WO2015060553A1 - 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 - Google Patents

접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 Download PDF

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WO2015060553A1
WO2015060553A1 PCT/KR2014/008957 KR2014008957W WO2015060553A1 WO 2015060553 A1 WO2015060553 A1 WO 2015060553A1 KR 2014008957 W KR2014008957 W KR 2014008957W WO 2015060553 A1 WO2015060553 A1 WO 2015060553A1
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WO
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adhesive composition
polarizing plate
monomer
polarizer
composite polarizing
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PCT/KR2014/008957
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Inventor
최한영
문제욱
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동우화인켐 주식회사
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen

Definitions

  • the present invention relates to an adhesive composition and a composite polarizing plate using the same.
  • Displays such as liquid crystal displays for stereoscopic image implementation often include a patterned retardation film.
  • the patterned retardation film configures the optical axis of each pattern region in different directions to implement a stereoscopic image by different images transmitted to the left and right eyes of a viewer wearing polarized glasses.
  • the patterned retardation film can typically be formed by forming an alignment film on a glass substrate and coating and aligning the liquid crystal on the alignment film.
  • the photoreactive liquid crystal material is oriented on the alignment film and then crosslinked by light irradiation such as ultraviolet light to form a polymer liquid crystal film.
  • the retarder pattern functions according to the alignment direction of the liquid crystal corresponding to the surface alignment of the alignment film.
  • the patterned retardation film is usually bonded to one side of the polarizing plate through an adhesive or a pressure-sensitive adhesive, and in recent years also bonded to one side of the polyvinyl alcohol polarizer for thinner film weight.
  • the conventional polyvinyl alcohol polarizer may shrink in the stretching direction. Accordingly, the phase difference may be different for each position of the phase difference layer, thereby reducing the 3D stereoscopic feeling.
  • Korean Unexamined Patent Publication No. 2013-0028881 discloses a method for producing a film patterned retarder, and a film patterned retarder, and a polarizing plate and an image display device having the same.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 2013-0028881
  • An object of the present invention is to provide an adhesive composition capable of significantly improving the bonding force between a polarizer and a patterned retardation layer when used to bond a polarizer and a patterned retardation layer to produce a composite polarizing plate.
  • An object of the present invention is to provide a composite polarizing plate bonded through the adhesive composition.
  • An adhesive composition comprising a water-soluble resin polymerized including a nitrogen heteroaromatic vinyl monomer.
  • the nitrogen heteroaromatic vinyl monomer is at least one selected from the group consisting of 2-vinylpyridine, 3-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 1-vinylimidazole and 2-vinylimidazole , Adhesive composition.
  • the adhesive composition 3. according to the above 1, wherein the nitrogen heteroaromatic vinyl-based monomer is polymerized, including at least 50% by weight of the total monomer total weight, the adhesive composition.
  • the ionic monomer is at least one selected from the group consisting of acrylic ammonium salt, styrene ammonium salt and imidazole ammonium salt, adhesive composition.
  • the adhesive composition wherein the ionic monomer is polymerized to include 7 to 30% by weight of the total weight of the monomer, the adhesive composition.
  • the adhesive composition including at least one of an acrylic monomer having a hydroxy group and an acrylic monomer having a carboxyl group, the adhesive composition.
  • the acrylic monomer having a hydroxy group and the acrylic monomer having a carboxyl group is polymerized by including a total content of 7 to 30% by weight of the total weight of the total monomer.
  • the cross-linking agent is monoaldehyde, dialdehyde, amino-formaldehyde resin, glyoxalate, acetal compound, divalent metal, divalent metal salt, trivalent metal, tetravalent metal, metal chelate compound
  • Adhesive composition which is at least one selected from the group consisting of logistics, oxazolines, melamines, aziridines and polyorganic acids.
  • a composite polarizing plate comprising a polarizer and a patterned retardation layer bonded to one surface of the polarizer through the adhesive composition of any one of 1 to 10 above.
  • the polarizer is a film having a function of a protective film or a retardation film is bonded to the opposite side of the surface bonded to the patterned retardation layer, a composite polarizing plate.
  • the composite polarizing plate of 11 above, wherein the patterned retardation layer comprises a liquid crystal coating layer containing a reactive liquid crystal monomer including a benzene ring.
  • Image display device including the composite polarizing plate of 11 above.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention significantly improves the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer when used to bond the polarizer and the patterned retardation layer to produce a composite polarizing plate.
  • the composite polarizing plate bonded with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in heat resistance and heat-and-moisture resistance, and even when exposed to high temperature and high humidity conditions for a long time, peeling and rolling phenomenon are suppressed.
  • the composite polarizing plate bonded with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention simultaneously has a polarizing function and an improved 3D stereoscopic effect.
  • the present invention includes a water-soluble resin polymerized including a nitrogen heterovinyl aromatic monomer, and when used to bond the polarizer and the patterned retardation layer to produce a composite polarizing plate, the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer It relates to an adhesive composition which significantly improves, improves heat resistance and heat and moisture resistance, as well as has an excellent 3D stereoscopic effect.
  • the adhesive composition of this invention is a water-based adhesive composition and contains a water-soluble resin.
  • the water-soluble resin according to the present invention is polymerized including a nitrogen heterovinyl aromatic monomer.
  • the "aromatic vinyl monomer” refers to a compound in which a vinyl group is substituted in a benzene ring.
  • the adhesive composition of the present invention has excellent bonding strength when used to bond the polarizer and the patterned retardation layer, and heat and moisture resistance are also improved by such bonding strength improvement.
  • the nitrogen atom of the nitrogen heteroaromatic vinyl monomer according to the present invention is hydrogen-bonded with the polar group included in the polarizer surface polar group and the liquid crystal coating layer of the patterned retardation layer, and the aromatic ring is contained in the liquid crystal coating layer of the patterned retardation layer. It is believed to be due to the pi bond interaction with the benzene ring.
  • the nitrogen heterovinyl aromatic monomer according to the present invention is not particularly limited, and examples thereof include 2-vinylpyridine, 3-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 1-vinylimidazole and 2-vinylimidazole. These can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.
  • Nitrogen hetero vinyl-based aromatic monomers are not particularly limited in the content within the range capable of the above function, for example, may be included in the total weight of the monomers of at least 50% by weight and polymerized. When the content is within the above range, it is possible to maximize the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer. In such aspect, it may preferably be included in 50 to 85% by weight of the total weight of the monomers.
  • the water-soluble resin according to the present invention may further polymerize by including an ionic monomer.
  • the solubility in a solvent can be remarkably improved, the bonding strength can be improved, and the occurrence of the poor viscosity due to the remaining foreign matter can be suppressed.
  • the ionic monomer according to the present invention is not particularly limited as long as it can perform the above functions, and examples thereof include acrylic ammonium salts, styrene ammonium salts, and vinylimidazole ammonium salts. Specifically, the monomer represented by following Chemical formulas 1-4 is mentioned. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the content of the ionic monomer is not particularly limited within the range capable of performing the above function, for example, it may be included in the content of 7 to 30% by weight of the total weight of the monomers and polymerized. If the content is less than 7% by weight may have a slight water solubility improving effect, if it exceeds 30% by weight may be reduced heat and heat resistance and bonding strength.
  • the molecular weight of the water-soluble resin is not particularly limited, and for example, the weight average molecular weight may be 5,000 to 100,000.
  • the water-soluble resin may be prepared by a conventional polymerization method, and the weight average molecular weight may be adjusted by changing conditions such as the content of the initiator, the reaction temperature, the reaction time, the type and content of the catalyst, and the use of other components.
  • the kind of the solvent and the polymerization initiator is not particularly limited, and those known in the art may be used.
  • the water-soluble resin according to the present invention may be polymerized further comprising at least one of an acrylic monomer having a hydroxy group and an acrylic monomer having a carboxyl group.
  • the bonding force can be further improved by further forming a hydrogen bond with the polarizer surface polar group and the polar group included in the liquid crystal coating layer of the patterned retardation layer.
  • Acrylic monomers having a hydroxyl group according to the present invention may be represented by the following formula (5):
  • R 1 is hydrogen or methyl
  • X is oxygen or —NH—
  • R 2 is a straight or branched chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and is interrupted by a cycloalkylene group having 3 to 6 carbon atoms Can be).
  • acrylic monomer having a hydroxy group according to the present invention include the following formula b-1 to formula b-6, which may be used alone or mixed two or more kinds.
  • acrylic monomer having a carboxyl group according to the present invention include the following formulas c-1 to c-9, which may be used alone or in combination of two or more.
  • the acrylic monomer having a hydroxy group and the acrylic monomer having a carboxyl group may be polymerized by including a total content of 7 to 30% by weight of the total weight of the entire monomer. If the content is less than 7% by weight, the wettability may be reduced and the effect of increasing the bonding strength may be insignificant. When the content is more than 30% by weight, the wettability may be excellent, but the interaction force with the FPR may be reduced, thereby reducing the adhesive strength.
  • the adhesive composition of the present invention may further include a crosslinking agent.
  • the crosslinking agent is not particularly limited and may be a crosslinking agent commonly used in the art.
  • monoaldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, etc .
  • Glyoxal malondialdehyde, succinic aldehyde, glutaraldehyde, malealdehyde dialdehyde, phthalaldehyde, etc .
  • Amino-formaldehyde resins such as methylolurea, methylolmelamine, alkylated methylolurea, alkylated methylolated melamine, acetoguanamine, benzoguanamine and formaldehyde condensate
  • glyoxylic acid metal salts examples include alkali metals such as lithium, sodium and potassium, alkaline earth metals such as magnesium and calcium, transition metals such as titanium, zirconium, chromium, manga
  • Glyoxylates such as glyoxylic acid amine salts (such as ammonia, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, etc.); Divalent metal or a salt of magnesium, calcium, aluminum, iron, nickel, zinc, and the like; methoxy bullet, diethoxy bullet, bullet-dialkoxy acetal such as the compound of the; Trivalent metals; Tetravalent metals; Metal chelate compounds; Oxazolines; Melamines; Aziridines; Polyvalent inorganic acids, such as boric acid, phosphoric acid, and sulfuric acid, etc. are mentioned. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the content of the crosslinking agent is not particularly limited, and may be included, for example, in an amount of 0.5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the water-soluble resin.
  • the content of the crosslinking agent is within the above range, the effect of improving the bonding strength between the polarizer and the patterned retardation layer is excellent.
  • the present invention provides a composite polarizing plate manufactured using the adhesive composition.
  • the composite polarizing plate of the present invention includes a polarizer and a patterned retardation layer bonded to one surface of the polarizer through the adhesive composition.
  • the polarizer and the patterned retardation layer are bonded through the adhesive composition, and the bonding strength is excellent.
  • the adhesive composition layer forms a hydrogen bond with the polarizer, a hydrogen bond with the patterned retardation layer, and a pi bond interaction may occur.
  • the polarizer is generally used in the display field, and the polarizer is not limited as long as it can polarize incident light.
  • a film made of polyvinyl alcohol (PVA) may be used by dyeing iodine or dichroic dye and drawing it in a predetermined direction.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • On the opposite side of the surface to be bonded to the patterned retardation layer may be a film having a function of a protective film or retardation film is bonded.
  • the configuration of the patterned retardation layer is not particularly limited and may include a configuration generally used in the art.
  • it may have a structure laminated in the order of the substrate, the alignment film and the liquid crystal coating layer, or may be a structure that does not include the alignment film.
  • the patterned retardation layer is bonded so that the liquid crystal coating layer faces the polarizer.
  • the base material is not particularly limited as long as it is formed of a material having excellent transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture shielding property, retardation uniformity, and isotropy.
  • the polyolefin resin, polyester resin, cellulose resin, and polycarbonate resin Acrylic resin, styrene resin, vinyl chloride resin, amide resin, imide resin, polyether sulfone resin, sulfone resin, polyether sulfone resin, polyether ether ketone resin, sulfonated polyphenylene resin,
  • a substrate formed of at least one material selected from the group consisting of vinyl alcohol resin, vinylidene chloride resin, vinyl butyral resin, allylate resin, polyoxymethylene resin and epoxy resin can be used.
  • the alignment layer is formed by coating a composition for forming an alignment layer commonly used in the art on the substrate and imparting orientation, and then patterning the substrate to have different orientation directions. Can be.
  • the orientation providing method may include a rubbing method, a photo alignment method, and the like, and the patterning method may be based on a plurality of exposure processes using a photomask, but is not limited thereto.
  • the light used for the exposure is not particularly limited, but for example, polarized ultraviolet irradiation, ion beam or plasma beam irradiation, radiation irradiation, or the like can be used.
  • polarized ultraviolet irradiation ion beam or plasma beam irradiation, radiation irradiation, or the like can be used.
  • the liquid crystal coating layer may be formed by applying a composition for forming a liquid crystal coating layer, including a reactive liquid crystal monomer (RM), which is commonly used in the art, on an alignment layer and crosslinking the same.
  • a composition for forming a liquid crystal coating layer including a reactive liquid crystal monomer (RM), which is commonly used in the art, on an alignment layer and crosslinking the same.
  • RM reactive liquid crystal monomer
  • the reactive liquid crystal monomer is not particularly limited and may be a monomer commonly used in the art, but may preferably be a monomer having a benzene ring.
  • the composition for forming a liquid crystal coating layer may be applied onto the substrate without the alignment layer, and may be exposed to simultaneously perform patterning and orientation to form a patterned retardation layer.
  • composition for forming a liquid crystal coating layer may further include a compound which can be aligned by polarized ultraviolet light such as a linear photopolymerizable polymer for alignment.
  • the patterned retardation layer does not include an alignment layer, a thinner display can be realized.
  • the composite polarizing plate of the present invention prepared using the adhesive composition has excellent bonding strength between the polarizer and the patterned retardation layer.
  • the peel force between the polarizer and the patterned retardation layer may be 1.0 N / 25 mm or more, preferably 1.0 to 4.0 N / 25 mm Can be.
  • the present invention provides an image display device including the composite polarizing plate.
  • the image display device is not particularly limited, and examples thereof include stereoscopic image implementation or semi-transmissive liquid crystal display device, plasma display device, organic EL display device, and the like.
  • the composite polarizing plate of the present invention can be used at a position where a conventional polarizing plate and a patterned retardation layer are stacked.
  • the weight average molecular weight was prepared to be 10,000 g / mol.
  • MPR32, DNP patterned retardation layer
  • DNP triacetyl cellulose protective film
  • the mixture was dried at 100 ° C. for 3 minutes and allowed to stand at room temperature for 48 hours to cure.
  • Peel force was measured by cutting the prepared composite polarizing plate sample in a width of 25mm, peeling at a rate of 300mm / min in the 180 degree peeling direction.
  • a composite polarizing plate was prepared in the same manner as in Experimental Example (1), an acrylic pressure-sensitive adhesive was applied to the protective film and cured, and then bonded to soda glass and subjected to autoclave treatment.
  • the heat resistance test was performed at 80 ° C. for 500 hours and the humidity and heat resistance test at 60 ° C. and 90% RH for 500 hours, and then confirmed the occurrence of bubbles or peeling at the bonding surface of the liquid crystal coating layer and the polarizer. The heat and humidity resistance was evaluated.

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Abstract

본 발명은 접착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 질소 헤테로 방향족 모노머를 포함하여 중합된 수용성 수지를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판
본 발명은 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것이다
입체 영상 구현용 액정표시장치 등의 디스플레이에는 패턴화된 위상차 필름이 포함되는 경우가 많다. 패턴화된 위상차 필름은 각 패턴 영역의 광축을 서로 다른 방향으로 구성하여 편광 안경을 쓴 시청자의 좌, 우안에 전달되는 영상이 다르게 함으로써 입체 영상을 구현한다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 유리 기판 상에 배향막을 형성시키고 이 배향막 위에 액정을 코팅 및 배향시켜 형성될 수 있다. 광반응성 액정 물질은 배향막 상에서 배향된 후 자외선 등의 광 조사에 의해 가교되어 고분자 액정 필름의 형태가 된다. 이 때 배향막의 표면 배향에 준하는 액정의 배향 방향에 따라 리타더 패턴의 기능을 하게 된다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 편광판의 한 면에 접착제 또는 점착제를 매개로 접합되고, 근래에는 보다 박막 경량화를 위해 폴리비닐알콜 편광자의 한 면에 접합되기도 한다.
이러한 패턴화된 위상차 필름과 편광판 또는 편광자 사이의 밀착성이 떨어지는 경우에는 공정시 취급 과정 또는 사용 중에 변형이 발생할 수 있으며, 고온 다습한 조건에 장시간 노출되는 경우에 박리되거나 밀림 현상이 발생할 수도 있다. 그리고 통상의 폴리비닐알콜 편광자는 연신 방향으로 수축할 수 있는데, 이에 따라 위상차층의 위치별로 위상차가 상이해져 3D 입체감이 저하될 수 있다.
이에 따라 접합력이 우수하면서, 내온수성, 내습열성 등의 기능을 고루 갖춘 우수한 접착제의 개발이 요구되는 실정이다.
한국공개특허 제2013-0028881호에는 필름 패턴드 리타더의 제조 방법, 그리고 필름 패턴드 리타더, 및 그것을 갖는 편광판 및 화상 표시 장치가 개시되어 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 한국공개특허 제2013-0028881호
본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 복합 편광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머를 포함하여 중합된 수용성 수지를 포함하는, 접착제 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머는 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 1-비닐이미다졸 및 2-비닐이미다졸로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인, 접착제 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상으로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
4. 위 1에 있어서, 상기 수용성 수지는 이온성 모노머를 더 포함하여 중합되는, 접착제 조성물.
5. 위 4에 있어서, 상기 이온성 모노머는 아크릴계 암모늄염, 스티렌계 암모늄염 및 이미다졸계 암모늄염으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물.
6. 위 4에 있어서, 상기 이온성 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 수용성 수지는 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하여 중합되는, 접착제 조성물.
8. 위 7에 있어서, 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
9. 위 1에 있어서, 가교제를 더 포함하는, 접착제 조성물.
10. 위 9에 있어서, 상기 가교제는 모노알데히드류, 디알데히드류, 아미노-포름알데히드 수지, 글리옥살산염, 아세탈 화합물, 2가 금속, 2가 금속염, 3가 금속, 4가 금속, 금속킬레이트 화합물류, 옥사졸린류, 멜라민류, 아지리딘류 및 다가무기산류로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물.
11. 편광자, 및 상기 편광자의 일면에 위 1 내지 10 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
12. 위 11에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
13. 위 11에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
14. 위 11에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
15. 위 11에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0 N/25mm 이상인, 복합 편광판.
16. 위 11의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
본 발명의 점착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선한다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 내열성 및 내습열성이 우수하여 고온 다습 조건에 장시간 노출된 경우에도 박리 및 밀림 현상이 억제된다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 편광 기능 및 개선된 3D 입체효과를 동시에 갖는다.
본 발명은 질소 헤테로 비닐계 방향족 모노머를 포함하여 중합된 수용성 수지를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
접착제 조성물
본 발명의 접착제 조성물은 수계 접착제 조성물로서, 수용성 수지를 포함한다.
본 발명에 따른 수용성 수지는 질소 헤테로 비닐계 방향족 모노머를 포함하여 중합된다.
본 발명에서 ‘방향족 비닐계 모노머’는 벤젠 고리에 비닐기가 치환된 화합물을 의미한다.
본 발명의 접착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하는데 사용되는 경우 접합력이 매우 우수하며, 이러한 접합력 개선에 의해 내열성 및 내습열성도 개선된다. 이는 본 발명에 따른 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머의 질소 원자가 편광자 표면 극성기 및 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 극성기와 수소 결합하고, 방향족 고리는 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 벤젠 고리와의 파이 결합 상호작용을 하는 것에 의한 것으로 판단된다.
본 발명에 따른 질소 헤테로 비닐계 방향족 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 1-비닐이미다졸 및 2-비닐이미다졸 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
질소 헤테로 비닐계 방향족 모노머는 상기 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상 포함되어 중합될 수 있다. 함량이 상기 범위 내인 경우, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력을 극대화할 수 있다. 그러한 측면에서 바람직하게는 전체 모노머 총 중량 중 50 내지 85중량%로 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 수용성 수지는 이온성 모노머를 더 포함하여 중합될 수 있다. 그러한 경우에, 용매에 대한 용해도가 현저히 개선되어 접합력이 개선되고, 잔존 이물에 의한 휘점성 불량의 발생을 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 이온성 모노머는 상기 기능을 할 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴계 암모늄염, 스티렌계 암모늄염, 비닐이미다졸계 암모늄염 등을 들 수 있다. 구체적으로, 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 모노머를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000003
[화학식 4]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000004
이온성 모노머는 상기 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합될 수 있다. 함량이 7중량% 미만인 경우 수용성 향상효과가 미미할 수 있으며, 30중량%를 초과하는 경우 내습열성 및 접합력이 저하될 수 있다.
수용성 수지의 분자량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 중량평균분자량이 5,000 내지 100,000일 수 있다.
수용성 수지는 통상의 중합 방법으로 제조된 것일 수 있으며, 개시제의 함량, 반응온도, 반응시간, 촉매의 종류 및 함량, 기타 성분의 사용 등과 같은 조건을 변화시켜 중량평균분자량을 조절할 수 있다. 용매와 중합개시제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 공지된 것을 사용할 수 있다.
필요에 따라, 본 발명에 따른 수용성 수지는 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하여 중합될 수 있다. 히드록시기나 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머를 더 포함하여 중합됨으로써, 편광자 표면 극성기 및 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 극성기와의 수소결합을 더 형성시킴으로써, 접합력을 더욱 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다:
[화학식 5]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000005
(식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, X는 산소 또는 -NH-이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기이고, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬렌기에 의해 중단될 수 있음).
본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-6을 들 수 있으며, 이는 각각 단독 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
[화학식 b-1]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000006
[화학식 b-2]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000007
[화학식 b-3]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000008
[화학식 b-4]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000009
[화학식 b-5]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000010
[화학식 b-6]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000011
본 발명에 따른 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는 하기 화학식 c-1 내지 화학식 c-9를 들 수 있으며, 이는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
[화학식 c-1]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000012
[화학식 c-2]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000013
[화학식 c-3]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000014
[화학식 c-4]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000015
[화학식 c-5]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000016
[화학식 c-6]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000017
[화학식 c-7]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000018
[화학식 c-8]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000019
[화학식 c-9]
Figure PCTKR2014008957-appb-I000020
히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합될 수 있다. 함량이 7중량% 미만인 경우 젖음성이 저하되어 접합력 상승 효과가 미미할 수 있으며, 30중량%를 초과하는 경우 젖음성은 우수하나, FPR과의 상호작용 효과가 감소하여 접착력이 저하될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다.
가교제는 특별히 한정되지 않고 당 분야에 통상적으로 사용되는 가교제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드 등의 모노알데히드류； 글리옥살, 말론디알데히드, 숙신디알데히드, 글루타르디알데히드, 말레인디알데히드, 프탈디알데히드 등의 디알데히드류； 메틸올우레아, 메틸올멜라민, 알킬화메틸올우레아, 알킬화메틸올화멜라민, 아세토구아나민, 벤조구아나민과 포름알데히드의 축합물 등의 아미노-포름알데히드 수지； 글리옥실산 금속염(금속으로는, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속, 마그네슘, 칼슘 등의 알칼리 토금속, 티탄, 지르코늄, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리 등의 전이 금속, 아연, 알루미늄 등을 들 수 있다), 글리옥실산 아민염(아민으로는, 예를 들어, 암모니아, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민 등을 들 수 있다) 등의 글리옥실산염； 디메톡시에탄알, 디에톡시에탄알, 디알콕시에탄알 등의 아세탈 화합물； 마그네슘, 칼슘, 알루미늄, 철, 니켈, 아연 등의 2가 금속 또는 이들의 염; 3가 금속; 4가 금속; 금속킬레이트 화합물류; 옥사졸린류; 멜라민류; 아지리딘류; 붕산, 인산, 황산 등의 다가무기산류 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
가교제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 수용성 수지 100중량부에 대하여 0.5 내지 20중량부로 포함될 수 있다. 가교제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력 개선 효과가 우수하다.
<복합 편광판>
또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 복합 편광판을 제공한다.
본 발명의 복합 편광판은 편광자 및 상기 편광자의 일면에 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함한다.
본 발명의 복합 편광판은 상기 접착제 조성물을 통해 편광자와 패턴화된 위상차층이 접합되어, 그 접합력이 우수하다. 이 경우 전술한 바와 같이, 접착제 조성물층은 편광자와는 수소 결합을 형성하며, 패턴화된 위상차층과는 수소 결합을 형성하고 파이 결합 상호 작용이 발생될 수 있다.
편광자는 디스플레이 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 입사되는 빛을 편광시킬 수 있는 것이라면 특정의 것으로 한정되지 않는다. 예컨대 폴리 비닐알코올(PVA)로 이루어진 필름에 요오드나 이색성 염료를 염색시키고 이를 일정 방향으로 연신시켜 제조된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에는 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것일 수 있다.
패턴화된 위상차층의 구성은 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 일반적으로 사용되는 구성을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 기재, 배향막 및 액정코팅층의 순서로 적층된 구조를 가질 수 있고, 또는 배향막을 포함하지 않는 구조일 수도 있다.
패턴화된 위상차층은 액정코팅층이 편광자쪽을 향하도록 접합된다.
기재는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 위상차 균일성, 등방성 등이 우수한 소재로 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 아미드계 수지, 이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리에테르에테르케톤계 수지, 황화 폴리페닐렌계 수지, 비닐알코올계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 비닐부티랄계 수지, 알릴레이트계 수지, 폴리옥시메틸렌계 수지 및 에폭시계 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 소재로 형성된 기재를 사용할 수 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하는 경우, 상기 배향막은 기재 상에 당 분야에서 통상적으로 사용되는 배향막 형성용 조성물을 코팅하고 배향성을 부여한 후에, 서로 다른 배향 방향을 갖도록 패턴화하는 방법에 의해 형성될 수 있다.
상기 배향성 부여 방법은 러빙 방식, 광 배향 방식 등을 들 수 있고, 패턴화 방법은 포토마스크를 이용한 복수의 노광 공정에 의할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
노광에 사용되는 광은 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 편광된 자외선 조사, 소정의 각도로 이온빔 또는 플라즈마빔 조사 및 방사선 조사 등을 사용할 수 있다. 예컨대 편광된 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 단량체(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물을 배향막 상에 도포하고, 가교시켜 형성된 것일 수 있다.
반응성 액정 단량체는 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 통상적으로 사용되는 단량체가 사용될 수 있으나, 바람직하게는 벤젠 고리를 갖는 단량체일 수 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는, 배향막 없이 기재 상에 액정 코팅층 형성용 조성물을 도포하고, 노광시켜 패턴화 및 배향을 동시에 수행하여 패턴화된 위상차층을 형성할 수 있다.
이러한 경우에 액정 코팅층 형성용 조성물은 배향을 위해, 직선 광중합성 폴리머 등의 편광 자외선 광에 의해 배향이 가능한 화합물을 더 포함할 수도 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는 보다 박막의 디스플레이를 구현할 수 있다.
상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 본 발명의 복합 편광판은 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력이 매우 우수하다. 예를 들면, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0 N/25mm 이상일 수 있고, 바람직하게는 1.0 내지 4.0 N/25mm 일 수 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
화상표시장치는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 입체화상구현용 또는 반투과형 액정디스플레이 장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 유기 EL 디스플레이 장치 등을 들 수 있다.
본 발명의 복합 편광판은 종래 편광판과 패턴화된 위상차층이 적층되는 위치에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1의 조성 및 함량을 갖는 접착제 조성물을 제조하였다. 수용성 수지의 경우 중량평균분자량이 10,000g/mol이 되도록 제조하였다.
표 1
Figure PCTKR2014008957-appb-T000001
Figure PCTKR2014008957-appb-I000021
실험예
(1) 박리력 측정
패턴화된 위상차층(MPR32, DNP사)과 트리아세틸셀룰로오스 보호필름이 일면에 접합된 폴리비닐알콜 편광자를, 액정코팅층과 편광자가 접하도록 하고, 실시예 및 비교예의 접착제 조성물로 Roll laminator를 이용하여 접합하였다. 평가를 위해 말단 부분은 접착제가 도포되지 않도록 하였다.
이후에 100℃로 3분간 건조하고, 상온에서 48시간 방치하여 경화시켰다.
박리력은 상기 제조된 복합 편광판 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 180도 박리방향으로 300mm/min의 속도로 박리하여 측정하였다.
(2) 내열성, 내습열성 평가
상기 실험예 (1)과 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.
이후에 각각의 복합 편광판의 내열성 및 내습열성 테스트를 수행하였다.
내열성 테스트는 80℃에서 500시간, 내습열성 테스트는 60℃, 90% RH에서 500시간 방치한 후에, 액정코팅층과 편광자의 접합면에서의 기포나 박리 발생 여부를 확인하여, 하기 기준에 따라 내열성 및 내습열성을 평가하였다.
◎: 기포나 박리가 전혀 없음
○: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨
△: 기포나 박리가 다소 확인됨
X: 상당 영역에 걸쳐 기포나 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
표 2
Figure PCTKR2014008957-appb-T000002
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 16의 복합 편광판은 박리력이 우수하고, 내열성 및 내습열성이 뛰어나 우수한 내구성을 가짐을 확인하였다.
그러나, 비교예 1 내지 4의 복합 편광판은 박리력이 현저히 떨어지고, 내열성, 내습열성 평가시에 다수의 기포 및 박리가 발생하여 내구성이 현저히 낮음을 확인하였다.

Claims (16)

  1. 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머를 포함하여 중합된 수용성 수지를 포함하는, 접착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머는 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 1-비닐이미다졸 및 2-비닐이미다졸로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인, 접착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 질소 헤테로 방향족 비닐계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상으로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 수용성 수지는 이온성 모노머를 더 포함하여 중합되는, 접착제 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 이온성 모노머는 아크릴계 암모늄염, 스티렌계 암모늄염 및 이미다졸계 암모늄염으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 이온성 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 수용성 수지는 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하여 중합되는, 접착제 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 7 내지 30중량%로 포함되어 중합되는, 접착제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 가교제를 더 포함하는, 접착제 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 가교제는 모노알데히드류, 디알데히드류, 아미노-포름알데히드 수지, 글리옥살산염, 아세탈 화합물, 2가 금속, 2가 금속염, 3가 금속, 4가 금속, 금속킬레이트 화합물류, 옥사졸린류, 멜라민류, 아지리딘류 및 다가무기산류로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물.
  11. 편광자, 및
    상기 편광자의 일면에 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
  14. 청구항 11에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
  15. 청구항 11에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0 N/25mm 이상인, 복합 편광판.
  16. 청구항 11의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
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