WO2015199328A1 - 전기화학소자용 첨가제와, 이를 포함하는 전해액, 전극 및 전기화학소자 - Google Patents

전기화학소자용 첨가제와, 이를 포함하는 전해액, 전극 및 전기화학소자 Download PDF

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구민지
고정환
여수정
천명진
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주식회사 엘지화학
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    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
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    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
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    • H01M10/0566—Liquid materials
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present specification relates to an additive for an electrochemical device.
  • the present disclosure relates to an electrolyte and an electrode including an additive for an electrochemical device.
  • the present disclosure relates to an electrochemical device including an additive for an electrochemical device.
  • the present specification provides an additive for an electrochemical device, an electrolyte solution, an electrode, and an electrochemical device including the additive.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an additive for an electrochemical device including the compound represented by the following Chemical Formula 1.
  • X is a substituted or unsubstituted monovalent aryl group or a substituted or unsubstituted monovalent heteroaryl group
  • R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a monovalent organic group.
  • Another embodiment of the present specification provides an electrolyte including the additive for the electrochemical device.
  • an exemplary embodiment of the present specification is an electrochemical device comprising an anode, a cathode, a separator and an electrolyte, wherein the electrolyte comprises an additive for the electrochemical device, and / or the surface of at least one of the anode and the cathode
  • the electrolyte comprises an additive for the electrochemical device, and / or the surface of at least one of the anode and the cathode
  • the compounds of Formula 1 provides an electrochemical device is provided with a film formed by the oxidative polymer reaction of the material produced by trapping the acid component.
  • the additive for an electrochemical device may minimize the damage of the electrode surface due to the acid component and the electrolyte decomposition reaction on the electrode surface by neutralizing an acid component such as HF in the electrolytic solution of the electrochemical device. .
  • the additive for an electrochemical device according to the exemplary embodiments of the present specification collects an acid component such as HF and forms an effective protective film on the electrode surface by an oxidative polymer reaction, thereby preventing further decomposition of the electrolyte, and lithium salt. Has the function of protecting the electrode from attack of the decomposition products.
  • the additive for an electrochemical device traps an acid component such as HF to prevent performance degradation of the battery by the acid component, in particular, improves high temperature cycle characteristics, and voltage at high temperature storage. It is a multi-functional additive that can improve the performance of high-temperature storage by reducing the drop, and improve the performance of the secondary battery at the same time by forming a protective film on the electrode surface.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an additive for an electrochemical device including the compound represented by the following Chemical Formula 1.
  • X is a substituted or unsubstituted monovalent aryl group or a substituted or unsubstituted monovalent heteroaryl group
  • R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a monovalent organic group.
  • the compound of Formula 1 may be represented by the following formula (2).
  • Y is a substituted or unsubstituted divalent aryl group or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group
  • R 1 to R 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or a monovalent organic group.
  • Z is a substituted or unsubstituted trivalent aryl group or a substituted or unsubstituted trivalent heteroaryl group
  • R 1 to R 9 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or a monovalent organic group.
  • X in Formula 1 is a substituted or unsubstituted C 6 Through C 14 An aryl group.
  • X in Formula 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted binaphthyl group.
  • X of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C 6 Through C 30 It is a heteroaryl group.
  • the substituent when X of the formula (1) is substituted, is a hydroxy group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other And C 1 -C 20 alkyl group.
  • the substituent when X of the formula (1) is substituted, is a hydroxy group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other And C 1 -C 6 alkyl group.
  • R One To R 3 They are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydroxy group, ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, Substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6- C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R One To R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydroxy group, ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, C 1 -C 20 An alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 2 -C 20 alkylene oxide group, a C 3 -C 30 cycloalkyl group, An aryl group of C 6 -C 30, an aryloxy group of C 6 -C 30 , a heteroaryl group of C 2 -C 30 , or a combination thereof.
  • R One To R 3 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted C 1 Through C 6 Alkyl group.
  • R One To R 3 They are the same as or different from each other, and each independently C 1 Through C 6 Is an alkyl group.
  • Y of Formula 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted binaphthyl group.
  • Y of formula 2 is a substituted or unsubstituted C 6 Through C 30 It is a heteroaryl group.
  • Y of formula 2 is a substituted or unsubstituted C 6 Through C 14 It is a heteroaryl group.
  • Y of Formula 2 is a substituted or unsubstituted triazine group, or a substituted or unsubstituted pyrrole group.
  • the substituent when Y of the formula 2 is substituted, is a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, Carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substitute
  • the substituent when Y of the formula 2 is substituted, is a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl, C 2 -C 20 in the alkyl Ethylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, wherein of R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other, a carbonate group, a carbonyl group,
  • the substituent when Y of Formula 2 is substituted, is a hydroxy group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other a hydrogen atom, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkynyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 of the , C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, Or a combination thereof.
  • the substituent when Y of Formula 2 is substituted, is a hydroxy group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other And C 1 -C 20 alkyl group.
  • the substituent when Y of Formula 2 is substituted, is a hydroxy group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other And C 1 -C 6 alkyl group.
  • R One To R 6 In Formula 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydroxy group, ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, Substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6- C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 1 to R 6 of the general formula (2) are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a thio group, C 1 -C 20 An alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 2 -C 20 alkylene oxide group, a C 3 -C 30 cycloalkyl group, An aryl group of C 6 -C 30, an aryloxy group of C 6 -C 30 , a heteroaryl group of C 2 -C 30 , or a combination thereof.
  • R One To R 6 It is the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted C 1 Through C 20 Alkyl group.
  • R One To R 6 It is the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted C 1 Through C 6 Alkyl group.
  • R One To R 6 It is a methyl group.
  • Z of the formula 3 is a substituted or unsubstituted C 6 Through C 14 An aryl group.
  • Z of the formula 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted binaphthyl group.
  • Z in Chemical Formula 3 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 heteroaryl group.
  • Z in Chemical Formula 3 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 heteroaryl group.
  • the substituent when Z of the formula 3 is substituted, is a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, Carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -
  • the substituent when Z of the formula 3 is substituted, is a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl, C 2 -C 20 in the alkyl Ethylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, wherein of R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other, a carbonate group, a carbonyl group, thi
  • R One To R 9 It is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydroxy group, ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, Substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6- C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R One To R 9 It is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydroxy group, ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, C 1 -C 20 An alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 2 -C 20 alkylene oxide group, a C 3 -C 30 cycloalkyl group, An aryl group of C 6 -C 30, an aryloxy group of C 6 -C 30 , a heteroaryl group of C 2 -C 30 , or a combination thereof.
  • R One To R 9 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted C 1 Through C 6 Alkyl group.
  • R One To R 9 It is a methyl group.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (4).
  • R 1 to R 3 are the same as defined in Formula 1,
  • R 11 to R 15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 11 to R 15 of the general formula 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other
  • R 11 to R 15 of the general formula 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (5).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R is hydrogen, hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 Alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl An oxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 hetero
  • R in the formula 5 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkynyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 of a, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or these combination, where, R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbon
  • R in the formula 5 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are They are the same as or different from each other and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R of Formula 5 is hydrogen
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (6).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R 11 to R 14 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or un
  • R 11 to R 14 of the general formula 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other
  • R 11 to R 14 of the general formula 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl group of , C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 11 to R 14 of the general formula 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R is hydrogen, hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 Alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl An oxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 hetero
  • n is an integer of 1 to 3, and when m is 2 or more, R is the same as or different from each other.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (8).
  • R 1 to R 9 are the same as defined in Formula 3,
  • R 11 to R 13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 11 to R 13 of the general formula 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other
  • R 11 to R 13 of the formula 8 is hydrogen.
  • R 1 to R 3 are the same as defined in Formula 1,
  • p is an integer from 1 to 4, when p is 2 or more, R is the same as or different from each other,
  • R and R 'of the formula (9) are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f ,- alkynyl of NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 group of the , C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, wherein, R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbon
  • R and R ' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkenyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 of, C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 A heteroaryl group of -C 30 , or a combination thereof.
  • R and R ' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, and is an alkyl group of C 1 -C 20 .
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (10).
  • R 1 to R 3 are the same as defined in Formula 1,
  • R 21 to R 29 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 21 to R 29 in Formula 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other,
  • R 21 to R 29 in Formula 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, c 1 -C 20 alkyl, c 1 -C 20 alkoxy group, c 2 -C 20 alkenyl group of , C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 21 to R 29 in Formula 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R 21 to R 29 of the formula 10 is hydrogen or a hydroxyl group.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (11).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R and R ' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2- C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryloxy
  • p is an integer from 1 to 4, when p is 2 or more, R is the same as or different from each other,
  • r is an integer of 1 to 4, and when r is 2 or more, R 'is the same as or different from each other.
  • R and R 'of the formula 11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f ,- alkynyl of NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 group of the , C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, wherein, R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate
  • R and R 'of the formula 11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkenyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 of, C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 A heteroaryl group of -C 30 , or a combination thereof.
  • R and R 'of the formula 11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, and is an alkyl group of C 1 -C 20 .
  • R and R 'of the formula 11 is hydrogen.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (12).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 21 to R 28 of the general formula 12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -NR d R e , an ester group , a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl, C 2 -C 20 of the Alkylene oxide groups, C 3 -C 30 cycloalkyl groups, C 6 -C 30 aryl groups, C 6 -C 30 aryloxy groups, C 2 -C 30 heteroaryl groups, or combinations thereof , R a, R b and R c groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an ester group , a carbonate group
  • R 21 to R 28 in Formula 12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl group of , C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 21 to R 28 in Formula 12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R 21 to R 28 in Chemical Formula 12 are hydrogen.
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R and R ' are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group , Substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2- C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryloxy
  • u is an integer of 1 to 6, and when u is 2 or more, R 'is the same as or different from each other.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (14).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R 31 to R 42 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 31 to R 42 of Formula 14 are hydrogen.
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (15).
  • R 1 to R 3 are the same as defined in Formula 1,
  • R 11 and R 12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 11 and R 12 of Formula 15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, R a to R f groups are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other,
  • R 11 and R 12 of Formula 15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c is the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl group of , C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 11 and R 12 of Formula 15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R 11 and R 12 in Chemical Formula 15 are hydrogen or a hydroxyl group.
  • the compound of Formula 2 is represented by the following formula (16).
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • R 11 is hydrogen, a hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 An alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted A C 2 -C 20 alkylene oxide group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 An aryloxy group, a substituted
  • R 11 of the Chemical Formula 16 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkynyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 a of, C 2 -C 20 alkylene oxide groups, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy, C 2 -C 30 heteroaryl group, or and a combination wherein, R a to R f are the same as or different from each other, a hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate
  • R 11 of the formula 16 is a hydroxy group.
  • the compound of Formula 3 is represented by the following formula (17).
  • R 1 to R 9 are as defined in formula (3).
  • the compound of Formula 1 is represented by the following formula (18).
  • p is an integer of 1 to 3, and when p is 2 or more, R is the same as or different from each other.
  • X 1 is O, S or NH
  • R 11 to R 13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, a tee Or a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group , A substituted or unsub
  • R 11 to R 13 of the formula 19 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , of -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl of the Neyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group , or a combination thereof, and wherein, to R a R f group, which are the same or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each
  • R 11 to R 13 of the general formula 19 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c and are the same as or different from one another, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl group of , C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R 11 to R 13 of the general formula 19 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b And R c are the same as or different from each other, and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R 11 to R 13 of the formula 19 is hydrogen or a hydroxyl group.
  • R 12 in the general formula 19 is a hydroxy group.
  • R 11 and R 13 of Formula 19 are hydrogen.
  • R 12 in the general formula 19 is a hydroxy group
  • R 11 and R 13 are hydrogen.
  • X 1 of Formula 19 is NH.
  • R 1 to R 6 are the same as defined in Formula 2,
  • X 1 is O, S or NH
  • R is hydrogen, hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 Alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl An oxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 hetero
  • n 1 or 2
  • R is the same as or different from each other.
  • R in the formula 20 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkynyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 of a, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or these combination, where, R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbon
  • R in the general formula 20 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are groups equal or different and are hydrogen, a hydroxy group, and esters with each other, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkenyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 of a, C 2 - C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 Heteroaryl group, or a combination thereof.
  • R in the general formula 20 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group or -OSiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are They are the same as or different from each other and are C 1 -C 20 alkyl groups.
  • R of Formula 20 is hydrogen
  • the compound of Formula 3 is represented by the following formula (21).
  • R 1 to R 9 are the same as defined in Formula 3,
  • R is hydrogen, hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 Alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylene oxide group, substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl An oxy group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 hetero
  • R in the general formula 21 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a hydroxyl group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio group, an alkynyl group of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 of a, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or these combination, where, R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a
  • R of Formula 21 is hydrogen.
  • X 1 of Chemical Formula 21 is NH.
  • the additive for an electrochemical device may be added to an electrolyte, and an oxidative polymer reaction of a material formed by trapping an acid component such as HF by a compound represented by any one of Formulas 1 to 21 on a part or the surface of an electrode It may be formed into a film formed by The film provided on a part or the surface of the electrode may be formed on part or all of the surface of the electrode by adding the above-described electrochemical device additive to the electrolyte when the battery is prepared, the additive for the electrochemical device described above directly to the electrode It may be formed by applying.
  • the additive for the electrochemical device prevents battery performance deterioration due to an acid component such as HF, improves high temperature cycle characteristics, reduces voltage drop even at high temperature storage, and improves high temperature storage performance.
  • an acid component such as HF
  • improves high temperature cycle characteristics reduces voltage drop even at high temperature storage
  • improves high temperature storage performance improves high temperature storage performance.
  • by forming a protective film on the surface of the electrode it is possible to improve various performances such as battery capacity, life, output, high temperature characteristics at the same time.
  • the additive for an electrochemical device according to the embodiment described above is applicable to a high voltage of 4.4 V.
  • the protective film provided on the surface of the electrode according to the exemplary embodiment of the present specification is not a compound represented by any one of Formulas 1 to 21, but the compound is formed by oxidative polymer reaction of a material produced by capturing an acid component such as HF. It should be noted that it includes the product formed.
  • the protective film including such a product may not only effectively perform the role of the protective film as compared with the case of forming a layer consisting of the compound itself represented by any one of Formulas 1 to 21 on one surface of the electrode, and a separate film if necessary. Since a film can be naturally formed on the surface of an electrode by using it as an electrolyte solution additive in a battery without a formation process, there exists an advantage also in a process.
  • the term "substituted or unsubstituted" is hydroxy group, -OSiR a R b R c , -SiR d R e R f , -NR g R h , ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 Or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a cycloalkyl group, a C 6 -C 30 aryl group, a C 6 -C 30 aryloxy group, a C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof It means that it does not have a substituent.
  • R a to R f are the same as or different from each other, hydrogen, a hydroxy group, an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl group of the alkoxy group, C 1 -C 20, of, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryl Oxy group, a C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, R g and R h are the same as or different from each other, and each independently C 1 -C 20 alkyl group, or C 6 -C 30 aryl Qi.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Do not.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 20.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Although carbon number of the said aryl group is not specifically limited, It is preferable that it is C6-C30.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a binaphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc. It is not limited.
  • the heteroaryl group is a ring group containing one or more of O, N, and S as heterologous elements, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms.
  • heteroaryl groups include thiophene groups, furan groups, pyrrole groups, imidazole groups, thiazole groups, oxazole groups, oxadiazole groups, triazole groups, pyridyl groups, bipyridyl groups, pyrimidyl groups, triazine groups, triazole groups, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzo
  • the description of the alkyl group described above may be applied except that the alkylene in the alkylene oxide group is a divalent group.
  • the aryl of the aryloxy group may be applied to the description of the aforementioned aryl group.
  • an ester group may be represented by -COOR f ;
  • R f is a hydroxy group, -OSiR g R h R i, -NR j R k, an alkoxy group of an ester group, a carbonate group, a carbonyl group, thio, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 a, C 2 - C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 2 -C 20 alkylene oxide group, C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group, a C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof or has no substituent.
  • a carbonyl group may be represented by -COR n ;
  • R n is the same as the definition of R f described above.
  • Compounds represented by any one of Formulas 1 to 21 according to the above-described embodiments is to form a film or film by oxidative polymer reaction after trapping HF.
  • the electrolyte solution includes an additive for an electrochemical device including a compound represented by any one of Formulas 1 to 21 according to the above-described embodiments.
  • the content of the compound represented by any one of Formulas 1 to 21 according to the above-described exemplary embodiments of the electrolyte is 0.01% by weight to 5% by weight.
  • the desired life retention effect may be insignificant, and when included in 5% by weight or less, performance of the electrochemical device by the additive The fall can be prevented.
  • the content of the compound represented by any one of Formulas 1 to 21 according to the above-described exemplary embodiments of the electrolyte is 0.01 wt% to 2 wt%.
  • the content of the compound represented by any one of Formulas 1 to 21 according to the above-described exemplary embodiments of the electrolyte is 0.05 wt% to 1 wt%.
  • the electrolyte may further include an electrolyte salt and an electrolyte solvent.
  • the electrolyte salt comprises lithium cation and PF 6 -, BF 4 -, Cl -, Br -, I -, ClO 4 -, AsF 6 -, SO 3 CF 3 -, N (SO 2 CF 3) 2 - , N (SO 2 F) 2 - may be a salt containing the anion or an ion composed of one or more combinations of these such as.
  • the electrolyte solvent may be an organic solvent. Specifically, they may be cyclic carbonates, linear carbonates, cyclic esters, linear esters, and combinations thereof. More specifically, non-limiting examples of the electrolyte solvent is propylene carbonate (PC), ethylene carbonate (EC), diethyl carbonate (DEC), dimethyl carbonate (DMC), ethyl methyl carbonate (EMC), dipropyl carbonate (DPC ), Dimethyl sulfoxide, acetonitrile, dimethoxyethane, diethoxyethane, tetrahydrofuran (THF), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), gamma butyrolactone (GBL), fluoroethylene carbonate ( FEC), methyl formate, ethyl formate, propyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and the like can
  • the organic solvents may be used alone or in combination of two or more thereof.
  • the mixing ratio in the case of mixing two or more kinds can be appropriately adjusted according to the desired lithium secondary electron properties, which can be widely understood by those skilled in the art.
  • the halogen derivative of the said organic solvent can also be used.
  • the electrolyte may be a non-aqueous electrolyte.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an electrode having a film formed by oxidative polymer reaction of a material produced by trapping an acid component, such as HF, by a compound represented by any one of Formulas 1 to 21, on an entire surface of an electrode. to provide.
  • the thickness of the film can be adjusted as needed.
  • the polymer included in the membrane formed by the oxidative polymer reaction of the material produced by the compound represented by any one of the above-described formula (1) to 21 to collect an acid component, such as HF is represented by the formula Or 23 repeating units.
  • Formula 22 or 23 may have additional substituents.
  • substituents that may be substituted in Formula 15 or 16 include hydroxy group, -OSiRR'R ", -SiRR'R", -NRR ', ester group, carbonate group, carbonyl group, thio group, C 1 -C 20 An alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 2 -C 20 alkylene oxide group, a C 3 -C 30 cycloalkyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 2 -C 30 heteroaryl group, or a combination thereof, wherein R, R 'and R "are the same as or different from each other.
  • the electrode may be an anode, a cathode, or an anode and a cathode. Specifically, the electrode may be an anode.
  • An exemplary embodiment of the present specification relates to a secondary battery including a positive electrode, a negative electrode, a separator, and an electrolyte, and the electrolyte includes the additive for the electrochemical device described above.
  • An exemplary embodiment of the present disclosure relates to a secondary battery including a positive electrode, a negative electrode, a separator, and an electrolyte, wherein the electrolyte includes the above-described additive for an electrochemical device, and at least one of the positive electrode and the negative electrode is represented by Chemical Formulas 1 to 1 above.
  • the compound represented by any one of 21 is an electrode provided with a part or all of the surface of the film
  • the positive electrode includes a positive electrode active material including a transition metal, and the compound represented by any one of Formulas 1 to 21 provided on part or all of the surface of the positive electrode may contain an acid component such as HF. It includes a film formed by the oxidative polymer reaction of the material produced by the capture.
  • the negative electrode active material may be used a conventional negative electrode active material that can be used for the negative electrode of the conventional secondary battery.
  • the negative electrode active material lithium metal or lithium metal alloys, coke (activated carbon), graphite (graphite), graphitized carbon, carbon nanotubes, graphene and / or other It may be a material in which lithium, such as carbons, is occluded.
  • the negative electrode current collector a foil made of a combination of copper, nickel and the like and alloys thereof may be used.
  • the cathode may be manufactured in a form in which a cathode active material is coated on a cathode current collector according to a general method.
  • the positive electrode current collector may be a foil made of aluminum, nickel, or the like or a combination of one or more alloys thereof.
  • the separator is not particularly limited and may be in the form of a porous membrane.
  • the separator may be formed of polyethylene, polypropylene, other polyolefin-based membranes or their multilayer membranes.
  • a ceramic coating may be applied to the separator.
  • Secondary batteries according to one embodiment of the present specification may be manufactured by a conventional method known in the art, and may be prepared by injecting an electrolyte solution into a cylindrical, square, pouch-shaped outline including the negative electrode, the positive electrode, and the separator. have.
  • PVDF polyvinylidene difluoride
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • the positive electrode was prepared by mixing 90% by weight of LiCoO 2 , 3% by weight of PVDF, and 7% by weight of carbon black as an NMP slurry, followed by mixing for 2 hours, coated on aluminum foil, and drying at 150 ° C. After the polyolefin-based separator was interposed between the prepared negative electrode and the positive electrode, the electrolyte was injected to prepare a cylindrical secondary battery.
  • the discharge capacity retention rate and high temperature storage performance was excellent in the Example compared to the comparative example. Accordingly, it was confirmed that the additives according to the exemplary embodiment of the present specification can improve the capacity maintenance of the electrochemical device.
  • the discharge capacity retention rate (%), the battery voltage (V) and the battery voltage retention (%) after 50 days of storage at 60 ° C. were measured as follows.
  • the prepared lithium secondary battery was charged to 4.4 V at 0.5 C-rate, discharged to 3.0 V at 1.0 C-rate, and capacity change was observed.
  • the battery voltage (V) after 50 days storage at 60 °C means a value measured by OCV for 50 days at 60 °C after charging to 4.4 V with 0.5 C-rate.
  • the battery voltage retention refers to the ratio of the voltage after storage for 50 days at 60 °C compared to the voltage (4.4V) before 60 °C high temperature storage.

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Abstract

본 명세서는 실릴옥시기를 갖는 화합물을 포함하는 전기화학소자용 첨가제, 전해액, 전극 및 전기화학소자에 관한 것이다.

Description

전기화학소자용 첨가제와, 이를 포함하는 전해액, 전극 및 전기화학소자
본 출원은 2014년 6월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0080200호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 전기화학소자용 첨가제에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 전기화학소자용 첨가제를 포함하는 전해액 및 전극에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 전기화학소자용 첨가제를 포함하는 전기화학소자에 관한 것이다.
리튬 이차전지는 전기자동차, 하이브리드형 자동차, 대용량 전력 저장장치 등의 중대형 전원공급장치와 휴대형 기기의 전원 공급 장치로서 중요성과 사용량이 확대되고 있다. 근래에는 리튬 이차전지 분야에서 전극 활물질의 개발을 통해 전지 전류밀도와 전압의 증대를 지속적으로 추구하고 있으며, 이러한 성능 강화에 따른 적용 소재의 전반적인 성능 강화가 요구되고 있다. 이러한 리튬 이차전지에서 용량과 전압의 증가에 따른 사이클 용량 유지 특성의 확보는 전지 성능 강화에 필수적으로 요구되는 특성 중 하나이다. 이러한 특성 확보를 위한 한 가지 방안인 전극 활물질의 안정화는 용량 유지와 관련성이 크며, 특히 전이금속을 포함하는 양극 활물질의 안정화는 사이클 유지에 중요하게 작용될 수 있고, 고전압, 고온 조건에서의 용량 유지에 직접적으로 연관된다고 할 수 있다. 리튬 이차전지의 용량, 수명, 고온 특성 등의 여러 성능 개선을 위하여 다양한 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 전기화학소자용 첨가제와, 상기 첨가제를 포함하는 전해액, 전극 및 전기화학소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전기화학소자용 첨가제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 치환 또는 비치환된 1가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 전기화학소자용 첨가제를 포함하는 전해액을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물이 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 전극을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극, 분리막 및 전해액을 포함하는 전기화학소자로서, 상기 전해액이 상기 전기화학소자용 첨가제를 포함하거나, 및/또는 상기 양극 및 상기 음극 중 적어도 하나의 표면의 일부 또는 전부에 상기 화학식 1의 화합물이 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막이 구비된 것인 전기화학소자를 제공한다.
본 명세서의 실시상태들에 따른 전기화학소자용 첨가제는 전기화학소자의 전해액 내에서 HF와 같은 산 성분을 중화함으로써 산 성분과 전극 표면에서의 전해액 분해 반응에 의한 전극 표면의 손상을 최소화할 수 있다. 또한, 본 명세서의 실시상태들에 따른 전기화학소자용 첨가제는 HF와 같은 산 성분을 포집한 후 산화적 고분자 반응에 의하여 전극 표면에 유효한 보호막을 형성하여, 전해질의 추가적인 분해를 막아주고, 리튬염 분해물의 공격으로부터 전극을 보호하는 기능을 갖는다. 다시 말하면, 본 명세서의 실시상태들에 따른 전기화학소자용 첨가제는, HF와 같은 산 성분을 포집하여 산 성분에 의한 전지의 성능 저하를 방지하고, 특히 고온 사이클 특성을 개선하고, 고온 저장시 전압 강하를 감소시켜 고온 보관 성능을 향상시킬 뿐 아니라 전극 표면의 보호막 형성을 통하여 이차전지의 용량, 수명, 출력, 고온 특성 등 여러 성능을 동시에 개선할 수 있는 다중 기능 첨가제이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전기화학소자용 첨가제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000002
상기 화학식 1에 있어서,
X는 치환 또는 비치환된 1가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000003
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 치환 또는 비치환된 2가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000004
상기 화학식 3에 있어서,
Z는 치환 또는 비치환된 3가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 3가 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C14의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 C6내지 C14의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 치환 또는 비치환된 피롤기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 X가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3는 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C14의 아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 C6내지 C14의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 치환 또는 비치환된 피롤기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 Y가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 R1 내지 R6은 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C14의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이나프틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 C6내지 C14의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 치환 또는 비치환된 피롤기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 Z가 치환되는 경우, 치환기는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 R1 내지 R9는 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000005
상기 화학식 4에 있어서,
R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4의 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4의 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4의 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4의 R11 내지 R15는 수소 또는 히드록시기다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000006
상기 화학식 5에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
n은 1 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5의 R은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 6으로 표시된다.
[화학식 6]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000007
상기 화학식 6에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6의 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6의 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6의 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6의 R11 내지 R14는 수소이다.본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 7로 표시된다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000008
상기 화학식 7에 있어서,
R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7의 R은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 8로 표시된다.
[화학식 8]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000009
상기 화학식 8에 있어서,
R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8의 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8의 R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 9로 표시된다.
[화학식 9]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000010
상기 화학식 9에 있어서,
R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
p는 1 내지 4의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
q는 1 내지 5의 정수이며, q가 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9의 R 및 R'는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 10으로 표시된다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000011
상기 화학식 10에 있어서,
R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R21 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 R21 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 R21 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 R21 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 R21 내지 R29는 수소 또는 히드록시기다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 11로 표시된다.
[화학식 11]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000012
상기 화학식 11에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
p는 1 내지 4의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
r는 1 내지 4의 정수이며, r이 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11의 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11의 R 및 R'는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 12로 표시된다.
[화학식 12]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000013
상기 화학식 12에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12의 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -NRdRe, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12의 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12의 R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12의 R21 내지 R28은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 13으로 표시된다.
[화학식 13]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000014
상기 화학식 13에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
t는 1 내지 6의 정수이고, t가 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
u는 1 내지 6의 정수이며, u이 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 14로 표시된다.
[화학식 14]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000015
상기 화학식 14에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 14의 R31 내지 R42는 수소이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 15로 표시된다.
[화학식 15]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000016
상기 화학식 15에 있어서,
R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 15의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 15의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 15의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 15의 R11 및 R12는 는 수소 또는 히드록시기다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 16으로 표시된다.
[화학식 16]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000017
상기 화학식 16에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R11은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 16의 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 16의 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 16의 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 16의 R11은 히드록시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 17로 표시된다.
[화학식 17]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000018
상기 화학식 17에 있어서,
R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 18로 표시된다.
[화학식 18]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000019
상기 화학식 18에 있어서,
R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1은 O, S 또는 NH이며,
R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
p는 1 내지 3의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 19로 표시된다.
[화학식 19]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000020
상기 화학식 19에 있어서,
R1 내지 R3는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1은 O, S 또는 NH이며,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 19의 R11 내지 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 19의 R11 내지 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 19의 R11 내지 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 19의 R11 내지 R13는 는 수소 또는 히드록시기다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 19의 R12가 히드록시기이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 19의 R11 및 R13이 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 19의 R12가 히드록시기이고, R11 및 R13이 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 19의 X1이 NH이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 20로 표시된다.
[화학식 20]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000021
상기 화학식 20에 있어서,
R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1은 O, S 또는 NH이며,
R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
n은 1 또는 2이고, n이 2인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 20의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 20의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 20의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기 또는 -OSiRaRbRc이고, 여기서, Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 20의 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 21로 표시된다.
[화학식 21]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000022
상기 화학식 21에 있어서,
R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
X1은 O, S 또는 NH이며,
R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이며,
m은 1이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21의 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21의 R은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21의 X1은 NH이다.
상기 전기화학소자용 첨가제는 전해액에 첨가될 수도 있고, 전극의 표면의 일부 또는 표면에 상기 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막으로 형성될 수도 있다. 상기 전극의 표면의 일부 또는 표면에 구비된 막은 전지 제조시 전해액에 전술한 전기화학소자용 첨가제를 첨가됨으로써 전극의 표면의 일부 또는 전부에 형성될 수 있고, 전극에 직접 전술한 전기화학소자용 첨가제를 도포함으로써 형성될 수도 있다. 상기 전기화학소자용 첨가제는 HF와 같은 산 성분에 의한 전지 성능 저하를 방지하고, 고온 사이클 특성을 개선하여 고온 저장시에도 전압 강하가 감소되고, 고온 보관 성능이 향상된다. 또한, 전극 표면에 보호막을 형성하여, 전지의 용량, 수명, 출력, 고온 특성 등 여러 성능을 동시에 개선할 수 있다. 일 예에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 전기화학소자용 첨가제는 4.4 V의 고전압에서도 적용가능하다.
본 명세서의 실시상태에 따른 전극 표면에 구비된 보호막은 상기 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물 자체가 아니라, 상기 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 생성물을 포함한다는 점을 주목해야 한다. 이와 같은 생성물을 포함하는 보호막은 상기 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물 자체만으로 이루어진 층을 전극의 일면에 형성하는 경우에 비하여 보호막의 역할을 효율적으로 할 수 있을 뿐만 아니라, 필요한 경우 별도의 막 형성 공정 없이 전지 내의 전해액 첨가제로서 사용함으로써 자연적으로 전극의 표면에 막을 형성할 수 있으므로, 공정상으로도 이점이 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합 로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 바이나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌옥사이드기 중 알킬렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중 아릴은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 -COORf로 표시될 수 있으며; Rf는 히드록시기, -OSiRgRhRi, -NRjRk, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합 로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 여기서, Rg, Rh 및 Ri는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rj 및 Rk는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬기, 또는 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 카보네이트기는 -CO3Rm으로 표시될 수 있으며; Rm의 정의는 전술한 Rf의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기는 -CORn으로 표시될 수 있으며; Rn의 정의는 전술한 Rf의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 치환기들의 "조합"이란 2 이상의 치환기가 결합된 구조를 의미한다.
전술한 실시상태들에 따른 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 HF를 포집한 후 산화적 고분자 반응에 의하여 막 또는 필름을 형성하게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액은 전술한 실시상태들에 따른 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 전기화학소자용 첨가제를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액 중의 전술한 실시상태들에 따른 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량% 내지 5 중량%이다. 상기 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 전해액 전체에 대하여 0.01 중량% 미만으로 포함되는 경우 원하는 수명유지 효과가 미미할 수 있으며, 5 중량% 이하로 포함되는 경우, 첨가제에 의한 전기화학소자의 성능 저하를 방지할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 전해액 중의 전술한 실시상태들에 따른 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량% 내지 2 중량%이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 전해액 중의 전술한 실시상태들에 따른 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 함량은 0.05 중량% 내지 1 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액은 전해질염 및 전해액 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해질 염은 리튬 양이온을 포함하고 PF6 -, BF4 -, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, AsF6 -, SO3CF3 -, N(SO2CF3)2 -, N(SO2F)2 - 와 같은 음이온 또는 이들의 하나 이상의 조합으로 이루어진 이온을 포함하는 염일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액 용매는 유기용매일 수 있다. 구체적으로, 환형 카보네이트, 선형 카보네이트, 환형 에스터, 선형 에스터 및 이들의 조합일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 전해액 용매의 비제한적인 예로는 프로필렌 카보네이트(PC), 에틸렌 카보네이트(EC), 디에틸카보네이트(DEC), 디메틸카보네이트(DMC), 에틸메틸카보네이트(EMC), 디프로필카보네이트(DPC), 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 디메톡시에탄, 디에톡시에탄, 테트라하이드로퓨란(THF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 감마 부티로락톤(GBL), 플루오로에틸렌카보네이트(FEC), 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 프로필 포르메이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트 등이 사용될 수 있다. 상기 유기용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 2종 이상을 혼합하여 사용하는 경우의 혼합 비율은 목적하는 리튬 이차전자 성틍에 따라 적절하게 조절할 수 있고, 이는 당 기술분야에서 종사하는 사람들에게는 널리 이해될 수 있다. 또한, 상기 유기용매의 할로겐 유도체도 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액은 비수계 전해액일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전해액은 전기화학소자용일 수 있다. 구체적으로, 상기 전해액은 리튬 이차전지용일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 전극을 제공한다. 상기 막의 두께는 필요에 따라 조절될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막에 포함되는 고분자는 하기 화학식 22 또는 23의 반복단위를 가질 수 있다.
[화학식 22]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000023
[화학식 23]
Figure PCTKR2015004104-appb-I000024
상기 화학식 22 또는 23은 추가의 치환기를 가질 수 있다. 상기 화학식 15 또는 16에 치환될 수 있는 추가의 치환기의 예로는 히드록시기, -OSiRR'R", -SiRR'R", -NRR', 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이 있으며, 여기서, R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알키닐기, C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, C3-C30의 시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 아릴옥시기, C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이 있다.
그러나, 상기 막에 포함되는 고분자는 상기 화학식 22 또는 23의 반복단위만을 포함하는 것으로 한정되는 것은 아니고, 전술한 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전극은 양극, 음극, 또는 양극과 음극일 수 있다. 구체적으로, 상기 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극, 분리막 및 전해액을 포함하는 이차전지에 관한 것으로서, 상기 전해액은 전술한 전기화학소자용 첨가제를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극, 분리막 및 전해액을 포함하는 이차전지에 관한 것으로서, 상기 전해액은 전술한 전기화학소자용 첨가제를 포함하고, 상기 양극 및 음극 중 적어도 하나는 전술한 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 전극이다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극, 분리막 및 전해액을 포함하는 전기화학소자에 관한 것으로서, 상기 양극 및 음극 중 적어도 하나는 전술한 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 전극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양극은 전이 금속을 포함하는 양극 활물질을 포함하고, 상기 양극 표면의 일부 또는 전부에 구비된 화학식 1 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 HF와 같은 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전기화학소자는 이차전지, 예컨대 리튬 이차전지일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음극은 당 기술분야에 알려진 재료 및 방법으로 제조될 수 있으며, 예컨대 음극 활물질, 바인더, 용매, 도전재 및/또는 분산제를 혼합 및 교반하여 슬러리를 제조 후 이를 금속재료의 집전체에 코팅하고 압축 건조하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음극 활물질은 종래 이차전지의 음극에 사용될 수 있는 통상적인 음극활물질이 사용 가능하다. 상기 음극활물질의 비제한적 예로는, 리튬 금속 또는 리튬 금속 합금, 코크(coke), 활성 탄소(activated carbon), 그라파이트(graphite), 흑연화 탄소, 탄소나노튜브, 그래핀(graphine) 및/또는 기타 탄소류 등의 리튬이 흡장되는 물질이 될 수 있다. 음극 집전체는 구리, 니켈 등과 이들의 합금류의 조합에 의한 호일 등을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 양극은 일반적인 방법에 따라 양극 활물질이 양극 집전체 상에 도포되는 형태로 제조된 것일 수 있다. 상기 양극 활물질은 이차전지의 양극 활물질로 사용되는 통상적인 물질이 제한없이 적용될 수 있으며, 이에 대한 예로서, LiCoO2, LiNiO2, LiMnO2, LiMn2O4, Li(NiaCobMnc)O2 (a, b, c 는 각각 0부터 1까지의 수이고, a+b+c=1), LiFePO4 또는 이들의 하나 이상의 혼합물일 수 있다. 양극 집전체는 알루미늄, 니켈 등과 이들의 하나 이상의 합금류의 조합에 의한 호일 등이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 분리막은 특별한 제한이 없으며, 다공성 막 형태일 수 있다. 구체적으로, 상기 분리막은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 기타 폴리올레핀계의 막 혹은 이들의 다층막으로 형성된 것이 될 수 있다. 또는 상기 분리막에 세라믹 코팅이 적용된 것이 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 이차전지는 당 기술 분야에 알려진 통상적 방법으로 제조될 수 있으며 상기의 음극, 양극, 분리막을 포함하여 조립된 원통형, 각형, 파우치형 외형에 전해액을 주입하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[실시예 1 내지 8]
1M LiPF6 농도의 에틸렌 카보네이트와 에틸메틸 카보네이트 1:2 부피비 용액에 하기 표 1의 화합물을 0.5 중량%로 첨가하여 전해액을 제조하였다.
음극으로서 그라파이트카본 90 중량%와 폴리비닐리덴 디플루오라이드(PVDF) 10 중량%를 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 넣어서 믹서에서 2시간 혼합 후, 구리 호일에 코팅하고 150 ℃에서 건조하였다. 양극은 LiCoO2 90 중량%, PVDF 3 중량%, 카본블랙 7 중량%를 NMP 슬러리로 하여 2시간 혼합후 알루미늄 호일에 코팅하고 150 ℃에서 건조하여 제조하였다. 제조된 음극과 양극 사이에 폴리올레핀 계열 분리막을 개재시킨 후 상기 전해액을 주입하여 원통형 이차전지를 제작하였다.
[비교예 1]
첨가제로서 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일하게 실시하였다.
[실험예]
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1에서 제조된 각 이차전지에 대하여 하기와 같은 실험을 실시하였다. 각 전지들을 0.5 C 전류로 4.4 V와 3 V 범위로 23 ℃ 및 45 ℃에서 충전과 방전을 반복하여 전지의 방전 용량의 변화를 측정하였다. 양극 보호 효과를 확인하여 보기 위하여 4.2 V가 아닌 4.4 V의 고전압까지 충전하였고, 0.5 C가 아닌 1.0 C의 비교적 빠른 율속(C-rate)으로 방전을 실시하였다. 최초 방전 용량 대비 200회 충방전 사이클 이후 방전 용량 유지율을 다음 표 1에 나타내었다.
첨가제 방전용량유지율(%)23 ℃ 방전용량유지율(%)45 ℃ 60℃, 50일 보관후 전지 전압(V) 60℃, 50일 보관후 전지 전압 유지율(%)
실시예 1
Figure PCTKR2015004104-appb-I000025
 88.8 85.4 4.32 98.2
실시예 2
Figure PCTKR2015004104-appb-I000026
 86.0 83.2 4.24 96.4
실시예 3
Figure PCTKR2015004104-appb-I000027
 90.2 86.6 4.34 98.6
실시예 4
Figure PCTKR2015004104-appb-I000028
 86.4 82.8 4.20 95.5
실시예 5
Figure PCTKR2015004104-appb-I000029
 85.2 82 4.14 94.1
실시예 6
Figure PCTKR2015004104-appb-I000030
 86.8 82.8 4.22 95.9
실시예 7
Figure PCTKR2015004104-appb-I000031
 85.8 82.2 4.15 94.3
실시예 8
Figure PCTKR2015004104-appb-I000032
 86.2 82.8 4.20 95.5
비교예 1 첨가제 없음 72.8 56.2 3.54 80.0
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 비교예에 비하여 실시예에서 방전용량유지율 및 고온 보관 성능이 우수하게 나타났다. 이에 따라, 본 명세서의 실시상태에 따른 첨가제들이 전기화학소자의 용량 유지를 개선할 수 있음을 확인할 수 있었다.
상기 실시예에서 방전용량유지율(%), 60℃에서 50일 보관 후 전지 전압(V) 및 전지 전압 유지율(%)은 하기와 같이 측정되었다.
[방전용량유지율 측정방법]
제조된 리튬이차전지에 대해 0.5 C-rate로 4.4 V까지 충전 후 1.0 C-rate로 3.0 V까지 방전하고, 용량 변화를 관찰하였다.
상기 60℃에서 50일 보관 후 전지 전압(V)은 0.5 C-rate로 4.4 V까지 충전 후 60℃에서 50일동안 OCV를 측정한 값을 의미한다.
상기 전지 전압 유지율(%)은 60℃ 고온 저장 전 전압(4.4V) 대비 60℃에서 50일 보관 후 전압의 비율을 의미한다.

Claims (30)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000033
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 치환 또는 비치환된 1가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 1가 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000034
    상기 화학식 2에 있어서,
    Y는 치환 또는 비치환된 2가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000035
    상기 화학식 3에 있어서,
    Z는 치환 또는 비치환된 3가 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 3가 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 1가 유기기이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000036
    상기 화학식 4에 있어서,
    R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000037
    상기 화학식 5에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    n은 1 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000038
    상기 화학식 6에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  7. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000039
    상기 화학식 7에 있어서,
    R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
    R은 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    m은 1 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
  8. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000040
    상기 화학식 8에 있어서,
    R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
    R11 내지 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 9로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000041
    상기 화학식 9에 있어서,
    R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    p는 1 내지 4의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
    q는 1 내지 5의 정수이며, q가 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 10으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000042
    상기 화학식 10에 있어서,
    R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R21 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  11. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 11]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000043
    상기 화학식 11에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    p는 1 내지 4의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
    r는 1 내지 4의 정수이며, r이 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 12로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 12]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000044
    상기 화학식 12에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R21 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  13. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 13으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 13]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000045
    상기 화학식 13에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    t는 1 내지 6의 정수이고, t가 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하고,
    u는 1 내지 6의 정수이며, u이 2 이상인 경우 R'는 서로 같거나 상이하다.
  14. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 14]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000046
    상기 화학식 14에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R31 내지 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 15로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 15]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000047
    상기 화학식 15에 있어서,
    R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  16. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 16으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 16]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000048
    상기 화학식 16에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    R11은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  17. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 17로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 17]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000049
    상기 화학식 17에 있어서,
    R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
  18. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 18로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 18]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000050
    상기 화학식 18에 있어서,
    R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    X1은 O, S 또는 NH이며,
    R은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    p는 1 내지 3의 정수이고, p이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
  19. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 19로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 19]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000051
    상기 화학식 19에 있어서,
    R1 내지 R3는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    X1은 O, S 또는 NH이며,
    R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
  20. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 20으로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 20]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000052
    상기 화학식 20에 있어서,
    R1 내지 R6은 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    X1은 O, S 또는 NH이며,
    R은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고,
    n은 1 또는 2이고, n이 2인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
  21. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 21로 표시되는 것인 전기화학소자용 첨가제:
    [화학식 21]
    Figure PCTKR2015004104-appb-I000053
    상기 화학식 21에 있어서,
    R1 내지 R9는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
    X1은 O, S 또는 NH이며,
    R은 서로 같거나 상이하고, 수소, 히드록시기, -OSiRaRbRc, -SiRdReRf, -NRgRh, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이거나 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 여기서, Ra 내지 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 에스테르기, 카보네이트기, 카르보닐기, 티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알킬렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이며,
    m은 1 이다.
  22. 청구항 1 내지 21 중 어느 하나의 항에 따른 전기화학소자용 첨가제를 포함하는 전해액.
  23. 청구항 22에 있어서, 상기 전해액은 전해질염 및 전해액 용매를 더 포함하는 것인 전해액.
  24. 청구항 22에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 전해액 전체에 대하여 0.01 중량% 이상 5 중량% 이하로 포함되는 것인 전해액.
  25. 청구항 22에 있어서, 상기 전해액은 비수계 전해액인 것인 전해액.
  26. 청구항 1 내지 21 중 어느 하나의 항에 따른 전기화학소자용 첨가제 중의 화학식 1의 화합물이 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 전극.
  27. 청구항 26에 있어서, 상기 전극은 양극, 음극, 또는 양극과 음극인 것인 전극.
  28. 양극, 음극, 분리막 및 청구항 22에 따른 전해액을 포함하는 이차전지.
  29. 청구항 28에 있어서, 상기 양극 및 상기 음극 중 적어도 하나는 전기화학소자용 첨가제 중의 화학식 1의 화합물이 산 성분을 포집하여 생성된 물질의 산화적 고분자 반응에 의하여 형성된 막을 표면의 일부 또는 전부에 구비한 것인 이차전지.
  30. 양극, 음극, 분리막 및 전해액을 포함하고, 상기 양극 및 상기 음극 중 적어도 하나는 청구항 26에 따른 전극인 것인 이차전지.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3476797B1 (en) * 2017-10-31 2020-02-12 Honeywell International Inc. Method of depositing electrodes and electrolyte on microelectromechanical system electrochemical sensors
EP3783722B1 (en) * 2018-09-12 2023-06-28 LG Energy Solution, Ltd. Non-aqueous electrolyte for lithium secondary battery and lithium secondary battery comprising same
JP2021122006A (ja) * 2020-01-31 2021-08-26 三菱ケミカル株式会社 非水系電解液及び非水系電解液電池

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1202373A2 (en) * 2000-10-30 2002-05-02 Denso Corporation Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous secondary battery
JP2009295397A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Denso Corp 有機ラジカル二次電池、有機ラジカル二次電池の充放電制御方法及び有機ラジカル二次電池の充放電制御装置
JP2010103052A (ja) * 2008-10-27 2010-05-06 Nec Tokin Corp 非水電解液およびそれを用いた非水電解液二次電池
KR20120079395A (ko) * 2011-01-04 2012-07-12 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지용 비수 전해액 및 이를 구비한 리튬 이차전지
WO2013187380A1 (ja) * 2012-06-13 2013-12-19 セントラル硝子株式会社 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1182232B (de) 1963-03-08 1964-11-26 Hans J Zimmer Verfahrenstechni Verfahren zur Herstellung von Trialkylaryloxysilanen
US4331802A (en) 1980-10-01 1982-05-25 Advance Biofactures Corporation Organometallic reagents and their use in the synthesis of cardenolides and isocardenolides
JP2620290B2 (ja) 1988-03-11 1997-06-11 旭電化工業株式会社 シリルオキシ基を有するアリールエーテル化合物の製造法
JP2976009B2 (ja) 1991-09-24 1999-11-10 工業技術院長 ビスシロキシ化合物、その製造方法、およびそれを用いた感光性または耐熱性材料
JP3497812B2 (ja) 2000-10-30 2004-02-16 株式会社デンソー 非水電解液を用いた非水電解液二次電池
JP4407885B2 (ja) 2003-04-08 2010-02-03 エア・ウォーター株式会社 フェノキシシラン化合物、その製法、並びにそれを含むエポキシ樹脂組成物及びその硬化物
US7923148B2 (en) * 2005-03-31 2011-04-12 Sanyo Electric Co., Ltd. Nonaqueous electrolyte secondary battery including a negative electrode containing silicon and an additive which retards oxidation of silicon during battery operation
CN100497351C (zh) 2005-10-31 2009-06-10 杭州师范学院 多官能基硅化合物的制备方法
WO2008035928A1 (en) 2006-09-20 2008-03-27 Lg Chem, Ltd. Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
KR101020465B1 (ko) 2008-11-20 2011-03-08 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지용 비수 전해액 및 이를 구비한 리튬 이차전지
CN101931107B (zh) 2009-06-24 2012-10-10 聚和国际股份有限公司 用于电化学装置的电解液及其电化学装置
JP5589796B2 (ja) 2009-11-27 2014-09-17 宇部興産株式会社 非水電解液、それを用いた電気化学素子、及びそれに用いられるトリアルキルシリルオキシ基含有化合物
US20120205595A1 (en) 2011-02-14 2012-08-16 Basf Se Electrode materials and process for producing them
KR101853395B1 (ko) 2011-05-23 2018-04-30 삼성전자주식회사 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 태양 전지

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1202373A2 (en) * 2000-10-30 2002-05-02 Denso Corporation Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous secondary battery
JP2009295397A (ja) * 2008-06-04 2009-12-17 Denso Corp 有機ラジカル二次電池、有機ラジカル二次電池の充放電制御方法及び有機ラジカル二次電池の充放電制御装置
JP2010103052A (ja) * 2008-10-27 2010-05-06 Nec Tokin Corp 非水電解液およびそれを用いた非水電解液二次電池
KR20120079395A (ko) * 2011-01-04 2012-07-12 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지용 비수 전해액 및 이를 구비한 리튬 이차전지
WO2013187380A1 (ja) * 2012-06-13 2013-12-19 セントラル硝子株式会社 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池

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