WO2022114448A1 - 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
Description
제1발광층 | 제2발광층 | EQE | T97 | V | ||||
호스트 | 도판트 | 호스트 | 도판트 | |||||
실시예1 | 화학식 19 | D 202 | 화합물 219 | D 202 | 13.0 | 315 | 3.6 | |
실시예2 | 화학식 19 | D 202 | 화합물 307 | D 202 | 13.6 | 320 | 3.8 | |
실시예3 | 화학식 19 | D 202 | 화합물 433 | D 202 | 13.2 | 308 | 3.7 | |
실시예4 | 화학식 34 | D 202 | 화합물 254 | D 202 | 12.7 | 301 | 3.7 | |
실시예5 | 화학식 34 | D 202 | 화합물 307 | D 202 | 12.9 | 312 | 3.8 | |
실시예6 | 화학식 34 | D 202 | 화합물 433 | D 202 | 12.4 | 300 | 3.6 | |
실시예7 | 화학식 52 | D 202 | 화합물 219 | D 202 | 12.6 | 309 | 3.6 | |
실시예8 | 화학식 52 | D 202 | 화합물 254 | D 202 | 13.0 | 314 | 3.7 | |
실시예9 | 화학식 52 | D 202 | 화합물 307 | D 202 | 13.3 | 305 | 3.7 | |
실시예10 | 화학식 131 | D 202 | 화합물 219 | D 202 | 13.0 | 311 | 3.6 | |
실시예11 | 화학식 131 | D 202 | 화합물 254 | D 202 | 12.5 | 307 | 3.8 | |
실시예12 | 화학식 131 | D 202 | 화합물 433 | D 202 | 12.6 | 300 | 3.8 | |
실시예13 | 화학식 136 | D 202 | 화합물 219 | D 202 | 12.6 | 306 | 3.6 | |
실시예14 | 화학식 136 | D 202 | 화합물 307 | D 202 | 12.8 | 311 | 3.7 | |
실시예15 | 화학식 136 | D 202 | 화합물 433 | D 202 | 12.1 | 302 | 3.7 | |
실시예16 | 화학식 19 | D 265 | 화합물 219 | D 265 | 12.8 | 281 | 3.6 | |
실시예17 | 화학식 19 | D 265 | 화합물 307 | D 265 | 13.2 | 295 | 3.6 | |
실시예18 | 화학식 19 | D 265 | 화합물 433 | D 265 | 12.5 | 290 | 3.6 | |
실시예19 | 화학식 34 | D 265 | 화합물 254 | D 265 | 11.9 | 280 | 3.8 | |
실시예20 | 화학식 34 | D 265 | 화합물 307 | D 265 | 12.3 | 283 | 3.8 | |
실시예21 | 화학식 34 | D 265 | 화합물 433 | D 265 | 11.8 | 287 | 3.8 | |
실시예22 | 화학식 52 | D 265 | 화합물 219 | D 265 | 12.7 | 291 | 3.8 | |
실시예23 | 화학식 52 | D 265 | 화합물 254 | D 265 | 11.9 | 292 | 3.7 | |
실시예24 | 화학식 52 | D 265 | 화합물 307 | D 265 | 11.6 | 288 | 3.7 | |
실시예25 | 화학식 131 | D 265 | 화합물 219 | D 265 | 12.4 | 284 | 3.8 | |
실시예26 | 화학식 131 | D 265 | 화합물 254 | D 265 | 12.1 | 280 | 3.8 | |
실시예27 | 화학식 131 | D 265 | 화합물 433 | D 265 | 11.9 | 290 | 3.6 | |
실시예28 | 화학식 136 | D 265 | 화합물 219 | D 265 | 11.8 | 286 | 3.8 | |
실시예29 | 화학식 136 | D 265 | 화합물 307 | D 265 | 12.0 | 294 | 3.8 | |
실시예30 | 화학식 136 | D 265 | 화합물 433 | D 265 | 11.5 | 290 | 3.7 | |
실시예31 | 화학식 19 | D 459 | 화합물 219 | D 459 | 12.0 | 286 | 3.8 | |
실시예32 | 화학식 19 | D 459 | 화합물 307 | D 459 | 12.5 | 300 | 3.7 | |
실시예33 | 화학식 52 | D 459 | 화합물 254 | D 459 | 11.9 | 295 | 3.6 | |
실시예34 | 화학식 52 | D 459 | 화합물 307 | D 459 | 11.6 | 280 | 3.7 | |
실시예35 | 화학식 136 | D 459 | 화합물 307 | D 459 | 12.0 | 292 | 3.8 | |
실시예36 | 화학식 136 | D 459 | 화합물 433 | D 459 | 11.5 | 288 | 3.7 | |
실시예37 | 화학식 41 | D 202 | 화합물 403 | D 202 | 14.2 | 345 | 3.6 | |
실시예38 | 화학식 41 | D 459 | 화합물 403 | D 459 | 14.0 | 330 | 3.6 | |
실시예39 | 화학식 57 | D 202 | 화합물 403 | D 202 | 11.9 | 264 | 3.8 | |
실시예40 | 화학식 41 | D 202 | 화합물 486 | D 202 | 13.9 | 327 | 3.6 | |
실시예41 | 화학식 41 | D 202 | 화합물 498 | D 202 | 13.8 | 324 | 3.7 | |
실시예42 | 화학식 19 | D 202 | 화합물 461 | D 202 | 11.9 | 292 | 3.7 | |
실시예43 | 화학식 57 | D 202 | 화합물 461 | D 202 | 11.4 | 260 | 3.8 | |
실시예44 | 화학식 34 | D 202 | 화합물 463 | D 202 | 11.7 | 262 | 3.7 | |
실시예45 | 화학식 41 | d 98 | 화합물 403 | d 141 | 13.6 | 318 | 3.7 | |
실시예46 | 화학식 19 | D 202 | 화합물 498 | D 459 | 12.7 | 305 | 3.7 |
제1발광층 | 제2발광층 | EQE | T97 | V | |||
호스트 | 도판트 | 호스트 | 도판트 | ||||
비교예1 | 화학식 19 | D 202 | 화학식 34 | D 202 | 8.7 | 190 | 4.0 |
비교예2 | 화학식 52 | D 265 | 화학식 131 | D 265 | 8.5 | 185 | 4.1 |
비교예3 | BH1 | D 202 | 화학식 19 | D 202 | 7.7 | 180 | 4.0 |
비교예4 | BH1 | D 265 | 화학식 34 | D 265 | 7.4 | 180 | 4.0 |
비교예5 | BH1 | D 202 | BH1 | D 202 | 6.5 | 170 | 4.2 |
비교예6 | BH1 | D 459 | BH1 | D 459 | 6.3 | 160 | 4.0 |
비교예7 | 화합물 219 | D 202 | BH2 | D 202 | 7.6 | 185 | 3.9 |
비교예8 | 화합물 307 | D 265 | BH2 | D 265 | 7.3 | 178 | 3.8 |
비교예9 | 화합물 219 | D 202 | 화합물 433 | D 202 | 8.4 | 194 | 3.8 |
비교예10 | 화합물 307 | D 265 | 화합물 254 | D 265 | 8.0 | 182 | 3.9 |
비교예11 | BH2 | D 202 | BH2 | D 202 | 5.9 | 175 | 4.0 |
비교예12 | BH2 | D 459 | BH2 | D 459 | 5.6 | 170 | 4.0 |
비교예13 | 화학식 19 | D 202 | BH2 | D 202 | 7.7 | 184 | 3.9 |
비교예14 | 화학식 131 | D 265 | BH2 | D 265 | 7.5 | 179 | 3.9 |
비교예15 | BH1 | D 202 | 화합물 307 | D 202 | 9.4 | 210 | 3.8 |
비교예16 | BH1 | D 265 | 화합물 433 | D 265 | 8.9 | 200 | 3.8 |
비교예17 | BH1 | D 202 | BH2 | D 202 | 6.1 | 182 | 4.0 |
비교예18 | BH1 | D 459 | BH2 | D 459 | 5.8 | 175 | 4.0 |
Claims (24)
- 제1전극; 및상기 제1전극에 대향된 제2전극; 을 포함하며,상기 제1전극과 상기 제2전극사이에는 제1호스트와 제1 도판트를 포함하는 제1 발광층; 및 제2 호스트와 제2 도판트를 포함하는 제2 발광층;을 순차적으로 포함하고,상기 제1 호스트 및 제2 호스트 중에서 적어도 하나는 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물을 1 종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 A] [화학식 B]상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,상기 R1 내지 R14은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 연결기 L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;상기 n1 및 n2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이되, 이들 각각이 2 인 경우에 각각의 연결기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R 및 R'은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 n3 및 n4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 1 내지 9의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 에서, '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하며,상기 화학식 B 로 표시되는 화합물은 적어도 하나이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제2항에 있어서,상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기이며,상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제2항에 있어서,상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 중수소를 포함하는 치환기며,상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R' 은 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 6항에 있어서,상기 연결기 L1 및 L2는 각각 단일결합 인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1항에 있어서,상기 [화학식 A]에서의 적어도 하나의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,상기 [화학식 B]에서의 적어도 하나의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 8항에 있어서,상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,상기 [화학식 B]에서의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1항에 있어서,상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,상기 [화학식 A]에서의 R1 내지 R7, R 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며,상기 [화학식 B]에서의 R8 내지 R14, R' 중 적어도 하나는 중수소 치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1항에 있어서,상기 화학식 A 및 화학식 B에서의 상기 n3 및 n4는 각각 1 이고,상기 [화학식 A]에서의 R 은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이며,상기 [화학식 B]에서의 R' 은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1항에 있어서,상기 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 240] 으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.화학식 1 화학식 2 화학식 3화학식 4 화학식 5 화학식 6화학식 7 화학식 8 화학식 9화학식 10 화학식 11 화학식 12화학식 13 화학식 14 화학식 15화학식 16 화학식 17 화학식 18화학식 19 화학식 20 화학식 21화학식 22 화학식 23 화학식 24화학식 25 화학식 26 화학식 27화학식 28 화학식 29 화학식 30화학식 31 화학식 32 화학식 33화학식 34 화학식 35 화학식 36화학식 37 화학식 38 화학식 39화학식 40 화학식 41 화학식 42화학식 43 화학식 44 화학식 45화학식 46 화학식 47 화학식 48화학식 49 화학식 50 화학식 51화학식 52 화학식 53 화학식 54화학식 55 화학식 56 화학식 57화학식 58 화학식 59 화학식 60화학식 61 화학식 62 화학식 63화학식 64 화학식 65 화학식 66화학식 67 화학식 68 화학식 69화학식 70 화학식 71 화학식 72화학식 73 화학식 74 화학식 75화학식 76 화학식 77 화학식 78화학식 79 화학식 80 화학식 81화학식 82 화학식 83 화학식 84화학식 85 화학식 86 화학식 87화학식 88 화학식 89 화학식 90화학식 91 화학식 92 화학식 93화학식 94 화학식 95 화학식 96화학식 97 화학식 98 화학식 99화학식 100 화학식 101 화학식 102화학식 103 화학식 104 화학식 105화학식 106 화학식 107 화학식 108화학식 109 화학식 110 화학식 111화학식 112 화학식 113 화학식 114화학식 115 화학식 116 화학식 117화학식 118 화학식 119 화학식 120화학식 121 화학식 122 화학식 123화학식 124 화학식 125 화학식 126화학식 127 화학식 128 화학식 129화학식 130 화학식 131 화학식 132화학식 133 화학식 134 화학식 135화학식 136 화학식 137 화학식 138화학식 139 화학식 140 화학식 141화학식 142 화학식 143 화학식 144화학식 145 화학식 146 화학식 147화학식 148 화학식 149 화학식 150화학식 151 화학식 152 화학식 153화학식 154 화학식 155 화학식 156화학식 157 화학식 158 화학식 159화학식 160 화학식 161 화학식 162화학식 163 화학식 164 화학식 165화학식 166 화학식 167 화학식 168화학식 169 화학식 170 화학식 171화학식 172 화학식 173 화학식 174화학식 175 화학식 176 화학식 177화학식 178 화학식 179 화학식 180화학식 181 화학식 182 화학식 183화학식 184 화학식 185 화학식 186화학식 187 화학식 188 화학식 189화학식 190 화학식 191 화학식 192화학식 193 화학식 194 화학식 195화학식 196 화학식 197 화학식 198화학식 199 화학식 200 화학식 201화학식 202 화학식 203 화학식 204화학식 205 화학식 206 화학식 207화학식 208 화학식 209 화학식 210화학식 211 화학식 212 화학식 213화학식 214 화학식 215 화학식 216화학식 217 화학식 218 화학식 219화학식 220 화학식 221 화학식 222화학식 223 화학식 224 화학식 225화학식 226 화학식 227 화학식 228화학식 229 화학식 230 화학식 231화학식 232 화학식 233 화학식 234화학식 235 화학식 236 화학식 237화학식 238 화학식 239 화학식 240
- 제1항에 있어서,상기 제1 전극과 제1 발광층 사이에는 정공수송층 및 정공주입층 중 적어도 하나이상이 구비되며, 또한 제2 발광층과 제2전극 사이에는 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나이상이 구비되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,상기 제1발광층내 제1 도판트 또는 제2발광층내 제2 도판트 중 적어도 하나는 아래 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중에서 선택되는 어느 하나이상의 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 D1][화학식 D2]상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;상기 W 및 W'는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.[화학식 D3]상기 [화학식 D3] 에서,상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.[화학식 D4] [화학식 D5]상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.[화학식 D6] [화학식 D7]상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.[화학식 D8] [화학식 D9][화학식 D10]상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서,상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,상기 화학식 D9에서,상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,상기 화학식 D10에서,상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제 1 항에 있어서,상기 제1발광층은 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물을 1 종 이상 포함하며,상기 제2 발광층에는 하기 화학식 E로 표시되는 안트라센 유도체가 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 E]상기 [화학식 E]에서,상기 치환기 R41 내지 R56은 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,상기 치환기 Ar5은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이며,상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 n은 1 내지 2의 정수이고, n이 2이상인 경우 각각의 연결기 L1은 서로 동일하거나 상이하고,상기 [화학식 E]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제 16 항에 있어서,상기 화학식 E로 표시되는 안트라센 유도체는 아래의 화학식 E-1 또는 화학식 E-2로 표시되는 안트라센 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.[화학식 E-1][화학식 E-2]상기 [화학식 E-1] 및 [화학식 E-2]에서,상기 치환기 R41 내지 R48, R49 내지 R55 은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,상기 치환기 Ar5 은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이며,상기 연결기 L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 k은 1 내지 2의 정수이고, k가 2이상인 경우 각각의 연결기 L11은 서로 동일하거나 상이하고,상기 [화학식 E-1] 및 [화학식 E-2]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제 16 항에 있어서,상기 제2 발광층내 화학식 E로 표시되는 안트라센 유도체는 적어도 하나이상의 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 16 항에 있어서,상기 화학식 E에서 R41 내지 R48 중 적어도 하나는 중수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 16 항에 있어서,상기 화학식 E에서 Ar5 는 적어도 하나의 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 16 항에 있어서,상기 화학식 E에서 R49 내지 R56 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 16 항에 있어서,상기 화학식 E는 중수소화도가 20% 이상인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 15 항에 있어서,상기 제1발광층내 제1 도판트 및 제2발광층내 제2 도판트는 각각 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중에서 선택되는 어느 하나이상의 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제14항에 있어서,상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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KR20170008673A (ko) * | 2015-07-13 | 2017-01-24 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
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KR20170064131A (ko) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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Patent Citations (7)
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---|---|---|---|---|
KR20140146951A (ko) * | 2013-06-18 | 2014-12-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20160089693A (ko) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20170008673A (ko) * | 2015-07-13 | 2017-01-24 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
KR20170055743A (ko) | 2015-11-12 | 2017-05-22 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20170064131A (ko) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN107162869A (zh) * | 2017-05-05 | 2017-09-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 芘类衍生物有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
KR20200081984A (ko) * | 2018-12-28 | 2020-07-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
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