TW201607921A - 由牡蠣肉生成３、５－二羥基－４－甲氧基苄基醇(３、５－dihydroxy－４－methoxybenzyl alcohol)的生成方法 - Google Patents

由牡蠣肉生成３、５－二羥基－４－甲氧基苄基醇(３、５－dihydroxy－４－methoxybenzyl alcohol)的生成方法 Download PDF

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Abstract

本發明之目的為提供一種生成方法，其係可在 牡蠣肉萃取物之萃取階段中，生成最初在生的牡蠣肉完全未被發現之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的生成方法。 本發明之特徵為，藉由將在生的狀態下未 檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉以6小時以上、98℃至100℃加熱，由前述經加熱處理之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。

Description

由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的生成方法
本發明係關於由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的生成方法。
牡蠣，例如長牡蠣(Crassostrea gigas)係屬於鶯蛤目牡蠣科之二枚貝，其棲息地始自日本擴及東亞全域。近年，法國或澳洲亦養殖有長牡蠣，成為世界最為供於食用之牡蠣而聞名。
牡蠣，因營養價值高故自古代即被食用，如前述肝醣及蛋白質之外，大量含有鈣、鋅、硒、銅、錳等之礦物質。
又，作為來自牡蠣的抗氧化物被報告者，酵素性抗氧化物質有SOD、CAT、GPx、及Prx6，非酵素性抗氧化物質有金屬硫蛋白、uncouplingprotein5(UCP5)、抗壞血酸、α-生育酚、β-胡蘿蔔素。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2010-193756號公報
近年，本件發明之發明者成功發現來自牡蠣之優異之新穎抗氧化物質，3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，進而決定其化學構造，且成功進行前述抗氧化物質之化學合成，接著，成功地提供以非來自牡蠣、或是來自牡蠣時雙方皆優異之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)作為有效成分的新穎抗氧化劑及抗氧化劑組成物。
然而，由生的牡蠣肉內並未發現3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，由生的牡蠣肉如何經由萃取、製造而成為前述3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之有效成分而被萃取、生成係未確認之狀態。
因此，本件發明者成功地發現一種生成方法，其係由生的牡蠣肉生成含大量有效成分之牡蠣肉萃取物時，能在在牡蠣肉萃取物之萃取階段中，生成最初由生的牡蠣肉完全看不見之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的生成方法。
因此，本發明之目的為提供一種生成方法，其係可在牡蠣肉萃取物之萃取階段中，生成最初在生的牡蠣肉完全未被發現之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的生成方法。
本發明之特徵為：藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉以6小時以上、98℃至100℃加熱，由經前述加熱處理之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，或，藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉以至少9小時以上、90℃以上加熱，由經前述加熱處理之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，或，藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉放入萃取溶液內萃取牡蠣肉萃取物，並將經萃取之牡蠣肉萃取物萃取液在1大氣壓之狀態下以至少10小時以上、 90℃以上加熱，由前述經加熱之牡蠣肉萃取液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，或，藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉在1大氣壓以上之加壓狀態下加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，或，藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉在3大氣壓以上之加壓狀態下以至少1小時以上、90℃以上加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，或，藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉放入萃取溶液內萃取牡蠣肉萃取物，並將經萃取之牡蠣肉萃取物萃取液在3大氣壓以上之加壓狀態下以至少1小時以上、90℃以上加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉萃取物萃取液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
依據本發明發揮下述優異效果：藉由將前述牡蠣肉加熱或是加壓，可生成最初在生的牡蠣肉完全未被發現之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
[圖1]表示E6標準試料10,000ng/mL之MS層析圖(Q1scan)的說明圖。
[圖2]表示E6標準試料10,000ng/mL之MS譜(Q1scan)的說明圖。
[圖3]表示E6標準試料10,000ng/mL之MS層析圖(product ion scan)的說明圖。
[圖4]表示E6標準試料10,000ng/mL之產物離子(precursor ion：m/z 169.10)的說明圖。
[圖5]表示E6標準試料100ng/mL之MRM層析圖的說明圖。
[圖6]表示E6標準試料之校正曲線的說明圖。
[圖7]表示牡蠣萃取物萃取後，於標準氣壓加熱2小時之樣本中E6之MRM層析圖的說明圖。
[圖8]表示牡蠣萃取物萃取後，於標準氣壓加熱18小時之樣本中E6之MRM層析圖的說明圖。
[圖9]表示牡蠣萃取物萃取後，於3atm加熱1小時之樣本中E6之MRM層析圖的說明圖。
[圖10]表示牡蠣萃取物萃取後，於3atm加熱2小時之樣本中E6之MRM層析圖的說明圖。
[圖11]表示標準氣壓之加熱實驗樣本之E6之LC-MS/MS分析結果的說明圖。
[圖12]表示標準氣壓之加熱實驗樣本之E6之LC-MS/MS分析結果的說明圖。
[圖13]表示使用壓力鍋加壓、加熱實驗樣本之E6之LC-MS/MS分析結果的說明圖。
[圖14]表示分析結果的說明圖。
[圖15]說明分析條件之說明圖。
[圖16]分析報告(1)之說明圖。
[圖17]分析報告(2)之說明圖。
以下，以將本發明顯示於圖之一實施例為基礎來說明。
[實施例] (關於測定機器及測定方法)
測定、分析生牡蠣肉及牡蠣肉萃取物之萃取液中是否存在3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4- methoxybenzyl alcohol：以下稱為E6。)，又以多少濃度存在時，使用高速層析質譜分析儀(LCMS-8040：SHIMADZU製)。
1)LC-MS/MS之分析條件
LC-MS/MS之分析條件表示於表1。
LC分析條件：分離管柱使用ODS之Shim-Pack VP-ODS(150mmL×2.0mmI.D.,5μm)。移動相A：使用0.05%乙酸水溶液、移動相B：使用乙腈，進行梯度分析(移動相B：0min 5%→7min 100%→9.5min 5%→14min 5%)。設定流速0.25mL/min、管柱溫度40℃。試料注入量定為1μL。因E6以負離子離子模式被檢出，測定全部以負離子離子模式進行。
MS/MS分析條件：離子化法使用電灑游離法(Electrospray Ionization：ESI法)。MS之參數設為DL溫度：250℃、噴霧器氣體：流量3L/min、加熱塊(BH)溫度：400℃、乾燥氣體流量：15L/min。
2)E6標準試料之MS譜
首先，生成作為基準之E6的試料，使用此E6之標準試料進行各種分析，由各分析結果確認E6具有何種特性。
首先，將E6之標準試料10,000ng/mL以Q1掃描(MS範圍m/z 50至500)測定時，於保持時間4.4至4.6分鐘檢出波峰(圖1)。
接著，由此波峰部分之MS譜，可確認作為來自E6的訊號之去質子化離子[M-H]-即前驅物離子m/z 169.3(圖2)。
3)E6之標準試料的產物離子掃描譜
接著，定性分析使用Q1掃描、產物離子掃描。產物離子掃描設定E6之去質子化離子〔M-H］-即前驅物離子m/z 169.1，以碰撞能量10V、20V、30V進行分析。
E6之標準試料10,000ng/mL的產物離子掃描中，於保持時間4.4至4.6分鐘檢出波峰(圖3)。
接著，由來自波峰部分之MS譜(圖4)，可得到E6之標準試料的產物離子之圖型。
4)E6之標準試料的MRM層析圖
定量分析使用多反應監測(MRM)。MRM躍遷以自動最適化來決定。使用Q1/Q3=169.1/154.1(定量用躍遷)、 169.1/136.9,169.1/125.1(定性用躍遷)。且，各自的碰撞能量設定為15V、28V、13V。
以上述條件，測定E6之標準試料100ng/mL的MRM層析圖時，於保持時間5.2至5.5分鐘檢出波峰(圖5)。
接著，由於檢出E6特有之躍遷(Q1/Q3=169.1/154.1、169.1/136.9、169.1/125.1)，確認波峰為E6。
而，保持時間會因LC的泵壓等之裝置之設置環境等有些微的偏差產生。但，Q1/Q3=169.1/154.1、169.1/136.9、169.1/125.1不會變動。
5)E6之定量分析
E6之標準試料(1-1,000ng/mL)，各濃度各以MRM進行3次測定，做成E6之校正曲線。校正曲線之相關係數R為0.99991。
此校正曲線之使用，係藉由加熱、加壓處理牡蠣肉萃取物之萃取液，將該樣本之特性與該校正曲線相比較，而檢出各個的E6濃度之數值。
以上為分析E6，即3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)作為基準之試料之檢出結果。
接著，將後述牡蠣肉之萃取液以特定時間加熱、加壓時，得到相同檢出結果，得到相同特性，因此判斷若將萃取液以特定時間加熱、加壓，發現到有E6，即 3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
6)加熱．加壓實驗樣本MRM層析圖
首先，最初將生牡蠣肉押壓、粉碎、液體化。接著，進行測定該液體化之生牡蠣中有多少濃度之E6，即、3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在。
然而，該液體化之生牡蠣中中，於保持時間5.2至5.5分鐘完全未觀察到有波峰，將此生牡蠣肉押壓、粉碎、液體化之樣本中完全未發現到有E6。
接著，加熱實驗(無加壓)中，於1kg之生牡蠣加入1L之純水於標準氣壓下1小時，例如以90℃以上加熱後，將固形分(煮牡蠣)經取出去除之牡蠣萃取物(萃取液)以例如90℃以上長時間加熱。
接著，前述加熱狀態中，每隔2小時進行取樣(16小時~19小時為每隔1小時)，於該取樣之萃取液中加入100%乙醇，以使該萃取液之乙醇濃度成為例如70%，將該萃取液離心分離(8100G、10分鐘)，得到上清液。
接著，將前述上清液稀釋約100倍，約100倍稀釋之上清液中的E6濃度以MRM測定(圖11、圖12)。
例如圖7中，表示牡蠣萃取物萃取後之萃取 液於標準氣壓加熱2小時之樣本中之E6的MRM層析圖。
由圖7可理解，於保持時間5.2至5.5分鐘完全未觀察到波峰。藉此，可理解牡蠣萃取物萃取後之萃取液於標準氣壓加熱2小時之情形，未檢出E6。
接著，圖8表示牡蠣萃取物萃取後之萃取液於標準氣壓加熱18小時之樣本中之E6的MRM層析圖。然後，於保持時間5.2至5.5分鐘卻認到單一之波峰，可理解檢出了E6(圖8)。
接著，藉由前述圖6所示之E6標準試料的校正曲線與MRM層析圖之解析，可理解E6濃度為4.86±0.10μg/mL(圖11、圖12)。
進而，由加熱18小時時之液量為125.38g可知，由生牡蠣1kg所生成之E6的總量為609±13μg。
又，有加壓之加熱實驗中，對於20kg之牡蠣加入20L之純水於標準氣壓加熱2小時後，將固形分(煮牡蠣)取出去除，使用壓力鍋(梶原工業、OAMVPα-C-08EL)以3大氣壓加熱2小時。
每隔1小時進行取樣，將加入100%乙醇以使乙醇濃度成為70%者進行離心分離(8100G、10分)，得到上清液。進而，將該上清液稀釋約100倍，藉由將該樣本中之E6濃度以MRM進行測定，得到圖13之結果。
從而，圖9表示牡蠣萃取物萃取後之萃取液以3atm加熱1小時之樣本中之E6的MRM層析圖，於保 持時間5.2至5.5分鐘確認到單一之波峰，檢出了E6。
接著，藉由前述圖6所示E6標準試料之校正曲線與MRM層析圖之解析，可知E6濃度為1.7±0.10μg/mL(圖13)。
由以3大氣壓加熱1小時時之液量為21.2kg可知，由生牡蠣20kg所生成之E6總量為36040±2120μg。若換算成每1kg生牡蠣，生成之E6為1802±106μg(圖13)。
與無加壓之加熱實驗(於標準氣壓加熱18小時之牡蠣萃取萃取物)相比，有加壓之情形中(以3大氣壓加熱1小時之牡蠣萃取萃取物)，乍看之下E6濃度低。
然而，由於有加壓之情形中，樣本中之水分蒸發量少而所得之液量多，因此若以每1kg牡蠣來比較，可理解其較無加壓之情形E6之收量多了約3倍。
圖10表示牡蠣萃取物萃取後之萃取液以3atm加熱2小時之樣本中之E6的MRM層析圖。
於保持時間5.2至5.5分鐘確認到單一之波峰，檢出有E6(圖10)。
接著，藉由前述圖6所示之E6標準試料的校正曲線與MRM層析圖之解析可知，E6濃度為3.5±0.39μg/mL(圖13)。
如此，由以3大氣壓加熱1小時時之液量為19.1kg可知，由生牡蠣20kg所生成之E6總量為66850±7449μg。若換算成每1kg生牡蠣，所生成之E6為 3343±373μg(圖13)。
與無加壓之加熱實驗(於標準氣壓加熱18小時之牡蠣萃取萃取物)相比，有加壓之情形中(以3大氣壓加熱2小時之牡蠣萃取萃取物)，乍看之下E6濃度低。
然而，由於有加壓之情形中，樣本中之水分蒸發量少而所得之液量多，因此若以每1kg牡蠣來比較，較無加壓之情形E6的收量多了約5.5倍。
藉此，可確認E6藉由長時間之加熱所生成，進而藉由加壓收集量變多。
此處，基於上述分析結果概要說明本實施例。
首先，將生牡蠣肉押壓、粉碎、液體化。
然後，進行測定該液體化之生牡蠣中有多少濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在。
從而，由將生牡蠣押壓、粉碎、液體化之液體中，完全未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。即，生牡蠣肉在最初之細胞中未被發現3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
接著，如前述，於萃取容器以約1對1之比例將生牡蠣肉，與萃取用溶液體，例如蒸餾水一同放入，將放入前述生牡蠣肉之萃取用液體以1大氣壓1小時之間，例如以92℃至94℃之高溫加熱萃取。
所謂加熱萃取之牡蠣肉萃取物的萃取方法，藉由該方法，可將以往大量存在於生牡蠣肉中之有效成分萃取至前述萃取用液體內。此處，將萃取出大量存在於生牡蠣肉中之有效成分並同時取出去除生的牡蠣肉之前述萃取用液體稱為萃取液。
然而，該萃取液中亦未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。尚，有萃取到其他有效成分。
接著，對前述萃取液，之後以1大氣壓進行2小時之加熱處理(與前述相同92℃至94℃)。將最初之萃取時間算入，適合為3小時之加熱處理。
然而，經進行該3小時之加熱處理之萃取液中，亦未確認到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之存在。如圖7所示。
進而，以1大氣壓4小時(加上萃取時間合計5小時)，對前述萃取液進行加熱處理(92℃至94℃)，進行了該萃取液中是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之測定。
此5小時之加熱處理(92℃至94℃)中，該萃取液內之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之存在為0.09(μg/ml)，在濃度測定之數值中為定量界限以下之數值，得不到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)確 實存在之可靠性。
接著，以1大氣壓6小時(加上萃取時間合計7小時)，對前述萃取液，進行加熱處理(92℃至94℃)，雖進行了該萃取液中是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在的測定，但該萃取液中，3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之存在為0.12(μg/ml)，作為濃度數值仍然是定量界限以下之數值，此情形中，得不到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)確實存在之可靠性。
然而，以1大氣壓6小時(加上萃取時間合計7小時)，對前述萃取液，以98℃至100℃之高溫進行加熱處理，為了評估該萃取液中是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在，使用HPLC(Prominence LC-20A,Shimadzu)進行了E6之存在測定(圖14、圖15、圖16、圖17)。
接著，該萃取液中，可發現到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之存在，其濃度數值為定量界限以上之數值。
即，此情形中，得到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之可靠性。
像這樣，以接近100℃之高溫進行加熱處理時，藉由6小時以上之加熱處理，可發現到3、5-二羥基- 4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，即E6，作為濃度數值為定量界限以上之數值。
進而，以1大氣壓8小時(加上萃取時間為9小時)，對前述萃取液，進行加熱處理(92℃至94℃)，進行了該萃取液是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之測定。
然而，該萃取液中未確實確認到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之存在。即，雖得到0.29(μg/ml)之數值，但仍是濃度測定之定量界限以下的數值。
接著，以1大氣壓10小時(加上萃取時間為11小時)，對前述之萃取液，進行加熱處理(92℃至94℃)，進行了該萃取液是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之測定。
接著，確認進行了此長時間加熱處理(92℃至94℃)之萃取液內是否可觀測到特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在。
然後，可計測到0.54(μg/ml)，為超過最初濃度測定之定量界限之數值，得到進行了前述合計11小時之加熱處理的萃取液內明顯存在3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之確認。這意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)215.8μg。
進而，以1大氣壓12小時(算入萃取時間合計13小時)，對前述萃取液，進行加熱處理，進行了該萃取液是否有特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之測定。
接著，確認於該萃取液內是否可辨識到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在，可測定到0.86(μg/ml)之進一步超過定量界限之增加數值。
接著，這意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)288.4μg。
進而，以1大氣壓14小時(算入前述萃取時間之1小時合計15小時)對前述萃取液進行加熱處理，進行該萃取液中是否有特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在的測定。
接著，確認於該萃取液內是否可辨識到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在，可測定到1.42(μg/ml)之進一步超過定量界限之增加數值，若進行長時間加熱處理，得到於萃取液內3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)進一步增加存之確認。
然後，此情形中，意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4- methoxybenzyl alcohol)373.9μg。
接著，以1大氣壓16小時(算入萃取時間為17小時)，對前述萃取液，進行加熱處理，進行於該萃取液是否有特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在的測定。
接著，確認於該萃取液內是否可辨識到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在，可測定到2.63(μg/ml)之再增加的數值，得到藉由長時間熱處理增加3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之確認。
此情形，意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)478.6μg。
進而，以1大氣壓17小時(算入萃取時間為18小時)，對前述萃取液，進行加熱處理，進行該萃取液是否有特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在的測定。
接著，確認於該萃取液內是否可辨識到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在，可測定到再增加之3.42(μg/ml)之數值，得到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之確認。
此情形中，意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)519.5μg。
接著，以1大氣壓18小時(加上萃取時間為19小時)，對前述萃取液，進行加熱處理，進行於該萃取液是否有特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在的測定。
然後，可測定到進一步增加之濃度數值即4.86(μg/ml)之數值。如圖8所示。
這意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)609.3μg。
進而，以1大氣壓19小時(算入萃取時間之1小時為20小時)，對前述萃取液，進行長時間的加熱處理，進行了該萃取液是否有3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)存在之測定。接著，確認於該萃取液內是否可辨識到特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)的存在，可測定到6.49(μg/ml)之數值，得到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)進一步增加存在之確認。
然後，此情形中，意味著每1kg牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)581.3μg。
如此，雖最初3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)在生牡蠣中完全 不存在，又進行了1大氣壓、1小時之牡蠣肉萃取物之加熱萃取的萃取液中其亦完全不存在，而未檢出，但確認了將該萃取液越以非常長時間進行加熱，又，越使加熱溫度成為100℃附近，其生成越增加。
此結果，將牡蠣肉萃取物之萃取液以1大氣壓19小時(加上萃取時間之1小時為20小時)加熱處理之情形中，若萃取液之比重定為1，由每1kg生牡蠣生成581μg(6.49μg×89.57g)之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
進而，如前述，對萃取液以1大氣壓2小時至8小時加熱處理之情形中，雖完全未檢出特定濃度之3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)，但由圖13可理解，對萃取液(取出去除生牡蠣之萃取液體)以3大氣壓1小時加熱處理之情形中，得到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之濃度為1.7(μg/ml)之數值，由此數值，由生牡蠣20kg得到液量21.2kg，若將前述萃取液之比重定為1，則3大氣壓、1小時之加熱處理中，由每1kg生牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)成為1820μg。
進而，對前述萃取液，以3大氣壓2小時加熱處理之情形中，得到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之濃度為3.5(μg/ml)之數值，由此數值，由生牡蠣20kg得到液量19.1kg，若 將前述萃取液之比重定為1，則3大氣壓、2小時之加熱處理中，由每1kg生牡蠣生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)成為3342.5μg。
尚且，以1大氣壓以上之加壓狀態進行特定時間，例如50分鐘以上加熱處理之情形，加上加熱溫度因加壓上升，3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之濃度數值成為可測到定量界限以上之數值。
如此，發現藉由加熱及/或加壓處理，於進行了前述加熱萃取之牡蠣肉萃取物之萃取液中明確地生成本來生牡蠣肉中未發現到的3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-、4-methoxybenzyl alcohol)。且發現加熱時間越長時間，3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-、4-methoxybenzyl alcohol)生成越增加。
進而，進行了3大氣壓之加壓處理之情形中，即使短時間之處理時間亦確認到3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-、4-methoxybenzyl alcohol)生成。

Claims (6)

  1. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉以6小時以上、98℃至100℃加熱，由前述經加熱處理之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
  2. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉以至少9小時以上、90℃以上加熱，由前述經加熱處理之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
  3. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉放入萃取溶液內萃取牡蠣肉萃取物，並將經萃取之牡蠣肉萃取物萃取液在1大氣壓之狀態下以至少10小時以上、90℃以上加熱，由前述經加熱處理之牡蠣肉萃取液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
  4. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉在1大氣壓以上之加壓狀態下加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
  5. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉在3大氣壓以上之加壓狀態下以至少1小時以上、90℃以上加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
  6. 一種由牡蠣肉生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生成方法，其特徵為藉由將在生的狀態下未檢出3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)之生牡蠣肉放入萃取溶液內萃取牡蠣肉萃取物，並將經萃取之牡蠣肉萃取物萃取液在3大氣壓以上之加壓狀態下以至少1小時以上、90℃以上加熱，由前述在加壓狀態下經加熱之牡蠣肉萃取物萃取液生成3、5-二羥基-4-甲氧基苄基醇(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI700031B (zh) * 2015-02-13 2020-08-01 日商綜合牡蠣股份有限公司 牡蠣的陸上養殖方法
JP6791570B2 (ja) * 2016-01-27 2020-11-25 株式会社渡辺オイスター研究所 カキ肉より抽出された抗ストレス作用物質
JP7240802B2 (ja) * 2017-01-23 2023-03-16 株式会社渡辺オイスター研究所 睡眠効率の悪化抑制作用と睡眠困難改善作用、Ｑｕａｌｉｔｙ ｏｆ ｌｉｆｅ（以後、ＱＯＬと称する）の睡眠の項目に基づく睡眠の改善、総覚醒回数の維持による中途覚醒増加の抑制を有する飲料摂取用カキ肉エキスの製造方法
JP6632010B1 (ja) * 2018-08-07 2020-01-15 株式会社渡辺オイスター研究所 プランクトンからの３、５−ジヒドロキシ−４−メトキシベンジルアルコール（３、５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）の生成方法
JP7177438B2 (ja) * 2018-12-20 2022-11-24 株式会社渡辺オイスター研究所 ３、５－ジヒドロキシ－４－メトキシベンジルアルコール（３、５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）を生成する生成方法
JP7111317B2 (ja) * 2019-11-20 2022-08-02 株式会社渡辺オイスター研究所 プランクトンからの３、５－ジヒドロキシ－４－メトキシベンジルアルコール（３、５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）の生成方法
CN114209679B (zh) * 2022-02-21 2022-06-10 中国科学院南海海洋研究所 3，5-二羟基-4-甲氧基苄醇的合成方法及其应用
CN115684417B (zh) * 2022-11-01 2023-05-02 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 基于液相色谱质谱联用的3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的检测方法
CN116004733B (zh) * 2023-03-06 2023-08-08 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 发酵制备3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的方法及该方法的应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09135673A (ja) * 1995-11-17 1997-05-27 Ajinomoto Co Inc 食品用濃厚エキスの製造法
JP3391642B2 (ja) * 1996-11-08 2003-03-31 株式会社渡辺オイスター研究所 カキ肉エキスの製造方法
JPH10338640A (ja) * 1997-04-11 1998-12-22 Nippon Clinic Kk 抗腫瘍剤
JP3559487B2 (ja) * 1999-11-22 2004-09-02 備前化成株式会社 ミネラル高含有牡蠣エキスおよびその製造方法
JP4716523B2 (ja) * 2007-09-07 2011-07-06 株式会社渡辺オイスター研究所 アデノシン入りカキ肉エキスの生成方法
JP5126900B2 (ja) * 2009-02-24 2013-01-23 株式会社渡辺オイスター研究所 カキ肉エキス顆粒の製造方法。
JP5679559B2 (ja) 2011-01-28 2015-03-04 株式会社渡辺オイスター研究所 抗酸化剤組成物の製造方法

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