WO2017114992A1 - Método para la obtención de extractos que comprenden compuestos hidroxicinámicos a partir de residuos vegetales - Google Patents

Método para la obtención de extractos que comprenden compuestos hidroxicinámicos a partir de residuos vegetales Download PDF

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WO2017114992A1
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José Antonio NOVEJARQUE CONDE
José Vicente PONS RAGA
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Hidroxicinamics, S.L.
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Definitions

  • the present patent application describes a method for obtaining extracts comprising hydroxycinnamic acids such as ferulic, caffeic, p-cumaric or chlorogenic acid, from the waste generated in the commercial valuation of different plant species, in particular tall plants economic interest, thus giving added value to this waste and obtaining products with reduced production costs.
  • hydroxycinnamic acids such as ferulic, caffeic, p-cumaric or chlorogenic acid
  • the present patent application refers to the use of the extracts obtained, alone or in combination with each other, in food, cosmetic or pharmaceutical applications.
  • the plant world is characterized by being permanently exposed to the environment and, therefore, subject to the inclemency of it, the action and effects of solar radiation, the aggressions of changing environments, such as droughts, sunstroke, pathogen attacks. , insects and predators, etc. Given its nature, the flight of plants to other areas is not feasible, and their survival depends on the ability to dispose or generate protective elements that allow them to withstand such circumstances. Therefore, virtually all plant species have compounds or families of compounds with protective properties. Recent studies have shown that these compounds, currently known by the generic name of Phytochemicals, although not essential nutrients, are also useful for humans.
  • phytochemicals are very extensive, and among them the following groups are worth mentioning: terpenoids (isoprenoids), phenolic compounds, glucosinolates, betalains, chlorophylls, other organic acids and protease inhibitors.
  • terpenoids isoprenoids
  • phenolic compounds glucosinolates, betalains, chlorophylls, other organic acids and protease inhibitors.
  • phenolic compounds can be found natural monophenols, polyphenols or aromatic acids.
  • phytochemical compounds in food depends on the state of preservation and the treatment to which these foods have been subjected.
  • phenolic compounds are widely distributed in plants and contribute to the organoleptic and nutritious quality of fruits and vegetables. In particular, they contribute to its color, taste, aroma, smell and are responsible for its astringency and bitterness.
  • the degree of maturity and exposure to light of fruits and vegetables affect the content of phenolic compounds and, therefore, the quality and effects they produce.
  • the chemistry of phenolic compounds is very complex due to their great capacity to react with other compounds and with themselves, so they constitute a very complex group with strong synergistic actions, so that the effects detected are generally due to all Phenolic compounds present in a product. Due to these characteristics, these phenolic compounds are referred to collectively as "polyphenolic compounds”.
  • polyphenol include more than 8000 compounds with a great structural diversity, although all of them have at least one aromatic ring with one or more hydroxyl groups.
  • Polyphenols can be divided into different classes depending on their basic structure; The main families are indicated in the following table:
  • Polyphenolic compounds have been assigned anticarcinogenic, anti-inflammatory, antibacterial, regulatory activities of enzymatic activities and as potent antioxidants.
  • polyphenolic acids two main groups stand out: those derived from benzoic acid (C6-C1) and those derived from cinnamic acid (C6-C3). These compounds appear predominantly, respectively, as hydroxybenzoic acids and hydroxycinnamic acids, both in their free and conjugated form.
  • Hydroxycinnamic acids are considered structural and functional constituents of plant cell walls. Additionally, they are bioactive ingredients of the diet. Recent studies show its effects as preventive or therapeutic agents in certain diseases related to oxidative stress, such as arteriosclerosis, inflammations or cancer, as well as important cardioprotective, anti-obesity and antidiabetic effects. Additionally, hydroxycinnamic acids have very positive synergistic effects in many modern diseases. On the other hand, different studies show the dependence between the antioxidant capacity of hydroxycinnamic acids and the position of hydroxyl groups in the structure, in particular, the presence of hydroxyl groups in the aromatic structure of these compounds results in a greater antioxidant capacity. .
  • hydroxycinnamic acids The family of hydroxycinnamic acids is very extensive, which can be divided into 4 main subgroups: aglycones, esters, oligomeric forms and conjugates with co-enzyme A.
  • the aglicons can be selected from the group consisting of cinnamic acid (the precursor of this family), monohydroxycinnamic acids such as p-cumaric acid, o-cumaric acid and m-cumaric acid; dihydroxycinnamic acids such as caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid), umbellic acid (2,4-dihydroxycinnamic acid), 2,3-dihydroxycinnamic acid, 2,5-dihydroxycinnamic acid and 3,5-dihydroxycinnamic acid; trihydroxycinnamic acids such as 3,4,5-trihydroxycinnamic acid and 3,4,6-trihydroxycinnamic acid; O-methylated forms such as ferulic acid, 5-hydroxyiferulic acid and synaptic acid; and others such as Plicatin A and Plicatin B.
  • monohydroxycinnamic acids such as p-cumaric acid, o-cumaric acid and m-
  • the subgroup of the esters can be selected from the group consisting of glycoside type esters, tartaric acid esters, other esters of caffeic acid and cafeoyl phenylethanoid glycosides (GPGs), Caffeoyl phenylethanoid glycoside).
  • glycoside-type esters can be selected from the group consisting of esters of caffeic acid with cyclosols and glycosides.
  • esters of caffeic acid with cycitols can be selected from the group consisting of esters of quinic acid such as chlorogenic acid (3-caffeoquinquinic acid), cryptochlorogenic acid (4-O-caffeoylquinic acid), neoclorogenic acid (acid 5-O-caffeoquinquinic), cyanarine (1,5-dicafeoylquinic acid), 3,4-dicafeoilquinic acid and 3,5-dicafeoylquinic acid; and esters of shikimic acid such as dactylifric acid (3-O-caffeoylshikimic acid).
  • the glycosides can be selected from the group consisting of ferulic acid glycoside, p-cumaric acid glycoside and 1-synapoyl-D-glucose.
  • the esters of tartaric acid can be selected from the group consisting of caftaric acid, cyclic acid (dicafeoyltartaric acid), crtaric acid, fertic acid and glutathic conjugated caftaric acid (grape reaction product).
  • the other esters with caffeic acid can be selected from the group consisting of caffeylmalic acid, ethyl caffeine, methyl caffeine, phenethyl ester of caffeic acid (CAPE according to its acronym in English, Caffeic acid phenethyl ester) and rosmarinic acid (acid ester lactic acid with 3,4-dihydroxyphenyl).
  • Phenylethanoid glycosides of coffee oil can be selected from the group consisting of equinacoside, calceolarioside A, B, C and F, chiritoside A, B and C, cystanoside A, B, C, D, E, F, G and H , conandroside, myconoside, pauoifloside, plantainoside A, plantamajoside, tubulosiede B, verbascoside such as isoverbascoside and 2'- acetylverbascoside.
  • Hydroxycinnamic acids comprised in the subset of oligomeric forms may be selected from the group consisting of dimers, in particular difer ⁇ licos acids (DIFA acronym in English, diferulic acids) such as 5,5' -difer ⁇ lico, 8- 0-4 '- diferulic acid 8,5' -difer ⁇ lico, 8,5 '-DIFA (DC), 8,5' -DIFA (BF) and 8.8 -difer ⁇ lico acid; trimers in particular trifer ⁇ licos acids such as 5-5 ', acid 8' -0-4 "-trifer ⁇ lico; and tetramers as tetrafer ⁇ licos acids.
  • DIFA difer ⁇ licos acids
  • conjugates with coenzyme A can be selected from the group consisting of caffeoyl-coenzyme A, cinnamoyl-coenzyme A and cumaryl-coenzyma A.
  • hydroxycinnamic acids the most important and significant are caffeic, chlorogenic, ferulic, synaptic and p-cumaric acids; Its chemical structures are presented below. The presence of these compounds and their concentration is used as an indicator therapeutic or biological action studied, although the effects are generally due to the synergistic action of these compounds and other hydroxycinnamic derivatives that are usually present in smaller amounts.
  • hydroxycinnamic acids are very widely distributed in plants. However, its presence occurs in very low proportions in relation to the total mass of the vegetable, so that only a regular and significant consumption of products rich in these compounds makes it possible to guarantee an adequate intake to achieve the desired protective effects.
  • Many of the widely extended crops for food production are species that have, in addition to their own nutritional elements, relatively high levels of polyphenolic compounds. Most food products of this type are subjected to industrial transformations, in order to improve their half-life and facilitate distribution to a wider segment of the population.
  • Extracts comprising polyphenolic derivatives obtained from plant material are known in the state of the art.
  • US patent application 2004/0097584 A1 describes the stimulation of T lymphocytes from one or more plant extracts containing chlorogenic acid or its functional derivatives, mentioning as plants of origin Echinacea, Ginseng, Green Coffee, Cocoa Green, hawthorn, green tea, artichoke, elderberry, arnica, Phoenix spp, Butia Capitata, dandelion, mixtures of dicotylus and birch.
  • this application starts with the entire plant and does not describe any extractive process or specific concentration.
  • patent application US 201 1/0237533 A1 describes the production of a new polyphenolic complex that inhibits lipase activity, as well as its use in food and pharmaceutical preparations, but obtaining them is done through combination / reaction of a natural compound rich in flavonoids with others rich in derivatives of caffeic, gallic or chlorogenic acid, and / or derivatives of catechin reacting with polyphenoloxidase.
  • the application WO 2013/088203 A1 describes the obtaining of a concentrate obtained from the wash waters generated with the wet beneficiary of the coffee cherry, rich in sugars and with the aim of obtaining a sugar syrup with certain antioxidant properties
  • This patent application focuses on the factors of waste utilization as a way of reducing the environmental cost through the recycling of solids as fertilizers.
  • WO 2014/0830032 A1 establishes a process for obtaining pectin from green coffee cherry by extraction and enzymatic treatment.
  • the CN patent 16344853 A of the year 2005 tries to establish the residue of tobacco production as an alternative source of obtaining chlorogenic acid by extracting the residual material and subsequent purification to obtain the purified product by means of ultrasonic and microwave techniques and solvents selective.
  • the present patent application refers to a method for obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids, characterized in that the method uses as one raw material one or more plant residues of the production of plant food products, and comprises: a) select at least one residue of at least one plant species,
  • the method described in the present invention allows obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids.
  • the method of the present invention allows to obtain an extract with an enrichment of at least 5 times with respect to the concentration of hydroxycinnamic acids present in the residue used as the starting material, where the proportion of the different hydroxycinnamic acids will depend greatly of the plant species or species used as the starting product.
  • the method of obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids described in this patent application uses as a raw material a residue from the processing or industrial use of plant food products such as fruits or vegetables.
  • the raw materials used can be the skins, leaves, stems, bracts, pulp, wrappers, rejected product and in general the remains of the processing of the plant species to consider.
  • the amount of polyphenolic compounds, in particular hydroxycinnamic acids, of these waste materials may vary with respect to the food itself, being in some cases smaller, while in other cases the content of these compounds may be the same or even higher in the material. of residue that in the vegetable, fruit or stem of the plant used as food.
  • hydroxycinnamic acids and their derivatives are every day a source of new discoveries, since their antioxidant properties and biological activity make them very interesting in many applications.
  • these compounds can improve the taste properties of a food, for example, by acting as flavor enhancers or taste masks; So they can also exercise protective functions, for example, as antioxidants, free anti-radicals, etc.
  • hydroxycinnamic acids are interesting due to their ability to boost the immune system, or act as an anticarcinogenic, cardioprotective, anidiabetic, etc.
  • chlorogenic acid although under this designation the chlorogenic acid itself and those other compounds with similar functional properties (in general esters of the quinic acid) are generally collected.
  • the preferred plant species for use as a raw material in the method of the present invention are those that have hydroxycinnamic acids among their major compounds and, additionally, there is at least one industrialization process associated with the exploitation of said plant species and, as a result, residues derived from this industrialization process concentrated at the transformation point can be obtained.
  • the method described in this patent application allows obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids at a reduced cost, while increasing the profitability of the industrialization process of the plant species in question and contributing to eliminating or reduce the environmental impact of said industrialization process, by revaluing the waste obtained in said process.
  • the preferred plant species for use in the method of obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids are artichoke (Cynara scolymus), in which processing is generated more than 75% of remains of bracts, receptacle leaves and stems; the eggplant (Solanum Melongena) and in general the Solanaceae, since the skin, leaves and stems can be used as a starting residue in the method of the invention; green coffee (Coffea arabica) and Maqui (Aristotelia chilensis), whose processing results in berries, cherries, pulp and mucilage as waste that can be used in the method of the present invention; pomegranate (Punica granatum) and mango (Mangifera indica L), from which skin, bark and pulp can be harnessed; and tobacco (Necotiana tabacum
  • the plants of the sage group can also be used as raw material.
  • plant residues are suitable for use as a raw material in the method of the present invention, they are preferably subjected to a quality control analysis prior to their use.
  • This analysis can include the determination of its activity in water, the state of maturity and conservation of the residual material, the presence of esters free of degradation and contamination.
  • the plant residues that constitute the raw materials of the method of the invention are preferably subjected to a pre-treatment prior to step b) to facilitate the extractive process.
  • this waste can be partially dried to facilitate its handling, which can be done naturally, that is, solar drying, or artificial drying by air flow at a temperature not exceeding 75 ° C, preferably below 50 ° C.
  • this drying process takes place until the residue reaches a humidity of less than 70%, preferably between 40-50% even more preferably less than 40%, amounts expressed in percentage of water by weight with respect to the total weight of the residue.
  • the pre-treatment may comprise cutting up the plant residues at a particle size of less than 10 cm, preferably between 2-4 cm, more preferably less than 20 mm and ideally less than 10 mm.
  • these materials are preferably used directly, or they are wet chopped, that is, in the presence of water, in order to increase the efficiency of the extraction process.
  • the extraction of hydroxycinnamic acids is carried out by washing, decoction, maceration and / or percolation of optionally pre-treated residues as indicated above. This extraction can take place with a pure solvent or with a mixture consisting of two solvents selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, acetone and ethyl acetate.
  • water or a mixture of solvent and water is used in solvent: water proportions that can vary from 20: 1 to 1: 20; preferably from 10: 1 to 1: 10 and more preferably from 5: 1 to 1: 2.
  • the extraction solutions can be neutral, acidic or basic, by adding an amount between 0 and 5%, preferably between 0 and 2% of a reagent selected from the group consisting of hydrochloric acid (CIH), acetic acid (AcH) , caustic soda (sodium hydroxide: NaOH), ammonia (NH3) and potassium hydroxide (KOH), calcium or sodium carbonate can even be used for the same purpose, and adjusting the final pH between 3-10.
  • a reagent selected from the group consisting of hydrochloric acid (CIH), acetic acid (AcH) , caustic soda (sodium hydroxide: NaOH), ammonia (NH3) and potassium hydroxide (KOH), calcium or sodium carbonate can even be used for the same purpose, and adjusting the final
  • the temperature of the extraction process can vary between 15 ° C and 95 ° C, preferably between 20 ° C and 65 ° C, the contact times may vary between 15 minutes and 5 hours, preferably between 1 and 2 hours.
  • MAE microwave
  • UAE ultrasound
  • ultrasonic frequency between 20 and 40 kHz, and intensity between 10-30 W / cm2, optionally with pulses programmed with cycles of up to 10- 6 sec and contact times less than 1 hour.
  • the solution is subjected to a roughing process in order to separate the main liquid phase comprising the compounds extracted from the solids with a size greater than 2 mm, to make this separation a vibrating screen can be used or a basket centrifuge with porosity equal to or greater than 2 mm.
  • the solids separated in this stage c) can be subjected to a second extractive stage, preferably with the same conditions as the first one performed in stage b) of the method described in this patent application.
  • a second extractive stage preferably with the same conditions as the first one performed in stage b) of the method described in this patent application.
  • the secondary liquid phase is separated from solids larger than 2 mm, for which a vibrating screen or a basket centrifuge with porosity equal to or greater than 2 mm can also be used, and the secondary liquid phase is mixed with the main fraction obtained above. Liquids obtained after stage c) of roughing can be cooled to a max.
  • the solution thus filtered can be concentrated by vacuum evaporators, either simple boilers or preferably evaporation systems of descending or ascending film, with or without stirring and at temperatures below 70 ° C, preferably below 45 ° C.
  • This step of concentration continues until obtaining an extract comprising hydroxycinnamic acids, preferably as major components, until obtaining the concentration required for the final application of the extract; preferably varying from 50% by weight of solids with respect to the total weight of the concentrated extract, to dryness.
  • the final concentration of the extract is preferably established in such a way that it provides a minimum of 66 e Brix in sugars.
  • the extract obtained by the method described in this patent application can be used directly in liquid form, or it can be dried to form powder, for example using spray drying techniques. If so, it is preferred to add maltodextrins prior to the drying stage to improve its texture and stability of the powder obtained.
  • the quality obtained by the extraction method described in this patent application is sufficient and allows a broad spectrum of use.
  • the method of the present invention may comprise the dry concentration of the extract in step e), the redisolution of the concentrate obtained in ethyl acetate, the subsequent concentration of hydroxycinnamic acids through the use of macroporous chromatographic resins, and elution with ethyl alcohol at a richness of 55-65% and after adjusting the pH to 3-3.5 using hydrochloric or acetic acid, which allows a more selective extraction, filtering of the solution obtained and crystallization of its components leaving it static for 12 hours.
  • the present invention also relates to extracts comprising hydroxycinnamic acids, preferably in an amount at least 5 times greater than their concentration in the residue used as the starting material.
  • this extract may comprise as major components one or more hydroxycinnamic acids selected from the group consisting of caffeic acid, chlorogenic acid, ferulic acid, synaptic acid and p-cumaric acid.
  • these extracts may comprise other active ingredients such as amino acids, vitamins, minerals and phytochemicals chosen depending on the final application of the extract.
  • active ingredients can be derived from the vegetable residue used as a starting product in the method of the invention, or they can be added later in any of the steps of the method described in this patent application.
  • the present invention also relates to the use of extracts obtained by the method described in this patent application in the food, pharmaceutical or cosmetic industry.
  • they can be used in the food sector to improve the taste properties of a food, for example, acting as flavor enhancers or taste masks; likewise they can also exert protective functions of the food, for example, as antioxidants, free anti-radicals, etc.
  • the extracts obtained by the method of the present invention can be used to boost the immune system, or to act as an anticarcinogenic, cardioprotective or antidiabetic.
  • the present invention also relates to a formulation, in particular a food, cosmetic or pharmaceutical formulation, comprising the extract obtained by the method described in this patent application.
  • This formulation may additionally comprise other active ingredients such as, for example, amino acids, vitamins, minerals and phytochemicals chosen depending on the final application of the formulation.
  • This pharmaceutical formulation can be a product designed to be applied in orthomolecular medicine, that is, special products dedicated to cell rehabilitation, providing the necessary nutrients for the body. Orthomolecular medicine had its origin with the French biologist Louis de Brouwer, doctor of medicine and molecular biologist, international consultant for Health and Oncology of the UN and UNESCO.
  • the orthomolecular foundations are based on the work of four exemplary scientists: Alvert Szent Gyorgi, Otto Warburg, Everett Storey and Linus Pauling, who share 7 Novel awards.
  • the present patent application also refers to the extract obtained by the procedure described, or a formulation comprising said extract, for use in medicine.
  • formulations can be obtained by mixing and homogenizing the different ingredients that comprise them in facilities suitable for this. Particularly in cleanrooms that comply with GMP standards, DIN EN ISO 16644-1.
  • the formulation can be obtained by a supercritical fluid system and process, to obtain a quality and purity of the final components that meet particular needs required by certain.
  • Mixing and homogenization of the different ingredients in the formulation can be done by applying ultrasound. Preferably, for a time interval of 16 to 60 minutes, at a temperature between 14 and 33 ° C.
  • the quality controls that guarantee the quality of the product are generally carried out.
  • these controls include: determining the interaction between the components of the formulation (existence of synergism); pH control, redox potential and environmental factors such as light, air, etc; determine the rates of TROLOX / DPPH / ORAC / FRAF, rule out the possible interaction of the extract with the container that will contain the formulation.
  • gills and basal leaves of the artichoke were selected as raw material.
  • the extraction of hydroxycinnamic acids was carried out at 75 ° C, by means of water recirculation.
  • the main liquid phase was separated from solids with a size greater than 2 mm and a second extractive stage was carried out from the separated solids, at 75 ° C and by means of water recirculation.
  • solids with a size greater than 2 mm were separated and the extracted liquid phase was combined with the main liquid phase obtained after the first extractive stage.
  • the concentrated extract obtained in the previous stage can be dried in a vacuum tray oven.
  • Dry Coffee Extract 98.90% obtained by atomization or lyophilization
  • Vitamins E and B1 (Thiamine) 0.4%
  • Soluble coffee with caffeine contains> 0.3%, and soluble coffee without caffeine (decaffeinated) contains ⁇ 0.3%, in both cases with a maximum of 5% humidity.
  • Example 6 Food supplement in capsules
  • Vegetables microcrystalline cellulose-vegetable magnesium stearate
  • Plant extracts and healthy active ingredients Plant extracts and healthy active ingredients
  • Vegetable powder base (boldo extract, ginko biloba extract, spirulina seaweed) 60mg
  • Vegetable antioxidants / ( * ) Extract comprising 100mg hydroxycinnamic acids

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Abstract

Un método para obtener un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos, caracterizado porque el método utiliza como materia prima uno o más residuos vegetales de la elaboración de productos alimentarios vegetales, y comprende: a) seleccionar al menos un residuo de al menos una especial vegetal, b) extraer los ácidos hidroxicinámicos presentes en el residuo, c) separar la fase líquida principal que comprende los compuestos extraídos de los sólidos, d) clarificar la fase líquida obtenida en la etapa c), y e) concentrar la fase líquida clarificada. Así como el extracto obtenido por dicho método de obtención, y las formulaciones que comprenden este extracto.

Description

DESCRIPCIÓN
METODO PARA LA OBTENCION DE EXTRACTOS QUE COMPRENDEN COMPUESTOS HIDROXICINAMICOS A PARTIR DE RESIDUOS VEGETALES
SECTOR DE LA TÉCNICA
La presente solicitud de patente describe un método para la obtención de extractos que comprenden ácidos hidroxicinámicos tal como ácido ferúlico, cafeico, p-cumárico o clorogénico, a partir de los residuos generados en la valoración comercial de diferentes especies vegetales, en particular plantas de alto interés económico, dando así un valor añadido a estos residuos y obteniendo productos con reducidos costes de producción.
Adicionalmente, la presente solicitud de patente se refiere a la utilización de los extractos obtenidos, solos o combinados entre sí, en aplicaciones alimentarias, cosméticas o farmacéuticas.
ANTECEDENTES La revolución industrial y la mejora de procesos lograda a lo largo del siglo XX y hasta el presente, se ha traducido en la industria de la alimentación en una gran mejora de la conservación de los alimentos y la prolongación de la vida media de los mismos, garantizando así una mejor y mayor disponibilidad de los alimentos y, por tanto, una mayor calidad de vida de un gran porcentaje de la población, particularmente del mundo occidental.
Paralelamente en el mundo de la cosmética y la farmacia, con la potenciación de la industria y el desarrollo de la síntesis de compuestos a fin de disponer de mayor capacidad de abastecimiento y alcanzar a un número mayor de población, aquellos productos procedentes de las plantas quedaron en el olvido.
Mediante la purificación de los alimentos, tratamientos térmicos y la adición de aditivos obtenidos en su mayoría por vía sintética, se consiguió una mayor conservación de los alimentos. Sin embargo, la aplicación de estos procesos también tuvo consecuencias negativas, en particular, la pérdida de componentes minoritarios cuya función biológica se despreció o minusvaloró, concentrándose la industria alimentaria sólo en los macroconstituyentes, es decir, lípidos, proteínas y carbohidratos. Por otra parte, en las industrias farmacéutica y cosmética se desarrollaron, más que nuevas moléculas, moléculas derivadas de las ya conocidas, modificadas con objeto de potenciar sus efectos. Sin embargo, los compuestos procedentes de fuentes naturales no se consideraron, entre otros factores, porque resultaban caras.
El mundo vegetal se caracteriza por estar permanentemente expuesto al entorno y, por tanto, sometido a la inclemencia del mismo, a la acción y efectos de las radiaciones solares, a las agresiones de los entornos cambiantes, tal como sequías, insolaciones, ataques de patógenos, insectos y predadores, etc. Dada su naturaleza, la huida de los vegetales a otras zonas no es viable, siendo su supervivencia dependiente de la capacidad de disponer o generar elementos protectores que le permitan soportar tales circunstancias. Por ello, prácticamente todas las especies vegetales poseen compuestos o familias de compuestos con propiedades protectoras. Estudios recientes han demostrado que estos compuestos, conocidos actualmente con el nombre genérico de Fitoquímicos, aunque no son nutrientes esenciales, también son útiles para el ser humano.
La lista de compuestos fitoquímicos es muy extensa, y entre ellos cabe destacar los siguientes grupos: terpenoides (isoprenoides), compuestos fenólicos, glucosinolatos, betalainas, clorofilas, otros ácidos orgánicos e inhibidores de proteasas. Entre los compuestos fenólicos se pueden encontrar monofenoles naturales, polifenoles o ácidos aromáticos.
La presencia de compuestos fitoquímicos en los alimentos depende del estado de conservación y del tratamiento al que han sido sometidos dichos alimentos.
Por otro lado, la sociedad actual se caracteriza por haber adquirido hábitos dietarios insanos y desequilibrados, siendo esto un factor importante en el desarrollo de enfermedades como la obesidad, diabetes, hipertensión, problemas cardiovasculares, ictus, y varios tipos de cáncer. Diversos estudios epidemiológicos y bioquímicos han demostrado que la ingesta regular de alimentos naturales está asociada con la mejora de estas afecciones o enfermedades, así con aquellas afecciones ligadas al envejecimiento. La protección aportada por frutas y verduras se ha atribuido a la presencia de vitaminas antioxidantes
(grupos C, E y provitaminas A), aunque los últimos estudios señalan como responsables de estas acciones a los compuestos fenólicos, muy presentes en las plantas compuestas. (Garcia-Salas, Patricia et al., "Phenolic-Compound-Extraction Systems for Fruit and Vegetable Samples", Molecules 2010, 15, 8813-8826)
Estos compuestos fenolicos están ampliamente distribuidos en las plantas y contribuyen a la calidad organoléptica y nutritiva de frutas y verduras. En particular, contribuyen a su color, gusto, aroma, olor y son los responsables de su astringencia y amargor. El grado de madurez y la exposición a la luz de frutas y verduras afectan al contenido de compuestos fenolicos y, por tanto, a la calidad y efectos que éstos producen. La química de los compuestos fenolicos es muy compleja debido a su gran capacidad de reaccionar con otros compuestos y consigo mismos, por lo que constituyen un grupo muy complejo y con fuertes acciones sinérgicas, de forma que los efectos detectados generalmente se debe al conjunto de los compuestos fenolicos presentes en un producto. Debido a estas características, a estos compuestos fenolicos se les denomina de forma conjunta como "compuestos polifenólicos".
Bajo el término polifenol de incluyen más de 8000 compuestos con una gran diversidad estructural, aunque todos ellos poseen como mínimo un anillo aromático con uno o más grupos hidroxilo. Los polifenoles se pueden dividir en clases diferentes dependiendo de su estructura básica; las principales familias quedan indicadas en la tabla siguiente:
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A los compuestos polifenolicos se le han asignado propiedades anticarcinogénicas, antiinflamatorias, antibacterianas, reguladores de las actividades enzimáticas y como potentes antioxidantes.
Entre los ácidos polifenolicos cabe destacar dos grupos principales: los derivados del ácido benzoico (C6-C1 ) y los derivados del ácido cinámico (C6-C3). Estos compuestos aparecen de forma predominante, respectivamente, como ácidos hidroxibenzoicos y ácidos hidroxicinámicos, tanto en su forma libre como conjugada.
Los ácidos hidroxicinámicos se consideran constituyentes estructurales y funcionales de las paredes celulares de las plantas. Adicionalmente, son ingredientes bioactivos de la dieta. Estudios recientes muestran sus efectos como agentes preventivos o terapéuticos en ciertas enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo, tal como la arterioesclerosis, las inflamaciones o el cáncer, así como importantes efectos cardioprotectores, anti-obesidad y antidiabéticos. Adicionalmente, los ácidos hidroxicinámicos presentan efectos sinérgicos muy positivos en muchas de las enfermedades modernas. Por otro lado, diferentes estudios muestran la dependencia entre la capacidad antioxidante de los ácidos hidroxicinámicos y la posición de los grupos hidroxilo en la estructura, en particular, la presencia de grupos hidroxilo en la estructura aromática de estos compuestos da lugar a una mayor capacidad antioxidante.
La familia de ácidos hidroxicinámicos es muy extensa, que se puede dividir en 4 subgrupos principales: agliconas, esteres, formas oligoméricas y conjugados con co-enzima A.
A su vez, las aglicones se pueden seleccionar del grupo que consiste en ácido cinámico (el precursor de esta familia), ácidos monohidroxicinámicos tal como ácido p-cumárico, ácido o- cumárico y ácido m-cumárico; ácidos dihidroxicinámicos tal como ácido cafeico (3,4-ácido dihidroxicinámico), ácido umbelico (ácido 2,4-dihidroxicinámico), ácido 2,3-dihidroxicinámico, ácido 2,5-dihidroxicinámico y ácido 3,5-dihidroxicinámico; ácidos trihidroxicinámicos tal como ácido 3,4,5-trihidroxicinámico y ácido 3,4,6-trihidroxicinámico; formas O-metiladas tal como ácido ferúlico, ácido 5-hidroxiferúlico y ácido sináptico; y otros tal como Plicatin A y Plicatin B. Por otro lado, el subgrupo de los esteres se pueden seleccionar del grupo que consiste en esteres tipo glucósido, esteres de ácido tartárico, otros esteres de ácido caféico y glucósidos feniletanoides de cafeoil (GPG según sus siglas en inglés, Caffeoyl phenylethanoid glycoside). A su vez, los esteres tipo glucósido se pueden seleccionar del grupo que consiste en esteres de ácido caféico con ciclitoles y glucósidos. De forma más específica, los esteres de ácido caféico con ciclitoles se pueden seleccionar del grupo que consiste en esteres de ácido quínico tal como ácido clorogénico (ácido 3-cafeoilquinico), ácido criptoclorogénico (ácido 4-O-cafeoilquinico), ácido neoclorogénico (ácido 5-O-cafeoilquinico), cianarina (ácido 1 ,5-dicafeoilquinico), ácido 3,4-dicafeoilquínico y ácido 3,5-dicafeoilquínico; y esteres de ácido shikimico tal como el ácido dactilífrico (ácido 3-O-cafeoilshikímico). Por otro lado, los glucósidos se pueden seleccionar del grupo que consisten en glucósido de ácido ferúlico, glucósido de ácido p-cumárico y 1 -sinapoil-D-glucosa.
Los esteres de ácido tartárico se pueden seleccionar del grupo que consiste en ácido caftárico, ácido cicórico (ácido dicafeoiltartárico), ácido coutárico, ácido fertárico y ácido caftárico conjugado con glutation (producto de reacción de la uva). Los otros esteres con ácido caféico se pueden seleccionar del grupo que consiste en ácido cafeoilmalico, cafeato de etilo, cafeato de metilo, ester fenetilo del ácido caféico (CAPE según sus siglas en inglés, Caffeic acid phenethyl ester) y ácido rosmarínico (éster de ácido láctico con 3,4- dihidroxifenilo).
Los glucósidos feniletanoides de cafeoil (CPG) se pueden seleccionar del grupo que consiste en equinacosido, calceolarioside A, B, C y F, chiritoside A, B y C, cistanoside A, B, C, D, E, F, G y H, conandroside, myconoside, pauoifloside, plantainoside A, plantamajoside, tubulosiede B, verbascoside tal como isoverbascoside y 2'-acetilverbascoside.
Los ácidos hidroxicinámicos comprendidos en el subgrupo de las formas oligoméricas se pueden seleccionar del grupo que consiste en dimeros, en particular, ácidos diferúlicos (DIFA según sus siglas en inglés, diferulic acids) tal como ácido 5,5'-diferúlico, ácido 8-0-4'- diferúlico, ácido 8,5'-diferúlico, 8,5'-DIFA (DC), 8,5'-DIFA (BF) y ácido 8,8 -diferúlico; trímeros, en particular, ácidos triferúlicos tal como 5-5', ácido 8'-0-4"-triferúlico; y tetrámeros tal como ácidos tetraferúlicos.
Por último, los conjugados con coenzima A se pueden seleccionar del grupo que consiste en cafeoil-coenzima A, cinamoil-coenzima A y cumaril-coenzyma A. Entre los ácidos hidroxicinámicos mencionados anteriormente, los más importantes y significativos son los ácidos cafeico, clorogénico, ferúlico, sináptico y p-cumárico; sus estructuras químicas se presentan a continuación. La presencia de estos compuestos y su concentración se usa como indicador acción terapéutica o biológica estudiada, aunque los efectos generalmente son debidos a la acción sinérgica de estos compuestos y otros derivados hidroxicinámicos que habitualmente están presentes en menor cantidad.
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Por todas las propiedades señaladas se ha producido un renovado interés en los ácidos hidroxicinámicos en aplicaciones dietéticas y nutricionales en el sector de la alimentación funcional, en el sector farmacéutico debido a sus efectos terapéuticos, y en la industria cosmética por sus propiedades antioxidantes y como protectores de rayos UV.
Tal como se ha mencionado anteriormente, los ácidos hidroxicinámicos se encuentran muy ampliamente distribuidos en las plantas. Sin embargo su presencia se da en muy bajas proporciones en relación a la masa total del vegetal, por lo que sólo un consumo regular y significativo de productos ricos en estos compuestos permite garantizar una ingesta adecuada para lograr los efectos protectores deseados. Muchas de las cosechas ampliamente extendidas para la producción de alimentos son de especies que poseen, además de los elementos nutricionales propios, niveles relativamente elevados de compuestos polifenólicos. La mayor parte de los productos alimentarios de este tipo son sometidos a transformaciones industriales, con la finalidad de mejorar su vida media y facilitar la distribución a un segmento más amplio de la población.
Los efectos beneficiosos de los compuestos polifenólicos que poseen requieren del consumo regular y significativo de cantidades importantes del producto, puesto que sino no se alcanzan las dosis necesarias para obtener. Por ello es por lo que cada día es más frecuente el refuerzo de los productos elaborados con ingredientes selectivos que permiten alcanzar las dosis necesarias con mayor facilidad; alternativamente se incorporan a la dieta otros productos que la complementan con los mismos efectos.
Sin embargo, la obtención de los compuestos polifenólicos tal como ácidos hidroxicinámicos para el enriquecimiento de otras composiciones resulta un proceso caro debido a la baja disponibilidad de materias vegetales aptas para ser extraídas de forma efectiva, así como el alto precio que tiene el producto cosechado debido a su mayor rentabilidad como alimento base. La industrialización de la producción de alimentos de origen vegetal se centra en la manipulación, conservación y preparación de la parte de la planta que es susceptible de ser consumida, por lo que se generan importantes cantidades de residuos que frecuentemente causan problemas medioambientales y cuyo aprovechamiento resulta complicado y poco eficiente. En función de la especie considerada, las cantidades de residuos que se generan pueden variar desde el 25% hasta un 85%, (M.T. Torres-Mancera et al. "Enzymatic Extraction of hydroxycinnamic acids from Coffee Pulp", Food Technol. Biotechnol. (201 1 ) 49 (3) 369-373; Gaafar, A. A. et al., Phenolic Compounds from Artichoke (Cynara scolymus L.) Byproducts and their Antimicrobial Activities, Journal of Biology, Agriculture and Healthcare, Vol.3, No.12, 2013, 1 -7; Usman A. et al., "Effect of Soxhlet and ultrasound assisted extraction on antioxidant activity of pomegranate peel extraer", International Journal of Food and Nutritional Sciences (IJFNS), Vol.3, lss.6, Oct-Dec 2014; Sumaya-Martínez, Ma. T. et al. "Red de Valor del Mango y sus desechos con base en las propiedades Nutricionales y funcionales". Revista Mexicana de Agronegocios. Quinta Época. Año XVI. Volumen 30. Enero-junio del 2012) siendo por ello volúmenes muy importantes. En la industrialización de un producto de origen vegetal, los mayores costes corresponden a la valoración de la materia prima en el campo, pero cada día son más importantes los costes asociados con la recolección, clasificación, transporte y manipulación de estos alimentos. En el método que se describe en esta solicitud de patente se utiliza como materia prima aquellos materiales residuales generados durante la preparación y manipulación del producto alimentario de origen vegetal. De esta forma, los principales factores de coste son absorbidos por el producto alimentario que va a ser elaborado, es decir, la fruta o verdura cosechada, y los costes asociados con las labores de recolección y concentración de la masa vegetal residual, materia prima del método de la presente invención, quedan reducidos a los entornos industriales en donde se procesa el alimento.
En el estado de la técnica se conocen extractos que comprenden derivados polifenólicos obtenidos a partir de material vegetal. Por ejemplo, la solicitud de patente US 2004/0097584 A1 describe la estimulación de los Linfocitos T a partir de uno o varios extractos de plantas que contienen ácido clorogénico o sus derivados funcionales, mencionando como plantas de origen Equinaceas, Ginseng, Café verde, Cacao verde, espino blanco, te verde, alcachofa, saúco, árnica, Phoenix spp, Butia Capitata, diente de león, mezclas de dicotylus y abedul. Sin embargo, en esta solicitud se parte de la planta entera y no se describe ningún proceso extractivo ni de concentración específico.
Por otro lado, la solicitud de patente US 201 1/0237533 A1 describe la producción de un nuevo complejo polifenólico inhibidor de la actividad de la lipasa, así como su uso en preparaciones alimentarias y farmacéuticas, pero la obtención de los mismos la hacen mediante la combinación/reacción de un compuesto natural rico en flavonoides con otros ricos en derivados del ácido cafeico, gálico o clorogénico, y/o derivados de la catequina reaccionando con polifenoloxidasa.
En la solicitud WO 98/01 143 se establecen nuevos usos de los extractos de alcachofa combinado con otros derivados de la equinacea para el tratamiento de enfermedades o como paliativos de otros tratamientos o coadyuvantes en otros tratamientos agresivos. Sin embargo, en esta solicitud no se especifica la fuente, es decir, que parte de la alcachofa se utiliza como producto de partida, ni el modo de obtención de los extractos.
La solicitud WO 2008/105023 (EP 2131681 B1 ) describe un procedimiento para la obtención de extractos purificados a partir de los residuos de la industrialización de la alcachofa. Adicionalmente, en esta solicitud se describe el uso del extracto obtenido tanto en alimentación como cosmética y farmacia.
Por otro lado, la solicitud WO 2013/088203 A1 describe la obtención de un concentrado obtenido a partir de las aguas de lavado generadas con el beneficiado húmedo de la cereza del café, rico en azúcares y con el objetivo de obtener un jarabe azucarado con ciertas propiedades antioxidantes. Esta solicitud de patente se focaliza en los factores de aprovechamiento de residuos como vía de reducción del coste medioambiental a través del reciclado de sólidos como abonos.
WO 2014/0830032 A1 establece un proceso para la obtención de pectina de la cereza del café verde mediante extracción y tratamiento enzimático.
Diversas patentes WO 2006/0931 14 A1 y WO 201 1/155505 A1 , de los años 2006 y 201 1 respectivamente tratan de la obtención de preparaciones de ácido clorogénico, sin cafeína, a partir de café en grano verde o tostado.
Con la CN 103020228 A publicada en 2014 se trata de utilizar los extractos crudos de mango como base para la preparación de medicamentos con actividad cardiovascular.
Finalmente la patente CN 16344853 A del año 2005 trata de establecer el residuo de la producción de tabaco como fuente alternativa de obtención de ácido clorogénico mediante su extracción del material residual y posterior purificación para la obtención del producto purificado mediante técnicas de ultrasonidos y microondas y disolventes selectivos.
La patente CN 103204765 A, trata de obtener simultáneamente solanesol y ácido clorogénico con extracción hidroalcoholica y posterior filtración con membranas cerámicas, redisoluciones selectivas y el uso de cromatografía en columna. DESCRIPCIÓN
En un primer aspecto, la presente solicitud de patente se refiere a un método para obtener un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos, caracterizado porque el método utiliza como materia prima uno o más residuos vegetales de la elaboración de productos alimentarios vegetales, y comprende: a) seleccionar al menos un residuo de al menos una especie vegetal,
b) extraer los ácidos hidroxicinámicos presentes en el residuo por una técnica seleccionada del grupo que consiste en lavado, decocción, maceración, percolación y una combinación cualquiera de las anteriores,
c) separar la fase líquida principal que comprende los compuestos extraídos de los sólidos con un tamaño superior a 2 mm,
d) clarificar la fase líquida obtenida en la etapa c), y
e) concentrar la fase líquida clarificada. El método que se describe en la presente invención permite obtener un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos. En particular, el método de la presente invención permite obtener un extracto con un enriquecimiento de al menos 5 veces respecto a la concentración de ácidos hidroxicinámicos presentes en el residuo utilizado como material de partida, donde la proporción de los diferentes ácidos hidroxicinámicos dependerá en gran medida de la especie o especies vegetales utilizadas como producto de partida.
Así pues, el método de obtención de un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos que se describe en esta solicitud de patente utiliza como materia prima un residuo del procesado o aprovechamiento industrial de productos alimentarios vegetales tal como frutas o vegetales. En particular, las materias primas utilizadas pueden ser las pieles, hojas, tallos, brácteas, pulpa, envoltorios, producto rechazado y en general los restos del procesado de la especie vegetal a considerar. Generalmente la cantidad de compuestos polifenólicos, en particular ácidos hidroxicinámicos, de estos materiales de residuo pueden variar respecto al alimento en sí, siendo en algunos casos menor, mientras que en otros casos el contenido de estos compuestos puede ser igual o incluso superior en el material de residuo que en la verdura, fruta o tallo de la planta aprovechada como alimento.
La elección de la especie vegetal, o de la combinación de especies, de partida viene condicionada por la actividad que interese en el extracto obtenido. La actividad de los compuestos denominados como ácidos hidroxicinámicos y sus derivados es cada día fuente de nuevos descubrimientos, ya que sus propiedades antioxidantes y su actividad biológica los hacen muy interesantes en multitud de aplicaciones. En particular, en el sector alimentario estos compuestos pueden mejorar las propiedades gustativas de un alimento, por ejemplo, actuando como potenciadores de sabor o enmascaradores de gustos; así mismo también pueden ejercer funciones protectoras, por ejemplo, como antioxidantes, antiradicales libres, etc. Por otro lado, en los sectores de la cosmética y farmacia los ácidos hidroxicinámicos son interesantes debido a su capacidad de potenciar el sistema inmunológico, o actuar como anticarcinogénico, cardioprotector, anidiabético, etc.
Los efectos terapéuticos mencionados anteriormente son consecuencia de la actividad sinérgica del conjunto de ácidos hidroxicinámicos, y en ocasiones también en combinación con otros compuestos polifenólicos, que se encuentran en una planta. De hecho, en ocasiones resulta beneficioso obtener una combinación de extractos de diferentes plantas, debido a que se obtienen mejores resultados al combinar la acción de las diferentes moléculas existentes en cada uno de estos extractos. Tal como se ha mencionado anteriormente, se pueden identificar compuestos que actúen como indicadores o marcadores de la concentración o riqueza de compuestos antioxidantes y por tanto de la acción esperada, siendo los ácidos hidroxicinámicos más utilizados para este fin: el ácido clorogénico, ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico. De entre estos, el más utilizado como marcador es el ácido clorogénico, aunque bajo esta denominación generalmente queda recogido el propio ácido clorogénico y aquellos otros compuestos con propiedades funcionales análogas (en general esteres del ácido quínico). Las especies vegetales preferidas para utilizar como materia prima en el método de la presente invención son aquellas que presentan ácidos hidroxicinámicos entre sus compuestos mayoritarios y, adicionalmente, existe al menos un proceso de industrialización asociado a la explotación de dicha especie vegetal y, como resultado, se pueden obtener residuos derivados de este proceso de industrialización concentrados en el punto de transformación. De esta forma, el método que se describe en esta solicitud de patente permite obtener un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos a un coste reducido, a la vez que se aumenta la rentabilidad del proceso de industrialización de la especie vegetal en cuestión y se contribuye a eliminar o reducir el impacto medioambiental de dicho proceso de industrialización, al revalorizar los residuos obtenidos en dicho proceso.
Estos materiales de residuo pueden ser pieles, hojas, tallos, brácteas, pulpa, envoltorios, producto rechazado y, en general, cualquier residuo vegetal obtenido durante el procesamiento de la especie vegetal. En consecuencia, las especies vegetales preferidas para utilizar en el método de obtención de un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos son la alcachofa (Cynara scolymus), en cuyo procesamiento se genera más de un 75% de restos de brácteas, hojas receptáculos y tallos; la berenjena (Solanum Melongena) y en general las solanáceas, ya que se puede utilizar la piel, hojas y tallos como residuo de partida en el método de la invención; el café verde (Coffea arábica) y del Maqui (Aristotelia chilensis), cuyo procesado da lugar a bayas, cerezas, pulpa y mucílagos como residuos aprovechables en el método de la presente invención; el granado (Púnica granatum) y el mango (Mangifera indica L), de los que se puede aprovechar la piel, corteza y pulpa; y el tabaco (Necotiana tabacum), ya que se pueden utilizar las hojas, polvillo, tronquitos y material de rechazo obtenidos en su procesamiento como material de partida en el método de la presente invención. Adicionalmente, también pueden utilizarse como materia prima residuos obtenidos en el procesado o aprovechamiento industrial de arándanos, acai, baya de Goyi, acerola, noni, pera, mangostán, berza, coliárabano, bimi (brocolini), ajo negro, yerba mate, apio y las plantas del grupo de la salvia.
Con objeto de garantizar que los residuos vegetales son adecuados para utilizar como materia prima en el método de la presente invención, preferentemente se someten a un análisis de control de calidad previamente a su utilización. Este análisis puede comprender la determinación de su actividad en agua, el estado de madurez y conservación del material residual, la presencia de esteres libres de degradación y la contaminación.
Los residuos vegetales que constituyen las materias primas del método de la invención preferentemente se someten a un pre-tratamiento previo a la etapa b) para facilitar el proceso extractivo. En particular, estos residuos pueden ser desecados parcialmente para facilitar su manipulación, lo cual se puede hacer por vía natural, es decir, secado solar, o artificial por corriente de aire a una temperatura no superior a 75ºC, preferentemente inferior a 50 ºC. Preferentemente, este proceso de secado tiene lugar hasta que el residuo alcanza una humedad inferior al 70%, preferentemente entre 40-50% aún más preferentemente inferior al 40%, cantidades expresadas en porcentaje de agua en peso respecto al peso total del residuo.
Adicionalmente, a fin de mejorar la superficie de contacto durante el proceso de extracción y, en consecuencia, mejorar la eficacia de este proceso, el pre-tratamiento puede comprender trocear los residuos vegetales a un tamaño de partícula inferior a 10 cm, preferentemente entre 2-4 cm, más preferentemente menor de 20 mm e idealmente inferior a 10 mm.
Para materiales residuales procedentes del despulpado de bayas o cerezas se utilizan preferentemente estos materiales directamente, o bien se realiza su troceado en húmedo, es decir, en presencia de agua, con objeto de aumentar la eficacia del proceso de extracción. La extracción de los ácidos hidroxicinámicos se efectúa por lavado, decocción, maceración y/o percolación de los residuos opcionalmente pre-tratados tal como se ha indicado anteriormente. Esta extracción puede tener lugar con un disolvente puro o con mezcla formada por dos solventes seleccionados del grupo que consiste en agua, metanol, etanol, acetona y acetato de etilo. Preferentemente, se utiliza agua o una mezcla de disolvente y agua en proporciones disolvente:agua que pueden variar del 20:1 al 1 :20; preferentemente de 10:1 a 1 :10 y más preferentemente de 5:1 a 1 :2. Las soluciones de extracción pueden ser neutras, ácidas o básicas, mediante la adición de una cantidad entre 0 y 5%, preferentemente entre 0 y 2% de un reactivo seleccionado del grupo que consiste en ácido clorhídrico (CIH), ácido acético (AcH), sosa cáustica (hidróxido sódico: NaOH), amoniaco (NH3) y hidróxido potásico (KOH), pudiendo incluso usarse carbonato cálcico o sódico para ese mismo objetivo, y ajusfando el pH final entre 3-10. La temperatura del proceso de extracción puede variar entre 15ºC y 95 ºC, con preferencia entre 20 ºC y 65 ºC, pudiendo variar los tiempos de contacto entre 15 minutos y 5 horas, preferiblemente entre 1 y 2 horas. Optativamente se pueden utilizar técnicas de MAE (microondas) o con mayor frecuencia de UAE (ultrasonidos) utilizando frecuencia de ultrasonidos entre 20 y 40 kHz, e intensidad de entre 10-30 W/cm2, opcionalmente con pulsos programados con ciclos de hasta 10-6 seg. y tiempos de contacto inferiores a 1 hora.
Tras el proceso de extracción, la solución se somete a un proceso de desbastado a fin de separar la fase líquida principal que comprende los compuestos extraídos de los sólidos con un tamaño superior a 2 mm de, para realizar esta separación se puede utilizar un tamiz vibrante o una centrífuga de cesta con porosidad igual o mayor a 2 mm.
Los sólidos separados en esta etapa c) se pueden someter a una segunda etapa extractiva, preferentemente con las mismas condiciones de la primera realizada en la etapa b) del método que se describe en esta solicitud de patente. Una vez finalizadas esta segunda extracción, se separa la fase líquida segundaria de los sólidos con tamaño superior a 2 mm, para lo cual también se puede emplear un tamiz vibrante o una centrífuga de cesta con porosidad igual o mayor a 2 mm, y se mezcla la fase líquida secundaria con la fracción principal obtenida anteriormente. Los líquidos obtenidos tras la etapa c) de desbastado se pueden enfriar hasta una temperatura máx. de 43 ºC, si fuera necesario, y posteriormente se somete a clarificación mediante, por ejemplo, el uso de centrífugas de alta eficacia, ultracentrifugación o filtración con papel o membranas poliméricas o no y preferiblemente filtración de tipo tangencial. La disolución así filtrada se puede concentrar mediante evaporadores a vacío, bien ebullidores simples o preferentemente sistemas de evaporación a vacío de película descendente o ascendente, con o sin ayuda de agitación y a temperaturas inferiores a 70ºC, preferentemente inferiores a 45ºC. Esta etapa de concentración continua hasta la obtención de un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos, preferentemente como componentes mayoritarios, hasta obtener la concentración requerida para la aplicación final del extracto; pudiendo variar preferiblemente desde un 50% en peso de sólidos respecto al peso total del extracto concentrado, hasta sequedad. En aquellas materias de partida que comprendan un contenido elevado de azúcares la concentración final del extracto preferentemente se establece de forma que aporte un mínimo de 66 e Brix en azúcares.
El extracto obtenido por el método que se describe en esta solicitud de patente puede utilizarse directamente en forma líquida, o puede secarse hasta formar polvo, por ejemplo utilizando técnicas de secado spray. De ser así, se prefiere adicionar maltodextrinas previamente a la etapa de secado para mejorar su textura y estabilidad del polvo obtenido.
En la mayoría de las aplicaciones la calidad obtenida por el método de extracción que se describe en esta solicitud de patente es suficiente y permite un amplio espectro de uso. Sin embargo, para algunas aplicaciones particulares, puede requerirse un mayor grado de pureza o concentración de ácidos hidroxicinámicos, en este caso se método de la presente invención puede comprender la concentración a sequedad del extracto en la etapa e), la redisolución del concentrado obtenido en acetato de etilo, la posterior concentración de ácidos hidroxicinámicos mediante el uso de resinas cromatográficas macroporosas, y la elución con alcohol etílico a una riqueza del 55-65% y previo ajuste del pH a 3-3,5 utilizando ácido clorhídrico o acético, lo que permite una extracción más selectiva, filtrado de la disolución obtenida y cristalización de sus componentes dejándolo estático durante 12 horas. Hasta alcanzar la temperatura ambiente. La presente invención también se refiere a los extractos que comprenden ácidos hidroxicinámicos, preferentemente en una cantidad al menos 5 veces superior a su concentración en el residuo utilizado como material de partida. En particular, este extracto puede comprender como componentes mayoritarios uno o más ácidos hidroxicinámicos seleccionados del grupo que consiste en ácido cafeico, ácido clorogénico, ácido ferúlico, ácido sináptico y ácido p-cumárico.
Adicionalmente, estos extractos pueden comprender otros principios activos tal como aminoácidos, vitaminas, minerales y compuestos fitoquímicos escogidos en función de la aplicación final del extracto. Estos principios activos pueden proceder del residuo vegetalutilizado como producto de partida en el método de la invención, o pueden adicionarse posteriormente en alguna de las etapas del método que se describe en esta solicitud de patente.
Adicionalmente, la presente invención también se refiere al uso de los extractos obtenidos por el método que se describe en esta solicitud de patente en la industria alimentaria, farmacéutica o cosmética. En particular, pueden utilizarse en el sector alimentario para mejorar las propiedades gustativas de un alimento, por ejemplo, actuando como potenciadores de sabor o enmascaradores de gustos; así mismo también pueden ejercer funciones protectoras del alimento, por ejemplo, como antioxidantes, antiradicales libres, etc. Por otro lado, en los sectores de la cosmética y farmacia los extractos obtenidos por el método de la presente invención pueden utilizarse para potenciar el sistema inmunológico, o para actuar como anticarcinogénico, cardioprotector o antidiabético.
La presente invención también se refiere a una formulación, en particular a una formulación alimentaria, cosmética o farmacéutica, que comprende el extracto obtenido por el método que se describe en esta solicitud de patente. Esta formulación puede comprender adicionalmente otros principios activos tal como, por ejemplo, aminoácidos, vitaminas, minerales y compuestos fitoquímicos escogidos en función de la aplicación final de la formulación. Esta formulación farmacéutica puede ser un producto diseñado para aplicar en medicina ortomolecular, es decir, productos especiales dedicados a la rehabilitación celular, aportando los nutrientes necesario para el organismo. La medicina ortomolecular tuvo su origen con el biólogo francés Louis de Brouwer, doctor en medicina y biólogo molecular, consultor internacional para la Salud y la Oncología de la ONU y la UNESCO. Los fundamentos ortomoleculares están basados en los trabajos de cuatro científicos ejemplares: Alvert Szent Gyorgi, Otto Warburg, Everett Storey y Linus Pauling, que comparten 7 premios Novel. Así mismo, la presente solicitud de patente también se refiere al extracto obtenido por el procedimiento que se describe, o una formulación que comprende dicho extracto, para utilizar en medicina. En particular, para utilizar en el tratamiento o prevención de un enfermedad que requiera potenciar el sistema inmunológico, o para tratar o prevenir un cáncer, enfermedad cardiovascular o diabetes.
Estas formulaciones se pueden obtener mediante mezcla y homogenización de los diferentes ingredientes que las comprenden en instalaciones adecuadas para ello. En particular en salas blancas que cumplan con las normas GMP, Norma DIN EN ISO 16644-1 . En algunas realizaciones de la presente invención, la formulación puede obtenerse mediante un sistema y proceso de fluidos supercríticos, para obtener una calidad y pureza de los componentes finales que cumplan con necesidades particulares requeridas por determinadas.
La mezcla y homogenización de los diferentes ingredientes de la formulación puede realizarse mediante la aplicación de ultrasonidos. Preferentemente, durante un intervalo de tiempo de 16 a 60 minutos, a una temperatura entre 14 y 33 ºC.
Una vez obtenida se han mezclado y homogenizado todos los ingredientes, generalmente se realizan los controles de calidad que garantizan la calidad del producto. Preferentemente, estos controles incluyen: determinar la interacción entre los componentes de la formulación (existencia de sinergismo); control de pH, potencial redox y factores ambientales tal como luz, aire, etc; determinar los índices de TROLOX/DPPH/ORAC/FRAF, descartar la posible interacción del extracto con el envase que contendrá la formulación. Ejemplos Ejemplo 1 : Obtención de un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos partir de hojas de alcachofa
Para la realización de este ejemplo se seleccionaron branquias y hojas básales de la alcachofa como materia prima. La extracción de los ácidos hidroxicinámicos se realizó a 75 ºC, mediante recirculación de agua. Posteriormente, se separó la fase líquida principal de los sólidos con tamaño superior a 2 mm y se realizó una segunda etapa extractiva a partir de los sólidos separados, a 75ºC y mediante recirculación de agua. Finalizada la extracción, se separaron los sólidos con tamaño superior a 2 mm y se juntó la fase líquida extraída con la fase líquida principal obtenida tras la primera etapa extractiva.
A continuación, se clarificó la mezcla de fases líquidas extraídas mediante filtrado convencional utilizando un filtro prensa, y se concentró a vacío hasta obtener una solución 50 % p/p de sólidos. Esta etapa de concentración se realizó a una temperatura máxima de 70ºC y usando vacío (menor 50 mbar). De esta forma, se obtuvo un extracto con una riqueza mínima de 4,5 % de ácido clorogénico.
Para aquellas aplicaciones que requieran un producto seco, el extracto concentrado obtenido en la etapa anterior se puede secar en estufa de bandejas a vacío.
Ejemplo 2: Gel de Baño reparador celular
Agua 54,4%
Tensioactivos 40%
Espesantes 3%
Conservador 0,1 %
Perfume 0,7%
Principios activos 0,8%
(*) Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos 1 % Ejemplo 3: Serum anti-edad enerqizarte
Agua 87,95%
Espesante 1 %
Glicerina 3%
Conservador 0,05%
Agua destilada de Azahar 3% Principios activos 3%
(*) Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos 2%
Ejemplo 4: Bebida de Tomate
Zumo de tomate 95,90%
Zumo de limón 1 %
Tabasco 0,7%
Sal de apio 0,4%
(*) Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos 2%
Ejemplo 5: Café soluble con y sin cafeína
Extracto seco de Café 98,90% (obtenido por atomización o por liofilizacion)
Vitaminas E y B1 (Tiamina) 0,4%
Magnesio 400mg
(*) Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos 0,7%
El café soluble con cafeína contiene >0,3%, y el café soluble sin cafeína (descafeinado) contiene <0,3%, en ambos casos con un máximo del 5% de humedad. Ejemplo 6: Suplemento alimenticio en capsulas
Dos capsulas vegetales aportan:
Vehículos (celulosa microcristalina-estearato magnésico vegetal)
Cápsula vegetal de hidroxipropil metil celulosa
Extractos de plantas y principios activos saludables
Base vegetal en polvo (extracto de boldo, extracto de ginko biloba, alga espirulina) 60mg
Antioxidantes de vegetales/ (*) Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos 100mg
Mezcla de tocof eróles 21 mg
Zinc 7mg
Riboflavina 5mg
Cobre 1000 microgramos
Selenio 50 microgramos
(*) El extracto utilizado en los ejemplos 2 a 6 se obtuvo siguiendo el método descrito en el ejemplo 1 .

Claims

REIVINDICACIONES
1 .- Un método para obtener un extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos, caracterizado porque el método utiliza como materia prima uno o más residuos vegetales de la elaboración de productos alimentarios vegetales, y comprende:
a) seleccionar al menos un residuo de al menos una especie vegetal,
b) extraer los ácidos hidroxicinámicos presentes en el residuo mediante una técnica seleccionada del grupo que consiste en lavado, decocción, maceracion, percolación y una combinación cualquiera de las anteriores,
c) separar la fase líquida principal que comprende los compuestos extraídos de los sólidos con un tamaño superior a 2 mm,
d) clarificar la fase líquida obtenida en la etapa c), y
e) concentrar la fase líquida clarificada.
2.- El método para obtener un extracto según la reivindicación 1 , donde el residuo vegetal utilizado como materia prima procede del procesado o aprovechamiento industrial de productos alimentarios vegetales.
3. - El método para obtener un extracto según la reivindicación 2, donde el residuo vegetal utilizado como materia prima se selecciona del grupo que consiste en pieles, hojas, tallos, brácteas, pulpa, envoltorios y producto rechazado.
4. - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde el residuo vegetal es de una o más especies seleccionadas del grupo que consiste en alcachofa (Cynara scolymus), berenjena (Solanum melongena), café verde (Coffea arábica), Maqui (Aristotelia chilensis), granado (Púnica granatum), mango (Mangifera indica L), tabacco (Nicotiana tabacum) y una combinación cualquiera de las anteriores.
5. - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende una etapa adicional de pre-tratamiento del residuo vegetal antes de la etapa b) de extracción.
6. - El método para obtener un extracto según la reivindicación 5, donde el pre-tratamiento comprende secar el residuo vegetal hasta una humedad inferior al 70 %.
7.- El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 6, donde el pre-tratamiento comprende trocear el residuo vegetal a un tamaño inferior a 10 cm.
8. - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde la etapa de extracción tiene lugar en agua o en una mezcla disolvente/agua, donde el disolvente se selecciona del grupo que consiste en metanol, etanol, acetona y acetato de etilo.
9. - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde la etapa de extracción tiene lugar entre 15ºC y 95 ºC.
10. - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, donde los sólidos separados en la etapa c) se someten a una segunda extracción en las mismas condiciones de la extracción realizada en la etapa b), se separa la fase líquida secundaria de los sólidos con un tamaño superior a 2 mm, y se mezcla esta fase líquida secundaria con la fase líquida principal obtenida anteriormente.
1 1 . - El método para obtener un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, que comprende una etapa adicional f) donde el líquido concentrado de la etapa e) se transforma en polvo mediante una técnica de secado por spray.
12. - Extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos obtenido por el método que se describe en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 1 1 .
13.- Formulación que comprende el extracto que comprende ácidos hidroxicinámicos que se describe en la reivindicación 12
14.- Formulación según la reivindicación 13 que adicionalmente comprende uno o más principios activos seleccionados del grupo que consiste en aminoácidos, vitaminas, minerales y compuestos fitoquímicos.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113768840A (zh) * 2021-10-13 2021-12-10 安顺职业技术学院 一种含茄叶子醇提物的组合产品及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040234674A1 (en) * 2001-08-08 2004-11-25 Jurgen Eich Artichoke leaf extracts
CN1634853A (zh) * 2004-11-04 2005-07-06 南京师范大学 烟草作为制备绿原酸原料的应用及用烟草制备绿原酸的方法
WO2008105023A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 Isr Ecoindustria S.R.L. Process for producing refined nutraceutic extracts from artichoke waste and from other plants of the cynara genus
CN103204765A (zh) * 2013-01-30 2013-07-17 湖南中烟工业有限责任公司 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法
CN104418741A (zh) * 2013-08-30 2015-03-18 中国科学院烟台海岸带研究所 一种从菊芋叶片中提取纯化绿原酸的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19627376A1 (de) 1996-07-06 1998-01-08 Aar Pharma Adler Apotheke Verwendung von Artischocken-(Cynara)-Extrakten
US6632459B2 (en) 2000-12-11 2003-10-14 Nutricia N.V. Chlorogenic acid and an analog thereof for immune system stimulation
JP4955928B2 (ja) 2005-03-01 2012-06-20 花王株式会社 クロロゲン酸類組成物の製造方法
WO2010038842A1 (ja) 2008-10-01 2010-04-08 味の素株式会社 新規ポリフェノール化合物
US20100112181A1 (en) * 2008-10-30 2010-05-06 Matthew Joel Taylor Recovery of Antioxidants from Decaffeination Process
CN101811958B (zh) * 2010-05-12 2012-10-03 桂林甙元生物科技有限公司 从米糠油加工的废弃物中分离提取含量≥98%天然阿魏酸的工艺
KR101774075B1 (ko) 2010-06-09 2017-09-01 카오카부시키가이샤 폴리페놀 조성물의 제조 방법
WO2013088203A1 (es) 2011-12-14 2013-06-20 Ramirez Velez Andres Proceso para la obtencion de miel y/o harina de cafe a partir de la pulpa o cascara y el mucilago del grano de cafe
WO2014083032A1 (en) 2012-11-28 2014-06-05 Pectcof B.V. Pectin extraction from coffee pulp
CN103520228B (zh) 2013-06-11 2016-06-29 浙江大学 芒果粗提物在制备防治心血管疾病的药物和食品用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040234674A1 (en) * 2001-08-08 2004-11-25 Jurgen Eich Artichoke leaf extracts
CN1634853A (zh) * 2004-11-04 2005-07-06 南京师范大学 烟草作为制备绿原酸原料的应用及用烟草制备绿原酸的方法
WO2008105023A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 Isr Ecoindustria S.R.L. Process for producing refined nutraceutic extracts from artichoke waste and from other plants of the cynara genus
CN103204765A (zh) * 2013-01-30 2013-07-17 湖南中烟工业有限责任公司 一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法
CN104418741A (zh) * 2013-08-30 2015-03-18 中国科学院烟台海岸带研究所 一种从菊芋叶片中提取纯化绿原酸的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CONIDI C. ET AL.: "Purification of artichoke polyphenols by using membrane filtration and polymeric resins", SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY, vol. 144, no. 1, April 2015 (2015-04-01), pages 153 - 161, XP029205358, ISSN: 1383-5866 *
GARCIA-SALAS, P. ET AL.: "Phenolic-Compound-Extraction Systems for Fruit and Vegetable Samples", MOLECULES, vol. 15, no. 12, 2010, pages 8813 - 8826, XP055395913, ISSN: 1420-3049 *
See also references of EP3398453A4 *
TORRES-MANCERA M T ET AL.: "Enzymatic extraction of Hydroxycinnamic acids from coffee pulp", FOOD TECHNOL. BIOTECHNOLOGY, vol. 49, no. 3, 2011, pages 369 - 373, XP055395910, ISSN: 1330-9862 *

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