WO2022181725A1 - 硬化性樹脂組成物及び接合レンズ - Google Patents

硬化性樹脂組成物及び接合レンズ Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a curable resin composition and a cemented lens.
  • a compound (monomer) containing a skeleton such as benzodithiol, benzothiazole, or phenylhydrazone is used as an absorber in the near-ultraviolet region in the cured resin.
  • These compounds are also excellent in fastness to ultraviolet irradiation, and the curable resin composition containing the above compounds can be used as an "ultraviolet cut layer" that protects resin materials that are prone to photodegradation from ultraviolet rays.
  • Patent Document 2 describes a curable resin composition containing ITO (indium tin oxide) nanoparticles and a monomer having a benzodithiol skeleton.
  • the adhesion of the obtained cured product to the glass substrate is not sufficient when a conventional curable resin composition containing a compound having a skeleton such as benzodithiol, benzothiazole or phenylhydrazone is blended.
  • a conventional curable resin composition containing a compound having a skeleton such as benzodithiol, benzothiazole or phenylhydrazone
  • further improvements are necessary for use as a lens adhesive.
  • the compatibility between the compound containing a skeleton such as benzodithiol, benzothiazole or phenylhydrazone in the composition and other resin components is not sufficient. It has also been found that further improvements are needed in terms of obtaining cured products with high transmittance.
  • the technique described in Patent Document 2 provides a resin composition that can be used as a low Abbe number resin for multilayer diffraction grating elements, and does not describe application to adhesives.
  • the present invention relates to a curable resin composition containing a monomer having a skeleton such as benzodithiol, benzothiazole, or phenylhydrazone, which provides a cured product having excellent adhesion to a glass substrate and excellent transmittance.
  • An object of the present invention is to provide a curable resin composition capable of Another object of the present invention is to provide a cemented lens containing a cured product obtained from this curable resin composition.
  • a curable resin composition comprising the following component (A) and the following component (B).
  • Component (A) A compound represented by the following general formula (1).
  • the structural unit (b1) does not have a hydrogen bonding group.
  • Ar represents an aromatic ring group represented by any one of the following general formulas (2-1) to (2-4).
  • R 101 to R 104 represent -Sp c -Pol 3 or halogen atoms.
  • Sp a and Sp b are a single bond, an optionally substituted linear alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted linear alkylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • group wherein one or more —CH 2 — excluding the linking portion to L 1 or L 2 is selected from —O—, —S—, >C( O) and >NR 111 indicates a group replaced by R 111 represents -Sp d -Pol 4 or a halogen atom.
  • Sp c and Sp d represent a single bond or a divalent linking group.
  • Pol 1 and Pol 2 represent polymerizable groups
  • Pol 3 and Pol 4 represent hydrogen atoms or polymerizable groups.
  • Q 1 represents -S-, -O- or >NR 11
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, or 6 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 may combine with each other to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a x represents an organic group having 1 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an organic group having 1 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a x and A y may combine with each other to form a ring.
  • Q2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. * indicates the binding position with L1 or L2.
  • the hydrogen-bonding group of the structural unit (b2) is a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, an amino group, a sulfanyl group, an amide group, a urethane group, a urea group, a thiourethane group,
  • the curable resin composition according to ⁇ 1> which is at least one of a thiourea group and a sulfonamide group.
  • the component (B) has a structural unit represented by the following general formula (p1) as the structural unit (b1), and a structural unit represented by the following general formula (p2) as the structural unit (b2).
  • the curable resin composition according to ⁇ 3> which is a vinyl polymer having In the above formula, R P1 and R P2 represent a hydrogen atom or a methyl group, L P1 and L P2 represent a single bond or a divalent linking group, and Ar P is an aromatic hydrocarbon which may have a substituent. represents an aromatic heterocyclic group optionally having a group or a substituent, and R P3 represents a monovalent substituent.
  • L P2 and R P3 is a hydroxy group, carboxy group, sulfo group, phosphoric acid group, phosphonic acid group, amino group, sulfanyl group, amide group, urethane group, urea group, thiourethane group, thiourea group and at least one group of a sulfonamide group.
  • the structural unit represented by general formula (p1) does not have a hydrogen bonding group. * indicates a binding site for incorporation into the polymer.
  • the above L 1 and L 2 are —O—, the above Sp a is a linking group having the shortest number of atoms of 11 to 30 that connects the above Pol 1 and the above L 1 , and the above Sp b is the above Pol 2
  • ⁇ 8> The cemented lens according to ⁇ 7>, wherein at least one of the lens A and the lens B is a glass lens.
  • substituents, etc. when there are a plurality of substituents or connecting groups (hereinafter referred to as substituents, etc.) indicated by a specific symbol or formula, or when a plurality of substituents, etc. are defined at the same time, there is no particular notice.
  • substituents, etc. may be the same or different from each other (regardless of the presence or absence of the expression "independently", the respective substituents, etc. may be the same or different from each other). This also applies to the number of substituents and the like.
  • substituents and the like when a plurality of substituents and the like are close to each other (especially when they are adjacent), they may be linked together to form a ring unless otherwise specified.
  • rings such as alicyclic rings, aromatic rings, and heterocyclic rings may be condensed to form condensed rings.
  • the double bond may be either E-type or Z-type, or a mixture thereof, unless otherwise specified.
  • the stereochemistry of such asymmetric carbon atoms is independently (R)-form or It can take either of the (S) forms.
  • the compounds may be mixtures of stereoisomers, such as optical isomers or diastereoisomers, or may be racemates.
  • the expression of a compound is meant to include those in which a part of the structure is changed within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • compounds that are not specified as substituted or unsubstituted are meant to have optional substituents within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • substituents the same applies to linking groups and rings
  • substitution or unsubstitution is not specified in the present invention
  • the meaning that the group may have any substituent as long as the desired effect is not impaired. is.
  • the term "alkyl group” is meant to include both unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • this number of carbon atoms means the number of carbon atoms in the entire group unless otherwise specified in the present invention or this specification.
  • this group when this group is in the form of further having a substituent, it means the total number of carbon atoms including this substituent.
  • a numerical range represented by “to” means a range including the numerical values before and after “to” as lower and upper limits.
  • each component may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid content in the curable resin composition of the present invention means, in addition to the compound represented by the general formula (1), the curing of the present invention. It means a component remaining in the cured product obtained from the flexible resin composition. Usually, the remainder after removing the solvent is the "solid content”.
  • (meth)acrylate represents either or both of acrylate and methacrylate
  • (meth)acryloyl represents either or both of acryloyl and methacryloyl.
  • a monomer in the present invention is distinguished from an oligomer and a polymer and refers to a compound having a weight average molecular weight of 1000 or less.
  • aliphatic hydrocarbon group refers to a group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a linear or branched alkane, a linear or branched alkene, or a linear or branched alkyne.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a linear or branched alkane.
  • Alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 3-methylbutyl, hexyl, 1 -methylpentyl group, 4-methylpentyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group, 1-methylheptyl group, nonyl group, 1-methyloctyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, eicosyl group and the like.
  • the aliphatic hydrocarbon group (unsubstituted) is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and further an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Preferred are methyl and ethyl groups.
  • the alkyl group means a linear or branched alkyl group.
  • the alkyl group include those described above. The same applies to alkyl groups in groups containing alkyl groups (alkoxy groups, alkoxycarbonyl groups, acyl groups, acyloxy groups, amido groups, amino groups, silyl groups substituted with alkoxy groups (alkoxysilyl groups), etc.).
  • examples of the alkylene group include groups obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the above alkyl group
  • examples of the straight-chain alkylene group include straight-chain among the above-mentioned alkyl groups. Examples thereof include groups obtained by removing one hydrogen atom bonded to a terminal carbon atom from an alkyl group.
  • an alicyclic hydrocarbon ring means a saturated hydrocarbon ring (cycloalkane).
  • alicyclic hydrocarbon rings include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, and the like.
  • the unsaturated hydrocarbon ring means a hydrocarbon ring having a carbon-carbon unsaturated double bond that is not an aromatic ring.
  • unsaturated hydrocarbon rings include indene, indane, fluorene, and the like.
  • an alicyclic hydrocarbon group means a cycloalkyl group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from a cycloalkane.
  • alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl groups, and cycloalkyl groups having 3 to 12 carbon atoms. groups are preferred.
  • a cycloalkylene group represents a divalent group obtained by removing two arbitrary hydrogen atoms from a cycloalkane.
  • cycloalkylene groups include cyclohexylene groups.
  • aromatic ring means either one or both of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • an aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring formed only by carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be monocyclic or condensed.
  • Aromatic hydrocarbon rings having 6 to 14 carbon atoms are preferred. Examples of aromatic hydrocarbon rings include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring and the like.
  • the aromatic hydrocarbon ring when the aromatic hydrocarbon ring is bonded to another ring, the aromatic hydrocarbon ring is substituted on the other ring as a monovalent or divalent aromatic hydrocarbon group. good.
  • a monovalent group when referred to as an aromatic hydrocarbon group, it means a monovalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon ring.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, examples of which include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl and 2-anthracenyl. group, 9-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group and the like.
  • a phenyl group is preferred.
  • a divalent group when referred to as an aromatic hydrocarbon group, it means a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the above monovalent aromatic hydrocarbon group.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group and the like, preferably a phenylene group, and more preferably a 1,4-phenylene group.
  • the aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring formed by carbon atoms and heteroatoms. Heteroatoms include oxygen, nitrogen, and sulfur atoms.
  • the aromatic heterocyclic ring may be a single ring or a condensed ring, and the number of atoms constituting the ring is preferably 5-20, more preferably 5-14.
  • Each ring constituting the aromatic heterocycle is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the number of heteroatoms in the atoms constituting the ring is not particularly limited, it is preferably 1-3, more preferably 1-2.
  • aromatic heterocycles examples include furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, isothiazole ring, isoxazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, quinoline ring, benzofuran ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, and Examples of the nitrogen-containing condensed aromatic ring described later can be mentioned.
  • the aromatic heterocycle when the aromatic heterocycle is bonded to another ring, the aromatic heterocycle may be substituted on the other ring as a monovalent or divalent aromatic heterocyclic group.
  • a monovalent group when referred to as an aromatic heterocyclic group, it means a monovalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from an aromatic heterocyclic ring.
  • monovalent aromatic heterocyclic groups include furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazinyl, quinolyl, benzofuranyl (preferably 2-benzofuranyl ), benzothiazolyl group (preferably 2-benzothiazolyl group), benzoxazolyl group (preferably 2-benzoxazolyl group), and the like.
  • furyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothiazolyl group and benzoxazolyl group are preferable, and 2-furyl group and 2-thienyl group are more preferable.
  • divalent aromatic heterocyclic group refers to a divalent group obtained by removing any two hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic ring, examples of which include the above (monovalent)
  • a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from an aromatic heterocyclic group can be mentioned.
  • halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • the cured product obtained by the curing reaction has excellent adhesion to the glass substrate and excellent transmittance. Therefore, the cemented lens of the present invention containing this cured product as a constituent member has excellent transmittance and excellent adhesion between lenses bonded by the cured product.
  • the curable resin composition of the present invention is a curable resin composition containing the following component (A) and the following component (B).
  • Component (A) A compound represented by general formula (1) below.
  • the structural unit (b1) does not have a hydrogen bonding group.
  • the curable resin composition of the present invention contains component (A): a compound represented by general formula (1) and component (B): a specific polymer.
  • the polymer of component (B) is a structural unit (b1) having an aromatic ring that exhibits a high affinity for Ar (hereinafter abbreviated as “aromatic ring Ar”) possessed by the compound represented by general formula (1). and a structural unit (b2) having a hydrogen-bonding group, which exhibits high affinity for glass in a cemented lens or the like.
  • the curable resin composition of the present invention uses a polymer in which these structural units (b1) and (b2) are controlled to specific amounts, so that the resulting cured product is a phase of component (A) and component (B). It is thought that excellent transmittance can be achieved by improving the solubility, and excellent adhesion to optical materials such as glass (preferably glass lenses) can also be exhibited.
  • composition of the present invention contains a compound represented by the following general formula (1).
  • Ar represents an aromatic ring group represented by any one of the following general formulas (2-1) to (2-4).
  • R 101 to R 104 represent -Sp c -Pol 3 or halogen atoms.
  • Sp a and Sp b are a single bond, an optionally substituted linear alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted linear alkylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • group wherein one or more —CH 2 — excluding the linking portion to L 1 or L 2 is selected from —O—, —S—, >C( O) and >NR 111 indicates a group replaced by R 111 represents -Sp d -Pol 4 or a halogen atom.
  • Sp c and Sp d represent a single bond or a divalent linking group.
  • Pol 1 and Pol 2 represent polymerizable groups
  • Pol 3 and Pol 4 represent hydrogen atoms or polymerizable groups.
  • Ar Ar above is an aromatic ring group represented by any one of the following general formulas (2-1) to (2-4).
  • Q 1 represents -S-, -O-, or >NR 11
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, or 6 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 may combine with each other to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 21 represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a x represents an organic group having 1 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an organic group having 1 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a x and A y may combine with each other to form a ring.
  • Q2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. * indicates the binding position with L1 or L2.
  • Y 1 regarding compound (A) described in JP-A-2012-21068 , Q 1 and Q 2 can be applied to Y 1 , Z 1 and Z 2 as they are, and A 1 and A 2 for compounds represented by general formula (I) described in JP-A-2008-107767.
  • Q 1 in general formula (2-1) is preferably -S-.
  • X in general formula (2-2) is preferably a carbon atom to which two substituents are bonded, and both A 1 and A 2 are preferably -S-.
  • the ring is preferably an alicyclic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. Aromatic heterocycles are more preferred.
  • the ring is preferably an unsaturated hydrocarbon ring.
  • Ar in general formula (1) is preferably an aromatic ring group represented by general formula (2-2) from the viewpoint of further improving wet heat durability and transmittance.
  • an aromatic ring group represented by general formula (2-21) below is preferable.
  • R z represents a substituent
  • Z 1 and Z 2 have the same definitions as Z 1 and Z 2 in general formula (2-2) above.
  • substituents represented by R z include substituents that may be possessed by the straight-chain alkylene groups in Sp a and Sp b described later, such as an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom and a cyano groups are preferred.
  • Two Rz may be the same or different.
  • two Rz may combine to form a ring, in which case the ring to be formed is preferably a 5- or 6-membered ring, and the atoms constituting the ring are a nitrogen atom or an oxygen atom. More preferably, it contains atoms.
  • the ring formed by combining two Rz 's is more preferably a ring represented by any one of the following structures.
  • each * indicates the position of the carbon atom to which two Rz bonds in general formula (2-21).
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the aromatic ring group represented by general formula (2-21) includes an aromatic ring group in which at least one R z is a cyano group or an aromatic ring group in which two R z are bonded to form a ring. is preferred, and an aromatic ring group represented by the following general formula (2-21a) in which both R z are cyano groups is more preferred.
  • Z 1 and Z 2 have the same definitions as Z 1 and Z 2 in general formula (2-2) above.
  • Sp a , Sp b Sp a and Sp b are a single bond, an optionally substituted linear alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted linear alkylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • group wherein one or more —CH 2 — excluding the linking portion to L 1 or L 2 is selected from —O—, —S—, >C( O) and >NR 111 indicates a group replaced by R 111 represents -Sp d -Pol 4 or a halogen atom.
  • Sp d represents a single bond or a divalent linking group
  • Pol 4 represents a hydrogen atom or a polymerizable group.
  • Sp d and Pol 4 can apply the description of Sp c and Pol 3 , respectively, which will be described later.
  • both the linking portion of Sp a to L 1 and the linking portion of Sp b to L 2 are —CH 2 —
  • the linking portion of Spa a to Pol 1 and the linking portion of Sp b to Pol 2 are —CH 2 —.
  • the definition of these connecting portions also applies to the descriptions of Spa a and Sp b below.
  • the number of carbon atoms in the above-mentioned "straight-chain alkylene group having 1 to 30 carbon atoms” and “straight-chain alkylene group having 2 to 30 carbon atoms” means the number of carbon atoms in a state without a substituent. , is synonymous with the shortest number of atoms connecting Pol 1 and L 1 , and in Sp b it is synonymous with the shortest number of atoms connecting Pol 2 and L 2 . Therefore, as the number of carbon atoms in the straight-chain alkylene group having 1 to 30 carbon atoms and the straight-chain alkylene group having 2 to 30 carbon atoms, the preferable number of carbon atoms with the shortest number of atoms described below can be applied.
  • the "straight-chain alkylene group having 1 to 30 carbon atoms" has a substituent
  • an alkyl group can also be used as the substituent. In this case, it is a branched alkylene group as a whole. It corresponds to a "straight-chain alkylene group”. This also applies to the "straight-chain alkylene group having 2 to 30 carbon atoms".
  • the shortest number of atoms connecting -O- as L 2 and the methacryloyloxy group as Pol 2 is 10.
  • the minimum number of atoms is preferably 2 to 30, more preferably 11 to 30, still more preferably 11 to 25, particularly preferably 12 to 25, especially preferably 12 to 20.
  • substituents that the straight-chain alkylene group in Sp a and Sp b may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an amido group, an amino group, a halogen atom, a nitro group and a cyano group, preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have, for example, 1 to 4 substituents.
  • Spa and Spb may be the same or different, but are preferably the same.
  • the polymerizable group may be a group containing any one of a vinylidene structure, an oxirane structure and an oxetane structure. From the viewpoint of convenience in synthesizing the compound represented by the general formula (1), the polymerizable group has an oxygen atom as the linking portion to Spa a or Sp b , and has a vinylidene structure, an oxirane structure and an oxetane structure. Examples thereof include polymerizable groups represented by any one of the following formulas (Pol-1) to (Pol-6).
  • a (meth)acryloyloxy group represented by the above formula (Pol-1) or formula (Pol-2) is preferable, and a methacryloyloxy group represented by the above formula (Pol-2) is more preferable.
  • Either one of Pol 1 and Pol 2 is preferably a (meth)acryloyloxy group, more preferably both are (meth)acryloyloxy groups.
  • Pol 1 and Pol 2 may be the same or different, and are preferably the same.
  • Examples of specific structures of Pol 1 -Sp a -L 1 - or Pol 2 -Sp b -L 2 - include the following structures.
  • R is a hydrogen atom or a methyl group, and * indicates the bonding position with Ar.
  • Pol 1 -Sp a -L 1 - and Pol 2 -Sp b -L 2 - may be the same or different, but are preferably the same.
  • isopropylene structures In the present invention, structures represented by the following notation indicate isopropylene structures.
  • This isopropylene structure may be either of two structural isomers in which a methyl group is bonded to one of the carbons constituting the ethylene group, or these structural isomers may be mixed.
  • the compound represented by the general formula (1) when the compound represented by the general formula (1) has a structure in which a straight-chain alkylene group is substituted with a substituent, structural isomers with different substitution positions of the substituent may exist. .
  • the compound represented by general formula (1) may be a mixture of such structural isomers.
  • R 101 to R 104 represent -Sp c -Pol 3 or halogen atoms.
  • Sp c represents a single bond or a divalent linking group
  • Pol 3 represents a hydrogen atom or a polymerizable group.
  • a linear alkylene group e.g., trans- 1,4-cyclohexylene group
  • divalent aromatic hydrocarbon group e.g
  • R 201 to R 204 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the divalent linking group represented by Sp c is preferably a single bond or a straight chain alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a straight chain alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and a straight chain alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. Straight chain alkylene groups are more preferred.
  • the straight-chain alkylene group that can be used as Sp c is preferably an unsubstituted straight-chain alkylene group.
  • the polymerizable group that can be taken as Pol 3 is synonymous with the polymerizable group described above.
  • Pol 3 is preferably a hydrogen atom.
  • -Sp c -Pol 3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 may be the same or different, but are preferably the same.
  • L 1 and L 2 are —O—, and Spa has a minimum number of atoms connecting Pol 1 and L 1 of 11, from the viewpoint of further improving adhesion.
  • ⁇ 30, and Sp b is preferably a linking group with the shortest number of atoms connecting Pol 2 and L 2 of 11 to 30.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a non-liquid crystal compound. That is, from the viewpoint of use as a lens material, both Spa a and Sp b described above are preferably linking groups that do not have a ring structure.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • nPr is an n-propyl group
  • iPr is an isopropyl group
  • nBu is an n-butyl group
  • tBu is a t-butyl group.
  • compounds described in [0068] to [0074] of International Publication No. 2019/131572 are also preferably mentioned as compounds represented by general formula (1) in the present invention.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the curable resin composition of the present invention is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 15 to 85% by mass, and 20 to More preferably, it is 80% by mass.
  • the curable resin composition of the present invention may contain two or more compounds represented by general formula (1).
  • the total content is preferably within the above range.
  • the curable resin composition of the present invention is a polymer containing a structural unit (b1) having an aromatic ring and a structural unit (b2) having a hydrogen-bonding group as the component (B).
  • the structural unit (b1) accounts for 10% by mass or more of the total structural units, and the structural unit (b2) accounts for 3% by mass or more.
  • structural units having a hydrogen-bonding group are always classified as structural units (b2). That is, the structural unit (b1) does not have a hydrogen-bonding group, and the structural unit having both an aromatic ring and a hydrogen-bonding group is classified as the structural unit (b2).
  • the type of the component (B) polymer is not particularly limited as long as it is a polymer containing a structural unit (b1) containing an aromatic ring and a structural unit (b2) containing a hydrogen-bonding group.
  • Vinyl polymers such as acrylic polymers, addition polymers such as polyurethanes, condensation polymers such as polyesters and polycarbonates, and ring-opening using cyclic olefin monomers, which are formed by chain polymerization of one or more monomers having a bond. Metathesis polymers and the like can be used. Among them, a vinyl polymer is preferable from the viewpoint of further improving adhesion and wet heat durability.
  • the polymer of component (B) has a structural unit (b1) having an aromatic ring.
  • the aromatic ring of the structural unit (b1) includes an aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring or phenanthrene ring, or a furan ring, pyrrole ring, thiophene ring, pyridine ring, thiazole ring, Aromatic heterocycles such as benzothiazole ring and phenanthroline ring are included.
  • the aromatic ring of the structural unit (b1) is preferably a benzene ring, a naphthalene ring or a pyridine ring, and more preferably a benzene ring from the viewpoint of further improving adhesion.
  • the polymer of the component (B) preferably has a structural unit represented by the following general formula (p1) as the structural unit (b1).
  • R P1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • L P1 represents a single bond or a divalent linking group
  • Ar P represents an aromatic hydrocarbon group optionally having a substituent or having a substituent represents an aromatic heterocyclic group which may be
  • the structural unit represented by general formula (p1) does not have a hydrogen bonding group. That is, L P1 does not have a hydrogen bonding group and Ar 2 P does not have a hydrogen bonding group.
  • * indicates a binding site for incorporation into the polymer.
  • substituents that the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group in Ar 2 P may have include an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxysilyl group, and an acyloxy group.
  • LP1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • divalent linking groups that L P1 can take include an alkylene group, a divalent aromatic hydrocarbon group (eg, a 1,4-phenylene group, hereinafter referred to as an "arylene group”), and a divalent aromatic group.
  • a heterocyclic group hereinafter referred to as a “heteroarylene group”
  • Rb is an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group or a monovalent aromatic hydrocarbon ring group.
  • the alkylene group, arylene group and heteroarylene group that can constitute L P1 may have a substituent.
  • the substituents that the alkylene group, arylene group and heteroarylene group that may constitute L P1 may have are not particularly limited as long as they are not hydrogen bonding groups, and examples thereof include alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, Acyl group, acyloxy group, alkoxycarbonyl group, amino group (-N(R Y ) 2 ), amide group (-CON(R Y ) 2 or -NR Y COR Y ), sulfonamide group (-SO 2 N(R Y 1 ) 2 or —NR Y SO 2 R Y ).
  • RY is an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, or a monovalent aromatic hydrocarbon ring group.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have, for example, 1 to 4 substituents.
  • the left side is bonded to the carbon atom to which R 1 P1 is bonded, and the right side is bonded to Ar 2 P. Also in the following, it has the same meaning.
  • Groups are also preferably mentioned.
  • Examples of structural units represented by the general formula (p1) include the following structural units. However, it is not limited to these structural units. In the following chemical structural formulas, Me represents a methyl group and t Bu represents a tert-butyl group.
  • the ratio of the structural unit (b1) containing an aromatic ring to the total structural units constituting the polymer is preferably 10 to 97% by mass, more preferably 20 to 96% by mass, and from the viewpoint of further improving the transmittance, it is 30 to 30%. 95% by weight is particularly preferred.
  • the aromatic ring-containing structural unit (b1 ) is preferably 10 to 80% by mass, more preferably 20 to 80% by mass, and even more preferably 30 to 75% by mass.
  • the ratio of the structural unit (b1) containing an aromatic ring and the ratio of the structural unit (b2) containing a hydrogen-bonding group to the total structural units constituting the polymer are the aromatic After determining the component corresponding to the structural unit (b1) containing the ring, determine the component corresponding to the structural unit (b2) having a hydrogen bonding group in the remaining monomer components, based on the mass ratio of these components can decide.
  • the proportion of the isocyanate compound (A1) in the monomer component is the above structural unit ( The ratio of b1) and the ratio of the diol compound (B1) in the monomer component correspond to the ratio of the structural unit (b2).
  • the polymer when the polymer is obtained by an elimination reaction during synthesis, for example, by condensation polymerization of a bifunctional acid chloride compound (A2) having an aromatic ring and a compound (B2) having two primary amino groups,
  • the structural unit (b1) has two chlorine atoms eliminated from the acid chloride compound (A2), and two hydrogen atoms from the compound (B2) (that is, two A structural unit in which one hydrogen atom is eliminated from a primary amino group corresponds to the structural unit (b2). Therefore, the content ratio of the structural units (b1) and (b2) can be determined from the mass ratio of these compounds (A2) and (B2).
  • the polymer of component (B) has a structural unit (b2) having a hydrogen bonding group.
  • the hydrogen-bonding group of the structural unit (b2) means a group having a hydrogen atom capable of forming a hydrogen bond, and includes a hydroxy group, a carboxyl group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, an amino group, sulfanyl group, amide group, urethane group, urea group, thiourethane group, thiourea group, sulfonamide group and the like.
  • the amino group, amido group and sulfonamide group mean a monovalent group or a divalent group having a hydrogen-bonding hydrogen atom. These monovalent groups mean an amino group (--NH 2 ), an amide group (--CONH 2 ) and a sulfonamide group (--SO 2 NH 2 ), respectively.
  • R a above is a hydrogen atom, an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, or a monovalent aromatic hydrocarbon ring group, preferably a hydrogen atom.
  • the hydrogen-bonding group of the structural unit (b2) includes a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, an amino group, a sulfanyl group, an amide group, a urethane group, a urea group, a thiourethane group, It is preferably at least one of a thiourea group and a sulfonamide group, and more preferably at least one of a hydroxyl group, an amide group, a urethane group and a urea group from the viewpoint of further improving adhesion. .
  • the number of hydrogen-bonding groups contained in one structural unit may be one or may be two or more, and when two or more are contained, these two or more hydrogen-bonding groups are , some or all of which may be the same hydrogen-bonding groups, or may be different hydrogen-bonding groups.
  • the polymer of component (B) preferably has a structural unit represented by the following general formula (p2) as the structural unit (b2).
  • R P2 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • L P2 represents a single bond or a divalent linking group
  • R P3 represents a monovalent substituent.
  • at least one of L P2 and R P3 is a hydroxy group, carboxy group, sulfo group, phosphoric acid group, phosphonic acid group, amino group, sulfanyl group, amide group, urethane group, urea group, thiourethane group, thiourea group and at least one group of a sulfonamide group.
  • * indicates a binding site for incorporation into the polymer.
  • a sulfonamide group is a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, an amino group, a sulfanyl group, an amide group, a urethane group, and a urea group as a hydrogen-bonding group possessed by the structural unit (b2).
  • the descriptions of groups, thiourethane groups, thiourea groups and sulfonamide groups can be applied.
  • the group represented by -L P2 -R P3 shall be interpreted based on the following rules (i) to (iii). Rule (i) shall be applied first, then rule (ii) shall be applied, and finally rule (iii) shall be applied. (i) In the group represented by -L P2 -R P3 , the structure located at the most end counted from the carbon atom to which R P2 is bonded in the longest binding chain (hereinafter referred to as "the most terminal structure"). ) corresponds to a monovalent group among the above hydrogen-bonding groups, R P3 is the monovalent group in the hydrogen-bonding group, and the remainder is interpreted as L P2 .
  • L P2 LP2 and RP3 are interpreted as an atom or an atom group that bonds to RP3 among the constituent atoms.
  • LP2 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R a the description of R a in the description of the hydrogen-bonding group of the structural unit (b2) above can be applied.
  • the alkylene group and arylene group that can constitute L P2 may have a substituent.
  • substituents that the alkylene group and arylene group that may constitute L P2 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a hydroxy group, and a carboxy group.
  • R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, or a monovalent aromatic hydrocarbon ring group, preferably a hydrogen atom.
  • R Z is a hydroxy group, an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group or a monovalent aromatic hydrocarbon ring group, preferably a hydroxy group.
  • the number of substituents is not particularly limited, and may have, for example, 1 to 4 substituents.
  • the left side is attached to the carbon atom to which R 2 P2 is attached, and the right side is attached to R 2 P3 .
  • R P3 represents a monovalent substituent.
  • the monovalent substituent as R P3 includes an alkyl group, a monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, an aryl group, a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a sulfanyl group, -NH 2 , -CONH 2 and -SO 2 NH 2 are preferred.
  • the alkyl group, monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, and aryl group that can be used as R P3 may be substituted with a substituent.
  • Examples of the alkyl group, the monovalent aliphatic or aromatic heterocyclic group, and the substituent that the aryl group may have as R P3 include the polymerizable groups in Pol 1 and Pol 2 described above. Among them, a (meth)acryloyloxy group is preferred.
  • an alkyl group having a substituent includes an alkyl group having a polymerizable group such as a (meth)acryloyloxyalkyl group.
  • R P3 is preferably an alkyl group, an aryl group, a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, a sulfanyl group, —NH 2 , —CONH 2 or —SO 2 NH 2 , an alkyl group, An aryl group, a hydroxy group or -CONH2 is more preferred, and an alkyl group, a hydroxy group or -CONH2 is even more preferred.
  • the group represented by -L P2 -R P3 is a hydroxy group, a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group,
  • a group selected from a phosphonic acid group, an amino group, a sulfanyl group, an amide group, a urethane group, a urea group, a thiourethane group, a thiourea group and a sulfonamide group it preferably contains a polymerizable group. More preferably, it contains a polymerizable group in addition to at least one of a group, a urea group and an amide group.
  • Examples of structural units represented by the general formula (p2) include the following structural units. However, it is not limited to these structural units.
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the ratio of the structural unit (b2) containing a hydrogen bonding group to the total structural units constituting the polymer is preferably 3 to 90% by mass, and more preferably 4 to 80% by mass from the viewpoint of further improving adhesion. From the viewpoint of further improving the transmittance, it is more preferably 5 to 70% by mass.
  • the polymer of component (B) has other structural units (other structural units) than the structural units (b1) and (b2), structural units containing hydrogen-bonding groups occupying all structural units constituting the polymer
  • the proportion of (b2) is preferably 3 to 30% by mass, more preferably 4 to 25% by mass, even more preferably 5 to 20% by mass.
  • the polymer of component (B) is preferably a vinyl polymer from the viewpoint of further improving adhesion and wet heat durability, and the structural unit (b1) is a structural unit represented by the above general formula (p1). and having a structural unit represented by the above general formula (p2) as the structural unit (b2).
  • the polymer of component (B) contains structural units other than the above-described structural units (b1) and (b2) (hereinafter also referred to as "other structural units"). good too.
  • the other structural units are not particularly limited as long as they are structural units having neither an aromatic ring nor the hydrogen bonding group described above.
  • Structural units derived from common monomers such as chemical compounds, maleic anhydride compounds and the like can be mentioned. By containing these structural units, the transmittance and wet heat durability can be adjusted to be further improved.
  • monomers selected from (meth)acrylic acid ester compounds and (meth)acrylonitrile compounds are preferred as monomers leading to other structural units, and (meth)acrylic acid ester compounds are more preferred.
  • acrylic acid ester compounds such as alkyl acrylate (preferably those having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl group) (specifically, for example, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, , butyl acrylate, amyl acrylate, ethylhexyl acrylate, octyl acrylate, t-octyl acrylate, chloroethyl acrylate, glycidyl acrylate, methoxybenzyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, etc.), alkyl methacrylate (the carbon atom of the alkyl group is preferably 1 to 20) and other methacrylic acid ester compounds (e.g., methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, isopropyl methacrylate, amyl methacrylate, hexyl meth
  • alkyl (meth)acrylate compounds having 4 to 20 carbon atoms in the alkyl group are particularly preferred from the viewpoint of further improving the transmittance.
  • Compatibility between component (A) and component (B) in the curable resin composition of the present invention is improved by making the polymer of component (B) containing structural units derived from such monomers as other structural units.
  • component (C) which will be described later, is contained, the compatibility of the components (A) to (C) can be enhanced, and a highly transparent cured product can be obtained.
  • the polymer of component (B) preferably contains, as another structural unit, a structural unit derived from a monomer (compound) having an alkoxysilyl group.
  • the monomer having an alkoxysilyl group is not particularly limited as long as it is a compound having at least one group in which an alkoxy group is directly bonded to a silicon atom and has a polymerizable group (preferably a radically polymerizable group).
  • a monomer having a dialkoxysilyl group and/or a trialkoxysilyl group and a polymerizable group is preferable, and a monomer having a trialkoxysilyl group and a polymerizable group is more preferable.
  • ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane examples include ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyldialkoxysilane, and vinyltrialkoxysilane. Of these, ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane or ⁇ -acryloxypropyltrialkoxysilane is more preferred. One type of these may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the ratio of the other structural units to the total structural units constituting the polymer is preferably 2 to 65% by mass, more preferably 3 to 45% by mass. ⁇ 40% by mass is more preferred.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of component (B) is preferably 1000 or more, more preferably 3000 or more, and even more preferably 5000 or more. Also, the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 500,000 or less, more preferably 300,000 or less, and even more preferably 200,000 or less. In the present invention, the weight average molecular weight is the weight average molecular weight in terms of polystyrene by GPC (Gel Permeation Chromatography), and the value measured under the following measurement conditions is adopted. However, an appropriate eluent can be selected and used according to the sample to be measured.
  • Measuring instrument HLC-8320GPC (trade name, manufactured by Tosoh Corporation) Columns: TOSOH TSKgel HZM-H (trade name, manufactured by Tosoh Corporation), TOSOH TSKgel HZ4000 (trade name, manufactured by Tosoh Corporation), and TOSOH TSKgel HZ2000 (trade name, manufactured by Tosoh Corporation) were connected.
  • Carrier THF Measurement temperature: 40°C
  • Carrier flow rate 0.35 ml/min
  • Sample concentration 0.1% by mass
  • Detector RI (refractive index) detector
  • the content of the polymer of component (B) in the curable resin composition of the present invention is preferably 60% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, and 40% by mass or less. More preferred.
  • the lower limit is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more.
  • the curable resin composition of the present invention may further contain other components in addition to the components (A) and (B) described above.
  • Other components include, for example, the component (C) vinyl monomer or polymerization initiator. It may also contain a silane coupling agent, for example, a monomer having an alkoxysilyl group described in the other structural units of the polymer of component (B) above.
  • the curable resin composition of the present invention also preferably contains a vinyl monomer as component (C).
  • the vinyl monomer is a (meth)acrylate monomer.
  • the (meth)acrylate monomer may be a polyfunctional (meth)acrylate monomer having two or more (meth)acryloyl groups in the molecule, or a monofunctional (meth)acrylate monomer having one (meth)acryloyl group in the molecule. ) acrylate monomers.
  • the number of (meth)acryloyl groups in the compound is preferably 1-4.
  • the molecular weight of the vinyl monomer is preferably 100-1000, more preferably 100-800, even more preferably 130-800.
  • the vinyl monomers may be used singly or in combination of two or more.
  • Examples of (meth)acrylate monomers that can be preferably used in the present invention include (meth)acrylate monomers described in paragraphs 0037 to 0046 of JP-A-2012-107191. Specifically, the following monomers can be used. Specific examples of (meth)acrylate monomers include, for example, monomer 1 (phenoxyethyl acrylate), monomer 2 (benzyl acrylate), monomer 3 (tricyclodecanedimethanol diacrylate), monomer 4 (dicyclopentanyl acrylate), Monomer 5 (1,6-hexanediol diacrylate), Monomer 6 (1,6-hexanediol dimethacrylate), Monomer 7 (benzyl acrylate), Monomer 8 (isobornyl methacrylate), Monomer 9 (dicyclopentanyl methacrylate) ), monomer 10 (dodecyl methacrylate), monomer 11 (dodecyl acrylate), monomer 12 (2-eth
  • dodecyl methacrylate or dodecyl acrylate can further improve wet heat durability
  • use of KAYARAD HX-620 can further improve adhesion.
  • the (meth)acrylate monomer is obtained, and it may be obtained commercially or synthesized by a conventional method.
  • the content of component (C) in the curable resin composition is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 10 to 70% by mass. is more preferred, and 20 to 70% by mass is even more preferred.
  • the curable resin composition of the present invention preferably contains at least one of a thermal radical polymerization initiator and a photoradical polymerization initiator as a polymerization initiator.
  • the curable resin composition of the present invention preferably contains a radical photopolymerization initiator.
  • a radical photopolymerization initiator a compound that is usually used as a radical photopolymerization initiator can be appropriately used according to the conditions of the photopolymerization (photocuring) step described later. Specifically, the following compounds can be used. can be done.
  • bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide bis(2,6-dimethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis(2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide), 6-trimethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, 1-phenyl-2-hydroxy-2-methyl propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1,2-diphenylethanedione, methylphenylglyoxylate, 1 -[4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-hydroxy-1- ⁇ 4-
  • 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone such as Irgacure 184 (trade name) manufactured by BASF
  • BASF bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide
  • the content of the photoradical polymerization initiator in the curable resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 5.0% by mass, and 0.05 to 1 0% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass.
  • the curable resin composition of the present invention also preferably contains a thermal radical polymerization initiator.
  • a thermal radical polymerization initiator By thermally polymerizing the curable resin composition by the action of the thermal polymerization initiator, a cured product exhibiting high heat resistance can be molded.
  • thermal radical polymerization initiator compounds commonly used as thermal radical polymerization initiators can be appropriately used according to the conditions of the thermal polymerization (thermosetting) step described below.
  • examples thereof include organic peroxides, and specifically, the following compounds can be used.
  • 1,1-di(t-hexylperoxy)cyclohexane, 1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane, 2,2-di(4,4-di-(t-butylperoxy)cyclohexyl)propane t-hexylperoxyisopropyl monocarbonate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxylaurate, dicumyl peroxide, di-t-butylperoxide, t-butylperoxy-2 -ethylhexanoate, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, cumene
  • the content of the thermal radical polymerization initiator in the curable resin composition of the present invention is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5.0%. % by mass is more preferred, and 0.05 to 2.0% by mass is even more preferred.
  • the total content of the photoradical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator is the curing of the present invention. It is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 1.0% by mass, and 0.05 to 0.5% by mass with respect to the total mass of the resin composition. It is even more preferable to have
  • the curable resin composition of the present invention may contain components other than the above-described components (A to (C), polymerization initiators, vinyl monomers, silane coupling agents, for example, as long as it does not contradict the spirit of the present invention.
  • Polymers or monomers other than the components described above, dispersants, plasticizers, heat stabilizers, release agents, solvents, and the like may also be included.
  • the viscosity of the curable resin composition of the present invention is preferably 60 to 5,000 mPa s or less, more preferably 80 to 3,000 mPa s, and 100 to 2,000 mPa s. is more preferred. By setting the viscosity of the curable resin composition within the above range, it is possible to improve the handleability during adhesion and form a high-quality adhesive layer (cured product).
  • the cemented lens of the present invention is a cemented lens including a lens A, an adhesive layer and a lens B in this order, wherein the adhesive layer is a layer made of a cured product of the curable resin composition of the present invention.
  • the cemented lens of the present invention can be produced by bonding two or more lenses using the curable resin composition of the present invention. For example, lens A and lens B are bonded using the curable resin composition of the present invention, and lens A, a layer (adhesive layer) made of a cured product of the curable resin composition of the present invention, and lens B are bonded together.
  • Cemented lenses can be manufactured which in turn contain.
  • the cemented lens manufactured using the curable resin composition of the present invention absorbs ultraviolet light and has a structure having an adhesive layer inside that has excellent fastness to ultraviolet irradiation. Can be used as a lens.
  • a device such as an image pickup module using this cemented lens, by arranging a component containing a cured resin that is susceptible to ultraviolet rays on the opposite side of the cemented lens to the incident side of external light, there is no deterioration due to light. can be prevented.
  • the cemented lens itself has a lens made of a resin cured product, the lens is designed to be on the side opposite to the incident side of external light with respect to the adhesive layer during use, thereby achieving high durability. be able to.
  • a cemented lens can be obtained by superimposing two lenses via the curable resin composition of the present invention and then curing the adhesive to form an adhesive layer as described below. Curing is preferably carried out after removing air bubbles mixed in the adhesive after the above superimposition.
  • the adhesive layer is a layer obtained by curing the curable resin composition of the present invention.
  • the curable resin composition of the present invention is applied to the surface of one of the lenses to be cemented, the other lens is superimposed, and then cured to form an adhesive layer. be done. Curing can be performed by at least light irradiation. Moreover, after performing light irradiation, you may implement the process of further heating.
  • a light source that emits light having a wavelength with which the photoradical polymerization initiator reacts can be arbitrarily selected.
  • halogen-xenon lamps, metal halide lamps, low-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, germicidal lamps, xenon lamps, LED (Light Emitting Diode) light source lamps, etc. are preferably used.
  • a laser may be used to selectively irradiate a narrow range of wavelengths of light.
  • the atmosphere during light irradiation is preferably an atmosphere replaced with air or an inert gas, and more preferably an atmosphere in which the air is replaced with nitrogen until the oxygen concentration becomes 1% or less.
  • the heating temperature when performing the heating step is 60°C or higher, preferably 70 to 200°C, more preferably 70 to 190°C, and even more preferably 80 to 180°C.
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 10-50 ⁇ m, more preferably 20-30 ⁇ m. By setting the thickness to 10 ⁇ m or more, the effect of ultraviolet absorption can be sufficiently obtained. Further, by setting the thickness to 50 ⁇ m or less, it is possible to increase the transmittance in the short wavelength region (400 to 430 nm) of visible light while exhibiting high adhesiveness.
  • the refractive index of the adhesive layer at a wavelength of 587 nm is preferably 1.51 or more, more preferably 1.53 or more, and even more preferably 1.55 or more. This is because the difference in refractive index from the cemented lens is small.
  • the cutoff wavelength is preferably 380 nm or less, more preferably 385 nm or less, and even more preferably 390 nm or less in the adhesive layer having a thickness of 30 ⁇ m.
  • the wavelength at which the transmittance of the adhesive layer is 0.5% or less is defined as the cutoff wavelength.
  • the transmittance of the adhesive layer can be measured using a spectrophotometer (for example, UV-2550 (trade name) manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the refractive index and cutoff wavelength of the adhesive layer can be adjusted within the above ranges by adjusting the amount of the compound represented by formula (1).
  • Lens A and lens B are lenses forming a cemented lens.
  • a cemented lens when a cemented lens is used, a lens closer to the external light incident side (object (object to be imaged) side) is referred to as lens A, and a lens further away is referred to as lens B.
  • the materials constituting the lens A and the lens B are not particularly limited, but at least one lens of the lens A and the lens B may be a glass lens.
  • the lens A is a glass lens
  • the lens B is more preferably a resin lens or a compound lens having a resin layer on its surface
  • the lens A is a glass lens
  • the lens B is a compound lens having a resin layer on its surface. is more preferable.
  • the resin layer is in contact with the adhesive layer in the cemented lens. This is because the structure in which the resin adhesive layer and the resin layer are in direct contact can minimize the difference in refractive index between the layers and reduce interfacial reflection within the cemented lens.
  • the adhesive layer is provided on the surface of the resin layer, which has a larger surface roughness than that of glass, the uneven surface of the resin layer is flattened, and light scattering due to the roughness of the surface of the resin layer can be prevented. Because you can.
  • lenses A, B, and C which will be described later, are not particularly limited, and examples include disc-shaped convex lenses, concave lenses, meniscus lenses, aspherical lenses, and cylindrical lenses having a cylindrical lens surface. , ball lenses, and rod lenses.
  • glass lens Any known glass lens can be used without limitation. Examples of commercially available glass lenses include BK7 manufactured by Ohara Corporation. Similar glass lenses can be used when the compound lens includes glass lenses.
  • a resin lens means a lens made of a cured resin.
  • a compound lens means a lens including a layer made of glass and a resin layer.
  • the resin layer is a layer made of a cured resin.
  • Each layer included in the compound lens may be a lens (single lens), and in this case, it is preferable that the optical axes (lines connecting the centers of curvature of both spherical surfaces) of each single lens are aligned.
  • the compound lens may have a resin layer on its surface or inside, and the compound lens used as lens B preferably has a resin layer on its surface.
  • a typical example of the compound lens used as the lens B is a compound lens in which a resin layer is formed on the surface of a glass lens.
  • the cured resin material constituting the resin layer of the resin lens or compound lens is not particularly limited, but a cured resin material with a low Abbe number is preferable.
  • a cured resin with a low Abbe number generally absorbs up to the long wavelength side (approximately 320 nm to 400 nm) of the ultraviolet light wavelength region, and thus is susceptible to photodegradation.
  • the curable resin composition of the present invention can absorb light up to the long wavelength side of the ultraviolet light region by controlling the structure of the compound contained and the film thickness when the adhesive layer is formed. This is because the photodegradation of the cured resin can be remarkably suppressed.
  • the Abbe number of the cured resin is preferably 30 or less, more preferably 25 or less.
  • the resin lens composing the lens B or the cured resin material composing the resin layer of the compound lens has a higher partial dispersion ratio ⁇ g, F.
  • the partial dispersion ratio ⁇ g,F is not particularly limited, it is preferably 0.65 or more, more preferably 0.70 or more.
  • the partial dispersion ratio ⁇ g,F is not particularly limited, it is preferably 2 or less.
  • the Abbe number ( ⁇ d) and the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the cured resin are values calculated by the following equations.
  • ⁇ d (nd-1)/(nF-nC) ⁇ g
  • F (ng-nF)/(nF-nC)
  • nd represents a refractive index at a wavelength of 587.56 nm
  • nF represents a refractive index at a wavelength of 486.13 nm
  • nC represents a refractive index at a wavelength of 656.27 nm
  • ng represents a refractive index at a wavelength of 435.83 nm.
  • the Abbe number of the cured resin can be determined using a Kalnew precision refractometer KPR-2000 (manufactured by Shimadzu Device Manufacturing Co., Ltd.) or an Abbe meter (manufactured by Atago Co., Ltd.).
  • resins that form cured resins having an Abbe number of 30 or less include resins containing structures such as 9,9'-diarylfluorene, naphthalene, biphenyl, carbazole, benzothiazole, and benzotriazole (specifically, for example, JP-A-60-38411, JP-A-10-67977, JP-A-2002-47335, JP-A-2004-83855, JP-A-2005-325331, JP-A-2007-238883, JP-A-2012-52016 2012-1498, 2016-75911, WO 2006/095610, JP-A-2-29401, etc.).
  • a cured product of a composition containing the compounds described in paragraphs 0112 to 0124 of WO 2019/131572 can also be preferably used.
  • the curable resin composition of the present invention is used in a device containing an optical lens therein, and can prevent photodegradation of the optical lens and, in turn, the device.
  • the curable resin composition of the present invention is applied in the direction in which external light is incident on the resin lens or compound lens of the housing (light-shielding property).
  • an adhesive layer formed of a material it is possible to prevent photodegradation of the above resin lens or compound lens.
  • An adhesive layer can be provided, for example, as part of the cemented lens.
  • Examples of devices that use the curable resin composition of the present invention and include an optical lens inside include an imaging module that forms an image by imaging an object with a lens optical system.
  • Examples of objects to which the imaging module is embedded include a digital camera, a PC (Personal Computer) built-in or external PC camera, an interphone with a camera, an in-vehicle camera, an endoscope, or a mobile terminal device having a photographing function.
  • An electronic device can be mentioned.
  • Mobile terminal devices include, for example, mobile phones, smart phones, PDAs (Personal Digital Assistants), and portable game machines.
  • FIG. 1 An example of the lens optical system including the adhesive layer formed from the curable resin composition of the present invention is schematically shown in FIG.
  • a lens A (3), an adhesive layer 1, a lens B (4), and a lens C (5) are arranged in this order from the object (object to be imaged) side 7 toward the image forming surface side 8.
  • Lens B(4) and Lens C(5) are compound lenses, Lens B(4) is composed of resin layer 6 and glass layer 10, and Lens C(5) is composed of resin layer 6 and glass layer 10. It is composed of a layer 11 consisting of In FIG. 1, the lens A (3), the adhesive layer 1 and the lens B (4) constitute a cemented lens 2.
  • FIG. 1 In the lens optical system shown in FIG.
  • the following lens optical systems can prevent photodegradation of the constituent lenses: (1) A lens optical system including only a cemented lens of lens A which is a glass lens and lens B which is a compound lens and no lens C; (2) a lens optical system in which lens A and lens B are glass lenses and lens C is a compound lens or a resin lens; and (3) A lens optical system including one or more additional lenses in addition to the optical system (1) or (2).
  • the lens optical system in the imaging module including the adhesive layer formed from the curable resin composition of the present invention may include the lens C.
  • lens C refers to a cemented lens in which a lens is bonded with the curable resin composition of the present invention and a lens other than the lens constituting the cemented lens, and is formed from the curable resin composition of the present invention.
  • the lens is arranged at a position farther from the external light incident side (object (object to be imaged) side) than the cemented lens including the adhesive layer.
  • the material forming the lens C is not particularly limited, but the lens C is preferably a resin lens or a compound lens. This is because, when the lens C is a resin lens or a compound lens, the cemented lens including the adhesive layer formed from the curable resin composition of the present invention is particularly effective in suppressing photodegradation due to absorption of ultraviolet rays.
  • the compound lens used as the lens C may have a resin layer on its surface or inside.
  • the preferred range and examples of the resin layer of the resin lens or compound lens forming the lens C are the same as those described above for the resin layer of the resin lens or compound lens forming the lens B.
  • EDAC 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride
  • HPMA hydroxypropyl methacrylate
  • DMAc N,N-dimethylacetamide
  • THF tetrahydrofuran
  • Ac acetyl group
  • Et ethyl group
  • the polymerization reaction was further carried out at 80° C. for 6 hours. After allowing the reaction solution to cool to room temperature and placing it in an air atmosphere, 4.3 g of Karenz AOI (trade name, 2-acryloyloxyethyl isocyanate, manufactured by Showa Denko) and Neostan U-600 (trade name, Nitto) as a catalyst were added. Kasei Co., Ltd.) 0.14 g, 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) 0.04 g as a polymerization inhibitor, and cyclohexanone 10 mL were added, then heated to 70 ° C. for 6 hours. reacted. After standing to cool, the reaction solution was added dropwise to a cooled mixed solution of 200 mL of water and 1800 mL of methanol, and the precipitated powder was collected by filtration and dried to obtain 32 g of polymer P-21.
  • Karenz AOI
  • each polymer is collectively shown below.
  • the parentheses in the following structural formulas mean structural units, and the numbers on the right side of each structural unit mean the mass content ratio of each structural unit.
  • the mass average molecular weight (Mw) of each polymer is a value measured under the above-described measurement conditions.
  • Example 1 Preparation of curable resin composition
  • Component (A), component (B) or comparative polymer, component (C) and photopolymerization initiator are mixed and stirred so that the composition shown in the table below is obtained.
  • a curable resin composition was prepared by homogenizing the mixture.
  • the evaluation results of the obtained curable resin composition are summarized in the table below.
  • T% was 90% or more.
  • each component in the table is as follows.
  • the compounding ratio of each component is based on mass.
  • Irgacure 819 product (manufactured by BASF Japan Ltd.) was blended.
  • "-" means that the component is not contained.
  • HX-620 vinyl monomer represented by the following structural formula, KAYARAD HX-620 (trade name), manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Plaxel FA1DDM trade name, manufactured by Daicel, unsaturated fatty acid hydroxyalkyl ester-modified ⁇ -caprolactone (molecular weight: 230, compositional formula: CH 2 ⁇ CHCOO(CH 2 ) 2 O[CO(CH 2 ) 5 O] n H, n means the number of repetitions.)
  • Comparative Polymers 1, 3 and 4 Comparative Polymers 1, 3 and 4 described in Synthetic Examples above Comparative polymer 2: Shikou UV-3000B (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, urethane acrylate containing no aromatic ring, Mw 18000)
  • Comparative curable resin composition No. c01 is not a curable resin composition defined in the present invention in that it does not contain a polymer in the first place.
  • This comparative curable resin composition No. The cured product obtained from c01 had a poor adhesion index of less than 20 N, and a non-defective rate of less than 70% in the wet heat durability test, indicating poor wet heat durability.
  • the comparative curable resin composition No. c02 is the comparative curable resin composition No. 1 in that it contains the comparative polymer 1 that does not contain a structural unit having a hydrogen-bonding group.
  • c05 is not a curable resin composition defined in the present invention in that it contains comparative polymer 4 containing less than 3% by mass of structural units having a hydrogen-bonding group as a polymer.
  • These comparative curable resin composition nos. Both of the cured products obtained from c02 or c05 have poor adhesion with an index of adhesion strength of less than 20 N, and the non-defective product rate in the wet heat durability test is less than 70%, and the wet heat durability is also poor.
  • the comparative curable resin composition No. c03 is the comparative curable resin composition No. 2 in that it contains the comparative polymer 2 that does not contain a structural unit having an aromatic ring as a polymer.
  • c04 is not a curable resin composition defined in the present invention in that it contains comparative polymer 3 containing less than 10% by mass of structural units having an aromatic ring as a polymer.
  • These comparative curable resin composition nos. In c03 and c04 the compatibility between the polymer and component (A) was low, and phase separation occurred during preparation of the composition, so evaluation could not be performed.
  • the comparative curable resin composition No. Comparative curable resin composition No. c03 was prepared by changing the type of component (A) so as not to cause phase separation.
  • the transmittance of the resulting cured product is as low as less than 88%, and the number of non-defective products in the wet heat durability test is less than 70%, and the wet heat durability is also poor. rice field.
  • the curable resin composition No. of the present invention The cured products obtained from Nos. 101 to 122 all exhibited high transmittance, high adhesion index, and were excellent in both adhesion and transmittance. Moreover, the number of non-defective products in the wet heat durability test was large, and the wet heat durability was also excellent. Moreover, the curable resin composition No. of the present invention. The cured product obtained from No. 118 and No.
  • the curable resin composition of the present invention provides a cured product obtained by a curing reaction with excellent adhesion to the glass substrate and excellent transmittance.

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Abstract

下記一般式（１）で表される化合物及び下記成分（Ｂ）を含む、硬化性樹脂組成物及びこの組成物を用いた接合レンズ。 成分（Ｂ）：芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含むポリマーであって、このポリマーを構成する全構造単位に占める上記構造単位（ｂ１）の割合が１０質量％以上、上記構造単位（ｂ２）の割合が３質量％以上であるポリマー。　ただし、上記構造単位（ｂ１）が水素結合性基を有することはない。（１）　Ａｒは特定の式で表される芳香環基を示し、Ｌ１、Ｌ２、Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合又は特定の基を示し、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は重合性基を示す。

Description

硬化性樹脂組成物及び接合レンズ
　本発明は、硬化性樹脂組成物及び接合レンズに関する。
　カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学レンズには、従来のガラス材料に代替する光学部材として、大量生産が可能であり、加工性にも優れた樹脂硬化物が用いられるようになっている。
　光学部材を形成する樹脂硬化物を低アッベ数とすることにより、小型化が求められる撮像モジュールに用いられる光学レンズにおいて生じる色収差の補正を行うことが検討されている。
　上記樹脂硬化物には、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール又はフェニルヒドラゾン等の骨格を含む化合物（モノマー）が近紫外領域の吸収剤として用いられている。これらの化合物は紫外線照射に対する堅牢性にも優れ、上記化合物を含む硬化性樹脂組成物を、紫外線で光劣化しやすい樹脂材料等を紫外線から守る「紫外線カット層」として利用すること、さらに、ガラスレンズと樹脂レンズとを接着するレンズ用接着剤として応用することなども提案されている（例えば特許文献１）。
　特許文献２には、ＩＴＯ（酸化インジウム錫）ナノ粒子およびベンゾジチオール骨格のモノマーを含む硬化性樹脂組成物が記載されている。
国際公開第２０１９／１３１５７２号 国際公開第２０２０／１７１１９７号
　本発明者の検討により、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール又はフェニルヒドラゾン等の骨格を含む化合物を含む従来の硬化性樹脂組成物の配合では、得られる硬化物のガラス基材への密着性が十分とは言えず、レンズ用接着剤として使用するにはさらなる改善が必要であることがわかってきた。また、特許文献１に記載の硬化性樹脂組成物の配合では、組成物中のベンゾジチオール、ベンゾチアゾール又はフェニルヒドラゾン等の骨格を含む化合物と他の樹脂成分との相溶性が十分とは言えず、高い透過率を有する硬化物を得る点で、さらなる改善が必要であることもわかってきた。また、特許文献２に記載の技術は、多層型回折格子素子用の低アッベ数樹脂として用いることができる樹脂組成物を提供するものであり、接着剤への応用について記載していない。
　本発明は、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール又はフェニルヒドラゾン等の骨格を含むモノマーを含有する硬化性樹脂組成物であって、ガラス基材との密着性に優れ、透過率にも優れた硬化物を得ることができる硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。また本発明は、この硬化性樹脂組成物から得られた硬化物を含む接合レンズを提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題の解決のために鋭意検討した結果、ベンゾジチオール、ベンゾチアゾール又はフェニルヒドラゾン等の骨格を有する化合物（モノマー）を含む硬化性樹脂組成物において、芳香環を有する構造単位と水素結合性基を有する構造単位とを特定の含有量比で含む、特定構造のポリマーを含有させることによって、得られた硬化物の可視域の透過率を損なうことなく、ガラスへの密着性を効果的に高めることができることを見出した。
　すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段によって解決された。
＜１＞
　下記成分（Ａ）及び下記成分（Ｂ）を含む、硬化性樹脂組成物。
成分（Ａ）：下記一般式（１）で表される化合物。
成分（Ｂ）：芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含むポリマーであって、このポリマーを構成する全構造単位に占める上記構造単位（ｂ１）の割合が１０質量％以上、上記構造単位（ｂ２）の割合が３質量％以上であるポリマー。
　ただし、上記構造単位（ｂ１）が水素結合性基を有することはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　上記式中、Ａｒは、下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される芳香環基を示す。
　Ｌ１及びＬ２は単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－を示す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０４は、－Ｓｐｃ－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を示す。
　Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖アルキレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基で置き換えられた基を示す。
　Ｒ１１１は、－Ｓｐｄ－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を示す。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は重合性基を示し、Ｐｏｌ３及びＰｏｌ４は水素原子又は重合性基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　上記式中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－又は＞ＮＲ１１を示し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　Ｙ１は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を示す。
　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、水素原子、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３又は－ＳＲ１２を示す。Ｚ１及びＺ２は互いに結合して芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成してもよい。Ｒ１２及びＲ１３は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　Ａ１及びＡ２は、－Ｏ－、＞ＮＲ２１、－Ｓ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選択される基を示し、Ｒ２１は水素原子又は置換基を示す。
　Ｘは＝Ｏ、＝Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合している炭素原子、又は、水素原子もしくは置換基が結合している窒素原子を示す。
　Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。Ａｙは水素原子、炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。ＡｘとＡｙは互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｑ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
＜２＞
　上記構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基が、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１種である、＜１＞に記載の硬化性樹脂組成物。
＜３＞
　上記成分（Ｂ）がビニル重合体である、＜１＞又は＜２＞に記載の硬化性樹脂組成物。
＜４＞
　上記成分（Ｂ）が、上記構造単位（ｂ１）として下記一般式（ｐ１）で表される構造単位を有し、上記構造単位（ｂ２）として下記一般式（ｐ２）で表される構造単位を有するビニル重合体である、＜３＞に記載の硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　上記式中、ＲＰ１及びＲＰ２は水素原子又はメチル基を示し、ＬＰ１及びＬＰ２は単結合又は２価の連結基を示し、ＡｒＰは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を示し、ＲＰ３は１価の置換基を示す。
　ただし、ＬＰ２及びＲＰ３の少なくとも一方は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１つの基を含む。また、一般式（ｐ１）で表される構造単位が水素結合性基を有することはない。
　＊はポリマー中に組み込まれるための結合部位を示す。
＜５＞
　上記Ａｒが上記一般式（２－２）で表される芳香環基である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の硬化性樹脂組成物。
＜６＞
　上記のＬ１及びＬ２が－Ｏ－であり、上記Ｓｐａが、上記Ｐｏｌ１と上記Ｌ１とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基であり、上記Ｓｐｂが、上記Ｐｏｌ２と上記Ｌ２とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の硬化性樹脂組成物。
＜７＞
　レンズＡと接着層とレンズＢとをこの順に含む接合レンズであって、
　上記接着層が＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物からなる層である、接合レンズ。
＜８＞
　上記レンズＡ及び上記レンズＢの少なくとも一方がガラスレンズである、＜７＞に記載の接合レンズ。
　本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基もしくは連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい（「それぞれ独立に」の表現の有無にかかわらず、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい）。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は、さらに縮環して縮合環を形成していてもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。
　また、本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。この結果、化合物は、光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
　また、本発明において化合物の表示は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。
　本発明において置換又は無置換を明記していない置換基（連結基及び環についても同様）については、所望の効果を損なわない範囲で、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。例えば、「アルキル基」という場合、無置換アルキル基と置換アルキル基の両方を含む意味である。
　本発明において、ある基の炭素数を規定する場合、この炭素数は、本発明ないし本明細書において特段の断りのない限りは、基全体の炭素数を意味する。つまり、この基がさらに置換基を有する形態である場合、この置換基を含めた全体の炭素数を意味する。
　本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本発明において、各成分は、それぞれ１種を用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　本発明の硬化性樹脂組成物中における各成分の含有量の記載において、本発明の硬化性樹脂組成物における固形分とは、一般式（１）で表される化合物に加え、本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物中に残存する成分を意味する。通常は、溶媒を除いた残部が「固形分」である。
　本発明において、「（メタ）アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は両方を表し、「（メタ）アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は両方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が１０００以下の化合物をいう。
　本発明において、脂肪族炭化水素基というときは、直鎖もしくは分岐のアルカン、直鎖もしくは分岐のアルケン、又は直鎖もしくは分岐のアルキンから、任意の水素原子を１つ除いて得られる基を表す。本発明において、脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　また、本発明において、脂肪族炭化水素基（無置換）は、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基がさらに好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
　本発明において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、上記の例が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、アミノ基、アルコキシ基で置換されたシリル基（アルコキシシリル基）等）中のアルキル基についても同様である。
　また、本発明において、アルキレン基の例としては、上記アルキル基から任意の水素原子を１つ除いて得られる基が挙げられ、直鎖アルキレン基の例としては、上記アルキル基のうち、直鎖アルキル基から末端の炭素原子に結合する水素原子を１つ除いて得られる基が挙げられる。
　本発明において、脂環式炭化水素環とは飽和炭化水素環（シクロアルカン）を意味する。脂環式炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン等が挙げられる。
　本発明において、不飽和炭化水素環とは、炭素－炭素不飽和二重結合を有する炭化水素環のうち、芳香族環でないものを意味する。不飽和炭化水素環の例としては、インデン、インダン、フルオレン等が挙げられる。
　本発明において、脂環式炭化水素基というとき、シクロアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるシクロアルキル基を意味する。脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられ、炭素数３～１２のシクロアルキル基が好ましい。
　本発明において、シクロアルキレン基は、シクロアルカンから、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表す。シクロアルキレン基の例としては、シクロヘキシレン基が挙げられる。
　本発明において、芳香環というとき、芳香族炭化水素環および芳香族複素環のいずれか一方、又は両方を意味する。
　本発明において、芳香族炭化水素環は、炭素原子のみにより環を形成している芳香環を意味する。芳香族炭化水素環は、単環であっても縮合環であってもよい。炭素数６～１４の芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。本発明において、芳香族炭化水素環が他の環に結合しているというときは、芳香族炭化水素環は１価又は２価の芳香族炭化水素基として他の環上に置換していればよい。
　本発明において、１価の基について芳香族炭化水素基というとき、芳香族炭化水素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族炭化水素基としては、炭素数６～１４の芳香族炭化水素基が好ましく、例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
　本発明において、２価の基について芳香族炭化水素基というとき、上記１価の芳香族炭化水素基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基を表す。２価の芳香族炭化水素基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましく、１，４－フェニレン基がより好ましい。
　本発明において、芳香族複素環は、炭素原子及びヘテロ原子により環が形成されている芳香環を意味する。ヘテロ原子としては酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子などが挙げられる。芳香族複素環は、単環であっても縮合環であってもよく、環を構成する原子の数は、５～２０が好ましく、５～１４がより好ましい。芳香族複素環を構成する各環は、５又は６員環が好ましい。環を構成する原子におけるヘテロ原子の数は特に限定されないが１～３個であることが好ましく、１～２個であることがより好ましい。芳香族複素環の例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、および後述の含窒素縮合芳香環の例等が挙げられる。本発明において、芳香族複素環が他の環に結合しているというときは、芳香族複素環は１価又は２価の芳香族複素環基として他の環上に置換していればよい。
　本発明において、１価の基について芳香族複素環基というとき、芳香族複素環から、任意の水素原子を１つ除いて得られる１価の基を表す。１価の芳香族複素環基の例としては、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、キノリル基、ベンゾフラニル基（好ましくは、２－ベンゾフラニル基）、ベンゾチアゾリル基（好ましくは２－ベンゾチアゾリル基）、ベンゾオキサゾリル基（好ましくは２－ベンゾオキサゾリル基）等が挙げられる。これらのうち、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基が好ましく、２－フリル基、２－チエニル基がより好ましい。
　本発明において、２価の芳香族複素環基というときは、芳香族複素環から、任意の水素原子を２つ除いて得られる２価の基を表し、例としては上記の（１価の）芳香族複素環基から任意の水素原子を１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
　本発明において、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応により得られる硬化物がガラス基材との密着性に優れ、透過率にも優れる。したがって、この硬化物を構成部材として含む本発明の接合レンズは透過率に優れ、硬化物により接着されるレンズ同士の密着性に優れる。
本発明の硬化性樹脂組成物から形成された接着層を含むレンズ光学系の一例を示す模式図である。
　本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態又は具体例等に基づいてなされることがあるが、本発明は、本発明で規定すること以外はそれらの実施形態に限定されない。
〔硬化性樹脂組成物〕
　本発明の硬化性樹脂組成物は、下記成分（Ａ）及び下記成分（Ｂ）を含む、硬化性樹脂組成物である。
成分（Ａ）：後記一般式（１）で表される化合物。
成分（Ｂ）：芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含むポリマーであって、このポリマーを構成する全構造単位に占める上記構造単位（ｂ１）の割合が１０質量％以上、上記構造単位（ｂ２）の割合が３質量％以上であるポリマー。
　ただし、上記構造単位（ｂ１）が水素結合性基を有することはない。
　本発明の硬化性樹脂組成物は、成分（Ａ）：一般式（１）で表される化合物と、成分（Ｂ）：特定のポリマーを含有する。成分（Ｂ）のポリマーは、一般式（１）で表される化合物が有するＡｒ（以下、「芳香環Ａｒ」と略す。）に対して高い親和性を示す芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、接合レンズ等におけるガラスに対して高い親和性を示す、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含む特定の化学構造を有している。本発明の硬化性樹脂組成物は、これらの構造単位（ｂ１）及び（ｂ２）を特定量に制御したポリマーを用いることにより、得られる硬化物は成分（Ａ）と成分（Ｂ）との相溶性向上による優れた透過率を実現し、ガラス等の光学材料（好ましくはガラスレンズ）に対する優れた密着性も発現することができると考えられる。
＜成分（Ａ）：一般式（１）で表される化合物＞
　本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式中、Ａｒは、下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される芳香環基を示す。
　Ｌ１及びＬ２は単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－を示す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０４は、－Ｓｐｃ－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を示す。
　Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖アルキレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基で置き換えられた基を示す。
　Ｒ１１１は、－Ｓｐｄ－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を示す。
　Ｓｐｃ及びＳｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は重合性基を示し、Ｐｏｌ３及びＰｏｌ４は水素原子又は重合性基を示す。
　以下、Ａｒ、Ｓｐａ及びＳｐｂ、Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２、並びに、Ｌ１及びＬ２について、それぞれ詳述する。
（１）Ａｒ
　上記Ａｒは、下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される芳香環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－、又は＞ＮＲ１１を示し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　Ｙ１は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を示す。
　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、水素原子、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３又は－ＳＲ１２を示す。Ｚ１及びＺ２は互いに結合して芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成してもよい。Ｒ１２及びＲ１３は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　Ａ１及びＡ２は、－Ｏ－、＞ＮＲ２１、－Ｓ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選択される基を示す。Ｒ２１は水素原子又は置換基を示し、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が好ましい。
　Ｘは＝Ｏ（酸素原子）、＝Ｓ（硫黄原子）、水素原子もしくは置換基が結合している炭素原子、又は、水素原子もしくは置換基が結合している窒素原子を示す。
　Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。Ａｙは水素原子、炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。ＡｘとＡｙは互いに結合して、環を形成していてもよい。
　Ｑ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
　一般式（２－１）～（２－４）中の各置換基の定義及び好ましい範囲については、特段の断りのない限り、特開２０１２－２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＹ１、Ｑ１及びＱ２に関する記載をそれぞれＹ１、Ｚ１及びＺ２にそのまま適用でき、特開２００８－１０７７６７号公報に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡ１、Ａ２及びＸに関する記載をそれぞれ一般式（２－２）のＡ１、Ａ２及びＸにそのまま適用でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物についてのＡｘ、Ａｙ及びＱ１に関する記載をそれぞれ一般式（２－３）のＡｘ、Ａｙ及びＱ２にそのまま適用でき、ＷＯ２０１３／０１８５２６に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物についてのＡａ、Ａｂ及びＱ１１に関する記載をそれぞれ一般式（２－４）のＡｘ、Ａｙ及びＱ２にそのまま適用できる。Ｚ３については特開２０１２－２１０６８号公報に記載の化合物（Ａ）に関するＱ１に関する記載をそのまま適用できる。
　一般式（２－１）におけるＱ１は－Ｓ－であることが好ましい。一般式（２－２）におけるＸは２つの置換基が結合している炭素原子であることが好ましく、Ａ1及びＡ2はいずれも－Ｓ－であることが好ましい。一般式（２－３）においてＡｘ及びＡｙが互いに結合して環を形成しているときの環としては、脂環式炭化水素環、芳香族炭化水素環または芳香族複素環が好ましく、芳香族複素環がより好ましい。一般式（２－４）においてＡｘ及びＡｙが互いに結合して環を形成しているときの環としては、不飽和炭化水素環が好ましい。
　一般式（１）におけるＡｒは、湿熱耐久性及び透過率をより向上させる観点から、一般式（２－２）で表される芳香環基であることが好ましい。
　一般式（２－２）で表される芳香環基としては、下記一般式（２－２１）で表される芳香環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ｒｚは置換基を示し、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ上記一般式（２－２）におけるＺ１及びＺ２と同義である。
　Ｒｚが示す置換基の例としては、後述するＳｐａ及びＳｐｂにおける直鎖アルキレン基が有していてもよい置換基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましく挙げられる。２つのＲｚは同一でも異なっていてもよい。
　また、２つのＲｚが結合して環を形成していてもよく、この場合、形成される環は５員環または６員環であることが好ましく、環を構成する原子として窒素原子または酸素原子を含むことがより好ましい。２つのＲｚが結合して形成される環は、さらに好ましくは以下のいずれかの構造で表される環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式において、＊はそれぞれ、一般式（２－２１）において、２つのＲｚが結合する炭素原子の位置を示す。このときの置換基としては炭素数１～６のアルキル基が好ましく、直鎖の炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　一般式（２－２１）で表される芳香環基としては、少なくともいずれか一方のＲｚがシアノ基である芳香環基または２つのＲｚが結合して環を形成している芳香環基が好ましく、２つのＲｚがいずれもシアノ基である、下記一般式（２－２１ａ）で表される芳香環基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ上記一般式（２－２）におけるＺ１及びＺ２と同義である。
（２）Ｓｐａ、Ｓｐｂ
　Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖アルキレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基で置き換えられた基を示す。
　Ｒ１１１は、－Ｓｐｄ－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を示す。Ｓｐｄは単結合又は２価の連結基を示し、Ｐｏｌ４は水素原子又は重合性基を示す。Ｓｐｄ及びＰｏｌ４は、それぞれ後述のＳｐｃ及びＰｏｌ３の記載を適用することができる。
　ただし、ＳｐａのＬ１への連結部分及びＳｐｂのＬ２への連結部分はいずれも－ＣＨ２－であり、ＳｐａのＰｏｌ１への連結部分及びＳｐｂのＰｏｌ２への連結部分はいずれも炭素原子である。これらの連結部分の規定は、以降のＳｐａ及びＳｐｂに係る記載においても同様に適用する。
　上記「炭素数１～３０の直鎖アルキレン基」及び「炭素数２～３０の直鎖アルキレン基」における炭素数とは、置換基を有しない状態での炭素数を意味し、Ｓｐａにおいては、Ｐｏｌ１とＬ１とを結ぶ最短原子数と同義であり、Ｓｐｂにおいては、Ｐｏｌ２とＬ２とを結ぶ最短原子数と同義である。そのため、炭素数１～３０の直鎖アルキレン基及び炭素数２～３０の直鎖アルキレン基における炭素数として、下記で説明する最短原子数の好ましい炭素数を適用することができる。これに関連し、「炭素数１～３０の直鎖アルキレン基」が置換基を有する場合には、この置換基としてはアルキル基も採り得る。この場合、全体としてみれば分岐アルキレン基となるが、Ｓｐａ及びＳｐｂにおける下記「最短原子数が１以上」の、「最短原子数」からなる直鎖部分が、「炭素数１～３０の直鎖アルキレン基」に対応することになる。このことは、「炭素数２～３０の直鎖アルキレン基」においても同様である。
　下記に示す－Ｌ２－Ｓｐｂ－Ｐｏｌ２の例においては、Ｌ２である－Ｏ－と、Ｐｏｌ２であるメタクリロイルオキシ基とを結ぶ最短の原子数は１０となる。
　上記最短原子数は、２～３０が好ましく、１１～３０がより好ましく、１１～２５がさらに好ましく、１２～２５が特に好ましく、なかでも１２～２０が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記のＳｐａ及びＳｐｂにおける直鎖アルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミド基、アミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよい。
　上記のＬ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－の、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基による置き換えは、連結基として機能し得る限り、置き換えの数、種類等は特に制限されない。
　上記置き換えの具体例を以下に示す。
「－ＣＨ２－の置き換え」：
　－ＣＨ２－の、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）又は＞ＮＲ１１１による置き換えが挙げられ、－Ｏ－又は＞Ｃ（＝Ｏ）による置き換えが好ましく、－Ｏ－による置き換えがより好ましい。
「－ＣＨ２ＣＨ２－の置き換え」：
　－ＣＨ２ＣＨ２－の、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１１１Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－での置き換えが挙げられ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＮＲ１１１Ｃ（＝Ｏ）－による置き換えが好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－による置き換えがより好ましい。
「－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－の置き換え」：
　－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－の－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＮＲ１１１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－による置き換えが挙げられ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－による置き換えが好ましい。
　なお、上記の－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１１１Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＳＣ（＝Ｏ）－による置き換えは、左右いずれの結合手がＬ１側又はＬ２側に位置するように置き換えられた形態であってもよい。
　Ｓｐａ及びＳｐｂは、上述の２価の連結基であること、すなわち、炭素数１～３０の直鎖アルキレン基、又は、炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基で置き換えられた基であることが好ましく、炭素数２～３０の直鎖アルキレン基、又は、炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選択される基で置き換えられた基であることがより好ましく、硬化物の密着性をより向上させる観点から、炭素数１１～３０の直鎖アルキレン基、又は、炭素数１１～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－が、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－及び－ＯＣ（＝Ｏ）－から選択される基で置き換えられた基がさらに好ましく、硬化物の湿熱耐久性をより向上させる観点から、炭素数１２～２５の直鎖アルキレン基、又は、炭素数１２～２５の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－が、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－及び－ＯＣ（＝Ｏ）－から選択される基で置き換えられた基がさらに好ましい。
　Ｓｐａ及びＳｐｂは同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
（３）Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は重合性基を示す。
　重合性基とは、ビニリデン構造、オキシラン構造及びオキセタン構造のいずれかを含む基であればよい。一般式（１）で表される化合物の合成における簡便性等の観点からは、重合性基は、Ｓｐａ又はＳｐｂへの連結部が酸素原子であって、ビニリデン構造、オキシラン構造及びオキセタン構造のいずれかを含む基であることが好ましく、例えば、下記式（Ｐｏｌ－１）～式（Ｐｏｌ－６）のいずれかで表される重合性基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　これらのうち、上記の式（Ｐｏｌ－１）又は式（Ｐｏｌ－２）で表される（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましく、上記式（Ｐｏｌ－２）で表される、メタクリロイルオキシ基がより好ましい。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２のいずれか一方は（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましく、両方が（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　Ｐｏｌ１－Ｓｐａ－Ｌ１－又はＰｏｌ２－Ｓｐｂ－Ｌ２－の具体的な構造の例としては、以下の構造が挙げられる。以下の構造式中において、Ｒは水素原子又はメチル基であり、＊はＡｒとの結合位置を示す。
　また、後述する、一般式（１）で表される化合物の具体例において記載するＰｏｌ１－Ｓｐａ－Ｌ１－又はＰｏｌ２－Ｓｐｂ－Ｌ２－の構造も挙げられる。
　なお、Ｐｏｌ１－Ｓｐａ－Ｌ１－及びＰｏｌ２－Ｓｐｂ－Ｌ２－は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　なお、本発明において、以下の表記により表される構造はイソプロピレン構造を示す。このイソプロピレン構造は、エチレン基を構成するいずれか一方の炭素にメチル基が結合した２つの構造異性体のうちいずれであってもよく、これらの構造異性体が混在していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　このように、一般式（１）で表される化合物では、直鎖アルキレン基に置換基が置換した構造を有している場合、その置換基の置換位置が相違する構造異性体が存在しうる。一般式（１）で表される化合物は、このような構造異性体の混合物であってもよい。
（４）Ｌ１及びＬ２
　Ｌ１及びＬ２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－を示す。なお、上記の連結基の記載において、左側がＡｒに結合し、右側がＳｐａ又はＳｐｂに結合するものとする。以降のＬ１及びＬ２に係る記載においても同様である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０４は、－Ｓｐｃ－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を示す。Ｓｐｃは単結合又は２価の連結基を示し、Ｐｏｌ３は水素原子又は重合性基を示す。
　Ｓｐｃとして採りうる２価の連結基としては、以下の連結基、及び以下の連結基の二つ以上の組み合わせからなる連結基が挙げられる：直鎖アルキレン基；シクロアルキレン基（例えば、トランス－１，４－シクロヘキシレン基）；２価の芳香族炭化水素基（例えば、１，４－フェニレン基）；２価の芳香族複素環基；－Ｏ－；－Ｓ－；－Ｃ（＝Ｏ）－；－ＯＣ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－；－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０３－；－ＮＲ２０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－；－ＳＣ（＝Ｏ）－；－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－。
　２価の連結基であるＳｐｃの例としては、直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基が挙げられる。また、直鎖アルキレン基、シクロアルキレン基、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基から選択される二つ以上の連結基が、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ２０１Ｃ（＝Ｏ）－及びＣ（＝Ｏ）ＮＲ２０２－から選択される連結基を介して結合した連結基も挙げられる。
　Ｒ２０１～Ｒ２０４は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。
　Ｓｐｃで表される２価の連結基としては、単結合又は炭素数１～１０の直鎖アルキレン基が好ましく、炭素数１～５の直鎖アルキレン基がより好ましく、炭素数１～３の直鎖アルキレン基がさらに好ましい。なお、Ｓｐｃとして採り得る直鎖アルキレン基は無置換の直鎖アルキレン基であることが好ましい。
　Ｐｏｌ３として採り得る重合性基は、上述の重合性基と同義である。
　Ｐｏｌ３は、水素原子が好ましい。
　－Ｓｐｃ－Ｐｏｌ３としては、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又は無置換の炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－又は－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－であることが好ましく、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－であることがより好ましく、－Ｏ－または－ＯＣ（＝Ｏ）－であることがさらに好ましく、－Ｏ－であることが特に好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、密着性をより向上させる観点から、Ｌ１及びＬ２が－Ｏ－であり、Ｓｐａが、Ｐｏｌ１とＬ１とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基であり、Ｓｐｂが、Ｐｏｌ２とＬ２とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基であることが好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物は非液晶性の化合物であることが好ましい。すなわち、上述のＳｐａ及びＳｐｂは、レンズ材料として用いる観点からは、いずれも、環構造を有していない連結基であることが好ましい。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例を列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、以下の構造式におけるＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはｎ－プロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはｎ－ブチル基、ｔＢｕはｔ－ブチル基を表す。
　また、国際公開第２０１９／１３１５７２号の［００６８］～［００７４］に記載の化合物も、本発明における一般式（１）で表される化合物として好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明の硬化性樹脂組成物中における一般式（１）で表される化合物の含有量は、１０～９０質量％であることが好ましく、１５～８５質量％であることがより好ましく、２０～８０質量％であることがさらに好ましい。
　本発明の硬化性樹脂組成物中には、一般式（１）で表される化合物が２種以上含有されていてもよい。一般式（１）で表される化合物が２種以上含有されている場合は、合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。
＜成分（Ｂ）：ポリマー＞
　本発明の硬化性樹脂組成物は、成分（Ｂ）として、芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含むポリマーであって、このポリマーを構成する全構造単位に占める上記構造単位（ｂ１）の割合が１０質量％以上、上記構造単位（ｂ２）の割合が３質量％以上であるポリマーを含有する。
　本発明において、成分（Ｂ）のポリマー中に含まれる構造単位のうち、水素結合性基を有する構造単位は必ず構造単位（ｂ２）に分類される。すなわち、上記構造単位（ｂ１）が水素結合性基を有することはなく、芳香環及び水素結合性基の両方を有する構造単位については、上記構造単位（ｂ２）に分類される。
　成分（Ｂ）のポリマーは、芳香環を含む構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を含む構造単位（ｂ２）とを含むポリマーである限りその種類は特に制限されず、炭素－炭素二重結合を有する１種又は２種以上のモノマーが連鎖重合してなる、アクリルポリマーなどのビニル重合体、ポリウレタンなどの付加重合体、ポリエステル、ポリカーボネートなどの縮合重合体、環状オレフィンモノマーを用いた開環メタセシス重合体などを用いることができる。中でも、密着性及び湿熱耐久性をより向上させる観点から、ビニル重合体が好ましい。
（ｂ１）芳香環を有する構造単位
　上記成分（Ｂ）のポリマーは、芳香環を有する構造単位（ｂ１）を有する。
　上記構造単位（ｂ１）が有する芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環もしくはフェナントレン環等などの芳香族炭化水素環、又は、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環もしくはフェナントロリン環等の芳香族複素環が挙げられる。
　上記構造単位（ｂ１）が有する芳香環は、ベンゼン環、ナフタレン環又はピリジン環が好ましく、密着性をより向上させる観点から、ベンゼン環がより好ましい。
　上記成分（Ｂ）のポリマーは、上記構造単位（ｂ１）として下記一般式（ｐ１）で表される構造単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記式中、ＲＰ１は水素原子又はメチル基を示し、ＬＰ１は単結合又は２価の連結基を示し、ＡｒＰは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。
　ただし、一般式（ｐ１）で表される構造単位が水素結合性基を有することはない。すなわち、ＬＰ１が水素結合性基を有することはなく、ＡｒＰが水素結合性基を有することもない。
　＊はポリマー中に組み込まれるための結合部位を示す。
　なお、－ＬＰ１－ＡｒＰで表される基において、最長となる結合鎖のうちＲＰ１が結合する炭素原子から数えて最も末端に位置する芳香族炭化水素環又は芳香族複素環をＡｒＰとし、残部をＬＰ１として解釈する。
　すなわち、ＡｒＰとしての置換基を有してもよい芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素及び置換基を有していてもよい芳香族複素環基における芳香族複素環として、それぞれ、上記の構造単位（ｂ１）が有する芳香環としての芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の記載を適用することができる。
　ＡｒＰにおける芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシシリル基、アシルオキシ基が挙られる。
　ＬＰ１は単結合又は２価の連結基を示す。
　ＬＰ１が採り得る２価の連結基としては、アルキレン基、２価の芳香族炭化水素基（例えば、１，４－フェニレン基。以下、「アリーレン基」と称す。）、２価の芳香族複素環基（以下、「ヘテロアリーレン基」と称す。）、－Ｏ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲｂから選択される基、並びに、これらの基の２つ以上の組み合わせからなる連結基が挙げられる。
　Ｒｂは、アルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基又は１価の芳香族炭化水素環基である。
　ＬＰ１を構成し得るアルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は置換基を有していてもよい。ＬＰ１を構成し得るアルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が有していてもよい置換基としては、水素結合性基でない限り特に制限されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基（－Ｎ（ＲＹ）２）、アミド基（－ＣＯＮ（ＲＹ）２又は－ＮＲＹＣＯＲＹ）、スルホンアミド基（－ＳＯ２Ｎ（ＲＹ）２又は－ＮＲＹＳＯ２ＲＹ）が挙げられる。なお、ＲＹはアルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基又は１価の芳香族炭化水素環基である。
　置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよい。
　上記の－Ｏ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲｂから選択される基の２つ以上の組み合わせからなる連結基としては、例えば、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲｂＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｂ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｂ－又は－ＮＲｂＣ（＝Ｏ）Ｏ－が挙げられ、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲｂＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｂ－が好ましい。なお、上記の連結基の記載において、左側がＲＰ１が結合する炭素原子に結合し、右側がＡｒＰに結合するものとする。以下においても、同義である。
　また、アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基から選択される基の少なくとも１つと、－Ｏ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲｂから選択される基又はこれらの基の２つ以上の組み合わせからなる連結基の少なくとも１つとの組み合わせからなる基も好ましく挙げられる。例えば、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基が挙げられる。また、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基に、更に－Ｏ－、アリーレン基－Ｏ－、－Ｏ－アリーレン基、ヘテロアリーレン基－Ｏ－又は－Ｏ－ヘテロアリーレン基が組合わせられた基も好ましく挙げられる。
　ＬＰ１としては、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基に、更に－Ｏ－、アリーレン基－Ｏ－、－Ｏ－アリーレン基、ヘテロアリーレン基－Ｏ－もしくは－Ｏ－ヘテロアリーレン基が組合わせられた基が好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基に、更に－Ｏ－、アリーレン基－Ｏ－もしくは－Ｏ－アリーレン基が組合わせられた基がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン－Ｏ－がさらに好ましい。
　上記一般式（ｐ１）で表される構造単位としては、例えば、下記構造単位が挙げられる。ただし、これらの構造単位に限定されることはない。
　なお、下記化学構造式中、Ｍｅはメチル基を示し、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ポリマーを構成する全構造単位に占める芳香環を含む構造単位（ｂ１）の割合は、１０～９７質量％が好ましく、２０～９６質量％がより好ましく、透過率をより向上させる観点から、３０～９５質量％が特に好ましい。
　成分（Ｂ）のポリマーが、構造単位（ｂ１）及び（ｂ２）以外の他の構造単位（その他の構造単位）を有する場合、ポリマーを構成する全構造単位に占める芳香環を含む構造単位（ｂ１）の割合は、１０～８０質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましく、３０～７５質量％がさらに好ましい。
　なお、ポリマーを構成する全構造単位に占める芳香環を含む構造単位（ｂ１）の割合および水素結合性基を含む構造単位（ｂ２）の割合は、そのポリマーを得るために用いられるモノマー成分における芳香環を含む構造単位（ｂ１）に相当する成分を決定した後、残りのモノマー成分における水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）に相当する成分を決定し、これらの成分の質量比率に基づいて決定することができる。例えば芳香環を有する２官能のイソシアナート化合物（Ａ１）およびジオール化合物（Ｂ１）の付加重合により合成されるポリウレタンである場合、モノマー成分中に占めるイソシアナート化合物（Ａ１）の割合が上記構造単位（ｂ１）の割合、モノマー成分中に占めるジオール化合物（Ｂ１）の割合が上記構造単位（ｂ２）の割合となる。また、合成時に脱離反応を伴って得られるポリマーである場合、例えば、芳香環を有する２官能の酸クロリド化合物（Ａ２）と１級アミノ基を２個有する化合物（Ｂ２）との縮合重合により得られるポリアミドである場合においては、酸クロリド化合物（Ａ２）から塩素原子が２つ脱離した構造単位が上記構造単位（ｂ１）に、化合物（Ｂ２）から水素原子が２つ（すなわち、２つの１級アミノ基から水素原子が１つずつ）脱離した構造単位が上記構造単位（ｂ２）に該当する。よって、これらのの化合物（Ａ２）と（Ｂ２）との質量比率から、上記構造単位（ｂ１）及び（ｂ２）の含有割合を決定することができる。
（ｂ２）水素結合性基を有する構造単位
　上記成分（Ｂ）のポリマーは、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）を有する。
　上記構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基とは、水素結合を形成可能な水素原子を有する基を意味し、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基又はスルホンアミド基などが挙げられる。
　上記のうち、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基（スルホン酸基、－Ｓ（＝Ｏ）２（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、ホスホン酸基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）及びスルファニル基は、１価の基である。
　上記のうち、アミノ基、アミド基及びスルホンアミド基は、１価の基又は水素結合性の水素原子を有する２価の基を意味する。これらの１価の基とは、それぞれ、アミノ基（－ＮＨ２）、アミド基（－ＣＯＮＨ２）及びスルホンアミド基（－ＳＯ２ＮＨ２）を意味し、これらの水素結合性の水素原子を有する２価の基とは、それぞれ、アミノ基（＞ＮＨ）、アミド基（－ＣＯＮＨ－）及びスルホンアミド基（－ＳＯ２ＮＨ－）を意味する。
　上記のうち、ウレタン基（－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－）、ウレア基（－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＨ－）、チオウレタン基（－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ－又は－ＮＨＣ（＝Ｓ）Ｏ－）及びチオウレア基（－ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＨ－）は、水素結合性の水素原子を有する２価の基である。
　上記Ｒａは水素原子、アルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基又は１価の芳香族炭化水素環基であり、水素原子が好ましい。
　上記構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１種であることが好ましく、密着性をより向上させる観点から、ヒドロキシ基、アミド基、ウレタン基及びウレア基のうちの少なくとも１種であることがより好ましい。
　１つの構造単位中に含まれる水素結合性基の数は１つであってもよく、２つ以上であってもよく、２つ以上含まれる場合は、これら２つ以上の水素結合性基は、一部又は全てが同一の水素結合性基であってもよく、異なる水素結合性基であってもよい。
　上記成分（Ｂ）のポリマーは、上記構造単位（ｂ２）として下記一般式（ｐ２）で表される構造単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記式中、ＲＰ２は水素原子又はメチル基を示し、ＬＰ２は単結合又は２価の連結基を示し、ＲＰ３は１価の置換基を示す。ただし、ＬＰ２及びＲＰ３の少なくとも一方は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１つの基を含む。
　＊はポリマー中に組み込まれるための結合部位を示す。
　ＬＰ２及びＲＰ３の少なくとも一方が有する、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基は、上記の構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基としてのヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基の記載を適用することができる。
　なお、－ＬＰ２－ＲＰ３で表される基については、以下の規則（ｉ）～（iii）に基づいて解釈するものとする。なお、規則（ｉ）を最優先とし、続いて規則（ii）を適用し、最後に規則（iii）を適用するものとする。
（ｉ）－ＬＰ２－ＲＰ３で表される基において、最長となる結合鎖のうちＲＰ２が結合する炭素原子から数えて最も末端に位置する構造（以下、「最末端構造」と称す。）が、上記水素結合性基のうち１価の基に該当する場合、ＲＰ３を上記水素結合性基における１価の基とし、残部をＬＰ２として解釈する。
（ii）上記（ｉ）に該当せず、かつ、上記最末端構造側に位置する、最長となる結合鎖を構成する原子が環構成原子である場合、ＲＰ３をこの環構成原子を含む環構造からなる１価の環基とし、残部をＬＰ２として解釈する。
（iii）上記（ｉ）又は（ii）に該当しない場合、上記最末端構造側から、最長となる結合鎖を構成する原子を、ＲＰ２が結合する炭素原子側にカウントする。結合鎖を構成する原子が、初めて、上記水素結合性基における１価の基を置換基として有する原子となる箇所、又は、上記水素結合性基における２価の基となる箇所を、ＬＰ２を構成する原子のうちＲＰ３と結合する原子又は原子群とし、ＬＰ２及びＲＰ３を解釈する。
　例えば、後述の例示ポリマー（Ｐ－２１）を構成する水素結合性基を有する構造単位（右端に記載の構造単位）における－ＬＰ２－ＲＰ３で表される基は、上記の規則（ｉ）及び（ii）に該当しないため、上記規則（iii）に基づき、ＲＰ３を２－アクリロイルオキシエチル基、ＬＰ２を－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－エチレン－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－として解釈する。
　ＬＰ２は単結合又は２価の連結基を示す。
　ＬＰ２が採り得る２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）、＞Ｃ（＝Ｓ）及び＞ＮＲａから選択される基、並びに、これらの基の２つ以上の組み合わせからなる連結基が挙げられる。
　Ｒａは、上記の構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基の説明におけるＲａの記載を適用することができる。
　ＬＰ２を構成し得るアルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよい。ＬＰ２を構成し得るアルキレン基及びアリーレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基（－Ｎ（ＲＸ）２）、スルファニル基、アミド基（－ＣＯＮ（ＲＸ）２又は－ＮＲＸＣＯＲＺ）、スルホンアミド基（－ＳＯ２Ｎ（ＲＸ）２又は－ＮＲＸＳＯ２ＲＺ）が挙げられ、ヒドロキシ基が好ましい。なお、ＲＸは水素原子、アルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基又は１価の芳香族炭化水素環基であり、水素原子が好ましい。ＲＺはヒドロキシ基、アルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基又は１価の芳香族炭化水素環基であり、ヒドロキシ基が好ましい。
　置換基の数は特に限定されず、例えば、置換基を１～４個有していてもよい。
　上記の－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）、＞Ｃ（＝Ｓ）及び＞ＮＲａから選択される基の２つ以上の組み合わせからなる連結基としては、例えば、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＯＣ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｓ－又は－ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－が挙げられ、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－又は－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｓ－が好ましく、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－又は－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－がより好ましい。なお、上記の連結基の記載において、左側がＲＰ２が結合する炭素原子に結合し、右側がＲＰ３に結合するものとする。以下においても、同義である。
　また、アルキレン基又はアリーレン基と、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）、＞Ｃ（＝Ｓ）及び＞ＮＲａから選択される基又はこれらの基の２つ以上の組み合わせからなる連結基の少なくとも１つとの組み合わせからなる基も好ましく挙げられる。例えば、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基が挙げられる。また、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基におけるアリーレン基に、更に－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｓ－又は－ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－が組合わせられた基も好ましく挙げられる。
　ＬＰ２としては、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基、もしくは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基におけるアリーレン基に、更に－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｓ－もしくは－ＮＲａＣ（＝Ｓ）ＮＲａ－が組合わせられた基が好ましく、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基、又は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アルキレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アルキレン基におけるアルキレン基、もしくは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－アリーレン基もしくは－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－アリーレン基におけるアリーレン基に、更に－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－、－ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｏ－もしくは－ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａ－が組合わせられた基がより好ましい。
　ＲＰ３は１価の置換基を示す。
　ＲＰ３としての１価の置換基としては、アルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基、アリール基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、スルファニル基、－ＮＨ２、－ＣＯＮＨ２及び－ＳＯ２ＮＨ２が好ましく挙げられる。
　ＲＰ３として採り得るアルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基、及び、アリール基は、置換基で置換されていてもよい。ＲＰ３として採り得るアルキル基、１価の脂肪族又は芳香族複素環基、及び、アリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、上述のＰｏｌ１及びＰｏｌ２における重合性基が挙げられ、なかでも（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましい。例えば、置換基を有するアルキル基としては、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基等の重合性基を有するアルキル基が挙げられる。
　ＲＰ３としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、スルファニル基、－ＮＨ２、－ＣＯＮＨ２又は－ＳＯ２ＮＨ２が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又は－ＣＯＮＨ２がより好ましく、アルキル基、ヒドロキシ基又は－ＣＯＮＨ２がさらに好ましい。
　上記一般式（ｐ２）で表される構造単位においては、透過率をより向上させる観点から、－ＬＰ２－ＲＰ３で表される基が、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１つの基に加えて、重合性基を含むことが好ましく、ウレタン基、ウレア基及びアミド基のうちの少なくとも１つの基に加えて、重合性基を含むことがより好ましい。
　上記一般式（ｐ２）で表される構造単位としては、例えば、下記構造単位が挙げられる。ただし、これらの構造単位に限定されることはない。
　なお、下記化学構造式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　ポリマーを構成する全構造単位に占める水素結合性基を含む構造単位（ｂ２）の割合は、３～９０質量％が好ましく、密着性をより向上させる観点から、４～８０質量％がより好ましく、透過率をより向上させる観点から、５～７０質量％がさらに好ましい。
　成分（Ｂ）のポリマーが、構造単位（ｂ１）及び（ｂ２）以外の他の構造単位（その他の構造単位）を有する場合、ポリマーを構成する全構造単位に占める水素結合性基を含む構造単位（ｂ２）の割合は、３～３０質量％が好ましく、４～２５質量％がより好ましく、５～２０質量％がさらに好ましい。
　成分（Ｂ）のポリマーは、密着性及び湿熱耐久性をより向上させる観点から、ビニル重合体であることが好ましく、構造単位（ｂ１）として前述の一般式（ｐ１）で表される構造単位を有し、構造単位（ｂ２）として前述の一般式（ｐ２）で表される構造単位を有するビニル重合体であることがより好ましい。
（ｂ３）その他の構造単位
　成分（Ｂ）のポリマーは、上述の構造単位（ｂ１）及び（ｂ２）以外の他の構造単位（以下、「その他の構造単位」とも称す。）を含有していてもよい。
　上記その他の構造単位としては、芳香環及び前述の水素結合性基のいずれも有しない構造単位であれば特に制限されることなく、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニルエステル化合物、（メタ）アクリロニトリル化合物、無水マレイン酸化合物等の常用のモノマーに由来する構造単位が挙げられる。これらの構造単位を含有することにより、透過率及び湿熱耐久性をより向上させるよう調整することができる。
　これらの中でも、その他の構造単位を導くモノマーとしては、（メタ）アクリル酸エステル化合物及び（メタ）アクリロニトリル化合物などから選ばれるモノマーが好ましく挙げられ、（メタ）アクリル酸エステル化合物がより好ましい。
　具体的には、例えば、アルキルアクリレート（アルキル基の炭素原子数は１～２０のものが好ましい）等のアクリル酸エステル化合物（具体的には、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸－ｔ－オクチル、クロルエチルアクリレート、グリシジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなど）、アルキルメタクリレート（アルキル基の炭素原子は１～２０のものが好ましい）等のメタクリル酸エステル化合物（例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートなど）、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等が挙げられる。
　上記のモノマーのうち、透過率をより向上させる観点から、特にアルキル基の炭素原子が４～２０のアルキル（メタ）アクリレート化合物が好ましい。このようなモノマーに由来する構造単位をその他の構造単位として含有する成分（Ｂ）のポリマーとすることにより、本発明の硬化性樹脂組成物中における成分（Ａ）と成分（Ｂ）の相溶性、更に後述する成分（Ｃ）を含有する場合には成分（Ａ）～（Ｃ）の相溶性を高めることができ、透明性の高い硬化物を得ることができる。
　また、ガラスとの密着性を向上させる観点から、成分（Ｂ）のポリマーは、その他の構造単位として、アルコキシシリル基を有するモノマー（化合物）由来の構造単位を含むことも好ましい。
　アルコキシシリル基を有するモノマーとしては、アルコキシ基がケイ素原子に直接結合した基を少なくとも１つ有し、かつ重合性基（好ましくはラジカル重合性基）を有する化合物であれば特に制限はないが、ジアルコキシシリル基及び／又はトリアルコキシシリル基と重合性基とを有するモノマーであることが好ましく、トリアルコキシシリル基と重合性基とを有するモノマーであることがより好ましい。
　具体的には、例えば、γ－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルジアルコキシシラン又はビニルトリアルコキシシランが挙げられる。これらのうち、γ－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン又はγ－アクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。
　これらは１種用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　成分（Ｂ）のポリマーがその他の構造単位を有する場合、ポリマーを構成する全構造単位に占めるその他の構造単位の割合は、２～６５質量％が好ましく、３～４５質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。
（成分（Ｂ）の分子量）
　成分（Ｂ）のポリマーの質量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００以上であることが好ましく、３０００以上であることがより好ましく、５０００以上であることがさらに好ましい。また、質量平均分子量の上限値は、５０００００以下であることが好ましく、３０００００以下であることがより好ましく、２０００００以下であることがさらに好ましい。
　本発明において、質量平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ　Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）によるポリスチレン換算の重量平均分子量であり、下記測定条件により測定した値を採用する。ただし、測定する試料に応じて、適宜適切な溶離液を選定して用いることができる。
 
（測定条件）
　　測定器：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（商品名、東ソー社製）
　　カラム：ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺＭ－Ｈ（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺ４０００（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　ＨＺ２０００（商品名、東ソー社製）をつなげた。
　　キャリア：ＴＨＦ
　　測定温度：４０℃
　　キャリア流量：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
　　試料濃度：０．１質量％
　　検出器：ＲＩ（屈折率）検出器
　以下に、成分（Ｂ）のポリマーの具体例を示すが、本発明において成分（Ｂ）のポリマーはこれらに限定されない。なお、下記構造式における（　）は構造単位であることを意味し、各構造単位の右側に記載の数字は、各構造単位の質量含有比を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　本発明の硬化性樹脂組成物中における成分（Ｂ）のポリマーの含有量は、６０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以下であることがさらに好ましい。下限値は、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましい。
＜その他の成分＞
　本発明の硬化性樹脂組成物は、上述の成分（Ａ）及び（Ｂ）の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、成分（Ｃ）ビニルモノマー又は重合開始剤等が挙げられる。また、シランカップリング剤を含有してもよく、例えば、上述の成分（Ｂ）のポリマーのその他の構造単位において記載のアルコキシシリル基を有するモノマーが挙げられる。
（成分（Ｃ）：ビニルモノマー）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、成分（Ｃ）としてビニルモノマーを含むことも好ましい。ビニルモノマーは、（メタ）アクリレートモノマーであることが好ましい。
　（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよく、分子中に１つの（メタ）アクリロイル基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマーであってもよい。化合物中における（メタ）アクリロイル基の数は１～４が好ましい。
　ビニルモノマーの分子量は１００～１０００であることが好ましく、１００～８００であることがより好ましく、１３０～８００であることがさらに好ましい。また、ビニルモノマーは１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明で好ましく用いることができる（メタ）アクリレートモノマーとしては、特開２０１２－１０７１９１号公報の段落００３７～００４６に記載の（メタ）アクリレートモノマーなどを挙げることができる。具体的には、以下のモノマーを用いることができる。
　（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、例えば、モノマー１（フェノキシエチルアクリレート）、モノマー２（ベンジルアクリレート）、モノマー３（トリシクロデカンジメタノールジアクリレート）、モノマー４（ジシクロペンタニルアクリレート）、モノマー５（１，６－ヘキサンジオールジアクリレート）、モノマー６（１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート）、モノマー７（ベンジルアクリレート）、モノマー８（イソボルニルメタクリレート）、モノマー９（ジシクロペンタニルメタクリレート）、モノマー１０（ドデシルメタクリレート）、モノマー１１（ドデシルアクリレート）、モノマー１２（２－エチルヘキシルメタクリレート）、モノマー１３（２－エチルヘキシルアクリレート）、モノマー１４（２－ヒドロキシエチルアクリレート）、モノマー１５（ヒドロキシプロピルアクリレート）、モノマー１６（４－ヒドロキシブチルアクリレート）、モノマー１７（２－ヒドロキシエチルアクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物、商品名：プラクセルＦＡ１ＤＤＭ、ダイセル社製）、モノマー１８（２－ヒドロキシエチルアクリレートのカプロラクトン２ｍｏｌ付加物、商品名：プラクセルＦＡ２Ｄ、ダイセル社製）、モノマー１９（カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、商品名：カヤラッドＨＸ－６２０、日本化薬社製）を挙げることができる。
　例えば、ドデシルメタクリレート又はドデシルアクリレートを用いることにより湿熱耐久性をより向上させることができ、上記ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＸ－６２０を用いることにより密着性をより向上させることができる。
　（メタ）アクリレートモノマーの入手方法については特に制限は無く、商業的に入手してもよく、常法により合成してもよい。
　本発明の硬化性樹脂組成物が成分（Ｃ）としてビニルモノマーを含有する場合、硬化性樹脂組成物中における成分（Ｃ）の含有量は、５～８０質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましく、２０～７０質量％がさらに好ましい。硬化性樹脂組成物中のビニルモノマー量を調整することによって、硬化物が熱変化する際の応力を緩和する機能を調整することができる。
（重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤のうちの少なくとも１種を含んでいることが好ましい。
（光ラジカル重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する光重合（光硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、１－フェニル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１，２－ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒロドキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－プロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。
　中でも、本発明では、光ラジカル重合開始剤として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製のイルガキュア１８４（商品名）等）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製のイルガキュア８１９（商品名）等）、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（ＢＡＳＦ社製のイルガキュア６５１（商品名）等）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン又は２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オンを好ましく用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤を含有する場合、本発明の硬化性樹脂組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～５．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
（熱ラジカル重合開始剤）
　本発明の硬化性樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことも好ましい。この熱重合開始剤の作用によって、上記硬化性樹脂組成物を熱重合することにより、高い耐熱性を示す硬化物を成形することができる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤として通常用いられる化合物を、後述する熱重合（熱硬化）工程の条件にあわせて適宜用いることができる。例えば、有機過酸化物等が挙げられ、具体的には以下の化合物を用いることができる。
　例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンハイドロパーオキシド、ｔ－ブチルハイドロパーオキシド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシル、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン等を挙げることができる。
　熱ラジカル重合開始剤を含有する場合、本発明の硬化性樹脂組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５．０質量％であることがより好ましく、０．０５～２．０質量％であることがさらに好ましい。
　なお、本発明の硬化性樹脂組成物が、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含む場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物の全質量に対して、０．０１～５質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましく、０．０５～０．５質量％であることがさらに好ましい。
　本発明の趣旨に反しない限りにおいて、本発明の硬化性樹脂組成物は上述した成分（Ａ～（Ｃ）、重合開始剤、ビニルモノマー、シランカップリング剤以外の成分を含んでもよく、例えば、上述した成分以外のポリマー又はモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤、溶剤等を含んでいてもよい。
　本発明の硬化性樹脂組成物の粘度は、６０～５，０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、８０～３，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１００～２，０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましい。硬化性樹脂組成物の粘度を上記範囲内とすることにより、接着の際のハンドリング性を高め、高品質な接着層（硬化物）を形成することができる。
＜接合レンズ＞
　本発明の接合レンズは、レンズＡと接着層とレンズＢとをこの順に含む接合レンズであって、上記接着層が本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物からなる層であるレンズである。
　本発明の接合レンズは、本発明の硬化性樹脂組成物を用いて、２つ以上のレンズを接着することにより、接合レンズを製造することができる。例えば、レンズＡおよびレンズＢを本発明の硬化性樹脂組成物を用いて接着し、レンズＡ、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物からなる層（接着層）、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズを製造することができる。
　本発明の硬化性樹脂組成物を用いて製造される接合レンズは、紫外光を吸収し、かつ紫外線照射に対する堅牢性に優れた接着層を内部に有する構造となるため、紫外線カット機能を有する光学レンズとして使用することができる。この接合レンズを使用した撮像モジュールなどのデバイスにおいて、紫外線の影響を受けやすい樹脂硬化物などを含む構成部材を、接合レンズに対して外光の入射側の反対側に配することにより、光劣化を防止することができる。また、接合レンズ自体が樹脂硬化物からなるレンズなどを有するときも、そのレンズが使用時に接着層に対して外光の入射側の反対側となるように設計することにより、高耐久性とすることができる。
　接合レンズは、本発明の硬化性樹脂組成物を介して２つのレンズを重ね合わせた後、接着剤を硬化して後述のように接着層を形成することにより得ることができる。硬化は上記の重ね合わせのあと、接着剤に混入した気泡を除去した後に行うことが好ましい。
［接着層］
　接着層は本発明の硬化性樹脂組成物を硬化した層である。例えば、接合レンズの製造において、接合されるいずれか一方のレンズの表面に本発明の硬化性樹脂組成物を適用し、他方のレンズを重ね合わせた後、硬化を行うことにより、接着層が形成される。硬化は少なくとも光照射を実施することで行うことができる。また、光照射を行った後に更に加熱する工程を実施してもよい。
　光照射に用いられる光源としては、光ラジカル重合開始剤が反応する波長の光を発する光源を任意に選択することができる。例えば、ハロゲンキセノンランプ、メタルハライドランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、殺菌ランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）光源ランプなどが好適に使用される。レーザーを用いて狭い範囲の波長の光を選択的に照射してもよい。光照射時の雰囲気は、空気又は不活性ガス置換雰囲気であることが好ましく、酸素濃度１％以下になるまで空気を窒素置換した雰囲気であることがより好ましい。
　加熱する工程を実施する際の加熱温度は、６０℃以上であり、７０～２００℃であることが好ましく、７０～１９０℃であることがより好ましく、８０～１８０℃であることがさらに好ましい。
　接着層の厚みは、１０～５０μｍが好ましく、２０～３０μｍがより好ましい。１０μｍ以上の厚みとすることにより紫外線吸収の効果を十分に得ることができる。また、５０μｍ以下の厚みとすることにより、高い接着性を発現しつつ、可視光の短波長領域（４００～４３０ｎｍ）における透過率を高めることができる。
　接着層の波長５８７ｎｍにおける屈折率は１．５１以上であることが好ましく、１．５３以上であることがより好ましく、１．５５以上であることがさらに好ましい。接合されるレンズとの屈折率の差異が小さくなるためである。
　また、カットオフ波長は、膜厚３０μｍの接着層において、３８０ｎｍ以下であることが好ましく、３８５ｎｍ以下であることがより好ましく、３９０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。なお、ここで、接着層の透過率が０．５％以下となる波長をカットオフ波長と定義する。接着層の透過率は、分光光度計（例えば島津製作所社製のＵＶ－２５５０（商品名））を用いて測定することができる。
　本発明の硬化性樹脂組成物においては、一般式（１）で表される化合物の量を調整することによって、上記の範囲に接着層の屈折率とカットオフ波長を調整することができる。
［レンズＡおよびレンズＢ］
　レンズＡおよびレンズＢは接合レンズを形成するレンズである。本発明において、接合レンズの使用時に、外光入射側（物体（被撮像体）側）に、より近いレンズをレンズＡといい、より遠いレンズをレンズＢという。
　レンズＡ、接着層、およびレンズＢを、この順に含む接合レンズにおいて、レンズＡおよびレンズＢを構成する材料は特に制限されないが、レンズＡおよびレンズＢの少なくとも一方のレンズがガラスレンズであることが好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが樹脂レンズまたは表面に樹脂層を有する複合レンズであることがより好ましく、レンズＡはガラスレンズであり、レンズＢが表面に樹脂層を有する複合レンズであることがさらに好ましい。
　レンズＢが複合レンズであるとき、接合レンズにおいては、樹脂層が接着層と接していることが好ましい。樹脂である接着層と樹脂層とが直接接する構成とすることにより、層間の屈折率差を最小限とすることができ、接合レンズ内での界面反射を低減することができるからである。また、ガラスと比較して表面粗さの大きい樹脂層の表面に接着層が設けられることによって樹脂層の表面凹凸が平坦化され、樹脂層表面の粗さに由来する光散乱を防止することができるからである。
　レンズＡ、レンズＢ、および後述するレンズＣとしてそれぞれ用いられるレンズの種類は特に限定されず、例えば、円盤状の凸レンズ、凹レンズ、メニスカスレンズ、非球面レンズ、円筒面状のレンズ面を有するシリンドリカルレンズ、ボールレンズ、ロッドレンズ等が挙げられる。
（ガラスレンズ）
　ガラスレンズとしては、公知のものを制限なく使用できる。市販のガラスレンズとしては、例えば、オハラ社製のＢＫ７が挙げられる。
　複合レンズがガラスレンズを含むときも同様のガラスレンズを用いることができる。
（樹脂レンズ、複合レンズ）
　樹脂レンズは樹脂硬化物からなるレンズを意味する。
　本発明において、複合レンズはガラスからなる層と樹脂層とを含むレンズを意味する。樹脂層は樹脂硬化物からなる層である。複合レンズに含まれる各層は、レンズ（単レンズ）であってもよく、この場合、各単レンズの光軸（両球面の曲率中心を結ぶ線）は一致していることが好ましい。複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよく、レンズＢとして用いられる複合レンズは表面に樹脂層を有することが好ましい。レンズＢとして用いられる複合レンズの典型的な例としては、ガラスレンズの表面に樹脂層が形成された複合レンズを挙げることができる。
　レンズＢが樹脂レンズまたは複合レンズである場合、その樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物は特に限定されないが、低アッベ数の樹脂硬化物が好ましい。低アッベ数の樹脂硬化物は、一般に紫外光波長領域の長波長側（３２０ｎｍ～４００ｎｍ程度）まで吸収があるため光劣化を起こしやすい。本発明の硬化性樹脂組成物は含まれる化合物の構造と接着層を形成したときの膜厚を制御することで紫外光領域の長波長側まで光を吸収することができるため、上記低アッベ数の樹脂硬化物の光劣化を顕著に抑制することができるからである。具体的には、上記樹脂硬化物のアッベ数は、３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好ましい。
　レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層を構成する樹脂硬化物はさらに部分分散比θｇ，Ｆが高いことが好ましい。部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましい。また、部分分散比θｇ，Ｆは特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましい。
　樹脂硬化物のアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される値である。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎｄは波長５８７．５６ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６．１３ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６．２７ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３５．８３ｎｍにおける屈折率を表す。
　樹脂硬化物のアッベ数は具体的にはカルニュー精密屈折計ＫＰＲ－２０００（島津デバイス製造社製）またはアッベ計（アタゴ社製）等を用いて求めることができる。
　アッベ数が３０以下の樹脂硬化物を形成する樹脂としては、例えば９，９’－ジアリールフルオレン、ナフタレン、ビフェニル、カルバゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール等の構造を含む樹脂（具体的には例えば、特開昭６０－３８４１１号公報、特開平１０－６７９７７号公報、特開２００２－４７３３５号公報、同２００４－８３８５５号公報、同２００５－３２５３３１号公報、同２００７－２３８８８３号公報、同２０１２－５２０１６号公報、同２０１２－１４９８号公報、同２０１６－７５９１１号公報、国際公開２００６／０９５６１０号、特開平２－２９４０１号公報等に記載の樹脂等）を挙げることができる。また、国際公開２０１９／１３１５７２号の段落０１１２～０１２４に記載の化合物を含む組成物の硬化物も好ましく用いることができる。
＜デバイス：撮像モジュール＞
　本発明の硬化性樹脂組成物は、内部に光学レンズを含むデバイスにおいて用いられ、その光学レンズ、ひいてはデバイスの光劣化を防止することができる。具体的には、樹脂レンズまたは樹脂層を含む複合レンズが備え付けられたデバイスにおいて、筐体（遮光性）の上記の樹脂レンズまたは複合レンズに外部光が入射する方向に本発明の硬化性樹脂組成物から形成される接着層を配することによって、上記の樹脂レンズまたは複合レンズの光劣化を防止することができる。接着層は、例えば、上記接合レンズの一部として設けることができる。
　本発明の硬化性樹脂組成物を利用した、内部に光学レンズを含むデバイスとしては、レンズ光学系によって物体を結像して画像を形成する撮像モジュールが挙げられる。撮像モジュールの組み込み対象の一例としてデジタルカメラ、ＰＣ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ　Ｃｏｍｐｕｔｅｒ）内蔵型又は外付け型のＰＣ用カメラ、カメラ付きインターフォン、車載用カメラ、内視鏡、或いは、撮影機能を有する携帯端末装置等の電子機器を挙げることができる。携帯端末装置としては、例えば、携帯電話機やスマートフォン、ＰＤＡ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ　Ｄｉｇｉｔａｌ　Ａｓｓｉｓｔａｎｔｓ）、携帯型ゲーム機等が挙げられる。
　本発明の硬化性樹脂組成物から形成された接着層を含む上記レンズ光学系の一例を図１に模式的に示す。
　図１において、物体（被撮像体）側７から画像形成面側８に向かって、レンズＡ（３）、接着層１、レンズＢ（４）、レンズＣ（５）がこの順で配置されており、レンズＢ（４）およびレンズＣ（５）はそれぞれ複合レンズであり、レンズＢ（４）は樹脂層６およびガラスからなる層１０から構成され、レンズＣ（５）は樹脂層６およびガラスからなる層１１から構成されている。また、図１において、レンズＡ（３）、接着層１およびレンズＢ（４）が接合レンズ２を構成している。
　図１に示すレンズ光学系においては、接着層１より画像形成面側８にあるレンズＢ（４）またはレンズＣ（５）として配される複合レンズにおける樹脂層６の光劣化を防止できる。また、図１において、レンズＢ（４）及び／又はレンズＣ（５）として複合レンズに代えて樹脂レンズを採用したレンズ光学系においても、レンズＢ（４）及びレンズＣ（５）の位置に配される複合レンズ及び／又は樹脂レンズの光劣化を防止できる。これらのレンズ光学系のほか、例えば以下のレンズ光学系において、構成レンズの光劣化の防止を図ることができる：
（１）ガラスレンズであるレンズＡおよび複合レンズであるレンズＢの接合レンズのみを含みレンズＣのないレンズ光学系；
（２）レンズＡおよびレンズＢがガラスレンズであり、レンズＣが複合レンズまたは樹脂レンズであるレンズ光学系；および、
（３）（１）または（２）の光学系に加えて、さらに追加の１または２以上のレンズを含むレンズ光学系。
［レンズＣ］
　上述のように、本発明の硬化性樹脂組成物から形成された接着層を含む、撮像モジュール中のレンズ光学系は、レンズＣを含んでいてもよい。本発明において、「レンズＣ」は、本発明の硬化性樹脂組成物によりレンズが接着された接合レンズおよびこれを構成するレンズ以外のレンズを示し、本発明の硬化性樹脂組成物から形成された接着層を含む接合レンズよりも、外光入射側（物体（被撮像体）側）から遠い位置に配置されるレンズを示す。
　レンズＣを構成する材料は特に制限されないが、レンズＣは樹脂レンズまたは複合レンズであることが好ましい。レンズＣが樹脂レンズまたは複合レンズであるときに、本発明の硬化性樹脂組成物から形成された接着層を含む接合レンズにおける紫外線の吸収により光劣化が抑制できる効果が特に高くなるためである。
　レンズＣとして用いられる複合レンズは樹脂層を表面に有していてもよく、内部に有していてもよい。
　レンズＣを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として好ましい範囲およびその例としては、レンズＢを構成する樹脂レンズまたは複合レンズの樹脂層として上述したものと同様である。
　以下に実施例に基づき本発明について更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるものではない。
　以下の合成例において、室温とは２５℃を意味する。
　なお、硬化性樹脂組成物の調製から硬化物の試験を行うまでの全て工程において、照明として黄色灯を使用する環境下で行った。
［合成例］
　成分（Ａ）及び成分（Ｂ）について、以下の通り合成した。
　なお、以下に示す各成分の合成に用いた略語は下記の通りである。
　ＥＤＡＣ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
　ＨＰＭＡ：ヒドロキシプロピルメタクリレート
　ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
　Ａｃ：アセチル基
　Ｅｔ：エチル基
　－　成分（Ａ）の合成　－　
〔合成例１：化合物（Ｉ－６）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
＜化合物（Ｉ－６Ａ０）の合成＞
　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ，　８１，　１５１８記載の１１－ブロモウンデカン酸エチル（化合物（Ｉ－６Ａ０））と同様の合成方法により合成した。収率９０％。
＜化合物（Ｉ－６Ａ）の合成＞
　化合物（Ｉ－６Ａ０）３６．９ｇ（１２５．８ｍｍｏｌ）、化合物（Ｉ－１Ｄ）１５ｇ（５７．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１７．４ｇ（１２５．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ６０ｍＬ、及び、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド９０ｍＬを混合しながら、内温（液温）が８０℃になるよう加熱した。８０℃で３時間撹拌したのち、酢酸エチル１５０ｍＬ、水１８０ｍＬ、濃塩酸３０ｍＬを加え撹拌したのち、洗浄、分液を行った。次に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍＬを加え撹拌したのち、洗浄、分液を行った。その後、有機層にメタノール２３０ｍＬを添加し、析出した結晶をろ過することで化合物（Ｉ－６Ａ）を得た。収率６５％。
＜化合物（Ｉ－６Ｂ）の合成＞
　化合物（Ｉ－６Ａ）２０ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）、濃塩酸２０ｍＬ、酢酸２４０ｍＬ、及び、水８０ｍＬを混合後、８０℃で１時間撹拌した。その後、２５℃に戻し、水２００ｍＬを添加し析出した固体をろ過したのちメタノール、水を用いて洗浄し、５０℃で乾燥させることで化合物（Ｉ－６Ｂ）を得た。収率９０％。
＜化合物（Ｉ－６）の合成＞
　カルボン酸化合物（Ｉ－６Ｂ）１８ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、酢酸エチル４５ｍＬ、ヒドロキシプロピルメタクリレート９．１ｇ（６２．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．４ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、および、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２ｇ（６２．８ｍｍｏｌ、略称：ＥＤＡＣ）を混合した。４０℃で２時間撹拌したのち、１Ｎ塩酸３００ｍｌを加え、洗浄、分液したのち、５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行うことでオイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ－６）を得た。収率７０％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．５０（ｍ，３０Ｈ）、１．５０－１．７０（ｍ，８Ｈ）、１．９５（ｓ，６Ｈ）、２．２０－２．４０（ｍ，７Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ）、４．０（ｔ，２Ｈ）、４．１０－４．３０（ｍ，４Ｈ）、５．１０－５．３０（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、６．１０（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）
〔合成例２：化合物（Ｉ－５）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
＜化合物（Ｉ－５Ａ０）の合成＞
　化合物（Ｉ－６Ａ０）の合成において、１１－ブロモウンデカン酸を８－ブロモオクタン酸に変更した以外は同様の方法により、８－ブロモオクタン酸エチル（化合物（Ｉ－５Ａ０））を合成した。収率８８％。
＜化合物（Ｉ－５Ａ）の合成＞
　化合物（Ｉ－６Ａ）の合成において、化合物（Ｉ－６Ａ０）を化合物（Ｉ－５Ａ０）に変更した以外は同様の方法により化合物（Ｉ－５Ａ）を合成した。収率６７％。
＜化合物（Ｉ－５Ｂ）の合成＞
　化合物（Ｉ－６Ｂ）の合成において、化合物（Ｉ－６Ａ）を化合物（Ｉ－５Ａ）に変更以外は同様の方法により化合物（Ｉ－５Ｂ）を合成した。収率９７％。
＜化合物（Ｉ－５）の合成＞
　化合物（Ｉ－６）の合成において、化合物（Ｉ－６Ｂ）を化合物（Ｉ－５Ｂ）にした以外は同様の方法により化合物（Ｉ－５）を合成した。収率６０％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．５０（ｍ，１８Ｈ）、１．５０－１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．５０－１．７０（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，６Ｈ）、２．２０－２．４０（ｍ，７Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ）、４．０（ｔ，２Ｈ）、４．１０－４．３０（ｍ，４Ｈ）、５．１０－５．３０（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、６．１０（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）
〔化合物（Ｙ－１）の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　化合物（Ｉ－６）の合成における原料化合物（Ｉ－６Ａ０）をブロモ酪酸エチルに変更した以外は、化合物（Ｉ－６）の合成と同様の方法により化合物（Ｙ－１）を合成した。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）１．２５－１．３５（ｄ，６Ｈ）、１．９５（ｓ，６Ｈ）、２．１０－２．２０（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．５０－２．７０（ｍ，４Ｈ）、３．９０（ｔ，２Ｈ）、４．０－４．４（ｍ，６Ｈ）、５．１０－５．３０（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，２Ｈ）、６．１０（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）
〔化合物（Ｖ－３）の合成〕
　国際公開第２０１９／１３１５７２号パンフレットの段落０１４４～段落０１４６に記載の化合物（Ｖ－３）の合成方法に従って、下記化合物（Ｖ－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　－　成分（Ｂ）の合成　－　
〔ポリマーＰ－１の合成〕
　メタクリル酸ベンジル（富士フイルム和光純薬社製）２５．０ｇ、メタクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル（富士フイルム和光純薬社製）２０．０ｇ、およびＮ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド（東京化成工業社製）５．０ｇをメチルエチルケトン３５ｍＬに溶解させ、窒素気流下で７０℃に加熱した。この溶液に、重合開始剤（富士フイルム和光純薬社製、商品名：Ｖ－６５）１．０ｇをメチルエチルケトン４５ｍＬに溶解させた溶液を３０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに７０℃で４．５時間反応させた。放冷後、反応液を、冷却した水２００ｍＬおよびメタノール１８００ｍＬの混合液に対して滴下し、析出した粉体をろ取し、乾燥させることで、ポリマーＰ－１を４０ｇ得た。
〔ポリマーＰ－２～Ｐ－１４、比較用ポリマー１、３及び４の合成〕
　上記ポリマーＰ－１の合成において、下記に示す構造のポリマーが得られるように適宜モノマーの種類、モノマー配合比を変更した以外は同様にして、下記ポリマーＰ－２～Ｐ－１４、並びに、比較用ポリマー１、３及び４を合成した。
〔ポリマーＰ－１５の合成〕
　コンデンサー及び撹拌機を取り付けた３つ口フラスコに、１，６－ヘキサンジアミン（東京化成工業社製）６．９７ｇ、Ｎ－メチルピロリドン（関東化学社製）５３．９ｇを秤量し、窒素フローしながら室温で撹拌し、均一溶液とした。次いでピリジン（関東化学社製）９．４９ｇ及び４－ジメチルアミノピリジン（東京化成工業社製）７．３３ｇを秤量し、反応液に添加し、溶解させた。次いで４，４’－オキシビス（ベンゼンスルホニルクロリド）（東京化成工業社製）２２．０３ｇをフラスコに添加し、室温で１時間撹拌後、６０℃に昇温し、１０時間反応させた。反応液を純水０．５Ｌ、メタノール０．５Ｌの混合液に滴下し、ポリマーを析出させた。これをろ取、洗浄、乾燥し、ポリマーＰ－１５を２５．５ｇ得た。
〔ポリマーＰ－２１の合成〕
　コンデンサー及び撹拌機を取り付けた３つ口フラスコにシクロヘキサノン３０ｍＬを計量し、窒素気流下で８０℃に加熱した。ここに、メタクリル酸ベンジル（富士フイルム和光純薬社製）２１．０ｇ、メタクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル（富士フイルム和光純薬社製）１７．０ｇ、およびメタクリル酸２－ヒドロキシエチル（富士フイルム和光純薬社製）２．０ｇ、重合開始剤（富士フイルム和光純薬社製、商品名：Ｖ－６０１）をシクロヘキサノン６０ｍＬに溶解した溶液を窒素気流下で１２０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに８０℃で６時間重合反応を行った。
　反応液を室温まで放冷し、空気雰囲気下としたのち、カレンズＡＯＩ（商品名、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナート、昭和電工社製）４．３ｇ、触媒としてネオスタンＵ－６００（商品名、日東化成社製）を０．１４ｇ、重合禁止剤として２－ｔｅｒｔ－ブチル－１，４－ベンゾキノン（東京化成工業社製）０．０４ｇ、シクロヘキサノン１０ｍＬを加えたのち、７０℃に加温し６時間反応を行った。
　放冷後、反応液を、冷却した水２００ｍＬおよびメタノール１８００ｍＬの混合液に対して滴下し、析出した粉体をろ取し、乾燥させることで、ポリマーＰ－２１を３２ｇ得た。
　各ポリマーの構造を以下にまとめて示す。なお、下記構造式における（　）は構造単位であることを意味し、各構造単位の右側に記載の数字は、各構造単位の質量含有比を意味する。
　また、各ポリマーの質量平均分子量（Ｍｗ）については、前述の測定条件により測定した値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［実施例１：硬化性樹脂組成物の調製］
（１）硬化性樹脂組成物の調製
　下記表に記載の組成となるように、成分（Ａ）、成分（Ｂ）又は比較用ポリマー、成分（Ｃ）及び光重合開始剤を混合し、撹拌して均一にすることで、硬化性樹脂組成物を調製した。
　得られた硬化性樹脂組成物に係る評価結果を下記表にまとめて示す。
　なお、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０３およびｃ０４は、各成分を混合しても液が均一とならず、相分離してしまい、以降の評価を行うことができなかった。
［評価１：密着力］
（１）密着力試験用硬化物サンプルの作製
　幅１２ｍｍ、長さ３０ｍｍの長方形にカットしたスライドガラス上の端部に、上記で調製した硬化性樹脂組成物を２μＬのせた。同サイズにカットしたスライドガラスを、重ね合わせ部分が幅１２ｍｍ、長さ５ｍｍとなるように挟むことで、硬化性樹脂組成物を、重ね合わせた部分に一様に広げた。酸素濃度１％以下の雰囲気下でＵＶ照射装置としてＥＸＥＣＵＲＥ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用いて、２Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射することにより、幅１２ｍｍ、長さ５５ｍｍの貼り合わせサンプル（引張せん断試験用サンプル）を得た。
（２）密着力試験
　上記方法により作製した貼り合わせサンプルについて、ＴＥＮＳＩＬＯＮ　ＲＴＣ－１２２５Ａ（商品名、エー・アンド・デイ社製）を用い、下記の条件にて引張せん断試験を行い、サンプルの貼り合わせ箇所が剥離する際の荷重を測定した。１つの硬化性樹脂組成物につき５回の試験を行い、５回の測定結果の平均値を密着力の指標とし、下記評価基準に基づき密着力を評価した。密着力の指標が大きいほど密着力に優れる。
（条件）
　チャック間距離：４０ｍｍ
　試験温度：２５℃
　引張速度：２ｍｍ／秒
 
　－　評価基準　－　
ＡＡ：密着力の指標が１００Ｎ以上
　Ａ：密着力の指標が７０Ｎ以上１００Ｎ未満
　Ｂ：密着力の指標が４０Ｎ以上７０Ｎ未満
　Ｃ：密着力の指標が２０Ｎ以上４０Ｎ未満
　Ｄ：密着力の指標が２０Ｎ未満
［評価２：湿熱耐久性］
（１）湿熱耐久性試験用接合レンズの作製
　両凸ガラスレンズＡ（硝材：ＢＫ７、外径１０ｍｍ、接合面となる面の曲率半径が１２ｍｍ、もう一方の面の曲率半径が１０ｍｍ）および両凹ガラスレンズＢ（硝材：ＢＫ７、外径１０ｍｍ、接合面となる面の曲率半径が１２ｍｍ、もう一方の面の曲率半径が１０ｍｍ）の間に、上記で調製した硬化性樹脂組成物２μＬを接合面に一様に広がるように挟み込んだ後、酸素濃度１％以下の雰囲気下でＵＶ照射装置としてＥＸＥＣＵＲＥ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用いて、レンズＡ側から２Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射することにより、接合レンズを得た。
（２）湿熱耐久性試験
　上記方法により作製した２０個の接合レンズについて、６０℃、９０％ＲＨ（相対湿度）の条件下で２４０時間保管した後、室温（２５℃）に戻し、試験サンプルの形態をキーエンス社製のデジタルマイクロスコープ、及び、レーザー顕微鏡を用いて観察した。
　ヒビ又は界面剥離等の形状変化が認められる接合レンズを不良品とし、発生していない接合レンズを良品と判定した。良品の割合（良品率）を以下の基準に当てはめ、湿熱耐久性を評価した。良品率が高いほど湿熱耐久性に優れる。
 
　－　評価基準　－
ＡＡ：良品率が９０％以上であった。
　Ａ：良品率が８０％以上９０％未満であった。
　Ｂ：良品率が７０％以上８０％未満であった。
　Ｃ：良品率が７０％未満であった。
［評価３：透過率］
（１）透過率評価用硬化物サンプルの作製
　縦７６ｍｍ×横５２ｍｍの長方形のスライドガラスに、上記で調製した硬化性樹脂組成物を２５μＬのせ、２０μｍの厚みとなるよう、同サイズのガラス板で挟むことで、硬化性樹脂組成物を重ね合わせた部分に一様に広げた。
　酸素濃度１％以下の雰囲気下でＵＶ照射装置としてＥＸＥＣＵＲＥ３０００（商品名、ＨＯＹＡ社製）を用いて、２Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射することにより、ガラス板にサンドされた硬化物（透過率評価用硬化物サンプル）を得た。
（２）透過率測定
　上記で作製した硬化物サンプルについて、分光光度計ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製）を用い、４５０ｎｍにおける透過率Ｔ（％）を測定し、下記基準に基づき透過率を評価した。
 
　－　評価基準　－　
　ＡＡ：Ｔ％が９０％以上であった。
　Ａ：Ｔ％が８９％以上９０％未満であった。
　Ｂ：Ｔ％が８８％以上８９％未満であった。
　Ｃ：Ｔ％が８８％未満であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
＜表の注＞
　表中における各成分は、下記の通りである。なお、各成分の配合量比は質量基準である。
　なお、いずれの硬化性樹脂組成物においても、成分（Ａ）、成分（Ｂ）又は比較用ポリマー、及び、成分（Ｃ）の合計１００質量部に対して、光重合開始剤としてＩｒｇａｃｕｒｅ　８１９（商品名、ＢＡＳＦジャパン社製）０．１質量部を配合した。
　また「－」はその成分を含有しないことを意味する。
（成分（Ａ））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（成分（Ｂ））
　ポリマーＰ－１～Ｐ－１５及びＰ－２１：上記合成例に記載のポリマーＰ－１～Ｐ－１５及びＰ－２１
（成分（Ｃ）：ビニルモノマー）
　ＨＸ－６２０：下記構造式で表されるビニルモノマー、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＸ－６２０（商品名）、日本化薬社製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　プラクセルＦＡ１ＤＤＭ：商品名、ダイセル社製、不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε－カプロラクトン（分子量２３０、組成式：ＣＨ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）２Ｏ［ＣＯ（ＣＨ２）５Ｏ］ｎＨ、ｎは繰り返し数を意味する。）
（比較用ポリマー）
　比較用ポリマー１、３及び４：上記合成例に記載の比較用ポリマー１、３及び４
　比較用ポリマー２：紫光ＵＶ－３０００Ｂ（商品名、三菱ケミカル社製、芳香環を含まないウレタンアクリレート、Ｍｗ１８０００）
　表１の結果から、以下のことがわかる。
　比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０１は、そもそもポリマーを含有しない点で、本発明で規定する硬化性樹脂組成物ではない。この比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０１から得られる硬化物は、密着力の指標が２０Ｎ未満と密着性に劣っており、さらに、湿熱耐久性試験における良品率が７０％未満であり、湿熱耐久性にも劣っていた。
　また、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０２は、ポリマーとして水素結合性基を有する構造単位を含まない比較用ポリマー１を含有する点で、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０５は、ポリマーとして水素結合性基を有する構造単位を３質量％未満しか含まない比較用ポリマー４を含有する点で、いずれも本発明で規定する硬化性樹脂組成物ではない。これらの比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０２又はｃ０５から得られる硬化物は、いずれも、密着力の指標が２０Ｎ未満と密着性に劣っており、さらに、湿熱耐久性試験における良品率が７０％未満であり、湿熱耐久性にも劣っていた。
　また、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０３は、ポリマーとして芳香環を有する構造単位を含まない比較用ポリマー２を含有する点で、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０４は、ポリマーとして芳香環を有する構造単位を１０質量％未満しか含まない比較用ポリマー３を含有する点で、いずれも本発明で規定する硬化性樹脂組成物ではない。これらの比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０３及びｃ０４はポリマーと成分（Ａ）との相溶性が低く、組成物の調製時に相分離が生じしてしまい評価をすることができなかった。また、比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０３に対して、相分離が生じないように成分（Ａ）の種類を変更して調製した比較の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．ｃ０６においても、相分離が生じなかったとしても、得られる硬化物の透過率は８８％未満と低く、さらに、湿熱耐久性試験における良品数は７０％未満であり、湿熱耐久性にも劣っていた。
　対して、本発明の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０１～１２２から得られる硬化物は、いずれも、高い透過率を示し、密着力の指標も高く、密着性及び透過率のいずれにも優れていた。しかも、湿熱耐久性試験における良品数が多く、湿熱耐久性にも優れていた。
　また、本発明の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１１８から得られる硬化物とＮｏ．１０４～１１７又は１２２から得られる硬化物との対比から、成分（Ｂ）のポリマーがビニル重合体であることにより、密着性及び湿熱耐久性により優れることがわかった。
　また、本発明の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０２から得られる硬化物とＮｏ．１０１、１０３又は１０４から得られる硬化物との対比から、成分（Ａ）の一般式（１）中におけるＡｒが一般式（２－２）で表される芳香環基であることにより、より優れた湿熱耐久性を示し、かつ、より高い透過率を示すことがわかった。
　さらに、本発明の硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１０１から得られる硬化物とＮｏ．１０３又は１０４から得られる硬化物との対比から、成分（Ａ）の一般式（１）中におけるＬ１及びＬ２が－Ｏ－であり、Ｐｏｌ１とＬ１とを結ぶ連結原子数及びＰｏｌ２とＬ２とを結ぶ連結原子数がいずれも１１～３０であることにより、密着性により優れることがわかった。
　このように、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化反応により得られる硬化物がガラス基材との密着性に優れ、透過率にも優れる。
　本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
　本願は、２０２１年２月２５日に日本国で特許出願された特願２０２１－０２９０３２に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。
１　接着層
２　接合レンズ
３　レンズＡ
４　レンズＢ
５　レンズＣ
６　樹脂層
７　物体側
８　画像形成面側
９　光軸
１０、１１　ガラスからなる層

Claims (8)

  1. 　下記成分（Ａ）及び下記成分（Ｂ）を含む、硬化性樹脂組成物。
    成分（Ａ）：下記一般式（１）で表される化合物。
    成分（Ｂ）：芳香環を有する構造単位（ｂ１）と、水素結合性基を有する構造単位（ｂ２）とを含むポリマーであって、該ポリマーを構成する全構造単位に占める前記構造単位（ｂ１）の割合が１０質量％以上、前記構造単位（ｂ２）の割合が３質量％以上であるポリマー。
    　ただし、前記構造単位（ｂ１）が水素結合性基を有することはない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　上記式中、Ａｒは、下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される芳香環基を示す。
    　Ｌ１及びＬ２は単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ１０１Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１０３－、－ＮＲ１０４Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－を示す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０４は、－Ｓｐｃ－Ｐｏｌ３又はハロゲン原子を示す。
    　Ｓｐａ及びＳｐｂは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖アルキレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の直鎖アルキレン基において、Ｌ１又はＬ２への連結部分を除く１つもしくは２つ以上の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ（＝Ｏ）及び＞ＮＲ１１１から選択される基で置き換えられた基を示す。
    　Ｒ１１１は、－Ｓｐｄ－Ｐｏｌ４又はハロゲン原子を示す。
    　Ｓｐｃ及びＳｐｄは、単結合又は２価の連結基を示す。
    　Ｐｏｌ１及びＰｏｌ２は重合性基を示し、Ｐｏｌ３及びＰｏｌ４は水素原子又は重合性基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記式中、Ｑ１は、－Ｓ－、－Ｏ－又は＞ＮＲ１１を示し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
    　Ｙ１は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を示す。
    　Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、水素原子、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＮＲ１２Ｒ１３又は－ＳＲ１２を示す。Ｚ１及びＺ２は互いに結合して芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成してもよい。Ｒ１２及びＲ１３は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
    　Ａ１及びＡ２は、－Ｏ－、＞ＮＲ２１、－Ｓ－及び＞Ｃ（＝Ｏ）から選択される基を示し、Ｒ２１は水素原子又は置換基を示す。
    　Ｘは＝Ｏ、＝Ｓ、水素原子もしくは置換基が結合している炭素原子、又は、水素原子もしくは置換基が結合している窒素原子を示す。
    　Ａｘは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。Ａｙは水素原子、炭素数１～６のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から選択される少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～３０の有機基を示す。ＡｘとＡｙは互いに結合して環を形成していてもよい。
    　Ｑ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
    　＊はＬ１又はＬ２との結合位置を示す。
  2. 　前記構造単位（ｂ２）が有する水素結合性基が、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１種である、請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記成分（Ｂ）がビニル重合体である、請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
  4. 　前記成分（Ｂ）が、前記構造単位（ｂ１）として下記一般式（ｐ１）で表される構造単位を有し、前記構造単位（ｂ２）として下記一般式（ｐ２）で表される構造単位を有するビニル重合体である、請求項３に記載の硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　上記式中、ＲＰ１及びＲＰ２は水素原子又はメチル基を示し、ＬＰ１及びＬＰ２は単結合又は２価の連結基を示し、ＡｒＰは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を示し、ＲＰ３は１価の置換基を示す。
    　ただし、ＬＰ２及びＲＰ３の少なくとも一方は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、アミノ基、スルファニル基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、チオウレタン基、チオウレア基及びスルホンアミド基のうちの少なくとも１つの基を含む。また、一般式（ｐ１）で表される構造単位が水素結合性基を有することはない。
    　＊はポリマー中に組み込まれるための結合部位を示す。
  5. 　前記Ａｒが前記一般式（２－２）で表される芳香環基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
  6. 　前記のＬ１及びＬ２が－Ｏ－であり、前記Ｓｐａが、前記Ｐｏｌ１と前記Ｌ１とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基であり、前記Ｓｐｂが、前記Ｐｏｌ２と前記Ｌ２とを結ぶ最短原子数が１１～３０の連結基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
  7. 　レンズＡと接着層とレンズＢとをこの順に含む接合レンズであって、
    　前記接着層が請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物からなる層である、接合レンズ。
  8. 　前記レンズＡ及び前記レンズＢの少なくとも一方がガラスレンズである、請求項７に記載の接合レンズ。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025150451A1 (ja) * 2024-01-12 2025-07-17 株式会社日本触媒 共重合体、組成物及び洗剤用添加剤

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017043438A1 (ja) * 2015-09-07 2017-03-16 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置および有機電界発光装置
WO2018101196A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板、画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置
WO2018216812A1 (ja) * 2017-05-26 2018-11-29 富士フイルム株式会社 光配向性ポリマー、バインダー組成物、バインダー層、光学積層体、光学積層体の製造方法および画像表示装置
WO2019044863A1 (ja) * 2017-08-30 2019-03-07 富士フイルム株式会社 硬化物、光学部材、レンズ、化合物、及び硬化性組成物
WO2019131572A1 (ja) * 2017-12-26 2019-07-04 富士フイルム株式会社 レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール
JP2019151763A (ja) * 2018-03-05 2019-09-12 住友化学株式会社 重合性液晶組成物
JP2020164835A (ja) * 2019-03-28 2020-10-08 住友化学株式会社 粘着剤組成物
WO2021172552A1 (ja) * 2020-02-28 2021-09-02 富士フイルム株式会社 硬化物、硬化性樹脂組成物、光学部材、レンズ、回折光学素子及び多層型回折光学素子、並びに、化合物
JP2021143329A (ja) * 2020-03-11 2021-09-24 住友化学株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、楕円偏光板および光学ディスプレイ

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112352003A (zh) * 2018-07-02 2021-02-09 富士胶片株式会社 固化性组合物、固化物、光学部件、透镜及化合物

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017043438A1 (ja) * 2015-09-07 2017-03-16 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置および有機電界発光装置
WO2018101196A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板、画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置
WO2018216812A1 (ja) * 2017-05-26 2018-11-29 富士フイルム株式会社 光配向性ポリマー、バインダー組成物、バインダー層、光学積層体、光学積層体の製造方法および画像表示装置
WO2019044863A1 (ja) * 2017-08-30 2019-03-07 富士フイルム株式会社 硬化物、光学部材、レンズ、化合物、及び硬化性組成物
WO2019131572A1 (ja) * 2017-12-26 2019-07-04 富士フイルム株式会社 レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール
JP2019151763A (ja) * 2018-03-05 2019-09-12 住友化学株式会社 重合性液晶組成物
JP2020164835A (ja) * 2019-03-28 2020-10-08 住友化学株式会社 粘着剤組成物
WO2021172552A1 (ja) * 2020-02-28 2021-09-02 富士フイルム株式会社 硬化物、硬化性樹脂組成物、光学部材、レンズ、回折光学素子及び多層型回折光学素子、並びに、化合物
JP2021143329A (ja) * 2020-03-11 2021-09-24 住友化学株式会社 重合性液晶組成物、位相差フィルム、楕円偏光板および光学ディスプレイ

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025150451A1 (ja) * 2024-01-12 2025-07-17 株式会社日本触媒 共重合体、組成物及び洗剤用添加剤

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