WO2020217617A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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WO2020217617A1
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liquid crystal
carbon atoms
compound
phenylene
diyl
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PCT/JP2020/002908
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将之 齋藤
大地 御供田
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Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal display element containing this composition, and the like.
  • a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy
  • an AM (active matrix) device containing the composition and having a mode of TN, ECB, OCB, IPS, FFS, or FPA.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal molecule is PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS. (In-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), FPA (field-induced photo-reactive alignment) and other modes.
  • the classifications based on the drive method of the element are PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static, multiplex and the like, and AM is classified into TFT (thin film transistor), MIM (metal insulator metal) and the like.
  • TFT is amorphous silicon (amorphous silicon) and polycrystalline silicon (polycrystal silicon). The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source is a reflective type that uses natural light, a transmissive type that uses a backlight, and a transflective type that uses both natural light and a backlight.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having a nematic phase.
  • This composition has suitable properties. By improving the characteristics of this composition, an AM element having good characteristics can be obtained.
  • the relationships in these properties are summarized in Table 1 below. The properties of the composition will be further described based on commercially available AM devices.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • the preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or higher, and the preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or lower.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. A shorter response time of even 1 millisecond is desirable.
  • the elastic constant of the composition is related to the contrast ratio of the device. In order to increase the contrast ratio in the device, a large elastic constant in the composition is preferable.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. Depending on the mode of the device, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy, that is, an appropriate optical anisotropy is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate value of the product depends on the type of operation mode. For devices in modes such as TN, it is about 0.45 ⁇ m. In this case, a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • the large permittivity anisotropy in the composition contributes to the low threshold voltage, low power consumption and large contrast ratio in the device. Therefore, large dielectric anisotropy is preferred.
  • a large resistivity in the composition contributes to a large voltage retention and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large resistivity in the initial stage is preferable.
  • a composition having a large specific resistance after long-term use is preferable.
  • the stability of the composition against UV and heat is related to the life of the liquid crystal display device. When these stability is high, the life of this device is long. Such characteristics are preferable for AM elements used in liquid crystal monitors, liquid crystal televisions, and the like.
  • a composition having a positive dielectric anisotropy is used in the AM device having the TN mode.
  • a composition having a negative dielectric anisotropy is used in the AM device having the VA mode.
  • a composition having a negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode or an FFS mode.
  • a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode or an FFS mode.
  • a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used in a polymer-sustained alignment (PSA) type AM device.
  • the subjects of the present invention are high upper temperature limit of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, very large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability to light, heat. It is to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of the properties such as high stability against and a large elastic constant. Another challenge is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these properties. Another object is to provide a liquid crystal display device containing such a composition. Another challenge is to provide an AM device with characteristics such as short response time, high voltage retention, low threshold voltage, high contrast ratio, long lifetime.
  • the present invention contains at least one compound selected from the compound represented by the formula (1) as the component A, and at least one compound selected from the compound represented by the formula (2) as the component B, and
  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, and a liquid crystal display device containing this composition.
  • R 1 and R 2 are hydrogen, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, and 2 to 12 carbon atoms.
  • alkenyloxy or is at least one hydrogen is fluorine or a carbon number of 1 which is replaced by chlorine 12 alkyl
  • R 3 is alkenyl of 2 to 5 alkyl carbon atoms or 1 to 3 carbon atoms
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are single-bonded, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy.
  • the advantages of the present invention are high upper limit temperature of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, very large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability to light, heat. It is to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of the properties such as high stability against and a large elastic constant. Another advantage is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these properties. Another advantage is to provide a liquid crystal display device containing such a composition. Another advantage is to provide AM devices with characteristics such as short response time, high voltage retention, low threshold voltage, high contrast ratio, long life.
  • liquid crystal composition and “liquid crystal display element” may be abbreviated as “composition” and “element”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • a “liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase, but for the purpose of adjusting properties such as temperature range, viscosity and dielectric anisotropy of the nematic phase. It is a general term for compounds to be mixed in a composition.
  • This compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecule (liquid crystal molecule) is rod-like.
  • the "polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition. Liquid crystal compounds having alkenyl are not classified as polymerizable compounds in that sense.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives such as optically active compounds and polymerizable compounds are added to the liquid crystal composition as needed.
  • the proportion of the liquid crystal compound is expressed as a mass percentage (mass%) based on the mass of the liquid crystal composition containing no additive even when the additive is added.
  • the ratio of the additive is expressed as a mass percentage (mass%) based on the mass of the liquid crystal composition containing no additive. That is, the ratio of the liquid crystal compound or the additive is calculated based on the total mass of the liquid crystal compound.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the mass of the polymerizable compound.
  • the “upper limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the “upper limit temperature”.
  • the “lower limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the “lower limit temperature”.
  • the expression “increase the dielectric anisotropy” means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, its value increases positively, and the composition has a negative dielectric anisotropy. When it is a thing, it means that its value increases negatively.
  • “Large voltage retention” means that the element has a large voltage retention not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature at the initial stage, and after long-term use, it has a large voltage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature. It means having a retention rate.
  • the properties of the composition or device may be examined by aging tests.
  • Ra and Rb are alkyl, alkoxy, or alkenyl
  • Ra and Rb are independently selected from the group of alkyl, alkoxy, and alkenyl.
  • the group represented by Ra and the group represented by Rb may be the same or different.
  • At least one compound selected from the compounds represented by the formula (1z) may be abbreviated as "compound (1z)".
  • Compound (1z) means one compound represented by the formula (1z), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. The same applies to compounds represented by other formulas.
  • the expression “at least one compound selected from the compounds of formula (1z) and formula (2z)” means at least one compound selected from the group of compounds (1z) and compound (2z). ..
  • the expression "at least one'A'” means that the number of'A's is arbitrary.
  • the expression “at least one'A'may be replaced by'B'” is that when the number of'A's is 1, the position of the'A'is arbitrary and the number of'A's is 2.
  • their positions can be selected without limitation.
  • the expression "at least one -CH 2- may be replaced by -O-” may be used. In this case, -CH 2 -CH 2 -CH 2 - it is, -CH 2 nonadjacent - may be converted -O-CH 2 -O- to by is replaced by -O-. However, the adjacent -CH 2- is not replaced by -O-. This is because -O-O-CH 2- (peroxide) is produced by this replacement.
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not contain cyclic alkyl. Linear alkyl is preferred over branched alkyl.
  • terminal groups such as alkoxy and alkenyl.
  • trans is preferable to cis in order to raise the upper limit temperature.
  • 2-fluoro-1,4-phenylene is asymmetrical, there are leftward (L) and rightward (R).
  • divalent groups such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • linking groups such as carbonyloxy (-COO- or -OCO-).
  • the present invention includes the following items.
  • Item 1 It contains at least one compound selected from the compounds represented by the formula (1) as component A, and at least one compound selected from the compounds represented by the formula (2) as component B, and has a positive dielectric constant.
  • R 1 and R 2 are hydrogen, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, and 2 to 12 carbon atoms.
  • alkenyloxy or is at least one hydrogen is fluorine or a carbon number of 1 which is replaced by chlorine 12 alkyl
  • R 3 is alkenyl of 2 to 5 alkyl carbon atoms or 1 to 3 carbon atoms
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are single-bonded, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy.
  • Item 2 The liquid crystal composition according to Item 1, wherein the proportion of component A is in the range of 3% by mass to 30% by mass, and the proportion of component B is in the range of 10% by mass to 70% by mass.
  • Item 3 The liquid crystal composition according to Item 1 or 2, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (3) as the component C.
  • R 4 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms;
  • ring A is 1,4-cyclohexylene, 1, 4-Phenylene, 2-Fluorine-1,4-Phenylene, 2,3-Difluoro-1,4-Phenylene, 2,6-Difluoro-1,4-Phenylene, Pyrimidine-2,5-Diyl, 1,3- Dioxane-2,5-diyl, or tetrahydropyran-2,5-diyl;
  • Z 4 is a single bond, ethylene, phenylene, methyleneoxy, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy;
  • X 1 and X 2 are , Hydrogen or fluor
  • Item 4. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 3, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (3-1) to (3-35) as the component C. ..
  • R 4 is an alkenyl alkyl of 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons.
  • Item 5 The liquid crystal composition according to Item 3 or 4, wherein the proportion of component C is in the range of 10% by mass to 80% by mass.
  • Item 6. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 5, which contains at least one compound selected from the compounds represented by the formula (4) as the component D.
  • R 5 and R 6 are alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or at least one hydrogen being replaced with fluorine or chlorine. It is an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms; ring B and ring C are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4.
  • Z 5 is a single bond, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy; b is 1 or 2; when b is 1, ring C is 1,4-phenylene, 2-Fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene.
  • Item 7. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 6, which contains at least one compound selected from the compounds represented by the formulas (4-1) to (4-8) as the component D.
  • R 5 and R 6 are alkyl of 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, from 2 to 12 carbons, alkenyl or at least one, An alkenyl having 2 to 12 carbon atoms in which hydrogen is replaced with fluorine or chlorine.
  • Item 8. The liquid crystal composition according to Item 6 or 7, wherein the ratio of the component D is in the range of 5% by mass to 60% by mass.
  • Item 9. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 8, which contains at least one compound selected from the compounds represented by the formula (5) as the component E.
  • R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or alkenyloxy having 2 to 12 carbon atoms.
  • Rings D and F are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, at least one hydrogen replaced with fluorine or chlorine.
  • ring E is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro.
  • Item 10. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 9, which contains at least one compound selected from the compounds represented by the formulas (5-1) to (5-35) as the component E.
  • R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl with 1 to 12 carbon atoms, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, alkenyl with 2 to 12 carbon atoms, or carbon. Numbers 2 to 12 of alkoxyoxy.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to Item 9 or 10, wherein the proportion of the component E is in the range of 3% by mass to 45% by mass.
  • Item 12 The upper limit temperature of the nematic phase is 100 ° C or higher, the optical anisotropy at a wavelength of 589 nm (measured at 25 ° C) is 0.09 or higher, and the dielectric anisotropy at a frequency of 1 kHz (measured at 25 ° C) is 2.
  • Item 2. The liquid crystal composition according to any one of Items 1 to 11.
  • Item 13 A liquid crystal display device containing the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 12.
  • Item 14 The liquid crystal display element according to Item 13, wherein the operation mode of the liquid crystal display element is TN mode, ECB mode, OCB mode, IPS mode, FFS mode, or FPA mode, and the drive method of the liquid crystal display element is the active matrix method. ..
  • Item 15 Use of the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 12 in a liquid crystal display element.
  • the present invention also includes the following items.
  • A One compound selected from additives such as optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, photochromic agents, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds.
  • the above composition containing two compounds, or three or more compounds.
  • B AM device containing the above composition.
  • C The above composition further containing a polymerizable compound, and a polymer-supported orientation (PSA) type AM device containing this composition.
  • D A polymer-supported orientation (PSA) type AM device containing the above composition and in which the polymerizable compound in the composition is polymerized.
  • (E) A device containing the above composition and having a mode of PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, or FPA.
  • (F) A transmissive device containing the above composition.
  • (G) Use of the above composition as a composition having a nematic phase.
  • (H) Use of an optically active composition obtained by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the composition of the composition will be described. Secondly, the main properties of the component compound and the main effect of this compound on the composition and the device will be described. Thirdly, the combination of the component compounds in the composition, the preferable ratio, and the rationale thereof will be described. Fourth, preferred forms of the constituent compounds will be described. Fifth, preferred component compounds are shown. Sixth, additives that may be added to the composition will be described. Seventh, a method for synthesizing component compounds will be described. Finally, the use of the composition will be described.
  • This composition contains a plurality of liquid crystal compounds.
  • This composition may contain additives. Additives include optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, quenchers, dyes, defoamers, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds and the like.
  • This composition is classified into composition A and composition B from the viewpoint of liquid crystal compounds.
  • the composition A includes a liquid crystal compound selected from the compound (1), the compound (2), the compound (3), the compound (4), and the compound (5), as well as other liquid crystal compounds, additives, and the like. May be further contained.
  • the "other liquid crystal compound” is a liquid crystal compound different from the compound (1), the compound (2), the compound (3), the compound (4), and the compound (5). Such compounds are mixed into the composition for the purpose of further adjusting the properties.
  • Composition B is substantially composed of only a liquid crystal compound selected from compound (1), compound (2), compound (3), compound (4), and compound (5). "Substantially" means that composition B may contain additives but does not contain other liquid crystal compounds.
  • the composition B has a smaller number of components than the composition A.
  • the composition B is preferable to the composition A from the viewpoint of reducing the cost.
  • Composition A is preferable to composition B from the viewpoint that the properties can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main properties of the component compound are summarized in Table 2.
  • L means large or high
  • M means medium
  • S means small or low.
  • L, M and S are classifications based on qualitative comparisons between the constituent compounds, and the symbol 0 (zero) means less than S.
  • Compound (1) raises the upper limit temperature.
  • Compound (2) lowers the viscosity.
  • Compound (3) increases the dielectric anisotropy.
  • Compound (4) lowers the lower limit temperature or raises the optical anisotropy.
  • Compound (5) increases the dielectric constant of the liquid crystal molecule in the minor axis direction.
  • Preferred combinations of the constituent compounds in the composition are compound (1) + compound (2) + compound (3), compound (1) + compound (2) + compound (3) + compound (4), compound (1) +.
  • the preferable ratio of the compound (1) is about 3% by mass or more in order to raise the upper limit temperature, and about 30% by mass or less in order to lower the lower limit temperature.
  • a more preferable ratio is in the range of about 5% by mass to about 20% by mass.
  • a particularly preferable ratio is in the range of about 5% by mass to about 15% by mass.
  • the preferable ratio of the compound (2) is about 10% by mass or more in order to lower the viscosity, and about 70% by mass or less in order to lower the lower limit temperature. A more preferable ratio is in the range of about 15% by mass to about 65% by mass. A particularly preferable ratio is in the range of about 20% by mass to about 60% by mass.
  • the preferable ratio of the compound (3) is about 10% by mass or more in order to increase the dielectric anisotropy and about 80% by mass or less in order to decrease the viscosity.
  • a more preferable ratio is in the range of about 15% by mass to about 75% by mass.
  • a particularly preferable ratio is in the range of about 20% by mass to about 70% by mass.
  • the preferable ratio of the compound (4) is about 5% by mass or more in order to lower the lower limit temperature or to increase the optical anisotropy, and about 60% by mass or less in order to increase the dielectric anisotropy.
  • a more preferable ratio is in the range of about 10% by mass to about 55% by mass.
  • a particularly preferable ratio is in the range of about 10% by mass to about 50% by mass.
  • the preferable ratio of the compound (5) is about 3% by mass or more in order to increase the dielectric constant of the liquid crystal molecule in the minor axis direction, and about 45% by mass or less in order to lower the lower limit temperature.
  • a more preferable ratio is in the range of about 10% by mass to about 40% by mass.
  • a particularly preferable ratio is in the range of about 15% by mass to about 35% by mass.
  • R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, and 1 to 12 carbon atoms.
  • Preferred R 1 or R 2 is an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms to reduce the viscosity and an alkyl having 1 to 12 carbon atoms to increase stability.
  • R 3 is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms or an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms. Preferred R 3 is propyl, vinyl or 1-propenyl.
  • R 4 is alkenyl alkyl of 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons. Preferred R 4 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability.
  • R 5 and R 6 are alkyls with 1 to 12 carbon atoms, alkoxys with 1 to 12 carbon atoms, alkenyl with 2 to 12 carbon atoms, or 2 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine. It is alkenyl.
  • R 5 or R 6 is alkenyl having 2 to 12 carbons for decreasing the viscosity, and alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability.
  • R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or alkenyloxy having 2 to 12 carbon atoms.
  • Preferred R 7 or R 8 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms to increase stability and an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms to increase the dielectric constant of the liquid crystal molecule in the minor axis direction.
  • Preferred alkyls are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, or octyl. More preferred alkyls are methyl, ethyl, propyl, butyl, or pentyl to reduce viscosity.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More preferred alkoxys for reducing viscosity are methoxy or ethoxy.
  • Preferred alkenyls are vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, It is 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl to reduce the viscosity.
  • alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl, 3-hexenyl, trans is preferable in order to reduce the viscosity.
  • Sis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl.
  • Preferred alkenyloxy is vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 3-pentenyloxy, or 4-pentenyloxy. More preferred alkenyloxy to reduce viscosity are allyloxy or 3-butenyloxy.
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine are fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl, 7-fluoroheptyl. , Or 8-fluorooctyl. More preferred examples are 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, or 5-fluoropentyl to increase the dielectric anisotropy.
  • alkenyl in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine are 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro. -4-Pentenyl, or 6,6-difluoro-5-hexenyl. More preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl to reduce the viscosity.
  • Ring A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred ring A is 1,4-cyclohexylene to increase the upper temperature limit, 1,4-phenylene to increase the optical anisotropy, and 2,6-difluoro to increase the dielectric anisotropy. It is -1,4-phenylene. Tetrahydropyran-2,5-diyl is Or And preferably Is.
  • Rings B and C are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene, where b is 1.
  • ring C is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred ring B or ring C is 1,4-cyclohexylene for lowering the viscosity or raising the upper temperature limit and 1,4-phenylene for lowering the lower limit temperature.
  • Rings D and F are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, at least one hydrogen replaced with fluorine or chlorine 1 , 4-Phenylene, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,6-diyl in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine, chromane-2,6-diyl, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine. Chroman-2,6-jiyl replaced by.
  • 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine are 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, or 2-chloro-3. -Fluorine-1,4-phenylene.
  • An example of naphthalene-2,6-diyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine is 3,4,5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl.
  • chroman-2,6-diyl in which at least one hydrogen has been replaced with fluorine or chlorine is 7,8-difluorochroman-2,6-diyl.
  • Preferred ring D or ring F is 1,4-cyclohexylene to reduce viscosity, tetrahydropyran-2,5-diyl to increase dielectric anisotropy, and to increase optical anisotropy. It is 1,4-phenylene.
  • Ring E is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5-methyl-1,4-phenylene, 3,4.
  • the preferred ring E is 2,3-difluoro-1,4-phenylene to reduce the viscosity, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene to reduce the optical anisotropy, and the dielectric constant. 7,8-Difluorochroman-2,6-diyl to increase anisotropy.
  • Z 1 , Z 2 , and Z 3 are single bonds, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy. Preferred Z 1 , Z 2 , or Z 3 are single bonds to reduce viscosity.
  • Z 4 is a single bond, ethylene, vinylene, methyleneoxy, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy. Preferred Z 4 is a single bond to reduce the viscosity and difluoromethyleneoxy to increase the dielectric anisotropy.
  • Z 5 is a single bond, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy. Preferred Z 5 is a single bond to reduce viscosity.
  • Z 6 and Z 7 are single bonds, ethylene, vinylene, methyleneoxy, or carbonyloxy. Preferred Z 6 or Z 7 is a single bond to reduce viscosity.
  • Divalent groups such as methyleneoxy are asymmetrical. In methyleneoxy, -CH 2 O- is preferred over -OCH 2- . In carbonyloxy, -COO- is preferred over -OCO-. In difluoromethyleneoxy, -CF 2 O- is preferred over -OCF 2- .
  • X 1 and X 2 are hydrogen or fluorine. Preferred X 1 or X 2 is fluorine to increase the dielectric anisotropy.
  • Y 1 is fluorine, chlorine, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, an alkoxy having 1 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, or at least.
  • One hydrogen is an alkenyloxy having 2 to 12 carbon atoms in which fluorine or chlorine is replaced.
  • Preferred Y 1 is fluorine to lower the lower limit temperature.
  • a preferred example of an alkyl in which at least one hydrogen has been replaced with fluorine or chlorine is trifluoromethyl.
  • a preferred example of alkenyloxy in which at least one hydrogen has been replaced with fluorine or chlorine is trifluorovinyloxy.
  • A is 1, 2, 3, or 4.
  • Preferred a is 2 or 3 in order to increase the dielectric anisotropy.
  • b is 1 or 2.
  • Preferred b is 1 for lowering the viscosity and 2 for raising the upper limit temperature.
  • c is 0, 1, 2, or 3, d is 0 or 1, and the sum of c and d is 3 or less.
  • a preferred c is 1 to reduce the viscosity and 2 or 3 to raise the upper temperature limit.
  • Preferred d is 0 to lower the viscosity and 1 to lower the lower limit temperature.
  • the preferred compound (1) is a compound in which R 1 is an alkenyl having 2 to 12 carbon atoms and R 2 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms.
  • a more preferable compound (1) is a compound in which R 1 is an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms and R 2 is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • a particularly preferred compound (1) is a compound in which R 1 is an alkenyl having 2 or 3 carbon atoms and R 2 is an alkyl having 2 or 3 carbon atoms.
  • Preferred compounds (3) are compounds (3-1) to compounds (3-35) according to Item 4.
  • at least one of the components C is compound (3-4), compound (3-12), compound (3-14), compound (3-15), compound (3-17), compound (3). -18), compound (3-23), compound (3-24), compound (3-27), compound (3-29), or compound (3-30) is preferred.
  • At least two of the components C are compound (3-15) and compound (3-18), compound (3-15) and compound (3-29), compound (3-18) and compound (3-24), compound. It is preferably a combination of (3-18) and compound (3-23), compound (3-24) and compound (3-29), or compound (3-29) and compound (3-30).
  • Preferred compounds (4) are compounds (4-1) to compounds (4-8) according to Item 7.
  • at least one of the components D is compound (4-1), compound (4-2), compound (4-4), compound (4-5), or compound (4-7). Is preferable.
  • At least two of the components D are compound (4-1) and compound (4-4), compound (4-4) and compound (4-5), or compound (4-4) and compound (4-7). It is preferably a combination.
  • Preferred compounds (5) are compounds (5-1) to compounds (5-35) according to Item 10.
  • at least one of the components E is compound (5-1), compound (5-3), compound (5-6), compound (5-8), compound (5-10), compound (5). -14) or compound (5-34) is preferred.
  • At least two of the components E are compound (5-1) and compound (5-8), compound (5-1) and compound (5-14), compound (5-3) and compound (5-8), compound.
  • (5-3) and compound (5-14), compound (5-3) and compound (5-34), compound (5-6) and compound (5-8), compound (5-6) and compound ( 5-10), or a combination of compound (5-6) and compound (5-14) is preferred.
  • additives that may be added to the composition will be described.
  • Such additives include optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, quenchers, dyes, defoamers, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds and the like.
  • An optically active compound is added to the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal molecules to give a twist angle. Examples of such compounds are compound (6-1) to compound (6-5).
  • the preferred proportion of the optically active compound is about 5% by mass or less. A more preferable ratio is in the range of about 0.01% by mass to about 2% by mass.
  • the compound (7-1) is used to prevent a decrease in resistivity due to heating in the atmosphere, or to maintain a large voltage retention not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after the device has been used for a long time.
  • an antioxidant such as compound (7-3) may be further added to the composition.
  • compound (7-2) Since compound (7-2) has low volatility, it is effective in maintaining a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at temperatures close to the upper limit temperature after using the element for a long time.
  • the preferable ratio of the antioxidant is about 50 ppm or more in order to obtain the effect, and is about 600 ppm or less so as not to lower the upper limit temperature or raise the lower limit temperature.
  • a more preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 300 ppm.
  • UV absorbers are benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like.
  • Light stabilizers such as sterically hindered amines are also preferred.
  • Preferred examples of the light stabilizer are compounds (8-1) to compounds (8-16) and the like.
  • the preferable ratio of these absorbents and stabilizers is about 50 ppm or more in order to obtain the effect, and about 10,000 ppm or less so as not to lower the upper limit temperature or raise the lower limit temperature. A more preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 10000 ppm.
  • the quencher is a compound that prevents the decomposition of the liquid crystal compound by receiving the light energy absorbed by the liquid crystal compound and converting it into heat energy.
  • Preferred examples of the quencher are compounds (9-1) to compounds (9-7) and the like.
  • the preferable ratio of these quenchers is about 50 ppm or more in order to obtain the effect, and about 20000 ppm or less in order not to raise the lower limit temperature. A more preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 10000 ppm.
  • a dichroic dye such as an azo dye, an anthraquinone dye, etc. is added to the composition in order to be compatible with the GH (guest host) mode device.
  • the preferred proportion of dye is in the range of about 0.01% by weight to about 10% by weight.
  • a defoaming agent such as dimethyl silicone oil or methyl phenyl silicone oil is added to the composition.
  • the preferable ratio of the defoaming agent is about 1 ppm or more in order to obtain the effect, and about 1000 ppm or less in order to prevent display defects. A more preferred ratio is in the range of about 1 ppm to about 500 ppm.
  • Polymerizable compounds are used to adapt to polymer support orientation (PSA) type devices.
  • Preferred examples of such polymerizable compounds are compounds such as acrylates, methacrylates, vinyl compounds, vinyloxy compounds, propenyl ethers, epoxy compounds (oxylane, oxetane), vinyl ketones and the like.
  • a more preferred example is a derivative of acrylate or methacrylate.
  • the preferred proportion is about 10% by weight or more based on the total mass of the polymerizable compound.
  • a more preferable ratio is about 50% by mass or more.
  • a particularly preferable ratio is about 80% by mass or more. The most preferable ratio is 100% by mass.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitors are hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • a polar compound is an organic compound having polarity.
  • Compounds having an ionic bond are not included here. Atoms such as oxygen, sulfur, and nitrogen are more electrically negative and tend to have partial negative charges. Carbon and hydrogen tend to be neutral or have a partially positive charge. Polarity arises from the uneven distribution of partial charges between different atoms in a compound.
  • polar compounds have at least one of the partial structures such as -OH, -COOH, -SH, -NH 2 ,>NH,> N-.
  • the composition primarily has a lower limit temperature of about ⁇ 10 ° C. or lower, an upper limit temperature of about 70 ° C. or higher, and optical anisotropy in the range of about 0.07 to about 0.20.
  • Compositions with optical anisotropy in the range of about 0.08 to about 0.25 may be prepared by controlling the proportions of the constituent compounds or by mixing other liquid crystal compounds. By trial and error, a composition having an optical anisotropy in the range of about 0.10 to about 0.30 may be prepared.
  • the device containing this composition has a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for AM devices.
  • This composition is particularly suitable for transmissive AM devices.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase, or can be used as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for AM devices. It can also be used for PM elements. This composition can be used for AM and PM devices having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, FPA. Use on AM devices with TN, OCB, IPS or FFS modes is particularly preferred.
  • the arrangement of liquid crystal molecules may be parallel to or perpendicular to the glass substrate when no voltage is applied.
  • These elements may be reflective, transmissive or transflective. Use for transmissive devices is preferred. It can also be used for non-crystalline silicon-TFT devices or polycrystalline silicon-TFT devices. It can also be used for NCAP (nematic curvilinear aligned phase) type devices produced by microencapsulating this composition and PD (polymer dispersed) type devices in which a three-dimensional network polymer is formed in the composition.
  • the present invention will be described in more detail by way of examples. The present invention is not limited by these examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Example 1 and the composition of Example 2.
  • the present invention also includes a mixture of at least two of the compositions of the Examples.
  • the synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The properties of the compound, composition and device were measured by the methods described below.
  • NMR analysis A DRX-500 manufactured by Bruker Biospin was used for the measurement. 1 In the 1 H-NMR measurement, the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was carried out at room temperature under the conditions of 500 MHz and 16 times of integration. Tetramethylsilane was used as an internal standard. 19 In the F-NMR measurement, CFCl 3 was used as an internal standard, and the number of integrations was 24. In the description of the nuclear magnetic resonance spectrum, s is singlet, d is doublet, t is triplet, q is quartet, quin is quintet, sex is sextet, m is multiplet, and br is broad.
  • a GC-14B type gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mL / min).
  • the sample vaporization chamber was set to 280 ° C. and the detector (FID) was set to 300 ° C.
  • a capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; fixative liquid phase was dimethylpolysiloxane; non-polar) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used. This column was held at 200 ° C. for 2 minutes and then heated to 280 ° C. at a rate of 5 ° C./min.
  • the sample was prepared in an acetone solution (0.1% by mass), and then 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A type Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or an equivalent product thereof.
  • the resulting gas chromatogram showed the peak retention time and peak area corresponding to the constituent compounds.
  • Chloroform, hexane or the like may be used as the solvent for diluting the sample.
  • the following capillary columns may be used to separate the constituent compounds.
  • HP-1 length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Rtx-1 length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • BP-1 manufactured by SGE International Pty. Ltd (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m).
  • a capillary column CBP1-M50-025 (length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Shimadzu Corporation may be used for the purpose of preventing overlapping of compound peaks.
  • the proportion of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method.
  • a mixture of liquid crystal compounds is analyzed by gas chromatography (FID).
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the proportion of liquid crystal compounds.
  • the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Therefore, the proportion (mass%) of the liquid crystal compound can be calculated from the area ratio of the peak.
  • Measurement sample When measuring the characteristics of the composition or device, the composition was used as it was as a sample.
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by mass) with the mother liquid crystal (85% by mass). From the values obtained by the measurement, the characteristic values of the compound were calculated by the extrapolation method.
  • (Extrapolated value) ⁇ (Measured value of sample) ⁇ 0.85 ⁇ (Measured value of mother liquid crystal) ⁇ /0.15.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal is 10% by mass: 90% by mass, 5% by mass: 95% by mass, and 1% by mass: 99% by mass. changed.
  • the values of upper temperature, optical anisotropy, viscosity, and permittivity anisotropy for the compound were determined by this extrapolation method.
  • the following mother liquid crystal was used.
  • the ratio of the component compounds is shown in mass%.
  • Measurement method The characteristics were measured by the following method. Many of these are methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) deliberated and enacted by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA), or a modified method. Met. A thin film transistor (TFT) was not attached to the TN element used for the measurement.
  • Upper limit temperature of nematic phase (NI; ° C.): A sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature when a part of the sample changed from the nematic phase to the isotropic liquid was measured.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "upper limit temperature”.
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C.; mPa ⁇ s: An E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C; mPa ⁇ s): The measurement is carried out according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). I obeyed. The sample was placed in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between the two glass substrates of 5 ⁇ m. A stepwise application was applied to this device in 0.5 V increments in the range of 16 V to 19.5 V. After no application for 0.2 seconds, application was repeated under the conditions of only one square wave (square pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current (peak current) and peak time (peak time) of the transient current (transient current) generated by this application were measured.
  • the value of rotational viscosity was obtained from these measured values and the calculation formula (10) described on page 40 in the paper by M. Imai et al.
  • the value of the dielectric anisotropy required for this calculation was obtained by the method described below using the device whose rotational viscosity was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C.; V): An LCD5100 type luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • the sample was placed in a normally white mode TN element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, square wave) applied to this device was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 10 V.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the amount of light was maximum and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the threshold voltage is expressed as the voltage when the transmittance reaches 90%.
  • VHR-9 Voltage retention rate
  • the TN element used for the measurement had a polyimide alignment film, and the distance (cell gap) between the two glass substrates was 5 ⁇ m. .. This element was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet light after the sample was placed.
  • a pulse voltage 60 microseconds at 1 V was applied to the TN element to charge it.
  • the decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 166.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit period was determined.
  • Area B was the area when there was no attenuation.
  • the voltage holding ratio is expressed as a percentage of the area A with respect to the area B.
  • VHR-10 Voltage retention rate (VHR-10; measured at 60 ° C.;%): The voltage retention rate was measured by the same procedure as above except that the voltage retention rate was measured at 60 ° C. instead of 25 ° C. The obtained value was represented by VHR-10.
  • VHR-11 Voltage retention rate
  • the TN element used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 5 ⁇ m.
  • a sample was injected into this device and irradiated with ultraviolet rays of 5 mW / cm 2 for 167 minutes.
  • the light source was a black light manufactured by Eye Graphics Co., Ltd., F40T10 / BL (peak wavelength 369 nm), and the distance between the element and the light source was 5 mm.
  • the decaying voltage was measured for 166.7 milliseconds. Compositions with large VHR-11 have great stability to UV light.
  • VHR-12 Voltage retention rate (VHR-12; measured at 60 ° C.;%): After heating the TN element into which the sample was injected for 20 hours in a constant temperature bath at 120 ° C., the voltage retention rate was measured and stability against heat was measured. Was evaluated. In the VHR-12 measurement, the voltage decayed for 166.7 milliseconds was measured. Compositions with large VHR-12 have great stability to heat.
  • VHR-13 Voltage retention rate
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time obtained in this way.
  • Permittivity in the minor axis direction ( ⁇ ; measured at 25 ° C.): The sample was placed in a TN element having a distance (cell gap) between two glass substrates of 9 ⁇ m and a twist angle of 80 degrees. .. A sine wave (0.5 V, 1 kHz) was applied to this device, and after 2 seconds, the permittivity ( ⁇ ) of the liquid crystal molecule in the minor axis direction was measured.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time obtained in this way.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time obtained in this way.
  • compositions examples are shown below.
  • the component compounds are represented by symbols based on the definitions in Table 3 below.
  • Table 3 the configuration for 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbolized compound represents the chemical formula to which the compound belongs.
  • the symbol (-) means other liquid crystal compounds.
  • the proportion (percentage) of the liquid crystal compound is a mass percentage (mass%) based on the mass of the liquid crystal composition containing no additives.
  • the rotational viscosity of the composition of Comparative Example 1 was 62.3 mPa ⁇ s, and the response time at ⁇ 30 ° C. was 235.8 ms.
  • the rotational viscosity of the composition of Example 1 was 57.1 mPa ⁇ s, and the response time at ⁇ 30 ° C. was 185.7 ms.
  • the compositions of Examples had lower rotational viscosities and shorter response times than the compositions of Comparative Examples. Therefore, it is concluded that the liquid crystal composition of the present invention has excellent properties.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for liquid crystal monitors, liquid crystal televisions and the like.

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Abstract

高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供する。　成分Ａとして高い上限温度を有する特定の化合物、および成分Ｂとして小さな粘度を有する特定の化合物を含有し、成分Ｃとして正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、成分Ｄとして低い下限温度または大きな光学異方性を有する特定の化合物、および成分Ｅとして負の誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。

Description

液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有するＡＭ（active matrix）素子に関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラスト比に関連する。素子においてコントラスト比を上げるためには、組成物における大きな弾性定数が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
特開昭５８－１９４８２２号公報 国際公開２０１２－０４３３８７号 特開平８－３０２３５３号公報
　本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
　本発明は、成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ３は、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数２から５のアルケニルであり；Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
　本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物や重合性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。
　「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

　上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
　式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」のような表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。ここで、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。
　式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。
　液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
　本発明は、下記の項などである。
項１．　成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ３は、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数２から５のアルケニルであり；Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
項２．　成分Ａの割合が３質量％から３０質量％の範囲であり、成分Ｂの割合が１０質量％から７０質量％の範囲である、項１に記載の液晶組成物。
項３．　成分Ｃとして式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａは、１、２、３、または４である。
項４．　成分Ｃとして式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

式（３－１）から式（３－３５）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
項５．　成分Ｃの割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、項３または４に記載の液晶組成物。
項６．　成分Ｄとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

式（４）において、Ｒ５およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｂは、１または２であり；ｂが１であるとき、環Ｃは１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
項７．　成分Ｄとして式（４－１）から式（４－８）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

式（４－１）から式（４－８）において、Ｒ５およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
項８．　成分Ｄの割合が５質量％から６０質量％の範囲である、項６または７に記載の液晶組成物。
項９．　成分Ｅとして式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｃは、０、１、２、または３であり、ｄは、０または１であり、そしてｃおよびｄの和は、３以下である。
項１０．　成分Ｅとして式（５－１）から式（５－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

式（５－１）から式（５－３５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
項１１．　成分Ｅの割合が３質量％から４５質量％の範囲である、項９または１０に記載の液晶組成物。
項１２．　ネマチック相の上限温度が１００℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０９以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１３．　項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
項１４．　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１３に記載の液晶表示素子。
項１５．　項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物から選択された１つの化合物、２つの化合物、または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、記号０（ゼロ）は、Ｓよりも小さいことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を上げる。化合物（２）は粘度を下げる。化合物（３）は誘電率異方性を上げる。化合物（４）は、下限温度を下げる、または光学異方性を上げる。化合物（５）は、液晶分子の短軸方向における誘電率を上げる。
　第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。組成物における成分化合物の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）である。
　化合物（１）の好ましい割合は、上限温度を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約３０質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約２０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約１５質量％の範囲である。
　化合物（２）の好ましい割合は、粘度を下げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約７０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約６５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約６０質量％の範囲である。
　化合物（３）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１０質量％以上であり、粘度を下げるために約８０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約７５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（４）の好ましい割合は、下限温度を下げるために、または光学異方性を上げるために約５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約６０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約５５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約５０質量％の範囲である。
　化合物（５）の好ましい割合は、液晶分子の短軸方向における誘電率を上げるために約３質量％以上であり、下限温度を下げるために約４５質量％以下である。さらに好ましい割合は約１０質量％から約４０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５質量％から約３５質量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、および式（５）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ１またはＲ２は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ３は、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数２から５のアルケニルである。好ましいＲ３は、プロピル、ビニル、または１－プロペニルである。Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ５およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ５またはＲ６は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ７またはＲ８は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、液晶分子の短軸方向における誘電率を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
　好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。好ましい環Ａは、上限温度を上げるために１，４－シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

または
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

であり、好ましくは
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

である。
　環Ｂおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、ｂが１であるとき、環Ｃは１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｂまたは環Ｃは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレンの好ましい例は、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイルの例は、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルの例は、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｄまたは環Ｆは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
　環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
好ましい環Ｅは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ１、Ｚ２、またはＺ３は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ４は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるためにジフルオロメチレンオキシである。Ｚ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ５は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ６またはＺ７は、粘度を下げるために単結合である。
　メチレンオキシのような二価基は、左右非対称である。メチレンオキシにおいて、－ＣＨ２Ｏ－は－ＯＣＨ２－よりも好ましい。カルボニルオキシにおいて、－ＣＯＯ－は－ＯＣＯ－よりも好ましい。ジフルオロメチレンオキシにおいて、－ＣＦ２Ｏ－は－ＯＣＦ２－よりも好ましい。
　Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素である。好ましいＸ１またはＸ２は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
　Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ１は、下限温度を下げるためにフッ素である。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルオキシの好ましい例は、トリフルオロビニルオキシである。
　ａは、１、２、３、または４である。好ましいａは、誘電率異方性を上げるために２または３である。ｂは、１または２である。好ましいｂは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２である。ｃは、０、１、２、または３であり、ｄは、０または１であり、そしてｃおよびｄの和は、３以下である。好ましいｃは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｄは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。
　第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、Ｒ１が炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｒ２が炭素数１から１２のアルキルである化合物である。さらに好ましい化合物（１）は、Ｒ１が炭素数２から５のアルケニルであり、Ｒ２が炭素数１から５のアルキルである化合物である。特に好ましい化合物（１）は、Ｒ１が炭素数２または３のアルケニルであり、Ｒ２が炭素数２または３のアルキルである化合物である。
　好ましい化合物（３）は、項４に記載の化合物（３－１）から化合物（３－３５）である。これらの化合物において、成分Ｃの少なくとも１つが、化合物（３－４）、化合物（３－１２）、化合物（３－１４）、化合物（３－１５）、化合物（３－１７）、化合物（３－１８）、化合物（３－２３）、化合物（３－２４）、化合物（３－２７）、化合物（３－２９）、または化合物（３－３０）であることが好ましい。成分Ｃの少なくとも２つが、化合物（３－１５）および化合物（３－１８）、化合物（３－１５）および化合物（３－２９）、化合物（３－１８）および化合物（３－２４）、化合物（３－１８）および化合物（３－２３）、化合物（３－２４）および化合物（３－２９）、または化合物（３－２９）および化合物（３－３０）の組み合わせであることが好ましい。
　好ましい化合物（４）は、項７に記載の化合物（４－１）から化合物（４－８）である。これらの化合物において、成分Ｄの少なくとも１つが、化合物（４－１）、化合物（４－２）、化合物（４－４）、化合物（４－５）、または化合物（４－７）であることが好ましい。成分Ｄの少なくとも２つが、化合物（４－１）および化合物（４－４）、化合物（４－４）および化合物（４－５）、または化合物（４－４）および化合物（４－７）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（５）は、項１０に記載の化合物（５－１）から化合物（５－３５）である。これらの化合物において、成分Ｅの少なくとも１つが、化合物（５－１）、化合物（５－３）、化合物（５－６）、化合物（５－８）、化合物（５－１０）、化合物（５－１４）、または化合物（５－３４）であることが好ましい。成分Ｅの少なくとも２つが、化合物（５－１）および化合物（５－８）、化合物（５－１）および化合物（５－１４）、化合物（５－３）および化合物（５－８）、化合物（５－３）および化合物（５－１４）、化合物（５－３）および化合物（５－３４）、化合物（５－６）および化合物（５－８）、化合物（５－６）および化合物（５－１０）、または化合物（５－６）および化合物（５－１４）の組合せであることが好ましい。
　第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６－１）から化合物（６－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（７－１）から化合物（７－３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　化合物（７－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（８－１）から化合物（８－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９－１）から化合物（９－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて約１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、約５０質量％以上である。特に好ましい割合は、約８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）は、特開昭５８－１９４８２２号公報に記載された方法で合成する。化合物（２）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－２）は、特開平２－２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－１）は、特開昭５６－６８６３６号公報に記載された方法で合成する。化合物（５－１）および化合物（５－８）は、特表平２－５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（７－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（７－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は主として、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。試行錯誤によって、約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物、および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
　測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（１０）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－９；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－１０；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－１０で表した。
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－１１；６０℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１６７分間照射した。光源はアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）であり、素子と光源の間隔は５ｍｍであった。ＶＨＲ－１１の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１１を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－１２；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１２の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１２を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ－１３；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１００℃の恒温槽内で３週間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－１３の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－１３を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（１３）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．４μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１４）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１５）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（１６）らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２－ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２－ｄ１）×ｔａｎθ。
（１７）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（１８）応答時間（τ－２；－２０℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．４μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１９）応答時間（τ－３；－３０℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．４μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
　組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
［実施例１］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　２８．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２２％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１１）　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　５．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　２％
　ＮＩ＝１０５．１℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．５９Ｖ；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．１ｍＰａ・ｓ；τ－３＝１８５．７ｍｓ．
［比較例１］
　実施例１の化合物（１）を含まず、ネマチック相の上限温度を同等に調整した。
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　２８．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１０％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１１）　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２８）　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　２％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１４％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　５．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　２％
　ＮＩ＝１０５．０℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．６７Ｖ；η＝１２．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝６２．３ｍＰａ・ｓ；τ－３＝２３５．８ｍｓ．
［実施例２］
Ｖ－ＨＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　２％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２０％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１１％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１２）　　　　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１９）　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２０）　　　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２７）　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　６％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　６％
　ＮＩ＝１０６．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝３．３；Ｖｔｈ＝２．５３Ｖ；η＝１７．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝６６．６ｍＰａ・ｓ．
［実施例３］
Ｖ－ＨＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２７）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－３０）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　８％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　８％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝１０４．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４８Ｖ；η＝１４．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝６２．１ｍＰａ・ｓ．
［実施例４］
Ｖ－ＨＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－４）　　　　　６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－１３）　　　　３％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１４）　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　　　４％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（４－３）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（４－６）　　　　　７％
２－Ｂ２ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（４－８）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（５－１４）　　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝１０１．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝２．９；Ｖｔｈ＝２．６２Ｖ；η＝１６．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６４．４ｍＰａ・ｓ．
［実施例５］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１２％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１５）　　　１０％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－２１）　　　　３％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２２）　　　　３％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　６％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
　ＮＩ＝１０６．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝２．５１Ｖ；η＝１７．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝６６．５ｍＰａ・ｓ．
［実施例６］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２４％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２４％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１１）　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　　　４％
３－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（３－２５）　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝１０５．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝３．２；Ｖｔｈ＝２．５３Ｖ；η＝１４．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝６２．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例７］
Ｖ－ＨＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１８％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　（３－１６）　　　　３％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２２）　　　　３％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２７）　　　　４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（３－３２）　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　８％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝１０６．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．１；Ｖｔｈ＝２．４５Ｖ；η＝１７．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝６５．５ｍＰａ・ｓ．
［実施例８］
Ｖ－ＨＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　２３％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１３％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１２）　　　　５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－２１）　　　　３％
３－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（３－２５）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　７％
　ＮＩ＝１０４．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４８Ｖ；η＝１６．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝６４．９ｍＰａ・ｓ．
［実施例９］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　３４．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１５）　　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝１００．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４７Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例１０］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　３４．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　４．５％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１５）　　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　３．５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝１００．４℃；Ｔｃ＜－４０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４１Ｖ；η＝１１．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．１ｍＰａ・ｓ．
［実施例１１］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　３１．５％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　９％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝１００．１℃；Ｔｃ＜－４０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４６Ｖ；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．８ｍＰａ・ｓ．
［実施例１２］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　２６．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１５）　　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　１０％
　ＮＩ＝１００．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．４４Ｖ；η＝１１．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．６ｍＰａ・ｓ．
［実施例１３］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　２７．５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　７％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝１００．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．６；Ｖｔｈ＝２．４８Ｖ；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５６．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例１４］
３－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３０％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－１５）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１９）　　　　５％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２２）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　　　１％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２７）　　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１１％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１１％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
　ＮＩ＝１０９．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝３．１；Ｖｔｈ＝２．７２Ｖ；γ１＝６８．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例１５］
Ｖ－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１９）　　　　５％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　１％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２７）　　　　１％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１０％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　２％
　ＮＩ＝１０４．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝３．１；Ｖｔｈ＝２．５６Ｖ；γ１＝６４．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例１６］
３－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３６％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　９％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－１８）　　　　２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（３－２４）　　　　１％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　１％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１０％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　６％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（５－１８）　　　　１％
　ＮＩ＝１００．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．７１Ｖ；γ１＝５９．０ｍＰａ・ｓ．
［実施例１７］
３－ＨＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　３４％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１９）　　　　２％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２２）　　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２３）　　　　２％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　（３－２７）　　　　１％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（３－２９）　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　２％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（４－４）　　　　１２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（４－７）　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　２％
　ＮＩ＝１０４．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝３．０；Ｖｔｈ＝２．５８Ｖ；γ１＝６４．８ｍＰａ・ｓ．
　比較例１の組成物の回転粘度は６２．３ｍＰａ・ｓ、－３０℃における応答時間は２３５．８ｍｓであった。一方、実施例１の組成物の回転粘度は５７．１ｍＰａ・ｓ、－３０℃における応答時間は１８５．７ｍｓであった。このように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比べて、小さな回転粘度および短い応答時間を有した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。
　本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (15)

  1. 　成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）および式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ３は、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数２から５のアルケニルであり；Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
  2. 　成分Ａの割合が３質量％から３０質量％の範囲であり、成分Ｂの割合が１０質量％から７０質量％の範囲である、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 　成分Ｃとして式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（３）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａは、１、２、３、または４である。
  4. 　成分Ｃとして式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（３－１）から式（３－３５）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
  5. 　成分Ｃの割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、請求項３または４に記載の液晶組成物。
  6. 　成分Ｄとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    式（４）において、Ｒ５およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｂは、１または２であり；ｂが１であるとき、環Ｃは１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
  7. 　成分Ｄとして式（４－１）から式（４－８）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（４－１）から式（４－８）において、Ｒ５およびＲ６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  8. 　成分Ｄの割合が５質量％から６０質量％の範囲である、請求項６または７に記載の液晶組成物。
  9. 　成分Ｅとして式（５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ６およびＺ７は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｃは、０、１、２、または３であり、ｄは、０または１であり、そしてｃおよびｄの和は、３以下である。
  10. 　成分Ｅとして式（５－１）から式（５－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    式（５－１）から式（５－３５）において、Ｒ７およびＲ８は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
  11. 　成分Ｅの割合が３質量％から４５質量％の範囲である、請求項９または１０に記載の液晶組成物。
  12. 　ネマチック相の上限温度が１００℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０９以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 　請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  14. 　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１３に記載の液晶表示素子。
  15. 　請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
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