WO2016163372A1 - 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 - Google Patents

化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2016163372A1
WO2016163372A1 PCT/JP2016/061176 JP2016061176W WO2016163372A1 WO 2016163372 A1 WO2016163372 A1 WO 2016163372A1 JP 2016061176 W JP2016061176 W JP 2016061176W WO 2016163372 A1 WO2016163372 A1 WO 2016163372A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/061176
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
匡 羽毛田
河村　昌宏
由美子 水木
池田　陽一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to US15/502,398 priority Critical patent/US10629821B2/en
Publication of WO2016163372A1 publication Critical patent/WO2016163372A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device using the compound, an organic electroluminescence device using the same, and an electronic apparatus.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active.
  • research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • Patent Document 1 discloses a compound having an unsubstituted carbazolyl group via an unsubstituted benzene ring in the fluoranthene skeleton
  • Patent Document 2 discloses a fluoranthene skeleton. It is disclosed that a compound in which a carbon atom at the 7-position and / or the 10-position is substituted with a nitrogen atom is used in an organic EL device.
  • Patent Document 3 discloses an acenaphthopyridine derivative having a pyridyl group or a quinolyl group in the fluoranthene skeleton
  • Patent Document 4 discloses an azaindenochrysene derivative that can have a fluoranthene skeleton.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide a compound useful as a material for an organic EL device and a low-voltage organic EL device using the compound.
  • any one of 1-position to 6-position or 7-position to 10-position of fluoranthene is substituted with a nitrogen atom, and the substituent is substituted. It has been found that a compound having an aromatic heterocyclic group having a specific structure as a substituent is effective for improving device performance as a material for an organic EL device.
  • X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 represents a carbon atom bonded to L 1, and X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 do not represent a carbon atom bonded to L 1.
  • X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 each independently represent CR 1 or a nitrogen atom. However, at least one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • R 1 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • Cz represents a group represented by the following formula (2).
  • Ar 1 represents a single bond or a monovalent substituent bonded to * 2.
  • Ring A 1 and Ring B 1 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 2 and R 3 each independently represents a substituent.
  • a and b are each independently an integer of 0 or more, and when Ar 1 represents a single bond bonded to * 2, the sum of a and b is 1 or more.
  • * 1 represents a bonding position to L 1.
  • * 2 is bonded to any one of one ring-forming carbon atom of ring A 1 , one ring-forming carbon atom of ring B 1 , and Ar 1 .
  • At least one of Ar 1 , R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • [2] A material for an organic electroluminescence device containing the compound described in [1].
  • [3] A material for an organic electroluminescence device containing a compound represented by the following formula (13).
  • any one of Q 1 to Q 6 and W 1 to W 4 represents a carbon atom bonded to L 1, and Q 1 to Q 6 and W 1 to W 4 do not represent a carbon atom bonded to L 1.
  • W 2 and W 3 each independently represent CR 11
  • W 1 and W 4 each independently represent CR 11 or a nitrogen atom
  • Q 1 to Q 6 each independently represent CR 11 Or represents a nitrogen atom.
  • at least one of W 1 and W 4 is a nitrogen atom.
  • m represents an integer of 1 to 3.
  • R 11 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • Cz represents a group represented by the following formula (2).
  • Ar 1 represents a single bond or a monovalent substituent bonded to * 2.
  • Ring A 1 and Ring B 1 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 2 and R 3 each independently represents a substituent.
  • a and b are each independently an integer of 0 or more, and when Ar 1 represents a single bond bonded to * 2, the sum of a and b is 1 or more.
  • * 1 represents a bonding position to L 1.
  • * 2 is bonded to any one of one ring-forming carbon atom of ring A 1 , one ring-forming carbon atom of ring B 1 , and Ar 1 .
  • At least one of Ar 1 , R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers The organic electroluminescent element in which a layer contains the compound as described in [2].
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers The organic electroluminescent element in which a layer contains the compound as described in [3].
  • the present invention provides a novel material useful for an organic EL device and a low-voltage organic EL device using the same.
  • the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention includes a compound [compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2)] of one embodiment of the present invention described later.
  • the content of the compound of one embodiment of the present invention may be, for example, 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and 80% by mass or more. More preferably, it is particularly preferably 90% by mass or more.
  • the compound and the material for an organic EL device of one embodiment of the present invention are useful as materials in the organic EL device.
  • the host material and the dopant material in the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit can be used as a material.
  • the light emitting layer contains the organic EL element material of one embodiment of the present invention and a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material.
  • an anode-side organic thin film layer provided between the anode of the organic EL element and the light emitting layer, or a cathode provided between the cathode of the organic EL element and the light emitting layer.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In the case of substitution, the number of substituent atoms is not included.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium (tritium).
  • the “heteroaryl group” and the “heteroarylene group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and the heteroatom includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. It is preferable that it is 1 or more types chosen from a silicon atom and a selenium atom.
  • an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); A cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18)
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • unsubstituted in the description of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted by these substituents.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms having 6 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8.
  • aryl group substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13) ring-forming atoms, halogen An atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 50 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) alkoxy group, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 20 and more) 1 to 10, more preferably 1 to 5) fluoroalkoxy group, substituted or unsubstituted 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18, more preferably 6 to 5).
  • an aryloxy group or an alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) carbon atoms and a ring carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 25, more preferably 6).
  • a di-substituted amino group having a substituent selected from an aryl group, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8), and a ring forming carbon number 6 to 50 preferably Is a tri-substituted silyl group having a substituent selected from 6-25, more preferably 6-18) aryl groups.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) Body group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomer) Body group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group), and the like.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthylphenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, phenylnaphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoan Tolyl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl Group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms contains at least 1, preferably 1 to 3 identical or different heteroatoms (for example, nitrogen atom, sulfur atom, and oxygen atom).
  • the heteroaryl group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group, an isothiazolyl group.
  • fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include, for example, at least one hydrogen atom of the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 7 hydrogen atoms or all hydrogen atoms as fluorine atoms. Group obtained by substituting with.
  • Specific examples of the fluoroalkyl group include a heptafluoropropyl group, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OR X , and R X represents the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R X represents the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkoxy group include a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group, and a methoxy group.
  • the fluoroalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OR Y , and R Y represents the above-described fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R Y represents the above-described fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the fluoroalkoxy group include a heptafluoropropoxy group, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is a group represented by —OR Z , and R Z represents the above aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R Z represents the above aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the aryloxy group include a phenyloxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 4-biphenylyloxy group, a p-terphenyl-4-yloxy group, and a p-tolyloxy group. It is done.
  • Examples of the alkyl group and aryl group of the disubstituted amino group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include the above-described alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms and Examples include aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • di-substituted amino group examples include dialkylamino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, and di-t-butylamino group; diphenylamino group, di (methylphenyl) amino group, dinaphthylamino group, And dibiphenylylamino group.
  • Examples of the alkyl group and aryl group of the tri-substituted silyl group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include the above-described alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms. And aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the tri-substituted silyl group is preferably a trialkylsilyl group (the alkyl group is as described above) or a triarylsilyl group (the aryl group is as described above).
  • trialkylsilyl group examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a tri-t-butylsilyl group, and a tri-n-butylsilyl group.
  • triarylsilyl group examples include a triphenylsilyl group and a tri (methylphenyl) silyl group.
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned arbitrary substituents.
  • substituents may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • the material for organic EL elements of one embodiment of the present invention can contain a compound represented by the following formula (1).
  • any one of X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 represents a carbon atom bonded to L 1, and X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 do not represent a carbon atom bonded to L 1.
  • X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 each independently represent CR 1 or a nitrogen atom. However, at least one of X 1 to X 6 is a nitrogen atom.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • R 1 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • a plurality of R 1 that bind to adjacent carbon atoms may form a ring structure bonded to a saturated or unsaturated with one another, the ring structure May not be formed.
  • R 1 when R 1 is a substituent, the substituent is preferably selected from the following.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 61 carbon atoms (more preferably 7 to 25, more preferably 7 to 18), amino groups, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50 (more The alkyl group is preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms (more preferably 6 to 25, still more preferably 6 to 18).
  • an unsubstituted aryl group having 5 to 60 (more preferably 5 to 30, more preferably 5 to 26) heteroaryl groups (synonymous with “heterocyclic group”, the same shall apply hereinafter), substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 50 (more preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) haloalkyl group, halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50 (more preferably 1 to 18, more preferably Preferably 1 to 8) and a substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms (more preferably 6 to 25, still more preferably 6 to 18).
  • alkyl group in this embodiment examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including isomers).
  • Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like. These may be substituted. More preferably, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are mentioned. These may be substituted.
  • Examples of the aryl group in the present embodiment include a phenyl group, a naphthyl group, a naphthylphenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a quaterphenylyl group, a kinkphenylyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, and an aceanthryl group.
  • Phenanthryl group benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, Pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, s-indanyl group, as-indanyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, tetracenyl group, triphenylenyl group, benzotriphenylenyl group, perylenyl group, coronyl group, dibenzoan Thrill Group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group and the like.
  • the heteroaryl group has at least 1, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2) heteroatoms such as a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, Contains phosphorus atoms.
  • heteroaryl group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • Examples of the aralkyl group of the present embodiment include aralkyl groups having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an aralkyl group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, and further preferred is an aralkyl group having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • the mono-substituted or di-substituted amino group of the present embodiment includes a mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • the di-substituted amino group is preferable, and a di-substituted amino group having a substituent selected from the above aryl groups is more preferable. These may be further substituted. More preferable examples include a mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include mono-substituted or di-substituted amino groups having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the alkoxy group of this embodiment include an alkoxy group having the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkoxy group having the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include alkoxy groups having the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and for example, a methoxy group and an ethoxy group are preferable. These may be further substituted. Examples of the cycloalkoxy group in this embodiment include a cycloalkoxy group having the above cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the aryloxy group of the present embodiment include aryloxy groups having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an aryloxy group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred are aryloxy groups having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and for example, a phenoxy group is preferred. These may be further substituted.
  • alkylthio group in this embodiment examples include alkylthio groups having the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkylthio group having the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an alkylthio group having the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. These may be further substituted.
  • the arylthio group in this embodiment include an arylthio group having the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an arylthio group having the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is an arylthio group having the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group of the present embodiment is a mono-substituted or di-substituted having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. Or a tri-substituted silyl group is mentioned. These may be further substituted. More preferred are mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • haloalkyl group of the present embodiment examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are substituted with a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom). These may be further substituted. More preferable examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms are substituted with the halogen atom. These may be further substituted. More preferable examples include those in which one or more hydrogen atoms of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are substituted with the halogen atom. These may be further substituted. Specific examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group.
  • Examples of the sulfonyl group of this embodiment include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferable examples include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the disubstituted phosphoryl group of the present embodiment include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms. These may be further substituted. More preferred is a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • More preferable examples include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the above aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. These may be further substituted.
  • Examples of the alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group include groups each having a substituent selected from the alkyl group and the aryl group. It is done.
  • a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a disubstituted amino group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group are particularly preferable.
  • the substituent represented by R 1 in Formula (1) is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 50.
  • the substituent represented by R 1 in formula (1) is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • It is preferably a heteroaryl group having 5 to 60 atoms, and is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted More preferably, it is a substituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or an aza form thereof.
  • the adjacent substituents that may be formed by bonding to each other include a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • An unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms is exemplified.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms include rings corresponding to the aryl group of the substituent represented by R 1 .
  • Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 atoms include rings corresponding to the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 .
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include the same examples as the aryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms include the same examples as the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • L 1 represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 1 is preferably bonded to a carbon atom adjacent to X 1 to X 6 representing a nitrogen atom or Z 1 to Z 4, and carbon adjacent to X 1 to X 6 representing a nitrogen atom More preferably, it is bonded to an atom. At least one of L 1 is preferably bonded to the carbon atom represented by X 2 .
  • X 3 is preferably a nitrogen atom.
  • the carbon atom adjacent to X 1 to X 6 or Z 1 to Z 4 representing a nitrogen atom is considered as follows.
  • X 1 when X 1 is a nitrogen atom, “X 2 is adjacent”.
  • X2-1 when X 2 is a nitrogen atom, it is said that “X 1 and X 3 are adjacent”.
  • X 3 when X 3 is a nitrogen atom, it is said that “X 2 or X 4 are adjacent”.
  • X 1 and X 3 are nitrogen atoms, “X 2 is adjacent”.
  • n represents an integer of 1 to 3. n is preferably an integer of 1 to 2, and more preferably 1. That is, it is preferable that the compound represented by Formula (1) is represented by Formula (3).
  • X 1 to X 6 and Z 1 to Z 4 , L 1 and Cz are the same as described above.
  • L 1 is preferably bonded to a carbon atom adjacent to X 1 , X 2 or X 3, and is preferably bonded to the carbon atom represented by X 2 .
  • X 3 is preferably a nitrogen atom.
  • Cz represents a group represented by the following formula (2).
  • Ar 1 represents a single bond or a monovalent substituent bonded to * 2.
  • Ring A 1 and Ring B 1 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 2 and R 3 each independently represents a substituent.
  • a and b are each independently an integer of 0 or more, and when Ar 1 represents a single bond bonded to * 2, the sum of a and b is 1 or more.
  • * 1 represents a bonding position to L 1.
  • * 2 is bonded to any one of one ring-forming carbon atom of ring A 1 , one ring-forming carbon atom of ring B 1 , and Ar 1 .
  • At least one of Ar 1 , R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 represents a single bond when bonded to * 2. That is, the nitrogen atom of ring C 1 in the following formula (2 ′) is bonded to L 1 . Further, when Ar 1 is bonded to * 2, the sum of a and b in formula (2) is 1 or more. When Ar 1 is bonded to * 2, the sum of a and b in formula (2) is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1.
  • Ar 1 when Ar 1 does not bind to * 2, Ar 1 represents a monovalent substituent.
  • substituent represented by Ar 1 include the same examples as the substituent represented by R 1 .
  • at least one of Ar 1 , R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. .
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include the same examples as the aryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms include the same examples as the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • Ring A 1 and Ring B 1 are each independently an aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms (more preferably 6 to 25, still more preferably 6 to 18), or 5 to 50 ring atoms. (More preferably 5-30, still more preferably 5-26) aromatic heterocycle.
  • specific examples of the condensed ring formed by the ring A 1 , the ring B 1 and the ring C 1 include, for example, the following structures (abc-1) to (abc-17) and (abc-h1): ) To (abc-h26), but is not limited thereto.
  • R 2 and R 3 each independently represent a substituent. Examples of the substituent represented by R 2 and R 3 are the same as those of the substituent represented by R 1 . Provided that when Ar 1 is bonded to * 2, at least one of R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 5 atoms. 50 heteroaryl groups. Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include the same examples as the aryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms include the same examples as the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 above. At least one of R 2 and R 3 is preferably represented by the following formula (5).
  • each of the ring A 2 and the ring B 2 independently represents an aromatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 4 and R 5 represent a substituent, and c and d represent an integer of 0 or more.
  • D 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, CR 6 R 7 , or NR 8 .
  • R 6 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a single bond bonded to * 4.
  • L 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • * 3 is bonded to the ring-forming carbon atom of ring A 1 or ring B 1 .
  • * 4 is bonded to one ring-forming carbon atom of ring A 2 , one ring-forming carbon atom of ring B 2 , and any one of R 6 to R 8 .
  • Ring A 2 and ring B 2 in formula (5) are the same as ring A 1 and ring B 1 in formula (2), and ring A 2 and ring B 2 in formula (5) and formula (5) Specific examples of the condensed ring formed by the 5-membered ring formed including D 1 include, for example, the structures (abc-1) to (abc-17) and (abc-h1) to (abc) described above. -H26).
  • R 4 and R 5 represent a substituent
  • c and d represent an integer of 0 or more.
  • Examples of the substituent represented by R 4 and R 5 are each independently the same as the substituent represented by R 1 . Both c and d are preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • D 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, CR 6 R 7 , or NR 8 .
  • RR 6 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a single bond bonded to * 4. Examples of the substituent represented by R 6 to R are the same as those of the substituent represented by R 1 above.
  • D 1 is preferably NR 8 , an oxygen atom, or a sulfur atom, more preferably NR 8 , and still more preferably NH.
  • L 2 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include the same examples as the aryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms include the same examples as the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 above.
  • L 2 preferably represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the Cz is preferably represented by the following formula (6).
  • Y 1 to Y 8 are each independently CR 9 or a nitrogen atom
  • Y 11 to Y 18 are each independently CR 10 or a nitrogen atom
  • R 9 each independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a single bond bonded to * 2 ′
  • R 10 each independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a single bond bonded to * 4 ′.
  • * 1, Ar 1 , D 1 and L 2 are the same as described above.
  • * 2 ′ is bonded to the carbon atom represented by any one of Ar 1 and R 9 .
  • * 3 ′ is bonded to any one of a plurality of R 9 .
  • * 4 ′ is bonded to any one of R 6 to R 8 or a plurality of R 10 .
  • the L 2 represents two carbon atoms represented by the Y 2 and the Y 13, two carbon atoms represented by the Y 3 and the Y 12 , or the Y 3 and the Y 13. Bonding to two carbon atoms is preferred.
  • the Cz is preferably represented by the following formula (7), and more preferably represented by the following formula (8).
  • * 1, * 3 ′, * 4 ′, Y 1 to Y 8 , Y 11 to Y 18 , L 2 , and D 1 are the same as described above.
  • * 1, * 3 ′, Y 1 to Y 8 , Y 11 to Y 18 , L 2 , and D 1 are the same as described above.
  • * 4 is bonded to any one of the carbon atoms which represent the Y 15 ⁇ Y 18, other Y 15 ⁇ Y 18 each independently represents a CR 10 or a nitrogen atom.
  • R 10 is the same as described above.
  • the Cz is preferably represented by the following formula (9), and more preferably represented by the following formula (10).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the formula (1) having Cz represented by the formula (7), and the Cz represented by the formula (8) is represented by It is more preferable to be represented by the formula (1), more preferably the formula (3) having Cz represented by the formula (7), and the formula having Cz represented by the formula (8). More preferably, it is represented by (3). That is, the compound represented by the formula (1) is more preferably represented by the following formula (11), and even more preferably represented by the following formula (12).
  • X 1 to X 6 , Z 1 to Z 4 , L 1 , Y 1 to Y 8 , * 3 ′, L 2 , * 4 ′, Y 11 to Y 18 , and D 1 are It is the same.
  • X 1 to X 6 , Z 1 to Z 4 , L 1 , Y 1 to Y 8 , * 3 ′, L 2 , * 4 ′′, Y 11 to Y 18 , and D 1 are It is the same.
  • the organic EL device material of one embodiment of the present invention can contain a compound represented by the following formula (13).
  • any one of Q 1 to Q 6 and W 1 to W 4 represents a carbon atom bonded to L 1, and Q 1 to Q 6 and W 1 to W 4 do not represent a carbon atom bonded to L 1.
  • W 2 and W 3 each independently represent CR 11
  • W 1 and W 4 each independently represent CR 11 or a nitrogen atom
  • Q 1 to Q 6 each independently represent CR 11 Or represents a nitrogen atom.
  • at least one of W 1 and W 4 is a nitrogen atom.
  • m represents an integer of 1 to 3.
  • R 11 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • Cz represents a group represented by the formula (2).
  • Formula (2) is the same as Formula (2) described in the description of the compound represented by Formula (1).
  • examples of the substituent represented by R 11 include the same examples as the substituent represented by R 1 .
  • a plurality of R 11 to bind to adjacent carbon atoms may form a ring structure bonded to a saturated or unsaturated with one another, the ring structure May not be formed.
  • the adjacent substituents that may be formed by bonding to each other include a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • An unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 ring atoms is exemplified.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms include rings corresponding to the aryl group of the substituent represented by R 1 .
  • Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 60 atoms include rings corresponding to the heteroaryl group of the substituent represented by R 1 .
  • m represents an integer of 1 to 3, and an integer of 2 to 3 is preferable.
  • L 1 and Cz are the same as L 1 and Cz in Formula (1) described in the description of the compound represented by Formula (1).
  • L 1 is preferably bonded to any one to three of the carbon atoms represented by Q 1 to Q 6 and W 2 to W 4 , and Q 1 to Q 6 , W 2 and It is preferably bonded to any one to three carbon atoms represented by W 3 .
  • Q 1 to Q 6 , W 2 and W 3 are preferably CR 11 and W 1 is preferably a nitrogen atom.
  • R 2 and R 3 in the formula (2) is represented by the formula (5).
  • Formula (5) is the same as Formula (5) described in the description of the compound represented by Formula (1).
  • Cz in the formula (13) is preferably represented by any of the formulas (6) to (10), more preferably represented by the formula (9), and represented by the formula (10). Is more preferable.
  • Formula (6) to Formula (10) are the same as Formula (6) to Formula (10) described in the description of the compound represented by Formula (1), respectively.
  • An organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers sandwiched between the cathode and the anode. And at least one layer of the organic thin film layer is represented by the compound of the present invention [the compound represented by the formula (1) and each compound of the subordinate concept included therein, or the formula (13)]. And the above-mentioned compounds of the subordinate concept included therein].
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound of the present invention include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a cathode and light emission.
  • Examples include, but are not limited to, a cathode-side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer, and the like provided between the layers.
  • the compound (1) may be contained in any of the above layers, for example, a host material or a dopant material in the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit, a host material in the light emitting layer of the phosphorescent light emitting unit, or a hole transport of the light emitting unit. It can be used as a layer material, an electron transport layer material, or the like.
  • the light emitting layer preferably contains the compound of the present invention. In that case, the compound of the present invention can function as a host material.
  • the organic EL element may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a phosphorescent type is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • electron injection / transport layer (cathode-side organic thin film layer) 7 between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 May be formed.
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys and alloys containing them (for example, MgAg, AlLi) and alloys containing these.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • an ortho metalated complex of metal atoms selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt), that is, an iridium complex, an osmium complex, platinum Metal complexes such as complexes are used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdp
  • Tb (acac) 3 (Phen) Tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
  • the phosphorescent material that is an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt) is represented by the following formula (V), (X), (Y), or (Z). It is preferable that it is a represented complex.
  • R 50 to R 54 are hydrogen atoms or substituents, k is an integer of 1 to 4, and l is an integer of 1 to 4. , M is an integer of 1 to 2. M is Ir, Os, or Pt. Examples of the substituent represented by R 50 to R 54 include the same substituents as those exemplified for R 1 in the above formula (1).
  • Formula (V) is preferably represented by the following formula (V-1), and formula (X) is preferably represented by the following formula (X-1) or formula (X-2).
  • R 50 , k, and M are the same as R 50 , k, and M described above.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • the compound of the present invention is preferable.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • carbazole An aromatic amine compound such as a derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, pyrene derivative, or chrysene derivative can be used, and 4) a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • 1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, 2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, 3) A high molecular compound can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), or an alkaline earth metal. Or a compound thereof.
  • 8-quinolinolatolithium (abbreviation: Liq)
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • An organometallic complex such as bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can also be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the hole transport layer is positioned as a first charge transport layer between the anode and the light emitting layer, and the first charge transport layer contains a compound represented by the formula (1) or the formula (13). Or a compound that is positioned as a second charge transport layer between the cathode and the light-emitting layer, and the second charge transport layer is represented by the formula (1) or the formula (13). It may be contained.
  • each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vacuum deposition method, spin coating method, or the like.
  • vacuum deposition molecular beam deposition (MBE), or coating methods such as dipping, spin coating, casting, bar coating, roll coating, etc., using a solution of a compound that forms a layer. It can be formed by a known method.
  • MBE molecular beam deposition
  • each organic layer of the organic EL device which is one embodiment of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required. In general, the range of several nm to 1 ⁇ m is preferable.
  • Examples of a method for forming a layer (in particular, a light emitting layer) containing a compound that is one embodiment of the present invention include a method of forming a film of a solution composed of the compound and other materials such as a dopant as necessary. It is done. When an organic EL element material containing a compound represented by the formula (13) is used as the organic EL element material of one embodiment of the present invention, it is preferable to form a film using a solution containing the compound.
  • a known coating method can be used effectively.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar examples thereof include a coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet method, and a nozzle printing method.
  • a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art.
  • heating upper limit 250 ° C.
  • drying under vacuum may be performed to remove the solvent, and polymerization reaction by light or high temperature heating exceeding 250 ° C. is unnecessary. Therefore, it is possible to suppress deterioration of the performance of the element due to light or high temperature heating exceeding 250 ° C.
  • the film forming solution only needs to contain at least one compound according to an embodiment of the present invention, and other hole transport materials, electron transport materials, light emitting materials, acceptor materials, solvents, stabilizers, and the like.
  • the additive may be included.
  • the film-forming solution contains additives for adjusting the viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, etc.), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.), surfactants, and the like. May be.
  • the content of the compound according to an embodiment of the present invention in the film forming solution is preferably 0.1 to 15% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire film forming solution.
  • High molecular weight compounds that can be used as thickeners include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, copolymers thereof, poly Examples thereof include photoconductive resins such as —N-vinylcarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • Examples of the solvent for the film forming solution include chloro solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, anisole and the like.
  • Ether solvents aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbon solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzophenone and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate; ethylene Glycol, ethylene glycol Polyhydric alcohols such as butyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and derivatives thereof; methanol, Examples thereof include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropanol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; amide solvents such as
  • aromatic hydrocarbon solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferable from the viewpoints of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, and the like.
  • An organic electroluminescence element includes a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and an electronic device such as a light emitting device for lighting or a vehicle lamp. Can be used for
  • intermediates (A) and (B) were synthesized.
  • the synthesis method of the intermediates (A) and (B) is as follows.
  • Example 1 (Production and evaluation of organic EL element) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the following acceptor material (HA) is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed. On this acceptor layer, the following aromatic amine compound HT was vapor-deposited to form a 210 nm-thick hole transport layer.
  • acceptor material HA
  • the compound 1 (host material) obtained in Synthesis Example 1 and the following compound RD-1 (dopant material) were co-evaporated to form a 40 nm-thick co-deposited film.
  • the concentration of Compound RD-1 was 2.0% by mass.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET (50 mass%) and the electron donating dopant Liq (50 mass%) are binary-deposited to form an ET film having a thickness of 30 nm, and an electron transport layer Formed.
  • Liq was deposited at a deposition rate of 0.1 angstrom / min to form a 1 nm-thick Liq film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this Liq film
  • the manufactured organic EL element was made to emit light by direct current driving, and driving voltages (V) at current densities of 1 mA / cm 2 and 10 mA / cm 2 were obtained. Further, the electron affinity (affinity) was calculated. The results are shown in Table 1, respectively.
  • Example 1 an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed using Comparative Compound 1 instead of Compound 1.
  • the measurement result of the driving voltage and the calculated value of the electron affinity (affinity) are shown in Table 1.
  • Example 2 In Example 1, an organic EL device was produced and the driving voltage was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed using Compound 13 instead of Compound 1. Table 2 shows the measurement results of the drive voltage.
  • the compound having an azafluoranthene skeleton which is an embodiment of the present invention, carrier injection property, particularly electron injection property is improved.
  • the azafluoranthene skeleton is presumed to be because introduction of a nitrogen atom on the fluoranthene skeleton expands the nitrogen-containing conjugated system and increases the affinity compared to the fluoranthene skeleton.
  • Example 1 compared to Comparative Example 1, the low voltage driving in the high current density region from the low current density areas such 10 mA / cm 2, such as 1 mA / cm 2 Can be achieved.
  • low voltage driving is achieved in a low current density region such as 1 mA / cm 2 to a high current density region such as 10 mA / cm 2 .

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

有機エレクトロルミネッセンス素子材料として有用な材料を提供するものであり、フルオランテンの１位～６位のいずれか、又は７位～１０位のいずれかを窒素原子で置換し、かつ、置換基を有する特定構造の芳香族複素環基を置換基として有する化合物、これを用いた低電圧な有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器。　具体的には、下記式（１）で表される化合物、あるいは、下記式（１３）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。

Description

化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
　本発明は、化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１にはフルオランテン骨格に無置換のベンゼン環を介して無置換のカルバゾリル基を有する化合物等が開示され、特許文献２には、フルオランテン骨格を構成する７位及び／又は１０位の炭素原子を窒素原子に置換した化合物を有機ＥＬ素子に用いることが開示されている。特許文献３には、フルオランテン骨格にピリジル基又はキノリル基を有するアセナフトピリジン誘導体が開示され、特許文献４には、フルオランテン骨格を有し得るアザインデノクリセン誘導体が開示されている。
韓国公開特許第２０１２－０４４５２３号公報 特開２００５－６８３６７号公報 特開２００９－２５６３４８号公報 特開２０１０－１１１６３５号公報
しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、それらに有用な材料系の開発が求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子用材料として有用な化合物、及びこれを用いてなる低電圧な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　前記の目的を達成するため、本発明者らが鋭意検討した結果、フルオランテンの１位～６位のいずれか、又は７位～１０位のいずれかを窒素原子で置換し、かつ、置換基を有する特定構造の芳香族複素環基を置換基として有する化合物が、有機ＥＬ素子用材料として素子性能向上に有効であることを見出した。
　すなわち、本発明の一実施態様によれば、以下に示される化合物が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１）において、
　Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４のいずれかｎ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４は、各々独立に、ＣＲ１又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子である。
　ｎは１～３の整数を表す。
　Ｒ１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ｃｚは、下記式（２）で示される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合する単結合又は１価の置換基を表す。
　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。
　ａとｂは、各々独立に、０以上の整数であり、Ａｒ１が＊２に結合する単結合を表す場合、ａとｂとの合計は１以上である。
　＊１はＬ１との結合位置を表す。
　＊２は、環Ａ１の１つの環形成炭素原子、環Ｂ１の１つの環形成炭素原子、及びＡｒ１のいずれか１つと結合する。
　Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
［２］［１］に記載される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］下記式（１３）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１３）において、
　Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４のいずれかｍ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｗ２及びＷ３は、各々独立に、ＣＲ１１を表し、Ｗ１及びＷ４は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表す。ただし、Ｗ１及びＷ４の少なくとも１つは窒素原子である。
　ｍは１～３の整数を表す。
　Ｒ１１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ｃｚは、下記式（２）で示される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合する単結合又は１価の置換基を表す。
　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。
　ａとｂは、各々独立に、０以上の整数であり、Ａｒ１が＊２に結合する単結合を表す場合、ａとｂとの合計は１以上である。
　＊１はＬ１との結合位置を表す。
　＊２は、環Ａ１の１つの環形成炭素原子、環Ｂ１の１つの環形成炭素原子、及びＡｒ１のいずれか１つと結合する。
　Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
［４］陰極、陽極、及び陰極と陽極間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、［２］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］陰極、陽極、及び陰極と陽極間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、［３］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］［４］又は［５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明は、有機ＥＬ素子用として有用な新規材料及びこれを用いてなる低電圧な有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、後述する本発明の一実施態様の化合物〔式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物〕を含む。
　本発明の一実施態様の化合物の含有量は、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
　本発明の一実施態様の化合物及び有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。この場合、発光層は本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料と蛍光発光材料又は燐光発光材料を含有する。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
　ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　以下、本発明の一実施態様の化合物である式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物について、詳細に説明する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　また、置換基としては、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、又は、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基である。
　上記置換基の中でも、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５）のフルオロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１２）のアリールオキシ基である。
＜前記置換基の具体例＞
　前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
　前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子）を含む。
　該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のフルオロアルキル基としては、例えば、上述の炭素数１～５０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子又はすべての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。
　具体的なフルオロアルキル基としては、例えば、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のアルコキシ基は、－ＯＲＸで表される基であって、ＲＸは、上述の炭素数１～５０のアルキル基を表す。
　具体的なアルコキシ基としては、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のフルオロアルコキシ基は、－ＯＲＹで表される基であって、ＲＹは、上述の炭素数１～５０のフルオロアルキル基を表す。
　具体的なフルオロアルコキシ基としては、例えば、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基は、－ＯＲＺで表される基であって、ＲＺは上述の環形成炭素数６～５０のアリール基を表す。
　具体的なアリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－ビフェニルイルオキシ基、ｐ－ターフェニル－４－イルオキシ基、ｐ－トリルオキシ基が挙げられる。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　該ジ置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｔ－ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ（メチルフェニル）アミノ基、ジナフチルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基などが挙げられる。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　該トリ置換シリル基としては、トリアルキルシリル基（アルキル基は前記の通りである。）、トリアリールシリル基（アリール基は前記の通りである。）が好ましい。トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリｔ－ブチルシリル基、トリｎ－ブチルシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（メチルフェニル）シリル基が挙げられる。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよいし、環を形成していなくてもよい。
　本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
［化合物］
〔式（１）で表される化合物〕
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、下記式（１）で表される化合物を含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（１）において、
　Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４のいずれかｎ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４は、各々独立に、ＣＲ１又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子である。
　ｎは１～３の整数を表す。
　Ｒ１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ｃｚについては、後述する。
　式（１）において、Ｒ１が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ１は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
　式（１）において、前記Ｒ１が置換基である場合の置換基は、下記から選択されるものが好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（より好ましくは３～１０、更に好ましくは３～８）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７～６１（より好ましくは７～２５、更に好ましくは７～１８）のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（より好ましくは３～１０、更に好ましくは３～８）のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０（より好ましくは５～３０、更に好ましくは５～２６）のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（より好ましくは１～１８、更に好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基が挙げられる。
　本実施形態のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダニル基、ａｓ－インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダニル基、ａｓ－インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１～５個（より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基、ジナフト－＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞－カルバゾリル基などが挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　より好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　更に好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビカルバゾリル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が挙げられる。これらは置換されていてもよい。
　本実施形態のアラルキル基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアラルキル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアラルキル基であり、更に好ましくは環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアラルキル基である。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のモノ置換又はジ置換アミノ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられ、該ジ置換アミノ基が好ましく、上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基がさらに好ましい。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアルコキシ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のシクロアルコキシ基としては、炭素数３～５０の上記シクロアルキル基を有するシクロアルコキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられ、例えば、フェノキシ基等が好ましい。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアルキルチオ基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のアリールチオ基としては、環形成炭素数６～６０の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、環形成炭素数６～２５の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、環形成炭素数６～１８の上記アリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のハロアルキル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基の水素原子の１以上が、上記ハロゲン原子により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基の水素原子の１以上が、上記ハロゲン原子により置換されたものが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
　本実施形態のスルフォニル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基又は環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基又は環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基又は環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
　本実施形態のジ置換ホスフォリル基としては、炭素数１～５０の上記アルキル基及び環形成炭素数６～６０の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。より好ましくは、炭素数１～１８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～２５の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。更に好ましくは、炭素数１～８の上記アルキル基及び環形成炭素数６～１８の上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。これらは更に置換されていても良い。
　前記アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基としては、それぞれ、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有する基が挙げられる。
　以上の置換基の中でも、特に、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジ置換アミノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましい。
　本実施形態において、式（１）のＲ１で表される置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基であると好ましい。これら各基の具体例としては前記と同じである。
　また、本実施形態において、式（１）のＲ１で表される置換基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基であると好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は、それらのアザ体のいずれかであるとより好ましい。
　式（１）のＲ１において、隣接する置換基同士が互いに結合して形成してもよい環としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基に対応する環が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基に対応する環が挙げられる。
　式（１）において、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基と同様の例が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　式（１）において、Ｌ１は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す。
　式（１）において、Ｌ１は、窒素原子を表すＸ１～Ｘ６又はＺ１～Ｚ４に隣接する炭素原子に結合することが好ましく、窒素原子を表すＸ１～Ｘ６に隣接する炭素原子に結合することがより好ましい。
　Ｌ１の少なくとも１つは、Ｘ２が表す炭素原子に結合することが好ましい。
　また、式（１）において、Ｘ３は窒素原子であることが好ましい。
　ここで、「窒素原子を表すＸ１～Ｘ６又はＺ１～Ｚ４に隣接する炭素原子」とは、次のように考える。例えば、下記式（ＮＬ１）に示すように、Ｘ１が窒素原子である場合、「Ｘ２が隣接する」という。下記式（ＮＬ２－１）～（ＮＬ２－３）に示すように、Ｘ２が窒素原子である場合、「Ｘ１とＸ３が隣接する」という。下記式（ＮＬ３－１）～（ＮＬ３－３）に示すように、Ｘ３が窒素原子である場合、「Ｘ２又はＸ４が隣接する」という。下記式（ＮＬ４）に示すように、Ｘ１とＸ３が窒素原子の場合、「Ｘ２が隣接する」という。Ｘ１～Ｘ３が窒素原子である場合についてのみ説明したが、Ｘ４～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４が窒素原子である場合においても同様に考えることができる。なお、式（ＮＬ１）～（ＮＬ４）におけるＸ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４及びＬ１は、式（１）におけるＸ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４及びＬ１と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１）において、ｎは１～３の整数を表す。ｎは１～２の整数であることが好ましく、１であることがより好ましい。すなわち、式（１）で表される化合物は式（３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（３）において、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４、Ｌ１及びＣｚは前記と同様である。
　式（３）において、Ｌ１はＸ１、Ｘ２又はＸ３に隣接する炭素原子に結合することが好ましく、また、Ｘ２が表す炭素原子に結合することが好ましい。
　式（３）において、Ｘ３は窒素原子であることが好ましい。
　Ｃｚは、下記式（２）で示される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合する単結合又は１価の置換基を表す。
　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。
　ａとｂは、各々独立に、０以上の整数であり、Ａｒ１が＊２に結合する単結合を表す場合、ａとｂとの合計は１以上である。
　＊１はＬ１との結合位置を表す。
　＊２は、環Ａ１の１つの環形成炭素原子、環Ｂ１の１つの環形成炭素原子、及びＡｒ１のいずれか１つと結合する。
　Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合するとき、単結合を表す。すなわち、下記式（２’）の環Ｃ１の窒素原子がＬ１と結合する。また、Ａｒ１が＊２に結合するとき、式（２）のａとｂとの合計は１以上である。Ａｒ１が＊２に結合するとき、式（２）のａとｂとの合計は１～３が好ましく、１～２がより好ましく、１が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（２’）中のＡｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ、＊１及び＊２は、いずれも式（２）のＡｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ、＊１及び＊２と同じである。
　式（２）において、Ａｒ１が＊２に結合しないとき、Ａｒ１は１価の置換基を表す。Ａｒ１で表される置換基としては、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。ただし、Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。従って、Ｒ２及びＲ３が、共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基でなく、かつ、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基でないとき、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基と同様の例が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０（より好ましくは６～２５、更に好ましくは６～１８）の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０（より好ましくは５～３０、更に好ましくは５～２６）の芳香族複素環を表す。
　式（２）において、環Ａ１、環Ｂ１及び環Ｃ１により形成される縮環の具体例としては、例えば、次の構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）が挙げられるが、これらに限定されない。
　なお、構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、＊＊はＡｒ１の結合位置を表す。また、構造（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、Ｘ及びＹは、各々独立に、ＮＲ、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（２）において、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。Ｒ２及びＲ３で表される置換基としては、各々独立に、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。ただし、Ａｒ１が＊２に結合するとき、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基と同様の例が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方は、下記式（５）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（５）において、環Ａ２及び環Ｂ２は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
　Ｒ４及びＲ５は、置換基を表し、ｃ及びｄは、０以上の整数を表す。
　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ６Ｒ７、又は、ＮＲ８を表す。
　Ｒ６～Ｒ８は、各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４と結合する単結合を表す。
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　＊３は前記環Ａ１又は環Ｂ１の環形成炭素原子に結合する。
　＊４は環Ａ２の１つの環形成炭素原子、環Ｂ２の１つの環形成炭素原子、及びＲ６～Ｒ８のいずれか１つと結合する。
　式（５）における環Ａ２及び環Ｂ２は、式（２）における環Ａ１及び環Ｂ１と同様であり、式（５）における環Ａ２及び環Ｂ２と、式（５）においてＤ１を含んで形成される５員環とにより形成される縮環の具体例としては、例えば、既述の構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）が挙げられる。
　式（５）において、Ｒ４及びＲ５は、置換基を表し、ｃ及びｄは、０以上の整数を表す。Ｒ４及びＲ５で表される置換基としては、各々独立に、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。
　ｃ及びｄは、共に、０～２であることが好ましく、０～１であることがより好ましい。
　式（５）において、Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ６Ｒ７、又は、ＮＲ８を表す。ＲＲ６～Ｒ８は、各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４と結合する単結合を表す。Ｒ６～Ｒで表される置換基としては、各々独立に、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。
　Ｄ１は、ＮＲ８、酸素原子、又は硫黄原子であることが好ましく、ＮＲ８であることがより好ましく、ＮＨであることが更に好ましい。
　式（５）において、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基と同様の例が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基と同様の例が挙げられる。
　式（５）において、Ｌ２は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表すことが好ましい。
　前記Ｃｚは、下記式（６）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（６）において、
　Ｙ１～Ｙ８は各々独立に、ＣＲ９又は窒素原子であり、
Ｙ１１～Ｙ１８は各々独立に、ＣＲ１０又は窒素原子であり、
Ｒ９は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊２’と結合する単結合を表す。
Ｒ１０は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４’と結合する単結合を表す。
　＊１、Ａｒ１、Ｄ１及びＬ２は前記と同様である。
　＊２’は、Ａｒ１又はＲ９のいずれか１つが表す炭素原子に結合する。
　＊３’は複数のＲ９のいずれか１つに結合する。
　＊４’はＲ６～Ｒ８又は複数のＲ１０のいずれか１つに結合する。
　式（６）において、前記Ｌ２は、前記Ｙ２及び前記Ｙ１３が表す２つの炭素原子、前記Ｙ３及び前記Ｙ１２が表す２つの炭素原子、又は、前記Ｙ３及び前記Ｙ１３が表す２つの炭素原子に結合することが好ましい。
　式（２）においてＡｒ１が＊２に結合する単結合である場合、前記Ｃｚは下記式（７）で表されることが好ましく、下記式（８）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（７）において、＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
　式（８）において、＊１、＊３’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
　＊４”はＹ１５～Ｙ１８のいずれか１つが表す炭素原子と結合し、その他のＹ１５～Ｙ１８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。
　Ｒ１０は前記と同様である。
　式（２）においてＡｒ１が１価の置換基を表す場合、前記Ｃｚは下記式（９）で表されることが好ましく、下記式（１０）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（９）において、＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
　式（９）において、＊２”は、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つが表す炭素原子に結合し、その他のＹ５～Ｙ８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。Ｒ１０は前記と同様である。
　式（１０）において、＊１、＊２”、＊３’、＊４”、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
　以上の構造の中でも、式（１）で表される化合物は、式（７）で表されるＣｚを有する式（１）で表されることが好ましく、式（８）で表されるＣｚを有する式（１）で表されることがより好ましく、式（７）で表されるＣｚを有する式（３）で表されることが更に好ましく、式（８）で表されるＣｚを有する式（３）で表されることがより更に好ましい。
　すなわち、式（１）で表される化合物は、下記式（１１）で表されることが更に好ましく、下記式（１２）で表されることがより更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（１１）において、Ｘ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ８、＊３’、Ｌ２、＊４’、Ｙ１１～Ｙ１８、及びＤ１は前記と同様である。
　式（１２）において、Ｘ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ８、＊３’、Ｌ２、＊４”、Ｙ１１～Ｙ１８、及びＤ１は前記と同様である。
〔式（１３）で表される化合物〕
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料は、下記式（１３）で表される化合物を含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（１３）において、
　Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４のいずれかｍ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｗ２及びＷ３は、各々独立に、ＣＲ１１を表し、Ｗ１及びＷ４は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表す。ただし、Ｗ１及びＷ４の少なくとも１つは窒素原子である。
　ｍは１～３の整数を表す。
　Ｒ１１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ｃｚは、前記式（２）で示される基を表す。
　式（２）は、式（１）で表される化合物の説明で記載した式（２）と同じである。
　式（１３）において、Ｒ１１で表される置換基としては、各々独立に、上記Ｒ１で表される置換基と同様の例が挙げられる。
　式（１３）において、Ｒ１１が結合する炭素原子のうち、隣り合う炭素原子に結合する複数のＲ１１は、互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
　式（１３）のＲ１１において、隣接する置換基同士が互いに結合して形成してもよい環としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素環としては、上記Ｒ１で表される置換基のアリール基に対応する環が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環としては、上記Ｒ１で表される置換基のヘテロアリール基に対応する環が挙げられる。
　式（１３）において、ｍは１～３の整数を表し、２～３の整数が好ましい。
　式（１３）において、Ｌ１及びＣｚは、式（１）で表される化合物の説明で記載した式（１）におけるＬ１及びＣｚと同じである。
　式（１３）において、Ｌ１は、前記Ｑ１～Ｑ６及びＷ２～Ｗ４が表す炭素原子のいずれか１つ～３つに結合することが好ましく、Ｑ１～Ｑ６、Ｗ２及びＷ３が表す炭素原子のいずれか１つ～３つに結合することが好ましい。
　式（１３）において、Ｑ１～Ｑ６、Ｗ２及びＷ３はＣＲ１１であることが好ましく、また、Ｗ１が窒素原子であることが好ましい。
　式（１３）で表される化合物において、式（２）におけるＲ２及びＲ３の少なくとも一方は、前記式（５）で表されることが好ましい。式（５）は、式（１）で表される化合物の説明で記載した式（５）と同じである。
　式（１３）におけるＣｚは、式（６）～式（１０）のいずれかで表されることが好ましく、式（９）で表されることがより好ましく、式（１０）で表されることが更に好ましい。式（６）～式（１０）は、式（１）で表される化合物の説明で記載した式（６）～式（１０）と、それぞれ同じである。
　以下に本発明の一実施態様である式（１）で表される化合物及び式（１３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
［有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）］
　次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び陰極と陽極間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の前記化合物〔前記式（１）で表される化合物、及び、それに包含される下位概念の前記各化合物、又は前記式（１３）で表される化合物、及び、それに包含される下位概念の前記各化合物〕を含む。
　本発明の前記化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記化合物（１）は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができる。特に、発光層が本発明の前記化合物を含むことが好ましく、その場合、本発明の前記化合物はホスト材料として機能し得る。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Indium Tin Oxide）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルスチルベン－４，４'－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４'－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４'－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体、すなわち、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２'－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）、）トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
　イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０～Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１～４の整数であり、ｌは１～４の整数であり、ｍは１～２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
　Ｒ５０～Ｒ５４の示す置換基としては、上記式（１）のＲ１で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
　式（Ｖ）は下記式（Ｖ－１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ－１）又は式（Ｘ－２）で表されることが好ましい。下記式（Ｘ－１）、（Ｘ－１）、及び（Ｘ－１）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　以下、好ましい金属錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の前記化合物が好ましい。本発明の前記化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９'－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'－（スチルベン－３，３'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'－（スチルベン－４，４'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα－ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
３）高分子化合物
を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
　また、陰極にアルミニウムを用いる場合は、電子注入性を高める点から、８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等の有機金属錯体を用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層は、陽極と発光層との間に、第１の電荷輸送層として位置し、該第１の電荷輸送層が式（１）又は式（１３）で表される化合物を含有するものであってもよいし、陰極と発光層との間に、第２の電荷輸送層として位置し、該第２の電荷輸送層が式（１）又は式（１３）で表される化合物を含有するものであってもよい。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。本発明の一実施態様である化合物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、当該化合物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が挙げられる。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子用材料として、式（１３）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を用いる場合は、当該化合物を含む溶液を用いて成膜することが好ましい。
　成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後は、真空下に加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
　成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の一実施形態である化合物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　上記成膜用溶液中の本発明の一実施形態である化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　成膜用溶液の溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
　本発明の一実施態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
　本発明の一実施態様の化合物の合成に当たり、まず、中間体（Ａ）及び（Ｂ）を合成した。中間体（Ａ）及び（Ｂ）の合成方法は次のとおりである。
＜中間体（Ａ）の合成＞
〔中間体（１）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモキノリン９．５ｇ、２－ブロモフェニルボロン酸９．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇ、２モルの炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬ、ＤＭＥ２００ｍＬをフラスコに仕込み、４時間加熱還流撹拌した。
　室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を濃縮し、中間体（１）１５．４ｇを得た。中間体（１）は精製することなく次の反応に付した。
　マススペクトル分析の結果、中間体（１）の分子量２８３に対し、ｍ／ｅ＝２８３であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
〔中間体（２）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、中間体（１）１５．４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド３．２ｇ、ジアザビシクロウンデセン９．８ｍＬ、ＤＭＦ２３０ｍＬをフラスコに仕込み、１５０℃にて６０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、反応溶液を酢酸エチル、トルエンで抽出した。得られた有機層を乾燥後濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体（２）９．２ｇ、収率９９％（２steps）を得た。
　マススペクトル分析の結果、中間体（２）の分子量２０３に対し、ｍ／ｅ＝２０３であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
〔中間体（Ａ）の合成〕
　中間体（２）１．０ｇ、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）３．２６ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬをフラスコに０℃で仕込み、室温にて３０時間撹拌した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し得られた有機層を乾燥、濃縮し褐色油状物のＮオキシド体を得た。Ｎオキシド１．５５ｇにオキシ塩化リン５．０ｍＬを加え、１３０℃にて３時間加熱撹拌した。反応溶液をジクロロメタンにて抽出し有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体（Ａ）７６７ｍｇ、収率６６％（２ steps）を得た。
　マススペクトル分析の結果、中間体（Ａ）の分子量２３７に対し、ｍ／ｅ＝２３７であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
＜中間体（Ｂ）の合成＞
〔中間体（３）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、アセナフテン２５８ｇ、酢酸３．５Ｌをフラスコに室温にて仕込み、４０℃において２クロム酸ナトリウム２水和物４９８ｇを３分割にして添加した。この反応液を同温にて１時間撹拌し、放冷後氷水２０Ｌを反応液へ注ぎ、得られた析出晶をろ取した。析出晶をクロロホルムとヘプタン混合溶媒にて熱溶解させシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体（３）５５．１ｇ、収率１９％を得た。
　マススペクトル分析の結果、中間体（３）の分子量１６８に対し、ｍ／ｅ＝１６８であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
〔中間体（４）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、中間体（３）５２．１ｇ、塩化銅（II）２水和物５．２８ｇ、１－ブタノール９００ｍＬ、プロパルギルアミン３４．１ｇをフラスコに仕込み、１１２℃にて２９時間加熱撹拌した。１０５℃にて塩化銅（II）２水和物０．２５ｇを添加し再度１１２℃にて１８時間撹拌し、さらに１０５℃にて塩化銅（II）２水和物０．２５ｇを添加し１１２℃にて１８時間撹拌した。室温まで放冷した後、反応溶液を常圧ろ過し、母液を濃縮乾固させた。得られた粗体をトルエンとクロロホルムに加熱溶解させカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体（４）１８．３ｇ、収率２９％を得た。
　マススペクトル分析の結果、中間体（４）の分子量２０３に対し、ｍ／ｅ＝２０３であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
〔中間体（５）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、中間体（４）１８．３ｇ、クロロホルム３６０ｍＬをフラスコに仕込み、５℃以下にて７２質量％ｍＣＰＢＡ５３．９ｇをゆっくり添加した。反応溶液を室温に昇温させつつ一晩撹拌し氷冷した飽和重曹水４００ｍＬへ反応液を注ぎ３０分撹拌した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水した後、濃縮再結晶し中間体（５）を得た。中間体（５）はそのまま次の反応に付した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
〔中間体（Ｂ）の合成〕
　アルゴン雰囲気下、中間体（５）１２．５ｇ、塩化ホスホリル１３０ｍＬをフラスコに仕込み、１００℃において４時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム２００ｍＬへ溶解させた後、氷冷した飽和重曹水１．５Ｌへ反応液を注ぎ１時間撹拌した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し濃縮乾固させ粗体を得た。粗体をクロロホルムに溶解させシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体（Ｂ）４．０ｇ、収率１９％（２工程）を得た。
　マススペクトル分析の結果、中間体（Ｂ）の分子量２３７に対し、ｍ／ｅ＝２３７であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
＜合成例＞
〔化合物１の合成〕
　アルゴン雰囲気下、下記原料化合物（１）３４４ｍｇ、中間体（Ａ）２００ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１５ｍｇ、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート１９ｍｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１１３ｍｇ、トルエン４ｍＬをフラスコに仕込み、５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液をトルエンで抽出し有機層を乾燥後濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物１（２９４ｍｇ、収率３７％）を得た。
　マススペクトル分析の結果、化合物１の分子量６０９に対し、ｍ／ｅ＝６０９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
〔化合物２の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（２）を用いて同様の方法で化合物２を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２の分子量６８５に対し、ｍ／ｅ＝６８５であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
〔化合物３の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（３）を用いて同様の方法で化合物３を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物３の分子量６８５に対し、ｍ／ｅ＝６８５であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
〔化合物４の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（４）を用いて同様の方法で化合物４を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物４の分子量６８５に対し、ｍ／ｅ＝６８５であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
〔化合物５の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（５）を用いて同様の方法で化合物５を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物５の分子量５３４に対し、ｍ／ｅ＝５３４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
〔化合物６の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（６）を用いて同様の方法で化合物６を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物６の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
〔化合物７の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（７）を用いて同様の方法で化合物７を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物７の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
〔化合物８の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（８）を用いて同様の方法で化合物８を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物８の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
〔化合物９の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（９）を用いて同様の方法で化合物９を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物９の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
〔化合物１０の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１０）を用いて同様の方法で化合物１０を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１０の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
〔化合物１１の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１１）を用いて同様の方法で化合物１１を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物１１の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
〔化合物１２の合成〕
　化合物１の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１２）を用いて同様の方法で化合物１２を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１２の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
〔化合物１３の合成〕
　化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用いて同様の方法で化合物１３を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１３の分子量６０９に対し、ｍ／ｅ＝６０９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
〔化合物１４の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（２）を用いて同様の方法で化合物１４を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１４の分子量６８５に対し、ｍ／ｅ＝６８５であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
〔化合物１５の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（５）を用いて同様の方法で化合物１５を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１５の分子量５３４に対し、ｍ／ｅ＝５３４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
〔化合物１６の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（６）を用いて同様の方法で化合物１６を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１６の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
〔化合物１７の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（７）を用いて同様の方法で化合物１７を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１７の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
〔化合物１８の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（８）を用いて同様の方法で化合物１８を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１８の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
〔化合物１９の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（９）を用いて同様の方法で化合物１９を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物１９の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
〔化合物２０の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１０）を用いて同様の方法で化合物２０を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２０の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
〔化合物２１の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１１）を用いて同様の方法で化合物２１を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２１の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
〔化合物２２の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１２）を用いて同様の方法で化合物２２を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２２の分子量６５９に対し、ｍ／ｅ＝６５９であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
〔化合物２３の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１３）を用いて同様の方法で化合物２３を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２３の分子量５８４に対し、ｍ／ｅ＝５８４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
〔化合物２４の合成〕
　化合物１３の合成において、原料化合物（１）の代わりに既知の方法で合成した下記原料化合物（１４）を用いて同様の方法で化合物２４を合成した。
　マススペクトル分析の結果、化合物２４の分子量５８４に対し、ｍ／ｅ＝５８４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
＜実施例１＞（有機ＥＬ素子の製造及び評価）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（ＨＡ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、下記芳香族アミン化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２１０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　次に、正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物１（ホスト材料）と下記化合物ＲＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＲＤ－１の濃度は２．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ（５０質量％）及び電子供与性ドーパントであるＬｉｑ（５０質量％）を二元蒸着して膜厚３０ｎｍのＥＴ膜を成膜し、電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ膜上に、Ｌｉｑを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２及び１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）を求めた。また、電子親和力（アフィニティ）を算出した。それぞれ、結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
＜比較例１＞
　実施例１において、化合物１を用いる代わりに比較化合物１を用いて発光層を形成した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
　駆動電圧の測定結果及び電子親和力（アフィニティ）の計算値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
＜実施例２＞
　実施例１において、化合物１を用いる代わりに化合物１３を用いて発光層を形成した以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、駆動電圧の評価をした。
　駆動電圧の測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
　本発明の一実施形態であるアザフルオランテン骨格を有する化合物を用いることで、キャリアの注入性、とくに電子の注入性が向上する。アザフルオランテン骨格はフルオランテン骨格上に窒素原子を導入することにより、含窒素共役系が拡大し、フルオランテン骨格と比較してアフィニティが大きくなるため、と推測している。結果として、この化合物を用いた有機ＥＬ素子では、実施例１は比較例１と比較して、１ｍＡ／ｃｍ２のような低電流密度領域から１０ｍＡ／ｃｍ２といった高電流密度領域において低電圧駆動を達成することができる。
　また、実施例２においても、１ｍＡ／ｃｍ２のような低電流密度領域から１０ｍＡ／ｃｍ２といった高電流密度領域において低電圧駆動を達成している。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (47)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式（１）において、
    　Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４のいずれかｎ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４は、各々独立に、ＣＲ１又は窒素原子を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子である。
    　ｎは１～３の整数を表す。
    　Ｒ１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ｃｚは、下記式（２）で示される基を表す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合する単結合又は１価の置換基を表す。
    　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
    　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。
    　ａとｂは、各々独立に、０以上の整数であり、Ａｒ１が＊２に結合する単結合を表す場合、ａとｂとの合計は１以上である。
    　＊１はＬ１との結合位置を表す。
    　＊２は、環Ａ１の１つの環形成炭素原子、環Ｂ１の１つの環形成炭素原子、及びＡｒ１のいずれか１つと結合する。
    　Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。〕
  2. 　下記式（３）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式（３）において、Ｘ１～Ｘ６及びＺ１～Ｚ４、Ｌ１及びＣｚは前記と同様である。〕
  3. 　前記式（１）中の下記式（Ｆ）で表される縮合環と、前記Ｌ１との結合位置が、下記式（ＮＬ１）～（ＮＬ４）からなる群から選択されるいずれか１つに示される結合位置である請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（ＮＬ１）～（ＮＬ４）におけるＸ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４及びＬ１は、式（１）におけるＸ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４及びＬ１と同じであり、Ｌ１に連なる波線は、Ｌ１に式（１）のＣｚが結合することを表す。〕
  4. 　下記式（４）で表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔式（４）において、Ｌ１及びＣｚは前記と同様であり、
    　Ｚ１～Ｚ４は、各々独立に、ＣＲ１又は窒素原子であり、
    　Ｘ１～Ｘ３のいずれか１つはＬ１と結合する炭素原子を表し、その他のＸ１～Ｘ３、及びＸ４～Ｘ６は、各々独立に、ＣＲ１又は窒素原子であり、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｒ１は前記と同様である。〕
  5. 　前記Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方が、下記式（５）で表される請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    〔式（５）において、環Ａ２及び環Ｂ２は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
    　Ｒ４及びＲ５は、置換基を表し、ｃ及びｄは、０以上の整数を表す。
    　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ６Ｒ７、又は、ＮＲ８を表す。
    　Ｒ６～Ｒ８は、各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４と結合する単結合を表す。
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
    　＊３は前記環Ａ１又は環Ｂ１の環形成炭素原子に結合する。
    　＊４は環Ａ２の１つの環形成炭素原子、環Ｂ２の１つの環形成炭素原子、及びＲ６～Ｒ８のいずれか１つと結合する。〕
  6. 　前記式（２）中の下記式（ＡＢＣ）で表される縮合環が、下記構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）からなる群から選択されるいずれか１つで示される請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    〔構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、＊＊はＡｒ１の結合位置を表す。また、構造（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、Ｘ及びＹは、各々独立に、ＮＲ、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒは水素原子又は置換基を表す。〕
  7. 　前記Ｃｚが、下記式（６）で表される請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    〔式（６）において、
    　Ｙ１～Ｙ８は各々独立に、ＣＲ９又は窒素原子であり、
    Ｙ１１～Ｙ１８は各々独立に、ＣＲ１０又は窒素原子であり、
    Ｒ９は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊２’と結合する単結合を表す。
    Ｒ１０は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４’と結合する単結合を表す。
    　＊１、Ａｒ１、Ｄ１及びＬ２は前記と同様である。
    　＊２’は、Ａｒ１又はＲ９のいずれか１つが表す炭素原子に結合する。
    　＊３’は複数のＲ９のいずれか１つに結合する。
    　＊４’はＲ６～Ｒ８又は複数のＲ１０のいずれか１つに結合する。〕
  8. 　前記Ｃｚが、下記式（７）で表される請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    〔式（７）において、
    ＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。〕
  9. 　前記Ｃｚが、下記式（８）で表される請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    〔式（８）において、
    　＊１、＊３’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
    　＊４”はＹ１５～Ｙ１８のいずれか１つが表す炭素原子と結合し、その他のＹ１５～Ｙ１８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。
    　Ｒ１０は前記と同様である。〕
  10. 　前記Ｃｚが、下記式（９）で表される請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    〔式（９）において、
    　＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ａｒ１、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
    　＊２”は、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つが表す炭素原子に結合し、その他のＹ５～Ｙ８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。
    　Ｒ１０は前記と同様である。〕
  11. 　前記Ｃｚが、下記式（１０）で表される請求項１～７及び１０のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    〔式（１０）において、
    　＊１、＊２”、＊３’、＊４”、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ａｒ１、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。〕
  12. 　下記式（１１）で表される請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    〔式（１１）において、
    　Ｘ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ８、＊３’、Ｌ２、＊４’、Ｙ１１～Ｙ１８、及びＤ１は前記と同様である。〕
  13. 　下記式（１２）で表される請求項１～９及び１２のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    〔式（１２）において、
    　Ｘ１～Ｘ６、Ｚ１～Ｚ４、Ｌ１、Ｙ１～Ｙ８、＊３’、Ｌ２、＊４”、Ｙ１１～Ｙ１８、及びＤ１は前記と同様である。〕
  14. 　前記Ｌ１が、窒素原子を表すＸ１～Ｘ６に隣接する炭素原子に結合する請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　前記Ｘ３が窒素原子である請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　前記Ｌ１が、少なくとも、前記Ｘ２が表す炭素原子に結合する請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　前記Ｄ１が、前記ＮＲ８である請求項５～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　前記Ｌ２が、前記Ｙ２及び前記Ｙ１３が表す２つの炭素原子、前記Ｙ３及び前記Ｙ１２が表す２つの炭素原子、又は、前記Ｙ３及び前記Ｙ１３が表す２つの炭素原子に結合する請求項７～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　前記Ｌ１が、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　前記Ｌ２が、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表す請求項５～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　前記置換基が、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　前記置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のノニル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のウンデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のドデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のトリデシル基、置換もしくは無置換のテトラデシル基、置換もしくは無置換のオクタデシル基、
    　置換もしくは無置換のシクロペンチル基、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のａｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のイソインドリル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のキノリジニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズオキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズチアゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソチアゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントリジニル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  23. 　前記置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　請求項１～２３のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　下記式（１３）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    〔式（１３）において、
    　Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４のいずれかｍ個はＬ１と結合する炭素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６及びＷ１～Ｗ４がＬ１と結合する炭素原子を表さないとき、Ｗ２及びＷ３は、各々独立に、ＣＲ１１を表し、Ｗ１及びＷ４は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表し、Ｑ１～Ｑ６は、各々独立に、ＣＲ１１又は窒素原子を表す。ただし、Ｗ１及びＷ４の少なくとも１つは窒素原子である。
    　ｍは１～３の整数を表す。
    　Ｒ１１は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ｃｚは、下記式（２）で示される基を表す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    〔式（２）において、Ａｒ１は、＊２に結合する単結合又は１価の置換基を表す。
    　環Ａ１及び環Ｂ１は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
    　Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、置換基を表す。
    　ａとｂは、各々独立に、０以上の整数であり、Ａｒ１が＊２に結合する単結合を表す場合、ａとｂとの合計は１以上である。
    　＊１はＬ１との結合位置を表す。
    　＊２は、環Ａ１の１つの環形成炭素原子、環Ｂ１の１つの環形成炭素原子、及びＡｒ１のいずれか１つと結合する。
    　Ａｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。〕
  26. 　前記Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方が、下記式（５）で表される請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    〔式（５）において、環Ａ２及び環Ｂ２は、各々独立に、環形成炭素数５～５０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０の芳香族複素環を表す。
    　Ｒ４及びＲ５は、置換基を表し、ｃ及びｄは、０以上の整数を表す。
    　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ６Ｒ７、又は、ＮＲ８を表す。
    　Ｒ６～Ｒ８は、各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４と結合する単結合を表す。
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
    　＊３は前記環Ａ１又は環Ｂ１の環形成炭素原子に結合する。
    　＊４は環Ａ２の１つの環形成炭素原子、環Ｂ２の１つの環形成炭素原子、及びＲ６～Ｒ８のいずれか１つと結合する。〕
  27. 　前記式（２）中の下記式（ＡＢＣ）で表される縮合環が、下記構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）からなる群から選択されるいずれか１つで示される請求項２５又は２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    〔構造（ａｂｃ－１）～（ａｂｃ－１７）及び（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、＊＊はＡｒ１の結合位置を表す。また、構造（ａｂｃ－ｈ１）～（ａｂｃ－ｈ２６）中、Ｘ及びＹは、各々独立に、ＮＲ、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｒは水素原子又は置換基を表す。〕
  28. 　前記Ｃｚが、下記式（６）で表される請求項２５～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     〔式（６）において、
    　Ｙ１～Ｙ８は各々独立に、ＣＲ９又は窒素原子であり、
    Ｙ１１～Ｙ１８は各々独立に、ＣＲ１０又は窒素原子であり、
    Ｒ９は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊２’と結合する単結合を表す。
    Ｒ１０は各々独立に、水素原子、置換基、又は＊４’と結合する単結合を表す。
    　＊１、Ａｒ１、Ｄ１及びＬ２は前記と同様である。
    　＊２’は、Ａｒ１又はＲ９のいずれか１つが表す炭素原子に結合する。
    　＊３’は複数のＲ９のいずれか１つに結合する。
    　＊４’はＲ６～Ｒ８又は複数のＲ１０のいずれか１つに結合する。〕
  29. 　前記Ｃｚが、下記式（７）で表される請求項２５～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     〔式（７）において、
    　＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。〕
  30. 　前記Ｃｚが、下記式（８）で表される請求項２５～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    〔式（８）において、
    　＊１、＊３’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
    　＊４”はＹ１５～Ｙ１８のいずれか１つが表す炭素原子と結合し、その他のＹ１５～Ｙ１８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。
    　Ｒ１０は前記と同様である。〕
  31. 　前記Ｃｚが、下記式（９）で表される請求項２５～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    〔式（９）において、
    　＊１、＊３’、＊４’、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ａｒ１、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。
    　＊２”は、Ｙ５～Ｙ８のいずれか１つが表す炭素原子に結合し、その他のＹ５～Ｙ８は各々独立にＣＲ１０又は窒素原子を表す。
    　Ｒ１０は前記と同様である。〕
  32. 　前記Ｃｚが、下記式（１０）で表される請求項２５～２８及び３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    〔式（１０）において、
    　＊１、＊２”、＊３’、＊４”、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ１１～Ｙ１８、Ａｒ１、Ｌ２、及びＤ１は前記と同様である。〕
  33. 　前記Ｗ１が窒素原子である請求項２５～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  34. 　前記Ｌ１が、前記Ｑ１～Ｑ６及びＷ２～Ｗ４が表す炭素原子のいずれか１つ～３つに結合する請求項２５～３３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  35. 　前記置換基が、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～６１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタニル基からなる群から選ばれる基である請求項２５～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  36. 　前記置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のノニル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のウンデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のドデシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のトリデシル基、置換もしくは無置換のテトラデシル基、置換もしくは無置換のオクタデシル基、
    　置換もしくは無置換のシクロペンチル基、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のａｓ－インダニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のイソインドリル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のキノリジニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズオキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズチアゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソキサゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイソチアゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントリジニル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である請求項２５～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  37. 　前記置換基が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のｎ－プロピル基、置換もしくは無置換のイソプロピル基、置換もしくは無置換のｎ－ブチル基、置換もしくは無置換のイソブチル基、置換もしくは無置換のｓ－ブチル基、置換もしくは無置換のｔ－ブチル基、置換もしくは無置換のペンチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘキシル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のヘプチル基（異性体を含む）、置換もしくは無置換のオクチル基（異性体を含む）、
    　置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９’－スピロビフルオレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレニル基、
    　置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換のイソキノリル基、置換もしくは無置換のキナゾリニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のイソベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のインドリジニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のビカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジアザトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、からなる群から選ばれる基である請求項２５～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  38. 　陰極、陽極、及び陰極と陽極間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　陰極、陽極、及び陰極と陽極間に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項２５～３７のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　前記発光層が前記化合物を含有する請求項３８又は３９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  41. 　前記陽極と前記発光層との間に、さらに第１の電荷輸送層を有し、該第１の電荷輸送層が前記化合物を含有する請求項３８～４０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  42. 　前記陰極と前記発光層との間に、さらに第２の電荷輸送層を有し、該第２の電荷輸送層が前記化合物を含有する請求項３８～４１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  43. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項３８～４２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  44. 　前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項３８～４３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  45. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項４３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  46. 　前記燐光発光材料が、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体である請求項４５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    ［式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０～Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１～４の整数であり、ｌは１～４の整数であり、ｍは１～２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。］
  47. 　請求項３８～４６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
     
PCT/JP2016/061176 2015-04-08 2016-04-05 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 Ceased WO2016163372A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/502,398 US10629821B2 (en) 2015-04-08 2016-04-05 Compound, material for organic electroluminescent elements using same, and organic electroluminescent element and electronic device each using same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015079639 2015-04-08
JP2015-079639 2015-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016163372A1 true WO2016163372A1 (ja) 2016-10-13

Family

ID=57072624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/061176 Ceased WO2016163372A1 (ja) 2015-04-08 2016-04-05 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器

Country Status (2)

Country Link
US (1) US10629821B2 (ja)
WO (1) WO2016163372A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543152A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 上海道亦化工科技有限公司 基于萘并苯并呋喃的磷光主体化合物及其有机发光器件
JP2023101374A (ja) * 2022-01-07 2023-07-20 東ソー株式会社 アザベンゾフルオランテン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料および有機電界発光素子

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6668152B2 (ja) * 2015-12-28 2020-03-18 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料および有機発光素子

Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002069044A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003212875A (ja) * 2002-01-22 2003-07-30 Petroleum Energy Center アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003238534A (ja) * 2002-02-22 2003-08-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005068367A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008056658A (ja) * 2006-08-04 2008-03-13 Canon Inc 縮合複素環化合物および有機発光素子
JP2008156315A (ja) * 2006-12-26 2008-07-10 Canon Inc ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP2009256348A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アセナフトピリジン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、及び電子機器
JP2009256343A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アセナフトキノキサリン誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
JP2010111635A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Canon Inc 新規アザインデノクリセン誘導体および有機発光素子
KR20120044523A (ko) * 2010-10-28 2012-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013103937A (ja) * 2011-11-14 2013-05-30 Universal Display Corp トリフェニレンシランホスト
WO2013094921A1 (ko) * 2011-12-19 2013-06-27 주식회사 두산 아자인데노안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2013146942A1 (ja) * 2012-03-28 2013-10-03 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013187258A1 (ja) * 2012-06-12 2013-12-19 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2014007287A1 (ja) * 2012-07-05 2014-01-09 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR20140083189A (ko) * 2012-12-24 2014-07-04 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014157574A1 (ja) * 2013-03-27 2014-10-02 出光興産株式会社 縮合フルオランテン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2014178434A1 (ja) * 2013-05-02 2014-11-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104342126A (zh) * 2013-11-11 2015-02-11 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 有机电致发光材料和有机电致发光器件
WO2015020217A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015033894A1 (ja) * 2013-09-04 2015-03-12 出光興産株式会社 カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015050140A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
WO2015050173A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8034465B2 (en) 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
US9196845B2 (en) 2008-08-22 2015-11-24 Lg Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using same
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102249279B1 (ko) * 2014-03-25 2021-05-07 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2015156587A1 (en) 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
US20180226601A1 (en) * 2015-09-11 2018-08-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element, illumination device, display device, and mixed material

Patent Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002069044A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003212875A (ja) * 2002-01-22 2003-07-30 Petroleum Energy Center アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003238534A (ja) * 2002-02-22 2003-08-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005068367A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008056658A (ja) * 2006-08-04 2008-03-13 Canon Inc 縮合複素環化合物および有機発光素子
JP2008156315A (ja) * 2006-12-26 2008-07-10 Canon Inc ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP2009256348A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アセナフトピリジン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、及び電子機器
JP2009256343A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アセナフトキノキサリン誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
JP2010111635A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Canon Inc 新規アザインデノクリセン誘導体および有機発光素子
KR20120044523A (ko) * 2010-10-28 2012-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013103937A (ja) * 2011-11-14 2013-05-30 Universal Display Corp トリフェニレンシランホスト
WO2013094921A1 (ko) * 2011-12-19 2013-06-27 주식회사 두산 아자인데노안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2013146942A1 (ja) * 2012-03-28 2013-10-03 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013187258A1 (ja) * 2012-06-12 2013-12-19 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2014007287A1 (ja) * 2012-07-05 2014-01-09 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR20140083189A (ko) * 2012-12-24 2014-07-04 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014157574A1 (ja) * 2013-03-27 2014-10-02 出光興産株式会社 縮合フルオランテン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2014178434A1 (ja) * 2013-05-02 2014-11-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015020217A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015033894A1 (ja) * 2013-09-04 2015-03-12 出光興産株式会社 カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015050140A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
WO2015050173A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN104342126A (zh) * 2013-11-11 2015-02-11 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 有机电致发光材料和有机电致发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543152A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 上海道亦化工科技有限公司 基于萘并苯并呋喃的磷光主体化合物及其有机发光器件
JP2023101374A (ja) * 2022-01-07 2023-07-20 東ソー株式会社 アザベンゾフルオランテン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料および有機電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US20170237016A1 (en) 2017-08-17
US10629821B2 (en) 2020-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109476626B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN106660940B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
EP4242200A2 (en) Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
EP3747876B1 (en) Compound and organic electroluminescent element using same
KR20210077690A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
EP4129972A1 (en) Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
JP6446028B2 (ja) 組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP6419874B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2019163826A1 (ja) 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017141167A (ja) 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置並びに表示装置
JP6492385B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN114599637A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
JP2016127083A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
EP4101847A1 (en) Organic electroluminescent element and electronic device
JP2018108941A (ja) 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
JP6431032B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JPWO2016129694A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2015019019A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2016204150A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114206837A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
WO2016163372A1 (ja) 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
JP2015019018A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6367061B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2017208455A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16776538

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16776538

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP