WO2021059645A1 - 歯科用組成物及び歯科修復用キット - Google Patents

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WO2021059645A1
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meth
dental composition
acrylate
present
dental
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PCT/JP2020/025573
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祐亮 柿沼
慶太 佐藤
憂菜 佐藤
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株式会社ジーシー
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    • A61K6/00—Preparations for dentistry
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    • A61K6/62—Photochemical radical initiators

Definitions

  • the present invention relates to a dental composition and a dental restoration kit.
  • the adhesiveness of the resin can be improved by applying a primer to the tooth surface or the prosthesis in advance (see, for example, Patent Documents 1 and 2). ).
  • One aspect of the present invention is to provide a one-dose dental composition capable of achieving both adhesiveness and storage stability of a resin when applied to either a primer or a bonding material. ..
  • One aspect of the present invention is a one-agent type dental composition containing (meth) acrylate, a photopolymerization initiator, a thiourea derivative, a water-soluble organic solvent, and water, and the photopolymerization initiator is initiated.
  • the agent comprises a diallyl iodonium salt.
  • a one-dose type dental composition capable of achieving both adhesiveness and storage stability of a resin when applied to either a primer or a bonding material. ..
  • the dental composition of the present embodiment is a one-dose type dental composition.
  • the dental composition of the present embodiment contains (meth) acrylate, a photopolymerization initiator, a thiourea derivative, a water-soluble organic solvent, and water.
  • the (meth) acrylate means a compound having one or more (meth) acryloyloxy groups (for example, a monomer, an oligomer, a prepolymer). Further, the (meth) acryloyloxy group means a methacryloyloxy group and / or an acryloyloxy group.
  • the (meth) acrylate may or may not have an acid group, but the dental composition of the present embodiment contains a (meth) acrylate having an acid group and an acid. It preferably contains a groupless (meth) acrylate.
  • the adhesiveness of the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a primer and a bonding material is further improved.
  • Examples of the (meth) acrylate having an acid group include a (meth) acrylate having a phosphoric acid group, a (meth) acrylate having a pyrophosphate group, a (meth) acrylate having a thiophosphate group, and a (meth) acrylate having a carboxyl group.
  • a (meth) acrylate having a sulfonic acid group, a (meth) acrylate having a phosphonic acid group, or the like can be used.
  • the (meth) acrylate having an acid group may have a plurality of acid groups.
  • an acid anhydride, an acid chloride, an alkali metal salt, an amine salt (ammonium salt) or the like of the (meth) acrylate having an acid group may be used.
  • the dental composition of the present embodiment preferably contains a (meth) acrylate having a phosphoric acid group or a thiophosphate group.
  • the dentin decalcification property of the dental composition of the present embodiment is improved, and as a result, the adhesiveness of the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a primer and a bonding material is further improved. ..
  • Examples of the (meth) acrylate having a phosphoric acid group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenphosphate, bis [2- (meth) acryloyloxyethyl] hydrogen phosphate, and 2- (meth) acryloyloxyethyl.
  • Examples of the (meth) acrylate having a pyrophosphate group include bis pyrophosphate [2- (meth) acryloyloxyethyl], bis pyrophosphate [4- (meth) acryloyloxybutyl], and bis pyrophosphate [6- (meth). ) Acryloyloxyhexyl], bis pyrophosphate [8- (meth) acryloyloxyoctyl], bis pyrophosphate [10- (meth) acryloyloxydecyl] and the like.
  • Examples of the (meth) acrylate having a thiophosphate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenthiophosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyldihydrogenthiophosphate, and 4- (meth) acryloyloxybutyl.
  • Dihydrogenthiophosphate 5- (meth) acryloyloxypentyl dihydrogenthiophosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl dihydrogenthiophosphate, 7- (meth) acryloyloxyheptyl dihydrogenthiophosphate, 8- (Meta) Acryloyloxyoctyldihydrogenthiophosphate, 9- (Meta) Acryloyloxynonyldihydrogenthiophosphate, 10- (Meta) Acryloyloxydecyldihydrogenthiophosphate, 11- (Meta) Acryloyloxyundecyldi Hydrogenthiophosphate, 12- (meth) acryloyl oxide decyldihydrogenthiophosphate, 13- (meth) acryloyloxytridecyldihydrogenthiophosphate, 14- (meth) acryloyloxytetradecyldihydrogenthiophosphate
  • Examples of the (meth) acrylate having a carboxyl group include 4- (meth) acryloyloxyethyl trimellitic acid, 4- (meth) acryloyloxydecyltrimellitic acid, and 11- (meth) acryloyloxy-1,1-undecane.
  • Dicarboxylic acid, 1,4-di (meth) acryloyloxypyromellitic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl maleic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid Acids and the like can be mentioned.
  • Examples of the (meth) acrylate having a sulfonic acid group include 2- (meth) acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid, styrenesulfonic acid, 2-sulfoethyl (meth) acrylate and the like.
  • the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental composition of the present embodiment is preferably 1 to 60% by mass, and more preferably 5 to 30% by mass.
  • the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental composition of the present embodiment is 1% by mass or more, the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a primer and a bonding material is used.
  • the adhesiveness is further improved and is 60% by mass or less, the storage stability of the dental composition of the present embodiment is further improved.
  • Examples of the (meth) acrylate having no acid group include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and hydroxypropyl (meth) acrylate.
  • Meta acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl ( Meta) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-1,3-di (meth) acryloyloxy Propane, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol
  • the content of the acid group-free (meth) acrylate in the dental composition of the present embodiment is preferably 0.5 to 65% by mass, and more preferably 10 to 35% by mass.
  • the dental composition of the present embodiment is primered and bonded. The adhesiveness of the resin when used as a material is further improved.
  • the photopolymerization initiator contains a diallyl iodonium salt.
  • diallyl iodonium salt examples include diphenyl iodonium hexafluorophosphate and bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate.
  • diaryliodonium constituting the diaryliodonium salt other than the above include diphenyliodonium, bis (p-chlorophenyl) iodonium, ditriliodonium, bis (p-tert-butylphenyl) iodonium, and p-isopropylphenyl-p-methylphenyliodonium.
  • diallyl iodonium examples include chloride, bromide, p-toluenesulfonate, trifluoromethanesulfonate, tetrafluoroborate, tetrakispentafluorophenylborate, tetrakispentafluorophenyl gallate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate, and hexa. Fluoroantimonate and the like can be mentioned.
  • diphenyliodonium hexafluorophosphate and bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate are preferable in terms of resin adhesiveness when the dental composition of the present embodiment is used as a bonding material.
  • the photopolymerization initiator may further contain a photopolymerization initiator other than the diallyl iodonium salt.
  • photopolymerization initiator other than the diallyl iodonium salt examples include camphorquinone, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzyl ketal, diacetyl ketal, and the like.
  • the content of the photopolymerization initiator other than the diallyl iodonium salt in the dental composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 4% by mass, preferably 0.5 to 3.5% by mass. More preferred.
  • the content of the photopolymerization initiator other than the diallyl iodonium salt in the dental composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a bonding material.
  • the adhesiveness of the dental composition is further improved, and when it is 4% by mass or less, the storage stability of the dental composition of the present embodiment is improved.
  • the thiourea derivative functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
  • thiourea derivative examples include ethylene thiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-propylthiourea, N-butylthiourea, N-laurylthiourea, N-phenylthiourea, N-cyclohexylthiourea, N, N.
  • N-Dimethylthiourea N, N-diethylthiourea, N, N-dipropylthiourea, N, N-dibutylthiourea, N, N-dilaurylthiourea, N, N-diphenylthiourea, N, N-dicyclohexylthiourea, trimethylthiourea Urea, tetramethylthiourea, N-acetylthiourea, N-benzoylthiourea, 1-allyl-3- (2-hydroxyethyl) -2-thiourea, 1- (2-tetrahydrofurfuryl) -2-thiourea, Examples thereof include N-tert-butyl-N'-isopropylthiourea and 2-pyridylthiourea, and two or more of them may be used in combination. Among these, N-acetylthiourea and N-benzoylthiourea are preferable in terms of
  • the content of the thiourea derivative in the dental composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 1 to 2% by mass.
  • the content of the thiourea derivative in the dental composition of the present embodiment is 0.1% by mass or more, the adhesiveness of the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a primer is further improved.
  • it is 5% by mass or less, the storage stability of the dental composition of the present embodiment is further improved.
  • water-soluble organic solvent examples include acetone, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, methyl ethyl ketone and the like, and two or more of them may be used in combination. Among these, acetone and ethanol are preferable in terms of high biosafety.
  • the content of water in the dental composition of the present embodiment is preferably 4 to 30% by mass, more preferably 5 to 15% by mass.
  • the content of water in the dental composition of the present embodiment is 4% by mass or more, the storage stability of the dental composition of the present embodiment is further improved, and when it is 30% by mass or less, the present embodiment
  • the adhesiveness of the resin is further improved when the form of the dental composition is used as a primer.
  • the mass ratio of the water-soluble organic solvent to water in the dental composition of the present embodiment is preferably 1.3 or more, and more preferably 1.8 or more.
  • the mass ratio of the water-soluble organic solvent to water in the dental composition of the present embodiment is 1.3 or more, the adhesiveness of the resin when the dental composition of the present embodiment is used as a primer is further improved. To do.
  • the mass ratio of the water-soluble organic solvent to water in the dental composition of the present embodiment is usually 10 or less.
  • the dental composition of the present embodiment preferably contains substantially no vanadium compound. This further improves the storage stability of the dental composition of the present embodiment.
  • the content of the vanadium compound in the dental composition of the present embodiment is preferably 0.01% by mass or less, and more preferably 0.005% by mass or less.
  • the vanadium compound functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
  • vanadium compound examples include oxovanadium oxalate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl acetylacetonate, vanadyl stearate, vanadium naphthenate, vanadium benzoyl acetonate and the like.
  • the dental composition of the present embodiment may further contain a filler, a tertiary amine, a polymerization inhibitor and the like.
  • Examples of the filler include silicic anhydride powder, fumed silica, alumina powder, barium glass powder, fluoroaluminosilicate glass powder, and the like, and two or more of them may be used in combination.
  • the filler may be treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
  • the tertiary amine functions as a reducing agent for the chemical polymerization initiator.
  • the tertiary amine may be either a tertiary aliphatic amine or a tertiary aromatic amine, but is preferably a tertiary aromatic amine, and is p-dialkylaminoalkyl benzoate. Is particularly preferable.
  • tertiary aliphatic amine examples include N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, triethanolamine and the like.
  • alkyl p-dialkylaminobenzoate examples include methyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-dimethylaminobenzoate, propyl p-dimethylaminobenzoate, amyl p-dimethylaminobenzoate, and p-dimethylaminobenzoic acid. Examples thereof include isoamyl, ethyl p-diethylaminobenzoate, and propyl p-diethylaminobenzoate.
  • the tertiary amine may be used alone or in combination of two or more.
  • polymerization inhibitor examples include dibutylhydroxytoluene, 6-tert-butyl-2,4-xylenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and the like, and even if two or more of them are used in combination. Good.
  • the dental composition of the present embodiment contains a thiourea derivative, it is preferable that it does not contain an oxidizing agent of a chemical polymerization initiator. This further improves the storage stability of the dental composition of the present embodiment.
  • the dental composition of the present embodiment may further contain a reducing agent of a chemical polymerization initiator other than the thiourea derivative and the tertiary amine.
  • the dental restoration kit of this embodiment has the dental composition of this embodiment.
  • the resin cement contains (meth) acrylate and an oxidizing agent of the chemical polymerization initiator, and may further contain a photopolymerization initiator, a tertiary amine, a reducing agent of the chemical polymerization initiator, a polymerization inhibitor and the like, if necessary. Good. Further, the resin cement may further contain a polymerization accelerator, an antibacterial agent, a fluorescent agent, a pigment and the like.
  • oxidizing agent of the chemical polymerization initiator examples include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, and the like.
  • examples thereof include 2,5-dimethyl-2,5-bis (hydroperoxy) hexane, p-diisopropylbenzene monohydroperoxide, p-methanehydroperoxide, pinan hydroperoxide, etc., and two or more of them may be used in combination. May be good.
  • the resin cement may be a self-adhesive type containing a (meth) acrylate having an acid group, or a primer combined type containing no (meth) acrylate having an acid group.
  • Examples of the material constituting the prosthesis include alloys containing precious metals, ceramics such as zirconia and alumina, and resins.
  • the dental composition of the present embodiment when used as a bonding material, it can be used as a dental restoration kit by combining with a known filling composite resin (see, for example, Patent Document 3). Specifically, with the bonding material applied to the tooth cavity, the composite resin is directly filled in the tooth cavity to repair it.
  • a known filling composite resin see, for example, Patent Document 3
  • the silica powder in Table 1 is fumed silica R972 (manufactured by Nippon Aerosil).
  • the dentin of cow teeth was polished with water-resistant abrasive paper # 320, and a 100 ⁇ m-thick polytetrafluoroethylene sticker with a 2.5 mm diameter hole was attached to the flattened surface. The area of the surface to be adhered was specified.
  • the dental composition was applied to the adherent surface of the dentin of the cow tooth, left for 10 seconds, and then dried by air blowing.
  • the dental composition was applied to the adherent surface of the dentin of the cow tooth, left for 10 seconds, and then dried by air blowing.
  • light was irradiated in mode F5 using a light irradiator G-light prima (manufactured by GC) from above a mold made of ULTRADENT having a diameter of 2.38 mm.
  • the mold was filled with Clearfill AP-X (manufactured by Kuraray) as a composite resin, and then irradiated with light in mode 20 using G-light prima to be cured. Further, it was immersed in water at 37 ° C. overnight to prepare a test piece.
  • the dental compositions of Examples 1 to 10 have high adhesiveness and storage stability of the resin when used as a primer and a bonding material.
  • Comparative Example 1 since the dental composition of Comparative Example 1 does not contain a thiourea derivative, the adhesiveness of the resin when used as a primer is low.

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Abstract

本発明の一態様は、１剤型の歯科用組成物であって、（メタ）アクリレートと、光重合開始剤と、チオ尿素誘導体と、水溶性有機溶媒と、水を含み、前記光重合開始剤は、ジアリールヨードニウム塩を含む。

Description

歯科用組成物及び歯科修復用キット
　本発明は、歯科用組成物及び歯科修復用キットに関する。
　補綴物をレジンセメントで歯面に接着させて修復する際に、プライマーを予め歯面又は補綴物に塗布することで、レジンの接着性を向上させることができる（例えば、特許文献１、２参照）。
　一方、コンポジットレジンを窩洞に直接充填して修復する際に、ボンディング材を予め窩洞に塗布することで、レジンの接着性を向上させることができる（例えば、特許文献３参照）。
特開２０１０－２８０６３０号公報 国際公開第２０１３／０４６６４８号 特開２００３－７３２１８号公報
　しかしながら、プライマー及びボンディング材のいずれに適用しても、レジンの接着性及び保存安定性を両立させることが可能な１剤型の歯科用組成物が望まれている。
　本発明の一態様は、プライマー及びボンディング材のいずれに適用しても、レジンの接着性及び保存安定性を両立させることが可能な１剤型の歯科用組成物を提供することを目的とする。
　本発明の一態様は、１剤型の歯科用組成物であって、（メタ）アクリレートと、光重合開始剤と、チオ尿素誘導体と、水溶性有機溶媒と、水を含み、前記光重合開始剤は、ジアリールヨードニウム塩を含む。
　本発明の一態様によれば、プライマー及びボンディング材のいずれに適用しても、レジンの接着性及び保存安定性を両立させることが可能な１剤型の歯科用組成物を提供することができる。
　次に、本発明を実施するための形態を説明する。
　＜歯科用組成物＞
　本実施形態の歯科用組成物は、１剤型の歯科用組成物である。
　本実施形態の歯科用組成物は、（メタ）アクリレートと、光重合開始剤と、チオ尿素誘導体と、水溶性有機溶媒と、水を含む。
　本実施形態の歯科用組成物は、例えば、プライマー、ボンディング材等に適用することができる。
　以下、本実施形態の歯科用組成物を構成する成分について説明する。
　＜（メタ）アクリレート＞
　本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー）を意味する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
　（メタ）アクリレートは、酸基を有していてもよいし、酸基を有していなくてもよいが、本実施形態の歯科用組成物は、酸基を有する（メタ）アクリレートと、酸基を有さない（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上する。
　酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、リン酸基を有する（メタ）アクリレート、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレート、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート、スルホン酸基を有する（メタ）アクリレート、ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレート等を用いることができる。
　なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
　また、酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸無水物、酸塩化物、アルカリ金属塩、アミン塩（アンモニウム塩）等を用いてもよい。
　リン酸基又はチオリン酸基は、カルボキシル基よりも強い酸性を示すため、本実施形態の歯科用組成物は、リン酸基又はチオリン酸基を有する（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用組成物の歯質脱灰性が向上し、その結果、本実施形態の歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上する。
　リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－ジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。
　ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ピロリン酸ビス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔４－（メタ）アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル〕等が挙げられる。
　チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３－（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４－（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５－（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７－（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８－（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９－（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。
　カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
　スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノアセテート等が挙げられる。
　なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
　本実施形態の歯科用組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、１～６０質量％であることが好ましく、５～３０質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が１質量％以上であると、本実施形態の歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上し、６０質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート、２，２’－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２－オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　本実施形態の歯科用組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、０．５～６５質量％であることが好ましく、１０～３５質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が０．５質量％以上６５質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上する。
　＜光重合開始剤＞
　光重合開始剤は、ジアリールヨードニウム塩を含む。
　ジアリールヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
　上記以外のジアリールヨードニウム塩を構成するジアリールヨードニウムとしては、ジフェニルヨードニウム、ビス（ｐ－クロロフェニル）ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム、ｐ－イソプロピルフェニル－ｐ－メチルフェニルヨードニウム、ビス（ｍ－ニトロフェニル）ヨードニウム、（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フェニルヨードニウム、（ｐ－メトキシフェニル）フェニルヨードニウム、ビス（ｐ－メトキシフェニル）ヨードニウム、ビス（ピリジン）ヨードニウム、（ｐ－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム、（ｐ－フェノキシフェニル）フェニルヨードニウム等が挙げられる。
　上記ジアリールヨードニウムの対イオンとしては、クロリド、ブロミド、ｐ－トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、テトラフルオロボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、テトラキスペンタフルオロフェニルガレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセナート、ヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
　これらの中でも、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いた場合のレジンの接着性の点で、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートが好ましい。
　本実施形態の歯科用組成物中のジアリールヨードニウム塩の含有量は、０．１～５質量％であることが好ましく、０．１～３質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中のジアリールヨードニウム塩の含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　光重合開始剤は、ジアリールヨードニウム塩以外の光重合開始剤をさらに含んでいてもよい。
　ジアリールヨードニウム塩以外の光重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４’－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いた場合のレジンの接着性の点で、カンファーキノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドが好ましい。
　本実施形態の歯科用組成物中のジアリールヨードニウム塩以外の光重合開始剤の含有量は、０．１～４質量％であることが好ましく、０．５～３．５質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中のジアリールヨードニウム塩以外の光重合開始剤の含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いた場合のレジンの接着性がさらに向上し、４質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性が向上する。
　＜チオ尿素誘導体＞
　チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
　チオ尿素誘導体としては、例えば、エチレンチオ尿素、Ｎ－メチルチオ尿素、Ｎ－エチルチオ尿素、Ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ－ブチルチオ尿素、Ｎ－ラウリルチオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、Ｎ－シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素、１－アリル－３－（２－ヒドロキシエチル）－２－チオ尿素、１－（２－テトラヒドロフルフリル）－２－チオ尿素、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ’－イソプロピルチオ尿素、２－ピリジルチオ尿素等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いた場合のレジンの接着性の点で、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素が好ましい。
　本実施形態の歯科用組成物中のチオ尿素誘導体の含有量は、０．１～５質量％であることが好ましく、１～２質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中のチオ尿素誘導体の含有量が０．１質量％以上であると、本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いた場合のレジンの接着性がさらに向上し、５質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　＜溶媒＞
　水溶性有機溶媒としては、例えば、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、メチルエチルケトン等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、生体安全性が高い点で、アセトン、エタノールが好ましい。
　本実施形態の歯科用組成物中の水の含有量は、４～３０質量％であることが好ましく、５～１５質量％であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中の水の含有量が４質量％以上であると、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上し、３０質量％以下であると、本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いた場合のレジンの接着性がさらに向上する。
　本実施形態の歯科用組成物中の水に対する水溶性有機溶媒の質量比は、１．３以上であることが好ましく、１．８以上であることがさらに好ましい。本実施形態の歯科用組成物中の水に対する水溶性有機溶媒の質量比が１．３以上であると、本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いた場合のレジンの接着性がさらに向上する。
　なお、本実施形態の歯科用組成物中の水に対する水溶性有機溶媒の質量比は、通常、１０以下である。
　＜その他の成分＞
　本実施形態の歯科用組成物は、バナジウム化合物を実質的に含まないことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　本実施形態の歯科用組成物中のバナジウム化合物の含有量は、０．０１質量％以下であることが好ましく、０．００５質量％以下であることがさらに好ましい。
　バナジウム化合物は、化学重合開始剤の還元剤として機能する。
　バナジウム化合物としては、例えば、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられる。
　本実施形態の歯科用組成物は、フィラー、第３級アミン、重合禁止剤等をさらに含んでいてもよい。
　フィラーとしては、例えば、無水ケイ酸粉末、ヒュームドシリカ、アルミナ粉末、バリウムガラス粉末、フルオロアルミノシリケートガラス粉末等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　なお、フィラーは、シランカップリング剤等の表面処理剤で処理されていてもよい。
　第３級アミンは、化学重合開始剤の還元剤として、機能する。
　第３級アミンは、第３級脂肪族アミン及び第３級芳香族アミンのいずれであってもよいが、第３級芳香族アミンであることが好ましく、ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルであることが特に好ましい。
　第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。
　ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルとしては、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸プロピル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。
　ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキル以外の第３級芳香族アミンとしては、例えば、７－ジメチルアミノ－４－メチルクマリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６－ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，４，６－トリメチルアニリン等が挙げられる。
　なお、第３級アミンは、単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
　重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　なお、本実施形態の歯科用組成物は、チオ尿素誘導体を含むため、化学重合開始剤の酸化剤を含まないことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　また、本実施形態の歯科用組成物は、チオ尿素誘導体、第３級アミン以外の化学重合開始剤の還元剤をさらに含んでいてもよい。
　＜歯科修復用キット＞
　本実施形態の歯科修復用キットは、本実施形態の歯科用組成物を有する。
　本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いる場合、公知のレジンセメント（例えば、特許文献１、２参照）と組み合わせることにより、歯科修復用キットとして、用いることができる。具体的には、プライマーを歯面又は補綴物に塗布した状態で、補綴物をレジンセメントで歯面に接着させて修復する。
　レジンセメントは、（メタ）アクリレート及び化学重合開始剤の酸化剤を含み、必要に応じて、光重合開始剤、第３級アミン、化学重合開始剤の還元剤、重合禁止剤等をさらに含んでもよい。また、レジンセメントは、重合促進剤、抗菌剤、蛍光剤、顔料等をさらに含んでもよい。
　化学重合開始剤の酸化剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ｔ－ブチルヒドロパーオキサイド、ｔ－アミルヒドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ヒドロパーオキシ）ヘキサン、ｐ－ジイソプロピルベンゼンモノヒドロパーオキサイド、ｐ－メタンヒドロパーオキサイド、ピナンヒドロパーオキサイド等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　なお、レジンセメントは、酸基を有する（メタ）アクリレートを含むセルフアドヒーシブタイプであってもよいし、酸基を有する（メタ）アクリレートを含まないプライマー併用タイプであってもよい。
　補綴物を構成する材料としては、例えば、貴金属を含む合金、ジルコニア、アルミナ等のセラミックス、レジン等が挙げられる。
　また、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いる場合、公知の充填用コンポジットレジン（例えば、特許文献３参照）と組み合わせることにより、歯科修復用キットとして、用いることができる。具体的には、ボンディング材を窩洞に塗布した状態で、コンポジットレジンを窩洞に直接充填して修復する。
　以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。
　＜実施例１～１０、比較例１～３＞
　表１に示す配合［質量％］で、酸基を有さないメタクリレート、酸基を有するメタクリレート、水溶性有機溶媒、水、光重合開始剤、第３級アミン、重合禁止剤、フィラー、チオ尿素誘導体、ジアリールヨードニウム塩を混合し、歯科用組成物を作製した。
　なお、表１におけるシリカ粉末は、ヒュームドシリカＲ９７２（日本アエロジル製）である。
　次に、歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性と、歯科用組成物の保存安定性を評価した。
　＜プライマーとして用いた場合のレジンの接着性＞
　直径１０ｍｍのステンレス鋼製のロッドを耐水研磨紙＃１２０で研磨した後、サンドブラスト処理し、引張試験用治具とした。
　牛歯の象牙質（デンチン）を耐水研磨紙＃３２０で研磨し、平坦にした研磨面に、直径２．５ｍｍの穴が開いている厚さ１００μｍのポリテトラフルオロエチレン製のシールを貼り付け、被接着面の面積を規定した。
　牛歯の象牙質の被接着面に歯科用組成物を塗布し、１０秒間放置した後、エアーブローにより乾燥させた。
　セルフアドヒーシブタイプのレジンセメントであるジーセムリンクエース（ジーシー製）の練和物を引張試験用治具に適量塗布した後、牛歯の象牙質の被接着面に圧接した。次に、余剰のセメントを探針で除去し、３７℃の水中に１晩浸漬して、試験体とした。
　精密万能試験機オートグラフＡＧ－Ｉ（島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、５個の試験体の引張試験を実施した後、引張強さの平均値を求め、歯科用組成物をプライマーとして用いた場合のレジンの接着性を評価した。なお、レジンの接着性の判定基準は、以下の通りである。
　合格：引張強さの平均値が８ＭＰａ以上である場合
　不合格：引張強さの平均値が８ＭＰａ未満である場合
　＜ボンディング材として用いた場合のレジンの接着性＞
　牛歯の象牙質（デンチン）を耐水研磨紙＃３２０で研磨し、平坦にした研磨面を被接着面とした。
　牛歯の象牙質の被接着面に歯科用組成物を塗布し、１０秒間放置した後、エアーブローにより乾燥させた。次に、直径が２．３８ｍｍのＵＬＴＲＡＤＥＮＴ製の型の上から、光照射器Ｇ－ライトプリマ（ジーシー製）を用いて、モードＦ５で光を照射した。次に、型内に、コンポジットレジンとして、クリアフィルＡＰ－Ｘ（クラレ製）を充填した後、Ｇ－ライトプリマを用いて、モード２０で光を照射し、硬化させた。さらに、３７℃の水中で１晩浸漬して、試験体とした。
　精密万能試験機オートグラフＡＧ－Ｉ（島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、５個の試験体のせん断試験を実施した後、せん断強さの平均値を求め、歯科用組成物をボンディング材として用いた場合の接着性を評価した。なお、レジンの接着性の判定基準は、以下の通りである。
　合格：せん断強さの平均値が２０ＭＰａ以上である場合
　不合格：せん断強さの平均値が２０ＭＰａ未満である場合
　＜保存安定性＞
　高密度ポリエチレン製の容器に歯科用組成物を入れて密封した後、６０℃の環境下で放置し、歯科用組成物がゲル化する日数を目視により確認し、歯科用組成物の保存安定性を評価した。なお、保存安定性の判定基準は、以下の通りである。
　合格：歯科用組成物がゲル化する日数が８日以上である場合
　不合格：歯科用組成物がゲル化する日数が８日未満である場合
　表１に、歯科用組成物をプライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性と、歯科用組成物の保存安定性の評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　表１から、実施例１～１０の歯科用組成物は、プライマー及びボンディング材として用いた場合のレジンの接着性及び保存安定性が高いことがわかる。
　これに対して、比較例１の歯科用組成物は、チオ尿素誘導体を含まないため、プライマーとして用いた場合のレジンの接着性が低い。
　また、比較例２、３の歯科用組成物は、ジアリールヨードニウム塩を含まないため、ボンディング材として用いた場合のレジンの接着性が低い。
　本願は、日本特許庁に２０１９年９月２７日に出願された基礎出願２０１９－１７７７９９号の優先権を主張するものであり、その全内容を参照によりここに援用する。

Claims (5)

  1. 　１剤型の歯科用組成物であって、
    　（メタ）アクリレートと、光重合開始剤と、チオ尿素誘導体と、水溶性有機溶媒と、水を含み、
    　前記光重合開始剤は、ジアリールヨードニウム塩を含む、歯科用組成物。
  2. 　プライマー又はボンディング材である、請求項１に記載の歯科用組成物。
  3. 　前記水の含有量が４～３０質量％である、請求項１に記載の歯科用組成物。
  4. 　前記水に対する前記水溶性有機溶媒の質量比が１．３以上である、請求項１に記載の歯科用組成物。
  5. 　請求項１に記載の歯科用組成物を有する、歯科修復用キット。
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