WO2016093188A1

WO2016093188A1 - 非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法

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Publication number: WO2016093188A1
Application number: PCT/JP2015/084250
Authority: WO
Inventors: 将基森田; 紗菜伊藤
Original assignee: 株式会社ニイタカ
Priority date: 2014-12-12
Filing date: 2015-12-07
Publication date: 2016-06-16
Also published as: JP2016113389A; JP6468831B2

Abstract

泡立ちが少なく、アルカリ安定性が高く、洗浄力の高い非イオン性界面活性剤を提供すること。下記一般式（１）で示される構造を有することを特徴とする非イオン性界面活性剤。一般式（１）中、ＡＯは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基であり、Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^６は炭化水素基であり、Ｘは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基であり、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。

Description

非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法

本発明は、非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法に関する。

自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物としては、界面活性剤を含有する組成物が用いられることが多いが、自動食器洗浄機を用いた洗浄時に泡が大量に発生すると泡が溢れだし装置の故障等の原因になることがある。また、泡の発生により洗浄力が低下することがある。
そのため、自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物には低起泡性が求められる。

非イオン性界面活性剤は、アニオン性界面活性剤と比較して一般的には低起泡性であるとされており、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル等、末端にオキシアルキレン基が重合してなる界面活性剤が低起泡性の洗浄剤組成物の成分として使用される。

自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物は、油汚れに対する洗浄性を向上させるためにアルカリ剤を配合したアルカリ洗剤とすることが多い。ところが、上述したポリオキシアルキレンアルキルエーテルの末端にはヒドロキシル基が存在しており、ヒドロキシル基がアルカリ剤と共存すると酸化されてカルボキシル基となり、実質的にアニオン性界面活性剤と同様の構造になってしまい泡立ちが多くなってしまうことがあった。

特許文献１には、衣料用の液体洗浄剤組成物に配合される成分として、脂肪酸アルキルエステルエトキシレート型の非イオン性界面活性剤が開示されている。
脂肪酸アルキルエステルエトキシレートは、脂肪酸アルキルエステルに対してエチレンオキサイドを付加重合することにより得られ、一方の末端が脂肪酸由来のアルキル基であり、もう一方の末端がアルキル基になっている化合物であって、末端にヒドロキシル基は存在しない。特許文献１に記載の脂肪酸アルキルエステルエトキシレートでは、脂肪酸由来でない側の末端のアルキル基の炭素数は１～３である。

特開２０１４－０１２７８５号公報

特許文献１に記載されている脂肪酸アルキルエステルエトキシレートは、その両末端が疎水基となっていて、分子構造が直線的ではなく曲がっているとされている。そして、両末端の疎水基が皮脂汚れ等の油成分に付着して洗浄力を発揮するといわれている。
また、その両末端にヒドロキシル基が存在しない構造であるため、基本的には泡立ちの少ない非イオン性界面活性剤であると考えられる。
しかしながら、特許文献１に記載された界面活性剤には以下の課題があった。

まず、脂肪酸アルキルエステルエトキシレートはエステル基を有するために、アルカリに対する耐性が強くなく、アルカリ存在下で分解が生じることがある。そのため、脂肪酸アルキルエステルエトキシレートを配合した洗浄剤組成物はアルカリ安定性が悪いという課題があった。

次に、特許文献１に記載されている脂肪酸アルキルエステルエトキシレートは、脂肪酸由来でない側の末端のアルキル基の炭素数は１～３であり、この部分の疎水性があまり強くない。そのため、こちらの側のアルキル基の炭素数をより大きくする等にして疎水性を向上させると、両末端の疎水基が強くなってより洗浄力の高い界面活性剤とすることができると考えられた。

本発明は、上記のような課題を解決するためになされたものであり、泡立ちが少なく、アルカリ安定性が高く、洗浄力の高い非イオン性界面活性剤を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決することのできる非イオン性界面活性剤の構造について鋭意検討した結果、アセタール結合を２箇所に有する構造にすることによって、泡立ちが少なく、アルカリ安定性が高く、両末端に疎水性の高い構造を配することのできる界面活性剤とすることができることを見出し、本発明に想到した。

すなわち、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（１）で示される構造を有することを特徴とする。

（一般式（１）中、ＡＯは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基であり、Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^６は炭化水素基であり、Ｘは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基であり、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。）

本発明の非イオン性界面活性剤は、アセタール構造を２箇所に有する。
本発明の非イオン性界面活性剤は、典型的には後述する一般式（３）で示されるようなジアルケニルエーテル１分子と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル２分子の反応によって製造することができる。
ジアルケニルエーテル末端の二重結合に、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル末端のヒドロキシル基が付加反応することによってアセタール構造が形成される。一般式（１）の両末端に示す置換基Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれポリオキシアルキレンアルキルエーテルが有する炭化水素基であり、この炭化水素基の炭素数の大きいものが多く市販されているので、両末端に疎水性の高い構造を配することができる。
また、一般式（１）中にはエステル基は存在せず、アセタール構造は酸性下では不安定であり再びヒドロキシル基を生成するが、中性下及びアルカリ性下では安定である。従って、本発明の非イオン性界面活性剤は中性及びアルカリ性の環境下において泡立ち抑制効果を発揮することができる。

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、塩素安定性に優れている。
界面活性剤の末端がヒドロキシル基であると、塩素剤と反応して塩素剤が失活することがあるが、本発明の非イオン性界面活性剤は末端にヒドロキシル基を有しておらず、アセタール構造は塩素剤とは反応しないため、塩素剤の失活を防止し高い塩素安定性を示すという効果も発揮される。そのため、塩素剤と共存させることに適した界面活性剤である。

一般式（１）において、左側のアセタール構造は、Ｒ^３、Ｒ^４と結合している炭素原子と、上記炭素原子の右隣りの酸素原子、及び、（ＡＯ）_ｎ１で示す（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子で構成される。
また、右側のアセタール構造は、Ｒ^５、Ｒ^６と結合している炭素原子と、上記炭素原子の左隣りの酸素原子及び右隣りの酸素原子で構成される。

また、本明細書におけるアセタール構造とは、Ｒ^３、Ｒ^５が水素原子であるアセタール、Ｒ^３、Ｒ^５がアルキル基であるケタールの両方を含む概念である。

本発明の非イオン性界面活性剤では、上記一般式（１）におけるＲ^１とＲ^２が異なる構造であることが好ましい。
また、上記一般式（１）におけるＲ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上であることが好ましい。上述したように、本発明の非イオン性界面活性剤は、ジアルケニルエーテル１分子と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル２分子の反応によって製造することができるが、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとして２種類の化合物を使用することにより、Ｒ^１とＲ^２が異なる構造である非イオン性界面活性剤を得ることができる。そして、Ｒ^１とＲ^２の特性（疎水性の度合い等）を調整することにより、所望の特性の非イオン性界面活性剤を得ることができる。
また、Ｒ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上となるようにすることによって、非イオン性界面活性剤の末端部分の疎水性が強くなるので油汚れ等により強く結合して高い洗浄性を発揮させることができる。

本発明の非イオン性界面活性剤では、上記一般式（１）におけるＸがｎ－ブチレン基であることが好ましい。
Ｘの構造がｎ－ブチレン基であるときは、親水性は主に両側の（ポリ）オキシアルキレン鎖［（ＡＯ）ｎ_１及び（ＡＯ）ｎ_２］によって発揮される。

本発明の非イオン性界面活性剤では、上記一般式（１）におけるＸが、下記一般式（２）で示される（ポリ）オキシエチレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基であることが好ましい。

Ｘの構造が上記構造である場合、親水性は両側の（ポリ）オキシアルキレン鎖［（ＡＯ）ｎ_１及び（ＡＯ）ｎ_２］に加えてＸに含まれる（ＥＯ）ｎ_３によっても発揮される。
また、上記一般式（２）におけるｎ_３が２であることが好ましい。

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法は、本発明の非イオン性界面活性剤を製造する方法であって、下記一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルの両末端の二重結合に対して、下記一般式（４）及び下記一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基の付加反応を行うことにより、上記一般式（１）で示される構造を有する化合物とすることを特徴とする。

（一般式（３）～（５）中、ＡＯは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基であり、Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^４´、Ｒ^６´は一般式（１）でＲ^４、Ｒ^６で示される炭化水素基から水素原子を一つ除いた２価の基であり、Ｘは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基であり、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。）

上記製造方法によると、ジアルケニルエーテル末端の二重結合にそれぞれヒドロキシル基が付加反応することによってアセタール構造が形成される。そして末端に一般式（４）及び一般式（５）で示される非イオン性界面活性剤に由来する炭化水素基であるＲ^１及びＲ^２を有する非イオン性界面活性剤とすることができる。
なお、本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法においてジアルケニルエーテルとの反応に使用する非イオン界面活性剤は１種類であってもよい。非イオン界面活性剤が１種類である場合は、一般式（４）で示される非イオン性界面活性剤と一般式（５）で示される非イオン性界面活性剤が同じである場合と考えることができ、この場合Ｒ^１及びＲ^２は同じになる。

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法においては、上記一般式（４）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤と上記一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤とが異なる構造の非イオン性界面活性剤であることが好ましい。
この場合、Ｒ^１とＲ^２が異なる構造である非イオン性界面活性剤を得ることができる。そして、Ｒ^１とＲ^２の特性（疎水性の度合い等）を調整することにより、所望の特性の非イオン性界面活性剤を得ることができる。

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法においては、上記一般式（４）及び上記一般式（５）におけるＲ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上であることが好ましい。
Ｒ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上となるようにすることによって、非イオン性界面活性剤の末端部分の疎水性が強くなるので油汚れ等により強く結合して高い洗浄性を発揮させることができる。

本発明の非イオン性界面活性剤は、アセタール結合を２箇所に有する構造であり、両末端がヒドロキシル基ではなく炭化水素基である。そのため泡立ちが少なく、アルカリ安定性が高く、両末端に疎水性の高い構造を配することのできる界面活性剤となる。

図１は、泡立ち性試験の結果を示すグラフである。図２は、塩素安定性試験における有効塩素残存率の経時変化を示すグラフである。

本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（１）で示される構造を有することを特徴とする。

本発明の非イオン性界面活性剤において、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基である。この部分は通常は疎水基として機能する。
Ｒ^１、Ｒ^２は鎖状脂肪族炭化水素基、環状脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基のいずれであってもよく、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖であってもよい。また、炭素鎖は不飽和結合を有していても有していなくてもよい。
この中では、鎖状脂肪族炭化水素基が、環境規制との関連で、芳香族炭化水素基（例えば、ノニルフェニル基等）と比べて望ましい。

一般式（１）におけるＲ^１とＲ^２が異なる構造であることが好ましく、また、Ｒ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上であることが好ましく、Ｒ^１とＲ^２がともに炭素数４以上の炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ^１とＲ^２がともに炭素数８以上の炭化水素基であることがさらに好ましい。
炭化水素基としては、アルコールの残基が挙げられる。
本明細書において「アルコール」にはフェノール性水酸基を有する化合物も含まれる。
Ｒ^１、Ｒ^２はアルコールに由来する残基であれば特に限定されるものではないが、例としては、以下のアルコールからヒドロキシル基を除いた構造等が挙げられる。

アルコールとしては、直鎖又は分岐の脂肪族アルコール、又は、芳香環を有するアルコールが挙げられ、不飽和結合を有していても有していなくてもよい。また、脂肪族アルコールの望ましい例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２－エチルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オクタデシルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エライドリノレニルアルコール、リシノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール（エイコサノール）、２－オクチルドデカン－１－オール、ヘンエイコサノール、ベヘニルアルコール（１－ドコサノール）、エルシルアルコール、トリコサノール、リグノセリルアルコール（１－テトラコサノール）、ペンタコサノール、セリルアルコール、１－ヘプタコサノール、モンタニルアルコール（１－オクタコサノール）、１－ノナコサノール、ミリシルアルコール（１－トリアコンタノール）、１－ヘントリアコンタノール、１－ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール（１－テトラトリアコンタノール）等が挙げられる。また、芳香環を有するアルコールとしては、ベンジルアルコール、４－エチルベンジルアルコール、１－フェニルエチルアルコール、２－フェニルエチルアルコール、４－メチルフェネチルアルコール、３－メチルフェネチルアルコール、２－メチルフェネチルアルコール、２，４，６－トリメチルフェネチルアルコール、１－フェニル－１－プロパノール、１－フェニル－２－プロパノール、３－フェニル－１－プロパノール、２－メチル－１－フェニル－２－プロパノール、２－メチル－１－（ｐ－トリル）－２－プロパノール、４－フェニル－１－ブタノール、４－フェニル－２－ブタノール、２－メチル－１－フェニル－２－ブタノール、２－メチル－４－フェニル－２－ブタノール、５－フェニル－１－ペンタノール、４－メチル－１－フェニル－２－ペンタノール、３－メチル－１－フェニル－３－ペンタノール等が挙げられる。

また、アルコールとしては、アルキルフェノールも挙げられ、直鎖又は分岐のアルキル鎖を有するアルキルフェノールが挙げられる。アルキルフェノールの望ましい例としては、２－メチルフェノール、３－メチルフェノール、４－メチルフェノール、２，３－ジメチルフェノール、２，４－ジメチルフェノール、２，５－ジメチルフェノール、２，６－ジメチルフェノール、３，４－ジメチルフェノール、３，５－ジメチルフェノール、２，３，５－トリメチルフェノール、２，３，６－トリメチルフェノール、２，４，６－トリメチルフェノール、２－エチルフェノール、３－エチルフェノール、４－エチルフェノール、２－プロピルフェノール、４－プロピルフェノール、２－イソプロピルフェノール、３－イソプロピルフェノール、４－イソプロピルフェノール、４－イソプロピル－３－メチルフェノール、５－イソプロピル－２－メチルフェノール、６－イソプロピル－３－メチルフェノール、２，６－ジイソプロピルフェノール、４－ブチルフェノール、２－ｓｅｃ－ブチルフェノール、４－ｓｅｃ－ブチルフェノール、４－ｓｅｃ－ブチル－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジイソプロピルフェノール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、４－ペンチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、４－ヘキシルフェノール、４－ヘプチルフェノール、４－オクチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、ペンタデシルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、オクチルクレゾール等が挙げられる。

また、Ｒ^１、Ｒ^２としては、炭素数４～２０のアルコールに由来する残基であることが望ましく、炭素数４～２０のアルコールのより望ましい例としては、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２－エチルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、ステアリルアルコール、オクタデシルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキジルアルコール（エイコサノール）、及び、２－オクチルドデカン－１－オール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等が挙げられる。
また、Ｒ^１、Ｒ^２は置換基を有してもよく、置換基としては、ハロゲン（Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－又はＩ－）が望ましい。また、Ｒ^１、Ｒ^２の中にはエーテル結合を含んでいてもよい。
また、本発明の非イオン性界面活性剤は、Ｒ^１、Ｒ^２としてこれらの炭化水素基のうちの１種類のみを有する化合物であってもよく、異なるＲ^１、Ｒ^２を有する複数の化合物の混合物であってもよい。

Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基である。
Ｒ^３、Ｒ^５がアルキル基である場合、直鎖又は分岐鎖のアルキル基であれば特に限定されるものではなく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^５としては水素原子であることが好ましい。

Ｒ^４、Ｒ^６は炭化水素基である。
また、Ｒ^４、Ｒ^６がジアルケニルエーテルの二重結合末端の置換基であるＲ^４´、Ｒ^６´に由来する場合、Ｒ^４´、Ｒ^６´は一般式（１）でＲ^４、Ｒ^６で示される炭化水素基から水素原子を一つ除いた２価の基であることから、Ｒ^４、Ｒ^６で示される炭化水素基は１級又は２級の炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ^４、Ｒ^６の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基等が挙げられる。

ＡＯ（オキシアルキレン基）としては、オキシエチレン基（ＥＯ）、オキシプロピレン基（ＰＯ）、又は、オキシブチレン基（ＢＯ）が挙げられる。非イオン性界面活性剤には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基のうちの１種類のみが含まれていてもよく、これらのうちの複数種類が含まれていてもよい。オキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基の繰り返し構造の単位も特に限定されるものではない。

一般式（１）で示される非イオン性界面活性剤では、（ポリ）オキシアルキレン鎖は（ＡＯ）ｎ_１で示される構造及び（ＡＯ）ｎ_２で示される構造であり、また、Ｘが（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基である場合はそこも（ポリ）オキシアルキレン鎖である。
一般式（１）において、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。

本発明の対象物である非イオン性界面活性剤のＡＯの付加モル数を測定した場合、非イオン性界面活性剤に含まれるＡＯの付加モル数の合計、すなわち、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計値として測定される。
そして、非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるＡＯの付加モル数の合計値は整数値であるが、実際には、非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるＡＯの付加モル数の合計値には分布があり、値は異なるので、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計値は非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるＡＯの付加モル数の合計値の平均（平均付加モル数）として測定される。この測定値（合計値の平均）が１～１０００の間に入っていることを確認できれば、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数であると判断できる。

ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれ０～１００であることが好ましい。
非イオン性界面活性剤が（ＡＯ）ｎ_１、（ＡＯ）ｎ_２及び（ＡＯ）ｎ_３を有するときにｎ_１、ｎ_２、ｎ_３のそれぞれの値を分けて測定することは難しいが、合成前の原料段階では（ＡＯ）ｎ_１、（ＡＯ）ｎ_２及び（ＡＯ）ｎ_３となる予定の構造に対応するｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の値は分かっている場合があるので、原料に含まれるｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の値から本発明の非イオン性界面活性剤におけるｎ_１、ｎ_２、ｎ_３を定めることは可能な場合がある。

一般式（１）においてＸは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基である。
一般式（１）において、Ｘが（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基である場合は、一般式（１）で示される非イオン性界面活性剤は下記一般式（６）で示される構造となる。

この場合、（ＡＯ）ｎ_３はさらに下記一般式（２）で示される（ポリ）オキシエチレン鎖であることが好ましい。全体の構造は上記一般式（６）において（ＡＯ）ｎ_３を（ＥＯ）ｎ_３で置き換えた構造となる。

そして、上記一般式（２）におけるｎ_３が２であることがより好ましい。

一般式（１）においてＸがアルキレン基である場合は、一般式（１）で示される非イオン性界面活性剤は下記一般式（７）で示される構造となる。

（一般式（７）においてＲ^７はアルキレン基である。）

この場合、Ｒ^７としては、鎖状のアルキレン基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコシレン基等が挙げられる。
また、アルキレン基としては環状構造を有する２価の基であってもよく、１，４－シクロへキシレン基、１，４－ジメチレンシクロヘキサン基等、環状構造を有するアルキレン基であってもよい。
これらの中でもＲ^７がｎ－ブチレン基であることが好ましい。

本発明の非イオン性界面活性剤はアセタール構造を２箇所に有し、末端にヒドロキシル基を有していない。
アセタール構造は中性及びアルカリ性下で安定な構造であるため、中性及びアルカリ性の洗浄剤組成物に使用することに適した界面活性剤とすることができる。
また、アセタール構造は、ジアルケニルエーテル末端の二重結合に、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル末端のヒドロキシル基が付加反応することによって生成させることができる。この付加反応は反応率が高いため、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル末端のヒドロキシル基が残存しないように末端を封鎖させることができる。
すなわち、アセタール構造は、「中性及びアルカリ性環境下での安定性が高い」という特徴と「付加反応により形成されるためヒドロキシル基が残存しない」という特徴を有する。

有機合成の分野で用いられる、ヒドロキシル基を保護するための保護基としてアセタール構造以外の保護基（例えば、メチル基、ベンジル基、アセチル基、トリメチルシリル基等）が挙げられる。しかしながら、アセタール構造以外の保護基は、アセタール構造の特徴である「中性及びアルカリ性環境下での安定性が高い」という特徴、又は、「付加反応により形成されるためヒドロキシル基が残存しない」という特徴のいずれかを満足しないため、ヒドロキシル基末端を封鎖するための構造として適していない。すなわち、アセタール構造でヒドロキシル基末端を封鎖している本発明の界面活性剤には、他の保護基でヒドロキシル基末端を封鎖した界面活性剤にはない有利な効果が存在する。

以下、本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法について説明する。
本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法は、本発明の非イオン性界面活性剤を製造する方法であって、下記一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルの両末端の二重結合に対して、下記一般式（４）及び下記一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基の付加反応を行うことにより、上記一般式（１）で示される構造を有する化合物とすることを特徴とする。

まず、出発物質として、一般式（３）で示される構造のジアルケニルエーテル、並びに、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤を準備する。
なお、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤として１種類のみを用いてもよく、この場合は一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤として同じものを用いたとみなせる。
また、一般式（４）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤と一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤とが異なる構造の非イオン性界面活性剤としてもよい。
この場合、Ｒ^１とＲ^２が異なる構造である非イオン性界面活性剤を得ることができる。そして、Ｒ^１とＲ^２の特性（疎水性の度合い等）を調整することにより、所望の特性の非イオン性界面活性剤を得ることができる。
一般式（３）で示される構造のジアルケニルエーテルと、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤との配合比率は、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤を合計で２当量に対して、一般式（３）で示される構造のジアルケニルエーテル１当量以上を配合することが好ましく、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤の末端の全てのヒドロキシル基が反応するようにすることが好ましい。

一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルとしては、Ｘがアルキレン基であるものの例として、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。
また、Ｘが（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基であるものの例として、モノエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサエチレングリコールジビニルエーテル等のポリオキシアルキレン鎖を有するジビニルエーテル類（（ポリ）エチレングリコールジビニルエーテル等）が挙げられる。Ｘが（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基である場合、ｎ_３は１～１００であることが好ましく、ＡＯはエチレンオキサイドであることが好ましい。

一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルとしては、アルケニル基がビニル基である、ジビニル構造を有するエーテルが好ましい。この場合、一般式（３）においてＲ^３、Ｒ^５は水素原子であり、Ｒ^４´、Ｒ^６´はメチレン基となる。
Ｒ^４´、Ｒ^６´は一般式（１）でＲ^４、Ｒ^６で示される炭化水素基から水素原子を一つ除いた２価の基であるので、Ｒ^４´、Ｒ^６´がそれぞれメチレン基である場合、製造される一般式（１）で示される非イオン性界面活性剤のＲ^４、Ｒ^６はそれぞれメチル基となる。

一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤としては、市販されている界面活性剤を使用することができる。例えば、商品名「エマルミン」（三洋化成工業株式会社製）、商品名「ブラウノン」（青木油脂工業株式会社製）、商品名「ファインサーフ」（青木油脂工業株式会社製）、商品名「アデカノール」（株式会社ＡＤＥＫＡ製）、商品名「プルラファック」「プルロニック」（ＢＡＳＦジャパン製）、商品名「ノイゲン」（第一工業製薬株式会社製）、商品名「ペレテックス」（ミヨシ油脂株式会社製）、商品名「ノニオン」（日油株式会社製）等が挙げられる。

また、市販の非イオン性界面活性剤にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドをさらに付加させて、オキシアルキレン基の平均付加モル数やオキシアルキレン基に含まれるオキシエチレン基の割合を調整した上で使用してもよい。
例えば、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基のみを有する市販の非イオン性界面活性剤にプロピレンオキサイド及び／又はブチレンオキサイドを付加させる方法等が挙げられる。

一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤のオキシアルキレン基の平均付加モル数（ｎ_１、ｎ_２）はそれぞれ０～１００であることが好ましい。そして、一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルの両末端の二重結合に一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤をそれぞれ付加させた際に、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計が１～１０００の数となるように定められていることが好ましい。

また、一般式（４）及び一般式（５）におけるＲ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上であることが好ましく、Ｒ^１とＲ^２がともに炭素数４以上の炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ^１とＲ^２がともに炭素数８以上の炭化水素基であることがさらに好ましい。
好ましいＲ^１とＲ^２の例は本発明の非イオン性界面活性剤について記載したものと同様であるので省略する。

一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルの両末端の二重結合に対して一般式（４）及び一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基の付加反応を行うことによりヒドロキシル基を封鎖して、一般式（１）で示される構造を得る。
付加反応の具体的な手順としては、一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルと一般式（４）及び一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤を酸触媒と共に有機溶媒下で反応させる方法が挙げられる。

上記酸触媒としては、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ－トルエンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。この中では、扱いが容易であり、安価であるためｐ－トルエンスルホン酸が望ましい。

上記反応に用いる有機溶媒としては、一般的な有機溶媒を用いることができ、塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、クロロベンゼン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル等を用いることができる。

反応の終了は、酸触媒の中和により行う。中和に用いる塩基としては特に限定されるものではないが、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の粉末またはそれらの溶液等を用いることができる。

反応条件は、出発物質の種類や量により適宜定めることができるが、例えば、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤として１種類の非イオン性界面活性剤５０～１００ｇを塩化メチレン溶液２５～１００ｍＬ中で反応させる場合、非イオン性界面活性剤に対して５～３０ｇのジエチレングリコールジビニルエーテルと酸触媒として１～１０ｍｏｌ％のｐ－トルエンスルホン酸を加えて、０．１時間～終夜（１０時間）室温にて撹拌した後、炭酸水素ナトリウムを加えて反応を終了させ、ろ過したのち、溶媒を留去する方法が挙げられる。

続いて、本発明の非イオン性界面活性剤を用いた洗浄剤組成物の一例について説明する。
洗浄剤組成物には、例えば、本発明の非イオン性界面活性剤（Ａ）、アルカリ剤（Ｂ）を配合することができる。また、塩素剤（Ｃ）を配合してもよい。

洗浄剤組成物中における非イオン性界面活性剤（Ａ）の濃度は、特に限定されるものではないが、０．１～５．０重量％であることが望ましい。
界面活性剤が複数種類用いられている場合、界面活性剤の濃度は各界面活性剤の濃度の合計値として定められる。

アルカリ剤（Ｂ）としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を用いることができ、その種類は特に限定されるものではないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム等が望ましい。
これらのアルカリ剤は、水和物となっていてもよい。
これらの中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、オルソケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム及びこれらの水和物からなる群から選択された少なくとも１種が望ましい。これらのアルカリ剤を使用するとｐＨを１２を超えて高くしやすくなるためである。
また、これらのアルカリ剤のうちの１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
洗浄剤組成物中におけるアルカリ剤（Ｂ）の濃度は、特に限定されるものではないが、２～９０重量％であることが望ましく、５～８０重量％であることがより望ましく、１２～８０重量％であることがさらに望ましい。
アルカリ剤が複数種類用いられている場合、アルカリ剤の濃度は各アルカリ剤の濃度の合計値として定められる。

塩素剤（Ｃ）としては、例えば、塩素化イソシアヌール酸塩（塩素化イソシアヌール酸ナトリウム、塩素化イソシアヌール酸カリウム等）、トリクロロイソシアヌール酸、次亜塩素酸塩(次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム等）等が挙げられる。
また、これらの塩素剤のうちの１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の非イオン性界面活性剤はその末端にヒドロキシル基を有さず、アセタール構造を有しており、アセタール構造は塩素剤（Ｃ）と反応しないので、洗浄剤組成物中の塩素剤（Ｃ）の失活が防止される。その結果、界面活性剤による洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮することのできる洗浄剤組成物となる。
洗浄剤組成物中における塩素剤の濃度は、特に限定されるものではないが、洗浄剤組成物１００重量％中、純分で０．１～３０重量％であることが望ましく、４．０～２０重量％であることがより望ましい。
塩素剤が複数種類用いられている場合、塩素剤の濃度は各塩素剤の濃度の合計値として定められる。

洗浄剤組成物はｐＨが１２以上であることが望ましく、１３以上であることがより望ましい。
ｐＨが１２以上と高い洗浄剤組成物は、アルカリ性洗浄剤として油汚れ等の除去に特に効果的である。洗浄剤組成物に含まれる本発明の非イオン性界面活性剤のアセタール構造は、このような高いｐＨの下においても安定であるため、泡立ち抑制効果の高いアルカリ性の洗浄剤組成物とすることができる。また、非イオン性界面活性剤と塩素剤が高いｐＨの下で共に安定に存在することもできるため、塩素剤を配合することによって界面活性剤による油汚れ等に対する洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮させることができる。
ｐＨの測定は、市販のｐＨメーター等を用いて行えばよいが、例えば、株式会社堀場製作所製、Ｄ－２１型を用いて測定することができる。

洗浄剤組成物は、必要に応じて高分子分散剤（Ｄ）、キレート剤（Ｅ）、溶媒／工程剤（Ｆ）、可溶化剤（Ｇ）等の、洗浄剤組成物に配合される他の成分を含有してもよい。また、非イオン性界面活性剤（Ａ）以外の界面活性剤を含有していてもよい。
高分子分散剤（Ｄ）としては、ポリアクリル酸、ポリアコニット酸、ポリイタコン酸、ポリシトラコン酸、ポリフマル酸、ポリマレイン酸、ポリメタコン酸、ポリ－α－ヒドロキシアクリル酸、ポリビニルホスホン酸、スルホン化ポリマレイン酸、オレフィン－マレイン酸共重合体、無水マレイン酸ジイソブチレン共重合体、無水マレイン酸スチレン共重合体、無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体、無水マレイン酸エチレン共重合体、無水マレイン酸エチレンクロスリンク共重合体、無水マレイン酸酢酸ビニル共重合体、無水マレイン酸アクリロニトリル共重合体、無水マレイン酸アクリル酸エステル共重合体、無水マレイン酸ブタジエン共重合体、無水マレイン酸イソプレン共重合体、無水マレイン酸と一酸化炭素から誘導されるポリ－β－ケトカルボン酸、イタコン酸、エチレン共重合体、イタコン酸アコニット酸共重合体、イタコン酸マレイン酸共重合体、イタコン酸アクリル酸共重合体、マロン酸メチレン共重合体、イタコン酸フマール酸共重合体、エチレングリコールエチレンテレフタレート共重合体、ビニルピロリドン酢酸ビニル共重合体、これらの金属塩等があげられる。なかでも、コスト面、経済性の点から、ポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量Ｍｗ＝３，０００～３０，０００）、ポリマレイン酸－アクリル酸ナトリウム、オレフィン－マレイン酸ナトリウム共重合体等が好適に用いられる。
キレート剤（Ｅ）としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸（ＨＥＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸、エチレンジアミンコハク酸（ＥＤＤＳ）、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸（ＨＩＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、トリポリリン酸、ポリアクリル酸及びこれらの塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）、並びに、下記式（８）で示されるポリアスパラギン酸系化合物、下記式（９）で示されるイミノジコハク酸系化合物、下記式（１０）で示されるイミノジ酢酸系化合物が挙げられる。

［式（８）中、Ｍは同一又は異なって－Ｈ、－Ｎａ、－Ｋ又は－ＮＨ_４である。ｓ、ｔは整数である。］

［式（９）中、Ｍは同一又は異なって－Ｈ、－Ｎａ、－Ｋ又は－ＮＨ_４である。］

［式（１０）中、Ｍは同一又は異なって－Ｈ、－Ｎａ、－Ｋ又は－ＮＨ_４である。］

洗浄剤組成物中におけるキレート剤の濃度は、特に限定されるものではないが、０～８０重量％であることが望ましく、０～７０重量％であることがより望ましく、１５～５０重量％であることがさらに望ましい。
溶媒（Ｆ）としては、水や一般的に用いられる有機溶媒が挙げられる。工程剤（Ｆ）は、剤形が固体の場合の増量剤であり、ｐＨが中性であるものが望ましく、硫酸ナトリウム、粉末シリカ等が挙げられる。
可溶化剤（Ｇ）としては、キシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、カプリル酸、オクチル酸及びこれらの塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。

洗浄剤組成物の剤形は、液体、固体（錠剤、粉末等）のいずれでもよく、液体に限定されるものではない。
洗浄剤組成物が固体であり、洗浄剤組成物のｐＨを直接測定できない場合、洗浄剤組成物のｐＨは、洗浄剤組成物１０ｇを水９０ｇと混合した状態（洗浄剤組成物の濃度が１０重量％）で測定したｐＨと定める。

以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（実施例１）
原料としての非イオン性界面活性剤として、青木油脂工業株式会社製ファインサーフＴＤＥ－１０５５（５０ｇ）を準備し、上記非イオン性界面活性剤の塩化メチレン溶液（５０ｍＬ）に６ｇのジエチレングリコールジビニルエーテルと、触媒として２ｍｏｌ％のｐ－トルエンスルホン酸を加えて、終夜（１０時間）、室温にて撹拌した。炭酸水素ナトリウムを加えて反応を終了させ、ろ過したのち、溶媒を留去して目的生成物を得た。
青木油脂工業株式会社製ファインサーフＴＤＥ－１０５５は、一般式（４）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^１がトリデシルアルコールの残基、（ＡＯ）ｎ_１がＥＯ／ＰＯ比（モル比）＝８０／２０のオキシアルキレン鎖であり、平均分子量７７０である界面活性剤である。
非イオン性界面活性剤として１種類のみを用いているため、一般式（４）及び一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤として同じものを用いたとみなす。
得られた生成物は、ジエチレングリコールジビニルエーテルの両末端のビニル基にファインサーフＴＤＥ－１０５５のヒドロキシル基がそれぞれ付加反応してなる、アセタール構造を２箇所に有する非イオン性界面活性剤である。

（実施例２）
原料としての非イオン性界面活性剤を青木油脂工業株式会社製ブラウノンＥＬ－１５０７（５０ｇ）に変更し、６ｇのジエチレングリコールジビニルエーテルを１０ｇの１，４－ブタンジオールジビニルエーテルに変更した他は、実施例１と同様にして目的生成物としての非イオン性界面活性剤を得た。
青木油脂工業株式会社製ブラウノンＥＬ－１５０７は、一般式（４）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^１がラウリルアルコールの残基、（ＡＯ）ｎ_１がＥＯ／ＰＯ比（モル比）＝１００／０のオキシアルキレン鎖であり、ＥＯ平均付加モル数７である界面活性剤である。
得られた生成物は、１，４－ブタンジオールジビニルエーテルの両末端のビニル基にブラウノンＥＬ－１５０７のヒドロキシル基がそれぞれ付加反応してなる、アセタール構造を２箇所に有する非イオン性界面活性剤である。

（実施例３）
原料としての非イオン性界面活性剤を青木油脂工業株式会社製ワンダーサーフＩＤ－５０（４０ｇ）及び青木油脂工業株式会社製ブラウノンＳＡ－３０／７０　２０００Ｒ（２００ｇ）に変更し、６ｇのジエチレングリコールジビニルエーテルを３０ｇのポリエチレングリコールジビニルエーテル（平均分子量Ｍｎ２５０）に変更した他は、実施例１と同様にして目的生成物としての非イオン性界面活性剤を得た。
青木油脂工業株式会社製ワンダーサーフＩＤ－５０は、一般式（４）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^１がイソデシルアルコールの残基、（ＡＯ）_ｎ１がエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドがランダムに付加されたＥＯ／ＰＯ比（モル比）＝６５／３５のオキシアルキレン鎖であり、平均分子量４００である界面活性剤である。
青木油脂工業株式会社製ブラウノンＳＡ－３０／７０　２０００Ｒは、一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^２がステアリルアルコールの残基、（ＡＯ）ｎ_２がエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドがランダムに付加されたＥＯ／ＰＯ比（モル比）＝３０／７０のオキシアルキレン鎖であり、平均分子量２０００である界面活性剤である。

（実施例４）
原料としての非イオン界面活性剤を青木油脂工業株式会社製ブラウノンＥＨ－１１（６０ｇ）及びポリオキシブチレンポリオキシエチレンブチルエーテル（３０ｇ）に変更し、６ｇのジエチレングリコールジビニルエーテルを２５ｇのトリエチレングリコールジビニルエーテルに変更した他は、実施例１と同様にして目的生成物としての非イオン性界面活性剤を得た。
青木油脂工業株式会社製ブラウノンＥＨ－１１は、一般式（４）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^１が２－エチルヘキサノールの残基、（ＡＯ）_ｎ１がＥＯ／ＰＯ比（モル比）＝１００／０のオキシアルキレン鎖であり、ＥＯ平均付加モル数１１である界面活性剤である。
ポリオキシブチレンポリオキシエチレンブチルエーテルは、一般式（５）で示される構造の非イオン性界面活性剤であって、Ｒ^２がブタノールの残基、（ＡＯ）_ｎ２がＥＯ／ＢＯ比（モル比）＝５０／５０のオキシアルキレン鎖であり、平均分子量３００である界面活性剤である。

（比較例１）
実施例１で使用した原料としての非イオン性界面活性剤であるファインサーフＴＤＥ―１０５５を準備した。

（比較例２）
脂肪酸アルキルエステルエトキシレート型の非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレン脂肪酸（ラウリル）メチルエステル（ライオン株式会社製レオファットＬＡ－１１０Ｍ－９５）を準備した。

（比較例３）
脂肪酸アルキルエステルエトキシレート型の非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレン脂肪酸メチルエステル（ライオン株式会社製レオファットＬＡ－９０－２５）を準備した。

（比較例４）
実施例２で使用した原料としての非イオン性界面活性剤であるブラウノンＥＬ－１５０７を準備した。

（比較例５）
実施例３で使用した原料としての非イオン性界面活性剤であるワンダーサーフＩＤ－５０を準備した。

（比較例６）
実施例３で使用した原料としての非イオン性界面活性剤であるブラウノンＳＡ－３０／７０　２０００Ｒを準備した。

（比較例７）
実施例４で使用した原料としての非イオン性界面活性剤である青木油脂工業株式会社製ブラウノンＥＨ－１１を準備した。

（比較例８）
実施例４で使用した原料としての非イオン性界面活性剤であるポリオキシブチレンポリオキシエチレンブチルエーテルを準備した。

（アルカリ剤存在下での泡立ち性試験）
実施例１、実施例２、比較例１、比較例２、比較例３、比較例４で準備した非イオン性界面活性剤を純分換算で５重量％、水酸化ナトリウム（顆粒）を１０重量％、水を８５重量％混合して、アルカリ剤を配合した洗浄剤組成物を調製した。
これらの洗浄剤組成物について、調製直後及び４５℃で６日間保管後の泡立ち性を測定した。
泡立ち性の測定は、洗浄剤組成物の１０％水溶液１００ｍＬを５００ｍＬメスシリンダーに加え、攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで１分間撹拌した直後の泡量を測定することにより行った。
泡立ち性試験の結果をまとめて表１及び図１に示した。

実施例１、２では泡量が調製直後、６日間保管後のいずれでも低くなっており、泡立ちが少なく、アルカリ安定性に優れていた。
一方、比較例１、４では非イオン性界面活性剤の末端がヒドロキシル基であるので泡立ち性が高く、アルカリ安定性も悪くなっていた。
比較例２、３では末端がメチル基であるため調製直後の泡立ち性は悪くなかったがエステル結合を有するためにアルカリ安定性が悪くなっていた。

（耐アルカリ性試験）
各実施例及び比較例で準備した非イオン性界面活性剤を、アルカリ剤の粉末にまぶして所定時間放置し、変色の具合を観察することにより行った。
具体的には、各非イオン性界面活性剤を、水酸化ナトリウム１００重量％に対して１０重量％まぶした。その後、８０℃で２時間静置し、目視により混合物の色を確認した。変色していない場合は、「変色なし」と、褐色に変色していた場合は「褐色に変色」と評価した。
表２には、耐アルカリ性試験の結果をまとめて示した。

（塩素安定性試験）
塩素安定性試験では、実施例１、比較例１～３の非イオン性界面活性剤のいずれかを含む洗浄剤組成物を調製し、各洗浄剤組成物について塩素安定性を評価した。
洗浄剤組成物の組成は、非イオン性界面活性剤を純分換算で２重量％、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（有効塩素濃度１２％）を４４重量％、水酸化ナトリウム水溶液（濃度４８重量％）を１６重量％、可溶化剤（キシレンスルホン酸塩水溶液（濃度４０重量％））を３０重量％、水を８重量％とした。

有効塩素濃度を下記に示すヨウ素滴定法で測定した。
上記洗浄剤組成物約１ｇに、ヨウ化カリウム水溶液（濃度約２重量％）５０ｍＬ及び酢酸１０ｍＬを添加して充分に混合することにより混合液を作製した。次に、０．１Ｍのチオ硫酸ナトリウム水溶液で混合液を滴定し、褐色が消えて無色になった点を終点とした。その時のチオ硫酸ナトリウム水溶液の滴下量に基づき、次式（１）によって有効塩素濃度を算出した。
有効塩素濃度［％］＝チオ硫酸ナトリウム水溶液の滴下量［ｍＬ］×０．３５４６／洗浄剤組成物採取量［ｇ］・・・（１）

上記方法による有効塩素濃度の測定を、洗浄剤組成物の調製直後（０日）、３日、６日経過後にそれぞれ実施した。
洗浄剤組成物は、４５℃のインキュベータ内で所定日数保管した。
洗浄剤組成物の調製直後（０日）の有効塩素濃度を１００（％）とし、洗浄剤組成物の調製直後の有効塩素濃度に対する、３日、６日経過後の有効塩素濃度の割合（％）を有効塩素残存率（％）として求め、表３に示した。
図２には、塩素安定性試験における有効塩素残存率の経時変化を示すグラフを示した。

表３及び図２に示すように、非イオン性界面活性剤の末端がアセタール構造である実施例１では、非イオン性界面活性剤の末端がヒドロキシル基である比較例１の場合に比べて有効塩素残存率が高くなっている。

Claims

下記一般式（１）で示される構造を有することを特徴とする非イオン性界面活性剤。

（一般式（１）中、ＡＯは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基であり、Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^４、Ｒ^６は炭化水素基であり、Ｘは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基であり、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。）
前記一般式（１）におけるＲ^１とＲ^２が異なる構造である請求項１に記載の非イオン性界面活性剤。
前記一般式（１）におけるＲ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上である請求項１又は２に記載の非イオン性界面活性剤。
前記一般式（１）におけるＸがｎ－ブチレン基である請求項１～３のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤。
前記一般式（１）におけるＸが、下記一般式（２）で示される（ポリ）オキシエチレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基である請求項１～３のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤。
前記一般式（２）におけるｎ_３が２である請求項５に記載の非イオン性界面活性剤。
下記一般式（３）で示される構造を有するジアルケニルエーテルの両末端の二重結合に対して、下記一般式（４）及び下記一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基の付加反応を行うことにより、前記一般式（１）で示される構造を有する化合物とすることを特徴とする、請求項１～６のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。

（一般式（３）～（５）中、ＡＯは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、Ｒ^１、Ｒ^２は炭化水素基であり、Ｒ^３、Ｒ^５は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^４´、Ｒ^６´は一般式（１）でＲ^４、Ｒ^６で示される炭化水素基から水素原子を一つ除いた２価の基であり、Ｘは（ＡＯ）ｎ_３で示される（ポリ）オキシアルキレン鎖の右末端の酸素原子を除いた残基又はアルキレン基であり、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３はそれぞれオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３の合計は１～１０００の数である。）
前記一般式（４）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤と前記一般式（５）で示される構造を有する非イオン性界面活性剤とが異なる構造の非イオン性界面活性剤である請求項７に記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。
前記一般式（４）及び前記一般式（５）におけるＲ^１とＲ^２の炭素数の合計が８以上である請求項７又は８に記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。