JPWO2020111081A1 - アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020111081A1 JPWO2020111081A1 JP2020557749A JP2020557749A JPWO2020111081A1 JP WO2020111081 A1 JPWO2020111081 A1 JP WO2020111081A1 JP 2020557749 A JP2020557749 A JP 2020557749A JP 2020557749 A JP2020557749 A JP 2020557749A JP WO2020111081 A1 JPWO2020111081 A1 JP WO2020111081A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- azabenzoxazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c(*)c(*)nc2c1[o]c(-c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)n2 Chemical compound *c1c(*)c(*)nc2c1[o]c(-c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)n2 0.000 description 3
- XZBXMIRHVQBGME-UHFFFAOYSA-N C(C=[N]=C1)=C1c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2nc(cccn3)c3[o]2)c1 Chemical compound C(C=[N]=C1)=C1c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2nc(cccn3)c3[o]2)c1 XZBXMIRHVQBGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cc4ccccc4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)nc2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc3c2c(-c2cc4ccccc4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)nc2ccccc12 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
- H10K30/353—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains comprising blocking layers, e.g. exciton blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
本発明のアザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物は、耐熱性に優れ、且つ良好な電子輸送能力を有する。有機EL素子の電子輸送層、正孔阻止層、発光層および電子注入層に当該化合物を用いた有機EL素子は良好な素子特性を示した。
Description
さらに、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されており、2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた(例えば、非特許文献3参照)。
Yは、各々同一でも異なっていてもよく、Rを有する炭素原子、または窒素原子を表す。
ただし、少なくとも1つのRは下記構造式(b−1)で表される基であり、かつ、少なくとも1つのYは窒素原子である。)
Hetは、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のトリアジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のアザフルオレニル基、置換もしくは無置換のジアザフルオレニル基、置換もしくは無置換のアザスピロビフルオレニル基、または置換もしくは無置換のジアザスピロビフルオレニル基を表す。
破線部は結合部位を表す。)
前記「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」としては、置換もしくは無置換の、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、またはスピロビフルオレニル基が好ましく、置換もしくは無置換の、アントラセニル基、またはスピロビフルオレニル基がより好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基が好ましく、フェニル基、またはナフチル基がより好ましい。
一般式(a−1)中のRとしては、具体的には、以下の構造で表される基が好ましい。
構造式(b−1)中のHetとしては、置換もしくは無置換の、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル基が好ましく、置換もしくは無置換の、ピリジル基、またはピリミジル基がより好ましい。
構造式(b−1)の具体的としては、例えば、以下の構造で表される基が好ましい。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
また、正孔の注入・輸送層の材料として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(以後、PEDOTと略称する)/ポリ(スチレンスルフォネート)(以後、PSSと略称する)などの塗布型の高分子材料を用いることができる。
これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
反応容器に、2−(4−クロロフェニル)−6−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−7−アザベンゾオキサゾール:4.1g、3−ピリジルボロン酸:1.1g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.6g、トリ−(t−ブチル)ホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液:1.0ml、炭酸セシウム:5.2gを仕込み、1,4−ジオキサン/H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内に酢酸エチル/H2Oを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、6−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−2−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(5))の淡黄色粉体:3.2g(収率:71%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の23個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.99(1H)、8.70(1H)、8.50(2H)、8.36(1H)、8.01(1H)、7.85(2H)、7.79−7.57(8H)、7.56−7.33(7H)。
反応容器に、2−(4−クロロフェニル)−6−(9,9’−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−7−アザベンゾオキサゾール:10.0g、4−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸:4.4g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.5g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.3g、リン酸三カリウム:11.7gを仕込み、1,4−ジオキサン/H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内に酢酸エチル/H2Oを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−{4’−(ピリジン−3−イル)−ビフェニル−4−イル}−6−(9,9’−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(15))の淡黄色粉体:8.7g(収率:71%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.65(1H)、8.37(2H)、8.21(1H)、8.01(2H)、7.96(1H)、7.92(3H)、7.83(2H)、7.81(2H)、7.73(2H)、7.69(1H)、7.50(1H)、7.42(4H)、7.16(2H)、7.14(1H)、6.82(2H)、6.76(1H)。
反応容器に、2−(4−クロロフェニル)−6−(9,9’−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−7−アザベンゾオキサゾール:10.0g、3−(ピリジン−3−イル)−フェニルボロン酸:4.4g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.5g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.3g、リン酸三カリウム:11.7gを仕込み、1,4−ジオキサン/H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内に酢酸エチル/H2Oを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−{3’−(ピリジン−3−イル)−ビフェニル−4−イル}−6−(9,9’−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(17))の淡黄色粉体:8.3g(収率:68%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.66(1H)、8.38(2H)、8.21(1H)、8.01(2H)、7.97(1H)、7.91(3H)、7.87(1H)、7.84(2H)、7.72(1H)、7.70(1H)、7.63(2H)、7.50(1H)、7.41(4H)、7.16(2H)、7.13(1H)、6.82(2H)、6.76(1H)。
反応容器に、2−(4−クロロフェニル)−6−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−7−アザベンゾオキサゾール:8.1g、10−フェニル−9−アントラセンボロン酸:6.9g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.6g、トリ−(t−ブチル)−ホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液:4.0ml、炭酸セシウム:13.7gを仕込み、1,4−ジオキサン/H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾別して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−{4−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−フェニル}−6−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(22))の黄色粉体:4.2g(収率:33%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.66(1H)、8.60(2H)、8.29(2H)、8.24(1H)、8.02(1H)、7.97(1H)、7.84−7.70(8H)、7.64(3H)、7.52(2H)、7.47−7.36(5H)。
反応容器に、2−{4−(2,6−ジクロロピリミジン−4−イル)−フェニル}−7−アザベンゾオキサゾール:4.6g、4−(ナフタレン−1−イル)−フェニルボロン酸:7.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.6gを仕込み、トルエン:32mL、エタノール:8mL、および、予め炭酸カリウム:5.6gをH2O:20mLに溶解した水溶液を加えて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾別して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒による再結晶精製を行うことで、2−[4−{2,6−ビス(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)−ピリミジン−4−イル}−フェニル]−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(26))の白色固体:5.8g(収率:64%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の30個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.91(2H)、8.55(4H)、8.50(2H)、8.41(1H)、8.23(1H)、8.13(1H)、8.01(2H)、7.94(4H)、7.76(2H)、7.74(2H)、7.62−7.44(8H)、7.41(1H)。
反応容器に、2−[4−{2−クロロ−6−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−ピリミジン−4−イル}−フェニル]−7−アザベンゾオキサゾール:6.3g、4−(ナフタレン−1−イル)−フェニルボロン酸:4.1g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.3gを仕込み、トルエン:44mL、エタノール:11mL、および、予め炭酸カリウム:2.3gをH2O:8mLに溶解した水溶液を加えて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾別して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−[4−{2−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)−6−(4−ピリジン−3−イル−フェニル)−ピリミジン−4−イル}−フェニル]−7−アザベンゾオキサゾール(化合物(30))の白色固体:3.2g(収率:37%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素シグナルを検出した。
δ(ppm)=8.97(1H)、8.88(2H)、8.66(1H)、8.54(4H)、8.49(2H)、8.41(1H)、8.18(1H)、8.13(1H)、8.01(2H)、7.93(2H)、7.81(2H)、7.73(2H)、7.63−7.37(6H)。
この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として下記構造式の化合物(HTM−1)を膜厚60nmとなるように形成した。
この正孔輸送層4の上に、発光層5として下記構造式の化合物(EMD−1)と下記構造式の化合物(EMH−1)を、蒸着速度比がEMD−1:EMH−1=5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚20nmとなるように形成した。
この発光層5の上に、正孔阻止層兼電子輸送層6および7として本発明実施例1の化合物(5)と下記構造式の化合物(ETM−1)を、蒸着速度比が化合物(5):ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。
この正孔阻止層兼電子輸送層6および7の上に、電子注入層8としてフッ化リチウムを膜厚1nmとなるように形成した。
最後に、アルミニウムを100nm蒸着して陰極9を形成した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例9において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として、実施例1の化合物(5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−2)(例えば、特許文献5参照)を用い、蒸着速度比がETM−2:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
比較のために、実施例9において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として、実施例1の化合物(5)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−3)(例えば、特許文献7参照)を用い、蒸着速度比がETM−3:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表3にまとめて示した。
Claims (13)
- 下記一般式(a−1)で表される、アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物。
Yは、各々同一でも異なっていてもよく、Rを有する炭素原子、または窒素原子を表す。
ただし、少なくとも1つのRは下記構造式(b−1)で表される基であり、少なくとも1つのYは窒素原子である。)
Hetは、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のトリアジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のアザフルオレニル基、置換もしくは無置換のジアザフルオレニル基、置換もしくは無置換のアザスピロビフルオレニル基、または置換もしくは無置換のジアザスピロビフルオレニル基を表す。
破線部は結合部位を表す。) - 前記構造式(b−1)におけるLが、単結合、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、または置換もしくは無置換のナフチル基で表される、請求項2から6のいずれか一項に記載のアザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物。
- 前記構造式(b−1)におけるHetが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基で表される、請求項7に記載のアザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物。
- 一対の電極と、その間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1〜8のいずれか一項に記載のアザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物が、少なくとも一層の有機層の構成材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子輸送層である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物が用いられている有機層が正孔阻止層である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物が用いられている有機層が発光層である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子注入層である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018223635 | 2018-11-29 | ||
JP2018223635 | 2018-11-29 | ||
PCT/JP2019/046248 WO2020111081A1 (ja) | 2018-11-29 | 2019-11-26 | アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020111081A1 true JPWO2020111081A1 (ja) | 2021-10-21 |
JP7369714B2 JP7369714B2 (ja) | 2023-10-26 |
Family
ID=70852318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020557749A Active JP7369714B2 (ja) | 2018-11-29 | 2019-11-26 | アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210395269A1 (ja) |
EP (1) | EP3890043A4 (ja) |
JP (1) | JP7369714B2 (ja) |
KR (1) | KR20210097096A (ja) |
CN (1) | CN112805845A (ja) |
TW (1) | TWI822914B (ja) |
WO (1) | WO2020111081A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102533036B1 (ko) * | 2017-03-28 | 2023-05-15 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
CN113831356B (zh) * | 2021-09-24 | 2022-12-27 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含稠环的化合物及其有机发光器件 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG59953A1 (en) | 1993-03-26 | 1999-02-22 | Sumitomo Electric Industries | Organic electroluminescent elements |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0666298A3 (en) | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
EP1453815A4 (en) * | 2001-11-30 | 2005-04-06 | Merck & Co Inc | METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5 MODULATORS |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP5043404B2 (ja) * | 2006-11-20 | 2012-10-10 | キヤノン株式会社 | ヘテロ環化合物及び有機発光素子 |
KR101288557B1 (ko) | 2008-12-24 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR101297158B1 (ko) * | 2010-02-22 | 2013-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR101376043B1 (ko) * | 2011-06-21 | 2014-03-20 | 주식회사 알파켐 | 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US9123897B2 (en) | 2011-10-14 | 2015-09-01 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Benzotriazole derivatives and organic electroluminescent devices using the derivatives |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
WO2015022835A1 (ja) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び蛍光発光性化合物 |
KR101548686B1 (ko) * | 2013-09-11 | 2015-09-02 | 주식회사 알파켐 | 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR101816233B1 (ko) * | 2015-10-29 | 2018-01-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102592185B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2023-10-20 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US11578065B2 (en) * | 2017-09-13 | 2023-02-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2019214681A1 (en) * | 2018-05-09 | 2019-11-14 | Aprinoia Therapeutics Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
-
2019
- 2019-11-26 KR KR1020217009157A patent/KR20210097096A/ko unknown
- 2019-11-26 US US17/285,405 patent/US20210395269A1/en active Pending
- 2019-11-26 CN CN201980065949.0A patent/CN112805845A/zh active Pending
- 2019-11-26 JP JP2020557749A patent/JP7369714B2/ja active Active
- 2019-11-26 EP EP19890353.6A patent/EP3890043A4/en not_active Withdrawn
- 2019-11-26 WO PCT/JP2019/046248 patent/WO2020111081A1/ja unknown
- 2019-11-28 TW TW108143457A patent/TWI822914B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202030193A (zh) | 2020-08-16 |
WO2020111081A1 (ja) | 2020-06-04 |
JP7369714B2 (ja) | 2023-10-26 |
EP3890043A1 (en) | 2021-10-06 |
CN112805845A (zh) | 2021-05-14 |
KR20210097096A (ko) | 2021-08-06 |
US20210395269A1 (en) | 2021-12-23 |
EP3890043A4 (en) | 2022-08-24 |
TWI822914B (zh) | 2023-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6501771B2 (ja) | ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7406486B2 (ja) | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TWI762696B (zh) | 含有具有苯并咪唑環結構的化合物之有機電致發光元件 | |
WO2016117429A1 (ja) | ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2018168674A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7227141B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2020166630A1 (ja) | ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7149263B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7394050B2 (ja) | ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2021172452A1 (ja) | アリールアミン化合物およびそれを用いる電子機器 | |
WO2021177022A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7369714B2 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7039412B2 (ja) | アザインデノ[1,2、c]フェナンスレン環構造を有する化合物およびその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2022080490A1 (ja) | アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
JP7406500B2 (ja) | ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2020246484A1 (ja) | ベンゾトリアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7159173B2 (ja) | ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7179734B2 (ja) | インデノベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP4243105A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
KR20240022707A (ko) | 아릴아민 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230919 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231010 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231016 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7369714 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |