CN106450014B - 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法 - Google Patents

一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106450014B
CN106450014B CN201610888681.9A CN201610888681A CN106450014B CN 106450014 B CN106450014 B CN 106450014B CN 201610888681 A CN201610888681 A CN 201610888681A CN 106450014 B CN106450014 B CN 106450014B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
navy blue
diphenyl
blue organic
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201610888681.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106450014A (zh
Inventor
游劲松
李必进
周亮
兰静波
吴迪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University
Original Assignee
Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University filed Critical Sichuan University
Priority to CN201610888681.9A priority Critical patent/CN106450014B/zh
Publication of CN106450014A publication Critical patent/CN106450014A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106450014B publication Critical patent/CN106450014B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法。采用真空蒸镀工艺，制备出结构为玻璃衬底/铟锡氧化物(3 nm)/4,4'‑环己基二[N,N‑二（4‑甲基苯基）苯胺](50 nm)/2‑(5‑(4'‑(二苯基胺基)‑[1,1'‑二苯基]‑4‑)噁唑‑2‑基)苯酚(5‑17%):3,3'‑(9氢‑芴‑9,9‑基)二(9‑苯基‑9氢‑咔唑)(20 nm)/3,3'‑[5'‑[3‑(3‑吡啶基)苯基][1,1',3',1''‑三联苯]‑3,3''‑二基]二吡啶(50 nm)/氟化锂(1 nm)/铝(100 nm)。当2‑(5‑(4'‑(二苯基胺基)‑[1,1'‑二苯基]‑4‑)噁唑‑2‑基)苯酚以13 wt%的浓度掺杂到主体分子CBZ2‑F1中制备的器件，最大外量子效率为7.1%，最大亮度为9054 cd/m2，最大功率效率为4.89 lm/W，最大电流效率为5.04 cd/A。器件发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)，非常接近国际蓝光标准CIE1931(0.14,0.08)，是目前报道性能最好的深蓝色电致发光器件。

Description

一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)具有广泛的应用前景，有望成为下一代显示器的主流和照明光源,对OLEDs的研究备受世界各国学术界和产业界的高度重视和关注[参见：(a)Kido,J.,Kimura,M.,Nagai,K.Science.1995,267,1332；(b)J.Liu,Q.Zhou,Y.Cheng,Y.Geng,L.Wang,D.Ma,X.Jing,F.Wang,Adv.Mater.2005,17,2974；(c)H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature2012,492,234.]。OLEDs具有非常多的优点，如：全彩显示、驱动电压低、响应速度快、主动发光、轻薄、全视角、器件可弯曲折叠、成本低、生产工艺简单、可进行大面积生产等[参见:(a)L.Wang,Y.Jiang,J.Luo,Y.Zhou,J.Zhou,J.Wang,J.Pei,Y.Cao,Adv.Mater.2009,21,4854；(b)X.-H.Zhu,J.Peng,Y.Cao,J.Roncali,Chem.Soc.Rev.,2011,40,3509；(c)f)H.-H.Chou,Y.-H.Chen,H.-P.Hsu,W.-H.Chang,Y.-H.Chen,C.-H.Cheng,Adv.Mater.2012,24,5867.]。在OLEDs中，高效率和高色纯度的红、绿、蓝三基色材料是最重要的部分，红、绿、蓝三基色通过不同的组合可实现全彩显示[参见：(a)C.-J.Zheng,J.Wang,J.Ye,M.-F.Lo,X.-K.Liu,M.-K.Fung,X.-H.Zhang,C.-S.Lee,Adv.Mater.2013,25,2205；(b)J.Huang,N.Sun,Y.Dong,R.Tang,P.Lu,P.Cai,Q.Li,D.Ma,J.Qin,Z.Li,Adv.Funct.Mater.2013,23,2329.]。目前，绿光材料制备的OLEDs已经展现较高的效率和较强的发光亮度，而蓝光和红光电致发光器件的性能一直不理想[参见：(a)J.Huang,N.Sun,J.Yang,R.Tang,Q.Li,D.Ma,Z.Li,Adv.Funct.Mater.2014,24,7645.]。蓝光材料本身能隙较宽，固有的高能隙使电荷难于注入到发光材料中，导致蓝光OLEDs性能较差[参见:M.Zhu,C.Yang,Chem.Soc.Rev.,2013,42,4963.]。已报道的有机电致蓝光发光器件存在很多不足，包括启动电压高、发光效率低、发光强度弱、稳定性和色纯度都比较差[参见：(a)Z.Q.Jiang,Z.Y.Liu,C.L.Yang,C.Zhong,J.G.Qin,G.Yu,Y.Q.Liu,Adv.Funct.Mater.2009,19,3987；(b)B.Wei,J.Z.Liu,Y.Zhang,J.H.Zhang,H.N.Peng,H.L.Fan,Y.B.He,X.C.Gao,Adv.Funct.Mater.2010,20,2448；(c)Y.Zou,J.Zou,T.Ye,H.Li,C.Yang,H.Wu,D.Ma,J.Qin,Y.Cao,Adv.Funct.Mater.2013,23,1781.]。急需研制和开发深蓝光(色坐标CIE1931，y值小于0.15，同时x+y值小于0.3)且器件效率高，亮度大的有机电致深蓝光发光器件[参见：(a)C.-G.Zhen,Y.-F.Dai,W.-J.Zeng,Z.Ma,Z.-K.Chen,J.Kieffer,Adv.Funct.Mater.2011,21,699；(b)W.J.Li,D.D.Liu,F.Z.Shen,D.G.Ma,Z.M.Wang,T.Feng,Y.X.Xu,B.Yang,Y.G.Ma,Adv.Funct.Mater.2012,22,2797；(c)W.J.Li,Y.Y.Pan,X.Ran,Q.M.Peng,D.G.Ma,F.Li,F.Z.Shen,Y.H.Wang,B.Yang,Y.G.Ma,Adv.Funct.Mater.2014,24,1609；(d)Q.Zhang,B.Li,S.Huang,H.Nomura,H.Tanaka,C.Adachi,Nat.Photonics 2014,8,326；(e)S.Hirata,Y,Sakai,K.Masui,H.Tanaka,S.Y.Lee,H.Nomura,N.Nakamura,M.Yasumatsu,H.Nakanotani,Q.Zhang,K.Shizu,H.Miyazaki,C.Adachi,nature materials,2015,14,330；(f)S.T.Zhang,L.Yao,Q.M.Peng,W.J.Li,Y.Y.Pan,X.Ran,Y.Gao,C.Gu,Z.M.Wang,P.Lu,F.Li,S.J.Su,B.Yang,Y.G.Ma,Adv.Funct.Mater.2015,25,1755.]。
邻羟基苯基唑类发光材料作为发光层被广泛的应用在OLEDs中，相关的研究工作取得许多重大进展。例如Park等制备了基于邻羟基苯基咪唑类分子的蓝色有机电致发光器件，器件使用氧化铟锡做阳极，4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺为空穴传输层，N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺为电子阻挡层，8-羟基喹啉铝做电子传输层，金属铝为阴极[参见S.Park,J.Seo,S.H.Kim,S.Y.Park,Adv.Funct.Mater.2008,18,726.]。该器件的启动电压为4.8V，最大电流效率为1.96cd/A,最大外量子效率为2.94％，发光色坐标为(0.15,0.11)。我们使用2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚做发光层，4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]为空穴传输层，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶为电子传输层，制备的有机深蓝色电致发光器件，相比现存蓝光发光器件具有更低的启动电压、更高的发光效率、更强的发光强度、更好的稳定性和色纯度，是目前报道性能最好的蓝色有机电致发光器件。我们的技术解决了蓝色有机电致发光器件领域的关键技术瓶颈，进一步推进蓝色有机电致发光技术的发展。
发明内容
本发明的目的一是提供一种深蓝色的有机电致发光器件。
本发明的目的二是提供这种深蓝色的有机电致发光器件的制备方法。
如附图1所示，本发明提供一种深蓝色的有机电致发光器件是由衬底(1)、阳极层(2)、空穴传输层(3)、发光层(4)、电子传输层(5)、缓冲层(6)和金属阴极(7)，按顺序连接组成；
其中衬底(1)是玻璃衬底；
阳极层(2)采用：铟锡氧化物，铟锡氧化物层的面阻为10-25欧姆，铟锡氧化物层使用低压氧等离子进行处理过；
空穴传输层(3)采用：4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](简称TPAC)，其分子结构如下：
发光层(4)采用：深蓝色有机染料掺杂入主体有机分子材料的有机混合材料；
其中掺杂的深蓝色有机染料是2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚，其分子结构如下：
主体有机分子材料是3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)(简称CBZ2-F1)，其分子结构如下：
所述的有机混合材料中，掺杂的深蓝色有机染料与主体有机分子材料的重量比为1％-20％；电子传输层(5)采用：3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(简称TmPyPB)，其分子结构如下：
缓冲层(6)采用：氟化锂(LiF)；
金属阴极(7)采用：金属铝(Al)；
所述的阳极层(2)和金属阴极(7)相互交叉形成器件发光区，面积为10平方毫米；空穴传输层(3)的厚度为50纳米，发光层(4)的厚度为20纳米，电子传输层(5)的厚度为50纳米，缓冲层(6)的厚度为1纳米，金属阴极的厚度为100纳米。
所述的发光层(4)的深蓝色有机染料2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的合成步骤为：在氮气保护下，将苯氧乙酰胺(2.0mmol,302mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺(3.0mmol,1164mg)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体(5.0mol％,64mg)、六氟锑酸银(20mol％,136mg)、特戊酸(4.0mmol,410mg)、特戊酸铯(1.6mmol,380mg)和碳酸银(0.8mmol,220mg)加入到装有磁力搅拌子的反应管中,在氮气下加入N,N-二甲基甲酰胺(10.0mL)，室温下搅拌5分钟，然后在140℃下，反应24小时。反应完成后将反应管冷却至室温，加入乙酸乙酯将反应体系稀释，再经硅藻土过滤，并用乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝7:1,v/v)得到；
当对电极的两端通电时，该器件就会发出发射峰为443nm的深蓝光；
本发明的一种深蓝色有机电致发光器件的制备方法如下：先将ITO玻璃衬底(1)上的阳极层(2)化学腐蚀成细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗10-25分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为8-15帕的氛围下用200-350伏的电压对其进行5-20分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层(2)上蒸镀空穴传输层(3)、发光层(4)和电子传输层(5)，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀缓冲层(6)和金属阴极(7)；
空穴传输层(3)、发光层(4)和电子传输层(5)中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层(4)中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层(6)中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极(7)中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒；蒸镀发光层(4)时，有机混合材料掺杂的深蓝色有机染料和主体有机分子材料在不同的蒸发源中同时蒸发，通过两种材料的蒸发速率使得掺杂的深蓝色有机染料和主体有机分子材料的重量比控制在1％-20％之间。
本发明的优点：我们首次制备了基于2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的有机深蓝色电致发光器件，相比现存蓝光发光器件具有更低的启动电压、更高的发光效率、更强的发光强度、更好的稳定性和色纯度，是目前报道性能最好的蓝色有机电致发光器件。我们的技术解决了蓝色有机电致发光器件领域的关键技术瓶颈，进一步推进蓝色有机电致发光技术的发展。当2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚以13wt％的浓度掺杂到主体分子CBZ2-F1中制备的器件，最大外量子效率为7.1％，最大亮度为9054 cd/m2，最大功率效率为4.89lm/W，最大电流效率为5.04cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)，非常接近国际蓝光标准CIE1931(0.14,0.08)，是目前报道性能最好的深蓝色电致发光器件。随着电流密度的增加该电致发光器件的光谱变化非常小，说明器件具有良好的光谱稳定性。同时器件在高亮度下效率滚降较小，在亮度1000cd/m2时，该器件的最大外量子效率为4.8％，功率效率为1.89lm/W，电流效率为3.34cd/A，电致发光器件展示了良好的效率稳定性。
附图说明
图1为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件的发光层(4)的深蓝色有机染料2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚核磁碳谱图；
图3为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件实施例6的电压-电流密度特性曲线图；
图4为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件实施例6的亮度-电流密度特性曲线图；
图5为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件实施例6的电流效率-电流密度特性曲线图；
图6为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件实施例7的功率效率-电流密度特性曲线图；
图7为本发明提供的深蓝色有机电致发光器件实施例7的电致发光光谱图，主峰为443nm。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述，将有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围，而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施例1：2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的合成
(1)在氮气保护下，将苯氧乙酰亚胺(2.0mmol,302mg)、4'-(5-噁唑基)-N,N-二苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺(3.0mmol,1164mg)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体(5.0mol％,64mg)、六氟锑酸银(20mol％,136mg)、特戊酸(4.0mmol,410mg)、特戊酸铯(1.6mmol,380mg)和碳酸银(0.8mmol,220mg)加入到装有磁力搅拌子的反应管中,在氮气下加入N,N-二甲基甲酰胺(10.0mL)，室温下搅拌5分钟，然后在140℃下，反应24小时。反应完成后将反应管冷却至室温，加入乙酸乙酯将反应体系稀释，再经硅藻土过滤，并用乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝7:1,v/v)得到黄色固体2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚，质量720mg，产率75％。熔点:180-182℃；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)11.18(s,1H),7.96(dd,J＝8.0Hz,1.6Hz,1H),7.78(d,J＝8.4Hz,2H),7.67(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝8.8Hz,2H),7.45(s,1H),7.40-7.36(m,1H),7.29(t,J＝8.4Hz,4H),7.17-7.14(m,6H),7.11-7.04(m,3H),7.02-6.98(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)161.0,157.5,150.2,147.8,147.7,141.1,133.9,132.4,129.5,127.7,127.2,126.0,125.9,124.9,124.8,123.8,123.3,121.2,119.6,117.4,111.3；HRMS(ESI+):C33H25N2O2[M+H]+计算值：481.1916,实测值：481.1919.(如附图1)。
实施例2:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(5％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.5伏，最大外量子效率为4.2％，最大亮度为4976cd/m2，最大功率效率为2.99lm/W，最大电流效率为2.54cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例3:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(7％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.5伏，最大外量子效率为6.0％，最大亮度为6733cd/m2，最大功率效率为3.68lm/W，最大电流效率为4.22cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例4:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(9％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.2伏，最大外量子效率为6.1％，最大亮度为7989cd/m2，最大功率效率为4.23lm/W，最大电流效率为4.31cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例5:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(11％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.2伏，最大外量子效率为6.4％，最大亮度为9026cd/m2，最大功率效率为4.18lm/W，最大电流效率为4.54cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例6:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(13％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.1伏，最大外量子效率为7.1％，最大亮度为9054cd/m2，最大功率效率为4.89lm/W，最大电流效率为5.04cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例7:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(15％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.1伏，最大外量子效率为6.9％，最大亮度为9489cd/m2，最大功率效率为4.80lm/W，最大电流效率为4.89cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。
实施例8:先将ITO玻璃衬底上的ITO阳极层化学腐蚀成10毫米宽、30毫米长的细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗20分钟并放入烘箱烘干。接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为10帕的氛围下用250伏的电压对其进行10分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层上依次蒸镀50纳米厚的TAPC空穴传输层、20纳米厚的2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚掺杂3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)的发光层、50纳米厚的TmPyPB电子传输层，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀1.0纳米厚的LiF缓冲层，最后通过特制的掩模版在LiF上蒸镀100纳米金属铝电极。制备成结构为ITO/MoO3(3nm)/TAPC(50nm)/2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚(17％):CBZ2-F1(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的有机电致发光器件。该器件的发光面积为10平方毫米。空穴传输层、发光层和电子传输层中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒。所得器件在直流电下驱动，显示2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的深蓝色发光，主峰位于443纳米，器件的启亮电压为3.1伏，最大外量子效率为6.7％，最大亮度为8493cd/m2，最大功率效率为4.52lm/W，最大电流效率为4.75cd/A。当电流为0.1mA/cm2时，其发光色坐标为CIE1931(0.15,0.08)。

Claims (5)

1.一种深蓝色有机电致发光器件,由衬底(1)、阳极层(2)、空穴传输层(3)、发光层(4)、电子传输层(5)、缓冲层(6)和金属阴极(7)，按顺序连接组成；其中衬底(1)是玻璃衬底；阳极层(2)采用：铟锡氧化物；缓冲层(6)采用：氟化锂；金属阴极(7)采用：金属铝；其特征在于：
所述的空穴传输层(3)采用：4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，其分子结构如下：
所述的发光层(4)采用：深蓝色有机染料掺杂入主体有机分子材料的有机混合材料；其中掺杂的深蓝色有机染料是2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚，其分子结构如下：
所述的主体有机分子材料是3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，其分子结构如下：
所述的有机混合材料中，掺杂的深蓝色有机染料与主体有机分子材料的重量比为1％-20％；所述的电子传输层(5)采用：3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶，其分子结构如下：
2.根据权利要求1所述的一种深蓝色有机电致发光器件，其特征在于所述的阳极层(2)的铟锡氧化物层的面阻为10-25欧姆。
3.根据权利要求1所述的一种深蓝色有机电致发光器件，其特征在于所述的阳极层(2)的铟锡氧化物层为使用低压氧等离子进行处理过。
4.根据权利要求1所述的一种深蓝色有机电致发光器件，其特征在于所述的阳极层(2)和金属阴极(7)相互交叉形成器件发光区，面积为10平方毫米；空穴传输层(3)的厚度为50纳米，发光层(4)的厚度为20纳米，电子传输层(5)的厚度为50纳米，缓冲层(6)的厚度为1纳米，金属阴极的厚度为100纳米。
5.根据权利要求1所述的一种深蓝色有机电致发光器件的制备方法，其特征在于步骤和条件如下：先将ITO玻璃衬底(1)上的阳极层(2)化学腐蚀成细条状的电极，然后依次用清洗液、去离子水超声清洗10-25分钟并放入烘箱烘干，接着将烘干后的衬底放入预处理真空室，在真空度为8-15帕的氛围下用200-350伏的电压对其进行5-20分钟的低压等离子处理后把它转移到有机蒸镀室，待真空度不高于5×10-5帕时，按顺序在ITO层(2)上蒸镀空穴传输层(3)、发光层(4)和电子传输层(5)，紧接着将其转移到金属蒸镀室中，在5-8×10-5帕的真空氛围下依次蒸镀缓冲层(6)和金属阴极(7)；空穴传输层(3)、发光层(4)和电子传输层(5)中4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，3,3'-(9氢-芴-9,9-基)二(9-苯基-9氢-咔唑)，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1',3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶的蒸发速率控制在0.05纳米/秒，发光层(4)中深蓝色有机染料分子2-(5-(4'-(二苯基胺基)-[1,1'-二苯基]-4-)噁唑-2-基)苯酚的蒸发速率控制在0.001纳米/秒，缓冲层(6)中氟化理的蒸发速率控制在0.005纳米/秒，金属阴极(7)中铝的蒸发速率控制在0.5纳米/秒；蒸镀发光层(4)时，有机混合材料掺杂的深蓝色有机染料和主体有机分子材料在不同的蒸发源中同时蒸发，通过两种材料的蒸发速率使得掺杂的深蓝色有机染料和主体有机分子材料的重量比控制在1％-20％之间。
CN201610888681.9A 2016-10-12 2016-10-12 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法 Expired - Fee Related CN106450014B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610888681.9A CN106450014B (zh) 2016-10-12 2016-10-12 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610888681.9A CN106450014B (zh) 2016-10-12 2016-10-12 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106450014A CN106450014A (zh) 2017-02-22
CN106450014B true CN106450014B (zh) 2018-04-24

Family

ID=58174142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610888681.9A Expired - Fee Related CN106450014B (zh) 2016-10-12 2016-10-12 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106450014B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011379B (zh) * 2017-05-23 2019-04-05 黑龙江大学 膦氧基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004155709A (ja) * 2002-11-06 2004-06-03 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機金属錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN103666459A (zh) * 2013-12-16 2014-03-26 深圳市华星光电技术有限公司 蓝色荧光有机材料及其有机发光二极管面板
CN103951621A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种蓝色有机发光二极管材料
CN104377309A (zh) * 2014-10-14 2015-02-25 天津理工大学 一种低压有机电致蓝光发光器件及其制备方法
CN105237519A (zh) * 2015-09-22 2016-01-13 北京大学 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
CN105906640A (zh) * 2016-05-12 2016-08-31 中节能万润股份有限公司 一种蓝光掺杂材料及其制备方法和应用
CN105924395A (zh) * 2016-05-10 2016-09-07 中节能万润股份有限公司 一种蓝光掺杂材料、其制备方法及有机电致发光器件
KR20160109596A (ko) * 2015-03-12 2016-09-21 고려대학교 산학협력단 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004155709A (ja) * 2002-11-06 2004-06-03 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機金属錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP4218311B2 (ja) * 2002-11-06 2009-02-04 株式会社豊田中央研究所 有機金属錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN103666459A (zh) * 2013-12-16 2014-03-26 深圳市华星光电技术有限公司 蓝色荧光有机材料及其有机发光二极管面板
CN103951621A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种蓝色有机发光二极管材料
CN104377309A (zh) * 2014-10-14 2015-02-25 天津理工大学 一种低压有机电致蓝光发光器件及其制备方法
KR20160109596A (ko) * 2015-03-12 2016-09-21 고려대학교 산학협력단 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자
CN105237519A (zh) * 2015-09-22 2016-01-13 北京大学 深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用
CN105924395A (zh) * 2016-05-10 2016-09-07 中节能万润股份有限公司 一种蓝光掺杂材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN105906640A (zh) * 2016-05-12 2016-08-31 中节能万润股份有限公司 一种蓝光掺杂材料及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Cu-catalysed direct C–H (hetero)arylation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine to construct deep-blue-emitting luminophores;Jie Wu et al.;《ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY》;20150407;第13卷;5372页-5373页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106450014A (zh) 2017-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xiang et al. Highly efficient non-doped OLEDs using aggregation-induced delayed fluorescence materials based on 10-phenyl-10 H-phenothiazine 5, 5-dioxide derivatives
JP4435990B2 (ja) 有機金属錯体分子およびこれを用いる有機電子発光素子
JP4533015B2 (ja) 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102617477B (zh) 菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
KR20090111915A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
CN102775398B (zh) 一种新型双极性材料及其应用
CN109678844B (zh) 一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
Chen et al. A meta-molecular tailoring strategy towards an efficient violet-blue organic electroluminescent material
CN110416418A (zh) 有机电致发光器件及包括其的显示器
Li et al. Non-doped deep blue emitters based on twisted phenanthroimidazole derivatives for organic light-emitting devices (CIE y≈ 0.04)
Liu et al. Triazatruxene-based thermally activated delayed fluorescence small molecules with aggregation-induced emission properties for solution-processable nondoped OLEDs with low efficiency roll-off
CN102070632B (zh) 吡啶并咪唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
Liu et al. A novel nicotinonitrile derivative as an excellent multifunctional blue fluorophore for highly efficient hybrid white organic light-emitting devices
Shang et al. Study of configuration differentia and highly efficient deep-red thermally activated delayed fluorescent organic light-emitting diodes based on phenanthro [4, 5-fgh] quinoxaline derivatives
Zhang et al. Phenanthroimidazole derivatives as emitters for non-doped deep-blue organic light emitting devices
Peng et al. A linear deep-blue bipolar fluorescent material with the CIEy< 0.065 serving as the emitter and host for high-performance monochromatic and hybrid white OLEDs
CN106450014B (zh) 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法
KR101625284B1 (ko) 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN106898709A (zh) 一种红色磷光有机电致发光器件
Fang et al. Bisindoles containing a 2, 1, 3-benzothiadiazole unit: novel non-doping red organic light-emitting diodes with excellent color purity
CN103066215B (zh) 一种oled器件
CN105176519A (zh) 一种oled光电材料及其应用
CN105601558B (zh) 一种电子传输型发光材料及其应用
Huo et al. Simple excited-state modification toward a deep-blue hybridized local and charge-transfer (HLCT) fluorophore and non-doped organic light-emitting diodes
CN112239470A (zh) 蒽类衍生物、其制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180424

Termination date: 20181012

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee