WO2015089853A1 - 蓝色荧光有机材料及有机发光二极管面板 - Google Patents

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Definitions

  • This invention relates to a blue fluorescent organic material, and more particularly to a blue fluorescent organic material for use in an emissive layer of an organic light emitting diode panel. Background technique
  • blue fluorescent material such as DSA-Ph, l-4-di-[ 4-(N,N-di-phenyl)amino]styryl-benzene
  • DSA-Ph DSA-Ph, l-4-di-[ 4-(N,N-di-phenyl)amino]styryl-benzene
  • DSA-Ph DSA-Ph, l-4-di-[ 4-(N,N-di-phenyl)amino]styryl-benzene
  • the present invention provides a blue fluorescent organic material in which an electron-deficient group is introduced in a molecular structure to solve the problems of the prior art and achieve a color purity of deep blue light to provide an all-natural color display. Effect.
  • the present invention provides a blue fluorescent organic material excellent in overall performance, including light-emitting efficiency, charge injection/transport characteristics, stability, color purity, and the like.
  • An object of the present invention is to provide an application of the above-described blue fluorescent organic material in an organic light emitting diode, which can achieve an effect closer to an all natural color display.
  • an embodiment of the present invention provides a blue fluorescent organic material comprising an organic compound having the structure of the following formula (I): Formula (I)
  • R is alkyl with the dC 2Q, the embankment dC 2Q dC 2Q group or aromatic group-containing substituent; eight 11 ⁇ 1, a phenyl group, fused ring aromatic group or a substituted phenyl and substituted condensed polycyclic aromatic group 2 is:
  • the ⁇ ⁇ has a naphthalene ring, an anthracene ring or a phenanthrene ring structure.
  • the ⁇ ⁇ is one of the substituents having the following structure
  • an organic light emitting diode panel including an upper electrode, a lower electrode, a light emitting layer, and a conductive layer, wherein the light emitting layer comprises a blue fluorescent organic material as described above.
  • the upper electrode material is indium tin oxide.
  • the lower electrode is a metal cathode.
  • the conductive layers comprise an electron transport layer or a hole transport layer.
  • Fig. 1 is a view showing the ultraviolet-visible absorption spectrum and photoluminescence spectrum of a solution (toluene, 10-5 mol/liter) of an organic compound of the first embodiment of the present invention and a film.
  • Fig. 2 is a differential scanning calorimetry (DSC) curve of the organic compound of the first embodiment of the present invention.
  • Fig. 3 is a graph showing the thermogravimetric analysis (TGA) of the organic compound of the first embodiment of the present invention.
  • Fig. 4 is a view showing an organic compound formula 1 for use in an organic light emitting diode panel according to a second embodiment of the present invention. detailed description
  • the blue fluorescent organic material of the first embodiment of the present invention mainly comprises a structure having the following formula (I)
  • the ⁇ ⁇ has a naphthalene ring, an anthracene ring or a phenanthrene ring structure, and may be, for example, one of the substituents of the following structures
  • the preparation method of the blue fluorescent organic material of the formula 1 is as follows:
  • the quantum efficiency of the thin film fluorescence was measured to be 77.9%.
  • the photoluminescence is located in the deep blue region.
  • DSC differential scanning calorimetry
  • TGA thermogravimetric analysis
  • the OLED panel of the second embodiment of the present invention mainly includes an upper electrode 1, a lower electrode 2, an illuminating layer 3, and at least one conductive layer 4, wherein the luminescent layer includes A blue fluorescent organic material as described above.
  • the material of the upper electrode 1 may be indium tin oxide having semiconductor characteristics
  • the lower electrode 2 is a metal cathode
  • the conductive layers 4 may include an electron transport layer or a hole transport layer.
  • the light-emitting layer 3 and the conductive layer 4 may be stacked between the upper electrode 1 and the lower electrode 2 to form a sandwich structure.
  • the light-emitting layer formed by the blue fluorescent organic material emits deep blue light, so that the organic light-emitting diode panel can exhibit an effect close to an all-natural color.
  • the blue fluorescent organic material provided according to the present invention has the following advantages:
  • the film has high fluorescence efficiency and can effectively inhibit fluorescence quenching; (3) having a Donor-Acceptor structure, that is, a mixture of electron-donating units and electron-receiving units in a molecular structure, which facilitates the balance of carrier transport;

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Abstract

一种蓝色荧光有机材料，包含具有式（I）结构的有机化合物，式（I）结构中的R为C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基或含有取代基的C1-C20的芳香基；Ar1为H、苯基、稠环芳基；Ar2为式（a）或（b）的官能基。

Description

蓝色荧光有机材料及有机发光二极管面板 技术领域
本发明是有关于一种蓝色荧光有机材料， 特别是有关于一种用于有机发 光二极管面板的发光层中的蓝色荧光有机材料。 背景技术
自从 Tang和 VanSlyke制备了以小分子有机金属配合物"八羟基喹啉铝" ( Alq3 ) 作为电子传输以及发光层材料的 "三明治型" 薄膜有机电致发光二 极管 （OLEDs ) 以来， 基于真空热蒸镀成膜技术的小分子电致发光元件已经 成功应用于一些消费电子产品的显示屏。 为了实现全色的显示， 需要高色纯 度、 高寿命、 高效率的红绿蓝三基色发光材料。 然而相对于绿色和红色发光 材料， 由于蓝色荧光较宽的带隙， 影响了载流子的注入（特别是电子的注入) 以及空穴和电子的注入平衡， 使得蓝色 OLEDs 在发光效率和稳定性方面较 绿色及红色 OLEDs差。 为进一步提高 OLEDs的性能， 开发性能优异的蓝色 发光材料， 特别是深蓝色的发光材料， 更显得迫切和引人注目。
在蓝色发光材料的设计制备方面， 取得了很大进展。 比如， 较早专利 US005935721A 中报道了一种蓝色发光化合物 9， 10-二 （2-萘基） 蒽 (简称 AND, 9,10-di(naphth-2-yl)anthracene) , 该化合物以蒽结构为中央部分， 在蒽 的 9,9位用萘基取代， 获得 3.5 cd/A的发光效率， 在亮度为 100 cd/cm2时的 色坐标为 （0.153, 0.228 )。 又如， 在 2004年专利 US005891554A的报道中， 以苯乙烯基为桥， 其两端为三苯胺、 苯胺或咔唑芳基的蓝色荧光材料 (如 DSA-Ph, l-4-di-[4-(N,N-di-phenyl)amino]styryl-benzene),通过掺杂作为客体， 在电流密度为 20 mA/cm2时， 其发光效率为 9.7 cd/A, 但其色坐标位于天蓝 色光的 （0.16, 0.32 )。 除此之外， 一些其它蓝光材料也有很大的进展。
Figure imgf000003_0001
ADN DSA-Ph 基于这些进展， 我们近期的专利 CN 200710031271中报道了一类具有不 对称结构的蓝光材料 B1和 B2。 这类蓝光材料具有固态光致发光效率、 色纯 等优点。
Figure imgf000003_0002
Bl B2 尽管具有上述优点，这类蓝光材料的电子注入 /传输性能显得不足。因此， 本发明提供一种蓝色荧光有机材料， 在分子结构中， 引入缺电子基团， 以解 决现有技术所存在的问题， 并达成深蓝色发光的色纯度， 以提供一个全自然 色显示的效果。
发明内容
有鉴于此， 本发明提供一种综合性能优异的蓝色荧光有机材料， 包括发 光效率、 电荷注入 /传输特性、 稳定性、 色纯度等。
本发明的目的在于提供上述蓝色荧光有机材料在有机发光二极管中的应 用， 可达成更接近全自然色显示的效果。
为达成本发明的前述目的，本发明一实施例提供一种蓝色荧光有机材料， 其包含如下式 (I)结构的有机化合物：
Figure imgf000004_0001
式 (I)
其中， R为 d-C2Q的垸基、 d-C2Q的垸氧基或含有取代基的 d-C2Q的芳 香基； 八1^为11、 苯基、 稠环芳基或取代苯基以及取代稠环芳基； 2为：
Figure imgf000004_0002
在本发明的一实施例中， 所述 ΑΓι具有萘环、 蒽环或菲环的结构。
在本发明的一实施例中， 所述 ΑΓι为具有下列结构的取代基中的一种
Figure imgf000004_0003
Figure imgf000004_0004
Figure imgf000004_0005
在本发明的一实施例中， 当 R为乙垸基， ^为(( )且 1"2为(&)时， 所述
Figure imgf000005_0001
再者，本发明另一实施例提供一种有机发光二极管面板，包括一上电极、 一下电极、 一发光层以及一导电层， 其中所述发光层包含如上所述的蓝色荧 光有机材料。
在本发明的一实施例中， 所述上电极材质为氧化铟锡。
在本发明的一实施例中， 所述下电极为金属阴极。
在本发明的一实施例中，所述该等导电层包含电子传输层或空穴传输层。 附图说明
图 1是本发明第一实施例的有机化合物式 1的溶液 (甲苯， 10-5摩尔 /升) 和薄膜的紫外 -可见吸收光谱和光致发光光谱。
图 2是本发明第一实施例的有机化合物式 1 的差示扫描量热分析 (DSC) 曲线。
图 3是本发明第一实施例的有机化合物式 1的热失重分析 (TGA)曲线。 图 4是本发明第二实施例的有机化合物式 1用于有机发光二极管面板示 意图。 具体实施方式
为让本发明上述目的、 特征及优点更明显易懂， 下文特举本发明较佳实 施例， 作详细说明如下。再者， 本发明所提到的方向用语， 例如「上」、 「下」、 「前」、 「后」、 「左」、 「右」、 「内」、 「外」、 「侧面」 等用语是用以说明及理解 本发明， 而非用以限制本发明。 以下具体实施方式中如无特殊说明， 均为常规方式下进行。
以下具体实施方式中使用的材料、 试剂、 设备如无特殊说明， 均可从商 业途径购买取得。
本发明第一实施例的蓝色荧光有机材料主要包含具有如下式 (I)结构的
Ατ
Figure imgf000006_0001
.式(1)
其中， 1^为 ^ 2。的垸基、 CrC2Q的垸氧基或含有取代基的 d-C2Q的芳香基; 八^为11、 苯基、 稠环芳基或取代苯基以及取代稠环芳基； 2为：
Figure imgf000006_0002
.(a)
Figure imgf000006_0003
所述 ΑΓι具有萘环、 蒽环或菲环的结构， 可例如为下列结构的取代基中 的一种
Figure imgf000006_0004
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0006
如上所述， 当 R为乙垸基， 1^为(( )且 Ar2为 （a)的取代基结构时， 所述
Figure imgf000007_0001
所述式 1的蓝色荧光有机材料的制备方法详述如下：
首先， 将 8.12 克 (25.0毫摩尔）的 3,6-二溴咔唑和 9.46克 (55.0毫摩尔）的 1-萘硼酸一起溶于 100毫升甲苯中， 然后把 30毫升 2M的碳酸钠（Na2C03) 水溶液以及 30.0毫升乙醇加入上述溶液中，用氮气排气 30分钟后，加入 577 毫克 (0.5毫摩尔）的四三苯基膦鈀 (Pd(PPh3)4)， 在氮气保护下， 加热至 90。C， 反应 8小时后， 冷却至室温， 加入二氯甲垸和去离子水搅拌， 萃取有机相， 以无水硫酸镁 (MgS04)干燥后， 减压除去溶剂， 用硅胶柱分离， 洗脱剂为石 油醚:二氯甲垸（V:V) =2:1，得到 3,6-二（1-萘基）咔唑的白色固体 9.3克（22.2 毫摩尔， 产率 89% )。 其具体反应如反应式 1-A所示：
Figure imgf000007_0002
接着， 将 5.70克（15.0毫摩尔）的 2,7-二溴 -9,9-二乙基芴和 5.0 克（12.0毫 摩尔）上述合成的 3,6-二（1-萘基) -咔唑混合均匀加入到 5.0 毫升的 DMPU (1,3 -Dimethyl- 3 ,4,5 ,6-tetrahydropyrimidin-2( 1 H)-one , 1,3-二甲基 -3,4,5,6-四氫 -2-嘧啶酮）中， 然后加入 285毫克（1.50毫摩尔）的碘化铜 (Cul)、 232毫克 (0.88 毫摩尔）的 18-冠醚 -6(18-Crown-6)以及 3.10 克（22.50 毫摩尔）的碳酸钾 (K2C03)， 在氮气保护下， 在 140°C反应 24小时。 反应至薄板色谱层析 (TLC) 检测没有变化后， 冷却至室温， 加入二氯甲垸和去离子水， 萃取得到有机相， 无水硫酸镁 (^^804)干燥后， 先过快速硅胶短柱除去固体杂质， 再以洗脱剂 为石油醚:二氯甲垸（V:V) =4: 1过硅胶柱， 得到 4.57克 (6.4毫摩尔）的第一中 间产物 9-(2-溴 -9,9-二乙基芴 -7-基) -3,6-二 (1-萘基)咔唑， 产率为 53%。 其具体 反应 -B所示：
Figure imgf000008_0001
接着，将 2.84克（10.0毫摩尔）的 2-(4-溴苯基)-喹啉、 3.05克（12.0毫摩尔) 的联硼酸频那醇酯、 0.3克 (0.12毫摩尔)的 [Ι,Γ-雙 (二苯基磷)二茂鐡]二氯化 鈀 (Pd(dppf)Cl2)以及 2.35克 (24.0毫摩尔）的无水醋酸钾加入到 80毫升的 1,4- 二噁垸 (l,4-dioxane)， 氮气排气 30分钟后， 加热至 80°C， 反应 4小时后， 冷 却至室温， 再加入二氯甲垸和去离子水， 搅拌萃取， 合并有机相并用无水硫 酸镁 (MgS04)干燥后浓缩， 以洗脱剂为石油醚:二氯甲垸 （V:V) =1 :1 过硅胶 柱， 得到 3.0克 (9.2毫摩尔）的第二中间产物 (4,4,5,5-四甲基 -1,3,2-二氧杂硼垸 -4基) -苯基-喹啉， 产率为 92%。 其具体反应如反应式 1-C所示：
Figure imgf000008_0002
最后， 把 208毫克 (0.18毫摩尔）的四三苯基膦鈀 (Pd(PPh3)4)加入到 1.30 克 (1.80 毫摩尔）的第一中间产物 9- ( 2-溴 -9,9-二乙基芴 -7-基） -3,6-二 （1-萘 基） 咔唑、 715毫克 (2.16 毫摩尔）的第二中间产物 (4,4,5,5-四甲基 -1,3,2-二氧 杂硼垸 -4基) -苯基-喹啉、 4毫升 2 M的碳酸钠 (Na2C03) 以及 4.0 毫升乙醇， 在 30毫升甲苯中混合， 在氮气保护下， 加热至 90 °C反应 12小时， 之后再 加入乙酸乙酯和去离子水， 搅拌萃取。 将有机相以无水硫酸镁 (MgS04)干燥 后浓缩， 粗产物用硅胶分离， 洗脱剂逐渐由石油醚：二氯甲垸 （V:V) =3:2过 渡到 1: 1， 得到的产物再用乙醇洗涤， 获得纯的所述式 1 的有机化合物 1.02 (1.22毫摩尔）， 产率为 68%。 其具体反应如下述反应式所示：
Figure imgf000009_0001
此外， 对所合成的有机化合物式 1的蓝色荧光有机材料进行积分球检测 (330纳米波长激发)， 可测得其薄膜荧光量子效率为 77.9%。 而在甲苯溶剂和 薄膜下的紫外-可见光吸收光谱以及光致发光光谱，其光致发光均位于深蓝光 区域， 具体可参考图 1。 另外， 有机化合物式 1的差示扫描量热分析 （DSC) 显示出所述有机化合物呈非晶态， 而且玻璃化转变温度分别为 150°C， 具体 请见图 2。 有机化合物式 1 的热失重分析 （TGA) 表明其具有较高的热分解 温度， 超过 400°C， 具体见图 3。
接着请见图 4所示， 本发明第二实施例的有机发光二极管面板， 其结构 主要包括一上电极 1、 一下电极 2、 一发光层 3以及至少一导电层 4， 其中所 述发光层包含如上所述的蓝色荧光有机材料。 其中， 所述上电极 1材质可为 具有半导体特性的氧化铟锡， 所述下电极 2为金属阴极， 所述该等导电层 4 可包含电子传输层或空穴传输层。 所述发光层 3以及导电层 4可堆叠在所述 上电极 1与下电极 2中间， 形成三明治结构。 利用所述蓝色荧光有机材料所 形成的发光层， 可发出深蓝色光， 使得所述有机发光二极管面板能显示接近 全自然色的效果。
综上所述， 根据本发明所提供的蓝色荧光有机材料更具有以下优点：
(1)合成方法简单， 原料经济， 且容易大批量制备；
(2)薄膜荧光效率较高， 可以有效地抑制荧光淬灭； (3)具有 Donor-Acceptor (电子给体 -电子受体)结构， 即在分子结构中同时 含有给电子单元以及接受电子单元， 有利于载流子传输的平衡； 以及
(4)能呈无定形态， 可以得到具有较高玻璃化转变温度的非晶态薄膜， 热 分解温度较高
本发明已由上述相关实施例加以描述， 然而上述实施例仅为实施本发明 的范例。 必需指出的是， 已公开的实施例并未限制本发明的范围。 相反地， 包含于权利要求书的精神及范围的修改及均等设置均包括于本发明的范围 内。

Claims

权 利 要 求
一种蓝色荧光有机材料， 其包含具有如下式 (I)结构的有机化合
Figure imgf000011_0001
'式 (I)
其中， ！^为 ^^^的垸基； 所述 ΑΓι具有萘环、 蒽环或菲环的结构； 所述 八1"2为下列取代基中的一种
.(a)
Figure imgf000011_0003
如权利要求 1所述的蓝色荧光有机材料， 其中所述 R为乙垸基或辛垸基。 如权利要求 2所述的蓝色荧光有机材料，其中所述 A 为具有下列结构的 取代基中的一种：
Figure imgf000011_0004
Figure imgf000011_0005
. (d)
Figure imgf000011_0006
、^\
• (f) .
-种蓝色荧光有机材料， 其包含具有如下式 (I)结构的有机化合
Figure imgf000012_0001
式 (I)
其中， R为 d-C2。的垸基、 CrC2。的垸氧基或含有取代基的 d-C2。的芳香 基； 八^为 H、 苯基、 稠环芳基、 取代苯基或取代稠环芳基； Ar2为下列 取代基中的一种：
Figure imgf000012_0002
5. 如权利要求 5所述的蓝色荧光有机材料， 其中所述 ΑΓι具有萘环、 蒽环或 菲环的结构。
6. 如权利要求 6所述的蓝色荧光有机材料，其中所述 ΑΓι为具有下列结构的 取代基中的一种：
Figure imgf000012_0003
7. 如权利要求 7所述的蓝色荧光有机材料， 其中当 R为乙垸基， A^ (c) 且八1"2为 （a)时， 所述有机化合物的结构如下式 1所示：
Figure imgf000013_0001
8. 一种有机发光二极管面板， 其包括一上电极、一下电极、一发光层以及至 少一导电层， 其中所述发光层包含如权利要求 2 所述的蓝色荧光有机材 料。
9. 如权利要求 7所述的有机发光二极管面板，其中所述上电极材质为氧化铟 锡。
10.如权利要求 7所述的有机发光二极管面板， 其中所述下电极为金属阴极。
11.如权利要求 7所述的有机发光二极管面板，其中所述该等导电层包含电子 传输层或空穴传输层。
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