WO2022060038A1 - 2,3-부탄다이올을 포함하는 조성물 - Google Patents

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WO2022060038A1
WO2022060038A1 PCT/KR2021/012426 KR2021012426W WO2022060038A1 WO 2022060038 A1 WO2022060038 A1 WO 2022060038A1 KR 2021012426 W KR2021012426 W KR 2021012426W WO 2022060038 A1 WO2022060038 A1 WO 2022060038A1
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butanediol
composition
agent
present
skin
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PCT/KR2021/012426
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송찬우
송효학
박종명
정구민
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지에스칼텍스 주식회사
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    • C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
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    • A23K20/10—Organic substances
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    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor

Definitions

  • the present invention relates to a composition comprising 2,3-butanediol.
  • 2,3-butanediol (2,3-butanediol) can be industrially produced through, for example, a continuous chemical catalytic process using C-4 olefin, and is used as an industrial agent such as a fuel additive, antifreeze, and plasticizer. can be utilized.
  • an industrial agent such as a fuel additive, antifreeze, and plasticizer.
  • 2,3-butanediol has been limited due to problems such as an expensive manufacturing process, environmental pollution, and difficulty in separating isomers.
  • 2,3-butanediol based on bio-based
  • a low-cost, eco-friendly production process for 2,3-butanediol has been studied. Accordingly, the possibility that the commercial application of 2,3-butanediol can be expanded is increasing.
  • 2,3-butanediol of a desired specific structure can be selectively produced by a bio-based process, and accordingly, its use can also be specialized and developed.
  • Korean Patent Application Laid-Open No. 2012-0017504 discloses the use of 2,3-butanediol in an ink toner.
  • the present inventors completed the present invention by confirming various functions and effects according to isomers of 2,3-butanediol while studying 2,3-butanediol.
  • the object of the present invention is to provide a convenient object of the present invention.
  • An additive composition comprising 2,3-butanediol is provided.
  • a product composition comprising 2,3-butanediol.
  • a product composition comprising an additive composition comprising 2,3-butanediol.
  • a method for improving physical properties of a composition is provided.
  • the physical properties of the composition are improved.
  • emulsifying in the composition antibacterial, antiseptic, moisturizing, cleaning, wetting, swelling, stabilization, consistency control, pH control, surfactant, anti-oxidation, dispersion, antioxidant, wrinkle improvement, wrinkle suppression, fragrance, anti-aging, anti-freezing, Fermentation assistance, carrier function, and the like may be improved.
  • the present invention is a first invention.
  • a product composition comprising an additive composition comprising 2,3-butanediol.
  • It relates to a method for improving the physical properties of a composition.
  • the 2,3-butanediol may be (2R,3S)-2,3-butanediol or (2R,3R)-2,3-butanediol, or a mixture thereof.
  • the 2,3-butanediol is preferably a biologically based 2,3-butanediol obtained through microbial fermentation.
  • 2,3-butanediol may be produced by preparing a fermentation broth and purifying the fermentation broth through separation methods such as filtration, concentration, distillation, adsorption, chromatography, ion exchange, and electrodialysis.
  • biomass-derived 2,3-butanediol contains less harmful impurities than 2,3-butanediol produced by a conventional chemical method, Alternatively, when applied in vivo, side effects such as allergies or inflammatory reactions may be more effectively reduced.
  • Non-limiting examples of the biomass include starch-based materials such as cassava and glucose, plant waste wood, wood-based materials such as plant stems, and carbohydrate-based materials such as raw sugar.
  • starch-based materials such as cassava and glucose
  • plant waste wood wood-based materials such as plant stems
  • carbohydrate-based materials such as raw sugar.
  • the yield of 2R, 3S-butanediol may be improved by the bio-based process.
  • the fermentation broth may be obtained by fermenting a raw material using a strain.
  • the raw material may be a starch-based material or a carbohydrate-based material, and in one embodiment, cassava, raw-sugar, or glucose may be used.
  • microorganisms having the ability to produce fermentation products can be utilized without particular limitation.
  • Klebsiella, yeast, E. coli, Bacillus, etc. may be utilized as the microorganism.
  • Klebsiella may be used as the microorganism, and more specifically, Klebsiella oxytoca may be used.
  • a starch-based material such as cassava
  • the fermentation product can then be filtered (eg microfiltration and/or ultrafiltration) and then concentrated via distillation.
  • the concentrated product may be converted into an alcohol product containing a high concentration of (2R,3S)-2,3-butanediol through a purification process such as ion exchange, electrodialysis, solvent extraction, binary extraction, and the like.
  • other diol by-products such as 1,3-propanediol and 1,3-butanediol may be mixed and produced.
  • an alcohol product dominated by (2R,3S)-2,3-butanediol may be obtained through a process utilizing cassava and Klebsiella oxytoca, and the alcohol product may be used.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol may be included in an amount of 90 wt% or more in the total weight of the total alcohol product.
  • the 2,3-butanediol of the present invention may be (2R,3S)-2,3-butanediol or a composition comprising the same.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol or a composition comprising the same includes 2,3-butanediol isomers, but the content of (2R,3S)-2,3-butanediol isomers is contains the highest composition.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol of the present invention contains more (2R,3S)-2,3-butanediol than (2R,3R)-2,3-butanediol or , (2R,3S)-2,3-butanediol may be included more than (2S,3S)-2,3-butanediol. That is, the 2,3-butanediol of the present invention may contain three isomers stereochemically, for example, (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) stereoisomers. However, the composition having the highest content of the (2R,3S)-2,3-butanediol isomer is included.
  • the (2R,3S)-2,3-butanediol is a composition comprising 2,3-butanediol isomers, and the composition is a composition of (2R,3S)-2,3-butanediol.
  • the content may be greater than the sum of other 2,3-butanediols.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers containing 80 wt% or more of (2R,3S)-2,3-butanediol .
  • the 2,3-butanediol of the present invention may be (2R,3R)-2,3-butanediol or a composition comprising the same.
  • (2R,3R)-2,3-butanediol or a composition comprising the same includes 2,3-butanediol isomers, but the content of (2R,3R)-2,3-butanediol isomers is contains the highest composition.
  • (2R,3R)-2,3-butanediol of the present invention contains more (2R,3R)-2,3-butanediol than (2R,3S)-2,3-butanediol or , (2R,3R)-2,3-butanediol may contain more than (2S,3S)-2,3-butanediol. That is, the 2,3-butanediol of the present invention may contain three isomers stereochemically, for example, (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) stereoisomers. However, the composition having the highest content of the (2R,3R)-2,3-butanediol isomer is included.
  • the (2R,3R)-2,3-butanediol is a composition comprising 2,3-butanediol isomers, and the composition is a composition of (2R,3R)-2,3-butanediol.
  • the content may be greater than the sum of other 2,3-butanediols.
  • (2R,3R)-2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers containing 80 wt% or more of (2R,3R)-2,3-butanediol .
  • 2,3-butanediol the -OH group is symmetrically located at the 2nd and 3rd carbons to form a rigid structure. Accordingly, 2,3-butanediol has a unique characteristic of being crystallized at room temperature.
  • 2,3-butanediol is balanced with a hydrophilic hydroxyl group and a lipophilic carbon chain, it is combined with a hydrophilic active substance and dispersed in an oil-soluble substance, or combined with a lipophilic active substance and mixed with a hydrophilic substance. It may serve as a dispersing agent and a dispersing medium to facilitate dispersion.
  • the 2,3-butanediol of the present invention is preferably a biologically based 2,3-butanediol obtained through microbial fermentation.
  • the 2,3-butanediol of the present invention is Bacillus, Enterobacter, Kleb. It may be prepared using Siella, Citrobacter, E. coli, yeast (Saccharomyces), and the like.
  • the 2,3-butanediol of the present invention is not prepared using animal-derived raw materials.
  • 2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers prepared by fermenting microorganisms, and artificially for increasing the content of specific isomers among 2,3-butanediol isomers after fermentation There may be no treatment, that is, the 2,3-butanediol of the present invention is 2,3-butane with a high (2R,3S)-2,3-butanediol content produced through microbial fermentation or chemically. It may be a mixture of diol isomers.
  • the (2R,3S)-2,3-butanediol of the present invention includes 2,3-butanediol isomers, but the composition having the highest content of the (2R,3S)-2,3-butanediol isomer includes
  • (2R,3S)-2,3-butanediol of the present invention contains more (2R,3S)-2,3-butanediol than (2R,3R)-2,3-butanediol or , (2R,3S)-2,3-butanediol may be included more than (2S,3S)-2,3-butanediol.
  • the (2R,3S)-2,3-butanediol is a composition comprising 2,3-butanediol isomers, and the composition is a composition of (2R,3S)-2,3-butanediol.
  • the content may be greater than the sum of other 2,3-butanediols.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers containing 80 wt% or more of (2R,3S)-2,3-butanediol .
  • 2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers having a high (2R,3R)-2,3-butanediol content produced through microbial fermentation or chemically. .
  • the (2R,3R)-2,3-butanediol of the present invention includes 2,3-butanediol isomers, but the composition having the highest content of the (2R,3R)-2,3-butanediol isomer includes
  • (2R,3R)-2,3-butanediol of the present invention contains more (2R,3R)-2,3-butanediol than (2R,3S)-2,3-butanediol or , (2R,3R)-2,3-butanediol may contain more than (2S,3S)-2,3-butanediol.
  • the (2R,3R)-2,3-butanediol is a composition comprising 2,3-butanediol isomers, and the composition is a composition of (2R,3R)-2,3-butanediol.
  • the content may be greater than the sum of other 2,3-butanediols.
  • (2R,3R)-2,3-butanediol of the present invention may be a mixture of 2,3-butanediol isomers containing 80 wt% or more of (2R,3R)-2,3-butanediol .
  • 2,3-butanediol of the present invention can be produced through a 100% eco-friendly bio process produced through microbial fermentation using biomass as a raw material (FIG. 1). This microorganism was developed by collecting samples from nature, such as soil and farms.
  • the 2,3-butanediol of the present invention is separated and produced with high purity through a 'fermentation' process in which microorganisms consume and digest biomass-derived sugar.
  • the 2,3-butanediol of the present invention uses non-GMO (non-genetically modified material) biomass raw materials and microorganisms, and is produced in an environmentally friendly manner using only physical characteristics such as boiling point and size in the separation and purification process. .
  • the separation and purification process for producing 2,3-butanediol of the present invention consists of filtration, ion removal (electrodialysis, ion exchange), distillation, and decolorization/deodorization (adsorption, distillation) processes.
  • ion removal electrolysis, ion exchange
  • distillation electrodialysis, ion exchange
  • decolorization/deodorization adsorption, distillation
  • the bioprocess has the advantage of being able to produce a high production rate of a specific isomer.
  • Microorganisms that act as biocatalysts and enzyme proteins constituting them have more complex structures than chemical catalysts, so specific isomers can be distinguished and produced. Therefore, the content of (2R,3S)-2,3-butanediol in the isomers (2R,3S)/(2R,3R)/(2S,3S) (in order or meso/levo/dextro) through the bioprocess High isomer mixtures can be produced. 2,3-butanediol can also be produced through a chemical process, and isomers can also be separated.
  • COSMOS Cosmetic Organic Standard
  • an international certification system for organic cosmetics 100% bio-product certification by USDA of the US Department of Agriculture, and products that are tested on animals without using animal-derived raw materials It has also been recognized for its eco-friendliness and safety by acquiring global eco-friendly certifications such as vegan certification.
  • 2,3-butanediol of the present invention may be included or added as an active ingredient.
  • active ingredient refers to substantially medical, cosmetic, product, and physical properties effective for immune enhancement, skin improvement, anti-inflammatory, antioxidant, wrinkle improvement, dispersion, emulsification, antibacterial, antiseptic, moisturizing, cleaning, wetting, swelling, stabilization , softening, viscosity control, pH control, surface activity, antioxidant, antioxidant, flavoring, anti-aging, freezing prevention, caloric supplementation, ingredient delivery, etc. It encompasses ingredients having an effect, and also includes functional ingredients and auxiliary ingredients used in combination with other ingredients.
  • the present invention relates to an additive composition comprising 2,3-butanediol.
  • 0.1 to 100% by weight of the 2,3-butanediol of the present invention in 100% by weight of the additive composition, preferably 0.2 to 99% by weight may be included.
  • 2,3-butanediol may be appropriately combined according to the formulation and use of the composition as the above-described functional agent, for example, from about 0.5 to 25% by weight, preferably from about 1 to 15% by weight, based on the total weight of the composition %, more preferably from about 1 to 10% by weight, and more preferably from about 1 to 5% by weight.
  • the additive composition containing the biologically-based 2,3-butanediol of the present invention contains more vitamins C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F, than the additive composition consisting of chemically synthesized 2,3-butanediol.
  • Vitamin-based raw material containing vitamin H moisturizing raw material containing allantoin and ceramide, whitening functional raw material containing arbutin and ethyl ascorbyl ether, wrinkle improvement function containing retinyl palmitate, adenosine, and polyethoxylated dretinamide
  • Raw materials glyceryl fava, dromethrazole, benzophenone, sunscreen functional raw materials including cinoxate, hair loss alleviation functional raw materials including biotin, L-menthol, zinc pyrithione, ferulic acid, hexyl resorcinol Anti-oxidation or discoloration prevention ingredients, salicylic acid and its salts and esters, keratin improvement ingredients including glycolic acid, functional protein and polymer ingredients including collagen and peptides, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powders, Titanium dioxide, hair desalting or bleaching raw materials, anti-inflammatory raw materials, antioxidant raw materials, acne and atopic skin improving raw
  • the dispersing power is determined by physical characteristics such as the freezing point and molecular structure of 2,3-butanediol.
  • 2,3-butanediol especially 2,3-butanediol with a high (2R,3S)-2,3-butanediol ratio, has a high freezing point of 13 degrees or more. means to do It is predicted that (2R,3S)- 2,3-butanediol forms a specific structure well because -OH groups have a symmetrical structure in which the -OH groups are crossed with each other.
  • 2,3-butanediol Due to these characteristics of 2,3-butanediol, 2,3-butanediol easily forms a specific structure, and when a specific substance is dispersed, 2,3-butanediol effectively surrounds the substance by intermolecular interactions. expected to disperse.
  • 2,3-butanediol has better dispersing power than other polyols such as 1,3-propanediol and 1,3-butylene glycol, as well as the type of isomers of 2,3-butanediol. , it was confirmed that the dispersion power varies according to the composition.
  • the additive composition is an immune enhancing agent, skin improving agent, prebiotic composition, emulsifying agent, antibacterial agent, preservative, moisturizing agent, detergent, wetting agent, swelling agent, stabilizer, emollient, viscosity regulator, pH regulator, surfactant, antioxidant, dispersing agent, antioxidant It may be at least one selected from the group consisting of an agent, an anti-wrinkle agent, an anti-inflammatory agent, an anti-wrinkle agent, an anti-wrinkle agent, a fragrance, an anti-aging agent, an anti-freezing agent, a calorific agent, and a carrier.
  • 2,3-butanediol of the present invention is an immune enhancing agent, skin improving agent, prebiotic composition, emulsifying agent, antibacterial agent, preservative, moisturizing agent, cleaning agent, humectant, swelling agent, stabilizer, softening agent, viscosity adjusting agent, pH adjusting agent, surfactant , antioxidants, dispersants, antioxidants, anti-wrinkle agents, anti-inflammatory agents, wrinkle-improving agents, anti-wrinkle agents, fragrances, anti-aging agents and carriers (eg, solvents, etc.) may be used at least one selected from the group consisting of.
  • the additive composition of the present invention may further include a diluent, an excipient and a carrier.
  • diluents, excipients and carriers include water, Ringer's solution, ethanol, glycerol, maltitol, erythritol, xylitol, mannitol, sorbitol, mineral oil, magnesium stearate, talc, methylhydroxy benzoate, propylhydroxy benzoate , polyvinyl pyrrolidone, cellulose, methyl cellulose, microcrystalline cellulose, calcium carbonate, calcium phosphate, calcium silicate, gelatin, alginate, gum acacia, starch, lactose, dextrose, maltodextrin or sucrose.
  • the participant composition of the present invention is applicable to, for example, an aqueous phase, a solubilizer type, an emulsifier type, an oil dispersion formulation, and the like.
  • the additive composition of the present invention may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art, and may include solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, ointments, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing agents, oils, It may be formulated as a powder, emulsion, wax, spray, etc., and may be an additive used in these products, but is not limited thereto.
  • the additive composition of the present invention is liquid, lotion, gel, ointment, cream, essence, eye essence, eye cream, nutrition cream, massage cream, clay pack, skin care products including mask pack, lipstick, lip tint, lip gloss, Makeup products including lip pencil, eye shadow, foundation, powder, concealer, eyeliner, eye shadow, mascara, eye remover, makeup remover, cleansing foam, cleansing cream, cleansing oil, cleansing water, hand sanitizer, hand wash, hand Scrub, body wash, body scrub, shaving lotion, soap, cleaning products including wet tissues, body lotion, body oil, body mist, body essence, hand cream, foot cream, body care products including wax-type depilatory, baby lotion , baby cream, baby products including diaper rash cream, sunscreen, sun stick, sun spray, sun care products including artificial tanning products, shampoo, conditioner, hair conditioner cream, hair styling gel, foam, hair mousse, hair spray , styling lotion, styling cream, hair essence, hair dye, hair bleaching cream, hair product including curl activator gel, manicure, nail polish, cuticle remover,
  • 2,3-butanediol of the present invention contains vitamin C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F and vitamin H, moisturizing raw material including allantoin and ceramide, arbutin, and ethyl ascorbyl ether.
  • the additive composition of the present invention contains vitamin C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F, vitamin H, moisturizing raw material including allantoin, ceramide, arbutin, and ethyl ascorbyl ether.
  • Functional ingredients retinyl palmitate, adenosine, wrinkle-improving functional ingredients including polyethoxylated dretinamide, UV-blocking functional ingredients including glyceryl faba, dromethrazole, benzophenone, and cinoxate, biotin, L- Functional ingredients for alleviating hair loss including menthol and zinc pyrithionol, antioxidant or discoloration prevention ingredients including ferulic acid and hexylresorcinol, salicylic acid and its salts and esters, and keratin improvement ingredients including glycolic acid, Active ingredients such as functional protein and polymer raw materials including collagen and peptides, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powder, titanium dioxide, hair desalting or bleaching raw materials, anti-inflammatory raw materials, antioxidant raw materials, acne and atopic skin improvement raw materials, etc.
  • Active ingredients such as functional protein and polymer raw materials including collagen and peptides, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powder, titanium dioxide
  • 2,3-butane having the highest content of (2R,3R)-2,3-butanediol or (2R,3R)-2,3-butanediol for at least one selected from the group consisting of It is higher than the product composition using a mixture of diol isomers.
  • the vitamin-based raw material including vitamin C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F, and vitamin H, moisturizing raw material including allantoin and ceramide, whitening functional raw material including arbutin and ethyl ascorbyl ether, retinyl Wrinkle improvement functional ingredients including palmitate, adenosine, polyethoxylated dretinamide, UV protection functional ingredients including glyceryl faba, dromethrazole, benzophenone, and cinoxate, biotin, L-menthol, zinc pyrichi Contains functional ingredients for alleviating hair loss, including ferulic acid and hexylresorcinol, antioxidant or discoloration prevention ingredients, salicylic acid and its salts and esters, keratin improvement ingredients including glycolic acid, collagen, and peptides functional protein and polymer raw materials, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powder, titanium dioxide, hair desalination or bleaching ingredients, anti-inflammatory ingredients,
  • vitamin B vitamin E, vitamin F, vitamin H, vitamin-based raw material, allantoin, ceramide, moisturizing ingredient, arbutin, ethyl ascorbyl ether, whitening functional ingredient, retinyl palmitate, adenosine, polyethoxyl Wrinkle-improving functional raw material containing rated drettinamide, UV-blocking functional raw material containing glyceryl faba, dromethrazole, benzophenone, and cinoxate, hair loss mitigating functional raw material containing biotin, L-menthol, zinc pyrithione, Antioxidant or discoloration prevention raw material containing ferulic acid, hexylresorcinol, salicylic acid and its salts and esters, keratin improvement raw material containing glycolic acid, functional protein and polymer raw material containing collagen and peptide, plant Extracts, fragrances, pigments, pearls, powders, titanium dioxide, hair desalination or bleaching
  • the dispersion force may be measured according to the methods of Experimental Examples ⁇ 2-1> to ⁇ 4-2>.
  • Components such as plant extracts, fragrances, and pigments may include plant extracts (e.g., Centella asiatica extract, green tangerine extract, broccoli extract, calendula petal extract, etc.), pigments, dyes, etc. commonly used in cosmetic compositions, and there is no particular limitation. .
  • the content of the present invention is not limited by the experimental examples.
  • the additive composition of the present invention is a vitamin-based raw material including vitamin C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F, and vitamin H, moisturizing raw material including allantoin and ceramide, whitening functional raw material including arbutin and ethyl ascorbyl ether , retinyl palmitate, adenosine, wrinkle improvement functional ingredients including polyethoxylated dretinamide, glyceryl faba, dromethrazole, benzophenone, UV blocking functional ingredients including cinoxate, biotin, L-menthol, Functional ingredients for alleviating hair loss including zinc pyrithione, antioxidant or discoloration prevention ingredients including ferulic acid and hexylresorcinol, salicylic acid and its salts and esters, keratin improvement ingredients including glycolic acid, collagen, Functional protein and polymer raw materials including peptides, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powder, titanium dioxide, hair desalting or bleaching raw materials, anti-
  • the present invention relates to a product composition comprising an additive composition comprising 2,3-butanediol.
  • the present invention also relates to a product composition comprising 2,3-butanediol.
  • the product composition may be at least one selected from the group consisting of food, food additives, feed, feed additives, medicines, quasi-drugs, and household items.
  • the 2,3-butanediol of the present invention may be included in 100% by weight of the product composition in an amount of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.2 to 99% by weight.
  • the additive composition comprising 2,3-butanediol of the present invention in 100% by weight of the product composition may be included in an amount of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.2 to 99% by weight.
  • 2,3-butanediol may be appropriately mixed according to the formulation and use of the product composition as the above-described functional agent, for example, from about 0.5 to 25% by weight, preferably from about 1 to about 25% by weight, based on the total weight of the product composition 15% by weight, more preferably about 1 to 10% by weight, more preferably about 1 to 5% by weight may be included in the range.
  • the above foods are general foods (eg meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, dairy products including ice cream, various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages, powder preparations and vitamin complexes), health supplements, health functional foods, functional foods, exercise supplements, etc., but are not limited thereto, and the 2,3-butanediol or It also includes the addition of an additive composition containing the same.
  • the food or food additive, feed, or feed additive of the present invention may be added to the additive composition containing the 2,3-butanediol or 2,3-butanediol as it is or used together with other food or food compositions, It may be appropriately used according to a conventional method.
  • the food additive refers to a food additive generally used in food, and the type or use thereof is not particularly limited.
  • the product composition of the present invention is applicable to, for example, an aqueous phase, a solubilizer type, an emulsifier type, an oil dispersion formulation, and the like.
  • the product composition of the present invention may further include a diluent, an excipient and a carrier.
  • diluents, excipients and carriers include water, Ringer's solution, ethanol, glycerol, maltitol, erythritol, xylitol, mannitol, sorbitol, mineral oil, magnesium stearate, talc, methylhydroxy benzoate, propylhydroxy benzoate , polyvinyl pyrrolidone, cellulose, methyl cellulose, microcrystalline cellulose, calcium carbonate, calcium phosphate, calcium silicate, gelatin, alginate, gum acacia, starch, lactose, dextrose, maltodextrin or sucrose.
  • the product composition of the present invention may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art, and may include solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, ointments, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing agents, oils, It may be formulated as a powder, emulsion, wax, spray, or the like, but is not limited thereto.
  • the product composition of the present invention is a liquid, lotion, gel, cream, essence, eye essence, eye cream, nutrition cream, massage cream, clay-type pack, skin care products including mask pack, lipstick, lip tint, lip gloss, lip pencil , eyeshadow, foundation, powder, concealer, eyeliner, eyeshadow, makeup products including mascara, eye remover, makeup remover, cleansing foam, cleansing cream, cleansing oil, cleansing water, hand sanitizer, hand wash, hand scrub, Body wash, body scrub, shaving lotion, soap, cleaning products including wet tissues, body lotion, body oil, body mist, body essence, hand cream, foot cream, body care products including wax-type depilatory, baby lotion, baby Creams, products for infants including diaper rash creams, sunscreens, sun sticks, sun sprays, sun care products including artificial tanning products, shampoos, conditioners, hair conditioner creams, hair styling gels, foams, hair mousses, hair sprays, styling Lotion, styling cream, hair essence, hair dye, hair bleaching cream, hair product including curl activator gel, manicure,
  • wood surface protectors such as chewing tobacco, e-cigarettes, liquid cigarettes, bleach, disinfectants, sanitary disinfectants, fresheners, deodorants, liquid and powder soaps, skin exfoliants, oil and grease removers , food processing chemicals, forest protection agents, polymer latexes, paints, lauzure, colorants, preservatives, medical devices, metalworking fluids, coolants, air cleaners, protectants in petrochemical products, paper treatment agents, pulp and paper slurries , adhesives, textile fibers, pigment slurries, Latex, agricultural formulations, industrial formulations, rubber products, household, industrial or laboratory chemicals, fuel additives, mouthwashes, mouth rinses, oral films, personal care products including gums, perfumes, plant extracts, immune boosters, immune booster
  • the product composition of the present invention is a vitamin-based raw material including vitamin C, vitamin A, vitamin B, vitamin E, vitamin F, and vitamin H, moisturizing raw material including allantoin and ceramide, whitening functional raw material including arbutin and ethyl ascorbyl ether , retinyl palmitate, adenosine, wrinkle improvement functional ingredients including polyethoxylated dretinamide, glyceryl faba, dromethrazole, benzophenone, UV blocking functional ingredients including cinoxate, biotin, L-menthol, Functional ingredients for alleviating hair loss including zinc pyrithione, antioxidant or discoloration prevention ingredients including ferulic acid and hexylresorcinol, salicylic acid and its salts and esters, keratin improvement ingredients including glycolic acid, collagen, Functional protein and polymer raw materials including peptides, plant extracts, fragrances, pigments, pearls, powder, titanium dioxide, hair desalting or bleaching raw materials, anti-
  • the product composition may be food and/or food additives, pharmaceuticals and/or quasi-drugs, and/or household products.
  • 2,3-butanediol when 2,3-butanediol acts as an anti-inflammatory active ingredient, it can have a preventive or therapeutic effect on inflammatory diseases, and 2,3-butanediol can act as an antioxidant active ingredient or wrinkle-improving ingredient. In some cases, skin diseases can be prevented or treated.
  • 2,3-butanediol may be administered as an anti-inflammatory agent in the body and provided as a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease when administered into the body.
  • NO nitric oxide
  • PGE 2 Prostaglandin E 2
  • NO causes cellular damage and inflammatory reactions when present in excess in the body
  • PGE 2 can cause inflammation and pain when present in excess in the body.
  • 2,3-butanediol may be used as an anti-inflammatory agent to inhibit excess production of NO and/or PGE 2 .
  • the inflammatory disease is, for example, inflammatory back pain, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, endotoxin shock, irritable bowel syndrome, nerve damage, arthralgia, migraine, postoperative pain, neuropathic pain, chronic pain, acute pain, asthma , arteriosclerosis, atherosclerosis, psoriasis, ankylosing spondylitis, inflammatory enteritis, neuroarthritis due to physical injury, rheumatoid arthritis, neurodegenerative arthritis, and the like, but is not limited thereto.
  • a pharmaceutical composition for preventing or treating skin diseases including 2,3-butanediol as an antioxidant may be provided.
  • active oxygen may be generated when an external stimulus such as environmental pollution or ultraviolet rays stimulates the skin.
  • active oxygen When active oxygen is excessively generated in the fibroblasts of the dermal layer of the skin, it induces the expression of Matrix-metalloproteinase (MMP) and causes the decomposition of collagen, elastin, glycosaminoglycane (GAG) and hyaluronic acid to cause skin wrinkles and accelerate skin aging.
  • MMP Matrix-metalloproteinase
  • GAG glycosaminoglycane
  • atopic dermatosis, psoriasis, and acne may be induced and aggravated by active oxygen, and may also be involved in inflammatory processes and allergic reactions to cause skin cancer or skin aging.
  • 2,3-butanediol may act as an active ingredient to remove active oxygen, thereby exhibiting an antioxidant effect.
  • the removal effect of the active oxygen may be measured by, for example, a DPPH radical scavenging method or an ABTS scavenging method.
  • 2,3-butanediol may prevent or treat skin cancer, atopic dermatosis, psoriasis, acne, and inflammatory or allergic skin diseases through antioxidant action.
  • a pharmaceutical composition for preventing or treating skin diseases including 2,3-butanediol as an anti-wrinkle agent is provided.
  • wrinkles may occur as the amount of collagen in the skin decreases due to damage to matrix proteins such as collagen and elastic fibers.
  • the wrinkle improvement effect can be achieved through inhibition of collagenase activity, increase in collagen synthesis, inhibition of elastase activity, increase in fibroblast proliferation, and the like.
  • the cosmetic composition according to exemplary embodiments of the present invention may act as a wrinkle improving agent by using 2,3-butanediol as an active ingredient for inhibiting the activity of collagenase, Therefore, it is possible to prevent or treat the various skin diseases.
  • the pharmaceutical composition may be used as an external preparation, an oral preparation, or an injection.
  • it can be absorbed after being applied to the skin as an external preparation to cause anti-inflammatory action at the site, or it can be administered orally and move along blood vessels to cause anti-inflammatory action at a specific site.
  • an inflammatory reaction when actively occurring in a body part, it may be injected into the corresponding part to exhibit an anti-inflammatory effect.
  • the pharmaceutical composition when used as the oral preparation, it may be prepared in solid form such as tablets, pills, powders, granules, capsules, etc., and as liquids such as suspensions, internal solutions, emulsions, and syrups. can be prepared
  • 2,3-butanediol may be included as an anti-inflammatory agent in product compositions such as food and/or food additives, pharmaceuticals and/or quasi-drugs and/or household products.
  • product compositions such as food and/or food additives, pharmaceuticals and/or quasi-drugs and/or household products.
  • 2,3-butanediol may be included as a component for suppressing inflammatory allergies and side effects.
  • a product composition comprising 2,3-butanediol as an anti-inflammatory agent, an antioxidant agent, or an anti-wrinkle agent.
  • the antioxidant or wrinkle-improving agent refers to an active ingredient cosmetically having anti-inflammatory, antioxidant or anti-wrinkle effects.
  • atopic dermatosis, psoriasis, and acne may be induced and aggravated by active oxygen, and may also be involved in inflammatory processes and allergic reactions to cause skin cancer or skin aging.
  • 2,3-butanediol may act as an active ingredient to remove active oxygen, thereby exhibiting an antioxidant effect.
  • 2,3-butanediol can be used as a product composition to improve atopic dermatosis, psoriasis, acne, and skin cancer or skin aging due to an inflammatory reaction or allergic reaction due to its antioxidant action.
  • the removal effect of the active oxygen may be measured by, for example, a DPPH radical scavenging method or an ABTS scavenging method.
  • wrinkles may occur as the amount of collagen in the skin decreases due to damage to matrix proteins such as collagen and elastic fibers.
  • the wrinkle improvement effect can be achieved through inhibition of collagenase activity, increase in collagen synthesis, inhibition of elastase activity, increase in fibroblast proliferation, and the like.
  • the product composition according to exemplary embodiments of the present invention may exhibit a wrinkle improvement effect by using 2,3-butanediol as an active ingredient for inhibiting the activity of collagenase. .
  • the product composition may include a base composition suitable for forming a dosage form, such as a base material.
  • the formulation of the product composition is a paste, cream or gel, animal fiber, vegetable fiber, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide, etc. are used as a base material can be
  • lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a base material, and in the case of a spray, additional chlorofluorohydrocarbon, propane /may contain propellants such as butane or dimethyl ether.
  • the formulation of the product composition of the present invention is in the form of a solution (eg, an emulsion), as a base material, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butyl glycol Fatty acid esters of oils, glycerol fatty esters, polyethylene glycol or sorbitan may be used.
  • a solution eg, an emulsion
  • water ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butyl glycol
  • a base material water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-buty
  • the product composition may include other active ingredients in addition to 2,3-butanediol, and the active ingredient may be appropriately modified or adjusted according to the use, purpose, and formulation of the product composition.
  • 2,3-butanediol may also be used as a stabilizer or dispersant of the product composition.
  • the product composition includes pigment particles, functional inorganic particles, or various natural particles
  • 2,3-butanediol may be used as an agent for improving dispersibility and solubility of the particles.
  • 2,3-butanediol may be utilized as a surfactant in the product composition.
  • 2,3-butanediol may be used alone or in combination with other known surfactant ingredients.
  • the known surfactant may include a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and the like.
  • nonionic surfactant examples include self-emulsifying glycerin monostearate, propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, POE (polyoxyethylene) sorbitan fatty acid ester, POE sorbitan fatty acid ester, POE glycerin fatty acid ester, POE alkyl ether, POE fatty acid ester, POE hydrogenated castor oil, POE castor oil, POE POP (polyoxyethylene polyoxypropylene) copolymer, POE POP alkyl ether, polyether-modified silicone, laurin acid alkanolamides, alkylamine oxides, hydrogenated soybean phospholipids, and the like.
  • anionic surfactants include fatty acid soap, ⁇ -acyl sulfonate, alkyl sulfonate, alkyl allyl sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, alkyl sulfate, POE alkyl ether sulfate, alkyl amide sulfate, alkyl phosphate, POE alkyl phosphate, and alkyl amide.
  • phosphate alkyloylalkyltaurine salt, N-acylamino acid salt, POE alkylether carboxylate, alkylsulfosuccinate salt, alkylsulfoacetate sodium, acylated hydrolyzed collagen peptide salt, perfluoroalkylphosphate ester, etc. there is.
  • cationic surfactant examples include alkyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium bromide, cetostearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium bromide, chloride Benzalkonium, stearate diethylaminoethylamide, stearate dimethylaminopropylamide, lanolin derivative quaternary monium salt, etc. are mentioned.
  • amphoteric surfactant examples include carboxybetaine type, amidebetaine type, sulfobetaine type, hydroxysulfobetaine type, amidesulfobetaine type, phosphobetaine type, aminocarboxylate type, imidazoline derivative type, amidamine type, etc. Amphoteric surfactant etc. are mentioned.
  • 2,3-butanediol may be used as a modifier for controlling the physical properties of the product composition.
  • it may be used as an ingredient or agent for adjusting the viscosity or pH of the product composition to a desired range.
  • 2,3-butanediol may be used in combination with other diols.
  • the other diol may include, for example, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, hexanediol, pentanediol, and the like.
  • 2,3-butanediol may be used in combination with other polyhydric alcohols such as triol.
  • 2,3-butanediol may be included in the greatest amount.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol or (2R,3R)-2,3-butanediol may be included in the largest amount (for example, 90% by weight or more of the total weight of the alcohol mixture). there is.
  • (2R,3S)-2,3-butanediol or (2R,3R)-2,3-butanediol may be included as a single component.
  • the present invention relates to a method for improving physical properties of a composition, comprising the steps of preparing a base composition; and adding 2,3-butanediol to the base composition.
  • the base composition is a component used in the preparation of the product composition, and may be a base material or a composition including a base material, and may be used by direct preparation or by purchasing a commercially available one.
  • the base material is the same as described in this specification.
  • the 2,3-butanediol of the present invention by adding the 2,3-butanediol of the present invention to the base composition, emulsification, antibacterial, antiseptic, moisturizing, cleaning, wetting, swelling, stabilization, viscosity control, pH control, surface activity, oxidation prevention, dispersion of the base composition , antioxidant, wrinkle improvement, wrinkle suppression, fragrance, anti-aging, carrier function, etc. can be improved.
  • the present invention relates to the use of improving the physical properties of a composition of 2,3-butanediol.
  • the physical properties of the composition are improved.
  • the 2,3-butanediol of the present invention is an immune enhancer, a skin improving agent, a prebiotic composition, a probiotic composition, an emulsifier, an antibacterial agent, an antiseptic, a moisturizer, a detergent, a humectant, a swelling agent, a stabilizer, an emollient, a viscosity modifier, pH adjuster, surfactant, antioxidant, dispersant, antioxidant, anti-wrinkle agent, anti-inflammatory agent, wrinkle-improving agent, anti-wrinkle agent, fragrance, anti-aging agent, and one or more selected from the group consisting of a carrier (such as a solvent) to enhance immunity, skin Immune cell function activation and anti-inflammatory and antibacterial action through changes in the intestinal microbial community due to the supply of prebiotics, suppression of harmful bacteria growth through anti-inflammatory effect, improvement of immunity through suppression of inflammatory response and anti-oxidation and anti-aging Immune enhancement and skin improvement ability due to efficacy, skin improvement such as a
  • the present invention also provides immune cell functional activity and anti-inflammatory agents through changes in the intestinal microbial community due to the supply of immune enhancers, skin improvers, and prebiotics, inhibitors of harmful bacteria growth due to antibacterial action, inhibition of harmful bacteria proliferation and inhibition of inflammatory responses through anti-inflammatory effects Immune boosting agent, anti-oxidation and anti-aging effect, immune booster and skin improvement agent, atopic skin improvement agent, microbiome improvement agent, emulsifier, antibacterial agent, preservative, moisturizing agent, cleaning agent, wetting agent, swelling agent, stabilizer, emollient, viscosity To be used at least one selected from the group consisting of modifiers, pH adjusters, surfactants, antioxidants, dispersants, antioxidants, anti-wrinkle agents, anti-inflammatory agents, wrinkle-improving agents, anti-wrinkle agents, fragrances, anti-aging agents, cryoprotectants, calorie aids and carriers to the use of 2,3-butanediol for
  • the silicone elastomer of Experimental Example 1 used ELASTOMER BASE, which is a commercially available mixture of Cyclopentasiloxane, Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, Dimethicone, and Phenyl Trimethicone.
  • EMERGENT JC 500B was used as an oil phase stabilizer, which is a commercially available mixture of Cetearyl Ethylhexanoate, Bentone, and Polymethylsilsesquioxane.
  • ABIL EM 90 and KF 6017 were used as emulsifiers.
  • ABIL EM 90 is a commercially available product that is a mixture of Cetyl PEG/PPG-10/a Dimethicone
  • KF 6017 is a commercially available product that is PEG-10 Dimethicone
  • KSG-16 was used as the silicone gel, and it is a commercially available product that is a mixture of Dimethicone and Dimethicone/Vinyl Dimethicone.
  • vitamin C it is a water-soluble substance that dissolves well in water, but when dissolved in water, it is oxidized and does not function properly. Therefore, in this experiment, vitamin C was applied to an anhydrous polyol in oil (P/O) formulation, and an ivory-colored cream was made to evaluate its dispersibility. Since vitamin C is more important to prepare a composition with a stable formulation without discoloration, discoloration, or phase separation rather than problems with precipitation, the evaluation items for dispersibility were set to soft spreadability, uniformity of application, and stability of emulsion. (2S,3S)-2,3-butanediol has similar properties as a dispersant because the -OH group is located in the same direction as (2R,3R)-2,3-butanediol.
  • Oil phase 1 was prepared by mixing 1 part by weight of EMERGENT JC 500B, 1.5 parts by weight of ABIL EM 90, and 2 parts by weight of KF 6017 with respect to 100 parts by weight of ELASTOMER BASE. Meanwhile, 15 parts by weight of (2R,3S)-2,3-butanediol was used as the aqueous phase 1. And 15 parts by weight of ascorbic acid ultra-fine powder was used as the aqueous phase 2. 45 parts by weight of KSG-16 was used as oil phase 2.
  • the oil phase 1 was stirred at room temperature. Then, the aqueous phase 2 was added to the aqueous phase 1 (polyol) at room temperature and stirred. A mixture of aqueous phase 1 and phase 2 was slowly added to oil phase 1 under stirring to make a primary P/O emulsion. Under stirring, the oil phase 2 was added to the first P/O emulsion to make a homogeneous state, thereby making a second P/O emulsion. The secondary P/O emulsion was stored.
  • a non-aqueous emulsion composition containing no water was prepared and the stability of the formulation was evaluated to test the difference in dispersing power according to polyols.
  • the composition absorbs vitamin C into the silicone powder (silicone elastomer) using a dispersion medium (polyol) excluding water, and mixes the silicone powder with the pure vitamin C in the silicone powder (KSG-16) to have a creamy texture of the composition was prepared.
  • Dispersion stability was evaluated as follows: unstable: phase separation of oil phase and water phase, discoloration and/or odor, normal: oil phase was finely separated, stability: oil phase was not separated at all.
  • antibacterial refers to the ability to resist bacteria, fungi, etc., and includes the ability to resist or inhibit reproduction against contaminating microorganisms such as bacteria and fungi.
  • microorganisms including Pseudomonas aeruginose, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, and Aspergillus niger were cultured in a medium containing various diols. After culturing for 48 hours, the antibacterial activity was evaluated by measuring the minimum inhibitory concentration (MIC) for each diol.
  • MIC minimum inhibitory concentration
  • preservation refers to the ability to prevent spoilage of a product, and the ability to inhibit natural spoilage caused by exposure to external environment as well as contaminating microorganisms.
  • a 10% aqueous solution of various glycols was prepared, and then a mixture of 1 g of the aqueous solution, 5 g of glycerin, and 5 g of paraffin was prepared. After inoculation of mold fungus (Penicillium) in the mixture, the period in which discoloration and spores were observed was evaluated.
  • the evaluation criteria are as follows.
  • a cleaning composition was prepared by changing the type of diol while maintaining the same remaining components.
  • the remaining components include diethylene glycol (30% by weight) and coconut oil ester (30% by weight), and the diol was added at 20% by weight.
  • the remaining amount of the composition included purified water.
  • the cleaning composition was applied and left for 10 minutes, and then the cleaning performance was evaluated.
  • the evaluation criteria are as follows.
  • wrinkle improvement may refer to a property of inhibiting the generation of wrinkles by reducing the collagenase of the skin (eg, MMP-1) to inhibit the decomposition of interstitial collagen, etc.
  • cells CCD-986SK (ACTT CRL-6323 TM ) were aliquoted into 5 ⁇ 10 4 cells of 1 mL each in a well plate, and cultured at 37° C., 5% CO 2 in an incubator for 24 hours. The cultured cells were replaced with the medium of Examples and Comparative Examples and cultured at 37° C., 5%, CO 2 in an incubator for 48 hours.
  • the cell lysate was recovered and the protein content was measured using the BSA protein assay reagent kit (Thermo scientific PIERCE, USA), and the collagenase (MMP-1) content was measured using the Human MMP-1 ELISA Kit (SIGMA).
  • the inhibition rate of intracellular collagenase activity was calculated by Equation 1 below. That is, the lower the calculated percentage means that the collagenase was effectively inhibited.
  • the anti-inflammatory effect was determined by the inhibition rate of NO (Nitiric oxide) production when RAW 264.7 cells were treated with LPS (Lipopolysaccharide, a substance that induces NO production).
  • the inhibition rate of NO production was measured using the Griess reagent assay. Specifically, the inhibition rate of NO production was measured by Equation 2 below.
  • Sample treatment group A group treated with samples for each concentration diluted with culture solution and LPS
  • Negative control group the group treated with culture medium and LPS
  • Sample treatment group A group in which each concentration sample and DPPH were reacted
  • Negative control a group in which ultrapure water and DPPH were reacted
  • Samples were prepared by diluting diols with a methanol solvent according to the concentrations shown in Table 9 below, and each sample was reacted with DPPH to measure absorbance and calculate antioxidant rate.
  • Skin-O-Mat® (Cosmomed inc, Germany) was used to measure the skin moisture content of the subject's inner part of the lower arm before (0w) and 3 hours after using the product.
  • Skin-O-Mat® (Cosmomed inc, Germany) is a device that evaluates skin moisture content by measuring capacitance in the same way as Corneometer CM 825. Since moisture has the highest electrical capacity among various substances in the skin, it is possible to relatively evaluate the skin moisture content by measuring the electrical capacitance. A probe with a diameter of about 10 mm is placed in contact with the skin surface and measured by pressing with a constant pressure, and the measured value is displayed as a value between 0.0 and 125.0 (AU: Arbitrary Unit). The higher the moisture content in the skin, the higher the reading.
  • the present invention relates to an additive composition comprising 2,3-butanediol.
  • the present invention also relates to a product composition comprising 2,3-butanediol or an additive composition comprising the same.

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Abstract

본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 첨가제 조성물을 포함하는 제품 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 베이스 조성물을 준비하는 단계;및 상기 베이스 조성물에 2,3-부탄다이올을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물의 물성 개선 방법에 대한 것이다.

Description

2,3-부탄다이올을 포함하는 조성물
본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 조성물에 대한 것이다.
2,3-부탄다이올(2,3-butanediol)은 예를 들면, C-4 올레핀을 사용한 연속적 화학 촉매 공정을 통해 공업적으로 생산 가능하며, 연료 첨가제, 부동액, 가소제 등의 공업적 제제로서 활용될 수 있다. 그러나, 2,3-부탄다이올은 고비용의 제조 공정, 환경 오염 유발, 이성질체들의 분리의 곤란성 등의 문제로 그 용도가 제한되어왔다.
최근, 2,3-부탄다이올을 바이오 베이스로 생산하는 공정이 개발되고 있으며, 저비용, 친환경적인 2,3-부탄다이올 생산 공정이 연구되고 있다. 이에 따라 2,3-부탄다이올의 상업적 활용도가 확장될 수 있는 가능성이 증대되고 있다. 예를 들면, 바이오 기반 공정에 의해 원하는 특정 구조의 2,3-부탄다이올을 선택적으로 생산할 수 있으며, 이에 따라 그 용도도 특화되어 개발될 수 있다.
예를 들면, 2,3-부탄다이올을 기존의 공업적 용도뿐만 아니라, 화장품, 의약품의 유효성분으로 활용할 수 있는 연구가 필요하다.
예를 들면, 한국공개특허공보 제2012-0017504호는 잉크 토너에 있어서 2,3-부탄다이올의 활용을 개시하고 있다.
본 발명자들은 2,3-부탄다이올에 대하여 연구하던 중 2,3-부탄다이올의 다양한 기능 및 이성질체에 따른 효과에 대하여 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은
2,3-부탄다이올을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은
베이스 조성물에 2,3-부탄다이올을 첨가하여 조성물의 물성을 개선하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올을 포함하는, 제품 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물을 포함하는, 제품 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은
베이스 조성물을 준비하는 단계;및
상기 베이스 조성물에 2,3-부탄다이올을 첨가하는 단계를 포함하는,
조성물의 물성 개선 방법을 제공한다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올의 조성물의 물성 개선 용도를 제공한다.
본 발명의 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제를 이용하건, 2,3-부탄다이올을 이용하는 경우, 조성물, 바람직하게는 제품 조성물의 물성이 개선된다. 예컨대, 조성물에 유화, 항균, 방부, 보습, 세정, 습윤, 팽윤, 안정화, 점조 조절, pH 조절, 계면 활성, 산화 방지, 분산, 항산화, 주름 개선, 주름 억제, 향, 항노화, 동결방지, 열랑 보조, 담체 기능 등이 개선될 수 있다.
도 1은 본 발명의 2,3-부탄다이올이 생산되는 공정인 미생물 발효에 의한 100% 친환경 바이오 공정을 보여준다.
도 2은 제조예 1 내지 4의 P/O 에멀젼을 8주 보관한 후의 사진이다.
도 3은 (2R,3S)-부탄다이올 함량이 풍부한 2,3-부탄다이올의 농도에 따라 보습률이 증가하는 것을 보여준다. ●: 2,3-butanediol ((2R, 3S)-rich), ◆: 1,3-butanediol, ■: 1,3-propanediol
본 발명은,
2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올을 포함하는, 제품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물을 포함하는, 제품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은
베이스 조성물을 준비하는 단계;및
상기 베이스 조성물에 2,3-부탄다이올을 첨가하는 단계를 포함하는,
조성물의 물성 개선 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은
2,3-부탄다이올의 조성물의 물성 개선 용도에 대한 것이다.
이하, 본 발명을 자세히 설명한다.
2,3-부탄다이올
상기 2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올 또는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 상기 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 수득된 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올인 것이 바람직하다.
예를 들면, 발효 배양액을 제조하고, 상기 발효 배양액을 여과, 농축, 증류, 흡착, 크로마토그래피, 이온 교환, 전기 투석 등의 분리 방법을 통해 정제하여 2,3-부탄다이올을 생산할 수 있다. 일부 예시적인 실시예들에 따르면, 바이오 매스(Bio-mass) 유래의 2,3-부탄다이올은 종래 화학적 방법으로 생산된 2,3-부탄다이올에 비하여 유해한 불순물들이 보다 적게 함유되어, 피부 또는 생체 내에 적용될 때 알러지 또는 염증 반응 등의 부작용을 보다 효과적으로 감소시킬 수 있다.
상기 바이오 매스의 비제한적인 예로서는, 카사바(cassava), glucose 등의 전분계, 식물 폐목재, 식물 줄기와 같은 목질계, 원당(Raw-sugar) 등의 당질계 물질 등을 들 수 있다. 본 발명의 실시예들에 따르면, 바이오 기반으로 2,3-부탄다이올을 생산할 경우, 친환경적이며 원하는 특이적인 입체이성질체의 선택율을 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 바이오 기반 공정에 의해 2R, 3S-부탄다이올의 수율이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 발효 배양액은 원료 물질을 균주를 이용해 발효시킴으로써 수득될 수 있다. 상기 원료 물질은 전분계 또는 당질계 물질을 사용할 수 있으며, 일 실시예에 있어서, 카사바(cassava), Raw-sugar, glucose를 사용할 수 있다.
상기 균주로서 발효산물 생산능력을 갖는 미생물을 특별한 제한 없이 활용할 수 있다. 예를 들면, 상기 미생물로서 Klebsiella, 효모, E.coli, Bacillus 등이 활용될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 미생물로서 Klebsiella를 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로 Klebsiella oxytoca를 사용할 수 있다.
예를 들면, 카사바와 같은 전분계 물질을 당화시킨 후, 상기 균주를 활용해 발효시킬 수 있다. 이후, 발효 산물을 여과한 후(예를 들면, 미세여과 및/또는 한외 여과), 증류를 통해 농축시킬 수 있다. 농축된 산물은 이온교환, 전기투석, 용매 추출, 이성분 추출 등의 정제 공정을 통해 고농도의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올 을 포함하는 알코올 산물로 변환될 수 있다. 상기 바이오 기반 2,3-부탄다이올의 생성 공정의 경우, (2R,3S)-2,3-부탄다이올, (2R,3R)-2,3-부탄다이올, (2S,3S)-2,3-부탄다이올 뿐만 아니라, 1,3-프로판다이올, 1,3-부탄다이올과 같은 다른 디올 부산물들이 혼재되어 생산될 수 있다. 예컨대, 카사바 및 Klebsiella oxytoca를 활용한 공정을 통해 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 지배적인 알코올 생성물을 획득하고, 상기 알코올 생성물을 이용할 수 있다. 이때 총 알코올 생성물 총 중량 중 (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이 90 중량% 이상으로 포함될 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄디올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 조성물일 수 있다. 이때, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 조성물은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2R,3R)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 입체화학적으로 3가지 이성질체를 포함할 수 있으며, 예를 들면 (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) 입체이성질체들을 포함할 수 있으나, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄디올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 조성물일 수 있다. 이때, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 조성물은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 (2R,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 입체화학적으로 3가지 이성질체를 포함할 수 있으며, 예를 들면 (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) 입체이성질체들을 포함할 수 있으나, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다.
2,3-부탄다이올은 -OH기가 2번과 3번 탄소에 대칭적으로 위치해있어 견고한 구조체를 형성한다. 이에 따라 2,3-부탄다이올은 상온에서 결정화되는 독특한 특징이 있다. 또한 2,3-부탄다이올은 친수성의 하이드록실기와 친유성의 탄소체인이 균형을 이루고있기 때문에 친수성의 유효물질과 결합하여 유용성 물질에 분산되거나, 친유성의 유효물질과 결합하여 친수성 물질에 분산이 용이하도록 분산제, 분산매로서의 역할을 할 수도 있다.
본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 수득된 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올인 것이 바람직하며, 예컨대, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 바실러스, 엔테로박터, 클렙시엘라, 시트로박터, 대장균, 효모(사카로마이세스) 등을 이용하여 제조될 수 있다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 동물 유래 원료를 사용하여 제조한 것이 아니다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물을 발효하여 제조된 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있으며, 발효 이후 2,3-부탄다이올 이성질체들 중 특정 이성질체의 함량 증가를 위한 인위적 처리가 없을 수 있다 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여, 또는 화학적으로 생산된, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 함량이 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다. 이때 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2R,3R)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다. 또한 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 또는 화학적으로 생산된, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 함량이 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다. 이때 본 발명의 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 (2R,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄다이올은 바이오매스를 원료로 한 미생물 발효를 통해 생산되는 100% 친환경 바이오 공정을 통해서 생산될 수 있다(도 1). 이 미생물은 토양, 농장 등 자연에서 샘플을 채취하여 개발되었다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물이 바이오매스 유래 당을 섭취하고 소화하는 ‘발효’ 과정을 통해 고순도로 분리되어 생산된다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 Non-GMO(유전자조작을 하지 않은 물질) 바이오매스 원료 및 미생물을 사용하며, 분리정제 과정에서도 끓는점, 크기 등 물리적인 특징만을 이용하여 친환경적으로 생산되고 있다. 본 발명의 2,3-부탄다이올을 생산 시 분리정제 공정은 여과, 이온 제거 (전기 투석, 이온교환), 증류, 탈색·탈취 (흡착, 증류) 공정으로 구성되어 있다. 또한, 공정 중에 동물 유래의 원료를 전혀 사용하지 않으며 해당 물질에 대해서 동물시험도 수행하지 않았다.
해당 바이오공정은 화학 공정과 다르게 특정 이성질체의 생산 비율을 높게 생산할 수 있다는 장점이 있다. 바이오촉매 역할을 하는 미생물과 이를 이루는 효소 단백질은 화학 촉매보다 구조가 복잡하여 특정 이성질체를 구별하여 생산할 수 있다. 따라서 바이오 공정을 통해 이성질체 (2R,3S)/(2R,3R)/(2S,3S) (순서대로 또는 meso/levo/dextro) 중 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 이성질체 혼합물을 생산할 수 있다. 화학 공정을 통하여도 2,3-부탄다이올이 생산될 수 있으며, 또한 이성질체들을 분리할 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄다이올에 대해서 유기농 화장품 국제 인증제도인 COSMOS(Cosmetic Organic Standard) 인증, 미국 농무부 USDA의 100% 바이오 제품 인증, 동물 유래 원재료를 사용하지 않고 동물 실험을 실시하는 제품에 부여하는 비건(Vegan) 인증 등 글로벌 친환경 인증을 획득하여 친환경성과 안전성도 인정 받았다.
본 발명의 첨가제 조성물, 제품 조성물에서 본 발명의 2,3-부탄다이올은 유효성분으로 포함되거나 첨가될 수 있다. 상기 용어 "유효성분"은 실질적으로 의학적, 미용학적, 제품적, 물성으로 유효한 면역증강, 피부 개선, 항염, 항산화, 주름개선, 분산, 유화, 항균, 방부, 보습, 세정, 습윤, 팽윤, 안정화, 연화, 점도 조절, pH 조절, 계면 활성, 산화 방지, 항산화, 향료, 항노화, 동결방지, 열량보조, 성분 전달 등의 효과를 갖는 성분을 의미하며, 단독 활성 성분 또는 다른 활성 성분과 조합되어 효과를 갖는 성분을 포괄하며, 또한 다른 성분들과 함께 사용되는 기능성 성분, 보조 성분을 포함한다
첨가제 조성물
본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물에 대한 것이다. 이때 첨가제 조성물 100 중량% 내에 본 발명의 2,3-부탄다이올은 0.1 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 99 중량% 포함될 수 있다. 2,3-부탄다이올은 상술한 기능성 제제로서 조성물의 제형, 용도에 따라 적절히 배합되어 사용될 수 있으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중, 약 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 약 1 내지 5중량%의 범위로 포함될 수 있다.
본 발명의 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물은 화학적으로 합성한 2,3-부탄다이올로 이루어진 첨가제 조성물보다 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등을 화장료 내에서 균일하게 분산시키며 화장료 조성물을 안정적으로 유지시킨다. 2,3-부탄다이올의 어는점, 분자 구조와 같은 물리적 특징에 의하여 분산력이 결정된다. 2,3-부탄다이올, 특히, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 비율이 높은 2,3-부탄다이올은 어는점이 13도 이상으로 높은데 잘 언다는 것은 특정 구조체를 잘 형성한다는 것을 의미한다. 이는 (2R,3S)- 2,3-부탄다이올의 경우 -OH기가 서로 엇갈린 대칭 구조를 갖기 때문에 특정한 구조체를 잘 형성한다고 예측된다. 이러한 2,3-부탄다이올의 특징으로 인해 2,3-부탄다이올은 특정 구조체를 형성하기 쉽고, 특정 물질 분산 시 2,3-부탄다이올이 분자 간 상호작용에 의하여 해당 물질을 효과적으로 둘러싸 분산시키는 것으로 예상한다. 본 발명에서는 2,3-부탄다이올이 1,3-프로판다이올과 1,3-부틸렌글라이콜과 같은 다른 폴리올들보다 분산력이 우수할 뿐 아니라 2,3-부탄다이올의 이성질체의 종류, 조성에 따라 분산력이 달라지는 것을 확인하였다.
상기 첨가제 조성물은 면역증강제, 피부개선제, 프리바이오틱스 조성물, 유화제, 항균제, 방부제, 보습제, 세정제, 습윤제, 팽윤제, 안정화제, 연화제, 점도 조절제, pH 조절제, 계면 활성제, 산화 방지제, 분산제, 항산화제, 주름개선제, 항염제, 주름 개선제, 주름 억제제, 향료, 항노화제, 동결방지제, 열량보조제 및 담체로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄다이올은 면역증강제, 피부개선제, 프리바이오틱스 조성물, 유화제, 항균제, 방부제, 보습제, 세정제, 습윤제, 팽윤제, 안정화제, 연화제, 점도 조절제, pH 조절제, 계면 활성제, 산화 방지제, 분산제, 항산화제, 주름개선제, 항염제, 주름 개선제, 주름 억제제, 향료, 항노화제 및 담체(예컨대, 용매 등)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 이용될 수 있다.
본 발명의 첨가제 조성물은 희석제, 부형제 및 담체를 더 포함할 수 있다. 희석제, 부형제 및 담체의 비제한적인 예로서, 물, 링거액, 에탄올, 글리세롤, 말티톨, 에리스리톨, 자일리톨, 만니톨, 소르비톨, 미네랄오일, 마그네슘 스테아레이트, 탈크, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 폴리비닐 피롤리돈, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 칼슘 카보네이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 젤라틴, 알지네이트, 아카시아 고무, 전분, 락토오스, 덱스트로스, 말토덱스트린 또는 수크로오스를 들 수 있다.
본 발명의 참가제 조성물은 예컨대, 수상, 가용화제형, 유화제형, 유분산 제형 등에 적용 가능하다.
본 발명의 첨가제 조성물은 당 업계의 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 젤, 연고, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말, 유탁액, 왁스 및 스프레이 등으로 제형화 될 수 있고, 이러한 제품에 사용되는 첨가제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 첨가제 조성물은 액체, 로션, 젤, 연고, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아 대상 제품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어 제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구두약, 가죽 광택제, 세제, 세척제, 구강세척제, 의치 세정제, 의치 고정제, 페인트, 물감, 색연필, 연필, 잉크 등의 학습 및 예술 용품, 목재 등의 표면 보호제, UV 흡수제, 중합체 수지 블렌드의 첨가제, 진균 방지제, 항균제, 제초제, 농약, 비료, 식품 첨가제, 사료, 사료 첨가제, 조미료, 향미 증진제, 식이 보조제, 씹는 담배, 전자 담배, 액상 담배 등과 같은 담배 제품, 탈색제, 소독제, 위생 소독제, 청정제, 탈취제, 액상 및 분말상 비누, 피부 박리제, 오일 및 그리스 제거제, 식품 가공용 화학 물질, 삼림 보호제, 중합체 라텍스, 페인트, 라우주르(lauzure), 착색제, 방부제, 의료 장치, 금속 공작용 유체, 냉각수, 공기 세척제, 석유 화학 제품의 보호제, 종이 처리제, 펄프 및 종이 슬러리, 접착제, 방직 섬유, 안료 슬러리, 라텍스, 농업용 제제, 공업용 제제, 고무 제품, 가정용이나 기업용 또는 실험용 화학 약품, 연료 첨가제, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 소취제 및 지한제 제형으로 제조되거나 이러한 제품에 사용되는 첨가제일 수도 있으나 상기 제품 또는 제형 등에 제한되지 않는다. 즉, 본 발명의 첨가제 조성물은 일반적으로 인식되고 생산 및 사용되는 제한되지 않는 다양한 제품들 및 제형들에 사용될 수 있다.
본 발명의 2,3-부탄다이올은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료, 면역 증강 성분, 피부 개선 성분, 프리바이오틱스 및/또는 프로바이오틱스 등에 대하여 우수한 분산력을 제공하며, 이들 성분들을 제품 조성물 내에서 균일하게 분산시키고, 제품 조성물을 안정적으로 유지할 수 있다. 상기 성분들은 제품으로 제조 시 분산이 잘 이루어져야 하는 성분들이다. 예컨대, 알란토인의 경우 온도가 낮은 경우 석출이 잘 되어 화장료 제조 시 석출 여부가 문제될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 첨가제 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등의 유효성분으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력이 (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올의 함량이 가장 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물을 이용한 제품 조성물보다 높다. 이때, 상기 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료, 면역 증강 성분, 피부 개선 성분, 프리바이오틱스 및/또는 프로바이오틱스 등의 유효성분으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력은 시료(즉, 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물, 또는 대조군)를 유효 성분(비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등)과 함께 혼합하여 수상 또는 수상 및 가용화상의 제형으로 제조하고, 4 ℃ 또는 실온에서 7일 이상, 예컨대 4주 또는 8주 보관 후 유효 성분의 석출 정도, 유상과 수상의 상 분리 등 안정도를 평가하여 측정할 수 있다. 또는 상기 분산력은 하기 실험예 <2-1> 내지 <4-2>의 방법에 따라 측정할 수 있다. 상기 식물 추출물, 향료, 안료 등의 성분들은 화장료 조성물에서 일반적으로 사용되는 식물 추출물 (예컨대, 병풀 추출물, 청귤 추출물, 브로콜리 추출물, 카렌듈라 꽃잎 추출물 등), 안료, 염료 등을 사용하면 되고 특별히 제한되지 않는다. 실험예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 첨가제 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료, 면역 증강 성분, 피부 개선 성분, 프리바이오틱스 및/또는 프로바이오틱스 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
제품 조성물
본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물을 포함하는, 제품 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 제품 조성물에 대한 것이다. 상기 제품 조성물은 식품, 식품 첨가제, 사료, 사료 첨가제, 의약, 의약외품 및 생활용품으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
이때 제품 조성물 100 중량% 내에 본 발명의 2,3-부탄다이올은 0.1 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 99 중량% 포함될 수 있다. 또한 제품 조성물 100 중량% 내에 본 발명의 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물은 0.1 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 99 중량% 포함될 수 있다. 2,3-부탄다이올은 상술한 기능성 제제로서 제품 조성물의 제형, 용도에 따라 적절히 배합되어 사용될 수 있으며, 예를 들면 제품 조성물 총 중량 중, 약 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 약 1 내지 5중량%의 범위로 포함될 수 있다.
상기 식품이란 일반 식품(예컨대 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료, 파우더 제제 및 비타민 복합제 등), 건강보조식품, 건강기능식품, 기능성 식품, 운동 보조제 등을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니며, 천연식품, 가공식품, 일반적인 식자재 등에 본 발명의 2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 첨가제 조성물을 첨가한 것도 포함된다. 본 발명의 식품 또는 식품 첨가제, 사료 또는 사료 첨가제는, 상기 2,3-부탄다이올 또는 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 조성물과 함께 사용될 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 상기 식품 첨가제는 식품에 일반적으로 사용되는 식품 첨가제를 가리키며, 특별히 그 종류나 용도가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제품 조성물은 예컨대, 수상, 가용화제형, 유화제형, 유분산 제형 등에 적용 가능하다.
본 발명의 제품 조성물은 희석제, 부형제 및 담체를 더 포함할 수 있다. 희석제, 부형제 및 담체의 비제한적인 예로서, 물, 링거액, 에탄올, 글리세롤, 말티톨, 에리스리톨, 자일리톨, 만니톨, 소르비톨, 미네랄오일, 마그네슘 스테아레이트, 탈크, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 폴리비닐 피롤리돈, 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 미정질 셀룰로오스, 칼슘 카보네이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 젤라틴, 알지네이트, 아카시아 고무, 전분, 락토오스, 덱스트로스, 말토덱스트린 또는 수크로오스를 들 수 있다.
본 발명의 제품 조성물은 당 업계의 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 젤, 연고, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말, 유탁액, 왁스 및 스프레이 등으로 제형화 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 제품 조성물은 액체, 로션, 젤, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아 대상 제품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어 제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구두약, 가죽 광택제, 세제, 세척제, 구강세척제, 의치 세정제, 의치 고정제, 페인트, 물감, 색연필, 연필, 잉크 등의 학습 및 예술 용품, 목재 등의 표면 보호제, UV 흡수제, 중합체 수지 블렌드의 첨가제, 진균 방지제, 항균제, 제초제, 농약, 비료, 식품 첨가제, 조미료, 향미 증진제, 식이 보조제, 씹는 담배, 전자 담배, 액상 담배 등과 같은 담배 제품, 탈색제, 소독제, 위생 소독제, 청정제, 탈취제, 액상 및 분말상 비누, 피부 박리제, 오일 및 그리스 제거제, 식품 가공용 화학 물질, 삼림 보호제, 중합체 라텍스, 페인트, 라우주르(lauzure), 착색제, 방부제, 의료 장치, 금속 공작용 유체, 냉각수, 공기 세척제, 석유 화학 제품의 보호제, 종이 처리제, 펄프 및 종이 슬러리, 접착제, 방직 섬유, 안료 슬러리, 라텍스, 농업용 제제, 공업용 제제, 고무 제품, 가정용이나 기업용 또는 실험용 화학 약품, 연료 첨가제, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 면역증강제, 면역개선제, 피부개선제, 프리바이오틱스 조성물 및/또는 프로바이오틱스 조성물, 프리바이오틱스 공급으로 인한 장내 미생물 군집의 변화를 야기하는 마이크로비옴 개선 제제 및/또는 면역세포 기능 활성제 및/또는 항염제, 항균 작용으로 인한 유해균 증식 억제 조성물, 항염 효능을 통한 유해균 증식 억제 및 염증 반응 억제를 통한 면역력 향상 제제, 항산화 및 항노화 효능으로 인한 면역증강 제제 및 피부 개선제, 아토피 등 피부 개선제, 마이크로비옴 개선제, 보습제, 습윤제, 소취제 및 지한제 제형으로 제조될 수도 있으나 이에 제한되지 않는다. 즉, 본 발명의 제품 조성물은 일반적으로 인식되고 생산 및 사용되는 제한되지 않는 다양한 식품, 식품 첨가제, 의약, 의약외품 및 생활용품들에 제한되지 않는 제형들로 사용될 수 있다.
본 발명의 제품 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료, 면역 증강 성분, 피부 개선 성분, 프리바이오틱스 및/또는 프로바이오틱스 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 제품 조성물은 식품 및/또는 식품 첨가제 의약 및/또는 의약외품 및/또는 생활용품 등일 수 있다.
예를 들면, 2,3-부탄다이올이 항염성 유효성분으로 작용할 경우, 염증성 질환의 예방 또는 치료 효과를 나타낼 수 있으며, 2,3-부탄다이올이 항산화 유효성분 또는 주름개선 유효성분으로 작용할 경우 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-부탄다이올은 체내에 항염 제제로서 투여되어 체내에 투여될 경우 염증성 질환을 예방 또는 치료하는 의약 조성물로서 제공될 수 있다.
예를 들면, 산화질소(Nitric oxide, NO) 및 Prostaglandin E2(PGE2)는 면역세포의 염증인자로 존재할 수 있다. NO는 체내 과량 존재할 경우 세포손상 및 염증반응을 일으키며, PGE2는 체내 과량 존재할 경우 염증과 통증을 유발할 수 있다. 일부 실시에들에 있어서, 2,3-부탄다이올은 NO 및/또는 PGE2의 과량 생성을 억제하는 항염 제제로서 사용될 수 있다.
상기 염증성 질환은 예를 들면, 염증성 요통, 다발성 경화증, 염증성 장 질환, 내독소에 의한 쇼크, 과민성 장 증후군, 신경손상, 관절통, 편두통, 수술 후 통증, 신경병적 통증, 만성 통증, 급성 통증, 천식, 동맥경화, 죽상동맥경화증, 건선, 강직 척추염, 염증성 창자염, 물리적 손상으로 인한 신경관절염, 류마티스성 관절염, 퇴행성 신경관절염 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄다이올을 항산화 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용 의약 조성물이 제공될 수 있다.
일반적으로, 활성 산소는 환경 오염 또는 자외선 등의 외부 자극이 피부를 자극할 때 생성될 수 있다. 활성 산소가 피부 진피층의 섬유아세포에 과량 생성될 경우, MMP(Matrix-metalloproteinase)의 발현을 유도하여 콜라겐, 엘라스틴, 글리코사미노글리칸(Glycosaminoglycane, GAG) 및 히알루론산의 분해를 야기하여 피부 주름을 발생시키고 피부 노화를 가속할 수 있다.
또한, 활성 산소에 의해 아토피 피부병, 건선 및 여드름이 유발 및 악화될 수 있으며, 염증 과정 및 알러지 반응에도 관여하여 피부암 또는 피부노화를 유발할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄다이올이 활성 산소를 제거하는 유효성분으로 작용하여 항산화 효과를 발휘할 수 있다. 상기 활성 산소의 제거 효과는 예를 들면, DPPH 라디칼 소거법 또는 ABTS 소거법을 통해 측정할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따른 2,3-부탄다이올은 항산화 작용을 통해 상기 피부암, 아토피 피부병, 건선, 여드름 및 염증성 또는 알러지성 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄다이올을 주름개선 제제로 포함하는 피부 질환의 예방 또는 치료용 의약 조성물이 제공된다.
예를 들면, 주름은 콜라겐 및 탄력섬유 등의 기질단백질의 손상에 의해 피부의 콜라겐 양이 감소함에 따라 발생할 수 있다. 이 경우, 주름개선 효과는 콜라게나제의 활성 억제, 콜라겐 합성 증대, 엘라스타아제 활성 저해, 섬유아세포 증식 증대 등을 통해 이루어질 수 있다.
예를 들면, 피부에서 상기 콜라겐, 탄력섬유 등의 기질단백질이 손상될 경우, 피부 장벽이 파괴됨에 따라 건선, 지루성 피부염, 아토피 피부염, 피부암 등의 각종 피부 질환이 발생할 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 화장료 조성물은 2,3-부탄다이올을 콜라게나제의 활성을 억제하는 유효성분으로 작용하여 주름개선제로 작용할 수 있으며, 따라서 상기 각종 피부 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
예를 들면, 상기 의약 조성물은 외용제, 경구제 또는 주사제로 사용될 수 있다. 예를 들면, 외용제로서 피부에 도포된 후 흡수되어 해당 부위에서 항염 작용을 일으키거나, 경구 투여되어 혈관을 따라 이동해 특정 부위에서 항염 작용을 일으킬 수 있다. 그리고, 염증 반응이 신체 국소에서 활발히 일어날 경우 해당 부위에 주사되어 항염 효과를 나타낼 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 있어서, 상기 의약 조성물이 상기 경구제로 사용될 경우 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등의 고형제로 준비될 수 있으며, 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등의 액상제로 준비될 수 있다.
2,3-부탄다이올은 식품 및/또는 식품 첨가제 의약 및/또는 의약외품 및/또는 생활용품 등의 제품 조성물의 항염 제제로서 포함될 수도 있다. 상기 제품 조성물이 피부에 적용되는 경우, 염증성 알러지, 부작용을 억제하는 성분으로서 2,3-부탄다이올이 포함될 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄다이올을 항염 제제, 항산화 제제 또는 주름개선 제제로서 포함하는 제품 조성물이 제공된다. 상기 항산화 제제 또는 주름개선 제제는 미용학적으로 항염, 항산화 또는 주름개선 효과를 갖는 유효성분을 의미한다.
또한, 활성 산소에 의해 아토피피부병, 건선 및 여드름이 유발 및 악화될 수 있으며, 염증 과정 및 알러지 반응에도 관여하여 피부암 또는 피부노화를 유발할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄다이올이 활성 산소를 제거하는 유효성분으로 작용하여 항산화 효과를 발휘할 수 있다. 예를 들면, 2,3-부탄다이올은 항산화 작용으로 인해 아토피피부병, 건선, 여드름 및 염증 반응 또는 알러지 반응에 의한 피부암 또는 피부노화 등을 개선하는 제품 조성물로 사용될 수 있다. 상기 활성 산소의 제거 효과는 예를 들면, DPPH 라디칼 소거법 또는 ABTS 소거법을 통해 측정할 수 있다.
한편, 주름은 콜라겐 및 탄력섬유 등의 기질단백질의 손상에 의해 피부의 콜라겐 양이 감소함에 따라 발생할 수 있다. 이 경우, 주름개선 효과는 콜라게나제의 활성 억제, 콜라겐 합성 증대, 엘라스타아제 활성 저해, 섬유아세포 증식 증대 등을 통해 이루어질 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따르면, 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 제품 조성물은 2,3-부탄다이올을 콜라게나제의 활성을 억제하는 유효성분으로 사용하여 주름개선 효과를 나타낼 수 있다.
상기 제품 조성물은 제형의 형성을 위해 적절한 베이스 조성물, 예컨대 베이스 물질을 포함할 수 있다.
상기 제품 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 베이스 물질로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
상기 제품 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 베이스 물질로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제품 조성물의 제형이 용액(예를 들면, 에멀젼) 형태인 경우 베이스 물질로서 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 제품 조성물은 2,3-부탄다이올 외에 다른 유효성분을 포함할 수 있으며, 상기 유효성분은 제품 조성물의 용도, 목적, 제형에 따라 적절히 변형 또는 조절될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄다이올은 제품 조성물의 안정화제 또는 분산제로도 활용될 수도 있다. 예를 들면, 제품 조성물이 안료 입자, 기능성 무기 입자, 또는 각종 천연 입자들을 포함하는 경우, 2,3-부탄다이올이 상기 입자들의 분산성, 용해성 향상을 위한 제제로서 활용될 수 있다.
또한, 2,3-부탄다이올은 제품 조성물의 계면 활성제로 활용될 수도 있다. 예를 들면, 2,3-부탄다이올은 단독으로 또는 다른 공지된 계면 활성제 성분과 조합되어 함께 사용될 수 있다. 상기 공지된 계면 활성제는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 포함할 수 있다.
상기 비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE(폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POE ·POP (폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌) 공중합체, POE ·POP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다.
음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, α-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다.
양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 모늄염 등을 들 수 있다.
양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄다이올은 제품 조성물의 물성을 조절하기 위한 조절제로서 사용될 수도 있다. 예를 들면, 제품 조성물의 점도 또는 pH를 원하는 범위로 조절하기 위한 성분 또는 제제로 활용될 수 있다.
또한, 2,3-부탄다이올은 다른 디올과 함께 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 다른 디올은 예를 들면, 1,3-프로판다이올, 1,3-부탄다이올, 헥산다이올, 펜탄다이올 등을 포함할 수 있다. 또한, 2,3-부탄다이올은 트리올과 같은 다른 다가 알코올과 함께 혼합되어 사용될 수 있다.
상술한 알코올 혼합물이 사용되는 경우 2,3-부탄다이올이 가장 다량으로 포함될 수 있다. 또한, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 또는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이 가장 다량(예를 들면, 알코올 혼합물 총 중량 중 90중량% 이상)으로 포함될 수 있다.
물론, 일부 실시예들에 있어서, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 또는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이 단독 성분으로 포함될 수도 있다.
물성 개선 방법
본 발명은 베이스 조성물을 준비하는 단계;및 상기 베이스 조성물에 2,3-부탄다이올을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물의 물성 개선 방법에 대한 것이다. 상기 베이스 조성물은 제품 조성물의 제조에 사용되는 성분으로, 베이스 물질 또는 베이스 물질을 포함하는 조성물일 수 있으며, 직접 조제하여 사용하거나 시판되는 것을 구입하여 사용할 수 있다. 상기 베이스 물질에 대하여는 본 명세서에 기재된 설명과 같다. 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올을 베이스 조성물에 첨가함으로써 베이스 조성물의 유화, 항균, 방부, 보습, 세정, 습윤, 팽윤, 안정화, 점조 조절, pH 조절, 계면 활성, 산화 방지, 분산, 항산화, 주름 개선, 주름 억제, 향, 항노화, 담체 기능 등의 물성을 개선한 수 있다.
물성 개선 용도
본 발명은 2,3-부탄다이올의 조성물의 물성 개선 용도에 대한 것이다. 본 발명의 2,3-부탄다이올을 목적하는 조성물에 첨가 및/또는 포함함으로써 조성물의 물성이 개선된다. 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 면역증강제, 피부개선제, 프리바이오틱스 조성물, 프로바이오틱스 조성물, 유화제, 항균제, 방부제, 보습제, 세정제, 습윤제, 팽윤제, 안정화제, 연화제, 점도 조절제, pH 조절제, 계면 활성제, 산화 방지제, 분산제, 항산화제, 주름개선제, 항염제, 주름 개선제, 주름 억제제, 향료, 항노화제 및 담체(예컨대 용매)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 사용되어 면역 증강, 피부 개선, 프리바이오틱스 공급으로 인한 장내 미생물 군집의 변화를 통한 면역세포 기능 활성 및 항염, 항균 작용으로 인한 유해균 증식 억제, 항염 효능을 통한 유해균 증식 억제 및 염증 반응 억제를 통한 면역력 향상, 항산화 및 항노화 효능으로 인한 면역증강 및 피부 개선능, 아토피 등 피부 개선, 마이크로비옴 개선, 유화, 항균, 방부, 보습, 세정, 습윤, 팽윤, 안정화, 점조 조절, pH 조절, 계면 활성, 산화 방지, 분산, 항산화, 주름 개선, 주름 억제, 향, 항노화, 동결방지, 열량보조, 담체 기능 등의 물성을 개선한 수 있다.
본 발명은 또한 면역 증강제, 피부 개선제, 프리바이오틱스 공급으로 인한 장내 미생물 군집의 변화를 통한 면역세포 기능 활성 및 항염 제제, 항균 작용으로 인한 유해균 증식 억제제, 항염 효능을 통한 유해균 증식 억제 및 염증 반응 억제를 통한 면역력 향상 제제, 항산화 및 항노화 효능으로 인한 면역증강제 및 피부 개선제, 아토피 등 피부 개선제, 마이크로비옴 개선 제제, 유화제, 항균제, 방부제, 보습제, 세정제, 습윤제, 팽윤제, 안정화제, 연화제, 점도 조절제, pH 조절제, 계면 활성제, 산화 방지제, 분산제, 항산화제, 주름개선제, 항염제, 주름 개선제, 주름 억제제, 향료, 항노화제, 동결방지제, 열량보조제 및 담체로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상으로 사용되기 위한 2,3-부탄다이올의 용도에 대한 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
<재료 및 방법>
실험예 1 의 실리콘 엘라스토머는 엘라스토머 베이스(ELASTOMER BASE)를 사용하였으며, 이는 Cyclopentasiloxane, Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, Dimethicone, Phenyl Trimethicone의 혼합물인 시판 제품이다. 유상 안정화제로는 EMERGENT JC 500B을 사용하였으며, 이는 Cetearyl Ethylhexanoate, Bentone, Polymethylsilsesquioxane의 혼합물인 시판 제품이다. 유화제로는 ABIL EM 90 및 KF 6017을 사용하였다. ABIL EM 90은 Cetyl PEG/PPG-10/a Dimethicone의 혼합물인 시판 제품이고, KF 6017은 PEG-10 Dimethicone인 시판 제품이다. 실리콘 겔로는 KSG-16을 사용하였으며, Dimethicone, Dimethicone/Vinyl Dimethicone의 혼합물인 시판 제품이다.
<실험예 1> 비타민 C의 분산능 평가
비타민 C의 경우 물에 용해가 잘되는 수용성물질이지만 물에 용해될 경우 산화되어 제 기능을 하지 못한다. 그러므로 본 실험에서는 무수제형인 유중폴리올(Polyol in Oil(P/O))제형에 비타민 C를 적용하였고 상아색의 크림을 만들어 분산능을 평가하였다. 비타민 C는 석출에 대한 문제보다는 변색, 변취, 상분리 없이 안정된 제형의 조성물로 제조하는 것이 중요하기 때문에 분산력의 평가항목을 부드러운 발림성, 도포 균일성, 유화 안정성으로 설정하였다. (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올과 마찬가지로 -OH기가 같은 방향에 위치하여 분산제로서 그 특성이 유사하다.
<1-1> 비타민 C의 분산능 평가
<제조예 1>
엘라스토머 베이스(ELASTOMER BASE) 100 중량부에 대하여 EMERGENT JC 500B을 1 중량부, ABIL EM 90을 1.5 중량부, KF 6017을 2 중량부 혼합하여 유상1을 제조하였다. 한편 (2R,3S)-2,3부탄다이올 15 중량부를 수상1로 사용하였다. 그리고 아스코르브산 초미세 분말(Ascorbic acid Ultra Fine Powder) 15 중량부를 수상2로 사용하였다. KSG-16을 45 중량부 이용하여 유상2로 사용하였다.
상기 유상 1을 실온 하에 교반하였다. 그리고 수상2를 수상1(폴리올)에 실온에서 투입하여 교반하였다. 교반 하에 유상1에 수상1 및 수상2의 혼합물을 천천히 투입하여 1차 P/O 에멀젼을 만들었다. 교반하에 상기 1차 P/O 에멀젼에 유상2를 투입하여 균질한 상태로 만들어 2차 P/O 에멀젼을 만들었다. 상기 2차 P/O 에멀젼을 보관하였다.
즉, 물이 포함되지 않는 비수계 유화 에멀젼 조성물을 제조하고 제형의 안정도를 평가하여 폴리올에 따른 분산력 차이를 시험하였다. 상기 조성물은 비타민 C를 물을 제외한 분산매(폴리올)를 사용하여 실리콘 분체 내(실리콘 엘라스토머)에 흡수시키고, 상기 순수 비타민 C가 흡수된 실리콘 분체에 실리콘 겔(KSG-16)을 혼합하여 크리미한 질감의 조성물을 제조한 것이다.
<제조예 2>
(2R,3S)-2,3부탄다이올 대신 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.
<제조예 3>
(2R,3S)-2,3부탄다이올 대신 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.
<제조예 4>
(2R,3S)-2,3부탄다이올 대신 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.
상기 제조예 1 내지 제조예 4의 2차 P/O 에멀젼들을 실온에서 보관한 지 1일 및 8주 후 사용감 및 안정성을 평가하였다.
상기 항목별 평가는 화장품 제형 전문가 10인의 관능 평가로 10점 척도법에 의하여 수행되었다(10점: 매우 그렇다, 8점: 그렇다, 6점: 보통이다, 4점: 그렇지 않다, 1점: 매우 그렇지 않다). 분산 안정도는 하기와 같이 평가되었다: 불안정: 유상과 수상의 상분리, 변색 및/또는 변취, 보통: 유상이 미세하게 분리됨, 안정: 유상이 전혀 분리되지 않음.
그 결과, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 사용한 제조예 1의 경우 상아색의 매끄러운 크림상을 가졌으며 부드러운 발림성과 도포 균일성이 우수한 것으로 나타났다. 또한 유상 및 수상의 상 분리가 관찰되지 않았으며, 변색 및 변취 없이 안정적인 제형을 형성하였다. 시험 8주 후 사용감과 유화 안정도를 평가하였을 때 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 적용된 제조예 1의 경우 우수한 발림성과 도포 균일성을 유지하였고 안정도에도 변화가 없었지만 1,3-프로판다이올이 적용된 제조예 4의 경우 8주 후 입자가 커져 이물감이 발생하는 것으로 관찰되었다. 그러므로 1,3-부틸렌 글라이콜이나 1,3-프로판다이올, (2R,3R)-2,3-부탄다이올과 같은 다른 폴리올을 사용할 때보다 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 사용할 때 비타민 C를 안정적으로 분산하고 이물감, 즉 입자감이 감소하는 것으로 판단되었다. (도 2 및 표 1).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000001
<실험예 2> 항균 활성 평가
용어 "항균"은 세균, 진균 등에 대한 저항능력을 의미하며, 박테리아, 곰팡이 등의 오염 미생물에 대한 저항능력 또는 번식억제를 포함한다.
2,3-부탄다이올의 항균력을 평가하기 위해, Pseudomonas aeruginose, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, 및 Aspergillus niger를 포함하는 미생물들을 각종 디올류를 포함한 배지에서 배양하였다. 48 시간 동안 배양 후, 각 디올들에 대한 최소생육저해농도(Minimum Inhibitory Concentration: MIC)를 측정하여 항균력을 평가하였다.
그 결과, 2,3-부탄다이올의 경우 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올에 비해 전체적으로 양호한 항균능력을 나타냈으며, (2R,3S)-부탄다이올의 경우 가장 우수한 항균력을 나타냈다(표 2).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000002
<실험예 3> 방부 성능 평가
용어 "방부"는 제품의 부패를 방지하는 능력을 의미하며, 오염 미생물뿐만 아니라, 외부 환경 노출에 의한 자연 부패의 억제능력을 의미한다.
2,3-부탄다이올의 방부성능력을 평가하기 위해 각종 글리콜(디올)의 10% 수용액을 제조한 후, 상기 수용액 1g, 글리세린 5g, 파라핀 5g의 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물에 곰팡이균(페니실리움)을 접종한 후, 변색, 포자가 관찰된 기간을 평가하였다.
평가기준은 아래와 같다.
◎: 8주 이후에도 변색, 포자 관찰 안됨
○: 8주 이후, 변색 포자 관찰
X: 6주 이내에 변색, 포자 관찰
그 결과, 2,3-부탄다이올의 경우 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올에 비해 전체적으로 양호한 방부능력을 나타냈으며, (2R,3S)-부탄다이올의 경우 8주 이후에도 실질적으로 부패에 의한 변성이 관찰되지 않았다(표 3).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000003
<실험예 4> 피부 친화성 평가
2,3-부탄다이올의 피부 친화성을 평가하기 위해, 20세 내지 55세의 30명의 샘플 개체를 선정하고(남, 여 각각 15명), 각종 디올 25㎕을 포함시킨 패치를 부착시킨 후 피부 변화를 관찰하였다. 구체적으로, 패치 부착 후, 30분, 24시간, 48시간 후의 피부 상태를 아래와 같이 평가하였다.
피부 자극 평가 방법
0점: 피부 자극 없음
0.5점: 희미한 반점 일부 관찰
1점: 약한 붉은 반점, 패치 부위 경계 관찰
2점: 강한 붉은 반점, 돌출부 관찰
3점: 붉은 반점 다발, 수포 형성
피부 친화도 평가 기준
0~0.75점: 1등급(음성 반응)
0.76~1.50점: 2등급(미소 반응 의심)
1.51~2.50점: 3등급(약한 양성 반응)
2.51~4.00점: 4등급(강한 양성 반응)
4.01~ 점: 5등급(극도의 양성 반응)
각 디올에 대한 등급 평가 결과, 2,3-부탄다이올의 경우, 전체적으로 피부 자극이 발생되지 않았으며, 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올의 경우 24시간 또는 48시간 이후 부분적인 양성 반응이 관찰되었다(표 4).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000004
<실험예 5> 세정력 평가
2,3-부탄다이올의 세정력을 평가하기 위해 디올의 종류를 변화시키면서 나머지 성분들을 동일하게 유지하여 세정제 조성물을 제조하였다. 상기 나머지 성분은 디에틸렌 글리콜(30 중량%), 코코넛 오일 에스테르(30 중량%)를 포함하며, 상기 디올은 20중량%로 첨가되었다. 조성물의 잔량은 정제수를 포함하였다.
립스틱을 피부에 칠한 후, 상기 세정제 조성물들을 도포한 후 10분간 방치한 후, 세정 성능을 평가하였다. 평가 기준은 아래와 같다.
◎: 립스틱 얼룩 실질적으로 제거됨
○: 희미하게 립스틱 얼룩 잔류
X: 립스팁 얼룩 뚜렷히 잔류
그 결과, 전체적으로 모든 디올에서 양호한 세정능력이 나타났으며, (2R,3S)-부탄다이올에서 가장 양호한 세정력이 관찰되었다. 이는 (2R,3S)-부탄다이올의 우수한 습윤력에 기인한 것으로 판단되었다(표 5).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000005
<실험예 6> 주름 개선 효과 평가
용어 "주름개선"은 피부의 콜라게나제(Collagenase, 예를 들면 MMP-1)를 감소시켜 간질 콜라겐(Interstitial Collagen) 등의 분해를 억제시킴으로써 주름의 생성을 억제하는 특성을 의미할 수 있다.
2,3-부탄다이올의 주름개선효과를 평가하기 위해 하기 표 6에 기재된 농도의 (2R,3S)-부탄다이올, (2R,3R)-부탄다이올, 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올로 희석된 Dulbecco's Modified Eagle Medium(Gibco) 99mL 및 Penicilin-Streptomycin(Gibco) 1mL로 이루어진 무혈청배지를 준비하였다.
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000006
또한, 세포 CCD-986SK(ACTT CRL-6323TM)를 well plate에 1mL씩 5 × 104개로 분주하고 37℃, 5% CO2 배양기에서 24시간 배양하였다. 배양된 세포를 실시예 및 비교예의 배지로 교체하고 37℃, 5%, CO2 배양기에서 48시간 배양하였다.
세포용해물을 회수하여 BSA protein assay reagent kit(Thermo scientific PIERCE, USA)를 이용해 단백질함량을 측정하였으며, Human MMP-1 ELISA Kit(SIGMA)를 이용해 콜라게나제(MMP-1)함량을 측정하였다. 또한 이로부터 세포내 콜라게나제활성 억제율을 하기 식 1에 의해 계산하였다. 즉, 계산된 퍼센트가 낮을수록 콜라게나제가 효과적으로 억제되었음을 의미한다.
<식 1>
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000007
그 결과, 1,3-부탄다이올이나 1,3-프로판디올을 이용한 비교예들에 비하여 (2R,3R)-부탄다이올 및 (2R,3S)-부탄다이올을 이용한 실시예들에서 콜라게나제의 억제 효과가 현저하게 상승하였다. 특히, (2R,3R)-부탄다이올의 경우 1중량% 농도에서 콜라게나제 생성이 현저하게 감소되었다(표 7).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000008
<실험예 7> 항염 효능 평가
RAW 264.7 세포에 LPS(Lipopolysaccharide, NO 생성 유도 물질)를 처리할 때의 NO(Nitiric oxide) 생성 저해율으로 항염 효과를 판단하였다.
2,3-부탄다이올의 항염 효과를 평가하기 위해, Griess reagent 분석법을 이용하여 NO 생성 저해율을 측정하였다. 구체적으로 아래의 식 2에 의해 NO 생성 저해율을 측정하였다.
<식 2>
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000009
i) 시료 무처리군: 배양액을 처리한 군
ii) 시료 처리군: 배양액으로 희석한 각 농도별 시료와 LPS를 처리한 군
iii) 음성 대조군: 배양액과 LPS를 처리한 군
2R,3S-부탄다이올 및 (2R,3R)-부탄다이올 각각 1중량%를 포함하는 RAW 264.7 세포 배양액 시료를 제조하였으며, 각 시료에 LPS를 처리하여 흡광도를 측정하고 NO 생성 저해율을 계산하였다.
그 결과, (2R,3S)-부탄다이올과 (2R,3R)-부탄다이올 각각 10% 이상의 NO 생성 저해율을 나타내었으며, 이를 통해 항염효과를 갖는 것을 확인하였다(표 8).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000010
<실험예 8> 항산화효능 평가
2,3-부탄다이올의 항산화 효과를 평가하기 위해, DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 분석법을 이용하여 자유 라디칼의 소거 활성을 측정하였다. 구체적으로, 항산화율은 아래의 식 3에 의해 계산하였다.
<식 3>
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000011
i) 시료 무처리군: 초순수와 메탄올을 반응시킨 군
ii) 시료 처리군: 각 농도별 시료와 DPPH를 반응시킨 군
iii) 음성 대조군: 초순수와 DPPH를 반응시킨 군
하기의 표 9에 기재된 농도에 따라 디올들을 메탄올 용매로 희석하여 시료를 제조하였으며, 각 시료를 DPPH와 반응시켜 흡광도를 측정하고 항산화율을 계산하였다.
그 결과, (2R,3S)-부탄다이올은 농도가 증가하는 0.1중량%에서 1중량%로 증가함에 따라 항산화율이 증가하였다. 반면, 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올은 농도가 증가하면서 항산화율이 오히려 감소하였다. 또한 1중량%에서 (2R,3S)-부탄다이올은 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판디올보다 향상된 항산화능력을 나타내었다(표 9).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000012
<실험예 9> 보습 효능 평가
Skin-O-Mat®(Cosmomed inc, Germany)를 이용하여 제품 사용 전(0w), 사용 후 3시간에 피험자의 하박 내측 부위의 피부 수분 함유도를 측정하였다. Skin-O-Mat®(Cosmomed inc, Germany)는 Corneometer CM 825와 동일한 작동방식으로 전기용량(capacitance)을 측정하여 피부 수분 함유도를 평가하는 기기이다. 피부 내 여러 가지 물질 중에서 수분의 전기 용량이 가장 높으므로 전기 용량을 측정하여 피부 수분 함유도를 상대적으로 평가할 수 있다. 직경 약 10mm 크기의 probe를 피부 표면에 접촉하고 일정한 압력으로 눌러 측정하며, 측정값은 0.0 ~ 125.0 사이의 값(AU:arbitrary unit)으로 표시된다. 피부에 수분 함량이 높을수록 측정값은 높아진다.
본 실험에서는 (2R,3S)-부탄다이올 함량이 풍부한 2,3-부탄다이올, 1,3-부탄다이올 및 1,3-프로판다이올의 농도에 따른 보습 효능을 평가하였다.
그 결과, (2R,3S)-부탄다이올 함량이 풍부한 2,3-부탄다이올은 농도가 증가할수록 보습률이 증가하는 것으로 확인되었다(표 10, 도 3).
Figure PCTKR2021012426-appb-img-000013
본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 2,3-부탄다이올 또는 이를 포함하는 첨가제 조성물을 포함하는 제품 조성물에 대한 것이다.

Claims (8)

  1. 2,3-부탄다이올을 포함하는 첨가제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올 및 (2R,3R)-2,3-부탄다이올로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 첨가제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 수득된 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올인 것을 특징으로 하는 첨가제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 첨가제 조성물은 면역개선제, 피부개선제, 프로바이오틱스 조성물, 프리바이오틱스 조성물, 마이크로비옴 개선제제, 유화제, 항균제, 방부제, 보습제, 세정제, 습윤제, 팽윤제, 안정화제, 연화제, 점도 조절제, pH 조절제, 계면 활성제, 산화 방지제, 분산제, 항산화제, 주름개선제, 항염제, 주름 개선제, 주름 억제제, 향료, 항노화제, 동결방지제, 열량보조제 및 담체로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 첨가제 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 첨가제 조성물을 포함하는, 제품 조성물.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 제품 조성물은 식품, 식품 첨가제, 의약, 의약외품 및 생활용품으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 제품 조성물.
  7. 2,3-부탄다이올을 포함하는 제품 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 제품 조성물은 식품, 식품 첨가제, 사료 첨가제, 의약, 의약외품 및 생활용품으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 제품 조성물.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040038908A (ko) * 2001-02-28 2004-05-08 토마스 더블유. 코노왈척 바이러스 사멸 조성물
CN1958785A (zh) * 2005-11-05 2007-05-09 中国海洋大学 用Pantoea agglomerans KFS－9菌生产2,3－丁二醇及其在化妆品中的应用
KR20160046638A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 (주)아모레퍼시픽 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물
KR20180056400A (ko) * 2016-11-18 2018-05-28 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올을 포함하는 화장료 조성물
KR20190102898A (ko) * 2018-02-27 2019-09-04 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하는 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040038908A (ko) * 2001-02-28 2004-05-08 토마스 더블유. 코노왈척 바이러스 사멸 조성물
CN1958785A (zh) * 2005-11-05 2007-05-09 中国海洋大学 用Pantoea agglomerans KFS－9菌生产2,3－丁二醇及其在化妆品中的应用
KR20160046638A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 (주)아모레퍼시픽 메조-2,3-부탄디올을 함유하는 항균용 조성물
KR20180056400A (ko) * 2016-11-18 2018-05-28 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올을 포함하는 화장료 조성물
KR20190102898A (ko) * 2018-02-27 2019-09-04 지에스칼텍스 주식회사 2,3-부탄디올을 유효성분으로 포함하는 조성물

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