EA029982B1 - Синий флуоресцентный органический материал и органическая светодиодная панель из него - Google Patents

Синий флуоресцентный органический материал и органическая светодиодная панель из него Download PDF

Info

Publication number
EA029982B1
EA029982B1 EA201691086A EA201691086A EA029982B1 EA 029982 B1 EA029982 B1 EA 029982B1 EA 201691086 A EA201691086 A EA 201691086A EA 201691086 A EA201691086 A EA 201691086A EA 029982 B1 EA029982 B1 EA 029982B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
blue fluorescent
organic material
fluorescent organic
present
Prior art date
Application number
EA201691086A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201691086A1 (ru
Inventor
Сюйхуэй Чжу
Липин Ван
Янь Ся
Ифань Ван
Цинхуа Цзоу
Original Assignee
Шэньчжэнь Чайна Стар Оптоэлектроникс Текнолоджи Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шэньчжэнь Чайна Стар Оптоэлектроникс Текнолоджи Ко., Лтд. filed Critical Шэньчжэнь Чайна Стар Оптоэлектроникс Текнолоджи Ко., Лтд.
Publication of EA201691086A1 publication Critical patent/EA201691086A1/ru
Publication of EA029982B1 publication Critical patent/EA029982B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/191—Deposition of organic active material characterised by provisions for the orientation or alignment of the layer to be deposited
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Представлен синий флуоресцентный органический материал, имеющий структуру согласно формуле (I). В формуле (I) R представляет собой C-C-алкил, C-C-алкоксил или C-C-арил, имеющий заместитель; Arпредставляет собой H, фенил, полициклическую ароматическую группу, замещенный фенил или замещенный арил с конденсированными кольцами; Arпредставляет собой заместитель, представленный формулой (a) или формулой (b). Эффективность излучения, стабильность и чистоту цвета синего света можно улучшить с помощью синего флуоресцентного органического материала по настоящему изобретению, чтобы достичь дисплейного эффекта насыщенного естественного цвета.

Description

Изобретение относится к синему флуоресцентному органическому материалу и, в частности, относится к синему флуоресцентному органическому материалу, применяемому в светоизлучающем слое органической светодиодной панели.
Предпосылки изобретения
Поскольку низкомолекулярные органометаллические комплексы "трис(8-гидроксихинолато)алюминий" (А1ц3) были получены Тапд и Уап 31уке для того, чтобы служить в качестве слоя с электронной проводимостью и многослойного светоизлучающего слоя органических светодиодов (ΟΕΕΌ), электролюминесцентный элемент, полученный из малых молекул путем термовакуумного испарения с образованием пленки, успешно применялся в дисплеях некоторых бытовых электронных товаров. Для получения полноцветного дисплея необходим светоизлучающий материал трех основных цветов с высокой чистотой цвета, длительным сроком службы и высокой эффективностью. Однако по сравнению с зеленым и красным светоизлучающим материалом синий флуоресцентный материал имеет большую ширину запрещенной зоны, что влияет на инжекцию носителей (особенно на инжекцию электронов) и баланс инжекции дырок и электронов, так что эффективность излучения света и стабильность синих ΟΙ.Ι4) являются более низкими, чем у зеленых и красных ΟΙ.Ι4). Для дополнительного улучшения функциональных характеристик ΟΙ.Ι-’Ι) безотлагательной и существенной является необходимость в разработке светоизлучающих материалов, в частности, темно-синего светоизлучающего материала.
В отношении проектирования и получения синих светоизлучающих материалов прогресс является значительным. Например, в более раннем патенте США №5935721А было раскрыто, что излучающее синий свет соединение 9,10-ди(нафт-2-ил)антрацен (ΑΝΏ) имеет нафталиновую группу в положении 9,9 антрацена, если исходить из того, что антрацен является центральной частью, для достижения относительной световой эффективности 3,5 кд/А, и координаты цветности при яркости 100 кд/см2 являются следующими: (0,153, 0,228). Также в патенте США №5891554А, выданном в 2004 году, синий флуоресцентный материал, имеющий стирольную группу в качестве мостиковой группы и трифениламиногруппу фениламиногруппу или арилкарбазольную группу в качестве концевых групп (такой как 1)ЗА-РЕ1-4-ди[4-(ХАдифенил)амино]стирилбензол), служит в качестве гостевой молекулы путем легирования и проявляет относительную световую эффективность 9,7 кд/А при плотности тока 20 мА/см2, но характеризуется координатами цвета (0,16, 0,32) при расположении в небесно-голубом поле. В дополнение, для некоторых других синих светоизлучающих материалов также имеется значительный прогресс.
На основании данных разработок в патенте авторов настоящего изобретения, китайском патенте № ΟΝ 200710031271, раскрыт синий светоизлучающий материал типа В1 и В2, имеющий асимметричные структуры. Данный тип материала обладает преимуществами, заключающимися в эффективности фотолюминесценции в твердом состоянии, высокой чистоте цвета, свойствах аморфности, хороших свойствах дырочного транспорта и простоте синтеза и очистки.
Хотя вышеупомянутый материал обладает преимуществами, в свойствах инжекпии/транспорта электронов данного типа материала имеются недостатки. Таким образом, в настоящем изобретении представлен синий флуоресцентный органический материал, имеющий электронодефицитную группу в молекулярной структуре, для решения проблем, существующих в традиционных технологиях, и для достижения чистоты темно-синего цвета с целью обеспечения дисплейного эффекта насыщенного естественного цвета.
Краткое описание изобретения
Соответственно, в настоящем изобретении представлен синий флуоресцентный органический материал с превосходными общими характеристиками, обладающий эффективностью излучения света, ха- 1 029982
рактеристиками инжекции/переноса заряда, стабильностью и чистотой цвета.
Основной целью настоящего изобретения является получение вышеупомянутого синего флуоресцентного органического материала, применяемого в органическом светодиоде для достижения дисплейного эффекта насыщенного естественного цвета.
Для достижения вышеупомянутой цели в настоящем изобретении представлен синий флуоресцентный органический материал, содержащий органическое соединение, имеющее структуру, представленную следующей формулой (I):
где К представляет собой С1-С2о-алкил, С1-С2о-алкоксил или С1-С20-арил, имеющий заместитель; Αγι представляет собой Н, фенил, арил с конденсированными кольцами, замещенный фенил или замещенный арил с конденсированными кольцами; Аг2 представляет собой заместитель следующей формулы (а) или (Ь):
В одном варианте осуществления настоящего изобретения Аг1 содержит нафталиновое кольцо, антраценовое кольцо или фенантреновое кольцо.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения Аг1 представляет собой заместитель, имеющий структуру согласно одной из следующих формул (с), (ά), (е) и (ί):
В одном варианте осуществления настоящего изобретения органическое соединение имеет структуру согласно следующей формуле (1), где К представляет собой этил, Аг1 имеет формулу (с), и Аг2 имеет формулу (а):
Кроме того, в настоящем изобретении представлена органическая светодиодная панель, содержащая верхний электрод, нижний электрод, светоизлучающий слой и по меньшей мере один проводящий слой. Светоизлучающий слой содержит синий флуоресцентный органический материал, упомянутый выше.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения материал верхнего электрода представляет собой оксид индия и олова.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения нижний электрод представляет собой металлический катод.
- 2 029982
В одном варианте осуществления настоящего изобретения проводящий слой представляет собой, в частности, слой с электронной проводимостью или слой с дырочной проводимостью.
Описание графических материалов
Фиг. 1 представляет собой спектр поглощения в УФ и видимой области и спектр фотолюминесценции в растворе толуола (10-5 моль/л) или в пленке, которые содержат органическое соединение формулы 1 согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения.
Фиг. 2 представляет собой диаграмму дифференциальной сканирующей калориметрии (БЗС) органического соединения формулы 1 согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения.
Фиг. 3 представляет собой диаграмму термогравиметрического анализа (ТОЛ) органического соединения формулы 1 согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения.
Фиг. 4 представляет собой схематическое изображение органической светодиодной панели, в которой используется органическое соединение формулы 1 согласно второму варианту осуществления настоящего изобретения.
Подробное описание предпочтительных вариантов осуществления
Структуру и технические средства, принятые в настоящем изобретении для достижения вышеупомянутой и других целей, можно наилучшим образом понять, обратившись к нижеследующему подробному описанию предпочтительных вариантов осуществления и к сопроводительным графическим материалам. Кроме того, термины, обозначающие направление, описанные в настоящем изобретении, такие как верхний, нижний, передний, задний, левый, правый, внутренний, внешний, боковой, продольный/вертикальный, поперечный/горизонтальный и т. д., означают направления только при ссылке на сопроводительные графические материалы, и, таким образом, применяемые термины, обозначающие направление, применяются для описания и понимания настоящего изобретения, но настоящее изобретение не ограничено ими.
Следующие варианты осуществления реализуются обычным способом, если не даны специальные указания.
Материалы, реагенты и оборудование, применяемые в следующих вариантах осуществления, могут быть получены из коммерческих источников, если не даны специальные указания.
Синий флуоресцентный органический материал согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения содержит главным образом органическое соединение, имеющее структуру, представленную следующей формулой (I):
где К представляет собой С1-С20-алкил, С1-С20-алкоксил или С1-С20-арил, имеющий заместитель; Аг1 представляет собой Н, фенил, арил с конденсированными кольцами, замещенный фенил или замещенный арил с конденсированными кольцами; Аг2 представляет собой заместитель, представленный следующей формулой (а) или (Ь):
Аг1 содержит нафталиновое кольцо, антраценовое кольцо или фенантреновое кольцо, как, напри-
- 3 029982
Как описано выше, органическое соединение имеет структуру, представленную следующей формулой (1), где К представляет собой этил, Лг3 имеет формулу (с), и Аг2 имеет формулу (а):
Ниже описан способ получения синего флуоресцентного органического материала, представленного формулой (I).
Вначале 8,12 г (25,0 ммоль) 3,6-дибромкарбазола и 9,46 г (55,0 ммоль) 1-нафтилбороновой кислоты растворяют в 100 мл толуола, а затем к вышеупомянутому раствору добавляют водный раствор 30 мл 2 М карбоната натрия (На2СО3) и 30,0 мл этанола. После дегазации перемешанного раствора азотом в течение 30 мин к раствору в атмосфере азота добавляют 577 мг (0,5 ммоль) тетракис(трифенилфосфин) палладия (Рб(РРЬ3)4), а затем раствор нагревают до 90°С. После прохождения реакции в течение 8 ч раствор охлаждают до комнатной температуры и к нему добавляют при перемешивании метиленхлорид и деионизированную воду. Затем экстрагированный органический слой высушивают безводным сульфатом магния (Мд8О4), и растворитель удаляют путем понижения давления. Остаток пропускают через колонку с силикагелем с использованием смеси петролейный эфир:метиленхлорид (У:У) = 2:1 с получением 9,3 г (22,2 ммоль, выход 89%) 3,6-бис(1-нафтил)карбазола в виде белого твердого вещества. Конкретная реакция показана в виде формулы реакции (1-А):
Затем 5,70 г (15,0 ммоль) 2,7-дибром-9,9-этилфлуорена и 5,0 г (12,0 ммоль) синтезированного ранее 3,6-бис(1-нафтил)карбазола равномерно смешивают и добавляют к 5,0 мл ΌΜΡϋ (1,3-Диметил-3,4,5,6тетрагидропиримидин-2(1Н)-она). Затем к перемешанному раствору в атмосфере азота при 140°С в течение 24 ч добавляют 285 мг (1,50 ммоль) йодида меди (Си1), 232 мг (0,88 ммоль) 18-краун-6 и 3,10 г (22,50 ммоль) карбоната калия (К2СО3). Реагирующие вещества продолжают реагировать, пока тест по методу тонкослойной хроматографии (ТЬС) не покажет изменение, а затем их охлаждают до комнатной температуры и к ним добавляют метиленхлорид и деионизированную воду. Органический слой, получаемый путем экстракции, высушивают безводным сульфатом магния (Мд8О4) и быстро пропускают через короткую колонку с силикагелем для удаления твердых примесей, затем элюируют смесью петролейный эфир:дихлорметан (У:У) = 4:1 в ходе колоночной хроматографии на силикагеле с получением 4,57 г (6,4 ммоль) первого промежуточного продукта 9-(2-бром-9,9-диэтилфлуорен-7-ил)-3,6-бис(1-нафтил)карбазола с выходом 53%. Конкретная реакция показана в виде формулы реакции (1-В):
После этого к 80 мл 1,4-диоксана в атмосфере азота добавляют 2,84 г (10,0 ммоль) 2-(4-бромфенил)хинолина, 3,05 г (12,0 ммоль) бис(пинаколато)дибора, 0,3 г (0,12 ммоль) [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия (Рб(брр£)С12) и 2,35 г (24,0 ммоль) безводного ацетата калия, а затем раствор нагревают до 90°С. После прохождения реакции в течение 4 ч раствор охлаждают до комнатной температуры и к нему добавляют при перемешивании метиленхлорид и деионизированную воду для экстракции. Затем экстрагированный органический слой высушивают безводным сульфатом магния (Мд8О4) и концентрируют, элюируют смесью петролейный эфир:метиленхлорид (У:У) = 1:1 в ходе колоночной хроматографии на силикагеле с получением 3,0 г (9,2 ммоль) второго промежуточного продукта (4,4,5,5тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-4-ил)-фенилхинолина с выходом 92%. Конкретная реакция показана в
- 4 029982
виде формулы реакции (1-С):
В заключение к 1,30 г (1,80 ммоль) первого промежуточного продукта 9-(2-бром-9,9-этилфлуорен7-ил)-3,6-бис(1-нафтил)карбазола, 715 мг (2,16 ммоль) второго промежуточного продукта (4,4,5,5тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-4-ил)-фенилхинолина, 4 мл 2 М карбоната натрия (№а2СО3) и 4,0 мл этанола добавляют 208 мг (0,18 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия (Ρά(ΡΡΗ3)4), а затем раствор перемешивают в 30 мл толуола в атмосфере азота и нагревают до 90°С в течение 12 ч. Затем к нему добавляют этилацетат и деионизированную воду, перемешивают и экстрагируют. Экстрагированный органический слой высушивают безводным сульфатом магния (М§8О4) и концентрируют. Неочищенный продукт элюируют смесью петролейный эфир:метиленхлорид (У:У) = от 3:2 до 1:1 в ходе колоночной хроматографии на силикагеле, продукт промывают этанолом с получением 1,02 г (1,22 ммоль) чистого органического соединения, представленного формулой (1), с выходом 68%. Конкретная реакция показана в виде формулы реакции ниже:
Кроме того, синий флуоресцентный органический материал формулы (1) тестируют в системе на основе интегрирующей сферы (длина волны возбуждения 330 нм), и квантовый выход флуоресценции пленки, который можно измерить, составляет 77,9%. Спектр поглощения в УФ и видимой области и спектр фотолюминесценции в толуоле и пленке находятся в области темно-синего света (в отношении подробностей см. фиг. 1). В дополнение, О8С (дифференциальная сканирующая калориметрия) органических соединений, представленных формулой 1, демонстрирует, что соединение является аморфным, и температура стеклования составляет 150°С (в отношении подробностей см. фиг. 2). Термогравиметрический анализ (ТОА) органического соединения, представленного формулой 1, указывает на то, что оно имеет относительно высокую температуру теплового разложения, превышающую 400°С, как показано на фиг. 3.
Обратимся теперь к фиг. 4, на ней проиллюстрирована органическая светодиодная панель согласно второму варианту осуществления настоящего изобретения, и она содержит верхний электрод 1, нижний электрод 2, светоизлучающий слой 3 и по меньшей мере один проводящий слой 4, где светоизлучающий слой содержит синий флуоресцентный органический материал, описанный выше. Верхний электрод 1 может быть изготовлен из оксида индия и олова (1ТО), обладающего характеристиками полупроводника, нижний электрод 2 представляет собой металлический катод, а проводящий слой 4 может представлять собой слой с электронной проводимостью или слой с дырочной проводимостью. Светоизлучающий слой 3 и проводящий слой 4 могут быть расположены друг над другом между верхним электродом 1 и нижним электродом 2 с образованием многослойной структуры. Светоизлучающий слой, образованный синим флуоресцентным органическим материалом, способен излучать темно-синий свет, так что органическая светодиодная панель может проявлять дисплейный эффект, близкий к насыщенному естественному цвету.
Подводя итог, следует отметить, что синий флуоресцентный органический материал согласно настоящему изобретению обладает преимуществами, изложенными ниже:
(1) способ синтеза является простым, сырьевые материалы являются дешевыми, и массовое производство является нетрудным;
(2) эффективность флуоресценции тонкой пленки является высокой, так что гашение флуоресценции можно эффективно устранить;
(3) синий флуоресцентный органический материал имеет донорно-акцепторную структуру (донор электронов-акцептор электронов), в которой молекулярная структура содержит как принимающую электроны часть, так и отдающую электроны часть, что хорошо для баланса переноса носителей; и
(4) синий флуоресцентный органический материал может принимать аморфное состояние, так что можно получить аморфную пленку, имеющую высокую температуру стеклования, и его температура теплового разложения является высокой.
Настоящее изобретение было описано посредством предпочтительных вариантов его осуществления, и понятно, что в отношении описанного варианта осуществления можно осуществить множество
- 5 029982
изменений и модификаций без отступления от объема и сущности изобретения, которые, как предполагается, ограничены лишь прилагаемой формулой изобретения.

Claims (6)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Синий флуоресцентный органический материал, содержащий органическое соединение, имеющее структуру, представленную следующей формулой (I):
Аг1 имеет формулу (с)
Аг2 имеет формулу (а)
2. Светодиодная панель, содержащая верхний электрод; нижний электрод; светоизлучающий слой и по меньшей мере один проводящий слой, где светоизлучающий слой содержит синий флуоресцентный органический материал по п.1.
3. Панель по п.2, где материал верхнего электрода представляет собой оксид индия и олова.
4. Панель по п.2, где нижний электрод представляет собой металлический катод.
5. Панель по п.2, где проводящий слой представляет собой слой с электронной проводимостью или слой с дырочной проводимостью.
- 6 029982
EA201691086A 2013-12-16 2013-12-23 Синий флуоресцентный органический материал и органическая светодиодная панель из него EA029982B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310689881.8A CN103666459B (zh) 2013-12-16 2013-12-16 蓝色荧光有机材料及其有机发光二极管面板
PCT/CN2013/090209 WO2015089853A1 (zh) 2013-12-16 2013-12-23 蓝色荧光有机材料及有机发光二极管面板

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201691086A1 EA201691086A1 (ru) 2016-11-30
EA029982B1 true EA029982B1 (ru) 2018-06-29

Family

ID=50305250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201691086A EA029982B1 (ru) 2013-12-16 2013-12-23 Синий флуоресцентный органический материал и органическая светодиодная панель из него

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JP6250811B2 (ru)
KR (1) KR101860456B1 (ru)
CN (1) CN103666459B (ru)
EA (1) EA029982B1 (ru)
GB (1) GB2534106B (ru)
WO (1) WO2015089853A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106450014B (zh) * 2016-10-12 2018-04-24 四川大学 一种深蓝色有机电致发光器件及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101392174A (zh) * 2008-10-27 2009-03-25 华南理工大学 可溶性电致绿光有机分子玻璃材料及其制备方法与应用
KR20110079402A (ko) * 2009-12-31 2011-07-07 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
CN103221406A (zh) * 2010-09-17 2013-07-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103435597A (zh) * 2013-09-04 2013-12-11 中国科学院理化技术研究所 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4427947B2 (ja) * 2002-11-18 2010-03-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4585786B2 (ja) * 2004-04-01 2010-11-24 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置
GB0600249D0 (en) * 2006-01-06 2006-02-15 Isis Innovation Branched compounds and their use in sensors
KR101125683B1 (ko) * 2010-06-21 2012-03-27 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
JP5981440B2 (ja) * 2011-10-19 2016-08-31 出光興産株式会社 カルバゾール系重合体とそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102122453B1 (ko) * 2013-02-28 2020-06-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101392174A (zh) * 2008-10-27 2009-03-25 华南理工大学 可溶性电致绿光有机分子玻璃材料及其制备方法与应用
KR20110079402A (ko) * 2009-12-31 2011-07-07 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
CN103221406A (zh) * 2010-09-17 2013-07-24 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103435597A (zh) * 2013-09-04 2013-12-11 中国科学院理化技术研究所 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI Yuan. Asymmetrically 4,7-Disubstituted Benzothiadiazoles as Efficient Non-doped Solution-Processable Green Fluorescent Emitters. Organic Letters. 23 October 2009, vol. 11, no. 22, pages 5318-5321, the abstract, compounds 1a, 1b and 1c *

Also Published As

Publication number Publication date
GB2534106A (en) 2016-07-13
GB201607988D0 (en) 2016-06-22
KR101860456B1 (ko) 2018-05-23
JP2016540079A (ja) 2016-12-22
EA201691086A1 (ru) 2016-11-30
JP6250811B2 (ja) 2017-12-20
GB2534106B (en) 2021-03-24
CN103666459A (zh) 2014-03-26
KR20160068983A (ko) 2016-06-15
WO2015089853A1 (zh) 2015-06-25
CN103666459B (zh) 2015-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhao et al. Thermally activated delayed fluorescence material with aggregation-induced emission properties for highly efficient organic light-emitting diodes
KR20100090269A (ko) 축합 방향족 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
CN109593097B (zh) 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN110330481B (zh) 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光器件
CN107056807B (zh) 一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111423440A (zh) 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN110964019B (zh) 一种以6-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉为受体的化合物及其应用
CN106543071B (zh) 一种以二苯并庚烯酮为核心的化合物及其在oled上的应用
CN110294735B (zh) 一种以蒽和菲为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110003115B (zh) 一种蓝色有机发光材料、发光器件及制备方法
CN114478588B (zh) 基于芘和吲哚并咔唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件
EA029982B1 (ru) Синий флуоресцентный органический материал и органическая светодиодная панель из него
CN113354624A (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN107793398B (zh) 一种热致延迟荧光材料
CN111393417A (zh) 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN112979623A (zh) 一种五元杂环基化合物及其制备方法，有机电致发光器件及元件
CN107286063B (zh) 一种有机电致发光化合物
CN113292560B (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
Li et al. Synthesis and excited state modulation of organic blue light emitters based on 2, 4, 6-triphenyl-1, 3, 5-triazine and carbazole derivatives through ortho-positioned linking models
CN113248522B (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
WO2023093829A1 (zh) 化合物与发光器件、显示装置
CN114507188B (zh) 基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件
CN113248476B (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN108503628A (zh) 一种有机电致发光化合物
US9059413B1 (en) Blue fluorescent organic material and organic light emitting diode panel thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM