KR20240068735A - 치과용 충전재 제조방법, 치과용 충전재 및 치과용 조성물 - Google Patents
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Abstract
다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재의 제조방법으로서, 상기 무기 입자를 킬레이트제를 포함하는 용액에 의해 처리하는 공정을 포함하는 치과용 충전재 제조방법이다.
Description
본 발명은 치과용 충전재 제조방법, 치과용 충전재 및 치과용 조성물에 관한 것이다.
치과용 시멘트, 치과용 복합 레진 등의 치과용 조성물에 있어 기계적 강도 향상 및 X선 조영성 부여를 위해, 바륨 유리 등과 같은 다가(多價) 금속 원소(천이 금속 원소를 포함)를 함유하는 충전재(필러)의 배합이 이루어지고 있다. 근래에는 치과용 조성물에 자기 접착성을 부여하기 위해 중합성 단량체로서 MDP 등과 같은 산기(酸基)를 갖는 (메타)아크릴레이트의 배합이 이루어지고 있다.
그러나, 이들을 동일한 제제(製劑)로 배합하면, 산 반응성인 바륨 유리 등이 산기와 반응하여 조성물의 반응성 저하나 겔화 등과 같이 보존 안정성에 문제점이 있다. 이에 대해, 다가 금속을 함유하는 무기 입자(바륨 유리 등)를 산(염산 등과 같은 강산)에 의해 처리하는 공정을 포함하는 방법에 의해 조성물을 장기간 안정적으로 보존하는 기술이 개시되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조).
종래의 무기 입자 처리 방법에서는 산에 의해 충전재를 표면 처리할 때에 용기 등의 설비가 산에 의한 부식에 따라 열화되는 문제점이 있었다. 또한, 산을 이용하는 처리에는 작업자의 안전상 우려도 있다.
본 발명의 과제는 설비의 열화를 억제하고 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용하더라도 장기 보존성이 우수한 치과용 충전재 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 따른 치과용 충전재 제조방법은, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재의 제조방법으로서, 상기 무기 입자를 킬레이트제를 포함하는 용액에 의해 처리하는 공정을 포함한다.
본 발명의 일 양태에 의하면, 설비의 열화를 억제하고 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용하더라도 장기 보존성이 우수한 치과용 충전재 제조방법을 제공할 수 있다.
이하에서 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다.
<치과용 충전재 제조방법>
본 실시형태에 따른 치과용 충전재 제조방법은 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재를 제조하는 방법이다.
본 발명의 설명에서 치과용 충전재는 수복(修復)의 목적으로 사용되는 재료를 나타내는 바, 예를 들어, 치아 구조 내의 공동(空洞)을 충전하기 위한 재료이다. 무기 입자는 금속 원소 또는 비금속 원소의 화합물 입자를 나타내며, 예를 들어, 유리 입자이다. 한편, 금속에는 반금속도 포함되는 것으로 한다.
다가 금속 원소는 이온가가 2가 이상인 금속 원소를 나타내는 바, 예를 들어, Ca2+, Al3+, B3+, Si4+, Bi5+ 등과 같은 전형 금속 원소, Zn2+, Ti3+, Y3+, Zr4+, V5+ 등과 같은 천이 금속 원소가 있다. 한편, 이들 다가 금속 원소는 무기 입자 내에 1종류 또는 2종류 이상을 함유할 수 있다.
무기 입자의 성분과 물질량의 비에 대해 특별히 제한은 없으나, 예를 들어, 질량비로 Al2O3가 10%, B2O3가 10%, BaO가 25%, SiO2가 55%이다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법은 당해 무기 입자에 대해 킬레이트제를 포함하는 용액에 의해 처리하는 공정을 포함한다.
본 발명의 설명에서 킬레이트제는 용액 내에서 금속 이온과 결합하는 비금속 리간드에서 리간드 분자 내 복수 개의 배위 원자에 의해 하나의 금속 이온과 결합하여 당해 금속 이온의 활성을 저하시키는 효과(이하, "킬레이트 효과"라 하는 경우 있음)를 나타낸다. 한편, 본 실시형태에서 사용되는 킬레이트제에는 그 자체가 산으로 되는 킬레이트제는 포함되지 않는다.
킬레이트제를 포함하는 용액(이하, "킬레이트 용액"이라 하는 경우 있음)은 킬레이트제를 용매에 용해시킨 것을 나타낸다. 여기에서 용매는 예를 들어 물이며, 바람직하게는 이온 교환수이다. 한편, 용매의 pH는 6 이상임이 바람직하며, 보다 바람직하게는 pH가 6 이상 9 이하이다.
킬레이트제를 포함하는 용액(킬레이트 용액)의 농도에 특별히 제한은 없으며 킬레이트 효과가 얻어지는 범위이면 된다. 킬레이트 용액의 농도는 예를 들어 0.01g/L 이상이며, 바람직하게는 0.1g/L 이상, 보다 바람직하게는 1g/L 이상이다. 그리고, 킬레이트 용액의 농도 상한은 임의이며, 킬레이트 효과와 비용 간 관계로부터 100g/L 이하일 수 있다.
킬레이트제에 특별히 제한은 없으나, 아미노폴리카르본산염이면 바람직하다. 아미노폴리카르본산은 콤플렉손(complexon)이라고도 하는데, 그 화합물 내에 적어도 하나의 이아세트산아미노기-N(CH2COOH)2를 가진다.
아미노폴리카르본산염에 특별히 제한은 없다. 아미노폴리카르본산염의 구체예로는, 에틸렌디아미노사아세트산(EDTA)염(예를 들어, EDTA·2Na, EDTA·3Na, EDTA·4Na 등), 디에틸렌트리아민오아세트산(DTPA)염(예를 들어, DTPA·3Na, DTPA·5Na 등), 트리에틸렌테트라민-N, N, N`, N``, N```, N```-육아세트산(TTHA)염(예를 들어, TTHA·6Na 등), 히드록시에틸이미노이아세트산(HIDA)염(예를 들어, HIDA·2Na 등), 니트릴로삼아세트산(NTA)염(예를 들어, NTA·3Na 등) 등을 들 수 있다. 그리고, 염은 나트륨염으로 제한되지 않으며, 예를 들어 칼륨염일 수도 있다.
이들 아미노폴리카르본산염은 1종류 단독으로 사용할 수도 있고 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도 염가로 킬레이트 효과를 얻을 수 있다는 관점에서 에틸렌디아민사아세트산(EDTA)염이 바람직하다.
킬레이트 용액의 양에 특별히 제한은 없다. 킬레이트 용액의 양으로는, 예를 들어, 처리 대상 무기 입자의 질량에 대해 4~10배의 양이다. 처리 대상 무기 입자의 질량에 대해 킬레이트 용액의 양이 4~10배이면, 적절한 무기 입자의 처리가 가능하게 된다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법은 추가로 열처리 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
열처리 공정에서의 가열 온도에 특별히 제한은 없으나, 예를 들어, 300℃~700℃이다. 가열 시간에 특별히 제한은 없으나, 예를 들어, 30분~12시간 정도이다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법은 추가로 실란 처리 공정을 포함한다. 여기에서 실란 처리는 킬레이트 용액에 의해 처리된 후의 무기 입자의 표면을 실란 커플링제에 의해 처리하는 것을 나타낸다. 실란 커플링제에 특별히 제한은 없으나, 예를 들어, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란 등과 같은 유기 규소 화합물이 사용된다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법에 의하면, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 킬레이트 용액에 의해 처리함으로써, 처리 용기 등과 같은 설비의 산화에 의한 열화를 억제할 수 있다. 또한, 이와 같은 킬레이트 용액에 의한 처리에서는 산을 사용하지 않으므로, 작업자의 안전을 담보할 수 있다.
또한, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 킬레이트 용액에 의해 처리함으로써, 무기 입자 표면에 존재하는 다가 금속이 킬레이트되어 무기 입자의 산 반응성이 억제된다. 그리하여, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재를, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용한 경우에도, 치과용 조성물의 장기 보존성을 향상시킬 수 있다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법에서는, 전술한 바와 같이, 킬레이트제로서 아미노폴리카르본산염을 사용함으로써, 처리 용기 등과 같은 설비의 산화에 의한 열화의 억제를 실현할 수 있다. 또한, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재를, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용한 경우에도, 치과용 조성물의 장기 보존성의 향상을 실현할 수 있다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법에서는, 아미노폴리카르본산염으로서 에틸렌디아민사아세트산(EDTA)염이 또한 사용된다. EDTA염은 시장에서 염가로 입수할 수 있으므로, 이러한 EDTA염을 사용함으로써, 전술한 설비의 산화에 의한 열화의 억제, 그리고 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재를 사용한 경우의 장기 보존성 향상을 저비용으로 실현할 수 있다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법에서는 추가로 열처리 공정을 포함함으로써, 화학적 안정성을 향상시켜 킬레이트 용액에 의해 처리된 후의 무기 입자의 변형을 교정할 수 있다. 그리하여, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재를 사용한 경우의 장기 보존성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 실시형태의 치과용 충전재 제조방법에서는 추가로 실란 처리 공정을 포함함으로써, 킬레이트 용액에 의해 처리된 후의 무기 입자 표면을 실란 처리에 의해 소수화(疏水化)할 수 있다. 이로써, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자의 레진 재료에 대한 습윤성이 향상되어 레진 등을 포함하는 치과용 조성물과의 친화성을 향상시킬 수 있다.
<치과용 충전재>
본 실시형태의 치과용 충전재는 전술한 치과용 충전재 제조방법에 의해 제조된다. 이로써, 본 실시형태의 치과용 충전재에서는 전술한 치과용 충전재 제조방법에 의해 얻어지는 효과를 그대로 다 얻을 수 있다. 구체적으로는, 본 실시형태의 치과용 충전재는 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 킬레이트 용액에 의해 처리하여 얻어짐으로써, 처리 용기 등과 같은 설비의 산화에 의한 열화를 억제할 수 있고 작업자의 안전을 담보할 수 있다.
본 실시형태의 치과용 충전재는, 전술한 바와 같이, 무기 입자의 산 반응성이 억제되므로, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용된 경우에도 치과용 조성물의 장기 보존성을 향상시킬 수 있다.
<치과용 조성물>
본 실시형태에 따른 치과용 조성물은 전술한 치과용 충전재 제조방법에 의해 제조된 치과용 충전재를 함유한다. 이로써, 본 실시형태의 치과용 조성물에서는, 전술한 치과용 충전재 제조방법에 의해 얻어지는 효과를 그대로 다 얻을 수 있다.
구체적으로는, 본 실시형태에 따른 치과용 조성물은, 치과용 조성물에 포함되는 전술한 치과용 충전재가 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 킬레이트 용액에 의해 처리하여 얻어지는 바, 치과용 충전재에 있어 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자의 처리에 산이 사용되지 않는다. 그리하여, 본 실시형태의 치과용 조성물은 설비의 산화에 의한 산화를 억제할 수 있고 작업자의 안전을 담보할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 따른 치과용 조성물은 치과용 조성물에 포함되는 전술한 치과용 충전재에 있어 전술한 바와 같이 무기 입자의 산 반응성이 억제되므로, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용된 경우에도 치과용 조성물의 장기 보존성을 향상시킬 수 있다.
본 실시형태의 치과용 조성물은 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들어, 산성기 함유 중합성 단량체를 함유하는 치과용 조성물이다. 산성기 함유 중합성 단량체로는, 예를 들어, 산기(酸基)를 갖는 (메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
치과용 접착성 조성물에 포함되는 산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체에 특별히 제한은 없으나, 예를 들어, 인산기, 피로인산기, 티오인산기, 카르본산기, 술폰산기, 포스폰산기 등과 같은 산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체이다. 한편, 산기를 갖는 (메타)아크릴레이이트는 복수 개의 산기를 가질 수도 있다.
인산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸디하이드로젠포스페이트, 비스[2-(메타)아크릴로일옥시에틸]하이드로젠포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸페닐하이드로젠포스페이트, 6-(메타)아크릴로일옥시헥실디하이드로젠포스페이트, 6-(메타)아크릴로일옥시헥실페닐하이드로젠포스페이트, 10-(메타)아크릴로일옥시데실디하이드로젠포스페이트, 1,3-디(메타)아크릴로일프로판-2-디하이드로젠포스페이트, 1,3-디(메타)아크릴로일프로판-2-페닐하이드로젠포스페이트, 비스[5-{2-(메타)아크릴로일옥시에톡시카르보닐}헵틸]하이드로젠포스페이트 등을 들 수 있다.
피로인산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 피로인산비스[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], 피로인산비스[4-(메타)아크릴로일옥시부틸], 피로인산비스[6-(메타)아크릴로일옥시헥실], 피로인산비스[8-(메타)아크릴로일옥시옥틸], 피로인산비스[10-(메타)아크릴로일옥시데실] 등을 들 수 있다.
티오인산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸디하이드로젠티오포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필디하이드로젠티오포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸디하이드로젠티오포스페이트, 5-(메타)아크릴로일옥시벤틸디하이드로젠티오포스페이트, 6-(메타)아크릴로일옥시헥실디하이드로젠티오포스페이트, 7-(메타)아크릴로일옥시헵틸디하이드로젠티오포스페이트, 8-(메타)아크릴로일옥시옥틸디하이드로젠티오포스페이트, 9-(메타)아크릴로일옥시노닐디하이드로젠티오포스페이트, 10-(메타)아크릴로일옥시데실디하이드로젠티오포스페이트, 11-(메타)아크릴로일옥시운데실디하이드로젠티오포스페이트, 12-(메타)아크릴로일옥시도데실디하이드로젠티오포스페이트, 13-(메타)아크릴로일옥시트리데실디하이드로젠티오포스페이트, 14-(메타)아크릴로일옥시테트라데실디하이드로젠티오포스페이트, 15-(메타)아크릴로일옥시펜타데실디하이드로젠티오포스페이트, 16-(메타)아크릴로일옥시헥사데실디하이드로젠티오포스페이트, 17-(메타)아크릴로일옥시헵타데실디하이드로젠티오포스페이트, 18-(메타)아크릴로일옥시옥타데실디하이드로젠티오포스페이트, 19-(메타)아크릴로일옥시노나데실디하이드로젠티오포스페이트, 20-(메타)아크릴로일옥시이코실디하이드로젠티오포스페이트 등을 들 수 있다.
카르본산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-메타크릴로일옥시에틸호박산, 4-(메타)아크릴로일옥시에틸트리멜리트산, 4-(메타)아크릴로일옥시에틸트리멜리트산 무수물, 4-(메타)아크릴로일옥시데실트리멜리트산, 4-(메타)아크릴로일옥시데실트리멜리트산 무수물, 11-(메타)아크릴로일옥시-1,1-운데칸디카르본산, 1,4-디(메타)아크릴로일옥시피로멜리트산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산 등을 들 수 있다.
술폰산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-(메타)아크릴아미드-2-에틸프로판술폰산, 스티렌술폰산, 2-술포에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
포스폰산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸페닐포스포네이트, 5-(메타)아크릴로일옥시펜틸-3-포스포노프로피오네이트, 6-(메타)아크릴로일옥시헥실-3-포스포노프로피오네이트, 10-(메타)아크릴로일옥시데실-3-포스포노프로피오네이트, 6-(메타)아크릴로일옥시헥실-3-포스포노아세테이트, 10-(메타)아크릴로일옥시데실-3-포스포노아세테이트 등을 들 수 있다.
이들 산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 2종류 이상을 병용할 수도 있다.
산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 이 중에서도, 치과용 접착성 조성물이 나타내는 치아면에서의 스미어층의 용해성과 치아질의 탈회성, 특히, 에나멜질에 대한 접착성의 면에서 인산기, 티오인산기, 카르본산기를 갖는 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
또한, 이 중에서도 치과용 접착성 조성물의 접착성을 향상시킨다는 점에서 10-메타크릴로일옥시데실디하이드로젠포스페이트(MDP), 10-메타크릴로일옥시데실디하이드로젠티오포스페이트(MDTP), 4-메타크릴로일옥시에틸트리멜리트산 무수물(4-META) 등이 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체의 함유량에 특별히 제한은 없는 바, 예를 들어, 0.1질량% 이상 30질량% 이하로 할 수 있고, 바람직하게는 1질량% 이상 25질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 25질량% 이하이다.
치과용 접착성 조성물 내에서 산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체의 함유량이 0.1질량% 이상이면, 치과용 접착성 조성물의 치아질에 대한 접착성이 더욱 향상되고, 30질량% 이하이면 치과용 접착성 조성물의 경화성이 향상된다.
본 실시형태의 치과용 접착성 조성물은 본 발명의 목적을 해치지 않는 한 그 밖의 성분을 함유할 수도 있다. 치과용 접착성 조성물에 포함되는 그 밖의 성분으로는, 예를 들어, 산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트, 중합 개시제, 중합 금지제, 필러, 용매를 들 수 있다. 한편, 중합 개시제로는 화학 중합 개시제 및 광 중합 개시제를 들 수 있다.
산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트에 특별히 제한은 없는 바, 예를 들어 2-히드록시-1,3-디메타크릴로일옥시프로판(GDMA), 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트(TEGDMA), 폴리에틸렌글리콜 #200 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 디-2-메타크릴로일옥시에틸-2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디카르바메이트(UDMA), 비스페놀A디글리시딜메타크릴레이트(Bis-GMA), 2-(4-(메타)아크릴로일옥시디에톡시페닐)-2-(4-(메타)아크릴로일옥시트리에톡시페닐)프로판, 2-(4-(메타)아크릴로일옥시디프로폭시페닐)-2-(4-(메타)아크릴로일옥시트리에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시프로폭시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시이소프로폭시페닐)프로판 등을 들 수 있다. 이들 산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종류 이상을 병용할 수도 있다.
치과용 접착성 조성물 내에서 산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트의 함유량에 특별히 제한은 없는 바, 예를 들어 1질량% 이상 30질량% 이하로 할 수 있고, 바람직하게는 5질량% 이상 20질량% 이하, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 10질량% 이하이다.
치과용 접착성 조성물 내에서 산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트의 함유량이 1질량% 이상이면, 치과용 접착성 조성물의 조작성을 향상시킬 수 있다. 또한 치과용 접착성 조성물 내에서 산기를 갖지 않는 (메타)아크릴레이트의 함유량이 30질량% 이하이면, 치과용 초벌 중합성 생성물의 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
화학 중합 개시제에 특별히 제한은 없으며, 예를 들어, 티오요소 유도체, 바나듐 화합물, 제3급 아민, 유기 과산화물을 사용할 수 있다.
티오요소 유도체는 화학 중합 개시제 중에서도 환원제로서 기능한다.
티오요소 유도체에 특별히 제한은 없으며, 예를 들어, 에틸렌티오요소, N-메틸티오요소, N-에틸티오요소, N-프로필티오요소, N-부틸티오요소, N-라우릴티오요소, N-페닐티오요소, N-시클로헥실티오요소, N,N-디메틸티오요소, N,N-디에틸티오요소, N,N-디프로필티오요소, N,N-디부틸티오요소, N,N-디라우릴티오요소, N,N-디페닐티오요소, N,N-디시클로헥실 티오요소, 트리메틸티오요소, 테트라메틸티오요소, N-아세틸티오요소, N-벤조일티오요소, 1-알릴-3-(2-히드록시에틸)-2-티오요소, 1-(2-테트라히드로프르프릴)-2-티오요소, N-tert-부틸-N`-이소프로필티오요소, 2-피리딜티오요소 등을 들 수 있다.
이들 티오요소 유도체는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도, 치과용 접착성 조성물의 경화성을 향상시킨다는 점에서 N-벤조일티오요소가 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 티오요소 유도체의 함유량에 특별히 제한은 없지만, 0.1질량% 이상 5질량% 이하임이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.1질량% 이상 3질량% 이하, 더 바람직하게는 0.1질량% 이상 1질량% 이하이다. 치과용 접착성 조성물 내에서 티오요소 유도체의 함유량이 0.1질량% 이상이면 치과용 접착성 조성물의 경화성이 더욱 향상되며, 5질량% 이하이면 치과용 접착성 조성물에 있어 티오요소 유도체의 (메타)아크릴레이트에 대한 용해성이 향상된다.
바나듐 화합물은 화학 중합 개시제 중에서도 환원제로서 기능한다.
바나듐 화합물에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 옥살산옥시바나듐, 바나딜아세틸아세토네이트, 바나듐아세틸아세토네이트, 바나딜스테아레이트, 바나듐나프테네이트, 바나듐벤조일아세토네이트 등을 들 수 있으며, 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도 치과용 접착성 조성물의 경화성의 면에서 바나딜아세틸아세토네이트가 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 바나듐 화합물의 함유량에 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 0.001질량% 이상 5질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0015질량% 이상 1질량% 이하, 더 바람직하게는 0.002질량% 이상 0.1질량% 이하이다. 치과용 접착성 조성물 내에서 바나듐 화합물의 함유량이 0.001질량% 이상이면 치과용 접착성 조성물의 경화성이 더욱 향상되며, 5질량% 이하이면 치과용 접착성 조성물의 보존 안정성이 더욱 향상된다.
제3급 아민은 화학 중합 개시제 중에서도 환원제로서 기능한다.
제3급 아민에 특별히 제한은 없으며, 예를 들어, 제3급 지방족 아민, 제3급 방향족 아민을 들 수 있다.
제3급 지방족 아민으로는, 예를 들어, N, N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다.
제3급 방향족 아민으로는, 예를 들어, p-디알킬아미노벤조산알킬, 7-디메틸아미노-4-메틸쿠마린, N, N-디메틸아닐린, N, N-디벤질아닐린, N, N-디메틸-p-톨루이딘, N, N-디에틸-p-톨루이딘, N, N-비스(2-히드록시에틸)-p-톨루이딘, N, N, 2, 4, 6-펜타메틸아닐린, N, N-2,4-테트라메틸아닐린, N, N-디에틸-2,4,6-트리메틸아닐린 등을 들 수 있다.
제3급 아민은 이 중에서도 제3급 방향족 아민이 바람직하며, 보다 바람직하게는 p-디알킬아미노벤조산알킬이다.
p-디알킬아미노벤조산알킬로는, 예를 들어, p-디메틸아미노벤조산메틸, p-디메틸아미노벤조산에틸, p-디메틸아미노벤조산프로필, p-디메틸아미노벤조산아밀, p-디메틸아미노벤조산이소아밀, p-디에틸아미노벤조산에틸, p-디에틸아미노벤조산프로필 등을 들 수 있다.
이들 제3급 아민은 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 2종류 이상을 병용할 수도 있다.
유기 과산화물은 화학 중합 개시제 중에서도 산화제로서 기능한다.
유기 과산화물로는, 예를 들어, 벤조일 과산화물, 쿠멘히드로 과산화물, t-부틸히드로 과산화물, t-아밀히드로 과산화물, 1,1,3,3-테트라메틸부틸히드로 과산화물, 2,5-디메틸-2,5-디(히드로퍼옥시)헥산, p-디이소프로필벤젠모노히드로 과산화물, p-메탄히드로 과산화물, 피난히드로 과산화물 등을 들 수 있다.
이들 유기 과산화물은 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도 치과용 접착성 조성물의 경화성의 면에서 쿠멘히드로 과산화물이 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 유기 과산화물의 함유량에 특별히 제한은 없지만, 0.01질량% 이상 10질량% 이하가 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.05질량% 이상 5질량% 이하, 더 바람직하게는 0.1질량% 이상 3질량% 이하이다. 치과용 접착성 조성물 내에서 유기 과산화물의 함유량이 0.01질량% 이상이면 치과용 접착성 조성물의 경화성이 더욱 향상되며, 10질량% 이하이면 치과용 접착성 조성물의 조작 여유 시간이 길어진다.
광 중합 개시제에 특별히 제한은 없는 바, 예를 들어, 캄퍼퀴논(camphorquinone, CQ), 4-디메틸아미노벤조산에틸(EPA), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 산화물(TPO), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 산화물, 벤질케탈, 디아세틸케탈, 벤질디메틸케탈, 벤질디에틸케탈, 벤질비스(2-메톡시에틸)케탈, 4,4`-디메틸(벤질디메틸케탈), 안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 1-히드록시안트라퀴논, 1-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1-브로모안트라퀴논, 티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 2-니트로티오크산톤, 2-메틸티옥크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2-클로로-7-트리플루오로메틸티오크산톤, 티오크산톤-10,10-디옥사이드, 티오크산톤-10-옥사이드, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, 비스(4-디메틸아미노페닐)케논, 4,4`-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다.
이들 광중합 개시제는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도 치과용 접착성 조성물의 경화성을 향상시킨다는 점에서 캄퍼퀴논(CQ), 4-디메틸아미노벤조산에틸(EPA), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 산화물(TPO)이 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 광중합 개시제의 함유량에 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 0.01질량% 이상 10질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 0.05질량% 이상 8질량% 이하, 더 바람직하게는 1질량% 이상 5질량% 이하이다. 치과용 접착성 조성물 내에서 광 중합 개시제의 함유량이 0.01질량% 이상이면 치과용 접착성 조성물의 경화성이 더욱 향상되며, 10질량% 이하이면 치과용 접착성 조성물의 보존 안정성이 더욱 향상된다.
중합 금지제로는, 예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔(2,6-디-tert-부틸-p-크레졸)(BHT), 6-tert-부틸-2,4-크실레놀 등을 들 수 있다.
이들 중합 금지제는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종류 이상을 병용할 수도 있다. 이 중에서도 치과용 접착성 조성물의 경화성을 향상시킨다는 점에서 디부틸히드록시톨루엔(BHT)이 바람직하다.
치과용 접착성 조성물 내에서 중합 금지제의 함유량에 특별히 제한은 없지만 바람직하게는 0.01질량% 이상 5질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.05질량% 이상 3질량% 이하, 더 바람직하게는 0.1질량% 이상 1질량% 이하이다. 치과용 접착성 조성물 내에서 광 중합 개시제의 함유량이 0.01질량% 이상 5질량% 이하이면, 치과용 접착성 조성물의 보존 안정성이 향상된다.
필러에 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 콜로이달 실리카, 표면이 소수화 처리된 미세 입자 실리카(소수성 흄드 실리카), 산화알루미늄, 플루오로알루미노실리케이트 유리, 바륨 유리 등을 들 수 있다. 이 중에서도 소수성 흄드 실리카(예를 들어, AEROSIL(등록상표))가 바람직하다. 이들 필러는 1종류를 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종류 이상을 병용할 수도 있다.
치과용 접착성 조성물 내에서 필러의 배합량은, 예를 들어, 0.1질량% 이상 30질량% 이하이면 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5질량% 이상 20질량% 이하, 더 바람직하게는 1질량% 이상 10질량% 이하이다.
치과용 접착성 조성물 내에서 필러의 배합량이 0.1질량% 이상이면, 치과용 접착성 조성물의 점성이 커서 치과용 접착성 조성물의 조작성을 향상시킬 수 있다. 또한, 치과용 접착성 조성물 내에서 필러의 배합량이 30질량% 이하이면, 당해 유리를 포함하는 치과용 접착성 조성물의 점성이 지나치게 커지지 않아서 치과용 접착성 조성물의 높은 조작성을 유지할 수 있다.
용매에 특별히 제한은 없는 바, 예를 들어, 물, 유기 용매를 들 수 있다.
유기 용매로는, 예를 들어, 에탄올, 아세톤, 프로판올 등을 들 수 있다.
본 실시형태에서는, 이와 같은 산성기 함유 중합성 단량체를 함유하는 치과용 조성물을 사용한 경우에도, 치과용 조성물에 포함되는 전술한 치과용 충전재에 있어 전술한 바와 같이 무기 입자의 산 반응성이 억제되므로, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재가 사용된 경우에도, 치과용 조성물의 장기 보존성을 향상시킬 수 있다.
본 실시형태의 치과용 조성물은 이와 같은 효과가 얻어진다는 점에서, 바람직하게는 자기 접착성이 있는 치과용 시멘트, 치과용 복합 레진, 폴리아크릴산을 포함하는 이오노머 시멘트 등에 적용할 수 있다.
실시예
이하에서는 본 발명에 대해 실시예를 이용하여 추가로 설명한다. 실시예 및 비교예에서는, 표 1에 나타낸 조건 하에서 바륨 유리를 처리한 후 각 성분을 배합함으로써 1제형 치과용 복합 레진으로서 조제하였다. 각종의 시험 및 평가는 하기의 방법에 따라 실시하였다. 한편, 이하에서 "부" 또는 "%"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<유리 필러>
유리 필러로는 바륨 유리 A 및 바륨 유리 B를 사용하였다. 바륨 유리 A로는 Al2O3를 10부, B2O3를 10부, BaO를 25부, SiO2를 55부 배합한 유리를 사용하였다. 또한, 바륨 유리 B로는 Al2O3를 10부, B2O3를 10부, BaO를 29부, SiO2를 49부, 불소를 2부 배합한 유리를 사용하였다.
<EDTA 처리>
유리에 대해 질량으로 5~10배량의 EDTA 수용액(농도 10g/L)을 첨가하고 교반하였다. 노과에 의해 EDTA 수용액을 제거하고 증류수를 첨가하여 교반(세정)한 후, 노과에 의해 증류수를 제거하였다. 세정 후의 유리를 80℃ 항온기에서 건조시키고 자동 사발(乳鉢)에서 잘게 부수었다. 이 때 입자도를 확인한다.
잘게 부순 후, 전기로에서 400℃ 또는 600℃에서 열처리를 실시하였다. 열처리 후의 유리를 사발에서 교반하면서 실란 커플링제를 떨어뜨림으로써 실란 처리를 실시하였다. 실란 처리 후의 유리를 80℃에서 열처리하고 회수하였다.
<산 처리>
유리에 대해 질량으로 5~10배량의 염산 수용액을 첨가하고 교반하였다. 노과에 의해 산 수용액을 제거하고 증류수를 첨가하여 교반(세정)한 후, 노과에 의해 증류수를 제거하였다. 세정 후의 유리를 80℃ 항온기에서 건조시키고 자동 사발에서 잘게 부수었다. 이 때 입자도를 확인한다.
잘게 부순 후, 전기로에서 200℃, 400℃, 600℃ 또는 800℃에서 열처리를 실시하였다. 열처리 후의 유리를 사발에서 교반하면서 실란 커플링제를 떨어뜨림으로써 실란 처리를 실시하였다. 실란 처리 후의 유리를 80℃에서 열처리하고 회수하였다.
<컨시스턴시 시험>
각 페이스트를 폴리프로필렌제 주사기에 충전하고서 원심 탈포(脫泡)한 후 23℃ 또는 45℃의 항온기에서 소정 일수 동안 가만히 둔 샘플을 컨시스턴시(consistency) 시험용 샘플로 하였다. 이 샘플의 양을 0.1g 재어 23℃의 항온실(습도 50%) 내에서 폴리에스테르 필름(5cm×5cm)의 중심에 얹도록 하여 당해 샘플을 가만히 두었다.
그 위에 또 하나의 폴리에스테르 필름(5cm×5cm), 유리 플레이트 및 추를 올려놓고 합계 860g의 하중을 가하고서 10초 경과한 후의 샘플의 장직경과 단직경을 측정하고 그 두 개의 산술 평균을 산출하여 컨시스턴시(mm)로 하였다.
한편, 샘플의 장직경이라 함은 샘플의 중심을 지나는 직경 중에서 가장 긴 것을 의미하며, 샘플의 단직경이라 함은 샘플의 중심을 지나는 직경 중에서 샘플의 장직경에 직교하는 것을 의미한다.
45℃에서 보존한 후의 치과용 복합 레진 페이스트는, 측정 전에 항온기에서 꺼내어 23℃의 항온실(습도 50%) 내에 1시간 동안 가만히 둔 후 컨시스턴시를 측정하였다.
초기 컨시스턴시는 주사기에 충전한 다음날에 측정하였다. 초기 컨시스턴시(X)와 보존 후 컨시스턴시(Y)의 각 값으로부터 컨시스턴시 변화량(X-Y)을 컨시스턴시 변화라고 한다. 한편, 평가 A, B에 대해서는 보존 안정성이 양호하다고 판정하며, 평가 C에 대해서는 보존 안정성이 불량이라고 판정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
<실온에서의 보존 안정성>
A: 1년 이상 보관하더라도 컨시스턴시 변화가 10mm 미만
B: 6개월~1년 보관해서 컨시스턴시 변화가 10mm 이상
C: 6개월 이내에 컨시스턴시 변화가 10mm 이상
<45℃, 4주간에서의 보존 안정성>
A: 컨시스턴시 변화가 5mm 미만
B: 컨시스턴시 변화가 5mm 이상 10mm 미만
C: 컨시스턴시 변화가 10mm 이상
이하에서, 실시예, 비교예에 대해 설명한다.
[실시예 1]
유리 필러로서 60부의 바륨 유리 A를 EDTA·2Na 용액에 의해 처리한 후 600℃에서 열처리하였다. 산성기 함유 중합성 단량체(산성 중합성 단량체)로서 10-메타크릴로일옥시데실디하이드로젠포스페이트(MDP) 10부를 사용하고, 그 밖의 중합성 단량체로서 디-2-메타크릴로일옥시에틸-2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디카르바메이트(UDMA) 20부 및 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트(TEGDMA) 7부를 사용하며, 중합 개시제로서 캄퍼퀴논 1부 및 p-디메틸아미노벤조산에틸(EPA) 1.9부를 사용하고, 중합 금지제로서 디부틸히드록시톨루엔 0.1부를 사용하였다. 실시예 1의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
그 밖의 중합성 단량체로서 TEGDMA 7부 대신에 2-히드록시-1,3-디메타크릴로일옥시프로판(GDMA) 7부를 사용한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 2의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 3]
그 밖의 중합성 단량체로서 TEGDMA 7부 대신에 비스페놀 A 디글리시딜메타크릴레이트(Bis-GMA) 7부를 사용한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 3의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 4]
60부의 바륨 유리 A를 EDTA·2Na 용액에 의해 처리하고서 열처리를 하지 않은 점 이외에는 실시예 3과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 4의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 5]
EDTA·2Na 용액 대신에 EDTA·3Na 용액에 의해 처리하고서 열처리를 하지 않은 점 이외에는 실시예 3과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 5의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 6]
EDTA·2Na 용액 대신에 EDTA·4Na 용액에 의해 처리하고서 열처리를 하지 않은 점 이외에는 실시예 3과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 6의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 7]
열처리 온도를 400℃로 한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 7의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 8]
EDTA·2Na 용액 대신에 EDTA·3Na 용액에 의해 처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 8의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 9]
EDTA·2Na 용액 대신에 EDTA·4Na 용액에 의해 처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 9의 조건 및 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 10]
바륨 유리 A 대신에 바륨 유리 B를 사용한 점 이외에는 실시예 7과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 10의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 11]
바륨 유리 A 대신에 바륨 유리 B를 사용한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 11의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 12]
바륨 유리 A 대신에 바륨 유리 B를 사용한 점 이외에는 실시예 8과 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 12의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 13]
바륨 유리 A 대신에 바륨 유리 B를 사용한 점 이외에는 실시예 9와 마찬가지로 하여 조제하였다. 실시예 13의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 1]
EDTA 용액에 의한 처리와 열처리 둘 다 행하지 않은 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 비교예 1의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 2]
EDTA 용액에 의한 처리를 하지 않고 200℃에서 열처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 비교예 2의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 3]
EDTA 용액에 의한 처리를 하지 않고 400℃에서 열처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 비교예 3의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 4]
EDTA 용액에 의한 처리를 하지 않고 600℃에서 열처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 비교예 4의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 5]
EDTA 용액에 의한 처리를 하지 않고 800℃에서 열처리한 점 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 조제하였다. 비교예 5의 조건 및 결과를 표 2에 나타내었다.
표 1, 표 2로부터 알 수 있듯이, EDTA 용액에 의한 처리가 행해진 실시예 1~13은 실온, 45℃/4주간에서 모두 컨시스턴시 변화가 10mm 미만이어서 보존 안정성이 양호하였다.
이에 대해, EDTA 용액에 의한 처리가 행해지지 않은 비교예 1~5는 실온, 45℃/4주간에서 모두 컨시스턴시 변화가 10mm 이상이어서 보존 안정성이 불량이었다.
또한, 염산을 사용한 유리 처리(산 처리)를 한 경우에, 실시예 1~13에서는 사용된 설비의 부식이 확인되지 않았음에 비해 비교예 1~5에서는 사용된 설비의 부식이 확인되었다.
이들 결과로부터, 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 킬레이트제를 포함하는 용액에 의해 처리함으로써 처리된 무기 입자를 포함하는 치과용 충전재는, 설비의 열화를 억제하고, 산성 성분을 포함하는 치과용 조성물에 사용되더라도 장기 보존성이 좋음이 판명되었다.
이상에서 본 발명의 실시형태에 대해 설명하였으나, 본 발명이 특정의 실시형태로 한정되는 것은 아니며, 청구범위에 기재된 발명의 범위 내에서 다양한 변형, 변경이 가능하다.
본 출원은 2021년 9월 30일에 출원된 일본국 특허출원 2021-161309호에 기초하는 우선권을 주장하는 것으로서, 그 전체 내용을 여기에 원용한다.
Claims (8)
- 다가 금속 원소를 포함하는 무기 입자를 함유하는 치과용 충전재의 제조방법으로서,
상기 무기 입자를, 킬레이트제를 포함하는 용액에 의해 처리하는 공정을 포함하는 치과용 충전재 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 킬레이트제가 아미노폴리카르본산염인 치과용 충전재 제조방법. - 제2항에 있어서,
상기 아미노폴리카르본산염이 에틸렌디아민사아세트산염인 치과용 충전재 제조방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
열처리 공정을 더 포함하는 치과용 충전재 제조방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
실란 처리 공정을 더 포함하는 치과용 충전재 제조방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방법에 의해 제조된 치과용 충전재.
- 제6항에 기재된 치과용 충전재를 함유하는 치과용 조성물.
- 제7항에 있어서,
산성기 함유 중합성 단량체를 함유하는 치과용 조성물.
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