WO2021177022A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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淳一 泉田
幸喜 加瀬
剛史 山本
駿河　和行
秀一 林
紀昌 横山
スンウク チャ
ソンフン ジュ
ビョンソン ヤン
ジファン キム
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保土谷化学工業株式会社
エスエフシー カンパニー リミテッド
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    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device which is a self-luminous element suitable for various display devices, and more particularly, an organic electroluminescence device using a specific arylamine compound (hereinafter, abbreviated as an organic EL device). It is about.
  • the organic EL element is a self-luminous element, it is brighter and has better visibility than the liquid crystal element, and can display clearly, so that active research has been conducted.
  • Non-Patent Document 3 Devices that utilize thermally activated delayed fluorescence (TADF) emission have also been developed.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
  • a charge transporting compound generally called a host material
  • a fluorescent compound generally called a fluorescent compound
  • a phosphorescent compound or a material that emits delayed fluorescence.
  • the charges injected from both electrodes are recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but it is important how efficiently both hole and electron charges are transferred to the light emitting layer. It is necessary to use an element with excellent carrier balance.
  • the hole injection property and the electron blocking property that blocks the electrons injected from the cathode, the probability of recombination of holes and electrons is improved, and excitons generated in the light emitting layer are generated. High emission efficiency can be obtained by confining. Therefore, the role played by the hole transport material is important, and a hole transport material having high hole injection property, high hole mobility, high electron blocking property, and high electron durability is required. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are also important for the life of the device.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to the heat generated when the element is driven, and the material deteriorates.
  • the material used is required to have high heat resistance and good amorphous property.
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • various aromatic amine derivatives are known.
  • NPD has a good hole transporting ability
  • the glass transition point (Tg) which is an index of heat resistance
  • Tg glass transition point
  • device characteristics deteriorate due to crystallization (for example).
  • Patent Document 4 the aromatic amine derivatives described in the above patent documents, compounds having an excellent mobility of holes of 10 -3 cm 2 / Vs or more are known (for example, Patent Documents).
  • Patent Document 2 because the electron blocking property is insufficient, some of the electrons pass through the light emitting layer, and improvement in light emitting efficiency cannot be expected. There has been a demand for a material having high properties, a thin film more stable, and high heat resistance. Further, although there is a report of a highly durable aromatic amine derivative (see, for example, Patent Document 3), it was used as a charge transport material used in an electrophotographic photosensitive member, and there was no example of using it as an organic EL element. ..
  • Arylamine compounds having a substituted carbazole structure have been proposed as compounds having improved properties such as heat resistance and hole injection (see, for example, Patent Documents 4 and 5), and these compounds are injected into holes.
  • the elements used for the layer or the hole transport layer have been improved in heat resistance and light emission efficiency, they are not yet sufficient, and further lower drive voltage and higher light emission efficiency are required. ..
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 8-048656 Japanese Patent No. 3194657 Japanese Patent No. 4943840 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-151979 International Publication No. 2008/62636 International Publication No. 2014/09310
  • An object of the present invention is to provide a material for an organic EL device having excellent hole injection / transport performance, electron blocking ability, stability and durability in a thin film state, and further, the material and the hole and By combining various materials for organic EL devices, which are excellent in electron injection / transport performance, electron blocking ability, stability in thin film state, and durability, so that the characteristics of each material can be effectively exhibited.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device having high efficiency, low drive voltage, and long life.
  • the physical properties that the organic compound to be provided by the present invention should have are (1) good hole injection characteristics, (2) high hole mobility, and (3) electron blocking ability. It can be mentioned that it is excellent in (4) the thin film state is stable, and (5) it is excellent in heat resistance. Further, the physical characteristics that the organic EL element to be provided by the present invention should have are (1) high luminous efficiency and high power efficiency, (2) low luminous start voltage, and (3) practical drive. It can be mentioned that the voltage is low and (4) it has a long life.
  • the present inventors have focused on the fact that a triarylamine compound having a specific structure is excellent in hole injection / transport ability, thin film stability and durability.
  • Various triarylamine compounds were enthusiastically studied, and the characteristics of the produced organic EL device were evaluated.
  • the present inventors have found that when a triarylamine compound having a specific structure is used as a material for a hole transport layer, holes injected from the anode side can be efficiently transported.
  • various organic EL devices combined with a light emitting material having a specific structure and the like were produced, and the characteristics of the devices were evaluated. As a result, the present invention has been completed.
  • the following organic EL elements are provided.
  • the second hole transport At least one layer of the layer or the laminated film arranged between the first hole transport layer and the electron transport layer contains the triarylamine compound represented by the following general formula (1).
  • a characteristic organic EL element In an organic EL device having at least a first hole transport layer, a second hole transport layer, a blue light emitting layer, and an electron transport layer in this order between the anode and the cathode from the anode side, the second hole transport At least one layer of the layer or the laminated film arranged between the first hole transport layer and the electron transport layer contains the triarylamine compound represented by the following general formula (1).
  • a characteristic organic EL element A characteristic organic EL element.
  • A, B and C may be the same or different from each other, and a monovalent group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having a broken line portion represented by the following general formula (2-1) as a bonding site.
  • all of A, B and C are simultaneously represented by the following general formula (2-1). It shall not be a monovalent group to be used.
  • R is a linear or branched carbon atom having 1 to 6 carbon atoms which may have a heavy hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • the Rs bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and a single-bonded, substituted or unsubstituted methylene group, Rings may be formed by bonding with each other via an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. , Or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group, where m represents an integer of 1 to 3. Where m is 2 or 3, L may be the same or different from each other. Good.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different from each other, and may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group. Represents a group.
  • Q 1 ⁇ Q 3 may be the same or different, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic or .
  • R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 are single-bonded, substituted or unsubstituted methylene between the respective groups. It may be bonded to each other via a group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • R 4 to R 8 are bonded to each other with adjacent Q 1 , Q 2 or Q 3 via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monosubstituted amino group to form a ring. May be.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group”, or “substituted or unsubstituted fused polycycle” represented by R in the general formula (2-1).
  • Specific examples of the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group”, or “condensed polycyclic aromatic group” in the “aromatic group” include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, and anthrasenyl.
  • each group may be bonded to the bonded benzene ring via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • the "substituent" in the "substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group”, or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R in the general formula (2-1) is Specifically, a heavy hydrogen atom, a cyano group, a nitro group; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a silyl group such as a trimethylsilyl group and a triphenylsilyl group; a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent and “having a substituent” represented by R in the general formula (2-1).
  • a "cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or a “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent” has “1 to 6 carbon atoms”.
  • a linear or branched alkyl group having 5 to 10 carbon atoms or "a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms”
  • Examples thereof include 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group and the like.
  • each group may be bonded to the bonded benzene ring via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent and “Cyclo having 5 to 10 carbon atoms having a substituent” represented by R in the general formula (2-1).
  • Specific examples of the "substituent" in the “alkyl group” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a heavy hydrogen atom, a cyano group, and a nitro group; fluorine.
  • Halogen atoms such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms; silyl groups such as trimethylsilyl group and triphenylsilyl group; linear or linear groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group.
  • alkyloxy group Branched alkyloxy group; alkenyl group such as vinyl group and allyl group; aryloxy group such as phenyloxy group and triloxy group; arylalkyloxy group such as benzyloxy group and phenethyloxy group; phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl Aromatic hydrocarbon groups such as groups, naphthyl groups, anthracenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, spirobifluorenyl groups, indenyl groups, pyrenyl groups, perylenel groups, fluoranthenyl groups, triphenylenyl groups or condensed polycyclic aromatic groups.
  • Aromatic heterocyclic groups such as dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carborinyl group and the like can be mentioned, and these substituents may be further substituted with the above-exemplified substituents.
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R in the general formula (2-1), or “having a substituent”
  • Cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group and the like When a plurality of these groups are bonded to the same benzene ring, even if they are bonded to each other via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • each group may be bonded to the bonded benzene ring via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • Linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R in the general formula (2-1), or "5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • substituents in the "cycloalkyloxy group” include a heavy hydrogen atom, a cyano group, a nitro group; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; a trimethylsilyl group and a triphenylsilyl group.
  • Cyril groups such as groups; linear or branched alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy groups, ethyloxy groups and propyloxy groups; alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups; phenyloxy groups, Aryloxy groups such as trilyoxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups, biphenylyl groups, terphenylyl groups, naphthyl groups, anthracenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, spirobifluorenyl groups, Aromatic hydrocarbon groups such as indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group or condensed polycyclic aromatic group; pyridyl group, thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, is
  • substituents may be further substituted with the above-exemplified substituents. Further, these substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aryloxy group in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R in the general formula (2-1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, and a terphenylyloxy. Examples thereof include a group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, a phenylanthrenyloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, a peryleneyloxy group and the like.
  • each group may be bonded to the bonded benzene ring via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • the "substituent” in the "substituted aryloxy group” represented by R in the general formula (2-1) is a "substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R in the general formula (2-1).
  • “Substituted aromatic heterocyclic groups”, or the same as those shown as “substituents” in “substituted fused polycyclic aromatic groups” these substituents are single-bonded, substituted or It may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", or “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 1 and Ar 2 in the general formula (2-1).
  • the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group”, or “condensed polycyclic aromatic group” in the “condensed polycyclic aromatic group” is represented by R in the general formula (2-1).
  • Aromatic hydrocarbon group in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group”, or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” , "Aromatic heterocyclic groups”, or similar to those shown as “condensed polycyclic aromatic groups”.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", or “substituted or unsubstituted aromatic group” represented by A, B and C in the general formula (1).
  • the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group”, or “condensed polycyclic aromatic group” in the “polycyclic aromatic group” is represented by R in the general formula (2-1).
  • Aromamatic hydrocarbon groups in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups", “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups", or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups", " Examples thereof include those shown as “aromatic heterocyclic groups” or “condensed polycyclic aromatic groups”.
  • substituents in a "substituted aromatic hydrocarbon group”, a “substituted aromatic heterocyclic group”, or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by A, B, and C in the general formula (1).
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom. It may form a ring.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons "substituted or unsubstituted aromatic heterocycles", or “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatics” in “divalent groups of unsubstituted condensed polycyclic aromatics”
  • aromatic hydrocarbons “aromatic heterocycles”, or “condensed polycyclic aromatics” specifically, benzene, biphenyl, terphenyl, tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, etc.
  • the "divalent group of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” represented by L in the general formula (2-1), the "divalent group of the substituted or unsubstituted aromatic heterocycle", or the “divalent group of the substituted or unsubstituted aromatic heterocycle", or " The substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group can be obtained by removing two hydrogen atoms from the above-mentioned "aromatic hydrocarbon", "aromatic heterocycle", or "condensed polycyclic aromatic" 2 Represents a price group.
  • the "substituent” in “" the "substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R in the general formula (2-1), the "substituted aromatic heterocyclic group", or the "substituted fused polycyclic aromatic group”.
  • substituents are single-bonded, substituted or unsubstituted methylene groups, substituted or unsubstituted amino groups, oxygen atoms or sulfur atoms. They may be bonded to each other to form a ring.
  • At least one of A, B and C is preferably a monovalent group represented by the general formula (2-1).
  • the monovalent group represented by the general formula (2-1) is a monovalent group represented by the general formula (2-2).
  • it is a monovalent group represented by the general formula (2-3), and further preferably a monovalent group represented by the general formula (2-4).
  • Ar 1 or / and Ar 2 in the general formulas (2-1) to (2-4) are "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups”.
  • a "substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, or a biphenylyl group, and an unsubstituted phenyl group, or It is more preferably a naphthyl group.
  • L in the general formulas (2-1) to (2-2) is "divalent group of unsubstituted aromatic hydrocarbon" and "unsubstituted aromatic hydrocarbon". It is preferable that it is a “divalent group of an aromatic heterocyclic ring” or a “divalent group of an unsubstituted fused polycyclic aromatic ring”. Then, it is preferable that it is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the "aromatic hydrocarbon” or “condensed polycyclic aromatic", and it can be formed by removing two hydrogen atoms from the "aromatic hydrocarbon”. It is more preferably a divalent group, and further preferably a divalent group (phenylene group) formed by removing two hydrogen atoms from benzene.
  • the number n of the substituents R in the general formula (2-1) is preferably zero (0), that is, it does not have the substituent R.
  • the number m of the divalent group L in the general formula (2-1) is preferably 1 or 2.
  • Phenantren pyridine, pyrimidine, triazine, pyrrol, furan, thiophene, quinoline, isoquinoline, inden, benzofuran, benzothiophene, indol, indolin, carbazole, carboline, benzoxazole, benzothiazole, quinoxalin, benzoimidazole, pyrazole, dibenzofuran, dibenzo Examples include thiophene, naphthylidine, phenanthroline, and acrydin.
  • these may have a substituent, and as the substituent, a "substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R in the general formula (2-1), a “substituted aromatic heterocyclic group", etc.
  • R a substituent
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • B is defined as a boron atom
  • P is a phosphorus atom
  • the general formula (3-1) and the general formula (3-2) Y 1 ⁇ Y 3 in may be the same or different from each other, N-R 4, CR 5 R 6, O, S, Se or SiR 7 it is any one selected from among R 8.
  • N-R 4 is a nitrogen atom having R 4 as a substituent
  • CR 5 R 6 is a carbon atom having R 5 and R 6 as a substituent
  • O is an oxygen atom
  • S is a sulfur atom
  • Se is a selenium atom
  • SiR. 7 R 8 is defined as a silicon atom having R 7 and R 8 as substituents.
  • R 4 to R 8 are adjacent Q 1 , Q 2 or Q 3 , respectively, that is, Q 1 and Y 2 when Y 1 is N-R 4 , CR 5 R 6 , or SiR 7 R 8. and There N-R 4, CR 5 R 6 or SiR 7 Q 2 or Q 3 are the case of R 8,, Y 3 is a Q 3 are the case of N-R 4, CR 5 R 6 or SiR 7 R 8, , Each may be bonded to each other via a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group to form a ring.
  • a linking group such as a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or a monosubstituted amino group to form a ring.
  • R 5 and R 6 and R 7 and R 8 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • R 4 ⁇ R 8 is described in detail further in the description below.
  • Y 1 to Y 3 in the general formula (3-1) and the general formula (3-2) are N-R 4 , CR 5 R 6 , or SiR 7 R 8 , they are represented by R 4 to R 8.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or “carbon” in "a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • cycloalkyl group having 5 to 10 atoms or the “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group and an isopropyl group.
  • N-butyl group isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, vinyl group, allyl
  • Examples include a group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group and the like.
  • substituents may have a substituent, and as the substituent, "a linear or branched form having a substituent and having 1 to 6 carbon atoms" represented by R in the general formula (2-1).
  • R a substituent represented by R in the general formula (2-1).
  • Alkyl group “Cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent The same as those shown as can be given.
  • Y 1 to Y 3 in the general formula (3-1) and the general formula (3-2) are N-R 4 , CR 5 R 6 , or SiR 7 R 8 , they are represented by R 4 to R 8.
  • Specific examples of the "linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms” or “cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms" in the "group” include a methyloxy group and an ethyloxy group.
  • N-propyloxy group isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group , 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group and the like can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a linear group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent or represented by R in the general formula (2-1) or Examples thereof include those shown as “substituents” in “branched alkyloxy groups” or “cycloalkyloxy groups having 5 to 10 carbon atoms having substituents”.
  • Y 1 to Y 3 in the general formula (3-1) and the general formula (3-2) are N-R 4 , CR 5 R 6 , or SiR 7 R 8 , they are represented by R 4 to R 8.
  • R 4 to R 8 Specific examples of the "aromatic hydrocarbon group” or “condensed polycyclic aromatic group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” or the “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” are specific. Examples thereof include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthrasenyl group, and a phenanthrenyl group.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a "substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R in the general formula (2-1) and a “substituted aromatic heterocyclic group”. , Or the same as those shown as the "substituent” in the "substituted fused polycyclic aromatic group”.
  • Y 1 to Y 3 in the general formula (3-1) and the general formula (3-2) are N-R 4 , CR 5 R 6 , or Si-R 7 R 8 , they are represented by R 4 to R 8 .
  • Specific examples of the "aryloxy group" in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenylyloxy group, a naphthyloxy group, and an anthracenyloxy group. Examples thereof include a phenylenyloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a "substituted aromatic hydrocarbon group” represented by R in the general formula (2-1) and a “substituted aromatic heterocyclic group”. , Or the same as those shown as the "substituent” in the "substituted fused polycyclic aromatic group”.
  • the "aromatic hydrocarbon", “condensed polycyclic aromatic” or “aromatic heterocycle” in the “unsubstituted aromatic heterocycle” includes benzene, naphthalene, phenanthrene, pyridine, pyrimidine, inden, benzofuran and benzothiophene. , Indol is preferable, and benzene and naphthalene are more preferable.
  • R 4 to R 8 are substituents. It has a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent may be used.
  • R 4 is a linear or branched alkyl group having 1-6 good 1 carbon atoms which may have a substituent, to 5 carbon atoms which may have a substituent 10
  • the Y 1, N-R 4, O, S is preferably, O, S being more preferred.
  • at least one of the Y 2 and Y 3 is preferably N-R 4, both are N-R 4 Is more preferable.
  • the R 4, "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group", or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” is preferable, a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, a naphthyl Groups are more preferred.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) according to the present invention has (1) good hole injection characteristics, (2) high hole mobility, and (3) excellent electron blocking ability. (4) The thin film state is stable, and (5) It has excellent heat resistance. Therefore, it is used as a constituent material of the hole transport layer of the organic EL device of the present invention. Is preferable.
  • the organic EL device of the present invention using the triarylamine compound represented by the general formula (1) according to the present invention as a constituent material of the hole transport layer has higher hole mobility than the conventional hole transport material.
  • the element can be realized.
  • the hole transport layer has a two-layer structure of a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the second hole transport layer located on the light emitting layer side is described by the general formula (1). ),
  • the electron blocking performance of the triarylamine compound can be fully utilized, and a more efficient and long-life organic EL device can be realized.
  • the organic EL device of the present invention using the triarylamine compound represented by is used as a constituent material thereof has high efficiency because it uses a triarylamine compound having excellent amorphous properties and a stable thin film state. It is possible to realize an organic EL element having a low drive voltage and a long life.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-1-12. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-13 to 1-24. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-25 to 1-36. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-37 to 1-48. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-49-1-60.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-61 to 1-72. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-73 to 1-84. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-85 to 1-95. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-96 to 1-107. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-108 to 1-119.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-120 to 1-131. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-132 to 1-142. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-143 to 1-154. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-155 to 1-166. As an example of the triarylamine compound represented by the general formula (1), it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-167 to 1-178.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-179 to 1-190.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 1-191 to 1-21.
  • the compound represented by the general formula (3-1) it is a figure which shows the structure of the compound 3-1-1 to 3-1-9.
  • the compound represented by the general formula (3-1) it is a figure which shows the structural formula of the compound 3-1-10 to 3-1-24.
  • the compound represented by the general formula (3-2) it is a figure which shows the structure of the compound 3-2-1 to 3-2-6. It is a figure which shows an example of the organic EL element structure of this invention.
  • triarylamine compounds represented by the general formula (1) which are preferably used for the organic EL device of the present invention
  • specific examples of preferable compounds are shown in FIGS. 1 to 17, but are limited to these compounds. It is not something that is done.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) was purified by a column chromatograph, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization and crystallization method using a solvent, sublimation purification method, and the like.
  • the compounds were identified by NMR analysis.
  • the glass transition point (Tg) and the work function were measured.
  • the glass transition point (Tg) is an index of stability in the thin film state
  • the work function is an index of hole transportability and hole blocking property.
  • the compound used in the organic EL device of the present invention is purified by column chromatography, adsorption purification with silica gel, activated charcoal, activated white clay, etc., recrystallization with a solvent, crystallization method, etc., and finally sublimation.
  • the one purified by the purification method was used.
  • the glass transition point (Tg) was measured with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA, manufactured by Bruker AXS) using powder.
  • the work function was obtained by forming a 100 nm thin film on an ITO substrate and using an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • the structure of the organic EL element of the present invention includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode in order on the substrate, and holes are injected between the anode and the hole transport layer.
  • Examples thereof include those having a layer, those having a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transport layer, and those having an electron injection layer between the electron transport layer and the anode.
  • the hole transport layer preferably has a two-layer structure of a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the second hole transport layer in this case is a light emitting layer. It is preferably adjacent to, in which case it can function as an electron blocking layer.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • hole injection layer of the organic EL element of the present invention materials such as starburst type triphenylamine derivatives and various triphenylamine tetramers; porphyrin compounds typified by copper phthalocyanine; acceptors such as hexacyanoazatriphenylene.
  • a sex heterocyclic compound, a coating type polymer material, or the like can be used.
  • these materials can be thin-filmed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) is used.
  • a hole-transporting material that can be mixed or used simultaneously with the triarylamine compound represented by the general formula (1).
  • N, N'-diphenyl-N, N'-di (m-tolyl) benzidine Benzidine derivatives such as TPD
  • N, N, N', N'-tetrabiphenylyl benzidine 1,1-bis [4- (Di-4-trilamino) phenyl]
  • TAPC cyclohexane
  • an arylamine compound having a structure in which four triphenylamine structures are linked in a molecule with a divalent group containing no single bond or hetero atom an arylamine compound having a structure in which four triphenylamine structures are linked in a molecule with a divalent group containing
  • organic amine compounds such as various triphenylamine derivatives such as arylamine compounds having a structure in which two triphenylamine structures are linked in a molecule with a single bond or a divalent group containing no heteroatom can be used.
  • triphenylamine derivatives such as arylamine compounds having a structure in which two triphenylamine structures are linked in a molecule with a single bond or a divalent group containing no heteroatom
  • These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to a thin film deposition method.
  • a material usually used for the layer is further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radialene derivative (see, for example, Patent Document 6) or the like.
  • a polymer compound having the structure of a benzidine derivative such as TPD in its partial structure can be used.
  • the hole transport layer of the organic EL device of the present invention has a two-layer structure of a first hole transport layer and a second hole transport layer
  • the second hole transport layer located on the light emitting layer side is generally described above.
  • a triarylamine compound represented by the formula (1) is used.
  • Examples of the hole-transporting material that can be mixed or used simultaneously with the triarylamine compound represented by the general formula (1) include 4,4', 4''-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA).
  • these may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and may be used as a single layer formed by themselves, layers formed by mixing, or layers formed by mixing. It may be a laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed alone.
  • these materials can be thin-filmed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • the compound represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-2) is preferably used.
  • various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives and the like can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • an anthracene derivative having an anthracene skeleton in the molecule is preferably used as the host material, but in addition, various metal complexes and bisstyrylbenzene are used.
  • Derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, heterocyclic compounds having an indol ring as a partial structure of the fused ring, heterocyclic compounds having a carbazole ring as a partial structure of the fused ring, carbazole derivatives, thiazole derivatives, benzimidazole Derivatives, polydialkylfluorene derivatives and the like can be used.
  • the compound represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-2) is preferably used, but in addition, a pyrene derivative having a pyrene skeleton in the molecule and an indole ring are condensed.
  • a heterocyclic compound having a partial structure of the ring a heterocyclic compound having a carbazole ring as a partial structure of the fused ring, a carbazole derivative, a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative, quinacridone, coumarin, rubrene, perylene, and theirs.
  • Derivatives benzopyran derivatives, indenophenanthrene derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives and the like can be used. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and may be used as a single layer formed by themselves, layers formed by mixing, or layers formed by mixing. It may be a laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed alone.
  • a phosphorescent light emitter As the phosphorescent body, a phosphorescent body of a metal complex such as iridium or platinum can be used. A green phosphorescent body such as Ir (ppy) 3 , a blue phosphorescent body such as Firpic and Fir6, and a red phosphorescent body such as Btp 2 Ir (acac) are used, and the host material at this time is a molecule. An anthracene derivative having an anthracene skeleton inside is preferably used.
  • carbazole derivatives such as 4,4'-di (N-carbazolyl) biphenyl (CBP), TCTA, and mCP can be used as the hole injecting / transporting host material.
  • CBP 4,4'-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • TCTA 4,4'-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • mCP mCP
  • electron-transporting host materials p-bis (triphenylsilyl) benzene (UGH2) and 2,2', 2''-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) ) (TPBI) and the like can be used, and a high-performance organic EL element can be manufactured.
  • Doping of the phosphorescent luminescent material to the host material is preferably done by co-depositing in the range of 1 to 30% by weight with respect to the entire light emitting layer in order to avoid concentration quenching.
  • Non-Patent Document 3 a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN as a light emitting material.
  • a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN.
  • These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • a phenanthroline derivative such as bathocuproine (BCP) and a quinolinol derivative such as aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) -4-phenylphenolate (BAlq)
  • BCP bathocuproine
  • BAlq quinolinol derivative
  • compounds having a hole-blocking action such as various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, and oxaziazole derivatives can be used.
  • These materials may also serve as materials for the electron transport layer. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and may be used as a single layer formed by themselves, layers formed by mixing, or layers formed by mixing. It may be a laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed alone.
  • these materials can be thin-filmed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, benzimidazole derivatives , Thiasiazol derivative, anthracene derivative, carbodiimide derivative, quinoxaline derivative, pyridoindole derivative, phenanthroline derivative, silol derivative and the like can be used. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials, and may be used as a single layer formed by themselves, layers formed by mixing, or layers formed by mixing. It may be a laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed alone. In addition to the vapor deposition method, these materials can be thin-filmed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as lithium quinolinol, aluminum oxide and the like.
  • Metal oxides or metals such as ytterbium (Yb), samarium (Sm), calcium (Ca), strontium (Sr), cesium (Cs) can be used, but in the preferred selection of electron transport layer and cathode. , This can be omitted.
  • a material usually used for the layer which is further N-doped with a metal such as cesium, can be used.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum and an alloy having a lower work function such as magnesium silver alloy, magnesium indium alloy and aluminum magnesium alloy are used as the electrode material.
  • an arylamine compound having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures are linked in a molecule and a divalent group containing no single bond or a hetero atom, and a benzoazole ring structure are provided. It is preferable to use an amine compound having an amine compound, an amine compound having an aromatic heterocyclic group in the molecule, or the like. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing different materials, or may be used as a single layer formed by mixing, a layer formed by mixing, or a layer formed by mixing. It may be a laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed alone. In addition to the vapor deposition method, these materials can be thin-filmed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method.
  • the glass transition point (Tg) of the triarylamine compound represented by the general formula (1) was measured by a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA, manufactured by Bruker AXS). The measurement results are shown below.
  • Glass transition point (Tg) Compound of Example 1 107.1 ° C.
  • Compound of Example 2 131.2 ° C.
  • Compound of Example 3 129.7 ° C.
  • Compound of Example 4 110.0 ° C.
  • Compound of Example 5 127.9 ° C.
  • Compound of Example 6 121.4 ° C.
  • Compound of Example 7 109.5 ° C.
  • Compound of Example 8 136.2 ° C.
  • Compound of Example 9 116.1 ° C.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) has a glass transition point (Tg) of 100 ° C. or higher, indicating that the thin film state is stable.
  • the triarylamine compound represented by the general formula (1) shows a suitable energy level as compared with the work function of 5.4 eV possessed by general hole transport materials such as NPD and TPD, which is good. It can be seen that it has a hole transporting ability and an excellent electron blocking ability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4, and a second hole on a glass substrate 1 on which a reflective ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the transport layer 5, the light emitting layer 6, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, the cathode 9, and the capping layer 10 were vapor-deposited in this order.
  • an ITO having a film thickness of 50 nm, a silver alloy reflective film having a film thickness of 100 nm, and an ITO having a film thickness of 5 nm are formed in this order, and ultrasonically washed in isopropyl alcohol.
  • isopropyl alcohol was carried out for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 250 ° C. for 10 minutes.
  • the glass substrate with ITO was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • an electron acceptor (Acceptor-1) having the following structural formula and a compound (HTM-1) having the following structural formula were used as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2, and the vapor deposition rate ratio was Acceptor-1: compound.
  • a compound (HTM-1) having the following structural formula was formed as the first hole transport layer 4 on the hole injection layer 3 so as to have a film thickness of 140 nm.
  • the compound (1-4) of Example 1 was formed as the second hole transport layer 5 so as to have a film thickness of 5 nm.
  • the compound (3-1-11) of Example 6 and the compound (EMH-1) having the following structural formula are used as the light emitting layer 6, and the vapor deposition rate ratio is the compound (3-1).
  • -11): Two-way vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of compound (EMH-1) 5:95 to form a film having a film thickness of 20 nm.
  • a compound (ETM-1) having the following structural formula and a compound (ETM-2) having the following structural formula are placed on the light emitting layer 6 as the electron transport layer 7, and the vapor deposition rate ratio is compound (ETM-1): compound (ETM). -2)
  • Two-way vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of 50:50, and the film was formed so as to have a film thickness of 30 nm.
  • Lithium fluoride was formed on the electron transport layer 7 as an electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a magnesium-silver alloy was formed on the electron injection layer 8 as a cathode 9 so as to have a film thickness of 12 nm.
  • CPL-1 having the following structural formula was formed as the capping layer 10 so as to have a film thickness of 60 nm.
  • the light emission characteristics of the produced organic EL device were measured by applying a DC voltage in the atmosphere at room temperature. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-58) of Example 2 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-59) of Example 3 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-69) of Example 4 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-83) of Example 5 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-108) of Example 6 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-112) of Example 7 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-145) of Example 8 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 13 the organic EL under the same conditions except that the compound (1-174) of Example 9 was used instead of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5. The element was manufactured. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 1 For comparison, the same applies to Example 13 except that the compound (HTM-2) having the following structural formula was used in place of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5.
  • An organic EL device was manufactured under the conditions of. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • Example 2 For comparison, the same applies to Example 13 except that the compound (HTM-3) having the following structural formula was used in place of the compound (1-4) of Example 1 as the material of the second hole transport layer 5.
  • An organic EL device was manufactured under the conditions of. The light emission characteristics of the produced organic EL device when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature were measured. The results are summarized in Table 1.
  • the device life was measured using the organic EL devices produced in Examples and Comparative Examples. The results are summarized in Table 1.
  • the element life is equivalent to 95% when the emission brightness (initial brightness) at the start of light emission is 2000 cd / m 2 and the constant current drive is performed, and the emission brightness is 1900 cd / m 2 (when the initial brightness is 100%). It was defined as the time until it decayed to 95% decay).
  • the luminous efficiency when a current having a current density of 10 mA / cm 2 was applied was 9.42 to 8.97 cd / A in Comparative Examples 1 and 2 and 9.
  • the efficiency was clearly high at 57 to 10.52 cd / A.
  • it was clearly high efficiency of 8.83 to 9.75 lm / W in Examples 13 to 21 as opposed to 6.75 to 8.19 lm / W in Comparative Examples 1 and 2.
  • the element life (95% attenuation) was significantly extended from 223 to 245 hours in Comparative Examples 1 and 2 to 303 to 645 hours in Examples 13 to 21.
  • the triarylamine compound having a specific structure represented by the general formula (1) has a hole mobility as compared with the conventional triarylamine compound used in the device of the comparative example. Since the organic EL device used together with the material used for the light emitting layer of the present invention has a high degree and an excellent electron blocking ability, the organic EL device has higher light emission efficiency than the conventional organic EL device. It can be seen that an organic EL element having a long life can be realized.
  • the organic EL device using the triarylamine compound having a specific structure of the present invention can improve the luminous efficiency and the durability of the organic EL device as compared with the conventional organic EL device. For example, it can be applied to home appliances and lighting applications.

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Abstract

【課題】　本発明の目的は、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性および耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を提供し、さらには、優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。 【解決手段】　本発明における特定の構造を有するトリアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性および耐久性に優れていることから、この特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を正孔輸送層の材料として選択し、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送できる。更に、特定の構造を有する発光材料等を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子は良好な素子特性を示す。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。
　また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた。（例えば、非特許文献３参照）
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。（例えば、非特許文献１～３参照）
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
　有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
　また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
特開平８－０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 国際公開第２００８／６２６３６号 国際公開第２０１４／００９３１０号
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６）
　本発明の目的は、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を提供し、さらには、該材料および、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れていること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていることをあげることができる。
　また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性および耐久性に優れている点に着目し、種々のトリアリールアミン化合物を鋭意に検討して、作製した有機ＥＬ素子の特性評価を行った。その結果、本発明者らは、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を正孔輸送層の材料として使用すると、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送できるという知見を得た。更に、特定の構造を有する発光材料等と組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を行った。その結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　１）陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と青色発光層と電子輸送層とをこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記一般式（２－１）で示される破線部を結合部位とする１価基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣの全てが、同時に下記一般式（２－１）で表される１価基となることはないものとする。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）
　（式中、破線部は結合部位である。Ｒは重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、ｎはＲの個数であり、０～３の整数を表す。ここで、ｎが２または３である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲは相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、ｍは１～３の整数を表す。ここで、ｍが２または３である場合、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
　２）前記一般式（２－１）が下記一般式（２－２）で表される１価基であることを特徴とする、前記１）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）
　（式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ、ｎおよびＲは、前記一般式（２－１）で定義する通りである。）
　３）前記一般式（２－１）が下記一般式（２－３）で表される１価基であることを特徴とする、前記１）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）
　（式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎおよびＲは、前記一般式（２－１）で定義する通りである。ｐは０または１を表す。）
　４）前記一般式（２－１）が下記一般式（２－４）で表される１価基であることを特徴とする、前記１）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－４）
　（式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２－１）で定義する通りである。ｐは０または１を表す。）
　５）前記青色発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、前記１）～４）のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
　６）前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（３－１）または一般式（３－２）で表される化合物であることを特徴とする、前記５）記載の有機ＥＬ素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）
　（一般式（３－１）および一般式（３－２）中、Ｑ１～Ｑ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、または置換もしくは無置換の芳香族複素環を表す。ＸはＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓを表す。Ｙ１～Ｙ３は相互に同一でも異なってもよく、Ｎ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＳｉＲ７Ｒ８の中から選択されるいずれか１つであり、そのＲ４～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。また、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８はそれぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ｙ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８はそれぞれ隣接するＱ１、Ｑ２またはＱ３と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　７）前記青色発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有することを特徴とする、前記１）～６）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
　８）前記青色発光層が、前記分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、前記７）記載の有機ＥＬ素子。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などのほかに、炭素数６ないし３０からなるアリール基、または炭素数２ないし３０からなるヘテロアリール基から選択することができる。
　また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
　また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などをあげることができる。
　また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
　また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
　また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
　また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、それぞれの基が結合しているベンゼン環と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。
　一般式（２－１）中のＲで表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２－１）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（２－１）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２－１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」、または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（２－１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」、または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
　一般式（２－１）中のＬで表される「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」、または「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができ、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは一般式（２－１）で表される１価基であることが好ましい。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、一般式（２－１）で表される１価基としては、一般式（２－２）で表される１価基であることが好ましく、一般式（２－３）で表される１価基であることがより好ましく、一般式（２－４）で表される１価基であることがさらに好ましい。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、一般式（２－１）～（２－４）におけるＡｒ１または／およびＡｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基であることがより好ましく、無置換のフェニル基、またはナフチル基であることがさらに好ましい。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、一般式（２－１）～（２－２）におけるＬとしては、「無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「無置換の芳香族複素環の２価基」、または「無置換の縮合多環芳香族の２価基」であることが好ましい。そして、「芳香族炭化水素」、または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基であることが好ましく、「芳香族炭化水素」から水素原子を２個取り除いてできる２価基であることがより好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（フェニレン基）であることがさらに好ましい。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、一般式（２－１）における置換基Ｒの個数ｎは、ゼロ（０）、すなわち置換基Ｒを有しないことが好ましい。
一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物において、一般式（２－１）における２価基Ｌの個数ｍは、１または２であることが好ましい。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＱ１～Ｑ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」、または「置換もしくは無置換の芳香族複素環」における「芳香族炭化水素」、「縮合多環芳香族」、または「芳香族複素環」としては、具体的に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、インデン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
　また、これらは置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＸはＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓを表す。Ｂはホウ素原子、Ｐはリン原子、Ｐ＝Ｏは酸素原子が二重結合で結合したリン原子、またはＰ＝Ｓは硫黄原子が二重結合で結合したリン原子と定義する。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＹ１～Ｙ３は相互に同一でも異なってもよく、Ｎ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＳｉＲ７Ｒ８の中から選択されるいずれか１つである。Ｎ－Ｒ４はＲ４を置換基として有する窒素原子、ＣＲ５Ｒ６はＲ５およびＲ６を置換基として有する炭素原子、Ｏは酸素原子、Ｓは硫黄原子、Ｓｅはセレン原子、またＳｉＲ７Ｒ８はＲ７およびＲ８を置換基として有するシリコン原子と定義する。
ここで、Ｒ４～Ｒ８はそれぞれ隣接するＱ１、Ｑ２またはＱ３、すなわち、Ｙ１がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合はＱ１と、Ｙ２がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合はＱ２もしくはＱ３と、Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合はＱ３と、それぞれが置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８はそれぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
なお、Ｒ４～Ｒ８の定義は更に下記の記載で詳細に説明する。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＹ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
　また、これらは置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＹ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＹ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基などをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）中のＹ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉ－Ｒ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（２－１）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものをあげることができる。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）において、Ｑ１～Ｑ３の「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」または「置換もしくは無置換の芳香族複素環」における「芳香族炭化水素」、「縮合多環芳香族」または「芳香族複素環」としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、インデン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドールが好ましく、ベンゼン、ナフタレンがより好ましい。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）において、Ｙ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６またはＳｉＲ７Ｒ８である場合、Ｒ４～Ｒ８は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ４は置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることがより好ましい。
　一般式（３－１）および一般式（３－２）において、Ｙ１としては、Ｎ－Ｒ４、Ｏ、Ｓが好ましく、Ｏ、Ｓがより好ましい。また、前記一般式（３－１）および一般式（３－２）において、Ｙ２とＹ３のうち少なくとも一方はＮ－Ｒ４であることが好ましく、両方ともがＮ－Ｒ４であることがより好ましい。Ｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基がより好ましい。
　本発明にかかる前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物は、（１）正孔の注入特性が良い、（２）正孔の移動度が大きい、（３）電子阻止能力に優れている、（４）薄膜状態が安定である、（５）耐熱性に優れている、という特性を有しているため、本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の構成材料として使用することが好適である。
　本発明にかかる前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物を正孔輸送層の構成材料として使用した、本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、トリアリールアミン化合物を用いているため、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　さらに、本発明においては、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、発光層側に位置する第二正孔輸送層を、前記一般式（１）のトリアリールアミン化合物により形成することによって、該トリアリールアミン化合物が有する電子阻止性能を最大限に活用することができ、より高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　また、本発明において、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のいずれか、少なくとも一層に、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物をその構成材料として使用した本発明の有機ＥＬ素子は、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、トリアリールアミン化合物を用いているため、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１～１－１２の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１３～１－２４の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－２５～１－３６の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－３７～１－４８の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－４９～１－６０の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－６１～１－７２の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－７３～１－８４の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－８５～１－９５の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－９６～１－１０７の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１０８～１－１１９の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１２０～１－１３１の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１３２～１－１４２の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１４３～１－１５４の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１５５～１－１６６の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１６７～１－１７８の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１７９～１－１９０の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の例示として、化合物１－１９１～１－２０１の構造式を示す図である。 一般式（３－１）で表される化合物の例示として、化合物３－１－１～３－１－９の構造を示す図である。 一般式（３－１）で表される化合物の例示として、化合物３－１－１０～３－１－２４の構造式を示す図である。 一般式（３－２）で表される化合物の例示として、化合物３－２－１～３－２－６の構造を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子構成の一例を示す図である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１～図１７に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３－１）、または一般式（３－２）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例をそれぞれ図１８～図１９、または図２０に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。そのほか、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
　ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めた。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。本発明の有機ＥＬ素子の構造として、正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造であることが好ましく、この場合の第二正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、この場合、電子阻止層として機能することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）のほか、分子中にトリフェニルアミン構造を４個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、または分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などの種々のトリフェニルアミン誘導体などの有機アミン化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献６参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造を有する場合、発光層側に位置する第二正孔輸送層としては、前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(Ａｄ－Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物をあげることができる。
　これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、前記一般式（３－１）または一般式（３－２）で表される化合物が好ましく用いられる。そのほか、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、その場合、ホスト材料として、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、各種の金属錯体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。また、ドーパント材料としては、前記一般式（３－１）または一般式（３－２）で表される化合物が好ましく用いられるが、そのほか、分子中にピレン骨格を有するピレン誘導体、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体が好ましく用いられる。そのほか、正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である。（例えば、非特許文献３参照）
　これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法のほか、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子のキャッピング層として、分子中にトリフェニルアミン構造を２～６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、分子中に芳香族複素環基を有するアミン化合物などを用いるのが好ましい。これらは、単独で成膜してもよいが、異なる材料同士で混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他に、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　＜ビス（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）アミン（化合物１－４）の合成＞
反応容器に、ビス（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン：１０．０ｇ、４－ブロモ－２’，５’－ジフェニル－ビフェニル：１１．０ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて３時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒による晶析法による精製を行うことで、ビス（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－アミン（化合物１－４）の白色粉体：９．０ｇ（収率：５２．３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－４）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（２Ｈ）、７．９２（６Ｈ）、７．７８（４Ｈ）、７．７３（１Ｈ）、７．６８（５Ｈ）、７．５３（７Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、７．３９－７．２３（９Ｈ）、７．１４（４Ｈ）．
　＜（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－１－イル－フェニル）－フェナンスレン－９－イル－アミン（化合物１－５８）の合成＞
反応容器に、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－１－イル－フェニル）アミン：８．５ｇ、９－ブロモ－フェナンスレン：４．８ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．３ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて３時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒による晶析法による精製を行うことで、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－１－イル－フェニル）－フェナンスレン－９－イル－アミン（化合物１－５８）の白色粉体：８．３ｇ（収率：７３．１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－５８）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７５（１Ｈ）、８．１４（１Ｈ）、８．０３（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７２（６Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．５０（７Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、７．３６（３Ｈ）、７．２７－７．１８（６Ｈ）、７．０９（４Ｈ）．
　＜（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェナンスレン－９－イル－アミン（化合物１－５９）の合成＞
反応容器に、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン：８．０ｇ、９－ブロモ－フェナンスレン：４．５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．２ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて３時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒による晶析法による精製を行うことで、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェナンスレン－９－イル－アミン（化合物１－５９）の淡黄色粉体：６．６ｇ（収率：６１．７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－５９）
　得られた淡黄色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７４（１Ｈ）、８．０９（１Ｈ）、８．０１（１Ｈ）、７．８６（４Ｈ）、７．７５（１Ｈ）、７．７１（５Ｈ）、７．６６（２Ｈ）、７．６０（３Ｈ），７．５０（５Ｈ），７．３９（１Ｈ），７．３４－７．２３（６Ｈ），７．２０（２Ｈ），７．０７（４Ｈ）．
　＜（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物１－６９）の合成＞
反応容器に、（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェニルアミン：６．０ｇ、４－ブロモ－２’’，５’’－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル：１０．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．３ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物１－６９）の白色粉体：７．１ｇ（収率：５１．７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－６９）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、７．９１（３Ｈ）、７．７３（５Ｈ）、７．６６（２Ｈ）、７．５６（２Ｈ）、７．５１（７Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、７．３９－７．１８（１５Ｈ）、７．１０（１Ｈ）．
　＜（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（４－フェナンスレン－９－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物１－８３）の合成＞
反応容器に、（４－フェナンスレン－９－イル－フェニル）－フェニルアミン：１１．０ｇ、４－ブロモ－２’’，５’’－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル：１６．２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．７ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（４－フェナンスレン－９－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物１－８３）の白色粉体：１１．２ｇ（収率：４８．５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－８３）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８１（１Ｈ）、８．７５（１Ｈ）、８．０９（１Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．７１（７Ｈ）、７．６５－７．４４（１０Ｈ）、７．４４－７．２２（１７Ｈ）、７．１１（１Ｈ）．
　＜（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４’－ナフタレン－１－イル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物１－１０８）の合成＞
反応容器に、４－ブロモフェニル－（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン：１１．０ｇ、４－ナフタレン－１－イル－フェニルボロン酸：４．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：４．５ｇを仕込み、トルエン／エタノール／Ｈ２Ｏの混合溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、メタノールを加えて析出した粗生成物を濾過して得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒によって晶析法による精製を行うことで、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４’－ナフタレン－１－イル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物１－１０８）の白色粉体：１１．０ｇ（収率：８４．６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－１０８）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、７．９９（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８７（３Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７４－７．６９（５Ｈ）、７．６５（３Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．５４（１Ｈ）、７．５３－７．４２（８Ｈ）、７．３８（１Ｈ）、７．３４－７．２１（９Ｈ）、７．１１（４Ｈ）．
　＜（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（３’－ナフタレン－２－イル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物１－１１２）の合成＞
反応容器に、４－ブロモフェニル－（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン：１２．０ｇ、３－ナフタレン－２－イル－フェニルボロン酸：５．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：４．９ｇを仕込み、トルエン／エタノール／Ｈ２Ｏの混合溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、メタノールを加えて析出した粗生成物を濾過して得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒によって晶析法による精製を行うことで、（２’，５’－ジフェニル－ビフェニル－４－イル）－（３’－ナフタレン－２－イル－ビフェニル－４－イル）－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物１－１１２）の白色粉体：１１．３ｇ（収率：７９．７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－１１２）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（１Ｈ）、８．０３（１Ｈ）、７．９７－７．９３（７Ｈ）、７．８１（１Ｈ）、７．７８－７．５７（１０Ｈ）、７．５７－７．４３（８Ｈ）、７．３７（１Ｈ）、７．３３－７．０３（１４Ｈ）．
　＜（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン（化合物１－１４５）の合成＞
反応容器に、（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン：１１．０ｇ、２－ブロモ－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン：１０．２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’’，５’’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン（化合物１－１４５）の白色粉体：１５．０ｇ（収率：８１．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－１４５）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７１（２Ｈ）、７．６７（３Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．５０－７．４０（６Ｈ）、７．４０－７．３０（３Ｈ）、７．２７－７．１３（２１Ｈ）、７．０８（４Ｈ）、７．０４（１Ｈ）、７．００（１Ｈ）．
　＜ビフェニル－４－イル－（５’－ナフタレン－２－イル－［１，１’：２’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）アミン（化合物１－１７４）の合成＞
反応容器に、ビフェニル－４－イル－（５’－ナフタレン－２－イル－［１，１’：２’，１’’］ターフェニル－４－イル）アミン：１０．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１’’］ターフェニル：６．５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．２ｇを仕込み、トルエン溶媒中にて一晩還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトンの混合溶媒によって晶析法による精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－（５’－ナフタレン－２－イル－［１，１’：２’，１’’］ターフェニル－４－イル）－（［１，１’：４’，１’’］ターフェニル－４－イル）アミン（化合物１－１７４）の白色粉体：１０．４ｇ（収率：７２．４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－１７４）
　得られた白色粉体について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素シグナルを検出し、構造を同定した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１５（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．６７（４Ｈ）、７．６４（２Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．５７（３Ｈ）、７．５５－７．４８（５Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．４３（２Ｈ）、７．３６（１Ｈ）、７．３４－７．２６（６Ｈ）、７．２０（４Ｈ）、７．１５（２Ｈ）、７．０７（２Ｈ）．
　＜化合物（３－１－１１）の合成＞
反応容器に１－ブロモベンゼン（Ｄ－置換）：４５．０ｇ、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン：５８．０ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：１．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトシキナトリウム：３０．０ｇ、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル：２．０ｇ、トルエン：４５０ｍＬを加えて２４時間還流撹拌した。放冷した後、濃縮してカラムクロマトグラフにより精製を行うことで、下記化合物（３－１－１１ａ）の粉体：４９．９ｇ（収率７８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１－１１ａ）
　反応容器に上記化合物（３－１－１１ａ）：２０．０ｇ、下記化合物（３－１－１１ｂ）：１８．４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトシキナトリウム：１８．９ｇ、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン：０．８ｇ、トルエン：２００ｍＬを加えて２４時間還流撹拌した。放冷した後、濃縮してカラムクロマトグラフにより精製を行うことで、下記化合物（３－１－１１ｃ）の粉体：２１．５ｇ（収率８４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１－１１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１－１１ｃ）
　反応容器に上記化合物（３－１－１１ｃ）：１２．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１２０ｍＬを加えて－７８℃でｎ－ブチルリチウム４２．５ｍＬを滴下した後、６０℃で３時間撹拌ながら窒素ガスを通気した。次に、－７８℃でボロントリブロミド１１．３ｇを滴下した後、常温で１時間撹拌し、さらに０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン５．９ｇを滴下した後、１２０℃で２時間撹拌した。放冷した後、酢酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌して、酢酸エチルで抽出して、有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフにより精製を行うことで、下記化合物（３－１－１１）の粉体：１．７ｇ（収率１１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１－１１）
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によってガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。測定結果を、下記に示した。
　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点（Ｔｇ）
実施例１の化合物　　　　　　１０７．１℃
実施例２の化合物　　　　　　１３１．２℃
実施例３の化合物　　　　　　１２９．７℃
実施例４の化合物　　　　　　１１０．０℃
実施例５の化合物　　　　　　１２７．９℃
実施例６の化合物　　　　　　１２１．４℃
実施例７の化合物　　　　　　１０９．５℃
実施例８の化合物　　　　　　１３６．２℃
実施例９の化合物　　　　　　１１６．１℃
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点（Ｔｇ）を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。測定結果を、下記に示した。
　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
実施例１の化合物　　　　　５．６７ｅＶ
実施例２の化合物　　　　　５．７２ｅＶ
実施例３の化合物　　　　　５．７５ｅＶ
実施例４の化合物　　　　　５．７２ｅＶ
実施例５の化合物　　　　　５．７６ｅＶ
実施例６の化合物　　　　　５．６９ｅＶ
実施例７の化合物　　　　　５．６９ｅＶ
実施例８の化合物　　　　　５．６８ｅＶ
実施例９の化合物　　　　　５．６９ｅＶ
　一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有し、優れた電子の阻止能力を有することが分かる。
　有機ＥＬ素子は、図２１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９、キャッピング層１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、ガラス基板１上に透明陽極２として、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜し、イソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：化合物（ＨＴＭ－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例１の化合物（１－４）を膜厚５ｎｍになるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として実施例６の化合物（３－１－１１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比が化合物（３－１－１１）：化合物（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比が化合物（ＥＴＭ－１）：化合物（ＥＴＭ－２）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。最後に、キャッピング層１０として下記構造式の化合物（ＣＰＬ－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＨＴＭ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＭＨ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＴＭ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＥＴＭ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＣＰＬ－１）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例２の化合物（１－５８）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－５８）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例３の化合物（１－５９）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－５９）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例４の化合物（１－６９）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－６９）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例５の化合物（１－８３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－８３）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例６の化合物（１－１０８）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－１０８）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例７の化合物（１－１１２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－１１２）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例８の化合物（１－１４５）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－１４５）
　実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて実施例９の化合物（１－１７４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　化合物（１－１７４）
［比較例１］
　比較のために、実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＨＴＭ－２）
［比較例２］
　比較のために、実施例１３において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－４）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定を行った。その結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＨＴＭ－３）
　実施例および比較例で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した。その結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
  
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の７．４２～８．９７ｃｄ／Ａに対し、実施例１３～２１では９．５７～１０．５２ｃｄ／Ａと明らかに高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の６．７５～８．１９ｌｍ／Ｗに対し、実施例１３～２１では８．８３～９．７５ｌｍ／Ｗと明らかに高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の２２３～２４５時間に対し、実施例１３～２１では３０３～６４５時間と大幅に長寿命化できたことが分かる。
　以上の結果から明らかなように、一般式（１）で表される特定の構造を有するトリアリールアミン化合物は、比較例の素子に用いた従来のトリアリールアミン化合物と比較し、正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有しているため、本発明の発光層に用いられる材料と共に用いた有機ＥＬ素子では、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることがわかる。
　本発明の、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができることから、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が実現できる。
１　　ガラス基板
２　　透明陽極
３　　正孔注入層
４　　第一正孔輸送層
５　　第二正孔輸送層
６　　発光層
７　　電子輸送層
８　　電子注入層
９　　陰極
１０　キャッピング層
 

Claims (7)

  1. 　陽極と陰極の間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と青色発光層と電子輸送層とをこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二正孔輸送層、または前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に、下記一般式（１）で表されるトリアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記一般式（２－１）で示される破線部を結合部位とする１価基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣの全てが、同時に下記一般式（２－１）で表される１価基となることはないものとする。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）
    （式中、破線部は結合部位である。Ｒは重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｎはＲの個数であり、０～３の整数を表す。ここで、ｎが２または３である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲは相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。ｍは１～３の整数を表す。ここで、ｍが２または３である場合、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
  2. 　前記一般式（２－１）が下記一般式（２－２）で表される１価基であることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）
    （式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ、ｎおよびＲは、前記一般式（２－１）で定義する通りである。）
  3. 　前記一般式（２－１）が下記一般式（２－３）で表される１価基であることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）
    （式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎおよびＲは、前記一般式（２－１）で定義する通りである。ｐは０または１を表す。）
  4. 　前記一般式（２－１）が下記一般式（２－４）で表される１価基であることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－４）
    （式中、破線部が結合部位であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２－１）で定義する通りである。ｐは０または１を表す。）
  5. 　前記青色発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（３－１）または一般式（３－２）で表される化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）
    （一般式（３－１）及び一般式（３－２）中、Ｑ１～Ｑ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、または置換もしくは無置換の芳香族複素環を表す。ＸはＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓを表す。Ｙ１～Ｙ３は相互に同一でも異なってもよく、Ｎ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＳｉＲ７Ｒ８の中から選択されるいずれか１つであり、そのＲ４～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。また、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８はそれぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ｙ１～Ｙ３がＮ－Ｒ４、ＣＲ５Ｒ６、またはＳｉＲ７Ｒ８の場合、Ｒ４～Ｒ８はそれぞれ隣接するＱ１、Ｑ２またはＱ３と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　前記青色発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     
     
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