JP2013544823A - 高強度歯科用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
約1〜約99%(重量)の、下記の式:
Xは、酸素、窒素、又はNR1(ここで、R1は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせである)であり;
R2、R3、R4及びR5は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせであり;
Yは、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせであり;
R6及びR7は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ[上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい(which can be interrupted by oxygen, sulfur, or otherwise atoms)]であり;
R8及びR9は、C1−C12二官能性アルキレン(difunctional alkylene)、C1−C12アルキル基、C6−C12環状基、C1−C12環状アルキル基、C6−C12芳香族基、C1−C12芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R10は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R11は、C1−C14二官能性アルキレン、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表し;
そしてR12は、C1−C8三官能性アルキル基(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表す〕の1つを表す}
の1つによって特徴付けられる1つ又は複数の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのウレタンジ又はマルチ(メタ)アクリレート誘導体(urethane di or multi(meth)acrylate derivatives of 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane)、
並びに
約0.001〜約10%(重量)のラジカル重合開始剤
を含んでなる高強度歯科組成物を対象とする。
概括的には、この発明は、改良された高強度重合性組成物、該組成物の生成方法、並びに高強度重合性組成物によって、該方法によって、あるいはその双方によって生成された製品を対象とする。好都合なことに、この重合性組成物は、所望の高強度特性を有する歯科用コンポーネントを生成するために使用することができる。この高強度材料によって、合金又はセラミックベースのベニア、クラウン及びブリッジに取って代わる審美的な、金属を含まない長期にわたるベニア、クラウン及びブリッジのような高度に要求されている、耐久性のある修復物の製造が可能となる。こうした重合性歯科用材料(例えば、コンポジット(composite)は、天然歯列の欠陥の矯正のため、歯修復充填剤(tooth restorative fillings)、接着剤、セメント、義歯床材料、歯列矯正材料、及びシーラント(sealants)に有用であり、クラウン、ブリッジ、総義歯、部分義歯、カスタムトレー、人工歯、天然歯の修理、ベニア、義歯の修理、歯の矯正の固定器具(retainers)、歯列矯正コンポーネント、暫定的な歯科デバイス、インレー、アンレー、歯列矯正器具、口腔矯正器具、顎顔面補綴、栓塞子、義眼及び他の歯科用修復物を形成することができる。重合性レジン及びフィラー粒子を含む歯科用材料はしばしば、歯科用修復物を調製するために使用される。こうした歯科用材料は、自己(化学的)硬化性、熱硬化性、光硬化性、又は二重硬化性でありうる。この歯科用材料は、種々の化学的メカニズムによって硬化し、固まり、そして様々な歯科適用のための強力、かつ耐久性のある材料を形成する。この重合性組成物は通例、少なくとも1つのウレタン及び/又は尿素レジン(例えば、イソシアナトメチルシクロヘキサンのウレタンジ(メタ)アクリレート又はマルチ(メタ)アクリレート誘導体)を含み、そして所望により、少なくとも1つのフィラー(例えば、ガラス粒子)、開始剤、触媒、硬化促進剤(accelerator)、禁止剤(inhibitor)、界面活性剤、又はその組み合わせなどを含みうる(これらに限定されない)1つ又は複数の添加剤を含む。
重合性アクリル系化合物
ここでより詳細に、組成物全体の個々のコンポーネントに移る。本明細書中の材料は通例、少なくとも1つの重合性アクリル系化合物(acrylic compound)を含む第一の重合性コンポーネントを含む。この重合性アクリル系化合物(例えば、第一の重合性コンポーネント)は通例、重合性組成物全体に対して少なくとも1%(重量)で、かつ99%(重量)未満の量で存在する。より具体的には、この重合性アクリル系化合物(例えば、当初の重合性コンポーネント)は典型的には、重合性組成物全体に対して少なくとも10%(重量)、より好ましくは、少なくとも約15%(重量)の量で存在する。全体の重合性組成物はまた、約50%(重量)未満、より典型的には、約40%(重量)未満の重合性アクリル化合物を含む。例えば、この重合性アクリル系化合物は典型的には、重合性組成物全体に対して約10%〜約50%、より典型的には、約15%〜約40%(重量)の範囲で存在する。
Xは、酸素、窒素、又はNR1(ここで、R1は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせである)であり;
R2、R3、R4及びR5は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせであり;
Yは、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせである]
の1つによって特徴付けられる化合物から選択することができる。
A及びBは、互いに独立して、下記:
R6及びR7は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R8及びR9は、C1−C12二官能性アルキレン、C1−C12アルキル基、C6−C12環状基、C1−C12環状アルキル基、C6−C12芳香族基、C1−C12芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R10は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R11は、C1−C14二官能性アルキレン、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表し;そして
R12は、C1−C8三官能性アルキル基(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表す]を表す。
本明細書中の材料は、この材料を硬化させることを達成するための少なくとも1つの開始コンポーネント(例えば、システム(系))を含むことができる。この開始コンポーネントは典型的には、重合性組成物全体に対して少なくとも0.001%(重量)、より好ましくは、少なくとも約0.005%(重量)の量で存在する。全体の重合性組成物はまた、典型的には、約10%(重量)未満、より典型的には約5%(重量)未満の開始コンポーネントを含む。例えば、この開始コンポーネントは、重合性組成物全体に対して、典型的には、約0.001%〜約10%、より典型的には約0.005%〜約5%(重量)の範囲で存在する。
エチルケトンペルオキシド、ジ−tert−ブチルペルオキシド(ditertiary butyl peroxide)、ジクミルペルオキシド及びクメンヒドロペルオキシドなどのペルオキシド類が使用されうる。
本明細書における材料には、少なくとも1つのフィラーを含む所望のフィラーコンポーネントが含まれうる。一実施態様では、このフィラーは典型的には、重合性組成物全体に対して約5%〜約95%(重量)の範囲で存在する。好ましくは、このフィラーは、重合性組成物全体に対して約30%〜約90%、より好ましくは、約50%〜約85%(重量)の範囲で存在しうる。別の実施態様では、このフィラーコンポーネントは、コンポジットフィラー(composite filler)を含みうる。このコンポジットフィラーは典型的には、重合性組成物全体に対して約0.0%〜約50%(重量)の範囲で存在する。好ましくは、このコンポジットフィラーは、重合性組成物全体に対して約0.0%〜約20%、より好ましくは、約2%〜約10%(重量)の範囲で存在しうる。
間接的歯科技工所方法と称されうる、歯科用のクラウンを作製する一方法では、歯科医が最初に、従来から行なわれている印象(歯型)形成技法(impression-forming techniques)を用いてクラウンを受ける歯を含めて、患者の歯の解剖学的構造全体の最初の歯型(印象)を取る。クラウンを受ける未形成の歯を含めて、歯型及び周辺の歯茎組織のネガ型(negative)が形成される。次いで歯科医は、歯に“クラウンプレップ(crown prep)”処理を行なうことによって、それを“コア(core)”又は“残根(stump)”に充填し、そして研磨することによってクラウンを受ける歯が形成される。その後、歯科医は形成した歯型を取る。
本発明の好ましい実施態様では、患者の口腔内の歯に形成された窩洞が提供され、該窩洞は、その後に本発明に従って歯科充填材料をシリンジからの注入によって充填される。流動性歯科用充填材料は、少なくとも50パーセント(重量)のフィラー、及び重合性歯科用レジン類から成る群より選択される重合性歯科用材料(この発明の高強度メタクリレート又はアクリレートモノマー類を含む)を含むことが好ましい。従って、内室及びノズルを有するシリンジが提供される。このノズルは、内室と流体的に連絡されているノズル通路を有する。内室には、この発明の重合性歯科用材料が封入されている。その後、重合性歯科用材料は、光硬化して高強度歯科用重合材料を形成する。
ウレタンモノマー(UCDPHMA)の製造
乾燥窒素流のもとで500mLのフラスコに、97.0グラム(0.499mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、そして窒素陽圧下にて約60℃に加熱した。この反応混合物に、6滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。66.2グラム(0.509mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、72.9グラム(0.505mol)のヒドロキシプロピルメタクリレート、及び禁止剤としての0.36グラムのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)の混合物を、反応温度を60℃〜80℃に維持しながら1時間にわたって加えた。約6時間の撹拌の後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
ウレタンモノマー(UCDPMAA)の製造
乾燥窒素流のもとで500mLのフラスコに、38.8グラム(0.200mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、窒素陽圧下にて約60℃に加熱した。この反応混合物に、3滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。22.7グラムの2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、26.6グラム(0.204mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、11.5グラム(0.099mol)の2−ヒドロキシエチルアクリレート、及び禁止剤としての0.10グラムのBHTの混合物を、反応温度を56℃〜78℃に維持しながら、70分間にわたって加えた。約4時間の撹拌の後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
ウレタンモノマー(UCDPPA)の製造
乾燥窒素流のもとで500mLのフラスコに、38.8グラム(0.200mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、そして窒素陽圧下にて約60℃に加熱した。この反応混合物に、3滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。29.2グラム(0.203mol)の2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、22.2グラム(0.100mol)の2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、11.9グラム(0.102mol)の2−ヒドロキシエチルアクリレート、及び0.16グラムのBHTの混合物を、反応温度を66℃〜76℃に維持しながら、50分間にわたって加えた。78℃未満で約4時間25分撹拌した後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
ウレタンレジン(樹脂)の製造
乾燥窒素流のもとで250mLのフラスコに、19.4グラム(0.10mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、そして窒素陽圧下にて約48℃に加熱した。この反応混合物に、2滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。禁止剤として0.055グラムのBHTを含む、10.5グラム(0.047mol)の2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、及び18.6グラム(0.143mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合物を調製し、そして反応温度を65℃〜75℃に維持しながら1時間25分にわたって加えた。90%の上記の混合物を添加した後、1.9グラム(0.013mol)のUNOXOL(商標)Diol(Dow Chemical Company, Midland, MIから)を加え、その後残存している10%の上記混合物を最後に添加した。UNOXOL(商標)Diolは、(シス,トランス−1,3−シクロヘキサンジメタノールと(シス,トランス)−1,4−シクロヘキサンジメタノールがおよそ1:1の割合から構成される脂環式ジオールである。更に約5時間撹拌した後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある無色液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
ウレタンモノマー(UCDPMA)の製造
乾燥窒素流のもとで250mLのフラスコに、19.4グラム(0.100mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、そして窒素陽圧下にて約60℃に加熱した。この反応混合物に、2滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。21.9グラム(0.168mol)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、7.5グラム(0.034mol)の2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、及び0.05グラムのBHTの混合物を、反応温度を62℃〜76℃に維持しながら、30分間にわたって加えた。78℃未満で約4時間35分間撹拌した後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
ウレタン/ウレアレジン(樹脂)の製造
乾燥窒素流のもとで250mLのフラスコに、19.4グラム(0.10mol)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、そして窒素陽圧下にて約64℃に加熱した。この反応混合物に、2滴のジブチル錫ジラウレート触媒を加えた。禁止剤として0.05グラムのBHTを含む、10.5グラム(0.047mol)の2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、及び16.15グラム(0.139mol)の2−ヒドロキシエチルアクリレートの混合物を調製し、そして反応温度を64℃〜75℃に維持しながら、1時間25分間にわたって加えた。90%の上記の混合物を添加した後、1.6グラム(0.014mol)の1,2−ジアミノシクロヘキサンを加え、その後残存している10%の上記の混合物を最後に添加した。更に約5時間撹拌した後、加熱を中止し、そしてモノマーを粘性のある黄色がかった液体としてフラスコから回収し、そして乾燥大気中で保存した。
表1及び2は、実施例7A〜7Dの組成物のコンポーネントを示す。実施例7A〜7Dの組成物は、表1及び2中に示されているコンポーネントを85℃で混和して調製した。この発明のコンポジット並びに他の商業上入手可能なコンポジットは、コンポジットフィラーとして使用することができる。コンポジット及びコンポジットフィラーは同じ組成を有することが好ましい。コンポジットフィラーは、光硬化コンポジットをダイアモンドバー(diamond bur)で磨砕することによって調製した。ここでは、使用した光硬化コンポジット(実施例7A)は、69.00重量パーセントの、平均粒子サイズが約0.1〜約1マイクロメートルを有するシラン化バリウムアルミノフルオロシリケートガラス(silanated barium aluminoflurosilicate glass)(BAFG)粒子、19.00重量パーセントのUCDPMAA、6.65重量パーセントのSR368、5.00重量パーセントのTEGDMA(トリエチレングリコールジメタクリレート)、0.25重量パーセントのALF、及び0.10重量パーセントのルシリンTPO(Lucirin TPO)の組成を有する。ALFは、カンファーキノン(CQ);ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT);N,N−ジメチルアミノネオペンチルアクリレート、γ−メタクリルオキシプロピルシラン、及びメタクリル酸を含んでなる光開始材料を指している。
表5は、実施例8Aの組成物のコンポーネントを示す。実施例8Aの組成物は、85℃未満にて、表5中に示されているコンポーネントを50分で混和することによって調製された。このコンポジットを、90℃で予熱した型に移し、温度を徐々に150℃まで上昇させて、最初は1つの加熱プレートで、加圧下で4時間、熱硬化させ、そして最後は双方の加熱プレートを用いて硬化させた。その後、サンプルの一部を指示の通り、120℃で2時間、後熱(post heat)処理した。
表7は、実施例8Bの組成物のコンポーネントを示す。実施例8B及び8Cの組成物は、85℃で表7中に示したコンポーネントを混和し、そして脱ガスすることによって調製された。
上記に言及したように、この高強度重合性材料は通例、フィラーコンポーネントを含まず(例えば、約5%(重量)未満のフィラー、好ましくは0.0%(重量)のフィラー)、その結果、高強度歯科用重合マトリックス(レジン)などの高強度重合マトリックス(レジン)が提供されうる。
Claims (10)
- 約1〜約99%(重量)の、下記の式:
Xは、酸素、窒素、又はNR1(ここで、R1は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせである)であり;
R2、R3、R4及びR5は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせであり;
Yは、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせであり;
A及びBは、互いに独立して、下記の式:
R6及びR7は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R8及びR9は、C1−C12二官能性アルキレン、C1−C12アルキル基、C6−C12環状基、C1−C12環状アルキル基、C6−C12芳香族基、C1−C12芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R10は、水素、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)であり;
R11は、C1−C14二官能性アルキレン、C1−C14アルキル基、C6−C14環状基、C1
−C14環状アルキル基、C6−C14芳香族基、C1−C14芳香族アルキル基、又はその任意の組み合わせ(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表し;そして
R12は、C1−C8三官能性アルキル基(上記の基は、酸素、硫黄、又は他の原子によって中断されていてもよい)を表す]の1つを表す〕
の1つによって特徴付けられる1つ又は複数の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのウレタンジ又はマルチ(メタ)アクリレート誘導体、
並びに
約0.001〜約10%(重量)のラジカル重合開始剤
を含んでなる歯科用組成物。 - 該組成物が、更に約5%〜約95%の少なくとも1つのフィラーを含んでなる、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、約10%〜50%(重量)の1つ又は複数のウレタンジ又はマルチ(メタ)アクリレート誘導体を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、約15%〜40%(重量)の1つ又は複数のウレタンジ又はマルチ(メタ)アクリレート誘導体;約30%〜約90%(重量)のフィラー;及び0.005%〜約5%のラジカル重合開始剤を含む、請求項2に記載の歯科用組成物。
- A及びBが同一である、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、少なくとも約400,000psiの曲げ弾性率、及び少なくとも約20,000psiの曲げ強度を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、少なくとも約800,000psiの曲げ弾性率、及び少なくとも約22,000psiの曲げ強度を含む、請求項2に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が実質的にフィラーを含んでいない、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、少なくとも約450,000psiの曲げ弾性率、及び少なくとも約24,000psiの曲げ強度を含む、請求項8に記載の歯科用組成物。
- 該組成物が、少なくとも約1,000,000psiの曲げ弾性率、及び少なくとも約26,000psiの曲げ強度を含む、請求項2に記載の歯科用組成物。
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