WO2016190435A1 - 円偏光分離フィルム及びその製造方法 - Google Patents

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矢賀部　裕
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Definitions

  • the present invention relates to a circularly polarized light separating film and a method for producing the same.
  • a cholesteric liquid crystal has a spiral structure in a liquid crystal state and has a property of reflecting circularly polarized light in a specific wavelength band corresponding to the spiral structure.
  • a circularly polarized light separating film that selectively reflects circularly polarized light in a predetermined wavelength band has been developed by utilizing such properties of cholesteric liquid crystals (see Patent Document 1).
  • a circularly polarized light separating film capable of selectively reflecting circularly polarized light in a specific wavelength band can be produced by polymerizing cholesteric liquid crystal in a liquid crystal state having a desired helical structure.
  • Such a circularly polarized light separating film usually has a structural color corresponding to the helical structure.
  • the circularly polarized light separating film as described above may be required to selectively reflect only circularly polarized light in a narrow wavelength band depending on the application.
  • the wavelength at which the circularly polarized light separating film can reflect circularly polarized light it may be required to narrow the bandwidth.
  • a liquid crystal compound having a small refractive index anisotropy ⁇ n has a low phase transition temperature from a liquid crystal phase to an isotropic phase.
  • the phase transition temperature of a conventional liquid crystal compound having a refractive index anisotropy ⁇ n of about 0.2 is usually about 150 ° C., but the phase transition of a conventional liquid crystal compound having a refractive index anisotropy ⁇ n of about 0.05 The temperature is usually as low as about 50 ° C.
  • the liquid crystal phase tends to be damaged.
  • the liquid crystal compound absorbs the light, the temperature rises, and the liquid crystal phase may be damaged.
  • the liquid crystal phase is impaired in this way, a desired spiral structure cannot be obtained, so that it is difficult to obtain a function of selectively reflecting circularly polarized light.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a circularly polarized light separating film capable of selectively reflecting circularly polarized light in a narrow wavelength band and a method for producing the same.
  • the present inventor has found that the refractive index anisotropy ⁇ n of a specific polymerizable liquid crystal compound is small and the phase transition temperature from the liquid crystal phase to the isotropic phase is high. It was.
  • the present inventor found that the circularly polarized light separating film produced using this specific polymerizable liquid crystal compound can selectively reflect circularly polarized light in a narrow wavelength band, and completed the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • a resin layer containing a polymer of a polymerizable liquid crystal compound is provided,
  • the polymerizable liquid crystal compound contains a main chain mesogen and a side chain mesogen bonded to the main chain mesogen in the molecule of the polymerizable liquid crystal compound,
  • the circularly polarized light separating film according to [1] wherein the side chain mesogen of the polymerizable liquid crystal compound contains an element having a high refractive index.
  • the circularly polarized light separating film according to [1], wherein the side chain mesogen of the polymerizable liquid crystal compound has a benzothiazole ring.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • G 1 and G 2 each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the aliphatic group includes one or more —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C per aliphatic group.
  • ( ⁇ O) —O—, —NR 2 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 2 —, —NR 2 —, or —C ( ⁇ O) — may be present. Good. However, the case where two or more of —O— or —S— are adjacent to each other is excluded.
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • a x represents an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • a y has a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent.
  • a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, —C ( ⁇ O) —R 3 , —SO 2 —R 4 , —C ( S) NH-R 9 or an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • R 3 has an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent.
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a 4-methylphenyl group.
  • R 9 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon. It represents a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aromatic group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent. The aromatic ring which said Ax and Ay have may have a substituent.
  • a x and A y may be combined to form a ring.
  • a 1 represents a trivalent aromatic group which may have a substituent.
  • a 2 and A 3 each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • a 4 and A 5 each independently represents a divalent aromatic group having 6 to 30 carbon atoms, which may have a substituent.
  • Q 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • m and n each independently represents 0 or 1.
  • the resin layer has a wavelength band capable of reflecting circularly polarized light, The circularly polarized light separating film according to any one of [1] to [5], wherein a half width of the wavelength band is 50 nm or less.
  • the step of polymerizing the polymerizable liquid crystal compound comprises: Semi-curing the layer of the liquid crystalline composition; Forming a concavo-convex structure on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer; The method according to [10], comprising a step of main-curing the liquid crystalline composition layer.
  • FIG. 1 is a graph schematically showing the spectral transmittance of the sample film measured in Example 3 of the present invention.
  • the measurement wavelength of the refractive index anisotropy ⁇ n is 550 nm unless otherwise specified.
  • the circularly polarized light separating film of the present invention includes a resin layer containing a polymer of a predetermined polymerizable liquid crystal compound.
  • this resin layer may be referred to as a “cholesteric resin layer” as appropriate. Since this cholesteric resin layer has a circularly polarized light separating function, the circularly polarized light separating film of the present invention can exhibit the circularly polarized light separating function.
  • the circularly polarized light separation function of a certain layer means that when light enters the layer, the circularly polarized light in a specific wavelength region reflects either the left-handed or the right-handed circularly-polarized light and reflects it.
  • the circularly polarized light separating film of the present invention may include a layer other than the cholesteric resin layer.
  • the circularly polarized light separating film of the present invention can have a concavo-convex structure on at least one surface of the resin layer from the viewpoint of improving the reflectance.
  • a polymerizable liquid crystal compound represented by the following formula (I) is preferably used as the polymerizable liquid crystal compound.
  • the polymerizable liquid crystal compound represented by the formula (I) may be appropriately referred to as “compound (I)”. Since the compound (I) has liquid crystallinity, it can exhibit a liquid crystal phase when the compound (I) is oriented. Further, since this compound (I) has polymerizability, it can be polymerized in a state of exhibiting a liquid crystal phase as described above, and can be a polymer while maintaining the molecular orientation in the liquid crystal phase.
  • a cholesteric resin layer having a circularly polarized light separation function can be obtained by polymerizing the compound (I) in a state where the compound (I) exhibits a cholesteric phase.
  • the polymerizable liquid crystal compound such as the compound (I)
  • those in which the side chain mesogen of the polymerizable liquid crystal compound contains an element having a high refractive index are preferable.
  • an element having a high refractive index includes an element having a refractive index of 2.0 or more.
  • the refractive index of the element is an atomic refractive index at sodium D-line (wavelength 589 nm), and the chemical handbook basic edition revised edition 3 (Chemical Society of Japan, Maruzen, 1984) or J.
  • the side chain mesogen contains the aforementioned elements as a part or all of the functional group.
  • functional groups include primary aliphatic amino groups (refractive index 2.322), secondary aliphatic amino groups (refractive index 2.499), and tertiary aliphatic amino groups (refractive index 2.840).
  • Secondary amide group (refractive index 2.27), tertiary amide group (refractive index 2.71), hydrazone group (group having a structure in which one hydrogen atom is removed from hydrazone; refractive index 3.46), hydroxylamino Group (refractive index 2.48), hydrazine group (group having a structure in which one hydrogen atom is removed from hydrazine; refractive index 2.47), aliphatic cyano group (refractive index 3.05), aromatic cyano group (refractive A functional group containing nitrogen, such as an alkyl nitrate group (refractive index: 7.59); a functional group containing carbon, such as a phenyl group (refractive index: 25.463); a chlorine atom (refractive index: 5) 967) and the like; a bromine atom (refractive index 8) 865), a functional group containing bromine; a functional group containing iodine, such as an iodine
  • the polymerizable liquid crystal compound has a side chain mesogen, and the side chain mesogen contains an element having a high refractive index, thereby increasing the phase transition temperature of the polymerizable liquid crystal compound and reducing the refractive index anisotropy ⁇ n. It is thought that you can.
  • the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I)
  • those having a benzothiazole ring are particularly preferable.
  • Y 1 to Y 8 are each independently a chemical single bond, —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O. —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—C ( ⁇ O) —NR 1 —, — It represents NR 1 —C ( ⁇ O) —O—, —NR 1 —C ( ⁇ O) —NR 1 —, —O—NR 1 —, or —NR 1 —O—.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 1 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl group.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 1 to Y 8 are each independently a chemical single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or , —O—C ( ⁇ O) —O— is preferable.
  • G 1 and G 2 each independently represent a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms include a divalent aliphatic group having a chain structure such as an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms; And divalent aliphatic groups such as a cycloalkanediyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkenediyl group having 4 to 20 carbon atoms, and a divalent alicyclic condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the substituent for the divalent aliphatic group represented by G 1 and G 2 include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom
  • methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group isopropoxy group
  • An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a t-butoxy group, an n-pentyloxy group and an n-hexyloxy group.
  • a fluorine atom, a methoxy group, and an ethoxy group are preferable.
  • the aliphatic group includes one or more —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C per aliphatic group.
  • ( ⁇ O) —O—, —NR 2 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 2 —, —NR 2 —, or —C ( ⁇ O) — may be present. Good. However, the case where two or more of —O— or —S— are adjacent to each other is excluded.
  • R 2 represents the same hydrogen atom or alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R 1, and is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the group intervening in the aliphatic group is preferably —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —C ( ⁇ O) —.
  • G 1 and G 2 are each independently an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or the like from the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention.
  • a divalent aliphatic group having a chain structure is preferable.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be unsubstituted or substituted with a halogen atom.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom that is a substituent of the alkenyl group of Z 1 and Z 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the like, and a chlorine atom is preferable.
  • alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms of Z 1 and Z 2 include CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, CH 2 ⁇ CH—CH 2 —, CH 3 —CH ⁇ .
  • Z 1 and Z 2 are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, CH 2 ⁇ C (Cl) —, CH 2 ⁇ CH—CH 2 —, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —CH 2 —, or CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —CH 2 —CH 2 — is preferred, and CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) — or CH 2 ⁇ C (Cl) — is more preferred, and CH 2 ⁇ CH— is particularly preferred.
  • a x represents an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • “Aromatic ring” means a cyclic structure having a broad sense of aromaticity according to the Huckle rule, that is, a cyclic conjugated structure having (4n + 2) ⁇ electrons, and sulfur, oxygen, typified by thiophene, furan, benzothiazole, etc. It means a cyclic structure in which a lone electron pair of a hetero atom such as nitrogen is involved in the ⁇ -electron system and exhibits aromaticity.
  • the organic group having 2 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring of A x may have a plurality of aromatic rings. And having an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring.
  • aromatic heterocyclic ring examples include monocyclic aromatic heterocyclic rings such as a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, and a thiazole ring; Benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoline ring, phthalazine ring, benzimidazole ring, benzopyrazole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, thiazolopyridine ring, oxazolopyridine ring, thiazolopyrazine ring,
  • the aromatic ring of A x may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and carbon number 2 such as vinyl group and allyl group.
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms
  • R 6 is a carbon atom similar to R 4 described later. It represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a 4-methylphenyl group.
  • the aromatic ring within A x may have a plurality of identical or different substituents, bonded two adjacent substituents together may form a ring.
  • the ring formed may be a monocycle, a condensed polycycle, an unsaturated ring, or a saturated ring.
  • the “carbon number” of the organic group having 2 to 30 carbon atoms in A x means the total number of carbon atoms in the whole organic group not including the carbon atom of the substituent (the same applies to A y described later). .
  • Examples of the organic group having 2 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle of A x include an aromatic hydrocarbon ring group; A heterocyclic group; an alkyl group having 3 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring; a group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring An alkenyl group having 4 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of: 4 to 30 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring An alkynyl group;
  • Ax is not limited to the following.
  • “-” represents a bond extending from any position of the ring (the same applies hereinafter).
  • E represents NR 6a , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 6a represents a hydrogen atom; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • X, Y and Z each independently represent NR 7 , oxygen atom, sulfur atom, —SO— or —SO 2 — (provided that oxygen atom, sulfur atom, —SO—, Except where —SO 2 — are adjacent to each other).
  • R 7 represents the same hydrogen atom as R 6a ; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms preferably, more preferably any of the groups shown below,
  • the ring of A x may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and carbon number 2 such as vinyl group and allyl group.
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group; or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms such as a phenyl group.
  • a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the ring of A x may have a plurality of the same or different substituents, and two adjacent substituents may be bonded together to form a ring.
  • the ring formed may be monocyclic or condensed polycyclic.
  • the “carbon number” of the organic group having 2 to 30 carbon atoms in A x means the total number of carbon atoms in the whole organic group not including the carbon atom of the substituent (the same applies to A y described later).
  • a y is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, —C ( ⁇ O) —R 3 , —SO 2
  • R 3 has an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent. Or a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms.
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a 4-methylphenyl group.
  • R 9 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon. It represents a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aromatic group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms alkyl group substituents to 1 carbon atoms which may have a 20, for example, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl radical, n -Butyl group, isobutyl group, 1-methylpentyl group, 1-ethylpentyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n -Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms alkenyl group substituents to 2 carbon atoms which may have a 20, for example, vinyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group Pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group.
  • the carbon number of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferably 2 to 12.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms a cycloalkyl group which has 1-3 carbon atoms which may 12 have a substituent, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, A cyclooctyl group etc. are mentioned.
  • alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms alkynyl group substituents to 2 carbon atoms which may have a 20, for example, ethynyl group, propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), Butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, pentynyl, 2-pentynyl, hexynyl, 5-hexynyl, heptynyl, octynyl, 2-octynyl, nonanyl, decanyl, 7-decanyl Is mentioned.
  • Examples of the substituent of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms that may have a substituent of A y include, for example, a fluorine atom Halogen atom such as chlorine atom; cyano group; substituted amino group such as dimethylamino group; alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group, butoxy group; methoxymethoxy group, methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted by an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, such as nitro group; an aryl group such as phenyl group or naphthyl group; a carbon number such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • a fluorine atom Halogen atom such as chlorine atom
  • a fluoroalkoxy group having 1 to 12 carbon atoms in which at least one is substituted with a fluorine atom, such as a group, —CH 2 CF 3 ; benzofuryl group; benzopyranyl group; benzodioxolyl group; benzodioxanyl group; ( O)
  • R 7a and R 10 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, or a 6 to 12 carbon atoms.
  • R 8a represents the same alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, phenyl group, or 4-methylphenyl group as in R 4 above.
  • Examples of the substituent of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent of A y include, for example, a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a substituted amino group such as a dimethylamino group Groups: alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, and propyl groups; alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, and isopropoxy groups; nitro groups; phenyl groups, naphthyl groups, and the like A cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; —C ( ⁇ O) —R 7a ; —C ( ⁇ O) —OR 7a ; —SO 2 R 8a A hydroxy
  • Examples of the substituent of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms that may have a substituent of A y include, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, and a substituent. Examples thereof include the same substituents as those of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a group.
  • R 3 may have a C 1-20 alkyl group which may have a substituent, or may have a substituent. It represents a good alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms. Specific examples thereof include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent of the above Ay.
  • cycloalkyl group which has carbon atoms 3 be ⁇ 12 have a group; and, the same as the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring group described in the a x is listed as an example of from 5 to 12 Things.
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a phenyl group, or a 4-methylphenyl group To express.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 4 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the above Ay . Examples are the same as those listed.
  • R 9 has an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • Examples of the organic group having 2 to 30 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring for A y are the same as those exemplified for A x above. Is mentioned.
  • a hydrogen atom an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent
  • a y includes a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent.
  • a hydrogen ring group, an aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms which may have a substituent, and a group represented by —C ( ⁇ O) —R 3 or —SO 2 —R 4 are more preferable.
  • R 3 and R 4 represent the same meaning as described above.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and an optionally substituted carbon
  • substituent of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms include a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, phenyl Group, cyclohexyl group, C2-C12 cyclic ether group, C6-C14 aryloxy group, hydroxyl group, benzodioxanyl group, phenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, benzoyl group, -SR 10 Is preferred.
  • R 10 represents the same meaning as described above.
  • a y has a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • the substituent of the aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a cyano group are preferable.
  • a x and A y may be combined to form a ring.
  • a ring examples include an unsaturated heterocyclic ring having 4 to 30 carbon atoms and an unsaturated carbocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms, which may have a substituent.
  • the unsaturated heterocyclic ring having 4 to 30 carbon atoms and the unsaturated carbocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms are not particularly limited and may or may not have aromaticity.
  • Examples of the ring formed by combining A x and A y include the rings shown below.
  • the ring shown below is the one in the formula (I).
  • substituent groups include the same ones as exemplified as the substituents of the aromatic ring within A x.
  • the total number of ⁇ electrons contained in A x and A y is preferably 4 or more and 24 or less, more preferably 6 or more and 20 or less, from the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention. More preferably, it is 6 or more and 18 or less.
  • a x and A y include the following combination ( ⁇ ) and combination ( ⁇ ).
  • a x is an aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms
  • a y is a hydrogen atom, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, (halogen atom, cyano group An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms) as a substituent.
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms which may have a cyclic group (a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyano group), An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon group having 2 carbon atoms.
  • the substituent is a halogen atom, a cyano group, 1 carbon atom
  • a combination that is any one of an oxy group, a hydroxyl group, a benzodioxanyl group, a benzenesulfonyl group, a benzoyl group, and —SR 10 .
  • ( ⁇ ) A combination in which A x and A y together form an unsaturated heterocyclic ring or unsaturated carbocyclic ring.
  • R 10 represents the same meaning as described above.
  • a x and A y include the following combination ( ⁇ ).
  • a x is any of the groups having the following structure, and A y is a hydrogen atom, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, (a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms) (halogen atom, 1 to An alkyl group having 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyano group) as an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms or an optionally substituted carbon number.
  • R 10 represents the same meaning as described above.
  • a particularly preferred combination of A x and A y includes the following combination ( ⁇ ).
  • a x is any of the groups having the following structure, and A y is a hydrogen atom, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a (halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms) (halogen atom, 1 to An alkyl group having 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyano group) as an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms or an optionally substituted carbon number.
  • X represents the same meaning as described above.
  • R 10 represents the same meaning as described above.
  • a 1 represents a trivalent aromatic group which may have a substituent.
  • the trivalent aromatic group may be a trivalent carbocyclic aromatic group or a trivalent heterocyclic aromatic group. From the viewpoint of better expressing the desired effect of the present invention, a trivalent carbocyclic aromatic group is preferable, a trivalent benzene ring group or a trivalent naphthalene ring group is more preferable, and a trivalent represented by the following formula: The benzene ring group or trivalent naphthalene ring group is more preferable.
  • the substituents Y 1 and Y 2 are described for convenience in order to clarify the bonding state (Y 1 and Y 2 represent the same meaning as described above, and the same applies hereinafter). .
  • a 1 groups represented by the following formulas (A11) to (A25) are more preferable.
  • A13 groups represented by the following formulas (A11), (A13), (A15), (A19), and (A23) are particularly preferred.
  • Examples of the substituent that the trivalent aromatic group of A 1 may have include those exemplified as the substituent of the aromatic ring of A x .
  • a 1 preferably has no substituent.
  • a 2 and A 3 each independently represent a C 3-30 divalent alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms include a cycloalkanediyl group having 3 to 30 carbon atoms and a divalent alicyclic condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms. .
  • Examples of the cycloalkanediyl group having 3 to 30 carbon atoms include cyclopropanediyl group; cyclobutanediyl group such as cyclobutane-1,2-diyl group and cyclobutane-1,3-diyl group; cyclopentane-1,2- Cyclopentanediyl groups such as diyl groups, cyclopentane-1,3-diyl groups; cyclohexanediyl groups such as cyclohexane-1,2-diyl groups, cyclohexane-1,3-diyl groups, cyclohexane-1,4-diyl groups Groups: cycloheptane-1,2-diyl group, cycloheptane-1,3-diyl group, cycloheptanediyl group such as cycloheptane-1,4-diyl group; cyclo
  • Tandiyl group cyclodecane-1,2-diyl group, cyclodecane-1,3-diyl group, cyclodecane-1,4-diyl group, cyclodecane-1,5-diyl group, etc .
  • cyclodecane-1 Cyclododecanediyl groups such as 2-diyl, cyclododecane-1,3-diyl, cyclododecane-1,4-diyl, cyclododecane-1,5-diyl
  • Examples of the divalent alicyclic fused ring group having 10 to 30 carbon atoms include a decalindiyl group such as a decalin-2,5-diyl group and a decalin-2,7-diyl group; an adamantane-1,2-diyl group An adamantanediyl group such as an adamantane-1,3-diyl group; a bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-diyl group, a bicyclo [2.2.1] heptane-2,5-diyl group And bicyclo [2.2.1] heptanediyl group such as bicyclo [2.2.1] heptane-2,6-diyl group.
  • a decalindiyl group such as a decalin-2,5-diyl group and a decalin-2,7-diyl group
  • These divalent alicyclic hydrocarbon groups may have a substituent at any position.
  • substituents the same ones as exemplified as the substituents of the aromatic ring of the A x and the like.
  • a 2 and A 3 a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms is preferable, a cycloalkanediyl group having 3 to 12 carbon atoms is more preferable, and the following formula (A31) to A group represented by (A34) is more preferred, and a group represented by the following formula (A32) is particularly preferred.
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms is based on a difference in configuration of carbon atoms bonded to Y 1 and Y 3 (or Y 2 and Y 4 ).
  • Stereoisomers can exist.
  • a cis-type isomer (A32a) and a trans-type isomer (A32b) may exist.
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms may be cis, trans, or a mixture of cis and trans isomers.
  • the trans-type or cis-type is preferable because the orientation is good, and the trans-type is more preferable.
  • a 4 and A 5 each independently represents a divalent aromatic group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aromatic group of A 4 and A 5 may be monocyclic or polycyclic.
  • Preferable specific examples of A 4 and A 5 include the following.
  • the divalent aromatic groups of A 4 and A 5 may have a substituent at any position.
  • the substituent include a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, and a —C ( ⁇ O) —OR 8b group; Can be mentioned.
  • R 8b is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group are preferable.
  • the halogen atom is more preferably a fluorine atom
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferably a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • the alkoxy group is more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • a 4 and A 5 may each independently have a substituent, and the following formulas (A41) and (A42) Or the group represented by (A43) is more preferable, and the group represented by the formula (A41) which may have a substituent is particularly preferable.
  • Q 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms among the alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent exemplified in the above Ay may be used. 6 are listed.
  • Q 1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • n and n each independently represents 0 or 1.
  • m is preferably 1, and n is preferably 1.
  • the refractive index anisotropy ⁇ n of a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is usually small.
  • the specific refractive index anisotropy ⁇ n of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is preferably 0.1 or less, more preferably 0.08 or less, and particularly preferably 0.07 or less. Since the refractive index anisotropy ⁇ n of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is small as described above, the selective reflection band of the cholesteric resin layer can be narrowed.
  • DELTA refractive index anisotropy
  • the phase transition temperature from the liquid crystal phase to the isotropic phase of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is usually high.
  • the phase transition temperature from the specific liquid crystal phase to the isotropic phase of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is preferably 100 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, and particularly preferably 150 ° C. or higher. Since the phase transition temperature from the liquid crystal phase to the isotropic phase of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is thus high, the compound (I) is polymerized when the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is polymerized.
  • phase transition temperature from the liquid crystal phase to the isotropic phase of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is arbitrary, but is preferably 250 ° C. or lower, more preferably 230 ° C. or lower, and particularly preferably 200 ° C. It is as follows.
  • the phase transition temperature from the crystal phase of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) to the liquid crystal phase is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 60 ° C. or higher, particularly preferably 70 ° C. or higher, preferably 140 ° C. or lower. More preferably, it is 130 ° C. or less, and particularly preferably 120 ° C. or less.
  • the molecular weight of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is preferably 300 or more, more preferably 700 or more, particularly preferably 1000 or more, preferably 2000 or less, more preferably 1700 or less, and particularly preferably 1500 or less. is there.
  • the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) having the molecular weight as described above indicates that the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is a monomer. Thereby, the applicability
  • Compound (I) can be produced, for example, by the reaction shown below.
  • compound (I) can be produced by reacting the hydrazine compound represented by formula (3) with the carbonyl compound represented by formula (4).
  • the hydrazine compound represented by the formula (3) may be referred to as “hydrazine compound (3)” as appropriate.
  • the carbonyl compound represented by the formula (4) may be referred to as “carbonyl compound (4)” as appropriate.
  • the molar ratio of “hydrazine compound (3): carbonyl compound (4)” is preferably 1: 2 to 2: 1, more preferably 1: 1.5 to 1.5: 1.
  • the reaction system may contain an acid catalyst such as an organic acid such as ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid and paratoluenesulfonic acid; an inorganic acid such as hydrochloric acid and sulfuric acid;
  • an acid catalyst By using an acid catalyst, the reaction time may be shortened and the yield may be improved.
  • the amount of the acid catalyst is usually 0.001 mol to 1 mol with respect to 1 mol of the carbonyl compound (4).
  • an acid catalyst may be mix
  • a solvent inert to the reaction can be used.
  • the solvent include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol; diethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 2 Ether solvents such as dimethoxyethane, 1,4-dioxane and cyclopentyl methyl ether; ester solvents such as ethyl acetate, propyl acetate and methyl propionate; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; n-pentane, n Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane and n-heptane; amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric acid, n-but
  • the amount of solvent used is not particularly limited, and can be set in consideration of the type of compound used, reaction scale, and the like.
  • the specific amount of the solvent used is usually 1 to 100 g with respect to 1 g of the hydrazine compound (3).
  • the reaction can proceed smoothly in a temperature range of usually ⁇ 10 ° C. or higher and lower than the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time for each reaction depends on the reaction scale, but is usually from several minutes to several hours.
  • the hydrazine compound (3) can be produced as follows.
  • a x and A y represent the same meaning as described above.
  • X a represents a leaving group such as a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group.
  • the corresponding hydrazine compound (3a) can be obtained by reacting the compound represented by formula (2a) with hydrazine (1) in an appropriate solvent.
  • the molar ratio of “compound (2a): hydrazine (1)” in this reaction is preferably 1: 1 to 1:20, more preferably 1: 2 to 1:10.
  • the hydrazine compound (3) can be obtained by reacting the hydrazine compound (3a) with the compound represented by the formula (2b).
  • hydrazine (1) a monohydrate can be usually used.
  • hydrazine (1) a commercially available product can be used as it is.
  • a solvent inert to the reaction can be used.
  • the solvent include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol; diethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 2 Ether solvents such as dimethoxyethane, 1,4-dioxane and cyclopentyl methyl ether; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane and n-heptane; Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric triamide; sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; and
  • the amount of solvent used is not particularly limited, and can be set in consideration of the type of compound used, reaction scale, and the like.
  • the specific amount of the solvent used is usually 1 to 100 g with respect to 1 g of hydrazine.
  • the reaction can proceed smoothly in a temperature range of usually ⁇ 10 ° C. or higher and lower than the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time for each reaction depends on the reaction scale, but is usually from several minutes to several hours.
  • the hydrazine compound (3) can also be produced by reducing the diazonium salt (5) using a known method as follows.
  • X b ⁇ represents an anion which is a counter ion for diazonium.
  • X b- include inorganic anions such as hexafluorophosphate ion, borofluoride ion, chloride ion, sulfate ion; polyfluoroalkylcarboxylate ion, polyfluoroalkylsulfonate ion, tetraphenylborate Organic anions such as ions, aromatic carboxylate ions, and aromatic sulfonate ions.
  • the reducing agent used in the above reaction examples include a metal salt reducing agent.
  • the metal salt reducing agent is generally a compound containing a low-valent metal, or a compound composed of a metal ion and a hydride source (“Organic Synthesis Experiment Method Handbook”, 1990, published by Maruzen Co., Ltd., edited by the Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan) Page).
  • R is a carbon number of 1 to 6
  • iBu represents an isobutyl group.
  • the diazonium salt (5) can be produced from a compound such as aniline by a conventional method.
  • Formation of an ether bond can be performed as follows.
  • D1-hal hal represents a halogen atom; the same shall apply hereinafter
  • D2-OMet Metal represents an alkali metal (mainly sodium). The same) is mixed and condensed (Williamson synthesis).
  • D1 and D2 represent arbitrary organic groups (the same applies hereinafter).
  • a compound represented by the formula: D1-hal and a compound represented by the formula: D2-OH are mixed and condensed in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • a compound represented by the formula: D1-J J represents an epoxy group
  • a compound represented by the formula: D2-OH in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. Mix and condense.
  • a compound represented by the formula: D1-OFN (OFN represents a group having an unsaturated bond) and a compound represented by the formula: D2-OMet, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. In the presence of a base, they are mixed and subjected to an addition reaction.
  • a compound represented by the formula: D1-hal and a compound represented by the formula: D2-OMet are mixed and condensed in the presence of copper or cuprous chloride (Ullman condensation).
  • Formation of an ester bond and an amide bond can be performed as follows.
  • a dehydrating condensing agent N, N-dicyclohexylcarbodiimide, etc.
  • a compound represented by the formula: D1-CO-hal is obtained by allowing a halogenating agent to act on the compound represented by the formula: D1-COOH, and this is combined with the formula: D2-OH or D2-
  • the compound represented by NH 2 is reacted in the presence of a base.
  • the carbonyl compound (4) can be produced by the method shown in the following reaction formula.
  • L 1 and L 2 are Each independently represents a leaving group such as a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, etc.
  • -Y 1a represents a group capable of reacting with -L 1 to become -Y 1- ;
  • —Y 2a represents a group that can react with —L 2 to become —Y 2 —.
  • an ether bond (—O—), an ester bond (—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —), or a carbonate bond (—O—)
  • the compound represented by the formula (6d) is converted into the compound represented by the formula (7a) and then the compound represented by the formula (7b).
  • the carbonyl compound (4) can be produced by reaction.
  • Y 1 is a group represented by the formula: Y 11 —C ( ⁇ O) —O—, and the formula: Z 2 —Y 8 —G 2 —Y 6 —A 5 — (Y 4 -A 3) m -Y 2 - is a group represented by the formula: Z 1 -Y 7 -G 1 -Y 5 -A 4 - is represented by - (Y 3 -A 2) n -Y 1
  • the production method of compound (4 ′) which is the same as the group, is shown below.
  • Y 3 , Y 5 , Y 7 , G 1 , Z 1 , A 1 , A 2 , A 4 , Q 1 , n and L 1 represent the same meaning as described above.
  • Y 11 represents Y 11.
  • —C ( ⁇ O) —O— represents a group that becomes Y 1.
  • Y 1 represents the same meaning as described above.
  • the compound by reacting the dihydroxy compound represented by formula (6) (compound (6)) and the compound represented by formula (7) (compound (7)) is obtained.
  • (4 ′) can be produced.
  • the molar ratio of “compound (6): compound (7)” in this reaction is preferably 1: 2 to 1: 4, more preferably 1: 2 to 1: 3.
  • the target compound (4 ') can be obtained with high selectivity and high yield.
  • compound (7) is a compound (carboxylic acid) in which L 1 is a hydroxyl group
  • a dehydrating condensing agent such as 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, dicyclohexylcarbodiimide, etc.
  • the target product can be obtained by reacting with.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used is generally 1 mol-3 mol per 1 mol of compound (7).
  • the compound (7) is a compound (carboxylic acid) in which L 1 is a hydroxyl group, sulfonyl halides such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride, and triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-
  • the target product can also be obtained by reacting in the presence of a base such as (dimethylamino) pyridine.
  • the amount of the sulfonyl halide to be used is generally 1 mol-3 mol per 1 mol of compound (7).
  • the amount of the base to be used is generally 1 mol-3 mol per 1 mol of compound (7).
  • a compound (mixed acid anhydride) in which L 1 is a sulfonyloxy group may be isolated and the following reaction may be performed.
  • the desired product can be obtained by reacting in the presence of a base.
  • a base include organic bases such as triethylamine and pyridine; and inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium carbonate, and sodium bicarbonate.
  • the amount of the base to be used is generally 1 mol-3 mol per 1 mol of compound (7).
  • Examples of the solvent used in the above reaction include chlorinated solvents such as chloroform and methylene chloride; amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and hexamethylphosphoric triamide; 1 Ether solvents such as 1,4-dioxane, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran and 1,3-dioxolane; sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; n-pentane And aliphatic hydrocarbon solvents such as n-hexane and n-octane; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane and cyclohexane; and mixed solvents composed of two or more of these solvents.
  • the compound (6) is a known substance and can be produced by a known method. For example, it can be produced by the method shown in the following reaction formula (see International Publication No. 2009/042544 and The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76, 8082-8087, etc.). What is marketed as compound (6) may be purified if desired.
  • a 1 and Q 1 represent the same meaning as described above, A 1a represents a divalent aromatic group that can be converted to A 1 by formylation or acylation, and R ′ represents methyl. And a hydroxyl-protecting group such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as an ethyl group and an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a methoxymethyl group.
  • the hydroxyl group of the dihydroxy compound represented by the formula (6a) (1,4-dihydroxybenzene, 1,4-dihydroxynaphthalene, etc.) is alkylated to represent the formula (6b).
  • the ortho-position of the OR ′ group is formylated or acylated by a known method to obtain a compound represented by the formula (6c).
  • the target compound (6) can be manufactured by deprotecting (dealkylating) this thing.
  • a commercially available product may be used as it is or after purification as desired.
  • Many of the compounds (7) are known compounds such as an ether bond (—O—), an ester bond (—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —), a carbonate bond (—
  • An ether bond (—O—) an ester bond (—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —), a carbonate bond (—
  • a plurality of compounds having a desired structure by arbitrarily combining the formation reaction of O—C ( ⁇ O) —O—) and amide bond (—C ( ⁇ O) —NH—, —NH—C ( ⁇ O) —) Can be produced by appropriately binding and modifying the known compounds.
  • Y 12 represents —O—C ( ⁇ O) —Y 12 represents Y .R representing the 3 become group, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, represents a); phenyl, p- aryl group which may have a substituent such as a methyl phenyl group.
  • the sulfonyl chloride represented by the formula (10) is reacted with the compound (9 ′) in the presence of a base such as triethylamine or 4- (dimethylamino) pyridine.
  • a base such as triethylamine or 4- (dimethylamino) pyridine.
  • the reaction is performed by adding the compound (8) and a base such as triethylamine, 4- (dimethylamino) pyridine to the reaction mixture.
  • the amount of sulfonyl chloride to be used is generally 0.5-0.7 equivalent per 1 equivalent of compound (9 ′).
  • the amount of compound (8) to be used is generally 0.5 equivalent to 0.6 equivalent per 1 equivalent of compound (9 ′).
  • the amount of the base to be used is generally 0.5 equivalents to 0.7 equivalents relative to 1 equivalent of compound (9 ′).
  • the reaction temperature is 20 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is several minutes to several hours depending on the reaction scale and the like
  • a solvent used for the said reaction what was illustrated as a solvent which can be used when manufacturing the said compound (4 ') is mentioned. Of these, ether solvents are preferred.
  • the amount of the solvent used is not particularly limited and can be set in consideration of the type of compound used, reaction scale, and the like.
  • the specific amount of the solvent used is usually 1 g to 50 g with respect to 1 g of the compound (9 ′).
  • any reaction after the reaction is completed, normal post-treatment operations in organic synthetic chemistry can be performed.
  • the desired product can be isolated by performing known separation and purification methods such as column chromatography, recrystallization, and distillation.
  • the structure of the target compound can be identified by measurement of NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum, etc., elemental analysis or the like.
  • the cholesteric resin layer is a layer made of a resin containing a polymer of a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I).
  • the polymer contained in the cholesteric resin layer may be a copolymer of a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) and any monomer that can be polymerized into the polymerizable liquid crystal compound, but only the polymerizable liquid crystal compound is used.
  • a polymer is preferred, and a polymer consisting only of compound (I) is particularly preferred.
  • the polymer when the polymer is only a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I), the polymer may be a homopolymer of one kind of polymerizable liquid crystal compound or a copolymer of two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds. But you can.
  • the polymer may be cross-linked.
  • the polymer contained in the cholesteric resin layer has cholesteric regularity.
  • “cholesteric regularity” means that the molecular axes are aligned in a certain direction on one plane, but the direction of the molecular axis is slightly shifted in the next plane that overlaps it, and further in the next plane It is a structure in which the angles of the molecular axes in the planes are continuously shifted (twisted) as the angles are shifted so that the planes are sequentially transmitted through the overlapping planes.
  • the structure in which the direction of the molecular axis is continuously twisted is usually a spiral structure and an optically chiral structure.
  • the normal line (helical axis) of the plane is preferably substantially parallel to the thickness direction of the cholesteric resin layer.
  • a cholesteric resin layer containing a polymer having cholesteric regularity usually has a circularly polarized light separation function. Therefore, when light is incident on the cholesteric resin layer, only one of the left-handed and right-handed circularly-polarized light among the circularly-polarized light in a specific wavelength region is reflected, and light other than the reflected circularly-polarized light is transmitted. The wavelength region where this circularly polarized light is reflected is the selective reflection band.
  • the specific wavelength at which the cholesteric resin layer containing the polymer of the polymerizable liquid crystal compound exhibits the circularly polarized light separation function usually depends on the pitch of the helical structure of the polymer in the cholesteric resin layer. Therefore, the wavelength at which the circularly polarized light separating function is exhibited can be controlled by adjusting the pitch of the spiral structure.
  • the wavelength ⁇ has the relationship of the formula (X) and the formula (Y).
  • the pitch length p of the helical structure is the plane normal until the angle of the molecular axis in the helical structure is gradually shifted as the direction of the molecular axis advances along the plane and then returns to the original molecular axis direction again. The distance in the direction.
  • ⁇ c represents the center wavelength of the selective reflection band
  • n o represents the minor axis direction of the refractive index of the polymerizable liquid crystal compound
  • n e is the length of the polymerizable liquid crystal compound
  • n represents (n e + n o ) / 2
  • p represents the pitch length of the helical structure
  • ⁇ represents the incident angle of light (angle formed with the normal of the surface).
  • the center wavelength ⁇ c of the selective reflection band depends on the pitch length p of the helical structure of the polymer in the cholesteric resin layer.
  • the selective reflection band can be changed by changing the pitch length p of the spiral structure. Therefore, the pitch length p of the helical structure of the polymer is preferably set according to the wavelength of the circularly polarized light that is desired to be reflected by the circularly polarized light separating film.
  • a method for adjusting the pitch length p for example, a known method described in JP-A-2009-300662 can be used. Specific examples include a method of adjusting the type of the chiral agent and adjusting the amount of the chiral agent.
  • the bandwidth of the selective reflection band depending on the difference between the refractive index n o of the long axis direction of the refractive index n e and the minor axis direction of the polymerizable liquid crystal compound, thus, the refractive index of the polymerizable liquid crystal compound Depends on the anisotropy ⁇ n. Therefore, by using a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) having a small refractive index anisotropy ⁇ n as the polymerizable liquid crystal compound, the bandwidth of the selective reflection band of the cholesteric resin layer can be reduced.
  • the cholesteric resin layer may contain an optional component in addition to the polymer of the polymerizable liquid crystal compound such as the compound (I) described above.
  • an arbitrary component those which do not significantly impair the circularly polarized light separation function of the cholesteric resin layer are preferable.
  • the cholesteric resin layer may contain a surfactant that can be contained in a liquid crystalline composition for use in forming the cholesteric resin layer.
  • arbitrary components may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the cholesteric resin layer includes a polymer having cholesteric regularity, and thus has a selective reflection band that can reflect circularly polarized light. Since a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) which is a polymer monomer contained in the cholesteric resin layer has a small refractive index anisotropy ⁇ n, the selective reflection band of the cholesteric resin layer is usually narrow. The specific bandwidth of the selective reflection band of the cholesteric resin layer can be set according to the use of the circularly polarized light separating film.
  • the full width at half maximum of the selective reflection band of the cholesteric resin layer is preferably 50 nm or less, more preferably 30 nm or less.
  • the lower limit value of the half width of the selective reflection band is not particularly limited, but may be preferably 15 nm or more, more preferably 20 nm or more, and particularly preferably 25 nm or more.
  • the full width at half maximum of the selective reflection band of the cholesteric resin layer can be measured with a spectral transmittance meter.
  • the specific wavelength of the selective reflection band of the cholesteric resin layer can be set according to the use of the circularly polarized light separating film.
  • the selective reflection band of the cholesteric resin layer may be in the visible region (wavelength 400 nm or more and 800 nm or less), in the infrared region (wavelength 800 nm or more), and in the ultraviolet region (wavelength 1 nm or more and less than 400 nm). There may be.
  • the selective reflection band of the cholesteric resin layer is in the visible region, a vivid structural color can be obtained because the wavelength width of the selective reflection band is narrow.
  • the thickness per layer of the cholesteric resin layer is preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 1.5 ⁇ m or more, particularly preferably 3.0 ⁇ m or more, preferably 12 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, particularly preferably 8 ⁇ m or less.
  • the circularly polarized light separating film of the present invention may have a concavo-convex structure on at least one surface of the resin layer from the viewpoint of improving the reflectance.
  • the uneven structure can function as a diffraction grating.
  • the circularly polarized light having a predetermined wavelength band that is reflected on the surface of the resin layer is diffracted, whereby the reflectance of the circularly polarized light is increased and the reflection luminance of the resin layer is improved.
  • the concavo-convex structure may be a structure in which a plurality of concave portions and convex portions are provided periodically.
  • Examples of the concavo-convex structure include a comb tooth shape, an embossed shape, a corrugated shape, a blazed shape, a partial spherical shape, and a combination of these.
  • the wavelength band of circularly polarized light reflected by diffraction due to the concavo-convex structure is preferably aligned with the wavelength band of circularly polarized light reflected by the cholesteric resin layer from the viewpoint of further improving the reflectance of the circularly polarized light. Therefore, the concavo-convex structure is preferably provided so that the wavelength of the diffracted light by the concavo-convex structure can function as a diffraction grating that can be in the selective reflection band of the cholesteric resin layer.
  • the depth of the concave portion of the concavo-convex structure and the distance (pitch) between the central portion of the concave portion and the central portion of the adjacent concave portion can be appropriately adjusted according to the wavelength band of the circularly polarized light to be reflected.
  • the depth of the recess is preferably 0.03 ⁇ m to 10 ⁇ m, more preferably 0.1 ⁇ m to 9 ⁇ m.
  • the depth of the concave portion refers to a difference in height between the topmost portion of the convex portion (the surface of the resin layer) and the deepest portion of the concave portion, and the pitch is the distance between the central portion of the convex portion and the convex portion provided next to the convex portion. Represents the distance between the centers.
  • the pitch between the concave and convex portions may be random, but is preferably the same in that it has a diffraction function.
  • the circularly polarized light separating film can be provided with an arbitrary layer in combination with the cholesteric resin layer.
  • the circularly polarized light separating film may include a base material used for forming the cholesteric resin layer.
  • the circularly polarized light separating film may include an adhesive layer, an antifouling layer, a gas barrier layer, a hard coat layer, an antiglare layer, an antireflection layer, and the like.
  • the circularly polarized light separating film comprises a step of forming a liquid crystalline composition layer containing a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) on a substrate, and a polymerizable liquid crystal compound contained in the liquid crystalline composition layer. It can manufacture by the manufacturing method including the process of superposing
  • Resin can be used as the material of the substrate.
  • This resin contains a polymer and optional components as necessary.
  • the polymer contained in the resin include chain olefin polymer, cycloolefin polymer, polycarbonate, polyester, polysulfone, polyethersulfone, polystyrene, polyvinyl alcohol, cellulose acetate polymer, polyvinyl chloride, polymethacrylate, etc. Is mentioned.
  • the said polymer may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • cycloolefin polymer and polyester are preferable, transparency, low A cycloolefin polymer is particularly preferable from the viewpoint of hygroscopicity, dimensional stability, and lightness.
  • the base material may be a single layer structure film having only one layer or a multilayer structure film having two or more layers. From the viewpoint of productivity and cost, it is preferable to use a film having a single layer structure as a substrate.
  • the substrate may be a multi-layer film having an alignment film.
  • the alignment film can be formed of a resin containing a polymer such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, polyetherimide, polyamide, and the like. Moreover, these polymers may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the alignment film can be manufactured by applying a solution containing the polymer, drying, and rubbing.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.01 ⁇ m or more, more preferably 0.05 ⁇ m or more, preferably 5 ⁇ m or less, more preferably 1 ⁇ m or less.
  • the base material may be a surface treated on one side or both sides.
  • the surface treatment By performing the surface treatment, adhesion with other layers directly formed on the surface of the substrate can be improved.
  • surface treatment is performed on the surface of the substrate on the side on which the layer of the liquid crystalline composition is formed. Examples of the surface treatment include energy ray irradiation treatment and chemical treatment.
  • the surface of the substrate on which the liquid crystal composition layer is formed is subjected to rubbing treatment in order to promote the alignment of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) when forming the cholesteric resin layer. You may give it.
  • the thickness of the substrate is preferably 30 ⁇ m or more, more preferably 60 ⁇ m or more, and preferably 300 ⁇ m or less, more preferably 200 ⁇ m or less, from the viewpoints of handleability during production, material cost, thickness reduction, and weight reduction. .
  • the liquid crystal composition is a composition containing at least a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I), and is usually a fluid composition in the step of forming a liquid crystal composition layer on a substrate. Yes.
  • the liquid crystalline composition can contain a chiral agent in combination with a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I).
  • the twist direction of the polymer contained in the cholesteric resin layer can be selected depending on the type and structure of the chiral agent.
  • the chiral agent include those described in JP-A No. 2003-66214, JP-A No. 2003-313187, US Pat. No. 6,468,444, International Publication No. 98/00428, and the like. Among these, those having a large HTP, which is an index representing the efficiency of twisting the polymerizable liquid crystal compound, are preferable from the viewpoint of economy. Further, the chiral agent may or may not exhibit liquid crystallinity.
  • a chiral agent having a polymerizable group is preferable from the viewpoint of increasing the degree of crosslinking with the polymerizable liquid crystal compound and stabilizing the polymer.
  • a chiral agent may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the amount of the chiral agent is preferably 0.01 parts by weight or more, more preferably 0 parts per 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound (compound (I) when compound (I) is used as the polymerizable liquid crystal compound). .1 part by weight or more, particularly preferably 0.5 part by weight or more, preferably 35 parts by weight or less, more preferably 25 parts by weight or less, and particularly preferably 15 parts by weight or less.
  • the amount of the chiral agent in the above-mentioned range, the cholesteric regularity of the polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) can be reduced in the liquid crystal composition layer formed on the substrate without deteriorating the liquid crystallinity. Can be expressed.
  • the liquid crystalline composition may contain a polymerization initiator in combination with a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I).
  • a polymerization initiator either a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator may be used.
  • a photopolymerization initiator is preferable because the polymerization can proceed more easily and efficiently.
  • the photopolymerization initiator include polynuclear quinone compounds (US Pat. No. 3,046,127 and US Pat. No. 2,951,758), oxadiazole compounds (US Pat. No. 4,221,970), ⁇ -carbonyl compounds (US). Patent No. 2,367,661, US Pat. No.
  • acyloin ether US Pat. No. 2,448,8248
  • ⁇ -hydrocarbon substituted aromatic acyloin compound US Pat. No. 2,722,512
  • triaryl Examples include combinations of imidazole dimer and p-aminophenyl ketone (US Pat. No. 3,549,367), acridine and phenazine compounds (JP-A-60-105667, US Pat. No. 4,239,850), and the like.
  • a polymerization initiator may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the amount of the polymerization initiator is preferably 1 part by weight or more with respect to 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound (compound (I) when the compound (I) is used as the polymerizable liquid crystal compound), and preferably Is 10 parts by weight or less, more preferably 5 parts by weight or less.
  • the liquid crystalline composition may contain a surfactant in combination with a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I).
  • a surfactant By using the surfactant, the surface tension of the layer of the liquid crystalline composition can be adjusted.
  • a nonionic surfactant is preferable, and an oligomer having a molecular weight of about several thousand is preferable.
  • surfactant may be used individually by 1 type and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the amount of the surfactant is preferably 0.01 parts by weight or more, more preferably 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound (compound (I) when the compound (I) is used as the polymerizable liquid crystal compound). It is 0.03 parts by weight or more, particularly preferably 0.05 parts by weight or more, preferably 10 parts by weight or less, more preferably 5 parts by weight or less, and particularly preferably 1 part by weight or less.
  • the liquid crystal composition may contain a solvent in combination with a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I).
  • a solvent include organic solvents such as ketone solvents, alkyl halide solvents, amide solvents, sulfoxide solvents, heterocyclic compounds, hydrocarbon solvents, ester solvents, and ether solvents.
  • ketone solvents are preferable in consideration of environmental burden.
  • a solvent may be used individually by 1 type and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the amount of the solvent is preferably 40 parts by weight or more, more preferably 60 parts by weight or more, based on 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound (compound (I) when compound (I) is used as the polymerizable liquid crystal compound).
  • the amount is particularly preferably 80 parts by weight or more, preferably 1000 parts by weight or less, more preferably 800 parts by weight or less, and particularly preferably 600 parts by weight or less.
  • the liquid crystalline composition may further contain an optional component as necessary.
  • Optional ingredients include, for example, a polymerization inhibitor for improving pot life; a crosslinking agent for increasing mechanical strength of the cholesteric resin layer; an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a light stabilizer for improving durability. And the like. These arbitrary components may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios. The amount of the optional component can be arbitrarily set within a range that does not deteriorate the desired optical performance.
  • a layer of a liquid crystalline composition is formed by applying the liquid crystalline composition onto a substrate.
  • the coating method include spin coating, roll coating, flow coating, printing, dip coating, casting film forming, bar coating, die coating, and gravure printing.
  • a step of drying the liquid crystalline composition layer may be performed as necessary.
  • the drying method is arbitrary. Further, the temperature condition at the time of drying can be in the range of 40 ° C. to 150 ° C., for example.
  • a step of performing an alignment treatment may be performed as necessary.
  • the alignment treatment as described above can be performed, for example, by heating at 50 to 150 ° C. for 0.5 to 10 minutes.
  • the alignment of the polymerizable liquid crystal compound such as the compound (I) contained in the liquid crystalline composition layer can be promoted. Therefore, polymerizable liquid crystal compounds such as compound (I) can be brought into a liquid crystal phase state having cholesteric regularity.
  • a method for polymerizing a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) is arbitrary.
  • a polymerizable liquid crystal compound such as compound (I) may be polymerized by irradiating the layer of the liquid crystal composition with light.
  • the light irradiated at this time includes not only visible light but also ultraviolet rays and other electromagnetic waves. Usually, ultraviolet rays are irradiated.
  • the light irradiation energy is preferably 300 mJ / cm 2 or more, more preferably 1000 mJ / cm 2 or more, particularly preferably 2000 mJ / cm 2 or more, preferably 7000 J / cm 2 or less, more preferably 6000 J. / Cm 2 or less, particularly preferably 5000 J / cm 2 or less.
  • the polymerization step is a step of semi-curing the liquid crystalline composition layer, on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer
  • a step of forming the concavo-convex structure and a step of main-curing the layer of the semi-cured liquid crystalline composition may be included.
  • the specific example of the manufacturing method of the circularly polarized light separation film containing these processes is demonstrated below.
  • Step of semi-curing liquid crystal composition layer In order to form an uneven structure on at least one surface of the resin layer, a step of semi-curing the liquid crystalline composition layer is performed.
  • the step of semi-curing is [4.2. Step of forming liquid crystal composition layer] or [4.4. It is preferably performed after the orientation step].
  • Semi-cured refers to a state in which no tackiness is exhibited even when pressed with a pressure of 1 N / m 2 .
  • the polymerization conversion achieved by the semi-curing polymerization can be preferably 5% to 70% of the polymerization conversion achieved by the main curing.
  • the polymerization conversion achieved by the semi-curing polymerization can be 4.5% to 63%.
  • the method for semi-curing the polymerizable liquid crystal compound is arbitrary.
  • the polymerizable liquid crystal compound may be polymerized by irradiating the layer of the liquid crystalline composition with light.
  • the light irradiated at this time includes not only visible light but also ultraviolet rays and other electromagnetic waves. Usually, ultraviolet rays are irradiated.
  • Irradiation energy of light when performing a step of semi-curing is preferably from 1mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2, more preferably 1mJ / cm 2 ⁇ 500mJ / cm 2, 1mJ / cm 2 ⁇ 200mJ / cm 2 is more preferable, and 10 mJ / cm 2 to 200 mJ / cm 2 is even more preferable.
  • UV light may be irradiated from the side where the polymerizable liquid crystal composition is applied (layer side of the liquid crystal composition) or from the base material side.
  • Step of forming an uneven structure on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer After semi-curing the liquid crystalline composition layer, a step of forming an uneven structure on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer is performed.
  • a mold such as a mold having a desired concavo-convex shape is usually prepared, and the concavo-convex structure of the mold is transferred onto the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer.
  • the layer of the semi-cured liquid crystalline composition is softer than the case where the polymerization conversion rate of the polymerizable liquid crystal compound becomes 100%.
  • the mold can be manufactured by a known method or the like. Moreover, a known material can be used for the material of the mold and the like is not particularly limited. A specific example of the mold is an embossing roll.
  • the pressure at which the mold is transferred to the semi-cured liquid crystalline composition layer is preferably 0.5 MPa to 50 MPa, more preferably 1 MPa to 30 MPa.
  • the transfer temperature is preferably 50 ° C. to 200 ° C., more preferably 70 ° C. to 110 ° C. By keeping the transfer temperature within the above range, it is possible to suppress the phase transition of the polymerizable liquid crystal compound from the liquid crystal phase to the isotropic phase.
  • the liquid crystalline composition is usually transferred while the uneven structure is transferred to the liquid crystalline composition layer with an emboss roll.
  • the moving speed of the liquid crystal composition layer is preferably 1 m / min to 50 m / min, more preferably 3 m / min to 20 m / min.
  • Step of main curing the layer of the liquid crystalline composition After forming a concavo-convex structure on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer, a step of subjecting the semi-cured liquid crystalline composition layer to main curing is performed. Thereby, since polymerizable liquid crystal compounds, such as compound (I), are polymerized while maintaining cholesteric regularity, a cholesteric resin layer containing a polymer having cholesteric regularity and having an uneven structure on the surface is obtained.
  • the main curing means that there is no change in shape even after heating at 130 ° C. for 10 minutes after curing. “No change in shape” means that the rate of change in pitch and depth of the unevenness before and after heating at 130 ° C. for 10 minutes is within 5%.
  • the main curing is usually performed by irradiating with ultraviolet rays.
  • the irradiation energy of ultraviolet rays is [4.5. As described in the polymerization step], the preferred range is also the same.
  • Illuminance of ultraviolet rays when performing the step of curing the layer of a liquid crystal composition is semi-cured is preferably 5000 mW / cm 2 or less exceed 500 mW / cm 2, more is 1000 mW / cm 2 or more 3000 mW / cm 2 or less preferable.
  • the step of forming an uneven structure on the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer and the step of fully curing the liquid crystalline composition layer can be performed simultaneously.
  • the main-curing is performed by irradiating ultraviolet rays simultaneously with transferring the concavo-convex structure with a mold.
  • the transfer base film is bonded to the liquid crystalline composition layer through an adhesive layer, and the step of semi-curing the liquid crystalline composition layer is applied to the surface of the semi-cured liquid crystalline composition layer.
  • the method for producing a circularly polarized light separating film can further include an optional step in addition to the steps described above.
  • the method for producing a circularly polarized light separating film may include a step of peeling the base material from the cholesteric resin layer, a step of attaching an arbitrary film to the cholesteric resin layer, and a step of further providing an arbitrary layer. Good.
  • circularly polarized light separation film There is no restriction
  • the circularly polarized light separating film having a concavo-convex structure on at least one surface of the resin layer improves the reflection luminance of a desired structural color by increasing the reflectance of circularly polarized light of a predetermined color because the concavo-convex structure has a diffraction function.
  • it can be used as a decorative film.
  • LC756 chiral agent
  • Irgacure 379 manufactured by
  • a base film As a base film, a polyethylene terephthalate film (thickness: 100 ⁇ m) having an easy adhesion treatment on one side was prepared. A rubbing treatment was performed on the surface of the base film that was not subjected to the easy adhesion treatment. Next, the liquid crystal composition was applied to the surface subjected to the rubbing treatment. Thereby, the layer of the liquid crystalline composition in an uncured state was formed on one side of the base film.
  • the layer of the liquid crystal composition was irradiated with 2000 mJ / cm 2 of ultraviolet rays. Polymerization of the polymerizable liquid crystal compound proceeded by irradiation with ultraviolet rays, and a cholesteric resin layer (thickness 5 ⁇ m) was formed on one side of the base film. This obtained the circularly polarized light separation film provided with a base film and a cholesteric resin layer.
  • the half width of the selective reflection band of the manufactured circularly polarized light separating film was measured by a spectral transmittance meter (“V-550” manufactured by Jasco), and as a result, it was 30 nm. From the above results, it was confirmed that the present invention can realize a circularly polarized light separating film that can selectively reflect circularly polarized light in a narrow wavelength band.
  • Example 2 The base film which gave the rubbing process similar to Example 1 and the liquid crystalline composition similar to Example 1 were prepared.
  • the liquid crystalline composition was applied to the surface of the base film that had been rubbed. Thereby, the layer of the liquid crystalline composition in an uncured state was formed on one side of the base film.
  • drying was performed at 80 ° C. for 1 minute to remove the solvent from the liquid crystal composition layer.
  • an alignment treatment was performed under conditions of 130 ° C. for 2 minutes to align the polymerizable liquid crystal compound.
  • the liquid crystal composition layer was irradiated with ultraviolet rays having an illuminance of 100 mW / cm 2 and an integrated light quantity of 100 mJ / cm 2 to make the liquid crystal composition layer semi-cured.
  • an embossing roll having an embossed uneven structure (diffraction grating pattern) having a depth of 1.1 ⁇ m and a pitch of 8.1 ⁇ m was prepared.
  • the embossing roll temperature is set to 100 ° C., and the semi-cured liquid crystalline composition layer is pressed at a pressure of 5 MPa while moving the semi-cured liquid crystalline composition layer at a speed of 10 m / min. Was granted.
  • the liquid crystalline composition layer was irradiated with ultraviolet rays having an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 2000 mJ / cm 2 in a nitrogen atmosphere.
  • Polymerization of the polymerizable liquid crystal compound proceeds by irradiation with ultraviolet rays, and a cholesteric resin layer (thickness 5 ⁇ m) having an embossed uneven structure with a depth of 1.1 ⁇ m and a pitch of 8.1 ⁇ m is formed on one surface of the base film. It was. This obtained the circularly polarized light separation film provided with the base film and the cholesteric resin layer provided with the uneven structure on the surface.
  • the half-value width of the selective reflection band of the produced circularly polarized light separating film having a concavo-convex structure was measured with a spectral transmittance meter (“V-550” manufactured by Jasco), and was found to be 26 nm. It was confirmed that the concavo-convex structure functions as a diffraction grating, and the reflection luminance of the resin layer is improved as compared with the circularly polarized light separation film having no concavo-convex structure.
  • the present inventor changed the type of polymerizable liquid crystal compound from the polymerizable liquid crystal compound represented by the formula (A) to the polymerizable liquid crystal compound used in Comparative Example 2 (“UCL-” manufactured by DIC). 017A ”) except that the circularly polarized light separating film was produced in the same manner as in Example 1.
  • the cumulative amount of ultraviolet light is increased to completely cure the liquid crystalline composition layer, the liquid crystalline composition layer undergoes an isotropic phase transition due to the heat of ultraviolet light, and a circularly polarized light separating film is obtained. There wasn't. Therefore, in Comparative Example 2 described above, the cumulative amount of ultraviolet light applied to the liquid crystal composition layer was adjusted to 50 mJ / cm 2 .
  • Example 3 A circularly polarized light separating film (R) was produced in the same manner as in Example 1 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.11 part.
  • This circularly polarized light separating film (R) had a center wavelength of about 460 nm in its selective reflection band, and selectively reflected red light.
  • a circularly polarized light separating film (G) was produced in the same manner as in Example 1.
  • This circularly polarized light separating film (G) had a center wavelength of a selective reflection band of about 560 nm and selectively reflected green light.
  • a circularly polarized light separating film (B) was produced in the same manner as in Example 1 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.15 part.
  • This circularly polarized light separating film (B) had a selective reflection band center wavelength of about 620 nm and selectively reflected blue light.
  • the above-mentioned circularly polarized light separating film (R), circularly polarized light separating film (G) and circularly polarized light separating film (B) were bonded together to obtain a sample film.
  • the spectral transmittance of the sample film was measured with a spectral transmittance meter (“V-550” manufactured by Jasco).
  • the transmittance of each wavelength in the spectral transmittance measured here indicates the ratio of the transmitted light intensity to the sum of the transmitted light intensity and the reflected light intensity.
  • the transmission wavelength ratio was 62.5%. It represents that the wavelength width of the selective reflection band of a circularly polarized light separation film (R), a circularly polarized light separation film (G), and a circularly polarized light separation film (B) is so narrow that a transmission wavelength ratio is large.
  • Example 3 since the large transmission wavelength ratio was obtained as described above, the wavelength of the selective reflection band of the circularly polarized light separating film (R), the circularly polarized light separating film (G), and the circularly polarized light separating film (B). The width can be evaluated as sufficiently narrow.
  • a circularly polarized light separating film (R) was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.11 part. This circularly polarized light separating film (R) selectively reflected red light. Moreover, it carried out similarly to the comparative example 1, and manufactured the circularly polarized light separation film (G). This circularly polarized light separating film (G) selectively reflected green light. Further, a circularly polarized light separating film (B) was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.15 part. This circularly polarized light separating film (B) selectively reflected blue light.
  • a circularly polarized light separating film (R) was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.11 part. This circularly polarized light separating film (R) selectively reflected red light. Moreover, it carried out similarly to the comparative example 2, and manufactured the circularly polarized light separation film (G). This circularly polarized light separating film (G) selectively reflected green light. Further, a circularly polarized light separating film (B) was produced in the same manner as in Comparative Example 2 except that the amount of the chiral agent was changed to 0.15 part. This circularly polarized light separating film (B) selectively reflected blue light.

Abstract

重合性液晶化合物の重合体を含む樹脂層を備え、前記重合性液晶化合物が、前記重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含み、前記重合体が、コレステリック規則性を有する、円偏光分離フィルム。

Description

円偏光分離フィルム及びその製造方法
　本発明は、円偏光分離フィルム及びその製造方法に関する。
　コレステリック液晶は、液晶状態において螺旋構造を有し、当該螺旋構造に対応した特定の波長帯域の円偏光を反射しうる性質を有する。コレステリック液晶のこのような性質を利用して、従来、所定の波長帯域の円偏光を選択的に反射させる円偏光分離フィルムの開発が行われている（特許文献１参照）。例えば、コレステリック液晶を所望の螺旋構造を有する液晶状態において重合させることにより、特定の波長帯域の円偏光を選択的に反射しうる円偏光分離フィルムを製造することができる。このような円偏光分離フィルムは、通常、前記の螺旋構造に対応した構造色を有する。
特開２０１０－２５４９０１号公報
　前記のような円偏光分離フィルムは、その用途によっては、狭い波長帯域の円偏光だけを選択的に反射させることが求められることがある。例えば、所定の色の円偏光だけを選択的に反射させて所望の構造色を得る円偏光分離フィルムにおいて、構造色を鮮明にしたい場合には、円偏光分離フィルムが円偏光を反射しうる波長帯域を狭くすることが求められることがありえる。
　円偏光を反射しうる波長帯域を狭くするためには、コレステリック液晶として、屈折率異方性Δｎが小さい液晶化合物を用いることが考えられる。しかし、一般に、屈折率異方性Δｎが小さい従来の液晶化合物は、液晶相から等方性相への相転移温度が低い。例えば、屈折率異方性Δｎが０．２程度の従来の液晶化合物の相転移温度は通常１５０℃程度であるが、屈折率異方性Δｎが０．０５程度の従来の液晶化合物の相転移温度は通常５０℃程度と低い。そのため、このように屈折率異方性Δｎが小さい液晶化合物の重合の際に温度が高くなると、液晶相が損なわれる傾向がある。例えば、液晶化合物の重合のために光が照射されると、その光を液晶化合物が吸収して温度が上昇し、液晶相が損なわれることがある。このように液晶相が損なわれると、所望の螺旋構造が得られないので、円偏光を選択的に反射する機能は得られ難い。
　本発明は前記の課題に鑑みて創案されたもので、狭い波長帯域の円偏光を選択的に反射できる円偏光分離フィルム及びその製造方法を提供することを目的とする。
　本発明者は、前記の課題を解決するべく鋭意検討した結果、特定の重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎが小さく且つ液晶相から等方性相への相転移温度が高いことを見い出した。そして、本発明者は、この特定の重合性液晶化合物を用いて製造される円偏光分離フィルムが、狭い波長帯域の円偏光を選択的に反射できることを見い出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は下記の通りである。
　〔１〕　重合性液晶化合物の重合体を含む樹脂層を備え、
　前記重合性液晶化合物が、前記重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含み、
　前記重合体が、コレステリック規則性を有する、円偏光分離フィルム。
　〔２〕　前記重合性液晶化合物の前記側鎖メソゲンが、屈折率の高い元素を含む〔１〕記載の円偏光分離フィルム。
　〔３〕　前記重合性液晶化合物の前記側鎖メソゲンが、ベンゾチアゾール環を有する、〔１〕記載の円偏光分離フィルム。
　〔４〕　前記重合性液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される、〔１〕記載の円偏光分離フィルム。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （前記式（Ｉ）において、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は、－ＮＲ１－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の二価の脂肪族基を表す。また、前記脂肪族基には、１つの脂肪族基当たり１以上の－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－又は－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　Ａｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
　Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３、－ＳＯ２－Ｒ４、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ－Ｒ９、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。ここで、Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。Ｒ４は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。Ｒ９は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の芳香族基を表す。前記Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は、置換基を有していてもよい。また、前記ＡｘとＡｙは、一緒になって、環を形成していてもよい。
　Ａ１は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
　Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。
　Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の二価の芳香族基を表す。
　Ｑ１は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
　〔５〕　前記樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備える、〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
　〔６〕　前記樹脂層が、円偏光を反射しうる波長帯域を有し、
　前記波長帯域の半値幅が、５０ｎｍ以下である、〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
　〔７〕　前記重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎが、０．０１以上０．１以下である、〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
　〔８〕　前記重合性液晶化合物の液晶相から等方性相への相転移温度が、１００℃以上である、〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
　〔９〕　前記円偏光分離フィルムが、加飾用フィルムである、〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
　〔１０〕　〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルムの製造方法であって、
　基材上に、前記重合性液晶化合物を含む液晶性組成物の層を形成する工程と、
　前記液晶性組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を重合する工程と、を含む、製造方法。
　〔１１〕　前記重合性液晶化合物を重合する工程は、
　前記液晶性組成物の層を半硬化させる工程と、
　前記半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程と、
　前記液晶性組成物の層を本硬化させる工程と、を含む、〔１０〕に記載の製造方法。
　本発明によれば、狭い波長帯域の円偏光を選択的に反射できる円偏光分離フィルム及びその製造方法を提供できる。
図１は、本発明の実施例３で測定したサンプルフィルムの分光透過率を模式的に示すグラフである。
　以下、例示物及び実施形態を示して本発明について詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す例示物及び実施形態に限定されるものではなく、本発明の請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
　以下の説明において、屈折率異方性Δｎの測定波長は、別に断らない限り、５５０ｎｍである。
［１．円偏光分離フィルムの概要］
　本発明の円偏光分離フィルムは、所定の重合性液晶化合物の重合体を含む樹脂層を備える。以下、適宜、この樹脂層を「コレステリック樹脂層」ということがある。このコレステリック樹脂層が円偏光分離機能を有するので、本発明の円偏光分離フィルムが円偏光分離機能を発揮できる。ここで、ある層の円偏光分離機能とは、当該層に光が入射した場合に、特定の波長領域の円偏光のうち、左回り及び右回りの何れか一方の円偏光を反射し、反射された円偏光以外の光を透過させる機能をいう。また、この円偏光を反射しうる波長領域を、選択反射帯域という。さらに、本発明の円偏光分離フィルムは、コレステリック樹脂層以外の層を備えていてもよい。
　また、本発明の円偏光分離フィルムは、反射率を向上させる観点から、樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備え得る。
［２．コレステリック樹脂層］
　〔２．１．重合性液晶化合物〕
　本発明の円偏光分離フィルムにおいて、重合性液晶化合物としては、当該重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含むものを用いる。このような重合性液晶化合物がコレステリック相を呈した状態において当該重合性液晶化合物を重合させることにより、円偏光分離機能を有するコレステリック樹脂層を得ることができる。
　前記の重合性液晶化合物として、好ましくは下記式（Ｉ）で表される重合性液晶化合物を用いる。式（Ｉ）で表される重合性液晶化合物を、以下、適宜「化合物（Ｉ）」ということがある。化合物（Ｉ）は、液晶性を有するので、当該化合物（Ｉ）を配向させたときに、液晶相を呈しうる。また、この化合物（Ｉ）は、重合性を有するので、前記のように液晶相を呈した状態で重合し、液晶相における分子の配向を維持したままま重合体となりうる。したがって、化合物（Ｉ）がコレステリック相を呈した状態において当該化合物（Ｉ）を重合させることにより、円偏光分離機能を有するコレステリック樹脂層を得ることができる。
　中でも、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物としては、当該重合性液晶化合物の側鎖メソゲンが、屈折率の高い元素を含むものが好ましい。ここで、屈折率の高い元素とは、屈折率が２．０以上の元素が挙げられる。また、前記の元素の屈折率は、ナトリウムＤ線（波長５８９ｎｍ）における原子屈折率であり、化学便覧基礎編改訂３版（日本化学会編、丸善、１９８４年）又はＪ．Ａ．Ｄｅａｎ：Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１５ｔｈ　ｅｄ．（ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ　１９９８）に記載の値を採用しうる。屈折率の高い元素としては、例えば、窒素、炭素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄が挙げられ、硫黄（Ｓ）がより好ましい。通常、側鎖メソゲンは、前記の元素を、官能基の一部又は全部として含む。このような官能基としては、例えば、一級脂肪族アミノ基（屈折率２．３２２）、二級脂肪族アミノ基（屈折率２．４９９）、三級脂肪族アミノ基（屈折率２．８４０）、二級アミド基（屈折率２．２７）、三級アミド基（屈折率２．７１）、ヒドラゾン基（ヒドラゾンから水素原子を１つ除去した構造の基；屈折率３．４６）、ヒドロキシルアミノ基（屈折率２．４８）、ヒドラジン基（ヒドラジンから水素原子を１つ除去した構造の基；屈折率２．４７）、脂肪族シアノ基（屈折率３．０５）、芳香族シアノ基（屈折率３．７９）、硝酸アルキル基（屈折率７．５９）、等の、窒素を含む官能基；フェニル基（屈折率２５．４６３）等の、炭素を含む官能基；塩素原子（屈折率５．９６７）等の、塩素を含む官能基；臭素原子（屈折率８．８６５）等の、臭素を含む官能基；ヨウ素原子（屈折率１３．９０）等の、ヨウ素を含む官能基；チオカルボニル基（屈折率７．９７）、チオール基（屈折率７．６９）、－Ｓ－Ｓ－基（屈折率８．１１）等の、硫黄を含む官能基；が挙げられる。重合性液晶化合物が側鎖メソゲンを有し、当該側鎖メソゲンが屈折率の高い元素を含むことにより、重合性液晶化合物の相転移温度を高くし、かつ屈折率異方性Δｎを小さくすることができると考えられる。中でも、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物としては、ベンゾチアゾール環を有するものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　化合物（Ｉ）では、通常、基－Ｙ５－Ａ４－（Ｙ３－Ａ２）ｎ－Ｙ１－Ａ１－Ｙ２－（Ａ３－Ｙ４）ｍ－Ａ５－Ｙ６－が主鎖メソゲンとなり、一方基＞Ａ１－Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ－Ｎ（Ａｘ）Ａｙが側鎖メソゲンとなり、基Ａ１は、主鎖メソゲン及び側鎖メソゲンの両方の性質に影響する。
　式（Ｉ）中、Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は、－ＮＲ１－Ｏ－を表す。
　ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ１の炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基等が挙げられる。
　Ｒ１としては、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　化合物（Ｉ）においては、Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であることが好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の二価の脂肪族基を表す。
　炭素数１～２０の二価の脂肪族基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基；炭素数３～２０のシクロアルカンジイル基、炭素数４～２０のシクロアルケンジイル基、炭素数１０～３０の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基；等が挙げられる。
　Ｇ１及びＧ２の二価の脂肪族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；が挙げられる。なかでも、フッ素原子、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。
　また、前記脂肪族基には、１つの脂肪族基当たり１以上の－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－又は－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ２は、前記Ｒ１と同様の、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
　前記脂肪族基に介在する基としては、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましい。
　これらの基が介在する脂肪族基の具体例としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＮＲ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基〔－（ＣＨ２）１０－〕等の、炭素数１～１２のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基〔－（ＣＨ２）４－〕、ヘキサメチレン基〔－（ＣＨ２）６－〕、オクタメチレン基〔－（ＣＨ２）８－〕、及び、デカメチレン基〔－（ＣＨ２）１０－〕が特に好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、無置換又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　該アルケニル基の炭素数としては、２～６が好ましい。Ｚ１及びＺ２のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　Ｚ１及びＺ２の炭素数２～１０のアルケニル基の具体例としては、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ２－、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－等が挙げられる。
　なかでも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、Ｚ１及びＺ２としては、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－がより好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－が特に好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ａｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。「芳香環」は、Ｈｕｃｋｅｌ則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を（４ｎ＋２）個有する環状共役構造、及びチオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
　Ａｘの、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基は、芳香環を複数個有するものであってもよく、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を有するものであってもよい。
　前記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。前記芳香族複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環等の単環の芳香族複素環；ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、フタラジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、チアゾロピリジン環、オキサゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、オキサゾロピラジン環、チアゾロピリダジン環、オキサゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、オキサゾロピリミジン環等の縮合環の芳香族複素環；が挙げられる。
　Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ５；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ５；－ＳＯ２Ｒ６；等が挙げられる。ここで、Ｒ５は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、又は、炭素数３～１２のシクロアルキル基を表し、Ｒ６は後述するＲ４と同様の、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。
　また、Ａｘが有する芳香環は、同一又は相異なる置換基を複数有していてもよく、隣り合った二つの置換基が一緒になって結合して環を形成していてもよい。形成される環は単環であってもよく、縮合多環であってもよく、不飽和環であってもよく、飽和環であってもよい。
　さらに、Ａｘの炭素数２～３０の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する（後述するＡｙにて同じである。）。
　Ａｘの、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基としては、例えば、芳香族炭化水素環基；芳香族複素環基；芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数３～３０のアルキル基；芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数４～３０のアルケニル基；芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数４～３０のアルキニル基；が挙げられる。
　Ａｘの好ましい具体例を以下に示す。但し、Ａｘは以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのびる結合手を表す（以下にて同じである。）。
（１）芳香族炭化水素環基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（２）芳香族複素環基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式中、Ｅは、ＮＲ６ａ、酸素原子又は硫黄原子を表す。ここで、Ｒ６ａは、水素原子；又は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、ＮＲ７、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、又は、－ＳＯ２－を表す（ただし、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－が、それぞれ隣接する場合を除く。）。Ｒ７は、前記Ｒ６ａと同様の、水素原子；又は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（上記式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。）
（３）芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（４）芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルケニル基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（５）芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキニル基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記したＡｘの中でも、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は炭素数４～３０の芳香族複素環基が好ましく、下記に示すいずれかの基がより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
下記に示すいずれかの基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ａｘが有する環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ８；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ８；－ＳＯ２Ｒ６；等が挙げられる。ここでＲ８は、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；又は、フェニル基等の炭素数６～１４のアリール基；を表す。なかでも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、及び炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　Ａｘが有する環は、同一又は相異なる置換基を複数有していてもよく、隣り合った二つの置換基が一緒になって結合して環を形成していてもよい。形成される環は単環であっても、縮合多環であってもよい。
　Ａｘの炭素数２～３０の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する（後述するＡｙにて同じである。）。
　前記式（Ｉ）において、Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３、－ＳＯ２－Ｒ４、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ－Ｒ９、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。ここで、Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。Ｒ４は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。Ｒ９は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の芳香族基を表す。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基が挙げられる。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルコキシ基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７ａ；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ７ａ；－ＳＯ２Ｒ８ａ；－ＳＲ１０；－ＳＲ１０で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；水酸基；が挙げられる。ここで、Ｒ７ａ及びＲ１０は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ８ａは、前記Ｒ４と同様の、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の置換アミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７ａ；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ７ａ；－ＳＯ２Ｒ８ａ；水酸基；が挙げられる。ここでＲ７ａ及びＲ８ａは、前記と同じ意味を表す。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の置換基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、及び、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の置換基と同様な置換基が挙げられる。
　Ａｙの、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３で表される基において、Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。これらの具体例は、前記Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、及び、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基；並びに、前記Ａｘで説明した芳香族炭化水素環基のうち炭素数が５～１２のものの例として列記したものと同様のものが挙げられる。
　Ａｙの、－ＳＯ２－Ｒ４で表される基において、Ｒ４は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。Ｒ４の、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数２～２０のアルケニル基の具体例は、前記Ａｙの、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基の例として列記したものと同様のものが挙げられる。
　Ａｙの、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ－Ｒ９で表される基において、Ｒ９は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の芳香族基を表す。これらの具体例は、前記Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基；並びに、前記Ａｘで説明した芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基のうち炭素数が５～２０のものの例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　Ａｙの、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基としては、前記Ａｘで例示したのと同様のものが挙げられる。
　これらの中でも、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３、－ＳＯ２－Ｒ４、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基で表される基が好ましい。さらに、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい炭素数３～９の芳香族複素環基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３、－ＳＯ２－Ｒ４で表される基が更に好ましい。ここで、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味を表す。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数２～１２の環状エーテル基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、ベンゾイル基、－ＳＲ１０が好ましい。ここで、Ｒ１０は前記と同じ意味を表す。
　Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい炭素数３～９の芳香族複素環基の置換基としては、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基が好ましい。
　また、ＡｘとＡｙは、一緒になって、環を形成していてもよい。かかる環としては、例えば、置換基を有していてもよい、炭素数４～３０の不飽和複素環、炭素数６～３０の不飽和炭素環が挙げられる。前記炭素数４～３０の不飽和複素環、炭素数６～３０の不飽和炭素環としては、特に制約はなく、芳香族性を有していても有していなくてもよい。
　ＡｘとＡｙが一緒になって形成される環としては、例えば、下記に示す環が挙げられる。なお、下記に示す環は、式（Ｉ）中の
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
として表される部分を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは、前記と同じ意味を表す。）
　また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Ａｘが有する芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
　ＡｘとＡｙに含まれるπ電子の総数は、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、４以上２４以下であるのが好ましく、６以上２０以下であるのがより好ましく、６以上１８以下であるのが更により好ましい。
　ＡｘとＡｙの好ましい組み合わせとしては、下記の組み合わせ（α）及び組み合わせ（β）が挙げられる。
　（α）Ａｘが炭素数４～３０の、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基であり、Ａｙが水素原子、炭素数３～８のシクロアルキル基、（ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、若しくは炭素数３～８のシクロアルキル基）を置換基として有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、（ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基）を置換基として有していてもよい炭素数３～９の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数２～１２の環状エーテル基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基及び－ＳＲ１０のいずれかである組み合わせ。
　（β）ＡｘとＡｙが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成している組み合わせ。ここで、Ｒ１０は前記と同じ意味を表す。
　ＡｘとＡｙのより好ましい組み合わせとしては、下記の組み合わせ（γ）が挙げられる。
　（γ）Ａｘが下記構造を有する基のいずれかであり、Ａｙが水素原子、炭素数３～８のシクロアルキル基、（ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、若しくは炭素数３～８のシクロアルキル基）を置換基として有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、（ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基）を置換基として有していてもよい炭素数３～９の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数２～１２の環状エーテル基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、－ＳＲ１０のいずれかである組み合わせ。ここで、Ｒ１０は、前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　（式中、Ｘ、Ｙは、前記と同じ意味を表す。）
　ＡｘとＡｙの特に好ましい組み合わせとしては、下記の組み合わせ（δ）が挙げられる。
　（δ）Ａｘが下記構造を有する基のいずれかであり、Ａｙが水素原子、炭素数３～８のシクロアルキル基、（ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、若しくは炭素数３～８のシクロアルキル基）を置換基として有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、（ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基）を置換基として有していてもよい炭素数３～９の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数２～１２の環状エーテル基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、及び、－ＳＲ１０のいずれかである組合せ。下記式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。ここで、Ｒ１０は前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記式（Ｉ）において、Ａ１は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。三価の芳香族基としては、三価の炭素環式芳香族基であってもよく、三価の複素環式芳香族基であってもよい。本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、三価の炭素環式芳香族基が好ましく、三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基がより好ましく、下記式に示す三価のベンゼン環基又は三価のナフタレン環基がさらに好ましい。なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Ｙ１、Ｙ２を便宜上記載している（Ｙ１、Ｙ２は、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　これらの中でも、Ａ１としては、下記に示す式（Ａ１１）～（Ａ２５）で表される基がより好ましく、式（Ａ１１）、（Ａ１３）、（Ａ１５）、（Ａ１９）、（Ａ２３）で表される基がさらに好ましく、式（Ａ１１）、（Ａ２３）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　Ａ１の、三価の芳香族基が有していてもよい置換基としては、前記Ａｘの芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。Ａ１としては、置換基を有さないものが好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数３～３０のシクロアルカンジイル基、炭素数１０～３０の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
　炭素数３～３０のシクロアルカンジイル基としては、例えば、シクロプロパンジイル基；シクロブタン－１，２－ジイル基、シクロブタン－１，３－ジイル基等のシクロブタンジイル基；シクロペンタン－１，２－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基等のシクロペンタンジイル基；シクロヘキサン－１，２－ジイル基、シクロヘキサン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基等のシクロへキサンジイル基；シクロヘプタン－１，２－ジイル基、シクロヘプタン－１，３－ジイル基、シクロヘプタン－１，４－ジイル基等のシクロへプタンジイル基；シクロオクタン－１，２－ジイル基、シクロオクタン－１，３－ジイル基、シクロオクタン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロオクタンジイル基；シクロデカン－１，２－ジイル基、シクロデカン－１，３－ジイル基、シクロデカン－１，４－ジイル基、シクロデカン－１，５－ジイル基等のシクロデカンジイル基；シクロドデカン－１，２－ジイル基、シクロドデカン－１，３－ジイル基、シクロドデカン－１，４－ジイル基、シクロドデカン－１，５－ジイル基等のシクロドデカンジイル基；シクロテトラデカン－１，２－ジイル基、シクロテトラデカン－１，３－ジイル基、シクロテトラデカン－１，４－ジイル基、シクロテトラデカン－１，５－ジイル基、シクロテトラデカン－１，７－ジイル基等のシクロテトラデカンジイル基；シクロエイコサン－１，２－ジイル基、シクロエイコサン－１，１０－ジイル基等のシクロエイコサンジイル基；等が挙げられる。
　炭素数１０～３０の二価の脂環式縮合環基としては、例えば、デカリン－２，５－ジイル基、デカリン－２，７－ジイル基等のデカリンジイル基；アダマンタン－１，２－ジイル基、アダマンタン－１，３－ジイル基等のアダマンタンジイル基；ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，３－ジイル基、ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，５－ジイル基、ビシクロ［２．２．１］へプタン－２，６－ジイル基等のビシクロ［２．２．１］へプタンジイル基；等が挙げられる。
　これらの二価の脂環式炭化水素基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｘの芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
　これらの中でも、Ａ２及びＡ３としては、炭素数３～１２の二価の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数３～１２のシクロアルカンジイル基がより好ましく、下記式（Ａ３１）～（Ａ３４）で表される基がさらに好ましく、下記式（Ａ３２）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基は、Ｙ１及びＹ３（又はＹ２及びＹ４）と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型及びトランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン－１，４－ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体（Ａ３２ａ）とトランス型の異性体（Ａ３２ｂ）が存在し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基は、シス型であってもよく、トランス型であってもよく、シス型及びトランス型の異性体混合物であってもよい。中でも、配向性が良好であることから、トランス型あるいはシス型であるのが好ましく、トランス型がより好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の二価の芳香族基を表す。Ａ４及びＡ５の芳香族基は、単環のものであってもよく、多環のものであってもよい。Ａ４及びＡ５の好ましい具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記Ａ４及びＡ５の二価の芳香族基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ８ｂ基；が挙げられる。ここでＲ８ｂは、炭素数１～６のアルキル基である。なかでも、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、アルコキシ基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子がより好ましく、炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
　これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、下記式（Ａ４１）、（Ａ４２）又は（Ａ４３）で表される基がより好ましく、置換基を有していてもよい式（Ａ４１）で表される基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記式（Ｉ）において、Ｑ１は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を示す。置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、前記Ａｙで例示した置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基のうち、炭素数１～６のものが挙げられる。これらの中でも、Ｑ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
　前記式（Ｉ）において、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。中でも、ｍは好ましくは１であり、また、ｎは好ましくは１である。
　化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎは、通常、小さい。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の具体的な屈折率異方性Δｎは、好ましくは０．１以下、より好ましくは０．０８以下、特に好ましくは０．０７以下である。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎが前記のように小さいことにより、コレステリック樹脂層の選択反射帯域を狭くできる。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎの下限に制限は無いが、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０３以上、特に好ましくは０．０４以上である。
　化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の液晶相から等方性相への相転移温度は、通常、高温である。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の具体的な液晶相から等方性相への相転移温度は、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、特に好ましくは１５０℃以上である。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の液晶相から等方性相への相転移温度がこのように高温であることにより、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を重合する際に化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物は液晶相（通常は、コレステリック相）を維持できるので、所望の円偏光分離機能を有するコレステリック樹脂層を実現できる。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の液晶相から等方性相への相転移温度の上限値は任意であるが、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２３０℃以下、特に好ましくは２００℃以下である。
　化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の結晶相から液晶相への相転移温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、特に好ましくは７０℃以上であり、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１３０℃以下、特に好ましくは１２０℃以下である。
　化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の分子量は、好ましくは３００以上、より好ましくは７００以上、特に好ましくは１０００以上であり、好ましくは２０００以下、より好ましくは１７００以下、特に好ましくは１５００以下である。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物が前記のような分子量を有することは、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物が単量体であることを表す。これにより、コレステリック樹脂層を形成する際に用いる液晶性組成物の塗布性を特に良好にできる。
　化合物（Ｉ）は、例えば、下記に示す反応により製造しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　（式中、Ｙ１～Ｙ８、Ｇ１、Ｇ２、Ｚ１、Ｚ２、Ａｘ、Ａｙ、Ａ１～Ａ５、Ｑ１、ｍ及びｎは、前記と同じ意味を表す。）
　前記の反応式に示したように、式（３）で表されるヒドラジン化合物と式（４）で表されるカルボニル化合物とを反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。以下、式（３）で表されるヒドラジン化合物を、適宜「ヒドラジン化合物（３）」ということがある。また、式（４）で表されるカルボニル化合物を、適宜「カルボニル化合物（４）」ということがある。
　前記の反応において、「ヒドラジン化合物（３）：カルボニル化合物（４）」のモル比は、好ましくは１：２～２：１、より好ましくは１：１．５～１．５：１である。このようなモル比で反応させることにより、高選択的かつ高収率で、目的とする化合物（Ｉ）を製造できる。
　この場合、反応系は、（±）－１０－カンファースルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸；塩酸、硫酸等の無機酸；等の酸触媒を含んでいてもよい。酸触媒を用いることで、反応時間が短縮され、収率が向上する場合がある。酸触媒の量は、カルボニル化合物（４）１モルに対して、通常０．００１モル～１モルである。また、酸触媒は、反応系にそのまま配合してもよく、適切な溶液に溶解させた溶液として配合してもよい。
　この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものを用いうる。溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル等のエステル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒；及びこれらの２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。これらの中でも、アルコール溶媒、エーテル溶媒、及び、アルコール溶媒とエーテル溶媒の混合溶媒が好ましい。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、ヒドラジン化合物（３）１ｇに対し、通常１ｇ～１００ｇである。
　反応は、通常、－１０℃以上、用いる溶媒の沸点以下の温度範囲で、円滑に進行しうる。各反応の反応時間は、反応規模によるが、通常、数分から数時間である。
　ヒドラジン化合物（３）は、次のようにして製造しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　（式中、Ａｘ及びＡｙは、前記と同じ意味を表す。Ｘａは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
　前記の反応式に示したように、式（２ａ）で表される化合物とヒドラジン（１）とを、適切な溶媒中で反応させることで、対応するヒドラジン化合物（３ａ）を得ることができる。この反応における「化合物（２ａ）：ヒドラジン（１）」のモル比は、好ましくは１：１～１：２０、より好ましくは１：２～１：１０である。さらに、ヒドラジン化合物（３ａ）と式（２ｂ）で表される化合物とを反応させることで、ヒドラジン化合物（３）を得ることができる。
　ヒドラジン（１）としては、通常１水和物のものを用いうる。ヒドラジン（１）は、市販品をそのまま使用することができる。
　この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものを用いうる。溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒；及びこれらの２種以上からなる混合溶媒；が挙げられる。これらの中でも、アルコール溶媒、エーテル溶媒、及び、アルコール溶媒とエーテル溶媒の混合溶媒が好ましい。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、ヒドラジン１ｇに対し、通常１ｇ～１００ｇである。
　反応は、通常、－１０℃以上、用いる溶媒の沸点以下の温度範囲で、円滑に進行しうる。各反応の反応時間は、反応規模によるが、通常、数分から数時間である。
　また、ヒドラジン化合物（３）は、次のように、公知の方法を用いて、ジアゾニウム塩（５）を還元することによっても製造しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（５）中、Ａｘ及びＡｙは、前記と同じ意味を表す。Ｘｂ－は、ジアゾニウムに対する対イオンである陰イオンを示す。Ｘｂ－としては、例えば、ヘキサフルオロリン酸イオン、ホウフッ化水素酸イオン、塩化物イオン、硫酸イオン等の無機陰イオン；ポリフルオロアルキルカルボン酸イオン、ポリフルオロアルキルスルホン酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、芳香族カルボン酸イオン、芳香族スルホン酸イオン等の有機陰イオン；が挙げられる。
　上記反応に用いる還元剤としては、例えば金属塩還元剤が挙げられる。金属塩還元剤とは、一般に、低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である（「有機合成実験法ハンドブック」１９９０年社団法人有機合成化学協会編　丸善株式会社発行８１０ページを参照）。
　金属塩還元剤としては、例えば、ＮａＡｌＨ４、ＮａＡｌＨｐ（Ｏｒ）ｑ（ｐ及びｑは、それぞれ独立して１～３の整数を表し、ｐ＋ｑ＝４である。ｒは、炭素数１～６のアルキル基を表す。）、ＬｉＡｌＨ４、ｉＢｕ２ＡｌＨ、ＬｉＢＨ４、ＮａＢＨ４、ＳｎＣｌ２、ＣｒＣｌ２、ＴｉＣｌ３が挙げられる。ここで「ｉＢｕ」は、イソブチル基を表す。
　還元反応においては公知の反応条件を採用しうる。例えば、特開２００５－３３６１０３号公報、新実験化学講座　１９７８年　丸善株式会社発行　１４巻、実験化学講座　１９９２年　丸善株式会社発行　２０巻、等の文献に記載の条件で反応を行いうる。
　また、ジアゾニウム塩（５）は、アニリン等の化合物から常法により製造しうる。
　カルボニル化合物（４）は、例えば、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）及びアミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－）の形成反応を任意に組み合わせて、所望の構造を有する複数の公知化合物を適切に結合及び修飾することにより、製造しうる。
　エーテル結合の形成は、以下のようにして行いうる。
　（ｉ）式：Ｄ１－ｈａｌ（ｈａｌはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔ（Ｍｅｔはアルカリ金属（主にナトリウム）を表す。以下にて同じ。）で表される化合物とを、混合して縮合させる（ウイリアムソン合成）。なお、式中、Ｄ１及びＤ２は任意の有機基を表す（以下にて同じ。）。
　（ii）式：Ｄ１－ｈａｌで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
　（iii）式：Ｄ１－Ｊ（Ｊはエポキシ基を表す。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
　（iv）式：Ｄ１－ＯＦＮ（ＯＦＮは不飽和結合を有する基を表す。）で表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
　（ｖ）式：Ｄ１－ｈａｌで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＭｅｔで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅の存在下、混合して縮合させる（ウルマン縮合）。
　エステル結合及びアミド結合の形成は、以下のようにして行いうる。
　（vi）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、脱水縮合剤（Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド等）の存在下に脱水縮合させる。
　（vii）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式：Ｄ１－ＣＯ－ｈａｌで表される化合物を得て、このものと式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
　（viii）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものと式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを反応させる。
　（ix）式：Ｄ１－ＣＯＯＨで表される化合物と、式：Ｄ２－ＯＨ又はＤ２－ＮＨ２で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
　カルボニル化合物（４）は、より具体的には、下記反応式に示す方法により製造しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　（式中、Ｙ１～Ｙ８、Ｇ１、Ｇ２、Ｚ１、Ｚ２、Ａ１～Ａ５、Ｑ１、ｍ及びｎは、前記と同じ意味を表す。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。－Ｙ１ａは、－Ｌ１と反応して－Ｙ１－となりうる基を表し、－Ｙ２ａは、－Ｌ２と反応して－Ｙ２－となりうる基を表す。）
　前記の反応式に示したように、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）、又は、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）の形成反応を用いることにより、式（６ｄ）で表される化合物に、式（７ａ）で表される化合物、次いで、式（７ｂ）で表される化合物を反応させて、カルボニル化合物（４）を製造することができる。
　具体例として、Ｙ１が、式：Ｙ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基であり、且つ、式：Ｚ２－Ｙ８－Ｇ２－Ｙ６－Ａ５－（Ｙ４－Ａ３）ｍ－Ｙ２－で表される基が、式：Ｚ１－Ｙ７－Ｇ１－Ｙ５－Ａ４－（Ｙ３－Ａ２）ｎ－Ｙ１－で表される基と同一である、化合物（４’）の製造方法を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　（式中、Ｙ３、Ｙ５、Ｙ７、Ｇ１、Ｚ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ｑ１、ｎ及びＬ１は、前記と同じ意味を表す。Ｙ１１は、Ｙ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－がＹ１となる基を表す。Ｙ１は前記と同じ意味を表す。）
　前記の反応式に示したように、式（６）で表されるジヒドロキシ化合物（化合物（６））と式（７）で表される化合物（化合物（７））とを反応させることにより、化合物（４’）を製造し得る。この反応における「化合物（６）：化合物（７）」のモル比は、好ましくは１：２～１：４、より好ましくは１：２～１：３である。このようなモル比で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする化合物（４’）を得ることができる。
　化合物（７）が、Ｌ１が水酸基である化合物（カルボン酸）である場合には、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤の存在下に反応させることにより、目的物を得ることができる。脱水縮合剤の使用量は、化合物（７）１モルに対し、通常１モル～３モルである。
　また、化合物（７）が、Ｌ１が水酸基である化合物（カルボン酸）である場合には、メタンスルホニルクロリド、ｐ－トルエンスルホニルクロリド等のスルホニルハライド、及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基の存在下に反応させることによっても、目的物を得ることができる。スルホニルハライドの使用量は、化合物（７）１モルに対し、通常１モル～３モルである。また、塩基の使用量は、化合物（７）１モルに対し、通常１モル～３モルである。この場合、前記式（７）中、Ｌ１がスルホニルオキシ基の化合物（混合酸無水物）を単離して、次の反応を行ってもよい。
　さらに、化合物（７）が、Ｌ１がハロゲン原子である化合物（酸ハライド）である場合には、塩基の存在下に反応させることにより、目的物を得ることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（７）１モルに対し、通常１モル～３モルである。
　上記反応に用いる溶媒としては、例えば、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素溶媒；及びこれらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、ヒドロキシ化合物（６）１ｇに対し、通常１ｇ～５０ｇである。
　化合物（６）の多くは公知物質であり、公知の方法により製造しうる。例えば、下記反応式に示す方法により製造しうる（国際公開第２００９／０４２５４４号、及び、Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，７６，８０８２－８０８７等参照。）。化合物（６）として市販されているものを、所望により精製して用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　（式中、Ａ１及びＱ１は、前記と同じ意味を表し、Ａ１ａは、ホルミル化又はアシル化されることによりＡ１になりうる２価の芳香族基を表し、Ｒ’は、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基、メトキシメチル基等の炭素数２～６のアルコキシアルキル基等の、水酸基の保護基を表す。）
　前記の反応式に示したように、式（６ａ）で表されるジヒドロキシ化合物（１，４－ジヒドロキシベンゼン、１，４－ジヒドロキシナフタレン等）の水酸基をアルキル化して、式（６ｂ）で表される化合物を得る。その後、ＯＲ’基のオルト位を、公知の方法により、ホルミル化又はアシル化することにより、式（６ｃ）で表される化合物を得る。そして、このものを脱保護（脱アルキル化）することにより、目的とする化合物（６）を製造しうる。
　また、化合物（６）として、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いてもよい。
　化合物（７）の多くは公知化合物であり、例えば、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）及びアミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－）の形成反応を任意に組み合わせて、所望の構造を有する複数の公知化合物を適切に結合及び修飾することにより、製造しうる。
　例えば、化合物（７）が、下記式（７’）で表される化合物（化合物（７’））である場合には、式（９’）で表されるジカルボン酸（化合物（９’））を用いて、下記のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　（式中、Ｙ５、Ｙ７、Ｇ１、Ｚ１、Ａ２、Ａ４及びＹ１１は、前記と同じ意味を表す。Ｙ１２は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ１２がＹ３となる基を表す。Ｒは、メチル基、エチル基等のアルキル基；フェニル基、ｐ－メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；を表す。）
　先ず、化合物（９’）に、式（１０）で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下で反応させる。次いで、反応混合物に、化合物（８）と、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
　スルホニルクロライドの使用量は、化合物（９’）１当量に対して、通常０．５当量～０．７当量である。
　また、化合物（８）の使用量は、化合物（９’）１当量に対して、通常０．５当量～０．６当量である。
　塩基の使用量は、化合物（９’）１当量に対して、通常０．５当量～０．７当量である。
　反応温度は、２０℃～３０℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
　上記反応に用いる溶媒としては、前記化合物（４’）を製造する際に用いうる溶媒として例示したものが挙げられる。なかでも、エーテル溶媒が好ましい。
　溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、化合物（９’）１ｇに対し、通常１ｇ～５０ｇである。
　いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作を行いうる。また、所望により、カラムクロマトグラフィー、再結晶法、蒸留法等の公知の分離精製法を施すことにより、目的物を単離しうる。
　目的とする化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定できる。
　〔２．２．重合体〕
　コレステリック樹脂層は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の重合体を含む樹脂からなる層である。コレステリック樹脂層が含む重合体は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物と当該重合性液晶化合物に重合しうる任意のモノマーとの共重合体であってもよいが、重合性液晶化合物のみの重合体であることが好ましく、化合物（Ｉ）のみの重合体であることが特に好ましい。化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物のみの重合体である場合、前記の重合体は、１種類の重合性液晶化合物の単独重合体でもよく、２種類以上の重合性液晶化合物の共重合体でもよい。また、この重合体は、架橋されていてもよい。
　コレステリック樹脂層に含まれる前記の重合体は、コレステリック規則性を有する。ここで「コレステリック規則性」とは、一平面上では分子軸が一定の方向に並んでいるが、それに重なる次の平面では分子軸の方向が少し角度をなしてずれ、さらに次の平面ではさらに角度がずれるというように、重なって配列している平面を順次透過して進むに従って当該平面中の分子軸の角度が連続的にずれて（ねじれて）いく構造である。このように分子軸の方向が連続的にねじれてゆく構造は、通常は螺旋構造であり、光学的にカイラルな構造となる。該平面の法線（螺旋軸）は、コレステリック樹脂層の厚み方向に略平行になっていることが好ましい。
　前記のようにコレステリック規則性を有する重合体を含むコレステリック樹脂層は、通常、円偏光分離機能を有する。したがって、コレステリック樹脂層に光が入射すると、特定の波長領域の円偏光のうち、左回り及び右回りの何れか一方の円偏光のみが反射され、反射された円偏光以外の光は透過する。この円偏光が反射される波長領域が、選択反射帯域である。
　重合性液晶化合物の重合体を含むコレステリック樹脂層が円偏光分離機能を発揮する具体的な波長は、通常、コレステリック樹脂層における重合体の螺旋構造のピッチに依存する。そのため、この螺旋構造のピッチの大きさを調整することによって、円偏光分離機能を発揮する波長を制御できる。
　更に具体的には、螺旋構造において分子軸が捩れる時の回転軸を表す螺旋軸と、コレステリック樹脂層の法線とが平行である場合、螺旋構造のピッチ長ｐと反射される円偏光の波長λとは、式（Ｘ）および式（Ｙ）の関係を有する。ここで、螺旋構造のピッチ長ｐとは、螺旋構造において分子軸の方向が平面を進むに従って少しずつ角度が連続的にずれていき、そして再びもとの分子軸方向に戻るまでの平面法線方向の距離である。
　式（Ｘ）：λｃ＝ｎ×ｐ×ｃｏｓθ
　式（Ｙ）：ｎｏ×ｐ×ｃｏｓθ≦λ≦ｎｅ×ｐ×ｃｏｓθ
　式（Ｘ）及び式（Ｙ）中、λｃは選択反射帯域の中心波長を表し、ｎｏは重合性液晶化合物の短軸方向の屈折率を表し、ｎｅは前記重合性液晶化合物の長軸方向の屈折率を表し、ｎは（ｎｅ＋ｎｏ）／２を表し、ｐは螺旋構造のピッチ長を表し、θは光の入射角（面の法線との間になす角度）を表す。
　したがって、選択反射帯域の中心波長λｃは、コレステリック樹脂層における重合体の螺旋構造のピッチ長ｐに依存する。この螺旋構造のピッチ長ｐを変えることによって、選択反射帯域を変えることができる。よって、重合体の螺旋構造のピッチ長ｐは、円偏光分離フィルムに反射させたい円偏光の波長に応じて設定することが好ましい。ピッチ長ｐを調整する方法としては、例えば、特開２００９－３００６６２号公報に記載の公知の方法を用いうる。具体例を挙げると、カイラル剤の種類を調整したり、カイラル剤の量を調整したりする方法が挙げられる。
　さらに、選択反射帯域の帯域幅は、前記重合性液晶化合物の長軸方向の屈折率ｎｅと短軸方向の屈折率ｎｏとの差に依存し、したがって、前記重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎに依存する。よって、重合性液晶化合物として、屈折率異方性Δｎが小さい化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を用いることにより、上述したコレステリック樹脂層の選択反射帯域の帯域幅を狭くできる。
　〔２．３．任意の成分〕
　コレステリック樹脂層は、上述した化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の重合体に加えて、任意の成分を含んでいてもよい。このような任意の成分としては、コレステリック樹脂層の円偏光分離機能を著しく損なわないものが好ましい。例えば、コレステリック樹脂層は、当該コレステリック樹脂層の形成に用いるための液晶性組成物が含みうる界面活性剤を含んでいてもよい。また、任意の成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　〔２．４．コレステリック樹脂層の光学特性〕
　上述したように、コレステリック樹脂層は、コレステリック規則性を有する重合体を含むので、円偏光を反射しうる選択反射帯域を有する。コレステリック樹脂層が含む重合体の単量体である化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物が小さい屈折率異方性Δｎを有するので、当該コレステリック樹脂層の選択反射帯域は、通常、狭い。コレステリック樹脂層の選択反射帯域の具体的な帯域幅は、円偏光分離フィルムの用途に応じて設定しうる。具体的な範囲を挙げると、コレステリック樹脂層の選択反射帯域の半値幅は、好ましくは５０ｎｍ以下、より好ましくは３０ｎｍ以下である。選択反射帯域の半値幅の下限値に特に制限は無いが、好ましくは１５ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、特に好ましくは２５ｎｍ以上としうる。
　コレステリック樹脂層の選択反射帯域の半値幅は、分光透過率計によって測定しうる。
　コレステリック樹脂層の選択反射帯域の具体的な波長は、円偏光分離フィルムの用途に応じて設定しうる。例えば、コレステリック樹脂層の選択反射帯域は、可視領域（波長４００ｎｍ以上８００ｎｍ以下）にあってもよく、赤外領域（波長８００ｎｍ超）にあってもよく、紫外領域（波長１ｎｍ以上４００ｎｍ未満）にあってもよい。特に、コレステリック樹脂層の選択反射帯域が可視領域にあると、選択反射帯域の波長幅が狭いことから鮮やかな構造色が得られる。
　〔２．５．コレステリック樹脂層の厚み〕
　コレステリック樹脂層の１層当たりの厚みは、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは１．５μｍ以上、特に好ましくは３．０μｍ以上であり、好ましくは１２μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、特に好ましくは８μｍ以下である。コレステリック樹脂層の厚みを前記範囲の下限値以上にすることにより、選択反射帯域の円偏光を効果的に反射でき、また、前記範囲の上限値以下にすることにより選択反射帯域以外の波長帯域の光の透過性を高めることができる。
　〔２．６．凹凸構造を備えるコレステリック樹脂層〕
　本発明の円偏光分離フィルムは、反射率を向上させる観点から、樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備え得る。凹凸構造は、回折格子として機能しうる。樹脂層の表面で反射する、所定の波長帯域の円偏光が回折することで、該円偏光の反射率が上昇し、樹脂層の反射輝度が向上する。
　凹凸構造は、複数の凹部と凸部とが周期的に設けられた構造でありうる。凹凸構造の例は、櫛歯状、エンボス状、コルゲート状、ブレーズド状、球面の一部の形状、及びこれらを組み合わせた形状が挙げられる。
　凹凸構造による回折で反射する円偏光の波長帯域は、円偏光の反射率をより高める観点から、コレステリック樹脂層で反射する円偏光の波長帯域と揃えることが好ましい。よって、凹凸構造は、当該凹凸構造による回折光の波長がコレステリック樹脂層の選択反射帯域にありうる回折格子として機能できるように、設けられることが好ましい。
　凹凸構造の凹部の深さ及び凹部の中心部とその隣の凹部の中心部との距離（ピッチ）は、反射させる円偏光の波長帯域に応じて適宜調整し得る。調整方法は、既知の方法等の任意の方法で調整し得る。一例は、緑色（波長４９５ｎｍ～５７０ｎｍ）の円偏光だけを選択的に反射させて緑色の構造色を得る場合、ピッチは、（（４８．５４±０．７４）／６）μｍ＝（８．０９０±０．１２３）μｍが好ましい。また、凹部の深さは、０．０３μｍ～１０μｍが好ましく、０．１μｍ～９μｍがより好ましい。
　凹部の深さとは、凸部の最頂部（樹脂層の表面）と凹部の最深部との高低差のことをいい、ピッチは、凸部の中心部から該凸部の隣に備わる凸部の中心部の間の距離を表す。
　凹部と凸部とのピッチは、ランダムであってもよいが、回折機能を備える点で同一あることが好ましい。
［３．任意の層］
　円偏光分離フィルムは、コレステリック樹脂層に組み合わせて任意の層を備えうる。例えば、円偏光分離フィルムは、コレステリック樹脂層の形成に用いる基材を備えていてもよい。また、例えば、円偏光分離フィルムは、粘着層、防汚層、ガスバリア層、ハードコート層、防眩層及び反射防止層などを備えていてもよい。
［４．円偏光分離フィルムの製造方法］
　円偏光分離フィルムは、基材上に、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を含む液晶性組成物の層を形成する工程と、前記液晶性組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を重合する工程と、を含む製造方法によって、製造しうる。以下、この製造方法について具体的に説明する。
　〔４．１．基材の用意〕
　基材としては、通常、フィルム状の部材を用いる。基材の材料としては、樹脂を用いうる。この樹脂は、重合体と、必要に応じて任意の成分を含む。樹脂が含む重合体の例を挙げると、鎖状オレフィン重合体、シクロオレフィン重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、酢酸セルロース系重合体、ポリ塩化ビニル、ポリメタクリレートなどが挙げられる。また、前記の重合体は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。前記の中でも、コレステリック樹脂層の形成後にコレステリック樹脂層から基材を剥離する場合には、コレステリック樹脂層との密着性が低いものが好ましく、例えばシクロオレフィン重合体及びポリエステルが好ましく、透明性、低吸湿性、寸法安定性及び軽量性の観点からシクロオレフィン重合体が特に好ましい。
　基材は、一層のみを備える単層構造のフィルムであってもよく、二層以上の層を備える複層構造のフィルムであってもよい。生産性及びコストの観点からは、基材として単層構造のフィルムを用いることが好ましい。また、コレステリック樹脂層を形成する際に化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を良好に配向させる観点では、基材は、配向膜を有する複層構造のフィルムであってもよい。
　配向膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミド等の重合体を含む樹脂により形成しうる。また、これらの重合体は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。配向膜は、前記の重合体を含む溶液を塗布し、乾燥させ、ラビング処理を施すことにより製造しうる。配向膜の厚みは、好ましくは０．０１μｍ以上、より好ましくは０．０５μｍ以上であり、好ましくは５μｍ以下、より好ましくは１μｍ以下である。
　また、基材は、その片面又は両面に表面処理が施されたものであってもよい。表面処理を施すことにより、基材の表面に直接形成される他の層との密着性を向上させることができる。通常、液晶性組成物の層を形成される側の基材の面に、表面処理が施される。表面処理としては、例えば、エネルギー線照射処理及び薬品処理などが挙げられる。
　さらに、液晶性組成物の層を形成される側の基材の面には、コレステリック樹脂層を形成する際の化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の配向を促進するために、ラビング処理を施してもよい。
　基材の厚みは、製造時のハンドリング性、材料のコスト、薄型化及び軽量化の観点から、好ましくは３０μｍ以上、より好ましくは６０μｍ以上であり、好ましくは３００μｍ以下、より好ましくは２００μｍ以下である。
　〔４．２．液晶性組成物の層の形成工程〕
　基材を用意した後で、基材上に、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を含む液晶性組成物の層を形成する工程を行う。液晶性組成物は、少なくとも化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を含む組成物であり、基材上に液晶性組成物の層を形成する工程においては通常は流体状の組成物となっている。
　液晶性組成物は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物に組み合わせて、カイラル剤を含みうる。コレステリック樹脂層が含む重合体のねじれ方向は、カイラル剤の種類及び構造により、選択しうる。カイラル剤としては、例えば、特開２００３－６６２１４号公報、特開２００３－３１３１８７号公報、米国特許第６４６８４４４号明細書、国際公開第９８／００４２８号等に掲載されたものが挙げられる。中でも、重合性液晶化合物を捩じる効率を表す指標であるＨＴＰの大きなものが、経済性の観点から好ましい。また、カイラル剤は、液晶性を示してもよく、示さなくてもよい。さらに、重合性液晶化合物との架橋度を上げ、重合体を安定化させる観点から、重合性基を有するカイラル剤が好ましい。ここで、カイラル剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　カイラル剤の量は、重合性液晶化合物（重合性液晶化合物として化合物（Ｉ）を用いる場合は、化合物（Ｉ））１００重量部に対して、好ましくは０．０１重量部以上、より好ましくは０．１重量部以上、特に好ましくは０．５重量部以上であり、好ましくは３５重量部以下、より好ましくは２５重量部以下、特に好ましくは１５重量部以下である。カイラル剤の量を前記の範囲にすることにより、基材上に形成される液晶性組成物の層において、液晶性を低下させることなく、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物にコレステリック規則性を発現させることができる。
　液晶性組成物は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物に組み合わせて、重合開始剤を含みうる。重合開始剤としては、熱重合開始剤及び光重合開始剤のいずれを用いてもよい。中でも、より容易且つ効率よく重合を進められることから、光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤としては、例えば、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号明細書、米国特許第２９５１７５８号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号明細書、米国特許第２３６７６７０号明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書）などが挙げられる。また、重合開始剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　重合開始剤の量は、重合性液晶化合物（重合性液晶化合物として化合物（Ｉ）を用いる場合は、化合物（Ｉ））１００重量部に対して、好ましくは１重量部以上であり、また、好ましくは１０重量部以下、より好ましくは５重量部以下である。
　液晶性組成物は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物に組み合わせて、界面活性剤を含みうる。界面活性剤を用いることにより、液晶性組成物の層の表面張力を調整できる。界面活性剤としては、ノニオン系の界面活性剤が好ましく、分子量が数千程度のオリゴマーであることが好ましい。また、界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　界面活性剤の量は、重合性液晶化合物（重合性液晶化合物として化合物（Ｉ）を用いる場合は、化合物（Ｉ））１００重量部に対して、好ましくは０．０１重量部以上、より好ましくは０．０３重量部以上、特に好ましくは０．０５重量部以上であり、好ましくは１０重量部以下、より好ましくは５重量部以下、特に好ましくは１重量部以下である。界面活性剤の量を前記の範囲にすることにより、配向欠陥のないコレステリック樹脂層を形成できる。
　液晶性組成物は、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物に組み合わせて、溶媒を含みうる。溶媒としては、例えば、ケトン溶媒、アルキルハライド溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、ヘテロ環化合物、炭化水素溶媒、エステル溶媒、およびエーテル溶媒などの有機溶媒が挙げられる。これらの中でも、環境への負荷を考慮した場合にはケトン溶媒が好ましい。また、溶媒は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　溶媒の量は、重合性液晶化合物（重合性液晶化合物として化合物（Ｉ）を用いる場合は、化合物（Ｉ））１００重量部に対して、好ましくは４０重量部以上、より好ましくは６０重量部以上、特に好ましくは８０重量部以上であり、好ましくは１０００重量部以下、より好ましくは８００重量部以下、特に好ましくは６００重量部以下である。溶媒の量を前記の範囲にすることにより、液晶性組成物を塗布する際の塗布ムラの発生を抑制して、厚みの均一な液晶性組成物の層を形成できる。
　液晶性組成物は、更に、必要に応じて任意の成分を含みうる。任意の成分としては、例えば、ポットライフ向上のための重合禁止剤；コレステリック樹脂層の機械的強度を高めるための架橋剤；耐久性向上のための酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤；等が挙げられる。これらの任意の成分は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。任意の成分の量は、所望する光学的性能を低下させない範囲で任意に設定しうる。
　通常は、液晶性組成物を基材上に塗布することによって、液晶性組成物の層を形成する。塗布法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、フローコート法、プリント法、ディップコート法、流延製膜法、バーコート法、ダイコート法、グラビア印刷法などが挙げられる。
　〔４．３．乾燥工程〕
　基材上に液晶性組成物の層を形成した後で、必要に応じて、液晶性組成物の層を乾燥させる工程を行ってもよい。乾燥方法は、任意である。また、乾燥時の温度条件は、例えば、４０℃～１５０℃の範囲としうる。
　〔４．４．配向工程〕
　基材上に液晶性組成物の層を形成した後で、必要に応じて、配向処理を施す工程を行ってもよい。前記のような配向処理は、例えば、５０℃～１５０℃で０．５分～１０分間加温することにより行いうる。配向処理を施すことにより、液晶性組成物の層に含まれる化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物の配向を促進することができる。そのため、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を、コレステリック規則性を有する液晶相の状態にすることができる。
　〔４．５．重合工程〕
　基材上に液晶性組成物の層を形成した後で、液晶性組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を重合する工程を行う。これにより、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物はコレステリック規則性を維持したままで重合するので、コレステリック規則性を有する重合体を含むコレステリック樹脂層が得られる。
　化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を重合させる方法は、任意である。例えば、重合開始剤として光重合開始剤を用いている場合、液晶性組成物の層に光を照射することで、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物を重合させてもよい。この際に照射する光には、可視光のみならず、紫外線及びその他の電磁波をも含む。通常は、紫外線を照射する。光の照射エネルギー（積算光量）は、好ましくは３００ｍＪ／ｃｍ２以上、より好ましくは１０００ｍＪ／ｃｍ２以上、特に好ましくは２０００ｍＪ／ｃｍ２以上であり、好ましくは７０００Ｊ／ｃｍ２以下、より好ましくは６０００Ｊ／ｃｍ２以下、特に好ましくは５０００Ｊ／ｃｍ２以下である。
　樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備える円偏光分離フィルムを製造する場合、重合工程は、液晶性組成物の層を半硬化させる工程、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程、及び半硬化させた液晶性組成物の層を本硬化させる工程を含み得る。これらの工程を含む円偏光分離フィルムの製造方法の具体例を以下において説明する。
　〔４．５．１．液晶性組成物の層を半硬化させる工程〕
　樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を形成するために、液晶性組成物の層を半硬化させる工程を行う。半硬化させる工程は、〔４．２．液晶性組成物の層の形成工程〕の後、又は〔４．４．配向工程〕の後に行うことが好ましい。
　半硬化とは、１Ｎ／ｍ２の圧力で押圧しても、粘着性を示さない状態であることをいう。
　半硬化による重合で達成される重合転化率は、好ましくは、本硬化で達成される重合転化率の５％～７０％としうる。例えば、本硬化で達成される重合転化率が９０％である場合、半硬化による重合で達成される重合転化率は、４．５％～６３％としうる。
　重合性液晶化合物を半硬化させる方法は任意である。例えば、重合開始剤として光重合開始剤を用いている場合、液晶性組成物の層に光を照射することで、重合性液晶化合物を重合させてもよい。この際に照射する光には、可視光のみならず、紫外線及びその他の電磁波をも含む。通常は、紫外線を照射する。
　半硬化させる工程を行う際の光の照射エネルギー（積算光量）は、１ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、１ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１ｍＪ／ｃｍ２～２００ｍＪ／ｃｍ２がさらに好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ２～２００ｍＪ／ｃｍ２がよりさらに好ましい。
　紫外線は、重合性液晶組成物を塗布した側（液晶性組成物の層側）から照射してもよいし、基材側から照射してもよい。
　〔４．５．２．半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程〕
　液晶性組成物の層を半硬化させた後で、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程を行う。この工程では、通常、所望の凹凸形状を有する金型等の型を調製し、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に型の凹凸構造を転写する。半硬化させた液晶性組成物の層は、重合性液晶化合物の重合転化率が１００％になった場合よりも軟らかいため、型で凹凸構造を転写しやすくなる。
　型は既知の方法等で製造し得る。また、型の材質等は既知の材料を使用することができ特に限定されない。型の具体例としてはエンボスロールが挙げられる。
　半硬化させた液晶性組成物の層に型で転写する圧力は、０．５ＭＰａ～５０ＭＰａが好ましく、１ＭＰａ～３０ＭＰａがより好ましい。
　より効率的に凹凸構造を転写するために、半硬化させた液晶性組成物の層を加熱しながら型で転写することが好ましい。転写温度は、５０℃～２００℃が好ましく、７０℃～１１０℃がより好ましい。転写温度を上記範囲内に収めることで、重合性液晶化合物が液晶相から等方性相へ相転移することを抑制することができる。
　エンボスロールを使用して、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する際、通常は、エンボスロールで液晶性組成物の層に凹凸構造を転写させながら、液晶性組成物の層を移動させる。
　液晶性組成物の層の移動速度は、１ｍ／ｍｉｎ～５０ｍ／ｍｉｎが好ましく、３ｍ／ｍｉｎ～２０ｍ／ｍｉｎがより好ましい。
　〔４．５．３．液晶性組成物の層を本硬化させる工程〕
　半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成した後で、半硬化させた液晶性組成物の層を本硬化させる工程を行う。これにより、化合物（Ｉ）等の重合性液晶化合物はコレステリック規則性を維持したままで重合するので、表面に凹凸構造を備える、コレステリック規則性を有する重合体を含むコレステリック樹脂層が得られる。
　本硬化とは、硬化後に１３０℃で１０分間加熱しても形状に変化がない状態にあることをいう。形状に変化がないとは、１３０℃で１０分間加熱する前後の凹凸のピッチ及び深さの変化率が５％以内であることをいう。
　半硬化させる工程と同様に、通常は紫外線を照射することにより本硬化させる。紫外線の照射エネルギーは、〔４．５．重合工程〕で述べたとおりであり、好ましい範囲も同様である。半硬化させた液晶性組成物の層を本硬化させる工程を行う際の紫外線の照度は、５００ｍＷ／ｃｍ２を超え５０００ｍＷ／ｃｍ２以下が好ましく、１０００ｍＷ／ｃｍ２以上３０００ｍＷ／ｃｍ２以下がより好ましい。
　本発明では、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程及び液晶性組成物の層を本硬化させる工程を同時に行い得る。この場合、型で凹凸構造を転写すると同時に、紫外線を照射することにより本硬化を行う。
　また、転写用基材フィルムを粘接着層を介して液晶性組成物の層と貼り合せ、液晶性組成物の層を半硬化させる工程、半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程、及び液晶性組成物の層を本硬化させる工程を行ってもよい。この方法の詳細は、特開２０１４－１７４３２１号公報の段落００７１～００９２の記載を参酌することができ、これらの内容は本願明細書に援用される。
　〔４．６．任意の工程〕
　円偏光分離フィルムの製造方法は、上述した工程に加えて、更に任意の工程を含みうる。例えば、円偏光分離フィルムの製造方法は、コレステリック樹脂層から基材を剥離する工程、コレステリック樹脂層に任意のフィルムを貼り合わせる工程、及び、更に任意の層を設ける工程、などを含んでいてもよい。
［５．円偏光分離フィルムの用途］
　円偏光分離フィルムの用途に制限は無く、例えば、加飾用フィルム、レーザー光反射用フィルム、サングラスブラックアウト防止フィルムなどとして用いうる。
　また、樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備える円偏光分離フィルムは、凹凸構造が回折機能を有することから所定の色の円偏光の反射率を上昇させ所望の構造色の反射輝度を向上させることができるので、例えば、加飾用フィルムなどとして用いうる。
　以下、実施例を示して本発明について具体的に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施例に限定されるものでは無く、本発明の請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。以下の説明において、量を表す「％」及び「部」は、別に断らない限り重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温常圧大気中において行った。
［実施例１］
　下記式（Ａ）に示す重合性液晶化合物（屈折率異方性Δｎ＝０．０７、液晶相から等方性相への相転移温度が２００℃以上、結晶相から液晶相への相転移温度が１０２℃）１部と、カイラル剤（ＢＡＳＦ社製「ＬＣ７５６」）０．１３部と、光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア３７９」）０．０３５部と、界面活性剤（ＡＧＣセイケミカル社製「ｓ２４２」）０．００１３部と、溶媒としてシクロペンタノン１．５部とを混合して、液晶性組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　基材フィルムとして、片面に易接着処理が施されているポリエチレンテレフタレートフィルム（厚み１００μｍ）を用意した。この基材フィルムの易接着処理が施されていない方の面にラビング処理を施した。次いで、ラビング処理を施した面に、前記の液晶性組成物を塗布した。これにより、基材フィルムの片面に、未硬化状態の液晶性組成物の層が形成された。
　その後、８０℃、１分の条件で乾燥を行って、液晶性組成物の層から溶媒を除去した。さらに、１３０℃、２分の条件で配向処理を行って、重合性液晶化合物を配向させた。次いで、液晶性組成物の層に２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。紫外線の照射により、重合性液晶化合物の重合が進行して、基材フィルムの片面にコレステリック樹脂層（厚み５μｍ）が形成された。これにより、基材フィルム及びコレステリック樹脂層を備える円偏光分離フィルムを得た。
　製造された円偏光分離フィルムの選択反射帯域の半値幅を、分光透過率計（ｊａｓｃｏ社製「Ｖ－５５０」）によって測定した結果、３０ｎｍであった。
　以上の結果から、本発明により、狭い波長帯域の円偏光を選択的に反射できる円偏光分離フィルムを実現できることが確認された。
［実施例２］
　実施例１と同様のラビング処理を施した基材フィルム、及び実施例１と同様の液晶性組成物を用意した。基材フィルムのラビング処理を施した面に、液晶性組成物を塗布した。これにより、基材フィルムの片面に、未硬化状態の液晶性組成物の層が形成された。
　その後、８０℃、１分の条件で乾燥を行って、液晶性組成物の層から溶媒を除去した。さらに、１３０℃、２分の条件で配向処理を行って、重合性液晶化合物を配向させた。
　次いで、液晶性組成物の層に照度１００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し、液晶性組成物の層を半硬化状態とした。
　緑色の円偏光を選択的に反射させるために、深さ１．１μｍ、ピッチ８．１μｍのエンボス状の凹凸構造（回折格子パターン）が形成されたエンボスロールを用意した。エンボスロールの温度を１００℃とし、半硬化状態の液晶性組成物の層を１０ｍ／ｍｉｎの速度で移動させながら、５ＭＰａの圧力で押圧し、半硬化状態の液晶性組成物の層に凹凸構造を付与した。
　半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成した後、窒素雰囲気下で液晶性組成物の層に照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。紫外線の照射により、重合性液晶化合物の重合が進行して、基材フィルムの片面に深さ１．１μｍ、ピッチ８．１μｍのエンボス状の凹凸構造を備えるコレステリック樹脂層（厚み５μｍ）が形成された。これにより、基材フィルム及び表面に凹凸構造を備えるコレステリック樹脂層を備える円偏光分離フィルムを得た。
　製造された凹凸構造を備えた円偏光分離フィルムの選択反射帯域の半値幅を、分光透過率計（ｊａｓｃｏ社製「Ｖ－５５０」）によって測定した結果、２６ｎｍであった。
　凹凸構造は回折格子として機能し、樹脂層の反射輝度が、凹凸構造のない円偏光分離フィルムよりも向上していることが確認された。
［比較例１］
　重合性液晶化合物の種類を、前記式（Ａ）に示す重合性液晶化合物から、別の重合性液晶化合物（ＢＡＳＦ社製「パリオカラー　ＬＣ－２４２」；屈折率異方性Δｎ＝０．１４、液晶相から等方性相への相転移温度が１１８℃、結晶相から液晶相への相転移温度が６５℃）に変更した。また、液晶性組成物の層に照射する紫外線の積算光量を、５０ｍＪ／ｃｍ２に変更した。以上の事項以外は、実施例１と同様にして、円偏光分離フィルムの製造及び評価を行った。
　評価の結果、円偏光分離フィルムの選択反射帯域の半値幅は、６１ｎｍであった。
　なお、本発明者は、参考実験１として、重合性液晶化合物の種類を、前記式（Ａ）に示す重合性液晶化合物から、比較例１で用いた重合性液晶化合物（ＢＡＳＦ社製「パリオカラー　ＬＣ－２４２」）に変更すること以外は実施例１と同様にして、円偏光分離フィルムを製造することを試みた。ところが、液晶性組成物の層を完全に硬化させるべく紫外線の積算光量を多くすると、紫外線の熱によって液晶性組成物の層が相転移して等方性相となり、円偏光分離フィルムが得られなかった。よって、前記の比較例１では、液晶性組成物の層に照射する紫外線の積算光量を、５０ｍＪ／ｃｍ２に調整した。
［比較例２］
　重合性液晶化合物の種類を、前記式（Ａ）に示す重合性液晶化合物から、別の重合性液晶化合物（ＤＩＣ社製「ＵＣＬ－０１７Ａ」；屈折率異方性Δｎ＝０．１６、結晶相から液晶相への相転移温度が９６℃）に変更した。また、液晶性組成物の層に照射する紫外線の積算光量を、５０ｍＪ／ｃｍ２に変更した。以上の事項以外は、実施例１と同様にして、円偏光分離フィルムの製造及び評価を行った。
　評価の結果、円偏光分離フィルムの選択反射帯域の半値幅は、７０ｎｍであった。
　なお、本発明者は、参考実験２として、重合性液晶化合物の種類を、前記式（Ａ）に示す重合性液晶化合物から、比較例２で用いた重合性液晶化合物（ＤＩＣ社製「ＵＣＬ－０１７Ａ」）に変更すること以外は実施例１と同様にして、円偏光分離フィルムを製造することを試みた。ところが、液晶性組成物の層を完全に硬化させるべく紫外線の積算光量を多くすると、紫外線の熱によって液晶性組成物の層が相転移して等方性相となり、円偏光分離フィルムが得られなかった。よって、前記の比較例２では、液晶性組成物の層に照射する紫外線の積算光量を、５０ｍＪ／ｃｍ２に調整した。
［実施例３］
　カイラル剤の量を０．１１部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｒ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｒ）は、その選択反射帯域の中心波長が略４６０ｎｍであり、赤色光を選択的に反射するものであった。
　また、実施例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｇ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｇ）は、その選択反射帯域の中心波長が略５６０ｎｍであり、緑色光を選択的に反射するものであった。
　カイラル剤の量を０．１５部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｂ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｂ）は、その選択反射帯域の中心波長が略６２０ｎｍであり、青色光を選択的に反射するものであった。
　前記の円偏光分離フィルム（Ｒ）、円偏光分離フィルム（Ｇ）及び円偏光分離フィルム（Ｂ）を貼り合わせて、サンプルフィルムを得た。波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長範囲において、前記のサンプルフィルムの分光透過率を、分光透過率計（ｊａｓｃｏ社製「Ｖ－５５０」）で測定した。ここで測定した分光透過率における各波長の透過率は、透過光強度及び反射光強度の合計に対する透過光強度の比率を示す。
　サンプルフィルムの分光透過率のグラフを、図１に模式的に示す。測定された分光透過率から、図１に示すように、透過率が９０％以上となっている波長範囲λ１、λ２、λ３及びλ４の、波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長範囲における割合を、透過波長割合として求めた。具体的には、下記式により、透過波長割合を計算した。
　透過波長割合（％）＝｛（λ１＋λ２＋λ３＋λ４）／（４００ｎｍ）｝×１００
　計算の結果、透過波長割合は６２．５％であった。透過波長割合が大きいほど、円偏光分離フィルム（Ｒ）、円偏光分離フィルム（Ｇ）及び円偏光分離フィルム（Ｂ）の選択反射帯域の波長幅が、狭いことを表す。実施例３では、前記のように大きい透過波長割合が得られているので、その円偏光分離フィルム（Ｒ）、円偏光分離フィルム（Ｇ）及び円偏光分離フィルム（Ｂ）の選択反射帯域の波長幅は、十分に狭いと評価できる。
［比較例３］
　カイラル剤の量を０．１１部に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｒ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｒ）は、赤色光を選択的に反射するものであった。
　また、比較例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｇ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｇ）は、緑色光を選択的に反射するものであった。
　さらに、カイラル剤の量を０．１５部に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｂ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｂ）は、青色光を選択的に反射するものであった。
　前記の円偏光分離フィルム（Ｒ）、円偏光分離フィルム（Ｇ）及び円偏光分離フィルム（Ｂ）を貼り合わせて、サンプルフィルムを得た。このサンプルフィルムの透過波長割合を、実施例３と同様の方法で測定した。測定の結果、透過波長割合は３１．８％であった。
［比較例４］
　カイラル剤の量を０．１１部に変更したこと以外は、比較例２と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｒ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｒ）は、赤色光を選択的に反射するものであった。
　また、比較例２と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｇ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｇ）は、緑色光を選択的に反射するものであった。
　さらに、カイラル剤の量を０．１５部に変更したこと以外は、比較例２と同様にして、円偏光分離フィルム（Ｂ）を製造した。この円偏光分離フィルム（Ｂ）は、青色光を選択的に反射するものであった。
　前記の円偏光分離フィルム（Ｒ）、円偏光分離フィルム（Ｇ）及び円偏光分離フィルム（Ｂ）を貼り合わせて、サンプルフィルムを得た。このサンプルフィルムの透過波長割合を、実施例３と同様の方法で測定した。測定の結果、透過波長割合は１７．５％であった。

Claims (11)

  1. 　重合性液晶化合物の重合体を含む樹脂層を備え、
    　前記重合性液晶化合物が、前記重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含み、
    　前記重合体が、コレステリック規則性を有する、円偏光分離フィルム。
  2. 　前記重合性液晶化合物の前記側鎖メソゲンが、屈折率の高い元素を含む請求項１記載の円偏光分離フィルム。
  3. 　前記重合性液晶化合物の前記側鎖メソゲンが、ベンゾチアゾール環を有する、請求項１記載の円偏光分離フィルム。
  4. 　前記重合性液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される、請求項１記載の円偏光分離フィルム。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記式（Ｉ）において、
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１－、－Ｏ－ＮＲ１－、又は、－ＮＲ１－Ｏ－を表す。ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の二価の脂肪族基を表す。また、前記脂肪族基には、１つの脂肪族基当たり１以上の－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２－、－ＮＲ２－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－が介在していてもよい。ただし、－Ｏ－又は－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    　Ａｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
    　Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３、－ＳＯ２－Ｒ４、－Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ－Ｒ９、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。ここで、Ｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。Ｒ４は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、フェニル基、又は、４－メチルフェニル基を表す。Ｒ９は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の芳香族基を表す。前記Ａｘ及びＡｙが有する芳香環は、置換基を有していてもよい。また、前記ＡｘとＡｙは、一緒になって、環を形成していてもよい。
    　Ａ１は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
    　Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の脂環式炭化水素基を表す。
    　Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の二価の芳香族基を表す。
    　Ｑ１は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
  5. 　前記樹脂層の少なくとも一方の表面に凹凸構造を備える、請求項１～４のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
  6. 　前記樹脂層が、円偏光を反射しうる波長帯域を有し、
    　前記波長帯域の半値幅が、５０ｎｍ以下である、請求項１～５のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
  7. 　前記重合性液晶化合物の屈折率異方性Δｎが、０．０１以上０．１以下である、請求項１～６のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
  8. 　前記重合性液晶化合物の液晶相から等方性相への相転移温度が、１００℃以上である、請求項１～７のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
  9. 　前記円偏光分離フィルムが、加飾用フィルムである、請求項１～８のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルム。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の円偏光分離フィルムの製造方法であって、
    　基材上に、前記重合性液晶化合物を含む液晶性組成物の層を形成する工程と、
    　前記液晶性組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を重合する工程と、を含む、製造方法。
  11. 　前記重合性液晶化合物を重合する工程は、
    　前記液晶性組成物の層を半硬化させる工程と、
    　前記半硬化させた液晶性組成物の層の表面に凹凸構造を形成する工程と、
    　前記液晶性組成物の層を本硬化させる工程と、を含む、請求項１０に記載の製造方法。
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