WO2019170067A1 - 一种吡啶并咪唑类化合物的晶型、盐型及其制备方法 - Google Patents
一种吡啶并咪唑类化合物的晶型、盐型及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
编号 | 2θ | d(埃) | 背景 | 峰高 | 峰高% | 面积 | 面积% | 半峰宽 |
1 | 4.889 | 18.0604 | 377 | 2218 | 100 | 31536 | 100 | 0.238 |
2 | 6.188 | 14.2714 | 301 | 540 | 24.3 | 5892 | 18.7 | 0.183 |
3 | 7.452 | 11.8528 | 243 | 524 | 23.6 | 5901 | 18.7 | 0.189 |
4 | 9.717 | 9.0947 | 164 | 61 | 2.8 | 1422 | 4.5 | 0.391 |
5 | 9.968 | 8.866 | 160 | 48 | 2.2 | 1264 | 4 | 0.441 |
6 | 12.225 | 7.2338 | 150 | 108 | 4.9 | 1007 | 3.2 | 0.156 |
7 | 14.529 | 6.0914 | 164 | 53 | 2.4 | 1492 | 4.7 | 0.472 |
8 | 15.022 | 5.8928 | 179 | 145 | 6.5 | 2218 | 7 | 0.256 |
9 | 15.814 | 5.5992 | 168 | 86 | 3.9 | 1879 | 6 | 0.366 |
10 | 16.226 | 5.4581 | 164 | 130 | 5.9 | 1754 | 5.6 | 0.226 |
11 | 18.28 | 4.8493 | 186 | 169 | 7.6 | 5975 | 18.9 | 0.593 |
12 | 18.954 | 4.6783 | 183 | 151 | 6.8 | 6072 | 19.3 | 0.674 |
13 | 19.822 | 4.4754 | 163 | 106 | 4.8 | 1441 | 4.6 | 0.228 |
14 | 20.923 | 4.2422 | 134 | 96 | 4.3 | 965 | 3.1 | 0.169 |
15 | 21.821 | 4.0696 | 135 | 88 | 4 | 962 | 3.1 | 0.183 |
16 | 22.575 | 3.9353 | 135 | 61 | 2.8 | 645 | 2 | 0.177 |
17 | 23.384 | 3.801 | 129 | 47 | 2.1 | 524 | 1.7 | 0.187 |
18 | 26.307 | 3.3849 | 148 | 151 | 6.8 | 2685 | 8.5 | 0.298 |
19 | 27.035 | 3.2955 | 166 | 152 | 6.9 | 2571 | 8.2 | 0.284 |
20 | 28.12 | 3.1707 | 168 | 73 | 3.3 | 1308 | 4.1 | 0.3 |
21 | 29.98 | 2.9781 | 153 | 82 | 3.7 | 2135 | 6.8 | 0.437 |
22 | 35.366 | 2.5359 | 92 | 36 | 1.6 | 450 | 1.4 | 0.21 |
23 | 38.437 | 2.34 | 105 | 42 | 1.9 | 333 | 1.1 | 0.133 |
化合物 | EC 50(nM) |
化合物1 | 0.013 |
化合物 | 体重下降率(第9天) | 存活率(百分比) |
化合物1 | 4.8% | 100% |
Claims (50)
- 式(I)化合物的A晶型,其特征在于X射线粉末衍射图谱在下列2θ角处具有特征衍射峰:6.61±0.2°、9.27±0.2°、14.66±0.2°;进一步的,所述式(I)化合物的A晶型,其X射线粉末衍射图谱在下列2θ角处具有特征衍射峰:6.61±0.2°、9.27±0.2°、14.66±0.2°、16.69±0.2°、18.65±0.2°、19.79±0.2°、21.85±0.2°、24.63±0.2°;进一步的,所述式(I)化合物的A晶型,其XRPD图谱解析数据如下表所示:;进一步的,所述式(I)化合物的A晶型,其XRPD图谱如图1所示;其中n选自选自0、0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5和4
- 根据权利要求1所述式(I)化合物的A晶型,其差示扫描量热曲线在185.46℃±3℃处具有吸热峰的起始点;进一步的,所述式(I)化合物的A晶型,其DSC图谱如图2所示。
- 根据权利要求1或2任意一项所述式(I)化合物的A晶型,其热重分析曲线在120.00℃±3℃时失重2.479%;进一步的,所述式(I)化合物的A晶型,其TGA图谱如图3所示。
- 式(I)化合物的B晶型,其特征在于其X射线粉末衍射图谱在下列2θ角处具有特征衍射峰:7.14±0.2°、11.19±0.2°、22.39±0.2°;进一步的,所述式(I)化合物的B晶型,其X射线粉末衍射图谱在下列2θ角处具有特征衍射峰:7.14±0.2°、11.19±0.2°、12.00±0.2°、17.28±0.2°、18.84±0.2°、22.39±0.2°、26.90±0.2°、27.95±0.2°;进一步的,所述的式(I)化合物的B晶型,其XRPD图谱解析数据如下表所示:;进一步的,所述式(I)化合物的B晶型,其XRPD图谱如图4所示;其中n选自0、0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5和4,
- 根据权利要求5所述式(I)化合物的B晶型,其差示扫描量热曲线在101.04℃±3℃处具有吸热峰,在188.30℃±3℃处具有吸热峰的起点;进一步的,所述式(I)化合物的B晶型,其DSC图谱如图5所示。
- 根据权利要求5或6任意一项所述式(I)化合物的B晶型,其热重分析曲线在154.18℃±3℃时失重4.087%,在196.80℃±3℃时失重达4.610%;进一步的,所述式(I)化合物的B晶型,其TGA图谱如图6所示。
- 根据权利要求10所述式Ⅱ化合物的C晶型,其差示扫描量热曲线在193.754℃±3℃处具有吸热峰,在235.53℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式Ⅱ化合物的C晶型,其DSC图谱如图8所示。
- 根据权利要求10或11任意一项所述式Ⅱ化合物的C晶型,其热重分析曲线在117.79℃±3℃时失重5.000%,在222.15℃±3℃时失重达12.377%;进一步的,所述式Ⅱ化合物的C晶型,其TGA图谱如图9所示。
- 根据权利要求14所述式Ⅱ化合物的D晶型,其差示扫描量热曲线在193.68℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式Ⅱ化合物的D晶型,其DSC图谱如图11所示。
- 根据权利要求14或15任意一项所述式Ⅱ化合物的D晶型,其热重分析曲线在78.99℃±3℃时失重0.231%,在198.74℃±3℃时失重达5.826%;进一步的,所述式Ⅱ化合物的D晶型,其TGA图谱如图12所示。
- 根据权利要求19所述化合物3的E晶型,其差示扫描量热曲线在258.27℃±3℃处具有吸热峰的起点;进一步的,所述的E晶型,其DSC图谱如图14所示。
- 根据权利要求19或20任意一项所述化合物3的E晶型,其热重分析曲线在121.35℃±3℃时失重0.905%;进一步的,所述的E晶型,其TGA图谱如图15所示。
- 根据权利要求23所述式Ⅲ化合物的F晶型,其差示扫描量热曲线在78.73℃±3℃处具有吸热峰,在222.37℃±3℃处具有吸热峰的起点,在245.01℃±3℃处具有放热峰;进一步的,所述式Ⅲ化合物的F晶型,其DSC图谱如图17所示。
- 根据权利要求23或24任意一项所述式Ⅲ化合物的F晶型,其热重分析曲线在39.57℃±3℃时失重1.192%,在81.27℃±3℃时失重达3.683%,在199.63℃±3℃时失重达6.023%;进一步的,所述的F晶型,其TGA图谱如图18所示。
- 根据权利要求26所述式Ⅲ化合物的G晶型,其差示扫描量热曲线在70.13℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式Ⅲ化合物的G晶型,其DSC图谱如图20所示。
- 根据权利要求26或27任意一项所述式Ⅲ化合物的G晶型,其热重分析曲线如图21所示。
- 根据权利要求31所述式(Ⅳ)化合物的H晶型,其差示扫描量热曲线在141.17℃±3℃处具有吸热峰,在243.06℃±3℃处具有吸热峰,在257.74℃±3℃处具有放热峰;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的H晶型,其DSC图谱如图23所示。
- 根据权利要求31或32任意一项所述式(Ⅳ)化合物的H晶型,其热重分析曲线在73.74±3℃时失重1.328%,在207.43℃±3℃时失重达4.986%,在249.40℃±3℃时失重达5.627%;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的H晶型,其TGA图谱如图24所示。
- 根据权利要求34述式(Ⅳ)化合物的K晶型,其差示扫描量热曲线如图32所示。
- 根据权利要求34或35任意一项所述式(Ⅳ)化合物的K晶型,其热重分析曲线在83.69℃±3℃时失重3.442%,在183.76℃±3℃时失重达4.947%;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的K晶型,其TGA图谱如图33所示。
- 根据权利要求38所述式(Ⅳ)化合物的I晶型,其差示扫描量热曲线在86.86℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的I晶型,其DSC图谱如图26所示。
- 根据权利要求38或39任意一项所述式(Ⅳ)化合物的I晶型,其热重分析曲线在46.81℃±3℃时失重1.298%,在89.20℃±3℃时失重达3.607%,在169.65℃±3℃时失重达4.641%;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的I晶型,其TGA图谱如图27所示。
- 根据权利要求41所述式(Ⅳ)化合物的J晶型,其差示扫描量热曲线在61.29℃±3℃处具有吸热峰,在86.40℃±3℃处具有吸热峰,在151.50℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的J晶型,其DSC图谱如图29所示。
- 根据权利要求41或42任意一项所述式(Ⅳ)化合物的J晶型,其热重分析曲线在220.12℃±3℃时失重3.412%;进一步的,所述式(Ⅳ)化合物的J晶型,其TGA图谱如图30所示。
- 根据权利要求46所述式(Ⅴ)化合物的L晶型,其差示扫描量热曲线在168.08℃±3℃处具有吸热峰,在204.17℃±3℃处具有吸热峰;进一步的,所述式(Ⅴ)化合物的L晶型,其DSC图谱如图35所示。
- 根据权利要求46或47任意一项所述式(Ⅴ)化合物的L晶型,其热重分析曲线在80.19℃±3℃时失重0.830%,在149.87℃±3℃时失重达3.058%,在201.25℃±3℃时失重达4.648%;进一步的,所述式(Ⅴ)化合物的L晶型,其TGA图谱如图36所示。
- 根据权利要求1~49任意一项所述晶型在制备抗流感病毒药物中的应用。
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