JP2004502713A - β−エンドルフィン生産を刺激するためのオリゴ糖の使用 - Google Patents
β−エンドルフィン生産を刺激するためのオリゴ糖の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004502713A JP2004502713A JP2002508400A JP2002508400A JP2004502713A JP 2004502713 A JP2004502713 A JP 2004502713A JP 2002508400 A JP2002508400 A JP 2002508400A JP 2002508400 A JP2002508400 A JP 2002508400A JP 2004502713 A JP2004502713 A JP 2004502713A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oligosaccharide
- extract
- plant
- use according
- skin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7016—Disaccharides, e.g. lactose, lactulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/702—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9771—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae [Ginkgo family]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Birds (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
本発明は、特に皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接した鎖末端ガラクトースモチーフを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用に関する。本発明により、敏感肌のケアを提供すること、特に皮膚過敏、不快な反応と闘うこと、健康感を提供すること、および局所鎮痛作用をもたらすことが可能となる。
Description
【０００１】
本発明は本質的に、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、少なくとも２つのガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用に関する。
【０００２】
本発明は本質的に、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、少なくとも２つのガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用、およびそれらを塗布する化粧用ケア方法に関する。より詳細には、本発明は、特に皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための、好ましくは皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激するための、化粧品用薬剤としての、または薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の製造のための、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用、およびそれらを塗布する化粧用ケア方法または治療上の処置方法に関する。
【０００３】
少なくとも２つの隣接したガラクトースユニットを含有するオリゴ糖の中でも特に、以下のものを挙げることができる：実験式Ｃ２４Ｈ４２Ｏ２１を有する、Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−β−Ｄ−フルクトフラノシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（より一般的にはスタキオース）と呼ばれている市販のＤ−スタキオース、あるいは実験式Ｃ１９Ｈ３４Ｏ１６を有するシセリトール、すなわちＯ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→２］−４−Ｏ−メチル−Ｄ−カイロイノシトール。
【０００４】
これらのオリゴ糖は、植物、特にテフロシア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ）属の植物、特にテフロシア・プルプレア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）種から単離することができる。
【０００５】
これらのオリゴ糖は、ダイズ、ヒヨコマメ、ウチワマメおよびヒラマメの植物から単離することもできる。
【０００６】
化粧品用組成物または薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の調製のための、テフロシア、特にテフロシア・プルプレアの抽出物の使用、およびかかる抽出物が酵素アデニル酸シクラーゼに対して強力な刺激活性を有するという予期せぬ発見に基づいた、それを塗布する化粧用処置方法が文書ＦＲ−２ ７０８ １９８Ｂにすでに記載されている。
【０００７】
本発明において、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に少なくとも２つの隣接したガラクトースユニットを有するあるオリゴ糖、またはそれらを含有する植物抽出物、特にテフロシア植物、特にテフロシア・プルプレアの抽出物が、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能であり、好ましくは皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能であることが全く予期せぬことに発見された。
【０００８】
従って、本発明の主な目的の１つは、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能な、特に皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能な、新規化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤、あるいは新規化粧品用組成物または皮膚科学的組成物を得るための解決法の提供における新たな技術的な問題を解決することである。
【０００９】
本発明の別の主な目的は、敏感肌をケアし、皮膚過敏および不快な反応と闘い、健康感を提供し、鎮静効果、抗刺激性効果、かゆみ止め効果または局所鎮痛効果を有することが可能な、新規化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤、あるいは薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物を得るための解決法の提供に存在する新たな技術的な問題を解決することである。
【００１０】
これらの技術的問題は、特に、工業スケールで使用することができる簡素で信頼性および再現性のある化粧品様式または薬学的様式で、本発明によりはじめて解決された。
【００１１】
従って、第１の形態によれば、本発明は、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に少なくとも２つのガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用を包含する。
【００１２】
別の好適な実施形態では、上記使用は、上述のオリゴ糖がスタキオースであることを特徴とする。
【００１３】
本発明の別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖は、シセリトールである。
【００１４】
本発明の１つの好適な実施形態では、上記に定義したオリゴ糖を含有する植物種子の抽出物を使用することが可能であり、上記植物は、好ましくは、テフロシア、ダイズ、ヒヨコマメ、ウチワマメおよびヒラマメからなる群から選択される。より好ましくは、植物抽出物は、テフロシア・プルプレアの種子に由来する。
【００１５】
１つの一好適な実施形態では、種子抽出物は、直鎖状、分岐状または環式Ｃ１〜Ｃ６アルコールを用いた水性アルコール抽出物である。特に好ましいアルコールは、メタノール、エタノールまたはブタノールである。水／アルコール相対比率は、広い範囲内で変更することができる。現在好ましい混合物は、重量に基づいた相対比率で、アルコール約２／３対水１／３である。この抽出に使用することができる（溶媒の重量）／（出発原料の重量）の重量比は、約５／１〜約５０／１以上であり、好ましくは約１２／１程度である。
【００１６】
抽出は、室温でまたは任意の穏やかな加熱を伴って、特に２０℃〜７０℃の抽出温度で、好ましくは約４５℃で実行することができる。これにより、例えば同一アルコールまたは異なるアルコール、特にプロピレングリコールまたはエタノール、あるいは大量の水を添加すると、再溶解し得る濃縮水性生成物が得られる。重量に基づいて３０／７０程度のアルコール／水混合物中で生成物の三重配合を実施することが現在好適であり、アルコールは、好ましくはプロピレングリコールである。フェニップ（Ｐｈｅｎｏｎｉｐ（登録商標））のような界面活性剤を添加することも可能である。
【００１７】
得られた抽出物は本質的に、オリゴ糖、より正確にはフルクトース、スクロース、ラフィノース、スタキオースおよびシセリトールから構成される。
【００１８】
本発明のさらに別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物は、別の化粧品上または皮膚科学的に許容可能な活性物質と組み合わせられる。かかる活性物質はビタミンＡおよびそのエステル（特にパルミチン酸ビタミンＡ）、α−ヒドロキシ酸（特に、サリチル酸およびその誘導体、または乳酸、グリコール酸、もしくはリンゴ酸）、キハダ（Ｐｈｅｌｌｏｄｅｎｄｒｏｎ ａｍｕｒｅｎｎｓｅ）植物またはインドセンダン植物の抽出物のような酵素ＰＬＡ２の阻害剤、１８β−グリシレチン酸、ヨウカンゾウ（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂｒａ）植物の抽出物のような抗炎症活性を有する物質、グリカンのような免疫調節活性を有する物質、界面活性剤（特に、ラウリル硫酸塩の類の界面活性剤）、アルカロイド物質（好ましくは、ビスベンジルイソキノリン、特にオキシアカンチンまたはセファランチン）、ＰＡＦ阻害剤（特に、イチョウ葉抽出物）、およびＰＧＥ２酵素の阻害剤からなる群から好ましくは選択される。
【００１９】
本発明のさらに別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物は、敏感肌をケアするために、特に、不快な反応を減少または除去するために、健康感を提供するために、あるいは局所鎮痛作用を発揮するために、皮膚に塗布される。
【００２０】
第２の形態によれば、本発明はまた、化粧用ケアの方法を包含する。この方法は、化粧品上有効な量の、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物を任意に化粧品上許容可能な賦形剤中に混入したものを、問題となっている皮膚領域に塗布することを含むことを特徴とする。
【００２１】
第３の形態によれば、本発明はまた、特に疼痛を鎮静して、かゆみと闘うための治療上の処置方法を包含する。この方法は、好ましくは皮膚中のβ−エンドルフィン生産の刺激を含む治療上の処置を実施するために、化粧品上有効な量の、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物を任意に薬学的に許容可能な賦形剤中に混入したものを、問題となっている個人の皮膚領域に投与することを含むことを特徴とする。
【００２２】
別の好適な実施形態では、０．０００１％〜１０％、好ましくは０．０１％〜５％のオリゴ糖、またはそれらを含有する抽出物（組成物の総重量に基づいて乾燥重量で表される）を、先述の形態のうちのいずれか１つの形態で使用する。
【００２３】
本発明の他の目的および利点は、本発明の様々な実施例を参照して、以下の説明的記述から明確となり、本発明の様々な実施例は、単なる説明の目的で与えられるものであり、いかなる場合においても本発明の範囲を限定することはできない。しかしながら、これらの実施例は本発明の構成部分であり、技術水準に対して新規であると思われるいかなる特徴も本発明の一部分を構成し、それ自体特許請求される。発明の詳細な説明および特許請求の範囲では、別記しない限り、パーセントは重量に基づいて与えられ、温度は、摂氏温度で与えられ、圧力は、気圧で与えられる。
【００２４】
実施例１
オリゴ糖、特に鎖の末端に位置する２つの隣接したガラクトースユニットを有するオリゴ糖に富む抽出物（本発明の生成物Ｉ １ ）の調製
市販のテフロシア・プルプレアの種子１００グラムを粉砕して、１ｍｍ目のスクリーンを通過させた。アルコール約０．８４ｋｇおよび蒸留水約０．３６ｋｇを含む抽出溶媒と水の混合物、すなわち約７０重量％のアルコールを含有する水性アルコール抽出混合物中に、これらの粉砕種子を導入した。
【００２５】
この実施例では、抽出アルコールは、９６％ｖ／ｖエタノールである。
【００２６】
抽出は、攪拌しながら、約４５℃にて約５時間、この抽出混合物を用いて実施した。
【００２７】
次に、混合物を室温、すなわち約２５℃に冷却した。これを、約１１μｍの孔径を有するフィルターを用いて、真空下で濾過した。
【００２８】
同一反応器中で、１６０〜６０ｍｂａｒの真空圧下で、かつ約５８℃の真空濃縮浴温度で、混合物を濃縮して、濃縮物約８０ｇを得た。
【００２９】
蒸発後、依然として同一反応器中で、約２０分間強く攪拌しながら、約３０ｇの量のアルコール（この場合化粧品等級のプロピレングリコール）の添加により、残渣を再溶解した。
【００３０】
この生成物は、それ自体で使用することができる。あるいは溶液に市販の活性炭（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ＣｘＶ、ＣＥＣＡ， Ｆｒａｎｃｅ）１４ｇを添加して、これを室温で１５分間攪拌することにより精製することができる。
【００３１】
次に、５μｍの孔径を有するフィルターで、従来の真空濾過を行った。
【００３２】
オリゴ糖を含有する濾過溶液の重量は、約７０ｇである。濾過は問題なく進行した。固形分含有量は、重量に基づいて３０／７０のプロピレングリコール／水混合物の添加により、約５％に調節された。
【００３３】
０．２２μｍの孔径を有するフィルター上で、さらなる濾過を行った。その後、任意にかつ好適に、０．５重量％の量で、Ｐｈｅｎｏｎｉｐ（商標）のような界面活性剤を添加することができる。得られた生成物を本発明の生成物Ｉ１と呼ぶ。
【００３４】
実施例２
手法は、抽出アルコールとしてブタノールを使用する以外は、実施例１に記載する通りである。
【００３５】
これにより、生成物Ｉ２と呼ばれる本発明の生成物が得られた。
【００３６】
実施例３
手法は、抽出アルコールとしてメタノールを使用する以外は、実施例１に記載する通りである。
【００３７】
これにより、生成物Ｉ３と呼ばれる本発明の生成物が得られた。
【００３８】
実施例４
テフロシア・プルプレアの種子からの精製シセリトールの調製
真空濃縮工程で反応器中に濃縮物約８０ｇが得られること、真空濃縮浴温度は、約５８℃であり、真空圧は、約１６０〜６０ｍｂａｒであることについては、手法は実施例１に記載する通りである。
【００３９】
次に、市販の活性炭（ＣＥＣＡ， Ｆｒａｎｃｅから得られるｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ＣＸＶ）１４ｇを添加して、室温で１５分間、混合物を攪拌した。
【００４０】
次に、５μｍの孔径を有するフィルターで、従来様式により真空濾過を行った。
【００４１】
次に、０．２μｍの孔径を有するフィルターでさらなる濾過を行い、その後、濾液を蒸発させて乾燥状態にした。
【００４２】
得られた収率は、乾燥重量に基づいて７％である。
【００４３】
次に、生成物を以下の様式で高速液体分取用液体クロマトグラフィにかけた：
【００４４】
実験条件
軸圧縮を有するスチールカラム（ＩＤ＝４ｃｍ／長さ＝３０ｃｍ）を使用。
固定相：Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒ １００ ＤＩＯＬ（商標） １５μｍ（Ｍｅｒｃｋ）
カラム充填：固定相２００ｇをアセトニトリルに分散させる。
圧力／圧縮：１００ｂａｒ
注入量：水３ｍｌ中に乾燥抽出物６３０ｍｇを希釈する。
溶出勾配：アセトニトリル：９５ 水：５ → アセトニトリル：５０ 水：５０ （７２分）
溶出速度：１００ｍｌ／分
検出：ＳＥＤＥＸ ５５光電子倍増光散乱検出器（Ｓｅｄｅｒｅ， Ａｌｆｏｒｔｖｉｌｌｅ， Ｆｒａｎｃｅ）（空気２．５ｂａｒおよび４５℃にてＰＭ ４）
【００４５】
溶出した精製生成物を蒸発させた後、凍結乾燥して、分解点１６０℃および０．９３ｇ／ｍｌでの水中の旋光度［α］Ｄ ２５ ＋１５９．０１°を有する白色粉末を得た。
【００４６】
精製収率は約７％であり、乾燥抽出物に基づいて全収率０．４９％が得られ、純度は、９０％を超えた。純度は、ＤＩＯＬ（商標）型の同一分析カラム上での高速液体クロマトグラフィにより、同様の様式で検査し、この検査により、非常に高純度の単一分子の存在が明らかとなった。ＮＭＲおよび質量分析の両方による構造研究により、得られた化合物が確かにシセリトール構造を有することが確認された。
【００４７】
このようにして得られた生成物を、以下の実施例５の実験で使用する。
【００４８】
実施例５
正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィンの合成に対する、テフロシア・プルプレア抽出物、スタキオースおよびシセリトールの刺激作用の実証
文献、特にＪ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ６７３−６７８； Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １９９４， ９３， ｐ． ２２５８−２２６２には、表皮の必須成分の１つを構成する細胞であるヒトケラチノサイトが、β−エンドルフィンのようなある種類の神経ホルモンを合成および分泌することが可能であることが記載されている。β−エンドルフィンは、プロピオメラノコルチン（ＰＯＭＣ）の誘導体であり、このものは、文献、特にＪ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ３−１０； Ｂｉｏｃｈｉｍ． Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ａｃｔａ １９９７， １３３６， ｐ．３１５−３２２に記載されるように、免疫調節現象および毛周期にて役割を果たしている可能性が非常に高い。
【００４９】
Ｊ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ６７３−６７８に記載されるように、ケラチノサイトにより引き起こされるβ−エンドルフィンの放出が、血清に侵入し、中枢神経系および循環免疫細胞に遠隔的に作用するのに十分であるという仮説が提唱されてきた。
【００５０】
下垂体中で最初に発見されたホルモンＰＯＭＣは、神経ペプチド前駆物質の機能を発揮する。神経ホルモンは、ストレス状況またはＵＶ照射中に生物体に放出され、鎮痛効果を有するため、特に敏感肌を対象とする化粧製品の開発に重要であることが考えられる。
【００５１】
エンケファリンと比較したβ−エンドルフィンの特定の役割が文献において実証されている。例えば、Ｅｘｐ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９７， ６， ２２２−２２９では， Ｎｉｓｓｅｎ Ｊ．Ｂ．等が、エンケファリンと比較して、β−エンドルフィンがケラチノサイト分化での役割を有さないことを実証した。
【００５２】
本発明の実験において、本発明者等は、全く予期せずに、好ましくは鎖の末端に少なくとも２つの隣接したガラクトース糖を有するオリゴ糖、特にテフロシア・プルプレア抽出物中に存在するオリゴ糖、具体的にはスタキオースおよびシセリトールが、正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィン合成を有意に刺激する能力を有することを実証した。活性試験は以下の通りである：
【００５３】
活性試験
試験品
試験では、実施例１の過程により得られるテフロシア・プルプレアの水性アルコール抽出物、あるいは市販のスタキオース（Ｓｉｇｍａ， Ｆｒａｎｃｅから）、または実施例４に記載するように、実施例１のテフロシア・プルプレアの水性アルコール抽出物Ｉ１から単離されたシセリトールを使用した。
【００５４】
細胞試験
正常ヒトケラチノサイトを、２４ウェルプレート上で集密する点まで培養した後、ジブチリルＡＭＰｃ（２ｍＭ）、インターロイキン−１β（ＩＬ−１β）（５００ｐｇ／ｍｌ）、および試験品（すなわちこの場合、ぞれぞれ表ＩおよびＩＩに示す用量での実施例１に従うテフロシア・プルプレア抽出物、あるいはスタキオース、またはシセリトール）の存在下にて、培地中で２４時間インキュベートした。
【００５５】
５．１．テフロシア抽出物を用いた実験
実施例１の過程により得られる各テフロシア抽出物を正確に秤量して供給し、エタノール／水混合物（１／１）中で５０ｍｇ／ｍｌの濃度で再溶解した。
【００５６】
テフロシア・プルプレア種子の幾つかの抽出バッチを、実施例１に記載の抽出手法により調製し、バッチをそれぞれＬ１、Ｌ２およびＬ３と呼んだ。一連の実験をバッチＬ３については２回実施した。
【００５７】
以下に示すように得られた結果を表Ｉに列挙する。
【００５８】
抗プロテアーゼ − プロテアーゼの作用を制限するために、アプロチニン５μｇ／ｍｌ、ロイペプチン１μｇ／ｍｌおよびＰＭＳＦ １ｍＭを各ウェルに添加した。
【００５９】
各実験点を２回繰り返した。
【００６０】
２４時間インキュベーションした後、培養上清を回収して、−８０℃で凍結した。
【００６１】
陽性刺激対照を並行して行い、上述のように、細胞をＩＬ−１β５００ｐｇ／ｍｌまたはジブチリルＡＭＰｃ ２ｍＭで２４時間処理した。
【００６２】
分泌されたβ−エンドルフィンを、ＥＩＡ（Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓからのキット）によりアッセイし、ｐｇ／ｍｌで表した。
【００６３】
得られた結果を以下の表Ｉに示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】
５．２．スタキオースおよびシセリトールを用いた実験
従った手法は、スタキオースおよびシセリトールを表ＩＩに示す用量で使用する以外は、テフロシア・プルプレア抽出物を用いた実験と同じであり、得られた結果を以下の表ＩＩに示す。
【００６７】
【表３】
【００６８】
一連の実験をシセリトールに関して２回実施したことに留意されたい。これらの実験に関して１つのブランク対照および２つの陽性対照もまた表ＩＩに示すように行った。シセリトールは、実施例４のものであった。
【００６９】
表Ｉの実験の対象である３つのバッチのテフロシア・プルプレアオリゴ糖は、１〜２５μｇ／ｍｌの範囲にて正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィンの放出の用量依存的刺激を示した。
【００７０】
最大の効果が５μｇ／ｍｌの濃度で得られた。
【００７１】
さらに、テフロシア・プルプレア抽出物中に存在する２種類の分子、すなわち、表ＩＩの対象であるスタキオースおよびシセリトールに対してこれまで実施した実験により、これらの同一細胞によるβ−エンドルフィン生産に対する刺激効果が実証された。
【００７２】
この実施例で報告した実験では、陽性対照であるＩＬ−β１およびジブチリルＡＭＰｃもまた、培養中で正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激したが、使用する細胞株に従って異なる幅を有していた。
【００７３】
これらの条件下で、オリゴ糖に富む抽出物（この場合はテフロシア・プルプレア抽出物の形態にあるオリゴ糖、または単離物質であるスタキオースおよびシセリトール）は、β−エンドルフィン合成を有意に誘導し、従って敏感肌のケアのための化粧製品の製造に使用することができ、これらの製品は、皮膚過敏および不快な反応と闘うこと、健康感を提供すること、または鎮静効果、抗刺激性効果、局所鎮痛効果またはかゆみ止め効果を有することを意図したものである。
【００７４】
病理学的状態の治療のための薬学的用途においては、オリゴ糖、特に植物抽出物の形態にあるもの、特にテフロシア抽出物、またはスタキオースおよびシセリトールは、薬学的製品、特に皮膚科学的製品の製造に有用であろう。
【００７５】
化粧品用組成物および薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の様々な実施例を以下に示す。すべての成分は、別記しない限り、重量パーセントで示す。
【００７６】
実施例６
日焼け後の鎮静ローション
この鎮静ローションは、当業者に既知の従来の様式で、以下の成分から得られる：
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：０．２
−セラミドＩＩ ：０．５
−グリセロール ：４
−酢酸トコフェロール ：０．２
−カンゾウ抽出物 ：０．２
−賦形剤 ：１００にする十分量
【００７７】
この鎮静ローションは、日光浴後に使用され、皮膚を鎮静する。
【００７８】
実施例７
ボディファーミングおよびリラクシングジェル
このジェルは、以下の成分から調製される：
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：１
−マデカソシド（ｍａｄｅｃａｓｓｏｓｉｄｅ） ：０．２
−ムクロジ（Ｓａｐｉｎｄｕｓ ｍｕｋｕｒｏｓｓｉ）抽出物 ：０．２
−コムギタンパク質 ：２
−グリセロール ：２
−ジェル用賦形剤 ：１００にする十分量
【００７９】
このボディファーミングジェルは、マッサージによる適用中に健康感および満足感を与える。
【００８０】
実施例８
引き締め効果およびリラクシング効果を有するナイトエマルジョン
このエマルジョンは、以下の成分から調製される：
−実施例４のシセリトール ：０．１
−マデカソシド ：０．１
−サピンドシド（ｓａｐｉｎｄｏｓｉｄｅｓ） ：０．１
−ブドウ種子ＯＰＣ ：０．５
−乳化賦形剤 ：１００にする十分量
【００８１】
引き締め効果を有するこの微細エマルジョンは、顔の輪郭（ｏｖａｌ）上に塗布し、ラインをリラックスさせ、皮膚の健康感を改善し、朝には顔が若返って見える。
【００８２】
実施例９
敏感肌および炎症性肌用のトーニングマッサージクリーム
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：１
−チョウセンニンジン抽出物 ：０．１
−エルゴチオネイン ：０．２
−マッサージ用乳化脂性賦形剤 ：１００にする十分量
【００８３】
敏感肌用のこのクリームは、表皮を和らげ、身体をリラックスさせる。
【００８４】
実施例１０
敏感肌およびデリケートな肌を再生してリラックスさせるための微細エマルジョン
−スタキオース ：０．３５
−パルミチン酸レチノール ：０．１
−酢酸トコフェロール ：０．２
−ダイズサポゲノール ：０．１
−マデカソシド ：０．１
−サンフィルタ ：８
−賦形剤 ：１００にする十分量
【００８５】
この微細再生用エマルジョンは、表皮の代謝を刺激し、輝きと若さを取り戻す。
【００８６】
実施例１１
鎮静およびかゆみ止め皮膚科学的エマルジョン−クリーム
−シセリトール ：０．２
−スタキオース ：０．２
−乳化賦形剤 ：１００にする十分量
【００８７】
このクリームは、問題となっている皮膚領域に塗布され、痛みを鎮静し、多様な発生源のかゆみを除去または減少する。
本発明は本質的に、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、少なくとも２つのガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用に関する。
【０００２】
本発明は本質的に、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、少なくとも２つのガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用、およびそれらを塗布する化粧用ケア方法に関する。より詳細には、本発明は、特に皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための、好ましくは皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激するための、化粧品用薬剤としての、または薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の製造のための、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有するオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用、およびそれらを塗布する化粧用ケア方法または治療上の処置方法に関する。
【０００３】
少なくとも２つの隣接したガラクトースユニットを含有するオリゴ糖の中でも特に、以下のものを挙げることができる：実験式Ｃ２４Ｈ４２Ｏ２１を有する、Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−β−Ｄ−フルクトフラノシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（より一般的にはスタキオース）と呼ばれている市販のＤ−スタキオース、あるいは実験式Ｃ１９Ｈ３４Ｏ１６を有するシセリトール、すなわちＯ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→６］−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−［１→２］−４−Ｏ−メチル−Ｄ−カイロイノシトール。
【０００４】
これらのオリゴ糖は、植物、特にテフロシア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ）属の植物、特にテフロシア・プルプレア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）種から単離することができる。
【０００５】
これらのオリゴ糖は、ダイズ、ヒヨコマメ、ウチワマメおよびヒラマメの植物から単離することもできる。
【０００６】
化粧品用組成物または薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の調製のための、テフロシア、特にテフロシア・プルプレアの抽出物の使用、およびかかる抽出物が酵素アデニル酸シクラーゼに対して強力な刺激活性を有するという予期せぬ発見に基づいた、それを塗布する化粧用処置方法が文書ＦＲ−２ ７０８ １９８Ｂにすでに記載されている。
【０００７】
本発明において、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に少なくとも２つの隣接したガラクトースユニットを有するあるオリゴ糖、またはそれらを含有する植物抽出物、特にテフロシア植物、特にテフロシア・プルプレアの抽出物が、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能であり、好ましくは皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能であることが全く予期せぬことに発見された。
【０００８】
従って、本発明の主な目的の１つは、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能な、特に皮膚のケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激することが可能な、新規化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤、あるいは新規化粧品用組成物または皮膚科学的組成物を得るための解決法の提供における新たな技術的な問題を解決することである。
【０００９】
本発明の別の主な目的は、敏感肌をケアし、皮膚過敏および不快な反応と闘い、健康感を提供し、鎮静効果、抗刺激性効果、かゆみ止め効果または局所鎮痛効果を有することが可能な、新規化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤、あるいは薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物を得るための解決法の提供に存在する新たな技術的な問題を解決することである。
【００１０】
これらの技術的問題は、特に、工業スケールで使用することができる簡素で信頼性および再現性のある化粧品様式または薬学的様式で、本発明によりはじめて解決された。
【００１１】
従って、第１の形態によれば、本発明は、皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための、化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に少なくとも２つのガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用を包含する。
【００１２】
別の好適な実施形態では、上記使用は、上述のオリゴ糖がスタキオースであることを特徴とする。
【００１３】
本発明の別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖は、シセリトールである。
【００１４】
本発明の１つの好適な実施形態では、上記に定義したオリゴ糖を含有する植物種子の抽出物を使用することが可能であり、上記植物は、好ましくは、テフロシア、ダイズ、ヒヨコマメ、ウチワマメおよびヒラマメからなる群から選択される。より好ましくは、植物抽出物は、テフロシア・プルプレアの種子に由来する。
【００１５】
１つの一好適な実施形態では、種子抽出物は、直鎖状、分岐状または環式Ｃ１〜Ｃ６アルコールを用いた水性アルコール抽出物である。特に好ましいアルコールは、メタノール、エタノールまたはブタノールである。水／アルコール相対比率は、広い範囲内で変更することができる。現在好ましい混合物は、重量に基づいた相対比率で、アルコール約２／３対水１／３である。この抽出に使用することができる（溶媒の重量）／（出発原料の重量）の重量比は、約５／１〜約５０／１以上であり、好ましくは約１２／１程度である。
【００１６】
抽出は、室温でまたは任意の穏やかな加熱を伴って、特に２０℃〜７０℃の抽出温度で、好ましくは約４５℃で実行することができる。これにより、例えば同一アルコールまたは異なるアルコール、特にプロピレングリコールまたはエタノール、あるいは大量の水を添加すると、再溶解し得る濃縮水性生成物が得られる。重量に基づいて３０／７０程度のアルコール／水混合物中で生成物の三重配合を実施することが現在好適であり、アルコールは、好ましくはプロピレングリコールである。フェニップ（Ｐｈｅｎｏｎｉｐ（登録商標））のような界面活性剤を添加することも可能である。
【００１７】
得られた抽出物は本質的に、オリゴ糖、より正確にはフルクトース、スクロース、ラフィノース、スタキオースおよびシセリトールから構成される。
【００１８】
本発明のさらに別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物は、別の化粧品上または皮膚科学的に許容可能な活性物質と組み合わせられる。かかる活性物質はビタミンＡおよびそのエステル（特にパルミチン酸ビタミンＡ）、α−ヒドロキシ酸（特に、サリチル酸およびその誘導体、または乳酸、グリコール酸、もしくはリンゴ酸）、キハダ（Ｐｈｅｌｌｏｄｅｎｄｒｏｎ ａｍｕｒｅｎｎｓｅ）植物またはインドセンダン植物の抽出物のような酵素ＰＬＡ２の阻害剤、１８β−グリシレチン酸、ヨウカンゾウ（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂｒａ）植物の抽出物のような抗炎症活性を有する物質、グリカンのような免疫調節活性を有する物質、界面活性剤（特に、ラウリル硫酸塩の類の界面活性剤）、アルカロイド物質（好ましくは、ビスベンジルイソキノリン、特にオキシアカンチンまたはセファランチン）、ＰＡＦ阻害剤（特に、イチョウ葉抽出物）、およびＰＧＥ２酵素の阻害剤からなる群から好ましくは選択される。
【００１９】
本発明のさらに別の好適な実施形態では、上述のオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物は、敏感肌をケアするために、特に、不快な反応を減少または除去するために、健康感を提供するために、あるいは局所鎮痛作用を発揮するために、皮膚に塗布される。
【００２０】
第２の形態によれば、本発明はまた、化粧用ケアの方法を包含する。この方法は、化粧品上有効な量の、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物を任意に化粧品上許容可能な賦形剤中に混入したものを、問題となっている皮膚領域に塗布することを含むことを特徴とする。
【００２１】
第３の形態によれば、本発明はまた、特に疼痛を鎮静して、かゆみと闘うための治療上の処置方法を包含する。この方法は、好ましくは皮膚中のβ−エンドルフィン生産の刺激を含む治療上の処置を実施するために、化粧品上有効な量の、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物を任意に薬学的に許容可能な賦形剤中に混入したものを、問題となっている個人の皮膚領域に投与することを含むことを特徴とする。
【００２２】
別の好適な実施形態では、０．０００１％〜１０％、好ましくは０．０１％〜５％のオリゴ糖、またはそれらを含有する抽出物（組成物の総重量に基づいて乾燥重量で表される）を、先述の形態のうちのいずれか１つの形態で使用する。
【００２３】
本発明の他の目的および利点は、本発明の様々な実施例を参照して、以下の説明的記述から明確となり、本発明の様々な実施例は、単なる説明の目的で与えられるものであり、いかなる場合においても本発明の範囲を限定することはできない。しかしながら、これらの実施例は本発明の構成部分であり、技術水準に対して新規であると思われるいかなる特徴も本発明の一部分を構成し、それ自体特許請求される。発明の詳細な説明および特許請求の範囲では、別記しない限り、パーセントは重量に基づいて与えられ、温度は、摂氏温度で与えられ、圧力は、気圧で与えられる。
【００２４】
実施例１
オリゴ糖、特に鎖の末端に位置する２つの隣接したガラクトースユニットを有するオリゴ糖に富む抽出物（本発明の生成物Ｉ １ ）の調製
市販のテフロシア・プルプレアの種子１００グラムを粉砕して、１ｍｍ目のスクリーンを通過させた。アルコール約０．８４ｋｇおよび蒸留水約０．３６ｋｇを含む抽出溶媒と水の混合物、すなわち約７０重量％のアルコールを含有する水性アルコール抽出混合物中に、これらの粉砕種子を導入した。
【００２５】
この実施例では、抽出アルコールは、９６％ｖ／ｖエタノールである。
【００２６】
抽出は、攪拌しながら、約４５℃にて約５時間、この抽出混合物を用いて実施した。
【００２７】
次に、混合物を室温、すなわち約２５℃に冷却した。これを、約１１μｍの孔径を有するフィルターを用いて、真空下で濾過した。
【００２８】
同一反応器中で、１６０〜６０ｍｂａｒの真空圧下で、かつ約５８℃の真空濃縮浴温度で、混合物を濃縮して、濃縮物約８０ｇを得た。
【００２９】
蒸発後、依然として同一反応器中で、約２０分間強く攪拌しながら、約３０ｇの量のアルコール（この場合化粧品等級のプロピレングリコール）の添加により、残渣を再溶解した。
【００３０】
この生成物は、それ自体で使用することができる。あるいは溶液に市販の活性炭（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ＣｘＶ、ＣＥＣＡ， Ｆｒａｎｃｅ）１４ｇを添加して、これを室温で１５分間攪拌することにより精製することができる。
【００３１】
次に、５μｍの孔径を有するフィルターで、従来の真空濾過を行った。
【００３２】
オリゴ糖を含有する濾過溶液の重量は、約７０ｇである。濾過は問題なく進行した。固形分含有量は、重量に基づいて３０／７０のプロピレングリコール／水混合物の添加により、約５％に調節された。
【００３３】
０．２２μｍの孔径を有するフィルター上で、さらなる濾過を行った。その後、任意にかつ好適に、０．５重量％の量で、Ｐｈｅｎｏｎｉｐ（商標）のような界面活性剤を添加することができる。得られた生成物を本発明の生成物Ｉ１と呼ぶ。
【００３４】
実施例２
手法は、抽出アルコールとしてブタノールを使用する以外は、実施例１に記載する通りである。
【００３５】
これにより、生成物Ｉ２と呼ばれる本発明の生成物が得られた。
【００３６】
実施例３
手法は、抽出アルコールとしてメタノールを使用する以外は、実施例１に記載する通りである。
【００３７】
これにより、生成物Ｉ３と呼ばれる本発明の生成物が得られた。
【００３８】
実施例４
テフロシア・プルプレアの種子からの精製シセリトールの調製
真空濃縮工程で反応器中に濃縮物約８０ｇが得られること、真空濃縮浴温度は、約５８℃であり、真空圧は、約１６０〜６０ｍｂａｒであることについては、手法は実施例１に記載する通りである。
【００３９】
次に、市販の活性炭（ＣＥＣＡ， Ｆｒａｎｃｅから得られるｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ＣＸＶ）１４ｇを添加して、室温で１５分間、混合物を攪拌した。
【００４０】
次に、５μｍの孔径を有するフィルターで、従来様式により真空濾過を行った。
【００４１】
次に、０．２μｍの孔径を有するフィルターでさらなる濾過を行い、その後、濾液を蒸発させて乾燥状態にした。
【００４２】
得られた収率は、乾燥重量に基づいて７％である。
【００４３】
次に、生成物を以下の様式で高速液体分取用液体クロマトグラフィにかけた：
【００４４】
実験条件
軸圧縮を有するスチールカラム（ＩＤ＝４ｃｍ／長さ＝３０ｃｍ）を使用。
固定相：Ｌｉｃｈｒｏｓｐｈｅｒ １００ ＤＩＯＬ（商標） １５μｍ（Ｍｅｒｃｋ）
カラム充填：固定相２００ｇをアセトニトリルに分散させる。
圧力／圧縮：１００ｂａｒ
注入量：水３ｍｌ中に乾燥抽出物６３０ｍｇを希釈する。
溶出勾配：アセトニトリル：９５ 水：５ → アセトニトリル：５０ 水：５０ （７２分）
溶出速度：１００ｍｌ／分
検出：ＳＥＤＥＸ ５５光電子倍増光散乱検出器（Ｓｅｄｅｒｅ， Ａｌｆｏｒｔｖｉｌｌｅ， Ｆｒａｎｃｅ）（空気２．５ｂａｒおよび４５℃にてＰＭ ４）
【００４５】
溶出した精製生成物を蒸発させた後、凍結乾燥して、分解点１６０℃および０．９３ｇ／ｍｌでの水中の旋光度［α］Ｄ ２５ ＋１５９．０１°を有する白色粉末を得た。
【００４６】
精製収率は約７％であり、乾燥抽出物に基づいて全収率０．４９％が得られ、純度は、９０％を超えた。純度は、ＤＩＯＬ（商標）型の同一分析カラム上での高速液体クロマトグラフィにより、同様の様式で検査し、この検査により、非常に高純度の単一分子の存在が明らかとなった。ＮＭＲおよび質量分析の両方による構造研究により、得られた化合物が確かにシセリトール構造を有することが確認された。
【００４７】
このようにして得られた生成物を、以下の実施例５の実験で使用する。
【００４８】
実施例５
正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィンの合成に対する、テフロシア・プルプレア抽出物、スタキオースおよびシセリトールの刺激作用の実証
文献、特にＪ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ６７３−６７８； Ｊ． Ｃｌｉｎ． Ｉｎｖｅｓｔ． １９９４， ９３， ｐ． ２２５８−２２６２には、表皮の必須成分の１つを構成する細胞であるヒトケラチノサイトが、β−エンドルフィンのようなある種類の神経ホルモンを合成および分泌することが可能であることが記載されている。β−エンドルフィンは、プロピオメラノコルチン（ＰＯＭＣ）の誘導体であり、このものは、文献、特にＪ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ３−１０； Ｂｉｏｃｈｉｍ． Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ａｃｔａ １９９７， １３３６， ｐ．３１５−３２２に記載されるように、免疫調節現象および毛周期にて役割を果たしている可能性が非常に高い。
【００４９】
Ｊ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９６， １０６， ６７３−６７８に記載されるように、ケラチノサイトにより引き起こされるβ−エンドルフィンの放出が、血清に侵入し、中枢神経系および循環免疫細胞に遠隔的に作用するのに十分であるという仮説が提唱されてきた。
【００５０】
下垂体中で最初に発見されたホルモンＰＯＭＣは、神経ペプチド前駆物質の機能を発揮する。神経ホルモンは、ストレス状況またはＵＶ照射中に生物体に放出され、鎮痛効果を有するため、特に敏感肌を対象とする化粧製品の開発に重要であることが考えられる。
【００５１】
エンケファリンと比較したβ−エンドルフィンの特定の役割が文献において実証されている。例えば、Ｅｘｐ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １９９７， ６， ２２２−２２９では， Ｎｉｓｓｅｎ Ｊ．Ｂ．等が、エンケファリンと比較して、β−エンドルフィンがケラチノサイト分化での役割を有さないことを実証した。
【００５２】
本発明の実験において、本発明者等は、全く予期せずに、好ましくは鎖の末端に少なくとも２つの隣接したガラクトース糖を有するオリゴ糖、特にテフロシア・プルプレア抽出物中に存在するオリゴ糖、具体的にはスタキオースおよびシセリトールが、正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィン合成を有意に刺激する能力を有することを実証した。活性試験は以下の通りである：
【００５３】
活性試験
試験品
試験では、実施例１の過程により得られるテフロシア・プルプレアの水性アルコール抽出物、あるいは市販のスタキオース（Ｓｉｇｍａ， Ｆｒａｎｃｅから）、または実施例４に記載するように、実施例１のテフロシア・プルプレアの水性アルコール抽出物Ｉ１から単離されたシセリトールを使用した。
【００５４】
細胞試験
正常ヒトケラチノサイトを、２４ウェルプレート上で集密する点まで培養した後、ジブチリルＡＭＰｃ（２ｍＭ）、インターロイキン−１β（ＩＬ−１β）（５００ｐｇ／ｍｌ）、および試験品（すなわちこの場合、ぞれぞれ表ＩおよびＩＩに示す用量での実施例１に従うテフロシア・プルプレア抽出物、あるいはスタキオース、またはシセリトール）の存在下にて、培地中で２４時間インキュベートした。
【００５５】
５．１．テフロシア抽出物を用いた実験
実施例１の過程により得られる各テフロシア抽出物を正確に秤量して供給し、エタノール／水混合物（１／１）中で５０ｍｇ／ｍｌの濃度で再溶解した。
【００５６】
テフロシア・プルプレア種子の幾つかの抽出バッチを、実施例１に記載の抽出手法により調製し、バッチをそれぞれＬ１、Ｌ２およびＬ３と呼んだ。一連の実験をバッチＬ３については２回実施した。
【００５７】
以下に示すように得られた結果を表Ｉに列挙する。
【００５８】
抗プロテアーゼ − プロテアーゼの作用を制限するために、アプロチニン５μｇ／ｍｌ、ロイペプチン１μｇ／ｍｌおよびＰＭＳＦ １ｍＭを各ウェルに添加した。
【００５９】
各実験点を２回繰り返した。
【００６０】
２４時間インキュベーションした後、培養上清を回収して、−８０℃で凍結した。
【００６１】
陽性刺激対照を並行して行い、上述のように、細胞をＩＬ−１β５００ｐｇ／ｍｌまたはジブチリルＡＭＰｃ ２ｍＭで２４時間処理した。
【００６２】
分泌されたβ−エンドルフィンを、ＥＩＡ（Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓからのキット）によりアッセイし、ｐｇ／ｍｌで表した。
【００６３】
得られた結果を以下の表Ｉに示す。
【００６４】
【表１】
【表２】
５．２．スタキオースおよびシセリトールを用いた実験
従った手法は、スタキオースおよびシセリトールを表ＩＩに示す用量で使用する以外は、テフロシア・プルプレア抽出物を用いた実験と同じであり、得られた結果を以下の表ＩＩに示す。
【００６７】
【表３】
一連の実験をシセリトールに関して２回実施したことに留意されたい。これらの実験に関して１つのブランク対照および２つの陽性対照もまた表ＩＩに示すように行った。シセリトールは、実施例４のものであった。
【００６９】
表Ｉの実験の対象である３つのバッチのテフロシア・プルプレアオリゴ糖は、１〜２５μｇ／ｍｌの範囲にて正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィンの放出の用量依存的刺激を示した。
【００７０】
最大の効果が５μｇ／ｍｌの濃度で得られた。
【００７１】
さらに、テフロシア・プルプレア抽出物中に存在する２種類の分子、すなわち、表ＩＩの対象であるスタキオースおよびシセリトールに対してこれまで実施した実験により、これらの同一細胞によるβ−エンドルフィン生産に対する刺激効果が実証された。
【００７２】
この実施例で報告した実験では、陽性対照であるＩＬ−β１およびジブチリルＡＭＰｃもまた、培養中で正常ヒトケラチノサイトによるβ−エンドルフィン生産を刺激したが、使用する細胞株に従って異なる幅を有していた。
【００７３】
これらの条件下で、オリゴ糖に富む抽出物（この場合はテフロシア・プルプレア抽出物の形態にあるオリゴ糖、または単離物質であるスタキオースおよびシセリトール）は、β−エンドルフィン合成を有意に誘導し、従って敏感肌のケアのための化粧製品の製造に使用することができ、これらの製品は、皮膚過敏および不快な反応と闘うこと、健康感を提供すること、または鎮静効果、抗刺激性効果、局所鎮痛効果またはかゆみ止め効果を有することを意図したものである。
【００７４】
病理学的状態の治療のための薬学的用途においては、オリゴ糖、特に植物抽出物の形態にあるもの、特にテフロシア抽出物、またはスタキオースおよびシセリトールは、薬学的製品、特に皮膚科学的製品の製造に有用であろう。
【００７５】
化粧品用組成物および薬学的組成物、特に皮膚科学的組成物の様々な実施例を以下に示す。すべての成分は、別記しない限り、重量パーセントで示す。
【００７６】
実施例６
日焼け後の鎮静ローション
この鎮静ローションは、当業者に既知の従来の様式で、以下の成分から得られる：
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：０．２
−セラミドＩＩ ：０．５
−グリセロール ：４
−酢酸トコフェロール ：０．２
−カンゾウ抽出物 ：０．２
−賦形剤 ：１００にする十分量
【００７７】
この鎮静ローションは、日光浴後に使用され、皮膚を鎮静する。
【００７８】
実施例７
ボディファーミングおよびリラクシングジェル
このジェルは、以下の成分から調製される：
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：１
−マデカソシド（ｍａｄｅｃａｓｓｏｓｉｄｅ） ：０．２
−ムクロジ（Ｓａｐｉｎｄｕｓ ｍｕｋｕｒｏｓｓｉ）抽出物 ：０．２
−コムギタンパク質 ：２
−グリセロール ：２
−ジェル用賦形剤 ：１００にする十分量
【００７９】
このボディファーミングジェルは、マッサージによる適用中に健康感および満足感を与える。
【００８０】
実施例８
引き締め効果およびリラクシング効果を有するナイトエマルジョン
このエマルジョンは、以下の成分から調製される：
−実施例４のシセリトール ：０．１
−マデカソシド ：０．１
−サピンドシド（ｓａｐｉｎｄｏｓｉｄｅｓ） ：０．１
−ブドウ種子ＯＰＣ ：０．５
−乳化賦形剤 ：１００にする十分量
【００８１】
引き締め効果を有するこの微細エマルジョンは、顔の輪郭（ｏｖａｌ）上に塗布し、ラインをリラックスさせ、皮膚の健康感を改善し、朝には顔が若返って見える。
【００８２】
実施例９
敏感肌および炎症性肌用のトーニングマッサージクリーム
−実施例１のテフロシア・プルプレア抽出物Ｉ１ ：１
−チョウセンニンジン抽出物 ：０．１
−エルゴチオネイン ：０．２
−マッサージ用乳化脂性賦形剤 ：１００にする十分量
【００８３】
敏感肌用のこのクリームは、表皮を和らげ、身体をリラックスさせる。
【００８４】
実施例１０
敏感肌およびデリケートな肌を再生してリラックスさせるための微細エマルジョン
−スタキオース ：０．３５
−パルミチン酸レチノール ：０．１
−酢酸トコフェロール ：０．２
−ダイズサポゲノール ：０．１
−マデカソシド ：０．１
−サンフィルタ ：８
−賦形剤 ：１００にする十分量
【００８５】
この微細再生用エマルジョンは、表皮の代謝を刺激し、輝きと若さを取り戻す。
【００８６】
実施例１１
鎮静およびかゆみ止め皮膚科学的エマルジョン−クリーム
−シセリトール ：０．２
−スタキオース ：０．２
−乳化賦形剤 ：１００にする十分量
【００８７】
このクリームは、問題となっている皮膚領域に塗布され、痛みを鎮静し、多様な発生源のかゆみを除去または減少する。
Claims (10)
- 皮膚中のβ−エンドルフィン生産を刺激するための化粧品用薬剤または皮膚科学的薬剤としての、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１つのオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物の使用。
- 前記オリゴ糖は、スタキオースであることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
- 前記オリゴ糖は、シセリトール（ｃｉｃｅｒｉｔｏｌ）であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
- 前記オリゴ糖は、植物抽出物中に含有され、該植物は、好ましくは、テフロシア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ）、ダイズ、ヒヨコマメ、ウチワマメおよびヒラマメからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の使用。
- 前記オリゴ糖は、テフロシア・プルプレア（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）種の種子の抽出物中に含有されることを特徴とする、請求項４に記載の使用。
- 前記オリゴ糖または前記植物抽出物（この場合乾燥重量で表される）は、化粧品用組成物または皮膚科学的組成物の総重量に基づいて、該組成物の０．０００１重量％〜１０重量％の濃度で存在することを特徴とする、先行の請求項のいずれか１項に記載の使用。
- 前記オリゴ糖またはそれを含有する前記植物抽出物（この場合乾燥重量で表される）は、化粧品用組成物または皮膚科学的組成物の総重量に基づいて、該組成物の０．０１重量％〜５重量％の濃度で存在することを特徴とする、先行の請求項のいずれか１項に記載の使用。
- 前記オリゴ糖またはそれを含有する植物抽出物は、ビタミンＡおよびそのエステル（特にパルミチン酸ビタミンＡ）、α−ヒドロキシ酸（特に、サリチル酸およびその誘導体、または乳酸、グリコール酸、もしくはリンゴ酸）、キハダ（Ｐｈｅｌｌｏｄｅｎｄｒｏｎ ａｍｕｒｅｎｓｅ）植物またはインドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）植物の抽出物のような酵素ＰＬＡ２の阻害剤、１８β−グリシレチン酸、ヨウカンゾウ（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂｒａ）植物の抽出物のような抗炎症活性を有する物質、グリカンのような免疫調節活性を有する物質、界面活性剤（特に、ラウリル硫酸塩の類の界面活性剤）、アルカロイド物質（好ましくは、ビスベンジルイソキノリン、特にオキシアカンチンまたはセファランチン）、ＰＡＦ阻害剤（特に、イチョウ葉（Ｇｉｎｇｋｏ ｂｉｌｏｂａ）抽出物）、およびＰＧＥ２酵素の阻害剤からなる群から好ましくは選択される、別の化粧品上または皮膚科学的に許容可能な活性物質と組み合わせられることを特徴とする、先行の請求項のいずれか１項に記載の使用。
- 前記オリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物は、敏感肌をケアするために、特に、不快な反応を減少または除去するために、健康感を提供するために、あるいは局所鎮痛作用を発揮するために、皮膚に塗布されることを特徴とする、先行の請求項のいずれか１項に記載の使用。
- 化粧品上有効な量の、２〜６個の糖を含み、かつ少なくとも２つのガラクトースユニット、好ましくは２つの隣接したガラクトースユニット、より好ましくは鎖の末端に２つの隣接したガラクトースユニットを含有する少なくとも１種類のオリゴ糖、またはそれを含有する植物抽出物を任意に化粧品上許容可能な賦形剤中に混入したものを、問題となっている皮膚領域に塗布することを含む化粧用ケアの方法であって、前記オリゴ糖またはそれを含有する前記植物抽出物は、好ましくは、請求項２ないし９のいずれか１項に定義する通りであることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0008879A FR2811228B1 (fr) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | Utilisation d'oligosaccharides ou d'extraits de plantes en contenant comme agent cosmetique ou dermatologique notamment pour stimuler la production de beta-endorphine dans la peau |
| PCT/FR2001/002154 WO2002003945A1 (fr) | 2000-07-07 | 2001-07-05 | Utilisation d'oligosaccharides pour stimuler la production de beta-endorphine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004502713A true JP2004502713A (ja) | 2004-01-29 |
| JP2004502713A5 JP2004502713A5 (ja) | 2008-08-28 |
Family
ID=8852235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002508400A Pending JP2004502713A (ja) | 2000-07-07 | 2001-07-05 | β−エンドルフィン生産を刺激するためのオリゴ糖の使用 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030157200A1 (ja) |
| EP (2) | EP1299081B9 (ja) |
| JP (1) | JP2004502713A (ja) |
| KR (1) | KR100793912B1 (ja) |
| CN (2) | CN101444470B (ja) |
| AT (1) | ATE383893T1 (ja) |
| AU (1) | AU2001275694A1 (ja) |
| DE (1) | DE60124715T2 (ja) |
| FR (1) | FR2811228B1 (ja) |
| WO (1) | WO2002003945A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020050603A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 株式会社クラブコスメチックス | エストロゲン受容体発現促進剤および細胞増殖促進剤 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4178829B2 (ja) * | 2002-05-02 | 2008-11-12 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | 抗アレルギー性組成物 |
| EP1514551A4 (en) * | 2002-05-31 | 2008-01-09 | Amano Enzyme Inc | ANTI-INFLAMMATORY, AGENT TO COMBAT ALLERGIC DISEASES, AND FUNCTIONAL FOOD |
| WO2004078789A1 (fr) * | 2003-02-04 | 2004-09-16 | Solabia (Sa) | Nouvel agent stimulant la liberation des beta-endorphines, compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant et leurs applications |
| FR2857873B1 (fr) * | 2003-07-21 | 2006-02-24 | Courtage Et De Diffusion Codif | Procede et produit cosmetique destines a limiter la croissance des tissus adipeux |
| FR2857874A1 (fr) * | 2003-07-21 | 2005-01-28 | Courtage Et De Diffusion Codif | Utilisation dans des produits cosmetiques de principes actifs en vue de reguler la proliferation et la differenciation des keratinocytes de l'epiderme |
| EP1529532A1 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-11 | Kabushiki Kaisha Honen Corporation | Antiallergic composition comprising stachyose |
| JP2005179224A (ja) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| FR2868307B1 (fr) * | 2004-04-01 | 2008-03-14 | Courtage Et De Diffusion Codif | Utilisation de beta-endorphine pour le traitement des rides |
| FR2868703B1 (fr) * | 2004-04-08 | 2008-06-13 | Expanscience Sa Lab | Extrait total de lupin constitue d'un extrait de sucres de lupin et d'un extrait peptidique de lupin, procede d'obtention et utilisation |
| JP5207664B2 (ja) * | 2007-06-04 | 2013-06-12 | 株式会社シャネル化粧品技術開発研究所 | 化粧品 |
| KR101098581B1 (ko) * | 2009-01-09 | 2011-12-26 | 서울대학교산학협력단 | Ａｂｈ 항원을 이용한 염증질환 개선용 조성물 |
| KR102275055B1 (ko) * | 2014-04-30 | 2021-07-08 | (주)아모레퍼시픽 | 알피나 골무꽃 추출물을 포함하는 조성물 |
| US10806769B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-10-20 | Gojo Industries, Inc. | Antimicrobial peptide stimulating cleansing composition |
| US10874700B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-12-29 | Gojo Industries, Inc. | Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient |
| JP2020500860A (ja) | 2016-11-23 | 2020-01-16 | ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド | プロバイオティック／プレバイオティックな有効成分を含む消毒薬組成物 |
| US10383809B2 (en) * | 2017-01-13 | 2019-08-20 | Galactic Beauty, LLC | Skin treatment compositions, masks and related methods |
| KR102282246B1 (ko) * | 2020-10-27 | 2021-07-27 | 쿼럼바이오 주식회사 | 갈락토스를 함유하는 아토피 피부염의 예방, 개선, 또는 치료용 조성물 |
| CN113712869B (zh) * | 2021-09-24 | 2023-08-18 | 杭州配方师科技有限公司 | 一种含灰毛豆籽和玫瑰茄花复合提取物的精华液及其制备方法 |
| CN113662982A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-11-19 | 杭州配方师科技有限公司 | 一种灰毛豆籽和玫瑰茄花的提取物、提取方法及用途 |
| FR3143372A1 (fr) | 2022-12-20 | 2024-06-21 | C F E B Sisley | Composition neurocosmetique pour prevenir les effets du stress |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59176203A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-05 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| JPH09501672A (ja) * | 1993-08-17 | 1997-02-18 | ロック、ソシエテ、アノニム | 組織老化の防止と治療におけるオリゴ糖の使用 |
| JPH09505272A (ja) * | 1993-07-28 | 1997-05-27 | パルファン クリスチァン ディオール | テフロシア属、特にテフロシア属プルプレア種の抽出物を含有する化粧用又は薬用及び特に皮膚科用の組成物 |
| JPH09143087A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| WO1999004748A2 (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Unilever Plc | Skin care composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU84979A1 (fr) * | 1983-08-30 | 1985-04-24 | Oreal | Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux |
| DE69332818T3 (de) * | 1992-07-13 | 2008-01-24 | Shiseido Co. Ltd. | Zusammensetzung für dermatologische zubereitung |
| FR2762783B1 (fr) * | 1997-05-02 | 2002-09-13 | Roc Sa | Utilisation d'oligosaccharides pour le traitement du tissu conjonctif et methode de traitement cosmetique mettant en oeuvre ces oligosaccharides |
| JP2003514001A (ja) * | 1999-11-16 | 2003-04-15 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | ヒヨコマメ抽出物とレチノイドを含む美容組成物 |
-
2000
- 2000-07-07 FR FR0008879A patent/FR2811228B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-07-05 AT AT01953195T patent/ATE383893T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-05 WO PCT/FR2001/002154 patent/WO2002003945A1/fr active IP Right Grant
- 2001-07-05 US US10/332,136 patent/US20030157200A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-05 CN CN2008101798210A patent/CN101444470B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-05 EP EP01953195A patent/EP1299081B9/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-05 DE DE60124715T patent/DE60124715T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-05 KR KR1020027017700A patent/KR100793912B1/ko active IP Right Grant
- 2001-07-05 CN CN01812430A patent/CN1440276A/zh active Pending
- 2001-07-05 JP JP2002508400A patent/JP2004502713A/ja active Pending
- 2001-07-05 AU AU2001275694A patent/AU2001275694A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-05 EP EP08150056A patent/EP1911494A3/fr not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-08-20 US US11/841,240 patent/US20080020073A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59176203A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-05 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| JPH09505272A (ja) * | 1993-07-28 | 1997-05-27 | パルファン クリスチァン ディオール | テフロシア属、特にテフロシア属プルプレア種の抽出物を含有する化粧用又は薬用及び特に皮膚科用の組成物 |
| JPH09501672A (ja) * | 1993-08-17 | 1997-02-18 | ロック、ソシエテ、アノニム | 組織老化の防止と治療におけるオリゴ糖の使用 |
| JPH09143087A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| WO1999004748A2 (en) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Unilever Plc | Skin care composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020050603A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 株式会社クラブコスメチックス | エストロゲン受容体発現促進剤および細胞増殖促進剤 |
| JP7274720B2 (ja) | 2018-09-26 | 2023-05-17 | 株式会社クラブコスメチックス | エストロゲン受容体発現促進剤および細胞増殖促進剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1911494A3 (fr) | 2008-07-02 |
| KR20030062238A (ko) | 2003-07-23 |
| AU2001275694A1 (en) | 2002-01-21 |
| EP1299081A1 (fr) | 2003-04-09 |
| US20080020073A1 (en) | 2008-01-24 |
| WO2002003945A1 (fr) | 2002-01-17 |
| EP1299081B1 (fr) | 2008-01-16 |
| DE60124715D1 (de) | 2007-01-04 |
| CN1440276A (zh) | 2003-09-03 |
| DE60124715T2 (de) | 2008-11-06 |
| CN101444470A (zh) | 2009-06-03 |
| ATE383893T1 (de) | 2008-02-15 |
| EP1911494A2 (fr) | 2008-04-16 |
| CN101444470B (zh) | 2011-10-05 |
| KR100793912B1 (ko) | 2008-01-15 |
| US20030157200A1 (en) | 2003-08-21 |
| EP1299081B9 (fr) | 2009-03-11 |
| FR2811228A1 (fr) | 2002-01-11 |
| FR2811228B1 (fr) | 2002-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20080020073A1 (en) | Use of oligosaccharides to stimulate beta-endorphin production | |
| US10456434B2 (en) | Extracts obtained from cell line cultures from plants belonging to the Oleaceae family (e.g. Syringa vulgaris), their preparation and use | |
| EP0558509B1 (fr) | Utilisation de saponines de medicago pour la preparation de compositions cosmetiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques favorisant le renouvellement de l'epiderme, stimulant la repousse des cheveux, ou retardant leur chute | |
| US8563054B2 (en) | Anti-inflammatory agent | |
| JPH06505750A (ja) | 育毛刺激または抜け毛を抑制するために特に意図されたオキシアカンチン含有化粧用または製薬用、特に皮膚病用組成物 | |
| EP1848449A2 (en) | Bioactive complex of triterpene acids, its production process and medicinal products with therapeutical uses | |
| CA2517371C (en) | Method for the production of flavonoid-containing compositions and their use | |
| US5057502A (en) | Composition and topical and systemic treatments of conditions caused by heavy, oily or greasy secretions | |
| JP3248908B2 (ja) | 化粧品用、または特に皮膚科の医薬用抗アレルギー性組成物の調製のためのククルビチンの用途、及び、その適用を含む方法 | |
| JP2001039850A (ja) | コラーゲンゲル収縮促進剤 | |
| KR101273027B1 (ko) | 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피지 분비 억제용 및항비만용 조성물 | |
| JP2002526395A (ja) | 化粧品あるいは皮膚科製品におけるボルド抽出物の使用 | |
| WO2020182822A1 (de) | Safranknollenextrakt zur behandlung von entzündungen | |
| JPH0881337A (ja) | 育毛剤 | |
| WO2023128481A1 (ko) | 이노토디올 및 이를 함유하는 차가버섯 추출물을 포함하는 피부 상태의 개선을 위한 조성물 | |
| JP3182044B2 (ja) | 黒砂糖より抽出された成分を含む化粧料組成物 | |
| KR100628480B1 (ko) | 선학초 추출물을 유효 성분으로 함유하는 항자극 화장료조성물 | |
| KR100613266B1 (ko) | 각질 박리 촉진제 및 이를 유효 성분으로 함유하는 의약품 또는 화장료 | |
| JP2004269382A (ja) | セリンプロテアーゼ阻害剤 | |
| JP3494845B2 (ja) | アレルギー性疾患予防・治療剤 | |
| JPH10203990A (ja) | 抗肥満効果を有する組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20051102 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20051102 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080703 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080703 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111018 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120113 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120120 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120319 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120626 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121211 |