WO2020162416A1 - ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤及び当該農薬製剤の安定化方法 - Google Patents

ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤及び当該農薬製剤の安定化方法 Download PDF

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    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Definitions

  • the present invention relates to a stabilized pesticide formulation containing difenoconazole.
  • the agricultural chemical formulation of the present invention is used for disease control in the field of agriculture and horticulture.
  • Difenoconazole is known as a triazole fungicide that exerts a controlling effect on various plant diseases by inhibiting sterol dimethylation of the cell membrane of filamentous fungi, as described on pages 341 to 343 of The Pesticide Manual (Sixteenth Edition). Is.
  • triazole fungicides have low solubility in water, but when formulated in an aqueous suspension due to their high solubility in solvents containing auxiliary materials such as surfactants, Ostwald ripening during long-term storage (Ostwald Due to the principle of ripening, crystals of the active ingredient may grow. When the crystal of the active ingredient in the aqueous suspension grows, the fluidity of the active ingredient is lost, and the active ingredient eventually aggregates and forms a hard cake, so that the commercial value as an agricultural chemical is lost.
  • Patent Document 1 discloses a surfactant such as tristyrylphenol ethoxylate or a salt thereof, a vinylpyrrolidone homopolymer, and vinyl in order to prevent crystal growth of an active ingredient in an aqueous suspension preparation containing a triazole fungicide.
  • a surfactant such as tristyrylphenol ethoxylate or a salt thereof, a vinylpyrrolidone homopolymer, and vinyl in order to prevent crystal growth of an active ingredient in an aqueous suspension preparation containing a triazole fungicide.
  • a pyrrolidone/styrene block polymer a hydrophilic ethylene oxide-propylene oxide block polymer, or a mixture thereof in combination with a composition is described, but a polycarboxylic acid surfactant is described.
  • lignin sulfonic acid type surfactant there is no description regarding the use of the lignin sulfonic acid type surfactant.
  • Patent Document 2 describes the use of a butylnaphthalenesulfonate formalin condensate as a particle growth inhibitor for an aqueous suspension pesticide formulation.
  • the polycarboxylic acid surfactant or the ligninsulfonic acid interface is described. There is no mention of the use of activators.
  • an alkylnaphthalene sulfonate formalin condensate, an alkyl sulfate, a polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, an alkyl phosphoric acid and its salt, and a polyoxyalkylene alkyl ether are contained in an agricultural chemical composition in the form of an aqueous suspension. It is described that the crystal growth of the pesticidal active ingredient is suppressed by blending phosphoric acid and its salt, and polyoxyalkylene alkyl ether acetic acid and its salt.
  • polycarboxylic acid surfactant or lignin is described. There is no mention of the use of sulfonic acid type surfactants.
  • the problem to be solved by the present invention is to suppress crystal growth of an active ingredient in a pesticide aqueous suspension preparation containing difenoconazole (hereinafter also simply referred to as a pesticide preparation) and improve storage stability of the pesticide preparation.
  • the present inventors have conducted research to solve the above-mentioned problems, and as a result, by using a polycarboxylic acid-based surfactant or a ligninsulfonic acid-based surfactant, which is a specific surfactant, an agrochemical containing difenoconazole.
  • the present invention has been completed based on the finding that a physically stable composition in which crystal growth of an active ingredient of a pharmaceutical preparation is suppressed can be prepared.
  • the present invention relates to at least one surfactant selected from the group consisting of (a) difenoconazole and (b) a polycarboxylic acid type surfactant and a ligninsulfonic acid type surfactant (hereinafter, simply referred to as “the present invention”). (Also referred to as a surfactant).
  • the present invention can improve the storage stability of a pesticide formulation containing difenoconazole, and can provide a pesticide formulation in which the pesticide formulation containing difenoconazole is physically stabilized.
  • the mixing ratio is preferably 1:300 to 300:1 by weight. , 1:100 to 100:1 is more preferable, and 1:10 to 10:1 is particularly preferable.
  • Examples of the surfactant of the present invention include at least one selected from the group consisting of polycarboxylic acid type surfactants and lignin sulfonic acid type surfactants, which may be used alone.
  • a polycarboxylic acid type surfactant and a lignin sulfonic acid type surfactant may be mixed and used. When used in combination, a higher crystal growth suppressing effect may be obtained.
  • the mixing ratio (polycarboxylic acid type surfactant:lignin sulfonic acid type surfactant) is preferably 1:100 to 100:1 by weight ratio, and 1:50. It is more preferably ⁇ 50:1, and particularly preferably 1:5 to 5:1.
  • polycarboxylic acid-based surfactant of the present invention examples include polycarboxylic acids such as acrylic acid graft polymers, styrene/acrylic acid polymers, styrene/methacrylic acid polymers and methacrylic acid polymers, or salts thereof.
  • polycarboxylic acids such as acrylic acid graft polymers, styrene/acrylic acid polymers, styrene/methacrylic acid polymers and methacrylic acid polymers, or salts thereof.
  • examples thereof include salts with alkali metals such as sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium, ammonium salts, salts with various amines such as alkylamines, cycloalkylamines and alkanolamines.
  • polycarboxylic acid type surfactant preferably, an acrylic acid graft polymer, styrene/acrylic acid polymer sodium, styrene/methacrylic acid polymer sodium and methacrylic acid polymer calcium are mentioned.
  • examples of commercially available polycarboxylic acid-based surfactants available in the art include sodium salt of acidic resin copolymer (TERSPERSE 2700; trade name, manufactured by Huntsman), sodium salt of styrene/acrylic acid polymer (Atlox Metasperse 500L).
  • Atlox Metasperse 550S trade name, manufactured by Croda
  • methacrylic acid polymer calcium salt Aqua Lock PM-006; trade name, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.
  • acrylic acid graft polymer Teersperse 2500; trade name, manufactured by Huntsman
  • examples thereof include acrylic acid graft polymer (Atlox 4913; trade name, manufactured by Croda).
  • Examples of the ligninsulfonic acid-based surfactant of the present invention include ligninsulfonic acid, or a salt thereof.
  • Examples of the salt include salts with alkali metals such as sodium and potassium, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium. Examples thereof include salts with metals and ammonium salts.
  • As the lignin sulfonic acid-based surfactant specifically, lignin sulfonic acid sodium salt and lignin sulfonic acid calcium salt are preferable, and examples of the commercially available lignin sulfonic acid-based surfactant available in the technical field include lignin.
  • Sodium sulfonate (Ultrazine NA; trade name, manufactured by Borregard), calcium lignin sulfonate (Borresperse CA, trade name; manufactured by Boregard), sodium lignin sulfonate (Marasperse AG, Marasperse N22, Ufoxane 3A; trade name) , Manufactured by Boleguard) and the like.
  • the content of (a) difenoconazole is preferably 0.3 to 90% by weight, more preferably 0.5 to 80% by weight, and more preferably 0.5 to 50% by weight based on the total amount of the agricultural chemical preparation of the present invention. More preferably, it is wt %.
  • the content of the surfactant of the present invention is preferably 0.3 to 50% by weight, more preferably 0.5 to 20% by weight, based on the total amount of the agricultural chemical formulation of the present invention. It is more preferably 1 to 10% by weight.
  • the pesticide formulation of the present invention includes other surfactants (excluding the surfactant of the present invention), antifreezing agents, antisettling agents, antifoaming agents, preservatives, dispersing agents, wetting agents, pH adjusting agents, stabilizing agents.
  • a formulation auxiliary agent such as an agent can be appropriately added if necessary.
  • the preparation of the preparation can be carried out according to the usual methods in the technical field.
  • Examples of the other surfactant include fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, alkyl sulfate ester salt, alkyl sulfate salt, alkyl diglycol ether sulfate salt, alcohol sulfate ester salt, and alkyl sulfone.
  • Acid salt alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl phosphate salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate salt, Polyoxyethylene styryl aryl ether sulfate, polyoxyethylene styryl aryl ether sulfate ammonium salt, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate salt, polyoxyethylene alkylaryl phosphate ester salt, polyoxyethylene Anionic surfactants such as styryl aryl ether phosphates or salts thereof; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides, fatty acid alcohol polyglycol
  • a dihydric alcohol is preferable, and specific examples thereof include alkylene glycols such as ethylene glycol and propylene glycol, and among them, propylene glycol is preferably used.
  • the dihydric alcohol also has a function as a viscosity reducing agent, and in addition to the antifreezing effect, it may reduce the viscosity of the pesticide formulation and improve the fluidity.
  • the content of the antifreezing agent is preferably 2 to 30% by weight, and more preferably 5 to 15% by weight, based on the total amount of the agricultural chemical preparation of the present invention.
  • the anti-settling agent examples include natural polysaccharides such as xanthan gum, rhamsan gum, locust bean gum, carrageenan, and welan gum; synthetic polymers such as sodium polyacrylate; semisynthetic polysaccharides such as carboxymethyl cellulose; aluminum magnesium silicate; Examples thereof include fine powders of mineral substances such as smectite, bentonite, hectorite, and dry-process silica, alumina sol, and the like, and if necessary, two or more kinds of them may be mixed.
  • the content of the antisettling agent is preferably 0.01 to 5.0% by weight, and more preferably 0.05 to 2.5% by weight, based on the total amount of the agricultural chemical preparation of the present invention.
  • preservative for example, benzoisothiazolin-3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5- as active ingredients
  • An isothiazolinone-based preservative such as dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one can be mentioned.
  • the product name Proxel GXL Longza company
  • Amebact B20X Azelis company
  • product name Aciticide B20 THOR company
  • the content of the preservative is preferably 0.01 to 1.0% by weight, and more preferably 0.05 to 0.2% by weight, based on the total amount of the agricultural chemical preparation of the present invention.
  • the defoaming agent examples include silicone-based defoaming agents containing polydimethylsiloxane as an active ingredient, silica, and the like. Specific examples include the product name SILCOLAPSE 432 (Bluestar silicones), the product name SILFOAM SC120 (Asahi Kasei Wacker Silicone Co., Ltd.), the product name SAG 1572 (Momentive Company), and the like, even if silica is mixed if necessary. good.
  • the content of the antifoaming agent is preferably 0.01 to 10% by weight, and more preferably 0.1 to 1.0% by weight, based on the total amount of the agricultural chemical formulation of the present invention.
  • Examples of the method for producing the agricultural chemical formulation of the present invention include, for example, ligninsulfonic acid sodium salt and an acidic resin copolymer sodium salt or a methacrylic acid polymer calcium salt, which are added to water and mixed, and then an agricultural chemical active ingredient is added.
  • other auxiliary agents may be added and preliminarily crushed with a homogenizer or the like, and then finely crushed to a predetermined particle size with a wet crusher using glass beads or the like, and then an auxiliary agent such as a thickener is added.
  • auxiliary agents such as surfactants, dissolve lignin sulfonic acid sodium salt, acidic resin copolymer sodium salt or methacrylic acid polymer calcium salt and other auxiliary agents
  • auxiliary agents such as surfactants
  • finely pulverizing to a predetermined particle size with a wet pulverizer using glass beads or the like finely pulverizing to a predetermined particle size with a wet pulverizer using glass beads or the like, and then adding an auxiliary agent such as a thickener and mixing.
  • the particle diameter of the agricultural chemical active ingredient is preferably pulverized to about 0.1 to 5 ⁇ m, and it is desirable to change the particle diameter according to the physical properties of the agricultural chemical active ingredient.
  • Examples of the pulverizer that can be used when producing the agricultural chemical formulation of the present invention include wet pulverizers such as a bead mill, a vibration mill, and a planetary mill.
  • wet pulverizers such as a bead mill, a vibration mill, and a planetary mill.
  • a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.
  • a pulverized nano-Taro NP-100 Mode by THINKY
  • DYNO-MILL KD type made by WAB
  • ready mill RMH type made by AIMEX
  • beads that can be used include glass beads, zirconia beads, and zircon beads.
  • the bead particle diameter is preferably 0.01 to 1.5 mm, more preferably 0.5 to 1.0 mm.
  • the average particle size of the pesticide active ingredient can be measured, for example, by a laser diffraction type particle size distribution measuring device such as Microtrac MT3300-EXII (manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) or Mastersizer 3000 (manufactured by Malvern Co.). The measurement can be performed by dispersing the sample in water when using Microtrac MT3300-EXII.
  • a laser diffraction type particle size distribution measuring device such as Microtrac MT3300-EXII (manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) or Mastersizer 3000 (manufactured by Malvern Co.).
  • the measurement can be performed by dispersing the sample in water when using Microtrac MT3300-EXII.
  • the viscosity of the pesticide formulation of the present invention can be measured by, for example, a viscometer TVB-10 (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) or a Brook Field viscometer (manufactured by Brook Field).
  • a viscometer TVB-10 manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.
  • a Brook Field viscometer manufactured by Brook Field
  • the measurement can be performed using a sample solution temperature of 20° C., a rotation speed of 60 rpm, and a No. M2 rotor or an No. M3 rotor.
  • the use concentration of the pesticide formulation of the present invention varies depending on conditions such as the target crop, method of use, formulation form, and application rate, so it is difficult to unconditionally specify, but in the case of foliar treatment, the concentration of difenoconazole is preferably 0.1.
  • the amount of difenoconazole is preferably 0.1 g/a to 10000 g/a, more preferably 1 g/a to 1000 g/a in the case of soil treatment.
  • the amount of difenoconazole is preferably 1 g to 2000 g, more preferably 3 g to 700 g, and further preferably 10 g to 400 g per 100 kg of seed weight.
  • one or more other fungicides can be used in combination as a fungicide other than difenoconazole, if necessary.
  • the other fungicide is preferably a solid drug substance having low solubility in water, preferably 100 ppm or less at 20° C., and more preferably 80 ppm or less.
  • Examples of the other fungicides include at least one selected from the group consisting of cyazofamide, amisulbrom, fluazinam, pliophenone, metolaphenone, isofetamide, boscalid and fluopyram, and selected from the group consisting of cyazofamide, pliophenone and isofetamide. It is preferably at least one kind, and more preferably cyazofamide.
  • the mixing weight ratio of difenoconazole and the other fungicide is preferably 1:100 to 100:1, more preferably 1:50 to 50:1, and 1:10 to 10:1. It is more preferable that there is. A further preferable range is 1:2 to 2:1 to obtain a higher crystal growth suppressing effect.
  • the pesticidal preparation of the present invention may further contain other pesticides, for example, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, antiviral agents, attractants, herbicides, plants. It can be mixed and used together with a growth regulator and the like.
  • pesticides for example, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, antiviral agents, attractants, herbicides, plants. It can be mixed and used together with a growth regulator and the like.
  • the active ingredient compound (generic name) of the fungicide in the above-mentioned other agricultural chemicals for example, it can be appropriately selected from the following compound group. Even if there is no particular description, when these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters and optical isomers, they are naturally included.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Triazolopyrimidine compounds such as ametoctradin; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, myclobutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole (tebuconazole), hexaconazole (hexaconazole), furconazole cis (furconazole-cis), prochloraz (prochloraz), metconazole (metconazole), epoxyconazole (epoxiconazole), tetraconazole (tetraconazole), o Quispoconazole fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, fluquinconazole, fen
  • Sulfamide compounds such as dichlofluanid; Such as cupric hydroxide, organic copper (oxine copper), anhydrous copper sulfate, copper nonylphenol sulfonate, copper 8-hydroxyquinoline, bisethylenediamine copper complex dodecylbenzene sulfonate (II) (also known as DBEDC) Copper compounds; Organophosphorus compounds such as fosetyl-aluminum (fosetyl-Al), tolclofos-methyl (tolclofos-Methyl), edifenphos, iprobenfos; Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet; Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin; Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil; Amide compounds such as carpropamid, diclocymet, silthiopham,
  • Tetrazole compounds such as picarbutrazox and metyltetraprole; Benzothiazole-based compounds such as probenazole and dichlobentiazox; Phenylpyrazole compounds such as fenpyrazamine; Dithiolane-based compounds such as isoprothiolane; Picolinamide compounds such as fenpicoxamid, florylpicoxamid; Pyridazine-based compounds such as pyridachlometyl; Sulfur, sulfur compounds such as lime sulfur agent; Other compounds include pyroquilon, diclomezine, diclometrin, chloropicrin, dazomet, metham-sodium, proquinazid, spiroxamine, dipymetitrone, etc.
  • insecticides insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, that is, the active ingredient compound (generic name) of insecticides, for example, may be appropriately selected from the following compound group. You can Even if there is no particular description, when these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters and optical isomers, they are naturally included.
  • -S-methyl (demeton-S-methyl), monocrotophos, methamidophos, imsia Organophosphate compounds such as imicyafos, parathion-methyl, terbufos, phosphamidon, phosmet, phorate; Carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methodil, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, fenobucarb Carbosulfan (benfuracarb), benfuracarb (benfuracarb), bendiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb), metolcarb (metolcarb), xylylcarb (xylylcarb), XMC (3,5-xylylmethylcarbamate), phenothiocarb Carbamate compounds such as (fenothi
  • the agricultural chemical formulation of the present invention may be applied in combination with the following compound.
  • the agricultural chemical active ingredient of the present invention is treated for the purpose of controlling various diseases of plants. Therefore, plants infected with or susceptible to harmful pathogens, for example, grass crops (rice, wheat, barley, oats, rye, corn, etc.), cruciferous crops (cabbage, Chinese cabbage, radish, turnip, broccoli, Cauliflower, navana, etc.), Asteraceae crops (lettuce, burdock, sedge, etc.), Solanaceae crops (potato, eggplant, tomato, pepper, etc.), Cucurbitaceae crops (cucumber, pumpkin, melon, watermelon, etc.), Alliumaceae crops ( Leek, leek, lacquer, garlic, etc.), aeriaceous crops (celery, carrots, parsley, etc.), lily family crops (lilies, tulips, asparagus, etc.), polygonaceae (buckwheat, etc.), legume crops (soybeans,
  • Phytophthora spp. When applied to family crops (tangerines, lemons, oranges, etc.), for example, Phytophthora spp., Peronospora spp., Aphanomyces spp., Spongospora spp., Glomerella spp., Botryospheria spp., Altanaria spp., Magnaporte spp.
  • Phytophthora spp Peronospora spp, Aphanomyces spp, Spongospora spp, Plasmodiophora spp, Pythium spp, Erysiphe spp, Blumeria spp, Choletotricum spp, Venturia spp and Gymnosporangium spp. It shows a high control effect against diseases caused by genus bacteria.
  • the pesticide formulation of the present invention specifically comprises rice blast, rice blight, scab seedling disease; wilt of wheat, wheat, etc., powdery mildew, rust, striped leaf blight, eye blight; Downy mildews such as cruciferous vegetables, spinach, onions, pumpkins, soybeans, grapes, powdery mildew; potatoes, powdery mildews such as potatoes, peppers, watermelons, pumpkins, tobacco, tomatoes, strawberries, cucumbers, powdery mildew, sclerotium Disease, gray mold, anthracnose; onion dry rot, leaf rust, white spot blight, powdery mildew on apple and pear and other fruit trees, scab, spotted leaf spot, ring spot, red star Disease, anthracnose; brown rot of watermelon; carrot stain rot; rice caused by Fusarium fungus, Pythium fungus, Rhizoctonia fungus, beans such as soybean, lettuce, cucumber, tomato, cabbage, Chinese cabbage, etc.
  • An agrochemical formulation containing (a) difenoconazole and (b) at least one surfactant selected from the group consisting of polycarboxylic acid surfactants and ligninsulfonic acid surfactants. [2] (a) difenoconazole and (b) at least one surfactant selected from the group consisting of polycarboxylic acid type surfactants and ligninsulfonic acid type surfactants in a weight ratio of 1:300 to. The agrochemical formulation according to [1], which is contained at a ratio of 300:1.
  • [3] It is selected from the group consisting of (a) difenoconazole in an amount of 0.3 to 90% by weight, and (b) a polycarboxylic acid type surfactant and a lignin sulfonic acid type surfactant, based on the total amount of the agricultural chemical preparation.
  • [5] The agrochemical formulation according to any one of [1] to [4], which further contains another fungicide.
  • the isothiazolinone compound is benzisothiazolin-3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro-
  • the agrochemical formulation according to [14] which is at least one selected from the group consisting of 2-octyl-4-isothiazolin-3-one.
  • the agrochemical formulation according to [16] wherein the silicone oil is polydimethylsiloxane.
  • At least one surfactant selected from the group consisting of polycarboxylic acid type surfactants and lignin sulfonic acid type surfactants is added to the agrochemical formulation, (a) ) A method for stabilizing a pesticide formulation containing difenoconazole. [19] The stabilizing method according to [18], which suppresses deterioration of fluidity of the pesticide formulation. [20] The stabilizing method according to [18] or [19], which suppresses the crystal growth of (a) difenoconazole.
  • Example 1 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 7.92 parts by weight (2)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (3)(b)Tersperse 2700 (trade name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (4) Propylene glycol 10.0 parts by weight (5) Bee Gum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 0.5 part by weight (6) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 81.88 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6) and (9) are mixed, preliminarily ground with a homogenizer
  • Example 2 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 7.92 parts by weight (2)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (3)(b) Aqua Lock PM-006 (Product name: Methacrylic acid polymer calcium salt) 3.0 parts by weight (4) Propylene glycol 10.0 parts by weight (5) Bee Gum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 0.5 part by weight (6) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 81.88 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6) and (9) are mixed, preliminarily ground with a homogenizer (manufactured by AS ONE), and then DYNO-M
  • Example 3 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 7.92 parts by weight (2)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (3)(b)Atlox Metasperse 500L (trade name: styrene-acrylic acid polymer sodium salt) 3.0 parts by weight (4) Propylene glycol 10.0 parts by weight (5) Bee Gum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 0.5 part by weight (6) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 81.88 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6) and (9) are mixed, preliminarily ground with a homogenizer (manufactured by AS ONE),
  • Example 4 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 15.83 parts by weight (2)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (3)(b)Tersperse 2700 (trade name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (4) Propylene glycol 10.0 parts by weight (5) Bee Gum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 0.5 part by weight (6) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 77.97 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6) and (9) are mixed, preliminarily ground with a homogenizer (manufactured by AS ONE), and then DYNO-MILL
  • Example 5 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 42.22 parts by weight (2)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (3)(b)Tersperse 2700 (trade name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (4) Propylene glycol 10.0 parts by weight (5) Bee Gum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 0.5 part by weight (6) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 51.58 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6) and (9) are mixed, preliminarily ground by a homogenizer (manufactured by AS ONE), and then DYNO-MILL
  • Example 6 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 7.89 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 8.45 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 3.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 1.0% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.5 part by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.15 parts by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 75.41 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are mixed, preliminari
  • Example 7 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 7.89 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 8.45 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 3.0 parts by weight (4)(b) Atlox Metasperse 550S (Brand name: Styrene-acrylic acid polymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 1.0% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.5 part by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.15 parts by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 75.41 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are
  • Example 8 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 7.89 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 8.45 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 3.0 parts by weight (4)(b) Aqua Lock PM-006 (Brand name: Methacrylic acid polymer calcium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 1.0% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.5 part by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.15 parts by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 75.41 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are mixed, preliminari
  • Example 9 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 7.89 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 8.45 parts by weight (3)(b) Borresperse CA (trade name: lignin sulfonic acid calcium salt) 3.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 1.0% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.5 part by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.15 parts by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 75.41 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are mixed, pre
  • Example 10 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 15.79 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 16.56 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 57.45 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are mixed and preliminarily ground by a homo
  • Example 11 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 19.95 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 21.12 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 1.0 part by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILFOAM SC120 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 53.73 parts by weight The above components (1) to (4), (6), (7) and (10) are mixed and preliminarily ground with a
  • Example 12 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 10.45 parts by weight (2) Isofetamide drug substance (purity 96.6%) 20.70 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILCOLAPSE 432 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 9.8 parts by weight (11) Water 52.85 parts by weight The above components (1) to (7) and (11) are mixed, preliminari
  • Example 13 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 20.90 parts by weight (2) Isofetamide drug substance (purity 96.6%) 10.35 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILCOLAPSE 432 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 9.8 parts by weight (11) Water 52.75 parts by weight The above components (1) to (7) and (11) are mixed, preliminari
  • Example 14 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 10.45 parts by weight (2) Priophenone drug substance (purity 99.7%) 20.06 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILCOLAPSE 432 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 9.8 parts by weight (11) Water 53.49 parts by weight The above components (1) to (7) and (11) are mixed, preliminari
  • Example 15 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 20.90 parts by weight (2) Priophenone drug substance (purity 99.7%) 10.03 parts by weight (3)(b)Ultrazine NA (trade name: ligninsulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4)(b)Tersperse 2700 (Brand name: acidic resin copolymer sodium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILCOLAPSE 432 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 9.8 parts by weight (11) Water 53.07 parts by weight The above components (1) to (7) and (11) are mixed, preliminari
  • Comparative Example 1 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 42.10 parts by weight (2) Soprophor FLK (Product name: polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate potassium salt) 2.0 parts by weight (3) Supragil MNS-90 (trade name: methylnaphthalene sulfonic acid sodium salt) 2.0 parts by weight (4) Propylene glycol 8.0 parts by weight (5) Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) 1.0 part by weight (6)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.3 parts by weight (7) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (8) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (9) Water 64.4 parts by weight The above components (1) to (3), (5), (6), and (9) are mixed, preliminarily ground with a homogenizer (
  • Comparative example 2 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.0%) 7.89 parts by weight (2) Cyazofamide drug substance (purity 96.6%) 8.45 parts by weight (3) Morwet D-425(P) (Brand name: sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate) 3.0 parts by weight (4) Soprophor FLK (Product name: Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate potassium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 1.0% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7)Silcolapse 432 (trade name: polydimethylsiloxane oil) 0.5 part by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.15 parts by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 75.41 parts by
  • Comparative Example 5 (1)(a) Difenoconazole drug substance (purity 95.7%) 10.45 parts by weight (2) Priophenone drug substance (purity 99.7%) 20.06 parts by weight (3) Morwet D-425(P) (Brand name: sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate) 2.0 parts by weight (4) Soprophor FLK (Product name: Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate potassium salt) 3.0 parts by weight (5) Propylene glycol 10.0 parts by weight (6) 0.5% by weight of Veegum R (trade name: magnesium aluminum silicate) (7) SILCOLAPSE 432 (Product name: Silicone oil) 0.5 parts by weight (8) Rhodopol 23 (trade name: xanthan gum) 0.1 part by weight (9) Proxel GXL(S) (Brand name: Benzisothiazolin-3-one) 0.1 part by weight (10) Water 9.8 parts by weight (11)
  • Test example 1 The aqueous suspensions obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 were filled in a 30 ml glass bottle, capped, and then stored in a thermostat at 54° C. for 14 days.
  • the average particle size of the drug substance in the aqueous suspension before and after the aging is measured by Microtrac MT3300-EXII (manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) to obtain the volume average particle size, and the volume average particle size with time.
  • the change was defined as "crystal growth ratio”.
  • the results are shown in Table 1.
  • Test example 2 According to Test Example 1, the time-dependent changes of the aqueous suspensions obtained in Examples 6 to 11 and Comparative Example 2 were evaluated. The results are shown in Tables 3 and 4.
  • Test example 3 According to Test Example 1, the time-dependent changes of the aqueous suspensions obtained in Examples 12 and 13 and Comparative Examples 3 and 4 were evaluated. The results are shown in Tables 5 and 6.
  • Test example 5 According to Test Example 1, the time-dependent changes of the aqueous suspensions obtained in Examples 14 and 15 and Comparative Examples 5 and 6 were evaluated. The results are shown in Tables 7 and 8.

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Abstract

ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤における有効成分の結晶成長を抑制し、保存安定性が改善された農薬製剤を提供する。　（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤とを含有する農薬製剤に関する。

Description

ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤及び当該農薬製剤の安定化方法
　本発明は、ジフェノコナゾールを含有する安定化された農薬製剤に関するものである。本発明の農薬製剤は、農園芸の分野で病害防除の目的で使用される。
　ジフェノコナゾールは、The Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の３４１～３４３頁に記載のように、糸状菌の細胞膜のステロールジメチル化を阻害することにより、各種植物病害に防除効果を発揮するトリアゾール系殺菌剤として公知である。
　トリアゾール系殺菌剤の多くは水への溶解度が低いが、界面活性剤等の副原料を含む溶媒への溶解度が高いために水性懸濁剤に製剤した場合、長期保存中にオストワルドの熟成（Ostwald ripening）の原理によって、有効成分の結晶が成長することがある。水性懸濁剤中の有効成分の結晶が成長すると、有効成分の流動性が失われ、やがて有効成分が凝集、ハードケーキ化することにより、農薬としての商品価値が無くなる。
　特許文献１には、トリアゾール系殺菌剤を含む水性懸濁製剤中の、有効成分の結晶成長防止のため、トリスチリルフェノールエトキシレート又はその塩などの界面活性剤と、ビニルピロリドン・ホモポリマー、ビニルピロリドン／スチレン・ブロックポリマー、親水性エチレン・オキシド-プロピレン・オキシド・ブロックポリマ又はその混合物のいずれかを含む組成物とを併せて使用することが記載されているが、ポリカルボン酸系界面活性剤又はリグニンスルホン酸系界面活性剤の使用に関する記載は一切無い。
　特許文献２には、水性懸濁農薬製剤用粒子成長抑制剤として、ブチルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物を使用することが記載されているが、ポリカルボン酸系界面活性剤又はリグニンスルホン酸系界面活性剤の使用に関する記載は一切無い。
　特許文献３には、水性懸濁状農薬組成物中に、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物と、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸およびその塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、ならびにポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸およびその塩とを配合させることにより、農薬有効成分の結晶成長が抑制されることが記載されているが、ポリカルボン酸系界面活性剤又はリグニンスルホン酸系界面活性剤の使用に関する記載は一切無い。
特表２００２－５３２３９５号公報 特許第６３７５０７５号公報 特許第６２００４３６号公報
　本発明が解決しようとする課題は、ジフェノコナゾールを含む農薬水性懸濁製剤（以下、単に農薬製剤ともいう）における有効成分の結晶成長を抑制し、農薬製剤の保存安定性を改善することである。
　本発明者らは、前述の課題を解決すべく研究した結果、特定の界面活性剤である、ポリカルボン酸系界面活性剤又はリグニンスルホン酸系界面活性剤を使用することにより、ジフェノコナゾールを含む農薬製剤の有効成分の結晶成長が抑制された物理的に安定な組成物を作ることができるとの知見を得、本発明を完成した。すなわち、本発明は、（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤（以後、単に本発明の界面活性剤ともいう）を含有することを特徴とする農薬製剤に関する。
　本発明により、ジフェノコナゾールを含む農薬製剤の保存安定性を改善することができ、ジフェノコナゾールを含む農薬製剤が物理的に安定化された農薬製剤を提供することができる。
　（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）本発明の界面活性剤とを混合する場合、その混合比（ジフェノコナゾール：本発明の界面活性剤）は、重量比で１：３００～３００：１であることが好ましく、１：１００～１００：１であることがより好ましく、１：１０～１０：１であることが特に好ましい。
　（ｂ）本発明の界面活性剤としては、ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられ、それぞれ単独で使用しても良く、又は、ポリカルボン酸系界面活性剤とリグニンスルホン酸系界面活性剤とを混合して使用しても良い。混合して使用する方がより高い結晶成長抑制効果が得られることもある。これらを混合して使用する場合、その混合比（ポリカルボン酸系界面活性剤：リグニンスルホン酸系界面活性剤）は、重量比で１：１００～１００：１であることが好ましく、１：５０～５０：１であることがより好ましく、１：５～５：１であることが特に好ましい。
　本発明のポリカルボン酸系界面活性剤としては、アクリル酸グラフトポリマー、スチレン・アクリル酸ポリマー、スチレン・メタクリル酸ポリマー及びメタクリル酸ポリマーなどのポリカルボン酸、又はそれらの塩が挙げられ、当該塩としては、例えばナトリウムやカリウムなどのアルカリ金属との塩、カルシウムやマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルカノールアミンなどの各種アミンとの塩が挙げられる。ポリカルボン酸系界面活性剤としては、好ましくは、アクリル酸グラフトポリマー、スチレン・アクリル酸ポリマーナトリウム、スチレン・メタクリル酸ポリマーナトリウム及びメタクリル酸ポリマーカルシウムが挙げられる。当該技術分野で入手できる市販のポリカルボン酸系界面活性剤としては、例えば酸性樹脂共重合体のナトリウム塩（ＴＥＲＳＰＥＲＳＥ　２７００；商品名、ハンツマン社製）、スチレン・アクリル酸ポリマーナトリウム塩（Ａｔｌｏｘ　Ｍｅｔａｓｐｅｒｓｅ　５００L、Ａｔｌｏｘ　Ｍｅｔａｓｐｅｒｓｅ　５５０S；商品名、クローダ社製）、メタクリル酸ポリマーカルシウム塩（アクアロックＰＭ－００６；商品名、日本触媒社製）、アクリル酸グラフトポリマー（Ｔｅｒｓｐｅｒｓｅ　２５００；商品名、ハンツマン社製）、アクリル酸グラフトポリマー（Ａｔｌｏｘ　４９１３；商品名クローダ社製）などが挙げられる。
　本発明のリグニンスルホン酸系界面活性剤としては、リグニンスルホン酸、又はその塩が挙げられ、当該塩としては、例えば、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩などが挙げられる。リグニンスルホン酸系界面活性剤としては、具体的にはリグニンスルホン酸ナトリウム塩、リグニンスルホン酸カルシウム塩が好適であり、当該技術分野で入手できる市販のリグニンスルホン酸系界面活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム塩（Ｕｌｔｒａｚｉｎｅ　ＮＡ；商品名、ボレガード社製）、リグニンスルホン酸カルシウム塩（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ　ＣＡ、商品名；ボレガード社製）、リグニンスルホン酸ナトリウム塩（Ｍａｒａｓｐｅｒｓｅ　ＡＧ、Ｍａｒａｓｐｅｒｓｅ　Ｎ２２、Ｕｆｏｘａｎｅ　３Ａ；商品名、ボレガード社製）などが挙げられる。
　（ａ）ジフェノコナゾールの含有量は、本発明の農薬製剤全量に対して０．３～９０重量％であることが好ましく、０．５～８０重量％であることがより好ましく、０．５～５０重量％であることがさらに好ましい。
　（ｂ）本発明の界面活性剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対して０．３～５０重量％であることが好ましく、０．５～２０重量％であることがより好ましく、１～１０重量％であることがさらに好ましい。
　本発明の農薬製剤は、他の界面活性剤（本発明の界面活性剤は除く）、凍結防止剤、沈降防止剤、消泡剤、防腐剤、分散剤、湿潤剤、pH調整剤、安定化剤等の製剤補助剤を、必要により適宜、添加することができる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。
　前記他の界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤；などが挙げられ、必要に応じ、これらの２種以上を混用しても良い。当該界面活性剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対して、０～１５重量％であることが好ましく、２～５重量％であることがより好ましい。
　前記凍結防止剤としては、２価アルコールが好ましく、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールが挙げられ、その中でもプロピレングリコールを用いるのが好ましい。前記２価アルコールは粘度低減剤としての作用も有し、凍結防止効果に加え、農薬製剤の粘度を低減させ、流動性が改善されることがある。凍結防止剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対して、２～３０重量％であることが好ましく、５～１５重量％であることがより好ましい。
　前記沈降防止剤としては、例えば、キサンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類；ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子類；カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類；アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられ、必要に応じ、これらの２種以上を混用しても良い。沈降防止剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対して、０．０１～５．０重量％であることが好ましく、０．０５～２．５重量％であることがより好ましい。
　前記防腐剤としては、例えば、有効成分としてベンゾイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、4,5-ジクロロ-2-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オンのようなイソチアゾリノン系防腐剤が挙げられる。具体的には、商品名Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ（ロンザ社）、商品名Ａｍｅｂａｃｔ　Ｂ２０Ｘ（Ａｚｅｌｉｓ社）、商品名Ａｃｉｔｉｃｉｄｅ　Ｂ２０（ＴＨＯＲ社）等が挙げられる。防腐剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対し、０．０１～１．０重量％であることが好ましく、０．０５～０．２重量％であることがより好ましい。
　前記消泡剤としては、例えば、有効成分としてポリジメチルシロキサンを含むシリコーン系消泡剤、シリカ等が挙げられる。具体的には、商品名ＳＩＬＣＯＬＡＰＳＥ  ４３２（Ｂｌｕｅｓｔａｒ　ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ社)、商品名ＳＩＬＦＯＡＭ ＳＣ １２０（旭化成ワッカーシリコーン社）、商品名ＳＡＧ １５７２（モメンティブ社）等が挙げられ、必要に応じ、シリカを混用しても良い。消泡剤の含有量は、本発明の農薬製剤全量に対し、０．０１～１０重量％であることが好ましく、０．１～１．０重量％であることがより好ましい。
　本発明の農薬製剤の製造方法としては、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム塩と、酸性樹脂共重合体ナトリウム塩若しくはメタクリル酸ポリマーカルシウム塩とを水に添加して混合した後、農薬有効成分を加え、必要に応じてその他の補助剤も加えてホモジナイザー等で予備粉砕後、ガラスビーズ等を用いて、湿式粉砕機により所定の粒子径まで微粉砕した後、増粘剤等の補助剤を添加して混合する方法、又は農薬有効成分を界面活性剤等の補助剤とともに乾式粉砕したものを、リグニンスルホン酸ナトリウム塩と、酸性樹脂共重合体ナトリウム塩若しくはメタクリル酸ポリマーカルシウム塩とその他の補助剤を溶いた水に添加してホモジナイザー等で予備粉砕後、ガラスビーズ等を用いて湿式粉砕機により所定の粒子径まで微粉砕した後、増粘剤等の補助剤を添加して混合する方法などが挙げられる。農薬有効成分の粒子径は、０．１～５μｍ前後まで粉砕することが好ましく、農薬有効成分の物性に応じて粒子径を変えることが望ましい。
　本発明の農薬製剤を製造する際に使用できる粉砕機としては、ビーズミル、振動ミル、遊星ミル等の湿式粉砕機が挙げられるが、例えばペイントシェーカー（東洋精機製作所製）、粉砕ナノ太郎NP-100（THINKY社製）、DYNO-MILL KD型（WAB社製）、レディーミルＲＭＨ型（アイメックス社製）などが使用できる。使用できるビーズとしてはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、ジルコンビーズ等が挙げられる。ビーズ粒子径としては０．０１～１．５ｍｍの範囲のものを使用することが好ましく、０．５～１．０ｍｍの範囲のものがより好ましい。粒子径が小さいビーズを使用することで、平均粒子径が小さい水性懸濁剤を製造することができる。
　農薬有効成分の平均粒子径は、例えば、マイクロトラックＭＴ３３００－ＥＸＩＩ（日機装社製）、Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ  ３０００（Ｍａｌｖｅｒｎ社製）などのレーザー回折式粒度分布測定装置により測定することができる。測定は、マイクロトラックＭＴ３３００－ＥＸＩＩを使用する場合、試料を水に分散させて行うことができる。
　本発明の農薬製剤の粘度は、例えば、粘度計ＴＶＢ－１０（東機産業社製）、Ｂｒｏｏｋ　Ｆｉｅｌｄ粘度計（Ｂｒｏｏｋ　Ｆｉｅｌｄ社製）にて測定することができる。測定は、粘度計ＴＶＢ－１０を使用する場合、試料液温２０℃、回転数６０ｒｐｍ、Ｍ２号ロータ又はＭ３号ロータを用いて行うことができる。
　本発明の農薬製剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、ジフェノコナゾールの濃度が好ましくは０．１～１００００ｐｐｍ、より好ましくは１～１００００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０～１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、ジフェノコナゾールの量が好ましくは０．１ｇ／ａ～１００００ｇ／ａ、より好ましくは１ｇ／ａ～１０００ｇ／ａ、さらに好ましくは１０ｇ～１００ｇ／ａであり、種子処理の場合、ジフェノコナゾールの量が種子重量１００ｋｇに対し、好ましくは１ｇ～２０００ｇ、より好ましくは３ｇ～７００ｇ、さらに好ましくは１０ｇ～４００ｇである。
　本発明の農薬製剤には、必要に応じてジフェノコナゾール以外の殺菌剤として、更に、他の殺菌剤を１種又は２種以上併用することができる。前記他の殺菌剤は、水への溶解度が低い固体原体が好ましく、２０℃において１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、８０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
　前記他の殺菌剤としては、例えば、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、ピリオフェノン、メトラフェノン、イソフェタミド、ボスカリド及びフルオピラムからなる群から選択される少なくとも１種が挙げられ、シアゾファミド、ピリオフェノン及びイソフェタミドからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、シアゾファミドがより好ましい。
　（ａ）ジフェノコナゾールと他の殺菌剤との混合重量比は１：１００～１００：１であることが好ましく、１：５０～５０：１であることがより好ましく、１：１０～１０：１であることがさらに好ましい。さらなる好ましい範囲として、１：２～２：１とすることでより高い結晶成長抑制効果が得られる。
　本発明の農薬製剤は、必要に応じて、さらに他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノ酸系化合物；
　シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルーインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（fluopicolide）、ゾキサミド（zoxamide）、フルオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
　　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシクロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
　プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
　ピリダクロメチル（pyridachlometyl）のようなピリダジン系化合物；
　硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキンアジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
　Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロパレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、エチピロール（ethiprole）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
　ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ディンプロピリダズ（dimpropyridaz）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）のようなピリジルピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　フルベンジアミド（flubendiamide）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）のようなジアミド系化合物；
　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サローラネル（sarolaner）、イソシクロセラム（isocycloseram）のようなイソキサゾリン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンツピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）のような化合物など。
　また、本発明の農薬製剤は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
　Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
　ディート（deet）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤。
　本発明の農薬有効成分は、植物の各種病害を防除する目的で処理されることが知られている。従って、有害病原菌に感染している或いはその恐れのある植物、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等）、ネギ科作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等）、セリ科作物（セロリ、ニンジン、パセリ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科（ソバ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ等）、ヒルガオ科（サツマイモ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）又はミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ等）などに適用する場合、例えば、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、グロメレラ属菌、ボトリオスフェリア属菌、アルタナリア属菌、マグナポルテ属菌、スクレロティウム属菌、フザリウム属菌、リゾクトニア属菌、バーティシリウム属菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム属菌、ロゼリニア属菌、ヘリコバシディウム属菌、ストレプトミセス属菌、エリシフェ属菌、ブルメリア属菌、スファエロテカ属菌、オイディウム属菌、コレトトリカム属菌、コリネスポラ属菌、ヴェンチュリア属菌、ギムノスポランギウム属菌、ミコスファエレラ属菌、モニリニア属菌、エキソバシディウム属菌、シュードサーコスポレラ属菌、ファコスポーラ属菌、などの植物病原菌によって引き起こされる病害に対し、防除効果を示す。また、オルピジウム属菌、ポリミキサ属菌、スポンゴスポラ属菌によって媒介されるウイルス病害に対しても防除効果を示す。特に、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム属菌、エリシフェ属菌、ブルメリア属菌、コレトトリカム属菌、ヴェンチュリア属菌及びギムノスポランギウム属菌によって引き起こされる病害に対し、高い防除効果を示す。
　本発明の農薬製剤は、具体的にはイネのいもち病、紋枯病、馬鹿苗病；コムギ等、麦類の立枯病、うどんこ病、さび病、縞葉枯病、眼紋病；アブラナ科野菜、ホウレンソウ、タマネギ、カボチャ、ダイズ、ブドウ等のべと病、うどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマト、イチゴ、キュウリ等の疫病、うどんこ病、菌核病、灰色かび病、炭そ病；タマネギの乾腐病、赤さび病、白斑葉枯病、リンゴ、ナシ等のバラ科果樹類のうどんこ病、黒星病、斑点落葉病、輪紋病、赤星病、炭そ病；スイカの褐色腐敗病；ニンジンしみ腐病；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌によるイネ、ダイズ等の豆類、レタス、キュウリ、トマト、キャベツ、ハクサイ等の野菜類の苗立枯病；キャベツバーティシリウム萎凋病；ハクサイ黄化病；アブラナ科野菜根こぶ病；芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病；メロンえそ斑点病；テンサイそう根病；レタスビッグベイン病等に対して、防除効果を示す。
　本発明の、望ましい態様を以下に記載する。
〔１〕（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤とを含有する農薬製剤。
〔２〕（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤とを、重量比で１：３００～３００：１の割合で含有する、〔１〕に記載の農薬製剤。
〔３〕前記農薬製剤全量に対して、（ａ）ジフェノコナゾールを０．３～９０重量％含有し、（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を０．３～５０重量％含有する、〔１〕又は〔２〕に記載の農薬製剤。
〔４〕前記農薬製剤が、水性懸濁剤である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔５〕さらに他の殺菌剤を含有する、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔６〕（ａ）ジフェノコナゾールと前記他の殺菌剤との混合重量比が１：１００～１００：１である、〔５〕に記載の農薬製剤。
〔７〕前記他の殺菌剤が、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、ピリオフェノン、メトラフェノン、イソフェタミド、ボスカリド及びフルオピラムからなる群から選択される少なくとも１種である、〔５〕又は〔６〕に記載の農薬製剤。
〔８〕前記他の殺菌剤が、シアゾファミド、ピリオフェノン及びイソフェタミドからなる群から選択される少なくとも１種である、〔５〕～〔７〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔９〕前記他の殺菌剤が、シアゾファミドである、〔５〕～〔８〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔１０〕さらに２価アルコールを含有する、〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔１１〕前記２価アルコールが、エチレングリコール及びプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種である、〔１０〕に記載の農薬製剤。
〔１２〕さらに沈降防止剤として天然多糖類を含有する、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔１３〕前記天然多糖類が、キサンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン及びウェランガムからなる群から選択される少なくとも１種である、〔１２〕に記載の農薬製剤。
〔１４〕さらに防腐剤としてイソチアゾリノン系化合物を含有する、〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔１５〕前記イソチアゾリノン系化合物が、ベンゾイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン及び4,5-ジクロロ-2-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オンからなる群から選択される少なくとも１種である、〔１４〕に記載の農薬製剤。
〔１６〕さらに消泡剤としてシリコーンオイルを含有する、〔１〕～〔１５〕のいずれかに記載の農薬製剤。
〔１７〕前記シリコーンオイルがポリジメチルシロキサンである、〔１６〕に記載の農薬製剤。
〔１８〕（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を農薬製剤中に添加することを特徴とする、（ａ）ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤の安定化方法。
〔１９〕前記農薬製剤の流動性の低下を抑制するものである、〔１８〕に記載の安定化方法。
〔２０〕（ａ）ジフェノコナゾールの結晶成長を抑制するものである、〔１８〕又は〔１９〕に記載の安定化方法。
〔２１〕（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤との混合割合が、重量比で、１：３００～３００：１である、〔１８〕～〔２０〕のいずれかに記載の安定化方法。
　以下に、本発明に係わる実施例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 7.92重量部
(2)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(3)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)プロピレングリコール　10.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(6)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　81.88重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例２
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 7.92重量部
(2)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(3)(b)アクアロックPM-006（商品名：メタクリル酸ポリマーカルシウム塩） 3.0重量部
(4)プロピレングリコール　10.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(6)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　81.88重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例３
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 7.92重量部
(2)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(3)(b)Atlox Metasperse 500L（商品名：スチレン・アクリル酸ポリマーナトリウム塩） 3.0重量部
(4)プロピレングリコール　10.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(6)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　81.88重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例４
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 15.83重量部
(2)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(3)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)プロピレングリコール　10.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(6)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　77.97重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例５
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 42.22重量部
(2)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(3)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)プロピレングリコール　10.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(6)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　51.58重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例６
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 7.89重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　8.45重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(7)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.15重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　75.41重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例７
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 7.89重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　8.45重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)(b)Atlox Metasperse 550S（商品名：スチレン・アクリル酸ポリマーナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(7)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.15重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　75.41重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例８
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 7.89重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　8.45重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 3.0重量部
(4)(b)アクアロックPM-006（商品名：メタクリル酸ポリマーカルシウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(7)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.15重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　75.41重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例９
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 7.89重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　8.45重量部
(3)(b)Borresperse CA（商品名：リグニンスルホン酸カルシウム塩） 3.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(7)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.15重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　75.41重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１０
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 15.79重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　16.56重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　57.45重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１１
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 19.95重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　21.12重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 1.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILFOAM SC120（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　53.73重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１２
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 10.45重量部
(2)イソフェタミド原体（純度96.6%）　20.70重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　52.85重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１３
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 20.90重量部
(2)イソフェタミド原体（純度96.6%）　10.35重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　52.75重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１４
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 10.45重量部
(2)ピリオフェノン原体（純度99.7%）　20.06重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　53.49重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
実施例１５
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 20.90重量部
(2)ピリオフェノン原体（純度99.7%）　10.03重量部
(3)(b)Ultrazine NA（商品名：リグニンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)(b)Tersperse 2700（商品名：酸性樹脂共重合体ナトリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　53.07重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例１
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 42.10重量部
(2)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 2.0重量部
(3)Supragil MNS-90（商品名：メチルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩） 2.0重量部
(4)プロピレングリコール　8.0重量部
(5)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(6)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.3重量部
(7)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(8)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(9)水　64.4重量部
上記成分(1)～(3),(5),(6),(9)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(4),(7),(8)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例２
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.0%） 7.89重量部
(2)シアゾファミド原体（純度96.6%）　8.45重量部
(3)Morwet D-425(P)（商品名：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物） 3.0重量部
(4)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 1.0重量部
(7)Silcolapse 432（商品名：ポリジメチルシロキサンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.15重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　75.41重量部
上記成分(1)～(4),(6),(7),(10)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(5),(8),(9)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例３
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 10.45重量部
(2)イソフェタミド原体（純度96.6%）　20.70重量部
(3)Morwet D-425(P)（商品名：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物） 2.0重量部
(4)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　52.85重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例４
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 20.90重量部
(2)イソフェタミド原体（純度96.6%）　10.35重量部
(3)Morwet D-425(P)（商品名：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物） 2.0重量部
(4)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 3.0重量部 
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　52.75重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例５
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 10.45重量部
(2)ピリオフェノン原体（純度99.7%）　20.06重量部
(3)Morwet D-425(P)（商品名：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物） 2.0重量部
(4)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　53.49重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
比較例６
(1)(a)ジフェノコナゾール原体（純度95.7%） 20.90重量部
(2)ピリオフェノン原体（純度99.7%）　10.03重量部
(3)Morwet D-425(P)（商品名：アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物） 2.0重量部
(4)Soprophor FLK（商品名：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩） 3.0重量部
(5)プロピレングリコール　10.0重量部
(6)ビーガムR（商品名：ケイ酸アルミニウムマグネシウム） 0.5重量部
(7)SILCOLAPSE 432（商品名：シリコーンオイル）　0.5重量部
(8)Rhodopol 23（商品名：キサンタンガム）　0.1重量部
(9)Proxel GXL(S)（商品名：ベンゾイソチアゾリン-3-オン）0.1重量部
(10)水　9.8重量部
(11)水　53.07重量部
上記成分(1)～(7),(11)を混合し、ホモジナイザー（アズワン社製）による予備粉砕後、DYNO-MILL（WAB社製）にて湿式粉砕した後、(8)～(10)を加えて水性懸濁剤を得た。
試験例１
前記実施例１～５及び比較例１で得た水性懸濁剤を、30mlのガラス製瓶に満たし、キャップをした後、５４℃の恒温器中にて１４日間保存した。
経時前後における水性懸濁剤中の原体の平均粒子径は、マイクロトラックMT3300-EXII（日機装社製）にて、粒度分布を測定し、体積平均粒子径を求め、体積平均粒子径の経時的変化を「結晶成長倍率」とした。結果を表１に示す。
また、経時変化後の水性懸濁剤の流動性を下記基準にて評価し、表１に示す。
　〇：90°転倒で流動し、合計10回の転倒で均一化する
　△：ゲル状態で90°転倒で流動し、合計10回の転倒で液状に復帰する
　×：ハードケーキ化
また、経時前後における水性懸濁剤の粘度を粘度計（TVB-10、M2号ロータ又はM3号ロータ、60rpm、20℃）にて測定し、結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
試験例２
前記試験例１に準じ、前記実施例６～１１及び比較例２で得た水性懸濁剤の経時変化を評価した。結果を表３及び表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
試験例３
前記試験例１に準じ、前記実施例１２，１３及び比較例３，４で得た水性懸濁剤の経時変化を評価した。結果を表５及び表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
試験例５
前記試験例１に準じ、前記実施例１４，１５及び比較例５，６で得た水性懸濁剤の経時変化を評価した。結果を表７及び表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008

　なお、２０１９年０２月０５日に出願された日本特許出願２０１９－０１９１１３号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (11)

  1. 　（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤とを含有する農薬製剤。
  2. 　（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤とを、重量比で１：３００～３００：１の割合で含有する、請求項１に記載の農薬製剤。
  3. 　前記農薬製剤全量に対して、（ａ）ジフェノコナゾールを０．３～９０重量％含有し、（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を０．３～５０重量％含有する、請求項１又は２に記載の農薬製剤。
  4. 　前記農薬製剤が、水性懸濁剤である、請求項１～３のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  5. 　さらに他の殺菌剤を含有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  6. 　前記他の殺菌剤が、シアゾファミド、ピリオフェノン及びイソフェタミドからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項５に記載の農薬製剤。
  7. 　前記他の殺菌剤が、シアゾファミドである、請求項５又は６に記載の農薬製剤。
  8. 　（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤を、農薬製剤中に添加することを特徴とする、（ａ）ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤の安定化方法。
  9. 　前記農薬製剤の流動性の低下を抑制するものである、請求項８に記載の安定化方法。
  10. 　（ａ）ジフェノコナゾールの結晶成長を抑制するものである、請求項８又は９に記載の安定化方法。
  11. 　（ａ）ジフェノコナゾールと（ｂ）ポリカルボン酸系界面活性剤及びリグニンスルホン酸系界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤との混合割合が、重量比で、１：３００～３００：１である、請求項８～１０のいずれか１項に記載の安定化方法。
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