WO2015152220A1 - 歯科材料用重合性モノマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)該ウレタンアクリレート化合物(A)が下記一般式(1)で表されるヒドロキシアクリレート(a1)と、2つのイソシアネート基が炭化水素基で置換されていてもよいメチレン基を介して二価の炭素数6~9の芳香族炭化水素基または二価の炭素数6~9の橋かけ環式炭化水素基と結合しているジイソシアネート(a2)とを反応して得られる。
(II)前記重合性モノマー組成物中のメタクリロイル基およびアクリロイル基の合計数に対して、該ウレタンアクリレート化合物(A)に含有されるアクリロイル基の数が10%以上90%未満の割合である。
[2]前記重合性モノマー組成物中のメタクリロイル基およびアクリロイル基の合計数に対して、該ウレタンアクリレート化合物(A)に含有されるアクリロイル基の数が40%以上90%未満の割合である[1]に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
[6]前記ジイソシアネート(a2)が、下記一般式(3)~(5)で示される化合物より選択される少なくとも1つであることを特徴とする[5]に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
[ウレタンアクリレート(A)]
本発明における歯科材料用重合性モノマー組成物には、下記一般式(1)で表される適度な柔軟性を有するヒドロキシアクリレート(a1)と、適度な剛性を有するジイソシアネート(a2)として、二価の芳香族炭化水素基または二価の橋かけ環式炭化水素基が、水素原子が炭化水素基で置換されていてもよいメチレン基を介して2つのイソシアネート基と結合したジイソシアネート(a2)とを反応させることにより得られるウレタンアクリレート(A)が含有されている。
また一般式(3’)の化合物の場合、メチレン基の結合位置が異なる位置異性体の混合物であってもよいし、単離された1種の位置異性体であってもよい。中でも、一般式(3)で示される化合物がより好ましい。
本発明における歯科材料用重合性モノマー組成物は、上述したウレタンアクリレート(A)に加えて、さらにメタクリロイル基およびアクリロイル基から選ばれる少なくとも1つの重合性基を含有する重合性化合物(B)(ただし、ウレタンアクリレート(A)を除く)を含有する。
本発明の歯科材料用重合性モノマー組成物は、本発明の歯科材料用組成物の成分として好適に使用でき、歯科材料用組成物は、上述した歯科材料用モノマー組成物、重合開始剤、及びフィラーを含有する。かかる歯科材料用組成物は、常温重合性、熱重合性、または光重合性を有し、例えば歯科修復材料として好ましく使用することができる。
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
DEGDMA:ジエチレングリコールジメタクリレート
TEGDA:トリエチレングリコールジアクリレート
EBADMA(4.0):エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(4.0EO変成)
UDMA:2,2,4-トリメチルヘキサメチレンビス(2-カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート
HEA:2-ヒドロキシエチルアクリレート
TMXDI:1,3-テトラメチルキシリレンジイソシアネート
DBTDL:ジブチルスズジラウレート
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
CQ:カンファーキノン
DMAB2-BE:4-(ジメチルアミノ)安息香酸2-ブトキシエチル
[曲げ試験の方法]
本発明の実施例及び比較例における曲げ試験の方法を、以下に示す。
実施例及び比較例の歯科材料用重合性モノマー組成物100重量部に対して、CQ0.5重量部、DMAB2-BE0.5重量部を添加し、均一になるまで室温で撹拌して、光重合性モノマー溶液を得た。該光重合性モノマー溶液を、2x2x25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置(松風社製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間ずつ光照射した。さらに型より取りだした試験片を、オーブン中において110℃、15分間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した試験片を室温まで冷却したのち、密閉できるサンプル瓶中に試験片を蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持したものを試験片として使用した。
実施例及び比較例の歯科材料用重合性モノマー組成物100重量部、CQ0.5重量部、DMAB2-BE0.5重量部からなる光重合性モノマー溶液にシリカガラス(Fuselex-X(株式会社 龍森))300重量部を配合し、乳鉢を用いて均一になるまで撹拌したのち、脱泡を行うことで歯科用重合組成物を調製した。得られた歯科用重合組成物を、2x2x25mmのステンレス製型に入れ、可視光照射装置(松風社製 ソリディライトV)を用いて、片面3分間ずつ両面合わせて6分間ずつ光照射した。さらに型より取りだした試験片を、オーブン中において110℃、15分間の条件で熱処理した。オーブンより取り出した試験片を室温まで冷却したのち、密閉できるサンプル瓶中に試験片を蒸留水に浸漬して、37℃で24時間保持したものを試験片として使用した。
上記方法で作成した試験片を、試験機(島津製作所製 オートグラフEZ-S)を使用して、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で三点曲げ試験を行った。なお、表2中の破断強度と破断エネルギー結果の括弧内の値は、比較例1の測定値と比べた場合の増減値を%で表したものである。
本発明の実施例及び比較例における粘度は、E型粘度計(東機産業製TVE-22H)を用い測定した。温度は循環式恒温水槽を用いて、25℃にコントロールした。
十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた1リットル4ツ口フラスコ内に、HEA270.0g(2.325モル)、DBTDL0.55g(ヒドロキシエチルアクリレートとTMXDIの合計重量に対して0.1重量%)、及びBHT0.28g(HEAとTMXDIの合計重量に対して0.05重量%)を添加し、均一になるまで撹拌した後、60℃に昇温した。続いて、TMXDI284.0g(1.163モル)を1時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、80℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を80℃に保って、10時間反応を行った。この際、HPLC分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、下記式で表わされるウレタンアクリレート530gを得た。65℃における粘度は1670mPa・sであった。
表1に示すヒドロキシアクリレートとジイソシアネートとを用いて、製造例1と同様の合成操作を行うことによりウレタンアクリレートを得た。
製造例1で得られたウレタンアクリレート10.0g(21.3ミリモル)と、TEGDMA4.53g(15.8ミリモル)とを容器に入れ、均一になるまで50℃で撹拌して、歯科材料用重合性モノマー組成物を得た。このとき、製造例1で得られたウレタンアクリレートはアクリロイル基を2個有し、TEGDMAはメタクリロイル基を2個有しているので、ウレタンアクリレート(A)である製造例1で得られたウレタンアクリレート含有のアクリロイル基数が該歯科材料用重合性モノマー組成物の全重合性基数に占める割合は57%であり、該組成物中のアクリロイル基とメタクリロイル基の比率は、57:43となる。
表2に示すウレタンアクリレートとその他の重合性モノマーを用いて、実施例1と同様の操作で、歯科材料用重合性モノマー組成物を得た。さらに、実施例1と同様の操作を行い、曲げ試験の結果を得た。結果を表2に示す。
実施例1で得られた歯科材料用重合性モノマー組成物100重量部に対して、フィラー(Fuselex-X)300重量部、CQ 0.5重量部、DMAB2-BE 0.5重量部を添加し、混合し、均一なペーストの歯科材料用組成物を得た。該歯科材料用組成物の硬化物の曲げ試験の結果は表3に示す。
実施例1で得られた歯科材料用重合性モノマー組成物の代わりに、それぞれ実施例2、3、5、6で得られた歯科材料用重合性モノマー組成物を用いた以外は、同様の操作で歯科材料用組成物を得た。該歯科材料用組成物の硬化物の曲げ試験の結果は表3に示す。
製造例1で得られたウレタンアクリレートを等モルのUDMAに変更した以外は、実施例1の操作に従い、歯科材料用重合性モノマー組成物を得た。さらに、実施例1と同様の操作を行い、曲げ試験の結果を得た。結果を表2に示す。なお比較例1の組成物は、ウレタンアクリレート(A)を含有していないが、表2中、「ウレタンアクリレート(A)」の項の括弧書きで示されるモル%、および「ウレタンアクリレート(A)含有のアクリロイル基数が、全重合性基数に占める割合」の項に括弧書きで示される%は、それぞれ、組成物中に含まれるUDMAのモル%、UDMA含有のメタクリロイル基が全重合性基数に占める割合を示したものである。
製造例1で得られたウレタンアクリレートを等モルの製造例8で得られたウレタンメタクリレートに変更した以外は、実施例1の操作に従い、歯科材料用重合性モノマー組成物を得た。さらに、実施例1と同様の操作を行い、曲げ試験の結果を得た。結果を表2に示す。なお比較例2の組成物は、ウレタンアクリレート(A)を含有していないが、表2中、「ウレタンアクリレート(A)」の項の括弧書きで示されるモル%、および「ウレタンアクリレート(A)含有のアクリロイル基数が、全重合性基数に占める割合」の項に括弧書きで示される%は、それぞれ、組成物中に含まれる製造例8で得られたウレタンメタクリレートのモル%、製造例8で得られたメタクリレート含有のメタクリロイル基が全重合性基数に占める割合を示したものである。
TEGDMAのみを歯科材料用重合性モノマー組成物として使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、曲げ試験の結果を得た。結果を表2に示す。
TEGDAのみを歯科材料用重合性モノマー組成物として使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、曲げ試験の結果を得た。結果を表2に示す。
比較例1で得られた歯科材料用重合性モノマー組成物を用いた以外は実施例18と同様の操作を行い、均一なペーストの歯科材料用組成物を得た。該歯科材料用組成物の硬化物の曲げ試験の結果は表3に示す。
比較例2で得られた歯科材料用重合性モノマー組成物を用いた以外は実施例18と同様の操作を行い、均一なペーストの歯科材料用組成物を得た。該歯科材料用組成物の硬化物の曲げ試験の結果は表3に示す。
Claims (12)
- ウレタンアクリレート化合物(A)と、メタクリロイル基およびアクリロイル基から選ばれる少なくとも1つの重合性基を含有する重合性化合物(B)とを含有し、かつ、以下の(I)および(II)を満たす歯科材料用重合性モノマー組成物。
(I)該ウレタンアクリレート化合物(A)が下記一般式(1)で表されるヒドロキシアクリレート(a1)と、2つのイソシアネート基が炭化水素基で置換されていてもよいメチレン基を介して二価の炭素数6~9の芳香族炭化水素基または二価の炭素数6~9の橋かけ環式炭化水素基と結合しているジイソシアネート(a2)とを反応して得られる。
(II)前記重合性モノマー組成物中のメタクリロイル基およびアクリロイル基の合計数に対して、該ウレタンアクリレート化合物(A)に含有されるアクリロイル基の数が10%以上90%未満の割合である。
- 前記重合性モノマー組成物中のメタクリロイル基およびアクリロイル基の合計数に対して、該ウレタンアクリレート化合物(A)に含有されるアクリロイル基の数が40%以上90%未満の割合である請求項1に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 該歯科材料用重合性モノマー組成物に含有されるアクリロイル基とメタクリロイル基との比率が、10:90~90:10の範囲にある、請求項1に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 該歯科材料用重合性モノマー組成物に含有されるアクリロイル基とメタクリロイル基との比率が、40:60~90:10の範囲にある、請求項1から3のいずれか1項に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 前記一般式(1)中のRaが、それぞれ独立に、水素原子が炭素数1~3のアルキル基で置換されてもよい炭素数2~6の直鎖アルキレン基、または炭素数2~6の直鎖オキシアルキレン基である請求項1に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 前記一般式(6)中のRgおよびRhが、それぞれ独立に、水素原子が炭素数1~3のアルキル基で置換されてもよい炭素数2~6の直鎖アルキレン基、または炭素数2~6の直鎖オキシアルキレン基であり、Rjが水素原子である請求項7に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 25℃における粘度が1~100,000mPa・sであることを特徴とする請求項1~9のいずれか1項に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の歯科材料用重合性モノマー組成物、重合開始剤、及びフィラーを含有する歯科材料用組成物。
- 請求項11に記載の歯科材料用組成物を硬化させてなる歯科材料。
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