WO2016093497A1 - 요변성이 우수한 광학용 투명 수지조성물 - Google Patents

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WO2016093497A1
WO2016093497A1 PCT/KR2015/011740 KR2015011740W WO2016093497A1 WO 2016093497 A1 WO2016093497 A1 WO 2016093497A1 KR 2015011740 W KR2015011740 W KR 2015011740W WO 2016093497 A1 WO2016093497 A1 WO 2016093497A1
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dry silica
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김동원
김재현
안지은
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에이치엔에스하이텍(주)
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Definitions

  • the present invention relates to an optically transparent resin composition for use in the manufacture of an image display apparatus, and more particularly, to an optically transparent resin cured product interposed between a display panel and a protective panel of an image display apparatus.
  • a transparent protective panel A formed of glass or plastic material is disposed on the liquid crystal display panel C in the liquid crystal display device LCD.
  • light scattering may occur due to the gap between the protection panels A for protecting the surface of the liquid crystal display panel C, and the contrast or brightness may be lowered.
  • Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2005-55641 discloses a technique of forming a cured resin layer (B) between a liquid crystal display panel (A) and a protective panel (C). .
  • Such a cured resin has been developed as a liquid photocurable adhesive resin composition having excellent transparency and weather resistance, so that the cured resin can be particularly used for bonding transparent displays and touch panel devices.
  • the liquid resin composition is injected into the voids formed through the spacers and then cured by ultraviolet rays. Proceed.
  • the present invention is to solve the problems of the conventional optical transparent resin composition, in forming a resin cured product layer on the surface of the image display panel, giving a thixotropy to the resin composition overflow (Over-Flow) It is an object of the present invention to provide an optically transparent resin composition in which development can be suppressed and the shrinkage ratio after curing can be 2% or less.
  • the optical transparent resin composition used for the image display apparatus which concerns on this invention is photocurable resin; Photopolymerization initiator; And inorganic particles, wherein the inorganic particles are dry silica surface-modified with hexamethyldisilagen, and the content of the dry silica is 0.01% by weight or more and 20% by weight or less based on the total weight of the resin composition. It is done.
  • the content of the dry silica is preferably 3% by weight or more and 10% by weight or less based on the total weight of the resin composition.
  • the average particle size of the dry silica is preferably 1nm or more and 10nm or less.
  • the resin composition preferably has a shear bond strength of 1 MPa or more after curing.
  • the shrinkage rate after hardening of the said resin composition is 2% or less.
  • the optically transparent resin composition according to the present invention by adding an inorganic particle that provides thixotropy to the liquid resin composition, an overflow phenomenon can be prevented when filling between the image display panel and the protective panel, and further, glass Adhesion with the panel is improved, and at the same time, due to the thermal insulation effect of the dry silica, it can be maintained for a long time without a peeling phenomenon even under a high temperature and high humidity environment.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a state where a conventional optical transparent resin composition is interposed between an image display panel and a protective panel.
  • the optical transparent resin composition used for the image display apparatus which concerns on this invention is photocurable resin; Photopolymerization initiator; And inorganic particles, wherein the inorganic particles are dry silica surface-modified with hexamethyldisilagen, and the content of the dry silica is 0.01% by weight or more and 20% by weight or less based on the total weight of the resin composition. It is done.
  • the content of the dry silica is preferably 3% by weight or more and 10% by weight or less based on the total weight of the resin composition.
  • the average particle size of the dry silica is preferably 1nm or more and 10nm or less.
  • the resin composition preferably has a shear bond strength of 1 MPa or more after curing.
  • the shrinkage rate after hardening of the said resin composition is 2% or less.
  • the optically transparent resin composition according to the present invention is an optically transparent resin composition used for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), and is a liquid resin composition between sheet members such as an image display panel and a protection panel. Charged and used.
  • the resin composition according to the present invention may be prepared as a resin composition capable of photocuring by ultraviolet light. That is, the resin composition according to the present invention may include (1) a photocurable resin, and (2) a photopolymerization initiator.
  • the photocurable resin examples include one or more polymers such as polyurethane acrylate, polyisoprene acrylate or esterified product thereof, terpene hydrogenated resin, butadiene polymer, isobornyl acrylate and dicyclopentenyloxyethyl meth
  • polymers such as polyurethane acrylate, polyisoprene acrylate or esterified product thereof, terpene hydrogenated resin, butadiene polymer, isobornyl acrylate and dicyclopentenyloxyethyl meth
  • acrylate monomers such as acrylate and 2-hydroxybutyl methacrylate can be used, and are not limited to the materials exemplified herein.
  • 1-hydroxy cyclohexyl phenyl- ketone 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl- propionyl) -benzyl] phenyl ⁇ -2 -Methyl-propan-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, and the like can be used, but are not limited to the materials exemplified herein.
  • the resin composition according to the present invention is characterized in that it further comprises inorganic particles, preferably fumed silica powder (fumed silica) powder is modified as a special component to give thixotropy.
  • the dry silica particles added as one component of the resin composition impart thixotropy (that is, form a loose net structure) to the liquid resin composition.
  • the dry silica particles are characterized in that the surface thereof is modified with hexamethyldisilazane (HMDS; Hexamethyldisilazane).
  • HMDS hexamethyldisilazane
  • the average particle size of the dry silica powder is preferably 1 nm or more and 10 nm or less.
  • Silica is generally hydrophilic because of the silanol groups (Si—OH) on its surface.
  • the resin composition according to the present invention has hydrophobicity (Hydrophobic), there is little interaction with general silica, thereby decreasing affinity.
  • by modifying the surface of the silica powder with hexamethyldisalagen it is possible to induce an increase in bonding strength due to chemical bonding. That is, two functional groups of the coupling agent each form a covalent bond to the polymer and the inorganic bonding surface, thereby forming a crosslinked body having a coupling agent (coupling agent) between the stability of the adhesive surface can be achieved.
  • the surface of the hydrophilic inorganic component having high surface energy is changed to hydrophobicity by the coupling agent adsorbed on the adhesive surface, thereby increasing the compatibility with the photocurable resin. You can get an increase.
  • the content of the dry silica particles is preferably 0.01% by weight or more and 20% by weight or less based on the total weight of the resin composition.
  • the content of silica particles is less than 0.01% by weight, it is difficult to expect the adhesion of 1MPa or more required for the optical adhesive resin, and when it exceeds 20% by weight, the optical transmittance 95%, which is the most important characteristic of the optical adhesive resin. It is difficult to maintain the ideal.
  • the content of the dry silica is 3% by weight or more and 10% by weight or less based on the total weight of the resin composition, in which case the Thixotropic Index is 2 or more (viscosity ratio at 0.5 rpm and 5 rpm). By having such a property, it is more effective in maintaining the shape by suppressing the overflow phenomenon of the liquid resin composition.
  • Table 1 shows the effect of the silica content on the adhesive force in the optically transparent resin composition according to the present invention.
  • Table 1 shows the results of evaluation of the adhesion measured after UV curing by interposing between two glass panels using a resin composition having different silica contents.
  • the silica content is 3% by weight or more and 10% by weight or less with respect to the total weight of the composition, it can be seen that the adhesive strength, that is, the shear bond strength, is greatly improved after the resin composition is cured.
  • the present invention by adding additional inorganic particles to give a thixotropy to the liquid resin composition, it is possible to prevent the overflow phenomenon when filling between the image display panel and the protective panel, furthermore Adhesion with the glass panel is improved, and at the same time, due to the thermal insulation effect of the dry silica, it can be maintained for a long time without the peeling phenomenon even under a high temperature and high humidity environment.

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Abstract

화상표시장치에 사용되는 광학용 투명 수지조성물이 개시된다. 본 수지조성물은, 광경화형 수지; 광중합 개시제; 및 무기입자;를 포함하고, 여기서 상기 무기입자는 헥사메틸디실라젠으로 표면개질된 건식 실리카이고, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하인 것을 특징으로 한다.

Description

요변성이 우수한 광학용 투명 수지조성물
본 발명은 화상표시장치의 제조에 사용되는 광학용 투명 수지조성물에 관한 것으로서, 더 자세하게는 화상표시장치의 표시패널과 보호패널 사이에 개재되는 광학용 투명 수지경화물에 관한 것이다.
종래의 화상표시장치로서, 예컨대 액정표시장치(LCD)에는, 도 1에서 보듯이, 액정표시패널(C) 위에 유리 혹은 플라스틱재로 형성된 투명한 보호패널(A)이 배치된다. 이 경우, 액정표시패널(C)의 표면을 보호하기 위한 보호패널(A) 사이의 공극으로 인해 광 산란이 일어나고, 또 이에 기하여 콘트라스트나 휘도가 저하될 수 있다. 이러한 공극으로 인한 문제를 해결하기 위하여, 일본공개특허공보 제2005-55641호에는, 액정표시패널(A) 및 보호패널(C) 사이에 수지 경화물층(B)을 형성하는 기술이 개시된 바 있다.
이러한, 수지 경화물은 특히 투명 디스플레이 및 터치패널 장치의 접착에 사용 가능하도록 투명성과 내후성이 우수한 액상의 광경화형 접착 수지 조성물로서 개발되고 있다.
한편, 상술한 화상표시장치에서 화상표시패널 및 보호패널 사이에 수지 경화물을 충전함에 있어서, 통상 스페이서를 개재하여 이로 인해 형성된 공극 내부에 액상의 수지 조성물을 주입한 후 자외선에 의해 경화시키는 방식으로 진행된다.
그러나, 종래의 경화형 수지 조성물을 공극 내에 충전할 때, 액상 조성물의 점도, 젖음성, 주입 기구의 차이로 인해 주변부까지 넘쳐 흐르는 문제로 작업의 어려움이 수반된다. 또한, 액상의 수지 조성물이 경화한 후 고온고습의 환경에 장시간 노출되면 수지 경화물과 화상표시패널 사이의 계면이 분리되는 현상이 발생할 가능성도 높다.
본 발명은 상술한 종래의 광학용 투명 수지조성물의 문제점을 해결하고자 한 것으로서, 화상표시패널의 표면에 수지 경화물층을 형성함에 있어서, 수지조성물에 요변성을 부여하여 오버플로우(Over-Flow) 현상을 억제할 수 있고, 또한 경화 후의 수축률이 2% 이하가 될 수 있는, 광학용 투명 수지조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 목적들은 아래의 기재로부터 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 화상표시장치에 사용되는 광학용 투명 수지조성물은, 광경화형 수지; 광중합 개시제; 및 무기입자;를 포함하고, 여기서 상기 무기입자는 헥사메틸디실라젠으로 표면개질된 건식 실리카이고, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하인 것을 특징으로 한다.
특히, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 3중량% 이상 및 10중량% 이하인 것이 바람직하다.
아울러, 상기 건식 실리카의 평균입도는 1nm 이상 및 10nm 이하인 것이 바람직하다.
그리고, 상기 수지조성물은 경화 후의 전단접합강도가 1MPa 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 수지조성물은 경화 후의 수축률이 2% 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 광학용 투명 수지조성물은, 액상의 수지조성물에 요변성을 부여해주는 무기입자를 추가로 첨가함으로써 화상표시패널 및 보호패널 사이에 충전할 때 오버플로우 현상을 방지할 수 있고, 나아가 유리패널과의 접착력이 향상되고 동시에 건식 실리카의 단열 효과로 인해 고온고습 환경하에서도 박리 현상이 발생하지 않고 장시간 유지될 수 있다.
도 1은 종래의 광학용 투명 수지조성물이 화상표시패널 및 보호패널 사이에 개재된 상태를 도시한 단면도이다.
본 발명에 따른 화상표시장치에 사용되는 광학용 투명 수지조성물은, 광경화형 수지; 광중합 개시제; 및 무기입자;를 포함하고, 여기서 상기 무기입자는 헥사메틸디실라젠으로 표면개질된 건식 실리카이고, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하인 것을 특징으로 한다.
특히, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 3중량% 이상 및 10중량% 이하인 것이 바람직하다.
아울러, 상기 건식 실리카의 평균입도는 1nm 이상 및 10nm 이하인 것이 바람직하다.
그리고, 상기 수지조성물은 경화 후의 전단접합강도가 1MPa 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 수지조성물은 경화 후의 수축률이 2% 이하인 것이 바람직하다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 이를 상세한 설명을 통해 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 실시를 위한 구체적인 내용을 설명하도록 한다.
본 발명에 따른 광학용 투명 수지조성물은, 액정표시장치(LCD) 등의 화상표시장치에 사용되는 광학용 투명 수지조성물로서, 화상표시패널, 보호패널 등의 시트부재들 사이에 액상의 수지조성물로서 충전되어 사용된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 수지조성물은 자외선에 의해 광경화가 가능한 수지조성물로서 제조될 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 수지조성물은 (1) 광경화형 수지, 및 (2) 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
광경화형 수지로서는, 예컨대 폴리우레탄아크릴레이트, 폴리이소프렌계 아크릴레이트 또는 그 에스테르화물, 테르펜계 수소 첨가 수지, 부타디엔 중합체 등의 1 종 이상의 폴리머와, 이소보르닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트 등의 1 종 이상의 아크릴레이트계 모노머를 이용할 수 있으며, 여기에 예시된 물질에 한정되지 않는다. 또한 광중합 개시제로서는, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 등을 이용할 수 있으며, 여기에 예시된 물질에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명에 따른 수지조성물은, 요변성(Thixotropy)을 부여해주는 특별한 성분으로서 무기입자, 바람직하게는 표면이 개질된 건식 실리카(fumed silica) 분말을 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다. 여기서, 수지조성물의 일 성분으로서 첨가된 건식 실리카 입자는 액상의 수지조성물에 요변성(즉, 느슨한 그물 구조를 형성함)을 부여한다. 특히, 건식 실리카 입자는 그 표면이 헥사메틸디실라젠(HMDS; Hexamethyldisilazane)으로 개질된 것을 특징으로 한다. 아울러, 건식 실리카 분말의 평균입도는 1nm 이상 및 10nm이하인 것이 바람직하다. 일반적으로 실리카는 표면에 있는 실란올기(Si-OH) 때문에 친수성을 갖는다. 그러나, 본 발명에 따른 수지조성물은 소수성(Hydrophobic)을 가지므로 일반적인 실리카와 상호작용이 적어 친화성이 떨어진다. 그러나, 실리카 분말의 표면을 헥사메틸디살라젠으로 표면을 개질함으로써 화학적 결합에 의한 접합강도 증대를 유도할 수 있다. 즉, 커플링제의 두 관능기가 각각 고분자와 무기접합면에 공유결합을 형성함으로써, 커플링제(coupling agent)를 사이에 둔 가교 결합체를 형성하게 되어 접착면의 안정성을 도모할 수 있게 된다. 더구나, 공유 결합의 형성이 없는 경우에도, 접착표면에 흡착된 커플링제에 의하여 표면에너지가 높은 친수성의 무기성분의 기판표면이 소수성으로 바뀌게 되어 광경화성 수지와의 상용성이 증가됨에 따라 계면접착력의 증가를 얻을 수 있다.
특히, 건식 실리카 입자의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하인 것이 바람직하다. 여기서, 실리카 입자의 함량이 0.01중량% 보다 적은 경우에는 광학용 접착수지에 요구되는 1MPa 이상의 접착력을 기대하기 어렵고, 20중량%를 초과하는 경우에는 광학용 접착수지의 가장 중요한 특성인 광투과율 95% 이상을 유지하기 어렵다. 더욱 바람직하게는, 건식 실리카의 함량이 수지조성물 전체 중량에 대하여 3중량% 이상 및 10중량% 이하이고, 이 경우에 요변성 지수(Thixotropic Index)가 2 이상(0.5rpm 및 5rpm에서의 점도 비율)이 되는 특성을 가짐으로써 액상의 수지조성물의 오버플로우(overflow) 현상을 억제하여 형상을 유지하는 데에 더욱 효과적이다.
본 발명에 따른 광학용 투명 수지조성물에서 실리카의 함량이 접착력에 미치는 영향을 표 1에 나타내었다. 표 1은, 실리카의 함량을 달리 한 수지조성물을 이용하여 2장의 유리패널 사이에 개재하여 자외선 경화후 측정한 접착력 평가 결과이다. 표 1에서 보듯이, 특히 실리카의 함량이 조성물 전체 중량에 대하여 3중량% 이상 및 10중량% 이하인 경우에, 수지조성물이 경화된 후의 접착력 즉, 전단접합강도가 크게 향상됨을 알 수 있다.
Figure PCTKR2015011740-appb-T000001
한편, 본 발명에 따른 광학용 투명 수지조성물의 실리카의 함량에 대비하여, 수지조성물이 경화된 후에 고온고습 환경에서 방치된 경우 박리현상의 발생 유무에 대해 평가한 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2에는 85℃ 및 RH85%에서 500 시간동안 방치한 후의 사진을 나타내었고, 이를 통해 알 수 있듯이 실리카가 없는 경우에는 박리가 발생하였으나, 실리카의 함량이 3중량% 이상인 경우 박리가 발생되지 않음을 알 수 있었다. 이는 본 발명에 다른 수지조성물이 경화 후에도 수축률이 2% 이하로 유지될 수 있음을 보여준다.
Figure PCTKR2015011740-appb-T000002
이상을 통해 알 수 있듯이, 본 발명에 따르면, 액상의 수지조성물에 요변성을 부여해주는 무기입자를 추가로 첨가함으로써 화상표시패널 및 보호패널 사이에 충전할 때 오버플로우 현상을 방지할 수 있고, 나아가 유리패널과의 접착력이 향상되고, 동시에 건식 실리카의 단열 효과로 인해 고온고습 환경하에서도 박리 현상이 발생하지 않고 장시간 유지될 수 있다.
지금까지 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 설명하였으나, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위 내에서 변형된 형태로 구현할 수 있을 것이다. 그러므로 여기서 설명한 본 발명의 실시예는 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 하고, 본 발명의 범위는 상술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (5)

  1. 화상표시장치에 사용되는 광학용 투명 수지조성물로서,
    광경화형 수지; 광중합 개시제; 및 무기입자;를 포함하고,
    상기 무기입자는 헥사메틸디실라젠으로 표면개질된 건식 실리카이고, 상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하인 것을 특징으로 하는, 광학용 투명 수지조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 건식 실리카의 함량은 상기 수지조성물 전체 중량에 대하여 3중량% 이상 및 10중량% 이하인 것을 특징으로 하는, 광학용 투명 수지조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 건식 실리카의 평균입도는 1nm 이상 및 10nm 이하인 것을 특징으로 하는, 광학용 투명 수지조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 수지조성물은 경화 후의 전단접합강도가 1MPa 이상인 것을 특징으로 하는, 광학용 투명 수지조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 수지조성물은 경화 후의 수축률이 2% 이하인 것을 특징으로 하는, 광학용 투명 수지조성물.
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