WO2015133807A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device comprising the compound.
- the organic electroluminescent device when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer at the anode, and electrons are injected into the organic material layer at the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when the excitons fall to the ground, they shine.
- the material included in the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to its function.
- the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials required to realize a better natural color according to the light emitting color.
- a host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency through an increase in color purity and energy transfer.
- the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
- anthracene derivatives are known as fluorescent dopant / host materials used in the light emitting layer.
- metal complex compounds containing I r such as Fi rpi c, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 are known.
- 4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is known.
- the existing materials have a low glass transition temperature and poor thermal stability, and thus are not satisfactory in terms of lifespan in the organic EL device, and still need improvement in terms of light emission characteristics.
- an object of the present invention is to provide a novel organic compound having a high glass transition temperature, excellent thermal stability and improved luminescence properties.
- the present invention provides an organic electroluminescent device comprising the organic compound It aims to provide.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- 3 ⁇ 4 is selected from the group consisting of 0, S and N (An),
- C 40 Alkyl group C 2 ⁇ C 40 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, d-C 40 alkyloxy group, C 6 -C 60 aryloxy group, QrC 40 alkylsilyl group, C 6 -C 60 aryl silyl groups, do group of an alkyl boron, C 6 ⁇ C group 60 arylboronic of, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ⁇ arylamine group of C 60 of Selected from the group consisting of,
- Ri to R 10 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, an alkynyl group of C ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of, C 3 ⁇ C 40 Cycloalkyl group of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of d-Cko, aryloxy group of rC 60 , (: 3 ⁇ (: 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, (: ⁇ (: 40 alkylboron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl Phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group and C 6 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of arylamine group,
- [Formula 2] 3 ⁇ 4 is selected from the group consisting of 0, S, N (R 3 i), C (R 32 ) (R 33 ) and Si (R 34 ) (R 35 ),
- Rii to 4 and 3 ⁇ 4 ⁇ to R35 is a nitro group, C ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, ⁇ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, an alkyloxy group of a d-do of the, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, CrC ⁇ alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl Phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group and C 6 ⁇ C 60 It
- alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, alkyl group of do, alkenyl group of C 2 ⁇ C 40 , C Alkynyl group of 2 to C 40 , cycloalkyl group of C 3 to C 40 , heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, dC Alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60
- R x to R 14 and R 31 to R 35 are substituted with a plurality of substituents
- the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
- the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode and one or more organic material layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the one or more organic material layer comprises a compound represented by the formula (1) It provides an organic electroluminescent device.
- novel organic compounds according to the invention are dibenzoazine (5H-dibenzc) [b, f] azepine), dibenzooxepin (dibenz: b, f] oxepine) or dibenzothiepine (dibenzo [b, f] thiepine is a 5-membered heteroaromatic ring moiety, an indene moiety, or an indole moiety condensed with benzene to form a basic skeleton, and is represented by Formula 1 above.
- Compound represented by the formula (1) of the present invention can adjust the HOMO and LUM0 energy level according to the type of substituents introduced into the basic skeleton, may have a wide band 3 ⁇ 4, it may have a high carrier transport.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may have an electron withdrawing group (EWG) having high electron absorptivity such as a nitrogen-containing heterocycle (eg, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) bound to the basic skeleton.
- EWG electron withdrawing group
- the compound represented by Chemical Formula 1 in which EWG is introduced may be used as a carrier transport layer material as well as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device because of excellent carrier transport properties and light emission characteristics.
- the compound of Formula 1 when the electron donor group (EDG) having a large electron donor such as an arylamine group, carbazole group terphenyl group, triphenylene group is bonded to the basic skeleton, the hole injection and transport is smooth Because it is made, it can also be usefully used as a hole injection / transport layer or a light emitting auxiliary layer material.
- EDG electron donor group
- the compound of Formula 1 when the electron donor group (EDG) having a large electron donor such as an arylamine group, carbazole group terphenyl group, triphenylene group is bonded to the basic skeleton, the hole injection and transport is smooth Because it is made, it can also be usefully used as a hole injection / transport layer or a light emitting auxiliary layer material.
- EDG electron donor group having a large electron donor such as an arylamine group, carbazole group terphenyl group, triphenylene group
- the compound represented by the general formula (1) of the present invention has a high molecular weight of the compound by introducing a variety of substituents, especially aryl groups and / or heteroaryl groups in the basic skeleton significantly increases the glass transition temperature of the conventional organic material layer material (e.g. For example, it may have higher thermal stability than CBP).
- the compound represented by the formula (1) of the present invention is also effective in suppressing the crystallization of the organic material layer.
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is condensed with an indole moiety having a wide singlet energy level and a high triplet energy level, and various substituents are introduced, so that the energy level is high. It can be usefully applied.
- the compound represented by Formula 1 of the present invention when applied to an organic material layer (specifically, a hole transporting layer, a hole injection layer, an electron transporting layer, or a light emitting layer) of the organic electroluminescent device, the driving voltage, luminous efficiency, and lifetime of the organic electroluminescent device are reduced. Can be improved. As such, the organic EL device having improved performance and lifespan characteristics may maximize the performance of the full color organic light emitting panel.
- an organic material layer specifically, a hole transporting layer, a hole injection layer, an electron transporting layer, or a light emitting layer
- the compound represented by Formula 1 of the present invention may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formula la to If.
- At least one of 3 ⁇ 4 to Ri 4 may be represented by the following formula (3), among which R 7 to R 14 is one of the following formula (3): It is preferably represented by, and it is more preferable that one of R? To Rio is represented by the following formula (3).
- 3 ⁇ 4 is selected from the group consisting of 0, S, N (R 31 ), C (R 32 ) (Rs 3 ) and Si (R 34 ) (3 ⁇ 4 5 ),
- R 21 to 8 and R 31 to 3 ⁇ 4 5 which are not connected to each other are independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, (: (( 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, an aryl group rC 60, the number of nuclear atoms of 5 to 60 of the heteroaryl group, d-C 40 alkyloxy group, C 6 -C 60 aryloxy group, CrC 40 alkylsilyl group, C 6 -C 60 arylsilyl group, C ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 -C 60 is selected from the arylboronic group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consist
- Alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group, the arylene group and hetero arylene group are each independently of the hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C ⁇ C 40 Alkyl group, (: 2 to (: 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group , Heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, Alkyloxy
- the plurality of substituents may be the same or different from each other.
- Formula 3 is a single bond or a phenylene group, 3 ⁇ 4 is 0 or ⁇ !
- ⁇ ⁇ and R 31 are each independently an alkyl group of C ⁇ C 40 , an aryl group of C 6 ⁇ C 60 and a nuclear atom It is preferably selected from the group consisting of 5 to 60 heteroaryl groups, more preferably a phenyl group or a substituent represented by the following formula (4).
- L 2 is selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having a group of 6 to ( 13) and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
- Zi to 3 ⁇ 4 are each independently N or C (R 15 ), wherein at least one of Zi to Z 5 is N,
- R 15 is hydrogen, hydrogen, halogen, cyano group, nitro group (: ⁇ (: 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cyclo An alkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to C 60 atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, dC ⁇ o alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 6 ⁇ C 60 arylamine group, d ⁇ o alkylsilyl group, C ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 Aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group ⁇ C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine oxide group and C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group or selected from the group consisting of a conden
- L 2 in Formula 4 is a single bond, a phenylene group or a biphenylene group.
- Z to 3 ⁇ 4 may be more than one is C (R 15) Then C (R 15) when the plurality, (R 15) a plurality of C are the same or different from.
- the substituent represented by Formula 4 may be selected from the group consisting of the structures represented by A1 to A15. '
- R 41 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 4 -C 40 alkyl group, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 -C 40 alkynyl group, C 3 -C 40 cycloalkyl group, nucleus Heterocycloalkyl group of 3 to 40 atoms, C 6 ⁇ C 60 aryl group, Heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, Alkoxyoxy group of do, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C ⁇ C 40 alkylsilyl group, d ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 An arylphosphine oxide group and a C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed
- n is an integer of 1 to 4
- Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl force Pin group arylphosphine oxide group and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen cyano group, nitro group, d-o alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group C 6 ⁇ C 60 Aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 ⁇ C 60 alkyloxy group of d-o, arylamine group of C 6 ⁇ C 60 , cycloalkyl group of C 3 ⁇ C 40 nuclear atoms, 3 to 40 hetero
- the compound of the present invention may be represented by the following Chemical Formula in more detail, but is not limited thereto.
- Alkyl in the present invention refers to a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms.
- Non-limiting examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, Pentyl, iso-amyl and nuclear chamber.
- Alkenyl in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond.
- Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl and the like.
- Alkynyl in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond.
- Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.
- Cycloalkyl in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon).
- Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclonuclear, norbornyl, adamantine and the like.
- Heterocycloalkyl in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to Three carbons are substituted with heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (0), sulfur (S) or selenium (Se).
- Non-limiting examples thereof include morpholine and piperazine.
- Aryl in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, in which a single ring or two or more rings are combined.
- the two or more rings may be attached to each other in a simple or condensed form.
- Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl and the like.
- Heteroaryl in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon of 5 to 60 nuclear atoms, at least one carbon, preferably 1 to 3 of the ring Carbon is substituted with a heteroatom such as nitrogen (N), oxygen (0), sulfur (S) or selenium (Se).
- the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are simply attached or condensed with each other, and may also include a condensed form with an aryl group.
- heteroaryls include six-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl; Polycyclics such as phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.
- Alkyloxy in the present invention means a monovalent functional group represented by R 0, wherein R is alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes a linear, branched or cyclic (cyc lic) structure. can do.
- R is alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes a linear, branched or cyclic (cyc lic) structure. can do.
- alkyloxy include mesooxy, ethoxy, n -propoxy, 1-propoxy, t-suboxy, n-suboxy, pentoxy and the like.
- Aryloxy in the present invention means a monovalent functional group represented by R 'O-, wherein R' is an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- R' is an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy and the like.
- Alkylsilyl in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
- arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms
- arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms Means amine.
- Condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring or a combination thereof.
- the present invention includes an anode, a cathode and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic material layer comprises an organic electroluminescent device comprising at least one compound represented by the formula (1) to provide.
- the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the organic electroluminescent device as a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer material.
- the organic EL device may improve luminous efficiency, luminance, power efficiency, thermal stability, and device life.
- the compound represented by Formula 1 of the present invention is preferably a phosphorescent host, a fluorescent host or a dopant of the light emitting layer, and more preferably a phosphorescent host of the light emitting layer.
- the structure of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode may be sequentially stacked.
- An electron injection layer may be positioned on the electron transport layer.
- the organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at an interface between an electrode and an organic material layer.
- the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
- the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
- the organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one organic material layer is formed to include the compound represented by Chemical Formula 1. have.
- a silicon wafer, a quartz or glass plate, a metal plate, or a plastic film may be used as the substrate.
- the positive electrode material may be a metal such as vanadium, creme, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (IT0), indium zinc oxide (IZ0); A combination of a metal and an oxide such as ⁇ : ⁇ 1 or Sn0 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene KPEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but is not limited thereto.
- Cathode materials include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or metals such as lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or Li0 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
- the material used for the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited as long as it is a conventional material known in the art.
- the present invention will be described in detail with reference to the following Examples. However, the following examples are merely to illustrate the present invention, the present invention is not limited by the following examples.
- ⁇ R ⁇ 4.20 (brs, 1H), 6.80 (t, 1 ⁇ ), 6.86 (t, 1H), 6.98 (s, 2H), 7.25 (m, 4H), 7.66 (d, 1H), 8.02 (m, 3H), 8.18 (d, 1H)
- 3 ⁇ 4_ ⁇ ⁇ 1.24 (s, 12H), 6.99 (s, 2H), 7.10 (t, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.30 (d,
- IIC- 7- ⁇ ⁇ 6.97 (m, 3H), 7.10 (t, 1H), 7.18 (t, IH), 7.30 (m, 2H), 7.42 (d, IH), 7.50 (t, IH), 7.63 (d, IH), 7.77 (d, IH), 8.08 (d, IH), 8.52 (brs, IH)
- ⁇ R ⁇ 1.24 (s, 12H), 6.99 (s, 2H), 7.10 (t, 1H), 7.18 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 7.41 (m, 2H)
- IIC-15 ⁇ 6.98 (s, 2H), 7.18 (t, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.50 (t, IH), 7.60 (m, 2H), 7.85 (d, IH), 8.03 (d, IH), 8.09 (d, IH), 8.50 (brs, IH)
- 3 ⁇ 4_ ⁇ ⁇ 1.72 (s, 6 ⁇ ), 6.52 (d, 1H), 7.06-7.07 (m, 2H), 7.17 (dd, 1H), 7.32-7.38 (m, 5H), 7.60-7.66 Cm, 3H ), 7.77-7.89 Cm, 5H), 8.00 (d, 1H), 8.18 (d, 1H)
- A-11 2- (3-ch 1 or opheny 1) -4, 6-di pheny 1-1, 3, 5-tri az i ne (4.0 instead of 2-ch 1 or 0-4, 6-di pheny 1 pyr idi ne g, 11.7 'ol) was carried out in the same manner as in Synthesis Example 7 to obtain the title compound A-11 (4.3 g, yield 66%).
- A-16 Use 4- (3-ch 1 or opheny 1) -2, 6-di pheny 1 pyr imidi ne (4.0 g, 11.7 ⁇ ol) instead of 2-ch 1 or 0-4, 6-di pheny 1 pyr idi ne
- a target compound A-16 (3.9 g, yield 60%) was obtained in the same manner as in Synthesis example 13 except for the following.
- A-76 Except for using 4- (3-chlor opheny 1) -2, 6-dipheny lpyr imidine (4.0 g, 11.7 ⁇ ol) instead of 2-ch 1 or 0-4, 6-di pheny 1 pyr idi ne was prepared in the same manner as in Synthesis Example 73 to obtain the title compound A-76 (3.9 g, yield 60%).
- a target compound A-78 (5.3 g, yield 73%) was obtained by the same procedure as in Synthesis Example 73 except that 5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol) was used.
- a target compound A-87 (4.5 g, yield 78%) was obtained by the same procedure as in Synthesis Example 85, except that.
Landscapes
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Abstract
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
Description
【명세서】
【발명의 명칭】
유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 【기술분야】
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고， 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (exci ton)이 형성되며， 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층에 포함되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질， 정공 주입 물질, 정공 수송 물질， 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색， 녹색， 적색의 발광 물질과， 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트 /도판트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir , Pt 등의 중원자 (heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
현재 발광층에 사용되는 형광 도판트 /호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Fi rpi c , Ir(ppy)3 , (acac) Ir (btp)2 등의 I r을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고， 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP)가 알려져 있다.
그러나 기존의 재료들은 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 좋지 않아 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있으며， 발광 특성 측면에서도 여전히 개선이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
상기한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 유리 전이온도가 높으며 열적 안정성이 우수하고 발광 특성이 개선된 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를
제공하는 것을 목적으로 한다.
【기술적 해결방법】
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서， '
¾은 0， S 및 N(An)으로 이루어진 군에서 선택되고，
Arr d~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 해테로아릴기， d~C40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， QrC40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， d o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고，
Ri 내지 R10은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 할로겐， 시아노기， 니트로기， C广 C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d-Cko의 알킬옥시기， rC60의 아릴옥시기， (：3~(：40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기, (：广(：40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며，
Ri과 ， R2와 1¾ 및 ¾와 ¾ 중 적어도 하나는 서로 결합하여 하기 화학식 2로 표시되는 축합 고리를 형성하고，
[화학식 2]
¾는 0， S, N(R3i) , C(R32) (R33) 및 Si (R34)(R35)로, 이루어진 군에서 선택되며，
Rii 내지 4 및 ¾ι 내지 R35는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐， 시아노기， 니트로기， C广 C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d-do의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C3~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， CrC^의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며，
상기 An, Ri 내지 R14 및 R31 내지 R35의 알킬기， 알케닐기， 알키닐기， 시클로알킬기， 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， 알킬옥시기， 아릴옥시기， 알킬실릴기， 아릴실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기， 아릴포스핀기， 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐， 시아노기， 니트로기， d o의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, d-C 의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C ^o의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， C ^o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며， 상기 치환기는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 A , Rx 내지 R14 및 R31 내지 R35가 복수개의 치환기로 치환될 경우， 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서， 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하， 본 발명을 설명한다.
1. 유기 화합물
본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 디벤조아제핀 (5H-dibenzc)[b, f ]azepine) , 디벤조옥세핀 (dibenz이: b, f ]oxepine) 또는 디벤조싸이에핀 (dibenzo[b, f ] thiepine)에 벤젠이 축합된 5원 헤테로방향족환 모이어티， 인덴 모이어티 ( indene moiety) , 또는 인돌 모이어티 ( indole moiety)가 축합되어 기본 골격을 이루는 것으로， 상기 화학식 1로 표시된다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUM0 에너지 레벨을 조절할 수 있어， 넓은 밴드 ¾을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 질소 -함유 헤테로환 (예컨대， 피리딘기， 피리미딘기， 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기 (EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라 (bipolar) 특성을 갖기 때문에 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이 EWG가 도입된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료뿐만 아니라， 캐리어 수송층 재료로도 사용될 수 있다.
한편， 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기 터페닐기， 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기 (EDG)가 결합될 경우， 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에 정공주입 /수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체， 특히 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써 유리 전이 온도가 높아 종래의 유기물층 재료 (예를 들어， CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한， 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.
또 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 인돌 모이어티가 축합되어 있고， 다양한 치환체가 도입되어 있어 에너지 준위가 높기 때문에 유기물층에서도 발광층의 인광 호스트로 유용하게 적용될 수 있다.
따라서 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 (구체적으로， 정공 수송층， 정공 주입층， 전자수송층 또는 발광층)에 적용할 경우 유기 전계 발광 소자의 구동전압， 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 이와 같이 성능 및 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 la 내지 If로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
[화학식 la]
상기 화학식 la 내지 If에서， ， ¾， Ri 내지 R14는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
한편 상기 화학식 2로 표시되는 축합 고리가 결합된 화학식 1로 표시되는 화합물에서， ¾ 내지 Ri4중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있는데， 그 중에서도 R7내지 R14증 하나가 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하며， R?내지 Rio중 하나가 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서， 은 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분이며，
¾는 0， S , N(R31) , C(R32) (Rs3) 및 Si (R34) (¾5)로 이루어진 군에서 선택되고，
과 연결되지 않은 상기 R21 내지 8 및 R31 내지 ¾5는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐， 시아노기， 니트로기， (：广(：40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， rC60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기,
d~C40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， CrC40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기, C广 C40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고，
상기 R21 내지 s 및 R31 내지 ¾5의 알킬기， 알케닐기, 알키닐기， 시클로알킬기， 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， 알킬옥시기, 아릴옥시기， 알킬실릴기， 아릴실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기， 아릴포스핀기， 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기와, 상기 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 증수소， 할로겐, 시아노기， 니트로기， C广 C40의 알킬기， (：2~(：40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d do의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， d~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기, Cr o의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, rC60의 아릴포스핀기， rC60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며， 상기 치환기는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 1½ 내지 8 및 R31 내지 ¾5이 복수개의 치환기로 치환될 경우， 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
여기서， 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때， 상기 화학식 3에서 은 단일결합이거나 페닐렌기이며， ¾는 0또는 ^！ ：^인 것이 바람직하다.
또한, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때， 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서， 八^및 R31은 각각 독립적으로 C广 C40의 알킬기， C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며， 페닐기 또는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기인 것이 더 바람직하다.
[
상기 화학식 4에세
L2는 단일결합， (：6~(：13의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고，
Zi 내지 ¾는 각각 독립적으로 N 또는 C(R15)이며， 이때, Zi 내지 Z5 증 적어도 하나는 N이고，
상기 R15는 수소， 증수소， 할로겐, 시아노기， 니트로기 (：广(：40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기，
d-C^o의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C6~C60의 아릴아민기， d^o의 알킬실릴기， C广 C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기ᅳ C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나， 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고，
상기 R15의 알킬기， 알케닐기， 알키닐기， 시클로알킬기 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기, 아릴옥시기， 알킬옥시기 아릴아민기, 알킬실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기， 아릴포스핀기 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐 시아노기， 니트로기， Crdo의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기 C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， C6~C60의 아릴옥시기 Cr o의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴아민기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， d-do의 알킬실릴기， d-C o의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때， R15가 복수개의 치환기로 치환될 경우， 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
여기서， 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때， 상기 화학식 4의 L2는 단일결합， 페닐렌기 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한， Z 내지 ¾는 중 둘 이상이 C(R15)이어서 C(R15)가 복수개일 경우， 복수개의 C(R15)는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
구체적으로， 상기 화학식 4로 표시되는 치환기는 하기 A1 내지 A15로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. '
A13 A14 A15 상기 화학식 A1 내지 A15에서， L2 및 R15는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같고，
R41은 수소, 중수소， 할로겐， 시아노기， 니트로기， C广 C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기 , 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d o의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기， C6~C60의 아릴아민기， C ~C40의 알킬실릴기， d~C40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나， 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고，
n은 1 내지 4의 정수이며，
상기 ！^의 알킬기， 알케닐기， 알키닐기， 시클로알킬기 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， 아릴옥시기， 알킬옥시기 아릴아민기, 알킬실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기， 아릴포스핀기 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐 시아노기， 니트로기， d- o의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 d- o의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C广 C40의 알킬실릴기， d- o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때， R15가 복수개의 치환기로 치환될 경우， 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식으로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
//uu O-ososssxId¾ssAV
.0Z00/ST0ZaM/X3d .08CCl/ST0Z OAV
SI
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LI
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본 발명에서의 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며， 이의 비제한적인 예로는 메틸， 에틸， 프로필， 이소부틸， sec-부틸， 펜틸， iso-아밀， 핵실 등이 있다.
본 발명에서의 알케닐 (alkenyl)은 탄소 -탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐 (vinyl), 알릴 (allyl), 이소프로펜일 (isopropenyl)， 2-부텐일 (2-butenyl ) 등이 있다.
본 발명에서의 알키닐 (alkynyl)은 탄소 -탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일 (ethynyl), 2-프로파인일 (2-propynyl ) 등이 있다.
본 발명에서의 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소 (포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필， 시클로펜틸， 시클로핵실， 노르보닐 (norbornyl), 아다만틴 (adamantine)등이 있다.
본 발명에서의 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소 (포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며， 고리 중 하나 이상의 탄소， 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소 (N), 산소 (0)， 황 (S) 또는 셀레늄 (Se)와 같은 헤테로원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린， 피페라진 등이 있다.
본 발명에서의 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된， 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때， 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐， 비페닐， 터페닐 (terphenyl), 나프틸， 페난트릴， 안트릴 등이 있다.
본 발명에서의 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서， 고리 중 하나 이상의 탄소， 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소 (N), 산소 (0)， 황 (S) 또는 셀레늄 (Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고， 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜， 피라지닐, 피리미디닐， 피리다지닐， 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐 (phenoxathienyl), 인돌리지닐 (indolizinyl), 인돌릴 (indolyl)， 퓨리닐 (purinyl )， 퀴놀릴 (quinolyl )， 벤조티아졸 (benzothiazole), 카바졸릴 (carbazolyl )과 같은 폴리사이클릭 고리;
및 2-퓨라닐， N-이미다졸릴， 2-이속사졸릴， 2-피리디닐， 2-피리미디닐 등올 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬옥시는 R0-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며， 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서， 직쇄 ( l inear) , 측쇄 (branched) 또는 사이클릭 (cyc l i c) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메특시， 에록시， n-프로폭시， 1-프로폭시， t-부특시， n-부특시， 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴옥시는 R' O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며， 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시， 나프틸옥시， 디페닐옥시 등이 있다.
본 발명에서의 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며， 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고， 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리， 축합 방향족 고리， 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
2. 유기 전계 발광소자
본 발명은 양극， 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며， 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층， 정공 수송층， 발광층， 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층， 정공 수송층 및 발광층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율， 휘도， 전력효율， 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
특히 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트， 형광 호스트 또는 도펀트인 것이 바람직하며， 발광층의 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나， 기판， 양극， 정공 주입층， 정공 수송층, 발광층， 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다.
상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 증 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당업계에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대， 기판으로는 실리콘 웨이퍼， 석영 또는 유리판， 금속판， 플라스틱 필름 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크름, 구리, 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물， 인듐산화물， 인듐 주석 산화물 (IT0), 인듐 아연 산화물 (IZ0)과 같은 금속 산화물; ΖηΟ:Α1 또는 Sn02:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜， 폴리 (3-메틸티오펜)， 폴리 [3,4- (에틸렌 -1，2-디옥시 )티오펜 KPEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나， 이들에 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘， 칼슘, 나트륨， 칼륨， 타이타늄， 인듐， 이트륨， 리튬， 가돌리늄， 알루미늄, 은， 주석， 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층, 정공 수송층， 전자 주입층 및 전자 수송층으로 사용되는 물질은 당업계에 알려진 통상의 물질이라면 특별히 한정되지 않는다. 이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐， 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] IIC-1의 합성
<단계 1> 1-(2— bromophenyl)-lH-indole의 합성
질소 기류 하에서 Indole (80 g, 683匪 ol), 2-Bromoiodobenzene (290 g, 1.02 mol), Cu powder (21.7 g, 341隱 ol), K2C03(189g, 1.37 mol), nitrobenzenedOOO ml)를 흔합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 9:1 (v/v))로 정제하여 1- ( 2-br omopheny 1 ) - 1H- i ndo 1 e (103.7 g, 수율 56%)을 얻었다.
Έ-NMR: δ 6.69 (d, IH), 7.21 (m, 4H)， 7.28 (d, IH), 7.38 (d, IH)， 7.52 (d, IH), 7.66 On, 2H)
-br omo-5H-d i benzo [b , f ] aze i ne≤ 합성
질소 기류 하에서 l-(2-bromophenyl)-lH- indole (103.7 g, 381mmol)°11 PPA
1000 g을 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 차가운 물에 반웅 용액을 부은 후 교반시키며 NaOH 수용액으로 증화시켰다. 이후， 디클로로메탄으로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 4-br omo-5H-di benzo [ b, f] azep ine (35.2 g, 수율 34 ))을 얻었다.
¾一賺 ： δ 4.21 (brs, IH), 6.70(t, IH)， 6.81(t, IH)， 6.99 (s, 2H) , 7.24 (m, 4H), 8.21 (d, IH)
<단계 ； ^
4-(4,4,5,5~tetr amethy 1-1,3, 2ᅳ d i oxabor o 1 an_2ᅳ y 1 ) -5H~d i benzo [ b , f ] azep i ne의 할쏘
질소 기류 하에서 4-br omo-5H-d i benzo [ b , f ] aze i ne (35.2 g, 130 mmol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5 ' , 5 ' -oct amethy 1-2 , 2 ' -bi ( 1 , 3 , 2-di oxaborol ane) (36.1 g, 142 mmol), Pd(dppf)Cl2 (11.3 g, 13.0 mmol), KOAc (36.5 g, 388 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여
4-(4,4,5,5-tetr amethy 1—1,3, 2—d i oxabor o 1 an-2-y 1 ) -5H-d i benzo [b, f ]azepine (25.6 g, 수율 62 %)을 얻었다.
-丽 R: δ 1.21 (sᅳ.12H), 4.23 (brs, IH) , 6.74(t, IH) , 6.83(t, IH)， 6.99
(s, 2H), 7.24 (m, 4H), 8.20 (d, IH)
<단계 4> 4— (2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (16.2 g, 80.2 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl ) -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (25.6 g, 80.2 mmol), K2C03 ( 33.3 g, 241 mmol) 및 THF/¾0 (200 ml/50 ml )를 혼합한 다음ᅳ Pd(PPh3)4 (4.63 g, 3 匪 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 4-(2-nitrophenyl)-5H-diben^[b,f]azepine (18.4 g, 수율 73%)을 얻었다.
^-NMR: δ 4.26 (brs, 1H)， 6.80(t, 1H), 6.88(t, 1H)， 6.96 (s, 2H) , 7.27 (m( 4H), 7.67 (d, 1H)， 8.07 (m, 3H) , 8.22(d, 1H)
-5-pheny 1 -5H~d i benzo [ b , f ] aze i ne≤ 합성
질소 기류 하에서 4-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine (18.4 g, 58.6 mmol ) , iodobenzene (7.21 mL, 64.4 mmol), Cu powder (1.86 g, 29.3 mmol), 2C03 (16.2 g, 117 mmol), nitrobenzene(200 ml)를 혼합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 4- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (14.9 g, 수율 65%)을 얻었다.
-匿: δ 6.71-6.88 (m, 6H) , 6.96 (s, 2Η)， 7.12-7.23 (m, 6H) , 7.67 (t, 1Η), 8.03 (m, 3H)
¾_證： δ 6.68-6.73(m, 5H) , 6.99(ra, 3H)， 7.14-7.20(m, 4H)， 7.34-7.41(m, 4H), 8.12(d, 1H), 8.51(brs, 1H)
[준비예 2] IIC-2 & IIC-3의 합성
<단계 1> l-(3-bromophenyl)-lH-indole의 합성
질소 기류 하에서 Indole (80 g, 683 隱 ol), 3-Bromoiodobenzene (290 g, 1.02 mol), Cu powder (21.7 g, 341 mmol), K2C03 (189 g, 1.37 mol), nitrobenzene (1000 ml)를 혼합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 9:l (v/v))로 정제하여 l-(3-bromophenyl )-lH-indole (103.7 g, 수율 56%)을 얻었다.
—羅: δ 6.67 (d, 1H), 7.24 (m, 4H) , 7.25 (d, 1H)， 7.43 (d, 1H), 7.50
<단계 2> 3-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine의 합성
질소 기류 하에서 1ᅳ (3-bromophenyl)-lH-indole (103.7g, 381瞧 ol)에 PPA
1000 g을 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 차가운 물에 반웅 용액을 부은 후 교반시키며 NaOH 수용액으로 중화시켰다. 이후， 디클로로메탄으로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 3-bromo-5H-dibenzo[b, f ]azepine (35.2 g, 수율 34 %)을 얻었다.
¾—賺： δ 4.18 (brs, 1Η), 6.70(t, 1H) 6.81(t, 1H) 6.95 (s, 2H) 7.21 (m, 4H), 8.18 (d, 1H)
<단계 3>
3-(4,4,5,5~tetr amet hyl-1,3, 2~d i oxabor o 1 anᅳ 2ᅳ y 1 ) -5H~d i benzo [ b f ] azep i ne의 합성
질소 기류 하에서 3-br omo-5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (35.2 g, 130 mmol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl-2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (36.1 g, 142 ol), Pd(dppf)Cl2 (11.3 g, 13.0 mmol), KOAc (36.5 g, 388 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여
3-(4,4,5,5-tetr ame thyl— 1 3 2— di oxabor o 1 an— 2— y 1 )一 5H_d i benzo [b, f ]azepine (25.6 g, 수율 62%)을 얻었다.
-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 4.20 (brs, 1H) , 6.71(t, 1H) , 6.80(t, 1H) , 6.98 (s, 2H), 7.22 (m, 4H), 8.20 (d, 1H)
<단계 4> 3-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azep ie의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitr obenzene (16.2 g, 80.2 mmol), 3-(4,4,5,5-tetr ame thy 1-1,3, 2-d i oxabor o 1 an-2-y 1 )ᅳ 5H_d i benzo [b, f Jazepine (25.6 g, 80.2 ol), K2C03 (33.3 g, 241 ol) 및 THF/¾0(200 ml/50 ml )를 혼합한 다음， Pd(PPh3)4 (4.63 g, 3 mmol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 3-(2-ni tr opheny l)-5H-dibenz이: b,f]azepine (18.4 g, 수율 73%)을 얻었다.
-丽 R: δ 4.22 (brs, 1H) 6.80(t, 1H), 6.88(t, 1H) , 6.96 (s, 2H) 7.27 (m, 4H), 7.67 (d, 1H) 8.07 (m, 3H) , 8.22(d, 1H)
- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H~d i benzo [ b , f ] azep i ne≤] 합성
질소 기류 하에서 3-(2-ni tr opheny l)-5H-dibenz이: b,f]azepine (18.4 g, 58.6 mmol), iodobenzene (7.21 mL, 64.4 mmol ) , Cu powder ( 1.86 g, 29.3 mmol), K2C03(16.2 g, 117 mmol), nitrobenzene (200 ml)를 흔합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 3- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (14.9 g, 수율 65%)을 얻었다.
-證: δ 6.68-6.84 (m, 6H)， 6.98 (s, 2H) , 7.15-7.23 (m, 6Η)， 7.66 (t, IH), 8.01 (m, 3H)
IIC-2 IIC-3
질소 기류 하에서 3- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne
(14.9 g, 38.1 mmol) , t r i pheny 1 ho sph i ne (25.0 g, 95.4 mmol), 1，2- (±101"01 1126 (1501111)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:l (v/v))로 정제하여 화합물 IIC_2 (4.78g, 수율 35%)과， 화합물 IIC-3 (4.78g, 수율 35 ¾>)을 얻었다.
IIC-2의 ¾-NMR: δ 6.68_6.73(ιιι, 5Η), 6.99(m, 3H)， 7.14-7.20(m, 3H), 7.34-7.41(m, 4H), 8.08(d, IH) , 8.12(d, IH) , 8.50(brs, IH)
IIC-3의 -匪 R: δ 6.70-6.74(m, 5H) , 6.97(m, 3H)， 7.12-7.20(m, 3H), 7.38-7.42 m, 4H) , 7.99(s, IH)， 8.10(d, IH), 8.53(brs, IH)
[준비예 3] IIC-4의 합성
<단계 1> l-(3-bromophenyl)—lH- indole의 합성
질소 기류 하에서 Indole (80 g, 683 隱 ol), 3-Bromoiodobenzene (290 g, 1.02 mol), Cu powder (21.7 g, 341誦 ol), K2C03 (189 g, 1.37 mol), nitrobenzene (1000 ml)를 혼합하고 19(rC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 9:1 (v/v))로 정제하여 l-(3-bromophenyl )-lH-indole (103.7 g, 수율 56%)을 얻었다.
^-NMR: δ 6.67 (d, 1H) , 7.24 (m, 4H)， 7.25 (d, 1H)， 7.43 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.63 (m, 2H)
합성
질소 기류 하에서 1- ( 3-br omopheny 1 ) - 1H- i ndo 1 e (103.7 g 381 mmol)에 PPA 1000 g을 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 차가운 물에 반웅 용액을 부은 후 교반시키며 NaOH 수용액으로 중화시켰다. 이후， 디클로로메탄으로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 l-bromo-5H-dibenzo[b, f Jazepine (35.2 g, 수율 34 ))을 얻었다.
-匿: δ 4.17 (brs, 1H), 6.76(t, 1H)， 6.83(t, 1H) , 6.98 (s, 2H), 7.25 (m, 4H), 8.04 (d, 1H)
<단계 3> l-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-dibenzo[b, f Jazepine^]
질소 기류 하에서 1— brotno-5H-dibenz이: b,f]azepine (35.2 g, 130 mmol)
4,4,4' ,4' ,5,5, 5 ' , 5 ' -oct amethy 1 -2 , 2 ' -b i ( 1 , 3 , 2-d i oxabor o 1 ane) (36.1 g, 142 mmol), Pd(dppf)Cl2 (11.3 g, 13.0 mmol), KOAc (36.5 g, 388 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여 l-(4,4,5,5-tetr ame thyl-l,3,2-dioxaborol an-2-y 1 ) -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (25.6 g, 수율 62%)을 얻었다.
-丽 R: δ 1.25 (s, 12H), 4.23 (brs, 1H) , 6.75(t, 1H), 6.83(t, 1H) , 6.98 (s, 2H), 7.20 (m, 4H) , 8.02 (d, 1H)
성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (16.2 g, 80.2 mmol), l-(4,4,5, 5-tetr amethy 1-1， 3 , 2-d i oxabor ol an-2-y 1 )一 5Hᅳ d i benzo [b， f ] azep i ne (25.6 g, 80.2麵 ol), K2C03 ( 33.3 g, 241 mmol) 및 THF/¾0(200 ml/50 ml )를 혼합한 다음， Pd(PPh3)4 (4.63 g, 3 隱 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20： 1 (v/v))로 정제하여 l-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine (18.4 g, 수율 73%)을 얻었다.
!H-NMR: δ 4.22 (brs, 1H), 6.73(t, 1H)， 6.83(t, 1H), 6.98 (s, 2H), 7.23 (m, 4H), 7.67 (d, 1H) , 8.05 (m, 3H) , 8.10(d, 1H)
-5-pheny 1 -5H~d i benzo [ b , f ] aze i ne 합성
질소 기류 하에서 l-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine (18.4 g, 58.6 mmol), iodobenzene (7.21 niL, 64.4 mmol) , Cu powder ( 1.86 g , 29.3 mmol) , K2CO3 (16.2 g, 117 隱 ol), nitrobenzene (200 ml)를 흔합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후
컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20： 1 (v/v))로 정제하여 1- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] aze i ne (14.9 g, 수율 65 %)을 얻었다.
¾—賺： δ 6.69-6.81 Cm, 6H)， 6.97 (s, 2H)， 7.15-7.20 (m, 6H), 7.62 (t, 1H), 8.07 (m, 3H)
질소 기류 하에서 1- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (14.9 g, 38.1 mmol), t r i pheny 1 ho sph i ne (25.0 g, 95.4 mmol), 1，2- (±101"01 112^6 (1501111)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:l (v/v))로 정제하여 화합물 IIC-4(4.78g, 수율 35%) 을 얻었다.
-匿： δ 6.68-6.76 (m, 5H), 6.99(m, 3H) , 7.20— 7.25 (m, 4Η), 7.35-7.40(m, 4Η), 8.10(d, 1H), 8.46(brs, 1H)
[준비예 4] IIC-5 & IIC-6의 합성
-(4— bromophenyl)-lH-indole의 합성
질소 기류 하에서 Indole (80 g, 683 mmol), 4-Bromoiodobenzene (290 g,
1.02 mol), Cu powder (21.7 g, 341 mmol), K2C03 (189 g, 1.37 mol), nitrobenzene(1000 ml)를 흔합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 9:l (v/v))로 정제하여 l-(4-bromophenyl )-1Η- indole (103.7 g, 수율 56 %)을 얻었다.
¾-NMR: δ 6.54 (d, 1H), 7.01(t, 1H) , 7.28 (d, 1H), 7.33 (t, 1H)， 7.50
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (16.2 g, 80.2 mmol), 2-(4,4,5,5-tetr ame thyl_l,3,2—di oxabor o 1 anᅳ 2ᅳ y 1 )ᅳ 5H_d i benzo [b, f ]azepine (25.6 g, 80.2 mmol), 2C03 (33.3 g, 241 mmol) 및 THF/H20 (200 ml/50 ml )를 혼합한 다음， Pd(PPh3)4 (4.63 g, 3 隱 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20： 1 (v/v))로 정제하여 2-(2-nitrophenyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine (18.4 g, 수율 73«을 얻었다.
匪 R: δ 4.20 (brs, 1H) , 6.80(t, 1Η) , 6.86(t, 1H), 6.98 (s, 2H)， 7.25 (m, 4H), 7.66 (d, 1H), 8.02 (m, 3H) , 8.18(d, 1H)
<단계 5> 2- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny ~d i benzo [ b , f ] azep i ne≤ 합성
질소 기류 하에서 2-(2-nitrophenyl)-5H-di benzo [b,f]azepine (18.4 g, 58.6 mmol) , iodobenzene (7.21 mL, 64.4 mmol) , Cu powder ( 1.86 g , 29.3 mmol) , K2CO3 (16.2 g, 117 隱 ol), nitrobenzene (200 ml)를 흔합하고 190°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 2- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (14.9 g, 수율 65%)을 얻었다.
匿: δ 6.65-6.80 (m, 6H) , 6.96 (s, 2Η)， 7.11-7.17 (m, 6H)， 7.66 (t, 1H), 7.98 Cm, 3H)
<단계 6> IIC-5 & IIC-6의 합성
IIC-5
질소 기류 하에서 2- ( 2-n i t r opheny 1 ) -5-pheny 1 -5H-d i benzo [ b , f ] azep i ne (14.9 g, 38. Immol ) , tr iphenylphosphine (25.0 g, 95.4睡 ol), 1 , 2-d i ch 1 or obenzene (150 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1， 2-d ich lor obenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 화합물 IIC-5 (4.78g, 수율 35%)와， 화합물 IIC-6 (4.78 g, 수율 35 을 얻었다.
IIC-5의 -醒： δ 6.63-6.70(m, 5H) , 6.97(m, 3H) , 7.14-7.23(m, 3H) , 7 ·34-7.38(ιιι, 4H) , 8.04(d, 1Η) , 8.09(d, 1H) , 8.52(brs, 1H)
IIC-6의 ¾-NMR: δ 6.67-6.71(m, 5H), 6.96(m, 3H), 7.12-7.16(m, 3H) ,
7.35-7.40(m, 4H)， 7.99(s, 1H) , 8.11(d, 1H) ' 8.53(brs, 1H)
[준비예 5] IIC-7 & IIC-8의 합성
<단계 1> 2-(dibenzo[b,f]thiepin-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl— 1,3,2-dioxaborolane의 합성
질소 기류 하에서 2-bromodibenzo[b,f]thiepine (50 g, 173 画 ol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl-2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (48.3 g, 190 睡 ol), Pd(dppf)Cl2 (14.1 g, 17.3瞧 ol), KOAc (50.9 g, 519隱 ol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 흔합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10： 1 (v/v))로 정제하여
2-(dibenzo[b, f]thiepin-2-y 1 )-4,4,5, 5-tetramethy 1-1,3, 2-dioxaboro lane (36.0 g 수율 62%)을 얻었다.
¾_丽： δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H)， 7.10(t, 1H)， 7.18(t, 1H), 7.30(d,
1H), 7.40(m, 4H)
<단계 2〉 2-(2-nitrophenyl)dibenz이: b,f]thiepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitr obenzene (21.6 g, 107 麵 ol)
2-(dibenzo[b, f]thiepin-2-y 1 )-4, 4, 5, 5-tetramethy 1-1,3, 2-dioxaboro lane (36.0 g 107 mmol), K2C03 ( 44.4 g, 321 瞧 ol) 및 THF/H20(400 ml/100 ml)를 흔합한 다음ᅳ Pd(PPh3)4 (6.18 g, 5瞧 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20： 1 (v/v))로 정제하여 2-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]thiepine (25.9 g, 수율 73%)을 얻었다.
醒: δ 6.99(s, 2H), 7.10(t, 1H)， 7.18(t, IH)， 7.30(d, IH) , 7.42-7.47(m, 3H) , 7.67(t, IH) , 7.86(m, 2H) , 8.02(m, 2H)
<단계 3> IIC-7 & IIC-8의 합성
IIC-7 IIC-8 질소 기류 하에서 2- ( 2-n i t r opheny 1 ) d i benzo [ b , f ] t h i e i ne (25.9 g, 78.3 mmol), t r i heny 1 phosph i ne (51.2 g, 195 mmol), 1,2— dichlorobenzene (250 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 화합물 IIC-7 (8.20 g, 수율 35 와， 화합물 IIC-8 (8.20 g, 수율 35 %)을 얻었다.
IIC— 7의 -賺： δ 6.97(m, 3H)， 7.10(t, 1H)， 7.18(t, IH), 7.30(m, 2H) , 7.42(d, IH), 7.50(t, IH), 7.63(d, IH), 7.77(d, IH) , 8.08(d, IH)， 8.52(brs, IH)
IIC-8의 ^-NMR: δ 6.98(s, 2H)， 7.10(t, IH), 7.18(t, IH)， 7.28(m, 2H) , 7.34(s, IH), 7.40(d, IH) , 7.50(t, IH) , 7.63(d, IH) , 8.04(d, IH) , 8.15(s, IH) , 8.50(brs, IH)
[준비예 6] IIC-9 & IIC-10의 합성
<단계 1>
2— (dibe etramethyl-l,3,2-dioxaborolane의 합성
질소 기류 하에서 3-bromodibenzo[b,f]thiepine (50 g, 173 mmol), 4，4，4'，4'，5，5， 5' ,5'_octamethyl-2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (48.3 g, 190 醒 ol), Pd(dppf)Cl2 (14.1 g, 17.3隱 ol), KOAc (50.9 g, 519画 ol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 흔합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후
LO
[준비예 7] IIC-11의 합성
<단계
2-(dibenzo[b, f]thiepin-4-y !)-4,4,5, 5-tetramethy 1-1,3, 2-dioxaboro lane≤ 합성
질소 기류 하에서 4-bromodibenzo[b,f]thiepine (50 g, 173 mmol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl-2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (48.3 g, 190 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.1 g, 17.3隱 ol), KOAc (50.9 g, 519 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 흔합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여
2-(dibenzo[b, fjthiepi η-4-yl )-4,4,5, 5-tetramethy 1-1,3, 2-dioxaboro lane (36.0 g 수율 62%)을 얻었다.
匪 R: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H)， 7.10(t, 1H) , 7.18(m, 2H) , 7.34(m, 2H), 7.41(m, 2H)
-(2-nitrophenyl)dibenz이 ;b,f]thiepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (21.6 g, 107 mmol), 2-(dibenzo[b, f]thiepin-4-y 1 )-4, 4, 5, 5-tetramethy 1-1, 3, 2-dioxaboro lane (36.0 g 107 mmol), K2C03 (44.4 g, 321 mmol) 및 THF/H20 ( 400 ml/100 ml)를 흔합한 다음, Pd(PPh3)4 (6.18 g, 5 睡 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 4-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]thiepine (25.9 g, 수율 73 %)을 얻었다.
匪 R: δ 6.99(s, 2H), 7.10(t, 1H)， 7.18(t, 1H), 7.28(m, 3H), 7.43(m,
2H), 7.67(t, 1H), 7.90(t, 1H) , 8.03(m, 2H)
<단계 3> IIC-11의 합성
질소 기류 하에서 4-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]thiepine (25.9 g, 78.3mmol ) , t r i heny l hosph i ne (51.2 g, 195 mmol ) , 1 , 2-d i ch 1 or obenzene (250 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:l (v/v))로 정제하여 화합물 IIOll (8.20 g, 수율 35%)을 얻었다.
IIC-11의 -匪 R: δ 6.98(s, 2H)， 7.10(t, IH), 7.18(t, IH)， 7.30(m, 2H) , 7.39(m, 2H), 7.50(m, 2H) , 7.63(d, IH) , 8.12(d, IH) , 8.51(brs, IH)
[준비예 8] IIC-12의 합성
<단계 . 1>
2-(dib tramethy 1-1,3, 2-di oxabor plane≤1 합성
질소 기류 하에서 l-bromodibenzo[b,f]thiepine (50 g, 173 mmol) , 4,4,4' ,4' ,5,5， 5 ' , 5 ' -octamethyl-2 , 2 ' -bi ( 1 , 3, 2-dioxaborolane) (48.3 g, 190 隱 ol), Pd(dppf)Cl2 (14.1 g, 17.3 mmol), KOAc (50.9 g, 519 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane.'EA = 10:1 (v/v))로 정제하여
2-(dibenzo[b, f ]thiepin-l-yl )-4, , 5, 5-tetramethy 1-1, 3, 2-dioxaborolane (36.0 g 수율 62 ¾)을 얻었다.
:H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H), 7.10(m, 2H) , 7.18(t, IH)， 7.31(d, IH), 7.41(m, 2H), 7.49(d, IH)
<단계 2> l-(2-nitrophenyl)dibenz이; b,f]thiepine의 합성
//-osoSSSMld
질소 기류 하에서 2-bromod i benzo [b,f]oxepine (50 g, 183 mmol) , 4,4,4' ,4' ,5,5, 5 ' , 5 ' -oc t ame t hy 1 -2 , 2 ' -b i ( 1 , 3 , 2-d i oxabor o 1 ane ) (51.1 gr 201 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 18.3醒 ol), KOAc (53.9 g, 549隱 ol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 흔합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10： 1 (v/v))로 정제하여
2- ( di benzo [ b, f ] oxep in-2-yl ) -4 , 4 , 5 , 5- 1 et r ame t hy 1 - 1 , 3 , 2-d i oxabor o 1 ane (36.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H) , 7.15(m, 2H), 7.26(t, 1H)， 7.30(d, 1H), 7.56(III, 2H), 7.85(d, 1H)
<단계 2> 2-(2-nitrophenyl)dibenz이; b,f]oxepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo— 1-nitrobenzene (22.9 g, 114 mmol), 2-(di benzo [ b , f ] oxep i η-2-y 1 )-4,4,5,5-tetr amethyl -1,3, 2-d i oxaborol ane (36.3 g, 114隱 ol), K2CO3 (47.0 g, 340 mmol) 및 THF/H20 (400 ml/100 ml)를 흔합한 다음， Pd(PPh3)4 (6.59 g, 6 瞧 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 2-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]oxepine (26.1 g, 수율 73D을 얻었다.
¾-NMR: δ 6.99(s, 2H)， 7.19(m, 2H), 7.26(t, 1H)( 7.32(d, 1H), 7.64(m,
2H), 7.88(m, 2H)， 8.04(m, 3H)
IIC-13 IIC-14 질소 기류 하에서 2-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]oxepine (26.1 g 82.9mmo 1 ) , t r i pheny 1 hosph i ne (54.4 g, 207 mmol) , 1 ,2-dichlorobenzene (250 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종료된 후 l,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 화합물 IIC-13 (8.22g, 수율 35%)와， 화합물 IIC-14 (8.22g, 수율 35 %)올 얻었다.
IIC-13의 -NMR: δ 6.98(s, 2H)， 7.18(t, 1H) , 7.30(m, 4H)， 7.50(t, 1H)，
7.63(d, IH), 7.85(d, IH), 8.03(d, IH) , 8.09(d, IH) , 8.50(brs, IH)
IIC— 14의 ¾-醒: δ 6.99(s, 2H), 7.06(s, IH), 7.18(t, IH)， 7.30(m, 3H)， 7.50(t, IH), 7.63(d, IH), 7.85(d, IH) , 8.10(s, IH), 8.12(d, IH) , 8.51(brs, IH)
[준비예 10] IIC-15 & IIC-16의 합성
<단계 1>
2- ( d i benzo [ b, f] oxe in-3-yl -414,5,5-tetramethyl-l13,2-dioxaborolane≤ 합성
2- ( d i benzo [ b , f ] oxe i η-3-y l)-4,4,5,5-tetr ame thyl-l,3,2-dioxaborol ane (36.3 g, 수율 62 «을 얻었다.
-匪 R: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H)， 7.10(s, IH)， 7.17(t, IH) , 7.28(m, 2H), 7.47(mᅳ 2H) , 7.85(d, IH)
<단계 2> 3-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]oxepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l— nitrobenzene (22.9 g, 114 mmol), 2-(dibenzo[b, f ]oxepin~3-yl )-4, 4, 5 ,5-tetr amethy 1-1, 3, 2-dioxaborolane (36.3 g, 114 mmol), 2C03 (47.0 g, 340 mmol) 및 THF/H20(400 ml/100 ml)를 혼합한 다음， Pd(PPh3)4 (6.59 g, 6 讓 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 3- ( 2-n i t r opheny 1 ) d i benzo [ b , f ] oxe i ne (26.1 g, 수율 73%)을 얻었다.
-匿： δ 6.99(s, 2H), 7.17(t, IH), 7.30(m, 3H) , 7.52(m, 2H), 7.67(t, IH), 7.88(m, 2H) , 8.02(m, 2H)
IIC-15 IIC-16 질소 기류 하에서 3-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]oxepine (26.1 g, 82.9mmo 1 ) , t r i pheny 1 ho sph i ne (54.4 g, 207 mmol ) , 1 , 2-di chlorobenzene (250 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1， 2-di chlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:l (v/v))로 정제하여 화합물 IIC— 15 (8.22g, 수율 35%)와， 화합물 IIC-16 (8.22g, 수율 35 %)을 얻었다.
IIC-15의 -丽： δ 6.98(s, 2H), 7.18(t, 1H)， 7.30(m, 3H) , 7.50(t, IH) , 7.60(m, 2H), 7.85(d, IH) , 8.03(d, IH) , 8.09(d, IH)， 8.50(brs, IH)
IIC-16의 ¾-NMR: δ 6.99(s, 2Ή)， 7.18(t, IH) , 7.28(m, 3H) , 7.50(m, 2H) , 7.63(d, IH), 7.85(d, IH) , 8.09(s, IH)， 8.12(d, IH) , 8.51(brs, IH)
[준비예 11] IIC-17의 합성
<단계 1>
2-(dibenzo[b, f]oxepin-4-yl -4,4,5, 5-tetramethy 1- -di oxaborolane^] 합성
질소 기류 하에서 4-bromodibenzo[b, f ]oxepine (50 g, 183 mmol) , 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl-2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (51.1 g, 201 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 18.3 mmol), KOAc (53.9 g, 549 mmol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10： 1 (v/v))로 정제하여
2- ( d i benzo [ b, f] oxep in-4-yl )-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolane (36.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
^-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H) , 7.17(m, 2H)， 7.29(m, 2H), 7.56(d, IH), 7.85(m, 2H)
<단계 2〉 4-(2-nitrophenyl)dibenzo[b, f]oxepine의 합성
THF, H20
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (22.9 g, 114 薩 ol), 2-(dibenzo[b, f]oxepin-4-y 1 )-4, 4, 5, 5-tetramethy 1-1, 3, 2-dioxaboro lane (36.3 g, 114隱 ol), 2C03 (47.0 g, 340隱 ol) 및 THF/¾0 (400 ml/100 ml)를 흔합한 다음， Pd(PPh3)4 (6.59 g, 6 隱 ol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20： 1 (v/v))로 정제하여 4- ( 2-n i t r opheny 1 ) d i benzo [ b , f ] oxe i ne (26.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
¾一腿: δ 6.99(s, 2H), 그 23(ιιι, 3H), 7.32(d, 1H), 7.63(m, 2H), 7.86(m, 3H), 8.02(m, 2H)
질소 기류 하에서 4-(2-nitrophenyl)dibenzo[b,f]oxepine (26.1 g, 82.9mmo 1 ) , t r i pheny 1 phosph i ne (54.4 g, 207 mmol ) , 1 , 2-d i ch 1 or obenzene (250 ml)를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 1， 2-d ich lor obenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출한 후 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 화합물 IIC-17 (8.22g, 수율 35 ¾))을 얻었다.
IIC-17의 ¾-NMR: δ 6.99(s, 2H)， 7.18(t, 1H), 7.26-7.34(m, 4H) , 7.50(d, 1H), 7.65(m, 2H), 7.85(d, 1H) , 8.11(d, 1H) , 8.51(brs, 1H)
[준비예 12] IIC-18의 합성
<단계 ； 1>
2-(dibenzo[b, f ]oxepin-l-yl )-4,4,5, 5~t et r amethy 1 -1 , 3 , 2~d i oxaboro 1 ane^] 합성
질소 기류 하에서 1-bromodi benzo [b, f ]oxepine (50 g, 183 mmol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl— 2,2'-bi(l,3,2-dioxaborolane) (51.1 g, 201 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 18.3隱 ol), KOAc (53.9 g, 549隱 ol) 및 1,4-Dioxane (500 ml)를 혼합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10： 1 (v/v))로 정제하여
2-(dibenzo[b, f ]oxepin-l-yl )-4,4,5, 5-t et ramethy 1 -1 , 3 , 2-di oxaborol ane (36.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
-證: δ 1.24 (s, 12H), 6.99(s, 2H) , 7.17(1;， 1H)， 7.27(m, 2H)， 7.32(m, 2H), 7.47(d, 1H), 7.85(d, 1H)
<단계 2> l-(2-nitrophenyl)dibenz이; b,f]oxepine의 합성
질소 기류 하에서 2-bromo-l-nitrobenzene (22.9 g, 114 mmol), 2-(dibenzo[b, f ] oxep i n- 1-y 1 ) -4 , 4 , 5 , 5- 1 e t r ame t hy 1 - 1 , 3 , 2-d i oxabor o 1 ane (36.3 g, 114 mmol), K2C03 (47.0 g, 340 mmol) 및 THF/H20 ( 400 ml/100 ml)를 흔합한 다음， Pd(PPh3)4 (6.59 g, 6 mmol)를 넣고 80°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 20:1 (v/v))로 정제하여 1- ( 2-n i t r opheny 1 ) d i benzo [ b , f ] oxep i ne (26.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
-丽 R: δ 6.99(s, 2H), 7.17(t, 1H) , 7.30(m, 4H), 7.67(t, 1H), 7.88(m, 2H), 8.03(m, 3H)
IIC-18의 ¾—證： δ 6.99(s, 2H), 7.16(t, 1H) , 7.26-7.32(m, 4H), 7.44(d, 1H), 7.50(t, 1H), 7.63(d, 1H), 7.85(d, 1H), 8.11(d, 1H) , 8.51(brs, 1H)
PCB-1
질소 기류 하에서 2-bromo-9-pheny I -9H-carbazo l e (174.0 g, 540.0隱 ol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl— 2，2'— bi(l,3,2— dioxaborolane) (150.8 gᅳ 594.0 mmol), Pd(dppf)Cl2 (62.4 g, 54.0隱 ol), KOAc (152.5 g, 1.62 mol) 및 1,4-Dioxane (2800 ml)를 흔합하고 130°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 화합물 PCB-1 (169.5 g, 수율 85 %)을 얻었다.
¾-丽： δ 1.24 (s, 12H), 7.25-7.33 (m, 2H)， 7.43-7.58 (m, 6H), 7.83 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) -2의 합성
질소 기류 하에서 3-br omo-9-pheny 1 -9H-carbazo 1 e (174.0 g, 540.0 mmol), 4,4,4' ,4' ,5,5, 5' ,5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3,2-dioxaborolane) (150.8 g, 594.0 mmol), Pd(dppf)Cl2 (62.4 g, 54.0隱 ol), KOAc (152.5 g, 1.62 mol) 및 1,4-Dioxane (2800 ml)를 흔합하고 13CTC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피
(Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 화합물 PCB-2 (161.5 g, 수율 81 %)를 얻었다.
¾-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 7.25—7.33 (m, 2H)， 7.45-7.63 (m, 7H), 7.94-7.98 (m( 2H), 8.55 (d, 1H)
[준비예 15] AzC-1의 합성
〈단계 1> 2-(lH-indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole의 합성
질소 기류 하에서 5-bromo-lH-indole (100 g, 439.2 mmol), PCB-1 (194.6 g, 527.0 mmol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 隱 ol), K2C03 (121.4 g, 878 隱 ol), l,4-dioxane/H20 ( 200 ml/50 ml)를 흔합하고 12(TC에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 2-(lH-indol-5-yl)— 9-phenyl-9H-carbazole (118.1 g, 수율 75 «을 얻었다.
¾-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.45—7.77 (m, 10H)， 7.87 (d, 1H), 8.10-8.12 (m, 2H), 8.49 (d, 1H), 10.1 (b, 1H)
<단계 2>
2-(l-(9,9-dimethyl-9H-fluor en~3-y l)-lH-i ndo 1-5-yl) -9-pheny 1 -9H~carbazo 1 e의 할쏘
질소 기류 하에서 2— (1H— indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (118.1 g, 329.4 mmol), 3-bromo-9 , 9-dimethy l-9H-f luorene (108.0 g, 395.3隱 ol), Cu (10.5 g, 164.7隱 ol), K2C03 (91.1 g, 658.8隱 ol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한
다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 6:1 (v/v))로 정제하여
2-(l-(9,9-dimethyl -9H- f luor en-3-y 1 ) - 1H- i ndo 1-5-yl) -9-pheny l-9H-carbazole (146.9 g, 수율 81 을 얻었다.
—證: δ 1.72 (s, 6H), 6.52 (d, 1H)， 7.06—7.07 (m, 2H)， 7.17-7.34 (m,
5H), 7.45-7.60 (m, 8H), 7.77-7.79 (m, 2H) , 7.87-8.00 (m, 3H) , 8.16—8.18 (m, 2H), 8.55 (d, 1H)
질소 기류 하에서
2-(l-(9,9-dimethyl-9H-f 1 uoren-3-y 1 ) - 1H_ i ndo 1-5-yl) -9-pheny 1 -9H— c ar bazo 1 e (146.9 g, 266.8 匪 ol), polyphosphoric acid (734.6 g)를 흔합하고 100°C 에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-1 (45.5 g, 수율 31 을 얻었다.
—匿: δ 1.72 (s, 6H), 6.69 (d, 1H) , 6.99-7.04 (m, 3H), 7.28-7.63 (m,
14H), 7.82-7.87 (m, 2H), 8.10-8.12 (ra, 2H)， 8.42 (b, 1H), 8.49 (d, 1H)
[준비예 16] AzC-2의 합성
<단계 1>
2-(l-( 합성
질소 기류 하에서 2-(lH—indol—5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (150.0 g, 418.5 mmol), 2-bromodibenzo [b , d] fur an (124.1 g, 502.2 mmol), Cu (13.3 g, 209.2 隱 ol), K2C03 (115.7 g, 837.0 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분올 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 2- ( 1- ( d i benzo [b , d] f uran-2-yl )-lH-i ndo 1-5- l ) -9-pheny l-9H-carbazole (171.2 g, 수율 78 %)을 얻었다.
Έ-NMR: δ 6.52 (d, 1H), 7.25-7.66 (m, 14H) , 7.77-7.80 (m, 3H), 7.89-8.00 (m, 3H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.55 (d, 1H)
질소 기류 하에서
2-(l-(di benzo [b,d]fur an-2-y 1 )— 1H- i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H-carbazo le (171.2 g, 326.4議 ol), polyphosphoric acid (856.2 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 AzC-2 (47.9g, 수율 28 ¾ 을 얻었다.
-丽 R: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.01 m, 2H), 7.29-7.66 (m, 15H)， 7.82 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.10-8.12 (m, 2H) , 8.42 (b, 1H)， 8.49 (d, 1H)
[준비예 17] AzC-3의 합성
<단계 1>
2-(l-(di benzo [b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1H_ i ndo 1-5-yl) -9-pheny l-9H-carbazole의 합성
질소 기류 하에서 2-(lH-indoi-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (150.0 g, 418.5隱 ol), 2-bromodi benzo [b , d] thi ophene (132.2 g, 502.2匪 ol), Cu (13.3 g, 209.2睡 ol), K2C03 (115.7 g, 837.0隱 ol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여
2-(l-(di benzo [b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1H— i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 _9H_c ar bazo 1 e (169.7 g, 수율 75 %)을 얻었다.
¾_證： δ 6.52 (d, 1H), 7.25-7.33 (m, 2H), 7.45-7.62 (m, 10H) , 7.77-7.79 (m, 2H), 7.94-8.00 (m, 5H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.45 (d, 1H)， 8.55 (d, 1H)
질소 기류 하에서
2-(l-(dibenzo[b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1H- i ndo 1-5-yl ) -9-pheny 1ᅳ 9H— c ar bazo 1 e (169.7 g, 418.5 mmol), polyphosphor ic acid (848.5 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-3 (56.0 g, 수율 33 %)을 얻었다.
-丽 R: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.01 (m, 2H)， 7.29 (dd, 1H), 7.39-7.63 m, 12H), 7.77-7.82 (m, 2H) , 7.98 (d, 1H), 8.10-8.12 (m, 2H) , 8.42-8.49 (m, 3H)
[준비예 18] AzC-4의 합성
<단계 1> 3-(lH-indol-5-yl)-9— phenyl-9H-carbazole의 합성
질소 기류 하에서 5-bromo-lH-indole (100 g, 439.2匪 ol), PCB-2 (194.6 g, 527.0 mmol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 誦 ol), K2C03 (121.4 g, 878 隱 ol), l,4-dioxane/H20 ( 200 ml/50 ml)를 흔합하고 120°C에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 3-(lH_indo卜 5-yl)— 9-phenyl-9H-carbazole (127.5 g, 수율 81 %)을 얻었다.
¾-匿: δ 6.45 (d, 1H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.45-7.77 Cm, 10H), 7.87 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.12-8.18 (m, 2H), 10.1 (b, 1H)
<단계 2>
3-(l-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uoren-3-y 1 ) - 1H_ i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H~carbazo 1 e의 할쏘
질소 기류 하에서 3-(lH-indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (127.5 g, 355.7 mmol), 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-f luorene (116.6 g, 426.9隱 ol), Cu (11.3 g, 177.9匪 ol), K2C03 (98.3 g, 711.5 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 6:1 (v/v))로 정제하여
3-(l-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uoren-3-y 1 ) -1H— i ndo 1-5-yl) -9-pheny 1 -9H-carbazo 1 e (156.7 g, 수율 80 을 얻었다.
-NMR: δ 1.72 (s, 6Η), 6.52 (d, 1H), 7.06-7.07 (m, 2H) , 7.17-7.34 (m, 5H), 7.45-7.69 (m, 8H), 7.77-7.79 (m, 2H), 7.87-8.00 (m, 4H), 8.18 (d, 1H) , 8.55 (d, 1H)
질소 기류 하에서
3-(l-(9,9-dimethyl -9H- f 1 uoren-3-y 1 ) - 1H_ i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H-carbazo 1 e (156.7 g, 284.6 mmol), polyphosphor ic acid (783.6 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 AzCᅳ 4 (51.7 g, 수율 33 %)를 얻었다.
¾-NMR: δ 1.72 (s, 6H), 6.69 (d, 1H), 6.99-7.04 (ra, 3H), 7.28-7.63 (m,
13H), 7.77 (s, 1H), 7.82-7.87 (m, 2H), 8.00—8.12 (m, 3H), 8.42 (b, 1H)
[준비예 19] AzC-5의 합성
<단계 1>
3-(l-(di benzo [b,d]fur an~2-y 1 ) - 1H- i ndo 1— 5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H~carbazo 1 e 의 합성
질소 기류 하에서 3-(lH-indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (150.0 g, 418.5醒 ol), 2-bromodi benzo [b , d] fur an ( 124.1 g , 502.2瞧 ol), Cu (13.3 g, 209.2 mmol), K2C03 (115.7 g, 837.0 隱 ol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 3- ( 1- ( d i benzo [b,d]fur an-2-y l)-lH-i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1— 9H_car bazo 1 e (160.1 g, 수율 73 %)을 얻었다.
¾—賺： δ 6.52 (d, 1H), 7.25-8.00 (m, 21H), 8.18 (d, 1H), 8.55 (d, 1H)
질소 기류 하에서
3-(l-(dibenzo[b,d] furan— 2— yl )— 1H— indol— 5— yl )_9— phenyl— 9H—carbazole (160.1 g, 305.5隱 ol), polyphosphoric acid (800.7 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반움이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC— 5 (48.0 g, 수율 30 %)을 얻었다.
¾一匿: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.01 (m, 2H), 7.29-7.66 (m, 14H)， 7.77-7.89 (m, 3H), 8.00 (d, 1H), 8.10-8.12 (m, 2H), 8.42 (b, 1H)
[준비예 20] AzC-6의 합성
<단계 1>
3-(l-(di benzo [b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1Hᅳ i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H~carbazo 1 e의 합성
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질소 기류 하에서 5-bromo-lH-indole (100 g, 439.2匪 ol), PCB-1 (194.6 g, 527.0 隱 ol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 隱 ol), K2C03 (121.4 g, 878 醒 ol), l,4-dioxane/H20 ( 200 ml/50 ml)를 흔합하고 120°C에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 2-(lH-indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (132.2 g, 수율 84 %)을 얻었다. ―
¾一腿: δ 6.45 (d, IH), 7.25-7.33 (m, 3H), 7.45-7.94 Cm, 11H), 8.18 (d, IH), 8.55 (d, IH), 10.1 (b, IH)
<단계 2>
9-pheny 1 -2- ( 1- ( 9-pheny 1 -9H~carbazo 1 -3-y 1 ) - IH- i ndo 1 -5-y 1 ) -9H~carbazo 1 e의 합성
질소 기류 하에서 2- ( IH- i ndo 1 -5-y 1 ) -9-pheny 1 -9H-car bazo 1 e (132.2 g,
368.9匪 ol), 3-bromo-9-pheny 1 -9H-carbazo 1 e (142.6 g, 442.7隱 ol), Cu (11.7 g, 184.5醒 ol), K2C03 (102.0 g, 737.8隱 ol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 8:1 (v/v))로 정제하여
9-phen 1 -2- ( 1- ( 9-pheny 1一 9H_car bazo 1 -3-yl ) - IHᅳ i ndo 1 -5-y 1 ) _9Hᅳ car bazo 1 e (192.5 g, 수율 87 «올 얻었다.
-匪 R: δ 6.52 (d, IH), 7.25-7.7.33 (m, 5H), 7.45-7.63 (m, 13H), 7.77-7.79 (m, 2H), 7.94-8.00 (m, 4H) , 8.14—8.17 (m, 2H)， 8.54-8.56 (m, 2H)
질소 기류 하에서
9-pheny 1 _2_ ( 1- ( 9-pheny 1 -9H-carbazo 1 -3-y 1 ) - 1H- i ndo 1 _5_y 1 )一 9H_car bazo 1 e (192.5 g, 321.0 醒 ol), polyphosphor ic acid (962.4 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-7 (65.4 g, 수율 34 ¾)를 얻었다.
¾-NMR: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.01 (m, 2H) , 7.29-7.63 (m, 19H), 7.79—7.82 (m, 2H), 7.94 (d, 1H)， 8.12—8.18 (m, 2H), 8.42 (b, 1H), 8.55 (d, 1H)
[준비예 22] AzC-8의 합성
질소 기류 하에서 5-bromo-lH-indole (100 g, 439.2 mmol), PCB— 2 (194.6 g, 527.0 隱 ol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 隱 ol), K2C03 (121.4 g, 878 隱 ol), l,4-dioxane/H20 (200 ml/50 ml)를 흔합하고 12CTC에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 3- 1H— indol-5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (125.9 g, 수율 80%)을 얻었다.
¾_證： δ 6.45 (d, 1H), 7.25-7.33 (m, 3H)， 7.45-7.94 (m, 12H), 8.55 (d, 1H), 10.1 (b, 1H)
<단계 2> 3,3'-(lH-indole-l,5-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole)의 합성
질소 기류 하에서 3-(lH-indo卜 5-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (125.9 g, 351.3 mmol), 3-bromo-9-phenyl-9H-car bazole (135.8 g, 421.6 mmol), Cu (11.2 g, 175.7隱 ol), K2C03 (97.1 g( 702.7 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고
2KTC에서 12사간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 8:1 (v/v))로 정제하여 3,3'-(lH-indole-l,5-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole) (174.9 g, 수율 83 %)을 얻었다.
-丽: δ 6.52 (d, 1H), 7.25-7.7.33 (m, 5H), 7.45-7.69 (m, 13H), 7.77-7.79 (m, 2H), 7.94-8.00 (m, 5H) , 8.18 (d, 1H), 8.54-8.56 (m, 2H)
질소 기류 하에서 3,3'-(lH-indole-l,5-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole) (174.9 g, 291.6 mmol), polyphosphor ic acid (874.5 g)를 흔합하고 100°C에서
12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-8 (52.5 gᅳ 수율 30%)를 얻었다.
¾-賺: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.01 (m, 2H), 7.25-7.69 Cm, 19H), 7.77-7.94 On, 4H), 8.12 (d, 1H), 8.42 (b, 1H), 8.55 (d, 1H)
[준비예 23] AzC-9의 합성
<단계 1> 5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-lH-indole의 합성
질소 기류 하에서 5-bromo-lH- indole (100 g, 439.2 圆 ol), 2- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 )-4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolane (155.0 g, 527.0 醒 ol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 隱 ol), K2C03 (121.4 g, 878 讓 ol), l,4-dioxane/H20 (200 ml/50 ml)를 흔합하고 120°C에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 5-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-lH-indole (104.5 g, 수율 84 ¾>)을 얻었다.
¾-賺: δ 6.45 (d, 1H), 7.27-7.38 (m, 4H), 7.66-7.89 (m, 7H), 10.1 (b,
1H)
<단계 2>
질소 기류 하에서 5-(dibenzo[b,d]fur an-4-y 1 ) - 1H- i ndo 1 e (104.5 g, 368.9 麵 ol), 3-br omo-9-phenyl -9H-car bazo 1 e (142.6 g, 442.7 mmol), Cu (11.7 g, 184.5 mmol), K2C03 (102.0 g, 737.8 mmol) 및 nitrobenzene (1000 ml)를 흔합하고 2KTC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 3- ( 5- ( d i benzo [b,d]fur an-4-y 1 )-lH-indol- 1-y 1 ) -9-pheny 1 -9H-carbazo 1 e (145.2 g, 수율 75 «을 얻었다.
¾-證： δ 6.52 (d, 1H), 7.25-7.67 (m, 14H), 7.77-8.00 (m, 7H)， 8.18 (d, 1H), 8.55 (b, 1H)
<단계 3> AzC-9의 합성 -
질소 기류 하에서
3-(5-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )_lH—indol—l_yl )_9_phenyl_9H— carbazole (145.2 g, 276.7 mmol), polyphosphor ic acid (725.8 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-9 (47.9 g, 수율 33 %)을 얻었다.
_賺： δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.00 (m, 2H) , 7.31-7.66 (m, 15H), 7.81-7.89 (m, 4H), 8.12 (d, 1H), 8.49 (b, 1H)
[준비예 24] AzC-10의 합성
〈단계 1> 5-(dibenz()[b,d]furan-4-yl)-lH-indole의 합성
질소 기류 하에서 5-bron )-lH-indole (100 g, 439.2 醒 ol), 2-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )一4，4，5,5— tetramethyl— 1，3,2— dioxaborolane (155.0 g, 527.0 mmol), Pd(PPh3)4 (25.4 g, 22.0 mmol), K2C03 (121.4 g, 878 隱 ol), l,4-dioxane/H20 ( 200 ml/50 ml)를 흔합하고 120°C에서 4시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgS04를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 5:1 (v/v))로 정제하여 5- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) - 1H- i ndo 1 e (94.6 g, 수율 76%)을 얻었다.
¾-匪 R: δ 6.45 (d, 1H), 7.27-7.38 (m, 4H), 7.66-7.89 (m, 7H) , 10.1 (b,
1H)
<단계 2>
5- ( d i benzo [ b , d ] f ur an~4-y 1 ) - 1- ( 9 , 9~d i me t hy 1 -9H- f 1 uor en~3-y 1 ) - 1H~ i ndo 1 e≤ 합성
질소 기류 하에서 5-(dibenzo[b,d] furan-4-yl )-lH-indole (94.6 g, 333.8 mmol), 3-br omo-9 , 9~d i me t hy 1 -9H- f 1 uor ene (109.4 g, 400.5 mmol), Cu (10.6 g, 166.9 mmol), K2C03 (92.3 g, 667.6 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 6:1 (v/v))로 정제하여
5-(dibenzo[b,d]fur an-4-y 1 )— 1- ( 9， 9_d i me t hy.l -9H- f 1 uoren-3-y 1 ) - 1H- i ndo 1 e (117.5 g, 수율 74%)을 얻었다.
¾_丽： δ 1.72 (s, 6Η), 6.52 (d, 1H)， 7.06-7.07 (m, 2H), 7.17 (dd, 1H) , 7.32-7.38 (m, 5H), 7.60-7.66 Cm, 3H)， 7.77-7.89 Cm, 5H), 8.00 (d, 1H), 8.18 (d, 1H)
질소 기류 하에서
5-(di benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) - 1- ( 9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uoren-3-y l)-lH-indole (117.5 g, 247.0 瞧 ol), polyphosphor ic acid (587.3 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-10 (34.1 g, 수율 29%)를 얻었다.
-匿: δ 1.72 (s, 6H), 6.69 (d, 1H)， 6.99-7.04 (m, 3H), 7.28-7.38 (m,
6H), 7.46 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.81-7.89 (m, 5H)， 8.42 (b, 1H)
[준비예 25] AzC-11의 합성
<단계 1> l-(di benzo [b,d] furan-2-yl )_5_(dibenzo[b,d] furan-4-yl ) 1Ηᅳ indole의 합성
질소 기류 하에서 5- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) - IH- i ndo 1 e (80.0 g, 282.4 瞧 ol), 2-bromodi benzo [b , d] fur an (83.7 g, 338.8 mmol), Cu (9.0 g, 141.2 mmol), K2C03 ( 78.1 g, 564.7 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 1— ( d i benzo [b,d]fur an-2-y 1 )-5-(di benzo [b,d]f uran-4-y 1 ) _ IH— i ndo 1 e (100.3 g, 수율 79%)을 얻었다.
¾-NMR: δ 6.52 (d, IH), 7.32-7.38 (m, 5H), 7.50 (d, IH), 7.60-7.66 (m, 4H), 7.77-7.89 (m, 6H), 8.00 (d, IH) , 8.18 (d, IH)
<단계 2> AzC-11의 합성 一
질소 기류 하에서 l-(di benzo [b,d] furan-2-yl )-5-(di benzo [b,d]fur an-4-y 1 ) - IH- i ndo 1 e (100.3 g， 223.1腿 ol), polyphosphoric acid (501.3 g)를 흔합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-11 (31.1 g, 수율 31%)을 얻었다.
-醒 R: δ 6.69 (d, IH), 6.99-7.00 (m, 2H), 7.32-7.38 (m, 7H)， 7.65-7.66 (m, 3H), 7.81-7.89 (m, 5H), 8.42 (b, IH)
[준비예 26] AzC-12의 합성
<단계 1>
5-(di benzo [b,d]fur an~4-y 1 ) - 1- ( d i benzo [b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1H_ i ndo 1 e의 합성
질소 기류 하에서 5- ( d i benzo [ b , d ] f ur an-4-y 1 ) - 1H- i ndo 1 e (80.0 g, 282.4 隱 ol), 2-bromodibenzo[b,d]thi ophene (89.2g, 338.8mmol), Cu (9.0 g, 141.2隱 ol) K2C03 (78.1 g, 564.7 mmol) 및 nitrobenzene (2000 ml)를 흔합하고 210°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 5- ( d i benzo [ b， d ] f ur an-4-y l)-l-(dibenzo[b,d]thi ophen-2-y 1 ) - 1H— i ndo 1 e (97.3 g, 수율 74%)을 얻었다.
¾-證: δ 6.52 (d, 1H), 7.38-7.66 (m, 8H), 7.77—8.00 (m, 8H)， 8.18 (d,
질소 기류 하에서
5-(dibenzo[b,d]fur anᅳ 4ᅳ y l)-l-(dibenzo[b,d]thi ophenᅳ 2ᅳ y 1 )-lH-indole (97.3 g , 209.0睡 ol), polyphosphoric acid (486.4 g)를 혼합하고 100°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 물에서 추출한 다음 여과하여 화합물 AzC-12
(35.0 g, 수율 36%)을 얻었다.
-丽 R: δ 6.69 (d, 1H), 6.99-7.00 (m, 2H) , 7.32-7.40 (m, 5H) , 7.50-7.52
(m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.77-7.89 (m, 5H) , 7.98 (d, 1H) , 8.42 (b, 1H) , 8.50 (d, 1H)
A-1
질소 기류 하에서 IIC-1 (3.5 g, 9.76 隱 ol)
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7圆 ol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488醒 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-1 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
A-2
2-ch 1 or 0-4， 6-d i pheny 1 pyr idine 대신 4-chl or o_2 , 6-d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-2 (4.1 g, 수율 71 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 588.70 g/mol, 측정치: 588 g/mol)
A-3
2-chl or 0-4 ,6-di heny 1 pyr idine 대신
2-chloro-4,6-di pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-3 (4.5 g, 수율
78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 589.69 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
A-4
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- (3-ch lor opheny 1 )-2 , 6-dipheny lpyr imidine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-4 (3.9 g, 수율 60 ¾)를 얻었다. ᅳ
Mass (이론치: 664.79 g/mol, 측정치: 664 g/mol) -5의 합성
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-5 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 665.78 g/mol, 측정치: 665 g/mol) -6의 합성
A-6
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3,-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 議 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적
화합물 A-6 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 741.88 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
질소 기류 하에서 IIC-2 (3.5 g, 9.76 隱 οθ, 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7睡 ol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5睡 ol), P(t— Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 11C C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-7 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
[합성예 8] A-8의 합성
A-8
2-ch 1 or 0-4， 6_d i pheny 1 pyr idine 대신 4ᅳ ch 1 or으 2， 6_d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-8 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 588.70 g/mol , 측정치 : 588 g/mol)
A-9
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A— 9 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.69 g/mol , 측정치 : 589 g/mol)
2-chlor 0-4 , 6-d i heny 1 pyr idine
4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-10 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 664.79 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
A-11
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (4.0 g, 11.7隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-11 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 665.78 g/mol , 측정치 : 665 g/mol)
A-12
2-ch I or 0-4 , 6~d i pheny l pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l,l,-biphenyl]-3-yl)-4)6-diphenyl-l,3)5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-12 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 741.88 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
A-13
질소 기류 하에서 IIC— 3 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-ch l or 0-4 , 6-d i heny l yr i d i ne (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976隱 ol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-13 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
[합성예 14] A-14의 합성
A-14
2-chloro-4,6-di pheny 1 yr idine 대신 4-chlor 0-2 ,6-di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을ᅵ제외하고는 합성예 13과 동일한 과정올 수행하여 목적 화합물 A-14 (4.1 g, 수 k 71 «를 얻었다.
Mass (이론치： 588.70 g/mol, 측정치： 588 g/mol)
A-15
2~ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-chloro-4,6-di heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 睡 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-15 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 589.69 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
A-16
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-16 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 664.79 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
A-17
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-17 (4.3 g, 수율 66 «를 얻었다.
Mass (이론치: 665.78 g/mol, 측정치: 665 g/mol) -18의 합성
A-18
2-ch I or 0-4 , 6-d i pheny l pyr i d i ne 대신
2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-18 (5.3 g, 수율 73 D를 얻었다.
Mass (이론치 : 741.88 g/mol, 측정치 : 741 g/mol)
A-19
질소 기류 하에서 IIC-4 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-ch l or 0-4 , 6-d i pheny l yr i d i ne (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-19 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
A-20
2-ch lor 0-4, 6-d i pheny 1 pyr idine 대신 4ᅳ chk>r으 2,6ᅳ di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-20 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 588.70 g/mol, 측정치: 588 g/mol)
A-21
2ᅳ chloro_4,6ᅳ diphenylpyr idine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A— 21 (4.5 g, 수율 78 D를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.69 g/molᅳ 측정치 : 589 g/mol)
A-22
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (4.0 g, 11.7匪 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-22 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 664.79 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
A-23
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6~d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A— 23 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 665.78 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
-24의 합성
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l)l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 隱 ol)올 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-24 (5.3 gᅳ 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 741.88 g/mol, 측정치 : 741 g/mol)
A-25
질소 기류 하에서 IIC-5 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t_Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976隱 ol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-25 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 587.71 g/mol , 측정치 : 587 g/mol)
[합성예 26] A-26의 합성
A-26
2-ch 1 oro-4， 6-d i heny 1 pyr idine 대신 4ᅳ ch 1 oro-2， 6-d i heny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 25와 동일한 과정을
수행하여 목적 화합물 A-26 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 588.70 g/mol, 측정치 : 588 g/mol)
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (3.1 g, 11.7 誦 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-27 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 589.69 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
A-28
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol )¾- 사용하는 것을 제외하고는 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-28 (3.9 gᅳ 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 664.79 g/mol, 측정치: 664 g/mol) -29의 합성
A-29
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는
것을 제외하고는 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-29 (4.3 g, 수율 66 «를 얻었다.
Mass (이론치 : 665.78 g/mol , 측정치 : 665 g/mol) -30의 합성
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 睡 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-30 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 741.88 g/mol, 측정치: 741 g/mol) -31의 합성
질소 기류 하에서 IIC-6 (3.5 g, 9.76 mmol),
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne ( 3.1 g , 11.7画01)， Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488麵 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 1KTC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-31 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 587.71 g/mol , 측정치: 587 g/mol)
[합성예 32] A-32의 합성
2-ch 1 or 0-4 ,6-di heny 1 yr idine 대신 4ᅳ ch 1 or 0—2， 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 睡 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-32 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다
Mass (이론치: 588.70 g/mol, 측정치: 588 g/mol)
[합성예 33] A-33의 합성
2-ch lor 0-4 ,6-di heny 1 yr idine 대신 2-ch 1 oro-4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-tr iazine (3. g, 11.7 瞧 ol)을 사용하는 것을 대것 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-33 (4.5 g, 수율 신을 78 «를 얻었다.
Mass (이론치: 589.69 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 34] A-34의 합성
A-34
2ᅳ ch 1 or 0-4 ,6-di heny 1 yr idine
4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하
제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-34 (3.9 g, 수율 60 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치 : 664.79 g/mol , 측정치 : 664 g/mol)
A-35
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 -1 , 3 , 5-t r i az i ne (4.0 g, 11.7瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-35 (4.3 g, 수율 66 를 얻었다.
Mass (이론치: 665.78 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
A-36
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l, l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-tr iazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-36 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 741.88 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
[합성예 37] A-37의 합성
A-37
질소 기류 하에서 IIC-7 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-chloro-4,6-di phenyl pyridine (3.1g, 11.7麵 ol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-37 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 528.66 g/mol, 측정치: 528 g/mol)
[합성예 38] A-38의 합성
A-38
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 yr idine 대신 4-chloro-2,6-di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-38 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 529.65 g/mol , 측정치 : 529 g/mol)
A-39
2-ch 1 or으 4 , 6ᅳ d i heny 1 pyr idine 대신 2-ch 1 or o一 4 , 6ᅳ d i phenyl -1,3, 5-t r iazine (3.1 g, 11.7 麵 ol)을 사용하는 것올 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A— 39 (4.5 g, 수율
78 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 530.64 g/mol， 측정치 : 530 g/mol )
A-40
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 醒 ol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-40 (3.9 g , 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 605.75 g/mol , 측정치: 605 g/mol )
A-41
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g , 11.7 mmol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-41 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 606.74 g/mol , 측정치: 665 g/mol )
A-42
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-42 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 682.83 g/mol, 측정치: 682 g/mol)
질소 기류 하에서 IIC-8 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-chloro-4,6—di phenyl pyridine (3.1g, 11.7隱 ol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976讓 ol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 1KTC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-43 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 528.66 g/mol, 측정치: 528 g/mol)
Mass (이론치 : 529.65 g/mol, 측정치: 529 g/mol)
[합성예 45] A-45의
A-45
2一 ch lor으 4 ,6-di pheny 1 yr idine 대신 2-ch 1 oro-4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-tr iazine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 43과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-45 (4.5 gᅳ 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 530.64 g/mol, ^정치： 530 g/mol)
2-ch 1 oro-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
4_(3— ch lor opheny 1)— 2,6— di phenyl pyr imidine (4.0 g, 11.7麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 43과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-46 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 605.75 g/mol, 측정치: 605 g/mol)
A-47
2ᅳ chloro一 4,6ᅳ diphenylpyr idine 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 gᅳ 1L7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 43과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-47 (4.3 g, 수율 66 «를 얻었다.
Mass (이론치 : 606.74 g/mol , 측정치 : 665 g/mol)
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l,l,-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 醒 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 43과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-48 (5.3 g, t수율 73 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치 : 682.83 g/mol, 측정치 : 682 g/mol)
A-49
질소 기류 하에서 IIC-9 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19,5睡 ol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976瞧 ol) 및 Toluene
(35 ml)를 흔합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-49 (3.7 g, 65 ¾>)을 얻었다.
Mass (이론치 : 528.66 g/mol, 측정치 : 528 g/mol)
[합성예 50] A-50의 합성
A-50
2-chlor 0-4 ,6-di pheny 1 pyr idine 대신 4-chlor으 2 ,6-di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 49와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-50 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 529.65 g/mol, 측정치: 529 g/mol)
[합성예 51] A-51의 합성
A-51
2-ch 1 or 0-4 ,6-di pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 49와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-51 (4.5 g, 수율 78 W를 얻었다.
Mass (이론치: 530.64 g/mol, 측정치: 530 g/mol)
A-52
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 49와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-52 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 605.75 g/mol , 측정치: 605 g/mol )
A-53
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g , 11.7隱 ol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 49와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-53 (4.3 gᅳ 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 606.74 g/mol , 측정치: 665 g/mol )
A-54
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3 ' -ch 1 or o- [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ] -3-y 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 49와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-54 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 682.83 g/mol, 측정치: 682 g/mol)
A-5S
질소 기류 하에서 IIC-10 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 py r i d i ne (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976匪 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-55 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 528.66 g/mol, 측정치: 528 g/mol)
[합성예 56] A-56의 합성
A-56
2-ch 1 or o_4 , 6-d i pheny 1 pyr idine 대신 4-chlor o_2 , 6-d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-56 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 529.65 g/mol, 측정치: 529 g/mol)
A-57
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3. 1 g , 11.7 删 ol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-57 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 530.64 g/mol , 측정치: 530 g/mol )
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i phenyl pyr i mi dine (4.0 g , 11.7 mmol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-58 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 605.75 g/mol , 측정치 : 605 g/mol )
A-59
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 隱 ol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-59 (4.3 g, 수율 66 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치 : 606.74 g/mol , 측정치 : 665 g/mol)
A-60
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr i d i ne 대신
2- ( 3 ' -ch 1 or o- [ 1 , 1 ' -b i heny 1 ] -3-y 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-60 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 682.83 g/mol, 측정치: 682 g/mol)
A-61 질소 기류 하에서 IIC-11 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7隱01)， Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976瞧 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-61 (3.7 g, 65 %)올 얻었다.
Mass (이론치: 528.66 g/mol, 측정치: 528 g/mol)
A-62
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr idine 대신 4一 ch 1 or으 2， 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine
(3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 61과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-62 (4.1 g, 수율 71 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 529.65 g/mol, 측정치 : 529 g/mol) -63의 합성
A-63
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 睡 ol)을 사용하는 것올 제외하고는 합성예 61과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-63 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 530.64 g/mol, 측정치: 530 g/mol)
A-64
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne (4.0 g, 11.7画 ol)을 사용하는 것올 제외하고는 합성예 61과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-64 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 605.75 g/mol, 측정치: 605 g/mol) '
2-ch 1 or o_4， 6-d i heny 1 yr idine
2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6~d i heny 1-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 61과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-65 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 606.74 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
A-66
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3 ' -ch 1 or o- [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 61과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-66 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 682.83 g/mol, 측정치: 682 g/mol)
A-67
질소 기류 하에서 IIC-12 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 py r i d i ne (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (110 nig, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976匪 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-67 (3.7 g, 65 을 얻었다.
Mass (이론치 : 528.66 g/mol , 측정치 : 528 g/mol)
[합성예 68] A-68의 합성
A-68
2-ch 1 oro-4， 6ᅳ d i phen 1 pyr idine 대신 4-ch 1 or으 2， 6-d i pheny 1 yr imidine (3.1 g, 11.7 讓 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 67과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-68 (4.1 g, 수율 71 «를 얻었다
Mass (이론치 : 529.65 g/mol, 측정치 : 529 g/mol)
A-69
2-ch 1 or o-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 67과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A— 69 (4.5 g, 수율 78 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 530.64 g/mol, 측정치: 530 g/mol)
4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 67과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-70 (3.9 g, 수율 60 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 605.75 g/mol, 측,정치: 605 g/mol)
A-71
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 -1 , 3 , 5-t r i az i ne (4.0 g, 11/7隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 67과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-71 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 606.74 g/mol, 측정치 : 665 g/mol)
A-72
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3 ' -ch 1 or o- [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -3-y 1 ) -4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 67과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-72 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 682.83 g/mol , 측정치: 682 g/mol)
A-73 질소 기류 하에서 IIC-13 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne (3.1g, 11.7讓01)， Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976讓 ol) 및 Toluene
(35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-73 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 512.60 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
A-74
2-chlor 0-4 ,6-di pheny 1 pyridine 대신 4-chloro-2,6-di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 73과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-74 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
A-75
2一 chloroᅳ 4,6ᅳ diphenylpyr idine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (3.1 g, 11.7 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 73과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-75 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
A-76
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- (3-ch lor opheny 1 )-2 , 6-dipheny lpyr imidine (4.0 g, 11.7隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 73과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-76 (3.9 g, 수율 60 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.68 g/mol , 측정치 : 589 g/mol)
A-77
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11/7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 73과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-77 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
. Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
A-78
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 73과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-78 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 666.77 g/mol , 측정치 : 666 g/mol)
A-79
질소 기류 하에서 IIC-14 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-chl or 0-4, 6-diphenyl pyridine (3.1g, 11.7醒01)， Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5瞧 ol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976隱 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-79 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 512.60 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
A-80
2-chl or 0-4 , 6ᅳ d i pheny 1 pyr idine 대신 4-chloro-2,6-di pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 79와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-80 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
A-81
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 79와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-81 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
A-82
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne , 대신
4- ( 3-chl or opheny 1) -2， 6-di phenyl pyri mi dine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 79와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-82 (3.9 g, 수율 60 «를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.68 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
A-83
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 79와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-83 (4.3 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
A-84
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
2-(3,-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 79와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-84 (5.3 g, 수율 73 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치 : 666.77 g/mol, 측정치: 666 g/mol)
A-85 질소 기류 하에서 IIC-15 (3.5 g, 9.76 隱 ol), 2-ch lor 0-4， 6-di phenyl pyridine (3.1g, 11.7mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976匪 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-85 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 512.60 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
A-86
2-chloro-4,6-di pheny 1 pyr idine 대신 4— ch 1 or으2， 6_d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 讓 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 85와 ,동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-86 (4.1 g, 수율 71 ¾»)를 얻었다.
Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
A-87
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 85와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-87 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 514.58 g/mol, 측정치 : 514 g/mol)
A-88
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것올 제외하고는 합성예 85와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-88 (3.9 g, 수율 60 를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.68 g/mol , 측정치 : 589 g/mol)
A-89
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 85와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-89 (4.3 g, 수율 66 «를 앋었다.
Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
A-90
2_chloro_4, 6ᅳ diphenylpyr idine 대신
2-(3'-chloro-[l>l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 85와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-90 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 666.77 g/mol, 측정치: 666 g/mol)
[합성예 91] A-91의
A-91
질소 기류 하에서 IIC-16 (3.5 g, 9.76 瞧 ol), 2-chl or 0-4, 6-diphenylpyr idine (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5睡 ol), P(t~Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976隱 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 11(TC에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-91 (3.7 g, 65 을 얻었다.
Mass (이론치: 512.60 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
A-92
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4-ch 1 or o~2 , 6~d i pheny 1 pyr i m i d i ne (3. 1 g, 11.7 mmol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 91과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-92 (4. 1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 513.59 g/mol , 측정치: 513 g/mol )
[합성예 93] A-93의 합성
A-93
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 -1 , 3 , 5~t r i az i ne (3. 1 g, 11.7 瞧 ol )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 91과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-93 (4.5 g , 수율 8 ¾)를 얻었다.
Mass (이론치 : 514.58 g/mol , 측정치 : 514 g/mol )
A-94
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol )을 사용하는 것을 제꾀하고는 합성예 91과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-94 (3.9 g, 수율 60 W를 얻었다.
Mass (이론치: 589.68 g/mol , 측정치: 589 g/mol )
A-95
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 91과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-95 (4.3 g, 수율 66 를 얻었다.
Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
[합성예 96] A-96의 합성
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신
2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3)5-tr iazine (4.9 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 91과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-96 (5.3 g, 수율 73%)를 얻었다.
Mass (이론치: 666.77 g/mol, 측정치: 666 g/mol)
A-97
질소 기류 하에서 IIC-17 (3.5 g, 9.76 mmol)
2-chloro-4,6—di phenyl pyridine (3.1g, 11.7 mmol), Pd(0Ac)2 (HOmg, 0.488隱 ol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5隱 ol), P(t-Bu)3 (50wt%) (395 mg, 0.976 mmol) 및 Toluene (35 ml)를 흔합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-97 (3.7 g, 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치:' 512.60 g/mol , 측정치: 512 g/raol)
A-98
2-ch 1 or 0-4 , 6_d i pheny 1 pyr idine 대신 4-chlor으 2 , 6一 d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 97과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-98 (4.1 g, 수율 71 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
A-99
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 -1 , 3 , 5-t r i az i ne (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 97과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-99 (4.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 514.58 -g/mol, 측정치 : 514 g/mol)
-100의 합성
A-100
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i phen l pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6~d i pheny 1 pyr i m i d i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 97과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-100 (3.9g, 수율 60 D를 얻었다.
Mass (이론치 : 589.68 g/mol , 측정치 : 589 g/mol)
A-101
2-ch I or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (4.0 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 97과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-101 (4.3g, 수율 66 «를 얻었다.
Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
[합성예 102] A-102의 합성
A-102
2-ch I or 0-4 , 6-d i pheny l pyr i d i ne 대신
2-(3'-chloro-[l,l'-bi pheny l ] -3-y l ) -4 , 6-d i heny l-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 mmol)올 사용하는 것을 제외하고는 합성예 97과 동일한 과정을 수행하여 목적
화합물 A-102 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 666.77 g/mol, 측정치 : 666 g/mol)
질소 기류 하에서 IIC-18 (3.5 g, 9.76 mmol), 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 pyr i d i ne ( 3.1 g , 11.7隱 ol), Pd(0Ac)2 (110 mg, 0.488 mmol), NaO(t-Bu) (1.9 g, 19.5 mmol), P(t_Bu)3 (50wt ) (395 mg, 0.976匪 ol) 및 Toluene (35 ml)를 혼합하고 110°C에서 12시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음， MgS04로 수분을 제거하고， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 A-103 (3.7 gᅳ 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 512.60 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
A-104
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr idine 대신 4ᅳ chl or으 2， 6-d i pheny 1 pyr imidine (3.1 g, 11.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 103과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-104 (4.1 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
A-105
2-chl or 0-4， 6— d i phen 1 yr idine 대신
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 103과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-105 (4.5 g, 수율 78 «를 얻었다.
Mass (이론치 : 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
A-106
2~ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 4- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne (4.0 g, 11.7隱이 )을 시"용하는 것을 제외하고는 합성예 103과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-106 (3.9 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 589.68 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 pyr i d i ne 대신 2- ( 3-ch 1 or opheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.7隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 103과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-107 (4.3g, 수율 66 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 590.67 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
A-108
2-ch 1 or 0-4 , 6~d i pheny 1 pyr i d i ne '대신 2-(3'-chloro-[l,l'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (4.9 g, 11.7 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 103과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-108 (5.3 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 666.77 g/mol, 측정치: 666 g/mol)
Mass (이론치 : 780.33， 측정치 : 780 g/mol)
B-2
4-br omo-2 , 6-di heny 1 pyr imidine 대신
2-ch 1 OID-4， 6-d i phenyl -1,3， 5— triazine (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 109와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-2 (3.4 g, 수율 65 D를 얻었다.
Mass (이론치 : 781.32, 측정치: 781 g/mol)
4ᅳ br om으 2， 6_d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 瞧이)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 109와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-3 (3.7 g, 수율 64 ^을 얻었다.
Mass (이론치: 857.35, 측정치: 857 g/mol)
B-4
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 109와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-4 (3.5 g, 수율 70%)를 얻었다.
Mass (이론치 : 754.31, 측정치 : 754 g/mol)
[합성예 113] B-5의 합성
4-br omo-2 , 6~di heny 1 pyr imidine
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 109와 동일한 과정을 수행하여
B-5 (3.7 g, 수율 62 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 880.36， 측정치 : 880 g/mol)
[합성예 114] B-6의 합성
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 yr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol ) , Cul (0.13 g, 0.67 mmol),
1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 隱 ol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 혼합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 B-6 (3.2 g, 수율 64 ¾)을 얻었다.
Mass (이론치 : 754.27， 측정치 : 754 g/mol)
[합성예 115] B-7의 합성
B-7
4-br omo-2 , 6~d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을
제외하고는 합성예 114와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-7 (3.5 g, 수율 69 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 755.27， 측정치: 755 g/mol)
4-bromo-2 , 6~di pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 114와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-8 (3.4 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass (이론치: 831.30, 측정치: 831 g/mol)
B-9
4-br omo-2 , 6~d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0醒 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 114와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-9 (3.1 g, 수율 63 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 728.26, 측정치: 728 g/mol)
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 114와 동일한 과정을 수행하여
B-10 (3.8 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 854.30, 측정치: 854 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-3 (3.6 g, 6.7 醒 ol) 4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmo 1 ) , Cul (0.13 g, 0.67 隱 ol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 隱 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 C-1 (3.3 g, 수율 63 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 770.25， 측정치 : 770 g/mol)
[합성예 120] C-2의 합성
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-2 (3.6 g, 수율 70 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 771.25， 측정치: 771 g/mol)
4-bromo-2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-3 (3.7 g, 수율 65 %)올 얻었다.
Mass (이론치 : 847.28, 측정치: 847 g/mol)
4-br omo-2 , 6~d i heny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-4 (3.1 g, 수율 63 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 744.23, 측정치: 744 g/mol)
4-bromo-2 ,6-di heny 1 pyr imidine
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여
C-5 (3.8 g, 수율 66 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 870.28， 측정치: 870 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-4 (3.7 g, 6.7 誦 ol),
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 y r i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol),
1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 D-1 (3.2 g, 수율 61 ¾>)을 얻었다.
Mass (이론치: 780.33, 측정치: 780 g/mol)
4-br omo-2， 6_d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-chl or 0-4 , 6-d i heny 1 -1 , 3 , 5-t r i az i ne (2.14 g, 8.0 麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 124와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 D-2 (3.4 g, 수율 65 를 얻었다.
Mass (이론치: 781.32, 측정치: 781 g/mol)
4-bromo-2， 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine 대신 2— (3— bromophenyl)— 4,6— diphenyl— 1,3,5— triazine (3.1 g, 8.0 隱이)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 124와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 D-3 (3.6 g, 수율 63 ¾»)을 얻었다.
Mass (이론치 : 857.35, 측정치 : 857 g/mol)
4_bromoᅳ 2， 6_di phenyl pyr imidine 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 124와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 D-4 (3.1 g, 수율 62 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 754.31， 측정치: 754 g/mol)
4-bromo-2， 6ᅳ d i pheny 1 yr imidine
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 124와 동일한 과정을 수행하여
D-5 (4.0 g, 수율 68 를 얻었다.
Mass (이론치: 880.36, 측정치: 880 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-5 (2.0 g, 6.7 mmol), 4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 y r i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol ) , Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 隱 ol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 隱 οΠ 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 E-1 (3.3 g, 수율 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 754.27， 측정치: 754 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne 대신
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 129와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 E-2 (3.2 g, 수율 63 ¾)를 얻었다.
Mass (이론치: 755.27, 측정치: 755 g/mol)
4-bromo~2， 6~d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-b r omopheny 1 ) -4 , 6-d i heny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 睡 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 129와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 E-3 (3.7 g, 수율 67 %)을 얻었다. '
Mass (이론치: 831.30， 측정치: 831 g/mol)
[합성예 132] E-4의 합성
4-br omo-2 , 6-d i heny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 80 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 129와 동일한 과정을 수행하여 모ᅳ ^
1 화합물 E-4 (3.4 g, 수율 70 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 728.26, 측정치: 728 g/mol)
4ᅳ brom으 2,6ᅳ di pheny lpyrimidine
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 129와 동일한 과정을 수행하여
E-5 (4.2 g, 수율 73 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 854.30, 측정치: 854 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-6 (3.6 g, 6.7 瞧 ol), 4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 睡 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 F-1 (3.3 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 770.25, 측정치: 770 g/mol)
4-bromo-2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 -1 , 3 , 5-t r i az i ne (2.14 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 134와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 F-2 (3.3 g> 수율 63 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 771.25, 측정치: 771 g/mol)
4一 br om으 2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-bromopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (3.1 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 134와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 F-3 (3.8 g, 수율 67%)을 얻었다.
Mass (이론치 : 847.28, 측정치 : 847 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 134와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 F-4 (3.1 g, 수율 62 ¾>)를 얻었다.
Mass (이론치: 744.23, 측정치: 744 g/mol)
4-br omo-2， 6_d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 134와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 F-5 (3.8 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 870.28, 측정치: 870 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-7 (4.0 g, 6.7 mmol), 4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 yr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol) , Cul (0.13 g, 0.67 mmol) , 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 21CTC에서 3시간 동안 교반하였다. 반옹이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 G-1 (3.9 g, 수율 71 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 829.32， 측정치: 829 g/mol)
[합성예 140] G— 2의 합성
4-br omo-2， 6ᅳ d i pheny l yr imidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (2.14 g, 8.0 麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 G-2 (4.1 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 830.32, 측정치: 830 g/mol)
G-3
4ᅳ br omo一 2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny l-l,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 G-3 (3.9 g, 수율 64 ¾)을 얻었다.
Mass (이론치 : 905.35, 측정치: 905 g/mol)
[합성예 142] G— 4의 합성
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 G-4 (3.4 g, 수율 64 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 803.30， 측정치: 803 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 yr i m i d i ne
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여
G-5 (4.1 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 929.35, 측정치: 929 g/mol)
[합성예 144] H-1의 합성
질소 기류 하에서 AzC-8 (4.0 g, 6.7 mmol), 4-br omo-2 , 6-d i heny 1 yr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol ) , Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 誦 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 H-1 (3.6 g, 수율 64 ¾>)을 얻었다.
Mass (이론치: 829.32， 측정치: 829 g/mol)
[합성예 145] H-2의 합성
H-2
4-bromo-2 , 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 144와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 H-2 (3.9 g, 수율 70 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 830.32, 측정치: 830 g/mol)
4一 br omo-2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신
2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6~d i pheny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 隱 Q1)을 !"용하는 것을 제외하고는 합성예 144와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 H-3 (4.3 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치 : 905.35, 측정치 : 905 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0醒 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 144와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 H-4 (3.5 g, 수율 65 ¾)를 얻었다.
Mass (이론치: 803.95, 측정치: 803 g/mol)
4ᅳ br om으 2 ,6-di phen 1 yr imidine
2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 144와 동일한 과정을 수행하여
H-5 (3.7 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 929.35, 측정치: 929 g/mol)
[합성예 149] 1-1의 합성
1-1
질소 기류 하에서 AzC— 9 (3.5 g, 6.7 mmol) , 4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 瞧 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반응。
종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여
1-1 (3.2 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치 : 754.27， 측정치 : 754 g/mol) [합성예 150] 1-2의 합성
4-br omo-2 ,6-di pheny 1 pyr imidine 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 149와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1-2 (3.4 g, 수율 67 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 755.27， 측정치: 755 g/mol)
4-br omo-2 ,6-di pheny 1 py r i m i d i ne 대신 2- ( 3-b r omopheny l)-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 隱 )을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 149와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1-3 (3.4 g, 수율 61 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 830.30， 측정치: 830 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne 대신 2ᅳ chloro-4ᅳ phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0睡 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 149와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1-4 (3.4 g, 수율 70 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 728.26, 측정치: 728 g/mol)
4-br omo-2， 6-d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-l-yl )phenyl )quinazol ine (2.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 149와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1-5 (4.2 g, 수율 73 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 854.30, 측정치: 854 g/mol)
질소 기류 하에서 AzC-10 (3.2 g, 6.7 瞧 ol),
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol),. Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 議 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 J-1 (3.0 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 705.28， 측정치: 705 g/mol)
[합성예 155] J-2의 합성
4-br omo-2 , 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine 대신 2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 154와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 J-2 (3.4 g, 수율 71 %)를 얻었다.
Mass (이론치 : 706.27， 측정치: 706 g/mol)
Mass (이론치 : 782.30， 측정치 : 782 g/mol)
[합성예 157] J-4의 합성
4-br omo-2 , 6~d i heny 1 pyr i m i d i ne 대신 2ᅳ chloro一 4— phenylquinazoline (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 154와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 J-4 (2.9 g, 수율 63 ¾)를 얻었다.
Mass (이론치: 679.26, 측정치: 679 g/mol)
4-bromo~2， 6-d i heny 1 pyr imidine
2-ch 1 or 0-4- ( 4- ( napht ha 1 en-l-y 1 ) heny 1 ) qu i nazo 1 i ne (2.9 g, 8
사용하는 것을 제외하고는 합성예 154와 동일한 과정을 수행하여
J-5 (3.6 g, 수율 66 ^를 얻었다.
Mass (이론치: 805.31, 측정치: 805 g/mol)
[합성예 159] K-l의 합성
K-1
질소 기류 하에서 AzC-11 (3.0 g, 6.7 mmol), 4-br omo-2 , 6-d i hen 1 y r i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 K-1 (3.0 g, 수율 67 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 679.23， 측정치: 679 g/mol) -
[합성예 160] K-2의 합성
2-ch 1 or 0-4 , 6-d i heny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 159와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 K-2 (2.9 g, 수율 64 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 680.22, 측정치: 680 g/mol)
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 隱 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 159와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 K-3 (3.2 g, 수율 63 ¾>)을 얻었다.
Mass (이론치 : 756.25, 측정치: 756 g/mol)
Κ·4
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 py r i m i d i ne 대신 2-chloro-4-phenylquinazol ine (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 159와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 K-4 (2.9 g, 수율 67 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 653.21, 측정치: 653 g/mol)
Mass (이론치 : 779.26， 측정치 : 779 g/mol)
[합성예 164] L-1의 합성
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 yr i m i d i ne (2.5 g, 8.0 mmol ) , Cul (0.13 g, 0.67 mmol ) , 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 혼합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 L-1 (2.9 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 695.20， 측정치: 695 g/mol)
[합성예 165] L-2의 합성
4-br omo-2, 6-diphenyl pyr imi dine 대신 2-ch 1 or 0- , 6-d i pheny 1 - 1 , 3 , 5- 1 r i az i ne (2.14 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 164와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 L-2 (2.8 g, 수율 61 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 696.20, 측정치: 696 g/mol)
[합성예 166] L-3의 합성
L-3
4-bromo~2， 6ᅳ d i pheny 1 pyr imidine 대신 2- ( 3-br omopheny 1 ) -4 , 6-d i pheny 1-1,3,5-triazine (3.1 g, 8.0 麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 164와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 L-3 (3.5 g, 수율 67 %)을 얻었다.
Mass (이론치 : 777.23， 측정치: 777 g/mol)
[합성예 167] L-4의 합성
4-br omo-2 , 6-d i pheny 1 pyr i m i d i ne 대신 2ᅳ ch lor oᅳ 4ᅳ phenyl qui nazo 1 ine (1.9 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 164와 동일한 .과정을 수행하여 목적 화합물 L-4 (2.8 g, 수율 62 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 669.19， 측정치: 669 g/mol)
4-br omo-2， 6-d i pheny 1 pyr imidine
2-ch 1 oro-4- ( 4一 ( napht ha 1 en- 1一 y 1 ) pheny 1 )quinazol ine (2.9 g， 8.0 mmo 1 )을
사용하는 것을 제외하고는 합성예 164와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 L-5 (3.8 g, 수율 71 ¾)를 얻었다.
Mass (이론치: 795.23, 측정치: 795 g/mol) [합성예 169] M-1의 합성
5'-bromo-(l,l' ,3',1" )terphenyl (2.5 g, 8.0 讓 ol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 睡 ol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 혼합하고 2KTC에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 M-1 (3.4 g, 수율 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.33, 측정치: 778 g/mol)
5'-bromo-(l, 1' ,3' , l")terphenyl 대신 4-bromobi henyl (1.90 g, 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 169와 동일한 과정을 수행하여 화합물 M-2 (3.1 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.30， 측정치: 702 g/mol)
5'-bromo-(l, ,3' , l")terphenyl 대신 2-br omo~9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor ene (2.18 g, 8.0 瞧 oi)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 169와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 M-3 (3.1 g, 수율 63 을 얻었다.
Mass (이론치: 742.33， 측정치: 742 g/mol)
[합성예 172] N-1의 합성
N-1
질소 기류 하에서 AzC-4 (3.7 g, 6.7 mmol),
5'-bromo-(l,l' ,3M")terphenyl (2.5 g, 8.0 mmol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 隱 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 21( C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 N-1 (3.4 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.33, 측정치: 778 g/mol)
5'-bromo-(l, ,3' , l")terphenyl 대신 4-bromobi henyl (1.90 g, mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 172와 동일한 과정을 수행하여 화합물 N— 2 (3.1 g, 수율 66 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.30, 측정치: 702 g/mol)
5'ᅳ brom으 (1， ,3' , l")ter phenyl 대신 2-b r omo~9 , 9-d i me t hy 1 -9H- f 1 uor ene (2.18 g, 8.0 麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 172와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 N-3 (3.0 g, 수율 60 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 742.33, 측정치: 742 g/mol)
[합성예 175] 0—1의 합성
질소 기류 하에서 AzC-5 (3.5 g, 6.7 瞧 ol),
5'-bromo-(l,l' ,3',1" )terphenyl (2.5 g, 8.0 麵 ol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol),
1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 醒 ol), Cs2C03 (4.37 g, 13.4 mmol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 혼합하고 21( C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후， 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 0-1 (3.2 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치： 752.28， 측정치: 752 g/mol)
5'-bromo-(l,l' ,3' , 1" )terphenyl 대신 4-bromobi henyl (1.90 g, 麵 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 175와 동일한 과정을 수행하여 화합물 0-2 (3.1 g, 수율 68 %)를 얻었다.
Mass (이론치: 675.26, 측정치: 675 g/mol)
. 5'-bromo-(l, ,3' , 1" )ter phenyl 대신 2~bromo-9 , 9-dimethy 1 -9H-f 1 uor ene (2.18 g, 8.0 画 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 175와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0-3 (3.0 g, 수율 63 ¾>)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.28, 측정치: 716 g/mol) [합성예 178] P-1의 합성
질소 기류 하에서 AzC-10 (3.2 g, 6.7 瞧 ol), 5'-bromo-(l,l' ,3M")terphenyl (2.5 g, 8.0 画 ol), Cul (0.13 g, 0.67 mmol), 1,10-phenanthroline (0.24 g, 1.34 mmol), Cs2C03 ( 4.37 g, 13.4 隱 ol) 및 nitrobenzene (25 ml)를 흔합하고 210°C에서 3시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결된 후 고체염을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 Pᅳ 1 (3.2 g, 수율 67 을 얻었다.
Mass (이론치: 703.29, 측정치: 703 g/mol)
P-2
5'-bromo-(l, 1' ,3' , 1" )terphenyl 대신 4-bromobi henyl (1.90 g, 8.0 瞧 ol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 178과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 P-2 (2.9 g, 수율 70%)를 얻었다.
Mass (이론치 : 627.26， 측정치 : 627 g/mol)
5'-bromo-(l,l' ,3' , 1" )terphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-f luorene (2.18 g, 8.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 178과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 P-3 (3.4 g, 수율 76 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 667.29, 측정치: 667 g/mol)
[실시예 1내지 144] 녹색 유기 전계 발광소자의 제^
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 소자를 제조하였다.
먼저， ITO (Indium tin oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV 0Z0NE 세정기 (Power sonic 405， 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ΙΤ0투명 기판 (전극) 위에 m— MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 하기 표 1의 호스트 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200皿) 순으로 적층하여 소자를 제조하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 A-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다. 상기 실시예 1 내지 144 및 비교예 1에서 사용된 m-MTDATA , TCTA, Ir (ppy)
lr(PPy)3
[평가예 1]
실시예 1 내지 144 및 비교예 1에서 제조한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/cuf에서의 구동전압， 전류효율 및 발광피크를 측정하고， 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
【표 1】
.0Z00/ST0ZaM/X3d .08CCl/ST0Z OAV
.0Z00/ST0ZaM/X3d .08CCl/ST0Z OAV
실시예 94 A-94 6.63 517 42. 1 실시예 95 A-95 6.70 515 41. 1 실시예 96 A-96 6.60 518 41.6 실시예 97 A-97 6.66 516 41.3 실시예 98 A-98 6.62 517 41.9 실시예 99 A-99 6.55 515 42. 1 실시예 100 A-100 6.60 516 40.9 실시예 101 A-101 6.63 518 40.8 실시예 102 A-102 6.60 517 41.7 실시예 103 A-103 6.50 516 42.8 실시예 104 A-104 6.61 515 41.6 실시예 105 A-105 6.55 515 40.7 실시예 106 A-106 6.73 517 41.7 실시예 107 A-107 6.61 518 42.7 실시예 108 A-108 6.60 517 41.9 실시예 109 B-1 6.72 515 41.5 실시예 110 B-2 6.75 518 41.5 실시예 111 B-3 6.48 518 41.4 실시예 112 B-6 6.86 518 41.2 실시예 113 B-7 6.61 517 41. 1 실시예 114 B-8 6.51 515 42.5 실시예 115 C-1 6.77 517 39.2 실시예 116 C-2 6.66 515 41.3 실시예 117 C-3 6.65 518 39.7 실시예 118 D-1 6.65 518 41. 1 실시예 119 D-2 6.77 517 41.3 실시예 120 D-3 6.65 515 39.7 실시예 121 E-1 6.77 515 41. 1 실시예 122 E-2 6.66 515 42.5 실시예 123 E-3 6.65 515 42.5 실시예 124 F-1 6.65 515 43. 1 실시예 125 F-2 6.64 515 41.2 실시예 126 F-3 6.61 518 41. 1 실시예 127 G-1 6.7 518 42.5 실시예 128 G-2 6.73 517 39.2 실시예 129 G-3 6.61 515 41.3 실시예 130 H-1 6.63 517 39.7 실시예 131 H-2 6.73 515 41. 1 실시예 132 H-3 6.61 518 41.3 실시예 133 1-1 6.63 518 39.7 실시예 134 1-2 . 6.62 517 41. 1 실시예 135 1-3 6.73 515 42.5
실시예 136 J-1 6.61 515 40.1 실시예 137 J-2 6.63 518 40.8 실시예 138 J-3 6.63 517 40.7 실시예 139 -1 6.62 515 42.9 실시예 140 K-2 6.61 515 39.6 실시예 141 K-3 6.63 515 40.7 실시예 142 L-1 6.73 518 41.3 실시예 143 L-2 6.61 518 39.7 실시예 144 L-3 6.63 ' 517 41.1 비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우 (실시예 1 내지 144)가 종래 CBP를 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우 (비교예 1)보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 145내지 168] 적색 유기 전계 발광소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 먼저, IT0 ( Indium t in oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405 , 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ΠΌ 투명 기판 (전극) 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 하기 표 2의 호스트 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 소자를 제조하였다.
[비교예 2]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 B-4 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 145와 동일한 과정으로 소자를 제조하였다. 상기 실시예 145 내지 168 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, BCP 및 CBP의 조는 상기와 같고, (piq)2Ir(acac)의 구조는 하기와 같다.
(piq)2lr(acac)
[평가예 2]
실시예 145 내지 168 및 비교예 2에서 제조한 각각의 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/cirf에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고， 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다,
【표 2】
상기 표 2에 나타낸 바와 같이， 본 발명의 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우 (실시예 145 내지 168)가 종래 CBP를 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우 (비교예 2)보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 169 내지 180] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저， ITO (Indium tin oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405， 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (두산社) (80 nm)/NPB (15 nm)/하기 표 3 각각의 화합물 (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (두산社) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때， 하기 표 3의 화합물들은 발광 보조층의 재료로 사용되었으며， BCP의
[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 보조층 물질로서 화합물 M-1을 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 169와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[평가예 3]
실시예 169 내지 180 및 비교예 3에서 제조한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/cuf에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고， 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
【표 3】
【산업상 이용가능성】
본 발명에 따른 화합물은 내열성， 캐리어 수송능， 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
또한， 본 발명에 따른 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압， 수명， 효율 등의 측면이 크게 향상될 수 있고, 이에 따라 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
Claims
【청구의 범위】
【청구항 11
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 :
상기 화학식 1에서,
¾은 0， S 및 Ν(Αη)으로 이루어진 군에서 선택되고，
Ar은 C广 C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기， 핵。원자수 5 내지 60의 해테로아릴기， d~C40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C3~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， d o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， rC60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고，
Ri 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 할로겐 시아노기， 니트로기， d~C40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， C广 C40의 알킬옥시기， rC60의 아릴옥시기， C3~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기/ C广 C40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
¾과 , ¾와 ¾ 및 ¾와 ¾ 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 축합 고리를 형성하고，
상기 화학식 2에서，
점선은 상기 화학식 1과 축합이 이루어지는 부분이고，
X2는 0， S , N(R3i) , CO½) (R33) 및 Si (R34) (R35)로 이루어진 군에서 선택되며ᅳ
Rn 내지 Ri4 및 I½ 내지 5는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 할로겐， 시아노기, 니트로기， (：广(：40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， rC60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， C;rC40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C3~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기, (：广(：40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며，
상기 A , Ri 내지 R14 및 R31 내지 R35의 알킬기， 알케닐기， 알키닐기， 시클로알킬기， 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， 알킬옥시기， 아릴옥시기， 알킬실릴기, 아릴실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐， 시아노기， 니트로기， (：广(:40의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 해테로아릴기， (：广(：40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， d~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기, d o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 rC60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 상기 치환기는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성 또는 비형성한다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물이 하기 화학식 la 내지 If로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
상기 화학식 la 내지 if에서 ,
Xi , X2 , Ri내지 Ri4는 제 1항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
상기 Ri 내지 Ri4 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되 것을 특징으로 하는 화합물. -
^ 7} 화학식 3에서
Lr 단일결합， rC60의 아릴렌기 ¾ 핵원자수 5 내지 60의 해테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고ᅳ
¾는 0， S, NCRsi) , C(¾2) (I½) 및 Si ( 4) (¾5)로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R21 내지 8은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 할로겐， 시아노기, 니트로기， d o의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， (：广(：40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기， C 广(：40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， d~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， rC60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 1½ 내지 ¾8의 알킬기， 알케닐기， 알키닐기, 시클로알킬기， 해테로시클로알킬기, 아릴기， 헤테로아릴기， 알킬옥시기 아릴옥시기， 알킬실릴기， 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기， 아릴포스핀기， 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기와， 상기 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐, 시아노기， 니트로기， d o의 알킬기， C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기，
핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， CrC60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d~C40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， d~C40의 알킬실릴기， C6~C60의 아릴실릴기， C广 C40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며， 상기 치환기는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성 또는 비형성하고，
상기 내지 ¾5는 제 1항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 4】
제 3항에 있어서，
상기 이 단일결합 또는 페닐렌기인 화합물.
【청구항 5】
거 13항에 있어서，
상기 ¾가 0 또는 ^1½)인 화합물.
【청구항 6】
제 3항에 있어서，
상기 A 및 1½이 각각 독립적으로 d o의 알킬기， C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
【청구항 7】
제 3항에 있어서，
상기 A 및 R31이 각각 독립적으로 하기 화학식 4로 표시되거나， 페닐기인 화합물.
[
상기 화학식 4에서，
L2는 단일결합， (：6 18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Zi 내지 ¾는 각각 독립적으로 N 또는 C(R15)이며, 이때， 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고，
상기 Ri5는 수소， 증수소， 할로겐， 시아노기, 니트로기, C ~C40의 알킬기ᅳ C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기, C C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， CfrC60의 아릴기 , 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， d~C40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기, C6~C60의 아릴아민기， CrC40의 알킬실릴기, Crdo의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기， rC60의 아릴포스핀기， rC60의 아릴포스핀옥사이드기 및 QrC60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나， 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고，
상기 Ris의 알킬기， 알케닐기, 알키닐기， 시클로알킬기 헤테로시클로알킬기ᅵ 아릴기， 헤테로아릴기 아릴옥시기， 알킬옥시기 아릴아민기， 알킬실릴기， 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐 시아노기， 니트로기， Crdo의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， c2~c40의 알키닐기 rC60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， C6~C60의 아릴옥시기 d Cw의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴아민기, rC40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C广 C40의 알킬실릴기， d o의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
【청구항 8】
제 7항에 있어서，
상기 A 및 R31이 각각 독립적으로 하기 A1 내지 A15로 표시되는 구조로 이루어
A13 A14 A15
상기 Al 내지 A15에서，
L2 및 R15는쩨 7항에서 정의한 바와 같고，
수소， 중수소, 할로겐， 시아노기, 니트로기, C广 C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기， C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기， C6~C60의 아릴기 , 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기， (^(：40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴옥시기， C6~C60의 아릴아민기, d- o의 알킬실릴기， d~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나， 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고，
n은 1 내지 4의 정수이며，
상기 의 알킬기, 알케닐기， 알키닐기， 시클로알킬기 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， 아릴옥시기， 알킬옥시기 아릴아민기， 알킬실릴기， 알킬보론기， 아릴보론기， 아릴포스핀기 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소， 할로겐 시아노기， 니트로기， C ~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기， C2~C40의 알키닐기 C6~C60의 아릴기， 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 (^~(：40의 알킬옥시기， C6~C60의 아릴아민기， C3~C40의 시클로알킬기， 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기 ~(：40의 알킬실릴기， C广 C40의 알킬보론기， C6~C60의 아릴보론기， C6~C60의 아릴포스핀기， C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
【청구항 9]
양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재 (介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서，
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
【청구항 10】
제 9항에 있어서，
상기 화합물을 포함하는 유기물층이 정공 주입층， 정공 수송충， 전자수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
【청구항 111
제 9항에 있어서，
상기 화합물을 포함하는 유기물층이 인광 발광층인 유기 전계 발광 소자.
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