WO2023190678A1 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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- A61K6/62—Photochemical radical initiators
Definitions
- the present invention relates to a dental adhesive composition.
- a two-part dental adhesive composition exhibits better adhesion to both tooth tissue and composite resin than a one-part dental adhesive composition.
- a primer composition consisting of (a) a polymerizable monomer having an acidic group, (b) a polymerizable monomer having a hydroxyl group, and (c) water.
- a dental adhesive system is disclosed, which is characterized by being composed of a bonding composition consisting of (d) an acylphosphine oxide compound, and (e) a polymerizable monomer (see Patent Document 1). .
- one aspect of the present invention aims to provide a dental adhesive composition that has excellent adhesive strength to ceramics.
- the dental adhesive composition according to one aspect of the present invention is a two-part dental adhesive composition comprising a first part and a second part,
- the first agent contains a (meth)acrylate having an acid group and a linear siloxane represented by the following general formula (1)
- the second agent is a dental adhesive composition containing (meth)acrylate.
- X 1 to X 6 are each independently an alkyl group or ethylenically unsaturated group having 1 to 6 carbon atoms
- m is an integer from 0 to 500
- X 3 and X 4 are the same or different for each repeating unit
- Y 1 and Y 2 are each independent linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms
- Z 1 to Z 4 are each independently a hydrogen atom or an ethylenically unsaturated group
- At least one of X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 is an ethylenically unsaturated group.
- a dental adhesive composition that has excellent adhesive strength to ceramics.
- the dental adhesive composition according to the present embodiment is a two-part dental adhesive composition including a first part and a second part.
- the dental adhesive composition of this embodiment can also be comprised only from a 1st part and a 2nd part.
- the first part is also called a pretreatment agent or a primer.
- the first agent contains a (meth)acrylate having an acid group and a linear siloxane having a predetermined structure.
- (meth)acrylate refers to a monomer, oligomer, or prepolymer having one or more (meth)acryloyloxy groups of (meth)acrylate.
- (meth)acrylate refers to one or both of acrylate and methacrylate.
- siloxane is represented by -Silicon (Si)-Oxygen (O)-[-Silicon (Si)-Oxygen (O)-] L -Silicon (Si)-(L is an integer of 0 or more). It has a structure that allows
- the (meth)acrylate having an acid group contained in the first part is not particularly limited, but for example, a phosphoric acid group , (meth)acrylates having acid groups such as pyrophosphoric acid groups, thiophosphoric acid groups, carboxylic acid groups, sulfonic acid groups, and phosphonic acid groups can be suitably used.
- the (meth)acrylate having an acid group may have a plurality of acid groups.
- Examples of (meth)acrylates having a phosphoric acid group include 2-(meth)acryloyloxyethyl dihydrogen phosphate, bis[2-(meth)acryloyloxyethyl]hydrogen phosphate, 2-(meth)acryloyloxyethyl Phenyl hydrogen phosphate, 6-(meth)acryloyloxyhexyl dihydrogen phosphate, 6-(meth)acryloyloxyhexylphenyl hydrogen phosphate, 10-(meth)acryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, 1,3-di( meth)acryloylpropane-2-dihydrogen phosphate, 1,3-di(meth)acryloylpropane-2-phenyl hydrogen phosphate, bis[5- ⁇ 2-(meth)acryloyloxyethoxycarbonyl ⁇ heptyl]hydrogen phosphate etc.
- Examples of (meth)acrylates having a pyrophosphate group include bis[2-(meth)acryloyloxyethyl] pyrophosphate, bis[4-(meth)acryloyloxybutyl] pyrophosphate, and bis[6-(meth)pyrophosphate. ) acryloyloxyhexyl], bis[8-(meth)acryloyloxyoctyl] pyrophosphate, bis[10-(meth)acryloyloxydecyl] pyrophosphate, and the like.
- Examples of (meth)acrylates having a thiophosphoric acid group include 2-(meth)acryloyloxyethyl dihydrogenthiophosphate, 3-(meth)acryloyloxypropyldihydrogenthiophosphate, and 4-(meth)acryloyloxybutyl.
- Dihydrogenthiophosphate 5-(meth)acryloyloxypentyldihydrogenthiophosphate, 6-(meth)acryloyloxyhexyldihydrogenthiophosphate, 7-(meth)acryloyloxyheptyldihydrogenthiophosphate, 8- (meth)acryloyloxyoctyldihydrogenthiophosphate, 9-(meth)acryloyloxynonyldihydrogenthiophosphate, 10-(meth)acryloyloxydecyldihydrogenthiophosphate, 11-(meth)acryloyloxyundecyl dihydrogenthiophosphate Hydrogenthiophosphate, 12-(meth)acryloyloxydodecyldihydrogenthiophosphate, 13-(meth)acryloyloxytridecyldihydrogenthiophosphate, 14-(meth)acryloyloxytetradecyldihydrogenthiophosphate
- Examples of (meth)acrylates having a carboxylic acid group include 2-methacryloyloxyethylsuccinic acid, 4-(meth)acryloyloxyethyltrimellitic acid, 4-(meth)acryloyloxyethyltrimellitic anhydride, and 4-(meth)acryloyloxyethyltrimellitic acid.
- (meth)acryloyloxydecyl trimellitic acid 4-(meth)acryloyloxydecyl trimellitic anhydride, 11-(meth)acryloyloxy-1,1-undecanedicarboxylic acid, 1,4-di(meth)acryloyloxy
- Examples include pyromellitic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylmaleic acid, 2-(meth)acryloyloxyethyl phthalic acid, and 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid.
- Examples of the (meth)acrylate having a sulfonic acid group include 2-(meth)acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, styrenesulfonic acid, and 2-sulfoethyl (meth)acrylate.
- Examples of (meth)acrylates having a phosphonic acid group include 2-(meth)acryloyloxyethylphenylphosphonate, 5-(meth)acryloyloxypentyl-3-phosphonopropionate, and 6-(meth)acryloyloxyhexyl. -3-phosphonopropionate, 10-(meth)acryloyloxydecyl-3-phosphonopropionate, 6-(meth)acryloyloxyhexyl-3-phosphonoacetate, 10-(meth)acryloyloxydecyl- Examples include 3-phosphonoacetate.
- These acid group-containing (meth)acrylates may be used alone or in combination of two or more.
- (meth)acrylates having acid groups phosphoric acid groups and thiophosphoric acid
- a (meth)acrylate having one or more types selected from a group and a carboxylic acid group is preferred.
- (meth)acrylates having an acid group are 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate (MDP) and 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate (MDP) in terms of improving the adhesiveness of dental adhesive compositions.
- MDP 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate
- MDP 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate
- One or more selected from hydrogen thiophosphate (MDTP), 4-methacryloyloxyethyltrimellitic anhydride (4-META), etc. is preferred.
- the content of (meth)acrylate having an acid group in the first agent is not particularly limited, and is preferably, for example, 0.1% by mass or more and 40% by mass or less, based on 100% by mass of the first agent. It is more preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less.
- the first agent contains multiple types of (meth)acrylates having acid groups, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- X 1 to X 6 are each independently an alkyl group or ethylenically unsaturated group having 1 to 6 carbon atoms.
- the expression "independent” here means that X 1 to X 6 may have different structures and carbon numbers.
- the upper limit of the number of carbon atoms in X 1 to X 6 is preferably 4, more preferably 3, and even more preferably 2.
- the ethylenically unsaturated group is not particularly limited, and includes, for example, a vinyl group, an allyl group, an acrylic group (also referred to as an acrylic group), a methacrylic group (also referred to as a methacryloyl group), and the like.
- the ethylenically unsaturated group may have an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
- m is an integer of 0 to 500, preferably 0 to 300, more preferably 0 to 100, even more preferably 0 to 50, particularly preferably 0 to 10. is an integer.
- X 3 and X 4 may be the same or different for each repeating unit. Specifically, for example, when m is 2, one of the repeating units is an alkyl group having 1 carbon number in X 3 and X 4 , and the other repeating unit is X 3 and X 4 may be an alkyl group having 2 carbon atoms.
- Y 1 and Y 2 are each independent linear or branched hydrocarbon groups having 1 or more and 20 or less carbon atoms. Y 1 and Y 2 may have an ether bond.
- linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms refers to a linear hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. means base.
- the upper limit of the number of carbon atoms in Y 1 and Y 2 is preferably 16, more preferably 8, and still more preferably 2.
- the linear or branched hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in Y 1 and Y 2 is not particularly limited, and examples thereof include C ⁇ H 2 ⁇ , C ⁇ H 2 ⁇ -1 ( ⁇ is 1 to 20
- the structure represented by the following integer is exemplified.
- Z 1 to Z 4 are each independently a hydrogen atom or an ethylenically unsaturated group.
- Z 1 and Z 2 are hydrogen and the other is an ethylenically unsaturated group
- the ethylenically unsaturated group becomes the terminal group of the linear siloxane represented by the general formula (1).
- Y 1 becomes the terminal group of the linear siloxane represented by the general formula (1).
- At least one of X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 is an ethylenically unsaturated group.
- the linear siloxane represented by the general formula (1) may have an ethylenically unsaturated group at one end of the siloxane, or may have an ethylenically unsaturated group at both ends, It may have an ethylenically unsaturated group in its side chain.
- linear siloxane represented by the general formula (1) has an ethylenically unsaturated group in the side chain, a surface modification effect is obtained, the crosslinking density is improved, and the hardness is also increased. preferable.
- the siloxane has an ethylenically unsaturated group at one or both ends, the surface modification effect, crosslinking density, and hardness can be enhanced.
- linear siloxanes having at least one ethylenically unsaturated group include components containing (meth)acryloyl groups at both ends of polysiloxane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., "X-22-164", “ X-22-164AS”, “X-22-164A”, “X-22-164B”, “X-22-164C”, “X-22-164E”, “KP-410”, “KP-411” , “KP-412”, “KP-413”, “KP-414”, “KP-415”, “KP-423”, “DMS-U21” manufactured by Gelest), (meta) at one end of polysiloxane Components containing acryloyloxy groups (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., "X-22-174ASX”, “X-22-174BX”, “KF-2012”, “X-22-2426”, “X-22-2404”) , "KP-416", "KP-416
- One type of these linear siloxanes may be used alone, or two or more types may be used in combination.
- the content of the linear siloxane in the first agent is not particularly limited, and is preferably, for example, 0.01% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably, based on 100% by mass of the first agent. is from 0.05% by mass to 25% by mass, more preferably from 0.1% by mass to 20% by mass.
- the first agent contains multiple types of the above-mentioned linear siloxanes, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the adhesive strength to ceramics is improved by lowering the surface tension, and when it is 30% by mass or less, dental adhesive The hydrophilicity of the adhesive composition is maintained and its adhesion to tooth structure is improved.
- the first agent may contain other components as long as they do not impair the purpose of the present invention.
- Other components contained in the first agent include, for example, (meth)acrylate without an acid group, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, a filler, and a solvent.
- the polymerization initiator include chemical polymerization initiators and photopolymerization initiators.
- the first agent may contain (meth)acrylate without acid group.
- the (meth)acrylate that does not have an acid group is not particularly limited.
- These acid group-free (meth)acrylates may be used alone or in combination of two or more.
- 2-hydroxy is preferred because it improves the mechanical strength of the cured product of the dental adhesive composition and improves the adhesiveness to ceramics and tooth structure.
- -1,3-dimethacryloyloxypropane and triethylene glycol dimethacrylate are preferred.
- the content of (meth)acrylate without acid groups in the first agent is preferably 3% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 5% by mass, based on 100% by mass of the first agent.
- the content is 40% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
- the first agent contains multiple types of (meth)acrylates that do not have acid groups, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the chemical polymerization initiator is not particularly limited, and for example, one or more types selected from thiourea derivatives, vanadium compounds, and organic peroxides can be used.
- D-1) Thiourea derivative Thiourea derivative functions as a reducing agent among chemical polymerization initiators.
- Thiourea derivatives are not particularly limited, and examples include ethylenethiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-propylthiourea, N-butylthiourea, N-laurylthiourea, N-phenylthiourea, and N-cyclohexylthiourea.
- thiourea derivatives may be used alone or in combination of two or more.
- N-benzoylthiourea is preferred in terms of improving the curability of the dental adhesive composition.
- the content of the thiourea derivative in the first agent is not particularly limited, but is preferably 0.1% by mass or more and 5% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or less, based on 100% by mass of the first agent.
- the content is from 0.1% by mass to 1% by mass, more preferably from 0.1% by mass to 1% by mass.
- the first agent contains multiple types of thiourea derivatives, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the vanadium compound is not particularly limited, and examples thereof include oxovanadium oxalate, vanadyl acetylacetonate, vanadium acetylacetonate, vanadyl stearate, vanadium naphthenate, vanadium benzoylacetonate, etc., and two or more of them can be used in combination. Good too. Among these, vanadyl acetylacetonate is preferred from the viewpoint of curability of the dental adhesive composition.
- the content of the vanadium compound in the first agent is not particularly limited, but is preferably 0.001% by mass or more and 5% by mass or less, more preferably 0.0015% by mass or more and 1% by mass or less, based on 100% by mass of the first agent. It is not more than 0.002% by mass and not more than 0.1% by mass.
- the first agent contains multiple types of vanadium compounds, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- organic peroxides examples include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, 2,5-dimethyl-2, Examples include 5-di(hydroperoxy)hexane, p-diisopropylbenzene monohydroperoxide, p-methane hydroperoxide, and pinane hydroperoxide.
- organic peroxides may be used alone or in combination of two or more.
- cumene hydroperoxide is preferred from the viewpoint of curability of the dental adhesive composition.
- the content of the organic peroxide in the first agent is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, based on 100% by mass of the first agent.
- the content is 0.05% by mass or more and 5% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 3% by mass or less.
- the total content satisfies the above range.
- the photopolymerization initiator is not particularly limited and includes, for example, camphorquinone (CQ), tertiary amine, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (TPO), phenylbis(2,4,6-trimethyl benzoyl) phosphine oxide, benzyl ketal, diacetyl ketal, benzyl dimethyl ketal, benzyl diethyl ketal, benzyl bis(2-methoxyethyl) ketal, 4,4'-dimethyl (benzyl dimethyl ketal), anthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-chloro Anthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 1-hydroxyanthraquinone, 1-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1-bromoanthraquinone, thioxanthone, 2-is
- Tertiary amine which is one type of photopolymerization initiator, will be explained.
- (E-1) Tertiary amine Tertiary amine functions as a reducing agent among photopolymerization initiators.
- the tertiary amine is not particularly limited, and examples thereof include tertiary aliphatic amines and tertiary aromatic amines.
- tertiary aliphatic amine examples include N,N-dimethylaminoethyl methacrylate and triethanolamine.
- tertiary aromatic amine examples include alkyl 4-dialkylaminobenzoate, 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, N,N-dimethylaniline, N,N-dibenzylaniline, N,N-dimethyl- p-Toluidine, N,N-diethyl-p-toluidine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-toluidine, N,N,2,4,6-pentamethylaniline, N,N,2, Examples include 4-tetramethylaniline and N,N-diethyl-2,4,6-trimethylaniline.
- the tertiary amine is preferably a tertiary aromatic amine, more preferably an alkyl 4-dialkylaminobenzoate.
- alkyl 4-dialkylaminobenzoate examples include methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate (EPA), propyl 4-dimethylaminobenzoate, amyl 4-dimethylaminobenzoate, and 4-dimethyl. Examples include isoamyl aminobenzoate, ethyl 4-diethylaminobenzoate, propyl 4-diethylaminobenzoate, and the like.
- tertiary amines may be used alone or in combination of two or more.
- photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
- camphorquinone (CQ) camphorquinone
- EPA ethyl 4-dimethylaminobenzoate
- TPO 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide
- the content of the photopolymerization initiator in the first agent is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.05% by mass, based on 100% by mass of the first agent. % or more and 8% by mass or less, more preferably 1% or more and 5% by mass or less.
- the total content satisfies the above range.
- the content of the photopolymerization initiator in the first agent is 0.01% by mass or more, the curability of the dental adhesive composition is further improved, and when it is 10% by mass or less, the dental adhesive composition The storage stability of objects is further improved.
- the polymerization initiator described so far may be contained in either the first agent or the second agent, or may be contained in both agents. For this reason, it is preferable that at least one of the first part and the second part contains a polymerization initiator. Note that since the dental adhesive composition of the present embodiment is often cured by irradiation with ultraviolet rays, etc., the photopolymerization initiator described above can be particularly preferably used as the polymerization initiator. For this reason, it is preferable that at least one of the first agent and the second agent contains a photopolymerization initiator.
- polymerization inhibitor examples include dibutylhydroxytoluene (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) (BHT), 6-tert-butyl-2,4-xylenol, etc. It will be done.
- polymerization inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
- BHT dibutylhydroxytoluene
- the content of the polymerization inhibitor in the first agent is not particularly limited, but for example, it is preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, more preferably 0.05% by mass, based on 100% by mass of the first agent. % or more and 3% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less.
- the total content satisfies the above range.
- the filler is not particularly limited, and examples thereof include colloidal silica, particulate silica whose surface has been treated to be hydrophobic (hydrophobic fumed silica), aluminum oxide, fluoroaluminosilicate glass, barium glass, and the like. Among these, hydrophobic fumed silica (eg, Aerosil (registered trademark)) is preferred. These fillers may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the filler in the first agent is preferably, for example, 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass, based on 100% by mass of the first agent.
- the content is preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less.
- the total content satisfies the above range.
- the solvent is not particularly limited, and includes, for example, one or more types selected from water and organic solvents. Note that the first agent can also contain both water and an organic solvent as a solvent.
- H-1) Organic Solvent Examples of organic solvents include ethanol, acetone, 2-propanol, and ethyl methyl ketone.
- the content of the organic solvent in the first agent is not particularly limited, but for example, it is preferably 10% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 40% by mass or less, based on 100% by mass of the first agent. It is.
- the total content satisfies the above range.
- the content of the organic solvent in the first agent is 10% by mass or more, the uniformity of the dental adhesive composition is improved, and when it is 50% by mass or less, it is effective as a primer for the dental adhesive composition. Improves adhesion.
- H-2 Water Water is not particularly limited, but preferably ion-exchanged water or distilled water can be used.
- the first agent contains water, the acid groups of the (meth)acrylate having acid groups dissociate, which improves the solubility of the smear layer on the tooth surface, the tooth demineralization properties as a primer of the dental adhesive composition, and the Improved penetration of quality. Therefore, when the tooth surface is pretreated with the first agent, the permeability of the dental adhesive composition as a primer into the tooth structure is improved, and the adhesiveness of the dental adhesive composition is improved.
- the first agent further contains water.
- the content of water in the first agent is not particularly limited, and for example, it is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less, and 5% by mass or more and 40% by mass or less based on 100% by mass of the first agent. It is more preferable that there be.
- the content of water in the first agent is 1% by mass or more and 50% by mass or less, the solubility of the smear layer on the tooth surface, the ability to demineralize the tooth as a primer of the dental adhesive composition, and the permeability is improved.
- (1-2) pH The pH of the first agent is preferably 1.2 or more and 4.0 or less, more preferably 1.5 or more and 3.0 or less.
- the second agent is also called a bonding agent or bond, and contains (meth)acrylate.
- the second agent is also called a bonding agent or bond, and contains (meth)acrylate.
- the (meth)acrylate in the second agent is not particularly limited, but is preferably a di(meth)acrylate, more preferably a di(meth)acrylate with a molecular weight of 400 or more, and a molecular weight 400 di(meth)acrylates. Furthermore, as the (meth)acrylate, polyfunctional (meth)acrylate can be preferably used.
- di(meth)acrylates with a molecular weight of 400 or more examples include aliphatic di(meth)acrylates with a molecular weight of 400 or more, aromatic di(meth)acrylates with a molecular weight of 400 or more, and the like.
- aliphatic di(meth)acrylates with a molecular weight of 400 or more include 1,6-bis-[2-methacryloyloxyethoxycarbonylamino]-2,4,4-trimethylhexane (UDMA), polyethylene glycol # 400 dimethacrylate, polyethylene glycol #600 dimethacrylate, polyethylene glycol #1000 dimethacrylate, and the like.
- UDMA 1,6-bis-[2-methacryloyloxyethoxycarbonylamino]-2,4,4-trimethylhexane
- aromatic di(meth)acrylates having a molecular weight of 400 or more include bisphenol A diglycidyl methacrylate (Bis-GMA), 2-(4-(meth)acryloyloxydiethoxyphenyl)-2-(4-(meth) ) acryloyloxytriethoxyphenyl)propane, 2-(4-(meth)acryloyloxydipropoxyphenyl)-2-(4-(meth)acryloyloxytriethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth) ) acryloyloxypropoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxyisopropoxyphenyl)propane, and the like.
- Bis-GMA bisphenol A diglycidyl methacrylate
- Di(meth)acrylates with a molecular weight of less than 400 are not particularly limited, but preferably include di(meth)acrylates with a molecular weight of less than 300.
- di(meth)acrylates with a molecular weight of less than 300 examples include 2-hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol #200 dimethacrylate, and 1,6-hexanediol. Examples include dimethacrylate, 1,9-nonanediol dimethacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, and the like. Among these, di(meth)acrylate containing a hydroxyl group is preferred, and 2-hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane is more preferred.
- the content of (meth)acrylate in the second agent is not particularly limited, but for example, it is preferably 50% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 60% by mass or more and 95% by mass based on 100% by mass of the second agent. % or less.
- the second agent contains multiple types of (meth)acrylates, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the adhesiveness of the dental adhesive composition improves, and the mechanical properties of the cured product of the dental adhesive composition improve. Strength is improved.
- the second agent can also contain both a di(meth)acrylate with a molecular weight of 400 or more and a di(meth)acrylate with a molecular weight of less than 400.
- the ratio (B/A) of the content (B) of di(meth)acrylates with a molecular weight of less than 400 to the content (A) of di(meth)acrylates with a molecular weight of 400 or more in the second agent is not particularly limited.
- the mass ratio is preferably 0.5 or more and 2 or less, more preferably 0.8 or more and 1.4 or less.
- the second agent may contain other components as long as they do not impair the purpose of the present invention.
- Other components contained in the second agent include, for example, a photopolymerization initiator, a filler, a polymerization inhibitor, and the like.
- the photopolymerization initiator is not particularly limited, but examples include ⁇ -diketone compounds such as camphorquinone, tertiary amines, 2,4 , 6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, acylphosphine oxide compounds such as 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, benzyl ketal , diacetyl ketal, benzyl dimethyl ketal, benzyl diethyl ketal, benzyl bis(2-methoxyethyl) ketal, 4,4'-dimethyl (benzyl dimethyl ketal), anthraquinone, 1-ch
- a tertiary amine as a photopolymerization initiator in the second agent
- aromatic tertiary amines such as ethyl 4-dimethylaminobenzoate can be suitably used.
- the content of the photopolymerization initiator in the second agent is not particularly limited, but for example, it is preferably 0.01% by mass or more and 8% by mass or less, more preferably 3% by mass or more, based on 100% by mass of the second agent. It is 6% by mass or less.
- the second agent contains multiple types of photopolymerization initiators, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the second agent may contain a filler.
- the content of the filler in the second agent is preferably 0 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass. That is, when the second agent contains a filler, it is preferable not to contain more than 50% by mass of the filler.
- the second agent contains multiple types of fillers, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the content of the filler in the second agent is 50% by mass or less, the dispersibility of the second agent is improved and the storage stability of the dental adhesive composition as a bonding agent is improved. Moreover, when the content of the filler in the second agent is 50% by mass or less, the proportion of the polymerization component also becomes high, so that the adhesiveness can be particularly improved.
- the polymerization inhibitor used in the second agent is not particularly limited, and examples include dibutylhydroxytoluene (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) (BHT), 2,6-t -butyl-2,4-xylenol and the like.
- BHT dibutylhydroxytoluene
- 2,6-t -butyl-2,4-xylenol and the like.
- the content of the polymerization inhibitor in the second part is not particularly limited, but for example, 0.01% by mass or more and 3% by mass or less based on 100% by mass of the second part. is preferable, and more preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less.
- the second agent contains multiple types of polymerization inhibitors, it is preferable that the total content satisfies the above range.
- the dental adhesive composition according to the present embodiment is prepared by applying the above-mentioned first agent to the object, then air blowing, and then applying the above-mentioned second agent to the object. It can be used by applying.
- the method of using the dental adhesive composition of the present embodiment includes a first agent application step of applying the first agent to an object to be adhered, and an air blowing step of applying air to the surface to which the first agent is applied. and a second agent application step of applying the second agent on the surface to which the first agent is applied.
- the object to be bonded and the object to be bonded can be bonded by placing the adhesive to be bonded on the surface to which the second agent is applied, and by further performing the placement and curing step of curing the second agent.
- a bonded structure can be manufactured, it can also be called a method for manufacturing a bonded structure including the above steps.
- Air blowing can be performed by a known method, and may be performed immediately after applying the first agent.
- the manner in which the first agent is applied to the subject is arbitrary; for example, the first agent may be applied to the subject by a known method. Further, the manner in which the second agent is applied to the object is also arbitrary. For example, the above-mentioned second agent can be applied to the object to which the first agent has been applied by a known method.
- the dental adhesive composition according to the present embodiment can be used in the same manner as a conventional two-component dental adhesive composition, and therefore can be easily handled. be able to.
- the dental adhesive composition of this embodiment can exhibit high adhesiveness to any of ceramics, enamel, and dentin. Therefore, according to the dental adhesive composition of the present embodiment, it is possible to increase the adhesive force between, for example, a dental prosthesis made of ceramic material and tooth structure.
- the use of the dental adhesive composition of this embodiment is not particularly limited, but it can be used for various dental materials, for example.
- dental adhesive composition of the present embodiment includes, for example, dental cement, dental adhesive, dental temporary sealing material, dental coating material, dental hard resin, dental cutting resin material, dental Examples include temporary restorative materials, dental fillings, and dentifrices.
- dental adhesive composition of this embodiment is suitably used as a dental adhesive.
- the first agent used was one prepared in each Example and Comparative Example with the formulations shown in Tables 1 and 2.
- the second agent one of those indicated by A to C in the second agent column of Tables 1 and 2 was used for each Example and Comparative Example.
- the specific formulation of the second agent is shown in Table 3.
- the evaluation criteria for the adhesion of a composite resin to ceramics are as follows. In addition, when the evaluation was excellent or good, it was determined that the adhesive strength to ceramics was sufficient, and when the evaluation was poor, it was determined that the adhesive strength to ceramics was insufficient. In Tables 1 and 2, the column of measured value of adhesive strength to ceramics shows the average value for the five test specimens, and the column of evaluation shows the above evaluation results.
- test specimen was obtained by immersing it in water at 37° C. for 24 hours.
- G A shear test was conducted on the five test specimens prepared using an Autograph (manufactured by Shimadzu Corporation, EZ-S) at a crosshead speed of 1 mm/min. Then, the average value of the shear adhesive strength of the five test specimens was determined, and the adhesion of the composite resin to enamel and dentin when the dental adhesive composition was used was evaluated.
- the first agent used was one prepared in each Example and Comparative Example with the formulations shown in Tables 1 and 2.
- the second agent one of those indicated by A to C in the second agent column of Tables 1 and 2 was used for each Example and Comparative Example.
- the specific formulation of the second agent is shown in Table 3.
- Example and Comparative Example five test specimens produced under the same conditions were evaluated as described above.
- five test specimens for enamel and five test specimens for dentin were prepared.
- the evaluation criteria for the adhesion of the composite resin to tooth structure (enamel, dentin) (adhesion strength to enamel and target dentin adhesion strength) when using a dental adhesive composition are as follows. Note that when the evaluation was excellent or good, it was determined that the adhesive strength was sufficient for each tooth structure, and when the evaluation was poor, it was determined that the adhesive strength for each tooth structure was insufficient.
- Tables 1 and 2 the measured values for bond strength to enamel and target dentin bond strength show the average values for the five test specimens, and the evaluation results show the above evaluation results in the evaluation column. .
- GDMA 2-Hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane
- TEGDMA Triethylene glycol dimethacrylate 4-META: 4-methacryloyloxyethyl trimellitic anhydride MDP: 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate CQ: Camphorquinone EPA: Ethyl 4-dimethylaminobenzoate TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide
- BHT Dibutylhydroxytoluene
- AEROSIL® R972 Fine particle silica surface-treated with dimethyldichlorosilane (DDS) (Nippon Aerosil) company)
- DDS dimethyldichlorosilane
- KP-410, KP-422, KP-423, and DMS-U21 are linear siloxanes that satisfy the general formula (1) described above.
- DMS-U21 Fine particle silica surface-treated with dimethyl
- GDMA 2-hydroxy-1,3-dimethacryloyloxypropane
- UDMA 1,6-bis-[2-methacryloyloxyethoxycarbonylamino]-2,4,4-trimethylhexane
- TEGDMA Triethylene glycol dimethacrylate
- Bis-GMA Bisphenol A diglycidyl methacrylate
- AEROSIL registered trademark
- RX50 Fine particle silica surface-treated with hexamethyldisilazane (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)
- AEROSIL registered trademark
- RX200 fine particle silica surface-treated with hexamethyldisilazane (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)
- CQ Camphorquinone EPA: Ethyl 4-dimethylaminobenzoate TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide
- BHT Dibutylhydroxyto
- Example 2 to Example 15 The formulation of the first agent was as shown in Tables 1 and 2, and the second agent was any one of A to C shown in the second agent column of Tables 1 and 2.
- a dental adhesive composition was prepared by the same procedure as in Example 1, and evaluated as described above.
- the specific formulation of the second agent is shown in Table 3.
- the evaluation results are shown in Tables 1 and 2.
- Comparative Example 1 to Comparative Example 3 The same procedure as in Example 1 was used except that the mixing ratio of the first agent was as shown in Table 2, and A or B shown in the second agent column of Table 2 was used as the second agent.
- An adhesive composition was prepared and evaluated as described above.
- the specific formulation of the second agent is shown in Table 3.
- the evaluation results are shown in Table 2.
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Abstract
第１剤および第２剤を含む２剤型の歯科用接着性組成物であって、 前記第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレートおよび下記一般式（１）で表される直鎖状シロキサンを含有し、 前記第２剤は、（メタ）アクリレートを含有する歯科用接着性組成物。 （前記一般式（１）中、 Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立な、炭素数１以上６以下のアルキル基またはエチレン性不飽和基であり、 ｍは、０以上５００以下の整数であり、 ｍが２以上の場合に、Ｘ３、Ｘ４は、繰返し単位毎に同一または異なっており、 Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立な、炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基であり、 Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立な、水素原子またはエチレン性不飽和基であり、 Ｘ１～Ｘ６およびＺ１～Ｚ４のうち、少なくとも１個はエチレン性不飽和基である。）
Description
本発明は、歯科用接着性組成物に関する。
２剤型の歯科用接着性組成物は、歯質およびコンポジットレジンの何れに対しても、１剤型の歯科用接着性組成物に比べて良好な接着力を示すことが知られている。
２剤型の歯科用接着性組成物として、例えば、（ａ）酸性基を有する重合性単量体、（ｂ）水酸基を有する重合性単量体、及び（ｃ）水とからなるプライマー組成物と、（ｄ）アシルホスフィンオキサイド化合物、及び（ｅ）重合性単量体とからなるボンディング組成物から構成されることを特徴とする歯科用接着剤システムが開示されている（特許文献１参照）。
しかしながら、従来の歯科用接着性組成物では、セラミックスに対する接着力が十分に得られていなかった。
そこで上記従来技術が有する問題に鑑み、本発明の一側面では、セラミックスに対する接着力が優れた歯科用接着性組成物を提供することを目的とする。
本発明の一態様に係る歯科用接着性組成物は、第１剤および第２剤を含む２剤型の歯科用接着性組成物であって、
前記第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレートおよび下記一般式（１）で表される直鎖状シロキサンを含有し、
前記第２剤は、（メタ）アクリレートを含有する歯科用接着性組成物。
前記第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレートおよび下記一般式（１）で表される直鎖状シロキサンを含有し、
前記第２剤は、（メタ）アクリレートを含有する歯科用接着性組成物。
Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立な、炭素数１以上６以下のアルキル基またはエチレン性不飽和基であり、
ｍは、０以上５００以下の整数であり、
ｍが２以上の場合に、Ｘ３、Ｘ４は、繰返し単位毎に同一または異なっており、
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立な、炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基であり、
Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立な、水素原子またはエチレン性不飽和基であり、
Ｘ１～Ｘ６およびＺ１～Ｚ４のうち、少なくとも１個はエチレン性不飽和基である。）
本発明の一態様によれば、セラミックスに対する接着力が優れた歯科用接着性組成物を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
［歯科用接着性組成物］
本実施形態に係る歯科用接着性組成物は、第１剤および第２剤を含む２剤型の歯科用接着性組成物である。なお、本実施形態の歯科用接着性組成物は第１剤および第２剤のみから構成することもできる。
本実施形態に係る歯科用接着性組成物は、第１剤および第２剤を含む２剤型の歯科用接着性組成物である。なお、本実施形態の歯科用接着性組成物は第１剤および第２剤のみから構成することもできる。
以下、第１剤、第２剤の構成について説明する。
（１）第１剤
２剤型の歯科用接着性組成物において、第１剤は、前処理剤、またはプライマーとも呼ばれる。第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレート、および所定の構造を有する直鎖状シロキサンを含有する。
２剤型の歯科用接着性組成物において、第１剤は、前処理剤、またはプライマーとも呼ばれる。第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレート、および所定の構造を有する直鎖状シロキサンを含有する。
本明細書において、（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリレートの（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有するモノマー、オリゴマー、またはプレポリマーを示す。ここで、（メタ）アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートの一方または両方を示す。
また、シロキサンは、－ケイ素（Ｓｉ）－酸素（Ｏ）－［－ケイ素（Ｓｉ）－酸素（Ｏ）－］Ｌ－ケイ素（Ｓｉ）－（Ｌは０以上の整数である。）で表される構造である。
第１剤が含有する各成分について以下に説明する。
（１－１）第１剤が含有する成分について
（Ａ）酸基を有する（メタ）アクリレート
第１剤に含まれる酸基を有する（メタ）アクリレートは、特に限定されないが、例えば、リン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基等の酸基を有する（メタ）アクリレートを好適に用いることができる。なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
（１－１）第１剤が含有する成分について
（Ａ）酸基を有する（メタ）アクリレート
第１剤に含まれる酸基を有する（メタ）アクリレートは、特に限定されないが、例えば、リン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基等の酸基を有する（メタ）アクリレートを好適に用いることができる。なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－ジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。
ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ピロリン酸ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］、ピロリン酸ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシブチル］、ピロリン酸ビス［６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル］、ピロリン酸ビス［８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル］、ピロリン酸ビス［１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル］等が挙げられる。
チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３－（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４－（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５－（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７－（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８－（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９－（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。
カルボン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸無水物、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノアセテート等が挙げられる。
これら酸基を有する（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、歯科用接着性組成物による歯面のスメアー層の溶解性や歯質脱灰性、特に、エナメル質に対する接着性の点で、リン酸基、チオリン酸基、およびカルボン酸基から選択された１種類以上を有する（メタ）アクリレートが好ましい。
さらに、これらの中でも、歯科用接着性組成物の接着性を向上させる点で、酸基を有する（メタ）アクリレートは、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート（ＭＤＰ）、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート（ＭＤＴＰ）、４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物（４－ＭＥＴＡ）等から選択された１種類以上が好ましい。
第１剤中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、特に限定されず、第１剤１００質量％に対して、例えば０．１質量％以上４０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上２５質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上２５質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、第１剤が酸基を有する（メタ）アクリレートを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が０．１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の歯質に対する脱灰力がさらに向上し、４０質量％以下であると、歯科用接着性組成物の硬化性が向上する。
（Ｂ）直鎖状シロキサン
第１剤が含有する直鎖状シロキサンは、下記一般式（１）で表される。
（Ｂ）直鎖状シロキサン
第１剤が含有する直鎖状シロキサンは、下記一般式（１）で表される。
Ｘ１～Ｘ６における炭素数の上限は、好ましくは４であり、より好ましくは３、さらに好ましくは２である。
Ｘ１～Ｘ６における炭素数１以上６以下のアルキル基としては、特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基等が挙げられる。
エチレン性不飽和基としては、特に限定されず、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基（アクリロイル基ともいう）、メタクリル基（メタクリロイル基ともいう）等が挙げられる。エチレン性不飽和基は、炭素数１以上６以下のアルキレン基を有していてもよい。
一般式（１）において、ｍは、０以上５００以下の整数であり、好ましくは０以上３００以下、より好ましくは０以上１００以下、さらに好ましくは０以上５０以下、特に好ましくは０以上１０以下の整数である。
なお、ｍが２以上の場合に、Ｘ３、Ｘ４は、繰返し単位毎に同一であっても異なっていてもよい。具体的には、例えば、ｍが２のとき、繰返し単位の１個は、Ｘ３およびＸ４の炭素数が１のアルキル基であり、繰返し単位の他の１個は、Ｘ３およびＸ４の炭素数が２のアルキル基であってもよい。
一般式（１）において、Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立な、炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基である。Ｙ１、Ｙ２は、エーテル結合を有していてもよい。
ここで、「炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基」とは、炭素数１以上２０以下の直鎖状炭化水素基、若しくは炭素数１以上２０以下の分岐状炭化水素基を意味する。
Ｙ１、Ｙ２における炭素数の上限は、好ましくは１６であり、より好ましくは８、さらに好ましくは２である。
Ｙ１、Ｙ２における炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基としては、特に限定されず、例えば、ＣαＨ２α、ＣαＨ２α－１（αは、１以上２０以下の整数である。）で表される構造が挙げられる。
一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立な、水素原子またはエチレン性不飽和基である。例えば、Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が水素で他方がエチレン性不飽和基のときは、該エチレン性不飽和基が一般式（１）で示される直鎖状シロキサンの末端基となる。また、Ｚ１およびＺ２の両方が水素原子の場合は、Ｙ１が一般式（１）で示される直鎖状シロキサンの末端基となる。
また、Ｚ３およびＺ４のいずれか一方が水素で他方がエチレン性不飽和基のときは、該エチレン性不飽和基が一般式（１）で示される直鎖状シロキサンの末端基となる。また、Ｚ３およびＺ４の両方が水素原子の場合は、Ｙ２が一般式（１）で示される直鎖状シロキサンの末端基となる。
一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ６およびＺ１～Ｚ４のうち、少なくとも１個はエチレン性不飽和基である。
すなわち、一般式（１）で示される直鎖状シロキサンは、シロキサンの片末端にエチレン性不飽和基を有していてもよく、両末端にエチレン性不飽和基を有していてもよく、側鎖にエチレン性不飽和基を有していてもよい。
一般式（１）で示される直鎖状シロキサンが側鎖にエチレン性不飽和基を有している場合は、表面改質効果が得られ、架橋密度も向上し、硬度も上昇することから、好ましい。
また、シロキサンの片末端または両末端にエチレン性不飽和基を有している場合は、表面改質効果、架橋密度、および硬度を高めることができる。
少なくとも１個のエチレン性不飽和基を有する直鎖状シロキサンの具体例として、ポリシロキサンの両末端に（メタ）アクリロイル基を含む成分（信越化学工業社製、「Ｘ－２２－１６４」、「Ｘ－２２－１６４ＡＳ」、「Ｘ－２２－１６４Ａ」、「Ｘ－２２－１６４Ｂ」、「Ｘ－２２－１６４Ｃ」、「Ｘ－２２－１６４Ｅ」、「ＫＰ－４１０」、「ＫＰ－４１１」、「ＫＰ－４１２」、「ＫＰ－４１３」、「ＫＰ－４１４」、「ＫＰ－４１５」、「ＫＰ－４２３」、Ｇｅｌｅｓｔ社製「ＤＭＳ－Ｕ２１」）、ポリシロキサンの片末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を含む成分（信越化学工業社製、「Ｘ－２２－１７４ＡＳＸ」、「Ｘ－２２－１７４ＢＸ」、「ＫＦ－２０１２」、「Ｘ－２２－２４２６」、「Ｘ－２２－２４０４」、「ＫＰ－４１６」、「ＫＰ－４１８」、「ＫＰ－４２２」）、ポリシロキサンの側鎖に（メタ）アクリロイルオキシ基を含む成分（信越化学工業社製、「ＫＰ－４２０」）等が挙げられる。
これらの直鎖状シロキサンは、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
第１剤中の該直鎖状シロキサンの含有量は、特に限定されず、第１剤１００質量％に対して、例えば、０．０１質量％以上３０質量％以下にすることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上２５質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下である。
なお、第１剤が上記直鎖状シロキサンを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の該直鎖状シロキサンの含有量が０．０１質量％以上であると、低表面張力化によってセラミックスへの接着強さが向上し、３０質量％以下であると、歯科用接着性組成物の親水性が維持され歯質に対する接着性が向上する。
第１剤は、本発明の目的を損なわない限り、その他の成分を含有してもよい。第１剤に含まれるその他の成分としては、例えば、酸基を有さない（メタ）アクリレート、重合開始剤、重合禁止剤、フィラー、溶媒が挙げられる。重合開始剤としては、化学重合開始剤および光重合開始剤が挙げられる。
以下、上記成分についても説明する。
（Ｃ）酸基を有さない（メタ）アクリレート
第１剤は、酸基を有さない（メタ）アクリレートを含有してもよい。
（Ｃ）酸基を有さない（メタ）アクリレート
第１剤は、酸基を有さない（メタ）アクリレートを含有してもよい。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、特に限定されない。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ'－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート等が挙げられる。
これらの酸基を有さない（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化体の機械的強度を向上させ、セラミックスおよび歯質に対する接着性を向上させる点で、２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン、トリエチレングリコールジメタクリレートが好ましい。
第１剤中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、第１剤１００質量％に対して、３質量％以上５０質量％以下にすることが好ましく、より好ましくは５質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
なお、第１剤が酸基を有さない（メタ）アクリレートを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が３質量％以上であると、歯科用接着性組成物の操作性を向上させることができる。また、第１剤中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が５０質量％以下であると、歯科用重合性組成物の機械的強度を向上させることができる。
（Ｄ）化学重合開始剤
化学重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、チオ尿素誘導体、バナジウム化合物、有機過酸化物から選択された１種類以上を用いることができる。
（Ｄ－１）チオ尿素誘導体
チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
（Ｄ）化学重合開始剤
化学重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、チオ尿素誘導体、バナジウム化合物、有機過酸化物から選択された１種類以上を用いることができる。
（Ｄ－１）チオ尿素誘導体
チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
チオ尿素誘導体としては、特に限定されず、例えば、エチレンチオ尿素、Ｎ－メチルチオ尿素、Ｎ－エチルチオ尿素、Ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ－ブチルチオ尿素、Ｎ－ラウリルチオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、Ｎ－シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素、１－アリル－３－（２－ヒドロキシエチル）－２－チオ尿素、１－（２－テトラヒドロフルフリル）－２－チオ尿素、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ'－イソプロピルチオ尿素、２－ピリジルチオ尿素等が挙げられる。
これらのチオ尿素誘導体は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化性を向上させる点で、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素が好ましい。
第１剤中のチオ尿素誘導体の含有量は、特に限定されないが、第１剤１００質量％に対して、０．１質量％以上５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上３質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。
なお、第１剤がチオ尿素誘導体を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中のチオ尿素誘導体の含有量が０．１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、歯科用接着性組成物におけるチオ尿素誘導体の（メタ）アクリレートに対する溶解性が向上する。
（Ｄ－２）バナジウム化合物
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の中でも還元剤として機能する。
（Ｄ－２）バナジウム化合物
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の中でも還元剤として機能する。
バナジウム化合物としては、特に限定されず、例えば、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられ、２種以上併用してもよい。これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化性の点で、バナジルアセチルアセトネートが好ましい。
第１剤中のバナジウム化合物の含有量は、特に限定されないが、第１剤１００質量％に対して、０．００１質量％以上５質量％以下が好ましく、より好ましくは０．００１５質量％以上１質量％以下、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下である。
なお、第１剤がバナジウム化合物を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中のバナジウム化合物の含有量が０．００１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、歯科用接着性組成物の保存安定性がさらに向上する。
（Ｄ－３）有機過酸化物
有機過酸化物は、化学重合開始剤の中でも、酸化剤として機能する。
（Ｄ－３）有機過酸化物
有機過酸化物は、化学重合開始剤の中でも、酸化剤として機能する。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔ－アミルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ヒドロペルオキシ）ヘキサン、ｐ－ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ｐ－メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド等が挙げられる。
これらの有機過酸化物は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化性の点で、クメンヒドロペルオキシドが好ましい。
第１剤中の有機過酸化物の含有量は、特に限定されないが、第１剤１００質量％に対して、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上５質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上３質量％以下である。
なお、第１剤が有機過酸化物を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の有機過酸化物の含有量が０．０１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の硬化性がさらに向上し、１０質量％以下であると、歯科用接着性組成物の操作余裕時間が長くなる。
（Ｅ）光重合開始剤
（Ｅ）光重合開始剤
光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、カンファーキノン（ＣＱ）、第３級アミン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＴＰＯ）、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４'－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
光重合開始剤の１種である第３級アミンについて説明する。
（Ｅ－１）第３級アミン
第３級アミンは、光重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
（Ｅ－１）第３級アミン
第３級アミンは、光重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
第３級アミンは、特に限定されず、例えば、第３級脂肪族アミン、第３級芳香族アミンが挙げられる。
第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。
第３級芳香族アミンとしては、例えば、４－ジアルキルアミノ安息香酸アルキル、７－ジメチルアミノ－４－メチルクマリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６－ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，４，６－トリメチルアニリン等が挙げられる。
第３級アミンは、これらの中でも、第３級芳香族アミンが好ましく、より好ましくは４－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルである。
４－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルとしては、例えば、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル（ＥＰＡ）、４－ジメチルアミノ安息香酸プロピル、４－ジメチルアミノ安息香酸アミル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジエチルアミノ安息香酸エチル、４－ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。
これらの第３級アミンは、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化性を向上させる点で、カンファーキノン（ＣＱ）、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル（ＥＰＡ）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＴＰＯ）が好ましい。
第１剤中の光重合開始剤の含有量は、特に限定されないが、第１剤１００質量％に対して、例えば０．０１質量％以上１０質量％以下が好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上８質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上５質量％以下である。
なお、第１剤が光重合開始剤を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の光重合開始剤の含有量が０．０１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の硬化性がさらに向上し、１０質量％以下であると、歯科用接着性組成物の保存安定性がさらに向上する。
ここまで説明した重合開始剤は、第１剤と、第２剤とのいずれかが含有していても良く、両剤が含有していても良い。このため、第１剤および第２剤の少なくとも一方が重合開始剤を含有することが好ましい。なお、本実施形態の歯科用接着性組成物は、紫外線の照射等により硬化させる場合が多いため、重合開始剤としては、特に上記光重合開始剤を好適に用いることができる。このため、第１剤および第２剤の少なくとも一方が、光重合開始剤を含有することが好ましい。
（Ｆ）重合禁止剤
重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）（ＢＨＴ）、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。
（Ｆ）重合禁止剤
重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）（ＢＨＴ）、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。
これらの重合禁止剤は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用接着性組成物の硬化性を向上させる点で、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）が好ましい。
第１剤中の重合禁止剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、第１剤１００質量％に対して、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上３質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。
なお、第１剤が重合禁止剤を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の光重合開始剤の含有量が０．０１質量％以上５質量％以下であると、歯科用接着性組成物の保存安定性が向上する。
（Ｇ）フィラー
フィラーは、特に限定されないが、例えば、コロイダルシリカ、表面が疎水化処理された微粒子シリカ（疎水性ヒュームドシリカ）、酸化アルミニウム、フルオロアルミノシリケートガラス、バリウムガラス等が挙げられる。これらの中でも、疎水性ヒュームドシリカ（例えば、アエロジル（登録商標））が好ましい。これらのフィラーは、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
（Ｇ）フィラー
フィラーは、特に限定されないが、例えば、コロイダルシリカ、表面が疎水化処理された微粒子シリカ（疎水性ヒュームドシリカ）、酸化アルミニウム、フルオロアルミノシリケートガラス、バリウムガラス等が挙げられる。これらの中でも、疎水性ヒュームドシリカ（例えば、アエロジル（登録商標））が好ましい。これらのフィラーは、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
第１剤中のフィラーの配合量は、第１剤１００質量％に対して、例えば０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以上２０質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上１０質量％以下である。
なお、第１剤がフィラーを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中のフィラーの配合量が０．１質量％以上であると、歯科用接着性組成物の粘性が高くなり、歯科用接着性組成物の操作性を向上させることができる。また、第１剤中のフィラーの配合量が３０質量％以下であると、歯科用接着性組成物の粘性を抑制し、歯科用接着性組成物の高い操作性を維持することができる。
（Ｈ）溶媒
溶媒は、特に限定されないが、例えば、水、有機溶媒から選択された１種類以上が挙げられる。なお、第１剤は溶媒として、水と有機溶媒との両方を含むこともできる。
（Ｈ－１）有機溶媒
有機溶媒としては、例えばエタノール、アセトン、２－プロパノール、エチルメチルケトン等が挙げられる。
（Ｈ）溶媒
溶媒は、特に限定されないが、例えば、水、有機溶媒から選択された１種類以上が挙げられる。なお、第１剤は溶媒として、水と有機溶媒との両方を含むこともできる。
（Ｈ－１）有機溶媒
有機溶媒としては、例えばエタノール、アセトン、２－プロパノール、エチルメチルケトン等が挙げられる。
第１剤中の有機溶媒の含有量は、特に限定されないが、例えば、第１剤１００質量％に対して１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、より好ましくは２０質量％以上４０質量％以下である。
なお、第１剤が有機溶媒を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第１剤中の有機溶媒の含有量が１０質量％以上であると、歯科用接着性組成物の均一性が向上し、５０質量％以下であると、歯科用接着性組成物のプライマーとしての接着性が向上する。
（Ｈ－２）水
水としては、特に限定されないが、好ましくはイオン交換水または蒸留水を使用できる。第１剤が水を含むと、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸基が解離し、歯面のスメアー層の溶解性、歯科用接着性組成物のプライマーとしての歯質脱灰性および歯質への浸透性が向上する。このため、第１剤により歯面を前処理すると、歯科用接着性組成物のプライマーとしての歯質への浸透性が向上し、歯科用接着性組成物の接着性が向上する。
（Ｈ－２）水
水としては、特に限定されないが、好ましくはイオン交換水または蒸留水を使用できる。第１剤が水を含むと、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸基が解離し、歯面のスメアー層の溶解性、歯科用接着性組成物のプライマーとしての歯質脱灰性および歯質への浸透性が向上する。このため、第１剤により歯面を前処理すると、歯科用接着性組成物のプライマーとしての歯質への浸透性が向上し、歯科用接着性組成物の接着性が向上する。
そこで、第１剤は、さらに水を含有することが好ましい。
第１剤中の水の含有量は、特に限定されず、例えば、第１剤１００質量％に対して１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上４０質量％以下であることがより好ましい。第１剤中の水の含有量が１質量％以上５０質量％以下であると、歯面のスメアー層の溶解性、歯科用接着性組成物のプライマーとしての歯質脱灰性及び歯質への浸透性が向上する。
（１－２）ｐＨ
第１剤は、ｐＨが１．２以上４．０以下であることが好ましく、より好ましくは１．５以上３．０以下である。第１剤のｐＨを１．２以上４．０以下にすることで、歯面のスメアー層の溶解性および歯質脱灰性が向上し、歯科用接着性組成物の接着性が向上する。
（２）第２剤
本実施形態の歯科用接着性組成物において、第２剤は、ボンディング剤またはボンドとも呼ばれ、（メタ）アクリレートを含有する。
（２－１）第２剤が含有する成分について
以下、第２剤が含有する成分について説明する。
（Ａ）（メタ）アクリレート
第２剤中の（メタ）アクリレートとしては、特に限定されないが、好ましくは、ジ（メタ）アクリレートであり、より好ましくは分子量４００以上のジ（メタ）アクリレート、および分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートが挙げられる。また、（メタ）アクリレートとしては、多官能（メタ）アクリレートを好ましく用いることができる。
（１－２）ｐＨ
第１剤は、ｐＨが１．２以上４．０以下であることが好ましく、より好ましくは１．５以上３．０以下である。第１剤のｐＨを１．２以上４．０以下にすることで、歯面のスメアー層の溶解性および歯質脱灰性が向上し、歯科用接着性組成物の接着性が向上する。
（２）第２剤
本実施形態の歯科用接着性組成物において、第２剤は、ボンディング剤またはボンドとも呼ばれ、（メタ）アクリレートを含有する。
（２－１）第２剤が含有する成分について
以下、第２剤が含有する成分について説明する。
（Ａ）（メタ）アクリレート
第２剤中の（メタ）アクリレートとしては、特に限定されないが、好ましくは、ジ（メタ）アクリレートであり、より好ましくは分子量４００以上のジ（メタ）アクリレート、および分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートが挙げられる。また、（メタ）アクリレートとしては、多官能（メタ）アクリレートを好ましく用いることができる。
分子量４００以上のジ（メタ）アクリレートとしては、例えば、分子量４００以上の脂肪族ジ（メタ）アクリレート、分子量４００以上の芳香族ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
分子量４００以上の脂肪族ジ（メタ）アクリレートの具体例としては、例えば、１，６－ビス－［２－メタクリロイルオキシエトキシカルボニルアミノ］－２，４，４－トリメチルヘキサン（ＵＤＭＡ）、ポリエチレングリコール♯４００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール♯６００ジメタクリレート、ポリエチレングリコール♯１０００ジメタクリレート等が挙げられる。
分子量４００以上の芳香族ジ（メタ）アクリレートの具体例としては、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート（Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン等が挙げられる。
分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートとしては、特に限定されないが、好ましくは、分子量３００未満のジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
分子量３００未満のジ（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール♯２００ジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート等が挙げられる。これらの中でも、水酸基を含有するジ（メタ）アクリレートが好ましく、２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパンがより好ましい。
第２剤中の（メタ）アクリレートの含有量は、特に限定されないが、例えば、第２剤１００質量％に対して５０質量％以上９９質量％以下が好ましく、より好ましくは６０質量％以上９５質量％以下である。
なお、第２剤が（メタ）アクリレートを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第２剤中の（メタ）アクリレートの含有量が５０質量％以上９９質量％以下であると、歯科用接着性組成物の接着性が向上し、歯科用接着性組成物の硬化体の機械的強度が向上する。
第２剤は、分子量４００以上のジ（メタ）アクリレートと、分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートとの両方を含むこともできる。
第２剤中の分子量４００以上のジ（メタ）アクリレートの含有量（Ａ）に対する、分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートの含有量（Ｂ）の比率（Ｂ／Ａ）は、特に限定されないが、質量割合で０．５以上２以下であることが好ましく、さらに好ましくは０．８以上１．４以下である。第２剤中の分子量４００以上のジ（メタ）アクリレートの含有量に対する、分子量４００未満のジ（メタ）アクリレートの含有量の比率を０．５以上２以下にすることで、歯科用接着性組成物の接着性が向上する。
第２剤は、本発明の目的を損なわない限り、その他の成分を含有してもよい。第２剤に含まれるその他の成分としては、例えば、光重合開始剤、フィラー、重合禁止剤等が挙げられる。
以下、上記成分についても説明する。
（Ｂ）光重合開始剤
第２剤が光重合開始剤を含有する場合、光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、カンファーキノン等のα－ジケトン化合物、第３級アミン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド化合物、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４'－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、アジド基を含む化合物等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
（Ｂ）光重合開始剤
第２剤が光重合開始剤を含有する場合、光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、カンファーキノン等のα－ジケトン化合物、第３級アミン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド化合物、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４'－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、アジド基を含む化合物等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、または２種以上を併用してもよい。
第２剤で光重合開始剤として第３級アミンを用いる場合、特に限定されないが、例えば、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル等の芳香族第３級アミン等を好適に用いることができる。
第２剤中の光重合開始剤の含有量は、特に限定されないが、例えば、第２剤１００質量％に対して０．０１質量％以上８質量％以下が好ましく、より好ましくは３質量％以上６質量％以下である。
なお、第２剤が光重合開始剤を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
第２剤中の光重合開始剤の含有量が０．０１質量％以上８質量％以下であると、歯科用接着性組成物の接着性が向上し、歯科用接着性組成物のボンディング剤としての保存安定性が向上する。
（Ｃ）フィラー
第２剤は、フィラーを含有していてもよい。第２剤中のフィラーの含有量は０以上５０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下である。すなわち、第２剤がフィラーを含有する場合は、５０質量％を超えるフィラーを含有しないことが好ましい。
（Ｃ）フィラー
第２剤は、フィラーを含有していてもよい。第２剤中のフィラーの含有量は０以上５０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下である。すなわち、第２剤がフィラーを含有する場合は、５０質量％を超えるフィラーを含有しないことが好ましい。
なお、第２剤がフィラーを複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
これは、第２剤中のフィラーの含有量が５０質量％以下であると、第２剤の分散性が向上し、歯科用接着性組成物のボンディング剤としての保存安定性が向上する。また、第２剤中のフィラーの含有量が５０質量％以下であると、重合成分の割合も高くなるため、特に接着性を高められる。
フィラーとしては、第１剤で説明したものと同じものを好適に用いることができるため、ここでは説明を省略する。
（Ｄ）重合禁止剤
第２剤に用いる重合禁止剤は、特に限定されず、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）（ＢＨＴ）、２，６－ｔ－ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。第２剤が重合禁止剤を含有する場合、第２剤中の重合禁止剤の含有量は特に限定されないが、例えば、第２剤１００質量％に対して０．０１質量％以上３質量％以下が好ましく、より好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。
（Ｄ）重合禁止剤
第２剤に用いる重合禁止剤は、特に限定されず、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）（ＢＨＴ）、２，６－ｔ－ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。第２剤が重合禁止剤を含有する場合、第２剤中の重合禁止剤の含有量は特に限定されないが、例えば、第２剤１００質量％に対して０．０１質量％以上３質量％以下が好ましく、より好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。
なお、第２剤が重合禁止剤を複数種類含む場合には、合計の含有量が上記範囲を充足することが好ましい。
（３）歯科用接着性組成物の使用態様
本実施形態に係る歯科用接着性組成物は、対象に上述の第１剤を適用した後にエアーブローを行い、さらに該対象に上述の第２剤を適用することにより使用できる。
本実施形態に係る歯科用接着性組成物は、対象に上述の第１剤を適用した後にエアーブローを行い、さらに該対象に上述の第２剤を適用することにより使用できる。
すなわち、本実施形態の歯科用接着性組成物の使用方法は、被接着物である対象に第１剤を適用する第１剤塗布工程と、第１剤の塗布面にエアーブローを行うエアーブロー工程と、第１剤の塗布面上に第２剤を塗布する第２剤塗布工程と、を有することができる。
なお、第２塗布工程の後に接着する接着物を第２剤の塗布面に配置し、第２剤を硬化する配置、硬化工程をさらに実施することで、被接着物と、接着物とを接着し、接着構造体を製造できるため、上述の工程を含む接着構造体の製造方法ということもできる。
エアーブローは、公知の方法により行うことができ、第１剤を適用した直後に行ってもよい。
対象に第１剤を適用する態様は、任意であり、例えば、公知の方法により対象に第１剤を塗布することができる。また、対象に第２剤を適用する態様についても任意であり、例えば、第１剤が塗布された対象に、公知の方法により、上述の第２剤を塗布することができる。
本実施形態に係る歯科用接着性組成物は、このような使用態様で使用されることで、従来の２剤型の歯科用接着性組成物と同等に使用することができるため、容易に取り扱うことができる。
本実施形態の歯科用接着性組成物は、セラミックス、エナメル質、象牙質の何れに対しても高い接着性を示すことができる。そのため、本実施形態の歯科用接着性組成物によれば、例えばセラミックス素材の歯科用補綴物と歯質との間の接着力を高めることができる。
本実施形態の歯科用接着性組成物の用途は、特に限定されないが、例えば、各種歯科材料に用いることができる。
本実施形態の歯科用接着性組成物の用途としては、例えば、歯科用セメント、歯科用接着剤、歯科用仮封材、歯科用コート材、歯科用硬質レジン、歯科切削加工用レジン材料、歯科用暫間修復材、歯科用充填剤、歯磨剤などが挙げられる。これらの中でも、本実施形態の歯科用接着性組成物は、歯科用接着剤に好適に用いられる。
以下、本発明について、さらに実施例および比較例を用いて説明する。なお、以下において、「部」及び「％」は、特に断りのない限り、質量基準である。また、各種の試験及び評価は、下記の方法に従う。
（１）評価方法
以下の実施例、比較例で作製した歯科用接着性組成物の評価方法について説明する。
（１－１）対セラミックス接着強さ
以下の（Ａ）～（Ｉ）の順で試験体の作製、評価を行った。
（Ａ）セラミックスを＃６００耐水研磨紙で研磨した。
（Ｂ）セラミックスの研磨面について、サンドブラスターにてサンドブラストを行った。この際、サンドブラストの圧力を０．２ＭＰａとした。
（Ｃ）セラミックスを水に浸漬して、１０分間の超音波洗浄を２回行った。
（Ｄ）サンドブラストした表面に第１剤を塗布し、すぐにエアーブローで乾燥させた。
（Ｅ）第１剤を塗布後、乾燥した面の上から第２剤をアプリケーターで塗布し、すぐにエアーブローで接着面を平坦にした。
（Ｆ）直径２．３８ｍｍの円形の穴の開いたウルトラデント社の型を、上記第１剤、第２剤の塗布面の上に重ね、型の上から光照射器（ジーシー社製、Ｇ－ライトプリマIIプラス）により光照射を１０秒行った。
（Ｇ）上記型の穴内にコンポジットレジン（クリアフィルＡＰ－Ｘ、クラレノリタケデンタル社製）を充填し、さらに光照射を２０秒行った。
（Ｈ）３７℃の水中に２４時間浸漬して試験体を得た。
（Ｉ）作製した５個の試験体について、オートグラフ（島津製作所社製、ＥＺ－Ｓ）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、剪断試験を実施した。そして、５個の試験体についての剪断接着強さの平均値を求め、歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンのセラミックスに対する接着性を評価した。
（１）評価方法
以下の実施例、比較例で作製した歯科用接着性組成物の評価方法について説明する。
（１－１）対セラミックス接着強さ
以下の（Ａ）～（Ｉ）の順で試験体の作製、評価を行った。
（Ａ）セラミックスを＃６００耐水研磨紙で研磨した。
（Ｂ）セラミックスの研磨面について、サンドブラスターにてサンドブラストを行った。この際、サンドブラストの圧力を０．２ＭＰａとした。
（Ｃ）セラミックスを水に浸漬して、１０分間の超音波洗浄を２回行った。
（Ｄ）サンドブラストした表面に第１剤を塗布し、すぐにエアーブローで乾燥させた。
（Ｅ）第１剤を塗布後、乾燥した面の上から第２剤をアプリケーターで塗布し、すぐにエアーブローで接着面を平坦にした。
（Ｆ）直径２．３８ｍｍの円形の穴の開いたウルトラデント社の型を、上記第１剤、第２剤の塗布面の上に重ね、型の上から光照射器（ジーシー社製、Ｇ－ライトプリマIIプラス）により光照射を１０秒行った。
（Ｇ）上記型の穴内にコンポジットレジン（クリアフィルＡＰ－Ｘ、クラレノリタケデンタル社製）を充填し、さらに光照射を２０秒行った。
（Ｈ）３７℃の水中に２４時間浸漬して試験体を得た。
（Ｉ）作製した５個の試験体について、オートグラフ（島津製作所社製、ＥＺ－Ｓ）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、剪断試験を実施した。そして、５個の試験体についての剪断接着強さの平均値を求め、歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンのセラミックスに対する接着性を評価した。
なお、第１剤は、表１、表２に示した配合の各実施例、比較例で作製したものを用いた。また、第２剤は各実施例、比較例について、表１、表２の第２剤の欄にＡ～Ｃで示したいずれかのものを用いている。第２剤の具体的な配合は表３に示している。
そして、各実施例、比較例で、同じ条件で作製した５個の試験体について、上述のように評価を行った。
歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンのセラミックスに対する接着性（対セラミックス接着強さ）の評価基準は以下の通りである。なお、評価が優、良の場合はセラミックスに対して十分な接着強さを有していると判定し、不可の場合はセラミックスに対する接着強さが不十分であると判定した。表１、表２の対セラミックス接着強さの測定値の欄に上記５個の試験体についての平均値を、評価の欄に上記評価結果を示している。
〔評価基準〕
優：剪断接着強さの平均が２０ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が１７．５ＭＰａ以上２０ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が１７．５ＭＰａ未満である場合
（１－２）対エナメル質接着強さおよび対象牙質接着強さ
以下の（Ａ）～（Ｇ）の順で試験体の作製、評価を行った。
（Ａ）牛歯のエナメル質または象牙質を＃４００耐水研磨紙で研磨し、新鮮面を露出させた。なお、牛歯のエナメル質を用いた場合には対エナメル質接着強さの評価になり、象牙質を用いた場合には対象牙質接着強さの評価となる。
（Ｂ）露出させた新鮮面に第１剤を塗布し、すぐにエアーブローで乾燥させた。
（Ｃ）第１剤を塗布後、乾燥した面の上から第２剤をアプリケーターで塗布し、すぐにエアーブローで接着面を平坦にした。
（Ｄ）直径２．３８ｍｍの円形の穴の開いたウルトラデント社の型を、上記第１剤、第２剤の塗布面の上に重ね、型の上から光照射器（ジーシー社製、Ｇ－ライトプリマIIプラス）により光照射を１０秒行った。
（Ｅ）上記型の穴内にコンポジットレジン（クリアフィルＡＰ－Ｘ、クラレノリタケデンタル社製）を充填し、さらに光照射を２０秒行った。
（Ｆ）３７℃の水中に２４時間浸漬して試験体を得た。
（Ｇ）作製した５個の試験体について、オートグラフ（島津製作所社製、ＥＺ－Ｓ）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、剪断試験を実施した。そして、５個の試験体についての剪断接着強さの平均値を求め、歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンのエナメル質および象牙質に対する接着性を評価した。
〔評価基準〕
優：剪断接着強さの平均が２０ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が１７．５ＭＰａ以上２０ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が１７．５ＭＰａ未満である場合
（１－２）対エナメル質接着強さおよび対象牙質接着強さ
以下の（Ａ）～（Ｇ）の順で試験体の作製、評価を行った。
（Ａ）牛歯のエナメル質または象牙質を＃４００耐水研磨紙で研磨し、新鮮面を露出させた。なお、牛歯のエナメル質を用いた場合には対エナメル質接着強さの評価になり、象牙質を用いた場合には対象牙質接着強さの評価となる。
（Ｂ）露出させた新鮮面に第１剤を塗布し、すぐにエアーブローで乾燥させた。
（Ｃ）第１剤を塗布後、乾燥した面の上から第２剤をアプリケーターで塗布し、すぐにエアーブローで接着面を平坦にした。
（Ｄ）直径２．３８ｍｍの円形の穴の開いたウルトラデント社の型を、上記第１剤、第２剤の塗布面の上に重ね、型の上から光照射器（ジーシー社製、Ｇ－ライトプリマIIプラス）により光照射を１０秒行った。
（Ｅ）上記型の穴内にコンポジットレジン（クリアフィルＡＰ－Ｘ、クラレノリタケデンタル社製）を充填し、さらに光照射を２０秒行った。
（Ｆ）３７℃の水中に２４時間浸漬して試験体を得た。
（Ｇ）作製した５個の試験体について、オートグラフ（島津製作所社製、ＥＺ－Ｓ）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件で、剪断試験を実施した。そして、５個の試験体についての剪断接着強さの平均値を求め、歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンのエナメル質および象牙質に対する接着性を評価した。
なお、第１剤は、表１、表２に示した配合の各実施例、比較例で作製したものを用いた。また、第２剤は各実施例、比較例について、表１、表２の第２剤の欄にＡ～Ｃで示したいずれかのものを用いている。第２剤の具体的な配合は表３に示している。
そして、各実施例、比較例で、同じ条件で作製した５個の試験体について、上述のように評価を行った。なお、各実施例、比較例では、エナメル質についての試験体を５個、象牙質についての試験体を５個作製している。
歯科用接着性組成物使用時のコンポジットレジンの歯質（エナメル質、象牙質）に対する接着性（対エナメル質接着強さおよび対象牙質接着強さ）の評価基準は以下の通りである。なお、評価が優、良の場合は各歯質に対して十分な接着強さを有していると判定し、不可の場合は各歯質に対する接着強さが不十分であると判定した。表１、表２の対エナメル質接着強さ、対象牙質接着強さの測定値の欄に、それぞれ上記５個の試験体についての平均値を、評価の欄に上記評価結果を示している。
〔評価基準〕（対エナメル質接着強さ）
優：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が２５ＭＰａ以上３５ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が２５ＭＰａ未満である場合
〔評価基準〕（対象牙質接着強さ）
優：剪断接着強さの平均が４０ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ以上４０ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ未満である場合
（２）歯科用接着性組成物の作製条件
［実施例１］
（Ａ）試料（第１剤）
２剤型の歯科用接着性組成物を構成する第１剤を、表１に示す配合となるように調製した。なお、表１で配合した第１剤はｐＨが１．５であった。以下の他の実施例、比較例でも第１剤のｐＨ値は同じ値になっていた。
〔評価基準〕（対エナメル質接着強さ）
優：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が２５ＭＰａ以上３５ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が２５ＭＰａ未満である場合
〔評価基準〕（対象牙質接着強さ）
優：剪断接着強さの平均が４０ＭＰａ以上である場合
良：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ以上４０ＭＰａ未満である場合
不可：剪断接着強さの平均が３５ＭＰａ未満である場合
（２）歯科用接着性組成物の作製条件
［実施例１］
（Ａ）試料（第１剤）
２剤型の歯科用接着性組成物を構成する第１剤を、表１に示す配合となるように調製した。なお、表１で配合した第１剤はｐＨが１．５であった。以下の他の実施例、比較例でも第１剤のｐＨ値は同じ値になっていた。
表１中の略称または製品名で示される成分の仕様は、以下のとおりである。
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
４－ＭＥＴＡ：４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＱ：カンファーキノン
ＥＰＡ：４－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）Ｒ９７２：ジメチルジクロロシラン（ＤＤＳ）で表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
シリコーン化合物のうち、ＫＰ－４１０、ＫＰ－４２２、ＫＰ－４２３、ＤＭＳ－Ｕ２１が既述の一般式（１）を充足する直鎖状シロキサンになる。また、シリコーン化合物のうち、ＫＬ－７００は、既述の一般式（１）を充足しないシリコーン含有アクリルポリマーになる。
（Ｂ）第２剤
２剤型の歯科用接着性組成物を構成する第２剤を、表３のＡに示す配合で、調製した。
ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
４－ＭＥＴＡ：４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＱ：カンファーキノン
ＥＰＡ：４－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）Ｒ９７２：ジメチルジクロロシラン（ＤＤＳ）で表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
シリコーン化合物のうち、ＫＰ－４１０、ＫＰ－４２２、ＫＰ－４２３、ＤＭＳ－Ｕ２１が既述の一般式（１）を充足する直鎖状シロキサンになる。また、シリコーン化合物のうち、ＫＬ－７００は、既述の一般式（１）を充足しないシリコーン含有アクリルポリマーになる。
（Ｂ）第２剤
２剤型の歯科用接着性組成物を構成する第２剤を、表３のＡに示す配合で、調製した。
なお、表３中の略称または製品名で示される成分の仕様は、以下のとおりである。
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＵＤＭＡ：１，６－ビス－［２－メタクリロイルオキシエトキシカルボニルアミノ］－２，４，４－トリメチルヘキサン
ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
Ｂｉｓ－ＧＭＡ：ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）ＲＸ５０：ヘキサメチルジシラザンで表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）ＲＸ２００：ヘキサメチルジシラザンで表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
ＣＱ：カンファーキノン
ＥＰＡ：４－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
得られた第１剤、第２剤を用いて、既述の評価を行った。評価結果を表１に示す。
［実施例２～実施例１５］
第１剤の配合を表１、表２に示した配合とし、第２剤として、表１、表２の第２剤の欄に示したＡ～Ｃのいずれかを用いた点以外は、実施例１と同じ操作により歯科用接着性組成物を作製し、既述の評価を行った。第２剤の具体的な配合は表３に示している。評価結果を表１、表２に示す。
［比較例１～比較例３］
第１剤の配合割合を表２に示した割合とし、第２剤として、表２の第２剤の欄に示したＡまたはＢを用いた点以外は、実施例１と同じ操作により歯科用接着性組成物を作製し、既述の評価を行った。第２剤の具体的な配合は表３に示している。評価結果を表２に示す。
ＵＤＭＡ：１，６－ビス－［２－メタクリロイルオキシエトキシカルボニルアミノ］－２，４，４－トリメチルヘキサン
ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
Ｂｉｓ－ＧＭＡ：ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）ＲＸ５０：ヘキサメチルジシラザンで表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）ＲＸ２００：ヘキサメチルジシラザンで表面処理された微粒子シリカ（日本アエロジル社製）
ＣＱ：カンファーキノン
ＥＰＡ：４－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
得られた第１剤、第２剤を用いて、既述の評価を行った。評価結果を表１に示す。
［実施例２～実施例１５］
第１剤の配合を表１、表２に示した配合とし、第２剤として、表１、表２の第２剤の欄に示したＡ～Ｃのいずれかを用いた点以外は、実施例１と同じ操作により歯科用接着性組成物を作製し、既述の評価を行った。第２剤の具体的な配合は表３に示している。評価結果を表１、表２に示す。
［比較例１～比較例３］
第１剤の配合割合を表２に示した割合とし、第２剤として、表２の第２剤の欄に示したＡまたはＢを用いた点以外は、実施例１と同じ操作により歯科用接着性組成物を作製し、既述の評価を行った。第２剤の具体的な配合は表３に示している。評価結果を表２に示す。
一方、第１剤に既述の一般式（１）で表される直鎖状シロキサンを含有しない比較例１～３の歯科用接着性組成物は、対セラミックス接着強さが十分ではないことが確認できた。
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は特定の実施形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
本出願は、２０２２年３月３１日に日本国特許庁に出願された特願２０２２－０６０６１８号に基づく優先権を主張するものであり、特願２０２２－０６０６１８号の全内容を本国際出願に援用する。
Claims (3)
- 第１剤および第２剤を含む２剤型の歯科用接着性組成物であって、
前記第１剤は、酸基を有する（メタ）アクリレートおよび下記一般式（１）で表される直鎖状シロキサンを含有し、
前記第２剤は、（メタ）アクリレートを含有する歯科用接着性組成物。
Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立な、炭素数１以上６以下のアルキル基またはエチレン性不飽和基であり、
ｍは、０以上５００以下の整数であり、
ｍが２以上の場合に、Ｘ３、Ｘ４は、繰返し単位毎に同一または異なっており、
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立な、炭素数１以上２０以下の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基であり、
Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立な、水素原子またはエチレン性不飽和基であり、
Ｘ１～Ｘ６およびＺ１～Ｚ４のうち、少なくとも１個はエチレン性不飽和基である。） - 前記第１剤は、さらに水を含有し、
前記第１剤および前記第２剤の少なくとも一方は、光重合開始剤を含有する請求項１に記載の歯科用接着性組成物。 - 対象に前記第１剤を適用した後にエアーブローを行い、さらに対象に前記第２剤を適用することにより使用される、請求項１または請求項２に記載の歯科用接着性組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022060618A JP2023151162A (ja) | 2022-03-31 | 2022-03-31 | 歯科用接着性組成物 |
| JP2022-060618 | 2022-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2023190678A1 true WO2023190678A1 (ja) | 2023-10-05 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002053418A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Gc Corp | 歯科シリコーンゴム用接着材組成物 |
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2023
- 2023-03-29 WO PCT/JP2023/012785 patent/WO2023190678A1/ja unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053418A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Gc Corp | 歯科シリコーンゴム用接着材組成物 |
| JP2014208826A (ja) * | 2009-11-09 | 2014-11-06 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンの調製プロセス、及びそれらの使用方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GE XUEPING, YE QIANG, SONG LINYONG, MISRA ANIL, SPENCER PAULETTE: "Synthesis and evaluation of novel siloxane-methacrylate monomers used as dentin adhesives", DENTAL MATERIALS, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 30, no. 9, 1 September 2014 (2014-09-01), AMSTERDAM, NL , pages 1073 - 1087, XP093052762, ISSN: 0109-5641, DOI: 10.1016/j.dental.2014.06.004 * |
Also Published As
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