JP2016540079A - 青色蛍光有機材料及びその有機発光ダイオードパネル - Google Patents

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Abstract

青色蛍光有機材料であって、式(I)の構造を有する有機化合物を含み、式(I)の構造の中のRはC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、又は置換基を有するC1-C20のアリール基である。Ar1はH、フェニル基、及び縮合環アリール基であり、Ar2は式(a)又は式(b)の官能基である。

Description

本発明は、青色蛍光有機材料に関し、特に、有機発光ダイオードパネルの発光層に用いる青色蛍光有機材料に関する。
TangとVanSlykeが低分子の有機金属錯体"(8-キノリノラト)アルミニウム"（Alq3）を電子輸送及び発光層の材料として"サンドイッチ形"の薄膜の有機電界発光ダイオード（OLEDs）を作製して以来、真空熱蒸着成膜技術に基づく低分子の電界発光素子は成功裡に家庭用電化製品のディスプレイに使用されている。フルカラー表示を実現するためには、高い色純度、長い耐用年数、及び高効率の赤／緑／青の三原色発光材料が必要になる。しかし緑色と赤色の発光材料に比べて、青色蛍光は、比較的幅が広いバンドギャップのため、キャリアの注入（特に電子注入）及び正孔と電子注入のバランスに影響を与えて、青色OLEDsを発光効率と安定性面において緑色及び赤色OLEDsより劣るものとしている。OLEDsの性能をさらに高めるため、性能の優れた青色発光材料、特に濃い青色発光材料の開発は、さらに切実で注目を浴びている。
青色発光材料の設計と作製において大きな進展があった。例えば、比較的早い段階のアメリカ特許US005935721Aには青色発光化合物の9,10-ジ（2-ナフチル）アントラセン(略称AND,9，10-di(naphth-2-yl)anthracene)が公開されている。該化合物の中央部分はアントラセン構造であり、アントラセンの9,9位置はナフチル基で置換されており、3.5cd/Aの発光効率を獲得し、明るさが100cd/cm2時の色座標は（0.153、0.228）である。また例えば、2004年のアメリカ特許US005891554Aにおいては、スチレニル基を橋架けとして、その両端がトリフェニルアミン、アニリン又はカルバゾリルアリール基である青色蛍光材料(例えば、DSA-Pｈ,1-4-di-[4-(N，N-di-phenyl)amino]styryl-benzene)は、ゲスト材料としドーピングすることによって、電流密度が20mA/cm2であるとき、その発光効率は9.7cd/Aであるが、その色座標はスカイブルー光の（0.16、0.32）に位置している。この他にも、その他のいくつかの青色光材料にも大幅な進展があった。

これらの進展に基づいて、我々の最近の特許CN200710031271において、非対称構造を有する青色光材料B1とB2を報告した。この種の青色光材料は固体状態光ルミネセンス効率を有し、色純度が高くて、非晶質特性、正孔輸送性能がよく、合成して精製するのが容易である等の利点がある。

上述の利点にも拘わらず、この種の青色光材料の電子注入/輸送性能は不十分であるように思われる。そのため、本発明は青色蛍光有機材料を提供し、分子構造の中に、電子欠損基を導入することで、既存技術に存在する問題を解決し、且つ濃い青色発光の色純度を達成し、すべて自然色表示するという効果を提供する。
これに鑑み、本発明は、発光効率、電荷注入/輸送特性、安定性、及び色純度等を含む総合性能に優れた青色蛍光有機材料を提供する。
本発明の目的は、上述の青色蛍光有機材料を提供して有機発光ダイオードに使用して、すべて自然色表示にさらに近い効果を達成することである。
本発明の前記目的を達成するため、本発明の実施例において、下記式(I)の構造の有機化合物を含む青色蛍光有機材料を提供する。


ここで、RはC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、又は置換基を有するC1-C20のアリール基である。Ar1はH、フェニル基、縮合環アリール基又は置換フェニル基及び置換縮合環アリール基である。Ar2は以下のとおりである。

本発明の実施例において、前記Ar1はナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環の構造を有する。
本発明の実施例において、前記Ar1は下記の構造を有する置換基の1つである。

本発明の実施例において、Rがエチル基であり、Ar1が(c)であり、Ar2が(a)であるとき、前記有機化合物の構造は下記式1に示すとおりである。

さらに、本発明の別の実施例は有機発光ダイオードパネルを提供し、それは、上部電極、下部電極、発光層及び導電層を含み、前記発光層は上述したような青色蛍光有機材料を含む。
本発明の実施例において、前記上部電極の材質は酸化インジウム錫である。
本発明の実施例において、前記下部電極は金属陰極である。
本発明の実施例において、前記導電層は電子輸送層又は正孔輸送層を含む。
図１は、本発明の第1実施例の有機化合物式1の溶液(トルエン、10-5モル/リットル)と薄膜の紫外-可視吸収スペクトルとフォトルミネッセンススペクトルである。 図２は、本発明の第1実施例の有機化合物式1の示差走査熱量分析(DSC)曲線である。 図３は、本発明の第1実施例の有機化合物式1の熱重量分析(TGA)曲線である。 図４は、本発明の第2実施例の有機化合物式1の有機発光ダイオードパネルの模式図である。
本発明の上述の目的、特徴と利点をさらに分かり易くするため、以下では、特に本発明の比較的良い実施例を挙げて詳細な説明を行う。さらに、本発明において言及する方向用語、例えば「上」、「下」、「前」、「後」、「左」、「右」、「内」、「外」、「側面」等の用語は本発明を説明及び理解するためのものであり、本発明を制限するものではない。
以下の具体的実施形態において特別な説明がない場合、いずれも通常形態の下で行う。
以下の具体的実施形態において使用する材料、試薬、及び設備は特別な説明がない場合、いずれも市販されているものを購入して得ることができる。
本発明の第1実施例の青色蛍光有機材料は、主に下記式 (I)の構造を有する有機化合物である。


ここで、RはC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、又は置換基を有するC1-C20のアリール基である。Ar1はH、フェニル基、縮合環アリール基又は置換フェニル基及び置換縮合環アリール基である。Ar2は以下のとおりである。


前記Ar1はナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環の構造を有し、例えば、下記構造の置換基の1つとすることができる。

上述のように、Rがエチル基であり、Ar1が(c)であり、Ar2が(a)の置換基の構造であるとき、前記有機化合物の構造は下記式1に示すとおりである。

前記式1の青色蛍光有機材料の製造方法の詳細は以下のとおりである。
まず、8.12グラム(25.0ミリモル)の3,6-ジブロモカルバゾールと9.46グラム(55.0ミリモル)の1-ナフタレンボロン酸を一緒に100ミリリットルのトルエンに溶解させ、それから30ミリリットルの2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)水溶液及び30.0ミリリットルのエタノールを前記溶液に入れ、30分間窒素パージした後、577ミリグラム(0.5ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を入れて、窒素雰囲気下で、90℃まで加熱し、8時間反応させた後、室温まで冷却し、ジクロロメタンと脱イオン水を入れて撹拌して、有機相を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)によって乾燥させた後、減圧して溶剤を除去し、シリカゲルカラムを用いて分離させた。溶離液は、石油エーテル:ジクロロメタン（V:V）=2:1であり，3,6-ジ（1-ナフチル）カルバゾールの白色固体9.3グラム（22.2ミリモル、収率89%）を得た。その具体的な反応は反応式1-Aに示すとおりである。

次に、5.70グラム(15.0ミリモル)の2,7-ジブロモ-9,9-ジエチルフルオレンと5.0グラム(12.0ミリモル)の上述で合成した3,6-ジ(1-ナフチル)-カルバゾールを均一に混合させて5.0ミリリットルDMPU(1,3-Dimethyl-3，4，5，6-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one，1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン)に入れ、それから285ミリグラム(1.50ミリモル)のヨウ化銅(CuI)、232ミリグラム(0.88ミリモル)の18-クラウン-6(18-Crown-6)と3.10グラム(22.50ミリモル)の炭酸カリウム(K2CO3)を入れて、窒素雰囲気下、140℃で24時間反応させる。クロマトグラフィー(TLC)検出で変化がなくなるまで反応させ、室温まで冷却し、ジクロロメタンと脱イオン水を入れて、抽出して有機相を得た。無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、先にフラッシュシリカゲルの短いカラムに通して固体異物を除去し、次に石油エーテル:ジクロロメタン（V:V）=4:1を溶離液としてシリカゲルカラムに通して、4.57グラム(6.4ミリモル)の第1中間体9-(2-ブロモ-9,9-ジエチルフルオレン-7-イル)-3,6-ジ(1-ナフチル)カルバゾールを得た。収率は53%である。その具体的な反応は反応式1-Bに示すとおりである。

次に、2.84グラム(10.0ミリモル)の2-(4-ブロモフェニル)-キノリン、3.05グラム(12.0ミリモル)のビスピナコラートジボロン、0.3グラム(0.12ミリモル)の[1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム及び2.35グラム(24.0ミリモル)の無水酢酸カリウムを80ミリリットルの1,4-ジオキサン(1,4-dioxane)に入れ，30分間窒素パージした後、80℃まで加熱して4時間反応した後、室温まで冷却し、次にジクロロメタンと脱イオン水を入れて、撹拌して抽出し、有機相を合わせ且つ無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を用いて乾燥させた後濃縮させて、石油エーテル:ジクロロメタン（V:V）=1:1を溶離液としてシリカゲルカラムに通して、3.0グラム(9.2ミリモル)の第2中間体(4,4,5，5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-4-イル)-フェニル-キノリンを得た。収率は92%である。その具体的な反応は反応式1-C示すとおりである。

最後に、208ミリグラム(0.18ミリモル)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)を1.30グラム(1.80ミリモル)の第1中間体9-（2-ブロモ-9,9-ジエチルフルオレン-7-イル）-3,6-ジ（1-ナフチル）カルバゾール、715ミリグラム(2.16ミリモル)の第2中間体(4,4，5，5-テトラメチル-1,3，2-ジオキサボラン-4-イル)-フェニル-キノリン、4ミリリットルの2Mの炭酸ナトリウム(Na2CO3)及び4.0ミリリットルのエタノールを、30ミリリットルのトルエンの中で混合し、窒素雰囲気下、90℃まで加熱して12時間反応させ、その後酢酸エチルと脱イオン水を入れて、撹拌して抽出する。有機相を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)によって乾燥させ濃縮して、未精製物を、シリカゲルを用いて分離して、溶離液を徐々に石油エーテル:ジクロロメタン（V:V）=3:2から1:1まで移行させて、得られた生成物をさらにエタノールで洗浄して、純粋な前記式1の有機化合物1.02グラム(1.22ミリモル)を得た。収率は68%である。その具体的な反応は下記反応式に示すとおりである。

その他、合成した有機化合物式1の青色蛍光有機材料に対して積分球検出(330nm波長励起)を行い、計測して得られた薄膜の蛍光量子効率は77.9%であった。トルエン溶剤と薄膜による紫外-可視光線吸収スペクトル及びフォトルミネセンススペクトルにおいて、そのフォトルミネッセンスはいずれも濃い青色光領域に位置し、具体的には図1を参照することができる。その他、有機化合物式1の示差走査熱量分析（DSC）は前記有機化合物が非晶質を呈することを示し、且つガラス転移温度はそれぞれ150℃である。詳細は図2を参照されたい。有機化合物式1の熱重量分析（TGA）はそれが比較的高い熱分解温度を有することを示し、400℃を超える。詳細は図3を参照されたい。
次に図4を参照すると、本発明の第2実施例の有機発光ダイオードパネルの構造は主に上部電極1、下部電極2、発光層3及び少なくとも1つの導電層4を備えている。前記発光層は、上述したような青色蛍光有機材料を含む。ここで、前記上部電極1の材質は半導体特性を有する酸化インジウム錫にすることができ、前記下部電極2は金属陰極であり、上述のように、このような導電層4は電子輸送層又は正孔輸送層を含むことができる。前記発光層3及び導電層4は前記上部電極1と下部電極2の中間に堆積することで、サンドイッチ形の構造を形成する。前記青色蛍光有機材料を用いて形成する発光層は、濃い青色光を発することができ、前記有機発光ダイオードパネルはすべて自然色に近い効果を表示することができる。
上述の部分に鑑みて、本発明の提供する青色蛍光有機材料に基づくとさらに以下の利点を有する。
(1)合成方法が簡単で、素材が経済的で、且つ大規模なバッチによる製造が容易になる。
(2)薄膜蛍光効率は比較的高く、有効に蛍光消光を抑制できる。
(3)Donor-Acceptor(電子供与体-電子受容体)構造を有し、即ち分子構造中に同時に電子供与ユニット及び電子受容ユニットを含み、キャリア輸送のバランスに有利である。そして、
(4)無定形状態を呈することができ、比較的高いガラス転移温度を有する非晶質薄膜を得ることができ、熱分解の温度が比較的高い。
本発明について既に上述の関連する実施例によって説明を行っているが、前記実施例は本発明を実施する凡例である。必ず指摘しなければならないことは、既に公開した実施例は本発明の範囲を制限するものではないということである。それに反して、特許請求の範囲に含まれている精神と範囲の変更及び同等設置はいずれも本発明の特許請求の範囲に含まれる。

Claims (11)

  1. 青色蛍光有機材料であって、式(I)の構造を有する有機化合物を含むことを特徴とする青色蛍光有機材料。


    式中、RはC1-C20のアルキル基であり、前記Ar1はナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環の構造を有し、前記Ar2は下記の置換基の1つである。

  2. 前記Rはエチル基又はオクチル基であることを特徴とする請求項１に記載の青色蛍光有機材料。
  3. 前記Ar1は下記の構造を有する置換基の1つであることを特徴とする請求項２に記載の青色蛍光有機材料。

  4. 青色蛍光有機材料であって、下記式 (I)の構造を有する有機化合物を含むことを特徴とする青色蛍光有機材料。


    式中、RはC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、又は置換基を有するC1-C20のアリール基であり、Ar1はH、フェニル基、縮合環アリール基、置換フェニル基又は置換縮合環アリール基であり、Ar2は下記の置換基の1つである。

  5. 前記Ar1はナフタレン環、アントラセン環又はフェナントレン環の構造を有することを特徴とする請求項５に記載の青色蛍光有機材料。
  6. 前記Ar1は、下記の構造を有する置換基の1つであることを特徴とする請求項６に記載の青色蛍光有機材料。

  7. Rがエチル基であり、Ar1が(c)であり、かつAr2が(a)であるとき、前記有機化合物の構造は下記式1に示すとおりであることを特徴とする請求項７に記載の青色蛍光有機材料。

  8. 有機発光ダイオードパネルであって、上部電極、下部電極、発光層及び少なくとも1つの導電層を含み、前記発光層は請求項2に記載の前記青色蛍光有機材料を含むことを特徴とする有機発光ダイオードパネル。
  9. 前記上部電極の材質は、酸化インジウム錫であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光ダイオードパネル。
  10. 前記下部電極は、金属陰極であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光ダイオードパネル。
  11. 前記導電層は、電子輸送層又は正孔輸送層を含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光ダイオードパネル。
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