KR101762482B1 - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규한 인돌계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나노스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도펀트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3,(acac)Ir(btp)2등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도펀트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure 112014096205966-pat00001
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다.
대한민국 공개특허 2011-0066763
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014096205966-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1와 R2,R2와 R3,R4와 R5또는 R6과 R7는 하기 화학식 2로 표시되는 축합(fused) 고리를 형성하며;
[화학식 2]
Figure 112014096205966-pat00003
상기 식에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분이고,
X1은 C(Ar1)(Ar2),N(Ar3),O,S및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
축합 고리를 형성하는 것을 제외한 R1내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
Ar1내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1내지 R11및 Ar1내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-J로 나타내어지는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다:
Figure 112014096205966-pat00004
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 X1은 N(Ar3)인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것이 바람직하다:
[화학식 3]
Figure 112014096205966-pat00005
상기 화학식 3에서,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z1내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R12)이며, R12는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar3는 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체일 수 있다:
Figure 112014096205966-pat00006
여기서,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R13이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
R13은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
p는 0 내지 4의 정수로서, 상기 p가 1 내지 4인 경우, R14는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R13및 R14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 40개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 둘 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명은 종래 유기 EL 소자용 재료 [예: 4,4-디카바졸일비페닐 (이하 CBP로 표시함)] 보다 높은 분자량을 가지면서, 우수한 구동 전압 특성과 효율을 갖는 신규한 인돌계 화합물을 제공한다.
하기 인돌리지노 인돌 코어의 유기발광 화합물은 삼중항 에너지가 높고 안정한 인돌리진 구조를 기본으로 하여 좋은 인광 발광 효율 특성을 가질 수 있다. 또한 기존 호스트 재료에 비해 높은 분자량을 가져 상대적으로 열안정성이 강해져 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
인돌리지노 인돌 코어는 삼중항 에너지가 높고 안정한 인돌리진 구조를 기본으로 하는 코어로써 도입되는 작용기에 따라 다양한 에너지 밴드갭 및 화학적 특성을 가질 수 있다,
아릴(페닐, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센)기, 아릴아민기 등의 우수한 정공수송성을 갖는 작용기가 도입될 경우 본 발명의 화합물은 전체적으로 넓은 밴드 갭과 우수한 정공 주입, 수송성을 가지므로 정공수송층, 발광보조층 등으로 사용될 수 있다. 한편 함질소 헤테로환(피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 이미다졸, 피롤, 퀴놀린, 퀴나졸린 등), 포스핀 옥사이드, 시아노기 등의 우수한 전자주입, 수송성을 갖는 작용기가 도입될 경우 본 발명의 화합물은 전체적으로 우수한 전자 주입, 수송성을 가지므로 전자주입층, 전자수송층, 정공장벽층 등으로 사용될 수 있다.
특히 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린 등의 함질소 헤테로환 의 작용기를 치환하였을 때 양극성(Bipolar)인 구조적 특성으로 인해 발광층에서의 정공과 전자의 균형을 맞추고, 열적 안정한 구조로 효율 특성을 극대화 할 수 있는 인광 호스트 재료로써의 장점이 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-J로 나타내어지는 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다:
Figure 112014096205966-pat00007
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 X1은 N(Ar3)인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것이 바람직하다:
[화학식 3]
Figure 112014096205966-pat00008
상기 화학식 3에서,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z1내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R12)이며, R12는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar3는 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체일 수 있다:
Figure 112014096205966-pat00009
여기서,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R13이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
R13은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
p는 0 내지 4의 정수로서, 상기 p가 1 내지 4인 경우, R14는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R13및 R14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
보다 구체적으로 축합 고리를 형성하는 것을 제외한 R1내지 R14은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식으로 구체화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014096205966-pat00010
Figure 112014096205966-pat00011
Figure 112014096205966-pat00012

Figure 112014096205966-pat00013
Figure 112014096205966-pat00014
Figure 112014096205966-pat00015
Figure 112014096205966-pat00016
Figure 112014096205966-pat00017
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 정공수송층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1]
a-1의 합성
에틸 1-브로모인돌리진-3-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00018
질소 기류 하에서 에틸 인돌리진-3-카복실레이트 (40.0 g, 264.4 mmol)을 100 ml의 메틸렌클로라이드에 넣고 온도를 0℃로 낮춘다. 메틸렌클로라이드 100ml에 녹인 NBS(51g,290.8mmol)를 천천히 적가한다. 온도를 상온으로 천천히 올린 후 반응 종결 되면 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축하여 목적 화합물을 46g(65%수율)얻었다.
GC-Mass (이론치: 266.99 g/mol, 측정치: 266 g/mol)
1H-NMR: δ 9.87 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.11 (d, 1H), 4.3 (t, 2H), 1.29 (d, 3H)
a-2의 합성
에틸 1-페닐인돌리진-3-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00019
질소 기류 하에서 에틸 1-브로모인돌리진-3-카복실레이트 (46.0 g, 171.5 mmol), 페닐보론산 (23 g, 188.7 mmol), Na2CO3(36g,343mmol)와 200 ml/40 ml/40 ml의 톨루엔/H2O/EtOH를 넣고 교반 후 Pd(PPh3)4(9.9g,8.57mmol)를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 35.34g(78%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 265.11 g/mol, 측정치: 265 g/mol)
1H-NMR: δ 9.87 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.11 (m, 7H), 4.3 (t, 2H), 1.29(d, 3H)
a-3의 합성
1-페닐인돌리진-3-카복실산의 합성
Figure 112014096205966-pat00020
질소 기류 하에서 에틸 1-페닐인돌리진-3-카복실레이트 (35.0 g, 132 mmol), LiOH (6.3 g, 264 mmol)를 64 ml/224 ml/224 ml의 THF/H2O/EtOH에 넣고 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 6N HCl로 중화하여 결정화 한 후 목적 화합물을 27g(88%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 237.98 g/mol, 측정치: 237 g/mol)
1H-NMR: δ 11 (bs, 1H), 9.87 (s, 1H), 7.4 (m, 8H), 6.4(m, 1H)
a-4의 합성
1-페닐인돌리진의 합성
Figure 112014096205966-pat00021
질소 기류 하에서 1-페닐인돌리진-3-카복실산 (27 g, 113.8 mmol), Cu Powder (7.8 g, 125.18 mmol)를 64 ml의 퀴놀린에 넣고 220℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 16.2g(74%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 193.09 g/mol, 측정치: 193 g/mol)
1H-NMR: δ 7.5 (m, 4H), 7.15 (m, 4H), 6.68 (t, 1H), 6.41 (t, 1H)
a-5의 합성
3-브로모-1-페닐인돌리진의 합성
Figure 112014096205966-pat00022
질소 기류 하에서 1-페닐인돌리진 (16.0 g, 82.9 mmol)을 100 ml의 메틸렌클로라이드에 넣고 온도를 0℃로 낮춘다. 메틸렌클로라이드 100ml에 녹인 NBS(16.2g,91.1mmol)를 천천히 적가한다. 온도를 상온으로 천천히 올린 후 반응이 종결되면 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축하여 목적 화합물을 20g(92%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 272.14 g/mol, 측정치: 272 g/mol)
1H-NMR: δ 7.44 (m, 4H), 7.19 (m, 4H), 6.88 (t, 1H), 6.41 (t, 1H)
a-6의 합성
3-(2-나이트로페닐)-1-페닐인돌리진의 합성
Figure 112014096205966-pat00023
질소 기류 하에서 3-브로모-1-페닐인돌리진 (20.0 g, 73.4 mmol), (2-나이트로페닐)보론산 (13.4 g, 80.8 mmol), Na2CO3(15.5g,146.8mmol)와 200 ml/40 ml/40 ml의 톨루엔/H2O/EtOH를 넣고 교반 후 Pd(PPh3)4(4.24g,3.67mmol)를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 17.7g(77%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 314.11 g/mol, 측정치: 314 g/mol)
1H-NMR: δ 8.02 (m, 3H), 7.67 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.68 (t, 1H), 6.41 (t, 1H)
a-7의 합성
11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00024
질소 기류 하에서 3-(2-나이트로페닐)-1-페닐인돌리진 (17.0 g, 54.1 mmol), PPh3(28g,108.2mmol)를 64 ml의 디클로로벤젠에 넣고 220℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 13.7g(90%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 282.22 g/mol, 측정치: 282 g/mol)
1H-NMR: δ 10.1 (bs, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.52 (m, 8H), 7.11 (d, 1H), 6.88 (t, 1H), 6.41 (t, 1H)
[준비예 2]
a-8의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00025
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 3]
a-9의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00026
반응물로 나프탈렌-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 332.13 g/mol, 측정치: 332 g/mol)
[준비예 4]
a-10의 합성
11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00027
반응물로 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.6g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.59 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[준비예 5]
a-11의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00028
반응물로 (3-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 6]
a-12의 합성
4-(10H-인돌리지노[2,3-b]인돌-11-일)-N,N-디페닐아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00029
반응물로 (4-(디페닐아미노)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 313.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 449.19 g/mol, 측정치: 449 g/mol)
[준비예 7]
a-13의 합성
7-브로모-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00030
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 360.03 g/mol, 측정치: 360 g/mol)
[준비예 8]
a-14의 합성
7,11- 디페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00031
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-2과정과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 9]
a-15의 합성
11-페닐-7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00032
질소 기류 하에서 a-13 (20.0 g, 55.3 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) (21 g, 82.95 mmol), KOAc(10.85g,110.6mmol)와 200 ml 다이옥산을 넣고 교반 후 Pd(dppf)Cl2(2g,3.67mmol)를 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 15.5g(69%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 408.20 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
1H-NMR: δ 10.1 (bs, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.63 (m 1H), 7.51 (m, 11H), 7.11 (m, 1H), 6.88 (t, 1H), 6.41 (t, 1H), 1.24 (s, 9H)
[준비예 10]
a-16의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-7-브로모-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00033
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 438.06 g/mol, 측정치: 438 g/mol)
a-17의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-7-(4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일)-10H-인 돌리지노[2,3-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00034
반응물로 a-16을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 484.40 g/mol, 측정치: 484 g/mol)
[준비예 11]
a-18의 합성
7-(9H-카바졸-9-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00035
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조된 화합물인 a-7 (5 g, 13.88 mmol), 카바졸 (3.48 g, 20.83 mmol), Pd2(dba)3(0.63g,0.694mmol),P(t-bu)3 (50% in xylene, 0.56 g, 1.388 mmol), tBuONa (2.66 g, 27.76 mmol) 및 톨루엔 200 ml 를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 5.3 g(86%) 얻었다.
GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
1H-NMR: δ 10.1 (bs, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.12 (d 1H), 7.98 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.52 (m, 11H), 6.88 (t, 1H), 6.41 (t, 1H)
[준비예 12]
a-19의 합성
7-(9H-플루오렌-9-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00036
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[ 준비예 13]
a-20 합성
11-페닐-7-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00037
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[준비예 14]
a-21 합성
7-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00038
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 448.16 g/mol, 측정치: 448 g/mol)
[준비예 15]
a-22 합성
7-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00039
반응물로 (5-브로모-2-나이트로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 464.13 g/mol, 측정치: 464 g/mol)
[준비예 16]
a-23 합성
11,11'-디페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00040
반응물로 a-15을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.66 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[ 준비예 17]
a-24 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-11'- 페닐 -10H,10'H-7,7'- 비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00041
반응물로 a-17을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 638.25 g/mol, 측정치: 638 g/mol)
[준비예 18]
a-25의 합성
에틸 2-(5-브로모-2-나이트로페닐)인돌리진-1-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00042
반응물로 에틸 2-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 388.01 g/mol, 측정치: 388 g/mol)
a-26의 합성
에틸 5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00043
반응물로 에틸 2-(2-나이트로페닐)인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 278.11 g/mol, 측정치: 278 g/mol)
a-27의 합성
5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-카복실산의 합성
Figure 112014096205966-pat00044
반응물로 에틸 2-(2-나이트로페닐)인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-3와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 250.07 g/mol, 측정치: 250 g/mol)
a-28의 합성
5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00045
반응물로 5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-카복실산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 206.08 g/mol, 측정치: 206 g/mol)
a-29의 합성
11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00046
반응물로 5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 283.99 g/mol, 측정치: 283 g/mol)
a-30의 합성
11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00047
반응물로 5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 282.12 g/mol, 측정치: 282 g/mol)
[준비예 19]
a-31의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00048
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 20]
a-32의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00049
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 332.13 g/mol, 측정치: 332 g/mol)
[준비예 21]
a-33의 합성
11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00050
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[준비예 22]
a-34의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00051
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 23]
a-35의 합성
4-(5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-일)-N,N-디페닐아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00052
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 35.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 449.19 g/mol, 측정치: 449 g/mol)
[준비예 24]
a-36의 합성
에틸 2-(5-브로모-2-나이트로페닐)인돌리진-1-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00053
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-6와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 388.01 g/mol, 측정치: 388 g/mol)
a-37의 합성
에틸 2-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00054
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 356.02 g/mol, 측정치: 356 g/mol)
a-38의 합성
11-페닐-7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00055
반응물로 a-37을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 404.19 g/mol, 측정치: 404 g/mol)
[준비예 25]
a-39의 합성
2,11-디페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00056
반응물로 a-37을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 26]
a-40의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00057
반응물로 a-37을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]의 a-18와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.18g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 27]
a-41의 합성
11,11'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00058
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[준비예 28]
a-42의 합성
11-페닐-2-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00059
반응물로 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[준비예 29]
a-43의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00060
반응물로 디벤조[b,d]푸란-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g(수율 40%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 448.16 g/mol, 측정치: 448 g/mol)
[준비예 30]
a-44의 합성
2-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00061
반응물로 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.24g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 464.13 g/mol, 측정치: 464 g/mol)
[준비예 31]
a-45의 합성
11,11'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00062
반응물로 a-38을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.67g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 567.97 g/mol, 측정치: 567 g/mol)
[준비예 32]
a-46의 합성
6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00063
반응물로 에틸 인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]의 a-7와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 282.12 g/mol, 측정치: 282 g/mol)
[준비예 33]
a-47의 합성
6-([1,1'-비페닐]-3-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00064
반응물로 에틸 3-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[ 준비예 34]
a-48의 합성
6-(나프탈렌-2-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00065
반응물로 에틸 3-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 332.13 g/mol, 측정치: 332 g/mol)
[ 준비예 35]
a-49의 합성
6-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00066
반응물로 에틸 3-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[준비예 36]
a-50의 합성
6-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00067
반응물로 에틸 3-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 37]
a-51의 합성
3-(5H-인돌리지노[2,1-b]인돌-6-일)-N,N-디페닐아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00068
반응물로 에틸 3-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 449.19 g/mol, 측정치: 449 g/mol)
[준비예 38]
a-52의 합성
2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00069
반응물로 1-브로모-3-페닐인돌리진을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 360.03 g/mol, 측정치: 360 g/mol)
[준비예 39]
a-53의 합성
2,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00070
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]의 a-14과정과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 40]
a-54의 합성
11- 페닐 -7-(4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일)-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00071
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.20 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[준비예 41]
a-55의 합성
6-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-브로모-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00072
반응물로 3-([1,1'-비페닐]-3-일)-1-브로모인돌리진을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 438.06 g/mol, 측정치: 438 g/mol)
a-56의 합성
6-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-(4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일)-5H-인 돌리지노[2,1-b]인돌 의 합성
Figure 112014096205966-pat00073
반응물로 6-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-브로모-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 484.23 g/mol, 측정치: 484 g/mol)
[준비예 42]
a-57의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00074
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[ 준비예 43]
a-58의 합성
6,6'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00075
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[준비예 44]
a-59 합성
6-페닐-2-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00076
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[ 준비예 45]
a-60 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00077
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 448.16 g/mol, 측정치: 448 g/mol)
[준비예 46]
a-61 합성
2-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00078
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 464.13 g/mol, 측정치: 464 g/mol)
[준비예 47]
a-62 합성
6,6'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00079
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.7g(수율 40%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[준비예 48]
a-63 합성
6-([1,1'-비페닐]-3-일)-6'-페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00080
반응물로 2-브로모-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 638.25 g/mol, 측정치: 638 g/mol)
[준비예 49]
a-64의 합성
11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00081
반응물로 에틸 2-브로모인돌리진-3-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-29과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 283.99 g/mol, 측정치: 283 g/mol)
a-65의 합성
11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00082
반응물로 에틸 2-브로모인돌리진-1-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]의 a-30과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 282.12 g/mol, 측정치: 282 g/mol)
[준비예 50]
a-66의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00083
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]의 a-31와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[준비예 51]
a-67의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00084
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 20]의 a-10와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 332.13 g/mol, 측정치: 332 g/mol)
[준비예 52]
a-68의 합성
11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00085
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]의 a-11와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[준비예 53]
a-69의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00086
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 22]의 a-12와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 54]
a-70의 합성
4-(5H-인돌리지노[1,2-b]인돌-11-일)-N,N-디페닐아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00087
반응물로 11-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]의 a-13와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 449.19 g/mol, 측정치: 449 g/mol)
[준비예 55]
a-71의 합성
에틸 2-(5-브로모-2-나이트로페닐)인돌리진-3-카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00088
반응물로 에틸 2-브로모인돌리진-3-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]의 a-36와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 388.01 g/mol, 측정치: 388 g/mol)
a-72의 합성
에틸 2- 브로모 -5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌 -11- 카복실레이트의 합성
Figure 112014096205966-pat00089
반응물로 에틸 2-(5-브로모-2-나이트로페닐)인돌리진-3-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]의 a-37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 278.11 g/mol, 측정치: 278 g/mol)
a-73의 합성
에틸 2-(4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일)-5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌 -11- 카복실레이트 의 합성
Figure 112014096205966-pat00090
반응물로 에틸 2-브로모-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌-11-카복실레이트를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]의 a-38과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 404.19 g/mol, 측정치: 404 g/mol)
[준비예 56]
a-74의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00091
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]의 a-39와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 57]
a-75의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00092
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]의 a-40과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 447.17 g/mol, 측정치: 447 g/mol)
[준비예 58]
a-76의 합성
11,11'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00093
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 27]의 a-41과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[준비예 59]
a-77의 합성
11-페닐-2-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00094
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]의 a-42와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[준비예 60]
a-78의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00095
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]의 a-43과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 448.16 g/mol, 측정치: 448 g/mol)
[준비예 61]
a-79의 합성
2-( 디벤조[b,d]티오펜 -4-일)-11- 페닐 -5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00096
반응물로 [준비예 55]의 a-72를 사용한 것을 제외하고는 [준비예 30]의 a-44와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12.3g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 464.13 g/mol, 측정치: 464 g/mol)
[준비예 62]
a-80의 합성
11,11'-디브로모-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00097
반응물로 [준비예 55]의 a-72, 73을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 31]의 a-45와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 567.97 g/mol, 측정치: 567 g/mol)
[합성예 1] 화합물 1의 합성
10,11-디페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00098
반응물로 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[합성예 2] 화합물 2의 합성
10-(나프탈렌-2-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00099
반응물로 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[합성예 3] 화합물 3의 합성
10-([1,1'-비페닐]-4-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00100
반응물로 4'-아이오도-[1,1'-비페닐]-4-일리움을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 4] 화합물 4의 합성
10-([1,1'-비페닐]-3-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00101
반응물로 3-브로모-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.18g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 5] 화합물 5의 합성
10-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00102
반응물로 3-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 474.21 g/mol, 측정치: 474 g/mol)
[합성예 6] 화합물 6의 합성
11-페닐-10-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00103
반응물로 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.88g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 7] 화합물 7의 합성
10-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00104
반응물로 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.71g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 8] 화합물 8의 합성
11-페닐-10-(5-페닐피라진-2-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00105
반응물로 4-(5-브로모피라진-2-일)벤젠-1-일리움을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 9] 화합물 9의 합성
10-([3,4'-비피리딘]-2'-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00106
반응물로 2'-브로모-3,4'-비피리딘을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.68g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 10] 화합물 10의 합성
11-페닐-10-(4-페닐이소퀴놀린-1-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00107
반응물로 4-(1-브로모이소퀴놀린-4-일)벤젠-1-일리움을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.02g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 485.19 g/mol, 측정치: 485 g/mol)
[합성예 11] 화합물 11의 합성
10-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00108
반응물로 2-브로모-4,6-디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.22g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 512.20 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
[합성예 12] 화합물 12의 합성
10-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00109
반응물로 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[합성예 13] 화합물 13의 합성
10-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00110
반응물로 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.58g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 14] 화합물 14의 합성
10-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00111
반응물로 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.23g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 15] 화합물 15의 합성
N,N-디페닐-4-(11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌-10-일)아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00112
반응물로 4-브로모-N,N-디페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525 g/mol)
[합성예 16] 화합물 16의 합성
10-(4-(3,5- 디페닐 -4H-1,2,4- 트리아졸 -4-일) 페닐 )-11- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00113
반응물로 4-(4-브로모페닐)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 577.23 g/mol, 측정치: 577 g/mol)
[합성예 17] 화합물 17의 합성
11- 페닐 -10-(4-(1- 페닐 -1H- 벤조[d]이미다졸 -2-일) 페닐 )-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00114
반응물로 2-(4-브로모페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 550.22 g/mol, 측정치: 550 g/mol)
[합성예 18] 화합물 18의 합성
11- 페닐 -10-(4- 페닐퀴나졸린 -2-일)-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00115
반응물로 2-클로로-4-페닐퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.59g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.18 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
[합성예 19] 화합물 19의 합성
10-(4-([1,1'-비페닐]-4-일) 퀴나졸린 -2-일)-11- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00116
반응물로 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.99g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[합성예 20] 화합물 20의 합성
11-페닐-10-(4-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴나졸린-2-일)-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00117
반응물로 2-클로로-4-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.48g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 612.23 g/mol, 측정치: 612 g/mol)
[ 합성예 21] 화합물 21의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-10-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00118
반응물로 a-8를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.31g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 22] 화합물 22의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-10-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00119
반응물로 a-9을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.50g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[ 합성예 23] 화합물 23의 합성
11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-10- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00120
반응물로 a-10을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.49g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 24] 화합물 24의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-10-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00121
반응물로 a-11을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.41g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 25] 화합물 25의 합성
N,N-디페닐-4-(10-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌-11-일)아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00122
반응물로 a-12를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.57g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525 g/mol)
[합성예 26] 화합물 26의 합성
10-(3-(9H- 카바졸 -9-일) 페닐 )-11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-10H-인 돌리지노[2,3-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00123
반응물로 a-10을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.29g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 27] 화합물 27의 합성
11-(3-(9H- 카바졸 -9-일) 페닐 )-10-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-10H-인 돌리지노[2,3-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00124
반응물로 a-11을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.37g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 28] 화합물 28의 합성
10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-7,11-디페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00125
반응물로 a-14을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.25g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 29] 화합물 29의 합성
10-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-7,11-디페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00126
반응물로 a-14을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.48g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 599.24 g/mol, 측정치: 599 g/mol)
[합성예 30] 화합물 30의 합성
10-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-7,11- 디페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00127
반응물로 a-14을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.42g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 31] 화합물 31의 합성
10-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)-7,11- 디페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00128
반응물로 a-14을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.38g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 33] 화합물 33의 합성
7-(9H-카바졸-9-일)-10,11-디페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00129
반응물로 a-18을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.18g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 34] 화합물 34의 합성
7-(9H- 카바졸 -9-일)-10-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -10H-인 돌리지노[2,3-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00130
반응물로 a-18을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 35] 화합물 35의 합성
10-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11,11'-디페닐-10H-7,10'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00131
반응물로 a-19을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.08 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
[합성예 36] 화합물 36의 합성
10-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -7-(9- 페닐 -9H- 카바졸 -3-일)-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00132
반응물로 a-20을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.00g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 830.32 g/mol, 측정치: 830 g/mol)
[합성예 37] 화합물 37의 합성
7-( 디벤조[b,d]푸란 -2-일)-10-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11-페닐-10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00133
반응물로 a-21를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.56g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 755.27 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
[합성예 38] 화합물 38의 합성
7-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-10-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-10H-인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00134
반응물로 a-22을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 771.25 g/mol, 측정치: 771 g/mol)
[ 합성예 39] 화합물 39의 합성
10,10',11,11'-테트라페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00135
반응물로 a-23을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.4g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.28 g/mol, 측정치: 714 g/mol)
[합성예 40] 화합물 40의 합성
10,10'-디([1,1'-비페닐]-4-일)-11,11'-디페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00136
반응물로 a-23을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.77g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866 g/mol)
[합성예 41] 화합물 41의 합성
10,10'-비s(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11,11'-디페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00137
반응물로 a-23을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.5g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1024.38 g/mol, 측정치: 1024 g/mol)
[합성예 42] 화합물 42의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096205966-pat00138
반응물로 a-23을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3, 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.38g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 43] 화합물 43의 합성
10,10'-디([1,1'-비페닐]-3-일)-11,11'-디페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00139
반응물로 a-24을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1, 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.8g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866 g/mol)
[합성예 44] 화합물 44의 합성
10-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-10',11,11'-트리페닐-10H,10'H-7,7'-비인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00140
반응물로 a-23을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1, 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.36g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 869.33 g/mol, 측정치: 869 g/mol)
[합성예 45] 화합물 45 합성
5,11- 디페닐 -5,11b- 디하이드로 -4 aH - 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00141
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g(수율 62%을 얻었다: GC-Mass (이론치: 360.16 g/mol, 측정치: 360g/mol)
[합성예 46] 화합물 46의 합성
5-(나프탈렌-2-일)-11- 페닐 -5,11b- 디하이드로 -4 aH - 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00142
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 410.18 g/mol, 측정치: 410g/mol)
[합성예 47] 화합물 47의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-11-페닐-5,11b-디하이드로-4aH-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00143
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.98g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436g/mol)
[합성예 48] 화합물 48의 합성
5-([1,1'-비페닐]-3-일)-11-페닐-5,11b-디하이드로-4aH-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00144
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.81g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436g/mol)
[합성예 49] 화합물 49의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096205966-pat00145
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.36g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 476.23g/mol, 측정치: 476g/mol)
[합성예 50] 화합물 50의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7- 트리페닐 -4,7- 디하이드로 -1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096205966-pat00146
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.78g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525g/mol)
[합성예 51] 화합물 51의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00147
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523g/mol)
[합성예 52] 화합물 52의 합성
11-페닐-5-(5-페닐피라진-2-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00148
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.44g%을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436g/mol)
[합성예 53] 화합물 53의 합성
5-([3,4'-비피리딘]-2'-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00149
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.79g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436g/mol)
[합성예 54] 화합물 54의 합성
11-페닐-5-(4-페닐이소퀴놀린-1-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00150
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 485.19 g/mol, 측정치: 485g/mol)
[합성예 55] 화합물 55의 합성
5-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00151
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.23g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 512.20 g/mol, 측정치: 512g/mol)
[합성예 56] 화합물 56의 합성
5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00152
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.77g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513g/mol)
[합성예 57] 화합물 57의 합성
5-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00153
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.75g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589g/mol)
[합성예 58] 화합물 58의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00154
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589g/mol)
[합성예 59] 화합물 59의 합성
N,N-디페닐-4-(11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-5-일)아닐린 의 합성
Figure 112014096205966-pat00155
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.61g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 575.22 g/mol, 측정치: 575g/mol)
[합성예 60] 화합물 60의 합성
10-(4-(3,5- 디페닐 -4H-1,2,4- 트리아졸 -4-일) 페닐 )-11- 페닐 -10H- 인돌리지노[2,3-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00156
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.47g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 577.23 g/mol, 측정치: 577g/mol)
[합성예 61] 화합물 61의 합성
11-페닐-5-(4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00157
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.21g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 550.22 g/mol, 측정치: 550g/mol)
[합성예 62] 화합물 62의 합성
11-페닐-5-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00158
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.42g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.18 g/mol, 측정치: 486g/mol)
[합성예 63] 화합물 63의 합성
5-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)퀴나졸린-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00159
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.74g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562g/mol)
[합성예 64] 화합물 64의 합성
11-페닐-5-(4-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00160
반응물로 a-30을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.74g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 612.23 g/mol, 측정치: 612g/mol)
[합성예 65] 화합물 65의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00161
반응물로 a-31을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.47을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434g/mol)
[합성예 66] 화합물 66의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00162
반응물로 a-32을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.42g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408g/mol)
[합성예 67] 화합물 67의 합성
11-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00163
반응물로 a-33을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.05을 얻었다GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589g/mol)
[합성예 68] 화합물 68의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00164
반응물로 a-34을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.82g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523g/mol)
[합성예 69] 화합물 69의 합성
N,N-디페닐-4-(5-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌-11-일)아닐린 의 합성
Figure 112014096205966-pat00165
반응물로 a-35을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525g/mol)
[합성예 70] 화합물 70의 합성
5-(3-(9H- 카바졸 -9-일) 페닐 )-11-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5H-인 돌리지노[3,2-b]인돌 의 합성
Figure 112014096205966-pat00166
반응물로 a-33을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 71] 화합물 71의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00167
반응물로 a-34을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.42g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 72] 화합물 72의 합성
5-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2,11- 디페닐 -5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00168
반응물로 a-39을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 652.25 g/mol, 측정치: 652g/mol)
[합성예 73] 화합물 73의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-2,11-디페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00169
반응물로 a-39을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 599.24 g/mol, 측정치: 599g/mol)
[합성예 74] 화합물 74의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2,11- 디페닐 -5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00170
반응물로 a-39을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.58g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665g/mol)
[합성예 75] 화합물 75의 합성
5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-2,11-디페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00171
반응물로 a-39을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589g/mol)
[합성예 76] 화합물 76의 합성
5-(4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린-2-일)-2,11-디페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00172
반응물로 a-39을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.03g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 688.26 g/mol, 측정치: 688g/mol)
[합성예 77] 화합물 77의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-5,11-디페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00173
반응물로 a-40을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.53g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 882.25 g/mol, 측정치: 882g/mol)
[합성예 78] 화합물 78의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00174
반응물로 a-40을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.19g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754g/mol)
[합성예 79] 화합물 79의 합성
5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11,11'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00175
반응물로 a-41을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.33g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 869.33 g/mol, 측정치: 869g/mol)
[합성예 80] 화합물 80의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -2-(9- 페닐 -9H- 카바졸 -3-일)-5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00176
반응물로 a-42을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.41g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 830.32 g/mol, 측정치: 830g/mol)
[ 합성예 81] 화합물 81의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00177
반응물로 a-43을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.79g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 755.27 g/mol, 측정치: 755g/mol)
[합성예 82] 화합물 82의 합성
2-( 디벤조[b,d]티오펜 -4-일)-5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -5H- 인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00178
반응물로 a-44을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.34g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 771.25 g/mol, 측정치: 771g/mol)
[ 합성예 83] 화합물 83의 합성
5,11,11'-트리페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00179
반응물로 a-41을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.13g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 638.25 g/mol, 측정치: 638 g/mol)
[합성예 84] 화합물 84의 합성
5,5'-디([1,1'-비페닐]-4-일)-11,11'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00180
반응물로 a-45을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19, 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.68g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866g/mol)
[합성예 85] 화합물 85의 합성
5,5'-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11,11'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[ 3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00181
반응물로 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.22g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1024.38 g/mol, 측정치: 1024 g/mol)
[합성예 86] 화합물 86의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11,11'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00182
반응물로 4-아이오도비페닐과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 당량 사용하여 단계적으로 반응한 것을 제외하고는 [합성예 84, 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.33g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 87] 화합물 87의 합성
5,11'-디([1,1'-비페닐]-3-일)-5',11-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[3,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00183
반응물로 [1,1'-비페닐]-3-일보론산, 3-아이오도-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.29g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866g/mol)
[합성예 88] 화합물 88의 합성
2,5,8-트리([1,1'-비페닐]-4-일)-1,4,7-트리페닐-4,7-디하이드로-1H-벤조[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']트리이미다졸의 합성
Figure 112014096205966-pat00184
반응물로 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.67g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 89] 화합물 89의 합성
5,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00185
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g을 얻었다; GC-Mass (이론치: 358.15 g/mol, 측정치: 358 g/mol)
[합성예 90] 화합물 90의 합성
5-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00186
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[합성예 91] 화합물 91의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00187
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 92] 화합물 92의 합성
5-([1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00188
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 93] 화합물 93의 합성
5-(9,9-디메틸-9H- 플루오렌 -3-일)-6- 페닐 -5H- 인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00189
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.34g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 474.21 g/mol, 측정치: 474 g/mol)
[합성예 94] 화합물 94의 합성
6-페닐-5-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00190
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 95] 화합물 95의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00191
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.28g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 96] 화합물 96의 합성
6-페닐-5-(5-페닐피라진-2-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00192
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.68g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 97] 화합물 97의 합성
5-([3,4'-비피리딘]-2'-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00193
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 98] 화합물 98의 합성
6-페닐-5-(4-페닐이소퀴놀린-1-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00194
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.59g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 485.19 g/mol, 측정치: 485 g/mol)
[합성예 99] 화합물 99의 합성
5-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00195
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 512.20 g/mol, 측정치: 512g/mol)
[합성예 100] 화합물 100의 합성
5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00196
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.56g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
[합성예 101] 화합물 101의 합성
5-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00197
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.76g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 102] 화합물 102의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-6- 페닐 -5H- 인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00198
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 103] 화합물 103의 합성
N,N-디페닐-4-(6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌-5-일)아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00199
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.62g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 575.22 g/mol, 측정치: 575 g/mol)
[합성예 104] 화합물 104의 합성
5-(4-(3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸-4-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00200
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.23g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 577.23 g/mol, 측정치: 577 g/mol)
[ 합성예 105] 화합물 105의 합성
6-페닐-5-(4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00201
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.89g(수율 62%)을 얻었다: GC-Mass (이론치: 550.22 g/mol, 측정치: 550 g/mol)
[합성예 106] 화합물 106의 합성
6-페닐-5-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00202
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.18 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
[합성예 107] 화합물 107의 합성
5-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)퀴나졸린-2-일)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00203
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.88g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[합성예 108] 화합물 108의 합성
6-페닐-5-(4-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00204
반응물로 a-46을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.87g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 612.23 g/mol, 측정치: 612 g/mol)
[합성예 109] 화합물 109의 합성
6-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00205
반응물로 a-47을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.54g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 110 화학식 110 합성
6-(나프탈렌-2-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00206
반응물로 a-48을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.21g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[합성예 111 화학식 111합성
6-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00207
반응물로 a-49을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.69g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.69 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 112] 화합물 112의 합성
6-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00208
반응물로 a-50을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 113] 화합물 113의 합성
N,N-디페닐-4-(5-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌-6-일)아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00209
반응물로 a-51을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.88g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525 g/mol)
[합성예 114] 화합물 114의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-6-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00210
반응물로 a-49을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.55g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 115] 화합물 115의 합성
6-(3-(9H- 카바졸 -9-일) 페닐 )-5-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5H-인 돌리지노[2,1-b]인돌 의 합성
Figure 112014096205966-pat00211
반응물로 a-50을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.98g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 116] 화합물 116의 합성
5-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-2,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00212
반응물로 a-53을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.00g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[ 합성예 117] 화합물 117의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-2,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00213
반응물로 a-53을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.49g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 599.24 g/mol, 측정치: 599 g/mol)
[합성예 118] 화합물 118의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2,6- 디페닐 -5H- 인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00214
반응물로 a-53을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.36g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 119] 화합물 119의 합성
5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-2,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00215
반응물로 a-53을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.59g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 120] 화합물 120의 합성
5-(4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린-2-일)-2,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00216
반응물로 a-53을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.41g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 688.26 g/mol, 측정치: 688 g/mol)
[합성예 121] 화합물 121의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-5,6-디페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00217
반응물로 a-57을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.96g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 122] 화합물 122의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00218
반응물로 a-57을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.09g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 123] 화합물 123의 합성
5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-6,6'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00219
반응물로 a-58을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.89g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 869.33 g/mol, 측정치: 869 g/mol)
[합성예 124] 화합물 124의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-6- 페닐 -2-(9- 페닐 -9H-카바졸-3-일)-5H- 인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00220
반응물로 a-59을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.37g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 830.32 g/mol, 측정치: 830 g/mol)
[합성예 125] 화합물 125의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00221
반응물로 a-60을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.94g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 755.27 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
[합성예 126] 화합물 126의 합성
2-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-6-페닐-5H-인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00222
반응물로 a-61을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.31g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 771.25 g/mol, 측정치: 771 g/mol)
[합성예 127] 화합물 127의 합성
5,5',6,6'-테트라페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00223
반응물로 a-62를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.59g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 714.28 g/mol, 측정치: 714 g/mol)
[합성예 128] 화합물 128의 합성
5,5'-디([1,1'-비페닐]-4-일)-6,6'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00224
반응물로 a-62를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.41g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866 g/mol)
[합성예 129] 화합물 129의 합성
5,5'-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-6,6'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00225
반응물로 a-62를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.56g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1024.38 g/mol, 측정치: 1024 g/mol)
[합성예 130] 화합물 130의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-5'-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)-6,6'-디페닐-5H,5'H-2,2'- 비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00226
반응물로 a-62를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 131] 화합물 131의 합성
5,6'-디([1,1'-비페닐]-3-일)-5',6- 디페닐 -5H,5'H-2,2'- 비인돌리지노[2,1-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00227
반응물로 a-63을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.96g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866 g/mol)
[합성예 132 화학식 132의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5',6,6'- 트리페닐 -5H,5'H-2,2'-비 인돌리지노[2,1-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00228
반응물로 a-62를 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.88g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 133] 화합물 133 합성
5,11-디페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00229
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.21g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 356.15 g/mol, 측정치: 356 g/mol)
[합성예 134] 화합물 134의 합성
5-(나프탈렌-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00230
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.86g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[ 합성예 135] 화합물 135의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00231
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.88g을 얻었다: GC-M8ass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 136] 화합물 135의 합성
5-([1,1'-비페닐]-3-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00232
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.66g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 137] 화합물 137의 합성
5-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00233
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.07g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 474.21 g/mol, 측정치: 474 g/mol)
[합성예 138] 화합물 138의 합성
11-페닐-5-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00234
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.07g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[ 합성예 139] 화합물 139의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00235
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 51]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.92g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 140] 화합물 140의 합성
11-페닐-5-(5-페닐피라진-2-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00236
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.07g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 141] 화합물 141의 합성
5-([3,4'-비피리딘]-2'-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00237
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.10g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 436.17 g/mol, 측정치: 436 g/mol)
[합성예 142] 화합물 142의 합성
11-페닐-5-(4-페닐이소퀴놀린-1-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00238
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.75g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 485.19 g/mol, 측정치: 485 g/mol)
[합성예 143] 화합물 143의 합성
5-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00239
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.97g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 512.20 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
[합성예 144] 화합물 144의 합성
11-페닐-5-(4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00240
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.09g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 550.22 g/mol, 측정치: 550 g/mol)
[합성예 145] 화합물 145의 합성
11-페닐-5-(4-페닐퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00241
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 62]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.52g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 486.18 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
[합성예 146] 화합물 146의 합성
5-(4-([1,1'-비페닐]-4-일)퀴나졸린-2-일)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00242
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 63]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.22g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 562.22 g/mol, 측정치: 562 g/mol)
[합성예 147] 화합물 147의 합성
11-페닐-5-(4-(4-페닐나프탈렌-1-일)퀴나졸린-2-일)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00243
반응물로 a-65을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.75g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 612.23 g/mol, 측정치: 612 g/mol)
[합성예 148] 화합물 148의 합성
11-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00244
반응물로 a-66을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.67g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 434.18 g/mol, 측정치: 434 g/mol)
[합성예 149] 화합물 149의 합성
11-(나프탈렌-2-일)-5-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00245
반응물로 a-67을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.94g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 408.16 g/mol, 측정치: 408 g/mol)
[ 합성예 150] 화합물 150의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00246
반응물로 a-68을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.19g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
[합성예 151] 화합물 151의 합성
11-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-5-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00247
반응물로 a-69을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.27g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 152] 화합물 152의 합성
N,N-디페닐-4-(5-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌-11-일)아닐린의 합성
Figure 112014096205966-pat00248
반응물로 a-70을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.26g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 525.22 g/mol, 측정치: 525 g/mol)
[합성예 153] 화합물 153의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-11-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00249
반응물로 a-68을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.69g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[ 합성예 154] 화합물 154의 합성
11-(3-(9H- 카바졸 -9-일) 페닐 )-5-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2-페닐-5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00250
반응물로 a-69을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.57g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 830.32 g/mol, 측정치: 830 g/mol)
[ 합성예 155] 화합물 155의 합성
5-(4-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2,11- 디페닐 -5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00251
반응물로 a-74을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.95g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 156] 화합물 156의 합성
5-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-2,11-디페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00252
반응물로 a-74을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.53g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 599.24 g/mol, 측정치: 599 g/mol)
[합성예 157] 화합물 157의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-2,11- 디페닐 -5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00253
반응물로 a-74을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.21g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 665.26 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[ 합성예 158] 화합물 158의 합성
5-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)-2,11- 디페닐 -5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00254
반응물로 a-74을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 75]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.29g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589g/mol)
[합성예 159] 화합물 159의 합성
5-(4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린-2-일)-2,11-디페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00255
반응물로 a-74을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.58g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 688.26 g/mol, 측정치: 688 g/mol)
[ 합성예 160] 화합물 160의 합성
2-(9H-카바졸-9-일)-5,11-디페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00256
반응물로 a-75을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.27g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 523.20 g/mol, 측정치: 523 g/mol)
[합성예 161] 화합물 161의 합성
2-(9H- 카바졸 -9-일)-5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -5H-인 돌리지노[1,2-b]인돌 의 합성
Figure 112014096205966-pat00257
반응물로 a-75을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.09g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 754.28 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 162] 화합물 162의 합성
5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11,11'-디페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00258
반응물로 a-76을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 79]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.52g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 869.33 g/mol, 측정치: 869 g/mol)
[합성예 163] 화합물 163의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-11- 페닐 -2-(9- 페닐 -9H- 카바졸 -3-일)-5H- 인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00259
반응물로 a-77을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 80]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.55g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 830.32 g/mol, 측정치: 830g/mol)
[ 합성예 164] 화합물 164의 합성
2-(디벤조[b,d]푸란-2-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00260
반응물로 a-78을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 755.27 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
[합성예 165] 화합물 165의 합성
2-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-5-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-11-페닐-5H-인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00261
반응물로 a-79을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.12g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 771.25 g/mol, 측정치: 771 g/mol)
[합성예 166] 화합물 166의 합성
5,11,11'-트리페닐-5H-2,5'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00262
반응물로 a-76을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.65g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 638.25 g/mol, 측정치: 638 g/mol)
[합성예 167] 화합물 167의 합성
5,5'-디([1,1'-비페닐]-4-일)-11,11'- 디페닐 -5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[ 1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00263
반응물로 a-80을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.96g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866 g/mol)
[ 합성예 168] 화합물 168의 합성
5,5'-비s(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-11,11'-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00264
반응물로 a-80을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.11g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 1024.38 g/mol, 측정치: 1024g/mol)
[ 합성예 169] 화합물 169의 합성
5-([1,1'-비페닐]-4-일)-5'-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)-11,11'- 디페닐 -5H,5'H-2,2'- 비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00265
반응물로 a-80을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.09g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945 g/mol)
[합성예 170] 화합물 170의 합성
5,11'-디([1,1'-비페닐]-3-일)-5',11-디페닐-5H,5'H-2,2'-비인돌리지노[1,2-b]인돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00266
반응물로 a-80을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 87]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.52g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 866.34 g/mol, 측정치: 866g/mol)
[합성예 171 화학식 171의 합성
5-(3-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 페닐 )-5',11,11'- 트리페닐 -5H,5'H-2,2'-비 인돌리지노[1,2-b]인 돌의 합성
Figure 112014096205966-pat00267
반응물로 a-80을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.20g을 얻었다: GC-Mass (이론치: 945.36 g/mol, 측정치: 945g/mol)
[실시예 1 ~ 52] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1~171 에서 합성한 화합물(1~171)물질을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500ㅕ 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Mat1~Mat242의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3,CBP및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112014096205966-pat00268
Figure 112014096205966-pat00269
[ 비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예에서 합성한 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1 ~ 52 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압
(V)		 EL 피크
(nm)		 전류효율
(cd/A)
실시예 1 1 6.74 515 40.0
실시예 2 3 6.46 518 43.0
실시예 3 4 6.79 517 43.3
실시예 4 5 6.55 515 44.1
실시예 5 6 6.69 518 44.1
실시예 6 7 6.79 518 44.1
실시예 7 11 6.55 518 44.1
실시예 8 12 6.69 518 44.1
실시예 9 13 6.69 518 44.1
실시예 10 14 6.79 517 41.8
실시예 11 15 6.55 515 44.1
실시예 12 17 6.69 518 44.1
실시예 13 21 6.69 515 42.7
실시예 14 23 6.70 518 43.0
실시예 15 24 6.69 517 43.3
실시예 16 26 6.55 518 44.1
실시예 17 27 6.69 515 44.1
실시예 18 28 6.69 518 44.1
실시예 19 36 6.70 515 43.0
실시예 20 37 6.34 518 43.3
실시예 21 39 6.34 518 44.1
실시예 22 40 6.79 517 44.1
실시예 23 47 6.55 515 44.1
실시예 24 48 6.69 518 42.7
실시예 25 50 6.69 515 43.0
실시예 26 58 6.70 518 43.0
실시예 27 62 6.69 517 43.3
실시예 28 65 6.70 518 44.1
실시예 29 67 6.34 517 44.1
실시예 30 70 6.34 518 44.1
실시예 31 71 6.79 515 41.8
실시예 32 73 6.55 518 41.8
실시예 33 83 6.69 515 43.0
실시예 34 85 6.69 518 43.3
실시예 35 87 6.70 518 44.1
실시예 36 92 6.34 517 44.1
실시예 37 101 6.34 515 44.1
실시예 38 103 6.79 518 41.8
실시예 39 112 6.55 515 44.1
실시예 40 115 6.69 518 44.1
실시예 41 121 6.69 517 44.1
실시예 42 131 6.70 518 41.8
실시예 43 136 6.69 517 42.5
실시예 44 138 6.70 518 42.5
실시예 45 152 6.34 515 43.0
실시예 46 155 6.34 518 43.0
실시예 47 163 6.79 515 43.3
실시예 48 160 6.55 518 44.1
실시예 49 165 6.69 518 44.1
실시예 50 166 6.69 517 44.1
실시예 51 169 6.70 515 41.8
실시예 52 171 6.72 518 41.8
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1-171) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 EL 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 53 ~ 37] 적색 유기 EL 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500ㅕ 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Mat1~Mat242의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 ]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 합성예 15의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 62와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 62 ~ 65 및 비교예2 에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac),CBP및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112014096205966-pat00270
[ 평가예 ]
실시예 53 ~ 97 및 비교예 2에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압
(V)		 전류효율
(cd/A)
실시예 53 2 4.6 13.3
실시예 54 3 4.63 12.9
실시예 55 8 4.6 12.7
실시예 56 10 4.63 13.0
실시예 57 12 4.6 13.1
실시예 58 14 4.63 12.9
실시예 59 16 4.6 13.3
실시예 60 18 4.59 12.9
실시예 61 19 194.62 12.7
실시예 62 20 4.67 13.3
실시예 63 26 4.69 12.9
실시예 64 30 4.59 12.7
실시예 65 32 4.69 13.0
실시예 66 34 4.6 13.1
실시예 67 41 4.63 12.6
실시예 68 42 4.6 12.5
실시예 69 44 4.59 13.2
실시예 70 46 4.6 13.4
실시예 71 58 4.63 13.0
실시예 72 62 4.6 13.1
실시예 73 63 4.59 12.6
실시예 74 64 4.62 12.5
실시예 75 70 4.6 13.2
실시예 76 72 4.59 13.4
실시예 77 82 4.62 12.7
실시예 78 85 4.67 12.7
실시예 79 88 4.69 13.4
실시예 80 90 4.69 13.4
실시예 81 106 4.59 13.3
실시예 82 107 4.60 13.4
실시예 83 108 4.63 12.7
실시예 84 114 4.66 13.9
실시예 85 118 4.69 13.4
실시예 86 120 4.59 13.3
실시예 87 122 4.60 13.4
실시예 88 128 4.63 12.7
실시예 89 129 4.66 13.9
실시예 90 132 4.69 13.4
실시예 91 143 4.59 13.3
실시예 92 154 4.60 13.4
실시예 93 159 4.63 12.7
실시예 94 165 4.66 13.9
실시예 95 167 4.59 13.3
실시예 96 170 4.60 13.4
실시예 97 171 4.63 12.7
비교예 2 CBP 5.25 8.2
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 53-97) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1-A, 1-B, 1-C 및 1-D 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure 112017006999869-pat00284

    상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-D에서,
    X1은 N(Ar3)이고;
    R1 및 R3 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    Ar3은 C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 R1 및 R3 내지 R11 및 Ar3의 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴아민기와, 상기 Ar3의 알킬옥시기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112016064371349-pat00274

    상기 화학식 3에서,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R12)이며, R12는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서, Ar3는 아래 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112016064371349-pat00275

    여기서,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R13이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
    R13은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    p는 0 내지 4의 정수로서, 상기 p가 1 내지 4인 경우, R14는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 R13 및 R14의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스피닐기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 화합물이 아래의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112017006999869-pat00276

    Figure 112017006999869-pat00277

    Figure 112017006999869-pat00278

    Figure 112017006999869-pat00279

    Figure 112017006999869-pat00280

    Figure 112017006999869-pat00281

    Figure 112017006999869-pat00282

    Figure 112017006999869-pat00285
  7. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 및 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 화합물이 발광층의 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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