KR20160109596A

KR20160109596A - 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자

Info

Publication number: KR20160109596A
Application number: KR1020150034326A
Authority: KR
Inventors: 이승준; 손호진; 강상욱; 한원식
Original assignee: 고려대학교 산학협력단
Priority date: 2015-03-12
Filing date: 2015-03-12
Publication date: 2016-09-21

Abstract

금속 착화합물은 아래의 화학식1로 이루어진다.
[화학식 1]

Description

발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자{METAL COMPLEX FOR DOPANT OF A LIGHT EMITTING LAYER AND BLUE PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 유기발광소자에 포함된 발광층에 도펀트로서 포함되는 금속 착화합물 및 상기 금속 착화물을 도핑된 발광층을 포함하는 청색 인광 유기발광소자에 관한 것이다.

차세대 디스플레이로 각광을 받는 유기발광소자(OLED ; Organic Light Emitting Device)는 전기, 전자, 재료, 화학, 물리, 광학 등 여러 분야에 걸쳐 학문적, 산업적 연구가 활발히 진행되고 있다.　 이러한 연구의 성과로 PM 방식의 유기 발광소자(OLED)가 핸드폰의 외부 창에 사용되는 등 일부 전자 기기에 도입되기도 하였으며, 최근에는 AM 방식의 유기 발광소자(OLED)를 PDA, 핸드폰, 게임기 등의 모바일 디스플레이에 적용되고 있다.

또한, 형광 물질뿐만 아니라 인광 물질도 유기발광소자(OLED)로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 최근에는 이에 대한 연구가 지속 중이다. 광 발광(photoluminescence)에 의한 인광 발광은 바닥상태(ground states)에서 여기 상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자(singlet exciton)가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자(triplet exciton)가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘(mechanism)으로 이루어진다.　 이러한 인광 발광은 삼중항 여기자의 전이 시, 직접 바닥상태로 전이할 수 없어 전자스핀의 뒤바뀜이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간)이 길어지는 특성을 갖는다.　 즉, 형광 발광의 발광 지속기간은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크로초(several micro seconds)에 해당한다. 전계 발광(electroluminescence)의 경우 단일항 여기자와 삼중항 여기자가 1 대 3으로 형성되어, 일반적으로 형광 물질은 내부양자효율(internal quantum efficiency)이 최대 25%이나 인광 물질은 최대 100% 내부양자효율을 가질 수 있어 인광 물질에 대한 연구개발이 활발히 이루어지고 있다.

일반적으로, 인광 유기발광소자(PhOLED)는 ITO 투명전극으로 이루어진 양극(anode); 상기 양극 상에 형성된 정공 수송층(hole transport layer, HTL); 상기 정공 수송층(HTL) 상에 형성된 발광층(emitting layer, EML); 상기 발광층(EML) 상에 형성된 전자 수송층(electron transport layer, ETL); 및 상기 전자 수송층(ETL) 상에 형성된 음극(cathode)을 포함하는 다층 구조를 가지며, 이들은 증착 등의 방법을 통해 기판 상에 순차적으로 적층 형성된다.　 그리고 상기 발광층(EML)은 전하 수송 재료로서의 호스트(host)와 인광 물질로서의 도펀트(dopant)를 포함하고 있다.　

위와 같은 구조의 인광 유기발광소자(PhOLED)에 전압이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층(HTL)과 전자 수송층(ETL)을 거쳐 발광층(EML)에서 재결합(recombination)하여 발광 여기자를 형성한다.　 그리고 형성된 발광 여기자는 바닥상태로 전이하면서 빛을 방출한다.

최근, 인광 유기발광소자(PhOLED)의 발광 효율을 높이기 위한 노력이 많이 시도되었다.　 그 결과, 녹색의 경우 29%, 그리고 적색의 경우 15%의 높은 외부양자효율(internal quantum efficiency)을 가지는 기술이 보고되었다.　 그러나 청색의 경우 녹색과 적색에 비해 발광 효율, 색좌표 특성 및 수명이 나쁜 것으로 나타나고 있다.　 이를 해결하기 위해서 현재 많은 연구가 진행되고 있다.　 주로, 소자의 층 구조의 개선과, 호스트와 도펀트의 새로운 물질에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.

최근에는 위와 같은 도펀트에 대해서도 연구가 진행되고 있다. 예를 들어, 대한민국 공개특허 제10-2010-0061831호에는 도펀트로서의 금속 착화합물에 대한 기술이 제시되어 있다.

그러나 종래 기술에 따른 도펀트, 즉 청색 인광 물질로 사용되는 종래의 금속 착화합물이 도펀트로서 발광층에 적용될 경우, 색좌표의 개선이 요구되며, 도펀트의 효율 저하 및 여기자에 의한 비발광 분열이 쉽게 발생하여 소자의 안정성이 악화되는 문제가 있다.

이에, 본 발명의 일 목적은 개선된 색좌표 및 증대된 효율 및 개선된 안정성을 가질 수 있는 발광층의 도펀트용 금속 착화합물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 개선된 색좌표 및 증대된 효율 및 개선된 안정성을 가질 수 있는 청색 인광 유기발광소자를 제공하는 것이다.

상기 본 발명의 일 목적을 달성하기 위하여 발광층의 도펀트용 금속 착화합물은 아래의 화학식1로 이루어진다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M은 금속이고,

주 리간드의 R1 내지 R4는 수소(H), 플루오르(F), 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아릴, 시아노기(CN), 플루오르카본(CnF2n+1 ; 여기서, n은 1 이상의 정수이다.), 트리플루오로비닐, 아릴, 헤테로아릴, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, CO2R, C(O)R 및 OR(여기서, R은 C1 ~ C20의 알킬기이다.)로부터 선택되며,

보조 리간드는 아래의 화학식 2 중에 하나를 선택하여 사용한다. 여기서, n은 1 또는 2이고 m은 0～3이고, n이 1인 경우, m은 1～3이고, n이 2인 경우, m은 0이다. 또한 X, Y는 각각 C 또는 N, O, P, B 원소를 포함하는 헤테로싸이클 보조리간드의 아릴, 아센 화합물을 의미한다.

[화학식 2]

상기 본 발명의 일 목적을 달성하기 위하여 청색 인광 유기발광 소자는 한 쌍의 제1 및 제2 전극들, 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재되며, 여기자가 발생하여 광을 추출하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층에는 하기 화학식 1로 표시되는 금속 착화합물을 포함한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M은 금속이고,

[화학식 2]

본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 유기발광소자는, 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 배치된 정공 주입층 및 정공 수송층과 상기 제2 전극 및 상기 발광층 사이에 배치된 전자 수송층을 더 포함할 수 있다.

본 발명의 실시예들에 따른 발광층의 도펀트용 금속 착화합물은 중심 금속 원자에 배위 결합된 페닐 피리딘 계열의 주 리간드(main ligand) 및 상대적으로 큰 크기와 단단한 특성을 갖는 보조 리간드(ancillary ligand)로 이루어진 헤테로렙틱(heteroleptic) 구조를 가진다. 따라서, 상기 금속 착화합물이 도펀트로 적용된 발광층을 포함하는 청색 인광 유기발광소자는 개선된 색좌표와 함께, 도펀트의 효율 저하 방지 및 여기자에 의한 비발광 분열에 대한 내구성을 가진다.

따라서 상기 금속 착화합물은 도펀트로서 개선된 안정성 및 효율을 가지며 나아가, 색좌표 특성이 개선된 청색 인광 유기발광소자를 구현할 수 있다.

도 1은 본 발명의 실시예에 따라 제조된 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)를 설명하기 위한 단면도이다.

이하, 본 발명의 실시예에 따른 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.

한편, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.

도펀트용 금속 착화합물

본 발명의 실시예들에 따른 발광층의 도펀트용 금속 착화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 금속 착화합물을 포함한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M은 금속이고,

주 리간드의 R1 내지 R4는 수소(H), 플루오르(F), 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아릴, 시아노기(CN), 플루오르카본(CnF2n+1 ; 여기서, n은 1 이상의 정수이다.), 트리플루오로비닐, 아릴, 헤테로아릴, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, CO2R, C(O)R 및 OR(여기서, R은 C1 ~ C20의 알킬기이다.)로부터 선택된다.

보조 리간드는 아래의 화학식 2 중에 하나를 선택하여 사용한다.

여기서, n은 1 또는 2이고 m은 0～3이고, n이 1인 경우, m은 1～3이고, n이 2인 경우, m은 0이다. 또한 X, Y는 각각 C 또는 N, O, P, B 원소를 포함하는 헤테로싸이클 보조리간드의 아릴, 아센 화합물을 의미한다.

[화학식 2]

본 발명의 실시예들에 따른 금속 착화합물은 페닐 피리딘 계열의 주 리간드 및 보조 리간드를 포함한다. 따라서, 상기 페닐 피리딘 계열을 포함하는 주 리간드를 포함하는 금속 착화합물은 개선된 전기화학적 안정성 및 수명 특성을 가질 수 있을 뿐만 아니라, 상대적으로 크고 단단한 특성을 갖는 보조 리간드를 포함함에 따라 상기 주 리간드의 에너지 준위를 이동시킴으로써 개선된 색좌표 특성을 가질 수 있다.

청색 인광 유기발광소자

본 발명에 따른 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)는 양극(anode)을 기능하는 제1 전극; 상기 양극 상에 형성된 발광층(EML); 상기 발광층(EML) 상에 형성된 음극(cathode)으로 기능하는 제2 전극을 포함한다.　따라서 상기 청색 인광 유기발광소자는 다층 구조를 가질 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)는 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL)과 버퍼층(BL)을 더 포함할 수 있다.　 구체적으로, 본 발명에 따른 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)는 양극(anode)으로 기능하는 제1 전극, 상기 양극 상에 형성된 정공 주입층(HIL), 상기 정공 주입층 상에 형성된 정공 수송층(HTL), 상기 정공 수송층(HTL) 상에 형성된 버퍼층(BL), 상기 버퍼층 상에 형성된 발광층(EML), 상기 발광층(EML) 상에 형성된 전자 수송층(ETL) 및 상기 전자 수송층(ETL) 상에 형성된 음극(cathode)으로 기능하는 제2 전극을 포함할 수 있다.

이때, 상기 발광층(EML)은 전술한 바와 같은 본 발명의 금속 착화합물을 포함한다.

아울러, 본 발명에 따른 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)는 상기 층들을 지지하기 위한 기판(substrate)을 포함할 수 있다.　

상기 기판은 상기 제1 전극을 지지하도록 구비될 수 있다. 상기 기판은, 예를 들어 유리 기판이나 고분자 물질로 이루어진 유연 기판을 포함할 수 있다. 상기 유연 기판에 포함된 고분자 물질의 예로서, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN) 및 폴리카보네이트(PC) 들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 제1 전극은, 예를 들어 인듐-주석-옥사이드(ITO), 인듐-아연-옥사이드(IZO), 텅스텐 옥사이드(WO), 주석 옥사이드(SnO), 아연 옥사이드(ZnO) 및 아연-알루미늄-옥사이드(ZAO) 등의 금속 옥사이드; 티타늄 니트라이드 등의 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 그리고 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌설파이드 등의 전도성 중합체 등으로부터 선택된 재질로 구성될 수 있다.　상기 제1 전극은, 구체적인 예를 들어 ITO, IZO 및 WO 과 같이 광학적으로 투명한 특성을 가지는 물질로 이루어질 수 있다.

상기 정공 주입층(HIL)은 제1 전극 및 정공 수송층 사이에 배치된다.

상기 정공 주입층(HIL)은 예를 들어, HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(NPB) 및 다이-[4-(N,N'-다이톨릴-아미노)-페닐]싸이클로헥산(TAPC), 4,4'-비스{N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노}바이페닐(α-NPD), PEDOT/PSS, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트라이페닐아민(m-MTDATA), 및 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트라이페닐아민(2-TNATA) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 정공 수송층(HTL)은 상기 제1 전극 상에 배치된다. 상기 정공 수송층(HTL)은 정공 수송 물질, 예를 들면, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(NPB) 및 다이-[4-(N,N'-다이톨릴-아미노)-페닐]싸이클로헥산(TAPC) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 버퍼층(BL)은 상기 정공 수송층(HTL) 상에 배치된다. 상기 버퍼층(BL)은 MCBP(9,9',9''-(4,4',4''-(methylsilanetriyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris (9H-carbazole))로 이루어질 수 있다.

상기 발광층(EML)은 상기 정공 수송층 상에 배치된다.상기 발광층(EML)은 전하 이송을 위한 호스트 및 청색 인광 특성을 위한 도펀트 물질로 이루어질 수 있다. 이때, 상기 도펀트는 전술한 바와 같은 본 발명의 금속 착화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

한편, 호스트는, 예를 들어 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-다이메틸바이페닐(CDBP), 4,4'-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP), 1,3-N,N-다이카바졸벤젠(mCP), MCBP(9,9',9''-(4,4',4''-(methylsilanetriyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris (9H-carbazole)) 및 이들의 유도체를 사용할 수 있다.　또한, 호스트는 (4,4'-비스(2,2-다이페닐-에텐-1-일)다이페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(트라이페닐실록시)알루미늄(III)(SAlq), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(파라-페놀라토)알루미늄(III)(BAlq), 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-다이메틸아미노)4-(4-에틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(p-EtTAZ), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(TAZ), 2,2',7,7'-테트라키스(바이-페닐-4-일)-9,9'-스피로플루오렌(Spiro-DPVBI), 트리스(파라-터셔리-페닐-4-일)아민(p-TTA), 5,5-비스(다이메지틸보릴)-2,2-바이사이오펜(BMB-2T) 및 페릴렌(perylene) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 전자 수송층(ETL)은 상기 발광층 상에 배치된다. 상기 전자 수송층(ETL)은, 예를 들어 아릴-치환된 옥사다이아졸, 아릴-치환된 트라이아졸, 아릴-치환된 페난트롤린, 벤조사이아졸 및 벤즈시아졸 화합물 등으로부터 선택될 수 있으며, 구체적인 예를 들면, 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]바이페닐(BAlq), 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(OXD-7), 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트라이아졸(TAZ), 및 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 제2 전극은 상기 전자 수송층 상에 배치된다. 상기 제2 전극은 예를 들어 금속으로부터 선택될 수 있다.　상기 제2 전극은, 구체적인 예를 들어 Al, Ca, Mg 및 Ag 등으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금을 포함할 수 있다.　상기 제2 전극은, 보다 구체적인 예를 들어 Al 또는 Al을 포함하는 합금에 LiF가 코팅된 것을 사용할 수 있다.

또한, 본 발명에서 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)를 구성하는 상기 각 층들의 두께는 제한되지 않는다.　 아울러, 상기 각 층들은 통상과 같은 방법, 예를 들어 각 층에 따라 진공열증착(thermal evaporation) 등의 진공 증착법이나, 액상 코팅 후의 열풍 건조, 또는 코팅 후의 고온 소성 등을 통해 형성될 수 있으며, 그 형성방법은 제한되지 않는다.

[합성예]

다음과 같은 합성 과정을 통해 이리듐(Ir) 착화합물을 제조(합성)하였으며, 각 과정에서의 반응은 하기 반응식 1과 같다.　　

(1) 2-(2,4- 다이플루오로페닐 )-4- 메틸피리딘의 합성

반응 용기에 2,4-다이플루오로페닐보로닉에시드(2,4-difluorophenylboronic acid) 3g(19.00 mmol)과 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh₃)₄]　1.1g(0.95mmol)을 넣고 THF 100 mL로 녹였다.　 이 후, 5wt% K₂CO₃ 수용액 40 mL을 첨가하고, 이 혼합물을 질소 대기 하에서 18시간 동안 환류시켰다.

다음으로, 위 혼합물을 식힌 후, 물을 첨가하고 에틸 아세테이트(ethyl acetate)를 사용하여 추출하였다.　 그리고 유기층을 마그네슘 설페이트(MgSO₄)로 건조하고, 미정제 잔여물을 얻기 위해 감압 하에서 용매를 제거하였다.　 이 후, 미정제 산물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 65%의 수율로 2.5g의 2-(2,4-다이플루오로페닐)-4-메틸피리딘(2-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpyridine)을 수득하였다. ¹H NMR (300.1 MHz, CDCl₃): d (ppm) 8.55 (d, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.99 (t, 1H), 6.90 (t, 1H), 2.41 (s, 3H); ¹³C NMR(75.4 MHz, CDCl₃): d (ppm) 164.73, 164.57, 162.17, 162.01, 161.41, 161.25, 158.83, 158.67, 152.32, 152.29, 149.40, 147.51, 132.247, 132.19, 132.12, 132.06, 125.10, 124.99, 123.80, 123.41, 111.91, 111.86, 111.63, 111.58, 104.59, 104.26, 104.23, 103.90, 21.15; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]⁺205.0703, Found: 205.0712; Anal. calcd for C₁₂H₉F₂N: C, 70.24; H, 4.42; F, 18.52; N, 6.83. Found: C, 70.26; H, 4.40; N, 6.87.

(2) 2-(2,4- 다이플루오로 -3- 아이오도페닐 )-4- 메틸피리딘의 합성

슈랭크 플라스크에 상기 (5)과정에서 수득한 2-(2,4-다이플루오로페닐)-4-메틸피리딘 2g(9.75 mmol)을 넣고, THF 40mL로 녹였다.　 그리고 -78℃의 냉온 조건에서 헵탄/테트라하이드로퓨란/에틸벤젠(heptane/THF/ethylbenzene) 혼합 용매에 녹아 있는 2.0M의 리튬 다이아이소프로필 아마이드(lithium diisopropyl amide; LDA) 용액 9.19ml(23 mmol)을 한 방울씩 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다.　 이 후, 테트라하이드로퓨란(THF) 32mL에 녹인 아이오딘(iodine) 5.58g(22mmol)을 첨가하고, 이 혼합물을 -78℃에서 3시간 동안 교반하고 상온으로 데워 주었다.　　

다음으로, 혼합물에 물 300mL을 넣고, 얻어진 용액을 다이에틸 에테르(diethyl ether)를 사용하여 두 번 추출(100mL x 2)하였다.　 이후, 에테르 용액을 물 100mL, 포화된 소듐 싸이오설페이트(Na₂S₂O₃) 수용액 100mL, 포화된 소듐 클로라이드(NaCl) 수용액 100mL으로 씻은 다음, 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 건조시키고, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　 잔여물은 에틸 아세테이트 : 헥산( ethyl acetate : hexane) = 1:6의 혼합 용매 조건에서 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 65%의 수율로 2.1 g의 베이지 분말 2-(2,4-다이플루오로-3-아이오도페닐)-4-메틸피리딘(2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-methylpyridine)을 수득하였다. ¹H NMR (300.1 MHz, CDCl₃): d (ppm) 8.56 (d, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.01 (t, 1H), 2.42 (s, 3H); ¹³C NMR (75.4 MHz, CDCl₃): d (ppm) 164.42, 164.36, 161.46, 161.38, 161.06, 158.07, 151.80, 149.77, 149.66, 149.46, 147.78, 132.31, 125.36, 125.24, 125.15, 124.46, 123.92, 123.78, 123.57, 123.16, 112.35, 111.69, 111.23, 21.38; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]⁺330.9669, Found: 330.9672; Anal. calcd for C₁₂H₈F₂IN: C, 43.53; H, 2.44; F, 11.48; I, 38.33; N, 4.23. Found: C, 43.50; H, 2.47; N, 4.22.

(3) 2-(2,4- 다이플루오로 -3-( 트라이플루오로메틸 ) 페닐 )-4- 메틸피리딘의 합성

구리(I) 아이오다이드(Copper(I) iodide) 1.73g(9.1 mmol)와 무수 포타슘 플루오라이드(potassium fluoride) 0.53g(9.1 mmol)의 혼합물을 준비하고, 이 혼합물의 색깔이 노란색으로 변할 때까지 약하게 흔들어 주면서, 감압 조건에서 열선총(heat gun)으로 가열하였다.　 그리고 상기 (6)과정에서 수득한 2-(2,4-다이플루오로-3-아이오도페닐)-4-메틸피리딘 2.0g(6.04 mmol)를 첨가한 후, 반응 용기를 아르곤으로 환기시키고 엔-메틸피롤리디논(N-methylpyrrolidinone)과 (트라이플루오로메틸)트라이메틸 실란((Trifluoromethyl)trimethylsilane)을 혼합물에 첨가하였다.

다음으로, 위 혼합물을 상온에서 24시간 동안 강하게 저어준 다음, 28wt% 의 암모니아 수용액 66mL에 넣고, 다이클로로메탄(dichloromethane)을 사용하여 추출하였다.　 그리고 유기층을 물과 소금물로 씻고, 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　 잔여물은 에틸 아세테이트 : 헥산(ethyl acetate : hexane) = 1:6의 혼합 용매 조건에서 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 20%의 수율로 0.5g의 흰색 분말 2-(2,4-다이플루오로-3-(트라이플루오로메틸)페닐)-4-메틸피리딘(2-(2,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylpyridine)을 수득하였다. ¹H NMR (300.1 MHz, CDCl₃): d (ppm) 8.56 (d, 1H), 8.15 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.13-7.08 (m, 2H), 2.42 (s, 3H); ¹³C NMR(75.4 MHz, CDCl₃): d (ppm) 161.63, 159,38, 158.16, 155.95, 151,10, 149.91, 149.53, 148.07, 135.64, 125.60, 125.49, 125.30, 124.39, 123.99, 123.69, 120.07, 113.45, 113.09, 112.74, 21.34; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]⁺273.0577, Found: 273.0580; Anal. calcd for C₁₃H₈F₅N: C, 57.15; H, 2.95; F, 34.77; N, 5.13. Found: C, 57.13; H, 2.97; N, 5.14.

(4) 이리듐(3가)- 클로로 -다리 이합체( Ir ( III )- m - chloro - bridged Dimer Complexes )의 합성

반응 용기에 이리듐(3가) 클로로 트라이하이드레이트(iridium(III) chloride trihydrate) 0.11g(0.36 mmol) 와, 상기 (3)과정에서 수득한 2-(2,4-다이플루오로-3-(트라이플루오로메틸)페닐)-4-메틸피리딘 0.3g(1.1 mmol)을 넣고 2-에톡시 에탄올/물(2-ethyoxyethanol/H₂O)을 3:1의 비율로 총 8 mL(6mL/2mL)의 용매를 넣어 주었다.　 이 후, 120℃에서 18시간 동안 질소 대기 하에서 환류시켰다. 그리고 상온으로 식힌 후, 혼합물을 진공으로 증발시키고 잔여물에 물을 첨가하였다.

다음으로, 위 혼합물을 다이클로로메탄(Dichloromethane)으로 추출하고, 유기층을 물과 소금물로 씻은 후, 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켜 80%의 수율로 0.22g의 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체(Ir(III)-m-chloro-bridged Dimer Complexes)를 수득하였다. ¹H NMR (300.1 MHz, CDCl₃): d (ppm) 8.89 (d, 1H), 8.21 (s, 1H), 6.71 (d, 1H), 8.89 (d, 1H), 5.40 (d, 1H) 2.73 (s, 3H); ¹³C NMR (75.4 MHz, CDCl₃): d (ppm) 163.61, 160.45, 158.63, 155.10, 152.52, 150.51, 150.36, 129.08, 124.37, 120.24, 120.22, 114.33, 114.06, 21.90, 21.23; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]⁺1544.0630, Found: 1544.0637; Anal. calcd for C₅₂H₂₈Cl₂F₂₀IrN₄: C, 40.45; H, 1.83; Cl, 4.59; F, 24.61; Ir, 24.90; N, 3.63. Found: C, 40.47; H, 1.82; N, 3.65.

<본 발명의 실시예들에 따른 금속(Ir) 착화합물의 합성>

[실시예 1]

상기 합성예 (4)과정을 통해 수득한 화합물을 아래와 같이 반응시켜 이리듐(3가) 착화합물을 합성하였다.

반응 용기에 (4)과정을 통해 수득한 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체 0.4g(0.15 mmol), 실버 트라이플루오로메탄설포네이트(silver trifluoromethanesulfonate, CF₃SO₃Ag) 0.31g(0.49 mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane; MeOH) 20ml 용액 내에 해리시켰다. 그리고 상온에서 2시간 동안 저어 반응 혼합물을 형성하였다.　상기 반응 혼합물은 캐눌라를 이용하여 여과되어 염이 제거된다. 잔류물은 아세토니트릴(acetonitrile, ACN) 20ml 용액에서 해리되며, 포타슘 테트라키스(1-피라졸릴) 보레이트 염 0.25g(0.75 mmol)이 반응 혼합물에 추가된다. 반응 혼합물에 열을 가하여 질소 분위기에서 150 ℃의 온도에서 12시간 동안 리플럭스 시켰다. 이후, 반응 혼합물 용액을 다이클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고, 유기층을 마그네슘 설페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　잔여물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 최종적으로 25%의 수율로 0.07g, 0.065 mmol 의 금속(Ir) 착화합물(Ir(dfCF₃)₂(bor))을 획득하였다.

1H NMR (300.1 MHz, CDCl3): 8.05 (s, 2H), 7.71 (s, 2H), 7.16 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 6.88 (s, 2H), 6.65 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 6.27 (s, 2H), 6.18 (s, 2H), 6.05 (s, 2H), 5.72 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 6H); 13C NMR (75.4 MHz, CDCl3) , 161.2, 159.5, 159.2, 157.6, 155.6, 150.0, 149.2, 144.06, 142.4, 139.2, 133.7, 129.8, 124.6, 115.5, 115.3, 107.6, 105.9, 21.6; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]+ 1017.1905, found: 1017.1920; Anal. calcd for C38H26BF10IrN10: C, 44.94; H, 2.58; N, 13.79. Found: C, 44.97; H, 2.56; N, 13.74.

[실시예 2]

반응 용기에 (4)과정을 통해 수득한 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체 0.4g(0.15 mmol), 실버 트라이플루오로메탄설포네이트(silver trifluoromethanesulfonate, CF₃SO₃Ag) 0.31g(0.49 mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane; MeOH) 20ml 용액 내에 해리시켰다. 그리고 상온에서 2시간 동안 저어 반응 혼합물을 형성하였다.　상기 혼합물은 캐눌라를 이용하여 여과되어 염이 제거된다. 2-(나프탈렌-2-일)피리딘(2-(naphthalen-2-yl)pyridine)이 반응 혼합물에 추가된다. 반응 혼합물에 열을 가하여 질소 분위기에서 150 ℃의 온도에서 12시간 동안 리플럭스 시켰다. 이후, 반응 혼합물 용액을 다이클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고, 유기층을 마그네슘 설페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　잔여물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 금속(Ir) 착화합물을 획득하였다.

[실시예 3]

반응 용기에 (4)과정을 통해 수득한 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체 0.4g(0.15 mmol), 암모늄 헥사플루오포스페이트(NH₄PF₆) 0.31g(0.49 mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane; MeOH) 20ml 용액 내에 해리시켰다. 그리고 상온에서 2시간 동안 저어 반응 혼합물을 형성하였다.　상기 혼합물은 캐눌라를 이용하여 여과되어 염이 제거된다. 2-(피리딘-2-일)-1H-벤조[d]이미다졸(2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole)이 반응 혼합물에 추가된다. 상기 반응 혼합물에 열을 가하여 질소 분위기에서 150 ℃의 온도에서 12시간 동안 리플럭스 시켰다. 이후, 반응 혼합물 용액을 다이클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고, 유기층을 마그네슘 설페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　잔여물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 금속(Ir) 착화합물을 획득하였다.

[비교예 1]

상기 합성예 (4)과정을 통해 수득한 화합물을 아래와 같이 반응시켜 이리듐(3가) 착화합물을 합성하였다(Ir(dfCF₃)₂(acac)).

반응 용기에 상술한 합성예(4)과정을 통하여 획득한 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체(Ir(III)-m-chloro-bridged Dimer Complexes) 0.3g, 0.19 mmol를 아세틸아세톤(acetylacetone) 0.04 mL, 0.37 mmol 및 탄산나트륨(Na₂CO₃) 0.21 g, 1.94 mmol을 2-에톡시 에탄올/물(2-ethyoxyethanol/H₂O) 25 mL의 용매에 혼합하여 12 시간도 동안 리플럭스 시켜 반응 혼합물을 형성하였다. 상기 반응 혼합물을 상온에서 냉각시킨 후, 상기 반응 혼합물을 물에서 침전시켜, 침전물이 여과 및 세정을 통하여 황색 분말로 포집되었다. 상기 황색 분말은 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 최종적으로 65%의 수율로 0.1g, 0.123 mmol 금속(Ir) 착화합물(Ir(dfCF₃)₂(aca))을 획득하였다. 1H NMR (300.1 MHz, CDCl3): 8.24 (d,J = 5.4 Hz, 2H), 8.13 (s, 2H), 7.11 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 5.77 (d,J = 11.1 Hz, 2H), 5.26 (s, 1H), 2.64 (s, 6H), 1.81 (s, 6H); 13C NMR (75.4 MHz, CDCl3): , 160.2, 158.2, 157.0, 156.3, 150.6, 147.5, 128.4, 125.1, 124.8, 124.5, 120.9, 119.7, 31.2, 28.8, 21.9; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]+ 837.1073, Found: 837.1065; Anal. calcd for C31H21F10IrN2O2: C, 44.55; H, 2.53; N, 3.35. Found: C, 44.50; H, 2.48;

[비교예 2]

상기 비교예1에서 아세틸아세톤 대신에 0.045 g, 0.37 mmol 의 피콜리닉 산(picolinic acid)이 사용된 점 및 탄산나트륨(Na₂CO₃) 0.06 g, 0.65 mmol이 사용된 점을 제외하고 비교예1과 동일한 공정을 통하여 60%의 수율로 금속(Ir) 착화합물(Ir(dfCF₃)₂(pic))을 획득하였다. 1H NMR (300.1 MHz, CDCl3): 8.56 (d, J = 6.3Hz, 1H), 8.34 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.99 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.48 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.10 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.96 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.69 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 2.58 (s, 6H); 13C NMR (75.4 MHz, CDCl3): , 164.1, 162.6, 161.4, 161.0, 159.4, 157.7, 156.9, 155.8, 151.3, 148.1, 147.5, 138.9, 129.4, 128.8, 124.7, 120.8, 115.9, 21.7; HRMS (FAB) calcd. for [M]+ 859.0869, Found: 859.0873; Anal. calcd for C32H18F10IrN3O2: C, 44.76; H, 2.11; F, 22.12; Ir, 22.38; N, 4.89; O, 3.73. Found: C, 44.73; H, 2.14; N, 4.85.

[비교예 3]

상기 합성예 (3) 및 (4)과정을 통해 수득한 화합물을 아래와 같이 반응시켜 이리듐(3가) 착화합물(Ir(dfCF₃)₃)을 합성하였다.　

반응 용기에서 상기 (4)과정을 통해 수득한 이리듐(3가)-클로로-다리 이합체 0.3g, 0.19 mmol), 상기 (3)과정에서 수득한 2-(2,4-다이플루오로-3-(트라이플루오로메틸)페닐)-4-메틸피리딘 0.025g, 0.1 mmol), 그리고 실버 트라이플루오로메탄설포네이트(silver trifluoromethanesulfonate, CF₃SO₃Ag) 0.025g, 0.1 mmol)을 200℃에서 저어서 반응 혼합물을 형성하였다.

다음으로, 상기 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 상기 반응 혼합물을 다이클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고, 유기층을 마그네슘 설페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 다음, 여과된 액체를 진공으로 증발시켰다.　잔여물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 최종적으로 15%의 수율로 이리듐(3가) 착화합물(Iridium(III) complex, Ir(dfCF₃)₃)을 획득하였다. 이는 ¹H-NMR 분석을 통해 확인하였다. ¹H NMR (300.1 MHz, CDCl₃): d (ppm) 8.19 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.33(d, 1H) , 2.48(s, 3H); ¹³C NMR (75.4 MHz, CDCl₃): d (ppm) 168.88, 168.78, 161.61, 161.46, 161,37, 159.97, 158.13, 156.41, 149.67, 146.68, 146.31, 128.63, 128.32, 125.34, 125.01, 124.79, 124.69, 124.09, 121.10, 21.96, 21.73, 20.93; HRMS (FAB) calcd. for [M + H]⁺1009.1125, Found: 1009.1130; Anal. calcd for C₃₉H₂₁F₁₅IrN₃: C, 46.43; H, 2.10; F, 28.25; Ir, 19.05; N, 4.17. Found: C, 46.40; H, 2.11; N, 4.15.　 하기 반응식 1에서 Me는 메틸기(CH₃)이다.

<이리듐 착화합물의 광 발광(photoluminescence) 특성 평가 및 비발광 천이에 대한 활성화 에너지 계산>

상술한 비교예1 내지 3 및 실시예1에 따른 이리듐 착화합물의 광 발광(photoluminescence) 특성이 측정되었으며, 비발광 천이에 대한 활성화 에너지가 계산되었다. 실시예1에 따른 이리듐 착화물의 경우, 비교예1 내지 3 대비 비발광 천이에 대한 활성화 에너지가 현저히 높아, 77K의 온도에서 감쇠 수명(decay lifetime) 대비 비발광 천이에 의한 상온(298 K)에서 감쇠 수명의 감소가 거의 없으며, 4.6 μsec의 가장 긴 감쇠 수명을 보인다. 따라서 실시예1에 따른 이리듐 착화물이 비발광 분열에 대한 내구성이 뛰어남을 알 수 있다. 또한 상온에서 발광 피크 파장이 450 nm로 가장 짧은 특성을 보인다. 따라서 이에 대하여 아래 표1을 참고로 상세하게 기재되어 있다.

이리듐 착화합물	비발광 천이에 대한 활성화 에너지 (kcal/mol)	상온 발광 특성		저온 (77 K) 발광 특성		비고
이리듐 착화합물	비발광 천이에 대한 활성화 에너지 (kcal/mol)	lmax (nm)	t (ms)	lmax (nm)	t (ms)	비고
Ir ( dfCF ₃ ) ₂ (acac)		467	0.9	457	2.5	비교예1
Ir ( dfCF ₃ ) ₂ (pic)	1.8	462	1.8	442	2.6	비교예2
Ir ( dfCF ₃ ) ₃	6.3	452	1.9	441	2.8	비교예3
Ir ( dfCF ₃ ) ₂ (bor)	10.1	450	4.6	444	4.9	실시예1

<유기발광소자의 제조>

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 인광 유기발광소자(PhOLED)를 설명하기 위한 단면도이다.

도 1을 참조하면, 유리(glass) 기판 상에 양극(110)으로서 ITO 박막을 증착한 다음, 상기 양극(110) 상에 통상과 같은 증착 방법으로 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 발광층(140), 전자 수송층(150) 및 음극(160)을 형성하였다. 상기 정공 수송층(130) 및 발광층(140) 사이에는 버퍼층이 추가적으로 형성되었다.

이때, 정공 주입층(HIL)은 HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)를 사용하여 100 의 두께로 형성하였다.

상기 정공 수송층(HTL)은 TAPC(다이-[4-(N,N'-다이톨릴-아미노)-페닐]싸이클로헥산)을 사용하여 400 의 두께로 형성하였다.

상기 버퍼층(BL)은 MCBP (9,9',9''-(4,4',4''-(methylsilanetriyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(9H-carbazole))를 사용하여 50 의 두께로 형성하였다.

한편, 상기 발광층(EML)은 버퍼층(BL) 상에 먼저 호스트로서 호스트(MCBP)와 도펀트의 혼합물(호스트 : 도펀트 = 82 : 18의 질량비)을 300 의 두께로 형성하였다. 이때, 도펀트는 Ir(dfCF3)2(bor)를 사용하였다.

또한, 상기 전자 수송층(ETL)은 3PBI (3,5-bis-[4-(4,5-diphenyl-1H imidazol-2-yl)-phenyl]-pyridine)를 사용하여 400 두께로 형성하였다.

아울러, 상기 음극은 LiF/Al을 사용하여, 유리 기판/양극[ITO]/정공 주입층[HAT-CN]/정공 수송층[TAPC]/버퍼층[MCBP]//발광층[MCBP + Ir 도펀트(18 wt%)]/전자수송층[3PBI]/음극[LiF/Al]의 적층 구조를 가지는 청색 인광 유기발광소자를 제조하였다.

한편, 실시예1와 비교예3에 의하여 형성된 금속 착화합물이 각각 발광층의 도펀트로서 각각 적용되어 유기발광소자가 제조되었다.

<이리듐 착화합물이 도핑된 발광층을 포함하는 유기발광소자의 특성 평가>

상술한 실시예1 및 비교예3에 따른 이리듐 착화합물이 도핑된 발광층을 포함하는 유기발광소자에 대한 소자 특성이 측정되었다.

실시예1에 따른 이리듐 착화물을 도펀트로 이용하여 형성된 발광층을 포함하는 유기발광 소자는 비교예3의 경우와 비교할 때, 21.5 lm/W의 최대 전력 효율, 낮은 턴온 전압(3.5 V), 높은 전류 효율(23.7 cd/A) 및 우수한 외부양자효율(14.9%)을 가짐을 확인할 수 있다.자세한 내용은 아래 표2에 기재되어 있다.

이리듐 착화합물	전류효율 (cd/A)	최대 전력 효율 (lm/W)	Turn-on 전압 (V)	색좌표 CIE (x, y)	최대 외부양자효율 (%)
Ir(dfCF ₃ ) ₃	15.6	9.5	4.5	(0.15,0.17)	11.5
Ir(dfCF ₃ ) ₂ (bor)	23.7	21.5	3.5	(0.16,0.20)	14.9

앞서 설명한 본 발명의 상세한 설명에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술분야에 통상의 지식을 갖는 자라면 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 금속 착화합물을 포함하는 발광층의 도펀트용 금속 착화합물.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M은 금속이고,
주 리간드의 R1 내지 R4는 수소(H), 플루오르(F), 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아릴, 시아노기(CN), 플루오르카본(CnF2n+1 ; 여기서, n은 1 이상의 정수이다.), 트리플루오로비닐, 아릴, 헤테로아릴, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, CO2R, C(O)R 및 OR(여기서, R은 C1 ~ C20의 알킬기이다.)로부터 선택되며,
보조 리간드는 아래의 화학식 2 중에 하나를 선택하여 사용한다. 여기서, n은 1 또는 2이고 m은 0∼3이고, n이 1인 경우, m은 1∼3이고, n이 2인 경우, m은 0이다. 또한 X, Y는 각각 C 또는 N, O, P, B 원소를 포함하는 헤테로싸이클 보조리간드의 아릴, 아센 화합물을 의미한다.
[화학식 2]
한 쌍의 제1 및 제2 전극들;
상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재되며, 여기자가 발생하여 광을 추출하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층에는 하기 화학식 1로 표시되는 금속 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 인광 유기발광소자.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M은 금속이고,
주 리간드의 R1 내지 R4는 수소(H), 플루오르(F), 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아릴, 시아노기(CN), 플루오르카본(CnF2n+1 ; 여기서, n은 1 이상의 정수이다.), 트리플루오로비닐, 아릴, 헤테로아릴, 치환된 아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, CO2R, C(O)R 및 OR(여기서, R은 C1 ~ C20의 알킬기이다.)로부터 선택되며,
보조 리간드는 아래의 화학식 2 중에 하나를 선택하여 사용한다. 여기서, n은 1 또는 2이고 m은 0∼3이고, n이 1인 경우, m은 1∼3이고, n이 2인 경우, m은 0이다. 또한 X, Y는 각각 C 또는 N, O, P, B 원소를 포함하는 헤테로싸이클 보조리간드의 아릴, 아센 화합물을 의미한다.
[화학식 2]
제1항에 있어서, 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에는 배치된 정공 주입층 및 정공 수송층과 상기 제2 전극 및 상기 발광층 사이에 배치된 전자 수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 인광 유기발광소자.