydrogen, methyl group, trifluoromethyl group, halogen group, nitro group and cyano group.
  • Z is the terminal group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • the first aromatic ring group, the third aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are substituents represented by general formula (5).
  • a paraphenylene group which may have a second aromatic ring group is a paraphenylene group having no substituent. Therefore, the compounds represented by the general formulas (10) to (13) have a skeleton including a structure in which methylene groups are bonded to both sides of an unsubstituted paraphenylene group, and exhibit high orientation. Therefore, the resin composition containing the compounds represented by the general formulas (10) to (13) yields a polymer with better thermal conductivity. In addition, the compounds represented by the general formulas (10) to (13) are easily available as raw materials because the second aromatic ring group is a paraphenylene group having no substituent.
  • the compound represented by the general formula (10) has a symmetrical structure consisting of the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit, and the cured product easily forms an ordered structure. A cured product having thermal conductivity is obtained. Moreover, since the compound represented by the general formula (10) has an asymmetric molecular structure in which the structure of the first end and the structure of the second end of the skeleton are different, the curing reaction progresses step by step. That is, in the compound represented by the general formula (10), the curing reaction can be controlled by appropriately selecting the type of terminal group depending on the application. In addition, the compound represented by the general formula (10) has excellent solubility because a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • the compound represented by the general formula (11) has a symmetrical structure consisting of the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit, and the cured product easily forms an ordered structure. A cured product having thermal conductivity is obtained. Moreover, since the compound represented by the general formula (11) has an asymmetric molecular structure in which the structure of the first terminal and the structure of the second terminal of the skeleton are different, the curing reaction progresses step by step. That is, in the compound represented by the general formula (11), the curing reaction can be controlled by appropriately selecting the type of terminal group depending on the application. In addition, the compound represented by the general formula (11) has excellent solubility because a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • the compound represented by the general formula (12) has a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged, and the cured product easily forms an ordered structure. A cured product having high thermal conductivity is obtained. Moreover, since the compound represented by the general formula (12) has an asymmetric molecular structure in which the structure of the first terminal and the structure of the second terminal of the skeleton are different, the curing reaction progresses in stages. That is, in the compound represented by the general formula (12), the curing reaction can be controlled by appropriately selecting the type of terminal group depending on the application. In addition, the compound represented by the general formula (12) has excellent solubility because a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • the compound represented by the general formula (13) has a skeleton in which the first aromatic ring unit and the second aromatic ring unit are alternately arranged, and the cured product easily forms an ordered structure. A cured product having high thermal conductivity is obtained. Moreover, since the compound represented by the general formula (13) has an asymmetric molecular structure in which the structure of the first end and the structure of the second end of the skeleton are different, the curing reaction progresses step by step. That is, in the compound represented by the general formula (13), the curing reaction can be controlled by appropriately selecting the type of terminal group depending on the application. In addition, the compound represented by the general formula (13) has excellent solubility because a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • R1 to R4 in formula (13) are hydrogen, and any one of R5 to R8 is a methyl group and the other is hydrogen. and preferably one of R9 to R12 is a methyl group and the others are hydrogen.
  • Such compounds have readily available raw materials and can be easily produced.
  • the first aromatic ring group and the second aromatic ring group may be the same or different. Therefore, both the first aromatic ring group and the second aromatic ring group may be paraphenylene groups having no substituents. In this case, raw materials are readily available, which is preferable. Further, when the first aromatic ring group and the second aromatic ring group are different, the structural symmetry in the skeleton is increased compared to the case where the first aromatic ring group and the second aromatic ring group are the same. lower. Therefore, the crystallinity of the compound is lowered and the smectic liquid crystal phase is stabilized. As a result, it becomes a compound from which a polymer having better thermal conductivity can be obtained.
  • n is the number of repeating units described in parentheses.
  • n is an integer of 0 or more.
  • n is preferably 1 or more, more preferably 2 or more so that the effect of improving the thermal conductivity of the polymer due to having the above skeleton becomes more remarkable.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is 2 or more so that the effect of improving the thermal conductivity of the polymer due to having the above skeleton becomes more pronounced.
  • n in general formulas (1) to (4) (10) to (13) is not particularly limited, it is preferably 20 or less in order to ensure the solubility of the compound in the solvent. n is more preferably 10 or less, even more preferably 6 or less, so that the compound has better solubility in the solvent.
  • the skeleton of the compound of the present embodiment preferably has a repeating unit consisting of one first aromatic ring unit and one second aromatic ring unit.
  • the compound of the present embodiment may be a mixture containing multiple types of compounds having different numbers of repeating units, or may be a single type of compound having the same number of repeating units.
  • the average degree of polymerization which is the average number of repeating units of the compounds contained in the mixture, is 1.0 to 6.0. It is preferably 0, more preferably 2.0 to 5.0.
  • the average degree of polymerization is 1.0 or more, the resin composition containing this compound will yield a polymer with higher thermal conductivity. Further, when the average degree of polymerization is 6.0 or less, the compound has better solubility in solvents.
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the third aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • any one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is bonded to the carbon of the fourth aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure.
  • the terminal group can be appropriately determined according to the use of the compound.
  • any one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is the carbon of the 4th aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure.
  • the compound of this embodiment can be easily produced.
  • the terminal group is a hydroxyl group, it is preferable because it can be efficiently produced in a small number of steps.
  • These end groups also react with epoxy groups. Therefore, the compound of the present embodiment can be suitably used as a curing agent for epoxy resins.
  • a polymerization product (cured product) obtained by polymerizing a resin composition containing the compound of the present embodiment and an epoxy resin has high thermal conductivity.
  • the terminal group is preferably a hydroxyl group among the above. That is, a resin composition containing a compound having a hydroxymethyl group bonded to the first end and a hydroxyl group bonded to the second end as a terminal group and an epoxy resin is easy to control the polymerization reaction and has a high thermal conductivity. This is because a cured product having good properties and chemical stability can be obtained.
  • the type of terminal group can be appropriately selected depending on the application. This makes it possible to adjust the reactivity with other monomers and the like in the resin composition containing the compound of the present embodiment.
  • the compound of this embodiment can be produced, for example, by the method shown below.
  • a method for producing a compound a method for producing a compound represented by general formulas (1) to (4) will be described as an example.
  • a first raw material which is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups
  • a second raw material which is an aromatic compound having a monohalogenated methyl group
  • S N 2 reaction a bimolecular nucleophilic substitution reaction
  • a first precursor compound having a skeleton in which structures derived from the second raw material are arranged at both ends is produced.
  • Conditions for reacting the first raw material and the second raw material can be appropriately determined according to the combination of the first raw material and the second raw material, and are not particularly limited.
  • the first raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups, and is appropriately selected according to the structure of the first aromatic ring group in the compound to be produced.
  • the first raw material include methylhydroquinone, hydroquinone, tetramethylhydroquinone, trimethylhydroquinone, 2-(trifluoromethyl)-1,4-benzenediol, fluorohydroquinone, chlorohydroquinone, bromohydroquinone, and 2,5-dihydroxynitrobenzene.
  • the second raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having a monohalogenated methyl group, and is appropriately selected according to the structure of the second aromatic ring group in the compound to be produced.
  • the second raw material include ⁇ , ⁇ '-dichloro-p-xylene, 1,4-bis(chloromethyl)-2-methylbenzene, 3,6-bis(chloromethyl)durene, 1,4-bis (bromomethyl)-2-fluorobenzene, 1,4-bis(bromomethyl)-2-chlorobenzene, 2-bromo-1,4-bis(bromomethyl)benzene, 1,4-bis(chloromethyl)-2-nitrobenzene, 1,4-bis(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, ⁇ , ⁇ ',2,3,5,6-hexachloro-p-xylene, 1,2,4,5-tetrabromo- 3,6-bis(bromomethyl)benzen
  • the first precursor compound is reacted with a third raw material, which is an aromatic compound having a hydroxymethyl group, to synthesize a second precursor compound.
  • Conditions for reacting the first precursor compound and the third raw material can be appropriately determined according to the combination of the first precursor compound and the third raw material, and are not particularly limited.
  • the third raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having a hydroxymethyl group, and is appropriately selected depending on the structure of the third aromatic ring group in the compound to be produced.
  • the third raw material is specifically, for example, 2,6-difluoro-4-hydroxy- benzyl alcohol, 2-fluoro-4-hydroxy-benzyl alcohol, 3-bromo-4-hydroxy-benzyl alcohol, 4-hydroxy-3-nitro-benzyl alcohol, 4-hydroxy-3-methyl-benzyl alcohol, 4-hydroxy -3,5-dimethyl-benzyl alcohol, 2-chloro-4-hydroxy-benzyl alcohol, 3,5-difluoro-4-hydroxy-benzyl alcohol, 4-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl alcohol, 4-hydroxy -2-methyl-benzyl alcohol, 4-hydroxy-2-nitro-benzyl alcohol, 4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-benzyl alcohol, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzyl alcohol and the like. .
  • a compound represented by the general formula (1) is obtained.
  • Conditions for reacting the second precursor compound and the fourth raw material can be appropriately determined according to the combination of the second precursor compound and the fourth raw material, and are not particularly limited.
  • the fourth raw material used in the method for producing a compound of the present embodiment is an aromatic compound having a structure derived from a terminal group, and the structure of the fourth aromatic ring group and the structure of the terminal group in the compound to be produced. is selected as appropriate.
  • the fourth raw material since the first precursor compound has a structure in which the elements arranged at both ends of the skeleton are derived from the second raw material, the fourth raw material, like the first raw material, has two phenolic hydroxyl groups can be used. Moreover, as the fourth raw material, an aromatic compound having one phenolic hydroxyl group and an amino group or a carboxyalkyl group may be used. Specifically, for example, methylhydroquinone, hydroquinone, 2-fluoro-1,4-benzenediol, 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenediol, 2,3-difluoro-1,4 -benzenediol, methyl 4-hydroxybenzoate, p-aminophenol and the like.
  • the terminal group of the compound represented by the general formula (1) obtained by the above method is a carboxyl group
  • the compound represented by the general formula (1) is reacted with aqueous ammonia.
  • a compound represented by formula (1) having an amide group (--CONH 2 ) as a terminal group may be produced by amidating the terminal group.
  • Method for producing compound represented by general formula (2) A first raw material that is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups and a second raw material that is an aromatic compound having a monohalogenated methyl group are used in the same manner as in the method for producing the compound represented by the general formula (1). prepare. Then, in the same manner as in the method for producing the compound represented by the general formula (1), the first raw material and the second raw material are subjected to a bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2 reaction) using potassium carbonate. A first precursor compound having a skeleton from which the chain structure in the compound of the embodiment is derived is synthesized.
  • the compound represented by the general formula (2) When producing the compound represented by the general formula (2), by reducing the molar ratio of the second raw material to that of the first raw material, it has a skeleton in which structures derived from the first raw material are arranged at both ends. A first precursor compound is prepared.
  • the first raw material and the second material used in producing the compound represented by the general formula (2) the same method as in the method for producing the compound represented by the general formula (1) can be used. .
  • the first precursor compound is reacted with a fourth raw material, which is an aromatic compound having a structure from which a terminal group is derived, to synthesize a second precursor compound.
  • Conditions for reacting the first precursor compound and the fourth raw material can be appropriately determined according to the combination of the first precursor compound and the fourth raw material, and are not particularly limited.
  • the fourth raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having a structure from which the terminal group is derived, and is appropriately selected according to the structure of the fourth aromatic ring group in the compound to be produced. be done.
  • the first precursor compound has a structure in which the elements arranged at both ends of the skeleton are derived from the first raw material
  • an aromatic compound having a monohalogenated methyl group as the fourth raw material.
  • the second precursor compound obtained by reacting the first precursor compound and the fourth raw material is reacted with the third raw material, which is an aromatic compound having a hydroxymethyl group, to obtain the third precursor.
  • the third raw material which is an aromatic compound having a hydroxymethyl group
  • Conditions for reacting the second precursor compound and the third raw material can be appropriately determined according to the combination of the second precursor compound and the third raw material, and are not particularly limited.
  • the third raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having a hydroxymethyl group, and depending on the structure of the third aromatic ring group and the structure of the terminal group in the compound to be produced, selected.
  • the third raw material When producing the compound represented by the general formula (2), specific examples of the third raw material include 5-(bromomethyl)-2-hydroxymethyl-2-benzonitrile and the like. Thereafter, the third precursor compound is reacted with a compound having a structure from which the terminal group represented by Z in formula (2) is derived, thereby obtaining the compound represented by general formula (2).
  • the terminal group of the compound represented by the general formula (2) obtained by the above method is a carboxyl group
  • the compound represented by the general formula (2) is reacted with aqueous ammonia.
  • a compound represented by formula (2) having an amide group (--CONH 2 ) as a terminal group may be produced by amidating the terminal group.
  • Method for producing compound represented by general formula (3) In the same manner as in the method for producing the compounds represented by general formulas (1) and (2), the first raw material, which is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups, and the aromatic compound having a monohalogenated methyl group A second raw material is prepared. Then, in the same manner as in the method for producing the compounds represented by the general formulas (1) and (2), the first raw material and the second raw material are subjected to a bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2 reaction) to synthesize a first precursor compound having a skeleton from which the chain structure in the compound of the present embodiment is derived.
  • S N 2 reaction bimolecular nucleophilic substitution reaction
  • the molar ratio between the first raw material and the second raw material is substantially the same, so that the structure derived from the first raw material is arranged at one end, A first precursor compound having a skeleton having a structure derived from the second raw material arranged at the other end is produced.
  • the same method as in the production method of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) is used. can use things.
  • the compound represented by general formula (3) is obtained.
  • the first aromatic ring group and the fourth aromatic ring group are the same, the second aromatic ring group and the third aromatic ring group are the same, and the terminal in the compound represented by the general formula (3)
  • the first precursor compound is the compound represented by general formula (3) of the present embodiment.
  • Method for producing compound represented by general formula (4) In the same manner as in the method for producing the compounds represented by general formulas (1) to (3), the first raw material, which is an aromatic compound having two phenolic hydroxyl groups, and the aromatic compound having a monohalogenated methyl group A second raw material is prepared. Then, in the same manner as in the method for producing the compounds represented by general formulas (1) to (3), the first raw material and the second raw material are subjected to a bimolecular nucleophilic substitution reaction (S N 2 reaction) to synthesize a first precursor compound having a skeleton from which the chain structure in the compound of the present embodiment is derived.
  • S N 2 reaction bimolecular nucleophilic substitution reaction
  • the first precursor compound is reacted with a fourth raw material, which is an aromatic compound having a structure from which a terminal group is derived, to synthesize a second precursor compound.
  • Conditions for reacting the first precursor compound and the fourth raw material can be appropriately determined according to the combination of the first precursor compound and the fourth raw material, and are not particularly limited.
  • the fourth raw material used in the method for producing the compound of the present embodiment is an aromatic compound having a structure from which the terminal group is derived, and is appropriately selected according to the structure of the fourth aromatic ring group in the compound to be produced. be done.
  • the first precursor compound has a structure in which the elements arranged at both ends of the skeleton are derived from the second raw material.
  • a method similar to the method for producing the compound represented by (1) can be used. Then, by introducing a hydroxymethyl group into the aromatic ring group serving as the third aromatic ring group in formula (4) in the second precursor compound, the compound represented by general formula (4) is obtained. .
  • the terminal group of the compound represented by the general formula (4) obtained by the above method is a carboxyl group
  • the compound represented by the general formula (4) is reacted with aqueous ammonia.
  • a compound represented by the formula (4) having an amide group (--CONH 2 ) as the terminal group may be produced by amidating the terminal group.
  • the terminal group bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end and / or the second end of the chain structure is It is preferred to produce a compound that differs from the form of the compound.
  • a compound in which the terminal group bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end and/or the second end of the chain structure is different from the compound of the present embodiment is produced at the same time as the compound of the present embodiment.
  • the resin composition can be produced efficiently without the step of mixing a plurality of types of compounds when producing a resin composition containing the compound of the present embodiment.
  • the terminal group bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end and/or the second end of the chain structure is a compound different from the compound of the present embodiment. is produced simultaneously with the compound of the present embodiment to obtain a mixture, and then, if necessary, a specific single compound may be separated from the mixture using a known method.
  • the compound of this embodiment has a chain structure in which an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group are bonded in this order.
  • This chain structure is a mesogenic group that exhibits liquid crystallinity, and has a structure in which an aromatic ring group that imparts rigidity and a methylene group and ether oxygen that imparts mobility are arranged in a specific order. .
  • a hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure, and the aromatic ring group arranged at the second end of the chain structure
  • a terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is bonded to the carbon of . Therefore, by polymerizing a resin composition containing the compound of the present embodiment, a cured product having a smectic liquid crystal structure resulting from the mesogenic structure of the compound and having high thermal conductivity with suppressed phonon scattering can be obtained.
  • the compound of the present embodiment has excellent solubility because the hydroxymethyl group is bonded to the carbon of the aromatic ring group arranged at the first end of the chain structure.
  • the resin composition of this embodiment contains the compound of this embodiment mentioned above.
  • the resin composition of this embodiment may contain only one kind of compound of this embodiment, or may contain two or more kinds thereof.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains other components as needed along with the compound of the present embodiment.
  • an aromatic ring group, an ether oxygen, a methylene group, an aromatic ring group, a methylene group, an ether oxygen, and an aromatic ring group are combined in this order to form a chain
  • One or more compounds having a structure are included.
  • one terminal group selected from a hydroxyl group, an amino group, an amide group, and a carboxyl group is attached to the carbon atoms of the aromatic ring groups arranged at both ends of the chain structure. Bonding compounds and compounds in which hydroxymethyl groups are bonded to the carbon atoms of the aromatic ring groups arranged at both ends of the above-mentioned chain structure are exemplified.
  • the resin composition of this embodiment may contain an epoxy resin and the compound of this embodiment.
  • the compound of this embodiment functions as a curing agent for the epoxy resin.
  • epoxy resins include 4,4'-biphenol diglycidyl ether, 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis(glycidyloxy)-1,1'-biphenyl, triglycidyl Isocyanurate, triglycidyl-p-aminophenol, 1,6-bis(2,3-epoxypropan-1-yloxy)naphthalene, cresol novolak epoxy resin, novolak epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type Known epoxy compounds such as epoxy resins, naphthalene-type epoxy resins, tetraglycidyldiaminodiphenylmethane-type epoxy resins can be used, and commercially available epoxy resins can also be used.
  • Epoxy resin may contain only 1 type, and may contain 2 or more
  • the resin composition of the present embodiment may contain other resin components as necessary along with the compound of the present embodiment and the epoxy resin.
  • Other resin components include compounds having an amino group such as p-phenylenediamine, compounds having an amide group such as sulfanilamide, and compounds such as phenolic resins. These other resin components may contain only one type, or may contain two or more types.
  • the resin composition of the present embodiment may contain a curing accelerator together with the compound of the present embodiment, if necessary.
  • a curing accelerator for example, when the resin composition of the present embodiment contains an epoxy resin and the compound of the present embodiment, a basic organic compound having a high boiling point can be used.
  • Specific examples of curing accelerators include those having a boiling point of 200° C. or higher selected from tertiary amines, tertiary phosphines, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), imidazoles, and the like.
  • 2-ethyl-4-methylimidazole (2E4MZ) and 1-(2-cyanoethyl)-2-phenylimidazole which are imidazole-based epoxy resin curing accelerators, are particularly used as curing accelerators for ease of handling. It is preferable to use
  • the resin composition of the present embodiment may contain a curing agent together with the compound of the present embodiment, if necessary.
  • Curing agents include, for example, p-phenylenediamine, 1,5-diaminonaphthalene, hydroquinone, 2,6-dihydroxynaphthalene, phloroglucinol, 4-hydroxybenzoic acid, 6-hydroxy-2-naphthoic acid, 4-amino Examples include benzoic acid, phenolic resins, polyamidoamines, and the like.
  • the curing agent it is particularly preferable to use 4-aminobenzoic acid among the above, since a cured product having higher thermal conductivity can be obtained.
  • the resin composition of the present embodiment may contain inorganic particles, if necessary.
  • inorganic particles include boron nitride particles, magnesium oxide particles, alumina particles, aluminum hydroxide particles, aluminum nitride particles, silica particles, and the like. As the inorganic particles, only one of these may be contained alone, or two or more thereof may be contained.
  • the content of inorganic particles is preferably 200 to 700 parts by mass, more preferably 300 to 600 parts by mass, based on a total of 100 parts by mass of resin composition components other than inorganic particles.
  • the content of the inorganic particles is 200 parts by mass or more, the effect of improving the thermal conductivity of the cured product of the resin composition becomes remarkable. Further, when the content of the inorganic particles is 700 parts by mass or less, sufficient moldability can be obtained when molding a resin substrate using a cured product of the resin composition.
  • the resin composition of this embodiment may contain a solvent, if necessary.
  • solvents include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone (MEK); alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol; aromatic compounds such as toluene and xylene; ethers such as tetrahydrofuran (THF) and 1,3-dioxolane; Examples include esters such as ethyl acetate and ⁇ -butyrolactone, and amides such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone.
  • the solvent only one kind of these may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • the resin composition of the present embodiment may contain optional components other than the components described above, if necessary.
  • Optional components include coupling agents such as silane coupling agents and titanate coupling agents, flame retardants such as halogens, plasticizers, and lubricants.
  • the resin composition of the present embodiment can be produced, for example, by a method of mixing the compound of the present embodiment described above and other components contained as necessary. Since the resin composition of the present embodiment contains the compound of the present embodiment described above, a polymer (cured product) having high thermal conductivity can be obtained by polymerizing the resin composition.
  • FIG. 1 is a perspective view showing an example of the resin sheet and resin substrate of the present invention.
  • the resin sheet 12 shown in FIG. 1 is a sheet obtained by molding the resin composition of the present embodiment.
  • the resin sheet 12 may contain the resin composition as it is, or may contain a part or all of the resin composition in a B-stage (semi-cured) state.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of the resin sheet and resin substrate shown in FIG. 1 taken along line II-II.
  • FIG. 2 shows a cross section of the resin sheet 12 cut along the thickness direction.
  • the resin sheet 12 contains a core material 30 and a resin component 22 impregnated into the core material 30 and covering both surfaces of the core material 30 .
  • ⁇ in FIG. 2 indicates glass fibers contained in the core material 30 .
  • the resin component 22 may be an uncured resin composition, or may be partially or wholly a semi-cured resin composition.
  • woven fabric or non-woven fabric can be used as the core material 30, for example.
  • Materials for the woven fabric and non-woven fabric are not limited to the glass fiber shown in FIG. At least one kind of selected fiber and the like can be mentioned.
  • the resin sheet 12 can be manufactured as follows.
  • the core material 30 is impregnated with the resin composition by a technique such as coating or dipping.
  • the core material 30 is impregnated with the resin composition and then dried by heating to remove the solvent.
  • the heating conditions for removing the solvent in the resin composition may be, for example, 60 to 150° C. for 1 to 120 minutes, preferably 70 to 120° C. for 3 to 90 minutes.
  • the resin impregnated in the core material 30 is heated to remove the solvent in the resin composition.
  • Part or all of the composition is cured to be in a semi-cured state.
  • part or all of the resin composition impregnated in the core material 30 under the same conditions as the heating for removing the solvent in the resin composition. may be cured into a semi-cured state.
  • the resin sheet 12 shown in FIG. 1 is obtained by molding the resin composition of the present embodiment, a resin cured product having high thermal conductivity can be obtained by heat-treating the sheet to cure the resin composition. . Therefore, the resin sheet 12 shown in FIG. 1 is suitable as a material for the resin substrate.
  • the resin sheet 12 of the present embodiment can be used as a precursor of a resin substrate (resin cured product) containing a cured product of a resin composition.
  • the resin sheet 12 having the core material 30 as shown in FIG. 2 has been described as an example. It may be formed only of a resin component. Moreover, metal foil such as copper foil may be laminated on the surface of the resin sheet.
  • the resin substrate 10 (cured resin material) of the present embodiment shown in FIGS. 1 and 2 is obtained by thermally curing the resin component 22 contained in the resin sheet 12. including.
  • the resin substrate 10 of the present embodiment can be manufactured by using the resin sheet 12 of the present embodiment described above as a precursor and heating the resin sheet 12 . Specifically, the resin sheet 12 of the present embodiment is heated to thermally cure the resin component 22 in an uncured state or a semi-cured state to obtain a cured product 20 .
  • the heating conditions for curing the resin component 22 are preferably, for example, 100 to 250° C. for about 1 to 300 minutes. Heating for curing the resin component 22 may be performed under increased pressure or reduced pressure as required.
  • the resin substrate 10 of the present embodiment is a cured resin containing the cured resin composition of the present embodiment, and thus has high thermal conductivity.
  • the cured resin and resin substrate of the present invention may be composed of only the cured resin composition.
  • the resin cured product and the resin substrate of the present invention may be produced by heating an amorphous resin composition, for example, as in the case of using the resin composition as an adhesive.
  • FIG. 3 is a perspective view showing an example of the laminated substrate of the present invention.
  • FIG. 4 is a cross-sectional view taken along line IV-IV of the laminated substrate shown in FIG.
  • FIG. 4 shows a cross section taken along the lamination direction of the laminated substrate.
  • a laminated substrate 50 is formed by laminating and integrating a plurality of resin substrates 10 shown in FIG.
  • the laminated substrate 50 can be manufactured, for example, by heating a plurality of resin substrates 10 in a state of being superimposed.
  • the laminated substrate 50 is manufactured by a method in which a plurality of resin sheets 12 are superimposed and heated to thermally cure the uncured or semi-cured resin component to form a cured product 20. good too.
  • the heating conditions for the plurality of resin substrates 10 and the heating conditions for the plurality of resin sheets 12 can be, for example, 100 to 250° C. for about 1 to 300 minutes.
  • the pressurizing condition can be, for example, about 0.1 to 10 MPa. Pressurization is not essential when heating the plurality of resin substrates 10 or the plurality of resin sheets 12 . Moreover, the heating of the plurality of resin substrates 10 or the plurality of resin sheets 12 may be performed under reduced pressure or vacuum.
  • the laminated substrate 50 of the present embodiment has a high thermal conductivity because the resin substrates 10 are laminated.
  • At least one of the resin substrates may be a resin substrate containing a cured product of the resin composition of the present invention.
  • the laminated substrate of the present invention may be, for example, a metal-clad laminate having a metal layer on the upper surface and/or the lower surface.
  • various known metal layers can be appropriately selected and used as the metal layer.
  • a metal plate or metal foil made of metal such as copper, nickel, or aluminum can be used as the metal layer.
  • the thickness of the metal layer is not particularly limited, and can be, for example, about 3 to 150 ⁇ m.
  • a metal plate or a metal foil subjected to etching and/or perforation processing may be used.
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was vacuum dried over 12 hours, dissolved in chloroform, and the first effluent was collected by silica gel chromatography.
  • the solvent was removed from the first effluent to obtain the first precursor compounds of Synthesis Examples 1-19.
  • the obtained first precursor compound was subjected to size exclusion chromatography (SEC) analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • the first precursor compound (0.02 mol) and the third raw material (0.02 mol) shown in Table 1 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to form a second mixed solution. Obtained. After that, the second mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the second mixed solution. Next, potassium carbonate (0.02 mol) was added to the second mixed solution, and the reaction was carried out while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • THF tetrahydrofuran
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was dried under vacuum for 12 hours, dissolved in chloroform, and a second effluent was collected by silica gel chromatography. The solvent was removed from the second effluent to obtain the second precursor compounds of Synthesis Examples 1-19.
  • the obtained second precursor compound was subjected to SEC analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • the second precursor compound (0.01 mol) and the fourth raw material (0.01 mol) shown in Table 1 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to form a third mixed solution. Obtained. After that, the third mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the third mixed solution. Next, potassium carbonate (0.01 mol) was added to the third mixed solution and reacted while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • THF tetrahydrofuran
  • Synthesis Examples 20 to 39 were synthesized in the same manner as the first precursor compound of Synthesis Example 1, except that the first raw material, the second raw material, and potassium carbonate shown in Table 2 were used in the proportions shown in Table 2. to obtain a first precursor compound of The obtained first precursor compound was subjected to size exclusion chromatography (SEC) analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • SEC size exclusion chromatography
  • the first precursor compound (0.02 mol) and the fourth raw material (0.02 mol) shown in Table 2 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to form a second mixed solution. Obtained. After that, the second mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the second mixed solution. Next, potassium carbonate (0.02 mol) was added to the second mixed solution, and the reaction was carried out while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • THF tetrahydrofuran
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was dried under vacuum for 12 hours, dissolved in chloroform, and a second effluent was collected by silica gel chromatography. The solvent was removed from the second effluent to obtain the second precursor compounds of Synthesis Examples 20-39.
  • the obtained second precursor compound was subjected to SEC analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • the second precursor compound (0.01 mol) and the third raw material (0.01 mol) shown in Table 2 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to form a third mixed solution. Obtained. After that, the third mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the third mixed solution. Next, potassium carbonate (0.01 mol) was added to the third mixed solution and reacted while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • THF tetrahydrofuran
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was vacuum-dried for 12 hours to obtain the third precursor compounds of Synthesis Examples 20 to 39.
  • the obtained third precursor compound was subjected to SEC analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • the third precursor compounds (0.01 mol) of Synthesis Examples 20 to 36 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to obtain a fourth mixed solution. Thereafter, the fourth mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the fourth mixed solution. Next, potassium hydroxide (0.01 mol) and water (10 mL) were added to the fourth mixed solution, and the reaction was carried out while maintaining the reflux state for 12 hours. After completion of the reaction, the resulting suspension was poured into water, neutralized with hydrochloric acid to pH 2 or less, stirred for 30 minutes, and the formed precipitate was collected by filtration. The collected precipitate was vacuum-dried for 12 hours to obtain the compounds of Synthesis Example 20 and Synthesis Examples 22 to 36 represented by the general formula (2).
  • THF tetrahydrofuran
  • the third precursor compounds (0.01 mol) of Synthesis Examples 37 to 39 were weighed into a 3-necked flask, and 1 L of benzyl alcohol and iron (3 g) were added to obtain a reaction mixture.
  • the reaction mixture was heated to 80° C. and concentrated hydrochloric acid (15 mL) was added using a dropping funnel over 30 minutes, refluxed for 1 hour and then allowed to cool to room temperature.
  • the reaction mixture was poured into water, and a 2 mol/L sodium hydroxide aqueous solution was added while stirring until the pH reached 7 or higher.
  • the first precursor compound (0.01 mol) was weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to obtain a second mixed solution.
  • sodium bicarbonate (0.01 mol) and 10 mL of water were added to the second mixed solution, and the mixture was reacted while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • the resulting suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the precipitate formed was collected by filtration. The collected precipitate was vacuum-dried for 12 hours to obtain the compounds of Synthesis Examples 40 to 68 represented by the general formula (3).
  • Synthesis Examples 69 to 75 were synthesized in the same manner as the first precursor compound of Synthesis Example 1, except that the first raw material, the second raw material, and potassium carbonate shown in Table 4 were used in the proportions shown in Table 4. to obtain a first precursor compound of The obtained first precursor compound was subjected to size exclusion chromatography (SEC) analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • SEC size exclusion chromatography
  • the first precursor compound (0.02 mol) and the fourth raw material (0.02 mol) shown in Table 4 were weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to form a second mixed solution. Obtained. After that, the second mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the second mixed solution. Next, potassium carbonate (0.02 mol) was added to the second mixed solution, and the reaction was carried out while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • THF tetrahydrofuran
  • the obtained suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the generated precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was dried under vacuum for 12 hours, dissolved in chloroform, and a second effluent was collected by silica gel chromatography. The solvent was removed from the second effluent to obtain the second precursor compounds of Synthesis Examples 69-75.
  • the obtained second precursor compound was subjected to SEC analysis to determine the number average molecular weight (Mn).
  • the second precursor compound was weighed into a three-necked flask and dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) to obtain a third mixed solution.
  • the third mixed solution was refluxed in a nitrogen stream to remove dissolved oxygen in the third mixed solution.
  • sodium bicarbonate (0.01 mol) and 10 mL of water were added to the third mixed solution, and the mixture was reacted while maintaining the reflux state for 12 hours.
  • the resulting suspension was poured into water, stirred for 30 minutes, and the precipitate formed was collected by filtration. The collected precipitate was vacuum-dried for 12 hours to obtain the compounds of Synthesis Examples 69 to 73 and 75 represented by the general formula (4).
  • 3-1 to 3-14 in the third raw materials shown in Tables 1 and 2 are the following compounds.
  • [Third raw material] (3-1) 2,6-difluoro-4-hydroxy-benzyl alcohol (2,6-difluoro-4-hydroxy-Benzenemethanol) (3-2) 2-fluoro-4-hydroxy-benzyl alcohol (2-fluoro-4-hydroxy-Benzenemethanol) (3-3) 3-bromo-4-hydroxy-benzyl alcohol (3-bromo-4-hydroxy-Benzenemethanol) (3-4) 4-hydroxy-3-nitro-benzyl alcohol (4-hydroxy-3-nitro-benzenemethanol) (3-5) 4-hydroxy-3-methyl-benzyl alcohol (4-hydroxy-3-methyl-Benzenemethanol) (3-6) 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl alcohol (4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzenemethanol)
  • 4-1 to 5-24 in the fourth raw materials shown in Tables 1, 2 and 4 are the following compounds.
  • [Fourth raw material] (4-1) Hydroquinone (4-2) 2-fluoro-1,4-benzenediol (4-3) 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenediol (2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-Benzenediol) (4-4) 2,3-difluoro-1,4-benzenediol (4-5) Methyl 4-Hydroxybenzoate (4-6) p-aminophenol (4-Aminophenol) (4-7) 4-(bromomethyl)-Benzoic acid methyl ester (4-8) 4-(bromomethyl)-3-fluoro-benzoic acid methyl ester
  • the compounds of Synthesis Examples 1 to 75 thus obtained were analyzed by Size Exclusion Chromatography (SEC method) using a molecular weight analyzer (GPC-104, manufactured by Shodex). .
  • a sample solution for analysis was prepared by the method shown below. 2 mg of each of the compounds of Synthesis Examples 1 to 75 was taken, added to 10 mL of tetrahydrofuran (THF), and shaken with a vibrator for 7 hours. The shaken solution was heated in an oven at 55° C. for 2 hours and allowed to stand. Then, it was filtered using a polytetrafluoroethylene (PTFE) filter with a pore size of 0.45 ⁇ m, and the filtrate was used as a sample solution for analysis.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • THF containing 0.03% by mass of BHT (dibutylhydroxytoluene)
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • a UV (ultraviolet) detector with a wavelength of 254 nm was used as a detector.
  • Polystyrene was used as a standard material.
  • the structures of Synthesis Examples 1 to 75 identified from the above analysis results are shown below.
  • the compounds of Synthesis Examples 1 to 19 were compounds represented by the general formula (1).
  • Table 9 shows Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Z in Formula (1).
  • the compounds of Synthesis Examples 20 to 39 were compounds represented by the general formula (2).
  • Table 10 shows Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Z in formula (2).
  • the compounds of Synthesis Examples 40 to 68 were compounds represented by the general formula (3).
  • Table 11 shows Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Z in formula (3).
  • the compounds of Synthesis Examples 69 to 75 were compounds represented by the general formula (4).
  • Table 12 shows Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Z in formula (4).
  • Example 1 to Example 83 The epoxy resins shown in Tables 13 to 16, the compounds shown in Tables 13 to 16 as curing agents, and the curing accelerators shown in Tables 13 to 16 were mixed in proportions shown in Tables 13 to 16, respectively. , to obtain resin compositions of Examples 1 to 83.
  • Example 84 As a curing agent, the compound of Synthesis Example 40 and the compound represented by the following formula (A) (number average molecular weight (Mn) 1728, weight average molecular weight (Mw) 3300) were mixed at a mass ratio of 1:1. The epoxy resin shown in Table 16 and the curing accelerator shown in Table 16 were mixed in the proportions shown in Table 16, respectively, to obtain a resin composition of Example 84.
  • A number average molecular weight (Mn) 1728, weight average molecular weight (Mw) 3300
  • epoxy resins and curing accelerators shown in Tables 13 to 17 are the following compounds.
  • Example 85 to Example 93 As a curing agent, the compound of Synthesis Example 40 or Synthesis Example 75 and the compound represented by the above formula (A) (number average molecular weight (Mn) 1728, weight average molecular weight (Mw) 3300) were mixed at a mass ratio of 1:1.
  • the bismaleimide compound shown in Table 17 and the curing accelerator shown in Table 17 were mixed at the ratio shown in Table 17, respectively, to obtain resin compositions of Examples 85 to 93.
  • the curing agent and the bismaleimide compound shown in Table 17 were heated to 150° C. and melt-mixed. A hardening accelerator was added thereto and mixed quickly. Thereafter, the resulting mixture was reacted at 150° C. for 1 hour and at 180° C. for an additional 1 hour to prepare cured products (resin compositions of Examples 85 to 93).
  • the density, specific heat, and thermal diffusivity of the resin cured product were measured by the methods described below, and the thermal conductivity was determined by multiplying them. Density was determined using the Archimedes method. Specific heat was determined using a differential scanning calorimeter (DSC) (manufactured by Hitachi High-Tech Science). The thermal diffusivity was obtained using a xenon flash thermal diffusivity measurement device (Advance Riko). A measurement sample manufactured by the method described below was used for the measurement of the thermal diffusivity. Specifically, the cured resin was melt-mixed in an aluminum cup at a temperature of 150° C. and cooled to room temperature. After that, the uncured resin composition was cured by heating at 150° C. for 12 hours. The obtained resin cured product was processed into a cylinder having a diameter of 10 mm and a thickness of 0.5 mm to obtain a sample for measurement.
  • the cured products of the resin compositions of Examples 1 to 93 all have a thermal conductivity of 0.4 W / (m K) or more, and the thermal conductivity is high. It was something.
  • a cured product with higher thermal conductivity can be obtained.

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Abstract

芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有し、前記鎖状構造の第１末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、前記鎖状構造の第２末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している化合物とする。

Description

化合物、樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および積層基板
　本発明は、化合物、樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および積層基板に関する。
　本願は、２０２１年３月３１日に、日本に出願された特願２０２１－０６１８４５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　近年、エレクトロニクスデバイスの小型化の要求に伴って、電子部品の高機能化および高密度化実装がすすめられている。そのため、電子部品から発生する熱の処理が重要となっている。
　電子部品で発生した熱は、主に基板を通して外部に放熱されている。樹脂基板を積層した電源用の積層基板では、特に高い放熱性が要求される。このため、樹脂基板中にアルミナ、窒化ホウ素、酸化マグネシウムなどの無機粒子を添加して、樹脂基板の熱伝導性を高めている。例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂と硬化剤と無機フィラーを含有するエポキシ樹脂組成物が記載されている。
　しかし、熱伝導率を向上させるために樹脂基板中における無機粒子の含有率を増加させると、樹脂基板の加工性および強度が低下する。そこで、樹脂基板中における無機粒子の含有率を抑制して樹脂基板の加工性および強度を確保しても、放熱性の高い樹脂基板が得られるように、熱伝導率の高い硬化物の得られる樹脂の開発が進められている。
　熱伝導率の高い樹脂として、メソゲン骨格を導入したエポキシ樹脂がある（例えば、非特許文献１参照）。
　また、特許文献２には、少なくとも２官能エポキシ樹脂とビフェノール化合物とを反応させて得られるエポキシ樹脂の混合物が開示されている。
　特許文献３には、フィラーと分子内にメソゲン基を有する熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物が開示されている。
日本国特許第６０７４４４７号公報（Ｂ） 日本国特開２０１２－１３１９９２号公報（Ａ） 国際公開第２０１３／０６５１５９号（Ａ）
竹澤由高、高分子６５巻２月号、ｐ６５－６７、２０１６
　しかしながら、従来の樹脂組成物は、十分に熱伝導率の高い硬化物が得られるものではなかった。
　本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、熱伝導率の高い硬化物の得られる樹脂組成物の材料として使用される化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の化合物を含み、熱伝導率の高い硬化物の得られる樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および積層基板を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題を解決するために、樹脂組成物の材料として使用される化合物の骨格および末端基に着目して、鋭意検討を重ねた。
　その結果、置換基を有してもよい芳香族環基とエーテル酸素とメチレン基とが特定の順序で結合された鎖状構造を有し、鎖状構造の第１末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、鎖状構造の第２末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している化合物とすればよいことを見出した。
　すなわち、本発明は、以下の発明に関わる。
　［１］芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有し、
　前記鎖状構造の第１末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、
　前記鎖状構造の第２末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している化合物。
　［２］第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合するヒドロキシメチル基とからなる第３芳香族環ユニットと、
　第４芳香族環基と、前記第４芳香族環基に結合する前記末端基とからなる第４芳香族環ユニットと、を含み、
　前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に前記第１芳香族環ユニットが配置された骨格を有し、前記骨格の第１末端にメチレン基によって前記第３芳香族環基が結合され、前記骨格の第２末端にメチレン基によって前記第４芳香族環基が結合されている、
　または前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に前記第２芳香族環ユニットが配置された骨格を有し、前記骨格の第１末端にエーテル酸素によって前記第３芳香族環基が結合され、前記骨格の第２末端にエーテル酸素によって前記第４芳香族環基が結合されている［１］に記載の化合物。
　［３］第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合するヒドロキシメチル基とからなる第３芳香族環ユニットと、
　第４芳香族環基と、前記第４芳香族環基に結合する前記末端基とからなる第４芳香族環ユニットと、を含み、
　前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を有し、
　前記第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって前記第３芳香族環基が結合され、前記第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって前記第４芳香族環基が結合されている、
　または前記第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって前記第４芳香族環基が結合され、前記第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって前記第３香族環基が結合されている［１］に記載の化合物。
　［４］下記一般式（１）～（４）で表されるいずれかである［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（３）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（４）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
　［５］前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基と前記第４芳香族環基のいずれか１つ以上が、下記式（５）～（９）で表されるいずれかの芳香族環基である［２］～［４］のいずれかに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（５）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（６）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（７）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（８）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（９）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
　［６］前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基と前記第４芳香族環基のいずれか１つ以上が、置換基を有してもよいパラフェニレン基である［２］～［５］のいずれかに記載の化合物。
　［７］前記第１芳香族環基と前記第４芳香族環基とが同一であり、
　前記第２芳香族環基が、パラフェニレン基である［２］～［５］のいずれかに記載の化合物。
［８］下記一般式（１０）～（１３）で表されるいずれかである［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（１０）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（１１）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（１２）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（１３）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
　［９］前記一般式（１３）で表される化合物であって、
　前記Ｒ１～前記Ｒ４が水素であり、
　前記Ｒ５～前記Ｒ８のうちいずれか１つがメチル基で他が水素であり、
　前記Ｒ９～前記Ｒ１２のうちいずれか１つがメチル基で他が水素である［８］に記載の化合物。
　［１０］［１］～［９］のいずれかに記載の化合物を含む樹脂組成物。
　［１１］芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有し、
　前記鎖状構造の両末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基がそれぞれ結合している化合物と、前記鎖状構造の両末端に配置された前記芳香族環基の炭素にヒドロキシメチル基が結合している化合物のうち一方または両方を含む［１０］に記載の樹脂組成物。
　［１２］エポキシ樹脂と、硬化剤とを含む樹脂組成物であり、
　前記硬化剤が、［１］～［９］のいずれかに記載の化合物を含む樹脂組成物。
　［１３］［１０］～［１２］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む樹脂シート。
　［１４］［１０］～［１２］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂硬化物。
　［１５］複数の樹脂基板が積層されてなり、前記複数の樹脂基板のうち、少なくとも一つが［１４］に記載の樹脂硬化物である積層基板。
　本発明の化合物は、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有している。本発明の化合物の有する鎖状構造は、液晶性を発現するメソゲン基であり、剛直性を付与する芳香族環基と、運動性を付与するメチレン基およびエーテル酸素とが、特定の順序で配置された構造を有する。このことから、本発明の化合物は、メソゲン基自体の適度な運動性によってスメクチック液晶相を安定化できる。よって、本発明の化合物は、高い配向性を有する。
　さらに、本発明の化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、鎖状構造の第２末端に配置された芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している。このため、本発明の化合物を含む樹脂組成物を重合させることにより、メソゲン構造に起因するスメクチック液晶構造を有し、高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。
図１は、本発明の樹脂シートおよび樹脂基板一例を示した斜視図である。 図２は、図１に示す樹脂シートおよび樹脂基板のＩＩ－ＩＩ線断面図である。 図３は、本発明の積層基板の一例を示した斜視図である。 図４は、図３に示す積層基板のＩＶ－ＩＶ線断面図である。
　以下、本発明について、図を適宜参照しながら詳細に説明する。以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴をわかりやすくするために便宜上特徴となる部分を拡大して示している場合がある。したがって、図面に記載の各構成要素の寸法比率などは、実際とは異なっていることがある。以下の説明において例示される材料、寸法等は一例であって、本発明はそれらに限定されるものではなく、その要旨を変更しない範囲で適宜変更して実施可能である。
「化合物」
　本実施形態の化合物は、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有する。
　本実施形態の化合物では、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、鎖状構造の第２末端に配置された芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している。
　本実施形態の化合物は、以下に示す第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットと、第３芳香族環ユニットと、第４芳香族環ユニットと、を含むことが好ましい。
　第１芳香族環ユニットは、第１芳香族環基と、第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる。
　第２芳香族環ユニットは、第２芳香族環基と、第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる。
　第３芳香族環ユニットは、第３芳香族環基と、第３芳香族環基に結合するヒドロキシメチル基とからなる。
　第４芳香族環ユニットは、第４芳香族環基と、第４芳香族環基に結合する末端基とからなる。
　本実施形態の化合物における鎖状構造は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に第１芳香族環ユニットが配置された骨格を有していてもよい。この場合、骨格の第１末端にメチレン基によって第３芳香族環基が結合され、骨格の第２末端にメチレン基によって第４芳香族環基が結合されていることが好ましい。
　本実施形態の化合物における鎖状構造は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に第２芳香族環ユニットが配置された骨格を有していてもよい。この場合、骨格の第１末端にエーテル酸素によって第３芳香族環基が結合され、骨格の第２末端にエーテル酸素によって第４芳香族環基が結合されていることが好ましい。
　鎖状構造は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に第１芳香族環ユニットが配置された骨格、または両端に第２芳香族環ユニットが配置された骨格であることにより、対称構造を有する骨格とされていることが好ましい。骨格が対称構造を有する場合、硬化物が秩序構造を形成しやすいため、より一層高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。
　本実施形態の化合物における鎖状構造は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、一方の端部に第１芳香族環ユニットが配置され、他方の端部に第２芳香族環ユニットが配置された骨格を有していてもよい。
　このような骨格を有する場合、第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって第３芳香族環基が結合され、第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって第４芳香族環基が結合されていることが好ましい。また、第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって第４芳香族環基が結合され、第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって第３香族環基が結合されていることも好ましい。
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基および第４芳香族環基は、いずれも芳香族環基であればよく、置換基を有していてもよい。第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基および第４芳香族環基は、それぞれ異なっていてもよいし、一部または全部が同じであってもよく、化合物の用途などに応じて適宜決定できる。
　本実施形態の化合物が複数の第１芳香族環基を有する場合、複数の第１芳香族環基は、それぞれ異なるものであってもよいし、一部または全部が同じであってもよい。複数の第１芳香族環基が全て同じである化合物は、容易に製造できるため、好ましい。
　また、本実施形態の化合物が複数の第２芳香族環基を有する場合、複数の第２芳香族環基は、それぞれ異なるものであってもよいし、一部または全部が同じであってもよい。複数の第２芳香族環基が全て同じである化合物は、容易に製造できるため、好ましい。
　本実施形態の化合物において、第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基および第４芳香族環基における置換基は、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種であることが好ましく、化合物の用途などに応じて適宜決定でき、特に限定されない。これらの置換基の中でも特に、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基が、化学的安定性および環境負荷低減の面から好ましく、メチル基が特に好ましい。
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基および第４芳香族環基のいずれか１つ以上は、例えば、下記一般式（５）～（９）で表されるいずれかの芳香族環基であってもよい。第１芳香族環基、第２芳香族環基、第３芳香族環基、第４芳香族環基のいずれか１つ以上が、一般式（５）～（９）で表される芳香族環基である場合、より熱伝導率の高い重合物が得られ、しかもハンドリング性が良好な化合物となるため、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（５）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式（６）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（７）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（８）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（９）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
　本実施形態の化合物における第１芳香族環基と第２芳香族環基と第３芳香族環基と第４芳香族環基のいずれか１つ以上は、より熱伝導率の高い重合物が得られる化合物とするため、置換基を有してもよいフェニレン基であることが好ましい。置換基を有してもよいフェニレン基におけるフェニレン基は、オルトフェニレン基、メタフェニレン基、パラフェニレン基のいずれであってもよく、高い配向性を示す骨格を有する化合物となるため、式（５）で表されるパラフェニレン基であることが特に好ましい。特に、第２芳香族環基がパラフェニレン基であると、パラフェニレン基の両側にメチレン基が結合した構造を含む化合物となり、より熱伝導性の良好な重合物が得られるため、好ましい。
　本実施形態の化合物においては、特に、第１芳香族環基と第４芳香族環基とが同一であり、第２芳香族環基がパラフェニレン基であることが好ましい。このような化合物は、液晶状態を取りやすいため秩序化に有利である。
　また、本実施形態の化合物における第２芳香族環基が、置換基を有さないパラフェニレン基であると、原料の入手が容易であるとともに、低融点で溶媒への溶解性が良好な化合物となる。
　本実施形態の化合物としては、例えば、下記一般式（１）～（４）で表されるいずれかの化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（３）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（４）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
　一般式（１）～（４）で表されるいずれかの化合物は、いずれも第１芳香族環ユニット（式（１）～（４）において－Ｏ－Ａｒ１－Ｏ－で示される）と、第２芳香族環ユニットと（式（１）～（４）において－ＣＨ２－Ａｒ１－ＣＨ２－で示される）と、第３芳香族環ユニット（式（１）～（４）において－Ａｒ３－ＣＨ２－ＯＨで示される）と、第４芳香族環ユニット（式（１）～（４）において－Ａｒ４－Ｚで示される）とを含む。
　一般式（１）～（４）で表される化合物において、第１芳香族環ユニットは、上記の第１芳香族環基（式（１）～（４）においてＡｒ１で示される）と、第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とを有する。
　第２芳香族環ユニットは、上記の第２芳香族環基（式（１）～（４）においてＡｒ２で示される）と、第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とを有する。
　第３芳香族環ユニットは、上記の第３芳香族環基（式（１）～（４）のＡｒ３で示される）と、ヒドロキシメチル基（式（１）～（４）において－ＣＨ２－ＯＨで示される）とからなる。
　第４芳香族環ユニットは、上記の第４芳香族環基（式（１）～（４）のＡｒ４で示される）と、末端基（式（１）～（４）においてＺで示される）とからなる。
　一般式（１）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置され、両端が第２芳香族環ユニットで終端された骨格を有する。一般式（１）で表される化合物では、第２芳香族環ユニットのメチレン基が骨格の両端に配置され、第１末端の第２芳香族環ユニットがエーテル酸素によって式（１）のＡｒ３で示される第３芳香族環基と結合され、第２末端の第２芳香族環ユニットがエーテル酸素によって式（１）のＡｒ４で示される第４芳香族環基と結合している。
　また、一般式（２）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置され、両端が第１芳香族環ユニットで終端された骨格を有する。一般式（２）で表される化合物では、第１芳香族環ユニットのエーテル酸素が骨格の両端に配置され、第１末端の第１芳香族環ユニットがメチレン基によって式（２）のＡｒ３で示される第３芳香族環基と結合され、第２末端の第１芳香族環ユニットがメチレン酸素によって式（１）のＡｒ４で示される第４芳香族環基と結合している。
　また、一般式（３）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置された骨格を有する。一般式（３）で表される化合物では、第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって第４芳香族環基が結合され、第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって第３芳香族環基が結合されている。
　また、一般式（４）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと、第２芳香族環ユニットとが鎖状に交互に配置された骨格を有する。一般式（４）で表される化合物では、第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって第３香族環基が結合され、第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって第４芳香族環基が結合されている。
　したがって、一般式（１）～（４）で表される化合物は、いずれも鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素にヒドロキシメチル基（－ＣＨ２－ＯＨ）が結合し、鎖状構造の第２末端に配置された芳香族環基の炭素に式（１）～（４）においてＺで示される末端基が結合したものである。
　本実施形態の化合物において、第１芳香族環基と第３芳香族環基と第４芳香族環基とが、式（５）で表される置換基を有してもよいパラフェニレン基であって、第２芳香族環基が、置換基を有さないパラフェニレン基である化合物としては、例えば、下記一般式（１０）～（１３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式（１０）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式（１１）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（１２）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式（１３）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
　一般式（１０）～（１３）で表される化合物は、第１芳香族環基と第３芳香族環基と第４芳香族環基が、一般式（５）で表される置換基を有してもよいパラフェニレン基であって、第２芳香族環基が、置換基を有さないパラフェニレン基である。したがって、一般式（１０）～（１３）で表される化合物は、置換基を有さないパラフェニレン基の両側にメチレン基が結合した構造を含む骨格を有するものとなり、高い配向性を示す。よって、一般式（１０）～（１３）で表される化合物を含む樹脂組成物は、より熱伝導性の良好な重合物が得られる。また、一般式（１０）～（１３）で表される化合物は、第２芳香族環基が置換基を有さないパラフェニレン基であるため、原料の入手が容易である。
　一般式（１０）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとからなる対称構造の骨格を有し、硬化物が秩序構造を形成しやすいため、より一層高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。しかも、一般式（１０）で表される化合物は、骨格の第１末端の構造と第２末端の構造とが異なる非対称の分子構造を有しているため、硬化反応が段階的に進行する。すなわち、一般式（１０）で表される化合物においては、用途などに応じて末端基の種類を適宜選択することにより、硬化反応を制御できる。また、一般式（１０）で表される化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合しているので、溶解性に優れる。
　一般式（１１）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとからなる対称構造の骨格を有し、硬化物が秩序構造を形成しやすいため、より一層高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。しかも、一般式（１１）で表される化合物は、骨格の第１末端の構造と第２末端の構造とが異なる非対称の分子構造を有しているため、硬化反応が段階的に進行する。すなわち、一般式（１１）で表される化合物においては、用途などに応じて末端基の種類を適宜選択することにより、硬化反応を制御できる。また、一般式（１１）で表される化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合しているので、溶解性に優れる。
　一般式（１２）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を有し、硬化物が秩序構造を形成しやすいため、より一層高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。しかも、一般式（１２）で表される化合物は、骨格の第１末端の構造と第２末端の構造とが異なる非対称の分子構造を有しているため、硬化反応が段階的に進行する。すなわち、一般式（１２）で表される化合物においては、用途などに応じて末端基の種類を適宜選択することにより、硬化反応を制御できる。また、一般式（１２）で表される化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合しているので、溶解性に優れる。
　一般式（１３）で表される化合物は、第１芳香族環ユニットと第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を有し、硬化物が秩序構造を形成しやすいため、より一層高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。しかも、一般式（１３）で表される化合物は、骨格の第１末端の構造と第２末端の構造とが異なる非対称の分子構造を有しているため、硬化反応が段階的に進行する。すなわち、一般式（１３）で表される化合物においては、用途などに応じて末端基の種類を適宜選択することにより、硬化反応を制御できる。また、一般式（１３）で表される化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合しているので、溶解性に優れる。
　本実施形態の化合物が一般式（１３）で表される化合物である場合、式（１３）中のＲ１～Ｒ４が水素であり、Ｒ５～Ｒ８のうちいずれか１つがメチル基で他が水素であり、Ｒ９～Ｒ１２のうちいずれか１つがメチル基で他が水素であることが好ましい。このような化合物は、原料の入手が容易であり、容易に製造できる。
　本実施形態の化合物においては、第１芳香族環基と第２芳香族環基とは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。したがって、第１芳香族環基と第２芳香族環基は、両方とも置換基を有さないパラフェニレン基であってもよい。この場合、原料の入手が容易であり、好ましい。また、第１芳香族環基と第２芳香族環基とが異なる場合、第１芳香族環基と第２芳香族環基が同じである場合と比較して、骨格における構造の対称性が低くなる。このため、化合物の結晶性が低下し、スメクチック液晶相が安定化する。その結果、より熱伝導性の良好な重合物が得られる化合物となる。
　一般式（１）～（４）（１０）～（１３）で表される化合物において、ｎは括弧内に記載された繰り返し単位の数である。一般式（１）で表される化合物において、ｎは０以上の整数である。ｎが０以上であると、上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果が得られる。上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果がより顕著となるように、ｎは１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。一般式（２）～（４）（１０）～（１３）で表される化合物において、ｎは１以上の整数である。ｎが１以上であると、上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果が得られる。上記骨格を有することによる重合物の熱伝導率を向上させる効果がより顕著となるように、ｎは２以上であることが好ましい。
　また、一般式（１）～（４）（１０）～（１３）中のｎの上限は特に限定されないが、化合物の溶媒への溶解性を確保するため、２０以下であることが好ましい。溶媒への溶解性がより良好な化合物となるため、ｎは、１０以下であることがより好ましく、６以下であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物の骨格は、１つの第１芳香族環ユニットと１つの第２芳香族環ユニットとからなる繰り返し単位を有することが好ましい。本実施形態の化合物は、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物であってもよいし、繰り返し単位の数が同じである単独種の化合物であってもよい。
　本実施形態の化合物が、繰り返し単位の数が異なる複数種の化合物を含む混合物である場合、混合物に含まれる化合物の繰り返し単位の数の平均値である平均重合度は、１．０～６．０であることが好ましく、２．０～５．０であることがより好ましい。平均重合度が１．０以上であると、この化合物を含む樹脂組成物は、より熱伝導性の高い重合物が得られるものとなる。また、平均重合度が６．０以下であると、溶媒への溶解性がより良好な化合物となる。
　本実施形態の化合物においては、鎖状構造の第１末端に配置された第３芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合している。また、鎖状構造の第２末端に配置された第４芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基がそれぞれ結合している。末端基は、化合物の用途などに応じて適宜決定できる。
　本実施形態の化合物において、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基は、いずれも鎖状構造の第２末端に配置された第４芳香族環基の炭素に、容易に結合させることができる。したがって、本実施形態の化合物は、容易に製造できる。特に、末端基が水酸基である場合、少ない工程で効率よく製造できるため、好ましい。また、これらの末端基は、エポキシ基と反応する。このため、本実施形態の化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤として、好適に使用できる。
　また、本実施形態の化合物とエポキシ樹脂とを含む樹脂組成物を、重合してなる重合生成物（硬化物）は、高い熱伝導性を有する。本実施形態の化合物を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用する場合、末端基としては上記の中でも特に水酸基が好ましい。それは、第１末端にヒドロキシメチル基が結合し、第２末端に末端基として水酸基が結合した化合物と、エポキシ樹脂とを含む樹脂組成物は、重合反応の制御が容易であるとともに、より熱伝導性および化学的安定性の良好な硬化物が得られるためである。
　本実施形態の化合物においては、用途などに応じて末端基の種類を適宜選択できる。このことにより、本実施形態の化合物を含む樹脂組成物中において、他の単量体などとの反応性を調整できる。
「化合物の製造方法」
　本実施形態の化合物は、例えば、以下に示す方法により製造できる。本実施形態では、化合物の製造方法として、一般式（１）～一般式（４）で表される化合物の製造方法を例に挙げて説明する。
「一般式（１）で表される化合物の製造方法」
　２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物である第１原料と、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物である第２原料とを用意する。
　そして、第１原料と第２原料とを、炭酸カリウムを用いて二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させて、本実施形態の化合物における鎖状構造の由来となる骨格を有する第１前駆体化合物を合成する。このとき、第１原料よりも第２原料のモル比を多くすることにより、両端に第２原料に由来する構造が配置された骨格を有する第１前駆体化合物を製造する。第１原料と第２原料とを反応させる条件は、第１原料と第２原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第１原料は、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第１芳香族環基の構造に応じて適宜選択される。第１原料としては、例えば、メチルヒドロキノン、ヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、２－(トリフルオロメチル)－１,４－ベンゼンジオール、フルオロヒドロキノン、クロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、２，５－ジヒドロキシニトロベンゼン、テトラフルオロヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、テトラブロモヒドロキノン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、４，４’－ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’－テトラメチルビフェニル－４，４’－ジオールなどが挙げられる。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第２原料は、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第２芳香族環基の構造に応じて適宜選択される。第２原料としては、例えば、α，α’－ジクロロ－ｐ－キシレン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－メチルベンゼン、３，６－ビス（クロロメチル）デュレン、１，４－ビス（ブロモメチル)－２－フルオロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２－クロロベンゼン、２－ブロモ－１,４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，４－ビス（クロロメチル）－２－ニトロベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン、α，α’，２，３，５，６－ヘキサクロロ－ｐ－キシレン、１，２，４，５－テトラブロモ－３，６－ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，２－ジブロモ－３，６－ビス（クロロメチル）－４，５－ジメチルベンゼン、１，４－ビス（ブロモメチル）－２，５－ジメチルベンゼン、４，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、２，６－ビス（ブロモメチル）ナフタレン、１，５－ビス(クロロメチル)ナフタレン、１，４－ビス(ブロモメチル)ナフタレンなどが挙げられる。
　次に、第１前駆体化合物と、ヒドロキシメチル基を有する芳香族化合物である第３原料とを反応させて、第２前駆体化合物を合成する。第１前駆体化合物と第３原料とを反応させる条件は、第１前駆体化合物と第３原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第３原料は、ヒドロキシメチル基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第３芳香族環基の構造などに応じて適宜選択される。
　第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第２原料に由来する構造を有する場合、第３原料として、具体的には、例えば、２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール、２－フルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール、３－ブロモ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－３－ニトロ－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－３－メチル－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－３，５－ジメチル－ベンジルアルコール、２－クロロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール、３，５－ジフルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－２－メチル－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－２－ニトロ－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）－ベンジルアルコール、４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－ベンジルアルコールなどが挙げられる。
　次に、第１前駆体化合物と第３原料とを反応させて得られた第２前駆体化合物と、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物である第４原料とを反応させることにより、一般式（１）で表される化合物が得られる。
　第２前駆体化合物と第４原料とを反応させる条件は、第２前駆体化合物と第４原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第４原料は、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第４芳香族環基の構造および末端基の構造などに応じて適宜選択される。
　本実施形態では、第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第２原料に由来する構造を有するため、第４原料として、第１原料と同様に、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物を用いることができる。また、第４原料として、１つのフェノール性水酸基とアミノ基またはカルボキシアルキル基とを有する芳香族化合物を用いてもよい。具体的には、例えば、メチルヒドロキノン、ヒドロキノン、２－フルオロ－１，４－ベンゼンジオール、２，３，５，６－テトラフルオロ－１，４－ベンゼンジオール、２、３－ジフルオロ－１，４－ベンゼンジオール、４－ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ－アミノフェノールなどが挙げられる。
　本実施形態では、上記の方法により得られた一般式（１）で表される化合物の末端基がカルボキシル基である場合、例えば、一般式（１）で表される化合物とアンモニア水とを反応させることにより末端基をアミド化し、末端基がアミド基（－ＣＯＮＨ２）である式（１）で表される化合物を製造してもよい。
「一般式（２）で表される化合物の製造方法」
　一般式（１）で表される化合物の製造方法と同様に、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物である第１原料と、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物である第２原料とを用意する。
　そして、一般式（１）で表される化合物の製造方法と同様に、第１原料と第２原料とを、炭酸カリウムを用いて二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させて、本実施形態の化合物における鎖状構造の由来となる骨格を有する第１前駆体化合物を合成する。
　一般式（２）で表される化合物を製造する場合には、第１原料よりも第２原料のモル比を少なくすることにより、両端に第１原料に由来する構造が配置された骨格を有する第１前駆体化合物を製造する。
　一般式（２）で表される化合物を製造する場合において使用される第１原料および第２材料としては、一般式（１）で表される化合物の製造方法と同様のものを用いることができる。
　次に、第１前駆体化合物と、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物である第４原料とを反応させて、第２前駆体化合物を合成する。第１前駆体化合物と第４原料とを反応させる条件は、第１前駆体化合物と第４原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第４原料は、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第４芳香族環基の構造などに応じて適宜選択される。
　第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第１原料に由来する構造を有する場合、第４原料として、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物を用いることが好ましい。具体的には、例えば、４－（ブロモメチル）－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－３－フルオロ－安息香酸メチル、２－ブロモ－４－（ブロモメチル）－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－３－クロロ－安息香酸メチル、４－（クロロメチル）－３，５－ジフルオロ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－２－メチル－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－３－ニトロ－安息香酸メチル、２－クロロ－４－（クロロメチル）－６－シアノ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－２，６－ジフルオロ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－３－トリフルオロメチル－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－２，５－ジフルオロ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－３－シアノ－安息香酸メチル、５－ブロモ－４－（ブロモメチル）－２－フルオロ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－２－ニトロ－安息香酸メチル、４－（ブロモメチル）－２，３－ジフルオロ－安息香酸メチル、１－（ブロモメチル）－４－ニトロ－ベンゼン、１－（ブロモメチル）－４－ニトロ－２－（トリフルオロメチル）－ベンゼン、４－（ブロモメチル）－２－メチル－１－ニトロ－ベンゼンなどが挙げられる。
　次に、第１前駆体化合物と第４原料とを反応させて得られた第２前駆体化合物と、ヒドロキシメチル基を有する芳香族化合物である第３原料とを反応させて、第３前駆体化合物を合成する。第２前駆体化合物と第３原料とを反応させる条件は、第２前駆体化合物と第３原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第３原料は、ヒドロキシメチル基を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第３芳香族環基の構造および末端基の構造などに応じて適宜選択される。
　一般式（２）で表される化合物を製造する場合、第３原料として、具体的には、例えば、５－（ブロモメチル）－２－ヒドロキシメチル－２－ベンゾニトリルなどが挙げられる。
　その後、第３前駆体化合物と、式（２）においてＺで示される末端基の由来となる構造を有する化合物とを反応させることにより、一般式（２）で表される化合物が得られる。
　本実施形態では、上記の方法により得られた一般式（２）で表される化合物の末端基がカルボキシル基である場合、例えば、一般式（２）で表される化合物とアンモニア水とを反応させることにより末端基をアミド化し、末端基がアミド基（－ＣＯＮＨ２）である式（２）で表される化合物を製造してもよい。
「一般式（３）で表される化合物の製造方法」
　一般式（１）および一般式（２）で表される化合物の製造方法と同様に、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物である第１原料と、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物である第２原料とを用意する。
　そして、一般式（１）および一般式（２）で表される化合物の製造方法と同様に、第１原料と第２原料とを、炭酸カリウムを用いて二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させて、本実施形態の化合物における鎖状構造の由来となる骨格を有する第１前駆体化合物を合成する。
　一般式（３）で表される化合物を製造する場合には、第１原料と第２原料のモル比を略同じとすることにより、一方の末端に第１原料に由来する構造が配置され、他方の末端に第２原料に由来する構造が配置された骨格を有する第１前駆体化合物を製造する。
　一般式（３）で表される化合物を製造する場合において使用される第１原料および第２材料としては、一般式（１）および一般式（２）で表される化合物の製造方法と同様のものを用いることができる。
　その後、必要に応じて、第１前駆体化合物と、式（３）においてＺで示される末端基の由来となる構造を有する化合物とを反応させることにより、一般式（３）で表される化合物が得られる。
　第１芳香族環基と第４芳香族環基とが同じで、第２芳香族環基と第３芳香族環基とが同じであって、一般式（３）で表される化合物における末端基が水酸基である場合、第１前駆体化合物が、本実施形態の一般式（３）で表される化合物となる。
「一般式（４）で表される化合物の製造方法」
　一般式（１）～一般式（３）で表される化合物の製造方法と同様に、２つのフェノール性水酸基を有する芳香族化合物である第１原料と、モノハロゲン化メチル基を有する芳香族化合物である第２原料とを用意する。
　そして、一般式（１）～一般式（３）で表される化合物の製造方法と同様に、第１原料と第２原料とを、炭酸カリウムを用いて二分子求核置換反応（ＳＮ２反応）させて、本実施形態の化合物における鎖状構造の由来となる骨格を有する第１前駆体化合物を合成する。
　一般式（４）で表される化合物を製造する場合には、一般式（１）で表される化合物の製造方法と同様に、第１原料よりも第２原料のモル比を多くすることにより、両端に第２原料に由来する構造が配置された骨格を有する第１前駆体化合物を製造する。
　一般式（４）で表される化合物を製造する場合において使用される第１原料および第２材料としては、一般式（１）～一般式（３）で表される化合物の製造方法と同様のものを用いることができる。
　次に、第１前駆体化合物と、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物である第４原料とを反応させて、第２前駆体化合物を合成する。第１前駆体化合物と第４原料とを反応させる条件は、第１前駆体化合物と第４原料との組み合わせに応じて適宜決定でき、特に限定されない。
　本実施形態の化合物の製造方法において使用される第４原料は、末端基の由来となる構造を有する芳香族化合物であり、製造する化合物における第４芳香族環基の構造などに応じて適宜選択される。
　一般式（４）で表される化合物を製造する場合、第１前駆体化合物が、骨格の両末端に配置された元素が第２原料に由来する構造を有するため、第４原料として、一般式（１）で表される化合物の製造方法と同様のものを用いることができる。
　その後、第２前駆体化合物中の式（４）において第３芳香族環基となる芳香族環基に、ヒドロキシメチル基を導入することにより、一般式（４）で表される化合物が得られる。
　本実施形態では、上記の方法により得られた一般式（４）で表される化合物の末端基がカルボキシル基である場合、例えば、一般式（４）で表される化合物とアンモニア水とを反応させることにより末端基をアミド化し、末端基がアミド基（－ＣＯＮＨ２）である式（４）で表される化合物を製造してもよい。
　本実施形態の化合物の製造方法では、本実施形態の化合物と同時に、鎖状構造の第１末端および／または第２末端に配置された芳香族環基の炭素に結合した末端基が、本実施形態の化合物とは異なる化合物を生成させることが好ましい。
　本実施形態の化合物を含む樹脂組成物を用いて重合物を製造する場合、用途など必要に応じて、本実施形態の化合物とは異なる化合物を混合して用いることが好ましい場合がある。鎖状構造の第１末端および／または第２末端に配置された芳香族環基の炭素に結合した末端基が、本実施形態の化合物とは異なる化合物を、本実施形態の化合物と同時に生成させる場合、本実施形態の化合物を含む樹脂組成物を製造する際に、複数種の化合物を混合する工程を行うことなく、効率よく樹脂組成物を製造できる場合がある。
　本実施形態の化合物の製造方法においては、鎖状構造の第１末端および／または第２末端に配置された芳香族環基の炭素に結合した末端基が、本実施形態の化合物とは異なる化合物を、本実施形態の化合物と同時に生成させて混合物を得た後、必要に応じて混合物から、公知の方法を用いて、特定の単独種の化合物を分離してもよい。
　本実施形態の化合物は、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有している。この鎖状構造は、液晶性を発現するメソゲン基であり、剛直性を付与する芳香族環基と、運動性を付与するメチレン基およびエーテル酸素とが、特定の順序で配置された構造を有する。
また、本実施形態の化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、鎖状構造の第２末端に配置された芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している。したがって、本実施形態の化合物を含む樹脂組成物を重合させることにより、化合物のメソゲン構造に起因するスメクチック液晶構造を有し、フォノンの散乱が抑制された高い熱伝導性を有する硬化物が得られる。また、本実施形態の化合物は、鎖状構造の第１末端に配置された芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合しているので、溶解性に優れる。
「樹脂組成物」
　本実施形態の樹脂組成物は、上述した本実施形態の化合物を含む。本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物を１種のみ含むものであってもよいし、２種以上含むものであってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物とともに、必要に応じて、その他の成分を含むことが好ましい。
　その他の成分としては、本実施形態の化合物と同様に、芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有する１種または２種以上の化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えば、上記鎖状構造の両末端に配置された芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基がそれぞれ結合している化合物、上記鎖状構造の両末端に配置された芳香族環基の炭素にヒドロキシメチル基が結合している化合物が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、本実施形態の化合物とを含むものであってもよい。この場合、本実施形態の化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤として機能する。
　エポキシ樹脂としては、例えば、４，４’－ビフェノールジグリシジルエーテル、３，３’，５，５’－テトラメチル－４，４’－ビス（グリシジルオキシ）－１，１’－ビフェニル、トリグリシジルイソシアヌレート、トリグリシジル－ｐ－アミノフェノール、１，６－ビス（２，３－エポキシプロパン－１－イルオキシ）ナフタレン、クレゾールノボラック系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂など公知のエポキシ化合物を用いることができ、市販のエポキシ樹脂を用いてもよい。エポキシ樹脂は、１種のみ含有してもよいし、２種以上含有してもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物およびエポキシ樹脂とともに、必要に応じて、他の樹脂成分を含んでいてもよい。他の樹脂成分としては、ｐ－フェニレンジアミン等のアミノ基を有する化合物、スルファニルアミド等のアミド基を有する化合物、フェノール樹脂などの化合物が挙げられる。これらの他の樹脂成分は、１種のみ含有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物とともに、必要に応じて、硬化促進剤を含有していてもよい。硬化促進剤としては、例えば、本実施形態の樹脂組成物が、エポキシ樹脂と、本実施形態の化合物とを含む場合、高沸点の塩基性の有機化合物などを用いることができる。具体的には、硬化促進剤として、３級アミン類、３級ホスフィン類、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、イミダゾール類などから選ばれる沸点が２００℃以上のものなどが挙げられる。これらの中でも特に、取り扱いのしやすさから硬化促進剤として、イミダゾール系エポキシ樹脂硬化促進剤である２－エチル－４－メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）、１－（２－シアノエチル）－２－フェニルイミダゾールを用いることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の化合物とともに、必要に応じて、硬化剤を含有していてもよい。硬化剤としては、例えば、ｐ－フェニレンジアミン、１，５－ジアミノナフタレン、ヒドロキノン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、フロログルシノール、４－ヒドロキシ安息香酸、６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、４－アミノ安息香酸、フェノール樹脂、ポリアミドアミンなどが挙げられる。硬化剤としては、より高い熱伝導性を有する硬化物が得られるため、上記の中でも特に、４－アミノ安息香酸を用いることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、無機粒子を含んでいてもよい。無機粒子としては、窒化ホウ素粒子、酸化マグネシウム粒子、アルミナ粒子、水酸化アルミニウム粒子、窒化アルミニウム粒子、及びシリカ粒子等が挙げられる。無機粒子としては、これらのうち一種のみを単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
　無機粒子の含有量は、無機粒子以外の樹脂組成物成分の合計１００質量部に対して、２００～７００質量部であることが好ましく、より好ましくは３００～６００質量部である。無機粒子の含有量が２００質量部以上であると、樹脂組成物の硬化物における熱伝導性向上効果が顕著となる。また、無機粒子の含有量が７００質量部以下であると、樹脂組成物の硬化物を用いて樹脂基板を成形する際に十分な成形加工性が得られる。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物類、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，３－ジオキソラン等のエーテル類、酢酸エチル、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類などが挙げられる。溶媒としては、これらのうち一種のみを単独で用いてもよいし、二種以上を組みあわせて用いてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、上述の成分以外の任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤等のカップリング剤、ハロゲン等の難燃剤、可塑剤、並びに滑剤等が挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物は、例えば、上述した本実施形態の化合物と、必要に応じて含有されるその他の成分を混合する方法により製造できる。
　本実施形態の樹脂組成物は、上述した本実施形態の化合物を含むため、これを重合させることにより、熱伝導率の高い重合物（硬化物）が得られる。
「樹脂シート」
　図１は、本発明の樹脂シートおよび樹脂基板一例を示した斜視図である。図１に示す樹脂シート１２は、本実施形態の樹脂組成物を成形したシートである。樹脂シート１２は、樹脂組成物をそのまま含有していてもよいし、樹脂組成物の一部または全部がＢステージ（半硬化）とされた状態で含有していてもよい。
　図２は、図１に示す樹脂シートおよび樹脂基板のＩＩ－ＩＩ線断面図である。図２は、樹脂シート１２を厚さ方向に沿って切断したときの断面を示している。樹脂シート１２は、芯材３０と、芯材３０に含浸されるとともに芯材３０の両面を被覆する樹脂成分２２とを含有する。図２中の○は、芯材３０に含まれるガラス繊維を示している。樹脂成分２２は、未硬化の樹脂組成物であってもよいし、一部または全部が樹脂組成物の半硬化物であってもよい。
　芯材３０としては、例えば、織布または不織布などが挙げられる。織布および不織布の材料としては、例えば、図２に示すガラス繊維に限定されるものではなく、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、天然繊維、及び、ポリエステル繊維又はポリアミド繊維等の合成繊維等から選ばれる少なくとも一種の繊維などが挙げられる。
　樹脂シート１２は、次のようにして製造できる。
　芯材３０に、塗布または浸漬などの手法によって、樹脂組成物を含浸させる。樹脂組成物が溶媒を含む場合、芯材３０に樹脂組成物を含浸させた後に加熱して乾燥させ、溶媒を除去する。樹脂組成物中の溶媒を除去するための加熱条件は、例えば、６０～１５０℃で１～１２０分間程度とすることができ、７０～１２０℃で３～９０分間程度とすることが好ましい。
　樹脂シート１２に含まれる樹脂成分２２の一部または全部が、樹脂組成物の半硬化物である場合、樹脂組成物中の溶媒を除去するための加熱と同時に、芯材３０に含浸させた樹脂組成物の一部または全部を硬化させて半硬化状態とする。また、樹脂組成物中の溶媒を除去するための加熱の後に、樹脂組成物中の溶媒を除去するための加熱と同様の条件で、芯材３０に含浸させた樹脂組成物の一部または全部を硬化させて半硬化状態としてもよい。
　以上の工程により、未硬化または少なくとも一部が半硬化された樹脂組成物からなる樹脂成分２２を有する樹脂シート１２が得られる。
　図１に示す樹脂シート１２は、本実施形態の樹脂組成物を成形したものであるため、これを熱処理して樹脂組成物を硬化させることにより、高い熱伝導率を有する樹脂硬化物が得られる。したがって、図１に示す樹脂シート１２は、樹脂基板の材料として好適である。
　本実施形態の樹脂シート１２は、樹脂組成物の硬化物を含む樹脂基板（樹脂硬化物）の前駆体として用いることができる。
　なお、本実施形態においては、樹脂シート１２として、図２に示すように、芯材３０を有するものを例に挙げて説明したが、本発明の樹脂シートは、芯材を有さずに、樹脂成分のみで形成されているものであってもよい。
　また、樹脂シートの表面上には、銅箔などの金属箔が積層されていてもよい。
「樹脂硬化物」
　図１および図２に示す本実施形態の樹脂基板１０（樹脂硬化物）は、樹脂シート１２に含まれる樹脂成分２２を熱硬化させたものであり、本実施形態の樹脂組成物の硬化物２０を含む。
　本実施形態の樹脂基板１０は、上述した本実施形態の樹脂シート１２を前駆体として用い、樹脂シート１２を加熱する方法により製造できる。
　具体的には、本実施形態の樹脂シート１２を加熱して、未硬化状態または半硬化状態にある樹脂成分２２を熱硬化させて、硬化物２０とする。樹脂成分２２を硬化させるときの加熱条件は、例えば、１００～２５０℃で１～３００分間程度とすることが好ましい。樹脂成分２２を硬化させるための加熱は、必要に応じて、加圧または減圧下で行ってもよい。
　本実施形態の樹脂基板１０は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂硬化物であるため、高い熱伝導率を有する。
　本実施形態においては、樹脂基板１０（樹脂硬化物）として、図２に示すように、芯材３０と、芯材３０を被覆する硬化物２０とを含むものを例に挙げて説明したが、本発明の樹脂硬化物および樹脂基板は、樹脂組成物の硬化物のみで構成されていてもよい。
　また、本発明の樹脂硬化物および樹脂基板は、例えば、樹脂組成物を接着剤として用いる場合のように、不定形の樹脂組成物を加熱することによって製造されたものであってもよい。
「積層基板」
　図３は、本発明の積層基板の一例を示した斜視図である。図４は、図３に示す積層基板のＩＶ－ＩＶ線断面図である。図４は、積層基板の積層方向に沿って切断したときの断面を示している。図３および図４に示されるように、積層基板５０は、図２に示す樹脂基板１０が複数積層されて一体化されている。
　積層基板５０は、例えば、複数枚の樹脂基板１０を重ね合わせた状態で、加熱する方法により製造できる。積層基板５０は、複数枚の樹脂シート１２を重ね合わせた状態で、加熱することにより、未硬化状態または半硬化状態にある樹脂成分を熱硬化させて、硬化物２０とする方法により製造してもよい。複数枚の樹脂基板１０の加熱条件および複数枚の樹脂シート１２の加熱条件は、例えば、１００～２５０℃で１～３００分間程度とすることができる。
　複数枚の樹脂基板１０または複数枚の樹脂シート１２を加熱する際には、必要に応じて加圧してもよい。加圧条件は、例えば、０．１～１０ＭＰａ程度とすることができる。複数枚の樹脂基板１０または複数枚の樹脂シート１２を加熱する際に、加圧は必須ではない。また、複数枚の樹脂基板１０または複数枚の樹脂シート１２の加熱は、減圧または真空下で行ってもよい。
　本実施形態の積層基板５０は、樹脂基板１０が積層されたものであるため、高い熱伝導率を有する。
　本実施形態においては、積層基板５０として、樹脂組成物の硬化物２０を含む図２に示す樹脂基板１０が複数積層されたものを例に挙げて説明したが、本発明の積層基板は、複数の樹脂基板のうち、少なくとも一つが本発明の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂基板であればよい。
　また、本発明の積層基板は、例えば、上面および／または下面に金属層を有する金属張り積層板とされていてもよい。この場合、金属層としては、各種公知のものを適宜選択して用いることができる。具体的には、金属層として、例えば、銅、ニッケル、アルミニウム等の金属からなる金属板または金属箔などを用いることができる。金属層の厚みは、特に限定されず、例えば３～１５０μｍ程度とすることができる。金属層として、金属板または金属箔に、エッチング及び／又は穴開け加工が施されたものを用いてもよい。
　以上、本発明の実施形態について図面を参照して詳述したが、各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であり、本発明の趣旨から逸脱しない範囲内で、構成の付加、省略、置換、及びその他の変更が可能である。
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
「合成例１～合成例１９」
　表１に示す第１原料と第２原料とを、表１に示す割合で３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第１混合溶液を得た。その後、第１混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第１混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第１混合溶液に表１に示す割合で炭酸カリウムを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間以上真空乾燥し、クロロホルムに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーによって第１流出物を回収した。第１流出物から溶媒を除去し、合成例１～合成例１９の第１前駆体化合物を得た。得られた第１前駆体化合物についてサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
　続いて、第１前駆体化合物（０．０２ｍｏｌ）と、表１に示す第３原料（０．０２ｍｏｌ）とを３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第２混合溶液を得た。その後、第２混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第２混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第２混合溶液に炭酸カリウム（０．０２ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、クロロホルムに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーによって第２流出物を回収した。第２流出物から溶媒を除去し、合成例１～合成例１９の第２前駆体化合物を得た。得られた第２前駆体化合物についてＳＥＣ分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
　続いて、第２前駆体化合物（０．０１ｍｏｌ）と、表１に示す第４原料（０．０１ｍｏｌ）とを３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第３混合溶液を得た。その後、第３混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第３混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第３混合溶液に炭酸カリウム（０．０１ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、一般式（１）で表される合成例１～合成例１７、合成例１９の化合物を得た。
　このようにして得られた合成例１７の化合物５０ｇを、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）５００ｍＬに加え、１００℃に加熱して合成例１７の化合物を溶解させた後、加熱を止め、濃アンモニア水（１５モル／Ｌ）１０ｍＬを滴下した。得られた混合液を１時間撹拌し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を１２０℃で１２時間真空乾燥させて目的物である一般式（１）で表される合成例１８の化合物を得た。
＜一般式（２）で表される化合物の合成＞
「合成例２０～合成例３９」
　表２に示す第１原料と第２原料と炭酸カリウムとを、表２に示す割合で用いたこと以外は、合成例１の第１前駆体化合物と同様にして、合成例２０～合成例３９の第１前駆体化合物を得た。得られた第１前駆体化合物についてサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　続いて、第１前駆体化合物（０．０２ｍｏｌ）と、表２に示す第４原料（０．０２ｍｏｌ）とを３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第２混合溶液を得た。その後、第２混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第２混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第２混合溶液に炭酸カリウム（０．０２ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、クロロホルムに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーによって第２流出物を回収した。第２流出物から溶媒を除去し、合成例２０～合成例３９の第２前駆体化合物を得た。得られた第２前駆体化合物についてＳＥＣ分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
　続いて、第２前駆体化合物（０．０１ｍｏｌ）と、表２に示す第３原料（０．０１ｍｏｌ）とを３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第３混合溶液を得た。その後、第３混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第３混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第３混合溶液に炭酸カリウム（０．０１ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、合成例２０～合成例３９の第３前駆体化合物を得た。得られた第３前駆体化合物についてＳＥＣ分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
　続いて、合成例２０～合成例３６の第３前駆体化合物（０．０１ｍｏｌ）を３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第４混合溶液を得た。その後、第４混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第４混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第４混合溶液に水酸化カリウム（０．０１ｍｏｌ）と水（１０ｍＬ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、ｐＨが２以下になるように塩酸で中和して、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、一般式（２）で表される合成例２０、合成例２２～合成例３６の化合物を得た。
　このようにして得られた合成例２０の化合物５０ｇを、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）５００ｍＬに加え、１００℃に加熱して合成例２０の化合物を溶解させた後、加熱を止め、濃アンモニア水（１５モル／Ｌ）１０ｍＬを滴下した。得られた混合液を１時間撹拌し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を１２０℃で１２時間真空乾燥させて目的物である一般式（２）で表される合成例２１の化合物を得た。
　また、合成例３７～合成例３９の第３前駆体化合物（０．０１ｍｏｌ）を３口フラスコに量りとり、ベンジルアルコール１Ｌ、鉄（３ｇ）を加えて反応混合物を得た。反応混合物を８０℃に熱し、滴下ロートを使用して濃塩酸（１５ｍＬ）を３０分間かけて加え、１時間還流させた後、室温に戻した。反応混合物を水に注ぎ、撹拌しながら、ｐＨが７以上になるまで２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を加えた。続いて、クロロホルムを用いて抽出分離を行い、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過して回収した沈殿物を減圧留去し、一般式（２）で表される合成例３７～合成例３９の化合物を得た。
＜一般式（３）で表される化合物の合成＞
「合成例４０～合成例６８」
　表３に示す第１原料と第２原料と炭酸カリウムとを、表３に示す割合で用いたこと以外は、合成例１の第１前駆体化合物と同様にして、合成例４０～合成例６８の第１前駆体化合物を得た。得られた第１前駆体化合物についてサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　続いて、第１前駆体化合物（０．０１ｍｏｌ）を３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第２混合溶液を得た。次いで、第２混合溶液に炭酸水素ナトリウム（０．０１ｍｏｌ）と水１０ｍＬを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、一般式（３）で表される合成例４０～合成例６８の化合物を得た。
＜一般式（４）で表される化合物の合成＞
「合成例６９～合成例７５」
　表４に示す第１原料と第２原料と炭酸カリウムとを、表４に示す割合で用いたこと以外は、合成例１の第１前駆体化合物と同様にして、合成例６９～合成例７５の第１前駆体化合物を得た。得られた第１前駆体化合物についてサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　続いて、第１前駆体化合物（０．０２ｍｏｌ）と、表４に示す第４原料（０．０２ｍｏｌ）とを３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第２混合溶液を得た。その後、第２混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第２混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第２混合溶液に炭酸カリウム（０．０２ｍｏｌ）を加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、クロロホルムに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーによって第２流出物を回収した。第２流出物から溶媒を除去し、合成例６９～合成例７５の第２前駆体化合物を得た。得られた第２前駆体化合物についてＳＥＣ分析を行い、数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
　続いて、第２前駆体化合物を３口フラスコに量りとり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶解させて第３混合溶液を得た。その後、第３混合溶液を窒素気流中でリフラックス（還流）させて、第３混合溶液中の溶存酸素を除去した。次いで、第３混合溶液に炭酸水素ナトリウム（０．０１ｍｏｌ）と水１０ｍＬを加えて、１２時間リフラックス状態を保ち反応させた。
　反応終了後、得られた懸濁液を水に注ぎ、３０分間撹拌し、生成した沈殿物をろ過して回収した。回収した沈殿物を１２時間真空乾燥し、一般式（４）で表される合成例６９～合成例７３、合成例７５の化合物を得た。
　このようにして得られた合成例７３の化合物５０ｇを、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）５００ｍＬに加え、１００℃に加熱して合成例７３の化合物を溶解させた後、加熱を止め、濃アンモニア水（１５モル／Ｌ）１０ｍＬを滴下した。得られた混合液を１時間撹拌し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を１２０℃で１２時間真空乾燥させて目的物である一般式（４）で表される合成例７４の化合物を得た。
　表１～表４に示す第１原料における１－１～１－１３は、下記の化合物である。
［第１原料］
（１－１）メチルヒドロキノン（Methylhydroquinone）
（１－２）ヒドロキノン（Hydroquinone）
（１－３）テトラメチルヒドロキノン（Tetramethylhydroquinone）（１－４）トリメチルヒドロキノン（Trimethylhydroquinone）
（１－５）２－(トリフルオロメチル)－１,４－ベンゼンジオール（2-(trifluoromethyl)-1,4-benzenediol）
（１－６）フルオロヒドロキノン（Fluorohydroquinone）
（１－７）クロロヒドロキノン（Chlorohydroquinone）
（１－８）ブロモヒドロキノン（Bromohydroquinone）
（１－９）２，５－ジヒドロキシニトロベンゼン（2,5-Dihydroxynitrobenzene）（１－１０）１，５－ジヒドロキシナフタレン（1,5-Dihydroxynaphthalene）（１－１１）２，６－ジヒドロキシナフタレン（2,6-Dihydroxynaphthalene）（１－１２）３，３’，５，５’－テトラメチルビフェニル－４，４’－ジオール（3,3’,5,5’-Tetramethylbiphenyl-4,4’-diol）
（１－１３）４，４’－ジヒドロキシビフェニル（4,4’-Dihydroxybiphenyl）
　表１～表４に示す第２原料における２－１～２－１０は、下記の化合物である。
［第２原料］
（２－１）α，α’－ジクロロ－ｐ－キシレン（α,α’-p-Dichloroxylene）（２－２）１，４－ビス（クロロメチル）－２－メチルベンゼン（1,4-BIS(CHLOROMETHYL)-2-METHYLBENZENE）
（２－３）３，６－ビス（クロロメチル）デュレン（3,6-Bis(chloromethyl)durene）
（２－４）１，４－ビス（ブロモメチル)－２－フルオロベンゼン（1,4-bis(bromomethyl)-2-fluorobenzene）
（２－５）１，４－ビス（ブロモメチル）－２－クロロベンゼン（1,4-bis(bromomethyl)-2-chlorobenzene）
（２－６）２－ブロモ－１,４－ビス（ブロモメチル）ベンゼン（2-bromo-1,4-bis(bromomethyl)benzene
（２－７）１，４－ビス（クロロメチル）－２－ニトロベンゼン（1,4-bis(chloromethyl)-2-nitrobenzene）
（２－８）４，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル（4,4’-Bis(chloromethyl)biphenyl）
（２－９）２，６－ビス（ブロモメチル）ナフタレン（2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene）
（２－１０）１，５－ビス(クロロメチル)ナフタレン（1,5-bis(chloromethyl)naphthalene）
（２－１１）１，４－ビス(ブロモメチル)ナフタレン（1,4-bis(bromomethyl)naphthalene）
　表１～表２に示す第３原料における３－１～３－１４は、下記の化合物である。
［第３原料］
（３－１）２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール（2,6-difluoro-4-hydroxy-Benzenemethanol）
（３－２）２－フルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール（2-fluoro-4-hydroxy-Benzenemethanol）
（３－３）３－ブロモ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール（3-bromo-4-hydroxy-Benzenemethanol）
（３－４）４－ヒドロキシ－３－ニトロ－ベンジルアルコール（4-hydroxy-3-nitro-Benzenemethanol）
（３－５）４－ヒドロキシ－３－メチル－ベンジルアルコール（4-hydroxy-3-methyl-Benzenemethanol）
（３－６）４－ヒドロキシ－３，５－ジメチル－ベンジルアルコール（4-hydroxy-3,5-dimethyl-Benzenemethanol）
（３－７）２－クロロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール（2-chloro-4-hydroxy-Benzenemethanol）
（３－８）３，５－ジフルオロ－４－ヒドロキシ－ベンジルアルコール（3,5-difluoro-4-hydroxy-Benzenemethanol）
（３－９）４－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－ベンジルアルコール（4-hydroxy-2,6-dimethyl-Benzenemethanol）
（３－１０）４－ヒドロキシ－２－メチル－ベンジルアルコール（4-hydroxy-2-methyl-Benzenemethanol）
（３－１１）４－ヒドロキシ－２－ニトロ－ベンジルアルコール（4-hydroxy-2-nitro-Benzenemethanol）
（３－１２）４－ヒドロキシ－３－（トリフルオロメチル）－ベンジルアルコール（4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-Benzenemethanol）
（３－１３）４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－ベンジルアルコール（4-hydroxy-2,5-dimethyl-Benzenemethano）
（３－１４）５－（ブロモメチル）－２－ヒドロキシメチル－２－ベンゾニトリル（5-(Bromomethyl)-2-(hydroxymethyl)-benzonitrile）
　表１、表２、表４に示す第４原料における４－１～５－２４は、下記の化合物である。
［第４原料］
（４－１）ヒドロキノン（Hydroquinone）
（４－２）２－フルオロ－１，４－ベンゼンジオール（2-fluoro-1,4-Benzenediol）
（４－３）２，３，５，６－テトラフルオロ－１，４－ベンゼンジオール（2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-Benzenediol）
（４－４）２、３－ジフルオロ－１，４－ベンゼンジオール（2,3-difluoro-1,4-Benzenediol）
（４－５）４－ヒドロキシ安息香酸メチル（Methyl 4-Hydroxybenzoate）
（４－６）ｐ－アミノフェノール（4-Aminophenol）
（４－７）４－（ブロモメチル）－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-Benzoic acid methyl ester）
（４－８）４－（ブロモメチル）－３－フルオロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-3-fluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－９）２－ブロモ－４－（ブロモメチル）－安息香酸メチル（2-bromo-4-(bromomethyl)-Benzoic acid methyl ester）
（４－１０）４－（ブロモメチル）－３－クロロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-3-chloro-Benzoic acid methyl ester）
（４－１１）４－（クロロメチル）－３，５－ジフルオロ－安息香酸メチル（4-(chloromethyl)-3,5-difluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－１２）４－（ブロモメチル）－２－メチル－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-2-methyl-Benzoic acid methyl ester）
（４－１３）４－（ブロモメチル）－３－ニトロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-3-nitro-Benzoic acid methyl ester）
（４－１４）２－クロロ－４－（クロロメチル）－６－シアノ－安息香酸メチル（2-chloro-4-(chloromethyl)-6-cyano-Benzoic acid ethyl ester）
（４－１５）４－（ブロモメチル）－２，６－ジフルオロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-2,6-difluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－１６）４－（ブロモメチル）－３－トリフルオロメチル－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)-Benzoic acid methyl ester）
（４－１７）４－（ブロモメチル）－２，５－ジフルオロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-2,5-difluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－１８）４－（ブロモメチル）－３－シアノ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-3-cyano-Benzoic acid methyl ester）
（４－１９）５－ブロモ－４－（ブロモメチル）－２－フルオロ－安息香酸メチル（5-bromo-4-(bromomethyl)-2-fluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－２０）４－（ブロモメチル）－２－ニトロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-2-nitro-Benzoic acid methyl ester）
（４－２１）４－（ブロモメチル）－２，３－ジフルオロ－安息香酸メチル（4-(bromomethyl)-2,3-difluoro-Benzoic acid methyl ester）
（４－２２）１－（ブロモメチル）－４－ニトロ－ベンゼン（Benzene,1-(bromomethyl)-4-nitro-）
（４－２３）１－（ブロモメチル）－４－ニトロ－２－（トリフルオロメチル）－ベンゼン（Benzene,1-(bromomethyl)-4-nitro-2-(trifluoromethyl)-）
（４－２４）４－（ブロモメチル）－２－メチル－１－ニトロ－ベンゼン（Benzene,4-(bromomethyl)-2-methyl-1-nitro-）
　このようにして得られた合成例１～合成例７５の化合物について、分子量測定装置（ＧＰＣ－１０４、Ｓｈｏｄｅｘ製）を用いて、サイズ排除クロマトグラフィー（Ｓｉｚｅ　Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ＳＥＣ法）によって分析を行った。
　分析用試料溶液は、以下に示す方法により作成した。合成例１～合成例７５の化合物を、それぞれ２ｍｇを採取し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬに加え、バイブレータを用いて７時間振とうした。振とう後の溶液を、オーブンを用いて５５℃で２時間加熱し、静置した。その後、孔径０．４５μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターを用いてろ過し、ろ液を分析用試料溶液とした。
　分析は、４つのカラム（Ｓｈｏｄｅｘ製、ＳＥＣ（ＧＰＣ）用カラム：ＫＦ－４０３ＨＱ、ＫＦ－４０２．５ＨＱ、ＫＦ－４０２ＨＱ、ＫＦ－４０１ＨＱ）を連結し、カラム温度を４０℃に保持して行った。移動相としては、ＴＨＦ（ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）を０．０３質量％含む）を用い、流速０．３ｍｌ／ｍｉｎで流した。検出器としては、波長２５４ｎｍのＵＶ（紫外線）検出器を使用した。標準物質としては、ポリスチレンを使用した。
　このような分析を行った結果から合成例１～合成例７５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、Ｍｗ／Ｍｎ、最小分子量（Ｍｎ）、最大分子量（Ｍｎ）を求めた。その結果を、表５～表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　また、上記の分析結果から同定した合成例１～合成例７５の構造を以下に示す。
　合成例１～合成例１９の化合物は、一般式（１）で示される化合物であった。式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚをそれぞれ表９に示す。
　合成例２０～合成例３９の化合物は、一般式（２）で示される化合物であった。式（２）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚをそれぞれ表１０に示す。
　合成例４０～合成例６８の化合物は、一般式（３）で示される化合物であった。式（３）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚをそれぞれ表１１に示す。
　合成例６９～合成例７５の化合物は、一般式（４）で示される化合物であった。式（４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚをそれぞれ表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
＜樹脂組成物の製造＞
「実施例１～実施例８３」
　表１３～表１６に示すエポキシ樹脂と、硬化剤としての表１３～表１６に示す化合物と、表１３～表１６に示す硬化促進剤とを、それぞれ表１３～表１６に示す割合で混合し、実施例１～実施例８３の樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
「実施例８４」
　硬化剤として、合成例４０の化合物と、下記式（Ａ）で示される化合物（数平均分子量（Ｍｎ）１７２８、重量平均分子量（Ｍｗ）３３００）とを、質量比で１：１の割合で混合したものを用い、表１６に示すエポキシ樹脂と、表１６示す硬化促進剤とを、それぞれ表１６に示す割合で混合し、実施例８４の樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　表１３～表１７に示すエポキシ樹脂、硬化促進剤は、下記の化合物である。
「エポキシ樹脂」
ＴＥＰＩＣ－ＳＳ；トリグリシジルイソシアヌレート（日産化学株式会社製）
ＪＥＲ６３０；トリグリシジル－ｐ－アミノフェノール（三菱ケミカル株式会社製）
ＥＰＩＣＬＯＮ　ＨＰ－４０３２；１，６－ビス（２，３－エポキシプロパン－１－イルオキシ）ナフタレン（ＤＩＣ社製）
Ｎ－６５５－ＥＸＰ－Ｓ；クレゾールノボラック系エポキシ樹脂（ＤＩＣ社製）
ＪＥＲ１５２；下記式（Ｂ－１）で示されるクレゾールノボラック系エポキシ樹脂（三菱ケミカル株式会社製）
ＪＥＲ８２８；ビフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱ケミカル株式会社製）
「硬化促進剤」
２Ｅ４ＭＺ；２－エチル－４－メチルイミダゾール
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
「実施例８５～実施例９３」
　硬化剤として、合成例４０又は合成例７５の化合物と、上記式（Ａ）で示される化合物（数平均分子量（Ｍｎ）１７２８、重量平均分子量（Ｍｗ）３３００）とを、質量比で１：１の割合で混合したものを用い、表１７に示すビスマレイミド化合物と、表１７示す硬化促進剤とを、それぞれ表１７に示す割合で混合し、実施例８５～９３の樹脂組成物を得た。
　具体的には、表１７に示す硬化剤及びビスマレイミド化合物を１５０℃に加熱し溶融混合を行った。そこに硬化促進剤を添加し手早く混合を行った。その後、得られた混合物を１５０℃で１時間１８０℃でさらに１時間反応させることで硬化物（実施例８５～９３の樹脂組成物）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　このようにして得られた実施例１～実施例９３の樹脂組成物について、それぞれ以下に示す方法により、熱伝導率を求めた。その結果を表１３～表１７に示す。
（熱伝導率の測定）
　樹脂硬化物の密度と、比熱と、熱拡散率を、以下に示す方法によりそれぞれ測定し、それらを掛けることにより、熱伝導率を求めた。
　密度は、アルキメデス法を用いて求めた。
　比熱は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて求めた。
　熱拡散率は、キセノンフラッシュ熱拡散率測定装置（アドバンス理工）を用いて求めた。
　熱拡散率の測定には、以下に示す方法により製造した測定用サンプルを用いた。すなわち、樹脂硬化物をアルミカップ内で１５０℃の温度で溶融混合し、室温まで冷却した。その後、未硬化の樹脂組成物を、１５０℃で１２時間加熱し、硬化させた。得られた樹脂硬化物を直径１０ｍｍ、厚さ０．５ｍｍの円柱形に加工し、測定用サンプルとした。
　表１３～表１７に示すように、実施例１～実施例９３の樹脂組成物の硬化物は、いずれも熱伝導率が０．４Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上であり、熱伝導率の高いものであった。
　より高い熱伝導性を有する硬化物を得ることができる。
　１０　　樹脂基板
　１２　　樹脂シート
　２０　　硬化物
　２２　　樹脂成分
　３０　　芯材
　５０　　積層基板

Claims (15)

  1. 　芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有し、
    　前記鎖状構造の第１末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、ヒドロキシメチル基が結合し、
    　前記鎖状構造の第２末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基が結合している化合物。
  2. 　第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
    　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
    　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合するヒドロキシメチル基とからなる第３芳香族環ユニットと、
    　第４芳香族環基と、前記第４芳香族環基に結合する前記末端基とからなる第４芳香族環ユニットと、を含み、
    　前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に前記第１芳香族環ユニットが配置された骨格を有し、前記骨格の第１末端にメチレン基によって前記第３芳香族環基が結合され、前記骨格の第２末端にメチレン基によって前記第４芳香族環基が結合されている、
    　または前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置され、両端に前記第２芳香族環ユニットが配置された骨格を有し、前記骨格の第１末端にエーテル酸素によって前記第３芳香族環基が結合され、前記骨格の第２末端にエーテル酸素によって前記第４芳香族環基が結合されている請求項１に記載の化合物。
  3. 　第１芳香族環基と、前記第１芳香族環基に結合する２つのエーテル酸素とからなる第１芳香族環ユニットと、
    　第２芳香族環基と、前記第２芳香族環基に結合する２つのメチレン基とからなる第２芳香族環ユニットと、
    　第３芳香族環基と、前記第３芳香族環基に結合するヒドロキシメチル基とからなる第３芳香族環ユニットと、
    　第４芳香族環基と、前記第４芳香族環基に結合する前記末端基とからなる第４芳香族環ユニットと、を含み、
    　前記鎖状構造が、前記第１芳香族環ユニットと前記第２芳香族環ユニットとが交互に配置された骨格を有し、
    　前記第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって前記第３芳香族環基が結合され、前記第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって前記第４芳香族環基が結合されている、
    　または前記第１芳香族環ユニット側の末端にメチレン基によって前記第４芳香族環基が結合され、前記第２芳香族環ユニット側の末端にエーテル酸素によって前記第３香族環基が結合されている請求項１に記載の化合物。
  4. 　下記一般式（１）～（４）で表されるいずれかである請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは０以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（４）において、Ａｒ１はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第１芳香族環基であり、Ａｒ２はそれぞれ独立に置換基を有してもよい第２芳香族環基であり、Ａｒ３は置換基を有してもよい第３芳香族環基であり、Ａｒ４は置換基を有してもよい第４芳香族環基である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
  5. 　前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基と前記第４芳香族環基のいずれか１つ以上が、下記式（５）～（９）で表されるいずれかの芳香族環基である請求項２～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（５）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（６）において、Ｒ２５～Ｒ３０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（７）において、Ｒ３１～Ｒ３６はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（８）において、Ｒ３７～Ｒ４２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（９）において、Ｒ４３～Ｒ５０はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。＊は結合手である。）
  6. 　前記第１芳香族環基と前記第２芳香族環基と前記第３芳香族環基と前記第４芳香族環基のいずれか１つ以上が、置換基を有してもよいパラフェニレン基である請求項２～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　前記第１芳香族環基と前記第４芳香族環基とが同一であり、
    　前記第２芳香族環基が、パラフェニレン基である請求項２～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　下記一般式（１０）～（１３）で表されるいずれかである請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１０）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（１１）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（１２）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（１３）において、Ｒ１～Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基から選ばれるいずれか１種である。Ｚは前記末端基である。ｎは１以上の整数である。）
  9. 　前記一般式（１３）で表される化合物であって、
    　前記Ｒ１～前記Ｒ４が水素であり、
    　前記Ｒ５～前記Ｒ８のうちいずれか１つがメチル基で他が水素であり、
    　前記Ｒ９～前記Ｒ１２のうちいずれか１つがメチル基で他が水素である請求項８に記載の化合物。
  10. 　請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含む樹脂組成物。
  11. 　芳香族環基、エーテル酸素、メチレン基、芳香族環基、メチレン基、エーテル酸素、芳香族環基が、この順に結合された鎖状構造を有し、
    　前記鎖状構造の両末端に配置された前記芳香族環基の炭素に、水酸基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基から選ばれるいずれか１種の末端基がそれぞれ結合している化合物と、前記鎖状構造の両末端に配置された前記芳香族環基の炭素にヒドロキシメチル基が結合している化合物のうち一方または両方を含む請求項１０に記載の樹脂組成物。
  12. 　エポキシ樹脂と、硬化剤とを含む樹脂組成物であり、
    　前記硬化剤が、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含む樹脂組成物。
  13. 　請求項１０～請求項１２のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む樹脂シート。
  14. 　請求項１０～請求項１２のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物を含む樹脂硬化物。
  15. 　複数の樹脂基板が積層されてなり、前記複数の樹脂基板のうち、少なくとも一つが請求項１４に記載の樹脂硬化物である積層基板。
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