WO2015135606A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an decalinderivaten und verwendung von decalinderivaten zur bräunung der haut - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an decalinderivaten und verwendung von decalinderivaten zur bräunung der haut Download PDF

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Andre Mahns
Tobias Mann
Ludger Kolbe
Torsten Schläger
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Beiersdorf AG
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Definitions

  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for tanning the skin, especially those which simultaneously provide protection against UV radiation.
  • UVC range rays with a wavelength less than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema simple sunburn or even more or less severe burns.
  • UVA range it is important to have filter substances available, since even its rays can cause damage.
  • UVA radiation has been shown to cause damage to the connective tissue's elastic and collagenous fibers, prematurely aging the skin, and to be the cause of numerous phototoxic and photoallergic reactions.
  • the damaging influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.
  • UVA radiation can also cause skin damage by damaging the skin's own keratin or elastin. As a result, elasticity and water storage capacity of Skin is reduced, ie the skin becomes less supple and tends to wrinkle.
  • the strikingly high incidence of skin cancer in areas of strong sunlight shows that damage to the genetic information in the cells is evidently also caused by sunlight, especially UV-A radiation.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products intervene in the skin metabolism.
  • such photochemical reaction products are free-radical compounds, eg. B. hydroxyl radicals.
  • Undefined radical photoproducts which are formed in the skin itself, can also show uncontrolled sequelae due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur on UV irradiation, as well as short-lived epoxides and many others.
  • Singlet oxygen for example, is distinguished from the normally present triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.
  • UV radiation counts as ionizing radiation.
  • ionic species may also be formed upon UV exposure, which in turn may oxidatively interfere with the biochemical processes.
  • the pigmentation of human skin is essentially caused by the presence of melanin.
  • Melanin and its breakdown products (melanoids), carotene, blood circulation and the texture and thickness of the stratum corneum and other skin layers make skin shades different from virtually white (with reduced filling or in the absence of blood vessels) or yellowish to light brown-reddish, bluish to brown Nuances and finally appear almost black.
  • the individual skin regions show different depth of color due to different amounts of melanin.
  • melanin protects the skin from penetrating UV radiation.
  • the number of melanin granules produced in the melanocytes determines whether they are light or dark-skinned.
  • melanin is also found in the stratum spinosum and even in the stratum corneum. It attenuates UV radiation by up to about 90% before it reaches the corium.
  • Skin type I never tans, always gets a sunburn.
  • Carotene is stored in the subcutaneous fatty tissue through regular intake of carotene preparations, and the skin gradually turns orange to yellow-brown.
  • a slight skin toning can be achieved (for example, extracts of fresh green walnut shells, henna). Staining can also be achieved by chemically altering the horny layer of the skin with so-called self-tanning preparations.
  • the most important active ingredient is dihydroxyacetone (DHA).
  • DHA dihydroxyacetone
  • Dihydroxyacetone can be referred to as ketotriose and reacts as a reducing sugar with the amino acids of the skin or the free amino and imino groups of keratin via a series of intermediates in the sense of a Maillard reaction to brown-colored substances, so-called melanoids, which occasionally also called melanoidins.
  • a disadvantage of tanning with dihydroxyacetone is that the skin tanned with it is not protected against sunburn in contrast to "tanned" skin.
  • the object of the present invention was to remedy the disadvantages of the prior art, in particular to provide new, improved active ingredients for skin tanning. It was therefore surprising and unforeseeable for a person skilled in the art that cosmetic preparations containing one or more decalin derivatives having the structure defined in the claims or the use of one or more such decalin derivatives for tanning the skin solves these objects. It has not been foreseen by those skilled in the art that the formulations of the invention increase the pigmentation of the skin, allow a more uniform tanning of the skin, develop no undesirable odors when applied to the skin and avoid discoloration of the clothing after application to the skin.
  • Decalin derivatives to be used according to the invention are characterized by the following chemical structure:
  • R1 H, (CH 2) n -OH, where the number n can assume values from 0 to 8, C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated alcohols (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated amines (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated carboxylic acids (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated esters ( linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated amides (linear and branched), C 1 -C 24 -alkyloxy (linear and branched), phenyl, mono- or polysubstituted phenyls, benzyl.
  • Y can be: (CH2) n-R2, where the number n can assume values from 0 to 8.
  • R 3 phenyl, mono- or polysubstituted phenyls, benzyl, saturated, mono- or polyunsaturated or aromatic homo- or heterocyclic ring systems with up to n-ring-forming atoms, where the number n can assume values of 5 to 10 and the respective ring systems in turn with up to n-1 substituents, such as (CH 2 ) n -R 4 , where the number n can assume values from 0 to 8, C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), Ci-C 24 -saturated or unsaturated alcohols (linear and branched), Ci-C 24 - saturated and unsaturated amines (linear and branched), Ci-C 24 -saturated and unsaturated carboxylic acids (linear and branched), C -C 24 -saturated and unsaturated esters (linear and branched), d
  • R 4 phenyl, mono- or polysubstituted phenyls, benzyl, saturated, mono- or polyunsaturated or aromatic homo- or heterocyclic ring systems with up to n-ring-forming atoms, wherein the number n can assume values of 5 to 10 and the respective ring systems in turn with up to n-1 substituents Ci-C 24 alkyl (linear and branched), Ci-C 24 alkenyl (linear and branched), Ci-C 24 -saturated and unsaturated alcohols (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated amines (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated carboxylic acids (linear and branched), C 1 -C 24 -saturated and unsaturated esters (linear and branched), C 1 -C 24 saturated and unsaturated amides (linear and branched), C 1 -C 24 saturated and uns
  • decalin derivatives can be present both as free base and as salts: z.
  • fluoride chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate or phosphate.
  • halogen salts e.g. Chloride and bromide.
  • decalin derivatives encompasses all configurational isomers and stereoisomers of the compounds; such are for example:
  • the human primary melanocytes of three donors are combined in equal proportions before sowing into an assay plate.
  • the sowing of the cells takes place by multidrop
  • test substances in a total cell count of 7,500 cells per well of a 384 microtiter plate in a volume of 40 ⁇ _ complete medium (MGM medium (CellSystems) including supplements).
  • MGM medium CellSystems
  • test substances are added in 1 1 different concentrations covering a range of 39nM to 40 ⁇ .
  • the test substances are added to the cells in a volume of 15 ⁇ _ lean medium (MGM medium (Cell Systems) without supplements), followed by an incubation period of 4 days.
  • Melanin is characterized by its light-absorbing effect, so that the measurement of melanogenesis via an absorption measurement (Synergy 4, BioTek) is carried out through the individual wells.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms:
  • Example a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or micro-emulsion of the type water-in-oil (W / O) or oil-in-water type (O / W), a multiple emulsions, such as water in-oil-in-water (W / O / W), a gel, a solid stick, an ointment or even an aerosol.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water type
  • collagen matrices and other common encapsulating materials e.g. As cellulose encapsulations, gelatin or liposomally encapsulated.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants, such as are conventionally used in such preparations, eg. As preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moistening and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • the lipid phase can advantageously be selected from the following substance group: mineral oils, mineral waxes
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, further natural oils such as e.g. Castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the context of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of from 3 to 30 carbon atoms, from the group consisting of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of from 3 to 30 carbon atoms. atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group consisting of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2 Hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, eg Jojoba oil.
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally contains advantageously humectants, e.g. Propylene glycol or panthenol, and in particular one or more thickeners, which or which can be advantageously selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously a polyacrylate such as Carbopols Type 980, in each case individually or in combination.
  • advantageously humectants e.g. Propylene glycol or panthenol
  • thickeners which or which can be advantageously selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously a polyacrylate such as Carbopols Type 980, in each case individually or in combination.
  • Emulsions according to the invention are advantageous and contain, for example, the said fats, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, as is customarily used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C-number alcohols, for example ethanol, propylene glycol, and water or an abovementioned oil in the presence of a thickener, which in the case of oily-alcoholic gels is preferably silica or an aluminum silicate, aqueous-alcoholic or alcoholic Gels is preferably a polyacrylate.
  • Suitable propellants for preparations which can be sprayed from aerosol containers according to the invention are the customary known highly volatile, liquefied propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or mixed with one another. Also, compressed air is advantageous to use.

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten und Verwendung von einem oder mehreren Decalinderivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft
Hamburg
Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Decalinderiva- ten und Verwendung von Decalinderivaten zur Bräunung der Haut
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Bräunung der Haut, insbesondere solche welche gleichzeitig Schutz gegen UV-Strahlung bieten.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allge- mein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Be- reich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, dass UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern lässt, und dass sie als Ursache zahlreicher fototoxischer und fotoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluss der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d.h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeiqt, dass offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikali- sehe Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, dass auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Die Pigmentierung der menschlichen Haut, wird im Wesentlichen durch die Gegenwart von Melanin bewirkt. Melanin und dessen Abbauprodukte (Melanoide), Carotin, Durchblutungs- grad sowie die Beschaffenheit und Dicke des Stratum corneum und andere Hautschichten lassen Hautfarbtöne von praktisch weiß (bei verringerter Füllung oder bei Fehlen der Blutgefäße) oder gelblich über hellbraun-rötlich, bläulich bis braun verschiedener Nuancen und schließlich beinahe schwarz erscheinen. Die einzelnen Hautregionen zeigen aufgrund unterschiedlicher Melanin-Mengen unterschiedliche Tiefe der Farbtönung.
Das natürliche Melanin schützt die Haut vor eindringender UV-Strahlung. Die Anzahl der in den Melanocyten produzierten Melanin-Granula entscheidet über Hell- od. Dunkelhäutigkeit. Bei starker Pigmentierung (z. B. bei Farbigen, aber auch bei Hellhäutigen nach einiger UV- Bestrahlung) ist Melanin auch im Stratum spinosum und sogar im Stratum corneum festzu- stellen. Es schwächt die UV-Strahlung um bis zu ca. 90 %, bevor diese das Corium erreicht.
Je nach Lichtempfindlichkeit werden in der Regel folgende Hauttypen unterschieden: Hauttyp I bräunt nie, bekommt immer einen Sonnenbrand.
Hauttyp II bräunt kaum, bekommt leicht einen Sonnenbrand.
Hauttyp III bräunt durchschnittlich gut.
Hauttyp IV bräunt leicht und anhaltend, bekommt fast nie Sonnenbrand.
Hauttyp V dunkle, oft fast schwarze Haut, bekommt nie Sonnenbrand.
Die natürliche Abschirmung der schädlichen UV-Strahlung ist ein handfester Vorteil der natürlichen Hautbräunung. Seit einigen Jahrzehnten gilt darüber hinaus eine„gesunde" Hautfarbe als Zeichen von insbesondere sportlicher Aktivität und wird daher von einer breiten Verbraucherschicht als erstrebenswert erachtet. Vertreter der Hauttypen I und II, die sich einer solchen Hauttönung erfreuen wollen, sind daher ohnehin auf selbstbräunende Präparate angewiesen. Aber auch Vertreter des Hauttyps III, die sich nicht allzu sehr den Risiken des Sonnenbades aussetzen und trotzdem gebräunt aussehen wollen, sind dankbare Zielgruppen für selbstbräunende Zubereitungen.
Künstliche Hautbräunung lässt sich auf kosmetischem bzw. medizinischem Wege bewirken, wobei im Wesentlichen folgende Ansätze eine Rolle spielen:
Durch regelmäßige Einnahme von Carotin-Präparaten wird Carotin wird im Unterhaut-Fettge- webe gespeichert, die Haut färbt sich allmählich orange bis gelbbraun.
Mit Hilfe abwaschbarer Make-up-Präparate kann eine leichte Hauttönung erzielt werden (z.B. Extrakte aus frischen grünen Walnussschalen, Henna) Die Anfärbung kann auch auf dem Wege der chemischen Veränderung der Hornschicht der Haut mit sogenannten selbstbräunenden Zubereitungen erfolgen. Wichtigster Wirkstoff ist das Dihydroxyaceton (DHA). Die auf diese Weise erzielte Hautbräunung ist nicht abwaschbar und wird erst mit der normalen Abschuppung der Haut (nach ca. 10-15 Tagen) entfernt. Dihydroxyaceton kann als Ketotriose bezeichnet werden und reagiert als reduzierender Zu- cker mit den Aminosäuren der Haut bzw. den freien Amino- und Imino-Gruppen des Keratins über eine Reihe von Zwischenstufen im Sinne einer Maillard-Reaktion zu braungefärbten Stoffen, sogenanten Melanoiden, welche gelegentlich auch Melanoidine genannt werden.
Ein Nachteil der Bräunung mit Dihydroxyaceton liegt darin, dass die mit ihm gebräunte Haut im Gegensatze zu„sonnengebräunter" Haut nicht gegen Sonnenbrand geschützt ist. Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, insbesondere, neue, verbesserte Wirkstoffe zur Hautbräunung zur Verfügung zu stellen, war also Aufgabe der vorliegenden Erfindung. Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten mit den in den Ansprüchen definierten Struktur bzw. die Verwendung von einem oder mehreren solcher Decalinderivaten zur Bräunung der Haut diese Aufgaben löst. Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Pigmentierung der Haut steigern, eine gleichmäßigere Bräunung der Haut ermöglichen, keine unerwünschten Gerüche beim Auftragen auf die Haut entwickeln und eine Verfärbung der Kleidung nach Auftragen auf die Haut vermeiden. Erfindungsgemäß einzusetzende Decalin-Derivate sind durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:
Figure imgf000005_0001
Dabei können X1, X2 und X3 unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren: C=0, CCH3R1, CH-R-i, CH-OCOR1, CH=CH2, C=NH, C=S
R1 = H, (CH2)n-OH, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Al- kohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-ge- sättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkyloxy (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl.
Y kann sein: (CH2)n-R2, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann. R2 = Wasserstoff, CH2-R3, OR3, NHR3, NR3R3, C=OOR3, OC=OR3, C=ONHR3, C=ONR3R3, NHC=OR3, NR3C=OR3, SR3, CH2=CH2R3, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C1- C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesät- tigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-ge- sättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten wie CrC24-gesättigtes und ungesättigtes Alkyl-C=OR3, 0(CH2)nCOOH, 0(CH2)nCOOAIkyl, (CH2)n-NH-(CH2)n-0-Alkyl, (CH2)n-C=0-(CH2)n-R3, (CH2)n-R3, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), CrC24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C1- C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-ge- sättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitril- funktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R3 = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n- ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten, wie (CH2)n-R4, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24- gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), d-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), d-C24-gesät- tigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunk- tionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R4 = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n- ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesät- tigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
Die genannten Decalin-Derivate können sowohl als freie Base als auch als Salze vorliegen: z. B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Ii Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Unter dem Begriff Decalin-Derivate sind im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung sämtliche Konfigurationsisomere sowie Stereoisomere der Verbindungen umfasst; solche sind beispielsweise:
Figure imgf000007_0001
Verbindung 1
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0003
Verbindung 5
Figure imgf000009_0001
Verbindung 7
Figure imgf000009_0002
Verbindung 8
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Verbindung 1 1
besonders bevorzugt sind folgende Spezies:
Figure imgf000011_0002
CAS-Nr. 28691-95-4
Verbindung 13
Figure imgf000012_0001
Verbindung 14
Figure imgf000012_0002
CAS-Nr. 28699-16-3 Verbindung 15
Figure imgf000012_0003
Verbindung 16
Figure imgf000013_0001

Figure imgf000014_0001

Figure imgf000015_0001
Verbindung 21 CAS 511-33-1
Figure imgf000015_0002
Verbindung 22 CAS 51819-92-2
Figure imgf000016_0001
Verbindung 23 CAS 28692-02-6
Figure imgf000016_0002
Verbindung 24 CAS 4176-97-0
Figure imgf000017_0001
CAS-Nr. 58560-74-0
Verbindung 25 Die Synthese bzw. Extraktion von Decalin-Derivaten ist in der chemischen Literatur sehr gut beschrieben, und die Darstellung der Substanzen deshalb für den geübten Chemiker problemlos möglich. Viele der von uns beschriebenen Substanzen sind mit einer CAS-Nr. eindeutig gekennzeichnet und können bei verschiedenen Herstellern von Feinchemikalien bezogen werden.
Wirknachweis:
Die humanen, primären Melanozyten dreier Donoren werden vor der Aussaat in eine Assay- Platte zu gleichen Anteilen vereinigt. Die Aussaat der Zellen erfolgt mittels Multidrop
(Labsystems) in einer Gesamtzellzahl von 7.500 Zellen pro Vertiefung einer 384 Mikrotiter- platte in einem Volumen von 40μΙ_ Vollmedium (MGM-Medium (CellSystems) inklusive dazugehörigen Supplements). Drei Tage nach der Aussaat erfolgt die Zugabe von Testsubstanzen in jeweils 1 1 unterschiedlichen Konzentrationen, die einen Bereich von 39nM bis 40μΜ abdecken. Dabei werden die Test-Substanzen in einem Volumen von 15μΙ_ Magermedium (MGM-Medium (Cell-Systems) ohne Supplements) den Zellen hinzugefügt, worauf sich eine Inkubationszeit von 4 Tagen anschließt. Melanin ist durch seine lichtabsorbierende Wirkung gekennzeichnet, so dass die Messung der Melanogenese über eine Absorptionsmessung (Synergy 4, BioTek) durch die einzelnen wells hindurch erfolgt. Dabei werden diese Messungen zu zwei Zeitpunkten durchgeführt, zum einen direkt nach der Zugabe der Test-Substan- zen (Messung I) und dann am Ende ihrer viertätigen Inkubationszeit (Messung II). Die Messung I dient vor allem der Identifikation lichtabsorbierender Test-Substanzen, die mit der Messmethodik interferieren würden. Die Messung II dient der Beurteilung, in wie weit die zu untersuchenden Test-Substanzen die Melanogenese beeinflussen. Ergebnisse:
Figure imgf000018_0001
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen:
So können sie z. B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikro- emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindungsgemäß vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in verkapselter
Form darzureichen, z. B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmateriali- en, z. B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine oder liposomal verkapselt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsge- mäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in wässrige Systeme bzw. Tensidzu- bereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet wer- den, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaum- Stabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate. Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
- Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol o- der Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkylbenzoate;
- Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus ge- sättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decy- loleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhe- xyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Feuchthaltemittel wie z.B. Propylenglycol oder Panthenol sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft ein Polyacrylat wie beispielsweise Carbopole Typ 980, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alko- holischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird. Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Propylenglycol, und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdi- ckungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Das folgende Beispiel soll eine vorteilhafte Verkörperung der vorliegenden Erfindung verdeutlichen.
Beispiel 1
O/W-Emulsion
Figure imgf000021_0001
pH-Wert: 5-6

Claims

Patentansprüche
Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderiva ten, gekennzeichnet durch folgende generische chemische Struktur:
Figure imgf000022_0001
wobei X1 , X2 und X3 unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren:
C=0, CCH3R1 , CH-R2, CH-OCOR3, CH=CH2, C=NH, C=S und wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren:
R1 = H, (CH2)n-OH, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-ge- sättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkyloxy (linear und ver zweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl.
Y kann sein: (CH2)n-R2, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann.
R2 = Wasserstoff, CH2-R3, OR3, N HR3, N R3R3, C=OOR3, OC=OR3, C=ONHR3, C=ONR3R3, NHC=OR3, NR3C=OR3, SR3, CH2=CH2R3, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alko hole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C1- C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, ge- sättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten wie Ci-C24-gesättigtes und ungesättigtes Alkyl-C=OR3, 0(CH2)nCOOH, 0(CH2)nCOOAIkyl, (CH2)n-NH-(CH2)n-0-Alkyl, (CH2)n-C=0-(CH2)n-R3, (CH2)n-R3, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci- C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci- C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), d-C24-gesättigte und ungesättigte
Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R3 = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten, wie (CH2)n-R4, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, Ci-C24-Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R4 = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsys- teme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n-1 Substituenten d-C24- Alkyl (linear und verzweigt), Ci-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), Ci-C24- gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), Ci-C24-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können. Decalinderivate nach Anspruch 1 , gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Figure imgf000024_0001
Verbindung 1
Figure imgf000024_0002
Verbindung 2
Figure imgf000024_0003
Verbindung 3
Figure imgf000025_0001
Verbindung 4
Figure imgf000025_0002
Verbindung 5
Figure imgf000025_0003
Verbindung 6
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000027_0001
Verbindung 10
Figure imgf000027_0002
Verbindung 1 1
Decalinderivate nach Anspruch 1 oder 2, gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0003
Verbindung 14
Figure imgf000029_0001
CAS-Nr. 28699-16-3 Verbindung 15
Figure imgf000029_0002
Verbindung 16
Figure imgf000029_0003
Verbindung 17
Figure imgf000030_0001
Verbindung 18
Figure imgf000030_0002
Verbindung 19
Figure imgf000031_0001
Verbindung 21 CAS 511-33-1
Figure imgf000032_0001
Verbindung 22 CAS 51819-92-2
Figure imgf000032_0002
Verbindung 23 CAS 28692-02-6
Figure imgf000033_0001
Verbindung 24
CAS 4176-97-0
Figure imgf000033_0002
CAS-Nr. 58560-74-0
Verbindung 25
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere De- calinderivate nach einem der vorstehenden Ansprüche.
Zubereitungen nach Anspruch 3, enthaltend 0,00001 - 20 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 3, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 3 enthaltend 0,005 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen. Verwendung von Decalinderivaten oder kosmetischen Zubereitungen solche Derivate enthaltend, nach einem der Ansprüche 1 - 6, zur Verstärkung der natürlichen Hautbräunung.
PCT/EP2014/076364 2014-02-14 2014-12-03 Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an decalinderivaten und verwendung von decalinderivaten zur bräunung der haut Ceased WO2015135606A1 (de)

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