WO2015093367A1 - 共結晶の製造方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for producing a cocrystal comprising thiophanate methyl and a triazole compound, and a method for producing an agricultural and horticultural medicine composition using the cocrystal as a raw material.
- Triazole compounds such as thiophanate methyl and tebuconazole are known as agricultural and horticultural active ingredients. Moreover, thiophanate methyl is said to form a crystal complex (Patent Document 1). Since changes in elution and the like occur due to the formation of a crystal complex, that is, a co-crystal, use of the co-crystal as a raw material for an agricultural and horticultural medicine composition has been studied.
- the object of the present invention is to provide a method for stably producing a sol-state cocrystal comprising thiophanate methyl and a triazole compound such as tebuconazole, and a method for producing an agricultural and horticultural medicine composition using the cocrystal as a raw material. That is.
- the molar ratio of triazole compounds such as thiophanate methyl / tebuconazole in the suspension is preferably 1/1 to 3/1.
- the total content of thiophanate methyl and triazole compounds such as tebuconazole in the suspension is usually 10 to 60% by mass, preferably 20 to 50% by mass.
- antifoaming agents examples include silicone antifoaming agents and organic antifoaming agents. Of these, silicone-based antifoaming agents are preferred.
- silicone-based antifoaming agent those of an oil type, an oil compound type, a solution type, an emulsion type, a self-emulsifying type, etc. can be used.
- the content of the antifoaming agent in the suspension is preferably 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.1 to 0.5% by mass.
- the degree of mixing in the continuous mixer is determined as follows.
- the liquid is withdrawn randomly or at regular intervals from the point where the average residence time is 1 minute, and the standard deviation of the thiophanate methyl concentration of the collected liquid is ⁇ 1 min . If liquid collection at a point where the average residence time is 1 minute is difficult, from the standard deviation value of the thiophanate methyl concentration of the liquid extracted from a point where the average residence time is less than 1 minute or a point where the average residence time exceeds 1 minute It can be determined by extrapolation or interpolation.
- the complete mixing state is realized by the same method as that of the batch mixer, and its standard deviation ⁇ r is determined.
- the formation of the co-crystal according to the present invention can be confirmed by thermal analysis (TG / DTA), infrared absorption spectrum (IR), X-ray diffraction pattern, 13 C-CP / MAS-solid state NMR spectrum, and the like. it can.
- the composition of the co-crystal is thermal analysis, differential scanning calorimetry (DSC), 1 H-NMR spectrum, 13 C-NMR spectrum, 29 Si-NMR spectrum, gel filtration chromatography (GPC), high performance liquid chromatography (HPLC). It can be confirmed by elemental analysis.
- the co-crystal produced in this way can be used in the production of an agricultural and horticultural medicine composition in the produced form or by isolating and purifying the co-crystal depending on the use.
- the agricultural and horticultural medicine composition of the present invention contains the co-crystal according to the present invention.
- the agricultural and horticultural medicine composition of the present invention may contain other agricultural and horticultural active ingredients in addition to the co-crystal, and may contain auxiliary ingredients depending on the use and dosage form.
- Soda talc, clay, bentonite, kaolinite clay, montmorillonite, pyroferrite, acid clay, diatomite, vermiculite, apatite, gypsum as solid carrier Mineral powder such as mica, quartz sand, calcium carbonate, pumice powder; synthetic products such as white carbon (amorphous silica), titanium dioxide; vegetable powder such as crystalline cellulose, starch, wood powder, cork, coffee husk; poly Polymer compounds such as vinyl chloride and petroleum resins; examples of water-soluble components include ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium sulfate, potassium phosphate, potassium chloride, urea, and sugars.
- Mineral powder such as mica, quartz sand, calcium carbonate, pumice powder
- synthetic products such as white carbon (amorphous silica), titanium dioxide
- vegetable powder such as crystalline cellulose, starch, wood powder, cork, coffee husk
- poly Polymer compounds such as
- Nicotine receptor agonist / antagonist compound nicotine, bensultap, cartap; (6) GABA antagonist compound: (A) acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole; (B) Organochlorine: camfechlor, chlordane, endosulfan, HCH, ⁇ -HCH, heptachlor, methoxychlor;
- Latrophilin receptor agonist depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside;
- Octopaminergic agent Amitraz;
- Ryanodine derivative agonist fulvendiamide, chlorantraniliprole
- Inhibitor of magnesium-stimulated ATPase thiocyclam, thiosultap, nereistoxin
- antifeedant pymetrozine
- Tick growth inhibitor clofentezin, etoxazole;
- Phenylamide Benalaxyl, Benalaxyl-M, Cloziracone, Furaraxyl, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Oxadixyl, Offrase; (5) Amine-based: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, piperalin, spiroxamine; (6) phosphorothiolate type: EDDP, iprobenphos, pyrazophos; (7) Dithiolane type: isopropylthiolane; (8) Carboxamides: benodanyl, boscalid, carboxin, fenfuran, flutolanil, furamethpyr, mepronil, oxycarboxin, pentiopyrad, tifluzamide, bixaphene, isopyrazam, penflufen, floxapyroxad, sedaxane; (9) Hydroxy- (2-a)
- AP fungicide (anilinopyrimidine) type cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, and prim;
- N-phenylcarbamate system Dietophenecarb;
- QoI-bactericidal (Qo inhibitor) system azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, metminostrobin, orizastrobin, Famoxadone, Fluoxastrobin, Fenamidon, Metominophen, Amethoctrazine, Piramethostrobin, Pyroxystrobin, Pyribencarb, Cumethoxystrobin, Coumoxystrobin, Enestrobrin, Phenoxystrobin, Triclopyricarb; (13) PP fungicide (phenylpyrrole) type: fenpiconyl, fludioxonil; (14) Quinoline series: quinoxyphene;
- the method for applying the agricultural and horticultural composition according to the present invention is not particularly limited.
- spraying foliage; spraying seeds, seed buds, bulbs, etc. such as spraying, dressing, spraying, soaking; trunk injection; surface spraying, mixing, irrigation, planting, etc.
- the paddy field surface application and the like can be used as a termite control agent, sanitary pest control agent, wood pest control agent and the like in addition to agricultural and horticultural applications.
- W 0 weight of 100 ml capacity beaker
- W 1 Total weight of the 100 ml beaker and the liquid before discharge
- W 2 total weight of the 100 ml capacity beaker and the liquid remaining in the beaker
- the fluidity (initial fluidity) of the liquid before the temperature rise and the fluidity (fluidity after 20 minutes) of the liquid after 20 minutes from the temperature elevation were measured. If the fluidity after 20 minutes is 90% or more, the handleability of the liquid is good.
- Example 9 A liquid containing a co-crystal of thiophanate methyl and tebuconazole was obtained in the same manner as in Example 6 except that the apparatus A was changed to the apparatus C (mixing degree 0.206). The fluidity of the liquid is shown in Table 2.
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Abstract
Description
本願は、2013年12月19日に、日本に出願された特願2013-262032号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
そこで、本発明の課題は、チオファネートメチルとテブコナゾールなどのトリアゾール系化合物とからなるゾル状態の共結晶を安定的に製造する方法および該共結晶を原材料として用いる農園芸薬組成物の製造方法を提供することである。
混合度0.1~1.0にて撹拌することを含む
共結晶の製造方法。
〔2〕トリアゾール系化合物がテブコナゾールである〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕前記懸濁液は、界面活性剤をさらに含有する〔1〕または〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕前記懸濁液は、消泡剤をさらに含有する〔1〕~〔3〕のいずれかひとつに記載の製造方法。
〔5〕撹拌時の懸濁液温度が0~100℃である〔1〕~〔4〕のいずれかひとつに記載の製造方法。
〔7〕前記〔1〕~〔5〕のいずれかひとつに記載の方法を行って共結晶を含有するゾルを得、
該ゾルに補助成分を加えることを含む、農園芸薬組成物の製造方法。
テブコナゾールは、DMI-殺菌活性成分の一つである。テブコナゾールは式(II)で表わされる化合物である。
懸濁液中のチオファネートメチルとテブコナゾールなどのトリアゾール系化合物の合計含有量は、通常10~60質量%、好ましくは20~50質量%である。
懸濁液中の界面活性剤の含有量は、好ましくは0.1~10質量%、より好ましくは1~5質量%である。
液採取後、200rpmのアンカー翼による撹拌および5000rpmによるヒスコトロンによる撹拌を同時に15分間行う。撹拌を止め、図1に示す6か所から液を採取する。具体的には容器壁面近傍で円周等分に4か所と、撹拌翼の軸近傍で対角に2か所である。採取は静止液面から深さ約50mmの地点で行う。これら採取した液のチオファネートメチル濃度の標準偏差をσrとした。
(1)有機(チオ)ホスフェート系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-S-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン;
(a)キチン合成阻害剤:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン;
(b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン;
(c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン;
(d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(6)GABAアンタゴニスト化合物:
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール;
(b)有機塩素系:カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ-HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル;
(8)METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル;
(9)METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン;
(11)酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン;
(12)脱皮かく乱化合物:シロマジン;
(13)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
(14)ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(15)微生物農園芸薬:BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤;バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種;
(17)オクトパミン性作用薬:アミトラズ;
(18)リアノジン誘導体作用薬:フルベンジアミド、クロラントラニリプロール
(19)マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬:チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン;
(20)摂食阻害薬:ピメトロジン;
(21)ダニ成長阻害薬:クロフェンテジン、エトキサゾール;
(a)ベンズイミダゾール系:フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系:クロサンテル、オキシクロザニド;
(c)置換フェノール系:ニトロキシニル;
(d)ピリミジン系:ピランテル;
(e)イミダゾチアゾール系:レバミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン:プラジカンテル;
(g)その他の駆虫剤:シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ。
(1)ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロルフェナゾール;
(2)ジカルボキシイミド系:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(3)DMI-殺菌剤系:イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス、ジクロブトラゾール、ジニコナゾール-M、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールP、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(5)アミン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
(6)ホスホロチオレート系:EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス;
(7)ジチオラン系:イソプロチオラン;
(8)カルボキサミド:ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン;
(9)ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;
(11)N-フェニルカーバメート系:ジエトフェンカルブ;
(12)QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系:アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン、アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ;
(13)PP殺菌剤 (フェニルピロール)系:フェンピコニル、フルジオキソニル;
(14)キノリン系:キノキシフェン;
(15)AH殺菌剤 (芳香族炭化水素)系:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン;
(17)MBI-D系:カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル;
(18)SBI剤:フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン;
(19)フェニルウレア:ペンシクロン;
(20)QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤):シアゾファミド、アミスルブロム、フルメシクロックス;
(21)ベンズアミド系:ゾキサミド;
(22)エノピランウロン系:ブラストサイジン、ミルディオマイシン;
(23)へキソピラノシル系:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;
(24)グルコピラノシル系:ストレプトマイシン、バリダマイシン、バリダマイシンA;
(25)シアノアセトアミド系:シモキサニル;
(27)脱共役剤:ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ;
(28)有機スズ化合物:酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ;
(29)リン酸エステル:亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル、トルクトフォスメチル;
(30)フタルアミド酸系:テクロフタラム;
(31)ベンゾトリアジン系:トリアゾキシド;
(32)ベンゼンスルフォナミド系:フルスルファミド;
(33)ピリダジノン:ジクロメジン;
(34)CAA殺菌剤 (カルボン酸アミド)系:ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート;
(35)テトラサイクリン:オキシテトラサイクリン;
(36)チオカーバメート系:メタスルホカルブ;
(37)抵抗性誘導剤:アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル;
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1-ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩。
回分式混合器における混合度は、次のようにして決定する。キサンタンガム(Kelzan S、シーピー・ケルコ社製)12gと水988g混合して、1.2%キサンタンガム溶液 (粘度 約1500mPa・s)を調製した。1.2%キサンタンガムゲル溶液にチオファネートメチルを40%含有する懸濁剤(トップジンMゾル、日本曹達社製)10gを投入して1分間撹拌した。撹拌を止め、図1に示す6か所から液を採取した。具体的には容器壁面近傍で円周等分に4か所と、撹拌翼の軸近傍で対角に2か所である。採取は静止液面から深さ約50mmの地点で行った。これら採取した液の濃度の標準偏差をσ1minとした。
液採取後、200rpmのアンカー翼による撹拌および5000rpmによるヒスコトロンによる撹拌を同時に15分間行った。撹拌を止め、図1に示す6か所から液を採取した。具体的には容器壁面近傍で円周等分に4か所と、撹拌翼の軸近傍で対角に2か所である。採取は静止液面から深さ約50mmの地点で行った。これら採取した液の濃度の標準偏差をσrとした。混合度M1minを式:σr/σ1minで算出した。
表1に、各種の、撹拌装置、撹拌羽根、容器および回転数における混合度を示す。
100ml容量ビーカー(重量W0)に試料液30gを入れた。風袋込みの重量(W1)を測定した。該ビーカーを45度に傾け120秒間保持し試料液を排出させた。次いで100ml容量ビーカーの重量(W2)を測定した。流動性F(%)を式: (W1-W2) / (W1-W0) × 100で算出した。
W0 =100ml容量ビーカーの重量 (g)
W1 =100ml容量ビーカーと排出前の液の合計重量 (g)
W2 =100ml容量ビーカーとビーカー内に残存した液の合計重量 (g)
昇温前の液の流動性(初期流動性)と昇温後20分間経過時の液の流動性(20分後の流動性)を測定した。20分後の流動性が90%以上であれば、液の取扱い性が良好である。
チオファネートメチル360.0g、テブコナゾール105.0g、PO-EOブロックポリマー(Pluronic PE10500;BASF社製)25.0g、シリコーン系消泡剤(SILFORM SE-39;旭化成ワッカーシリコーン社製)6.0g、及び水311.0gを2L容量SUS製カップ(外寸φ138mm×147mm/アズワン社製)に量り取り、スリーワンモーターを用いて200rpmで撹拌した(固形分濃度57.6%)。撹拌羽根としてアンカーパドル(羽根径110mmφ、シャフト8mm×500mm/新光製作所社製)を使用した。この装置Aの混合度は0.256であった。この液を撹拌しながら、液温度が60℃になるまで昇温した。その後、液温度を60℃に保ったまま約20分間撹拌した。このようにしてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
表2に示す配合に変えた以外は実施例1と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
チオファネートメチル360.0gとテブコナゾール105.0g、PO-EOブロックポリマー(Pluronic PE10500;BASF社製)25.0g、アニオン性界面活性剤(Tamol DN ;BASF社製)10.0g、シリコーン系消泡剤(SILFORM SE-39;旭化成ワッカーシリコーン社製)6.0g、及び水311.0gを2L容量SUS製カップ(外寸φ138mm×147mm/アズワン社製)に量り取り、スリーワンモーターを用いて200rpmで撹拌した(固形分濃度57.6%)。撹拌羽根としてアンカーパドル(羽根径110mmφ、シャフト8mm×500mm/新光製作所社製)を使用した。この装置Aの混合度は0.256であった。この液を撹拌しながら、液温度が60℃になるまで昇温した。その後、液温度を60℃に保ったまま約20分間撹拌した。このようにしてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
表2に示す配合に変えた以外は実施例6と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
装置Aを装置B(混合度0.174)に変えた以外は実施例6と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
装置Aを装置C(混合度0.206)に変えた以外は実施例6と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表2に示す。
装置Aを装置D(混合度0.009)に変えた以外は実施例1~5と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表3に示す。
装置Aを装置D(混合度0.009)に変えた以外は実施例6と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表3に示す。
装置Aを装置E(混合度0.083)に変えた以外は実施例1と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表3に示す。
装置Aを装置F(混合度0.012)に変えた以外は実施例1と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表3に示す。
装置Aを装置G(混合度0.011)に変えた以外は実施例1と同じ方法にてチオファネートメチルとテブコナゾールの共結晶を含む液を得た。液の流動性を表3に示す。
丸数字:サンプリングする位置
Claims (7)
- チオファネートメチルとトリアゾール系化合物と液媒体とを含有する懸濁液を、
混合度0.1~1.0にて撹拌することを含む
共結晶の製造方法。 - トリアゾール系化合物がテブコナゾールである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記懸濁液は、界面活性剤をさらに含有する請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記懸濁液は、消泡剤をさらに含有する請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 撹拌時の懸濁液温度が0~100℃である請求項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の方法で得られる共結晶を含有する農園芸薬組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の方法を行って共結晶を含有するゾルを得、
該ゾルに補助成分を加えることを含む、農園芸薬組成物の製造方法。
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