WO2018056745A1 - 수용성 증점제 - Google Patents

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WO2018056745A1
WO2018056745A1 PCT/KR2017/010461 KR2017010461W WO2018056745A1 WO 2018056745 A1 WO2018056745 A1 WO 2018056745A1 KR 2017010461 W KR2017010461 W KR 2017010461W WO 2018056745 A1 WO2018056745 A1 WO 2018056745A1
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water
soluble thickener
compound represented
compound
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염준석
김서연
이설훈
강내규
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LG H&H Co Ltd
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LG Household and Health Care Ltd
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    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to a water-soluble thickener used in cosmetics and a method for producing the same.
  • water-soluble thickeners that can be used in cosmetics, pharmaceuticals, food stabilizers and lubricants, various polysaccharides, natural polymers such as gelatin, synthetic polymers such as polyoxyethylene, crosslinked poly (meth) acrylic acid, and inorganic materials such as montmorillonite and silica Minerals; and the like.
  • crosslinked poly (meth) acrylic acid is inexpensive, high in thickening effect, and gelled in a small amount, so that it is widely used as a water-soluble thickener or stabilizer in the above-mentioned industry.
  • a thickener for cosmetics which occupies an important point of usability
  • such a feature may be a fatal flaw.
  • a significant increase in the blending amount of the above components significantly impairs usability. That is, stickiness occurs when applied to the skin, and this stickiness is an extremely serious problem in terms of usability of the cosmetic.
  • the copolymer of acrylamide alkyl sulfonic acid and (meth) acrylic acid (patent document 1)
  • the copolymer of acrylamide alkyl sulfonic acid and an alkyl group containing unsaturated monomer (patent document 2)
  • 2-acryl Homopolymers of amide-2-methylpropane sulfonic acid Patent Document 3
  • the polymer having the acrylamide alkyl sulfonic acid as a skeleton can be used in formulations in which acid resistance is improved and acidic conditions are required.
  • stickiness at the time of drying considered to originate in acrylic acid has reached, and the usability which can fully satisfy
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 9-157130
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 10-279636
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 10-67640
  • the present invention relates to a water-soluble thickener that can be used in cosmetics and the like, and has an object of providing a water-soluble thickener which is non-sticky, has a light feeling, and gives an excellent moisture feeling.
  • the inventors of the present invention pay attention to the fact that the viscosity and stickiness is also controlled by the friction force, hardness, particle shape, etc. between the particles of the thickener (hereinafter referred to as crosslinking thickener) prepared through crosslinking, thereby improving the surface hardness of the crosslinking thickener.
  • crosslinking thickener hereinafter referred to as crosslinking thickener
  • the aim of this study was to develop a new thickener that can control the thickening and sticking of thickeners.
  • the present invention provides a water-soluble thickener comprising a copolymer prepared by copolymerizing a compound represented by Formula 1, a compound represented by Formula 2, a compound represented by Formula 3, and a crosslinkable monomer.
  • the present invention provides a composition comprising the water-soluble thickener described above.
  • the water soluble thickener according to the present invention is not sticky and can impart a light feeling of use and excellent moisture.
  • 1 is a graph showing a change in swelling according to the content of the compound of formulas 1 to 3.
  • Figure 2 is a graph showing the change in hardness according to the content of the compound of Formulas 1 to 3.
  • FIG. 3 is a graph showing the change in viscosity with respect to the concentration of the DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Example.
  • Figure 4 is a graph showing the shear fluidization of the shear rate of the DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Example.
  • FIG. 5 is a graph showing a change in viscosity with respect to the pH of the DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Example.
  • Figure 6 is a graph showing the viscosity change according to the concentration of Microgel and Microgel 2 prepared in the Example.
  • Example 7 is a graph showing the rheological properties of the Microgel and Microgel 2 prepared in Example
  • Figure 8 is a photograph of the skin composition prepared in the embodiment.
  • the present invention is a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, a compound of formula 1), a compound represented by the formula (2) (hereinafter, a compound of formula 2), a compound represented by the formula (3) (hereinafter a compound of formula 3) and crosslinking It relates to a water-soluble thickener comprising a copolymer prepared by copolymerizing a monomer.
  • R may be hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms, specifically, alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or methyl group.
  • the compound of Formula 1 may be N, N-dialkylacrylamide, which is a nonionic monomer, and specifically, at least one selected from the group consisting of N, N-dimethylacrylamide (DMA) and N, N-diethyl acrylamide. Can be.
  • the content of the compound of Formula 1 is not particularly limited, and may be 50 to 95 parts by weight, 60 to 90 parts by weight or 70 to 80 parts by weight based on the total weight (100 parts by weight) of the compounds of Formulas 1 to 3 and the crosslinking agent. .
  • the content exceeds 95 parts by weight, the crosslinking rate with the compounds of Formulas 2 and 3 is lowered, and effects according to the compounds of Formulas 2 and 3 cannot be obtained.
  • R may be alkyl or alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, and specifically, may be an ethyl group.
  • the compound of Formula 2 may be hydroxyalkyl acrylate, specifically one or more selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl acrylate (HEA), 2-hydroxypropyl acrylate and 2-hydroxybutyl acrylate Can be.
  • HOA 2-hydroxyethyl acrylate
  • 2-hydroxypropyl acrylate 2-hydroxypropyl acrylate
  • 2-hydroxybutyl acrylate Can be.
  • hydroxyalkyl acrylate by using a hydroxyalkyl acrylate, it is possible to increase the hardness of the thickener to be produced, to impart a light feeling and excellent moisture feeling compared to the thickener without using the compound.
  • hydroxyalkyl acrylate and dialkylacrylamide may be used together to improve emulsion stability due to lipophilic control through the proportion of the compound.
  • the content of the compound of Formula 2 is not particularly limited, and may be 1 to 30 parts by weight or 5 to 15 parts by weight based on the total weight (100 parts by weight) of the compound of Formulas 1 to 3 and the crosslinking agent. If the content is less than 1 part by weight, it is difficult to affect the physical properties of the thickener, and if it exceeds 30 parts by weight, it is difficult to serve as a thickener.
  • the compound of formula 3 may be acrylamidomethylpropanesulfonic acid (AMPS).
  • the content of the compound of Formula 3 is not particularly limited, and may be 1 to 30 parts by weight or 5 to 15 parts by weight based on the total weight (100 parts by weight) of the compound of Formulas 1 to 3 and the crosslinking agent. If the content is less than 1 part by weight, the thickening effect is lowered. If the content is more than 30 parts by weight, the emulsion stability may be lowered.
  • crosslinkable monomer may be a compound including two or more vinyl groups, such as a compound represented by Formula 4 below (compound of Formula 4).
  • the compound of Formula 4 is composed of methylenebisacrylamide, divinylsulfone, divinylbenzene, divinyl ether, divinylacetylene, polyglycol diacrylate, polyglycol triacrylate and 4-arm-polyglycol tetraacrylate It may be one or more selected from the group.
  • the weight ratio of the compound of Formula 1, the compound of Formula 2, the compound of Formula 3, and the crosslinking agent may be from 5 to 9: 0.5 to 3: 0.5 to 3: 0.001 to 0.1.
  • the crosslinking rate is excellent, and problems of stickiness and emulsion stability do not occur and may have an excellent thickening effect.
  • the copolymer according to the present invention may have the shape of a microgel.
  • the microgel refers to fine particles of a synthetic polymer electrolyte prepared by reverse microemulsion polymerization. Thickeners consisting of microgels can swell in water, ethanol or a water-ethanol mixed solution to provide a visually uniform high viscosity solution.
  • the microgels can be formulated as a cosmetic thickener without washing and drying but needing to be ground.
  • the copolymer may be referred to as a microgel or a crosspolymer.
  • the water-soluble thickener may have an apparent viscosity of 500 to 1500 cps at 25 ° C. in a 0.5% aqueous dispersion, and may have an apparent viscosity of 14000 to 18000 cps at 25 ° C. in a 1% aqueous dispersion.
  • the present invention also relates to a process for the preparation of the water-soluble thickener described above.
  • the water-soluble thickener is a water-in-oil (W / O) emulsion by the phase-in-water emulsion (O / W) emulsion containing a compound of Formula 1, a compound of Formula 2, a compound of Formula 3 and a crosslinkable monomer It may be prepared through the step of preparing and crosslinking.
  • the water phase continuous in an oil-in-water (O / W) emulsion includes a compound of formula 1, a compound of formula 2, a compound of formula 3 and a crosslinkable monomer.
  • O / W oil-in-water
  • Alkanes such as a pentane, a hexane, heptane, an octane, a nonane, a decane, an undecane
  • Cycloalkanes such as cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane
  • One or more selected from the group consisting of aromatic and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, decalin, naphthalene and the like can be used.
  • the surfactant may be used without limitation to the surfactant used in the art.
  • the oil-in-water (O / W) emulsion is phase-wound into a water-in-oil (W / O) emulsion to prepare a reverse microemulsion.
  • a reverse microemulsion by preparing a reverse microemulsion, it is possible to prepare a micro-sized gel (microgel) exhibiting shear fluidization.
  • a raw material such as cosmetics having a light feeling when applied to the skin through shear fluidization.
  • the phase can be carried out by heating the oil-in-water (O / W) emulsion at 40 to 70 °C for 1 to 12 hours.
  • the compounds of Formulas 1 to 3 are dissolved in water in the dispersed phase.
  • crosslinking may be performed by adding a polymerization initiator.
  • crosslinking may be performed at 60 to 70 ° C. for 3 to 6 hours.
  • the kind of polymerization initiator is not particularly limited as long as it has the ability to start radical polymerization, but may be selected from the group consisting of, for example, benzoyl peroxide, azobis isobutyronitrile and the like.
  • the present invention also provides a cosmetic composition comprising the water-soluble thickener described above.
  • the content of the water-soluble thickener is not particularly limited and may be appropriately determined depending on the desired cosmetic. In view of usability, the water-soluble thickener may be included in 0.01 to 10% by weight, or 0.1 to 5% by weight.
  • Cosmetics do not impair the effects of the invention on oily bases, surfactants, powders, moisturizers, UV absorbers, alcohols, chelating agents, pH adjusters, preservatives, antioxidants, thickeners, pharmaceuticals, dyes, pigments, flavors, water, etc. It can manufacture by mix
  • the kind of cosmetics of this invention is not specifically limited. For example, it can be applied to basic cosmetics, makeup cosmetics, pack cosmetics, hair cosmetics and the like.
  • the water-soluble thickener according to the present invention can be used in pharmaceuticals, food stabilizers or lubricant compositions.
  • the content of the water-soluble thickener may be appropriately adjusted according to the purpose of use, and may include known additional ingredients.
  • the synthesized hydrogel was placed in a sufficient amount of distilled water and sufficiently swollen in a 40 ° C. chamber for a week.
  • the swellability of the hydrogel was measured by measuring the weight before and after the swelling, and the hardness of the hydrogel was measured using a Fudoh Rheometer (Rheotech, Japan).
  • Figure 1 is a graph showing a change in the swelling properties of a hydrogel according to the content of the compound of formulas 1 to 3.
  • Figure 2 is a graph showing the change in hardness of the hydrogel according to the content of the compound of formulas 1 to 3.
  • the monomer used as the base of the material in the prepared hydrogel is DMA. 1 and 2, the content of HEA and / or AMP as a functional compound is described in x.
  • AMPS represents a case where the content of AMPS is adjusted without using HEA when preparing a hydrogel.
  • 10 on the x-axis in AMPS represents a hydrogel prepared using 89.9 parts by weight of DMA, 10 parts by weight of AMPS and 0.1 parts by weight of MBA.
  • HEA refers to a case in which the content of HEA is adjusted without using AMPS when preparing a hydrogel.
  • 10 on the x axis of the HEA is a hydrogel prepared using 89.9 parts by weight of DMA, 10 parts by weight of HEA, and 0.1 parts by weight of MBA.
  • AMPS (10%) / HEA refers to the case of using 10 parts by weight of AMPS in the preparation of the hydrogel and adjusting the content of HEA.
  • 10 on the x-axis in AMPS (10%) / HEA is a hydrogel prepared using 79.9 parts by weight of DMA, 10 parts by weight of HEA, 10 parts by weight of AMPS and 0.1 parts by weight of MBA.
  • an aqueous solution including 79.9 parts by weight of DMA, 10 parts by weight of HEA, 10 parts by weight of AMPS, and 0.1 parts by weight of MBA as a crosslinking agent was prepared.
  • a mixed liquid (oil phase) containing hexane and Oleth-3 and Oleth-6 as nonionic emulsifiers was prepared.
  • the HLB value of the oily phase was 7.4 and the total emulsifier content was 8% by weight.
  • the temperature was adjusted to 60 °C. When the temperature rises, a transparent reversed phase microemulsion is formed.
  • the water conductivity type is confirmed by an electric conductivity meter and 0.4% of Ammonium persulfate, which is a water-soluble initiator, is added thereto.
  • the resultant was cooled to room temperature, and residual monomers, emulsifiers, and the like were removed by precipitation with an excess of acetone. After reswelling with ethanol and precipitated again with acetone to remove impurities clean, and dried at 60 °C vacuum reduced apparatus to obtain a powder.
  • a microgel was prepared in the same manner as in Preparation Example, except that 89.9 parts by weight of DMA, 10 parts by weight of AMPS, and 0.1 parts by weight of MBA as a crosslinking agent were used.
  • FIG. 3 is a graph showing a change in viscosity with respect to the concentration of DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Preparation Example 1.
  • the DMA / AMPS / HEA crosspolymer has no change in viscosity when the concentration is low due to the structure of the microgel, but the viscosity increases rapidly from 0.5% concentration.
  • FIG. 4 is a graph showing a change in viscosity according to the shear rate of the DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Preparation Example 1.
  • 0.5%, 1% and 1.5% refer to an aqueous dispersion of micorgle having the concentration.
  • the thickening agent has a shear fluidization effect because the viscosity decreases with shear rate in the form of microgel.
  • Figure 5 is a graph showing the change in viscosity with respect to the pH of the DMA / AMPS / HEA crosspolymer (microgel) prepared in Preparation Example 1.
  • sulfonic acid an anion. Since the sulfonic acid has a strong acid of -0.86 pKa, since it continues to have a negative charge at pH 3 or more, it can be confirmed that there is no change in viscosity.
  • Viscosity change according to the concentration of Microgel and Microgel 2 prepared in Preparation Example 1 and Comparative Preparation Example 1 was measured by Brookefield LVT (Brookefield, MA), and the rheological change was measured using Ares G2 Rheometer (TA Instruments). It was.
  • FIG. 6 is a graph showing the viscosity change according to the concentration of the Microgel and Microgel 2.
  • the relatively high hardness of the microgel containing HEA increased rapidly at low concentrations compared to the soft Microgel 2. This is presumed to be due to the low concentration of closed packing between particles because microgels are less deformed.
  • FIG. 7 illustrates storage modulus and loss modulus of the microgel and the microgel 2 at the point where the viscosity rapidly increases in FIG.
  • the relatively hard microgel containing HEA was found to change fluidly even at lower strains compared to soft Microgel 2. It is assumed that this phenomenon is caused by less energy loss due to intergranular deformation because less deformation of microgel occurs.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 2
  • Example 1 Dairy ingredients Cerostearyl Alcohol 6.0 6.0 6.0 Stearic acid 2.0 2.0 2.0 lanolin 4.0 4.0 4.0 Squalane 9.0 9.0 9.0 Octyldodecanol 10.0 10.0 10.0 Moisturizer 1,3-butylene glycol 3.0 3.0 3.0 glycerin 2.0 2.0 2.0 Emulsifier POE (25) cetyl alcohol ether 2.0 2.0 2.0 Glycerin Monostearate 2.0 2.0 2.0 Incense & Preservatives A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount A reasonable amount Water
  • the feeling of use was evaluated for user satisfaction with five users, and the criteria are as follows.
  • Comparative example One Comparative example 2 Example One Example 1 composition Feeling Opinion One 3.7 4.2 4.5 There is a rolling feeling 2 3.8 4.3 4.6 Not sticky 3 4.1 4.5 4.3 Not slippery 4 4.0 4.6 4.5 Feel refreshed after use 5 4.1 3.8 4.5 Skin is not stuffy
  • DMA dimethylacrylamide
  • AMPS hydroxyethyl acrylate
  • HOA acrylamidomethylpropane sulfonic acid
  • the emulsion stability was evaluated based on the following time for the phase separation.
  • Example 2 using the water-soluble thickener according to the present invention can be confirmed that the emulsion stability is superior to the comparative example under various conditions (-10 °C, room temperature, 80 °C, fluorescence, cycle chamber) have.
  • DMA dimethylacrylamide
  • AMPS hydroxyethyl acrylate
  • HOA acrylamidomethylpropane sulfonic acid
  • composition of the present embodiment can be seen that the high transparency similar to the use of poly acrylate (Poly acrylate) can be used for transparent skin formulations even though crosspolymer was used.
  • DMA dimethylacrylamide
  • AMPS hydroxyethyl acrylate
  • HOA acrylamidomethylpropane sulfonic acid
  • the water-soluble thickener according to the present invention is non-sticky, can impart a light feeling of use and excellent moisture, and can be used for preparing cosmetics, pharmaceuticals, food stabilizers or lubricants.

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Abstract

본 발명은 화장품에 사용되는 수용성 증점제 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 수용성 증점제는 끈적임이 없으며, 가벼운 사용감 및 우수한 수분감을 부여할 수 있다.

Description

수용성 증점제
본 발명은 화장품에 사용되는 수용성 증점제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
화장료, 의약품, 식품안정제 및 윤활제 등의 분야에서 사용할 수 있는 수용성 증점제로는, 다양한 다당류, 젤라틴 등의 천연고분자, 폴리옥시에틸렌, 가교 폴리(메타)아크릴산 등의 합성 고분자 및 몬모릴로나이트, 실리카 등의 무기광물 등을 들 수 있다.
이중에서, 가교 폴리(메타)아크릴산은 저렴하고 증점효과가 높으며, 소량으로 겔화하기 때문에, 전술한 업계에서 수용성 증점제 혹은 안정화제로서 많이 사용되고 있다.
그러나, 상기 가교 폴리(메타)아크릴산은 pH 5 이하의 산성이나 염이 존재하는 수용액 중에서 카르복실기의 해리가 억제되어, 점도가 극단적으로 저하되어 겔화하지 않는다. 이 때문에, 산성조건이나 염 공존계가 요구되는 처방에서는 사용할 수 없는 문제가 있다.
특히, 사용성이 중요한 포인트를 차지하는 화장료용의 증점제로서는 이러한 특징이 치명적인 결점이 될 수 있다. 예를들어, pH 5 이하의 산성조건 또는 염류의 존재하에서 증점효과를 유지하기 위하여 상기 성분의 배합량을 대폭 증량하면, 사용성을 현저하게 손상시키게 된다. 즉, 피부에 도포했을 때에 끈적거림이 생기게 되고, 이 끈적거림은 화장료의 사용성 상, 지극히 심각한 문제가 된다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, 아크릴아미드 알킬 설폰산과 (메타)아크릴산과의 공중합체(특허문헌 1), 아크릴아미드 알킬 설폰산과 알킬기 함유 불포화 단량체와의 공중합체(특허문헌 2), 또는, 2-아크릴아미드-2-메틸프로판 설폰산의 호모 폴리머(특허문헌 3) 등이 화장료에 증점제로 사용되고 있다.
상기의 아크릴아미드 알킬 설폰산을 골격으로 갖는 폴리머는 내산성이 향상되어 산성조건이 요구되는 처방에서 사용할 수 있다. 그러나, 아크릴산에 유래한다고 생각되는 건조시의 끈적거림이 생겨, 증점 화장료로서 충분하게 만족할 수 있는 사용성에 달하고 있다고는 말할 수는 없다.
따라서, 이러한 문제점을 해결할 수 있는 새로운 수용성 증점제가 요구되고 있다.
특허문헌 1. 일본 특개평 9-157130호
특허문헌 2. 일본 특개평 10-279636호
특허문헌 3. 일본 특개평 10-67640호
본 발명은 화장품 등에 사용가능한 수용성 증점제에 관한 것으로, 끈적임이 없고 가벼운 사용감을 가지며, 우수한 수분감을 부여하는 수용성 증점제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 발명자들은 가교 결합을 통해 제조된 점증제(이하, 가교 점증제)의 입자 간의 마찰력, 경도, 입자 모양 등에 의해서도 점증성 및 끈적임이 조절되는 점에 착안하여, 가교 점증제의 표면 경도를 조절하여 점증제의 점증성 및 끈점임을 조절할 수 있는 새로운 점증제를 개발하고자 하였다.
이에, 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 가교성 단량체를 공중합하여 제조된 공중합체를 포함하는 수용성 증점제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000003
또한, 본 발명에서는 전술한 수용성 증점제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 수용성 증점제는 끈적임이 없으며, 가벼운 사용감 및 우수한 수분감을 부여할 수 있다.
도 1은 화학식 1 내지 3의 화합물의 함량에 따른 팽윤성의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 2는 화학식 1 내지 3의 화합물의 함량에 따른 경도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 3은 실시예에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 농도에 대한 점도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 4는 실시예에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 전단속도에 대한 전단유동화를 나타내는 그래프이다.
도 5는 실시예에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 pH에 대한 점도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 6은 실시예에서 제조된 Microgel과 Microgel 2의 농도에 따른 점도변화를 나타내는 그래프이다.
도 7은 실시예에서 제조된 Microgel과 Microgel 2의 유변학적 물성을 나타내는 그래프이다
도 8은 실시예에서 제조된 스킨제 조성물의 사진이다.
이하, 본 발명에 수용성 증점제를 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, 화학식 1의 화합물), 화학식 2로 표시되는 화합물(이하, 화학식 2의 화합물), 화학식 3으로 표시되는 화합물(이하, 화학식 3의 화합물) 및 가교성 단량체를 공중합하여 제조된 공중합체를 포함하는 수용성 증점제에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000004
[화학식 2]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000005
[화학식 3]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000006
화학식 1의 화합물에서 R은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐일 수 있으며, 구체적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 또는 메틸기일 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 비이온성 모노머인 N,N-디알킬아크릴아미드일 수 있으며, 구체적으로 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA) 및 N,N-디에틸 아크릴아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 화학식 1 내지 3의 화합물과 가교제의 총 중량(100 중량부)에 대하여 50 내지 95 중량부, 60 내지 90 중량부 또는 70 내지 80 중량부일 수 있다. 상기 함량이 95 중량부를 초과하면 화학식 2 및 3의 화합물과의 가교 결합율이 저하되며, 상기 화학식 2 및 3의 화합물에 따른 효과를 얻을 수 없다.
화학식 2의 화합물에서 R은 탄소수 2 내지 4의 알킬 또는 알케닐일 수 있으며, 구체적으로 에틸기일 수 있다. 상기 화학식 2의 화합물은 히드록시알킬아크릴레이트일 수 있으며, 구체적으로 2-하이드록시에틸아크릴레이트(HEA), 2-하이드록시프로필아크릴레이트 및 2-하이드록시부틸아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상 일 수 있다. 본 발명에서는 히드록시알킬아크릴레이트를 사용함으로써, 제조되는 증점제의 경도를 높이며, 상기 화합물을 사용하지 않은 증점제에 비해 가벼운 사용감 및 우수한 수분감을 부여할 수 있다. 또한, 히드록시알킬아크릴레이트와 디알킬아크릴아미드를 함께 사용하여 상기 화합물의 비율을 통한 친유성 조절로 인해 유화 안정성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 화학식 1 내지 3의 화합물과 가교제의의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 30 중량부 또는 5 내지 15 중량부일 수 있다. 상기 함량이 1 중량부 미만이면 증점제의 물성에 영향을 미치기 어려우며, 30 중량부를 초과하면 증점제로서의 역할을 수행하기 어렵다.
화학식 3의 화합물은 아크릴아미도메틸프로판설폰산(AMPS)일 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 화학식 1 내지 3의 화합물과 가교제의의 총 중량(100 중량부)에 대하여 1 내지 30 중량부 또는 5 내지 15 중량부일 수 있다. 상기 함량이 1 중량부 미만이면 증점 효과가 저하되며, 30 중량부를 초과하면 유화 안정성이 저하될 우려가 있다.
또한, 가교성 단량체는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물(화학식 4의 화합물)과 같이 비닐기가 2개 이상 포함된 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2017010461-appb-I000007
상기 화학식 4의 화합물은 메틸렌비스아크릴아미드, 디비닐설폰, 디비닐벤젠, 디비닐에테르, 디비닐아세틸렌, 폴리글리콜디아크릴레이트, 폴리글리콜트리아크릴레이트 및 4-arm-폴리글리콜테트라아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 가교제의 중량비는 5 내지 9 : 0.5 내지 3 : 0.5 내지 3 : 0.001 내지 0.1일 수 있다. 상기 비율에서 가교율이 우수하고, 끈적임 및 유화 안정성의 문제가 발생하지 않으며, 우수한 증점 효과를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 공중합체는 마이크로겔(microgel)의 형상을 가질 수 있다. 상기 마이크로겔은 역마이크로 에멀션 중합법으로 제조된 합성 고분자 전해질의 미립자를 의미한다. 마이크로겔로 이루어지는 증점제는 물, 에탄올 또는 물-에탄올 혼합용액 중에서 팽윤하여, 외관상 육안적으로 균일한 고점도 용액을 제공할 수 있다. 또한, 마이크로겔은 세정, 건조되지만 분쇄할 필요 없이 그대로 화장료용 증점제로서 배합 될 수 있다. 본 발명에서는 공중합체를 마이크로겔(microgel) 또는 crosspolymer이라 명명할 수 있다.
본 발명에서 수용성 증점제는 0.5% 수분산액에서 25℃의 겉보기 점도가 500 내지 1500 cps일 수 있으며, 1%의 수분산액에서 25℃의 겉보기 점도가 14000 내지 18000 cps일 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 수용성 증점제의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 수용성 증점제는 전술한 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 가교성 단량체를 연속상에 포함하는 수중유(O/W) 에멀젼을 전상하여 유중수(W/O) 에멀젼으로 제조하고, 가교시키는 단계를 통해 제조할 수 있다.
수중유(O/W) 에멀젼에서 연속상인 수상은 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 가교성 단량체를 포함한다. 상기 각 성분은 전술한 화합물 및 함량을 사용할 수 있다.
분산상인 유상에 포함되는 용매로는 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸 등의 알칸류; 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄, 사이클로옥탄 등의 사이클로알칸류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 데카린, 나프탈렌 등의 방향족 및 고리형 탄화수소로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
또한, 계면활성제로는 당업계에서 사용되는 계면활성제를 제한없이 사용할 수 있다.
본 발명에서는 상기 수중유(O/W) 에멀젼이 유중수(W/O) 에멀젼 으로 전상하여 역마이크로 에멀전이 제조된다. 본 발명에서는 역마이크로 에멀젼을 제조함으로써, 전단유동화를 나타내는 마이크로크기의 젤(마이크로젤)을 제조할 수 있다. 또한 전단유동화를 통해 피부에 도포시 가벼운 사용감을 가지는 화장료 등의 원료를 제조할 수 있다.
상기 전상은 수중유(O/W) 에멀젼을 40 내지 70℃에서 1 내지 12 시간 동안 가열하여 수행할 수 있다.
상기 역마이크로 에멀젼에서 화학식 1 내지 3의 화합물은 분산상인 물에 용해되어 있다. 본 발명에서 가교는 중합 개시제를 첨가하여 수행될 수 있다.
이때, 가교는 60 내지 70℃에서 3 내지 6 시간 동안 수행할 수 있다.
상기 중합 개시제의 종류는 라디칼 중합을 시작하는 능력을 가지는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 과산화 벤조일 및 아조비스 이소부티로니트릴 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 수용성 증점제를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
수용성 증점제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 목적하는 화장료에 따라 적당하게 결정될 수 있다. 사용성 관점에서, 상기 수용성 증점제는 0.01 내지 10 중량%, 또는 0.1 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.
화장료는 제형에 따라 유성기제, 계면활성제, 분체, 보습제, 자외선 흡수제, 알콜류, 킬레이트제, pH조정제, 방부제, 산화방지제, 증점제, 약제, 염료, 안료, 향료, 물 등을 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 적당하게 배합하여 제조할 수 있다.
본 발명의 화장료의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 기초 화장료, 메이크업 화장료, 팩 화장료, 모발 화장료 등에 응용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 수용성 증점제는 의약품, 식품안정제 또는 윤활제 조성물에 사용될 수 있다. 이때, 수용성 증점제의 함량은 그 사용 목적에 따라 적절히 조절될 수 있으며, 공지의 추가의 성분을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실험예 1. 하이드로젤의 경도 조절을 위한 구성 성분의 조절
DMA, AMPS 및 HEA의 함량에 따른 하이드로겔의 팽윤성과 경도를 평가하였다.
전체 중량 대비 DMA 50 내지 100 중량부, HEA 0 내지 40 중량부, AMPS 0 내지 40 중량부 및 MBA 0.1 중량부를 사용하고, 10% Ammonium persulfate를 100 ul 넣고 60℃로 가열하여 하이드로젤을 합성하였다.
상기 합성된 하이드로겔을 충분한 양의 증류수에 넣고 40℃ 챔버에 일주일 동안 충분히 팽윤시켰다. 팽윤 전후의 무게를 측정하여 하이드로젤의 팽윤성을 측정하였고, Fudoh Rheometer(Rheotech, 일본) 기기를 이용하여 하이드로젤의 경도를 측정하였다.
도 1은 화학식 1 내지 3의 화합물의 함량에 따른 하이드로겔의 팽윤성의 변화를 나타내는 그래프이다. 또한, 도 2는 화학식 1 내지 3의 화합물의 함량에 따른 하이드로겔의 경도의 변화를 나타내는 그래프이다.
제조된 하이드로겔에서 물질의 베이스로 사용되는 화합물(monomer)는 DMA이다. 상기 도 1 및 2에서는 작용 화합물인 HEA 및/또는 AMP의 함량을 x에 기재하였다.
상기 도에서 AMPS는 하이드로젤의 제조시 HEA를 사용하지 않고 AMPS의 함량을 조절한 경우를 나타낸다. 일례로 AMPS에서 x축의 10은 DMA 89.9 중량부, AMPS 10 중량부 및 MBA 0.1 중량부를 사용하여 제조된 하이드로젤을 나타낸다.
또한, HEA는 하이드로젤의 제조시 AMPS를 사용하지 않고 HEA의 함량을 조절한 경우를 나타낸다. 일례로 HEA에서 x축의 10은 DMA 89.9 중량부, HEA 10 중량부 및 MBA 0.1 중량부를 사용하여 제조된 하이드로젤이다.
또한, AMPS(10%)/HEA은 하이드로젤의 제조시 AMPS를 10 중량부 사용하고 HEA의 함량을 조절한 경우를 나타낸다. 일례로 AMPS(10%)/HEA에서 x축의 10은 DMA 79.9 중량부, HEA 10 중량부, AMPS 10 중량부 및 MBA 0.1 중량부를 사용하여 제조된 하이드로젤이다.
상기 도 1 및 2에 나타난 바와 같이, AMPS의 함량이 증가할수록 팽윤성은 증가하고 경도는 감소하는 것을 확인할 수 있다. HEA의 경우 함량이 증가할수록 팽윤성은 유지 또는 감소되고, 경도는 증가하는 것이 확인되었다.
즉, 본 실험을 통해 HEA의 함량이 증가할수록 하이드로젤의 경도가 증가하는 것을 확인하였다.
제조예 1. 수용성 증점제 (DMA/AMPS/ HEA crosspolymer ( microgel )) 제조
하기 방법에 따라 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)를 제조하였다.
먼저, 전체 중량 대비 DMA 79.9 중량부, HEA 10 중량부, AMPS 10 중량부 및 가교제인 MBA 0.1 중량부를 포함하는 수용액(수상)을 제조하였다.
헥산과 비이온성 유화제인 Oleth-3 및 Oleth-6을 포함하는 혼합액(유상)을 제조하였다. 상기 유상의 HLB 값은 7.4이고, 총 유화제의 함량은 8 중량%였다.
수상과 유상을 섞어준 다음, 온도를 60℃로 맞추어 주었다. 온도가 올라가면 투명한 역상 마이크로에멀전이 형성되는데, 전기전도계로 유중수형(W/O)이 되었는지 확인하고, 수용성 개시제인 Ammonium persulfate를 0.4% 넣어주었다. 3시간 후, 상온으로 냉각시킨 후 과량의 아세톤으로 침전법을 이용하여 잔류 모노머 및 유화제 등을 제거하였다. 에탄올을 이용하여 재팽윤시킨 뒤 아세톤으로 다시 침전을 시켜 불순물을 깨끗하게 제거해준 뒤, 60℃에서 진공감압장치로 건조시켜 파우더를 얻었다.
비교- 제조예 . 수용성 증점제 (DMA/AMPS crosspolymer ( microgel 2)) 제조
하기 방법에 따라 DMA/AMPS crosspolymer(microgel 2)를 제조하였다.
수상의 제조시 DMA 89.9 중량부, AMPS 10 중량부 및 가교제인 MBA 0.1 중량부를 사용한 것을 제외하고는 제조예와 동일한 방법으로 microgel을 제조하였다.
실험예 2. 수용성 증점제의 농도 및 pH에 의한 점도의 변화
제조예 1에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 농도 및 pH에 대한 점도의 변화를 Brookefield LVT (Brookefield, MA) 로 측정하였다.
대조군으로는 Linear한 폴리머인 폴리아크릴 산(Polyacrylic acid)을 사용하였다.
도 3은 제조예 1에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 농도에 대한 점도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 3에 나타난 바와 같이, DMA/AMPS/HEA crosspolymer는 Microgel의 구조(structure)로 인해 농도가 낮을때는 점성의 변화가 없지만, 0.5% 농도부터 점도가 급격하게 증가함을 확인할 수 있다.
대조군인 폴리아크릴 산의 경우, 농도에 비례하여 점도가 급격하게 증가한다.
상기 결과로부터, 점도 있는 로션, 크림 제형에 마이크로겔(Microgel)만으로 증점의 목적으로 사용하기 위해서는 0.5% 이상의 농도로 적용이 필요할 것을 예측할 수 있다. 또한, 타 폴리머와 동시 사용을 통해 증점이 가능하다.
도 4 는 제조예 1에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 전단속도에 따른 점도의 변화를 나타내는 그래프이다. 상기 표에서 0.5%, 1% 및 1.5%는 상기 농도를 가지는 micorgle의 수분산액을 의미한다.
상기 도 4를 통해, 증점제는 microgel 형태로 전단속도에 따라 점도가 감소하기 때문에 전단유동화 효과가 있음을 확인할 수 있다.
한편, 도 5는 제조예 1에서 제조된 DMA/AMPS/HEA crosspolymer(microgel)의 pH에 대한 점도의 변화를 나타내는 그래프이다.
증점제에 사용된 화합물은 음이온인 설폰산(sulfonic acid)을 포함한다. 상기 설폰산은 pKa가 -0.86의 강산이므로, pH 3 이상에서 계속 음전하를 띠고 있으므로 점도변화가 없는 것을 확인할 수 있다.
실험예 3. 수용성 증점제의 경도에 따른 점증제의 유변학적 변화
제조예 1 및 비교-제조예 1에서 제조된 Microgel과 Microgel 2의 농도의 변화에 따른 점도의 변화는 Brookefield LVT(Brookefield, MA)로, 유변학적 변화는 Ares G2 Rheometer(TA Instruments)를 이용하여 측정하였다.
도 6은 상기 Microgel과 Microgel 2의 농도에 따른 점도변화를 나타내는 그래프이다.
도 6에 나타난 바와 같이, HEA가 함유되어 상대적으로 경도가 높은 Microgel은 부드러운 Microgel 2에 비해 낮은 농도에서 점도가 급격하게 증가하였다. 이는 microgel이 변형이 덜 일어나기 때문에 입자간 closed packing될 수 있는 농도가 낮아서 일어난 현상으로 추정된다.
도 7은 상기 Microgel과 Microgel 2의 유변학적 물성을 나타내는 그래프이다.
도 7은 도 6에서 점도가 급격하게 증가하는 지점에서 Microgel과 Microgel 2의 Storage modulus와 Loss modulus를 측정하여 실제 유동적으로 변하는 지점을 확인하였다. HEA가 함유되어 상대적으로 경도가 높은 Microgel은 부드러운 Microgel 2에 비해 더 낮은 strain 에서도 유동적으로 변하는 것을 확인하였다. 이는 microgel의 변형이 덜 일어나기 때문에 입자간 변형으로 인한 energy loss가 줄어서 일어난 현상으로 추정된다.
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 4
하기 표 1의 조성 및 함량(중량%)을 가지는 크림제 조성물(100 g)을 제조하였다.
비교예 1 비교예 2 실시예 1
유성분 세로스테아릴알코올 6.0 6.0 6.0
스테아린산 2.0 2.0 2.0
라놀린 4.0 4.0 4.0
스쿠알란 9.0 9.0 9.0
옥틸도데카놀 10.0 10.0 10.0
보습제 1,3-부틸렌글리콜 3.0 3.0 3.0
글리세린 2.0 2.0 2.0
유화제 POE(25)세틸알코올에테르 2.0 2.0 2.0
모노스테아린산글리세린 2.0 2.0 2.0
향 및 방부제 적당량 적당량 적당량
수성분 Tris buffer 0.03 - -
Poly acrylate 0.2 - -
HEA/AMPS copolymer - 1 -
DMA/AMPS/HEA crosspolymer - - 1
정제수 To 100 To 100 To 100
또한, 하기 표 2의 조성 및 함량(중량%)을 가지는 스킨제 조성물(100 g)을 제조하였다.
비교예 3 비교예 4 실시예 2
유성분 TIO 3.0 3.0 3.0
Macadamia oil 0.001 0.001 0.001
보습제 1,2-Hexanediol 2.0 2.0 2.0
1,3-Butyleneglycol 2.0 2.0 2.0
Glycerin 2.0 2.0 2.0
유화제 PEG-40 Hydrogenated castor oil 2.0 2.0 2.0
향 및 방부제 적당량 적당량 적당량
수성분 Xanthan Gum 0.05 0.05 0.05
Hyaluronic acid 0.1 0..1 0.1
Poly acrylate 0.05 - -
Tris buffer 0.006
HEA/AMPS copolymer - 0.1 -
DMA/AMPS/HEA crosspolymer - - 0.1
정제수 To 100 To 100 To 100
실험예 4. 사용감 평가
실시예 1 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 크림제 조성물에 대하여 사용감을 평가하였다.
상기 사용감은 5명의 사용자를 대상으로 사용자 만족도 평가를 수행했으며, 그 기준은 하기와 같다.
1: 사용감이 매우 좋지 않다.
2: 사용감이 좋지 않다.
3: 사용감이 보통이다.
4: 사용감이 좋다.
5: 사용감이 매우 좋다.
상기 사용감 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
사용자 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 1 조성물 사용감 의견
1 3.7 4.2 4.5 롤링감이 있다
2 3.8 4.3 4.6 끈적이지 않는다
3 4.1 4.5 4.3 미끈거리지 않는다
4 4.0 4.6 4.5 사용후 느낌이 산뜻하다
5 4.1 3.8 4.5 피부가 답답하지않다
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 증점제를 사용한 실시예의 조성물의 사용감이 비교예 대비 우수한 것을 확인할 수 있다.
이는 디메틸아크릴아미드(Dimethylacrylamide, DMA)와 하이드록시에틸 아크릴레이트(Hydroxethyl acrylate, AMPS) 및 아크릴아미도메틸프로판 설폰산(Acrylamidomethylpropane sulfonic acid, HEA)의 조합에 의해 수분과의 attraction에 영향을 미쳐, 사용 후 느낌과 피부에 두껍게 도포되는 현상이 조절되기 때문이다.
실험예 5. 유화 안정도 평가
실시예 2 및 비교예 3 내지 4에서 제조된 스킨제 조성물에 대하여 유화 안정도를 평가하였다.
상기 유화 안정도는 상이 분리되는 시간을 하기 기준으로 평가하였다.
1: 넣자마자 분리
2: 1일 후 분리
3: 3일 후 분리
4: 1주일 후 분리
5: 2주 이상 안정
상기 유화 안정도 평가 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
조건 비교예 3 비교예 4 실시예 2
-10 ℃ 2 3 4
상온 5 5 5
80 ℃ 3 3 5
형광 3 4 5
싸이클챔버 4 3 5
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 증점제를 사용한 실시예 2의 조성물은 다양한 조건(-10℃, 상온, 80℃, 형광, 싸이클챔버)에서 비교예 대비 유화 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
이는 디메틸아크릴아미드(Dimethylacrylamide, DMA)와 하이드록시에틸 아크릴레이트(Hydroxethyl acrylate, AMPS) 및 아크릴아미도메틸프로판 설폰산(Acrylamidomethylpropane sulfonic acid, HEA)의 조합에 의해 유상과의 소수성 상호작용(hydrophobic interaction)에 영향을 미쳐 유화 안정성이 향상된 것으로 판단된다.
실험예 6. 투명도 평가
실시예 2 및 비교예 3 내지 4에서 제조된 스킨제 조성물의 투명도를 평가하였다.
도 8은 실시예 및 비교예에서 제조된 스킨제 조성물의 사진이다.
도 8에 나타난 바와 같이, 육안으로 측정 결과 실시예의 조성물은 Crosspolymer를 사용하였음에도 불구하고 폴리 아크릴레이트(Poly acrylate)를 사용한 것과 비슷하게 투명도가 높아 투명한 스킨 제형에도 사용가능한 것을 확인할 수 잇다.
이는 디메틸아크릴아미드(Dimethylacrylamide, DMA)와 하이드록시에틸 아크릴레이트(Hydroxethyl acrylate, AMPS) 및 아크릴아미도메틸프로판 설폰산(Acrylamidomethylpropane sulfonic acid, HEA)의 조합에 의해 수분과의 attraction에 영향을 미쳐 굴절률(Refractive index)이 제형과 비슷하게 조절되어서 제형이 투명하게 나타난 것으로 판단된다.
본 발명에 따른 수용성 증점제는 끈적임이 없으며, 가벼운 사용감 및 우수한 수분감을 부여할 수 있어, 화장료, 의약품, 식품안정제 또는 윤활제 제조에 사용될 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 가교성 단량체를 공중합하여 제조된 공중합체를 포함하는 수용성 증점제:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017010461-appb-I000008
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017010461-appb-I000009
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017010461-appb-I000010
    상기 화학식 1에서 R은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐이고, 화학식 2에서 R은 탄소수 2 내지 4의 알킬 또는 알케닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 화합물은 N,N-디메틸아크릴아미드 및 N,N-디에틸 아크릴아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 수용성 증점제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 및 가교제의 총 중량에 대하여 50 내지 95 중량부인 수용성 증점제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    화학식 2로 표시되는 화합물은 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트 및 2-하이드록시부틸아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 수용성 증점제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 및 가교제의 총 중량에 대하여 1 내지 30 중량부인 수용성 증점제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    화학식 3으로 표시되는 화합물은 아크릴아미도메틸프로판설폰산인 수용성 증점제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    화학식 3으로 표시되는 화합물의 함량은 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 및 가교제의 총 중량에 대하여 1 내지 30 중량부인 수용성 증점제.
  8. 제 1 항에 있어서,
    가교성 단량체는 비닐기를 2개 이상 포함하는 화합물인 수용성 증점제.
  9. 제 8 항에 있어서,
    가교성 단량체는 메틸렌비스아크릴아미드, 디비닐설폰, 디비닐벤젠, 디비닐에테르, 디비닐아세틸렌, 폴리글리콜디아크릴레이트, 폴리글리콜트리아크릴레이트 및 4-arm-폴리글리콜테트라아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상인 수용성 증점제.
  10. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 가교성 단량체의 중량비는 5 내지 9 : 0.5 내지 3 : 0.5 내지 3 : 0.001 내지 0.1인 수용성 증점제.
  11. 제 1 항에 있어서,
    수용성 증점제의 0.5%의 25℃의 수분산액의 겉보기 점도는 500 내지 1500 cps이고, 1%의 25℃의 수분산액의 겉보기 점도는 14000 내지 18000 cps인 수용성 증점제.
  12. 제 1 항에 따른 수용성 증점제를 포함하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    조성물은 화장료, 의약품, 식품안정제 또는 윤활제 제조를 위한 것인 조성물.
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