WO2016027295A1 - カキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法 - Google Patents
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Definitions
- the inventors of the present invention succeeded in finding an excellent so-called novel antioxidant from oysters, 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl-4-alcohol, Furthermore, the chemical structure was determined, and the chemical synthesis of the antioxidant was also successful, and the excellent so-called 3,5-dihydroxy was obtained both when it was not derived from oysters or when it was derived from oysters.
- LC-MS / MS analysis conditions The analysis conditions for LC-MS / MS are shown in Table 1.
- LC analysis conditions Separation column is ODS, Shim-Pack VP-ODS (150 mmL ⁇ 2.0 mmI.D., 5 ⁇ m) was used.
- Mobile phase A 0.05% acetic acid aqueous solution
- mobile phase B acetonitrile
- gradient analysis mobile phase B: 0min 5% ⁇ 7min 100% ⁇ 9.5 min 5% ⁇ 14 min 5%.
- the flow rate was set to 0.25 mL / min and the column oven temperature was 40 ° C.
- the sample injection volume was 1 ⁇ L.
- MS / MS analysis conditions ionization method is electrospray ionization method (Electrospray Ionization: ESI method) was used.
- DL temperature 250 ° C.
- nebulizer gas flow rate 3 L / min
- heat block (BH) temperature 400 ° C.
- dry-in gas flow rate 15 L / min.
- Table 1 LC-MS / MS parameter settings
- the supernatant was diluted about 100 times, and the E6 concentration in the supernatant diluted about 100 times was measured by MRM (FIGS. 11 and 12).
- FIG. 8 shows the MRM chromatogram of E6 in the sample heated for 18 hours at standard pressure with respect to the extract after the oyster extract was extracted. Then, a single peak was confirmed at a retention time of 5.2 to 5.5 minutes, and it can be understood that E6 was detected (FIG. 8).
- the total amount of E6 produced from 20 kg of raw oysters was 36040 ⁇ 2120 ⁇ g because the liquid volume when heated at 3 atmospheres for 1 hour was 21.2 kg.
- the produced E6 was 1802 ⁇ 106 ⁇ g (FIG. 13).
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Abstract
Description
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)が検出されない生ガキ肉を、6時間以上、98℃乃至100℃で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱処理したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とし、
または、
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、少なくとも9時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱処理したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とし、
または、
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、抽出溶液内に入れてカキ肉エキスを抽出し、抽出したカキ肉エキス抽出液を1気圧の状態で少なくとも10時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱したカキ肉抽出液より生成する、
ことを特徴とし、
または、
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)が検出されない生ガキ肉を、1気圧以上の加圧状態で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とし、
または、
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、3気圧以上の加圧状態で少なくとも1時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とし、
または、
生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、抽出溶液内に入れてカキ肉エキスを抽出し、抽出したカキ肉エキス抽出液を3気圧以上の加圧状態で少なくとも1時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉エキス抽出液より生成する、
ことを特徴とするものである。
生ガキ肉及びカキ肉エキスの抽出液中に3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol:以下E6と称する。)が存在するか否か、また、いかなる濃度で存在するかについての測定、分析に際しては、高速クロマトグラフ質量分析計(LCMS-8040:SHIMADZU製)を使用した。
LC-MS/MSの分析条件を表1に示す。
LC分析条件 : 分離カラムはODSであるShim-Pack VP-ODS (150
mmL×2.0
mmI.D., 5μm) を使用した。移動相A:0.05%酢酸水溶液、移動相B:アセトニトリルを用い、グラジェント分析(移動相B: 0min 5%→7min
100%→9.5min 5%→14min 5%)を行った。流速0.25mL/min,カラムオーブン温度40℃に設定した。試料注入量1μLとした。E6はネガティブイオンイオンモードにて検出されるため、測定は全てネガティブイオンイオンモードにて行った。
MS/MS分析条件:イオン化法はエレクトロスプレーイオン化法、(Electrospray
Ionization : ESI法)を用いた。MSのパラメーターとしてDL温度:250℃、ネブラーザーガス:流量3L/min、ヒートブロック(BH)温度:400℃、ドライインガス流量:15L/minとした。
表1.LC-MS/MSの各パラメーターの設定値
まず、基準となるE6の試料を生成し、このE6の標準試料を用いて各種分析を行い、各分析結果から、E6にはいかなる特性があるのかを確認した。
そして、このピーク部分のMSスペクトルから、E6由来のシグナルとして脱プロトン化イオン[M-H]-であるプリカーサ―イオンm/z 169.3を確認することができたのである(図2)。
次に、定性分析には、Q1スキャン、プロダクトイオンスキャンを用いた。プロダクトイオンスキャンは、E6の脱プロトン化イオン[M-H]-であるプリカーサーイオンm/z 169.1を設定し、コリジェンエネルギー10V、20V、30Vにて分析を行った。
そして、ピーク部分由来のMSスペクトル(図4)から、E6の標準試料のプロダクトイオンのパターンを得ることができたのである。
定量分析には、多重反応モニタリング(MRM)を用いた。MRMトランジションは、自動最適化により決定した。Q1/Q3=169.1/154.1(定量用トランジション)、169.1/136.9, 169.1/125.1(定性用トランジション)を用いた。なお、それぞれのコリジョンエネルギーは、15V, 28V, 13Vに設定した。
そして、E6特有のトランジション(Q1/Q3=169.1/154.1、169.1/136.9、169.1/125.1)が検出されたことから、ピークはE6であることが確認されたのである。
E6の標準試料(1-1,000ng/mL)について、各濃度3回ずつMRMにて測定を行い、E6の検量線を作成した。検量線の相関係数Rは0.99991であった。
この検量線の使用については、カキ肉エキスの抽出液を加熱、加圧処理し、そのサンプルの特性を該検量線と比較することにより、それぞれのE6濃度の数値を検出することで使用されるものとなる。
まず、最初に、生ガキ肉を押圧し、潰して、液体化した。そして、その液体化した生ガキ中に、いかなる濃度のE6、すなわち、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が存在するか否かの測定を行った。
そして、その液体化した生ガキ中に、いかなる濃度の3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が存在するか否かの測定を行った。
alcohol)の存在を、濃度数値として定量限界以上の数値を見出すことが出来たのである。
alcohol)が存在するとの信頼性が得られたのである。
alcohol)を、前記加熱抽出を行ったカキ肉エキスの抽出液につき、加熱および/または加圧処理することにより明確に生成されることが判明したのである。しかも加熱時間を長時間にすればするほど、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-、4-methoxybenzyl
alcohol)が増加して生成されることが判明したのである。
alcohol)が生成されることが確認できた。
Claims (6)
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)が検出されない生ガキ肉を、6時間以上、98℃乃至100℃で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱処理したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)を生成する生成方法。
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、少なくとも9時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱処理したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、抽出溶液内に入れてカキ肉エキスを抽出し、抽出したカキ肉エキス抽出液を1気圧の状態で少なくとも10時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加熱したカキ肉抽出液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)が検出されない生ガキ肉を、1気圧以上の加圧状態で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl
alcohol)を生成する生成方法。
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、3気圧以上の加圧状態で少なくとも1時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
- 生の状態では3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)が検出されない生ガキ肉を、抽出溶液内に入れてカキ肉エキスを抽出し、抽出したカキ肉エキス抽出液を3気圧以上の加圧状態で少なくとも1時間以上、90℃以上で加熱することにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記加圧状態で加熱したカキ肉エキス抽出液より生成する、
ことを特徴とするカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
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GB1521651.8A GB2536097B (en) | 2014-08-22 | 2014-09-02 | Generation method for generating 3, 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat |
EP14900047.3A EP3183978A4 (en) | 2014-08-22 | 2014-09-02 | Production method for producing 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat |
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US14/896,433 US9745237B2 (en) | 2014-08-22 | 2014-09-02 | Generation method for generating 3, 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020129349A1 (ja) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 二枚貝から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法 |
EP3835427A4 (en) * | 2018-08-07 | 2022-04-27 | Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. | PROCESS FOR GENERATION OF 3,5-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL FROM PLANKTON |
CN116004733A (zh) * | 2023-03-06 | 2023-04-25 | 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 | 发酵制备3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的方法及该方法的应用 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6267810B2 (ja) * | 2015-02-13 | 2018-01-24 | 株式会社ゼネラル・オイスター | カキの陸上養殖方法 |
JP6791570B2 (ja) * | 2016-01-27 | 2020-11-25 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | カキ肉より抽出された抗ストレス作用物質 |
JP7240802B2 (ja) * | 2017-01-23 | 2023-03-16 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 睡眠効率の悪化抑制作用と睡眠困難改善作用、Quality of life(以後、QOLと称する)の睡眠の項目に基づく睡眠の改善、総覚醒回数の維持による中途覚醒増加の抑制を有する飲料摂取用カキ肉エキスの製造方法 |
JP7111317B2 (ja) | 2019-11-20 | 2022-08-02 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | プランクトンからの3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)の生成方法 |
CN114209679B (zh) * | 2022-02-21 | 2022-06-10 | 中国科学院南海海洋研究所 | 3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的合成方法及其应用 |
CN115684417B (zh) * | 2022-11-01 | 2023-05-02 | 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 | 基于液相色谱质谱联用的3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的检测方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09135673A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-05-27 | Ajinomoto Co Inc | 食品用濃厚エキスの製造法 |
JPH10136946A (ja) * | 1996-11-08 | 1998-05-26 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | カキ肉エキスの製造方法 |
JPH10338640A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-12-22 | Nippon Clinic Kk | 抗腫瘍剤 |
JP2001149049A (ja) * | 1999-11-22 | 2001-06-05 | Bizen Kasei Kk | ミネラル高含有牡蠣エキスおよびその製造方法 |
JP2009060869A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-03-26 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | アデノシン入りカキ肉エキスの生成方法 |
JP2010193756A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-09-09 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | カキ肉エキス顆粒の製造方法。 |
JP2012153852A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | 抗酸化剤、抗酸化剤組成物及びその製造方法 |
-
2014
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-
2015
- 2015-01-13 TW TW104101075A patent/TWI551582B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09135673A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-05-27 | Ajinomoto Co Inc | 食品用濃厚エキスの製造法 |
JPH10136946A (ja) * | 1996-11-08 | 1998-05-26 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | カキ肉エキスの製造方法 |
JPH10338640A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-12-22 | Nippon Clinic Kk | 抗腫瘍剤 |
JP2001149049A (ja) * | 1999-11-22 | 2001-06-05 | Bizen Kasei Kk | ミネラル高含有牡蠣エキスおよびその製造方法 |
JP2009060869A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-03-26 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | アデノシン入りカキ肉エキスの生成方法 |
JP2010193756A (ja) * | 2009-02-24 | 2010-09-09 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | カキ肉エキス顆粒の製造方法。 |
JP2012153852A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Watanabe Oisutaa Kenkyusho:Kk | 抗酸化剤、抗酸化剤組成物及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
HIROAKI OKABE ET AL.: "LC-MS/MS ni yoru Magaki Yurai Phenol-sei Kosanka Busshitsu no Teiryo", RINSHO KAGAKU, vol. 43, no. issue 1, 31 August 2014 (2014-08-31), pages 259, XP008185389 * |
KASUMI OHASHI ET AL.: "Kaki Yurai Shinki Kosanka Busshitsu 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol no Kaiba Glutamic Acid Sadosei Shinkei Katsudo ni Taisuru Sayo Kaiseki", ABSTRACTS OF ANNUAL MEETING OF PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN ( CD-ROM, vol. 134, 5 March 2014 (2014-03-05), pages 195, XP008185372 * |
See also references of EP3183978A4 * |
WATANABE M. ET AL.: "A phenolic antioxidant from the Pacific oyster (Crassostrea gigas) inhibits oxidation of cultured human hepatocytes mediated by diphenyl-1- pyrenylphosphine", FOOD CHEM., vol. 134, no. 4, 2012, pages 2086 - 2089, XP028507472 * |
WATANABE M. ET AL.: "Isolation and characterization of a phenolic antioxidant from the Pacific oyster (Crassostrea gigas", J. AGRIC. FOOD CHEM., vol. 60, no. 3, 2012, pages 830 - 835, XP055362104 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3835427A4 (en) * | 2018-08-07 | 2022-04-27 | Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. | PROCESS FOR GENERATION OF 3,5-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL FROM PLANKTON |
WO2020129349A1 (ja) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 二枚貝から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法 |
JP2020100577A (ja) * | 2018-12-20 | 2020-07-02 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 二枚貝から3、5−ジヒドロキシ−4−メトキシベンジルアルコール(3、5−dihydroxy−4−methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法 |
GB2594819A (en) * | 2018-12-20 | 2021-11-10 | Watanabe Oyster Laboratory Co Ltd | Method for producing 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from bivalve |
JP7177438B2 (ja) | 2018-12-20 | 2022-11-24 | 株式会社渡辺オイスター研究所 | 3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法 |
AU2019402325B2 (en) * | 2018-12-20 | 2022-12-15 | Watanabe Oyster Laboratory, Co., Ltd. | Method for producing 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from bivalve |
GB2594819B (en) * | 2018-12-20 | 2023-01-11 | Watanabe Oyster Laboratory Co Ltd | Method for producing 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from bivalves |
CN116004733A (zh) * | 2023-03-06 | 2023-04-25 | 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 | 发酵制备3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的方法及该方法的应用 |
CN116004733B (zh) * | 2023-03-06 | 2023-08-08 | 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 | 发酵制备3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的方法及该方法的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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