WO2022250369A1 - 피부모사 리포좀 및 보습효능을 포함하는 이의 용도 - Google Patents

피부모사 리포좀 및 보습효능을 포함하는 이의 용도 Download PDF

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WO2022250369A1
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WO
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ceramide
skin
lecithin
liposome
soluble
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홍성윤
이준배
박명삼
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코스맥스 주식회사
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Definitions

  • It relates to a liposome composition that mimics the structure of skin and its use including moisturizing effect.
  • the skin barrier is made up of multiple layers of ingredients such as ceramide, fatty acid, and cholesterol, which play an important role in preventing water loss in the body and preventing the penetration of foreign substances from the outside. Therefore, when the skin barrier function is weakened and cracks occur, the moisture content is rapidly reduced, and external foreign substances easily penetrate, resulting in skin diseases such as psoriasis and atopy.
  • the skin barrier is made up of bricks, and the gap between them is filled with intercellular lipids.
  • Intercellular lipids can be classified into long-periodicity phase (LPP) if they contain long chains or chains of variable length, and short-periodicity phase (SPP) if they contain short or broken chains.
  • LPP long-periodicity phase
  • SPP short-periodicity phase
  • the long repeating phase usually has a length of about 13 nm
  • the short repeating phase has a length of about 6 nm.
  • One aspect provides a liposome composition comprising lecithin and a sterol.
  • liposomes comprising lecithin and sterols; And it provides a cosmetic composition containing a water-soluble skin active material or oil-soluble skin active material.
  • Another aspect is a liposome comprising lecithin and sterol; and a composition for external application for skin comprising a water-soluble skin active material or an oil-soluble skin active material.
  • One aspect is to provide a liposomal composition comprising lecithin and a sterol.
  • liposome refers to a vesicle with a diameter of about 50-2000 nm surrounded by a fine spherical membrane, and is a concept including all compartments surrounded by a lipid bilayer.
  • lecithin is a representative naturally derived surfactant and encompasses a group of yellowish fatty substances occurring in animal and plant tissues composed of phosphoric acid, choline, fatty acids, glycerol, glycolipids, and triglyceride phospholipids.
  • the lecithin may include both naturally derived lecithin and synthetic lecithin extracted from animals and plants such as egg yolk, soybean and corn, and microorganisms such as Escherichia coli.
  • naturally-derived lecithin may have a phosphatidylcholine content of 23 to 95% by weight and a phosphatidylethanolamine content of 20% by weight or less.
  • lecithin examples include natural phospholipids such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, rhizophosphatidylcholine, sphingomyelin, egg lecithin, soybean lecithin, or dilauroylphosphatidylcholine, dimyristoylphosphatidylcholine, dipalmitoyl and synthetic "lecithin” such as phosphatidylcholine, distearoylphosphatidylcholine, dioleoylphosphatidylcholine, palmitoylphosphatidylcholine, and oleoylphosphatidylcholine.
  • natural phospholipids such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidylserine, rhizophosphatidylcholine
  • the lecithin included in the liposome composition may be egg yolk L- ⁇ -phosphatidylcholine, soy lecithin, hydrogenated lecithin, or a combination thereof.
  • sterol is one of the steroid-based compounds, and is found in most plants, animals, and molds (fungi), and has an important physiological function in eukaryotic organisms. Cholesterol, which is found in animals among the sterols, is known as a major component constituting the membrane system of cells along with ceramides and fatty acids in the structure of keratin.
  • the sterols include animal sterols and derivatives such as cholesterol, cholesteryl chloride, cholesteryl octanoate, cholesteryl nonanoate, cholesteryl oleyl carbonate, cholesteryl isostearyl carbonate, phytosterol, campesterol, sitosterol , stigmasterol and other plant sterols and derivatives, or combinations thereof.
  • the weight ratio of lecithin and sterol contained in the liposome may be 1 to 20:1 to 5, for example, 1 to 20:1 to 5, 1 to 15:1 to 5, 1 to 12:1 to 5, 1 to 10: 1 to 5, 1 to 8: 1 to 5, 1 to 6: 1 to 5, 1 to 5: 1 to 3, 3 to 10: 1 to 3, 3 to 6: 1 to 3, 1 to 3 : 1 to 3, 4 to 20: 1 to 5, 4 to 15: 1 to 5, 4 to 13: 1 to 5, 4 to 10: 1 to 5, 4 to 8: 1 to 5, 6 to 20: 1 to 5, 6 to 15: 1 to 5, 6 to 13: 1 to 5, 6 to 10: 1 to 5, 6 to 8: 1 to 5, 8 to 20: 1 to 5, 8 to 15: 1 to 5 , 8 to 13: 1 to 5, or 8 to 10: 1 to 5, more specifically, the weight ratio of lecithin and sterol is 1: 1 to 15: 1, 2: 1 to 15: 1, 3: 1 to 15:1, 4:1 to 15:1, 5:1 to 15:1, 6:1
  • the thickness of the phospholipid film significantly increases, making it difficult to prepare liposomes. If the ratio of lecithin decreases, the thickness of the phospholipid film significantly decreases, and the stability of the liposome may deteriorate due to problems such as coalescence between particles. .
  • the lecithin included in the liposome may be included in an amount of 0.001% to 5% by weight based on the total liposome composition, for example, 0.001% to 5% by weight, 0.001% to 4.5% by weight, or 0.001% to 4% by weight.
  • % 0.001% to 3.5%, 0.001% to 3%, 0.001% to 2.5%, 0.001% to 2%, 0.001% to 1.5%, 0.001% to 1% , 0.001 wt% to 0.5 wt%, 0.005 wt% to 5 wt%, 0.005 wt% to 4.5 wt%, 0.005 wt% to 4 wt%, 0.005 wt% to 3.5 wt%, 0.005 wt% to 3 wt%, 0.005 % to 2.5%, 0.005% to 2%, 0.005% to 1.5%, 0.005% to 1%, 0.005% to 0.5%, 0.01% to 5%, 0.01% to 4.5 wt%, 0.01 wt% to 4 wt%, 0.01 wt% to 3.5 wt%, 0.01 wt% to 2.5 wt%, 0.01 wt% to 2 wt%, 0.
  • the liposome composition may further include ceramide.
  • ceramide is a type of sphingolipids known to protect the skin from stress by removing cells damaged by internal and external stress.
  • the ceramide may be ceramide EOP, ceramide NS, ceramide NP, ceramide AS, ceramide EOS, ceramide AP, ceramide NDS, glucosylceramide, omega hydroxy ceramide, or combinations thereof.
  • the particle size of the liposome may be 20 to 300 nm, for example, 20 to 300 nm, 20 to 270 nm, 20 to 250 nm, 20 to 230 nm, 20 to 200 nm, 20 to 170 nm, 20 to 150 nm, 20 to 130 nm, 20 to 100 nm , 20 to 80 nm, 40 to 300 nm, 40 to 270 nm, 40 to 250 nm, 40 to 230 nm, 40 to 200 nm, 40 to 170 nm, 40 to 150 nm, 40 to 130 nm, 40 to 100 nm, 40 to 80 nm, 60 to 300 nm, 60 to 270 nm, 60 to 250 nm, 60 to 230 nm, 60 to 200 nm, 60 to 170 nm, 60 to 150 nm, 60 to 130 nm, 60 to 100 nm, 60 to 80 nm, 60 to 300 nm, 60 to 270 nm
  • the hydrophobic region of the liposome may have a thickness of 3 to 7 nm, for example, 3 to 7 nm, 3 to 6.5 nm, 3 to 6 nm, 3 to 5.5 nm, 3 to 5 nm, or 3.5 to 6.5 nm. 7 nm, 3.5 to 6.5 nm, 3.5 to 6 nm, 3.5 to 5.5 nm, 3.5 to 5 nm, 4 to 7 nm, 4 to 6.5 nm, 4 to 6 nm, 4 to 5.5 nm, 4 to 5 nm. .
  • the particle size change rate of the liposome may be within 15%, for example, within 1%, within 14%, within 13%, within 12%, within 11%, or within 10%. Specifically, it was confirmed that the particle size change rate of the liposome was less than 10% (0.1% to 10%) between the particle size immediately after preparation and the change rate after 4 weeks, indicating that the formulation stability was excellent.
  • the liposome may further contain an active ingredient.
  • the active ingredient may be an active ingredient, a skin-active substance, or a physiologically active substance capable of exhibiting pharmacological activity to regulate intracellular or intradermal activity by being delivered into cells or into the skin, for example, compounds, proteins, nucleic acids, etc. It may be, as another example, a compound such as a charged polymer compound, a fluorescent compound; proteins such as enzymes, ligands, and antibodies; It may include one or more selected from the group consisting of siRNA, plasmid, nucleic acid such as gene, genetic material, fat, carbohydrate, dye, photosensitizer, anticancer agent, antibiotic, chemical compound, and combinations thereof.
  • the liposome composition may have a bilayer or multilayer structure.
  • multi-layered structure may refer to a structure consisting of three or more layers separating external and internal wounds, and the liposome composition has a multi-layered structure, thereby supporting active ingredients and active ingredients. can show a more advantageous effect in skin penetration of
  • lecithin and sterol may constitute multiple phospholipid layers, and the active ingredient may be contained in the inner space of the liposome and/or in the space between the multiple phospholipid layers.
  • liposomes comprising lecithin and sterols; And to provide a cosmetic composition containing a water-soluble skin active material or oil-soluble skin active material.
  • the lecithin, cholesterol, liposomes, skin active substances, and the like are the same as described above.
  • the weight ratio of lecithin and sterol contained in the liposome may be 1 to 20:1 to 5, for example, 1 to 20:1 to 5, 1 to 15:1 to 5, 1 to 12:1 to 5, 1 to 10: 1 to 5, 1 to 8: 1 to 5, 1 to 6: 1 to 5, 1 to 5: 1 to 3, 3 to 10: 1 to 3, 3 to 6: 1 to 3, 1 to 3 : 1 to 3, 4 to 20: 1 to 5, 4 to 15: 1 to 5, 4 to 13: 1 to 5, 4 to 10: 1 to 5, 4 to 8: 1 to 5, 6 to 20: 1 to 5, 6 to 15: 1 to 5, 6 to 13: 1 to 5, 6 to 10: 1 to 5, 6 to 8: 1 to 5, 8 to 20: 1 to 5, 8 to 15: 1 to 5 , 8 to 13: 1 to 5, or 8 to 10: 1 to 5, more specifically, the weight ratio of lecithin and sterol is 1: 1 to 15: 1, 2: 1 to 15: 1, 3: 1 to 15:1, 4:1 to 15:1, 5:1 to 15:1, 6:1
  • the skin active substance may refer to a substance that can have a positive effect or action on the skin, for example, antioxidant, skin whitening, skin barrier strengthening, skin elasticity improvement, skin wrinkle improvement, skin protection from ultraviolet rays, ultraviolet rays It can exhibit various skin improvement effects, including skin damage recovery, skin moisturizing, skin regeneration promotion, skin inflammation improvement, skin aging prevention, and the like.
  • the water-soluble skin active substance is sodium hyaluronate, hyaluronic acid or its derivatives, trehalose, glycerol, niacinamide, adenosine, citric acid or its derivatives, ascorbic acid or its derivatives, Centella asiatica or its derivatives, hydroxyethyl cellulose, amino acids Or it may be at least one selected from the group consisting of derivatives thereof, flavonoids or derivatives thereof, and water-soluble vegetable extracts.
  • the oil-soluble skin active substances include retinol or a derivative thereof, retinyl palmitate, retinyl acetate, tocopherol or a derivative thereof, tocopherol acetate, caffeine or a derivative thereof, oleanolic acid or a derivative thereof, ceramide NS, ceramide AS, ceramide EOS, ceramide NDS , ceramide ADS, ceramide EODS, ceramide NP, ceramide AP, ceramide EOP, ceramide NH, ceramide AH, ceramide EOH or derivatives thereof, fatty acids or derivatives thereof, oil-soluble vegetable extracts and vegetable oils.
  • the capture efficiency of the water-soluble active ingredient of the liposome may be 50% or more, specifically, 50% to 90%, 50% to 85%, 50% to 80%, 50% to 75%, 50% to 71%, 50% % to 70%, 50% to 66%, 50% to 65%, 52% to 90%, 52% to 85%, 52% to 80%, 52% to 75%, 52% to 71%, 52% to 70%, 52% to 66%, 52% to 65%, 55% to 90%, 55% to 85%, 55% to 80%, 55% to 75%, 55% to 71%, 55% to 70% , 55% to 66%, 55% to 65%, 60% to 90%, 60% to 85%, 60% to 80%, 60% to 75%, 60% to 71%, 60% to 70%, 60% % to 66%, 60% to 65%, 65% to 90%, 65% to 85%, 65% to 80%, 65% to 75%, 65% to 71%, 65% to 70%, or 65% to 66%.
  • the capture efficiency of the useful active ingredient of the liposome may be 15% or more, specifically, 15% to 90%, 15% to 85%, 15% to 80%, 15% to 75%, 15% to 74%, 15 % to 70%, 15% to 65%, 15% to 63%, 20% to 90%, 20% to 85%, 20% to 80%, 20% to 75%, 20% to 74%, 20% to 70%, 20% to 65%, 20% to 63%, 30% to 90%, 30% to 85%, 30% to 80%, 30% to 75%, 30% to 74%, 30% to 70% , 30% to 65%, 30% to 63%, 40% to 90%, 40% to 85%, 40% to 80%, 40% to 75%, 40% to 74%, 40% to 70%, 40 % to 65%, or 40% to 63%.
  • the cosmetic composition is a phospholipid layer containing lecithin and sterol; and a liposome that is supported on the liposome and includes a carrier containing a water-soluble skin active material and/or an oil-soluble skin active material.
  • the liposome has a multi-layered structure, and the water-soluble skin active material may be located in the inner space of the liposome, and the oil-soluble skin active material may be located in the space between the phospholipid layers.
  • skin active substances such as nutrients can be stably delivered to the dermal layer of the skin without damage to the delivery system, since the skin active substances are separated and stably present in each layer of the multilayer structure.
  • the cosmetic composition may contain a water-soluble skin active substance and an oil-soluble skin active substance.
  • the cosmetic composition has a skin improvement purpose, and the skin improvement purpose may be at least one selected from the group consisting of skin elasticity enhancement, dermal density enhancement, wrinkle improvement, skin moisturizing, and skin barrier enhancement, and specifically skin moisturizing. enhancement and wrinkle improvement.
  • the cosmetic composition has multiple layers, excellent skin penetration, and contains liposomes having a high content and release efficiency of skin active substances, specifically oil-soluble or water-soluble substances, when containing a large amount of oil-soluble or water-soluble moisturizing ingredients. It can show an excellent effect on improvement and wrinkle prevention.
  • the formulation of the cosmetic composition is not limited as long as it is a conventional cosmetic formulation, but for example, skin softening lotion, astringent lotion or nutrient lotion, nourishing cream, massage cream, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing It may be water, pack, powder, body lotion, body cream, body oil or body essence.
  • the cosmetic composition may add materials selected arbitrarily according to the cosmetic formulation or purpose of use, for example, preservatives, stabilizers, surfactants, solubilizers, humectants, emollients, ultraviolet absorbers, preservatives, bactericides, antioxidants, pH Adjusting agents, organic and inorganic pigments, fragrances, cooling agents or antiperspirants, and the like may be further included.
  • materials selected arbitrarily according to the cosmetic formulation or purpose of use for example, preservatives, stabilizers, surfactants, solubilizers, humectants, emollients, ultraviolet absorbers, preservatives, bactericides, antioxidants, pH Adjusting agents, organic and inorganic pigments, fragrances, cooling agents or antiperspirants, and the like may be further included.
  • the blending amount of the additional components can be easily selected by those skilled in the art within a range that does not impair the objects and effects of the present invention.
  • the formulation of the cosmetic composition is a paste, cream or gel
  • a carrier component for example, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide etc. may be included.
  • the formulation of the cosmetic composition is a powder or spray
  • it may include, for example, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder as a carrier component, and in particular, in the case of a spray, additionally chlorofluoro propellants such as rhohydrocarbons, propane/butane or dimethyl ether.
  • a carrier component for example, a solvent, a solubilizing agent, or an emulsifying agent may be included, for example, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol , benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic esters, polyethylene glycol or fatty acid esters of sorbitan.
  • a solvent for example, a solvent, a solubilizing agent, or an emulsifying agent may be included, for example, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol , benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic esters, polyethylene glycol or fatty acid esters of sorbitan.
  • the formulation of the cosmetic composition is a suspension
  • a carrier component for example, a liquid diluent such as water, ethanol or propylene glycol, an ethoxylated isostearyl alcohol, a suspension such as polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester agent, microcrystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracanth, and the like.
  • the formulation of the cosmetic composition is surfactant-containing cleansing
  • a carrier component for example, aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyl taurate, sarcosyl nates, fatty acid amide ether sulfates, alkylamidobetaines, fatty alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters, and the like.
  • Another aspect is a liposome comprising lecithin and sterol; And to provide a composition for external application for skin containing a water-soluble skin active substance or an oil-soluble skin active substance.
  • the lecithin, sterol, liposome, skin active substance, etc. are the same as described above.
  • the external composition for skin may be a cream, gel, ointment, skin emulsifier, skin suspension, transdermal delivery patch, drug-containing bandage, lotion, or a combination thereof.
  • the composition for external application for skin according to each formulation can be selected and blended without difficulty by a person skilled in the art according to the formulation or purpose of use of other external skin preparations other than the composition of the present invention. In this case, synergistic effect when applied simultaneously with other ingredients can happen
  • the skin external preparation is a component commonly used in external skin preparations such as cosmetics or pharmaceuticals, for example, water-based components, oil-based components, powder components, alcohols, moisturizers, thickeners, ultraviolet absorbers, whitening agents, preservatives, antioxidants, surfactants, and fragrances. , colorants, various skin nutrients, or combinations thereof and may be suitably blended as needed.
  • the external skin preparations include metal sequestering agents such as disodium edetate, trisodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, and gluconic acid, caffeine, tannin, bellapamil, licorice extract, glabridin, and calin.
  • Hot-water extracts of fruits, various herbal medicines, tocopherol acetate, glycyrrhizic acid, tranexamic acid and its derivatives or salts and other drugs, vitamin C, magnesium ascorbate phosphate, ascorbic acid glucoside, arbutin, kojic acid, glucose, fructose, Sugars, such as trehalose, etc. can also be mix
  • Another aspect is to provide a method for preparing a liposomal composition comprising lecithin and a sterol.
  • the lecithin, sterol, liposome, etc. are the same as described above.
  • the method for preparing the liposome composition includes preparing a solution by dissolving a material constituting the phospholipid layer including lecithin and sterol in an organic solvent; Forming a lipid film by removing the solvent from the solution; and drying and hydrating the lipid film.
  • the method may further include homogenizing the dried and hydrated lipid film.
  • the organic solvent is methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, acetone, ether, benzene, chloroform, ethyl It may be acetate (ethyl acetate), methylene chloride (methylene chloride), hexane (hexane), cyclohexane (cyclohexane) or a combination thereof, but is not particularly limited thereto.
  • the phospholipid layer of the liposome is formed as a multi-layer or double-layer, and has a film thickness of 3-7 nm similar to that of a single repeating phase, so that it can be rapidly absorbed with high skin compatibility and high degree of skin permeation. It is effective for moisturizing by increasing the retention amount.
  • the liposome may be used as a cosmetic composition or an external composition for skin.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of a liposome-like replica of the present invention.
  • Figure 2 is a graph showing the formulation stability of the liposome of the present invention.
  • Figure 4 is a graph showing the moisturizing clinical evaluation results of the liposome of the present invention.
  • the liposome solution is homogenized for 10 to 20 seconds using a probe sonicator, and used after filtering.
  • composition ratio of lecithin and cholesterol for efficiently preparing the liposome of the present invention having a monocyclic phase
  • liposomes containing various composition ratios were prepared by the method of Experimental Example 1. Specific composition ratios are shown in Table 1 below.
  • lecithin:cholesterol weight ratio is less than 1:1 due to a decrease in the content of lecithin in the liposome phospholipid layer, solubility or phospholipid film thickness is significantly reduced due to a high cholesterol ratio, and stability may be deteriorated due to problems such as coalescence between particles.
  • the content of lecithin increased, it was confirmed that the thickness of the phospholipid layer significantly increased when used in excess of 14:1, making it very difficult to manufacture and capture active ingredients. Therefore, it can be seen that lecithin and cholesterol should be included in an appropriate composition ratio in order to prepare liposomes having skin-like properties.
  • the following experiment was performed. Specifically, it was prepared by adding 0.01 g of trehalose as a representative example of a water-soluble active ingredient to liposomes. After taking 2 mL of the prepared liposome and adding ethanol to the liposome solution filtered through a 1.2 ⁇ m filter, the ethanol was evaporated using a rotary evaporator, and the same amount of ethanol as the liposome solution was added. Thereafter, it was filtered through a 0.45 um syringe filter and quantified by HPLC. The total amount of water-soluble active ingredients encapsulated in liposomes was quantified and shown in Table 2 below.
  • the liposome of the present invention can effectively contain the useful active ingredient.
  • Example 1 In order to analyze the particle structure of the liposomes of Example 1 and Comparative Example 1 prepared in the Experimental Example, a transmission electron microscope (cryo-Transmission Electron Microscopy, cryo-TEM) was used in a cryogenic state. A small amount of the sample was frozen at about -170 ° C and analyzed under an accelerating voltage of 200 kV, as shown in FIG. 3 . In addition, the film thickness of each particle was estimated using Image J software.
  • Example 1 having a high lecithin content, there were many multi-layers, and the lipophilic membrane thickness was measured as 4.78 nm, 4.23 nm, and 5.81 nm from the outermost part, and in the case of Comparative Example 1 having a low lecithin content, a single double layer was formed. It was confirmed that the lipophilic part had a film thickness of 9.00 nm, which was about 1.55 to 2.13 times thicker than that of Example 1.
  • Example 1 and Comparative Example 1 prepared in Experimental Example 2 were evaluated in order to evaluate the moisturizing power of Example 1 and Comparative Example 1 prepared in Experimental Example 2, a certain amount was applied to the left and right lower arms of 5 adult men and women, before use, 2 hours after use, 4 hours after use, and 8 hours after use.
  • the average value of the result obtained using a skin moisture evaluation device (Corneometer) by post-electrical conductivity is shown in FIG. 4.
  • Example 1 when using Example 1 after 8 hours of use, it was confirmed that the moisturizing power was superior to that of Comparative Example 1 by about 30%. This is considered to be due to skin affinity according to the membrane thickness of the lipophilic part of the liposome.

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Abstract

레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀 조성물 및 보습 효능을 포함하는 이의 용도에 관한 것이다.

Description

피부모사 리포좀 및 보습효능을 포함하는 이의 용도
피부 구조를 모사한 리포좀 조성물 및 보습효능을 포함하는 이의 용도에 관한 것이다.
피부는 그 장벽이 세라마이드, 지방산, 콜레스테롤 등의 성분이 다중층의 겹겹이 쌓인 구조로 이루어져 있어 체내 수분손실을 막고, 외부로부터 이물질의 침투를 막아 보호하는 중요한 역할을 한다. 따라서, 피부장벽 기능이 약화되어 균열이 생길 경우, 수분함량이 급격히 줄어들고, 외부 이물질의 침입이 쉽게 이루어져 건선, 아토피 등의 피부질환을 초래할 수 있다.
피부장벽은 벽돌모양으로 이루어져 있고, 그 사이를 세포 간 지질로 채우고 있다. 세포 간 지질은 긴 사슬 또는 다양한 길이의 사슬을 포함한 경우 장반복주기상 (long-periodicity phase, LPP), 짧은 사슬 또는 꺾인 사슬을 포함한 경우 단반복주기상 (short-periodicity phase, SPP)으로 분류할 수 있는데, 장반복주기상은 통상 13 nm 내외의 길이가, 단반복주기상은 6 nm 내외의 길이가 반복되어 나타난다. 이러한 구조를 이용하면 피부친화도를 높인 기술개발이 가능하다.
이에, 단반복주기상 구조를 모사하여 수분함유량을 높이고, 피부에 보습효과를 부여할 수 있는 피부전달체를 개발하고자 한다.
일 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀 조성물을 제공한다.
다른 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
또 다른 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.
일 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀 조성물을 제공하는 것이다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "리포좀(liposome)"은 미세한 구형 막으로 둘러싸인 약 50-2000 nm 직경의 소포(vesicle)를 의미하는 것으로, 지질　이중층으로 둘러싸인 모든 구획을 포함하는 개념이다.　
본 명세서에서 사용되는 용어, "레시틴(lecithin)"은 대표적인 천연 유래 계면 활성제로 인산, 콜린, 지방산, 글리세롤, 당지질, 트라이글리세라이드 인지질로 구성된 동식물 조직에서 발생하는 황갈빛의 지방 물질군을 두루 포괄하는 의미로 사용된다. 상기 레시틴은 난황, 대두, 옥수수 등 동식물, 대장균 등의 미생물로부터 추출되는 천연 유래의　레시틴 및 합성 레시틴 등을 모두 포함할 수 있다. 일반적으로 천연 유래의 레시틴은 포스파티딜콜린의 함량이 23 내지 95중량%, 포스파티딜에탄올아민의 함량이 20중량% 이하일 수 있다. 레시틴의 구체적인 예로서 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 리조포스파티딜콜린, 스핑고미엘린, 에그　레시틴, 대두　레시틴　등의 천연 인지질, 또는 다이라우로일포스파티딜콜린, 다이미리스토일포스파티딜콜린, 다이팔미토일포스파티딜콜린, 다이스테아로일포스파티딜콜린, 다이올레오일포스파티딜콜린, 팔미토일포스파티딜콜린, 올레오일포스파티딜콜린 등의 합성　레시틴　등을 들 수 있다.
상기 리포좀 조성물에 포함되는 레시틴은 에그 레시틴(Egg yolk L-α-phosphatidylcholine), 대두 레시틴(Soy lecithin), 수첨 레시틴(Hydrogenated lecithin) 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "스테롤"은 스테로이드 계열 화합물 중 하나로서, 대부분의 식물, 동물 및 곰팡이류(균류)에서 발견되며, 진핵생명체에서 중요한 생리적 기능을 갖는다. 상기 스테롤 중 동물에서 발견되는 것인 콜레스테롤은 피부각질 구조에서　세라마이드, 지방산과 함께 세포의 막계(膜系)를 구성하는 주요 성분으로 알려져 있다.
상기 스테롤은 콜레스테롤, 콜레스테릴 클로라이드, 콜레스테릴 옥타노에이트, 콜레스테릴 노나노에이트, 콜레스테릴 올리일 카보네이트, 콜레스테릴 이소스테아릴 카보네이트 등 동물성 스테롤과 유도체, 피토스테롤, 캄페스테롤, 시토스테롤, 스티그마스테롤 등 식물성 스테롤과 유도체 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 리포좀에 포함되는 레시틴 및 스테롤의 중량비는 1 내지 20 : 1 내지 5일 수 있으며, 예를 들어 1 내지 20 : 1 내지 5, 1 내지 15 : 1 내지 5, 1 내지 12 : 1 내지 5, 1 내지 10 : 1 내지 5, 1 내지 8 : 1 내지 5, 1 내지 6 : 1 내지 5, 1 내지 5 : 1 내지 3, 3 내지 10 : 1 내지 3, 3 내지 6 : 1 내지 3, 1 내지 3 : 1 내지 3, 4 내지 20 : 1 내지 5, 4 내지 15 : 1 내지 5, 4 내지 13 : 1 내지 5, 4 내지 10 : 1 내지 5, 4 내지 8 : 1 내지 5, 6 내지 20 : 1 내지 5, 6 내지 15 : 1 내지 5, 6 내지 13 : 1 내지 5, 6 내지 10 : 1 내지 5, 6 내지 8 : 1 내지 5, 8 내지 20 : 1 내지 5, 8 내지 15 : 1 내지 5, 8 내지 13 : 1 내지 5, 또는 8 내지 10 : 1 내지 5일 수 있으며, 보다 구체적으로 레시틴 및 스테롤의 중량비는 1:1 내지 15:1, 2:1 내지 15:1, 3:1 내지 15:1, 4:1 내지 15:1, 5:1 내지 15:1, 6:1 내지 15:1, 7:1 내지 15:1, 8:1 내지 15:1, 9:1 내지 15:1, 10:1 내지 15:1, 1:1 내지 14:1, 2:1 내지 14:1, 3:1 내지 14:1, 4:1 내지 14:1, 5:1 내지 14:1, 6:1 내지 14:1, 7:1 내지 14:1, 8:1 내지 14:1, 9:1 내지 14:1, 10:1 내지 14:1, 1:1 내지 12:1, 2:1 내지 12:1, 3:1 내지 12:1, 4:1 내지 12:1, 5:1 내지 12:1, 6:1 내지 12:1, 7:1 내지 12:1, 8:1 내지 12:1, 9:1 내지 12:1, 10:1 내지 12:1, 1:1 내지 11:1, 2:1 내지 11:1, 3:1 내지 11:1, 4:1 내지 11:1, 5:1 내지 11:1, 6:1 내지 11:1, 7:1 내지 11:1, 8:1 내지 11:1, 9:1 내지 11:1, 10:1 내지 11:1, 1:1 내지 10:1, 2:1 내지 10:1, 3:1 내지 10:1, 4:1 내지 10:1, 5:1 내지 10:1, 6:1 내지 10:1, 7:1 내지 10:1, 8:1 내지 10:1, 1:1 내지 8:1, 2:1 내지 8:1, 3:1 내지 8:1, 4:1 내지 8:1, 5:1 내지 8:1, 6:1 내지 8:1, 1:1 내지 7:1, 2:1 내지 7:1, 3:1 내지 7:1, 4:1 내지 7:1, 5:1 내지 7:1, 6:1 내지 7:1, 1:1 내지 6:1, 2:1 내지 6:1, 3:1 내지 6:1, 4:1 내지 6:1, 또는 5:1 내지 6:1일 수 있다.
상기 중량비에서 레시틴의 비율이 증가하면 인지질막 두께가 현저히 증가하여 리포좀의 제조가 어렵게 되고, 레시틴의 비율이 감소하면 인지질막 두께가 현저히 감소하여 입자 간 합일 등 문제로 리포좀의 안정성이 저하될 수 있다.
상기 리포좀에 포함된 레시틴은 전체 리포좀 조성물에 대해 0.001 중량% 내지 5 중량%으로 포함되는 것일 수 있으며, 예를 들어 0.001 중량% 내지 5 중량%, 0.001 중량% 내지 4.5 중량%, 0.001 중량% 내지 4 중량%, 0.001 중량% 내지 3.5 중량%, 0.001 중량% 내지 3 중량%, 0.001 중량% 내지 2.5 중량%, 0.001 중량% 내지 2 중량%, 0.001 중량% 내지 1.5 중량%, 0.001 중량% 내지 1 중량%, 0.001 중량% 내지 0.5 중량%, 0.005 중량% 내지 5 중량%, 0.005 중량% 내지 4.5 중량%, 0.005 중량% 내지 4 중량%, 0.005 중량% 내지 3.5 중량%, 0.005 중량% 내지 3 중량%, 0.005 중량% 내지 2.5 중량%, 0.005 중량% 내지 2 중량%, 0.005 중량% 내지 1.5 중량%, 0.005 중량% 내지 1 중량%, 0.005 중량% 내지 0.5 중량%, 0.01 중량% 내지 5 중량%, 0.01 중량% 내지 4.5 중량%, 0.01 중량% 내지 4 중량%, 0.01 중량% 내지 3.5 중량%, 0.01 중량% 내지 3 중량%, 0.01 중량% 내지 2.5 중량%, 0.01 중량% 내지 2 중량%, 0.01 중량% 내지 1.5 중량%, 0.01 중량% 내지 1 중량%, 0.01 중량% 내지 0.5 중량%, 0.05 중량% 내지 5 중량%, 0.05 중량% 내지 4.5 중량%, 0.05 중량% 내지 4 중량%, 0.05 중량% 내지 3.5 중량%, 0.05 중량% 내지 3 중량%, 0.05 중량% 내지 2.5 중량%, 0.05 중량% 내지 2 중량%, 0.05 중량% 내지 1.5 중량%, 0.05 중량% 내지 1 중량%, 0.05 중량% 내지 0.5 중량%, 0.1 중량% 내지 5 중량%, 0.1 중량% 내지 4.5 중량%, 0.1 중량% 내지 4 중량%, 0.1 중량% 내지 3.5 중량%, 0.1 중량% 내지 3 중량%, 0.1 중량% 내지 2.5 중량%, 0.1 중량% 내지 2 중량%, 0.1 중량% 내지 1.5 중량%, 0.1 중량% 내지 1 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 0.5 중량%으로 포함되는 것일 수 있다.
상기 리포좀 조성물은 세라마이드를 추가로 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "세라마이드"는 내ㆍ외부의 스트레스(stress)로 인하여 손상 받은 세포를 제거함으로써 스트레스로부터 피부를 보호하는 기능을 수행하는 것으로 알려진 스핑고지질 (sphingolipids)의 일종으로서, 상기 세라마이드는 세라마이드　EOP, 세라마이드　NS, 세라마이드 NP, 세라마이드 AS, 세라마이드 EOS, 세라마이드 AP, 세라마이드 NDS, 글루코실세라마이드, 오메가하이드록시 세라마이드 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 리포좀의 입도는 20 내지 300nm일 수 있으며, 예를 들어 20 내지 300nm, 20 내지 270nm, 20 내지 250nm, 20 내지 230nm, 20 내지 200nm, 20 내지 170nm, 20 내지 150nm, 20 내지 130nm, 20 내지 100nm, 20 내지 80nm, 40 내지 300nm, 40 내지 270nm, 40 내지 250nm, 40 내지 230nm, 40 내지 200nm, 40 내지 170nm, 40 내지 150nm, 40 내지 130nm, 40 내지 100nm, 40 내지 80nm, 60 내지 300nm, 60 내지 270nm, 60 내지 250nm, 60 내지 230nm, 60 내지 200nm, 60 내지 170nm, 60 내지 150nm, 60 내지 130nm, 60 내지 100nm, 60 내지 80nm, 70 내지 300nm, 70 내지 270nm, 70 내지 250nm, 70 내지 230nm, 70 내지 200nm, 70 내지 170nm, 70 내지 150nm, 70 내지 140nm, 70 내지 130nm, 70 내지 100nm, 또는 70 내지 80nm 일 수 있다.
상기 리포좀의 친유부(Hydrophobic region) 막 두께는 3 내지 7 nm일 수 있으며, 예를 들어 3 내지 7 nm, 3 내지 6.5 nm, 3 내지 6 nm, 3 내지 5.5 nm, 3 내지 5 nm, 3.5 내지 7 nm, 3.5 내지 6.5 nm, 3.5 내지 6 nm, 3.5 내지 5.5 nm, 3.5 내지 5 nm, 4 내지 7 nm, 4 내지 6.5 nm, 4 내지 6 nm, 4 내지 5.5 nm, 4 내지 5 nm 일 수 있다.
상기 리포좀의 입도 변화율은 15% 이내일 수 있으며, 예를 들어 1% 이상 및 14% 이내, 13% 이내, 12% 이내, 11% 이내, 또는 10% 이내 일 수 있다. 구체적으로 상기 리포좀의 입도 변화율은 제조 직후의 입도와 4주가 지난 후의 입도의 변화율이 10% 미만(0.1% 내지 10%) 수준인 것을 확인하였는 바, 제형 안정성이 우수한 것을 알 수 있다.
상기 리포좀은 유효성분을 추가로 포함하는 것일 수 있다.
상기 유효성분은 세포 내 또는 피부 내로 전달되어 세포 내 또는 피부 내 활성을 조절하는 약리학적 활성을 나타낼 수 있는 유효성분, 피부활성물질 또는 생리활성물질일 수 있으며, 예를 들어 화합물, 단백질, 핵산 등이 될 수 있고, 다른 예로서, 전하를 띤 고분자 화합물, 형광 화합물 등의 화합물; 효소, 리간드, 항체 등의 단백질; siRNA, 플라스미드, 유전자 등의 핵산, 유전물질, 지방, 탄수화물, 염료, 광과민제, 항암제, 항생제, 화학적 화합물, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 하나 이상 포함할 수 있다.
상기 리포좀 조성물은 이중층 또는 다중층(multilayer) 구조일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "다중층 구조"는 외상과 내상을 구분하는 층이 3개 이상으로 이루어진 구조를 의미할 수 있으며, 상기 리포좀 조성물은 다중층 구조를 가짐으로써, 유효 성분 담지 및 유효 성분의 피부 투과에 있어 보다 유리한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 리포좀에서 레시틴 및 스테롤은 다중 인지질층을 구성할 수 있고, 상기 유효성분은 리포좀의 내부 공간 및/또는 다중 인지질층 사이의 공간에 담지되어 포함되는 것일 수 있다.
다른 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다. 상기 레시틴, 콜레스테롤, 리포좀, 피부활성물질 등에 대해서는 상술한 바와 동일하다.
상기 리포좀에 포함되는 레시틴 및 스테롤의 중량비는 1 내지 20 : 1 내지 5일 수 있으며, 예를 들어 1 내지 20 : 1 내지 5, 1 내지 15 : 1 내지 5, 1 내지 12 : 1 내지 5, 1 내지 10 : 1 내지 5, 1 내지 8 : 1 내지 5, 1 내지 6 : 1 내지 5, 1 내지 5 : 1 내지 3, 3 내지 10 : 1 내지 3, 3 내지 6 : 1 내지 3, 1 내지 3 : 1 내지 3, 4 내지 20 : 1 내지 5, 4 내지 15 : 1 내지 5, 4 내지 13 : 1 내지 5, 4 내지 10 : 1 내지 5, 4 내지 8 : 1 내지 5, 6 내지 20 : 1 내지 5, 6 내지 15 : 1 내지 5, 6 내지 13 : 1 내지 5, 6 내지 10 : 1 내지 5, 6 내지 8 : 1 내지 5, 8 내지 20 : 1 내지 5, 8 내지 15 : 1 내지 5, 8 내지 13 : 1 내지 5, 또는 8 내지 10 : 1 내지 5일 수 있으며, 보다 구체적으로 레시틴 및 스테롤의 중량비는 1:1 내지 15:1, 2:1 내지 15:1, 3:1 내지 15:1, 4:1 내지 15:1, 5:1 내지 15:1, 6:1 내지 15:1, 7:1 내지 15:1, 8:1 내지 15:1, 9:1 내지 15:1, 10:1 내지 15:1, 1:1 내지 14:1, 2:1 내지 14:1, 3:1 내지 14:1, 4:1 내지 14:1, 5:1 내지 14:1, 6:1 내지 14:1, 7:1 내지 14:1, 8:1 내지 14:1, 9:1 내지 14:1, 10:1 내지 14:1, 1:1 내지 12:1, 2:1 내지 12:1, 3:1 내지 12:1, 4:1 내지 12:1, 5:1 내지 12:1, 6:1 내지 12:1, 7:1 내지 12:1, 8:1 내지 12:1, 9:1 내지 12:1, 10:1 내지 12:1, 1:1 내지 11:1, 2:1 내지 11:1, 3:1 내지 11:1, 4:1 내지 11:1, 5:1 내지 11:1, 6:1 내지 11:1, 7:1 내지 11:1, 8:1 내지 11:1, 9:1 내지 11:1, 10:1 내지 11:1, 1:1 내지 10:1, 2:1 내지 10:1, 3:1 내지 10:1, 4:1 내지 10:1, 5:1 내지 10:1, 6:1 내지 10:1, 7:1 내지 10:1, 8:1 내지 10:1, 1:1 내지 8:1, 2:1 내지 8:1, 3:1 내지 8:1, 4:1 내지 8:1, 5:1 내지 8:1, 6:1 내지 8:1, 1:1 내지 7:1, 2:1 내지 7:1, 3:1 내지 7:1, 4:1 내지 7:1, 5:1 내지 7:1, 6:1 내지 7:1, 1:1 내지 6:1, 2:1 내지 6:1, 3:1 내지 6:1, 4:1 내지 6:1, 또는 5:1 내지 6:1일 수 있다.
상기 피부활성물질은 피부에 긍정적인 효과 또는 작용을 줄 수 있는 물질을 의미할 수 있으며, 예를 들어, 항산화, 피부 미백, 피부 장벽 강화, 피부 탄력 개선, 피부 주름 개선, 자외선으로부터 피부 보호, 자외선에 의한 피부 손상 회복, 피부 보습, 피부 재생 촉진, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지 등을 포함한 다양한 피부 개선 효과를 나타낼 수 있다.
상기 수용성 피부활성물질은 히알루론산 나트륨, 히알루론산 또는 이의 유도체, 트레할로스, 글리세롤, 니아신아마이드, 아데노신, 시트르산 또는 이의 유도체, 아스코르브산 또는 이의 유도체, 센텔라아시아티카 또는 이의 유도체, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 아미노산 또는 이의 유도체, 플라보노이드 또는 이의 유도체 및 수용성 식물성 추출물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 유용성 피부활성물질은 레티놀 또는 이의 유도체, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 토코페롤 또는 이의 유도체, 토코페롤 아세테이트, 카페인 또는 이의 유도체, 올레아놀릭산 또는 이의 유도체, 세라마이드 NS, 세라마이드 AS, 세라마이드 EOS, 세라마이드 NDS, 세라마이드 ADS, 세라마이드 EODS, 세라마이드 NP, 세라마이드 AP, 세라마이드 EOP, 세라마이드 NH, 세라마이드 AH, 세라마이드 EOH 또는 이의 유도체, 지방산 또는 이의 유도체, 유용성 식물성 추출물 및 식물성 오일로 구성된 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 리포좀의 수용성 유효성분의 포집 효율은 50% 이상일 수 있으며, 구체적으로, 50% 내지 90%, 50% 내지 85%, 50% 내지 80%, 50% 내지 75%, 50% 내지 71%, 50% 내지 70%, 50% 내지 66%, 50% 내지 65%, 52% 내지 90%, 52% 내지 85%, 52% 내지 80%, 52% 내지 75%, 52% 내지 71%, 52% 내지 70%, 52% 내지 66%, 52% 내지 65%, 55% 내지 90%, 55% 내지 85%, 55% 내지 80%, 55% 내지 75%, 55% 내지 71%, 55% 내지 70%, 55% 내지 66%, 55% 내지 65%, 60% 내지 90%, 60% 내지 85%, 60% 내지 80%, 60% 내지 75%, 60% 내지 71%, 60% 내지 70%, 60% 내지 66%, 60% 내지 65%, 65% 내지 90%, 65% 내지 85%, 65% 내지 80%, 65% 내지 75%, 65% 내지 71%, 65% 내지 70%, 또는 65% 내지 66%일 수 있다.
상기 리포좀의 유용성 유효성분의 포집 효율은 15% 이상일 수 있으며, 구체적으로, 15% 내지 90%, 15% 내지 85%, 15% 내지 80%, 15% 내지 75%, 15% 내지 74%, 15% 내지 70%, 15% 내지 65%, 15% 내지 63%, 20% 내지 90%, 20% 내지 85%, 20% 내지 80%, 20% 내지 75%, 20% 내지 74%, 20% 내지 70%, 20% 내지 65%, 20% 내지 63%, 30% 내지 90%, 30% 내지 85%, 30% 내지 80%, 30% 내지 75%, 30% 내지 74%, 30% 내지 70%, 30% 내지 65%, 30% 내지 63%, 40% 내지 90%, 40% 내지 85%, 40% 내지 80%, 40% 내지 75%, 40% 내지 74%, 40% 내지 70%, 40% 내지 65%, 또는 40% 내지 63% 일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 레시틴 및 스테롤을 포함하는 인지질층; 및 상기 리포좀에 담지되며, 수용성 피부활성물질 및/또는 유용성 피부활성 물질을 포함하는 피담지체를 포함하는 리포좀을 포함하는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 리포좀은 다중층 구조로서, 수용성 피부활성물질은 리포좀의 내부 공간에 위치하고, 유용성 피부활성물질은 인지질층 사이 공간에 위치하는 것일 수 있다. 이와 같이 피부활성물질이 다층구조의 각층마다 분리하여 안정적으로 존재함으로써, 피부의 진피층까지 전달체의 손상 없이 영양분 등의 피부활성물질을 안정적으로 전달할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 수용성 피부활성물질 및 유용성 피부활성을 포함하는 것일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 피부 개선 용도를 갖는 것으로서, 상기 피부 개선 용도는 피부 탄력 증진, 진피 치밀도 강화, 주름 개선, 피부 보습, 및 피부 장벽 강화로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것일 수 있으며, 구체적으로 피부 보습 증진 및 주름 개선일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 다중층을 가지면서 피부 침투력이 우수하고, 피부활성물질 구체적으로 유용성 또는 수용성 물질의 함유량 및 방출 효율이 높은 리포좀을 포함하고 있는 바, 유용성 또는 수용성 보습 성분을 다량 함유할 경우 피부 보습력 향상, 주름 방지에 우수한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형은 통상적인 화장료의 제형이라면 제한되지 않지만, 예컨대 유연화장수, 수렴화장수 또는 영양화장수 등의 스킨, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이 크림, 아이 에센스, 클렌징크림, 클렌징 폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 또는 바디에센스일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 화장료의 제형 또는 사용 목적에 맞게 임의로 선정한 물질을 첨가할 수 있으며, 예를 들어 보존제, 안정화제, 계면활성제, 용해제, 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 추가 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하다.
상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 젤인 경우, 담체 성분으로서 예를 들어 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등을 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우, 담체 성분으로서 예를 들어 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더를 포함할 수 있고, 특히, 스프레이인 경우, 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우, 담체 성분으로서 예를 들어 용매, 용해화제 또는 유탁화제를 포함할 수 있고, 예를 들어, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르를 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우, 담체 성분으로서 예를 들어 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등을 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우, 담체 성분으로서 예를 들어 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등을 포함할 수 있다.
또 다른 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다. 상기 레시틴, 스테롤, 리포좀, 피부활성물질 등에 대해서는 상술한 바와 동일하다.
상기 피부 외용제 조성물은 크림, 겔, 연고, 피부 유화제, 피부 현탁액, 경피전달성 패치, 약물 함유 붕대, 로션, 또는 그 조합일 수 있다. 각 제형에 의한 피부 외용제 조성물은 본 발명의 조성물 이외의 다른 성분들을 기타 피부 외용제의 제형 또는 사용 목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 이 경우 다른 원료와 동시에 적용 할 경우 상승효과가 일어날 수 있다.
상기 피부 외용제는 통상 화장품이나 의약품 등의 피부외용제에 사용되는 성분, 예를 들면 수성성분, 유성성분, 분말성분, 알코올류, 보습제, 증점제, 자외선흡수제, 미백제, 방부제, 산화방지제, 계면활성제, 향료, 색제, 각종 피부 영양제, 또는 이들의 조합과 필요에 따라서 적절하게 배합될 수 있다.
상기 피부외용제는, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 시트르산나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 글루콘산 등의 금속봉쇄제, 카페인, 탄닌, 벨라파밀, 감초추출물, 글라블리딘, 칼린의 과실의 열수추출물, 각종생약, 아세트산토코페롤, 글리틸리틴산, 트라넥삼산 및 그 유도체 또는 그 염등의 약제, 비타민 C, 아스코르브산인산마그네슘, 아스코르브산글루코시드, 알부틴, 코지산, 글루코스, 프룩토스, 트레할로스 등의 당류등도 적절하게 배합할 수 있다.
또 다른 양상은 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 상기 레시틴, 스테롤, 리포좀 등에 대해서는 상술한 바와 동일하다.
상기 리포좀 조성물을 제조하는 방법은 레시틴 및 스테롤을 포함하는 인지질층 구성 물질을 유기용매에 용해시켜 용액을 제조하는 단계; 상기 용액으로부터 용매를 제거하여 지질막을 형성하는 단계; 및 상기 지질막을 건조 및 수화하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
상기 방법은 상기 건조 및 수화된 지질막을 균질화하는 단계를 더 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기용매는　메탄올 (methanol), 에탄올 (ethanol), 프로판올 (propanol), 이소프로판올(isopropanol), 부탄올(butanol), 아세톤(acetone), 에테르(ether), 벤젠(benzene), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트 (ethyl acetate), 메틸렌클로라이드 (methylene chloride), 헥산 (hexane), 시클로헥산 (cyclohexane) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 리포좀 조성물은 리포좀의 인지질층이 다중층 또는 이중층으로 형성되어 단반복주기상과 유사한 3-7 nm의 막 두께를 가져 피부친화성이 높고 피부투과 정도가 높아 빠르게 흡수될 수 있으며, 수분 보유량을 증대시켜 보습에 효과적이다. 상기 리포좀을 화장료 조성물 또는 피부 외용제 조성물로 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 단반복주기상 모사 리포좀 모식도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 리포좀의 제형안정성을 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 리포좀의 동결건조 투과주사현미경 사진이다.
도 4는 본 발명의 리포좀의 보습임상평가 결과를 나타낸 그래프이다.
이하 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실험예 1: 단반복주기상을 갖는 리포좀의 제조
본 발명의 단반복주기상을 갖는 리포좀을 제조하기 위해, 얇은 막 수화법(thin film hydration method)을 이용하였으며, 구체적으로 하기와 같은 방법을 이용하여 제조하였다.
1. 둥근바닥 플라스크에 레시틴 및 콜레스테롤을 클로로포름:메탄올(4:1, 부피비) 20 mL에 용해시킨 후 회전증발기를 이용하여 용매를 제거한다.
2. 플라스크 벽면에 얇은 지질막을 형성하면, 12시간 진공 건조 후 정제수 20 mL를 첨가하여 수화한다.
3. 상기 리포좀 용액을 초음파 파쇄기(probe sonicator)를 이용하여 10~20초간 균질화시키고, 필터 후 사용한다.
실험예 2: 다양한 조성 비율의 레시틴을 포함하는 리포좀의 제조
단반복주기상을 갖는 본 발명의 리포좀을 효율적으로 제조하기 위한 레시틴과 콜레스테롤의 조성 비율을 확인하기 위해, 상기 실험예 1의 방법으로 다양한 조성 비율을 함유하는 리포좀을 제조하였다. 구체적인 조성 비율은 하기 표 1에 기재하였다.
레시틴(g) 콜레스테롤(g)
실시예 1 0.3 0.05
실시예 2 0.5 0.05
실시예 3 0.7 0.05
비교예 1 0.05 0.05
비교예 2 0.15 0.05
상기 실험 결과, 상기 고함량의 레시틴이 함유된 리포좀의 경우 유용성 막 두께가 감소하며 다중층을 갖는 피부 모사 구조체가 형성되는 것을 확인하였고, 저함량의 레시틴을 갖는 리포좀은 단일, 이중층이 나타나며, 피부 모사성이 떨어지는 것을 확인하였다. 또한, 상기 리포좀 인지질층에 레시틴의 함유량이 낮아져서 레시틴:콜레스테롤의 중량 비율이 1:1 미만 시 높은 콜레스테롤의 비율로 용해성 또는 인지질막 두께가 현저히 감소하여 입자 간 합일 등 문제로 안정성이 떨어질 수 있고, 레시틴의 함유량이 높아져서 14:1 초과 사용 시 인지질층 두께가 현저히 증가하여 제조 및 유효성분의 포집이 매우 어려울 수 있음을 확인하였다. 따라서 피부 모사성을 갖는 리포좀을 제조하기 위해서는 적절한 조성 비율의 레시틴, 및 콜레스테롤이 포함되어야 함을 알 수 있다.
실험예 3: 리포좀의 수용성 유효성분 포집 확인
상기 실험예 2에서 제조한 리포좀들의 수용성 유효성분 포집 효율을 확인하기 위해 하기와 같은 실험을 수행하였다. 구체적으로, 리포좀에 수용성 유효성분의 대표예로서 트레할로스 0.01 g을 추가하여 제조하였다. 상기 제조된 리포좀 2 mL를 취하여 1.2 um 필터로 여과한 리포좀액에 에탄올을 첨가한 후 회전증발기를 이용하여 에탄올을 증발시키고, 리포좀액과 같은 양의 에탄올을 넣었다. 이 후, 0.45 um 실린지 필터로 여과하여 HPLC로 정량하였다. 전체 수용성 유효성분 대비 리포좀 내 포집량을 정량하여 하기 표 2에 나타내었다.
구분 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2 실시예 3
포집효율(%) 60.8 65.4 70.2 65.3 52.7
상기 실험 결과, 실험예 2에서 제조한 리포좀들은 수용성 유효성분에 대한 포집 효율이 우수하며, 특히 실시예 1에서 우수한 포집 효율을 나타내는 것을 확인하였다. 따라서, 본 발명의 리포좀은 수용성 유효성분을 효과적으로 담지할 수 있음을 알 수 있다.
실험예 4: 리포좀의 유용성 유효성분 포집 확인
상기 실험예 2에서 제조한 리포좀들의 유용성 유효성분 포집 효율을 확인하기 위해 하기와 같은 실험을 수행하였다. 구체적으로, 리포좀에 유용성 유효성분의 대표예로서 레티닐 팔미테이트 0.01 g을 추가하여 제조하였다. 또한, 상기 실험예 3의 포집 효율 측정 방법을 이용하여 전체 유용성 유효성분 대비 리포좀 내 포집량을 정량하였으며, 하기 표 3에 나타내었다.
구분 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2 실시예 3
포집효율(%) 15.2 22.7 40.5 62.6 73.3
상기 실험 결과, 실험예 2에서 제조한 리포좀들 중 실시예 1 내지 3의 리포좀이 유용성 유효성분에 대한 포집 효율이 우수한 것을 확인하였다. 따라서, 본 발명의 리포좀은 유용성 유효성분을 효과적으로 담지할 수 있음을 알 수 있다.
실험예 5: 리포좀의 입도분석 및 제형 안정성 평가
상기 실험예 2에서 제조한 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 및 2의 리포좀을 동적 광산란법(Dynamic light scatteringㅡ SZ-100, Horiba)을 이용하여 제조 직후부터 4주 간 입도 분석하였으며, 분석 결과를 도 2에 나타냈다.
리포좀의 4주 간 입도 분석 결과, 실시예 1 내지 3 의 경우 입도는 약 70 ~ 150 nm 수준으로 4주 후 변화율이 10% 미만 수준이었으며, 비교예의 경우 약 200 ~ 350 nm 수준으로 4주 후 변화율이 상대적으로 높은 것을 확인하였다. 특히, 비교예 2의 경우 4주 후 변화율이 크게 증가하여 불안정함을 확인하였다. 따라서, 적절한 중량비의 레시틴, 및 콜레스테롤을 이용하여 제조된 리포좀의 경우 제형 안정성이 향상되는 것을 알 수 있다.
실험예 6: 리포좀의 입자 구조 및 막 두께 분석
상기 실험예에서 제조한 실시예 1 및 비교예 1의 리포좀의 입자 구조 분석을 위하여 초저온 상태에서의 투과전자현미경(cryo-Transmission Electron Microscopy, cryo-TEM)을 이용하였다. 시료를 소량 취하여 약 -170 ℃로 동결한 후 가속전압 200 kV하에 분석하여 도 3에 나타내었다. 또한, 각 입자의 막 두께는 이미지 J 소프트웨어를 이용하여 추정하였다.
상기 실험 결과, 레시틴 함량이 높은 실시예 1의 경우 다중층이 많고 친유부 막 두께가 최외곽부터 4.78 nm, 4.23 nm, 5.81 nm로 측정되었고, 레시틴 함량이 낮은 비교예 1의 경우 단일 이중층이 형성되어 친유부 막 두께가 9.00 nm으로 실시예 1과 비교하여 약 1.55~2.13배 두꺼운 것을 확인하였다.
실험예 7: 리포좀의 보습력 평가
상기 실험예 2에서 제조한 실시예 1 및 비교예 1에 대한 보습력 평가를 위하여 성인 남녀 5명을 대상으로 좌우 하박에 일정량 도포하고, 사용 전, 사용 2시간 후, 사용 4시간 후, 사용 8시간 후 전기전도도에 의한 피부 수분량 평가장치 (Corneometer)를 이용하여 얻은 결과 평균값을 도 4에 나타내었다.
실험 결과에 따르면, 사용 8시간 후 실시예 1 사용 시, 비교예 1 보다 약 30% 가량 보습력이 뛰어난 것을 확인하였다. 이는 리포좀의 친유부 막 두께에 따른 피부 친화성에 의한 것으로 사료된다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (12)

  1. 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 레시틴은 에그 레시틴(egg lecithin), 대두 레시틴(soy lecithin) 및 수첨 레시틴(hydrogenated lecithin)으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것인 리포좀 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 스테롤은 콜레스테롤(Cholesterol), 피토스테롤(phytosterol), 시토스테롤(Sitosterol), 캄페스테롤(Campesterol) 및 스티그마스테롤(Stigmasterol)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것인 리포좀 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 레시틴 및 스테롤은 1 내지 20 : 1 내지 5의 중량비로 포함되는 것인 리포좀 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 레시틴은 전체 조성물에 대해 0.001 중량% 내지 5 중량%으로 포함되는 것인 리포좀 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 리포좀은 친유부 막 두께가 3 내지 7 nm 인 것인, 리포좀 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 리포좀은 이중층 또는 다중층인 것인, 리포좀 조성물.
  8. 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 화장료 조성물.
  9. 청구항 6에 있어서, 상기 수용성 피부활성물질은 히알루론산 나트륨, 히알루론산 또는 이의 유도체, 트레할로스, 글리세롤, 니아신아마이드, 아데노신, 시트르산 또는 이의 유도체, 아스코르브산 또는 이의 유도체, 센텔라아시아티카 또는 이의 유도체, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 아미노산 또는 이의 유도체, 플라보노이드 또는 이의 유도체 및 수용성 식물성 추출물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것인 화장료 조성물.
  10. 청구항 6에 있어서, 상기 유용성 피부활성물질은 레티놀 또는 이의 유도체, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 토코페롤 또는 이의 유도체, 토코페롤 아세테이트, 카페인 또는 이의 유도체, 올레아놀릭산 또는 이의 유도체, 세라마이드 NS, 세라마이드 AS, 세라마이드 EOS, 세라마이드 NDS, 세라마이드 ADS, 세라마이드 EODS, 세라마이드 NP, 세라마이드 AP, 세라마이드 EOP, 세라마이드 NH, 세라마이드 AH, 세라마이드 EOH 또는 이의 유도체, 지방산 또는 이의 유도체, 유용성 식물성 추출물 및 식물성 오일로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것인 화장료 조성물.
  11. 청구항 6에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부 개선 용도를 갖는 것으로서, 상기 피부 개선 용도는 피부 탄력 증진, 진피 치밀도 강화, 주름 개선, 피부 보습, 및 피부 장벽 강화로 구성된 군에서 선택된 하나 이상인 것인, 화장료 조성물.
  12. 레시틴(lecithin) 및 스테롤(sterol)을 포함하는 리포좀; 및 수용성 피부활성물질 또는 유용성 피부활성물질을 포함하는 피부 외용제 조성물.
PCT/KR2022/007128 2021-05-25 2022-05-18 피부모사 리포좀 및 보습효능을 포함하는 이의 용도 WO2022250369A1 (ko)

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