WO2021049335A1 - 歯科用重合性組成物 - Google Patents
歯科用重合性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2021049335A1 WO2021049335A1 PCT/JP2020/032737 JP2020032737W WO2021049335A1 WO 2021049335 A1 WO2021049335 A1 WO 2021049335A1 JP 2020032737 W JP2020032737 W JP 2020032737W WO 2021049335 A1 WO2021049335 A1 WO 2021049335A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- polymerizable composition
- dental polymerizable
- present
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 67
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical group CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 acryloyloxy groups Chemical group 0.000 description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical group [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical group OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N n-carbamothioylbenzamide Chemical compound NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- RSPAHFZYKGFGHN-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)CCOC(C=C)=O)=O Chemical compound C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)CCOC(C=C)=O)=O RSPAHFZYKGFGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- GMEGXJPUFRVCPX-UHFFFAOYSA-N butylthiourea Chemical compound CCCCNC(N)=S GMEGXJPUFRVCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)C1 LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)CC DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- MMEJYPZZFYTVLJ-WAYWQWQTSA-N (z)-2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(C(O)=O)\CCOC(=O)C=C MMEJYPZZFYTVLJ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRQXQSDQWOJIL-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibutylthiourea Chemical compound CCCCN(C(N)=S)CCCC OVRQXQSDQWOJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZERQDZCGIDXHT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dicyclohexylthiourea Chemical compound C1CCCCC1N(C(=S)N)C1CCCCC1 AZERQDZCGIDXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXGASNAYIXEBQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-didodecylthiourea Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C(N)=S)CCCCCCCCCCCC JTXGASNAYIXEBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLHIRFQKMVKPX-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylthiourea Chemical compound CCN(CC)C(N)=S CNLHIRFQKMVKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=S)N)C1=CC=CC=C1 FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGVARFFBCBNJT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipropylthiourea Chemical compound CCCN(C(N)=S)CCC PBGVARFFBCBNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIBAZLLABMNRRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 XIBAZLLABMNRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVPNTYTOUGMDG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)-3-prop-2-enylthiourea Chemical compound OCCNC(=S)NCC=C VUVPNTYTOUGMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZICEOJUAFHYFO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyhexane Chemical compound CCCCCCOO RZICEOJUAFHYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-propan-2-ylthiourea Chemical compound CC(C)NC(=S)NC(C)(C)C JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)C2=C1 DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 10-oxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)C2=C1 YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 2-[[(1s,2s)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 2-acetylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1=O OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWDNIFICGLKEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetylcyclopentan-1-one Chemical compound CC(=O)C1CCCC1=O OSWDNIFICGLKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-(trifluoromethyl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C3=CC(C(F)(F)F)=CC=C3SC2=C1 SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)OC(=O)C=C ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFBIBUYOUFJMR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclopentane-1,3-dione Chemical compound CCC1C(=O)CCC1=O YDFBIBUYOUFJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentane-1,3-dione Chemical compound CC1C(=O)CCC1=O HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3SC2=C1 DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGVBGAIWXAXBLP-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2,4-nonanedione Chemical compound CCCCCC(=O)C(C)C(C)=O BGVBGAIWXAXBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 3-chloropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(Cl)C(C)=O VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane-2,4-dione Chemical compound CCC(C(C)=O)C(C)=O GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHMJKYVPXYBHSL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)CCCC1=O NHMJKYVPXYBHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C)C(C)=O GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLGPBTCNKJQJHQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1(C)CCC(=O)CC1=O PLGPBTCNKJQJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMIIMPQQPXUKOO-UHFFFAOYSA-N 5-methylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1CC(=O)CC(=O)C1 DMIIMPQQPXUKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGMOYJSFRIASIE-UHFFFAOYSA-N 6-Methylheptan-2,4-dione Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)=O IGMOYJSFRIASIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonooxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNPRWBJACGBYCX-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.NOC(=O)C(CO)CO.NOC(=O)C(CO)CO Chemical compound C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)O.NOC(=O)C(CO)CO.NOC(=O)C(CO)CO RNPRWBJACGBYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IABIUAQVHLSUTH-UHFFFAOYSA-H C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3] Chemical compound C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3] IABIUAQVHLSUTH-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N Diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K EDTA trisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N N-Methylthiourea Chemical compound CNC(N)=S KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N N-acetylthiourea Chemical compound CC(=O)NC(N)=S IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMEHFXXZSWDEDB-UHFFFAOYSA-N N-ethylthiourea Chemical compound CCNC(N)=S GMEHFXXZSWDEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N N-phenylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFMJHZCQLAICHQ-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.CNC(N(C)C)=S Chemical compound NC(=O)N.CNC(N(C)C)=S AFMJHZCQLAICHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N O.O.[Na].[Na] Chemical compound O.O.[Na].[Na] XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 description 1
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- UHGKYJXJYJWDAM-UHFFFAOYSA-N Propylthiourea Chemical compound CCCNC(N)=S UHGKYJXJYJWDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N Tetramethylthiourea Chemical compound CN(C)C(=S)N(C)C MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C(C)=C OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWBJEGSVVQWSDF-UHFFFAOYSA-N [3-oxo-3-(10-prop-2-enoyloxydecoxy)propyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCC(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C LWBJEGSVVQWSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRCMTIRVXOVDMR-UHFFFAOYSA-N [3-oxo-3-(5-prop-2-enoyloxypentoxy)propyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C MRCMTIRVXOVDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- LEEHHPPLIOFGSC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1CCCCC1 LEEHHPPLIOFGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYDSRLQABJJAD-UHFFFAOYSA-N dodecylthiourea Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(N)=S PSYDSRLQABJJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048820 edetates Drugs 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetylacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005740 hexametaphosphate Drugs 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4,6-pentamethylaniline Chemical compound CN(C)C1=C(C)C=C(C)C=C1C JZBZLRKFJWQZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4-tetramethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1C DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRRAJMWQGSBKY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2,4,6-trimethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IRRRAJMWQGSBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- DYYSJNQVLWANCC-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC1CCCO1 DYYSJNQVLWANCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N padimate a Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NPUSTSBKXOLJIC-UHFFFAOYSA-N phenyl(2-prop-2-enoyloxyethoxy)phosphinic acid Chemical compound C=CC(=O)OCCOP(=O)(C1=CC=CC=C1)O NPUSTSBKXOLJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N propyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNYCWQULCHALD-UHFFFAOYSA-N propyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 SCNYCWQULCHALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUHLANJIVXTRQ-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=N1 SLUHLANJIVXTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLNVMPCPRLYBE-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O XFLNVMPCPRLYBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/61—Cationic, anionic or redox initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
Definitions
- the present invention relates to a dental polymerizable composition.
- dental cement is used when attaching the prosthesis.
- a dental polymerizable composition other than dental cement a protective material for hypersensitivity, a pediatric sealant, etc. are used.
- a dental polymerizable composition As an example of a dental polymerizable composition, a two-part type having a (meth) acrylate, a thiourea derivative, a first agent containing a vanadium compound, a (meth) acrylate, and a second agent containing an organic peroxide.
- Dental polymerizable compositions are known (see, for example, Patent Document 1).
- One aspect of the present invention is to provide a two-agent type dental polymerizable composition having excellent storage stability.
- One aspect of the present invention is, in a dental polymerizable composition, a (meth) acrylate, a thiourea derivative, a vanadium compound, a first agent containing a ⁇ -diketone, a (meth) acrylate, and an organic peroxide.
- a second agent containing has a second agent containing.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment contains a (meth) acrylate, a thiourea derivative, a vanadium compound, a first agent containing a ⁇ -diketone, a (meth) acrylate, and an organic peroxide. It is a two-agent type dental polymerizable composition having two agents.
- Examples of the properties of the first agent and the second agent include a paste.
- the mass ratio of the first agent and the second agent of the dental polymerizable composition of the present embodiment is usually 10: 1 to 1:10.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment is usually used by kneading the first agent and the second agent.
- the dental polymerizable composition of the present embodiment can be applied to dental cement, a protective material for hypersensitivity, a pediatric sealant, and the like.
- the (meth) acrylate means a compound having one or more (meth) acryloyloxy groups (for example, a monomer, an oligomer, a prepolymer). Further, the (meth) acryloyloxy group means a methacryloyloxy group and / or an acryloyloxy group.
- the (meth) acrylate may or may not have an acid group, but the dental polymerizable composition of the present embodiment contains a (meth) acrylate having an acid group. It is preferable to include it. Thereby, the adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment can be improved.
- Examples of the (meth) acrylate having an acid group include a (meth) acrylate having a phosphoric acid group, a (meth) acrylate having a pyrophosphate group, a (meth) acrylate having a thiophosphate group, and a (meth) having a carboxyl group.
- Examples thereof include acrylates, (meth) acrylates having a sulfonic acid group, (meth) acrylates having a phosphonic acid group, and two or more thereof may be used in combination.
- a (meth) acrylate having a phosphoric acid group or a thiophosphate group is preferable in terms of adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the (meth) acrylate having an acid group may have a plurality of acid groups.
- an acid chloride, an alkali metal salt, an amine salt or the like of the (meth) acrylate having an acid group may be used.
- Examples of the (meth) acrylate having a phosphoric acid group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenphosphate, bis [2- (meth) acryloyloxyethyl] hydrogen phosphate, and 2- (meth) acryloyloxyethyl.
- 10-methacryloyloxydecyldihydrogen phosphate is preferable from the viewpoint of adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- Examples of the (meth) acrylate having a pyrophosphate group include bis pyrophosphate [2- (meth) acryloyloxyethyl], bis pyrophosphate [4- (meth) acryloyloxybutyl], and bis pyrophosphate [6- (meth). ) Acryloyloxyhexyl], bis pyrophosphate [8- (meth) acryloyloxyoctyl], bis pyrophosphate [10- (meth) acryloyloxydecyl] and the like.
- Examples of the (meth) acrylate having a thiophosphate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenthiophosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyldihydrogenthiophosphate, and 4- (meth) acryloyloxybutyl.
- Dihydrogenthiophosphate 5- (meth) acryloyloxypentyl dihydrogenthiophosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl dihydrogenthiophosphate, 7- (meth) acryloyloxyheptyl dihydrogenthiophosphate, 8- (Meta) Acryloyloxyoctyldihydrogenthiophosphate, 9- (Meta) Acryloyloxynonyldihydrogenthiophosphate, 10- (Meta) Acryloyloxydecyldihydrogenthiophosphate, 11- (Meta) Acryloyloxyundecyldi Hydrogenthiophosphate, 12- (meth) acryloyl oxide decyldihydrogenthiophosphate, 13- (meth) acryloyloxytridecyldihydrogenthiophosphate, 14- (meth) acryloyloxytetradecyldihydrogenthiophosphate
- Examples of the (meth) acrylate having a carboxyl group include 4- (meth) acryloyloxyethyl trimellitic acid, 4- (meth) acryloyloxyethyltrimellitic acid anhydride, and 4- (meth) acryloyloxydecyltrimellitic acid.
- Examples of the (meth) acrylate having a sulfonic acid group include 2- (meth) acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid, styrenesulfonic acid, 2-sulfoethyl (meth) acrylate and the like.
- Examples of the (meth) acrylate having a phosphonic acid group include 2- (meth) acryloyloxyethylphenylphosphonate, 5- (meth) acryloyloxypentyl-3-phosphonopropionate, and 6- (meth) acryloyloxyhexyl. -3-Phosphonopropionate, 10- (meth) acryloyloxydecyl-3-phosphonopropionate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl-3-phosphonoacetate, 10- (meth) acryloyloxydecyl- Examples thereof include 3-phosphonoacetate.
- the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 20% by mass, and further preferably 0.5 to 10% by mass. preferable.
- the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the adhesiveness of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- Examples of the (meth) acrylate having no acid group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and hydroxypropyl (meth) acrylate.
- Meta acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl ( Meta) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxy Propane, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol
- di-2- (meth) acryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylene dicarbamate, 2- Hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxypropane is preferred.
- the content of the (meth) acrylate having no acid group in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 15 to 80% by mass.
- the content of the acid group-free (meth) acrylate in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 10% by mass or more and 95% by mass or less, the operation of the dental polymerizable composition of the present embodiment The sex is further improved.
- Organic peroxide functions as an oxidizing agent for the chemical polymerization initiator.
- organic peroxide examples include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, and 2,5-dimethyl-2. , 5-Di (hydroperoxy) hexane, p-diisopropylbenzene monohydroperoxide, p-methane hydroperoxide, pinan hydroperoxide and the like, and two or more of them may be used in combination.
- cumene hydroperoxide is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the content of the organic peroxide in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 2% by mass.
- the content of the organic peroxide in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.01% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved to 5% by mass.
- it is less than% the operation margin time of the dental polymerizable composition of the present embodiment becomes longer.
- the thiourea derivative functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- thiourea derivative examples include ethylene thiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-propylthiourea, N-butylthiourea, N-laurylthiourea, N-phenylthiourea, N-cyclohexylthiourea, N, N.
- N-Dimethylthiourea N, N-diethylthiourea, N, N-dipropylthiourea, N, N-dibutylthiourea, N, N-dilaurylthiourea, N, N-diphenylthiourea, N, N-dicyclohexylthiourea, trimethylthiourea Urea, tetramethylthiourea, N-acetylthiourea, N-benzoylthiourea, 1-allyl-3- (2-hydroxyethyl) -2-thiourea, 1- (2-tetrahydrofurfuryl) -2-thiourea, Examples thereof include N-tert-butyl-N'-isopropylthiourea and 2-pyridylthiourea, and two or more of them may be used in combination. Among these, N-benzoylthiourea is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition
- the content of the thiourea derivative in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 1% by mass.
- the content of the thiourea derivative in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved and 5% by mass.
- the solubility of the thiourea derivative in the (meth) acrylate in the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- vanadium compound functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- vanadium compound examples include oxovanadium oxalate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl stearate, vanadium naphthenate, vanadyl benzoyl acetonate, and the like, and two or more of them may be used in combination.
- vanadyl acetylacetonate is preferable from the viewpoint of curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment.
- the content of the vanadium compound in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.001 to 1% by mass, and more preferably 0.002 to 0.1% by mass.
- the content of the vanadium compound in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 0.001% by mass or more, the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved and is 1% by mass or less. Then, the storage stability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- ⁇ -diketone is a general formula
- R 1 and R 2 are alkyl or aryl groups having 1 to 7 carbon atoms which may be substituted with halogen atoms, respectively, and R 3 and R 4 are independently hydrogen.
- It is preferably a compound represented by.
- ⁇ -diketone examples include acetylacetone, 3,5-heptandione, 1-phenyl-1,3-butandione, 3-ethyl-2,4-pentanedione, dipivaloylmethane, and 2,6-dimethyl-.
- the content of ⁇ -diketone in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 0.005 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 2.5% by mass.
- the storage stability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved and 5% by mass.
- it is less than% the curability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- the mass ratio of ⁇ -diketone to the vanadium compound is preferably 0.1 to 500, and more preferably 0.5 to 300.
- the mass ratio of ⁇ -diketone to the vanadium compound is 0.1 or more, the storage stability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved, and when it is 500 or less, the dental polymerization of the present embodiment is performed.
- the curability of the sex composition is further improved.
- the first agent may further contain a tertiary amine.
- the tertiary amine functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
- the tertiary amine may be either a tertiary aliphatic amine or a tertiary aromatic amine, but is preferably a tertiary aromatic amine, and is p-dialkylaminoalkyl benzoate. Is particularly preferable.
- tertiary aliphatic amine examples include N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, triethanolamine and the like.
- alkyl p-dialkylaminobenzoate examples include methyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-dimethylaminobenzoate, propyl p-dimethylaminobenzoate, amyl p-dimethylaminobenzoate, and p-dimethylaminobenzoic acid. Examples thereof include isoamyl, ethyl p-diethylaminobenzoate, and propyl p-diethylaminobenzoate.
- Examples of the tertiary aromatic amine other than alkyl p-dialkylaminobenzoate include 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, N, N-dimethylaniline, N, N-dibenzylaniline, N, N-dimethyl.
- the tertiary amine may be used alone or in combination of two or more.
- the first agent and / or the second agent may further contain a polymerization inhibitor, a photopolymerization initiator, a filler, a chelating agent and the like.
- polymerization inhibitor examples include dibutylhydroxytoluene, 6-tert-butyl-2,4-xylenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and the like, and even if two or more of them are used in combination. Good.
- photopolymerization initiator examples include camphorquinone, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine, benzyl ketal, diacetyl ketal, benzyl dimethyl ketal, and the like.
- filler examples include silicic anhydride powder, fumed silica, alumina powder, glass powder (for example, barium glass powder, fluoroaluminosilicate glass powder) and the like, and two or more of them may be used in combination.
- the filler may be treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
- the content of the filler in the dental polymerizable composition of the present embodiment is preferably 4 to 90% by mass, more preferably 15 to 80% by mass.
- the content of the filler in the dental polymerizable composition of the present embodiment is 4% by mass or more, the mechanical strength of the cured product of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved to 90% by mass.
- the operability of the dental polymerizable composition of the present embodiment is further improved.
- chelating agent examples include edetates such as ethylenediaminetetraacetic acid disodium dihydrogen, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid trisodium, and ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium, trans-1,2-cyclohexanediaminetetraacetic acid, and hydroxyethylethylenediamine.
- edetates such as ethylenediaminetetraacetic acid disodium dihydrogen, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid trisodium, and ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium, trans-1,2-cyclohexanediaminetetraacetic acid, and hydroxyethylethylenediamine.
- Phosphates such as triacetate, diethylenetriaminepentaacetic acid, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid, nitrilotrismethylenephosphonic acid, phytic acid, oxalic acid, polyaspartic acid, polyglutamic acid, polyphosphate, metaphosphate, pyrophosphate, hexametaphosphate , Phosphoric acid, citric acid, lactic acid, alanine, tannin, dihydroxyethylglycine, gluconic acid, salicylic acid, succinic acid, malic acid, tartaric acid, salts thereof and the like, and two or more thereof may be used in combination.
- GDMA 2-Hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane
- UDMA di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylene dicarbamate
- VAA vanadyl acetylacetone acac: acetylacetone
- NBTU N-benzoylthio
- Urea silica powder 1 RAF1000 (manufactured by Tatsumori)
- Silica powder 2 Aerosil R812 (hydrophobic fumed silica) (manufactured by Nippon Aerosil)
- EPA Ethyl p-dimethylaminobenzoate
- CQ Camphorquinone IA: 6-tert-butyl-2,4-xylenol
- MDP 10-methacryloyloxydecyldihydrogen phosphate
- CHP Cumene hydroperoxide EDTA salt: Ethylenediaminete
- the criteria for determining storage stability are as follows.
- the two-agent type dental polymerizable composition of Comparative Example 1 has low storage stability because the paste 1 does not contain ⁇ -diketone.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
本発明の一態様は、歯科用重合性組成物において、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、β－ジケトンを含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する。
Description
本発明は、歯科用重合性組成物に関する。
歯科治療において、補綴物を装着する際に、歯科用セメントが用いられている。
また、歯科用セメント以外の歯科用重合性組成物として、知覚過敏の保護材、小児のシーラント等が用いられている。
歯科用重合性組成物の一例として、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物を含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、二剤型の歯科用重合性組成物の長期間保存した後の硬化性を向上させること、即ち、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を向上させることが望まれていた。
本発明の一態様は、保存安定性に優れる二剤型の歯科用重合性組成物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、歯科用重合性組成物において、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、β－ジケトンを含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する。
本発明の一態様によれば、保存安定性に優れる二剤型の歯科用重合性組成物を提供することができる。
次に、本発明を実施するための形態を説明する。
＜歯科用重合性組成物＞
本実施形態の歯科用重合性組成物は、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、β－ジケトンを含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物である。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、β－ジケトンを含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する二剤型の歯科用重合性組成物である。
第一剤、第二剤の性状としては、例えば、ペースト状等が挙げられる。
本実施形態の歯科用重合性組成物の第一剤と第二剤の質量比は、通常、１０：１～１：１０である。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、通常、第一剤と第二剤を練和して用いる。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、歯科用セメント、知覚過敏の保護材、小児のシーラント等に適用することができる。
以下、本実施形態の歯科用重合性組成物を構成する成分について説明する。
＜（メタ）アクリレート＞
本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー）を意味する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー）を意味する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
（メタ）アクリレートは、酸基を有していてもよいし、酸基を有していなくてもよいが、本実施形態の歯科用重合性組成物は、酸基を有する（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性を向上させることができる。
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、リン酸基を有する（メタ）アクリレート、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレート、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート、スルホン酸基を有する（メタ）アクリレート、ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性の点で、リン酸基又はチオリン酸基を有する（メタ）アクリレートが好ましい。
なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
また、酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩、アミン塩等を用いてもよい。
リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－ジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性の点で、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。
ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ピロリン酸ビス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔４－（メタ）アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル〕等が挙げられる。
チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３－（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４－（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５－（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７－（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８－（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９－（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸無水物、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノアセテート等が挙げられる。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．５～１０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の接着性がさらに向上し、２０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度の点で、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパンが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、１０～９５質量％であることが好ましく、１５～８０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上する。
＜有機過酸化物＞
有機過酸化物は、化学重合開始剤の酸化剤として、機能する。
有機過酸化物は、化学重合開始剤の酸化剤として、機能する。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔ－アミルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ヒドロペルオキシ）ヘキサン、ｐ－ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ｐ－メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、クメンヒドロペルオキシドが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量は、０．０１～５質量％であることが好ましく、０．１～２質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量が０．０１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作余裕時間がさらに長くなる。
＜チオ尿素誘導体＞
チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
チオ尿素誘導体としては、例えば、エチレンチオ尿素、Ｎ－メチルチオ尿素、Ｎ－エチルチオ尿素、Ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ－ブチルチオ尿素、Ｎ－ラウリルチオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、Ｎ－シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素、１－アリル－３－（２－ヒドロキシエチル）－２－チオ尿素、１－（２－テトラヒドロフルフリル）－２－チオ尿素、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ’－イソプロピルチオ尿素、２－ピリジルチオ尿素等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素が好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量は、０．１～５質量％であることが好ましく、０．１～１質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物におけるチオ尿素誘導体の（メタ）アクリレートに対する溶解性がさらに向上する。
＜バナジウム化合物＞
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
バナジウム化合物としては、例えば、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性の点で、バナジルアセチルアセトネートが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のバナジウム化合物の含有量は、０．００１～１質量％であることが好ましく、０．００２～０．１質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のバナジウム化合物の含有量が０．００１質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、１質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上する。
＜β－ジケトン＞
β－ジケトンは、一般式
β－ジケトンは、一般式
で表される化合物であることが好ましい。
β－ジケトンとしては、例えば、アセチルアセトン、３，５－ヘプタンジオン、１－フェニル－１，３－ブタンジオン、３－エチル－２，４－ペンタンジオン、ジピバロイルメタン、２，６－ジメチル－３，５－ヘプタンジオン、３－メチル－２，４－ペンタンジオン、６－メチル－２，４－ヘプタンジオン、３－メチルノナン－２，４－ジオン、１，３－シクロヘプタンジオン、２－アセチルシクロペンタノン、ジメドン、２－メチル－１，３－シクロペンタンジオン、２－エチル－１，３－シクロペンタンジオン、４，４－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、５－メチル－１，３－シクロヘキサンジオン、２－メチル－１，３－シクロヘキサンジオン、１，３－シクロペンタンジオン、２－アセチルシクロヘキサノン、３－クロロアセチルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、１，１，５，５－テトラフルオロ－２，４－ペンタンジオン、ヘキサフルオロアセチルアセトン等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用重合性組成物の保存安定性の点で、アセチルアセトンが好ましい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のβ－ジケトンの含有量は、０．００５～５質量％であることが好ましく、０．０１～２．５質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のβ－ジケトンの含有量が０．００５質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
バナジウム化合物に対するβ－ジケトンの質量比は、０．１～５００であることが好ましく、０．５～３００であることがさらに好ましい。バナジウム化合物に対するβ－ジケトンの質量比が０．１以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上し、５００以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上する。
＜その他の成分＞
第一剤は、第３級アミンをさらに含んでいてもよい。
第一剤は、第３級アミンをさらに含んでいてもよい。
第３級アミンは、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
第３級アミンは、第３級脂肪族アミン及び第３級芳香族アミンのいずれであってもよいが、第３級芳香族アミンであることが好ましく、ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルであることが特に好ましい。
第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。
ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルとしては、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸プロピル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。
ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキル以外の第３級芳香族アミンとしては、例えば、７－ジメチルアミノ－４－メチルクマリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６－ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，４，６－トリメチルアニリン等が挙げられる。
なお、第３級アミンは、単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
第一剤及び／又は第二剤は、重合禁止剤、光重合開始剤、フィラー、キレート剤等をさらに含んでいてもよい。
重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルージフェニルフォスフィン、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４’－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
フィラーとしては、例えば、無水ケイ酸粉末、ヒュームドシリカ、アルミナ粉末、ガラス粉末（例えば、バリウムガラス粉末、フルオロアルミノシリケートガラス粉末）等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
なお、フィラーは、シランカップリング剤等の表面処理剤で処理されていてもよい。
本実施形態の歯科用重合性組成物中のフィラーの含有量は、４～９０質量％であることが好ましく、１５～８０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用重合性組成物中のフィラーの含有量が４質量％以上であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度がさらに向上し、９０質量％以下であると、本実施形態の歯科用重合性組成物の操作性がさらに向上する。
キレート剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム等のエデト酸塩、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸等のホスホン酸塩、フィチン酸、シュウ酸、ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸、クエン酸、乳酸、アラニン、タンニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、サリチル酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、及びこれらの塩等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。
［実施例１～１０、比較例１］
（ペースト１の調製）
表１に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、バナジウム化合物と、β－ジケトンと、チオ尿素誘導体と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤を混合し、ペースト１を得た。
（ペースト１の調製）
表１に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、バナジウム化合物と、β－ジケトンと、チオ尿素誘導体と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤を混合し、ペースト１を得た。
（ペースト２の調製）
表１に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、キレート剤と、重合禁止剤を混合し、ペースト２を得た。
表１に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、キレート剤と、重合禁止剤を混合し、ペースト２を得た。
なお、表１における略称の意味は、以下の通りである。
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ａｃａｃ：アセチルアセトン
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
シリカ粉末１：ＲＡＦ１０００（龍森製）
シリカ粉末２：アエロジルＲ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＩＡ：６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
ＥＤＴＡ塩：エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム二水和物
次に、ペースト１、２（二剤型の歯科用重合性組成物）の保存安定性を評価した。
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ａｃａｃ：アセチルアセトン
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
シリカ粉末１：ＲＡＦ１０００（龍森製）
シリカ粉末２：アエロジルＲ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＩＡ：６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
ＥＤＴＡ塩：エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム二水和物
次に、ペースト１、２（二剤型の歯科用重合性組成物）の保存安定性を評価した。
（保存安定性）
二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を評価するために、加速試験を実施した。具体的には、ペースト１、２を６０℃で１０日間保存した後、保存する前後のペースト１、２を質量比１．３：１で練和して、硬化時間を測定した。ここで、内径８ｍｍ、厚さ２ｍｍのアクリルリングに、ペースト１、２の練和物を充填した後、赤外放射温度計を用いて、ペースト１、２の練和物の温度を測定することにより、硬化時間を測定した。
二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性を評価するために、加速試験を実施した。具体的には、ペースト１、２を６０℃で１０日間保存した後、保存する前後のペースト１、２を質量比１．３：１で練和して、硬化時間を測定した。ここで、内径８ｍｍ、厚さ２ｍｍのアクリルリングに、ペースト１、２の練和物を充填した後、赤外放射温度計を用いて、ペースト１、２の練和物の温度を測定することにより、硬化時間を測定した。
なお、保存安定性の判定基準は、下記の通りである。
優：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒以下である場合
良：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒を超え、１５０秒以下である場合
不可：保存する前後の硬化時間の変化が１５０秒を超える場合
表１に、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性の評価結果を示す。
良：保存する前後の硬化時間の変化が６０秒を超え、１５０秒以下である場合
不可：保存する前後の硬化時間の変化が１５０秒を超える場合
表１に、二剤型の歯科用重合性組成物の保存安定性の評価結果を示す。
これに対して、比較例１の二剤型の歯科用重合性組成物は、ペースト１がβ－ジケトンを含まないため、保存安定性が低い。
本願は、日本特許庁に２０１９年９月１０日に出願された基礎出願２０１９－１６４８３３号の優先権を主張するものであり、その全内容を参照によりここに援用する。
Claims (4)
- （メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物と、β－ジケトンを含む第一剤と、
（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する、歯科用重合性組成物。 - 前記第一剤は、前記β－ジケトンの含有量が０．０１～１０質量％である、請求項１に記載の歯科用重合性組成物。
- 前記バナジウム化合物に対する前記β－ジケトンの質量比が０．１～５００である、請求項１に記載の歯科用重合性組成物。
- 前記β－ジケトンは、アセチルアセトンである、請求項１に記載の歯科用重合性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021545220A JP7233554B2 (ja) | 2019-09-10 | 2020-08-28 | 歯科用重合性組成物 |
| US17/753,408 US20220296476A1 (en) | 2019-09-10 | 2020-08-28 | Dental polymerizable composition |
| EP20862039.3A EP4029491A4 (en) | 2019-09-10 | 2020-08-28 | DENTAL POLYMERIZABLE COMPOSITION |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019164833 | 2019-09-10 | ||
| JP2019-164833 | 2019-09-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2021049335A1 true WO2021049335A1 (ja) | 2021-03-18 |
Family
ID=74866152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2020/032737 WO2021049335A1 (ja) | 2019-09-10 | 2020-08-28 | 歯科用重合性組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220296476A1 (ja) |
| EP (1) | EP4029491A4 (ja) |
| JP (1) | JP7233554B2 (ja) |
| WO (1) | WO2021049335A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021205324A1 (en) * | 2020-04-08 | 2021-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and methods of using the same |
| WO2023058770A1 (ja) * | 2021-10-08 | 2023-04-13 | クラレノリタケデンタル株式会社 | ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012051856A (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-15 | Gc Corp | 重合性組成物 |
| WO2014156077A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 硬化性組成物 |
| US20190164833A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-05-30 | Disco Corporation | Laser processing method for wafer |
| JP2019164833A (ja) | 2019-06-11 | 2019-09-26 | 株式会社ドワンゴ | 投稿提供サーバ、投稿提供プログラム、ユーザプログラム、投稿提供システムおよび投稿提供方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3111914B1 (en) * | 2014-02-25 | 2020-07-15 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental polymerizable composition, dental temporary cement, dental filling material, denture liner, and dental tissue conditioner |
-
2020
- 2020-08-28 EP EP20862039.3A patent/EP4029491A4/en active Pending
- 2020-08-28 US US17/753,408 patent/US20220296476A1/en active Pending
- 2020-08-28 WO PCT/JP2020/032737 patent/WO2021049335A1/ja unknown
- 2020-08-28 JP JP2021545220A patent/JP7233554B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012051856A (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-15 | Gc Corp | 重合性組成物 |
| WO2014156077A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 硬化性組成物 |
| US20190164833A1 (en) | 2017-11-30 | 2019-05-30 | Disco Corporation | Laser processing method for wafer |
| JP2019164833A (ja) | 2019-06-11 | 2019-09-26 | 株式会社ドワンゴ | 投稿提供サーバ、投稿提供プログラム、ユーザプログラム、投稿提供システムおよび投稿提供方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See also references of EP4029491A4 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021205324A1 (en) * | 2020-04-08 | 2021-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and methods of using the same |
| WO2023058770A1 (ja) * | 2021-10-08 | 2023-04-13 | クラレノリタケデンタル株式会社 | ペースト状の二剤型歯科用硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2021049335A1 (ja) | 2021-03-18 |
| EP4029491A1 (en) | 2022-07-20 |
| EP4029491A4 (en) | 2023-11-22 |
| US20220296476A1 (en) | 2022-09-22 |
| JP7233554B2 (ja) | 2023-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11400031B2 (en) | Dental cement compositions and methods of use | |
| JP5154483B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JP2009144054A (ja) | 重合性組成物 | |
| JP5101072B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| JP7233554B2 (ja) | 歯科用重合性組成物 | |
| JP7297076B2 (ja) | 重合開始剤組成物 | |
| US11571368B2 (en) | Dental polymerizable composition | |
| JP7233553B2 (ja) | 歯科用重合性組成物 | |
| JP6887398B2 (ja) | 歯科用組成物及び歯科用補綴物接着用キット | |
| JP2019178119A (ja) | 歯科用重合性組成物 | |
| US11998622B2 (en) | Dental cement compositions and methods of use | |
| WO2022209269A1 (ja) | 歯科用重合性組成物 | |
| WO2023053787A1 (ja) | 歯科用充填材の製造方法、歯科用充填材、及び歯科用組成物 | |
| WO2023188631A1 (ja) | ガラス組成物 | |
| WO2021059645A1 (ja) | 歯科用組成物及び歯科修復用キット | |
| JP2021151970A (ja) | 歯科用重合性組成物 | |
| KR20240068735A (ko) | 치과용 충전재 제조방법, 치과용 충전재 및 치과용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20862039 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021545220 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2020862039 Country of ref document: EP Effective date: 20220411 |