WO2022010055A1 - 살리실산 유도체를 포함하는 신규한 스핑고지질 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

살리실산 유도체를 포함하는 신규한 스핑고지질 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살리실산 유도체를 함유하는 스핑고지질을 유효성분으로 포함하는 피부도포용 조성물 및 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 살리실산 유도체를 함유하는 스핑고지질을 포함하는 조성물은 두피에 적용시 두피 홍반 완화 효과, 두피 수분량 증가 효과, 두피 피지 분비 억제 효과, 두피 가려움 억제 효과 등을 나타낼 수 있다.

Description

살리실산 유도체를 포함하는 신규한 스핑고지질 및 이를 포함하는 조성물
본 발명은 살리실산 유도체를 포함하는 신규한 스핑고지질, 및 이를 포함하는 민감성, 자극성 및 반응성 두피를 안정화시키고, 두피의 가려움, 열감, 염증 등을 효과적으로 개선할 수 있는 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체의 장벽 기관으로서, 특정 범위에 대한 외부 영향의 대상이 되며, 유전적인 원인과 같은 본질적인 요소 또는 자외선, 알레르기 유발 물질 등의 작용과 같은 외적인 요소에 의해 자극을 받게 된다. 따라서 이러한 피부 자극을 완화시키면서 피부에 지속적인 케어를 제공하기 위한 다양한 조성물이 개발되고 있다.
현재 전체 국내 인구의 약 10~20%는 아토피성 피부염 증세를 나타나고 있다. 종래에 아토피성 피부염은 소아에게서 집중적으로 발병하나 5세 이후부터는 발병률이 감소하여 성인이 되면 많은 사람들이 그 증상이 없어지거나 완화되는 특징을 보였었다. 그러나, 산업화가 급속히 진행되면서 생활환경이 청결해지고 외부 자극 물질에 노출되는 확률이 낮아지게 되어 면역 시스템이 약화되면서 아토피성 피부염 환자 수가 매년 10% 이상씩 증가하는 실정이다. 이러한 아토피성 피부염은 지속적인 소양감과 피부의 급, 만성 습진 병변을 일으키는 만성 염증성 피부질환으로 피부병변 외에도 천식, 알러지성 비염 등을 동반하기도 한다. 아토피성 피부염의 특성을 보면 피부 표면에서 증발되는 수분량이 많기 때문에 쉽게 피부가 건조해지고, 정상인의 피부보다 피부의 산도가 높다. 또한 각질층 전반적인 지질 함량의 감소로 인해 항균력이 감소되고 장벽 기능이 약화되어 외부 자극 물질에 대한 방어력이 떨어지게 되고, 그 결과 외부 자극 물질에 의한 염증 반응이 일어나게 되고 이에 따른 가려움증을 일으키게 된다.
임상학적으로 소양증(가려움증)은 두 가지 의미를 갖는데 하나는 원래 가려움증을 야기시키지 못하던 아주 약한 자극에도 가려움증을 느끼는 과민성에 의한 가려움증과 다른 하나는 바늘로 찌르는 통증 감각과 같은 가려움증으로 가려움증과는 무관한 이질적인 자극에 의한 가려움증이 있다. 이러한 두 가지 가려움증의 발병은 다양한 외부요인에 의해 유발되며, 이렇게 유발된 가려움증을 해결하기 위해 피부를 긁게 되고 이는 다시 가려움증으로 이어지는 순환 고리가 형성되어, 가려움증과 함께 염증적 질환이 증가하는 악순환이 이어지게 된다. 가려움증은 피부에서의 염증반응과 복잡하게 얽혀 있으며, 가려움증 억제의 차단은 이로 인해 야기되는 다양한 질병들의 치료의 선행적 과제로 여겨질 수 있다.
피부는 인체가 갖고 있는 약 65~70%의 수분, 즉 인체에 필요한 각종 생리 활성 물질을 운반하며, 피부가 부드럽고 촉촉한 상태를 유지할 수 있도록 도와주는 이러한 수분이 체외로 증발되는 것을 조절해 주는 중요한 역할을 한다. 표피의 각질층은 약 10~20%의 수분을 함유하며 인체의 최외각에 존재함으로써, 체외로의 수분 증발을 억제하는 한편, 외부로부터의 물질 과잉 침투를 차단한다. 그러나 환경의 변화 혹은 생활 패턴의 변화에 따른 냉/난방의 인위적인 온도 조절, 사회생활에서 발생되는 각종 스트레스와 환경오염으로 인한 피부 스트레스, 화장 습관에 따른 잦은 세안 및 연령 증가에 따른 자연적인 피부 노화 등의 여러 가지 원인으로 인하여 각질층의 수분이 감소하여 피부가 건조해지고 표면이 거칠게 되며 피부가 윤기를 잃어 칙칙하게 보이는 등의 현상이 발생하기 때문에 피부 보습제의 필요성이 증가하고 있다.
현재 염증성 피부질환 치료제 또는 아토피성 피부질환 치료제는 피부 표면의 수분을 유지시켜 주는 보습제와 함께 염증반응을 호전시키기 위한 스테로이드 제제, 국소 면역억제제 및 항히스타민(Anti-histamine)제 등이 사용되고 있으나, 상기 약물 제제를 장기적으로 사용하는 경우 피부가 얇아지거나 피부색의 변색, 골다공증, 동맥경화, 발암 가능성 및 내성으로 인한 증상 악화 등의 문제점이 있다. 또한, 가려움증을 치료하기 위해 스테로이드, 항히스타민제, 면역억제제 등을 국소 및 전신에 투여하고 있으나, 이러한 약제들은 졸림, 면역력 저하, 피부에 대한 안전성 및 조성물 배합시의 안정성 면에서 문제점이 있어 그 사용이 제한되고 있는 실정이다. 따라서, 이러한 부작용을 나타내지 않으면서, 항염증 및 가려움 완화 효능을 보유하는 원료나 제약의 개발 필요성이 꾸준히 대두되고 있는 상황이다.
가려움증은 아토피, 건선, 접촉성 피부염 혹은 민감성 피부질환에서 흔히 나타나는 증상이며, 특히 민감성 피부질환은 피부 병변에 관한 어떤 임상적 또는 조직학적 증상이 없음에도 불구하고 화장품이나 비누, 샴푸와 같은 세정제 사용 후 감각적으로 불쾌한 가려움을 동반하게 된다. 또한, 가장 심한 가려움증을 유발하는 대표적인 질환이 바로 두피질환인데, 두피질환은 비듬균 증식이나 두피 건조, 혹은 비누, 샴푸 사용 후 잔재하는 찌꺼기, 혹은 탈모와 함께 유발되는 가려움증 등일 수 있다. 대부분 두피가려움은 피부 소양 등으로 인해 급격히 피부가 건조해져서 발생하는 경우가 많기 때문에, 두피 건조를 예방하고 가려움증을 완화시키는 것이 무엇보다 필수적인데, 종래에는 스테로이드 제제 또는 이들에 항균 및 항염 기능을 강화한 물질들이 포함된 제제의 개발에 그쳐 두피가려움증의 근본적인 해결책이 되지 못하였으며, 대부분 샴푸와 같은 제제로서 계면활성제를 포함하고 있어 장기간 피부에 적용시 심각한 부작용을 발생시킬 염려가 있다는 문제가 있었다.
세라마이드는 지방산과의 아미드 결합으로 염기(스핑고이드 염기)로서 스핑고신, 파이토스핑고신 또는 디히드로스핑고신(스핑가닌(sphinganine))을 포함하는 스핑고지질의 특정 군이다. 세라마이드는 외부 공기와 닿고 있는 최외곽층인 각질층을 구성하는 지질성분 중 50~60%를 차지하는 가장 중요한 성분으로, 피부의 수분을 유지시켜 피부를 촉촉하게 해주는 가장 큰 역할을 한다.
따라서, 본 발명자들은 유사 세라마이드 화합물을 개발하여 두피개선을 위한 조성물에 적용하는 시도를 하게 되었다.
(선행기술문헌)
(특허문헌) 한국등록특허 제10-1458108호
본 발명은 민감성, 자극성 및 반응성 두피를 안정화시키고, 두피의 가려움, 열감, 염증 등을 효과적으로 개선할 수 있는 피부도포용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 두피개선 용도로 사용되는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 항노화 용도로 사용되는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 모발용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 가려움증 개선용 외용제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적의 달성을 위하여, 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020019241-appb-I000001
상기 식에서,
R1은 CH2-CH2, CH=CH 또는 C(H)OH-CH2이고,
R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며,
R3은 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
R4는 H 또는 C=OR5이며,
상기 R5는 CH3, CH2CH3 및 CH2CH2CH3로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 발명은 상기 스핑고지질, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부도포용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 피부도포용 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 스핑고지질을 포함하는 모발용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 스핑고지질을 포함하는 가려움증 개선용 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명의 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질을 포함하는 조성물은 두피에 적용시 두피 홍반 완화 효과, 두피 수분량 증가 효과, 두피 피지 분비 억제 효과, 두피 가려움 억제 효과 등을 나타낼 수 있다. 이에 따라 본 발명의 조성물은 기존의 스테로이드 제제, 국소 면역억제제, 항히스타민(Anti-histamine)제 등을 대체하는 두피질환의 근본적인 해결책이 될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 항노화 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명의 조성물은 계면활성제를 포함하지 않아 장기간 피부에 적용하여도 부작용을 발생시키지 않아 화장품 및 의약품에 적용할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 아세틸화 살리실산을 함유한 스핑고지질의 고성능액체 크로마토그래프 분석 결과이다.
도 2는 실시예 1의 아세틸화 살리실산을 함유한 스핑고지질의 핵자기공명 분광법의 분석 결과이다.
도 3는 실시예 2의 아세틸화 살리실산을 갖는 스핑고지질을 함유한 헤어토닉 제형의 임상적용시 두피 홍반 측정 결과이다.
도 4는 실시예 2의 아세틸화 살리실산을 함유한 스핑고지질을 함유한 제형의 임상적용 시 두피 수분량 측정 결과이다.
도 5는 실시예 2의 아세틸화 살리실산을 함유한 스핑고지질을 함유한 제형의 임상적용 시 두피 피지 분비량 측정 결과이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 민감성, 자극성 및 반응성 두피를 안정화시키고, 두피의 가려움, 열감, 염증 등을 효과적으로 개선할 수 있는 물질을 개발하기 위해 애써 노력하던 중, 살리실산 유도체를 갖는 신규한 스핑고지질을 유효성분으로 포함하는 조성물을 개발하여 두피에 적용한 결과 두피 홍반 완화 효과, 두피 수분량 증가 효과, 두피 피지 분비 제거 효과, 두피 가려움 억제 효과 등을 나타내는 것을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 용어 "스핑고지질"은 장쇄 염기 스핑고이드(sphingoid)를 갖는 지질의 총칭으로서, 스핑고당지질, 스핑고인지질 또는 세라마이드를 포함한다.
스핑고지질은 공통 구조로서, 장쇄 지방산이 스핑고이드의 아미노기에 산-아미드 결합에 의해 결합된 불균일한 사슬 길이를 갖는 세라마이드 구조를 가지고 있다.
<살리실산 유도체를 함유하는 스핑고지질>
본 발명의 일 실시예는 하기의 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020019241-appb-I000002
상기 식에서,
R1은 CH2-CH2, CH=CH 또는 C(H)OH-CH2이고,
R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며,
R3은 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
R4는 H 또는 C=OR5이며,
상기 R5는 CH3, CH2CH3 및 CH2CH2CH3로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 R2는 바람직하게는 탄소수 12 내지 15의 직쇄 알킬기일 수 있다.
상기 R3는 바람직하게는 H 또는 탄소수 2 내지 8의 탄화수소일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 아세틸 살리실산과의 이미드 결합으로 이루어진 스핑고이드 염기로서, 스핑고신, 다이하이드로스핑고신, 파이토스핑고신을 포함하는 화합물 일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 스핑고지질은 살리실산 유도체를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서는 "상기 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질"을 "상기 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물"이라고도 부르기로 한다.
상기 스핑고지질은 핵자기공명 분광법에 의하여 측정된 스펙트럼에서 기준물질인 테트라 메틸실란의 메틸수소에 대한 화학적 이동(Chemical shift, δ)을 0 ppm으로 하였을 때에 6.5 내지 8.5ppm 사이에 존재하는 피크 데이터를 포함하는 것을 특징으로 한다(도 2 참조).
상기 스핑고지질은 순도가 50% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상인 것일 수 있다.
또한 본 발명은 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물의 염(salt), 바람직하게는 약학적으로 허용되는 염을 제공한다.
여기서, "약학적으로 허용되는 염"은 순수한 의학적 판단의 범위 내에서 과다한 독성, 자극, 알레르기 반응 등의 유발 없이 사람 및 하등 동물의 조직과 접촉하여 사용하기에 적합한 염을 의미한다. 상기 약학적으로 허용되는 염은 당 분야에 잘 알려져 있으며, 일례로 문헌(S.M. Berge et al., J. Parmaceutical Sciences, 66, 1, 1977)에 상세히 기술되어 있다. 염은 본 발명의 화합물을 최종적으로 분리 및 정제하는 동안에 동일 반응계에서 제조하거나 별도로 무기 염기 또는 유기 염기와 반응시켜 제조할 수 있다. 염기 부가염 형태의 바람직한 일례를 들면, 암모늄염, 리튬, 소듐, 포타슘, 마그네슘, 칼슘 등의 염과 같은 알칼리염 및 알칼리토금속염, 유기염기와의 염, 예를 들면 1차, 2차 및 3차 지방족 및 방향족 아민, 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 4가지 부틸아민 이성체, 디메틸아민, 디에틸아민, 디에탄올아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 퀴누클리딘, 피리딘, 퀴놀린 및 이소퀴놀린, 벤자틴, N-메틸-D-글루카민, 2-아미노-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올, 하이드라바민 염, 및 아르기닌, 라이신 등의 아미노산과의 염 등이 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물의 수화물 또는 용매화물, 이들의 유도체 화합물을 포함할 수 있다. 상기 용매화물 중에서 용매는 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 통상의 용매를 모두 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물은 천연물로부터 분리 및 정제되어 소정의 처리(acylation)가 이루어지거나, 또는 당 업계에 공지된 화학적 합성법에 따라 제조될 수 있다.
일 구체예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 유사 세라아미드 화합물은 천연물, 예컨대 천연 식물(예, 씨벅톤, 팜, 해바라기, 유채, 카놀라, 올리브, 코코넛, 대두 등), 동물(예, 말, 소, 양, 벌, 어류, 갑각류, 인간 등)로부터 유래된 지방산 유지를 분리 및 정제한 후 이로부터 세라마이드를 분리하고, 분리된 세라마이드를 당 분야에 공지된 통상의 방법에 따라 아실화(acylation) 처리하여 수득될 수 있다.
또한 목적하는 유사 세라마이드는 분리 및/또는 정제를 위해 추가적으로 분획 등의 공정을 더 거칠 수 있으며, 이때 사용되는 분획 용매는 상기 추출 용매를 제한없이 사용할 수 있다. 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자에게 알려진 정제 방법을 이용하여 정제될 수도 있다. 이러한 정제방법의 예를 들면, 역상 분배 크로마토그래피법(Reverse phase partition chromatography), 순상 흡착 크로마토그래피법(Normal phase adsorption chromatography), 이온교환 크로마토그래법 (ion exchange chromatography), 크기 배제 크로마토그래피법 (size exclusion chromatography) 또는 이들의 하나 이상의 조합으로 구성된 추가 정제방법을 수행하는 각각 농도구배 크로마토그래피로 분리 및 정제할 수 있다. 상기 크로마토그래피로는 실리카겔(silica gel)이나 활성 알루미나(alumina) 등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼 크로마토그래피(column chromatography) 및 고속액체 크로마토그래피(HPLC) 등을 단독으로 혹은 병행하여 사용할 수 있다. 그러나 화합물의 추출 및 분리정제 방법은 반드시 상기한 방법에 한정되는 것은 아니다.
전술한 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 이성질체 (isomers), 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물은 상온에서 다양한 오일에 용이하게 용해 및 분산될 뿐만 아니라 기존 세라마이드가 지니는 본연의 우수한 보습효과를 가지므로, 세라마이드가 적용되는 모든 분야에 유용하게 활용될 수 있다.
<피부도포용 조성물>
본 발명의 다른 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부도포용 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에서, "유효성분"이란 단독으로 목적하는 활성을 나타내거나 또는 그 자체는 활성이 없는 담체와 함께 활성을 나타낼 수 있는 성분을 의미한다.
또한 본 명세서에서, 피부 도포용 조성물은 화장품학, 약학, 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형을 포함하는 것으로, 구체적인 일례를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이, 팩 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 폼(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
전술한 유사 세라마이드 화합물을 포함하는 본 발명의 피부도포용 조성물은, 종래 세라마이드가 사용되는 모든 분야에 적용 가능하다.
구체적인 일례를 들면, 항염 또는 보습 개선; 피지 제거; 소양; 혹은 탈모 방지 용도의 피부도포용 조성물, 보다 구체적으로 피부도포용 약학 조성물, 화장료 조성물, 및/또는 의약외품 조성물 등일 수 있다. 그러나 이에 특별히 제한되지 않는다.
상기 스핑고지질의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 55 중량% 일 수 있으며, 바람직하게는 0.001 내지 10.0 중량%일 수 있다. 유효성분이 0.0001 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 두피개선 효과가 미미하고, 55 중량% 초과의 농도에서는 제형의 안정성이 떨어질 수 있다.
본 발명에 따른 피부도포용 조성물은, 상기 스핑고지질을 포함하여 pH가 3~9일 수 있다.
또한 본 발명에 따른 피부도포용 조성물은, 전술한 성분 이외에, 당 분야에 공지된 통상의 성분을 더 포함할 수 있다. 일례로, 세라마이드, 콜레스테롤, 지방산, 유리 스핑고이드 염기, 인지질 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 여기서, 세라마이드, 콜레스테롤, 지방산, 유리 스핑고이드 염기는 통상적으로 세포간 지질을 이루는 주성분이며, 인지질은 세포벽을 구성하고 있는 주요물질로서, 세포간 지질과 유사한 구조 및 조성으로 피부표피 수분증발을 효과적으로 방지하며 피부 내 수분 보유량을 극대화시킬 수 있다.
상기 세라마이드는 피부 각질층을 구성하는 세포간 지질 성분의 하나로서, 피부 지질의 40% 이상을 구성하고 있고, 피부 장벽을 유지 및 복원하는 역할을 하기 때문에, 피부의 탄력을 유지함에 있어서 세라마이드를 유지 내지 보충하는 것이 필요하다. 이와 같이 피부를 구성하는 세라마이드는 9종이 존재한다. 사용 가능한 세라마이드의 비제한적인 예로는, 세라마이드 1(EOS), 세라마이드 2(NS), 세라마이드 3(NP), 세라마이드 4(EOH), 세라마이드 5(AS), 세라마이드 6(NH), 세라마이드 7(AP), 세라마이드 8(AH), 세라마이드 9(EOP) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 이때 세라마이드의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 함량 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
상기 피부도포용 조성물은 유리 스핑고이드 염기로서 피토스핑고신, 스핑고신, 및 스핑가닌 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 유리 스핑고이드 염기는 세라마이드의 생합성 경로의 중간체로서, 이를 피부에 적용함으로서 결핍된 세라마이드 성분을 보충해주거나 피부세포가 직접 세라마이드를 합성할 수 있도록 하는 역할을 할 수 있다. 이때 전술한 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 함량 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 피부도포용 조성물은 피부에 적용할 수 있는 화장료 조성물 또는 의약 조성물일 수 있으며, 이에 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 피부도포용 조성물은, 계면활성제가 비(非)포함된 조성물일 수 있다. 따라서, 장기간 피부에 적용하여도 부작용을 발생시키지 않아 화장품 또는 의약품에 적합할 수 있다.
<화장료 조성물>
본 발명의 다른 실시예는 전술한 피부도포용 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 일 구체예를 들면, 상기 화장료 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함한다.
상기 화장료 조성물은, 두피개선 용도, 바람직하게는 두피 염증 완화, 두피 소양증 완화, 두피 보습력 향상, 두피 진정, 비듬균 생장 억제 및 탈모방지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용도로 사용되는 것이 바람직하나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화장료 조성물 내에서 유효성분으로서의 화학식 1의 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 사용 형태 및 목적, 피부 상태, 증상의 종류 및 경중 등에 의하여 적절하게 조절하여 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 화장료 조성물은, 전술한 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 화장품학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물 이외에, 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 당 분야에 공지된 통상의 보조제, 담체, 정제수를 제한 없이 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서, 화장료　조성물에 통상적으로 사용되는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질, 천연물 추출물, 왁스, 오일, 세정제, 계면활성제, 착색제, 착향제 등을 추가로 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 일례로, 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있으며, 보다 구체적인 일례를 들면, 크림, 에센스, 로션, 스킨, 젤, 연고, 오일 및 토닉 중에서 선택되는 1종 이상으로 제형화될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
특히 본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물은, 유화제의 사용 없이 상온에서 오일 용해성(Oil soluble) 및 우수한 혼화성을 가지므로, 오일 위주의 제형이 적용되는 헤어케어(Hair care) 제품 및/또는 두피케어 등의 제품에 유용하게 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물의 제조방법은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 방법을 제한 없이 적용할 수 있다. 이하 상기 제조방법은 하기 제조방법에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 공정의 단계가 변형되거나 또는 선택적으로 혼용되어 수행될 수 있다.
상기 제조방법의 일 실시예를 들면, (i) 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 콜레스테롤, 지방산 및 인지질을 오일에 용해시켜 지질부를 제조하는 단계; (ii) 유리 스핑고이드 염기와 유기산 혼합물을 물과 혼합하여 수상부를 제조하는 단계; 및 (iii) 상기 단계 (i)의 지질부와, 상기 단계 (ii)의 수상부를 가온 혼합한 후 방부제를 후첨하는 단계를 포함하여 구성될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 콜레스테롤은 당 업계에 알려진 통상적인 물질들을 제한 없이 사용할 수 있다.
인지질은 당 업계에 알려진 통상적인 성분을 제한 없이 사용할 수 있으며, 이의 비제한적인 예로는 하이드로제네이티드 레시틴, 하이드로제네이티드 포스파티딜콜린, 포스포리피드, 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린, 하이드로제네이티드 라이소레시틴, 하이드로옥실레이티드 레시틴, 불포화레시틴 또는 이들의 적어도 1종 이상 혼합물 등이 있다.
또한 지방산은 당 업계에 알려진 통상적인 성분을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 탄소수 12 내지 30, 바람직하게는 탄소수 18 내지 26의 직쇄 포화 지방산을 사용할 수 있다. 사용 가능한 지방산의 비제한적인 예로는 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 올레인산, 측쇄라우린산, 측쇄미리스틴산, 측쇄팔미틴산, 측쇄스테아린산, 측쇄올레인산, 또는 이들의 적어도 1종 이상 혼합물 등이 있다.
상기 단계 (i)에서, 유사 세라마이드, 콜레스테롤, 지방산, 인지질을 포함하는 지질부는 오일에 첨가한 후, 80~85℃로 가온 용해시키는 것이 바람직하다. 이때 오일은 당 업계에 알려진 통상적인 성분을 사용할 수 있으며, 일례로 실리콘계 오일, 탄화수소계 오일, 고급 지방산계 오일, 에스테르계 오일, 글리세라이드계 오일, 라놀린계 오일, 식물성계 오일 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기와 같이 가온 용해된 지질부와 수상부에 가온 혼합한 후, 선택적으로 방부제를 첨가함으로써, 본 발명에 따른 화장료 조성물이 제조될 수 있다.
이때 지질부와 수상부의 함량 비(혼합 비율)는 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
상기 수상부는 75 내지 80℃의 온도일 수 있다. 또한 수상부는 다가알코올, 물, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 다가알코올과 물의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화장료 조성물은 항노화 용도로 사용되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화장료 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질을 포함하는 모발용 화장료 조성물일 수 있다.
<외용제 조성물>
본 발명의 다른 실시예는 전술한 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질을 포함하는 가려움증 개선용 외용제 조성물에 관한 것이다. 일 구체예를 들면, 상기 외용제 조성물은 전술한 화학식 1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물을 유효성분으로 포함한다.
본 발명에 따른 외용제 조성물은 전술한 화학식 1의 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 용매화물 이외에, 약제학적으로 적합하고 생리학적으로 허용되는 담체, 부형제 및 희석제 등의 보조제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제의 대표적인 예로는, 락토즈, 덱스트로스, 슈크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 말티톨, 전분, 젤라틴, 글리세린, 아카시아 고무, 알지네이트, 칼슘포스페이트, 칼슘카보네이트, 칼슘실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히 드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 프로필렌글리콜, 폴리에 틸렌글리콜, 식물성 오일, 주사가능한 에스테르, 위텝솔, 마크로골, 트윈 61, 카카오지, 라우리지 등을 들 수 있다. 일례로, 상기 약학 조성물은 당 분야에 공지된 통상의 부형제, 결합제, 붕해제, 활택제, 가용화제, 현탁화제, 보존제 또는 증량제 등을 사용하여 제제화할 수 있다.
또한, 상기 외용제 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타 플라스마제 등 당업계에 공지된 임의의 제형으로 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 외용제 조성물 내에서 유효성분으로서의 화학식 1의 유사 세라마이드 화합물은 사용 형태 및 목적, 환자 상태, 증상의 종류 및 경중 등에 따라 그 사용량을 적절히 조절할 수 있다. 외용투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 그러나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 실시예와 비교예를 통하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예 1 : 아세틸살리실화 스핑고지질의 제조
아세틸화 살리실산을 초산에틸에 용해시킨 후 토실클로라이드와 DMAP(4-Dimethylaminopyridine)을 투입하였다. 60℃에서 0.5시간 동안 반응시킨 후 파이토스핑고신을 투입하였다. 파이토스핑고신(R1=(CH2-CH2), R2=(C13H27), R3=(H)) 투입 후 2시간 동안 반응시킨 후 반응액을 10℃로 냉각시키고 여과하여 백색의 여과물을 얻었다.
수득된 백색의 여과물을 건조시킨 후 실리카 박층 크로마토그래피(전개조건: 클로로포름+메탄올+포름산=190:15:1, 10% 황산발색)와 액체 크로마토그래피, NMR 분석을 수행하여 99% 면적값의 아세틸화 살리실산을 함유한 스핑고지질, 즉 아세틸살리실화 스핑고지질을 확인하였다(도 1 및 도 2 참조).
실시예 2 : 헤어토닉의 제조
실시예 1에서 제조한 아세틸살리실화 스핑고지질을 사용하여 하기 표 1에 기재된 조성에 따라 실시예 2의 헤어토닉을 제조하였다.
성분명 INCI 명칭 함량(%)
정제수 정제수 잔량
Citric Acid Citric Acid 0.02
Na-Citrate Sodium Citrate 0.03
Aminocoat Betaine 1.00
Niacin B Niacinamide 1.00
D-Panthenol Panthenol 0.20
실시예 1의 아세틸살리실화 스핑고지질 0.01
HCO-40 PEG-40 Hydrogenated Castor oil 1.00
1,3-BG Butylene glycol 10.00
EtOH Alcohol Denat. 25.00
실험예 1 : 두피 홍반 완화 효과 확인
본 발명의 헤어토닉 제형에 대해 하기와 같이 두피 홍반 완화 효과를 평가하였다.
두피에 홍반을 가진 성인 15명을 모집하여 각각 실시예 2에서 제조한 헤어토닉을 4주간 1일 2회 사용한 후 spectrophotometer(CM2600d)로 a* value를 분석하여 두피 홍반을 측정하여 시료 도포에 따른 두피 홍반 완화 효과를 평가하였다. 구체적으로, 제품 사용 전(0주), 제품 사용 후 2주, 4주차에 시험 부위를 3회 반복 측정하고 평균값을 전 후 비교하여 그 결과를 도 3에 나타냈다.
도 3에서 알 수 있듯이, 실시예 2의 헤어토닉을 사용한 결과 4주 경과 후에 홍반이 감소되었다. 이에 따라, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 두피 홍반 완화 효과를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 2: 두피 수분량 증가 효과 확인
본 발명의 헤어토닉 제형에 대해 하기와 같이 두피 수분량 증가 효과를 평가하였다.
구체적으로, 성인 15명을 모집하여 실시예 2에서 제조한 헤어토닉을 4주간 1일 2회 사용하도록 하여 DermaLab® USB Hydration으로 두피 수분량을 측정하였다. 구체적으로, 제품 사용 전(0주), 제품 사용 후 2주, 4주차에 시험 부위를 3회 반복 측정하고 평균값을 전 후 비교하여 그 결과를 도 4에 나타냈다.
도 4에서 알 수 있듯이, 실시예 2의 헤어토닉을 사용한 결과 사용 직후부터 4주가 경과할 때까지 지속적으로 수분량이 증가함을 알 수 있었다. 이에 따라, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 두피 수분량 증가 효과를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 3: 두피 피지 분비량 변화 확인
본 발명의 헤어토닉 제형에 대해 하기와 같이 두피 피지 분비 제거 효과를 평가하였다.
성인 15명을 모집하여 실시예 2에서 제조한 헤어토닉을 4주간 1일 2회 사용하도록 하여 Skin-o-mat® Sebumeter으로 두피 피지 분비량을 측정하였다. 구체적으로, 제품 사용 전(0주), 제품 사용 후 2주, 4주차에 시험 부위를 3회 반복 측정하고 전 후 비교하여 그 결과를 도 5에 나타냈다.
도 5에서 알 수 있듯이, 실시예 2의 헤어토닉을 사용한 결과 4주 경과후에 두피 피지 분비량이 감소하였다. 이에 따라, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 두피 피지 분비 제거 효과를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 4: 두피 가려움 억제 효과 확인
본 발명의 헤어토닉 제형에 대해 하기와 같이 두피 가려움 억제 효과를 평가하였다.
두피 가려움증을 보유하고 있는 성인 15명을 모집하여 실시예 2의 헤어토닉을 4주간 1일 2회 사용하도록 하여 아래의 판정 방법에 따라 두피 가려움 억제 효과를 확인하여 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
두피의 가려움 억제 효과 실시예 2
아주 우수 10
우수 4
조금 있음 1
효과 없음 0
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 2의 헤어토닉은 뛰어난 두피 가려움 억제 효과를 갖는다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (16)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 살리실산 유도체를 갖는 스핑고지질:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020019241-appb-I000003
    (상기 식에서,
    R1은 CH2-CH2, CH=CH 또는 C(H)OH-CH2이고,
    R2는 탄소수 12 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이며,
    R3은 H 또는 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 알케닐기이며,
    R4는 H 또는 C=OR5이며,
    상기 R5는 CH3, CH2CH3 및 CH2CH2CH3로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 스핑고지질은 핵자기공명 분광법에 의하여 측정된 스펙트럼에서 기준물질인 테트라 메틸실란의 메틸수소에 대한 화학적 이동(Chemical shift, δ)을 0 ppm으로 하였을 때에 6.5 내지 8.5ppm 사이에 존재하는 피크 데이터를 포함하는 것인 스핑고지질.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 스핑고지질은 순도가 50% 이상인 것인 스핑고지질.
  4. 제1항에 따른 스핑고지질, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부도포용 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 스핑고지질의 함량은 조성물의 총 중량 당 0.0001 내지 55 중량%인 것인 피부도포용 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 스핑고지질을 포함하여 pH가 3 내지 9인 것을 특징으로 하는 피부도포용 조성물
  7. 제4항에 있어서,
    피토스핑고신, 스핑고신, 및 스핑가닌 중 적어도 하나를 더 포함하는 피부도포용 조성물.
  8. 제4항에 있어서,
    세라마이드 1(EOS), 세라마이드 2(NS), 세라마이드 3(NP), 세라마이드 4(EOH), 세라마이드 5(AS), 세라마이드 6(NH), 세라마이드 7(AP), 세라마이드8(AH) 및 세라마이드 9(EOP) 중 적어도 하나를 더 포함하는 피부도포용 조성물.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 피부도포용 조성물은, 계면활성제가 비(非)포함된 것인 피부도포용 조성물.
  10. 제4항에 따른 피부도포용 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 두피개선 용도로 사용되는 것인 화장료 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 두피개선 용도는 두피 염증 완화, 두피 소양증 완화, 두피 보습력 향상, 두피 진정, 비듬균 생장 억제 및 탈모방지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용도인 것인 화장료 조성물.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 항노화 용도로 사용되는 것인 화장료 조성물.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 조성물은 크림, 에센스, 로션, 스킨, 젤, 연고, 오일 및 토닉 중에서 선택되는 1종 이상으로 제형화되는 것인 화장료 조성물.
  15. 제1항에 따른 스핑고지질을 포함하는 모발용 화장료 조성물.
  16. 제1항에 따른 스핑고지질을 포함하는 가려움증 개선용 외용제 조성물.
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