WO2020175378A1 - フラネオール由来のオフフレーバーが軽減された飲料 - Google Patents

フラネオール由来のオフフレーバーが軽減された飲料 Download PDF

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早川　智
瑞穂 本坊
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes

Definitions

  • the present invention relates to reducing off-flavor derived from furaneol present in beverages.
  • Furaneol (4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2 1 to 1)-furanone) is known as an aroma component having a good fruity flavor.
  • Furaneol is known to be added to tea beverages as a reinforcing agent for the floral scent of jasmine tea (Patent Document 1).
  • Furaneol is known to have an action of enhancing sweetness (Patent Document 2). It has been disclosed that the addition of furaneol to tea beverages can impart the natural sweetness inherent in high-grade tea leaves (Patent Document 3).
  • furaneol is used in a wide variety of beverages, but the addition of high concentrations of furaneol produces off-flavors. However, there is no known method for reducing this off-flavor.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Publication No. 20 0 6 _ 2 0 6 9 15
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open Publication No. 4-1400 659
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 20 07 _ 1 6 7 0 0 3
  • an off-flavor that is, a stimulating aroma is generated.
  • the present inventor has found that the off-flavor is more strongly felt in beverages of 1 to 15.0 or more.
  • the present invention contains 1 to 15 containing furaneol. ⁇ 2020/175378 2 ⁇ (: 170? 2020/007128
  • the aim is to reduce the off-flavor derived from furaneol that is felt during drinking in 0 or more beverages.
  • a method of reducing off-flavor derived from furaneol which is felt during drinking, in a beverage containing 4 or more furaneol, and 1-1 is 5.0 to 8.0.
  • the term "off-flavor" means an irritating scent that is felt during drinking. ⁇ 2020/175378 3 (:170? 2020/007128
  • the numerical range represented by the lower limit value and the upper limit value that is, “lower limit value to upper limit value” includes the lower limit value and the upper limit value.
  • the range represented by "1-2" includes 1 and 2.
  • the beverage of the present invention contains furaneol in a specific amount.
  • the beverage of the present invention contains 4 or more raneols, preferably 4 to 60.
  • the content is more preferably 5 to 500, more preferably 6 to 40, still more preferably 7 to 301.
  • an off-flavor is strongly felt, which is preferable for obtaining the off-flavor reduction effect by the present invention.
  • the concentration of furaneol in a beverage exceeds 600!, the off-flavor reduction effect of the present invention can be obtained, but the off-flavor may not be reduced sufficiently.
  • the furaneol used in the present invention is not particularly limited, but may be a crude product as well as a purified product.
  • it may be a natural product containing furaneol or a processed product thereof (a plant extract, an essential oil, a fermented product of a plant, a concentrate thereof, or the like). More specific examples include fruit juices and extracts in addition to flavors containing furaneol. Perfume is a good example because it can be added to beverages in small amounts.
  • the beverage of the present invention contains tannin. This ⁇ 2020/175378 4 ⁇ (: 170? 2020 /007128
  • tannin is a name that includes catechins, gallic acid, their esters and their condensates.
  • concentration of tannin in the beverage can be measured by a known method. For example, the official method (iron tartrate) described in “Explanation of the 5th edition Japanese Food Standard Component Table Analysis Manual” (edited by the Japan Food Analysis Center, published by Chuo Hojo, July 2001, page 252). Reagent method). In this method, an iron tartrate reagent is used as a color-developing agent, and the wavelengths of the components colored by the reagent are changed.
  • the amount of tannin can be determined by measuring the absorbance with. For example, create a calibration curve using ethyl gallate as a standard substance, determine the amount of ethyl gallate corresponding to the absorbance of the sample from the calibration curve, and convert the obtained numerical value to obtain the amount of tannin. You can
  • the tannin used in the present invention is not particularly limited, but may be used in the form of, for example, a tea extract or a concentrate thereof.
  • a plant extract containing tannins or a concentrate thereof can be prepared by using tea leaves belonging to Camellia sinensis such as black tea, green tea, oolong tea, and puer tea as raw materials.
  • the extract obtained from black tea leaf can be preferably used.
  • the concentration of tannin in the beverage of the present invention is 1 to 650, preferably 1 to 3600, more preferably 3 to 360, and still more preferably 5 to 200. Is 1. If the content of tannin in the beverage is less than 1, the off-flavor reduction effect may be insufficient. On the other hand, if the ninnin content in the beverage exceeds 650, the flavor of the tannin becomes too strong, and the taste of the beverage itself may be impaired.
  • the beverage of the present invention comprises: a gallate-type catechin.
  • a gallate-type catechin This reduces the off-flavor of Franeol.
  • the “gallate-type catechin” is a general term for epigallocatechin gallate, gallocatechin gallate, epicatechin gallate and catechin gallate. Servant ⁇ 2020/175378 5 ⁇ (: 170? 2020 /007128
  • the gallate-type catechin may include at least one selected from the group consisting of epicatechin gallate, gallocatechin gallate, epigallocatechin gallate, and catechin gallate. It should be noted that, for the sake of confirmation, the content of the gallate-type catechin means the total content of the above-mentioned four kinds of compounds.
  • the gallate-type catechin used in the present invention is not particularly limited, and may be a crude product as well as a purified product.
  • a natural product or a processed product thereof containing a gallate-type catechin, such as a plant extract or It may be the concentrate.
  • a plant extract containing gallate-type techin or a concentrate thereof can be prepared by using, as a raw material, tea leaves belonging to Camellia sinensis such as black tea, green tea, oolong tea, and pearl tea. Among them, from the aspect of the effect of the present invention, the extract obtained from black tea leaf can be preferably used.
  • the concentration of the gallate-type catechin in the beverage of the present invention is 1 to 250 001, preferably More preferably More preferably, it is 5 to 30. If the content of gallate-type catechin in the beverage is less than 1 111, the off-flavor reducing effect may be insufficient. On the other hand, if the content of the gallate-type catechin in the beverage exceeds 250, the flavor of the galle-type catechin becomes too strong, and the taste of the beverage itself may be impaired.
  • the concentration of gallate catechins in the beverage can be measured using high performance liquid chromatography (1-1 tooth ⁇ ).
  • the measurement conditions can be set as follows, for example.
  • Standard substances catechin gallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate — and epigallocatechin gallate (Kurita Industry Co., Ltd., high-purity reagent).
  • the beverage of the present invention contains caffeine. This will reduce the off-flavor of Franeol.
  • the caffeine used in the present invention is not particularly limited, but may be a commercially available reagent, a pure product (a purified product having a caffeine content of 98% or more), or a crude purified product (a caffeine content of 50 to less than 98%). It may be in the form of an extract of a plant further containing caffeine (coffee beans, tea leaves, cola fruits, etc.) or a concentrate thereof.
  • the concentration of caffeine in the beverage of the present invention is 1 to 150, preferably 1 to 100, more preferably 1 to 80, and further preferably 1 to 500! Is. If the content of caffeine in the beverage is less than 1111, the off-flavor reducing effect may be insufficient. On the other hand, if the content of force phene in the beverage exceeds 150, the flavor of caffeine may become too strong and the taste of the beverage itself may be impaired.
  • the beverage of the present invention contains catechins. This will reduce the off-flavor of Franeol.
  • the term “power techins” is a general term for catechin, epicatechin, gallocatechin, epigallocatechin, catechin gallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate and epigallocatechin gallate. Therefore, in the embodiment of the present invention, the catechins include one or more selected from the group consisting of catechin, epicatechin, gallocatechin, epigallocatechin, catechin gallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate, and epigallocatechin gallate. All you have to do is Although described for confirmation, the content of the above catechins means the total content of each of the above eight kinds of compounds.
  • the catechins of the present invention are not particularly limited, and may be purified products or crude products, and may be in the form of natural products containing catechins or processed products thereof, for example, tea extracts or concentrates thereof. It may be.
  • An extract of a plant containing catechins or a concentrate thereof can be prepared by using, as a raw material, tea leaves belonging to Camellia sinensis such as black tea, green tea, oolong tea, and puer tea. Among them, from the aspect of the effect of the present invention, the extract obtained from black tea leaf can be preferably used. ⁇ 2020/175378 8 ⁇ (: 170? 2020/007128
  • the concentration of catechins in the beverage of the present invention is 1 to 500, preferably 5 to 16.5, more preferably 7 to 120, and further preferably 10 to 10. It is 0. If the content of catechins in the beverage is less than 1, the off-flavor reduction effect may be insufficient. On the other hand, if the content of catechins in the beverage exceeds 500, the flavor of the catechins becomes too strong, and the taste of the beverage itself may be impaired.
  • 1 to 1 of the beverage of the present invention is 5.00 to 8.0, preferably 5.5 to 7.5.
  • 1 to 1 of the beverage is less than 5.0, the off-flavor may be masked by the sour component in the beverage.
  • 1 to 1 of the beverage is 5.
  • the off-flavor can be perceived remarkably because the sourness component acting as a masking component is small, which is preferable in obtaining the effect of reducing the off-flavor according to the present invention.
  • the 1 to 1 adjustment of the beverage can be appropriately carried out using a 1-! adjusting agent such as sodium citrate, sodium hydroxide, sodium bicarbonate and the like. Drink 1 to 1 can be easily measured using a commercially available 1 to 1 meter.
  • the "Mix X (Brix) of the beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 or less.
  • the off-flavor masking component is The off-flavor derived from furaneol is considered to be noticeable due to the small amount of soluble solids that acts as a substance, which is preferable in obtaining the effect of reducing the off-flavor according to the present invention. It can be evaluated by using the X value obtained by using a sugar meter or refractometer.
  • the Brix value is the refractive index measured at 20 ° ⁇ , and I ⁇ 11 1 ⁇ /1 3 (International Sugar This is the value converted into the mass/mass percent of the sucrose solution based on the conversion table of the Analytical Committee.) The unit is displayed in “ ° Mimibu”, “%” or “degree”.
  • the beverage of the present invention in addition to the various components shown above, is generally used in beverages. ⁇ 0 2020/175 378 9 (: 17 2020/007128
  • Ingredients may be included.
  • flavoring agents for example, without limitation, flavoring agents, sugars, acidulants, nutrient enhancers, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, quality stabilizers, etc. should be added within a range that does not impair the effects of the present invention. You can
  • the beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is a soft drink.
  • it may be any of nutritional drinks, functional drinks, flavored water (near water) drinks, tea drinks (black tea, oolong tea, green tea, etc.), coffee drinks, carbonated drinks and the like.
  • the beverage of the present invention is preferably a tea beverage.
  • tea beverage refers to a beverage that contains an extract of tea leaves or an extract of persimmon as a main component, and specifically, green tea, hojicha, blended tea, barley tea, mate tea, jasmine tea, Examples include black tea, oolong tea, and Duzhong tea.
  • a particularly preferable tea beverage in the present invention is a black tea beverage.
  • the beverage of the present invention is preferably a packaged beverage that is heat-sterilized and packaged in a container. As the beverage is heated, the off-flavor of furaneol may become stronger.
  • the means for heat sterilization is not particularly limited, but any known means such as II 1 to 1 sterilization and retort sterilization can be used.
  • the container for filling the beverage is not particularly limited, and for example, a Mouto bottle, an aluminum bottle, a steel bottle, a paper pack, a chilled cup, a bottle and the like can be used. From the viewpoint of convenience and convenience, it is preferable to use a container that is lightweight, easy to carry, and can be re-closed, for example, a container such as a Mingbo bottle.
  • black tea extract powder (Mitsui Norin Co., Ltd.; Tanni ⁇ 2020/175378 10 ⁇ (: 170? 2020/007128
  • the beverages were prepared by adding furaneol and chaya extract to water so that the concentrations of furaneol and tannin in the beverages are as shown in the table below. Beverages 1 to 1 were changed as shown in Table 1 using citric acid or sodium hydroxide. All beverages "Rix X was 1 or less.
  • the off-flavor strength of furaneol was sensory evaluated. Based on the following criteria, three expert panels prepared samples of 5 points, 3 points, and 1 point as shown below, and evaluated the off-flavor strength by comparing with them. The average of the scores of the three expert panels was calculated, and a score of 3 or less was passed.
  • Sample 11 had almost no off-flavor of furaneol, but a bitter taste derived from tannin, and was not an easy-to-drink beverage.
  • black tea extract (Sanphenon 90 0!_Minami 10 (TAIYO CHEMICAL CO., LTD.; catechins 70%) was used.
  • Furanole and Cha extract were added to water to prepare a beverage, and citric acid or sodium hydroxide was used to change 1 to 1 of the beverage as shown in Table 1.
  • the off-flavor intensity of furaneol was sensory evaluated. Based on the following criteria, three expert panels prepared samples of 5 points, 3 points, and 1 point as shown below, and evaluated the off-flavor strength by comparing them with the samples. The average of the scores of 3 specialist panels was calculated, and a score of 3 or less was passed.
  • the off-flavor intensity of furaneol was sensory evaluated. Based on the following criteria, three expert panels prepared samples of 5 points, 3 points, and 1 point as shown below, and evaluated the off-flavor strength by comparing with them. The average of the scores of 3 specialist panels was calculated, and a score of 3 or less was passed.
  • Sample 1 1 is the true flavor of Furaneol ⁇ 2020/175 378 13 2020 /007128
  • black tea extract (Sanphenon 9 0 1 _ _ _ (Taiyo Kagaku Co., Ltd.; catechins 70%) was used.
  • concentrations of furaneol and strength of techines in beverages are shown in the table below.
  • the beverage was prepared by adding furaneol and tea extract to the water as described above, and the beverage !! was changed as shown in Table 1 using citric acid or sodium hydroxide. X was 1 or less.

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Abstract

本発明は、フラネオールを含有するｐＨ５．０以上の飲料において、飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減することを目的とする。　（ａ）タンニン１～６５０ｐｐｍ（ｂ）ガレート型カテキン１～２５０ｐｐｍ、（ｃ）カフェイン１～１５０ｐｐｍまたは（ｄ）カテキン類１～５００ｐｐｍを含有し、フラネオールを４ｐｐｍ以上含有し、ｐＨが５．０～８．０である飲料。

Description

\¥0 2020/175378 1 卩（：17 2020 /007128 明 細 書
発明の名称 ：
フラネオール由来のオフフレーバーが軽減された飲料
技術分野
[0001 ] 本発明は、 飲料に存在するフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減 することに関する。
背景技術
[0002] フラネオール （4—ヒドロキシー2 , 5—ジメチルー 3 （2 1~1） —フラノ ン） は、 良質な果実様風味を有する香気成分として知られている。 フラネオ —ルは、 ジャスミン茶特有の花香の香りの補強剤として、 茶飲料に添加する ことが知られている （特許文献 1） 。 また、 フラネオールは、 甘味を強化す る作用を有することが知られている （特許文献 2） 。 フラネオールを茶飲料 に添加すると高級茶葉類が本来有している自然な甘さを付与できることが開 示されている （特許文献 3） 。 このように、 フラネオールは多様な飲料で用 いられているが、 フラネオールを高濃度で添加するとオフフレーバーが生じ る。 しかし、 このオフフレーバーを軽減させる方法は知られていない。
先行技術文献
特許文献
[0003] 特許文献 1 :特開 2 0 0 6 _ 2 0 6 9 1 5号公報
特許文献 2 :特開昭 4 0 - 1 4 0 6 5 9号公報
特許文献 3 :特開 2 0 0 7 _ 1 6 7 0 0 3号公報
発明の概要
発明が解決しようとする課題
[0004] フラネオールを含有する飲料において、 フラネオール濃度が 4 以上 になると、 オフフレーパー、 すなわち刺激の強い香りが生じる。 特に、 1~1 5 . 0以上の飲料においては、 オフフレーバーが一層強く感じられることが 本発明者により見いだされた。 本発明は、 フラネオールを含有する 1~1 5 . 〇 2020/175378 2 卩（：170? 2020 /007128
0以上の飲料において、 飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフ レーバーを軽減することを目的とする。
課題を解決するための手段
［0005］ 以上の事情に鑑み、 本発明者は、 飲料に関し、 フラネオール由来のオフフ レーバーの軽減に有効な成分を探索した。 鋭意検討の結果、 タンニン、 ガレ —卜型カテキン、 カフェイン、 カテキン類が当該オフフレーバーの軽減に寄 与し得ることを見出した。 このような知見に基づいて、 本発明を完成させた
［0006］ 本発明により、 以下が提供される。 但し、 本発明の範囲はこれに限定され ない。
［1］ フラネオールを 4 以上含有し、 1-1が 5 . 〇〜 8 . 0である 飲料であって、 （3） タンニン ·！〜 6 5 0 〇1、 （13） ガレート型カテキ ン 1〜 2 5 0 〇1、 （〇） カフェイン 1〜 1 5 0 〇1、 または （〇1） 力 テキン類 1〜 5 0 0 01、 を含有する上記飲料。
［2］ 巳 「 丨 Xが 1以下である、 ［1］ に記載の飲料。
［3］ 茶抽出物を含有する、 ［1］ 又は ［2］ に記載の飲料。
［4］ フラネオールを 4 以上含有し、 1-1が 5 . 0 ~ 8 . 0である 飲料において、 飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフレーバー を軽減する方法であって、
（ 3） タンニン 1〜 6 5 0 〇1、
（匕） ガレート型カテキン ·！〜 2 5 0 、
（〇） カフェイン 1〜 1 5 0 〇1、 または
（ ¢1） カテキン類·!〜 5 0 0 01、
を飲料に含有させることを含む、 上記方法。
発明の効果
［0007］ 本発明によれば、 飲用時のフラネオールのオフフレーバーが軽減された
1~1が 5 . 0以上の飲料を提供することができる。 本明細書において 「オフフ レーパー」 というときは、 飲用時に感じる刺激的な香りを意味する。 〇 2020/175378 3 卩（：170? 2020 /007128
発明を実施するための形態
[0008] 本発明の飲料及び関連する方法について、 以下に説明する。
特に断りがない限り、 本明細書において用いられる 「 13」 及び 「
Figure imgf000004_0001
た、 本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、 即ち 「下限値〜上限値」 は、 それら下限値及び上限値を包含するものとする。 例 えば、 「1〜 2」 により表される範囲は、 1及び 2を含む。
[0009] （フラネオール）
本発明の飲料は、 フラネオールを特定量で含有する。 本発明の飲料は、 フ ラネオールを 4 以上、 好ましくは 4〜 6 0
Figure imgf000004_0002
より好ましくは 5 〜 5 0 〇1、 さらに好ましくは 6〜 4 0 、 よりさらに好ましくは 7 〜 3 0 〇1含有する。 1~1が 5 . 0以上の飲料において、 フラネオールを 4 以上含有する場合に、 オフフレーバーが強く感じられるため、 本発 明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。 飲料中のフラネオ _ルの濃度が 6 0 〇!を超える場合、 本発明によるオフフレーバーの軽減 効果は得られるが、 オフフレーバーが十分に軽減しないことがある。
[0010] 本発明で用いるフラネオールは、 特に限定されないが、 精製品の他、 粗製 品であってもよい。 例えば、 フラネオールを含有する天然物又はその加工品 （植物抽出物、 精油、 植物の発酵物、 これらの濃縮物等） であってもよい。 より具体的な例として、 フラネオールを含有する香料の他、 果汁やエキス等 を挙げることができる。 飲料への添加が少量で済むことから、 香料が好まし い一例である。
[001 1 ] 本発明の飲料中のフラネオールの含有量は、 公知の !_〇一1\/1 3法にて測定 できる。 ただし、 本発明においては、 検出器に高分解能質量分析装置 （サー モフィツシャーサイエンティフィツク社製、 0 E X a〇 I \ V e 〇〇 リ ） を用いるのがよい。
[0012] （タンニン）
—つの態様において、 本発明の飲料は、 タンニンを含有する。 これにより 〇 2020/175378 4 卩（：170? 2020 /007128
、 フラネオールのオフフレーバーが軽減される。 「タンニン」 とは、 カテキ ン類、 没食子酸、 そのエステル及びそれらの縮合物を包含する名称である。 飲料中のタンニンの濃度は公知の方法により測定することができる。 例えば 、 「五訂日本食品標準成分表 分析マニュアルの解説」 （財団法人日本食品分 析センター編、 中央法規出版、 2 0 0 1年 7月、 2 5 2頁） に記載の公定法 （酒石酸鉄試薬法） を用いて測定することができる。 当該方法では、 発色剤 として酒石酸鉄試薬が用いられ、 当該試薬により発色させた成分について波 長 5 4 0
Figure imgf000005_0001
で吸光度を測定することによりタンニンの量を調べることがで きる。 例えば、 標準物質として没食子酸エチルを用いて検量線を作成し、 そ の検量線から試料の吸光度に相当する没食子酸エチル量を求め、 得られた数 値を換算してタンニンの量とすることができる。
[0013] 本発明に用いられるタンニンは、 特に制限されないが、 例えば茶抽出物や その濃縮物の形態で用いることができる。 タンニンを含有する植物の抽出物 又はその濃縮物は、 紅茶、 緑茶、 烏龍茶、 プーアル茶などのカメリア ·シネ ンシスに属する茶葉類等を原料として用い、 調製することができる。 中でも 、 本発明の効果の側面から、 紅茶葉より得られる抽出物を好適に用いること ができる。
[0014] 本発明の飲料中のタンニンの濃度は、 1〜 6 5 0 であり、 好ましく は 1〜 3 6 0 〇1、 より好ましくは 3〜 3 6 0 、 さらに好ましくは 5〜 2 0 0 〇1である。 飲料中のタンニンの含有量が 1 より小さい とオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。 一方、 飲料中の夕 ンニンの含有量が 6 5 0 を超えるとタンニンの風味が強くなりすぎて 飲料自体の味が損なわれるおそれがある。
[0015] （ガレート型カテキン）
—つの態様において、 本発明の飲料は、 ガレート型カテキンを含有する。 これにより、 フラネオールのオフフレーバーが軽減される。 本明細書におい て、 「ガレート型カテキン」 とは、 エピガロカテキンガレート、 ガロカテキ ンガレート、 エピカテキンガレート及びカテキンガレートの総称を表す。 従 〇 2020/175378 5 卩（：170? 2020 /007128
って、 本発明の実施の形態では、 ガレート型カテキンは、 エピカテキンガレ —卜、 ガロカテキンガレート、 エピガロカテキンガレート及びカテキンガレ -卜からなる群から選択される 1以上を含んでいればよい。 なお、 確認のた めに記載するが、 ガレート型カテキンの含有量とは、 前記 4種の化合物の含 有量の合計を意味するものとする。
[0016] 本発明で用いるガレート型カテキンは、 特に限定されないが、 精製品の他 、 粗製品であっても良く、 ガレート型カテキンを含有する天然物もしくはそ の加工品、 例えば植物の抽出物やその濃縮物であってもよい。 ガレート型力 テキンを含有する植物の抽出物又はその濃縮物は、 紅茶、 緑茶、 烏龍茶、 プ —アル茶などのカメリア ·シネンシスに属する茶葉類等を原料として用い、 調製することができる。 中でも、 本発明の効果の側面から、 紅茶葉より得ら れる抽出物を好適に用いることができる。
[0017] 本発明の飲料中のガレート型カテキンの濃度は、 1〜 250 〇1であり 、 好ましくは
Figure imgf000006_0001
より好ましくは
Figure imgf000006_0002
さらに好 ましくは 5〜 30 である。 飲料中のガレート型カテキンの含有量が 1 111より小さいとオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。 一方、 飲料中のガレート型カテキンの含有量が 250 を超えるとガレ -卜型カテキンの風味が強くなりすぎて飲料自体の味が損なわれるおそれが ある。
[0018] 飲料中のガレート型カテキンの濃度は、 高速液体クロマトグラフィー （1~1 し〇） を用いて測定することができる。 測定条件は、 例えば以下のように 設定することができる。
l P L〇装置： 丁〇 3〇 1~1 1~1 !_〇システム ！_〇 8020 〇1〇 6 I
I
カラム： 丁3 < 96 丨 003807 3〇八 （4. 6〇1111\ 1 5〇111111
）
-カラム温度： 40°〇
-移動相八 ：水ーアセトニトリルートリフルオロ酢酸 （90 : 1 0 : 0. 0 5）
-移動相巳 ：水ーアセトニトリルートリフルオロ酢酸 （20 : 80 : 0. 0
5）
-検出： U V 275 n m
-注入量： 20 M L
-流速： 1. 0 m L / m i n .
グラジエントプログラム （体積％） :
時間 （分） % A %B
0 1 00 0
5 92 8
1 1 90 1 0
2 1 90 1 0
22 0 1 00
29 0 1 00
30 1 00 0
標準物質：カテキンガレート、 エピカテキンガレート、 ガロカテキンガレ —卜およびエピガロカテキンガレート （栗田工業株式会社、 高純度試薬） 。
[0019] （カフェイン）
—つの態様において、 本発明の飲料は、 カフェインを含有する。 これによ り、 フラネオールのオフフレーバーが軽減される。 本発明に用いられるカフ ェインは、 特に制限されないが、 市販の試薬、 純品 （カフェイン含量 98% 以上の精製品） 、 粗精製品 （カフェイン含量 50〜 98%未満） であってよ く、 さらにカフェインを含有する植物 （コーヒー豆、 茶葉、 コーラの実等） の抽出物又はその濃縮物の形態であってもよい。 カフェインを植物の抽出物 又はその濃縮物の形態で用いる場合、 抽出する原料としては、 緑茶、 紅茶、 烏龍茶、 プーアル茶などのカメリア ·シネンシス （Came Ilia sinensis） に属 する茶葉類； アカネ科コフィア属に属するコーヒー豆類を用いることができ る。 〇 2020/175378 7 卩（：170? 2020 /007128
[0020] 本発明の飲料中のカフェインの濃度は、 1〜 1 5 0 であり、 好まし くは 1〜 1 0 0 、 より好ましくは 1〜 8 0 、 さらに好ましくは 1〜 5 0 〇!である。 飲料中のカフェインの含有量が 1 111より小さい とオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。 一方、 飲料中の力 フェインの含有量が 1 5 0 を超えるとカフェインの風味が強くなりす ぎて飲料自体の味が損なわれるおそれがある。
[0021 ] 飲料中のカフヱインの濃度については、 カフヱインが水和物等の形態にあ る場合は、 これを遊離体 （フリー体） に換算した上で当該含有量を算出する ものとする。 カフェインの濃度は、 高速液体クロマトグラフィー
Figure imgf000008_0001
） を用いた公知の方法によって測定できる。
[0022] （カテキン類）
—つの態様において、 本発明の飲料は、 カテキン類を含有する。 これによ り、 フラネオールのオフフレーバーが軽減される。 本明細書において、 「力 テキン類」 とは、 カテキン、 エピカテキン、 ガロカテキン、 エピガロカテキ ン、 カテキンガレート、 エピカテキンガレート、 ガロカテキンガレート及び エピガロカテキンガレートの総称を表す。 従って、 本発明の実施の形態では 、 カテキン類は、 カテキン、 エピカテキン、 ガロカテキン、 エピガロカテキ ン、 カテキンガレート、 エピカテキンガレート、 ガロカテキンガレート及び エピガロカテキンガレートからなる群から選択される 1以上を含んでいれば よい。 なお、 確認のために記載するが、 上記のカテキン類の含有量は、 前記 8種の各化合物の含有量の合計を意味するものとする。
[0023] 本発明のカテキン類は、 特に限定されないが、 精製品の他、 粗製品でも良 く、 カテキン類を含有する天然物もしくはその加工品、 例えば茶抽出物やそ の濃縮物の形態であってもよい。 カテキン類を含有する植物の抽出物又はそ の濃縮物は、 紅茶、 緑茶、 烏龍茶、 プーアル茶などのカメリア ·シネンシス に属する茶葉類等を原料として用い、 調製することができる。 中でも、 本発 明の効果の側面から、 紅茶葉より得られる抽出物を好適に用いることができ る。 〇 2020/175378 8 卩（：170? 2020 /007128
[0024] 本発明の飲料中のカテキン類の濃度は、 1〜 5 0 0 であり、 好まし くは 5〜 1 6 5 、 より好ましくは 7〜 1 2 0 、 さらに好ましく は 1 〇〜 1 0 0 である。 飲料中のカテキン類の含有量が 1 より 小さいとオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。 一方、 飲料 中のカテキン類の含有量が 5 0 0 を超えるとカテキン類の風味が強く なりすぎて飲料自体の味が損なわれるおそれがある。
[0025] （ !·!）
本発明の飲料の 1~1は 5 . 〇〜 8 . 0であり、 好ましくは 5 . 5〜 7 . 5 である。 飲料の 1~1が 5 . 0未満である場合は、 飲料中の酸味成分により、 オフフレーバーがマスキングされることがある。 しかし、 飲料の 1~1が 5 .
0以上である場合は、 マスキング成分として作用する酸味成分が少ないため にオフフレーバーが顕著に知覚され得るため、 本発明によるオフフレーバー の軽減効果を得る上で好ましい。 飲料の 1~1調整は、 クエン酸ナトリウム、 水酸化ナトリウム、 重曹等の 1·!調整剤を用いて適宜行うことができる。 飲 料の 1~1は市販の 1~1メーターを使用して容易に測定することができる。
[0026] （巳 I" 丨 X）
本発明の飲料の巳 「 丨 X （ブリックス） は、 特に限定されないが、 1以下 であることが好ましい。 理論に拘束されないが、 巳 「 丨 Xが 1以下である場 合、 オフフレーバーのマスキング成分として作用する可溶性固形分が少ない ために、 フラネオールに由来するオフフレーバーが顕著に感じられることが 考えられるため、 本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好まし い。 巳 「 丨 父は、 糖度計や屈折計などを用いて得られる巳 「 丨 X値によって 評価することができる。 ブリックス値は、 2 0 °〇で測定された屈折率を、 I 〇11 1\/1 3 （国際砂糖分析統_委員会） の換算表に基づいてショ糖溶液の質 量/質量パーセントに換算した値である。 単位は 「° 巳父」 、 「％」 または 「度」 で表示される。
[0027] （その他原料）
本発明の飲料には、 上記に示した各種成分に加えて、 飲料に一般的に用い \¥0 2020/175378 9 卩（：17 2020 /007128
られる成分を配合することができる。 例えば、 限定されないが、 香料、 糖類 、 酸味料、 栄養強化剤、 酸化防止剤、 乳化剤、 保存料、 エキス類、 食物繊維 、 品質安定剤などを、 本発明の効果を損なわない範囲で添加することができ る。
[0028] （飲料）
本発明の飲料は、 清涼飲料であれば特に限定されない。 例えば、 栄養飲料 、 機能性飲料、 フレーバードウォーター （ニアウォーター） 系飲料、 茶系飲 料 （紅茶、 ウーロン茶、 緑茶等） 、 コーヒー飲料、 炭酸飲料などいずれであ つてもよい。 本発明の飲料は、 一実施形態において、 茶飲料であることが好 ましい。 ここで 「茶飲料」 とは、 茶葉の抽出物や毂類の抽出物を主成分とし て含有する飲料であり、 具体的には、 緑茶、 ほうじ茶、 ブレンド茶、 麦茶、 マテ茶、 ジャスミン茶、 紅茶、 ウーロン茶、 杜仲茶などが挙げられる。 本発 明において特に好ましい茶飲料は、 紅茶飲料である。
[0029] 本発明の飲料は、 加熱殺菌され、 容器に詰められた状態の容器詰飲料であ ることが好ましい。 飲料が加熱されることにより、 フラネオールのオフフレ —バーがより強くなる可能性があるからである。 加熱殺菌の手段は特に限定 されないが、 例えば II 1~1丁殺菌及びレトルト殺菌等、 公知のいずれの手段を 用いることができる。 飲料を充填する容器は、 特に限定されないが、 例えば 、 巳丁ボトル、 アルミ佑、 スチール佑、 紙パック、 チルドカップ、 瓶など を用いることができる。 手軽ないし利便性の側面からみれば、 軽量で持ち運 びが容易であり、 かつ再栓が可能である容器、 例えば、 巳丁ボトルのよう な容器が好ましい。
実施例
[0030] 以下、 実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、 本発明はこれ に限定されるものではない。 また、 本明細書においては、 特に記載しない限 り、 数値範囲はその端点を含むものとして記載される。
[0031 ] 実験八
タンニンとして、 紅茶エキスパウダー巳（3 !_ （三井農林株式会社；タンニ 〇 2020/175378 10 卩（：170? 2020 /007128
ン 2 6 %、 カフェイン〇. 1 %以下） を用いた。 飲料中のフラネオール濃度 及びタンニンの濃度が下表のようになるように、 水にフラネオール及びチヤ 抽出物を添加し、 飲料を調製した。 クエン酸又は水酸化ナトリウムを用いて 飲料の 1~1を表 1 に示すように変化させた。 全ての飲料の巳 「 丨 Xは 1以下 であった。
[0032] それぞれの飲料について、 フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で 評価した。 以下の基準に沿って、 専門パネル 3名が、 以下のとおり 5点、 3 点、 1点のサンプルを作成し、 それらと照合しながら、 オフフレーバーの強 を評価した。 3名の専門パネルの点数の平均を算出し、 3点以下を合格とし た。
5点： フラネオールを 6 0 添加した水
3点： フラネオール 3 添加した水
1点：水
[0033] 結果を下表に示す。 サンプル 1 1はフラネオールのオフフレーバーはほと んど感じなかったが、 タンニン由来の苦味が感じられ、 飲みやすい飲料では なかった。
[0034] これらより、 フラネオールのオフフレーパーは、 飲料の 1~1が 5 . 0以上 のときに知覚されることがわかった。 これらの飲料にタンニンを添加すると 、 オフフレーバーが軽減されることが示された。
[0035] —方、 1~1 3 . 5の飲料では、 フラネオールのオフフレーバーはあまり問 題にならないことがわかった。 また、 この飲料にタンニンを添加してもオフ フレーバーの強さは変わらないこともわかった。
[0036] また、 フラネオールを 4〜 6 0 を含有する飲料に、 タンニンを 1〜
6 5 0 添加した飲料は全て、 オフフレーバーが軽減され、 飲みやすい 飲料であった。
[0037] 〇 2020/175378 1 1 卩（：170? 2020 /007128
[表 1 ]
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
[0038] 実験巳
ガレート型カテキンとして、 紅茶抽出物 （サンフエノン 9 0 !_巳一〇 （ 太陽化学株式会社；カテキン類 7 0 %） を用いた。 飲料中のフラネオール濃 度及びガレート型カテキンの濃度が下表のようになるように、 水にフラネオ —ル及びチャ抽出物を添加し、 飲料を調製した。 クエン酸又は水酸化ナトリ ウムを用いて飲料の 1~1を表 1 に示すように変化させた。 全ての飲料の巳 「
I Xは 1以下であった。
[0039] それぞれの飲料について、 フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で 評価した。 以下の基準に沿って、 専門パネル 3名が、 以下のとおり 5点、 3 点、 1点のサンプルを作成し、 それらと照合しながら、 オフフレーバーの強 さを評価した。 3名の専門パネルの点数の平均を算出し、 3点以下を合格と した。
5点： フラネオールを 6 0 添加した水
3点： フラネオール 3 添加した水
1点：水
[0040] 結果を下表に示す。 サンプル 1 1はフラネオールのオフフレーバーはほと んど感じなかったが、 ガレート型カテキン由来の苦味が感じられ、 飲みやす い飲料ではなかった。
[0041 ] これらより、 フラネオールのオフフレーパーは、 飲料の 1~1が 5 . 0以上 のときに知覚されることがわかった。 これらの飲料にガレート型カテキンを 添加すると、 オフフレーバーが軽減されることが示された。 〇 2020/175378 12 卩（：170? 2020 /007128
[0042] —方、 1~1 3 . 5の飲料では、 フラネオールのオフフレーバーはあまり問 題にならないことがわかった。 また、 この飲料にガレート型カテキンを添加 してもオフフレーバーの強さは変わらないこともわかった。
[0043] また、 フラネオールを 4〜 6 0 を含有する飲料に、 ガレート型カテ キンを 1〜 2 5 0 添加した飲料は全て、 オフフレーバーが軽減され、 飲みやすい飲料であった。
[0044] [表 2]
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
[0045] 実験〇
飲料中のフラネオール濃度及びカフェインの濃度が下表のようになるよう に、 水にフラネオール及びカフェイン製剤 （丸善薬品産業株式会社製） （純 度： > 9 9 %） を添加し、 飲料を調製した。 クエン酸又は水酸化ナトリウム を用いて飲料の 1~1を表 1 に示すように変化させた。 全ての飲料の巳 「 丨 X は 1以下であった。
[0046] それぞれの飲料について、 フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で 評価した。 以下の基準に沿って、 専門パネル 3名が、 以下のとおり 5点、 3 点、 1点のサンプルを作成し、 それらと照合しながら、 オフフレーバーの強 を評価した。 3名の専門パネルの点数の平均を算出し、 3点以下を合格とし た。
5点： フラネオールを 6 0 添加した水
3点： フラネオール 3 添加した水
1点：水
[0047] 結果を下表に示す。 サンプル 1 1はフラネオールのオフフレーバーはほと 〇 2020/175378 13 2020 /007128
んど感じなかったが、 カフェイン由来の苦味が感じられ、 飲みやすい飲料で はなかった。
[0048] これらより、 フラネオールのオフフレーパーは、 飲料の 1~1が 5 . 0以上 のときに知覚されることがわかった。 これらの飲料にカフェインを添加する と、 オフフレーバーが軽減されることが示された。
[0049] —方、 1~1 3 . 5の飲料では、 フラネオールのオフフレーバーはあまり問 題にならないことがわかった。 また、 この飲料にカフェインを添加しても才 フフレーバーの強さは変わらないこともわかった。
[0050] また、 フラネオールを 4〜 6 0 を含有する飲料に、 カフェインを 1 〜 1 5 0 添加した飲料は全て、 オフフレーバーが軽減され、 飲みやす い飲料であった。
[0051 ] [表 3]
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
[0052] 実験口
カテキン類として、 紅茶抽出物 （サンフエノン 9 0 1_巳_〇 （太陽化学 株式会社；カテキン類 7 0 %） を用いた。 飲料中のフラネオール濃度及び力 テキン類の濃度が下表のようになるように、 水にフラネオール及びチャ抽出 物を添加し、 飲料を調製した。 クエン酸又は水酸化ナトリウムを用いて飲料 の ! !を表 1 に示すように変化させた。 全ての飲料の巳 「 丨 Xは 1以下であ った。
[0053] それぞれの飲料について、 フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で 評価した。 以下の基準に沿って、 専門パネル 3名が、 以下のとおり 5点、 3 点、 1点のサンプルを作成し、 それらと照合しながら、 オフフレーバーの強 〇 2020/175378 14 卩（：170? 2020 /007128
さを評価した。 3名の専門パネルの点数の平均を算出し、 3点以下を合格と した。
5点： フラネオールを 6 0 〇!添加した水
3点： フラネオール 3 添加した水
1点：水
[0054] 結果を下表に示す。 サンプル 1 1はフラネオールのオフフレーバーはほと んど感じなかったが、 カテキン類由来の苦味が感じられ、 飲みやすい飲料で はなかった。
[0055] これらより、 フラネオールのオフフレーパーは、 飲料の 1~1が 5 . 0以上 のときに知覚されることがわかった。 これらの飲料にカテキン類を添加する と、 オフフレーバーが軽減されることが示された。
[0056] —方、 1~1 3 . 5の飲料では、 フラネオールのオフフレーバーはあまり問 題にならないことがわかった。 また、 この飲料にカテキン類を添加しても才 フフレーバーの強さは変わらないこともわかった。
[0057] また、 フラネオールを 4〜 6 0 を含有する飲料に、 カテキン類を 1 〜 5 0 0 添加した飲料は全て、 オフフレーバーが軽減され、 飲みやす い飲料であった。
[0058] [表 4]
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002

Claims

\¥02020/175378 15 卩（：17 2020 /007128 請求の範囲 [請求項 1] フラネオールを 4 01以上含有し、 1-1が 5. 〇〜 8. 0である 飲料であって、 ( 3 ) タンニン 1〜 650 〇1、 (匕) ガレート型カテキン ·！〜 250 、 (〇 ) カフェイン 1〜 1 50 〇1、 または
( ¢1 ) カテキン類·!〜 500 01、
を含有する上記飲料。
[請求項 2] 巳 「 丨 Xが 1以下である、 請求項 1 に記載の飲料。
[請求項 3] 茶抽出物を含有する、 請求項 1又は 2に記載の飲料。
[請求項 4] フラネオールを 4 〇!以上含有し、 1~1が 5. 0~8. 0である 飲料において、 飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフレ —バーを軽減する方法であって、
( 3 ) タンニン 1〜 650 〇1、
(匕) ガレート型カテキン ·！〜 250 、
(〇 ) カフェイン 1〜 1 50 〇1、 または
( ¢1 ) カテキン類·!〜 500 01、
を飲料に含有させることを含む、 上記方法。
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