WO2019188817A1 - ワーク加工用シート - Google Patents

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WO2019188817A1
WO2019188817A1 PCT/JP2019/012173 JP2019012173W WO2019188817A1 WO 2019188817 A1 WO2019188817 A1 WO 2019188817A1 JP 2019012173 W JP2019012173 W JP 2019012173W WO 2019188817 A1 WO2019188817 A1 WO 2019188817A1
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WO
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workpiece
active energy
processing sheet
energy ray
adhesive layer
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Application number
PCT/JP2019/012173
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English (en)
French (fr)
Inventor
直士 小田
尚哉 佐伯
美紗季 坂本
Original Assignee
リンテック株式会社
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
    • C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
    • C09J7/25—Plastics; Metallised plastics based on macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]

Definitions

  • the present invention relates to a workpiece processing sheet that can be suitably used for processing a workpiece having an uneven surface.
  • Semiconductor wafers and various packages such as silicon and gallium arsenide are manufactured in a large diameter state, and these are cut and separated (diced) into element pieces (semiconductor chips) and individually separated (pickup), then The process is moved to the mounting process.
  • an object to be cut such as a semiconductor wafer is attached to a workpiece processing sheet having a base material and an adhesive layer, and processing such as back grinding, dicing, washing, drying, expanding, picking up, mounting, etc. Is done.
  • a fine glass piece is necessary.
  • Such a glass piece is formed by using a single glass plate on the above-described work processing sheet. It can be obtained by dicing. That is, after attaching a glass plate to the workpiece processing sheet, the glass plate is cut with a dicing blade to obtain individual glass pieces (glass chips).
  • the formed chips may not be unintentionally separated from the workpiece processing sheet during chip dicing (chip skipping). Desired.
  • Patent Document 1 discloses a workpiece processing sheet using a glass plate as a workpiece, which is one of the problems to suppress chip jump as described above.
  • a material having a predetermined thickness and a predetermined tensile elastic modulus is used, and by making the pressure-sensitive adhesive layer have a predetermined thickness, the chip flying as described above, and An attempt is made to suppress the occurrence of chipping (chipping) on the cut surface of the chip.
  • a workpiece having an uneven surface is processed using the workpiece processing sheet as described above.
  • a semiconductor wafer having a circuit or an electrode formed on the surface, a glass plate partially printed on the surface, diced on a workpiece processing sheet, a semiconductor chip having a circuit or an electrode on the surface, A glass chip with a partially printed surface is produced.
  • adheresive surface the surface on the side opposite to the substrate in the pressure-sensitive adhesive layer of the workpiece processing sheet (herinafter, it may be referred to as “adhesive surface”).
  • adhesion of the pressure-sensitive adhesive constituting the pressure-sensitive adhesive layer adheresive residue on the surface stuck to the pressure-sensitive adhesive surface, particularly in the vicinity of the unevenness on the surface. Is likely to occur.
  • adhesive residue may reduce the performance of the resulting chip or the product in which the chip is incorporated.
  • the present invention has been made in view of such a situation, and provides a workpiece processing sheet that can suppress the occurrence of chip jumping at the time of dicing and suppress the occurrence of adhesive residue at the time of peeling. With the goal.
  • the present invention provides a workpiece processing sheet comprising a base material and an adhesive layer laminated on one side of the base material, wherein the adhesive layer has a weight. It is formed from a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic copolymer having an average molecular weight of 100,000 or more and 2500,000 or less, and an active energy ray-curable component having a weight average molecular weight of 2,000 or more and 40000 or less, In the active energy ray-curable component, there is provided a work processing sheet characterized in that the content of a low molecular weight component having a molecular weight of less than 800 is 20% by mass or less (Invention 1).
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed from a pressure-sensitive adhesive composition containing the above-described acrylic copolymer and an active energy ray-curable component.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray curable component and the content of the predetermined low molecular weight component in the active energy ray curable component are in the ranges described above, respectively, so that the workpiece processing sheet Before irradiation, it exhibits good adhesion to the workpiece. As a result, it is possible to satisfactorily suppress chip skipping during dicing. Further, in the workpiece processing sheet, after the active energy ray is irradiated, the adhesive layer has a high cohesive force, and even if the workpiece has irregularities on the surface, the adhesive residue at the time of peeling Can be suppressed.
  • the active energy ray-curable component preferably contains a polyfunctional acrylate (Invention 2).
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is preferably more than 2500 (Invention 3).
  • the acrylic copolymer is preferably one having no active energy ray curability (Invention 4).
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 10 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less (Invention 5).
  • the substrate is preferably a polyethylene terephthalate film (Invention 6).
  • the workpiece of the workpiece processing sheet is a workpiece having irregularities on the surface, and the surface of the pressure-sensitive adhesive layer opposite to the substrate has irregularities on the workpiece. It is preferable that it is affixed to the surface to perform (invention 7).
  • the workpiece processing sheet according to the present invention can suppress the occurrence of chip jumping during dicing and suppress the occurrence of adhesive residue during peeling.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment includes a base material and an adhesive layer laminated on one side of the base material.
  • the base material is not particularly limited as long as it exhibits a desired function when the work processing sheet is used. .
  • the substrate has good permeability to the active energy rays.
  • the adhesive layer can be cured well.
  • the substrate preferably has good permeability to active energy rays.
  • the base material is preferably a resin film mainly composed of a resin-based material.
  • a polyethylene-based film such as a polyethylene terephthalate film, a polybutylene terephthalate film, and a polyethylene naphthalate
  • ethylene-acetic acid Vinyl copolymer film Ethylene-based copolymers such as ethylene- (meth) acrylic acid copolymer film, ethylene- (meth) methyl acrylate copolymer film, and other ethylene- (meth) acrylic acid ester copolymer films
  • Polymerized film Polyethylene film such as polyethylene film, polypropylene film, polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, ethylene-norbornene copolymer film, norbornene resin film; polychlorinated (Meth) acrylic acid ester copolymer film; polyurethane film; polyimide film; polystyrene films; polycarbonate films; sulf
  • polyethylene film examples include a low density polyethylene (LDPE) film, a linear low density polyethylene (LLDPE) film, and a high density polyethylene (HDPE) film.
  • LDPE low density polyethylene
  • LLDPE linear low density polyethylene
  • HDPE high density polyethylene
  • modified films such as these crosslinked films and ionomer films are also used.
  • the substrate may be a laminated film in which a plurality of the above-described films are laminated. In this laminated film, the material constituting each layer may be the same or different.
  • (meth) acrylic acid” in the present specification means both acrylic acid and methacrylic acid. The same applies to other similar terms.
  • a polyester film is preferably used, and a polyethylene terephthalate film is particularly preferable.
  • Polyethylene terephthalate film tends to achieve a relatively high elastic modulus. Therefore, by using a polyethylene terephthalate film as a base material, even when an impact is applied to the workpiece processing sheet during workpiece processing (for example, dicing), vibration or deformation of the workpiece processing sheet is prevented. Easy to suppress. Thereby, it becomes easy to suppress damage or movement of the workpiece or the workpiece after processing.
  • the member when a glass member is used as a workpiece, the member is very fragile as compared with a semiconductor wafer or the like, and a problem that it easily breaks during processing on a workpiece processing sheet is likely to occur. Therefore, when the glass plate is diced on the workpiece processing sheet, chipping is likely to occur on the cut surface of the glass chip obtained by the dicing.
  • a polyethylene terephthalate film as the base material, it is possible to satisfactorily suppress the occurrence of chipping as described above.
  • the substrate may contain various additives such as a flame retardant, a plasticizer, an antistatic agent, a lubricant, an antioxidant, a colorant, an infrared absorber, an ultraviolet absorber, and an ion scavenger.
  • a flame retardant such as a flame retardant, a plasticizer, an antistatic agent, a lubricant, an antioxidant, a colorant, an infrared absorber, an ultraviolet absorber, and an ion scavenger.
  • the content of these additives is not particularly limited, but is preferably in a range where the base material exhibits a desired function.
  • the surface of the base material on which the pressure-sensitive adhesive layer is laminated may be subjected to a surface treatment such as primer treatment, corona treatment, or plasma treatment in order to enhance the adhesion to the pressure-sensitive adhesive layer.
  • a surface treatment such as primer treatment, corona treatment, or plasma treatment in order to enhance the adhesion to the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the thickness of the substrate can be appropriately set according to the method in which the workpiece processing sheet is used, it is usually preferably 20 ⁇ m or more, and particularly preferably 25 ⁇ m or more.
  • the thickness is usually preferably 450 ⁇ m or less, and particularly preferably 300 ⁇ m or less.
  • the pressure-sensitive adhesive layer in this embodiment comprises an acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 100,000 or more and 2500,000 or less, and an active energy ray-curable component having a weight average molecular weight of 2,000 or more and 40000 or less. It is formed from the adhesive composition containing these. And content of the low molecular weight component whose molecular weight is less than 800 in the said active energy ray hardening component is 20 mass% or less.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed from an adhesive composition containing an active energy ray-curable component, so that the processed workpiece and the workpiece processing sheet are separated.
  • the pressure-sensitive adhesive layer can be cured by irradiation with active energy rays to reduce the adhesive force of the workpiece processing sheet to the workpiece.
  • the above-described separation can be easily performed.
  • the molecular weight in an active energy ray hardening component is 800.
  • the content of the low molecular weight component that is less than 20% by mass is 20% by mass or less, it is possible to satisfactorily achieve both suppression of chip skipping during dicing and suppression of adhesive residue during peeling.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is moderately small, the workpiece processing sheet has a good adhesion to the workpiece and the workpiece after processing before irradiation with the active energy ray. It will be demonstrated.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is moderately large, and the content of the low molecular weight component described above is 20% by mass or less.
  • the layer has a high cohesive strength. Thereby, generation
  • work processing can be suppressed favorably.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component exceeds 40,000, it becomes difficult for the workpiece processing sheet to achieve a sufficient adhesive force to the workpiece, and it is not possible to sufficiently suppress chip skipping during dicing.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is preferably 20000 or less, particularly preferably 10,000 or less.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is less than 2000, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer is not sufficiently improved after irradiation with active energy rays, and adhesive residue is generated.
  • the weight average molecular weight of the active energy ray-curable component is preferably 2300 or more, and more preferably 2500.
  • weight average molecular weight (Mw) in this specification is the value of standard polystyrene conversion measured by the gel permeation chromatography method (GPC method).
  • the content of the low molecular weight component having a molecular weight of less than 800 in the active energy ray-curable component exceeds 20% by mass, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer is sufficient after irradiation with the active energy ray.
  • the adhesive remains.
  • the content of the low molecular weight component described above is preferably 18% by mass or less.
  • the lower limit of the content of the low molecular weight component described above in the active energy ray-curable component may be usually 0% by mass or more, particularly 1% by mass or more.
  • (2-1) Acrylic Copolymer The acrylic copolymer in the present embodiment is not particularly limited as long as the weight average molecular weight is 100,000 or more and 2500,000 or less.
  • the acrylic copolymer in this embodiment has a weight average molecular weight of 100,000 or more and 2500,000 or less, and is distinguished from the above-described active energy ray-curable component in this respect.
  • the weight average molecular weight of the acrylic copolymer is preferably 150,000 or more, and particularly preferably 300,000 or more, from the viewpoint that the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer can be easily adjusted to a desired range.
  • the weight average molecular weight of the acrylic copolymer is preferably 200000 or less, and particularly preferably 1800000 or less, from the viewpoint that a desired adhesive force can be easily achieved.
  • the acrylic copolymer in the present embodiment may have active energy ray curability or may not have active energy ray curability.
  • the acrylic copolymer is used in combination with the above-described active energy ray-curable component, and in such a combination, the adhesive force can be easily controlled. From the viewpoint that it is easy to effectively suppress chip fly, it is preferable that the acrylic copolymer does not have active energy ray curability.
  • the above-mentioned acrylic copolymer having no active energy ray curability is not particularly limited as long as it contains an acrylic monomer as a monomer unit constituting the polymer, and in particular, at least a (meth) acrylic acid alkyl ester. It is preferable that the monomer is copolymerized.
  • the said (meth) acrylic-acid alkylester monomer it is preferable that carbon number of an alkyl group is 1 or more, and it is especially preferable that it is 2 or more.
  • the said (meth) acrylic-acid alkylester monomer that whose carbon number of an alkyl group is 18 or less is preferable, and what is especially 8 or less is preferable.
  • (meth) acrylic acid alkyl ester monomers include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid n.
  • n-hexyl (meth) acrylate 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate , Palmitic acid (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and the like.
  • n-butyl acrylate is used from the viewpoint that it is easy to adjust the adhesive force of the workpiece processing sheet according to the present embodiment to a desired range, thereby effectively suppressing chip jumping. Is preferably used.
  • the above-mentioned (meth) acrylic acid alkyl ester monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • the above-mentioned acrylic copolymer preferably contains 50% by mass or more, and particularly preferably 60% by mass or more, of (meth) acrylic acid alkyl ester monomer as a monomer unit constituting the polymer. Further, the acrylic copolymer preferably contains (meth) acrylic acid alkyl ester monomer at 98% by mass or less, particularly 95% by mass or less, as a monomer unit constituting the polymer. preferable.
  • the acrylic copolymer described above when the pressure-sensitive adhesive composition contains a cross-linking agent described later, makes the acrylic copolymer easy to crosslink well and adjusts the adhesive strength to a desired range.
  • a functional group-containing monomer as a monomer unit constituting the polymer.
  • the functional group possessed by the functional group-containing monomer include a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, a substituted amino group, and an epoxy group. Among them, a hydroxyl group and a carboxy group are preferable, and a carboxy group is particularly preferable. Different types of functional group-containing monomers may be used in combination.
  • a monomer having a carboxy group (carboxy group-containing monomer)
  • examples thereof include ethylenically unsaturated carboxylic acids, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, Maleic acid, itaconic acid, citraconic acid and the like can be mentioned.
  • acrylic acid is preferable from the viewpoint of the reactivity and copolymerization of the carboxy group. These may be used alone or in combination of two or more.
  • hydroxyl group-containing monomer examples thereof include (meth) acrylic acid hydroxyalkyl esters, and specific examples thereof include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is preferable from the viewpoint of hydroxyl reactivity and copolymerization. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the acrylic copolymer described above preferably contains 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more of the functional group-containing monomer as a monomer unit constituting the polymer, Furthermore, it is preferable to contain 1 mass% or more. Further, the acrylic copolymer preferably contains a functional group-containing monomer at 30% by mass or less, particularly preferably at 20% by mass or less, as a monomer unit constituting the polymer. It is preferable to contain it at 15 mass% or less.
  • the acrylic copolymer may contain other monomers other than the above-mentioned (meth) acrylic acid alkyl ester monomer and functional group-containing monomer as monomer units constituting the polymer.
  • alkoxyalkyl group-containing (meth) acrylic such as methoxymethyl (meth) acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate, ethoxymethyl (meth) acrylate, and ethoxyethyl (meth) acrylate.
  • Acid esters (meth) acrylic acid esters having an aliphatic ring such as cyclohexyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid esters having an aromatic ring such as phenyl (meth) acrylate; non-acrylamide such as acrylamide and methacrylamide Crosslinkable acrylamide; (meth) acrylic acid ester having non-crosslinking tertiary amino group such as N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate; acetic acid Vinyl; styrene and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerization mode of the acrylic copolymer may be a random copolymer or a block copolymer. Moreover, it does not specifically limit regarding the polymerization method, It can superpose
  • the acrylic copolymer in the present embodiment is an acrylic copolymer having active energy ray curability
  • the acrylic copolymer has a functional group (active energy having active energy ray curability in the side chain).
  • a (meth) acrylic acid ester polymer in which a (line curable group) is introduced is preferable.
  • Such a (meth) acrylic acid ester polymer has the above-described functional group-containing monomer (and, if desired, the above-mentioned (meth) acrylic acid alkyl ester monomer or other monomer) as a monomer unit constituting the polymer.
  • the (meth) acrylic acid ester polymer contained is preferably obtained by reacting an unsaturated group-containing compound containing a functional group that can be bonded to the functional group of the functional group-containing monomer.
  • the unsaturated group-containing compound described above is not particularly limited as long as it has an unsaturated group and contains a functional group capable of reacting with the functional group of the above-described functional group-containing monomer unit.
  • the functional group of the unsaturated group-containing compound can be appropriately selected according to the type of the functional group of the functional group-containing monomer.
  • the functional group of the functional group-containing monomer is a hydroxy group, an amino group or a substituted amino group
  • the functional group of the unsaturated group-containing compound is preferably an isocyanate group or an epoxy group
  • the functional group of the functional group-containing monomer is an epoxy group.
  • the functional group of the unsaturated group-containing compound is preferably an amino group, a carboxy group or an aziridinyl group.
  • the unsaturated group contained in the unsaturated group-containing compound is preferably an active energy ray-polymerizable carbon-carbon double bond.
  • the number of the carbon-carbon double bonds in the unsaturated group-containing compound is preferably 1 or more. Further, the number of carbon-carbon double bonds in the unsaturated group-containing compound is preferably 6 or less, and particularly preferably 4 or less.
  • the unsaturated group-containing compound examples include 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, meta-isopropenyl- ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl isocyanate, methacryloyl isocyanate, allyl isocyanate, 1,1- (bisacryloyloxymethyl) ethyl isocyanate; Acrylyl monoisocyanate compound obtained by reaction of diisocyanate compound or polyisocyanate compound with hydroxyethyl (meth) acrylate; obtained by reaction of diisocyanate compound or polyisocyanate compound, polyol compound and hydroxyethyl (meth) acrylate Acryloyl monoisocyanate compound; glycidyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid, 2- (1-aziridyl) (meth) acrylic acid And diynyl) ethyl, 2-vinyl-2-oxazoline, 2-isopropenyl-2-o
  • an acrylic copolymer having active energy ray curability by reacting an unsaturated group-containing compound with a (meth) acrylic acid ester polymer containing a functional group-containing monomer, the above (meth) Depending on the combination of the functional group of the acrylate polymer and the functional group of the unsaturated group-containing compound, the reaction temperature, pressure, solvent, time, presence / absence of catalyst, and type of catalyst can be appropriately selected. . Thereby, the functional group which exists in the said (meth) acrylic acid ester polymer and the functional group in an unsaturated group containing compound react, and an unsaturated group is a side chain in a (meth) acrylic acid ester polymer. And an acrylic copolymer having active energy ray curability is obtained.
  • the active energy ray-curable component in the present embodiment has active energy ray-curable properties, and has a weight average molecular weight of 2000 or more and 40000 or less, and active energy ray-curable property.
  • the content of the low molecular weight component having a molecular weight of less than 800 in the component is 20% by mass or less.
  • the active energy ray-curable component is an oligomer or modified product of a polyfunctional acrylate. It is preferable that
  • the number of functional groups of the active energy ray-curable component is preferably 2 or more, particularly preferably 5 or more.
  • the number of functional groups is preferably 20 or less, particularly preferably 10 or less.
  • Preferred examples of the polyfunctional acrylate include trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, 1,4-butylene glycol diacrylate, Examples thereof include polyfunctional acrylates such as 1,6-hexanediol diacrylate.
  • modified product examples include urethane-modified products, epoxy-modified products, and ester-modified products.
  • the modified product is preferably a urethane-modified product from the viewpoint that the weight average molecular weight is easily adjusted to the above-described range and the content of the low molecular weight component is easily adjusted to the above-described range.
  • the urethane-modified product is preferably a product obtained by reacting the above-mentioned polyfunctional acrylate with a polyisocyanate compound.
  • polyisocyanate compounds include cycloaliphatic polyisocyanates such as isophorone diisocyanate and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate; aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and xylylene diisocyanate; aliphatic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate. Etc.
  • alicyclic polyisocyanate is preferable, and isophorone diisocyanate is particularly preferable.
  • the active energy ray-curable component in this embodiment is preferably a polyfunctional urethane acrylate obtained by reacting pentaerythritol triacrylate and alicyclic polyisocyanate, and in particular, reacting pentaerythritol triacrylate and isophorone diisocyanate.
  • a difunctional to 20 functional polyfunctional urethane acrylate obtained in this manner is preferable.
  • the content of the low molecular weight component having a molecular weight of less than 1200 in the active energy ray-curable component is preferably 50% by mass or less, particularly 45% by mass. Or less, more preferably 42% by mass or less.
  • the content of the low molecular weight component having a molecular weight of less than 1200 is 50% by mass or less, the content of the low molecular weight component having a molecular weight of less than 800 can be easily adjusted to the above-described range.
  • it does not specifically limit about the lower limit of content of the low molecular weight component whose molecular weight is less than 1200, Usually, it is 0 mass% or more, and may be 1 mass% especially.
  • the detail of the measuring method of content mentioned above which concerns on the low molecular weight component whose molecular weight is less than 1200 is as describing in the test example mentioned later.
  • the content of the active energy ray-curable component in the pressure-sensitive adhesive composition in this embodiment is preferably 10 parts by mass or more, particularly 20 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of the acrylic copolymer described above. Preferably, it is preferably 30 parts by mass or more. In addition, the content is preferably 300 parts by mass or less, particularly preferably 200 parts by mass or less, and further preferably 150 parts by mass or less.
  • the content of the active energy ray-curable component is within the above range, the pressure-sensitive adhesive layer after irradiation with the active energy ray has an appropriate cohesive force, and in the workpiece after processing separated from the workpiece processing sheet. Generation of adhesive residue can be effectively suppressed.
  • the content of the active energy ray-curable component is 10 parts by mass or more, the adhesive layer is easily cured well by irradiation with the active energy ray, and the workpiece after processing is removed from the workpiece processing sheet. When separating, it becomes possible to perform separation more easily.
  • the content of the active energy ray-curable component is 300 parts by mass or less, the workpiece processing sheet according to the present embodiment exhibits a good adhesive force to the workpiece before irradiation with the active energy ray. As a result, chip skipping can be effectively suppressed.
  • the pressure-sensitive adhesive composition in this embodiment preferably contains a crosslinking agent.
  • the acrylic copolymer is crosslinked in the pressure-sensitive adhesive layer, and a good three-dimensional network structure can be formed. Thereby, the cohesive force of the obtained adhesive is further improved, and generation of adhesive residue can be effectively suppressed in the workpiece separated from the workpiece processing sheet after irradiation with the active energy ray.
  • the acrylic copolymer preferably contains the above-mentioned functional group-containing monomer as a monomer unit constituting the polymer, and in particular, the crosslinking used. It is preferable to contain a functional group-containing monomer having a functional group highly reactive with the agent.
  • crosslinking agent examples include isocyanate crosslinking agents, epoxy crosslinking agents, amine crosslinking agents, melamine crosslinking agents, aziridine crosslinking agents, hydrazine crosslinking agents, aldehyde crosslinking agents, oxazoline crosslinking agents, metal alkoxides.
  • examples thereof include a system crosslinking agent, a metal chelate crosslinking agent, a metal salt crosslinking agent, and an ammonium salt crosslinking agent.
  • These crosslinking agents can be selected according to the functional group derived from the functional group-containing monomer of the acrylic copolymer. In addition, these crosslinking agents can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the isocyanate-based crosslinking agent contains at least a polyisocyanate compound.
  • the polyisocyanate compound include aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and xylylene diisocyanate, aliphatic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, alicyclic polyisocyanates such as isophorone diisocyanate and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, etc.
  • biuret bodies, isocyanurate bodies, and adduct bodies that are a reaction product with low molecular active hydrogen-containing compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, and castor oil.
  • low molecular active hydrogen-containing compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, and castor oil.
  • trimethylolpropane-modified aromatic polyisocyanate particularly trimethylolpropane-modified tolylene diisocyanate is preferable.
  • content of the crosslinking agent in an adhesive composition shall be 1 mass part or more with respect to 100 mass parts of acrylic copolymers mentioned above. It is preferable that it is 5 mass parts or more especially. Further, the content is preferably 20 parts by mass or less, particularly preferably 15 parts by mass or less.
  • the content of the crosslinking agent is 1 part by mass or more, it becomes easy to improve the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer after irradiation with active energy rays, and thereby it is possible to effectively suppress adhesive residue. .
  • the content of the cross-linking agent is 20 parts by mass or less, the degree of cross-linking becomes appropriate, and the pressure-sensitive adhesive layer easily exhibits a desired adhesive force, thereby effectively suppressing chip jumping. It becomes possible to do.
  • the pressure-sensitive adhesive composition in this embodiment preferably contains a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator it is possible to reduce the polymerization curing time and light irradiation amount when the pressure-sensitive adhesive layer is cured by irradiating active energy rays.
  • photopolymerization initiators include benzophenone, acetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin benzoic acid, methyl benzoin benzoate, benzoin dimethyl ketal, 2,4-diethylthiol Xanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyldiphenyl sulfide, tetramethylthiuram monosulfide, azobisisobutyronitrile, benzyl, dibenzyl, diacetyl, ⁇ -chloranthraquinone, (2,4,6-trimethylbenzyldiphenyl) Phosphine oxide, 2-benzothiazole-N, N-diethyldithiocarbamate, oligo ⁇ 2-hydroxy-2-methyl-1- [4 (1-propeny
  • the adhesive composition in this embodiment contains a photoinitiator
  • content of the photoinitiator in an adhesive composition is 0.1 with respect to 100 mass parts of acrylic copolymers mentioned above.
  • the amount is preferably at least 1 part by mass, and particularly preferably at least 1 part by mass.
  • the content is preferably 10 parts by mass or less, and particularly preferably 5 parts by mass or less.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is a desired additive, for example, a silane coupling agent or an antistatic agent, as long as the above-described effects of the workpiece processing sheet according to the present embodiment are not impaired.
  • a desired additive for example, a silane coupling agent or an antistatic agent, as long as the above-described effects of the workpiece processing sheet according to the present embodiment are not impaired.
  • Tackifiers, antioxidants, light stabilizers, softeners, fillers, refractive index modifiers, and the like can be added.
  • the below-mentioned polymerization solvent and dilution solvent shall not be contained in the additive which comprises an adhesive composition.
  • the pressure-sensitive adhesive composition in the present embodiment is produced by producing an acrylic polymer, the obtained acrylic polymer, an active energy ray-curable component, and, if desired, It can manufacture by mixing a crosslinking agent, a photoinitiator, and an additive.
  • the acrylic polymer When the acrylic polymer does not have active energy rays, the acrylic polymer can be produced by polymerizing a mixture of monomers constituting the polymer by an ordinary radical polymerization method.
  • the polymerization is preferably carried out by a solution polymerization method using a polymerization initiator if desired.
  • the polymerization solvent include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, toluene, acetone, hexane, methyl ethyl ketone and the like, and two or more kinds may be used in combination.
  • Examples of the polymerization initiator include azo compounds and organic peroxides, and two or more kinds may be used in combination.
  • Examples of the azo compound include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane 1-carbonitrile), 2 , 2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile), 2,2′-azobis [2- (2-imidazolin-2-yl) Propane] and the like.
  • organic peroxides examples include benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, and di (2-ethoxyethyl) peroxy.
  • organic peroxides include benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, and di (2-ethoxyethyl) peroxy.
  • examples thereof include dicarbonate, t-butyl peroxyneodecanoate, t-butyl peroxybivalate, (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dipropionyl peroxide, diacetyl peroxide and the like.
  • the weight average molecular weight of the resulting polymer can be adjusted by adding a chain transfer agent such as 2-mercaptoethanol.
  • the acrylic polymer When the acrylic polymer has an active energy ray, the acrylic polymer includes the functional group-containing monomer described above, the (meth) acrylic acid alkyl ester monomer described above, and the other monomers described above as required.
  • an unsaturated group-containing compound capable of binding to the functional group of the functional group-containing monomer. It can obtain by making it react by a conventionally well-known method.
  • the acrylic polymer is obtained, add the active energy ray-curable component, optionally a crosslinking agent, photopolymerization initiator, other additives, and a diluent solvent to the acrylic polymer solution and mix thoroughly.
  • the coating liquid of an adhesive composition can be obtained.
  • the component is used alone as a dilution solvent. It may be dissolved or diluted and then mixed with other components.
  • the dilution solvent examples include aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and ethylene chloride, methanol, ethanol, propanol, butanol, Alcohols such as 1-methoxy-2-propanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, isophorone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, cellosolve solvents such as ethyl cellosolve and the like are used.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and cyclohexane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and
  • the concentration / viscosity of the coating solution prepared in this manner is not particularly limited as long as it is within a coatable range, and can be appropriately selected according to the situation. For example, it is diluted so that the concentration of the pressure-sensitive adhesive composition is 10% by mass or more and 60% by mass or less.
  • addition of a dilution solvent etc. is not a necessary condition, and if a viscosity etc. which can be coated with an adhesive composition, it is not necessary to add a dilution solvent.
  • the pressure-sensitive adhesive composition becomes a coating solution using the polymerization solvent for the acrylic polymer as a diluent solvent.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer in this embodiment is preferably 10 ⁇ m or more, and particularly preferably 20 ⁇ m or more. Further, the thickness is preferably 100 ⁇ m or less, and particularly preferably 50 ⁇ m or less.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is 10 ⁇ m or more, the workpiece processing sheet can easily exert a good adhesive force, and it is possible to effectively suppress the workpiece processing sheet floating and chip fly during dicing. It becomes.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is 10 ⁇ m or more, chip separation can be effectively suppressed when separating the workpiece from the workpiece processing sheet, and good unevenness embedding property can be easily obtained. It becomes.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is 100 ⁇ m or less, the adhesive force with respect to the workpiece after processing after irradiation with active energy rays is moderately reduced, and the workpiece is more easily separated from the workpiece processing sheet. It becomes easy.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is increased, suppression of chip fly and embedding of unevenness are improved, but adhesive residue tends to occur.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment it is possible to satisfactorily suppress the occurrence of adhesive residue. Therefore, in the workpiece processing sheet according to the present embodiment, when the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is relatively thick, both the effects of suppressing chip skipping, good unevenness embedding and the suppression of adhesive residue are compatible. can do.
  • a release sheet is laminated on the adhesive surface for the purpose of protecting the adhesive surface until the adhesive surface in the adhesive layer is applied to the workpiece. May be.
  • the configuration of the release sheet is arbitrary, and examples include a release film of a plastic film with a release agent or the like.
  • Specific examples of the plastic film include polyester films such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, and polyolefin films such as polypropylene and polyethylene.
  • the release agent silicone-based, fluorine-based, long-chain alkyl-based release agents, and the like can be used, and among these, a silicone-based release agent that can provide inexpensive and stable performance is preferable.
  • silicone-based, fluorine-based, long-chain alkyl-based release agents, and the like can be used, and among these, a silicone-based release agent that can provide inexpensive and stable performance is preferable.
  • an adhesive layer may be laminated on the pressure-sensitive adhesive surface of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment can be used as a dicing die bonding sheet by including the adhesive layer as described above.
  • a piece of adhesive layer is laminated by pasting a workpiece on the surface of the adhesive layer opposite to the pressure-sensitive adhesive layer and dicing the adhesive layer together with the workpiece. Chips can be obtained. The chip can be easily fixed to an object on which the chip is mounted by the separated adhesive layer.
  • thermosetting adhesive component a material containing a thermoplastic resin and a low molecular weight thermosetting adhesive component, a material containing a B-stage (semi-cured) thermosetting adhesive component, etc. It is preferable to use it.
  • a protective film forming layer may be laminated on the adhesive surface of the adhesive layer.
  • the work processing sheet according to the present embodiment can be used as a protective film forming and dicing sheet.
  • the protective film formation layered by separating the protective film forming layer together with the workpiece by pasting the work on the surface opposite to the adhesive layer in the protective film forming layer.
  • a chip in which layers are stacked can be obtained.
  • As the material to be cut one having a circuit formed on one side is preferably used.
  • a protective film forming layer is usually laminated on the surface opposite to the surface on which the circuit is formed. .
  • the individual protective film forming layers are cured at a predetermined timing, whereby a protective film having sufficient durability can be formed on the chip.
  • the protective film forming layer is preferably made of an uncured curable adhesive.
  • the adhesive force to a silicon wafer (the mirror surface of a mirror-processed silicon wafer, the same applies hereinafter) before irradiation with active energy rays is 1500 mN / 25 mm or more.
  • it is preferably 2000 mN / 25 mm or more, more preferably 2500 mN / 25 mm or more.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed from a pressure-sensitive adhesive composition containing an active energy ray-curable component, thereby achieving the above-described pressure-sensitive adhesive force before irradiation with active energy rays. It becomes easy to do.
  • the adhesive force with respect to the silicon wafer before irradiation of active energy rays is 1500 mN / 25 mm or more, it becomes easy to favorably fix the workpiece or the workpiece after processing on the workpiece processing sheet. In this case, it is possible to effectively suppress the chip jump.
  • the upper limit of the said adhesive force For example, it is preferable that it is 20000 mN / 25mm or less, and it is especially preferable that it is 10000 mN / 25mm or less.
  • the detail of the measuring method of the said adhesive force is as describing in the test example mentioned later.
  • the adhesive force to the silicon wafer after irradiation with active energy rays is preferably 300 mN / 25 mm or less, and particularly preferably 100 mN / 25 mm or less.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed from a pressure-sensitive adhesive composition containing an active energy ray-curable component, thereby achieving the above-described pressure-sensitive adhesive force after irradiation with active energy rays. It becomes easy to do.
  • the adhesive force with respect to the silicon wafer after irradiation of active energy rays is 300 mN / 25 mm or less, the workpiece after processing can be easily peeled from the workpiece processing sheet, and the generation of adhesive residue can be effectively suppressed. Can do.
  • the adhesive force with respect to the silicon wafer after active energy ray irradiation is 10 mN / 25 mm or more. Thereby, it becomes easy to suppress the separation / dropping of the workpiece after processing at an unintended stage after irradiation with active energy rays.
  • the detail of the measuring method of the said adhesive force is as describing in the test example mentioned later.
  • work processing sheet which concerns on this embodiment is not specifically limited, Preferably, it manufactures by laminating
  • the lamination of the pressure-sensitive adhesive layer on one side of the substrate can be performed by a known method.
  • a pressure-sensitive adhesive composition constituting the pressure-sensitive adhesive layer and, if desired, a coating liquid further containing a solvent or a dispersion medium are prepared, and a release-treated surface of the release sheet (hereinafter sometimes referred to as “release surface”).
  • release surface a release-treated surface of the release sheet
  • the coating liquid is formed by applying the coating liquid with a die coater, curtain coater, spray coater, slit coater, knife coater, applicator, etc., and then the adhesive layer is dried. Can be formed.
  • the properties of the coating liquid are not particularly limited as long as it can be applied, and may contain a component for forming the pressure-sensitive adhesive layer as a solute or a dispersoid.
  • the release sheet in this laminate may be released as a process material, or may be used to protect the adhesive surface of the adhesive layer until the workpiece processing sheet is attached to the workpiece.
  • the coating liquid for forming the pressure-sensitive adhesive layer contains a cross-linking agent
  • the obtained work processing sheet is placed in an environment of, for example, 23 ° C. and 50% relative humidity for several days. Curing such as leaving still may be performed.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may be formed directly on the base material.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed by applying the coating liquid for forming the pressure-sensitive adhesive layer described above to one side of the substrate to form a coating film and drying the coating film.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment can be used for workpiece processing. That is, after sticking the adhesive surface of the workpiece processing sheet according to the present embodiment to the workpiece, the workpiece can be processed on the workpiece processing sheet.
  • Examples of processing performed using the workpiece processing sheet according to the present embodiment include back grinding, dicing, expanding, and pickup. These processes may be performed in order on the same workpiece processing sheet.
  • the adhesive layer with active energy rays before the separation.
  • work after a process can be reduced, and the said isolation
  • the active energy ray an ultraviolet ray, an electron beam or the like is usually used, and an ultraviolet ray that is easy to handle is particularly preferable.
  • Irradiation of the ultraviolet rays, a high-pressure mercury lamp, Fusion lamps, can be carried out by a xenon lamp or the like, the dose of ultraviolet ray is illuminance 50 mW / cm 2 or more, and preferably 1000 mW / cm 2 or less.
  • Quantity of ultraviolet light is preferably at 50 mJ / cm 2 or more, particularly preferably at 80 mJ / cm 2 or more, and further preferably not 100 mJ / cm 2 or more.
  • the amount of ultraviolet light is preferably 2000 mJ / cm 2 or less, particularly preferably 1000 mJ / cm 2 or less, and more preferably 500 mJ / cm 2 or less.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment includes the above-described adhesive layer
  • the workpiece processing sheet can be used as a dicing die bonding sheet.
  • seat which concerns on this embodiment is provided with the protective film formation layer mentioned above, the said workpiece
  • the workpiece to be processed using the workpiece processing sheet according to the present embodiment is not particularly limited.
  • the workpiece include semiconductor members such as semiconductor wafers and semiconductor packages, and glass members such as glass plates.
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment it is possible to suppress the adhesive residue in the processed workpiece, and thus it is preferable to select a workpiece that is required to have no such adhesive residue. Therefore, it is preferable to use a glass plate as the workpiece of the workpiece processing sheet according to the present embodiment.
  • Workpieces such as glass chips obtained by processing a glass plate are often used for applications that require high light transmittance, so glass from a glass plate using the workpiece processing sheet according to this embodiment. By producing a chip, it becomes easy to satisfy the above requirement of high light transmittance.
  • a work suitable for the work processing sheet according to the present embodiment a work having an uneven surface, and when processing on the work processing sheet, for work processing on a surface having unevenness A workpiece to which an adhesive surface of a sheet is attached is also mentioned.
  • the above-described voids are generated because the pressure-sensitive adhesive layer is formed from the pressure-sensitive adhesive composition containing the active energy ray-curable component described above. Even in such a case, the pressure-sensitive adhesive layer can be cured well by irradiation with active energy rays, whereby the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive constituting the pressure-sensitive adhesive layer is improved. As a result, even if the workpiece has irregularities on the surface, the adhesive residue can be suppressed satisfactorily.
  • Examples of workpieces having irregularities on the surface as described above include semiconductor wafers and semiconductor packages in which circuits and electrodes are formed on the surface, glass plates on which the surface is partially printed, and the like.
  • a semiconductor wafer, a glass plate, or the like whose surface has been processed to form an uneven shape can be given.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is formed from the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition containing the active energy ray-curable component, so that the workpiece can be processed before irradiation with active energy rays. Or it becomes what has favorable adhesive force with respect to the workpiece
  • the workpiece processing sheet according to the present embodiment is such that the pressure-sensitive adhesive layer is formed from the pressure-sensitive adhesive composition containing the active energy ray-curable component described above, and thus after irradiation with active energy rays. The cohesive force of the pressure-sensitive adhesive constituting the pressure-sensitive adhesive layer is improved satisfactorily, and the adhesive residue at the time of workpiece peeling can be suppressed well.
  • other layers may be provided between the substrate and the pressure-sensitive adhesive layer, or on the surface of the substrate opposite to the pressure-sensitive adhesive layer.
  • Example 1 Preparation of pressure-sensitive adhesive composition An acrylic copolymer was obtained by copolymerizing 91 parts by mass of butyl acrylate and 9 parts by mass of acrylic acid by a solution polymerization method. In addition, it was 700,000 when the weight average molecular weight (Mw) of the said acrylic copolymer was measured by the method mentioned later.
  • Mw weight average molecular weight
  • an active energy ray-curable component containing hexafunctional urethane acrylate (urethane acrylate A) was produced by reacting pentaerythritol triacrylate with a urethane oligomer obtained from a polyester-based polyol and isophorone diisocyanate.
  • the workpiece processing sheet having a configuration of release sheet / pressure-sensitive adhesive layer (25 ⁇ m) / base material was obtained by pasting the easy-adhesion-treated surface in the above.
  • the above-mentioned weight average molecular weight (Mw) is a polystyrene-reduced weight average molecular weight measured under the following conditions (GPC measurement) using gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC measurement device manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8020 GPC column (passed in the following order): TSK guard column HXL-H manufactured by Tosoh Corporation TSK gel GMHXL ( ⁇ 2) TSK gel G2000HXL ⁇ Measurement solvent: Tetrahydrofuran ⁇ Measurement temperature: 40 ° C.
  • Example 2 An active energy ray-curable component containing hexafunctional urethane acrylate (urethane acrylate B) was produced by reacting pentaerythritol triacrylate with a urethane oligomer obtained from a polyester-based polyol and isophorone diisocyanate. A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1 except that the active energy ray-curable component was used.
  • Example 3 A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 2 except that the content of the active energy ray-curable component was changed as shown in Table 1.
  • Example 1 An active energy ray-curable component containing a trifunctional urethane acrylate (urethane acrylate C) was prepared by reacting pentaerythritol triacrylate with a urethane oligomer obtained from a polyester polyol and diisocyanate. A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1 except that the active energy ray-curable component was used.
  • urethane acrylate C trifunctional urethane acrylate
  • Example 2 An active energy ray-curable component containing hexafunctional urethane acrylate (urethane acrylate D) was produced by reacting pentaerythritol triacrylate with a urethane oligomer obtained from a polyester-based polyol and isophorone diisocyanate. A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1 except that the active energy ray-curable component was used.
  • Example 4 A workpiece processing sheet was produced in the same manner as in Example 1 except that a pressure-sensitive adhesive composition obtained by further adding pentaerythritol triacrylate so as to have the content shown in Table 1 was used.
  • GPC measurement device manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8220 GPC column (passed in the following order): TSK gel G1000H manufactured by Tosoh Corporation TSK gel G2000H ⁇ Measurement solvent: Tetrahydrofuran ⁇ Measurement temperature: 40 ° C.
  • Example 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 from the measurement results obtained as described above, the content of the component having a molecular weight of less than 1200 and the component having a molecular weight of less than 800 in the active energy ray-curable component were determined. Each content was calculated. And the ratio (mass%) with respect to the whole active energy ray hardening component was computed about each of these three types of components. The results are shown in Table 1.
  • the content of the component having a molecular weight of less than 1200 and the content of the component having a molecular weight of less than 800 in the active energy ray-curable component are calculated, and for each of these three components, the active energy beam is calculated.
  • the ratio (mass%) with respect to the whole curable component was computed. The results are shown in Table 1.
  • the sample for measuring the adhesive strength was peeled from a silicon wafer at a peeling speed of 300 mm / min and a peeling angle of 180 °. Then, the workpiece processing sheet was peeled off, and the adhesive force (mN / 25 mm) to the silicon wafer was measured by a 180 ° peeling method in accordance with JIS Z0237: 2009. The measurement results are shown in Table 1 as the adhesive strength before ultraviolet irradiation (before UV).
  • the ultraviolet-ray irradiation was performed with the following conditions with respect to the adhesive layer in the workpiece
  • the measurement results are shown in Table 1 as the adhesive strength after ultraviolet irradiation (after UV).
  • the pressure-sensitive adhesive layer in the workpiece processing sheet was irradiated with ultraviolet rays through the substrate under the following conditions. Subsequently, using a universal tensile testing machine (Orientec Co., Ltd., product name “Tensilon RTA-T-2M”), the workpiece processing sheet is peeled from the glass plate at a peeling speed of 300 mm / min and a peeling angle of 180 °. did.
  • ⁇ Ultraviolet irradiation conditions> Use of high pressure mercury lamp ⁇ Illuminance 230mW / cm 2 , Light quantity 190mJ / cm 2 ⁇ Use UV-illumination meter "UVPF-A1"
  • the surface of the glass plate from which the workpiece processing sheet has been peeled is subjected to a digital microscope (manufactured by Keyence Corporation, product name “VHX-5000” while irradiating visible light in a direction parallel to the surface using a metal halide lamp. ”, Magnification: 1000 times), the presence or absence of residual adhesive (residue residue) derived from the adhesive layer was confirmed. Based on the following criteria, the adhesive residue was evaluated. The results are shown in Table 1. A: No adhesive residue could be confirmed. B: Adhesive residue was generated due to cohesive failure of the adhesive layer. C: An adhesive residue was generated due to transfer of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • PETA Pentaerythritol triacrylate
  • DPHA Dipentaerythritol hexaacrylate
  • IPDI Isophorone diisocyanate
  • DI Diisocyanate
  • the work processing sheet of the present invention can be suitably used for processing a work having irregularities on the surface.

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Abstract

基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、前記粘着剤層が、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下であるアクリル系共重合体と、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下である活性エネルギー線硬化性成分とを含有する粘着剤組成物から形成されたものであり、前記活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が、２０質量％以下であるワーク加工用シート。かかるワーク加工用シートは、ダイシング時におけるチップ飛びの発生を抑制するとともに、剥離時における糊残りの発生を抑制することができる。

Description

ワーク加工用シート
　本発明は、表面に凹凸を有するワークの加工に好適に使用することができるワーク加工用シートに関するものである。
　シリコン、ガリウムヒ素などの半導体ウエハおよび各種パッケージ類は、大径の状態で製造され、これらは素子小片（半導体チップ）に切断分離（ダイシング）されるとともに個々に剥離（ピックアップ）された後に、次の工程であるマウント工程に移される。この際、半導体ウエハ等の被切断物は、基材および粘着剤層を備えるワーク加工用シートに貼着された状態で、バックグラインド、ダイシング、洗浄、乾燥、エキスパンディング、ピックアップ、マウンティング等の加工が行われる。
　近年では、上述したようなワーク加工用シートを用いて、ガラス板を加工することも増えている。例えば、携帯電話やスマートフォンに搭載されるカメラモジュールを製造する上で、微細なガラス片が必要となるが、このようなガラス片は、上述したワーク加工用シート上にて一枚のガラス板をダイシングすることで得ることができる。すなわち、ワーク加工用シートにガラス板を貼付した後、ダイシングブレードにて当該ガラス板を切断することで、個片化されたガラス片（ガラスチップ）を得ることができる。
　ワーク加工用シートを用いて半導体ウエハやガラス板のダイシングを行う場合には、ダイシング時に、形成されたチップがワーク加工用シートから意図せず分離・脱落すること（チップ飛び）が生じないことが求められる。
　特許文献１には、上述したようなチップ飛びの抑制を課題の１つとする、ガラス板をワークとするワーク加工用シートが開示されている。当該ワーク加工用シートでは、基材として、所定の厚さおよび所定の引張弾性率を有するものを使用するとともに、粘着剤層を所定の厚さとすることで、上述したようなチップ飛び、さらには、チップの切断面における欠けの発生（チッピング）を抑制しようとしている。
特許第３８３８６３７号
　ところで、上述したようなワーク加工用シートを用いて、表面に凹凸を有するワークの加工が行われることもある。例えば、表面に回路や電極が形成された半導体ウエハや、表面に部分的な印刷が施されたガラス板が、ワーク加工用シート上にてダイシングされ、表面に回路や電極を備えた半導体チップや、表面に部分的な印刷が施されたガラスチップが製造される。
　このように凹凸を有するワークを、ワーク加工用シートを用いて加工する際には、当該ワークの凹凸が存在する面に、ワーク加工用シートの粘着剤層における基材とは反対側の面（以下、「粘着面」という場合がある。）が貼付されることがある。この場合、加工の完了後、ワーク加工用シートから剥離されたワークでは、粘着面に貼付されていた表面、特に当該表面における凹凸付近に、粘着剤層を構成する粘着剤の付着（糊残り）が生じたものとなり易い。このような糊残りは、得られるチップまたは当該チップが組み込まれる製品の性能を低下させる可能性がある。特に、ガラスチップは、光線透過性が高いことが求められる用途に使用されることが多いため、ワーク加工用シートを用いてガラスチップを製造する場合には、当該光線透過性を大きく低下させる可能性のある糊残りが生じないことが強く求められる。しかしながら、特許文献１に開示されるような従来のワーク加工用シートでは、糊残りの発生を十分に抑制できない。
　本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、ダイシング時におけるチップ飛びの発生を抑制するとともに、剥離時における糊残りの発生を抑制することができるワーク加工用シートを提供することを目的とする。
　上記目的を達成するために、第１に本発明は、基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、前記粘着剤層が、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下であるアクリル系共重合体と、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下である活性エネルギー線硬化性成分とを含有する粘着剤組成物から形成されたものであり、前記活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が、２０質量％以下であることを特徴とするワーク加工用シートを提供する（発明１）。
　上記発明（発明１）に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層が、上述したアクリル系共重合体と、活性エネルギー線硬化性成分とを含有する粘着剤組成物から形成されたものであるとともに、当該活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量および当該活性エネルギー線硬化性成分中における所定の低分子量成分の含有量がそれぞれ上述した範囲であることにより、ワーク加工用シートが、活性エネルギー線の照射前において、ワークに対して良好な粘着性を発揮するものとなる。これによりダイシング時におけるチップ飛びを良好に抑制することができる。さらに、当該ワーク加工用シートでは、活性エネルギー線を照射した後において、粘着剤層が高い凝集力を有するものとなり、ワークがその表面に凹凸を有するものであったとしても、剥離時における糊残りの発生を抑制することができる。
　上記発明（発明１）において、前記活性エネルギー線硬化性成分は、多官能アクリレートを含有することが好ましい（発明２）。
　上記発明（発明１，２）において、前記活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量は、２５００超であることが好ましい（発明３）。
　上記発明（発明１～３）において、前記アクリル系共重合体は、活性エネルギー線硬化性を有しないものであることが好ましい（発明４）。
　上記発明（発明１～４）において、前記粘着剤層の厚さは、１０μｍ以上、１００μｍ以下であることが好ましい（発明５）。
　上記発明（発明１～５）において、前記基材は、ポリエチレンテレフタレートフィルムであることが好ましい（発明６）。
　上記発明（発明１～６）において、前記ワーク加工用シートのワークは、表面に凹凸を有するワークであり、前記粘着剤層における前記基材とは反対側の面が、前記ワークにおける凹凸が存在する面に貼付されることが好ましい（発明７）。
　上記発明（発明１～７）においては、ガラス板をワークとすることが好ましい（発明８）。
　上記発明（発明１～８）においては、ダイシングシートであることが好ましい（発明９）。
　本発明に係るワーク加工用シートは、ダイシング時におけるチップ飛びの発生を抑制するとともに、剥離時における糊残りの発生を抑制することができる。
　以下、本発明の実施形態について説明する。
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、基材と、当該基材における片面側に積層された粘着剤層とを備える。
１．ワーク加工用シートの構成部材
（１）基材
　本実施形態に係るワーク加工用シートにおいて、基材は、ワーク加工用シートの使用の際に所望の機能を発揮するものである限り、特に限定されない。ワークとして、半導体ウエハのような、活性エネルギー線に対する透過性の無いまたは比較的低いものを使用する場合には、基材が、活性エネルギー線に対して良好な透過性を有することが好ましい。当該基材を介して粘着剤層に活性エネルギー線を照射することで、当該粘着剤層を良好に硬化させることが可能となる。また、ワークとして、ガラス部材のような、活性エネルギー線に対して良好な透過性を有する材質からなるものを使用する場合であっても、当該ガラス部材の表面に凹凸（例えば、印刷による凹凸）が存在し、当該凹凸に起因して活性エネルギー線に対して十分な透過性を発揮できない可能性がある場合にも、基材が、活性エネルギー線に対して良好な透過性を有することが好ましい。
　例えば、基材は、樹脂系の材料を主材とする樹脂フィルムであることが好ましく、その具体例としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系フィルム；エチレン－酢酸ビニル共重合体フィルム；エチレン－（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン－（メタ）アクリル酸メチル共重合体フィルム、その他のエチレン－（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム等のエチレン系共重合フィルム；ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、エチレン－ノルボルネン共重合体フィルム、ノルボルネン樹脂フィルム等のポリオレフィン系フィルム；ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム等のポリ塩化ビニル系フィルム；（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム；ポリウレタンフィルム；ポリイミドフィルム；ポリスチレンフィルム；ポリカーボネートフィルム；フッ素樹脂フィルムなどが挙げられる。ポリエチレンフィルムの例としては、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）フィルム、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）フィルム、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）フィルム等が挙げられる。また、これらの架橋フィルム、アイオノマーフィルムといった変性フィルムも用いられる。また、基材は、上述したフィルムが複数積層されてなる積層フィルムであってもよい。この積層フィルムにおいて、各層を構成する材料は同種であってもよく、異種であってもよい。なお、本明細書における「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の両方を意味する。他の類似用語についても同様である。
　本実施形態における基材としては、上述したフィルムの中でも、ポリエステル系フィルムを使用することが好ましく、特にポリエチレンテレフタレートフィルムであることが好ましい。ポリエチレンテレフタレートフィルムは、比較的高い弾性率を達成し易い。そのため、ポリエチレンテレフタレートフィルムを基材として使用することで、ワークの加工（例えばダイシング）の際に、ワーク加工用シートに衝撃が加わった場合であっても、ワーク加工用シートの振動や変形等を抑制し易い。それにより、ワークや加工後のワークの破損や移動等を抑制し易いものとなる。特に、ワークとしてガラス部材を使用する場合、当該部材は、半導体ウエハ等と比較して、非常に脆く、ワーク加工用シート上での加工の際に割れるといった問題が生じ易い。そのため、ワーク加工用シート上でガラス板をダイシングする場合には、当該ダイシングにより得られるガラスチップの切断面に欠け（チッピング）が発生し易い。しかしながら、基材として、ポリエチレンテレフタレートフィルムを使用することで、上述したようなチッピングの発生を良好に抑制することが可能となる。
　基材は、難燃剤、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、酸化防止剤、着色剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、イオン捕捉剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤の含有量としては、特に限定されないものの、基材が所望の機能を発揮する範囲とすることが好ましい。
　基材の粘着剤層が積層される面には、粘着剤層との密着性を高めるために、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されてもよい。
　基材の厚さは、ワーク加工用シートが使用される方法に応じて適宜設定できるものの、通常、２０μｍ以上であることが好ましく、特に２５μｍ以上であることが好ましい。また、当該厚さは、通常、４５０μｍ以下であることが好ましく、特に３００μｍ以下であることが好ましい。
（２）粘着剤層
　本実施形態における粘着剤層は、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下であるアクリル系共重合体と、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下である活性エネルギー線硬化性成分とを含有する粘着剤組成物から形成されたものである。そして、上記活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量は、２０質量％以下である。
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層が活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されたものであることで、加工後のワークとワーク加工用シートとを分離する際に、活性エネルギー線照射により粘着剤層を硬化させて、ワーク加工用シートの当該ワークに対する粘着力を低下させることができる。これにより、上述した分離を容易に行うことが可能となる。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、活性エネルギー線硬化性成分として、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下であるものを使用するとともに、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が２０質量％以下であることにより、ダイシング時におけるチップ飛びの抑制と、剥離時における糊残りの抑制とを良好に両立することが可能となる。特に、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量が適度に小さいものであることにより、ワーク加工用シートが、活性エネルギー線の照射前において、ワークおよび加工後のワークに対して良好な粘着力を発揮するものとなる。これにより、ワークおよび加工後のワークをワーク加工用シート上に良好に保持することが可能となり、特に、ワーク加工用シート上でワークをダイシングして半導体チップやガラスチップを得る場合には、チップ飛びを良好に抑制することができる。また、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量が適度に大きいものであるとともに、上述した低分子量成分の含有量が２０質量％以下であることにより、活性エネルギー線を照射した後において、粘着剤層が高い凝集力を有するものとなる。これにより、ワーク加工用シートから分離されたワークにおける糊残りの発生を良好に抑制することができる。
　活性エネルギー線硬化性成分重量平均分子量が４００００を超える場合、ワーク加工用シートがワークに対して十分な粘着力を達成し難いものとなり、ダイシング時におけるチップ飛びを十分に抑制することができない。この観点から、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量は、２００００以下であることが好ましく、特に１００００以下であることが好ましい。
　また、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量が２０００未満である場合、活性エネルギー線を照射した後において、粘着剤層の凝集力が十分に向上せず、糊残りが発生してしまう。この観点から、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量は、２３００以上であることが好ましく、２５００超であることが好ましい。
　なお、本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した標準ポリスチレン換算の値である。
　さらに、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が２０質量％を超える場合にも、活性エネルギー線を照射した後において、粘着剤層の凝集力が十分に向上せず、糊残りが発生してしまう。この観点から、上述した低分子量成分の含有量は、１８質量％以下であることが好ましい。
　なお、上述した低分子量成分は、活性エネルギー線硬化性成分中に実質的に含有されないことが好ましいものの、活性エネルギー線硬化性成分の製造時における低分子量成分の残存や生成を完全に防止することは通常困難である。そのため、活性エネルギー線硬化性成分中における上述した低分子量成分の含有量の下限値は、通常０質量％以上であればよく、特に１質量％以上であってもよい。
　なお、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載の通りである。
（２－１）アクリル系共重合体
　本実施形態におけるアクリル系共重合体は、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下である限り、特に限定されない。
　本実施形態におけるアクリル系共重合体は、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下であり、この点で、上述した活性エネルギー線硬化性成分とは区別されるものである。アクリル系共重合体の重量平均分子量は、粘着剤層の凝集力を所望の範囲に調整し易いという観点から、１５００００以上であることが好ましく、特に３０００００以上であることが好ましい。また、アクリル系共重合体の重量平均分子量は、所望の粘着力を達成し易いという観点から、２００００００以下であることが好ましく、特に１８０００００以下であることが好ましい。
　本実施形態におけるアクリル系共重合体は、活性エネルギー線硬化性を有するものであってもよく、または活性エネルギー線硬化性を有しないものであってもよい。本実施形態に係るワーク加工用シートでは、アクリル系共重合体が上述した活性エネルギー線硬化性成分との組み合わせで使用されるものであり、このような組み合わせの場合において、粘着力を制御し易く、それによりチップ飛びを効果的に抑制し易くなるという観点から、上記アクリル系共重合体は、活性エネルギー線硬化性を有しないものであることが好ましい。
　上述した活性エネルギー線硬化性を有しないアクリル系共重合体は、重合体を構成するモノマー単位としてアクリル系モノマーを含有するものである限り特に限定されず、特に、少なくとも（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーを共重合したものであることが好ましい。当該（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、アルキル基の炭素数が１以上のものであることが好ましく、特に２以上のものであることが好ましい。また、当該（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、アルキル基の炭素数が１８以下であるものが好ましく、特に８以下であるものが好ましい。（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーの具体例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸ｎ－デシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸パルミチル、（メタ）アクリル酸ステアリル等が挙げられる。これらの中でも、本実施形態に係るワーク加工用シートの粘着力を所望の範囲に調整し易くなり、それによりチップ飛びを効果的に抑制することも可能となるという観点から、アクリル酸ｎ－ブチルを使用することが好ましい。上述した（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーは、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上述したアクリル系共重合体は、当該重合体を構成するモノマー単位として、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーを、５０質量％以上含有することが好ましく、特に６０質量％以上含有することが好ましい。また、アクリル系共重合体は、当該重合体を構成するモノマー単位として、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーを、９８質量％以下で含有することが好ましく、特に９５質量％以下で含有することが好ましい。
　また、上述したアクリル系共重合体は、粘着剤組成物が後述する架橋剤を含有する場合に、アクリル系共重合体が良好に架橋し易いものとなるとともに、粘着力を所望の範囲に調整し易くなるという観点から、重合体を構成するモノマー単位として、官能基含有モノマーを含有することが好ましい。官能基含有モノマーが有する官能基としては、例えば、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換アミノ基、エポキシ基等が挙げられ、中でも水酸基およびカルボキシ基が好ましく、特にカルボキシ基が好ましい。なお、異なる種類の官能基含有モノマーを組み合わせて用いてもよい。
　官能基含有モノマーとしてカルボキシ基を有するモノマー（カルボキシ基含有モノマー）を使用する場合、その例としてはエチレン性不飽和カルボン酸が挙げられ、その具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等が挙げられる。これらの中でも、カルボキシ基の反応性および共重合性の点から、アクリル酸が好ましい。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　官能基含有モノマーとして水酸基を有するモノマー（水酸基含有モノマー）を使用する場合、その例としては（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが挙げられ、その具体例としては、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル等が挙げられる。これらの中でも、水酸基の反応性および共重合性の点から、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチルが好ましい。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上述したアクリル系共重合体は、当該重合体を構成するモノマー単位として、官能基含有モノマーを、０．１質量％以上含有することが好ましく、特に０．５質量％以上含有することが好ましく、さらには１質量％以上含有することが好ましい。また、アクリル系共重合体は、当該重合体を構成するモノマー単位として、官能基含有モノマーを、３０質量％以下で含有することが好ましく、特に２０質量％以下で含有することが好ましく、さらには１５質量％以下で含有することが好ましい。
　アクリル系共重合体は、重合体を構成するモノマー単位として、上述した（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーおよび官能基含有モノマー以外のその他のモノマーを含んでもよい。
　当該その他のモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸メトキシメチル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシメチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル等のアルコキシアルキル基含有（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸シクロヘキシル等の脂肪族環を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸フェニル等の芳香族環を有する（メタ）アクリル酸エステル；アクリルアミド、メタクリルアミド等の非架橋性のアクリルアミド；（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル等の非架橋性の３級アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル；酢酸ビニル；スチレンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　アクリル系共重合体の重合態様は、ランダム共重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよい。また、重合法に関しては特に限定されず、一般的な重合法により重合することができる。
　本実施形態におけるアクリル系共重合体が、活性エネルギー線硬化性を有するアクリル系共重合体である場合、当該アクリル系共重合体は、側鎖に活性エネルギー線硬化性を有する官能基（活性エネルギー線硬化性基）が導入された（メタ）アクリル酸エステル重合体であることが好ましい。このような（メタ）アクリル酸エステル重合体は、重合体を構成するモノマー単位として、上述した官能基含有モノマー（および、所望により、上述した（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーやその他のモノマー）を含有する（メタ）アクリル酸エステル重合体に対して、当該官能基含有モノマーが有する官能基に結合可能な官能基を含有する不飽和基含有化合物を反応させて得られるものであることが好ましい。
　上述した不飽和基含有化合物は、不飽和基を有するとともに、上述した官能基含有モノマー単位の官能基と反応することが可能な官能基を含有するものである限り、特に限定されない。
　不飽和基含有化合物が有する上記官能基は、上述した官能基含有モノマーの官能基の種類に応じて、適宜選択することができる。例えば、官能基含有モノマーの官能基がヒドロキシ基、アミノ基または置換アミノ基の場合、不飽和基含有化合物が有する官能基としてはイソシアネート基またはエポキシ基が好ましく、官能基含有モノマーの官能基がエポキシ基の場合、不飽和基含有化合物が有する官能基としてはアミノ基、カルボキシ基またはアジリジニル基が好ましい。
　不飽和基含有化合物が有する不飽和基は、活性エネルギー線重合性の炭素－炭素二重結合であることが好ましい。不飽和基含有化合物中における当該炭素－炭素二重結合の数は、１個以上であることが好ましい。また、不飽和基含有化合物中における当該炭素－炭素二重結合の数は、６個以下であることが好ましく、特に４個以下であることが好ましい。
　不飽和基含有化合物の好ましい例としては、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタ－イソプロペニル－α，α－ジメチルベンジルイソシアネート、メタクリロイルイソシアネート、アリルイソシアネート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート；ジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチルとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアネート化合物；ジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、ポリオール化合物と、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチルとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアネート化合物；（メタ）アクリル酸グリシジル；（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸２－（１－アジリジニル）エチル、２－ビニル－２－オキサゾリン、２－イソプロペニル－２－オキサゾリン等が挙げられる。
　官能基含有モノマーを含有する（メタ）アクリル酸エステル重合体に対して、不飽和基含有化合物を反応させることで、活性エネルギー線硬化性を有するアクリル系共重合体を得る場合、上記（メタ）アクリル酸エステル重合体が有する官能基と不飽和基含有化合物が有する官能基との組合せに応じて、反応の温度、圧力、溶媒、時間、触媒の有無、触媒の種類を適宜選択することができる。これにより、上記（メタ）アクリル酸エステル重合体中に存在する官能基と、不飽和基含有化合物中の官能基とが反応し、不飽和基が（メタ）アクリル酸エステル重合体中の側鎖に導入され、活性エネルギー線硬化性を有するアクリル系共重合体が得られる。
（２－２）活性エネルギー線硬化性成分
　本実施形態における活性エネルギー線硬化性成分は、活性エネルギー線硬化性を有し、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下であるとともに、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が２０質量％以下である限り、特に限定されない。特に、重量平均分子量を上述した範囲に調整し易いとともに、上記低分子量成分の含有量を上述した範囲に調整し易いという観点から、活性エネルギー線硬化性成分は、多官能アクリレートのオリゴマーまたは変性物であることが好ましい。
　活性エネルギー線硬化性成分の官能基数は、２以上であることが好ましく、特に５以上であることが好ましい。また、当該官能基数は、２０以下であることが好ましく、特に１０以下であることが好ましい。活性エネルギー線硬化性成分の官能基数が上記範囲であることで、活性エネルギー線の照射によって、粘着剤層を所望の程度に硬化させ易くなり、これにより、加工後のワークのワーク加工用シートからの分離がより容易となるとともに、当該ワークにおける糊残りを効果的に抑制することが可能となる。
　上記多官能アクリレートの好ましい例としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、１，４－ブチレングリコールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート等の多官能アクリレートが挙げられる。
　また、上記変性物の例としては、ウレタン変性物、エポキシ変性物、エステル変性物等が挙げられる。これらの中でも、重量平均分子量を上述した範囲に調整し易いとともに、上記低分子量成分の含有量を上述した範囲に調整し易いという観点から、上記変性物は、ウレタン変性物であることが好ましい。
　上記ウレタン変性物は、上述した多官能アクリレートと、ポリイソシアネート化合物とを反応させてなるものであることが好ましい。当該ポリイソシアネート化合物の例としては、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート等が挙げられる。これらの中でも、脂環式ポリイソシアネートが好ましく、特にイソホロンジイソシアネートが好ましい。
　本実施形態における活性エネルギー線硬化性成分としては、ペンタエリスリトールトリアクリレートと脂環式ポリイソシアネートとを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートが好ましく、特に、ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートとを反応させて得られる２～２０官能の多官能ウレタンアクリレートが好ましい。
　本実施形態における活性エネルギー線硬化性成分は、当該活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が１２００未満である低分子量成分の含有量が、５０質量％以下であることが好ましく、特に４５質量％以下であることが好ましく、さらには４２質量％以下であることが好ましい。分子量が１２００未満である低分子量成分の含有量が５０質量％以下であることで、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量を前述した範囲に調整し易くなる。なお、分子量が１２００未満である低分子量成分の含有量の下限値については特に限定されず、通常０質量％以上であり、特に１質量％であってもよい。なお、分子量が１２００未満である低分子量成分に係る上述した含有量の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載の通りである。
　本実施形態における粘着剤組成物中における活性エネルギー線硬化性成分の含有量は、上述したアクリル系共重合体１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、特に２０質量部以上であることが好ましく、さらには３０質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、３００質量部以下であることが好ましく、特に２００質量部以下であることが好ましく、さらには１５０質量部以下であることが好ましい。活性エネルギー線硬化性成分の含有量が上記範囲であることで、活性エネルギー線の照射後における粘着剤層が適度な凝集力を有するものとなり、ワーク加工用シートから分離された加工後のワークにおける糊残りの発生を効果的に抑制することが可能となる。また、活性エネルギー線硬化性成分の含有量が１０質量部以上であることで、活性エネルギー線の照射によって、粘着剤層が良好に硬化し易いものとなり、加工後のワークをワーク加工用シートから分離する際に、より容易に分離を行うことが可能となる。一方、活性エネルギー線硬化性成分の含有量が３００質量部以下であることで、本実施形態に係るワーク加工用シートが、活性エネルギー線の照射前におけるワークに対して良好な粘着力を発揮し易いものとなり、チップ飛びを効果的に抑制することが可能となる。また、活性エネルギー線硬化性成分の含有量が３００質量部以下であることで、活性エネルギー線の照射前において、粘着剤層の弾性率が過度に低いものとなることが抑制される。これにより、ワークの加工時におけるワーク加工用シートの振動や変形が抑制され、精度の高い加工が可能となる。特に、ワーク加工用シートを用いてダイシングを行う場合には、チッピングの発生を効果的に抑制することが可能となる。
（２－３）架橋剤
　本実施形態における粘着剤組成物は、架橋剤を含有することが好ましい。粘着剤組成物が架橋剤を含有することにより、粘着剤層において、アクリル系共重合体が架橋し、良好な三次元網目構造を形成することが可能となる。これにより、得られる粘着剤の凝集力がより向上し、活性エネルギー線の照射後にワーク加工用シートから分離されたワークにおいて、糊残りの発生を効果的に抑制することができる。なお、粘着剤組成物が架橋剤を含有する場合には、アクリル系共重合体は、重合体を構成するモノマー単位として、上述した官能基含有モノマーを含有することが好ましく、特に、使用する架橋剤との反応性の高い官能基を有する官能基含有モノマーを含有することが好ましい。
　上記架橋剤の例としては、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アミン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、ヒドラジン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、金属アルコキシド系架橋剤、金属キレート系架橋剤、金属塩系架橋剤、アンモニウム塩系架橋剤等が挙げられる。これらの架橋剤は、アクリル系共重合体が有する、官能基含有モノマー由来の官能基に応じて選択することができる。なお、これらの架橋剤は、１種を単独で、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
　イソシアネート系架橋剤は、少なくともポリイソシアネート化合物を含むものである。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネートなど、及びそれらのビウレット体、イソシアヌレート体、さらにはエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒマシ油等の低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体などが挙げられる。これらの中でも、トリメチロールプロパン変性の芳香族ポリイソシアネート、特にトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネートが好ましい。
　本実施形態における粘着剤組成物が架橋剤を含有する場合、粘着剤組成物中における架橋剤の含有量は、上述したアクリル系共重合体１００質量部に対して、１質量部以上であることが好ましく、特に５質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、２０質量部以下であることが好ましく、特に１５質量部以下であることが好ましい。架橋剤の含有量が１質量部以上であることで、活性エネルギー線の照射後における粘着剤層の凝集力を向上させ易くなり、それによって、糊残りを効果的に抑制することが可能となる。また、架橋剤の含有量が２０質量部以下であることで、架橋の程度が適度なものとなり、粘着剤層が所望の粘着力を発揮し易くなり、それにより、チップ飛びを効果的に抑制することが可能となる。
（２－４）光重合開始剤
　本実施形態における粘着剤組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。粘着剤組成物が光重合開始剤を含有することにより、活性エネルギー線を照射して粘着剤層を硬化させる際の重合硬化時間および光線照射量を少なくすることができる。
　光重合開始剤の例としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾインジメチルケタール、２，４－ジエチルチオキサンソン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジフェニルサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル、ジベンジル、ジアセチル、β－クロールアンスラキノン、（２，４，６－トリメチルベンジルジフェニル）フォスフィンオキサイド、２－ベンゾチアゾール－Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバメート、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－プロペニル）フェニル］プロパノン｝、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オンなどが挙げられる。これらの中でも、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを使用することが好ましい。上述した光重合開始剤は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　本実施形態における粘着剤組成物が光重合開始剤を含有する場合、粘着剤組成物中における光重合開始剤の含有量は、上述したアクリル系共重合体１００質量部に対して、０．１質量部以上であることが好ましく、特に１質量部以上であることが好ましい。また、当該含有量は、１０質量部以下であることが好ましく、特に５質量部以下であることが好ましい。光重合開始剤の含有量が上記範囲であることで、活性エネルギー線の照射によって、粘着剤層を効率良く硬化させることができ、それにより、加工後のワークに対するワーク加工用シートの粘着力を良好に低下させ易くなるとともに、当該ワークにおける糊残りの発生を効果的に抑制することが可能となる。
（２－５）その他の成分
　本実施形態における粘着剤組成物は、本実施形態に係るワーク加工用シートによる前述した効果を損なわない限り、所望の添加剤、例えばシランカップリング剤、帯電防止剤、粘着付与剤、酸化防止剤、光安定剤、軟化剤、充填剤、屈折率調整剤などを添加することができる。なお、後述の重合溶媒や希釈溶媒は、粘着剤組成物を構成する添加剤に含まれないものとする。
（２－６）粘着剤組成物の調製方法
　本実施形態における粘着剤組成物は、アクリル系重合体を製造し、得られたアクリル系重合体と、活性エネルギー線硬化性成分と、所望により、架橋剤と、光重合開始剤と、添加剤とを混合することで製造することができる。
　アクリル系重合体が活性エネルギー線を有しないものである場合、当該アクリル系重合体は、重合体を構成するモノマーの混合物を通常のラジカル重合法で重合することにより製造することができる。当該重合は、所望により重合開始剤を使用して、溶液重合法により行うことが好ましい。重合溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン等が挙げられ、２種類以上を併用してもよい。
　重合開始剤としては、アゾ系化合物、有機過酸化物等が挙げられ、２種類以上を併用してもよい。アゾ系化合物としては、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。
　有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
　なお、上記重合工程において、２－メルカプトエタノール等の連鎖移動剤を配合することにより、得られる重合体の重量平均分子量を調節することができる。
　アクリル系重合体が活性エネルギー線を有するものである場合、当該アクリル系重合体は、前述した官能基含有モノマーと、所望により、前述した（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーと、前述したその他のモノマーとを重合させて（メタ）アクリル酸エステル重合体を得た後、当該（メタ）アクリル酸エステル重合体に対して、当該官能基含有モノマーが有する官能基に結合し得る不飽和基含有化合物を従来公知の方法で反応させることで得ることができる。
　アクリル系重合体が得られたら、アクリル系重合体の溶液に、活性エネルギー線硬化性成分、所望により、架橋剤、光重合開始剤、その他の添加剤、および希釈溶剤を添加し、十分に混合することにより、粘着剤組成物の塗布液を得ることができる。なお、上記各成分のいずれかにおいて、固体状のものを用いる場合、あるいは、希釈されていない状態で他の成分と混合した際に析出を生じる場合には、その成分を単独で予め希釈溶媒に溶解もしくは希釈してから、その他の成分と混合してもよい。
　上記希釈溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、１－メトキシ－２－プロパノール等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶剤などが用いられる。
　このようにして調製された塗布液の濃度・粘度としては、コーティング可能な範囲であればよく、特に制限されず、状況に応じて適宜選定することができる。例えば、粘着剤組成物の濃度が１０質量％以上、６０質量％以下となるように希釈する。なお、塗布液を得るに際して、希釈溶剤等の添加は必要条件ではなく、粘着剤組成物がコーティング可能な粘度等であれば、希釈溶剤を添加しなくてもよい。この場合、粘着剤組成物は、アクリル系重合体の重合溶媒をそのまま希釈溶剤とする塗布液となる。
（２－７）粘着剤層の厚さ
　本実施形態における粘着剤層の厚さは、１０μｍ以上であることが好ましく、特に２０μｍ以上であることが好ましい。また、当該厚さは、１００μｍ以下であることが好ましく、特に５０μｍ以下であることが好ましい。粘着剤層の厚さが１０μｍ以上であることで、ワーク加工用シートが良好な粘着力を発揮し易くなり、ダイシング時のワーク加工用シート浮きや、チップ飛びを効果的に抑制することが可能となる。また、粘着剤層の厚さが１０μｍ以上であることで、ワーク加工用シートからワークを分離する際に、チップ飛びを効果的に抑制することができるとともに、良好な凹凸埋め込み性を得易いものとなる。一方、粘着剤層の厚さが１００μｍ以下であることで、活性エネルギー線の照射後における、加工後のワークに対する粘着力が適度に低下するものとなり、ワーク加工用シートからのワークの分離がより容易となる。なお、一般的に、粘着剤層の厚さを厚くした場合、チップ飛びの抑制や凹凸の埋め込み性が向上する一方で、糊残りが生じ易くなる。しかしながら、本実施形態に係るワーク加工用シートによれば、糊残りの発生を良好に抑制することができる。そのため、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層の厚さを比較的厚くした場合に、チップ飛びの抑制、良好な凹凸埋め込み性といった効果と、糊残りの抑制とを良好に両立することができる。
（３）剥離シート
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における粘着面をワークに貼付するまでの間、当該粘着面を保護する目的で、当該粘着面に剥離シートが積層されていてもよい。剥離シートの構成は任意であり、プラスチックフィルムを剥離剤等により剥離処理したものが例示される。プラスチックフィルムの具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、およびポリプロピレンやポリエチレン等のポリオレフィンフィルムが挙げられる。剥離剤としては、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系の剥離剤等を用いることができ、これらの中で、安価で安定した性能が得られるシリコーン系剥離剤が好ましい。剥離シートの厚さについては特に制限はないが、通常２０μｍ以上、２５０μｍ以下である。
（４）その他の部材
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における粘着面に接着剤層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、上述のように接着剤層を備えることで、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。このようなワーク加工用シートでは、接着剤層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに接着剤層をダイシングすることで、個片化された接着剤層が積層されたチップを得ることができる。当該チップは、この個片化された接着剤層によって、当該チップが搭載される対象に対して容易に固定することが可能となる。上述した接着剤層を構成する材料としては、熱可塑性樹脂と低分子量の熱硬化性接着成分とを含有するものや、Ｂステージ（半硬化状）の熱硬化型接着成分を含有するもの等を用いることが好ましい。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層における粘着面に保護膜形成層が積層されていてもよい。この場合、本実施形態に係るワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。このようなワーク加工用シートでは、保護膜形成層における粘着剤層とは反対側の面にワークを貼付し、当該ワークとともに保護膜形成層をダイシングすることで、個片化された保護膜形成層が積層されたチップを得ることができる。当該被切断物としては、片面に回路が形成されたものが使用されることが好ましく、この場合、通常、当該回路が形成された面とは反対側の面に保護膜形成層が積層される。個片化された保護膜形成層は、所定のタイミングで硬化させることで、十分な耐久性を有する保護膜をチップに形成することができる。保護膜形成層は、未硬化の硬化性接着剤からなることが好ましい。
２．ワーク加工用シートの物性
　本実施形態に係るワーク加工用シートでは、活性エネルギー線照射前におけるシリコンウエハ（鏡面加工してなるシリコンウエハの当該鏡面，以下同じ）に対する粘着力が、１５００ｍＮ／２５ｍｍ以上であることが好ましく、特に２０００ｍＮ／２５ｍｍ以上であることが好ましく、さらには２５００ｍＮ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層が活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されていることにより、活性エネルギー線照射前において上述のような粘着力を達成し易いものとなる。そして、活性エネルギー線照射前におけるシリコンウエハに対する粘着力が１５００ｍＮ／２５ｍｍ以上であることで、ワークまたは加工後のワークをワーク加工用シート上に良好に固定し易くなり、特に加工後のワークがチップである場合には、チップ飛びを効果的に抑制することが可能となる。なお、上記粘着力の上限値については特に限定されないものの、例えば、２００００ｍＮ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、特に１００００ｍＮ／２５ｍｍ以下であることが好ましい。また、上記粘着力の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載する通りである。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートでは、活性エネルギー線照射後におけるシリコンウエハに対する粘着力が、３００ｍＮ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、特に１００ｍＮ／２５ｍｍ以下であることが好ましい。本実施形態に係るワーク加工用シートでは、粘着剤層が活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されていることにより、活性エネルギー線照射後において上述のような粘着力を達成し易いものとなる。そして、活性エネルギー線照射後におけるシリコンウエハに対する粘着力が３００ｍＮ／２５ｍｍ以下であることで、加工後のワークをワーク加工用シートから剥離し易くなるとともに、糊残りの発生も効果的に抑制することができる。また、活性エネルギー線照射後におけるシリコンウエハに対する粘着力は、１０ｍＮ／２５ｍｍ以上であることが好ましい。これにより、活性エネルギー線照射後における意図しない段階での加工後のワークの分離・脱落を抑制し易いものとなる。なお、上記粘着力の測定方法の詳細は、後述する試験例に記載する通りである。
３．ワーク加工用シートの製造方法
　本実施形態に係るワーク加工用シートの製造方法は特に限定されず、好ましくは、基材の片面側に粘着剤層を積層することにより製造される。
　基材の片面側への粘着剤層の積層は、公知の方法により行うことができる。例えば、剥離シート上において形成した粘着剤層を、基材の片面側に転写することが好ましい。この場合、粘着剤層を構成する粘着剤組成物、および所望によりさらに溶媒または分散媒を含有する塗工液を調製し、剥離シートの剥離処理された面（以下「剥離面」という場合がある。）上に、ダイコーター、カーテンコーター、スプレーコーター、スリットコーター、ナイフコーター、アプリケータ等によりその塗工液を塗布して塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥させることにより、粘着剤層を形成することができる。塗工液は、塗布を行うことが可能であればその性状は特に限定されず、粘着剤層を形成するための成分を溶質として含有する場合もあれば、分散質として含有する場合もある。この積層体における剥離シートは工程材料として剥離してもよいし、ワーク加工用シートをワークに貼付するまでの間、粘着剤層の粘着面を保護するために用いてもよい。
　粘着剤層を形成するための塗工液が架橋剤を含有する場合には、上記の乾燥の条件（温度、時間など）を変えることにより、または加熱処理を別途設けることにより、塗膜内のアクリル系共重合体と架橋剤との架橋反応を進行させ、粘着剤層内に所望の存在密度で架橋構造を形成させればよい。この架橋反応を十分に進行させるために、上記の方法などによって基材に粘着剤層を積層させた後、得られたワーク加工用シートを、例えば２３℃、相対湿度５０％の環境に数日間静置するといった養生を行ってもよい。
　上述のように剥離シート上で形成した粘着剤層を基材の片面側に転写する代わりに、基材上で直接粘着剤層を形成してもよい。この場合、前述した粘着剤層を形成するための塗工液を基材の片面側に塗布して塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥させることにより、粘着剤層を形成する。
４．ワーク加工用シートの使用方法
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、ワークの加工のために使用することができる。すなわち、本実施形態に係るワーク加工用シートの粘着面をワークに貼付した後、ワーク加工用シート上にて当該ワークの加工を行うことができる。
　本実施形態に係るワーク加工用シートを用いて行う加工としては、バックグラインド、ダイシング、エキスパンド、ピックアップ等が挙げられる。これらの加工は、同一のワーク加工用シート上にて順番に行ってもよい。
　また、上述した加工の完了後、加工後のワークをワーク加工用シートから分離する際には、当該分離の前に、粘着剤層に対して活性エネルギー線を照射することが好ましい。これにより、加工後のワークに対する粘着力を低下させることができ、上記分離を容易に行うことができる。上記活性エネルギー線としては、通常、紫外線、電子線等が用いられ、特に取扱いが容易な紫外線が好ましい。
　上記紫外線の照射は、高圧水銀ランプ、フュージョンランプ、キセノンランプ等によって行うことができ、紫外線の照射量は、照度が５０ｍＷ／ｃｍ２以上、１０００ｍＷ／ｃｍ２以下であることが好ましい。紫外線の光量は、５０ｍＪ／ｃｍ２以上であることが好ましく、特に８０ｍＪ／ｃｍ２以上であることが好ましく、さらには１００ｍＪ／ｃｍ２以上であることが好ましい。また、紫外線の光量は、２０００ｍＪ／ｃｍ２以下であることが好ましく、特に１０００ｍＪ／ｃｍ２以下であることが好ましく、さらには５００ｍＪ／ｃｍ２以下であることが好ましい。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートが、前述した接着剤層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、ダイシング・ダイボンディングシートとして使用することができる。さらに、本実施形態に係るワーク加工用シートが、前述した保護膜形成層を備える場合には、当該ワーク加工用シートは、保護膜形成兼ダイシング用シートとして使用することができる。
　本実施形態に係るワーク加工用シートを用いて加工が施されるワークとしては、特に限定されない。当該ワークの例としては、半導体ウエハ、半導体パッケージ等の半導体部材や、ガラス板等のガラス部材等が挙げられる。本実施形態に係るワーク加工用シートによれば、加工後のワークにおける糊残りを抑制することができるため、このような糊残りが生じないことが求められるワークを選択することが好適である。そのため、本実施形態に係るワーク加工用シートのワークとしては、ガラス板を使用することが好適である。ガラス板の加工によって得られるガラスチップ等の加工物は、光線透過性が高いことが求められる用途に使用されることが多いため、本実施形態に係るワーク加工用シートを用いてガラス板からガラスチップを作製することで、上述のような高い光線透過性という要求を満たすことが容易となる。
　また、本実施形態に係るワーク加工用シートに好適なワークとしては、表面に凹凸を有するワークであって、ワーク加工用シート上にて加工する場合には、凹凸が存在する面にワーク加工用シートにおける粘着面を貼付されるワークも挙げられる。
　一般的に、上述したような凹凸を有するワークでは、ワーク加工用シートを貼付した際に、当該凹凸にワーク加工用シートの粘着剤層が十分に追従しにくく、当該凹凸付近において、ワークと当該粘着剤層とが接触していない空隙が生じ易い。当該空隙が生じた状態で、ワーク加工用シートに活性エネルギー線を照射した場合、空隙中に含まれる酸素によって粘着剤層の硬化が阻害され、それにより、凹凸付近に硬化が不十分な粘着剤層の部分が生じることとなる。その結果、活性エネルギー線照射後のワーク加工用シートから分離された加工後のワークでは、凹凸付近に糊残りが生じ易くなる。
　しかしながら、本実施形態に係るワーク加工用シートによれば、粘着剤層が、前述した活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されたものであることにより、上述した空隙が生じていた場合であっても、活性エネルギー線の照射により粘着剤層を良好に硬化することができ、それにより、粘着剤層を構成する粘着剤の凝集力が良好に向上するものとなる。その結果、たとえワークが表面に凹凸を有するものであったとしても、糊残りを良好に抑制することができる。
　上述したような表面に凹凸を有するワークの例としては、表面に回路や電極が形成された半導体ウエハや半導体パッケージ、表面に部分的な印刷が施されたガラス板等が挙げられる。また別の例としては、表面が加工されて、凹凸形状が形成された半導体ウエハやガラス板等が挙げられる。
　本実施形態に係るワーク加工用シートは、粘着剤層が、前述した活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されたものであることにより、活性エネルギー線の照射前において、ワークまたは加工後のワークに対して良好な粘着力を有するものとなり、ダイシング時におけるチップ飛びを良好に抑制することができる。さらに、本実施形態に係るワーク加工用シートは、粘着剤層が、前述した活性エネルギー線硬化性成分を含有する粘着剤組成物から形成されたものであることにより、活性エネルギー線の照射後において、粘着剤層を構成する粘着剤の凝集力が良好に向上するものとなり、ワーク剥離時における糊残りを良好に抑制することができる。
　以上説明した実施形態は、本発明の理解を容易にするために記載されたものであって、本発明を限定するために記載されたものではない。したがって、上記実施形態に開示された各要素は、本発明の技術的範囲に属する全ての設計変更や均等物をも含む趣旨である。
　例えば、基材と粘着剤層との間、または基材における粘着剤層とは反対側の面には、その他の層が設けられてもよい。
　以下、実施例等により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例等に限定されるものではない。
〔実施例１〕
（１）粘着剤組成物の調製
　アクリル酸ブチル９１質量部と、アクリル酸９質量部とを溶液重合法により共重合させることで、アクリル系共重合体を得た。なお、当該アクリル系共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）を後述する方法で測定したところ、７０万であった。
　また、ポリエステル系ポリオールとイソホロンジイソシアネートから得られたウレタンオリゴマーにペンタエリスリトールトリアクリレートを反応させることで、６官能型ウレタンアクリレート（ウレタンアクリレートＡ）を含有する活性エネルギー線硬化性成分を作製した。
　上述の通り得られたアクリル系共重合体１００質量部（固形分換算，以下同じ）と、上述の通り得られた活性エネルギー線硬化性成分４７．６質量部と、架橋剤としてのトリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（東ソー社製，製品名「コロネートＬ」）１１．２質量部と、光重合開始剤としての１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製，製品名「ＯＭＮＩＲＡＤ　１８４」）３．０質量部と、をメチルエチルケトン中で混合し、固形分濃度が３０質量％である粘着剤組成物の塗布液を得た。
（２）ワーク加工用シートの作製
　厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系の剥離剤層が形成されてなる剥離シート（リンテック社製，製品名「ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１」）の剥離面に対して、アプリケータを用いてギャップを調整しながら、上記粘着剤組成物の塗布液を塗布した。これにより得られた塗膜を１００℃で２分間乾燥させることで、厚さ２５μｍの粘着剤層を形成し、当該粘着剤層と剥離シートとの積層体を得た。
　上記の通り得られた積層体における粘着剤層側の面と、基材としての、易接着処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム（三菱ケミカル社製，製品名「ダイヤホイル」，厚さ：１００μｍ）における当該易接着処理面とを貼合することで、剥離シート／粘着剤層（２５μｍ）／基材の構成を有するワーク加工用シートを得た。
　ここで、上述した重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定（ＧＰＣ測定）したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
＜測定条件＞
・ＧＰＣ測定装置：東ソー社製，ＨＬＣ－８０２０
・ＧＰＣカラム（以下の順に通過）：東ソー社製
　ＴＳＫ　ｇｕａｒｄ　ｃｏｌｕｍｎ　ＨＸＬ－Ｈ
　ＴＳＫ　ｇｅｌ　ＧＭＨＸＬ（×２）
　ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＸＬ
・測定溶媒：テトラヒドロフラン
・測定温度：４０℃
〔実施例２〕
　ポリエステル系ポリオールとイソホロンジイソシアネートから得られたウレタンオリゴマーにペンタエリスリトールトリアクリレートを反応させることで、６官能型ウレタンアクリレート（ウレタンアクリレートＢ）を含有する活性エネルギー線硬化性成分を作製した。当該活性エネルギー線硬化性成分を使用する以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔実施例３〕
　活性エネルギー線硬化性成分の含有量を表１に示すように変更する以外、実施例２と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔比較例１〕
　ポリエステル系ポリオールとジイソシアネートから得られたウレタンオリゴマーにペンタエリスリトールトリアクリレートを反応させることで、３官能型ウレタンアクリレート（ウレタンアクリレートＣ）を含有する活性エネルギー線硬化性成分を作製した。当該活性エネルギー線硬化性成分を使用する以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔比較例２〕
　ポリエステル系ポリオールとイソホロンジイソシアネートから得られたウレタンオリゴマーにペンタエリスリトールトリアクリレートを反応させることで、６官能型ウレタンアクリレート（ウレタンアクリレートＤ）を含有する活性エネルギー線硬化性成分を作製した。当該活性エネルギー線硬化性成分を使用する以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔比較例３〕
　ポリエステル系ポリオールとジイソシアネートから得られたウレタンオリゴマーにジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを反応させることで、１５官能型ウレタンアクリレート（ウレタンアクリレートＥ）を含有する活性エネルギー線硬化性成分を作製した。当該活性エネルギー線硬化性成分を使用する以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔比較例４～５〕
　ペンタエリスリトールトリアクリレートを、表１に示される含有量となるようにさらに添加してなる粘着剤組成物を使用する以外、実施例１と同様にしてワーク加工用シートを製造した。
〔試験例１〕（活性エネルギー線硬化性成分に関する分子量の測定）
　実施例および比較例で使用した活性エネルギー線硬化性成分をテトラヒドロフランで１質量％に希釈することで得た分子量測定用サンプルについて、以下の条件で分子量の測定を行った。当該測定では、標準ポリスチレンを標準物質として使用した。得られた測定結果から、活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量を算出した。結果を表１に示す。
＜測定条件＞
・ＧＰＣ測定装置：東ソー社製，ＨＬＣ－８２２０
・ＧＰＣカラム（以下の順に通過）：東ソー社製
　ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｇ１０００Ｈ
　ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｇ２０００Ｈ
・測定溶媒：テトラヒドロフラン
・測定温度：４０℃
　また、実施例１～３および比較例１～３については、上述の通り得られた測定結果から、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量１２００未満の成分の含有量および分子量８００未満の成分の含有量をそれぞれ算出した。そして、これらの３種の成分それぞれについて、活性エネルギー線硬化性成分全体に対する割合（質量％）を算出した。結果を表１に示す。
　一方、比較例４および５については、まず、これらの例で使用した活性エネルギー線硬化性成分とペンタエリスリトールトリアクリレートとの混合物を調製した。当該混合物における、活性エネルギー線硬化性成分とペンタエリスリトールトリアクリレートと含有量の比率は、比較例４および５で使用した粘着剤組成物中におけるこれらの成分の含有量と同一の比率とした。そして、上記混合物をテトラヒドロフランで１質量％に希釈することで得た分子量測定用サンプルについて、上記と同様に分子量の測定を行った。得られた測定結果から、活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量１２００未満の成分の含有量および分子量８００未満の成分の含有量をそれぞれ算出し、これらの３種の成分それぞれについて、活性エネルギー線硬化性成分全体に対する割合（質量％）を算出した。結果を表１に示す。
〔試験例２〕（粘着力の測定）
　実施例および比較例で製造したワーク加工用シートから剥離シートを剥離し、温度２３℃、湿度５０％の環境下で、露出した粘着剤層の露出面を鏡面加工したシリコンウエハの鏡面に重ね合わせ、２ｋｇのローラーを１往復させることにより荷重をかけて貼合し、２０分放置した。これにより、粘着力測定用サンプルを得た。
　得られた粘着力測定用サンプルについて、万能型引張試験機（島津製作所社製，製品名「オートグラフＡＧ－ＩＳ」）を用いて、シリコンウエハから、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°にてワーク加工用シートを剥離し、ＪＩＳ　Ｚ０２３７：２００９に準じた１８０°引き剥がし法により、シリコンウエハに対する粘着力（ｍＮ／２５ｍｍ）を測定した。この測定結果を、紫外線照射前（ＵＶ前）の粘着力として、表１に示す。
　また、上記と同様に得た粘着力測定用サンプルについて、ワーク加工用シートにおける粘着剤層に対し、基材を介して、以下の条件で紫外線照射を行った。その後、上記と同様にシリコンウエハからワーク加工用シートを剥離し、シリコンウエハに対する粘着力（ｍＮ／２５ｍｍ）を測定した。この測定結果を、紫外線照射後（ＵＶ後）の粘着力として、表１に示す。
＜紫外線照射条件＞
・高圧水銀ランプ使用
・照度２３０ｍＷ／ｃｍ２，光量１９０ｍＪ／ｃｍ２
・ＵＶ照度・光量計はアイグラフィックス社製「ＵＶＰＦ－Ａ１」を使用
〔試験例３〕（糊残りの評価）
　実施例および比較例にて製造したワーク加工用シートから剥離シートを剥離し、露出した粘着剤層の粘着面を、表面に凹凸を有する無アルカリガラス板における当該凹凸が存在する面に貼付した。なお、当該凹凸は、ガラス板の表面に設けられた、長さ５ｍｍ、幅１ｍｍおよび高さ２０μｍの印刷による凹凸であった。
　上記貼付から２０分後、ワーク加工用シートにおける粘着剤層に対し、基材を介して、以下の条件で紫外線照射を行った。続いて、万能引張試験機（オリエンテック社製，製品名「テンシロンＲＴＡ－Ｔ－２Ｍ」）を用いて、ガラス板から、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°にてワーク加工用シートを剥離した。
＜紫外線照射条件＞
・高圧水銀ランプ使用
・照度２３０ｍＷ／ｃｍ２，光量１９０ｍＪ／ｃｍ２
・ＵＶ照度・光量計はアイグラフィックス社製「ＵＶＰＦ－Ａ１」を使用
　ワーク加工用シートを剥離したガラス板における、凹凸が存在する面について、メタルハライドランプを用いて当該面に平行な方向に可視光を照射しながら、デジタル顕微鏡（キーエンス社製，製品名「ＶＨＸ－５０００」，倍率：１０００倍）を用いて、粘着剤層に由来する粘着剤の残留（糊残り）の有無を確認した。そして、以下の基準に基づいて、糊残りを評価した。結果を表１に示す。
　Ａ：糊残りが確認できなかった。
　Ｂ：粘着剤層の凝集破壊による、糊残りが発生した。
　Ｃ：粘着剤層の転着による、糊残りが発生した。
〔試験例４〕（チップ飛びの評価）
　実施例および比較例にて製造し、温度２３℃、湿度５０％の環境下において１週間放置したワーク加工用シートから剥離シートを剥離し、テープマウンター（リンテック社製，製品名「Ａｄｗｉｌｌ　ＲＡＤ２５００ｍ／１２」）を用いて、粘着剤層の露出した面に厚さ２００μｍの１００ｍｍ角ガラス板およびダイシング用リングフレームを貼付した。続いて、リングフレームの外径に合わせてワーク加工用シートを裁断した。さらに、ダイシング装置（ディスコ社製，製品名「ＤＦＤ－６３６２」）を用いて、以下のダイシング条件でガラス板側から切断するダイシングを行い、１ｍｍ角のガラスチップを得た。
＜ダイシング条件＞
　・ダイシング装置　：ディスコ社製　ＤＦＤ－６３６２
　・ブレード　　　　：ディスコ社製　ＮＢＣ－２Ｈ　２０５０　２７ＨＥＣＣ
　・ブレード幅　　　：０．０２５～０．０３０ｍｍ
　・刃先出し量　　　：０．６４０～０．７６０ｍｍ
　・ブレード回転数　：３００００ｒｐｍ
　・切削速度　　　　：８０ｍｍ／ｓｅｃ
　・基材切り込み深さ：２０μｍ
　・切削水量　　　　：１．０Ｌ／ｍｉｎ
　・切削水温度　　　：２０℃
　・ダイシングサイズ：１ｍｍ角（平面の面積が１ｍｍ２）
　ダイシングの完了後、ガラスチップが付着しているワーク加工用シートを目視で観察して、ワーク加工用シートからのガラスチップの脱落の有無を確認した。その結果を表１に示す。
　なお、表１に記載の略号等の詳細は以下の通りである。
　ＰＥＴＡ：ペンタエリスリトールトリアクリレート
　ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
　ＤＩ：ジイソシアネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１から分かるように、実施例で得られたワーク加工用シートでは、糊残りおよびチップ飛びを良好に抑制することができた。
　本発明のワーク加工用シートは、表面に凹凸を有するワークの加工に好適に使用することができる。

Claims (9)

  1. 　基材と、前記基材における片面側に積層された粘着剤層とを備えるワーク加工用シートであって、
    　前記粘着剤層が、重量平均分子量が１０００００以上、２５０００００以下であるアクリル系共重合体と、重量平均分子量が２０００以上、４００００以下である活性エネルギー線硬化性成分とを含有する粘着剤組成物から形成されたものであり、
    　前記活性エネルギー線硬化性成分中における、分子量が８００未満である低分子量成分の含有量が、２０質量％以下である
    ことを特徴とするワーク加工用シート。
  2. 　前記活性エネルギー線硬化性成分は、多官能アクリレートを含有することを特徴とする請求項１に記載のワーク加工用シート。
  3. 　前記活性エネルギー線硬化性成分の重量平均分子量は、２５００超であることを特徴とする請求項１または２に記載のワーク加工用シート。
  4. 　前記アクリル系共重合体は、活性エネルギー線硬化性を有しないものであることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
  5. 　前記粘着剤層の厚さは、１０μｍ以上、１００μｍ以下であることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
  6. 　前記基材は、ポリエチレンテレフタレートフィルムであることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
  7. 　前記ワーク加工用シートのワークは、表面に凹凸を有するワークであり、
    　前記粘着剤層における前記基材とは反対側の面が、前記ワークにおける凹凸が存在する面に貼付される
    ことを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
  8. 　ガラス板をワークとすることを特徴とする請求項１～７のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
  9. 　ダイシングシートであることを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載のワーク加工用シート。
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