WO2015060362A1 - ポリエステル又はポリアミドの製造方法 - Google Patents

ポリエステル又はポリアミドの製造方法 Download PDF

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WO2015060362A1
WO2015060362A1 PCT/JP2014/078142 JP2014078142W WO2015060362A1 WO 2015060362 A1 WO2015060362 A1 WO 2015060362A1 JP 2014078142 W JP2014078142 W JP 2014078142W WO 2015060362 A1 WO2015060362 A1 WO 2015060362A1
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WO
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group
substituent
represented
structural unit
formula
Prior art date
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PCT/JP2014/078142
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English (en)
French (fr)
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文 緒方
遼太朗 中谷
紀子 畑田
隆 稲山
敬一 横山
Original Assignee
味の素株式会社
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/22Polybenzoxazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6856Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44Polyester-amides

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing polyester or polyamide.
  • Polyester is used as an engineering plastic in addition to packaging films, magnetic tapes, containers, clothing fibers, and the like.
  • Polyamides are also used as engineering plastics in the fields of automobiles / aircraft, electrical / electronic equipment, machinery and the like.
  • the polyester is obtained by reacting a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof with a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • Polyamide is obtained by reacting a polyvalent carboxylic acid or derivative thereof with a polyvalent amine compound or derivative thereof (for example, Patent Document 3).
  • various properties including heat resistance and strength of the obtained polyester and polyamide generally include a polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, a polyhydric alcohol compound or derivative thereof, or a polyvalent amine compound or derivative thereof. Improvements have been made by changing the type.
  • An object of the present invention is to provide a novel method for producing polyester or polyamide.
  • a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof and a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof or a polyvalent amine compound or a derivative thereof are represented by a compound (Ah) represented by the following formula (1):
  • l is 1 or 2
  • R Ah-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a formula: —O—Si (R Ah-4 ) 3
  • M is a metal atom
  • R Ah-4 is an alkyl group
  • R Ah-5 is an alkyl group
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 , where R Ah-6 is an alkyl group.
  • R Ah-6 is an alkyl group.
  • R Ah-5 is an alkyl group
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 , where R Ah-6 is an alkyl group.
  • R Ah-6 is an alkyl group.
  • R Dc-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a group represented by the formula: —O—Si (R Dc-2 ) 3
  • M is a metal atom
  • R Dc-2 is an alkyl group
  • X Dc is a divalent aromatic group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond, n Dc represents an integer of 0 to 2.
  • Two R Dc-1 may be the same or different. Two —C ( ⁇ O) —R Dc-1 may react with each other to form a carbonyloxycarbonyl group (—C ( ⁇ O) —O—C ( ⁇ O) —).
  • R Do-1 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Do-2 ) 3 , where R Do-2 is an alkyl group
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • R Do-1 may be the same or different. When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • R Da-2 is an alkyl group
  • X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Da represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —S—, a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—
  • a formula: —S ( ⁇ O ) 2 - a group represented by a carbonyl group which may have a substitu
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • a plurality of R Da-1 may be the same or different. When there are a plurality of Y Da s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Da s , they may be the same or different.
  • a method for producing a polyester or polyamide is provided.
  • the present invention provides a polyester represented by the following formula (pre-Pes) or a polyamide represented by the following formula (pre-Pam).
  • the structural unit Aes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aes2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBes2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBes3 has the following formula: Represented by The structural unit pBes4 has the following formula: Represented by The structural unit pCes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pCes2 is represented by the following formula: Represented by n Aes1 , n Aes2 , n pBes1 , n pBes2 , n pBes3 , n pBes4
  • the polymerization mode of structural unit Aes1, structural unit Aes2, structural unit pBes1, structural unit pBes2, structural unit pBes3, structural unit pBes4, structural unit pCes1 and structural unit pCes2 in polyester is alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 , where R Ah-6 is an alkyl group Yes, X Dc is a divalent aromatic group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • Z Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a single bond
  • n Do represents
  • R Ah-3 s When there are a plurality of R Ah-3 s , they may be the same or different.
  • X Dc s they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • Y Do When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • the structural unit Aam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aam2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBam2 has the following formula: Represented by The structural unit pBam3 has the following formula: Represented by The structural unit pBam4 has the following formula:
  • the structural unit pCam1 has the following formula: Represented by The structural unit pCam2 has the following formula: Represented by nAam1 , nAam2 , npBam1 , npBam2 , npBam3 , npBam4 , npCam1 and npCam2 are respectively the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit pBam1, structural unit pBam2, structural unit pBam3 and structural unit in polyamide.
  • n Aam1 + n Aam2 + n pBam1 + n pBam2 + n pBam3 + n pBam4 + n pCam1 + n pCam2 1, 0 ⁇ n pBam2 + n pBam3 + n pBam pBam4 + npCam1 + npCam2 ⁇ 1.
  • the polymerization units of the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit pBam1, structural unit pBam2, structural unit pBam3, structural unit pBam4, structural unit pCam1 and structural unit pCam2 in polyamide are alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • R Ah-3 , X Dc , Y Dc and n Dc represent the same meaning as described above, X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent, Y Da represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —S—, a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—, and a formula: —S ( ⁇ O ) 2 -, a group represented by a carbonyl group which may have a substituent imino group, which may have a substituent divalent aromatic group may have a substituent group 2
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • the present invention provides a polyester represented by the following formula (Pes) or a polyamide represented by the following formula (Pam).
  • the structural unit Aes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aes2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bes2 has the following formula: Represented by The structural unit Bes3 has the following formula: Represented by The structural unit Bes4 has the following formula: Represented by The structural unit Ces1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Ces2 is represented by the following formula: Represented by nAes1 , nAes2 , nBes1 , nBes2 , nBes3 , nBes4 , nCes1 and nCes2 are respectively the structural unit Aes1, structural unit Aes2, structural unit
  • n Aes1 + n Aes2 + n Bes1 + n Bes2 + n Bes3 + n Bes4 + n Ces1 + n Ces2 1, 0 ⁇ n Bes1 + n Bes2 + n Bes3 + Bes4 + n Ces1 + n Ces2 ⁇ 1.
  • the polymerization mode of the structural unit Aes1, the structural unit Aes2, the structural unit Bes1, the structural unit Bes2, the structural unit Bes3, the structural unit Bes4, the structural unit Ces1, and the structural unit Ces2 in the polyester is alternating polymerization, random polymerization, block polymerization, and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • X Dc has a divalent aromatic group which may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, or a substituent.
  • a divalent non-aromatic heterocyclic group which may be Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • Z Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a single
  • X Dc s When there are a plurality of X Dc s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different. When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • the structural unit Aam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aam2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bam1 has the following formula: Represented by The structural unit Bam2 has the following formula: Represented by The structural unit Bam3 has the following formula: Represented by The structural unit Bam4 has the following formula:
  • the structural unit Cam1 has the following formula: Represented by The structural unit Cam2 has the following formula: Represented by nAam1 , nAam2 , nBam1 , nBam2 , nBam3 , nBam4 , nCam1 and nCam2 are respectively the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit Bam1, structural unit Bam2, structural unit Bam3 and structural unit in polyamide.
  • n Aam1 + n Aam2 + n Bam1 + n Bam2 + n Bam3 + n Bam4 + n Cam1 + n Cam2 1, 0 ⁇ n Bam1 + n Bam2 + n Bam3 + Bam4 + n Cam1 + n Cam2 ⁇ 1.
  • the polymer units of the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit Bam1, structural unit Bam2, structural unit Bam3, structural unit Bam4, structural unit Cam1 and structural unit Cam2 in polyamide are alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • X Dc , Y Dc and n Dc represent the same meaning as described above
  • X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Da represents a group represented by the formula: —O—
  • a group represented by the formula: —S— a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—
  • a formula: —S ( ⁇ O ) 2 - a group represented by a carbonyl group which may have a substituent imino group, which may have a substituent divalent aromatic group may have a substituent group 2
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • a novel method for producing a polyester or polyamide can be provided.
  • polyester or polyamide having improved heat resistance can be produced.
  • FIG. 1 is a differential scanning calorimetry (DSC) thermogram of the polyesters prepared in Examples 1-5 and Comparative Example 1.
  • FIG. 2 is a DSC thermogram of the polyesters prepared in Examples 6 and 7 and Comparative Example 2.
  • FIG. 3 is a DSC thermogram of the polyesters prepared in Examples 8 and 9 and Comparative Example 3.
  • 4 is a DSC thermogram of the polyamide prepared in Example 10 and Comparative Example 4.
  • DSC differential scanning calorimetry
  • the “divalent aromatic group” refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic ring of an aromatic compound, and includes an arylene group and a heteroarylene group.
  • the heteroarylene group refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from the heterocyclic ring of an aromatic heterocyclic compound.
  • the heterocyclic ring means a ring containing not only a carbon atom but also a hetero atom such as an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom and a silicon atom as atoms constituting the ring.
  • the “divalent non-aromatic heterocyclic group” refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from the heterocyclic ring of a non-aromatic heterocyclic compound.
  • C p -C q (p and q are positive integers satisfying p ⁇ q) means that the number of carbon atoms of the organic group described immediately after this term is p.
  • C 1 -C 12 alkyl group represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • C 1 -C 12 alkyl ester represents an ester with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the term “which may have a substituent” attached immediately before a compound or group means that the hydrogen atom of the compound or group is not substituted with a substituent, and It means both when a part or all of the hydrogen atoms of a compound or group are substituted with a substituent.
  • substituted means a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylalkyl group, an arylalkoxy, unless otherwise specified.
  • the alkyl group used as a substituent may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1-20, more preferably 1-14, still more preferably 1-12, still more preferably 1-6, and particularly preferably 1-3.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group. And decyl group.
  • the alkyl group used as a substituent may further have a substituent (“secondary substituent”).
  • secondary substituent examples include an alkyl group substituted with a halogen atom, specifically, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a tetrafluoroethyl group, a tetrachloroethyl group, and the like. Is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group used as a substituent is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 12, and still more preferably 3 to 6.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the alkoxy group used as a substituent may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1-20, more preferably 1-12, still more preferably 1-6.
  • Examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, sec-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, Examples include octyloxy group, nonyloxy group, and decyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyloxy group used as a substituent is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 12, and still more preferably 3 to 6.
  • Examples of the cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • An aryl group used as a substituent is a group obtained by removing one hydrogen atom on an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group used as a substituent is preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group used as a substituent is preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, still more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aryloxy group used as a substituent include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, and a 2-naphthyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkyl group used as a substituent is preferably 7 to 25, more preferably 7 to 19, still more preferably 7 to 15, and even more preferably 7 to 11.
  • Examples of the arylalkyl group include a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group, and an anthracenyl-C 1 -C 12 alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the arylalkoxy group used as a substituent is preferably 7 to 25, more preferably 7 to 19, still more preferably 7 to 15, and even more preferably 7 to 11.
  • Examples of the arylalkoxy group include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group and a naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group.
  • the monovalent heterocyclic group used as a substituent refers to a group obtained by removing one hydrogen atom from a heterocyclic ring of a heterocyclic compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is preferably 3 to 21, more preferably 3 to 15, and still more preferably 3 to 9.
  • the monovalent heterocyclic group includes a monovalent aromatic heterocyclic group (heteroaryl group).
  • Examples of the monovalent heterocyclic ring include thienyl group, pyrrolyl group, furanyl group, furyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, pyrrolidyl group, piperidyl group, quinolyl group, and isoquinolyl group. Is mentioned.
  • An alkylidene group used as a substituent refers to a group obtained by removing two hydrogen atoms from the same carbon atom of an alkane.
  • the number of carbon atoms of the alkylidene group is preferably 1-20, more preferably 1-14, still more preferably 1-12, still more preferably 1-6, and particularly preferably 1-3.
  • alkylidene group examples include a methylidene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a sec-butylidene group, an isobutylidene group, a tert-butylidene group, a pentylidene group, a hexylidene group, a heptylidene group, an octylidene group, and a nonylidene group.
  • Group and decylidene group examples include a methylidene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a sec-butylidene group, an isobutylidene group, a tert-butylidene group, a pentylidene group, a hexyliden
  • the acyl group used as a substituent refers to a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —R (wherein R is an alkyl group or an aryl group).
  • the alkyl group represented by R may be linear or branched.
  • Examples of the aryl group represented by R include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 13, and further preferably 2 to 7.
  • Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, and a benzoyl group.
  • the acyloxy group used as a substituent refers to a group represented by the formula: —O—C ( ⁇ O) —R (wherein R is an alkyl group or an aryl group).
  • the alkyl group represented by R may be linear or branched.
  • Examples of the aryl group represented by R include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 13, and further preferably 2 to 7.
  • Examples of the acyloxy group include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, and a benzoyloxy group.
  • substituents may further have a substituent (hereinafter sometimes referred to as “secondary substituent”).
  • secondary substituent the same substituents as described above may be used unless otherwise specified.
  • the method for producing a polyester or polyamide of the present invention comprises a compound represented by the following formula (1): a polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof and a polyhydric alcohol compound or derivative thereof or a polyvalent amine compound or derivative thereof ( Ah):
  • Ah polyvalent amine compound or derivative thereof
  • l is 1 or 2
  • R Ah-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a formula: —O—Si (R Ah-4 ) 3
  • M is a metal atom
  • R Ah-4 is an alkyl group
  • R Ah-5 is an alkyl group
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 , where R Ah-6 is an alkyl group.
  • R Ah-6 is an alkyl group.
  • the above compound (Ah) is used as a raw material for polyester or polyamide.
  • the heat resistance Improved polyester or polyamide can be realized.
  • polyvalent carboxylic acid compound a conventionally known polyvalent carboxylic acid compound that can be used as a raw material in producing polyester or polyamide may be used.
  • a carboxylic acid compound having 2 to 10 carboxy groups in one molecule is preferable, and a carboxylic acid compound having 2 to 5 carboxy groups in one molecule is more preferable.
  • Carboxylic acid compounds having 2 or 3 carboxy groups in one molecule are more preferred, and carboxylic acid compounds having 2 carboxy groups in one molecule (ie, dicarboxylic acid compounds) are even more preferred.
  • the number of carbon atoms in the polyvalent carboxylic acid compound is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, still more preferably 5 or more, and even more preferably 6 or more.
  • the upper limit of the number of carbon atoms of the polyvalent carboxylic acid compound is not particularly limited, but is preferably 100 or less, more preferably 80 or less, still more preferably 60 or less, even more preferably 40 or less, and particularly preferably 20 or less.
  • a derivative of a polyvalent carboxylic acid compound refers to a polyvalent carboxylic acid compound whose carboxy group is protected by a conventionally known protecting group.
  • the derivative of the polyvalent carboxylic acid compound is not particularly limited as long as the esterification reaction or transesterification reaction can proceed with the polyhydric alcohol compound or derivative thereof.
  • the hydroxy group portion of the carboxy group is a halogen atom.
  • Examples of the derivative of the polyvalent carboxylic acid compound also include polyvalent carboxylic acid anhydrides.
  • the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof is a compound (Dc) represented by the following formula (2).
  • polyhydric alcohol compound a conventionally known polyhydric alcohol compound that can be used as a raw material in the production of polyester may be used.
  • Such a polyhydric alcohol compound is preferably an alcohol compound having 2 to 10 hydroxy groups in one molecule, more preferably an alcohol compound having 2 to 5 hydroxy groups in one molecule. Alcohol compounds having 2 or 3 hydroxy groups are more preferred, and alcohol compounds having 2 hydroxy groups per molecule (ie, diol compounds) are even more preferred.
  • the polyhydric alcohol compound may have a functional group other than a hydroxy group in the molecule. In one preferred embodiment, the functional group is selected from the group consisting of an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, a nitro group, and a sulfo group.
  • the polyhydric alcohol compound preferably has substantially no amino group, and more preferably has no amino group.
  • “having substantially no amino group” for the polyhydric alcohol compound means that the number of amino groups in the polyhydric alcohol compound is 0.1 or less with respect to one hydroxy group. Refers to cases.
  • the number of carbon atoms of the polyhydric alcohol compound is preferably 1 or more, more preferably 2 or more.
  • the upper limit of the number of carbon atoms of the polyhydric alcohol compound is not particularly limited, but is preferably 100 or less, more preferably 80 or less, still more preferably 60 or less, even more preferably 40 or less, and particularly preferably 30 or less.
  • a derivative of a polyhydric alcohol compound refers to a polyhydric alcohol compound whose hydroxy group is protected by a conventionally known protecting group.
  • the derivative of the polyhydric alcohol compound is not particularly limited as long as the esterification reaction or the transesterification reaction can proceed with the polyvalent carboxylic acid compound or the derivative thereof.
  • the hydrogen atom of the hydroxy group is an acyl group and
  • the polyhydric alcohol compound or derivative thereof may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyhydric alcohol compound or a derivative thereof is a compound (Do) represented by the following formula (3).
  • polyvalent amine compound a conventionally known polyvalent amine compound that can be used as a raw material in the production of polyamide may be used.
  • Such a polyvalent amine compound is preferably an amine compound having 2 to 10 amino groups in one molecule, more preferably an amine compound having 2 to 5 amino groups in one molecule.
  • An amine compound having 2 or 3 amino groups in it is more preferred, and an amine compound having 2 amino groups in one molecule (that is, a diamine compound) is even more preferred.
  • the polyvalent amine compound may have a functional group other than an amino group in the molecule.
  • the functional group is selected from the group consisting of an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, a nitro group, and a sulfo group.
  • the polyvalent amine compound preferably has substantially no hydroxy group, and more preferably has no hydroxy group.
  • substantially having no hydroxy group” for the polyvalent amine compound means that the number of hydroxy groups in the polyvalent amine compound is 0.1 or less with respect to one amino group. Refers to cases.
  • the number of carbon atoms of the polyvalent amine compound is preferably 1 or more, more preferably 2 or more.
  • the upper limit of the number of carbon atoms of the polyvalent amine compound is not particularly limited, but is preferably 100 or less, more preferably 80 or less, still more preferably 60 or less, even more preferably 40 or less, and particularly preferably 30 or less.
  • the derivative of a polyvalent amine compound means a polyvalent amine compound whose amino group is protected by a conventionally known protecting group.
  • the derivative of the polyvalent amine compound is not particularly limited as long as the amidation reaction can proceed with the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof.
  • the hydrogen atom of the amino group is composed of an acyl group and a silyl group.
  • the derivative of the polyvalent amine compound also includes a polyvalent amine compound in which the amino group is converted to an isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O group).
  • the polyvalent amine compound or derivative thereof may be used alone or in combination of two or more.
  • the polyvalent amine compound or derivative thereof is a compound (Da) represented by the following formula (4).
  • l is 1 or 2.
  • R Ah-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a formula: —O—Si (R Ah -4 ) represents a group represented by 3 .
  • M is a metal atom
  • R Ah-4 is an alkyl group.
  • halogen atom represented by R Ah-1 examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
  • the alkoxy group represented by R Ah-1 may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyloxy group represented by R Ah-1 is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group represented by R Ah-1 is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • R Ah-1 is a group represented by the formula: —OM (wherein M is a metal atom), examples of the metal atom represented by M include an alkali metal, such as a lithium atom, a sodium atom , A potassium atom, or a cesium atom is preferable, and a potassium atom is more preferable.
  • M is a metal atom
  • examples of the metal atom represented by M include an alkali metal, such as a lithium atom, a sodium atom , A potassium atom, or a cesium atom is preferable, and a potassium atom is more preferable.
  • R Ah-1 is a group represented by the formula: —O—Si (R Ah-4 ) 3 (wherein R Ah-4 is an alkyl group)
  • the alkyl group represented by R Ah-4 is Either linear or branched may be used.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R Ah-4 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2. It is.
  • the formula: In the group represented by -O-Si (R Ah-4 ) 3, R Ah-4 three or some may be the same or different.
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —O—Si (R Ah-4 ) 3 include a trimethylsilyloxy group.
  • R Ah-1 is preferably a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, or an aryloxy group, more preferably a halogen atom, an alkoxy group, or an aryloxy group, and a halogen atom or an alkoxy group. Is more preferable.
  • RAh-1 is an alkoxy group from a stability viewpoint of a compound (Ah).
  • R Ah-1 is a halogen atom from the viewpoint of reactivity with a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof or a polyvalent amine compound or a derivative thereof. Preferably there is.
  • —NR Ah-2 in the formula (1) represents an isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O group).
  • R Ah-5 is an alkyl group.
  • the acyl group represented by R Ah-2 refers to a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —R ′ (wherein R ′ is an alkyl group or an aryl group).
  • the alkyl group represented by R ′ may be either linear or branched.
  • Examples of the aryl group represented by R ′ include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyl group represented by R Ah-2 is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 13, and still more preferably 2 to 7.
  • R Ah-2 is a group represented by the formula: —Si (R Ah-5 ) 3 (wherein R Ah-5 is an alkyl group), the alkyl group represented by R Ah-5 is R It may be the same as the alkyl group represented by Ah-4 .
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —Si (R Ah-5 ) 3 include a trimethylsilyl group.
  • R Ah-2 is preferably a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by —Si (R Ah-5 ) 3 from the viewpoint of reactivity with the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof. It is more preferably an atom or an acyl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 .
  • R Ah-6 is an alkyl group.
  • acyl group represented by R Ah-3 are the same as the acyl group described for R Ah-2 .
  • R Ah-3 is a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 (wherein R Ah-6 is an alkyl group), the alkyl group represented by R Ah-6 is R It may be the same as the alkyl group represented by Ah-4 .
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 include a trimethylsilyl group.
  • R Ah-3 is preferably a hydrogen atom or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 from the viewpoint of reactivity with a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof. More preferably.
  • R Ah-1 is a halogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • R Ah-2 and R Ah-3 are hydrogen atoms Preferably there is.
  • R Ah-1 is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • R Ah-2 and R Ah-3 are hydrogen atoms.
  • the compound (Ah) is preferably methyl 3-amino-4-hydroxybenzoate (hereinafter sometimes abbreviated as “AHBA-Met”) represented by the following formula (1-1).
  • l is preferably 2
  • R Ah-1 is a halogen atom
  • R Ah-2 and R Ah-3 are preferably hydrogen atoms.
  • Compound (Ah) may be used alone or in combination of two or more.
  • the method for producing the compound (Ah) is not particularly limited and may be produced by any conventionally known method.
  • AHBA-Met can be produced by the method described in Examples described later.
  • the method for producing a polyester or polyamide of the present invention comprises a compound (Ah) represented by the above formula (1), Compound (Dc) represented by the following formula (2): [In Formula (2), R Dc-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a group represented by the formula: —O—Si (R Dc-2 ) 3 Wherein M is a metal atom, R Dc-2 is an alkyl group, X Dc is a divalent aromatic group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond, n Dc represents an integer of 0 to 2.
  • Two R Dc-1 may be the same or different. Two —C ( ⁇ O) —R Dc-1 may react with each other to form a carbonyloxycarbonyl group (—C ( ⁇ O) —O—C ( ⁇ O) —).
  • R Do-1 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Do-2 ) 3 , where R Do-2 is an alkyl group
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • R Do-1 may be the same or different. When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • R Da-2 is an alkyl group
  • X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Da represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —S—, a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—
  • a formula: —S ( ⁇ O ) 2 - a group represented by a carbonyl group which may have a substitu
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • a plurality of R Da-1 may be the same or different. When there are a plurality of Y Da s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Da s , they may be the same or different. ] And a step of reacting.
  • the compound (Dc) represented by the formula (2) the formula The compound (Do) represented by (3) and the compound (Da) represented by formula (4) are used.
  • R Dc-1 represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, a group represented by the formula: —OM, or a formula: —O—Si (R Dc -2 ) represents a group represented by 3 .
  • M is a metal atom
  • R Dc-2 is an alkyl group.
  • halogen atom represented by R Dc-1 an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, and a group represented by the formula: —OM
  • R Ah-1 in the formula (1)
  • alkoxy group, cycloalkyloxy group, aryloxy group, and group represented by the formula: -OM can be given.
  • R Dc-1 is a group represented by the formula: —O—Si (R Dc-2 ) 3 (wherein R Dc-2 is an alkyl group), the alkyl group represented by R Dc-2 is , And the same as the alkyl group represented by R Ah-4 .
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —O—Si (R Dc-2 ) 3 include a trimethylsilyloxy group.
  • R Dc-1 is a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group or a group represented by the formula: —OM from the viewpoint of reactivity with the compound (Ah), the compound (Do) and the compound (Da). It is preferable that it is a hydroxyl group, a halogen atom, or an alkoxy group.
  • R ⁇ Dc-1> a hydroxyl group or an alkoxy group is preferable.
  • R Dc-1 is preferably a halogen atom.
  • two R Dc-1 may be the same or different.
  • two —C ( ⁇ O) —R Dc-1 react with each other to form a carbonyloxycarbonyl group (—C ( ⁇ O) —O—C ( ⁇ O) —; Acid anhydride residue) may be formed.
  • X Dc has a divalent aromatic group which may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, or a substituent. Represents a divalent non-aromatic heterocyclic group which may optionally be present.
  • Examples of the divalent aromatic group in X Dc include an arylene group and a heteroarylene group, and an arylene group having 6 to 24 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 21 carbon atoms are preferable.
  • An arylene group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms are more preferable, an arylene group having 6 to 14 carbon atoms and a heteroarylene group having 3 to 9 carbon atoms are more preferable, and 6 to Even more preferred are 10 arylene groups and heteroarylene groups of 3 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • divalent aromatic group in X Dc examples include a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a pyrenediyl group, a pyrrolediyl group, a furandyl group, a thiophene diyl group, a pyridinediyl group, a pyridazinediyl group, a pyrimidinediyl group, Examples include pyrazinediyl group, triazinediyl group, pyrrolinediyl group, piperidinediyl group, triazolediyl group, purinediyl group, anthraquinonediyl group, carbazolediyl group, fluorenediyl group, quinolinediyl group, and isoquinolinediyl group.
  • the divalent aromatic group in X Dc is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 9 carbon atoms, such as a phenylene group, A naphthylene group, anthracenylene group, frangyl group, pyridinediyl group, thiophenediyl group, and quinolinediyl group are particularly preferred.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group for X Dc may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group, and the number of carbon atoms thereof is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, It is more preferably 1 to 30, even more preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 10, or 1 to 6. The number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Dc include, for example, an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, a cycloalkenylene group, an alkynylene group, a cycloalkynylene group, and an alkapolyenylene group (the number of double bonds is preferably 2-10, more preferably 2-6, still more preferably 2-4, and still more preferably 2), alkadiinylene groups, alkatriinylene groups, and the like.
  • Alkylene, cycloalkylene, alkenylene, cyclo An alkenylene group and an alkynylene group are preferable, and an alkylene group and a cycloalkylene group are more preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group in X Dc is preferably 1 to 60, more preferably 1 to 40, still more preferably 1 to 30, even more preferably 1 to 20, particularly preferably 1 to 15, 1 to 12, 1-9, 1-6, or 1-4.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group in X Dc is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group in X Dc is preferably 2 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 30, even more preferably 2 to 20, particularly preferably 2 to 10, 2 to 6, Or 2 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkenylene group in X Dc is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkynylene group in X Dc is preferably 2 to 60, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 30, even more preferably 2 to 20, particularly preferably 2 to 10, 2 to 6, Or 2 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the divalent non-aromatic heterocyclic group in X Dc is preferably 2 to 21, more preferably 2 to 15, further preferably 2 to 9, even more preferably 2 to 6, particularly preferably 2 ⁇ 5.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the divalent non-aromatic heterocyclic group in X Dc is one or more selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom and a silicon atom as a hetero atom constituting the heterocyclic ring It is preferable that 1 or more types selected from the group which consists of an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom are included.
  • divalent non-aromatic heterocyclic group in X Dc include oxiranediyl group, aziridinediyl group, azetidinediyl group, oxetanediyl group, thietanediyl group, pyrrolidinediyl group, dihydrofurandiyl group, tetrahydrofurandiyl group, dioxolane.
  • the divalent non-aromatic heterocyclic group in X Dc is a divalent non-aromatic heterocyclic group containing an oxygen atom as a hetero atom constituting the heterocyclic ring.
  • oxiranediyl group oxetanediyl group, dihydrofurandiyl group, tetrahydrofurandiyl group, dioxolanediyl group, oxazolidinediyl group, dihydropyrandiyl group, tetrahydropyrandiyl group, morpholinediyl group, dihydrooxazinediyl group, tetrahydrooxazinediyl Group, exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophenylene group is more preferable, oxiranediyl group, dioxolandiyl group, tetrahydropyrandiyl group, exo-3,6-epoxy-1,2, 3,6-tetrahydroph Ylene group is more preferred.
  • the substituents that the divalent group in X Dc may have are as described above. When the divalent group in X Dc has a plurality of substituents, they may be the same or different. Among them, the substituent that the divalent group in X Dc may have includes a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group, a mercapto group, a hydroxy group, an amino group, a nitro group, and a cyano group.
  • One or more groups selected from the group consisting of a sulfo group and an oxo group are preferable, and are selected from a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a mercapto group, a hydroxy group, an amino group, a nitro group, a cyano group, and a sulfo group. More preferred is one or more groups selected from the group consisting of Among these, in the case of a halogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom is preferred.
  • a C 1 -C 6 alkyl group is preferred, and in the case of an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group is preferred.
  • a phenyl group is preferred, and in the case of an alkylidene group, a C 1 -C 6 alkylidene group is preferred.
  • These substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • X Dc has a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent, an anthracenylene group which may have a substituent, or a substituent.
  • a furanyl group which may have a substituent a pyridinediyl group which may have a substituent, a thiophene diyl group which may have a substituent, a quinolinediyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • Y Dc is a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or Represents a single bond.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group in Y Dc is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, still more preferably 2 or 3, and even more preferably 2.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the substituent which the alkenylene group in Y Dc may have is as described above.
  • the alkenylene group in Y Dc has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • Suitable substituents that the alkenylene group in Y Dc may have are the same as the preferable substituents that the divalent group in X Dc may have.
  • n Dc represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • X Dc s may be the same or different.
  • Y Dc s may be the same or different.
  • X Dc may have a phenylene group which may have a substituent, a naphthylene group which may have a substituent, or a substituent.
  • X Dc has a phenylene group which may have a substituent, a pyridinediyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y Dc is a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, and an alkenylene group optionally having a substituent. Or a single bond.
  • n Dc is 0, and X Dc is a phenylene group which may have a substituent.
  • n Dc is 0, and X Dc is a halogen atom, alkyl group, alkoxy group, aryl group, mercapto group, hydroxy group, amino group, nitro group, cyano group. And a phenylene group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of sulfo groups.
  • the compound (Dc) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (Dc-1) to (Dc-57). Note that, in the following formulas (Dc-1) to (Dc-57), embodiments having a substituent at a specific position are shown, but the position of the substituent is not particularly limited. Compounds having different substituent positions can also be suitably used as compound (Dc). Further, when a cis isomer and a trans isomer are present as in the compound represented by the formula (Dc-47), any of them can be suitably used.
  • R ′′ represents a hydroxy group, a methoxy group, or a chlorine atom.
  • Two —COR ′′ may react with each other to form a carbonyloxycarbonyl group (—C ( ⁇ O) —O—C ( ⁇ O) —).
  • R ′′ is preferably a hydroxy group or a methoxy group.
  • R ′′ is preferably a chlorine atom.
  • X Dc , Y Dc and n Dc in the formulas (Dc-1) to (Dc-57) are as shown in Tables 1-1 to 1-7 below.
  • * indicates a bond.
  • the compound name is representative of the name when R ′′ is a hydroxy group.
  • Compound (Dc) may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound (Dc) is a compound represented by the above formula (Dc-1).
  • the compound represented by the formula (Dc-1) (R ′′ is a methoxy group) is suitable for producing polyester or polyamide by the method of the first embodiment described later, and the second embodiment described later.
  • a compound represented by the formula (Dc-1) (R ′′ is a chlorine atom) is preferred.
  • R Do-1 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Do-2 ) 3 .
  • R Do-2 is an alkyl group.
  • acyl group represented by R Do-1 are the same as the acyl group described for R Ah-2 in formula (1).
  • R Do-1 is a group represented by the formula: —Si (R Do-2 ) 3 (wherein R Do-2 is an alkyl group)
  • the alkyl group represented by R Do-2 is R It may be the same as the alkyl group represented by Ah-4 .
  • the three R Do-2 s may be the same or different.
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —Si (R Do-2 ) 3 include a trimethylsilyl group.
  • R Do-1 is preferably a hydrogen atom or an acyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • two R Do-1 may be the same or different.
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Do may be the same as the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Dc , and among them, an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group are preferable.
  • the divalent aromatic group in X Do may be the same as the divalent aromatic group in X Dc , and among them, a phenylene group and a naphthylene group are preferable.
  • the substituent that the divalent group in X Do may have is as described above.
  • the substituent is a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group.
  • the divalent group in X Do has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • the substituent that the divalent group in X Do may have is a halogen atom, alkyl group, alkoxy group, aryl group, alkylidene group, mercapto group, hydroxy group, nitro group, cyano group, sulfo group.
  • one or more groups selected from the group consisting of oxo groups preferably selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, mercapto groups, hydroxy groups, nitro groups, cyano groups and sulfo groups.
  • One or more groups are more preferred.
  • a halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom is preferred.
  • an alkyl group a C 1 -C 6 alkyl group is preferred, and in the case of an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group is preferred.
  • a phenyl group is preferred, and in the case of an alkylidene group, a C 1 -C 6 alkylidene group is preferred.
  • substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • X Do has an alkylene group that may have a substituent, a cycloalkylene group that may have a substituent, an alkenylene group that may have a substituent, and a substituent.
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, and an oxyalkylene group which may have a substituent.
  • the divalent aromatic group in Y Do may be the same as the divalent aromatic group in X Dc .
  • the divalent aromatic group in Y Do is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably a phenylene group or a naphthylene group, and further preferably a phenylene group. .
  • the number of carbon atoms of the oxyalkylene group in Y Do is preferably 1-20, more preferably 1-12, still more preferably 2-4, and even more preferably 2 or 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • oxyalkylene group in Y Do include an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group, an oxypentylene group, an oxyhexylene group, an oxyheptylene group, an oxyoctylene group, an oxynonylene group, and an oxydecylene group. It is done.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group in Y Do is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the alkylene group in Y Do is preferably a methylene group.
  • the substituents that the divalent group in Y Do may have are as described above. When the divalent group in Y Do has a plurality of substituents, they may be the same or different. Suitable substituents that the divalent group in Y Do may have are the same as the preferable substituents that the divalent group in X Do may have.
  • Y Do is a methylene group having two substituents
  • the two substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • examples of Y Do include 9H-fluorene-9,9-diyl group and 1,1-cyclohexanediyl group.
  • Z Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a single bond.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in Z Do may be the same as the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Dc , and among them, an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group are preferable, and an alkylene group is more preferable. preferable.
  • the divalent aromatic group in Z Do may be the same as the divalent aromatic group in X Dc .
  • the divalent aromatic group in Z Do is preferably a phenylene group or a naphthylene group, and more preferably a phenylene group.
  • the substituents that the divalent group in Z Do may have are as described above. When the divalent group in Z Do has a plurality of substituents, they may be the same or different. Suitable substituents that the divalent group in Z Do may have are the same as the preferable substituents that the divalent group in X Do may have.
  • Z Do is an alkylene group which may have a substituent, a phenylene group which may have a substituent, or a single bond.
  • n Do represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and further preferably an integer of 0 to 2.
  • Y Do preferably an integer of 0 to 4
  • Z Do preferably an integer of 0 to 2.
  • X Do may have an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, or a substituent. It is preferably a good alkenylene group, an alkynylene group which may have a substituent, a phenylene group which may have a substituent, or a naphthylene group which may have a substituent.
  • n Do is an integer of 1 to 5
  • a) X Do may have an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, an alkenylene group which may have a substituent or a substituent.
  • Y Do may have a substituent imino group, a divalent aromatic group optionally having a substituent, an oxyalkylene group optionally having a substituent, A group represented by the formula: —S ( ⁇ O) 2 — or an alkylene group which may have a substituent, and Z Do is an alkylene group which may have a substituent or a single bond;
  • X Do is an optionally substituted phenylene group or an optionally substituted naphthylene group
  • Y Do is a group represented by the formula: —S ( ⁇ O) 2 — , have a substituent is also an alkylene group or a single bond, is Z Do It is preferable to have a substituent is a phenylene group.
  • n Do is 0 and X Do is an optionally substituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or ii) n Do is 1 and X Do has a substituent An optionally substituted phenylene group, Y Do is an optionally substituted alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and Z Do is an optionally substituted phenylene group. .
  • n Do is 0 and X Do is selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, alkylidene groups, mercapto groups, hydroxy groups, nitro groups, cyano groups, sulfo groups and oxo groups.
  • An alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may have one or more substituents, or ii) n Do is 1, and X Do is a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, A phenylene group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a mercapto group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group and a sulfo group, and Y Do is a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, Having one or more substituents selected from the group consisting of aryl group, alkylidene group, mercapto group, hydroxy group, nitro group, cyano group, sulfo group and oxo group Or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, wherein Z Do is selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an
  • the compound (Do) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (Do-1) to (Do-40).
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents an n-propyl group
  • n-Bu represents an n-butyl group
  • T-Bu represents a tert-butyl group.
  • the compound (Do) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (Do-1) to (Do-40).
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents an n-propyl group
  • n-Bu represents an n-butyl group
  • T-Bu represents a tert-butyl group.
  • the compound (Do) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (Do-1) to (Do-40).
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethy
  • X Do , Y Do , Z Do and n Do in Formula (Do-1) to Formula (Do-40) are as shown in Tables 2-1 to 2-5 below. In the table, * indicates a bond.
  • Compound (Do) may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound (Do) is a compound represented by the above formula (Do-1), formula (Do-13) or formula (Do-40).
  • m is 1 or 2.
  • —NR Da-1 in the formula (4) represents an isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O group).
  • R Da-2 is an alkyl group.
  • acyl group represented by R Da-1 are the same as the acyl group described for R Ah-2 in formula (1).
  • R Da-1 is a group represented by the formula: —Si (R Da-2 ) 3 (where R Da-2 is an alkyl group), the alkyl group represented by R Da-2 is R It may be the same as the alkyl group represented by Ah-4 .
  • Preferable specific examples of the group represented by the formula: —Si (R Da-2 ) 3 include a trimethylsilyl group.
  • R Da-1 is preferably a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by —Si (R Da-2 ) 3 , more preferably a hydrogen atom or an acyl group, and a hydrogen atom. Is more preferable.
  • a plurality of R Da-1 may be the same or different.
  • X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Da may be the same as the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Dc , and among them, an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group are preferable. An alkylene group is more preferred.
  • the divalent aromatic group in X Da may be the same as the divalent aromatic group in X Dc .
  • phenylene group, naphthylene group, pyrenediyl group, pyridinediyl group, pyrimidinediyl group, triazinediyl group, triazolediyl group, thiophenediyl group, purinediyl group, anthraquinonediyl, carbazole A diyl group and a fluorenediyl group are preferred.
  • the substituent that the divalent group in X Da may have is as described above, and in one embodiment, the substituent is a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group. , Aryl group, aryloxy group, arylalkyl group, arylalkoxy group, monovalent heterocyclic group, alkylidene group, amino group, silyl group, acyl group, acyloxy group, carboxy group, sulfo group, cyano group, nitro group, And an oxo group.
  • the divalent group in X Da has a plurality of substituents, they may be the same or different.
  • examples of the substituent that the divalent group in X Da may have include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a sulfo group, and an oxo group.
  • one or more groups selected from the group consisting of: one or more groups selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, aryl groups, amino groups, nitro groups, cyano groups and sulfo groups are more preferred. preferable.
  • a halogen atom a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom is preferred.
  • an alkyl group a C 1 -C 6 alkyl group is preferred, and in the case of an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group is preferred.
  • a phenyl group is preferred, and in the case of an alkylidene group, a C 1 -C 6 alkylidene group is preferred.
  • substituents may have a secondary substituent. Accordingly, a fluoroalkyl group such as a trifluoromethyl group is naturally included in the substituent of the present application.
  • X Da has an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, a phenylene group which may have a substituent, and a substituent.
  • a triazinediyl group which may have a substituent a triazolediyl group which may have a substituent, a thiophenediyl group which may have a substituent, a purinediyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • Y Da represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —S—, a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—, a formula : A group represented by —S ( ⁇ O) 2 —, a carbonyl group, an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, and a substituent.
  • the divalent aromatic group in Y Da may be the same as the divalent aromatic group in Y Do , that is, the divalent aromatic group in X Dc .
  • the divalent aromatic group in Y Da is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably a phenylene group, a naphthylene group, or an oxadiazolediyl group. More preferred are a phenylene group and an oxadiazolediyl group.
  • the divalent non-aromatic heterocyclic group for Y Da may be the same as the divalent non-aromatic heterocyclic group for X Dc .
  • the divalent non-aromatic heterocyclic group in Y Da is preferably a divalent non-aromatic heterocyclic group containing a nitrogen atom as a hetero atom constituting the heterocyclic ring.
  • Piperidinediyl group, piperazinediyl group, dihydropyrimidinediyl group and tetrahydropyrimidinediyl group are more preferable, and piperazinediyl group is more preferable.
  • Preferable examples of the oxyalkylene group and alkylene group in Y Da include the same as those described for the oxyalkylene group and alkylene group in Y Do.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group in Y Da is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • Specific examples of the cycloalkylene group in Y Da include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • the cycloalkylene group in Y Da is preferably a cyclohexylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group in Y Da is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and further preferably 2 or 3.
  • the number of carbon atoms of the substituent is not included in the number of carbon atoms.
  • the alkenylene group include an ethenylene group, a propenylene group, a butenylene group, a pentenylene group, a hexenylene group, a heptenylene group, an octenylene group, a nonenylene group, and a desenylene group.
  • the alternateylene group in Y Da is preferably an ethenylene group.
  • the substituents that the divalent group in Y Da may have are as described above. When the divalent group in Y Da has a plurality of substituents, they may be the same or different. Suitable substituents that the divalent group in Y Da may have are the same as the preferable substituents that the divalent group in X Da may have.
  • Y Da is a methylene group having two substituents, the two substituents may be bonded to each other to form a ring. In such a case, examples of Y Da include 9H-fluorene-9,9-diyl group and 1,1-cyclohexanediyl group.
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group in Z Da may be the same as the divalent aliphatic hydrocarbon group in X Dc , and among them, an alkylene group, a cycloalkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group are preferable. An alkylene group is more preferred.
  • the divalent aromatic group in Z Da may be the same as the divalent aromatic group in X Dc .
  • the divalent aromatic group in Z Da is preferably a phenylene group, a pyridinediyl group, or a pyrimidinediyl group.
  • the substituents that the divalent group in Z Da may have are as described above. When the divalent group in Z Da has a plurality of substituents, they may be the same or different. Suitable substituents that the divalent group in Z Da may have are the same as the substituents that the divalent group in X Da may have.
  • Z Da has an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, a phenylene group which may have a substituent, and a substituent.
  • n Da represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and further preferably an integer of 0 to 2.
  • Y Da s may be the same or different.
  • Z Da s may be the same or different.
  • X Da may have an alkylene group which may have a substituent, a cycloalkylene group which may have a substituent, or a substituent.
  • a good phenylene group, an optionally substituted naphthylene group, an optionally substituted pyrenediyl group, an optionally substituted pyridinediyl group, and an optionally substituted group A pyrimidinediyl group, a triazinediyl group which may have a substituent, a triazolediyl group which may have a substituent, a thiophenediyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • n Da is an integer of 1 to 5
  • X Da is an optionally substituted alkylene group or an optionally substituted cycloalkylene group
  • Y Da is an optionally substituted imino group or substituent.
  • X Da is a phenylene group which may have a substituent, which may have a substituent pyridinediyl group or a substituted group
  • a pyrimidinediyl group optionally having Y Da in the formula: —O
  • n Da is 0 and X Da is an optionally substituted alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms Or a phenylene group optionally having a substituent, or ii) an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a substituent, wherein n Da is 1 or 2, and X Da may have a substituent
  • Y Da may have an imino group which may have a substituent, or 1 to 1 carbon atoms which may have a substituent.
  • Z Da may have an optionally substituted carbon atom having 1 to 3 alkylene groups, optionally having 3 carbon atoms 10 to cycloalkylene groups or single bonds.
  • n Da is 0, and X Da is one or more selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a sulfo group, and an oxo group From an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a sulfo group, and an oxo group, A cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents selected from the group consisting of: a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an amino group, a nitro group,
  • An imino group optionally having one or more selected substituents, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group,
  • An oxyalkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may have one or more substituents selected from the group consisting of a mino group, a nitro group, a cyano group, a sulfo group and an oxo group, a halogen atom, an alkyl group,
  • a piperazinediyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of an alkoxy group, an aryl group, an alkylidene group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a sulfo group and an oxo group, or a halogen atom
  • a phenylene group which may have one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy
  • Compound (Da) may be in the form of an acid salt.
  • Acids used to form the acid salt include inorganic acids and organic acids. Suitable inorganic acids include, for example, hydrochloric acid and sulfuric acid, and suitable organic acids include, for example, monovalent or polyvalent carboxylic acids having 1 to 10 carbon atoms (eg, glycolic acid, citric acid, etc.) Methyl sulfuric acid, ethyl sulfuric acid, and p-toluenesulfonic acid.
  • compound (Da) is in the form of an acid salt, it is preferably in the form of a hydrochloride or sulfate.
  • Compound (Da) may contain water of hydration. That is, the compound (Da) may be in the form of a hydrate.
  • the compound (Da) is one or more selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (Da-1) to (Da-112).
  • formulas (Da-1) to (Da-112) embodiments having a substituent at a specific position are shown, but the position of the substituent is not particularly limited. Compounds having different substituent positions can also be suitably used as the compound (Da).
  • X Da , Y Da , Z Da and n Da in the formulas (Da-1) to (Da-112) are as shown in the following Tables 3-1 to 3-16.
  • * indicates a bond.
  • Compound (Da) may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound (Da) is a compound represented by the above formula (Da-38).
  • the molar ratio of the compound (Ah) and the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof [compound (Ah) / polyvalent carboxylic acid or derivative thereof] is polyester or polyamide excellent in heat resistance. From the viewpoint of obtaining the above, it is preferably at least 0.1, more preferably at least 0.2, even more preferably at least 0.3, even more preferably at least 0.4, particularly preferably at least 0.5.
  • Compound (Ah) can react with a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof to generate a structural unit containing a benzoxazole ring.
  • a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof can react with a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof to generate a structural unit containing a benzoxazole ring.
  • the type of structural unit to be generated and the proportion of the structural unit can be changed.
  • the molar ratio of the compound (Ah) to the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof may be higher, for example, 0.75 or more, 1 or more, 1.25 or more, 1 It is good also as 0.5 or more, 1.75 or more, or 2 or more.
  • the upper limit of the molar ratio of the compound (Ah) and the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof is not particularly limited, but can usually be 10 or less.
  • the compound (Dc) represented by the above formula (2) when used as the polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, the molar ratio of the compound (Ah) to the polyvalent carboxylic acid compound or the derivative thereof [compound ( Ah) / polyvalent carboxylic acid or a derivative thereof] is applied as a molar ratio of the compound (Ah) to the compound (Dc) [compound (Ah) / compound (Dc)].
  • the polyhydric alcohol compound or derivative thereof or the polyamine compound or derivative thereof may be any value conventionally used in producing polyesters or polyamides.
  • the molar ratio varies depending on the amount of the compound (Ah) used, but is preferably 1/20 or more, more preferably 1/10 or more, and even more preferably 1 / It is 8 or more, more preferably 1/4 or more.
  • the upper limit of the molar ratio is preferably 5/1 or less, more preferably 2/1 or less, further preferably 1.5 / 1 or less, and even more preferably 1/1 or less.
  • the molar ratio varies depending on the amount of the compound (Ah) used, but is preferably 0.9 / 1 or more, more preferably 0.99 / 1 or more, Preferably it is 0.999 / 1 or more, and still more preferably 0.9999 / 1 or more.
  • the upper limit of the molar ratio is preferably 1.1 / 1 or less, more preferably 1.01 / 1 or less, still more preferably 1.001 / 1 or less, and even more preferably 1.0001 / 1 or less.
  • the molar ratio [polycarboxylic acid compound or derivative thereof / polyhydric alcohol compound or derivative thereof or polyvalent amine compound or derivative thereof] is the molar ratio [compound (Dc) / compound (Do) or compound (Da)]. And apply.
  • one of a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof and a polyvalent amine compound or a derivative thereof is selected and used according to a production object (polyester or polyamide).
  • a production object polyyester or polyamide.
  • a compound (Ah), a polyhydric carboxylic acid compound or its derivative (s), and a polyhydric alcohol compound or its derivative (s) are made to react.
  • polyamide a compound (Ah), a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, and a polyvalent amine compound or a derivative thereof are reacted.
  • the reaction of the compound (Ah), the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, and the polyhydric alcohol compound or derivative thereof or the polyvalent amine compound or derivative thereof may be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst is not particularly limited. For example, alkoxides, oxides, hydroxides and carbonates of metals such as titanium, aluminum, tin, antimony, lead, zinc, manganese, calcium, lithium, cobalt, magnesium and zirconium. Salt.
  • metal alkoxide examples include titanium alkoxide (tetramethyl titanate, tetraethyl titanate, tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate), aluminum alkoxide, and tin alkoxide.
  • metal oxide examples include antimony oxide, zinc oxide, and cobalt oxide.
  • a catalyst may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the reaction between the compound (Ah), the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, and the polyhydric alcohol compound or derivative thereof or the polyvalent amine compound or derivative thereof may be carried out in the presence of a condensing agent.
  • the condensing agent is not particularly limited, and examples thereof include diphenyl chlorophosphate, tosyl chloride, triphenylphosphine dichloride, thionyl chloride, picryl chloride, hexachlorocyclotriphosphazene, phosphorus trichloride, and triphenyl phosphite.
  • a condensing agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • ⁇ Catalyst and condensing agent may be used in combination.
  • each of them may be used alone (that is, a combination of one type of condensing agent and one type of catalyst), or two or more types may be used in combination (that is, two or more types). And a combination of two or more catalysts).
  • the reaction may be carried out in an organic solvent.
  • organic solvent examples include pyridine, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, carbon tetrachloride, hexachloroethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, o -Dichlorobenzene and the like.
  • An organic solvent may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the reaction may be performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen It is preferable to carry out under atmospheric pressure (normal pressure).
  • the reaction is performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen. It is preferable to carry out under reduced pressure.
  • the pressure is not particularly limited as long as the esterification reaction or amidation reaction proceeds, but is preferably 750 Torr or less, more preferably 300 Torr or less, and even more preferably 50 Torr or less. Although the minimum of a pressure is not specifically limited, Usually, it is 0.1 Torr or more.
  • the conditions for the reaction temperature are not particularly limited as long as the esterification reaction or the amidation reaction proceeds.
  • the temperature T 1 (however, ⁇ 80 ° C. ⁇ T 1 ⁇ 350 Reaction temperature conditions including reacting for a predetermined time at a temperature of ° C.
  • T 1-I the T 1 in the first embodiment
  • T 1-II the T 1 in the second embodiment
  • the reaction time at temperature T 1 is preferably 10 minutes or longer.
  • the method for producing a polyester or polyamide of the present invention comprises reacting at a temperature T 1 (wherein ⁇ 80 ° C. ⁇ T 1 ⁇ 350 ° C.) for 10 minutes or more.
  • the reaction time at the temperature T 1 is more preferably 20 minutes or more, further preferably 30 minutes or more, even more preferably 40 minutes or more, particularly preferably 50 minutes or more, 60 minutes or more, 70 minutes or more, 80 minutes or more. 90 minutes or more, 100 minutes or more, 110 minutes or more, or 120 minutes or more.
  • the upper limit of the reaction time at temperature T 1 is not particularly limited, but is preferably 10 hours or less, more preferably 8 hours or less, still more preferably 6 hours or less, even more preferably 4 hours or less, and particularly preferably 3 hours. It is as follows.
  • reacting at a temperature T 1 (where T a ⁇ T 1 ⁇ T b ) for a predetermined time (t) or more” means that the reaction is performed at a temperature T 1 for a time (t) or more.
  • an embodiment in which the reaction time in the temperature range from T a to T b is at least time (t) is also included. That is, in addition to a mode in which the temperature is fixed at a constant temperature T 1 for a time (t) or more, a mode in which the temperature is changed over a time (t) or more in a temperature range from T a to T b is also included.
  • the method for producing the polyester or polyamide of the present invention may further include reacting at a temperature T 1 for a predetermined time and then increasing the temperature stepwise from the temperature T 1 .
  • the method for producing the polyester or polyamide of the present invention may further include reacting at a temperature T 2 (where T 1 ⁇ T 2 ) by gradually increasing the temperature from the temperature T 1 .
  • T 1 the "raise stepwise temperature from temperatures T 1”
  • raising the temperature stepwise from temperatures T 1 increasing the temperature from temperature T 1 of sloped
  • the number of steps is not particularly limited.
  • the temperature can be raised stepwise in two steps, three steps, four steps, and five steps.
  • T 2 in the first embodiment is also referred to as T 2-I
  • T 2-II the T 2 in the second embodiment is also referred to as T 2-II.
  • the time for reaction at temperature T 2 varies depending on the kind of raw material, preferably 10 minutes More preferably, it is 30 minutes or more, more preferably 1 hour or more, still more preferably 2 hours or more, particularly preferably 4 hours or more, 6 hours or more, 8 hours or more, or 10 hours or more.
  • the upper limit of the reaction time at temperature T 2 is not particularly limited, but is preferably 48 hours or less, more preferably 24 hours or less.
  • the manufacturing method of polyester or polyamide of this invention is a compound (Ah), a polyhydric carboxylic acid compound or its derivative, a polyhydric alcohol compound or its derivative, or a polyvalent amine compound or its derivative. And reacting at a temperature T 1-I (where 100 ° C. ⁇ T 1-I ⁇ 350 ° C.).
  • the method of the first embodiment it is possible to synthesize a polyester or polyamide including a structural unit containing a benzoxazole ring in one step.
  • the compound (Dc), the compound (Do), and the compound (Da) are used as the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, the polyhydric alcohol compound or derivative thereof, and the polyvalent amine compound or derivative thereof, respectively, the first implementation
  • the polyester represented by the formula (Pes) or the polyamide represented by the formula (Pam) described later can be synthesized in one step.
  • the lower limit of the temperature T 1-I is preferably 120 ° C. or higher, more preferably 140 ° C. or higher, more preferably 160 ° C. or higher. Even more preferably, it is 180 ° C. or higher, particularly preferably 190 ° C. or higher or 200 ° C. or higher.
  • the upper limit of the temperature T 1-I is preferably 340 ° C. or less, more preferably 320 ° C. or less, still more preferably 300 ° C. or less, even more preferably 280 ° C. or less, particularly preferably 260 ° C. or less, 240 ° C. or less, or 220 It is below °C.
  • the lower limit of the temperature T 2-I is, T 1-I ⁇ T 2 -I As long as it satisfies, preferably 200 ° C. or higher, more preferably 220 ° C. or higher, still more preferably 240 ° C. or higher, even more preferably 260 ° C. or higher, particularly preferably 280 ° C. or higher or 290 ° C. or higher.
  • the upper limit of the temperature T 2-I is preferably 340 ° C. or less, more preferably 330 ° C. or less, further preferably 320 ° C. or less, and even more preferably 310 ° C. or less as long as T 1-I ⁇ T 2-I is satisfied. Especially preferably, it is 300 degrees C or less.
  • the reaction at a temperature T 2-I is preferably carried out under reduced pressure.
  • the reaction at the temperature T 2-I is preferably performed at, for example, 300 Torr or less, 200 Torr or less, 100 Torr or less, 50 Torr or less, 30 Torr or less, or 20 Torr or less.
  • the minimum of this pressure is not specifically limited, Usually, it is 0.1 Torr or more.
  • the method of the first embodiment is preferably performed by a melt polymerization method, but may be performed by another polymerization method such as a solution polymerization method or an interfacial polymerization method using an appropriate solvent.
  • a melt polymerization method but may be performed by another polymerization method such as a solution polymerization method or an interfacial polymerization method using an appropriate solvent.
  • another polymerization method such as a solution polymerization method or an interfacial polymerization method using an appropriate solvent.
  • the procedures and conditions for these polymerization methods are well known in the art.
  • the polyester or polyamide production method of the present invention comprises a compound (Ah), a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof, a polyvalent amine compound or a derivative thereof And reacting at a temperature T 1-II (however, ⁇ 80 ° C. ⁇ T 1 ⁇ II ⁇ 100 ° C.).
  • the method of the second embodiment it is possible to first synthesize a polyester or polyamide in which —OR Ah-3 derived from the compound (Ah) remains and the benzoxazole ring is not formed.
  • the compound (Dc), the compound (Do) and the compound (Da) are used as the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, the polyhydric alcohol compound or derivative thereof, and the polyvalent amine compound or derivative thereof, respectively.
  • a polyester represented by the formula (pre-Pes) described later or a polyamide represented by the formula (pre-Pam) can be synthesized first.
  • the lower limit of the temperature T 1-II is preferably ⁇ 75 ° C. or higher, more preferably ⁇ 70 ° C. or higher, still more preferably ⁇ It is 60 ° C or higher, more preferably -50 ° C or higher, particularly preferably -40 ° C or higher or -30 ° C or higher.
  • the upper limit of the temperature T 1-II is preferably 90 ° C. or less, more preferably from the viewpoint of efficiently obtaining a polyester or polyamide in which —OR Ah-3 derived from the compound (Ah) remains and the benzoxazole ring is not formed. Is 50 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or lower, even more preferably 10 ° C. or lower, particularly preferably 0 ° C. or lower or ⁇ 10 ° C. or lower.
  • the polyester or polyamide in which —OR Ah-3 derived from the compound (Ah) remains and the benzoxazole ring is not formed is further at a temperature T 2-II (where 150 ° C. ⁇ T 2-II ⁇ 350 ° C.).
  • the —OR Ah-3 moiety is a nearby amide group moiety (ie, —N (R Ah-2 ) 1 of compound (Ah) and a carboxy group or a protected carboxy group of a polycarboxylic acid compound or a derivative thereof.
  • Amide group part produced by reaction with cyclization to form a polyester or polyamide containing a structural unit containing a benzoxazole ring.
  • the method for producing the polyester or polyamide of the present invention in the second embodiment comprises a compound (Ah), a polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, a polyhydric alcohol compound or derivative thereof, or a polyvalent amine compound or derivative thereof.
  • a compound (Ah) a polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, a polyhydric alcohol compound or derivative thereof, or a polyvalent amine compound or derivative thereof.
  • the method for producing the polyester or polyamide of the present invention in the second embodiment preferably (I) Compound (Ah), polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof, polyhydric alcohol compound or derivative thereof or polyvalent amine compound or derivative thereof at temperature T 1-II (provided that ⁇ 80 ° C. ⁇ T 1-II ⁇ 100 °C) is reacted with, and (ii) reaction in the above (temperature polyester or polyamide obtained in i) T 2-II (where, 150 °C ⁇ T 2-II ⁇ 350 °C) Including.
  • the lower limit of the temperature T 2-II is preferably 160 ° C. or higher. Preferably it is 170 degreeC or more, More preferably, it is 180 degreeC or more, More preferably, it is 190 degreeC or more, Most preferably, it is 200 degreeC or more.
  • the upper limit of the temperature T 2-II is preferably 340 ° C. or lower, more preferably 330 ° C. or lower, still more preferably 320 ° C. or lower, even more preferably 310 ° C. or lower, and particularly preferably 300 ° C. or lower.
  • polyamide may be molded.
  • the polyester or polyamide obtained by the reaction treatment (i) in which —OR Ah-3 derived from the compound (Ah) remains and the benzoxazole ring is not formed is used as a solvent due to its structure. It exhibits good solubility and can be easily molded into various forms.
  • the method for producing the polyester or polyamide of the present invention in the second embodiment is preferably the reaction treatment (i) between the reaction treatment (i) and the reaction treatment (ii). Molding the resulting polyester or polyamide.
  • Molding can be performed by a known method such as coating film formation using a solution obtained by dissolving the polyester or polyamide obtained by the reaction treatment (i) in a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the polyester or polyamide obtained by the reaction treatment (i) can be dissolved, but a polar solvent is preferable, and examples thereof include dimethyl sulfoxide and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • the reaction treatment (i) is carried out by a solution polymerization method using a polar solvent, the reaction mixture obtained by the reaction treatment (i) may be used for molding as it is.
  • the reaction at temperature T 1-II (however, ⁇ 80 ° C. ⁇ T 1 ⁇ II ⁇ 100 ° C.) is preferably carried out by a solution polymerization method. You may implement by the polymerization method.
  • the reaction at a temperature T 2-II (where 150 ° C. ⁇ T 2-II ⁇ 350 ° C.) is preferably carried out by a melt polymerization method or a solid phase polymerization method. Alternatively, other polymerization methods such as an interfacial polymerization method may be used.
  • the polyester or polyamide of the present invention is obtained by reacting the above compound (Ah), a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, and a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof or a polyvalent amine compound or a derivative thereof.
  • the molar ratio of the compound (Ah) used in the production to the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof [ie, (compound (Ah)) / (polyvalent carboxylic acid compound or By adjusting the molar ratio of the derivative), variations occur in the structural units, and various properties such as heat resistance of the resulting polyester or polyamide can be changed.
  • the polyester or polyamide of the present invention is obtained by reacting the aforementioned compound (Ah), the compound (Dc), and the compound (Do) or the compound (Da).
  • a polyester represented by the following formula (pre-Pes) or a polyamide represented by the following formula (pre-Pam) is first obtained.
  • the following formula (pre-Pes) and formula (pre-Pam) are formulas showing the molar ratio of each structural unit to the structural unit of polyester or polyamide.
  • the polymerization mode of structural unit Aes1, structural unit Aes2, structural unit pBes1, structural unit pBes2, structural unit pBes3, structural unit pBes4, structural unit pCes1 and structural unit pCes2 in polyester is alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • R Ah-3 represents a hydrogen atom, an acyl group, or a group represented by the formula: —Si (R Ah-6 ) 3 , where R Ah-6 is an alkyl group Yes, X Dc is a divalent aromatic group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • Z Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a single bond
  • n Do represents
  • R Ah-3 s When there are a plurality of R Ah-3 s , they may be the same or different.
  • X Dc s they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • Y Do When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • the structural unit Aam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aam2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit pBam2 has the following formula: Represented by The structural unit pBam3 has the following formula: Represented by The structural unit pBam4 has the following formula:
  • the structural unit pCam1 has the following formula: Represented by The structural unit pCam2 has the following formula: Represented by nAam1 , nAam2 , npBam1 , npBam2 , npBam3 , npBam4 , npCam1 and npCam2 are respectively the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit pBam1, structural unit pBam2, structural unit pBam3 and structural unit in polyamide.
  • n Aam1 + n Aam2 + n pBam1 + n pBam2 + n pBam3 + n pBam4 + n pCam1 + n pCam2 1, 0 ⁇ n pBam2 + n pBam3 + n pBam pBam4 + npCam1 + npCam2 ⁇ 1.
  • the polymerization units of the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit pBam1, structural unit pBam2, structural unit pBam3, structural unit pBam4, structural unit pCam1 and structural unit pCam2 in polyamide are alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • R Ah-3 , X Dc , Y Dc and n Dc represent the same meaning as described above, X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent, Y Da represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —S—, a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—, and a formula: —S ( ⁇ O ) 2 -, a group represented by a carbonyl group which may have a substituent imino group, which may have a substituent divalent aromatic group may have a substituent group 2
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • n Aes1 , n Aes2 , n pBes1 , n pBes2 , n pBes3 , n pBes4 , n pCes1 and n pCes2 are the structural unit Aes1, structural unit Aes2, structural unit pBes1 and structural unit in the polyester, respectively.
  • n Aes1 + n Aes2 + n pBes1 + n pBes2 + n pBes3 + n pBes4 + n pCes1 + n pCes2 1, 0 ⁇ N pBes1 + n pBes2 + n pBes3 + n pBes4 + n pCes1 + n pCes2 ⁇ 1.
  • n Aes1 , n Aes2 , n pBes1 , n pBes2 , n pBes3 , n pBes4 , n pCes1 and n pCes2 are the molar ratio of the compound (Ah) to the compound (Dc) used in the production of the polyester [compound It can be changed by adjusting (Ah) / Compound (Dc)]. For example, when the molar ratio [compound (Ah) / compound (Dc)] is lowered, the values of n Aes1 and n Aes2 tend to be relatively high.
  • n Aam1 , n Aam2 , n pBam1 , n pBam2 , n pBam3 , n pBam4 , n pCam1 and n pCam2 are the molar ratio of the compound (Ah) and the compound (Dc) used in the production of the polyamide [compound It can be changed by adjusting (Ah) / Compound (Dc)]. For example, when the molar ratio [compound (Ah) / compound (Dc)] is lowered, the values of n Aam1 and n Aam2 tend to be relatively high.
  • n pCes1 and n pCes2 preferably satisfy 0 ⁇ n pCes1 + n pCes2 .
  • n PCam1 and n PCam2 satisfies 0 ⁇ n pCam1 + n pCam2.
  • the polyester represented by the formula (pre-Pes) can exhibit good solubility in a solvent due to its structural units pBes1, pBes2, pBes3, pBes4, pCes1, and pCes2.
  • the polyamide represented by the formula (pre-Pam) can exhibit good solubility in a solvent due to its structural units pBam1, pBam2, pBam3, pBam4, pCam1 and pCam2.
  • the polyester represented by the formula (pre-Pes) or the polyamide represented by the formula (pre-Pam) is further reacted at a relatively high temperature (for example, the above T 2-II ), whereby the compound (Ah)
  • the represented polyamide can be formed.
  • a polyester represented by the following formula (Pes) or a polyamide represented by the following formula (Pam) is obtained.
  • the following formulas (Pes) and formulas (Pam) are formulas showing the molar ratio between the structural units of polyester or polyamide and the respective structural units.
  • the structural unit Aes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aes2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bes1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bes2 has the following formula: Represented by The structural unit Bes3 has the following formula: Represented by The structural unit Bes4 has the following formula: Represented by The structural unit Ces1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Ces2 is represented by the following formula: Represented by nAes1 , nAes2 , nBes1 , nBes2 , nBes3 , nBes4 , nCes1 and nCes2 are respectively the structural unit Aes1, structural unit Aes2, structural unit Bes1, structural unit Bes2, structural unit Bes3 and structural unit in polyester.
  • n Aes1 + n Aes2 + n Bes1 + n Bes2 + n Bes3 + n Bes4 + n Ces1 + n Ces2 1, 0 ⁇ n Bes1 + n Bes2 + n Bes3 + Bes4 + n Ces1 + n Ces2 ⁇ 1.
  • the polymerization mode of the structural unit Aes1, the structural unit Aes2, the structural unit Bes1, the structural unit Bes2, the structural unit Bes3, the structural unit Bes4, the structural unit Ces1, and the structural unit Ces2 in the polyester is alternating polymerization, random polymerization, block polymerization, and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • X Dc has a divalent aromatic group which may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, or a substituent.
  • a divalent non-aromatic heterocyclic group which may be Y Dc represents a group represented by the formula: —O—, a group represented by the formula: —N ⁇ N—, a carbonyl group, an alkenylene group which may have a substituent, or a single bond
  • n Dc represents an integer of 0 to 2
  • X Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Do represents an imino group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, an oxyalkylene group which may have a substituent, a formula: —S ( A group represented by ⁇ O) 2 —, an alkylene group which may have a substituent, or a single bond
  • Z Do represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a single
  • Y Do When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z Do , they may be the same or different.
  • X Dc s When there are a plurality of Y Do , they may be the same or different, and when there are a plurality of Y Dc s , they may be the same or different.
  • the structural unit Aam1 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Aam2 is represented by the following formula: Represented by The structural unit Bam1 has the following formula: Represented by The structural unit Bam2 has the following formula: Represented by The structural unit Bam3 has the following formula: Represented by The structural unit Bam4 has the following formula:
  • the structural unit Cam1 has the following formula: Represented by The structural unit Cam2 has the following formula: Represented by nAam1 , nAam2 , nBam1 , nBam2 , nBam3 , nBam4 , nCam1 and nCam2 are respectively the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit Bam1, structural unit Bam2, structural unit Bam3 and structural unit in polyamide.
  • n Aam1 + n Aam2 + n Bam1 + n Bam2 + n Bam3 + n Bam4 + n Cam1 + n Cam2 1, 0 ⁇ n Bam1 + n Bam2 + n Bam3 + Bam4 + n Cam1 + n Cam2 ⁇ 1.
  • the polymer units of the structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit Bam1, structural unit Bam2, structural unit Bam3, structural unit Bam4, structural unit Cam1 and structural unit Cam2 in polyamide are alternating polymerization, random polymerization, block polymerization and graft polymerization. Either may be sufficient.
  • X Dc , Y Dc and n Dc represent the same meaning as described above
  • X Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent aromatic group which may have a substituent
  • Y Da represents a group represented by the formula: —O—
  • a group represented by the formula: —S— a group represented by the formula: —C ( ⁇ O) —NH—
  • a formula: —S ( ⁇ O ) 2 - a group represented by a carbonyl group which may have a substituent imino group, which may have a substituent divalent aromatic group may have a substituent group 2
  • Z Da represents a divalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, a divalent aromatic group which may have a substituent or a single bond
  • n Da represents an integer of 0 to 5.
  • n Aes 1 , n Aes 2 , n Bes 1 , n Bes 2 , n Bes 3 , n Bes 4 , n Ces 1, and n Ces 2 are respectively the structural unit Aes 1, the structural unit Aes 2, the structural unit Bes 1, and the structural unit Bes 2 in the polyester.
  • n Aes1 , n Aes2 , n Bes1 , n Bes2 , n Bes3 , n Bes4 , n Ces1 and n Ces2 are the molar ratio of the compound (Ah) and the compound (Dc) used in the production of the polyester [compound It can be changed by adjusting (Ah) / Compound (Dc)]. For example, when the molar ratio [compound (Ah) / compound (Dc)] is lowered, the values of n Aes1 and n Aes2 tend to be relatively high.
  • n Aam1 , n Aam2 , n Bam1 , n Bam2 , n Bam3 , n Bam4 , n Cam1 and n Cam2 are respectively the structural unit Aam1, the structural unit Aam2, the structural unit Bam1 and the structural unit Bam2 in the polyamide.
  • n Aam1 , n Aam2 , n Bam1 , n Bam2 , n Bam3 , n Bam4 , n Cam1 and n Cam2 are the molar ratio of the compound (Ah) and the compound (Dc) used in the production of the polyamide [compound It can be changed by adjusting (Ah) / Compound (Dc)]. For example, when the molar ratio [compound (Ah) / compound (Dc)] is lowered, the values of n Aam1 and n Aam2 tend to be relatively high.
  • n Ces1 and n Ces2 preferably satisfy 0 ⁇ n Ces1 + n Ces2 .
  • n Dc is 0, if X Dc is a phenylene group which may have a substituent is preferably n CES1 and n CES2 satisfies 0 ⁇ n Ces1 + n Ces2.
  • n Cam1 and n Cam2 preferably satisfy 0 ⁇ n Cam1 + n Cam2 .
  • n Dc is 0 and X Dc is a phenylene group which may have a substituent
  • n Cam1 and n Cam2 preferably satisfy 0 ⁇ n Cam1 + n Cam2 .
  • the polyester or polyamide of the present invention is amorphous.
  • “amorphous” means that crystallization is suppressed to such an extent that a clear melting point (Tm) is not confirmed by differential scanning calorimetry (DSC), and melting enthalpy ( ⁇ Hm) is used as an index. The case where the ⁇ Hm is less than 5 J / g.
  • Examples of the differential scanning calorimeter include “DSC6200” (manufactured by Seiko Instruments Inc.).
  • polyester or polyamide of the present invention is amorphous as described above, it can provide good impact resistance.
  • the polyester or polyamide of the present invention comprises a molar ratio between the compound (Ah) used in the production and the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof [ie, (compound (Ah)) / (polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof].
  • the glass transition point (T g ) can be changed by adjusting the molar ratio]. For example, when using the compound (Dc) as a polycarboxylic acid compound or a derivative thereof, increasing the molar ratio [compound (Ah) / compound (Dc)], and to The T g tends to increase the resulting polyester or polyamide is there.
  • the glass transition point (T g ) refers to both the extrapolated glass transition start point (T ig ) and the intermediate glass transition point (T mg ).
  • a polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof conventionally considered to result in polyester or polyamide having insufficient heat resistance, and a polyhydric alcohol compound or derivative thereof or a polyvalent amine compound or derivative thereof. Even when combinations are used, polyesters or polyamides that exhibit good heat resistance can be produced.
  • the T mg of the polyester represented by the formula (Pes) of the present invention is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 100 ° C. or higher, and further preferably 150 ° C. or higher.
  • the polyester represented by the formula (Pes) of the present invention produced using the compound (Ah) as a raw material has a higher T mg , for example, 180 ° C. or higher, 190 ° C. or higher, 200 ° C. or higher, 210 ° C. or higher, 220 It is possible to achieve T mg of ⁇ 0 ° C., ⁇ 230 ° C., ⁇ 240 ° C. or ⁇ 250 ° C.
  • the upper limit of T mg of the polyester represented by the formula (Pes) of the present invention is not particularly limited, but is usually 400 ° C. or lower.
  • the T ig of the polyester represented by the formula (Pes) of the present invention is preferably 40 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, or 140 ° C. or higher.
  • the upper limit of T ig is not particularly limited, but is usually 390 ° C. or lower.
  • the T mg of the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention is preferably 100 ° C. or higher, more preferably 150 ° C. or higher, and further preferably 200 ° C. or higher.
  • the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention produced using the compound (Ah) as a raw material has a higher T mg , for example, 210 ° C. or higher, 220 ° C. or higher, 230 ° C. or higher, 240 ° C. or higher, 250 T mg of °C, 260 °C or more, or 270 °C or more can be realized.
  • the upper limit of T mg of the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention is not particularly limited, but is usually 400 ° C.
  • the T ig of the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention is preferably 90 ° C. or higher, 140 ° C. or higher, or 190 ° C. or higher.
  • the upper limit of T ig is not particularly limited, but is usually 390 ° C. or lower.
  • the polyester represented by the formula (Pes) or the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention has a mass loss of 5% when heated at a constant temperature increase rate from 5% mass loss temperature (T d ;
  • the temperature at the time) is preferably 250 ° C. or higher, more preferably 270 ° C. or higher.
  • the polyester represented by the formula (Pes) or the polyamide represented by the formula (Pam) of the present invention produced using the compound (Ah) as a raw material has a high T d , for example, 280 ° C. or higher, 290 ° C. or higher, Td of 300 ° C. or higher, 310 ° C. or higher, 320 ° C. or higher, 330 ° C. or higher, or 340 ° C. or higher can be realized.
  • the upper limit of Td is not particularly limited, but is usually 500 ° C. or lower. Td can be measured using, for example, a thermogravimetric measuring apparatus.
  • the use of the polyester or polyamide of the present invention is not particularly limited. Since the polyester or polyamide of the present invention is excellent in heat resistance, it can be suitably used as an engineering plastic.
  • the polyester or polyamide of the present invention can be suitably used as an engineering plastic in, for example, the automobile / aircraft field, electrical / electronic equipment field, mechanical field, and other fields (medical / care equipment, heat-resistant sheet, heat-resistant fiber, etc.).
  • applications in the automotive / aircraft field include, for example, engine covers, intake manifolds, door mirror stays, accelerator pedals, industrial fasteners, armrests, seat belt parts, door handles, power steering oil reservoir tanks, radiator grills, cooling A fan etc. are mentioned.
  • Applications in the electric / electronic equipment field include, for example, gears, hubs, coil bobbins, connectors, motor brackets, ferrite binders, magnet switch parts, circuit breaker housings, various plugs, and crimp terminals.
  • Applications in the machine field include, for example, bearings, bearing retainers, gears, fans, impellers, filter bowls, pulleys, casters and the like.
  • the polyester or polyamide of the present invention may also be used in applications such as toys, packaging materials (bags, films, tubes, etc.), food and beverage containers, clothing fibers, cushioning materials and the like.
  • a compound (Ah), a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, and a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof and a polyvalent amine compound or a derivative thereof are reacted to produce a poly ( Ester amide) may be produced.
  • the method according to this modified example is the above-described method of the present invention, wherein “polyhydric alcohol compound or derivative thereof or polyvalent amine compound or derivative thereof” is replaced with “polyhydric alcohol compound or derivative thereof and polyvalent amine compound or derivative thereof”. It can be carried out by replacing with “both”.
  • the method for producing a poly (ester amide) according to the modified example includes a polyvalent carboxylic acid compound or a derivative thereof, a polyhydric alcohol compound or a derivative thereof and a polyvalent amine compound or a derivative thereof as a compound (Ah). And the step of reacting with the same.
  • the method for producing a poly (ester amide) according to the modification includes a step of reacting the compound (Ah), the compound (Dc), and both the compound (Do) and the compound (Da).
  • poly (ester amide) 1 is the structural unit Aes1 or structural unit described above.
  • Aes2, structural unit Bes1, structural unit Bes2, structural unit Bes3, structural unit Bes4, structural unit Ces1, structural unit Ces2, structural unit Aam1, structural unit Aam2, structural unit Bam1, structural unit Bam2, structural unit Bam3, structural unit Bam4, The structural unit Cam1 and the structural unit Cam2 are divided into n Aes1 , n Aes2 , n Bes1 , n Bes2 , n Bes3 , n Bes4 , n Ces1 , n Ces2 , n Aam1 , n Aam2 , n Bam1 , n Bam2 , n Bam3 , n, respectively.
  • Bam4 , n Cam1 and n Cam2 can be included in a molar ratio.
  • poly (ester amide) 2 is the structural unit Aes1 or structural unit described above.
  • the structural unit pCam1 and the structural unit pCam2 are respectively represented as n Aes1 , n Aes2 , n pBes1 , n pBes2 , n pBes3 , n pBes4 , n pCes1 , n pCes2 , n Aam1 , n Aam2 ,
  • Such poly (ester amide) 2 exhibits good solubility in solvents due to its structural units pBes1, pBes2, pBes3, pBes4, pCes1, pCes2, pBam1, pBam2, pBam3, pBam4, pCam1 and pCam2. Can do.
  • the poly (ester amide) 2 is further reacted at a relatively high temperature (eg, T 2-II above), whereby the —OR Ah-3 moiety derived from the compound (Ah) is converted into a nearby amide group moiety (ie, The compound (Ah) —N (R Ah-2 ) 1 and the compound (Dc) —C ( ⁇ O) —R Dc-1 are reacted with each other to form a cyclized benzoate.
  • a poly (ester amide) containing a structural unit containing an oxazole ring, that is, the poly (ester amide) 1 can be formed.
  • the obtained poly (ester amide) is excellent in heat resistance, it can be suitably used in various applications including engineering plastics.
  • AHBA-Met / DMT (molar ratio) 0.205
  • 0.209 g (1.25 mmol) AHBA-Met 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.24 g (20 mmol) EG, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP at 180 ° C. for 2 hours.
  • the temperature was raised stepwise to 250 ° C. over 3.5 hours.
  • the pressure was reduced stepwise to 15 Torr in 0.5 hours, and the temperature was further raised to 290 ° C., followed by heating for 12 hours to distill off excess EG
  • the structural unit represented by w as the number representing the molar ratio corresponds to the structural units Aes1 and Aes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by x corresponds to the structural units Bes1 and Bes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by y corresponds to the structural units Bes3 and Bes4 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by z corresponds to the structural units Ces1 and Ces2 in the previous formula (Pes).
  • polyesters (1) and (2) were evaluated for the obtained polyester. The results are shown in Table 4. Moreover, the DSC thermogram obtained by evaluation of the following (1) is shown in FIG. (1) Measurement of extrapolation glass transition start point T ig , intermediate glass transition temperature T mg , melting point T m T ig, T mg , and T m are measured using a differential scanning calorimeter (“DSC6200” manufactured by Seiko Instruments Inc.). Measured.
  • the extrapolated glass transition start temperature T ig (° C.) is calculated from the inflection point of the DSC thermogram (the peak top of the differential curve of the DSC thermogram).
  • the intermediate glass transition temperature T mg (° C.), the melting point T m (° C.) from the end of the endothermic peak, and the melting enthalpy ⁇ Hm (J / g) from the peak area of the endothermic peak were determined.
  • Td 5% mass loss temperature T d was measured using thermogravimetric analyzer (manufactured by Seiko Instruments Inc. "TG / DTA6200"). The inside of the furnace was placed in a nitrogen atmosphere and heated from room temperature to 450 ° C. at a temperature rising rate of 10 ° C./min. The temperature Td (° C.) at which the mass was reduced by 5% was determined from the obtained thermogravimetric curve.
  • FIG. 1 Examples 1-5, Comparative Example 1
  • FIG. 2 Examples 6-7, Comparative Example 2
  • FIG. 3 Examples 8-9, Comparative Example 3
  • FIG. 4 Example 10, Comparative Example 4
  • AHBA-Met / DMT (molar ratio) 0.50
  • Example using 0.418 g (2.50 mmol) AHBA-Met, 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.24 g (20 mmol) EG, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP In the same manner as in No. 1, the desired polyester was obtained.
  • Example using 0.836 g (5.00 mmol) AHBA-Met, 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.24 g (20 mmol) EG, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP In the same manner as in No. 1, the desired polyester was obtained.
  • AHBA-Met / DMT (molar ratio) 1.50
  • Example using 1.254 g (7.50 mmol) AHBA-Met, 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.24 g (20 mmol) EG, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP In the same manner as in No. 1, the desired polyester was obtained.
  • AHBA-Met / DMT (molar ratio) 2.00
  • Example using 1.672 g (10.0 mmol) AHBA-Met, 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.24 g (20 mmol) EG, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP In the same manner as in No. 1, the desired polyester was obtained.
  • the target polyester represented by the following formula was obtained.
  • the structural unit represented by w as the number representing the molar ratio corresponds to the structural units Aes1 and Aes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by x corresponds to the structural units Bes1 and Bes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by y corresponds to the structural units Bes3 and Bes4 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by z corresponds to the structural units Ces1 and Ces2 in the previous formula (Pes).
  • AHBA-Met / DMT (molar ratio) 2.00
  • Example using 1.672 g (10.00 mmol) AHBA-Met, 0.971 g (5.00 mmol) DMT, 1.80 g (20 mmol) BD, and 2.0 mg (7.0 ⁇ mol) TTIP In the same manner as in No. 1, the desired polyester was obtained.
  • the target polyester represented by the following formula was obtained by reacting in the same manner as in Example 1 except that 6.0 mg (20.5 ⁇ mol) of antimony (III) oxide was used as a catalyst instead of TTIP of .
  • the structural unit represented by w as the number representing the molar ratio corresponds to the structural units Aes1 and Aes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by x corresponds to the structural units Bes1 and Bes2 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by y corresponds to the structural units Bes3 and Bes4 in the previous formula (Pes).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by z corresponds to the structural units Ces1 and Ces2 in the previous formula (Pes).
  • the target polyester was obtained in the same manner as in Example 1 except that 6.0 mg (20.5 ⁇ mol) of antimony (III) oxide was used as a catalyst instead of TTIP.
  • the target polyamide represented by the following formula was obtained by reacting in the same manner as in Example 1 except that 6.0 mg (20.5 ⁇ mol) of antimony (III) oxide was used as a catalyst instead of TTIP of .
  • the structural unit in which the number representing the molar ratio is indicated by w corresponds to the structural units Aam1 and Aam2 in the previous formula (Pam).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by x corresponds to the structural units Bam1 and Bam2 in the above formula (Pam).
  • the structural unit represented by y as the number representing the molar ratio corresponds to the structural units Bam3 and Bam4 in the above formula (Pam).
  • the structural unit whose number representing the molar ratio is represented by z corresponds to the structural units Cam1 and Cam2 in the previous formula (Pam).
  • the Tg of the resulting polyester or polyamide increased as compared to the case where AHBA-Met was not used. Further, the Tg of the resulting polyester could be changed by adjusting the molar ratio of AHBA-Met to the polyvalent carboxylic acid compound or derivative thereof. Furthermore, as shown in FIGS. 1 to 4, when AHBA-Met was used as a raw material monomer, no clear endothermic peak was detected on the DSC thermogram, and the melting point (Tm) was not confirmed.

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Abstract

 新規なポリエステル及びポリアミドの製造方法を提供する。多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、下記式(1)で表される化合物(Ah):  〔式(1)中、 lは、1又は2であり、 RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基であり、 RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表し、ここで、RAh-5はアルキル基であり、 RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基である。RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕 と共に反応させる工程を含む、ポリエステル又はポリアミドの製造方法。

Description

ポリエステル又はポリアミドの製造方法
 本発明は、ポリエステル又はポリアミドの製造方法に関する。
 ポリエステルは、包装用フィルム、磁気テープ、容器、衣料用繊維等において使用される他、エンジニアリングプラスチックとして使用されている。ポリアミドもまた、自動車・航空機、電気・電子機器、機械等の分野においてエンジニアリングプラスチックとして使用されている。
 ポリエステルは、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物又はその誘導体とを反応させて得られる(例えば、特許文献1及び2)。ポリアミドは、多価カルボン酸又はその誘導体と、多価アミン化合物又はその誘導体とを反応させて得られる(例えば、特許文献3)。そして、得られるポリエステル及びポリアミドの耐熱性や強度をはじめとする諸特性は、一般に、原料である多価カルボン酸化合物若しくはその誘導体、多価アルコール化合物若しくはその誘導体、又は多価アミン化合物若しくはその誘導体の種類を変更することにより改善が図られてきた。
特開2010-254805号公報 特開2011-144304号公報 特開平8-59825号公報
 本発明の課題は、新規なポリエステル又はポリアミドの製造方法を提供することにある。
 本発明者らは、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを反応させてポリエステル又はポリアミドを製造する際に、特定の化合物を共に反応に供することで、耐熱性の向上したポリエステル又はポリアミドが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
 本発明は、第一に、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、下記式(1)で表される化合物(Ah):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
〔式(1)中、
 lは、1又は2であり、
 RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基であり、
 RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表し、ここで、RAh-5はアルキル基であり、
 RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基である。RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
と共に反応させる工程を含む、ポリエステル又はポリアミドの製造方法を提供する。
 本発明は、第二に、下記式(1)で表される化合物(Ah):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
〔式(1)中、
 lは、1又は2であり、
 RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基であり、
 RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表し、ここで、RAh-5はアルキル基であり、
 RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基である。RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
と、
 下記式(2)で表される化合物(Dc):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
〔式(2)中、
 RDc-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RDc-2で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RDc-2はアルキル基であり、
 XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表す。2個あるRDc-1は、同一でも相異なっていてもよい。2個ある-C(=O)-RDc-1は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-)を形成していてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
と、
 下記式(3)で表される化合物(Do)又は下記式(4)で表される化合物(Da):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
〔式(3)中、
 RDo-1は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDo-2で表される基を表し、ここで、RDo-2はアルキル基であり、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。2個あるRDo-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
〔式(4)中、
 mは、1又は2であり、
 RDa-1は、m=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、m=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDa-2で表される基を表し、ここで、RDa-2はアルキル基であり、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。複数個あるRDa-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
とを反応させる工程を含む、ポリエステル又はポリアミドの製造方法を提供する。
 本発明は、第三に、下記式(pre-Pes)で表されるポリエステル又は下記式(pre-Pam)で表されるポリアミドを提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
〔式(pre-Pes)中、
 構造単位Aes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
で表され、
 構造単位Aes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
で表され、
 構造単位pBes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
で表され、
 構造単位pBes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
で表され、
 構造単位pBes3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
で表され、
 構造単位pBes4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
で表され、
 構造単位pCes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
で表され、
 構造単位pCes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
で表され、
 nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2=1としたとき、0<npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基であり、
 XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表し、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。RAh-3が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
〔式(pre-Pam)中、
 構造単位Aam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
で表され、
 構造単位Aam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
で表され、
 構造単位pBam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で表され、
 構造単位pBam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
で表され、
 構造単位pBam3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で表され、
 構造単位pBam4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 構造単位pCam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
で表され、
 構造単位pCam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で表され、
 nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2=1としたとき、0<npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、RAh-3、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
 本発明は、第四に、下記式(Pes)で表されるポリエステル又は下記式(Pam)で表されるポリアミドを提供する。
〔式(Pes)中、
 構造単位Aes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で表され、
 構造単位Aes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
で表され、
 構造単位Bes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
で表され、
 構造単位Bes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
で表され、
 構造単位Bes3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で表され、
 構造単位Bes4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で表され、
 構造単位Ces1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
で表され、
 構造単位Ces2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
で表され、
 nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2=1としたとき、0<nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表し、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
〔式(Pam)中、
 構造単位Aam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
で表され、
 構造単位Aam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
で表され、
 構造単位Bam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
で表され、
 構造単位Bam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
で表され、
 構造単位Bam3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
で表され、
 構造単位Bam4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 構造単位Cam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
で表され、
 構造単位Cam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
で表され、
 nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=1としたとき、0<nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
 本発明によれば、新規なポリエステル又はポリアミドの製造方法を提供することができる。
 本発明の方法によれば、耐熱性の向上したポリエステル又はポリアミドを製造することができる。
図1は、実施例1~5及び比較例1で調製したポリエステルの示差走査熱量測定(DSC)サーモグラムである。 図2は、実施例6、7及び比較例2で調製したポリエステルのDSCサーモグラムである。 図3は、実施例8、9及び比較例3で調製したポリエステルのDSCサーモグラムである。 図4は、実施例10及び比較例4で調製したポリアミドのDSCサーモグラムである。
 <用語の説明>
 本明細書において、「2価の芳香族基」とは、芳香族化合物の芳香環から水素原子を2個除いた基をいい、アリーレン基、ヘテロアリーレン基を含む。なお、ヘテロアリーレン基とは、芳香族複素環式化合物の複素環から水素原子を2個除いた基をいう。複素環とは、環を構成する原子として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子及びケイ素原子等のヘテロ原子を含む環を意味する。
 本明細書において、「2価の非芳香族複素環基」とは、非芳香族複素環式化合物の複素環から水素原子を2個除いた基をいう。
 本明細書において、「C~C」(p及びqは正の整数であり、p<qを満たす。)という用語は、この用語の直後に記載された有機基の炭素原子数がp~qであることを表す。例えば、「C~C12アルキル基」は、炭素原子数1~12のアルキル基を示し、「C~C12アルキルエステル」は、炭素原子数1~12のアルキル基とのエステルを示す。
 本明細書において、化合物又は基の直前に付されている「置換基を有していてもよい」という用語は、該化合物又は基の水素原子が置換基で置換されていない場合、及び、該化合物又は基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されている場合の双方を意味する。
 本明細書において、「置換基」という用語は、特に説明のない限り、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基及びオキソ基を意味する。
 置換基として用いられるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
 置換基として用いられるアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは1~20、より好ましくは1~14、さらに好ましくは1~12、さらにより好ましくは1~6、特に好ましくは1~3である。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。後述するように、置換基として用いられるアルキル基は、さらに置換基(「二次置換基」)を有していてもよい。斯かる二次置換基を有するアルキル基としては、例えば、ハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基等が挙げられる。
 置換基として用いられるシクロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは3~20、より好ましくは3~12、さらに好ましくは3~6である。該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
 置換基として用いられるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは1~20、より好ましくは1~12、さらに好ましくは1~6である。該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、及びデシルオキシ基が挙げられる。
 置換基として用いられるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは3~20、より好ましくは3~12、さらに好ましくは3~6である。該シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
 置換基として用いられるアリール基は、芳香族炭化水素から芳香環上の水素原子を1個除いた基である。置換基として用いられるアリール基の炭素原子数は、好ましくは6~24、より好ましくは6~18、さらに好ましくは6~14、さらにより好ましくは6~10である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。
 置換基として用いられるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは6~24、より好ましくは6~18、さらに好ましくは6~14、さらにより好ましくは6~10である。置換基として用いられるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、及び2-ナフチルオキシ基が挙げられる。
 置換基として用いられるアリールアルキル基の炭素原子数は、好ましくは7~25、より好ましくは7~19、さらに好ましくは7~15、さらにより好ましくは7~11である。該アリールアルキル基としては、例えば、フェニル-C~C12アルキル基、ナフチル-C~C12アルキル基、及びアントラセニル-C~C12アルキル基が挙げられる。
 置換基として用いられるアリールアルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは7~25、より好ましくは7~19、さらに好ましくは7~15、さらにより好ましくは7~11である。該アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル-C~C12アルコキシ基、及びナフチル-C~C12アルコキシ基が挙げられる。
 置換基として用いられる1価の複素環基とは、複素環式化合物の複素環から水素原子1個を除いた基をいう。該1価の複素環基の炭素原子数は、好ましくは3~21、より好ましくは3~15、さらに好ましくは3~9である。該1価の複素環基には、1価の芳香族複素環基(ヘテロアリール基)も含まれる。該1価の複素環としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フラニル基、フリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、及びイソキノリル基が挙げられる。
 置換基として用いられるアルキリデン基とは、アルカンの同一の炭素原子から水素原子を2個除いた基をいう。該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは1~20、より好ましくは1~14、さらに好ましくは1~12、さらにより好ましくは1~6、特に好ましくは1~3である。該アルキリデン基としては、例えば、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、sec-ブチリデン基、イソブチリデン基、tert-ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基、ノニリデン基、及びデシリデン基が挙げられる。
 置換基として用いられるアシル基は、式:-C(=O)-Rで表される基(式中、Rはアルキル基又はアリール基)をいう。Rで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Rで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは2~20、より好ましくは2~13、さらに好ましくは2~7である。該アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、及びベンゾイル基が挙げられる。
 置換基として用いられるアシルオキシ基は、式:-O-C(=O)-Rで表される基(式中、Rはアルキル基又はアリール基)をいう。Rで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。Rで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは2~20、より好ましくは2~13、さらに好ましくは2~7である。該アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基が挙げられる。
 上述の置換基は、さらに置換基(以下、「二次置換基」という場合がある。)を有していてもよい。二次置換基としては、特に記載のない限り、上述の置換基と同じものを用いてよい。
 以下、本発明を、その好適な実施形態に即して詳細に説明する。
 [ポリエステル又はポリアミドの製造方法]
 本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、下記式(1)で表される化合物(Ah):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
〔式(1)中、
 lは、1又は2であり、
 RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基であり、
 RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表し、ここで、RAh-5はアルキル基であり、
 RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基である。RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
と共に反応させる工程を含む。
 本発明では、ポリエステル又はポリアミドの原料として、上記化合物(Ah)を使用することを特徴とする。多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とに加えて、上記化合物(Ah)を原料として使用する本発明の方法によれば、耐熱性の向上したポリエステル又はポリアミドを実現することができる。さらに本発明の方法においては、化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とのモル比[すなわち、(化合物(Ah))/(多価カルボン酸化合物又はその誘導体)のモル比]を調整することによって、得られるポリエステル又はポリアミドの耐熱性をはじめとする諸特性を変化させることができる。
 本発明において、多価カルボン酸化合物としては、ポリエステル又はポリアミドを製造するにあたって原料として使用可能な従来公知の多価カルボン酸化合物を使用してよい。
 斯かる多価カルボン酸化合物としては、1分子中に2個~10個のカルボキシ基を有するカルボン酸化合物が好ましく、1分子中に2個~5個のカルボキシ基を有するカルボン酸化合物がより好ましく、1分子中に2個又は3個のカルボキシ基を有するカルボン酸化合物がさらに好ましく、1分子中に2個のカルボキシ基を有するカルボン酸化合物(すなわち、ジカルボン酸化合物)がさらにより好ましい。
 多価カルボン酸化合物の炭素原子数は、好ましくは3以上、より好ましくは4以上、さらに好ましくは5以上、さらにより好ましくは6以上である。多価カルボン酸化合物の炭素原子数の上限は、特に限定されないが、好ましくは100以下、より好ましくは80以下、さらに好ましくは60以下、さらにより好ましくは40以下、特に好ましくは20以下である。
 本発明において、多価カルボン酸化合物の誘導体とは、そのカルボキシ基が従来公知の保護基によって保護されている多価カルボン酸化合物をいう。斯かる多価カルボン酸化合物の誘導体としては、多価アルコール化合物又はその誘導体とエステル化反応又はエステル交換反応を進行させ得る限り特に限定されず、例えば、そのカルボキシ基のヒドロキシ基部分が、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、金属オキシ基(-OM基;ここでMは金属原子)及びシリルオキシ基からなる群から選択される保護基で置換されている多価カルボン酸化合物が挙げられる。これらの保護基の詳細は、式(2)中のRDc-1について後述することとする。多価カルボン酸化合物の誘導体としてはまた、多価カルボン酸無水物も挙げられる。
 多価カルボン酸化合物又はその誘導体は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な実施形態において、多価カルボン酸化合物又はその誘導体は、後述する式(2)で表される化合物(Dc)である。
 本発明において、多価アルコール化合物としては、ポリエステルを製造するにあたって原料として使用可能な従来公知の多価アルコール化合物を使用してよい。
 斯かる多価アルコール化合物としては、1分子中に2個~10個のヒドロキシ基を有するアルコール化合物が好ましく、1分子中に2個~5個のヒドロキシ基を有するアルコール化合物がより好ましく、1分子中に2個又は3個のヒドロキシ基を有するアルコール化合物がさらに好ましく、1分子中に2個のヒドロキシ基を有するアルコール化合物(すなわち、ジオール化合物)がさらにより好ましい。多価アルコール化合物は、分子中に、ヒドロキシ基以外の官能基を有していてもよい。好適な一実施形態において、該官能基は、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、及びスルホ基からなる群から選択される。なお、多価アルコール化合物は、アミノ基を実質的に有していないことが好適であり、アミノ基を有していないことがより好適である。ここで、多価アルコール化合物についていう「アミノ基を実質的に有していない」とは、多価アルコール化合物中のアミノ基の個数が、ヒドロキシ基1個に対して、0.1個以下の場合をいう。
 多価アルコール化合物の炭素原子数は、好ましくは1以上、より好ましくは2以上である。多価アルコール化合物の炭素原子数の上限は、特に限定されないが、好ましくは100以下、より好ましくは80以下、さらに好ましくは60以下、さらにより好ましくは40以下、特に好ましくは30以下である。
 本発明において、多価アルコール化合物の誘導体とは、そのヒドロキシ基が従来公知の保護基によって保護されている多価アルコール化合物をいう。斯かる多価アルコール化合物の誘導体としては、多価カルボン酸化合物又はその誘導体とエステル化反応又はエステル交換反応を進行させ得る限り特に限定されず、例えば、そのヒドロキシ基の水素原子が、アシル基及びシリル基からなる群から選択される保護基で置換されている多価カルボン酸化合物が挙げられる。これらの保護基の詳細は、式(3)中のRDo-1について後述することとする。
 多価アルコール化合物又はその誘導体は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な実施形態において、多価アルコール化合物又はその誘導体は、後述する式(3)で表される化合物(Do)である。
 本発明において、多価アミン化合物としては、ポリアミドを製造するにあたって原料として使用可能な従来公知の多価アミン化合物を使用してよい。
 斯かる多価アミン化合物としては、1分子中に2個~10個のアミノ基を有するアミン化合物が好ましく、1分子中に2個~5個のアミノ基を有するアミン化合物がより好ましく、1分子中に2個又は3個のアミノ基を有するアミン化合物がさらに好ましく、1分子中に2個のアミノ基を有するアミン化合物(すなわち、ジアミン化合物)がさらにより好ましい。多価アミン化合物は、分子中に、アミノ基以外の官能基を有していてもよい。好適な一実施形態において、該官能基は、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、及びスルホ基からなる群から選択される。なお、多価アミン化合物は、ヒドロキシ基を実質的に有していないことが好適であり、ヒドロキシ基を有していないことがより好適である。ここで、多価アミン化合物についていう「ヒドロキシ基を実質的に有していない」とは、多価アミン化合物中のヒドロキシ基の個数が、アミノ基1個に対して、0.1個以下の場合をいう。
 多価アミン化合物の炭素原子数は、好ましくは1以上、より好ましくは2以上である。多価アミン化合物の炭素原子数の上限は、特に限定されないが、好ましくは100以下、より好ましくは80以下、さらに好ましくは60以下、さらにより好ましくは40以下、特に好ましくは30以下である。
 本発明において、多価アミン化合物の誘導体とは、そのアミノ基が従来公知の保護基によって保護されている多価アミン化合物をいう。斯かる多価アミン化合物の誘導体としては、多価カルボン酸化合物又はその誘導体とアミド化反応を進行させ得る限り特に限定されず、例えば、そのアミノ基の水素原子が、アシル基及びシリル基からなる群から選択される保護基で置換されている多価アミン化合物が挙げられる。これらの保護基の詳細は、式(4)中のRDa-1について後述することとする。多価アミン化合物の誘導体としてはまた、そのアミノ基がイソシアナート基(-N=C=O基)に変換された多価アミン化合物が挙げられる。
 多価アミン化合物又はその誘導体は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な実施形態において、多価アミン化合物又はその誘導体は、後述する式(4)で表される化合物(Da)である。
 式(1)中、lは、1又は2である。
 式(1)中、RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表す。ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基である。
 RAh-1で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
 RAh-1で表されるアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは1~10、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。
 RAh-1で表されるシクロアルキルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは3~10、より好ましくは3~6である。
 RAh-1で表されるアリールオキシ基の炭素原子数は、好ましくは6~18、より好ましくは6~14、さらに好ましくは6~10である。
 RAh-1が式:-OMで表される基(式中、Mは金属原子)である場合、Mで表される金属原子としては、例えば、アルカリ金属が挙げられ、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、又はセシウム原子が好ましく、カリウム原子がより好ましい。
 RAh-1が式:-O-Si(RAh-4で表される基(式中、RAh-4はアルキル基)である場合、RAh-4で表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。RAh-4で表されるアルキル基の炭素原子数は、好ましくは1~10、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4、さらにより好ましくは1~3、特に好ましくは1又は2である。なお、式:-O-Si(RAh-4で表される基において、3個あるRAh-4は、同一でも相異なっていてもよい。式:-O-Si(RAh-4で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリルオキシ基が挙げられる。
 RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であることが好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であることがより好ましく、ハロゲン原子又はアルコキシ基であることがさらに好ましい。
 中でも、後述する第1実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、RAh-1は、化合物(Ah)の安定性の観点から、アルコキシ基であることが好ましい。
 後述する第2実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、RAh-1は、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体との反応性の観点から、ハロゲン原子であることが好ましい。
 式(1)中、RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表す。このとき、式(1)中の-NRAh-2は、イソシアナート基(-N=C=O基)を表す。
 式(1)中、RAh-2は、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表す。ここで、RAh-5はアルキル基である。
 RAh-2で表されるアシル基は、式:-C(=O)-R’で表される基(式中、R’はアルキル基又はアリール基)をいう。R’で表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。R’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基が挙げられる。RAh-2で表されるアシル基の炭素原子数は、好ましくは2~20、より好ましくは2~13、さらに好ましくは2~7である。
 RAh-2が式:-Si(RAh-5で表される基(式中、RAh-5はアルキル基)である場合、RAh-5で表されるアルキル基は、RAh-4で表されるアルキル基と同様としてよい。なお、式:-Si(RAh-5で表される基において、3個あるRAh-5は、同一でも相異なっていてもよい。式:-Si(RAh-5で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリル基が挙げられる。
 RAh-2は、多価カルボン酸化合物又はその誘導体との反応性の観点から、水素原子、アシル基、又は-Si(RAh-5で表される基であることが好ましく、水素原子又はアシル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
 式(1)中、RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
 式(1)中、RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表す。ここで、RAh-6はアルキル基である。
 RAh-3で表されるアシル基の定義及び好適な例は、RAh-2について説明したアシル基と同様である。
 RAh-3が式:-Si(RAh-6で表される基(式中、RAh-6はアルキル基)である場合、RAh-6で表されるアルキル基は、RAh-4で表されるアルキル基と同様としてよい。なお、式:-Si(RAh-6で表される基において、3個あるRAh-6は、同一でも相異なっていてもよい。式:-Si(RAh-6で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリル基が挙げられる。
 RAh-3は、多価カルボン酸化合物又はその誘導体との反応性の観点から、水素原子又は式:-Si(RAh-6で表される基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
 一実施形態において、式(1)中、lが2であり、RAh-1がハロゲン原子又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であり、RAh-2及びRAh-3が水素原子であることが好ましい。
 後述する第1実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、化合物(Ah)の安定性及び多価カルボン酸化合物又はその誘導体との反応性の観点から、式(1)中、lが2であり、RAh-1が炭素原子数1~4のアルコキシ基であり、RAh-2及びRAh-3が水素原子であることが好ましい。
 中でも、化合物(Ah)としては、下記式(1-1)で表される3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸メチル(以下、「AHBA-Met」と略称する場合がある。)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 後述する第2実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、多価カルボン酸化合物又はその誘導体との反応性、及び多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体との反応性の観点から、式(1)中、lが2であり、RAh-1がハロゲン原子であり、RAh-2及びRAh-3が水素原子であることが好ましい。
 中でも、化合物(Ah)としては、下記式(1-2)で表される3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸クロリド(以下、「AHBA-Cl」と略称する場合がある。)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 化合物(Ah)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 化合物(Ah)の製造方法は特に限定されず、従来公知の任意の方法により製造してよい。例えば、AHBA-Metは、後述する実施例に記載の方法で製造することができる。
 好適な実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、上記式(1)で表される化合物(Ah)と、
 下記式(2)で表される化合物(Dc):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
〔式(2)中、
 RDc-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RDc-2で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RDc-2はアルキル基であり、
 XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表す。2個あるRDc-1は、同一でも相異なっていてもよい。2個ある-C(=O)-RDc-1は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-)を形成していてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
と、
 下記式(3)で表される化合物(Do)又は下記式(4)で表される化合物(Da):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
〔式(3)中、
 RDo-1は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDo-2で表される基を表し、ここで、RDo-2はアルキル基であり、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。2個あるRDo-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
〔式(4)中、
 mは、1又は2であり、
 RDa-1は、m=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、m=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDa-2で表される基を表し、ここで、RDa-2はアルキル基であり、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。複数個あるRDa-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
とを反応させる工程を含む。
 斯かる実施形態においては、多価カルボン酸化合物又はその誘導体、多価アルコール化合物又はその誘導体、及び多価アミン化合物又はその誘導体として、それぞれ、式(2)で表される化合物(Dc)、式(3)で表される化合物(Do)、及び式(4)で表される化合物(Da)を使用する。
 式(2)中、RDc-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RDc-2で表される基を表す。ここで、Mは金属原子であり、RDc-2はアルキル基である。
 RDc-1で表されるハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、及び式:-OMで表される基の好適な例としては、式(1)中のRAh-1で表されるハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、及び式:-OMで表される基について説明したものと同じものが挙げられる。
 RDc-1が式:-O-Si(RDc-2で表される基(式中、RDc-2はアルキル基)である場合、RDc-2で表されるアルキル基は、RAh-4で表されるアルキル基と同様としてよい。なお、式:-O-Si(RDc-2で表される基において、3個あるRDc-2は、同一でも相異なっていてもよい。式:-O-Si(RDc-2で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリルオキシ基が挙げられる。
 RDc-1は、化合物(Ah)、化合物(Do)及び化合物(Da)との反応性の観点から、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基又は式:-OMで表される基であることが好ましく、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はアルコキシ基であることがより好ましい。
 中でも、後述する第1実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、RDc-1としては、ヒドロキシ基又はアルコキシ基が好ましい。
 後述する第2実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、RDc-1としては、ハロゲン原子が好ましい。
 式(2)中、2個あるRDc-1は、同一でも相異なっていてもよい。また、式(2)中において、2個ある-C(=O)-RDc-1は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-;カルボン酸無水物残基)を形成していてもよい。
 式(2)中、XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表す。
 XDcにおける2価の芳香族基としては、例えば、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が挙げられ、炭素原子数6~24のアリーレン基及び炭素原子数3~21のヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数6~18のアリーレン基及び炭素原子数3~15のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数6~14のアリーレン基及び炭素原子数3~9のヘテロアリーレン基がさらに好ましく、炭素原子数6~10のアリーレン基及び炭素原子数3~6のヘテロアリーレン基がさらにより好ましい。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおける2価の芳香族基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリンジイル基、ピペリジンジイル基、トリアゾールジイル基、プリンジイル基、アントラキノンジイル基、カルバゾールジイル基、フルオレンジイル基、キノリンジイル基、及びイソキノリンジイル基が挙げられる。
 耐熱性に優れるポリエステル又はポリアミドを得る観点から、XDcにおける2価の芳香族基としては、炭素原子数6~14のアリーレン基又は炭素原子数3~9のヘテロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フランジイル基、ピリジンジイル基、チオフェンジイル基、キノリンジイル基が特に好ましい。
 XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよく、その炭素原子数は好ましくは1~60、より好ましくは1~40、さらに好ましくは1~30、さらにより好ましくは1~20、特に好ましくは1~10、又は1~6である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキニレン基、アルカポリエニレン基(二重結合の数は好ましくは2~10、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2~4、さらにより好ましくは2)、アルカジイニレン基、アルカトリイニレン基等が挙げられ、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基がより好ましい。
 XDcにおけるアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは1~60、より好ましくは1~40、さらに好ましくは1~30、さらにより好ましくは1~20、特に好ましくは1~15、1~12、1~9、1~6又は1~4である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおけるシクロアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは3~10、より好ましくは3~6である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおけるアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは2~60、より好ましくは2~40、さらに好ましくは2~30、さらにより好ましくは2~20、特に好ましくは2~10、2~6、又は2~3である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおけるシクロアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは3~10、より好ましくは3~6である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおけるアルキニレン基の炭素原子数は、好ましくは2~60、より好ましくは2~40、さらに好ましくは2~30、さらにより好ましくは2~20、特に好ましくは2~10、2~6、又は2~3である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 XDcにおける2価の非芳香族複素環基の炭素原子数は、好ましくは2~21、より好ましくは2~15、さらに好ましくは2~9、さらにより好ましくは2~6、特に好ましくは2~5である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。XDcにおける2価の非芳香族複素環基は、複素環を構成するヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子及びケイ素原子からなる群から選択される1種以上を含むことが好ましく、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される1種以上を含むことがより好ましい。
 XDcにおける2価の非芳香族複素環基の具体例としては、オキシランジイル基、アジリジンジイル基、アゼチジンジイル基、オキセタンジイル基、チエタンジイル基、ピロリジンジイル基、ジヒドロフランジイル基、テトラヒドロフランジイル基、ジオキソランジイル基、テトラヒドロチオフェンジイル基、イミダゾリジンジイル基、オキサゾリジンジイル基、ピペリジンジイル基、ジヒドロピランジイル基、テトラヒドロピランジイル基、テトラヒドロチオピランジイル基、モルホリンジイル基、チオモルホリンジイル基、ピペラジンジイル基、ジヒドロオキサジンジイル基、テトラヒドロオキサジンジイル基、ジヒドロピリミジンジイル基、テトラヒドロピリミジンジイル基、及びexo-3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒドロフェニレン基が挙げられる。中でも、耐熱性に優れるポリエステル又はポリアミドを得る観点から、XDcにおける2価の非芳香族複素環基としては、複素環を構成するヘテロ原子として酸素原子を含む2価の非芳香族複素環基が好ましく、オキシランジイル基、オキセタンジイル基、ジヒドロフランジイル基、テトラヒドロフランジイル基、ジオキソランジイル基、オキサゾリジンジイル基、ジヒドロピランジイル基、テトラヒドロピランジイル基、モルホリンジイル基、ジヒドロオキサジンジイル基、テトラヒドロオキサジンジイル基、exo-3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒドロフェニレン基がより好ましく、オキシランジイル基、ジオキソランジイル基、テトラヒドロピランジイル基、exo-3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒドロフェニレン基がさらに好ましい。
 XDcにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。XDcにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、XDcにおける2価の基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、C~Cアルキル基が好ましく、アルコキシ基の場合は、C~Cアルコキシ基が好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましく、アルキリデン基の場合は、C~Cアルキリデン基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
 好適な一実施形態において、XDcは置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいキノリンジイル基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいシクロアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、又は複素環を構成するヘテロ原子として酸素原子を含む、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基である。
 式(2)中、YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表す。
 YDcにおけるアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは2~10、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2又は3、さらにより好ましくは2である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 YDcにおけるアルケニレン基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。YDcにおけるアルケニレン基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDcにおけるアルケニレン基が有していてもよい好適な置換基は、XDcにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基と同様である。
 式(2)中、nDcは、0~2の整数を表し、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
 式(2)中、nDcが0であるとき、XDcは置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいシクロアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、又は複素環を構成するヘテロ原子として酸素原子を含む、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基であることが好ましい。
 式(2)中、nDcが1又は2であるとき、XDcは置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、又は置換基を有していてもよいキノリンジイル基であり、YDcは式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、若しくは単結合であることが好ましい。
 好適な一実施形態において、式(2)中、nDcが0であり、XDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である。
 さらに好適な一実施形態において、式(2)中、nDcが0であり、XDcがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいフェニレン基である。
 好適な一実施形態において、化合物(Dc)は、下記式(Dc-1)~式(Dc-57)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である。なお、下記式(Dc-1)~式(Dc-57)においては、特定の位置に置換基を有する態様を示すが、置換基の位置は特に限定されない。置換基の位置が異なる化合物もまた、化合物(Dc)として好適に使用し得る。また、式(Dc-47)で表される化合物のように、cis体とtrans体が存在する場合、何れも好適に使用し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
〔式(Dc-1)~式(Dc-57)中、R’’は、ヒドロキシ基、メトキシ基、又は塩素原子を表す。2個ある-COR’’は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-)を形成していてもよい。〕
 後述する第1実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、R’’はヒドロキシ基又はメトキシ基であることが好ましい。
 後述する第2実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造する場合、R’’は塩素原子であることが好ましい。
 式(Dc-1)~式(Dc-57)におけるXDc、YDc及びnDcは下記表1-1乃至1-7に示すとおりである。なお、表中、*は結合手を示す。化合物名は、R’’がヒドロキシ基である場合の名称を代表して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
 化合物(Dc)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な一実施形態において、化合物(Dc)は、上記の式(Dc-1)で表される化合物である。中でも、後述する第1実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造するにあたっては式(Dc-1)で表される化合物(R’’はメトキシ基)が好適であり、後述する第2実施形態の方法にてポリエステル又はポリアミドを製造するにあたっては式(Dc-1)で表される化合物(R’’は塩素原子)が好適である。
 式(3)中、RDo-1は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDo-2で表される基を表す。ここで、RDo-2はアルキル基である。
 RDo-1で表されるアシル基の定義及び好適な例は、式(1)中のRAh-2について説明したアシル基と同様である。
 RDo-1が式:-Si(RDo-2で表される基(式中、RDo-2はアルキル基)である場合、RDo-2で表されるアルキル基は、RAh-4で表されるアルキル基と同様としてよい。なお、式:-Si(RDo-2で表される基において、3個あるRDo-2は、同一でも相異なっていてもよい。式:-Si(RDo-2で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリル基が挙げられる。
 RDo-1は、水素原子又はアシル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
 式(3)中、2個あるRDo-1は、同一でも相異なっていてもよい。
 式(3)中、XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。
 XDoにおける2価の脂肪族炭化水素基は、XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基と同様としてよく、中でも、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましい。
 XDoにおける2価の芳香族基は、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよく、中でも、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
 XDoにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりであり、一実施形態において、該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及びオキソ基からなる群から選択される。XDoにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、XDoにおける2価の基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、C~Cアルキル基が好ましく、アルコキシ基の場合は、C~Cアルコキシ基が好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましく、アルキリデン基の場合は、C~Cアルキリデン基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
 好適な実施形態において、XDoは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である。
 式(3)中、YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表す。
 YDoにおける2価の芳香族基は、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよい。中でも、耐熱性に優れるポリエステルを得る観点から、YDoにおける2価の芳香族基としては、炭素原子数6~14のアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基がより好ましく、フェニレン基がさらに好ましい。
 YDoにおけるオキシアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは1~20、より好ましくは1~12、さらに好ましくは2~4、さらにより好ましくは2又は3である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。
 YDoにおけるオキシアルキレン基の具体例としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシへキシレン基、オキシヘプチレン基、オキシオクチレン基、オキシノニレン基、及びオキシデシレン基が挙げられる。
 YDoにおけるアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは1~10、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~3である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。中でも、耐熱性に優れるポリエステルを得る観点から、YDoにおけるアルキレン基としては、メチレン基が好ましい。
 YDoにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。YDoにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基は、XDoにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基と同様である。
 YDoが2個の置換基を有するメチレン基である場合、2個の置換基は互いに結合して環を形成してもよい。斯かる場合、YDoとしては、例えば、9H-フルオレン-9,9-ジイル基、1,1-シクロヘキサンジイル基が挙げられる。
 式(3)中、ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表す。
 ZDoにおける2価の脂肪族炭化水素基は、XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基と同様としてよく、中でも、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
 ZDoにおける2価の芳香族基は、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよい。中でも、ZDoにおける2価の芳香族基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
 ZDoにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。ZDoにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。ZDoにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基は、XDoにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基と同様である。
 好適な実施形態において、ZDoは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は単結合である。
 式(3)中、nDoは0~5の整数を表し、好ましくは0~4の整数、より好ましくは0~3の整数、さらに好ましくは0~2の整数である。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
 式(3)中、nDoが0であるとき、XDoは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基であることが好ましい。
 式(3)中、nDoが1~5の整数であるとき、
 a)XDoが置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基若しくは置換基を有していてもよいアルキニレン基であり、YDoが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基若しくは置換基を有していてもよいアルキレン基であり、ZDoが置換基を有していてもよいアルキレン基若しくは単結合である、又は
 b)XDoが置換基を有していてもよいフェニレン基若しくは置換基を有していてもよいナフチレン基であり、YDoが式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基若しくは単結合であり、ZDoが置換基を有していてもよいフェニレン基であることが好ましい。
 好適な一実施形態において、式(3)中、
 i)nDoが0であり、XDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基である、又は
 ii)nDoが1であり、XDoが置換基を有していてもよいフェニレン基であり、YDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基であり、ZDoが置換基を有していてもよいフェニレン基である。
 さらに好適な一実施形態において、式(3)中、
 i)nDoが0であり、XDoがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基である、又は
 ii)nDoが1であり、XDoがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、YDoがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基であり、ZDoがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいフェニレン基である。
 好適な一実施形態において、化合物(Do)は、下記式(Do-1)~式(Do-40)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である。下記式(Do-1)~式(Do-40)において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、n-Prはn-プロピル基を表し、n-Buはn-ブチル基を表し、t-Buはtert-ブチル基を表す。以下、同様である。なお、下記式(Do-1)~式(Do-40)においては、特定の位置に置換基を有する態様を示すが、置換基の位置は特に限定されない。置換基の位置が異なる化合物もまた、化合物(Do)として好適に使用し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 式(Do-1)~式(Do-40)におけるXDo、YDo、ZDo及びnDoは下記表2-1乃至表2-5に示すとおりである。なお、表中、*は結合手を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
 化合物(Do)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な一実施形態において、化合物(Do)は、上記の式(Do-1)、式(Do-13)又は式(Do-40)で表される化合物である。
 式(4)中、mは、1又は2である。
 式(4)中、RDa-1は、m=1のとき、式:=C=Oで表される基を表す。このとき、式(4)中の-NRDa-1は、イソシアナート基(-N=C=O基)を表す。
 式(4)中、RDa-1は、m=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDa-2で表される基を表す。ここで、RDa-2はアルキル基である。
 RDa-1で表されるアシル基の定義及び好適な例は、式(1)中のRAh-2について説明したアシル基と同様である。
 RDa-1が式:-Si(RDa-2で表される基(式中、RDa-2はアルキル基)である場合、RDa-2で表されるアルキル基は、RAh-4で表されるアルキル基と同様としてよい。なお、式:-Si(RDa-2で表される基において、3個あるRDa-2は、同一でも相異なっていてもよい。式:-Si(RDa-2で表される基の好適な具体例としては、トリメチルシリル基が挙げられる。
 RDa-1は、水素原子、アシル基、又は-Si(RDa-2で表される基であることが好ましく、水素原子又はアシル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
 式(4)中、複数個あるRDa-1は、同一でも相異なっていてもよい。
 式(4)中、XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。
 XDaにおける2価の脂肪族炭化水素基は、XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基と同様としてよく、中でも、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基がより好ましい。
 XDaにおける2価の芳香族基は、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよい。中でも、XDaにおける2価の芳香族基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ピレンジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、トリアゾールジイル基、チオフェンジイル基、プリンジイル基、アントラキノンジイル、カルバゾールジイル基、フルオレンジイル基が好ましい。
 XDaにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりであり、一実施形態において、該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、及びオキソ基からなる群から選択される。XDaにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。中でも、XDaにおける2価の基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の基がより好ましい。このうち、ハロゲン原子の場合は、塩素原子、フッ素原子または臭素原子が好ましく、アルキル基の場合は、C~Cアルキル基が好ましく、アルコキシ基の場合は、C~Cアルコキシ基が好ましく、アリール基の場合は、フェニル基が好ましく、アルキリデン基の場合は、C~Cアルキリデン基が好ましい。これらの置換基は二次置換基を有していてもよい。従ってトリフルオロメチル基等のフルオロアルキル基も当然本願の置換基に含まれる。
 好適な実施形態において、XDaは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいピレンジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアゾールジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいプリンジイル基、置換基を有していてもよいアントラキノンジイル、置換基を有していてもよいカルバゾールジイル基、又は置換基を有していてもよいフルオレンジイル基である。
 式(4)中、YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表す。
 YDaにおける2価の芳香族基は、YDoにおける2価の芳香族基、すなわち、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよい。中でも、耐熱性に優れるポリアミドを得る観点から、YDaにおける2価の芳香族基としては、炭素原子数6~14のアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、オキサジアゾールジイル基がより好ましく、フェニレン基、オキサジアゾールジイル基がさらに好ましい。
 YDaにおける2価の非芳香族複素環基は、XDcにおける2価の非芳香族複素環基と同様としてよい。中でも、耐熱性に優れるポリアミドを得る観点から、YDaにおける2価の非芳香族複素環基としては、複素環を構成するヘテロ原子として窒素原子を含む2価の非芳香族複素環基が好ましく、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、ジヒドロピリミジンジイル基、テトラヒドロピリミジンジイル基がより好ましく、ピペラジンジイル基がさらに好ましい。
 YDaにおけるオキシアルキレン基、アルキレン基の好適な例は、YDoにおけるオキシアルキレン基、アルキレン基について説明したものと同じものが挙げられる。
 YDaにおけるシクロアルキレン基の炭素原子数は、好ましくは3~10、より好ましくは3~6である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。YDaにおけるシクロアルキレン基の具体例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、及びシクロへキシレン基が挙げられる。中でも、耐熱性に優れるポリアミドを得る観点から、YDaにおけるシクロアルキレン基としては、シクロヘキシレン基が好ましい。
 YDaにおけるアルケニレン基の炭素原子数は、好ましくは2~10、より好ましくは2~6、さらに好ましくは2又は3である。上記炭素原子数に置換基の炭素原子数は含まれない。アルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、へキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基、ノネニレン基及びデセニレン基が挙げられる。中でも、耐熱性に優れるポリアミドを得る観点から、YDaにおけるアルケニレン基としては、エテニレン基が好ましい。
 YDaにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。YDaにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDaにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基は、XDaにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基と同様である。
 YDaが2個の置換基を有するメチレン基である場合、2個の置換基は互いに結合して環を形成してもよい。斯かる場合、YDaとしては、例えば、9H-フルオレン-9,9-ジイル基、1,1-シクロヘキサンジイル基が挙げられる。
 式(4)中、ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表す。
 ZDaにおける2価の脂肪族炭化水素基は、XDcにおける2価の脂肪族炭化水素基と同様としてよく、中でも、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基がより好ましい。
 ZDaにおける2価の芳香族基は、XDcにおける2価の芳香族基と同様としてよい。中でも、ZDaにおける2価の芳香族基としては、フェニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基が好ましい。
 ZDaにおける2価の基が有していてもよい置換基は先述のとおりである。ZDaにおける2価の基が複数の置換基を有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。ZDaにおける2価の基が有していてもよい好適な置換基は、XDaにおける2価の基が有していてもよい置換基と同様である。
 好適な実施形態において、ZDaは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、又は単結合である。
 式(4)中、nDaは0~5の整数を表し、好ましくは0~4の整数、より好ましくは0~3の整数、さらに好ましくは0~2の整数である。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。
 式(4)中、nDaが0であるとき、XDaは置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいピレンジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアゾールジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいプリンジイル基、置換基を有していてもよいアントラキノンジイル、置換基を有していてもよいカルバゾールジイル基、又は置換基を有していてもよいフルオレンジイル基であることが好ましい。
 式(4)中、nDaが1~5の整数であるとき、
 a)XDaが置換基を有していてもよいアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいシクロアルキレン基であり、YDaが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいシクロアルキレン基であり、ZDaが置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基若しくは単結合である、又は
 b)XDaが置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基若しくは置換基を有していてもよいピリミジンジイル基であり、YDaが式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基若しくは単結合であり、ZDaが置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基若しくは単結合であることが好ましい。
 好適な一実施形態において、式(4)中、
 i)nDaが0であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~15のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基である、又は
 ii)nDaが1若しくは2であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基であり、YDaが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のオキシアルキレン基、置換基を有していてもよいピペラジンジイル基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、ZDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは単結合である。
 さらに好適な一実施形態において、式(4)中、
 i)nDaが0であり、XDaがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~15のアルキレン基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基、若しくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいフェニレン基である、又は
 ii)nDaが1若しくは2であり、XDaがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基、若しくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基であり、YDaがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいイミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のオキシアルキレン基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいピペラジンジイル基、若しくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基及びスルホ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよいフェニレン基であり、ZDaがハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基及びオキソ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは単結合である。
 化合物(Da)は、酸塩の形態であってもよい。酸塩の形成に使用される酸としては、無機酸及び有機酸が挙げられる。好適な無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸が挙げられ、好適な有機酸としては、例えば、炭素原子数1~10の1価又は多価のカルボン酸(例えば、グルコール酸、クエン酸など)、メチル硫酸、エチル硫酸、p-トルエンスルホン酸が挙げられる。化合物(Da)が酸塩の形態である場合、塩酸塩又は硫酸塩の形態であることが好ましい。
 化合物(Da)は、水和水を含んでいてもよい。すなわち、化合物(Da)は、水和物の形態であってもよい。
 好適な一実施形態において、化合物(Da)は、下記式(Da-1)~式(Da-112)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である。なお、下記式(Da-1)~式(Da-112)においては、特定の位置に置換基を有する態様を示すが、置換基の位置は特に限定されない。置換基の位置が異なる化合物もまた、化合物(Da)として好適に使用し得る。
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 式(Da-1)~式(Da-112)におけるXDa、YDa、ZDa及びnDaは下記表3-1乃至表3-16に示すとおりである。なお、表中、*は結合手を示す。
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 化合物(Da)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 好適な一実施形態において、化合物(Da)は、上記の式(Da-38)で表される化合物である。
 本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法において、化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のモル比[化合物(Ah)/多価カルボン酸又はその誘導体]は、耐熱性に優れるポリエステル又はポリアミドを得る観点から、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.2以上、さらに好ましくは0.3以上、さらにより好ましくは0.4以上、特に好ましくは0.5以上である。
 化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とは反応してベンゾオキサゾール環を含む構造単位を生成することができる。詳しくは後述することとするが、化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のモル比を調整することによって、生成する構造単位の種類及び該構造単位の割合を変化させることができる。
 本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法において、化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のモル比はさらに高くてもよく、例えば、0.75以上、1以上、1.25以上、1.5以上、1.75以上、又は2以上としてもよい。化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のモル比の上限は特に限定されないが、通常、10以下とし得る。
 なお、多価カルボン酸化合物又はその誘導体として上記式(2)で表される化合物(Dc)を使用した場合、上記の化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のモル比[化合物(Ah)/多価カルボン酸又はその誘導体]は、化合物(Ah)と化合物(Dc)のモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]と読み替えて適用する。
 本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法において、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とのモル比[多価カルボン酸化合物又はその誘導体/多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体]は、ポリエステル又はポリアミドを製造するに際して従来使用されてきた任意の値であってよい。例えば、後述の第1実施形態の方法において、該モル比は、使用する化合物(Ah)の量によっても異なるが、好ましくは1/20以上、より好ましくは1/10以上、さらに好ましくは1/8以上、さらにより好ましくは1/4以上である。該モル比の上限は、好ましくは5/1以下、より好ましくは2/1以下、さらに好ましくは1.5/1以下、さらにより好ましくは1/1以下である。また、後述の第2実施形態の方法において、該モル比は、使用する化合物(Ah)の量によっても異なるが、好ましくは0.9/1以上、より好ましくは0.99/1以上、さらに好ましくは0.999/1以上、さらにより好ましくは0.9999/1以上である。該モル比の上限は、好ましくは1.1/1以下、より好ましくは1.01/1以下、さらに好ましくは1.001/1以下、さらにより好ましくは1.0001/1以下である。
 なお、多価カルボン酸化合物又はその誘導体、多価アルコール化合物又はその誘導体、及び多価アミン化合物又はその誘導体として、それぞれ化合物(Dc)、化合物(Do)及び化合物(Da)を使用した場合は、上記のモル比[多価カルボン酸化合物又はその誘導体/多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体]は、モル比[化合物(Dc)/化合物(Do)又は化合物(Da)]と読み替えて適用する。
 本発明の方法においては、製造対象(ポリエステル又はポリアミド)に応じて、多価アルコール化合物又はその誘導体及び多価アミン化合物又はその誘導体のうちの一方を選択して使用する。詳細には、ポリエステルを製造する場合、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物又はその誘導体とを反応させる。ポリアミドを製造する場合、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アミン化合物又はその誘導体とを反応させる。
 化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体との反応は、触媒の存在下に実施してよい。触媒としては、特に限定はされないが、例えば、チタン、アルミニウム、スズ、アンチモン、鉛、亜鉛、マンガン、カルシウム、リチウム、コバルト、マグネシウム及びジルコニウム等の金属のアルコキシド、酸化物、水酸化物及び炭酸塩塩が挙げられる。触媒として好適に使用し得る金属アルコキシドとしては、例えば、チタニウムアルコキシド(チタン酸テトラメチル、チタン酸テトラエチル、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラブチル等)、アルミニウムアルコキシド、及びスズアルコキシドが挙げられる。触媒として好適に使用し得る金属酸化物としては、例えば、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化コバルト等が挙げられる。触媒は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体との反応は、縮合剤の存在下に実施してもよい。縮合剤としては、特に限定はされないが、例えば、クロロりん酸ジフェニル、塩化トシル、トリフェニルホスフィンジクロリド、塩化チオニル、塩化ピクリル、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン、三塩化リン、亜リン酸トリフェニルが挙げられる。縮合剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 触媒と縮合剤は組み合わせて使用してもよい。斯かる場合、それぞれを1種単独で使用してもよく(すなわち、1種の縮合剤と1種の触媒の組み合わせ)、それぞれ2種以上を組み合わせて使用してもよい(すなわち、2種以上の縮合剤と2種以上の触媒の組み合わせ)。
 反応は、有機溶媒中で実施してよい。有機溶媒としては、例えば、ピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、四塩化炭素、ヘキサクロロエタン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等が挙げられる。有機溶媒は1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 有機溶媒中でエステル化反応(エステル交換反応を含む。以下同じ)又はアミド化反応を行い重縮合する溶液重合法の場合は、反応は、アルゴンや窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、大気圧(常圧)下で行うことが好ましい。
 また、有機溶媒を用いることなく溶融状態の原料を使用してエステル化反応又はアミド化反応を行い重縮合する溶融重合法の場合は、反応は、アルゴンや窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、減圧下で行うことが好ましい。圧力は、エステル化反応又はアミド化反応が進行する限り特に限定されないが、好ましくは750Torr以下、より好ましくは300Torr以下、さらに好ましくは50Torr以下である。圧力の下限は特に限定されないが、通常、0.1Torr以上である。
 反応温度の条件は、エステル化反応又はアミド化反応が進行する限り特に限定されない。ポリエステル又はポリアミドの製造時の化合物(Ah)の安定性及び化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体との反応性の観点から、温度T(但し、-80℃≦T≦350℃)にて所定の時間反応させることを含む反応温度条件が好ましい。温度Tの好適な範囲に関しては、下記第1実施形態及び第2実施形態において詳述することとする。なお以下の記載では、便宜的に、第1実施形態におけるTをT1-Iともいい、第2実施形態におけるTをT1-IIともいう。
 温度Tにて反応させる時間は、好ましくは10分間以上である。したがって、好適な一実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、温度T(但し、-80℃≦T≦350℃)にて10分間以上反応させることを含む。温度Tにて反応させる時間は、より好ましくは20分間以上、さらに好ましくは30分間以上、さらにより好ましくは40分間以上、特に好ましくは50分間以上、60分間以上、70分間以上、80分間以上、90分間以上、100分間以上、110分間以上、又は120分間以上である。温度Tにて反応させる時間の上限は特に限定はされないが、好ましくは10時間以下、より好ましくは8時間以下、さらに好ましくは6時間以下、さらにより好ましくは4時間以下、特に好ましくは3時間以下である。
 なお、「温度T(但し、T≦T≦T)にて所定の時間(t)以上反応させる」とは、温度Tにて時間(t)以上の間反応させる態様の他、T以上T以下の温度範囲にて反応させる時間が時間(t)以上である態様も包含する。すなわち、時間(t)以上の間、一定の温度Tに固定する態様の他、T以上T以下の温度範囲にて時間(t)以上をかけて温度を変化させる態様も含まれる。
 また、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、温度Tにて所定の時間反応させた後、温度Tから段階的に温度を上げて反応させることをさらに含んでもよい。詳細には、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、温度Tから段階的に温度を上げて温度T(但し、T<T)にて反応させることをさらに含んでもよい。なお、「温度Tから段階的に温度を上げる」とは、温度Tから階段状に温度を上げること、温度Tからスロープ状に温度を上げること、及びそれらの組み合わせを意味する。階段状に温度を上げる場合、段数は特に限定されず、例えば、2段階、3段階、4段階、5段階にて階段状に温度を上げることができる。温度Tの好適な範囲に関しては、下記第1実施形態及び第2実施形態において詳述することとする。なお以下の記載では、便宜的に、第1実施形態におけるTをT2-Iともいい、第2実施形態におけるTをT2-IIともいう。
 温度Tにて所定の時間反応させた後に段階的に温度を上げて温度Tにて反応させる場合、温度Tにて反応させる時間は、原料の種類によっても異なるが、好ましくは10分間以上、より好ましくは30分間以上、さらに好ましくは1時間以上、さらにより好ましくは2時間以上、特に好ましくは4時間以上、6時間以上、8時間以上、又は10時間以上である。温度Tにて反応させる時間の上限は特に限定されないが、好ましくは48時間以下、より好ましくは24時間以下である。
 以下に、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法を実施するにあたって、好適な2つの実施形態について説明する。
 -第1実施形態-
 第1実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、温度T1-I(但し、100℃<T1-I≦350℃)にて反応させることを含む。
 第1実施形態の方法によれば、ベンゾオキサゾール環を含有する構造単位を含むポリエステル又はポリアミドを一段合成することができる。多価カルボン酸化合物又はその誘導体、多価アルコール化合物又はその誘導体、及び多価アミン化合物又はその誘導体として、それぞれ化合物(Dc)、化合物(Do)及び化合物(Da)を使用する場合、第1実施形態の方法によれば、後述する式(Pes)で表されるポリエステル又は式(Pam)で表されるポリアミドを一段合成することができる。
 化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とを十分に反応させる観点から、温度T1-Iの下限は、好ましくは120℃以上、より好ましくは140℃以上、さらに好ましくは160℃以上、さらにより好ましくは180℃以上、特に好ましくは190℃以上又は200℃以上である。温度T1-Iの上限は、好ましくは340℃以下、より好ましくは320℃以下、さらに好ましくは300℃以下、さらにより好ましくは280℃以下、特に好ましくは260℃以下、240℃以下、又は220℃以下である。
 温度T1-Iにて所定の時間反応させた後に段階的に温度を上げて温度T2-Iにて反応させる場合、温度T2-Iの下限は、T1-I<T2-Iを満たす限りにおいて、好ましくは200℃以上、より好ましくは220℃以上、さらに好ましくは240℃以上、さらにより好ましくは260℃以上、特に好ましくは280℃以上又は290℃以上である。温度T2-Iの上限は、T1-I<T2-Iを満たす限りにおいて、好ましくは340℃以下、より好ましくは330℃以下、さらに好ましくは320℃以下、さらにより好ましくは310℃以下、特に好ましくは300℃以下である。
 温度T1-Iにて所定の時間反応させた後に段階的に温度を上げて温度T2-Iにて反応させる場合、温度T2-Iにおける反応は、減圧下で実施することが好ましい。温度T2-Iにおける反応は、例えば、300Torr以下、200Torr以下、100Torr以下、50Torr以下、30Torr以下、又は20Torr以下にて実施することが好ましい。該圧力の下限は特に限定されないが、通常、0.1Torr以上である。
 第1実施形態の方法は、溶融重合法にて実施することが好ましいが、適切な溶媒を使用して溶液重合法、界面重合法等の他の重合法にて実施してもよい。これらの重合法の手順や条件は当分野において周知である。
 -第2実施形態-
 第2実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、温度T1-II(但し、-80℃≦T1-II≦100℃)にて反応させることを含む。
 第2実施形態の方法によれば、化合物(Ah)由来の-ORAh-3が残存しておりベンゾオキサゾール環が未形成のポリエステル又はポリアミドをまず合成することができる。多価カルボン酸化合物又はその誘導体、多価アルコール化合物又はその誘導体、及び多価アミン化合物又はその誘導体として、それぞれ化合物(Dc)、化合物(Do)及び化合物(Da)を使用する場合、第2実施形態の方法によれば、後述する式(pre-Pes)で表されるポリエステル又は式(pre-Pam)で表されるポリアミドをまず合成することができる。詳しくは後述することとするが、式(pre-Pes)で表されるポリエステル及び式(pre-Pam)で表されるポリアミド等の、化合物(Ah)由来の-ORAh-3が残存しておりベンゾオキサゾール環が未形成のポリエステル又はポリアミドは、その構造に起因して溶媒に良好な溶解性を示し、具体的用途に応じて種々の形態へと容易に成型可能である。
 化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とを十分に反応させる観点から、温度T1-IIの下限は、好ましくは-75℃以上、より好ましくは-70℃以上、さらに好ましくは-60℃以上、さらにより好ましくは-50℃以上、特に好ましくは-40℃以上又は-30℃以上である。温度T1-IIの上限は、化合物(Ah)由来の-ORAh-3が残存しておりベンゾオキサゾール環が未形成のポリエステル又はポリアミドを効率よく得る観点から、好ましくは90℃以下、より好ましくは50℃以下、さらに好ましくは30℃以下、さらにより好ましくは10℃以下、特に好ましくは0℃以下又は-10℃以下である。
 化合物(Ah)由来の-ORAh-3が残存しておりベンゾオキサゾール環が未形成のポリエステル又はポリアミドは、さらに温度T2-II(但し、150℃≦T2-II≦350℃)にて反応させることにより、-ORAh-3部分が近傍のアミド基部分(すなわち、化合物(Ah)の-N(RAh-2と多価カルボン酸化合物又はその誘導体のカルボキシ基又は保護カルボキシ基とが反応して生じたアミド基部分)と反応して環化し、ベンゾオキサゾール環を含有する構造単位を含むポリエステル又はポリアミドを形成することができる。
 したがって第2実施形態における本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、温度T1-II(但し、-80℃≦T1-II≦100℃)にて反応させた後に、得られたポリエステル又はポリアミドをさらに温度T2-II(但し、150℃≦T2-II≦350℃)にて反応させることを含んでもよい。
 すなわち、第2実施形態における本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、好適には、
 (i)化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを、温度T1-II(但し、-80℃≦T1-II≦100℃)にて反応させること、及び
 (ii)上記(i)で得たポリエステル又はポリアミドを温度T2-II(但し、150℃≦T2-II≦350℃)にて反応させること
を含む。
 化合物(Ah)由来の-ORAh-3と近傍のアミド基部分とを円滑に反応させてベンゾオキサゾール環を形成し得る観点から、温度T2-IIの下限は、好ましくは160℃以上、より好ましくは170℃以上、さらに好ましくは180℃以上、さらにより好ましくは190℃以上、特に好ましくは200℃以上である。温度T2-IIの上限は、好ましくは340℃以下、より好ましくは330℃以下、さらに好ましくは320℃以下、さらにより好ましくは310℃以下、特に好ましくは300℃以下である。
 なお、第2実施形態における本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法において、上記(i)の反応処理と上記(ii)の反応処理との間に、上記(i)の反応処理で得られたポリエステル又はポリアミドを成型してもよい。上記のとおり、(i)の反応処理で得られる、化合物(Ah)由来の-ORAh-3が残存しておりベンゾオキサゾール環が未形成のポリエステル又はポリアミドは、その構造に起因して溶媒に良好な溶解性を示し、種々の形態へと容易に成型することができる。
 すなわち、第2実施形態における本発明のポリエステル又はポリアミドの製造方法は、好適には、上記(i)の反応処理と上記(ii)の反応処理との間に、上記(i)の反応処理で得られたポリエステル又はポリアミドを成型することを含む。
 成型は、上記(i)の反応処理で得られたポリエステル又はポリアミドを溶媒に溶解させた溶液を使用して塗布成膜等の公知の方法により実施することができる。溶媒としては、上記(i)の反応処理で得られたポリエステル又はポリアミドを溶解させ得る限り特に限定はされないが、極性溶媒が好ましく、例えばジメチルスルホキシド、N-メチル-2-ピロリドン等が挙げられる。上記(i)の反応処理を、極性溶媒を使用した溶液重合法により実施する場合、上記(i)の反応処理で得られた反応混合物をそのまま成型に使用してもよい。
 第2実施形態の方法において、温度T1-II(但し、-80℃≦T1-II≦100℃)における反応は溶液重合法にて実施することが好ましいが、界面重合法等の他の重合法にて実施してもよい。
 第2実施形態の方法において、温度T2-II(但し、150℃≦T2-II≦350℃)における反応は溶融重合法または固相重合法にて実施することが好ましいが、溶液重合法、界面重合法等の他の重合法にて実施してもよい。
 [ポリエステル又はポリアミド]
 本発明のポリエステル又はポリアミドは、上記の化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体とを反応させて得られる。先述のとおり、本発明においては、製造の際に使用する化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とのモル比[すなわち、(化合物(Ah))/(多価カルボン酸化合物又はその誘導体)のモル比]を調整することによって、構造単位にバリエーションが生じ、得られるポリエステル又はポリアミドの耐熱性をはじめとする諸特性を変化させることができる。
 好適な一実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドは、先述の化合物(Ah)と、化合物(Dc)と、化合物(Do)又は化合物(Da)とを反応させて得られる。例えば、先述の第2実施形態の方法によれば、下記式(pre-Pes)で表されるポリエステル又は下記式(pre-Pam)で表されるポリアミドがはじめに得られる。なお、下記式(pre-Pes)及び式(pre-Pam)はポリエステル又はポリアミドの構造単位と各構造単位のモル比を示す式である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
〔式(pre-Pes)中、
 構造単位Aes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
で表され、
 構造単位Aes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
で表され、
 構造単位pBes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
で表され、
 構造単位pBes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
で表され、
 構造単位pBes3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
で表され、
 構造単位pBes4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
で表され、
 構造単位pCes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
で表され、
 構造単位pCes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
で表され、
 nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2=1としたとき、0<npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基であり、
 XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表し、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。RAh-3が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
〔式(pre-Pam)中、
 構造単位Aam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
で表され、
 構造単位Aam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
で表され、
 構造単位pBam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
で表され、
 構造単位pBam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
で表され、
 構造単位pBam3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
で表され、
 構造単位pBam4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 構造単位pCam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
で表され、
 構造単位pCam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
で表され、
 nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2=1としたとき、0<npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、RAh-3、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
 式(pre-Pes)及び式(pre-Pam)における各構造単位の式中、RAh-3、XDc、YDc、XDo、YDo、ZDo、XDa、YDa、ZDa、nDc、nDo及びnDaの具体例及び好適な例は、上記[ポリエステル又はポリアミドの製造方法]欄において説明したとおりである。
 式(pre-Pes)中、nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2=1としたとき、0<npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2≦1を満たす数である。nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2の値は、ポリエステルを製造する際に使用する化合物(Ah)と化合物(Dc)とのモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を調整することによって変化させることができる。例えば、モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を低くすると、nAes1及びnAes2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を高くすると、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を一層高くすると、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2の中でもnpCes1及びnpCes2の値が相対的に高くなる傾向にある。
 式(pre-Pam)中、nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2=1としたとき、0<npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2≦1を満たす数である。nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2の値は、ポリアミドを製造する際に使用する化合物(Ah)と化合物(Dc)とのモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を調整することによって変化させることができる。例えば、モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を低くすると、nAam1及びnAam2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を高くすると、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を一層高くすると、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2の中でもnpCam1及びnpCam2の値が相対的に高くなる傾向にある。
 なお、式(pre-Pes)中、npCes1及びnpCes2は0<npCes1+npCes2を満たすことが好ましい。
 また、式(pre-Pam)中、npCam1及びnpCam2が0<npCam1+npCam2を満たすことが好ましい。
 式(pre-Pes)で表されるポリエステルは、その構造単位pBes1、pBes2、pBes3、pBes4、pCes1及びpCes2に起因して、溶媒に良好な溶解性を示すことができる。同様に、式(pre-Pam)で表されるポリアミドは、その構造単位pBam1、pBam2、pBam3、pBam4、pCam1及びpCam2に起因して、溶媒に良好な溶解性を示すことができる。
 式(pre-Pes)で表されるポリエステル又は式(pre-Pam)で表されるポリアミドは、比較的高い温度(例えば、上記T2-II)にてさらに反応させることにより、化合物(Ah)由来の-ORAh-3部分が近傍のアミド基部分(すなわち、化合物(Ah)の-N(RAh-2と化合物(Dc)の-C(=O)-RDc-1とが反応して生じたアミド基部分)と反応して環化し、ベンゾオキサゾール環を含有する構造単位を含むポリエステル又はポリアミド、すなわち、後述する式(Pes)で表されるポリエステル又は下記式(Pam)で表されるポリアミドを形成することができる。
 例えば、先述の第1実施形態の方法によれば、下記式(Pes)で表されるポリエステル又は下記式(Pam)で表されるポリアミドが得られる。なお、下記式(Pes)及び式(Pam)はポリエステル又はポリアミドの構造単位と各構造単位のモル比を示す式である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
〔式(Pes)中、
構造単位Aes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
で表され、
 構造単位Aes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
で表され、
 構造単位Bes1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
で表され、
 構造単位Bes2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
で表され、
 構造単位Bes3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
で表され、
 構造単位Bes4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
で表され、
 構造単位Ces1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
で表され、
 構造単位Ces2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
で表され、
 nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2=1としたとき、0<nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
 YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 nDcは、0~2の整数を表し、
 XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
 ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
 nDoは、0~5の整数を表す。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
〔式(Pam)中、
 構造単位Aam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
で表され、
 構造単位Aam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
で表され、
 構造単位Bam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
で表され、
 構造単位Bam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
で表され、
 構造単位Bam3は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
で表され、
 構造単位Bam4は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 構造単位Cam1は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
で表され、
 構造単位Cam2は下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
で表され、
 nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=1としたとき、0<nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
 各構造単位の式中、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
 XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
 YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
 ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
 nDaは、0~5の整数を表す。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
 式(Pes)及び式(Pam)における各構造単位の式中、XDc、YDc、XDo、YDo、ZDo、XDa、YDa、ZDa、nDc、nDo及びnDaの具体例及び好適な例は、上記[ポリエステル又はポリアミドの製造方法]欄において説明したとおりである。
 式(Pes)中、nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2=1としたとき、0<nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2≦1を満たす数である。nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2の値は、ポリエステルを製造する際に使用する化合物(Ah)と化合物(Dc)とのモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を調整することによって変化させることができる。例えば、モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を低くすると、nAes1及びnAes2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を高くすると、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を一層高くすると、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2の中でもnCes1及びnCes2の値が相対的に高くなる傾向にある。
 式(Pam)中、nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=1としたとき、0<nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2≦1を満たす数である。nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2の値は、ポリアミドを製造する際に使用する化合物(Ah)と化合物(Dc)とのモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を調整することによって変化させることができる。例えば、モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を低くすると、nAam1及びnAam2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を高くすると、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2の値が相対的に高くなる傾向にある。モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を一層高くすると、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2の中でもnCam1及びnCam2の値が相対的に高くなる傾向にある。
 なお、式(Pes)中、nCes1及びnCes2は0<nCes1+nCes2を満たすことが好ましい。中でもnDcが0であり、XDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である場合には、nCes1及びnCes2が0<nCes1+nCes2を満たすことが好ましい。
 また、式(Pam)中、nCam1及びnCam2は0<nCam1+nCam2を満たすことが好ましい。中でもnDcが0であり、XDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である場合には、nCam1及びnCam2が0<nCam1+nCam2を満たすことが好ましい。
 本発明のポリエステル又はポリアミドにおいては、上記のとおり、構造単位にバリエーションがあり、従来のポリエステル又はポリアミドに比して、分子の整列が抑えられ結晶化し難い。したがって、一実施形態において、本発明のポリエステル又はポリアミドは、非晶性である。本発明において「非晶性」とは、示差走査熱量測定(DSC)において明確な融点(Tm)が確認されない程度に結晶化が抑えられていることをいい、融解エンタルピー(ΔHm)を指標とする場合に該ΔHmが5J/g未満である場合をいう。示差走査熱量測定装置としては、例えば、「DSC6200」(セイコーインスツル(株)製)が挙げられる。
 本発明のポリエステル又はポリアミドは、上記のとおり非晶性であることから、良好な耐衝撃性をもたらすことができる。
 本発明のポリエステル又はポリアミドは、製造の際に使用する化合物(Ah)と多価カルボン酸化合物又はその誘導体とのモル比[すなわち、(化合物(Ah))/(多価カルボン酸化合物又はその誘導体)のモル比]を調整することによって、そのガラス転移点(T)を変化させることができる。例えば、多価カルボン酸化合物又はその誘導体として化合物(Dc)を使用する場合、モル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]を高くすると、得られるポリエステル又はポリアミドのTは高くなる傾向にある。本発明において、ガラス転移点(T)とは、補外ガラス転移開始点(Tig)と中間ガラス転移点(Tmg)の両方を指す。
 特に本発明の式(Pes)で表されるポリエステルのTは、化合物(Ah)を使用せずに製造したポリエステル(すなわち、上記式(Pes)中、nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2=0であるポリエステル)のTに比して、好ましくは10℃以上、より好ましくは20℃以上、さらに好ましくは30℃以上、さらにより好ましくは40℃以上、特に好ましくは50℃以上、60℃以上、70℃以上、80℃以上、90℃以上、100℃以上、又は110℃以上高くすることができる。同様に、本発明の式(Pam)で表されるポリアミドのTは、化合物(Ah)を使用せずに製造したポリアミド(すなわち、上記式(Pam)中、nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=0であるポリアミド)のTに比して、好ましくは10℃以上、より好ましくは20℃以上、さらに好ましくは30℃以上、さらにより好ましくは40℃以上、特に好ましくは50℃以上、60℃以上、70℃以上、80℃以上、90℃以上、100℃以上、又は110℃以上高くすることができる。したがって、本発明においては、耐熱性が十分でないポリエステル又はポリアミドに帰着すると従来考えられていた多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体との組み合わせを使用する場合であっても、良好な耐熱性を示すポリエステル又はポリアミドをもたらすことができる。
 本発明の式(Pes)で表されるポリエステルのTmgは、好ましくは50℃以上、より好ましくは100℃以上、さらに好ましくは150℃以上である。化合物(Ah)を原料に使用して製造された本発明の式(Pes)で表されるポリエステルはさらに高いTmg、例えば、180℃以上、190℃以上、200℃以上、210℃以上、220℃以上、230℃以上、240℃以上、又は250℃以上のTmgを実現することができる。本発明の式(Pes)で表されるポリエステルのTmgの上限は特に制限されないが、通常、400℃以下である。本発明の式(Pes)で表されるポリエステルのTigは、好ましくは40℃以上、90℃以上、又は140℃以上である。該Tigの上限は特に制限されないが、通常、390℃以下である。
 本発明の式(Pam)で表されるポリアミドのTmgは、好ましくは100℃以上、より好ましくは150℃以上、さらに好ましくは200℃以上である。化合物(Ah)を原料に使用して製造された本発明の式(Pam)で表されるポリアミドはさらに高いTmg、例えば、210℃以上、220℃以上、230℃以上、240℃以上、250℃、260℃以上、又は270℃以上のTmgを実現することができる。本発明の式(Pam)で表されるポリアミドのTmgの上限は特に制限されないが、通常、400℃以下である。本発明の式(Pam)で表されるポリアミドのTigは、好ましくは90℃以上、140℃以上、又は190℃以上である。該Tigの上限は特に制限されないが、通常、390℃以下である。
 本発明の式(Pes)で表されるポリエステル又は式(Pam)で表されるポリアミドは、5%質量減量温度(T;室温から一定昇温速度で加熱したとき、質量が5%減量した時点の温度)が、好ましくは250℃以上、より好ましくは270℃以上である。化合物(Ah)を原料に使用して製造された本発明の式(Pes)で表されるポリエステル又は式(Pam)で表されるポリアミドは高いT、例えば、280℃以上、290℃以上、300℃以上、310℃以上、320℃以上、330℃以上、又は340℃以上のTを実現することができる。Tの上限は特に制限されないが、通常、500℃以下である。
 Tは、例えば、熱重量測定装置を用いて測定することができる。
 本発明のポリエステル又はポリアミドの用途は特に限定されない。本発明のポリエステル又はポリアミドは、耐熱性に優れることから、エンジニアリングプラスチックとして好適に使用できる。本発明のポリエステル又はポリアミドは、例えば、自動車・航空機分野、電気・電子機器分野、機械分野、その他の分野(医療・介護機器、耐熱シート、耐熱繊維等)においてエンジニアリングプラスチックとして好適に使用できる。詳細には、自動車・航空機分野における用途としては、例えば、エンジンカバー、吸気マニホールド、ドアミラーステー、アクセルペダル、工業用ファスナー、アームレスト、シートベルト部品、ドアハンドル、パワーステアリングオイルリザーバータンク、ラジエーターグリル、冷却ファン等が挙げられる。電気・電子機器分野における用途としては、例えば、ギア、ハブ、コイルボビン、コネクタ、モータブラケット、フェライトバインダ、マグネットスイッチ部品、サーキットブレーカーハウジング、各種プラグ、圧着端子が挙げられる。機械分野における用途としては、例えば、軸受、ベアリングリテーナ、ギア、ファン、インペラー、フィルターボウル、プーリー、キャスター等が挙げられる。本発明のポリエステル又はポリアミドはまた、玩具、包装材(袋、フィルム、チューブ等)、飲食品用容器、衣料用繊維、緩衝材等の用途において使用してもよい。
 -本発明の変形例-
 本発明の方法の変形例として、化合物(Ah)と、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体及び多価アミン化合物若しくはその誘導体の両方とを反応させて、ポリ(エステルアミド)を製造してもよい。該変形例に係る方法は、上述の本発明の方法において、「多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体」を「多価アルコール化合物若しくはその誘導体及び多価アミン化合物若しくはその誘導体の両方」と読み替えることにより実施することができる。
 すなわち、該変形例に係るポリ(エステルアミド)の製造方法は、多価カルボン酸化合物又はその誘導体と、多価アルコール化合物若しくはその誘導体及び多価アミン化合物若しくはその誘導体の両方とを、化合物(Ah)と共に反応させる工程を含む。
 多価カルボン酸化合物又はその誘導体、多価アルコール化合物又はその誘導体、及び多価アミン化合物又はその誘導体として、それぞれ上述の化合物(Dc)、化合物(Do)、及び化合物(Da)を使用する場合、該変形例に係るポリ(エステルアミド)の製造方法は、化合物(Ah)と、化合物(Dc)と、化合物(Do)及び化合物(Da)の両方とを反応させる工程を含む。
 該変形例に係るポリ(エステルアミド)の製造方法においても、各原料の好適な例、好適な反応条件等は、上述のとおりである。なお、モル比[多価カルボン酸化合物又はその誘導体/多価アルコール化合物若しくはその誘導体又は多価アミン化合物若しくはその誘導体]に関しては、モル比[多価カルボン酸化合物又はその誘導体/多価アルコール化合物若しくはその誘導体及び多価アミン化合物若しくはその誘導体の両方]と読み替えて適用する。
 上記第1実施形態の方法によりポリ(エステルアミド)を製造する場合、得られるポリ(エステルアミド)(以下、「ポリ(エステルアミド)1」ともいう。)は、上述の構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1、構造単位Ces2、構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2を、それぞれnAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1、nCes2、nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2のモル比にて含み得る。ここで、nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1、nCes2、nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2は、nAes1+nAes2+nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2+nAam1+nAam2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=1としたとき、0<nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2≦1を満たす数であり、0<nCes1+nCes2+nCam1+nCam2を満たすことが好ましい。
 上記第2実施形態の方法によりポリ(エステルアミド)を製造する場合、得られるポリ(エステルアミド)(以下、「ポリ(エステルアミド)2」ともいう。)は、上述の構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1、構造単位pCes2、構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2を、それぞれnAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1、npCes2、nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2のモル比にて含み得る。nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1、npCes2、nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2は、nAes1+nAes2+npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2+nAam1+nAam2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2=1としたとき、0<npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2≦1を満たす数であり、0<npCes1+npCes2+npCam1+npCam2を満たすことが好ましい。斯かるポリ(エステルアミド)2は、その構造単位pBes1、pBes2、pBes3、pBes4、pCes1、pCes2、pBam1、pBam2、pBam3、pBam4、pCam1及びpCam2に起因して、溶媒に良好な溶解性を示すことができる。
 ポリ(エステルアミド)2は、比較的高い温度(例えば、上記T2-II)にてさらに反応させることにより、化合物(Ah)由来の-ORAh-3部分が近傍のアミド基部分(すなわち、化合物(Ah)の-N(RAh-2と化合物(Dc)の-C(=O)-RDc-1とが反応して生じたアミド基部分)と反応して環化し、ベンゾオキサゾール環を含有する構造単位を含むポリ(エステルアミド)、すなわち、上記ポリ(エステルアミド)1を形成することができる。
 得られたポリ(エステルアミド)は耐熱性に優れることから、エンジニアリングプラスチックをはじめとする種々の用途において好適に使用できる。
 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。特に断らない限り温度は摂氏で示される。実施例中において使用される略語は、3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸メチル:AHBA-Met、テレフタル酸ジメチル:DMT、エチレングリコール:EG、チタン酸テトライソプロピル:TTIP、1,4-ブタンジオール:BD、ポリエチレンテレフタレート:PET、ポリブチレンテレフタレート:PBT、2,2-ビス(4-アセトキシフェニル)プロパン:BAP、m-フェニレンジアミン:MPDを内包する。合成された化合物の構造は、核磁気共鳴装置(Bruker社製「AVANCE400」(400MHz))を用い、プロトン核磁気共鳴(H-NMR)スペクトルによって同定した。化学シフト(δ)はppmで示す。
[合成例1] AHBA-Metの合成
 AHBA-Metは、以下の(1)及び(2)の手順に従って合成した。
(1)AHBA-Met塩酸塩の合成
 32.0g(407mmol)の塩化アセチルを、氷冷下にて250mLのメタノールに滴下した。室温で30分攪拌した後、27.9gの3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸(182mmol)を加え、溶解した後、80℃で4時間、加熱攪拌した。室温まで冷却後、濃縮し、得られた残渣を250mLの酢酸エチルで洗浄し、0℃まで冷却した後に濾過分離を行い、白色固体を得た。これを50℃、減圧下で終夜乾燥し、表題化合物30.7g(151mmol)を得た(収率83%)。
1H-NMR(400MHz、DMSO-d6) δ :3.81(3H,s),7.14(1H,d,J=8.52Hz),7.78(1H,dd,J=8.52,2.12Hz),7.92(1H,d,J=2.12Hz).
(2)AHBA-Metの合成
 15.0g(73.7mmol)のAHBA-Met塩酸塩を、室温にて水250mLに完全に溶解し、10%アンモニア水溶液を用いてpH9.0に調整した。200mLの酢酸エチルを用いて抽出後、濃縮、乾燥し、白色固体を得た。これを50℃、減圧下で終夜乾燥し、下記式(1-1)で表される表題化合物11.9g(71.2mmol)を得た(収率97%)。
1H-NMR(400MHz、DMSO-d6) δ :3.74(3H,s),6.70(1H,d,J=8.16Hz),7.09(1H,dd,J=6.04,2.36Hz),7.24(1H,d,J=2.16Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
[実施例1] AHBA-Met、DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0.25)
 0.209g(1.25mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.24g(20mmol)のEG、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを180℃で2時間加熱し、メタノールを留去した後、3.5時間の間に段階的に250℃まで昇温した。その後、0.5時間の間に段階的に15Torrまで減圧し、さらに290℃まで昇温し、12時間加熱して過剰のEGを留去し、下記式で表される目的のポリエステルを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 上記式中、モル比を表す数がwで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Aes1及びAes2に該当する。モル比を表す数がxで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes1及びBes2に該当する。モル比を表す数がyで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes3及びBes4に該当する。モル比を表す数がzで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Ces1及びCes2に該当する。
 得られたポリエステルについて、下記(1)および(2)の評価を行った。結果を表4に示す。また、下記(1)の評価で得られたDSCサーモグラムを図1に示す。
 (1)補外ガラス転移開始点Tig、中間ガラス転移温度Tmg、融点Tの測定
 Tig、mg、Tは、示差走査熱量測定装置(セイコーインスツルメンツ社製「DSC6200」)を用いて測定した。昇温速度:10℃/分で、30℃から350℃に昇温し、DSCサーモグラムの低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線のこう配が最大になるような点で引いた接線との交点の温度から補外ガラス転移開始温度Tig(℃)を、DSCサーモグラムの変曲点(DSCサーモグラムの微分曲線のピークトップ)の温度から中間ガラス転移温度Tmg(℃)を、吸熱ピークの頂点から融点T(℃)を、吸熱ピークのピーク面積から融解エンタルピーΔHm(J/g)をそれぞれ求めた。
 (2)5%質量減量温度Tの測定
 Tdは、熱重量測定装置(セイコーインスツルメンツ社製「TG/DTA6200」)を用いて測定した。炉内を窒素雰囲気下とし、昇温速度10℃/分で室温から450℃まで加熱した。得られた熱重量曲線から、質量が5%減量した温度Td(℃)を求めた。
 以下の実施例及び比較例についても同様の評価を行った。これらの結果も表4、図1(実施例1~5、比較例1)、図2(実施例6~7、比較例2)、図3(実施例8~9、比較例3)、図4(実施例10、比較例4)に併せて示す。
[実施例2]AHBA-Met、DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0.50)
 0.418g(2.50mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.24g(20mmol)のEG、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、目的のポリエステルを得た。
[実施例3]AHBA-Met、DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=1.00)
 0.836g(5.00mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.24g(20mmol)のEG、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、目的のポリエステルを得た。
[実施例4]AHBA-Met、DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=1.50)
 1.254g(7.50mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.24g(20mmol)のEG、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、目的のポリエステルを得た。
[実施例5]AHBA-Met、DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=2.00)
 1.672g(10.0mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.24g(20mmol)のEG、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、目的のポリエステルを得た。
[実施例6]AHBA-Met、DMT及びBDを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=1.00)
 0.836g(5.00mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.80g(20mmol)のBD、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、下記式で表される目的のポリエステルを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 上記式中、モル比を表す数がwで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Aes1及びAes2に該当する。モル比を表す数がxで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes1及びBes2に該当する。モル比を表す数がyで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes3及びBes4に該当する。モル比を表す数がzで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Ces1及びCes2に該当する。
[実施例7]AHBA-Met、DMT及びBDを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=2.00)
 1.672g(10.00mmol)のAHBA-Met、0.971g(5.00mmol)のDMT、1.80g(20mmol)のBD、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPを使用して実施例1と同様に反応し、目的のポリエステルを得た。
[実施例8]AHBA-Met、DMT及びBAPを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=1.00)
 0.431g(2.58mmol)のAHBA-Met、0.500g(2.58mmol)のDMT、0.804g(2.58mmol)のBAPを原料モノマーとして使用した点、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPに代えて6.0mg(20.5μmol)の酸化アンチモン(III)を触媒として使用した点以外は実施例1と同様に反応して、下記式で表される目的のポリエステルを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 上記式中、モル比を表す数がwで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Aes1及びAes2に該当する。モル比を表す数がxで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes1及びBes2に該当する。モル比を表す数がyで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Bes3及びBes4に該当する。モル比を表す数がzで示される構造単位は、先の式(Pes)における構造単位Ces1及びCes2に該当する。
[実施例9]AHBA-Met、DMT及びBAPを原料モノマーとしたポリエステルの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=2.00)
 0.861g(5.15mmol)のAHBA-Met、0.500g(2.58mmol)のDMT、0.804g(2.58mmol)のBAPを原料モノマーとして使用した点、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPに代えて6.0mg(20.5μmol)の酸化アンチモン(III)を触媒として使用した点以外は実施例1と同様に反応して、目的のポリエステルを得た。
[実施例10]AHBA-Met、DMT及びMPDを原料モノマーとしたポリアミドの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=1.00)
 0.500g(2.99mmol)のAHBA-Met、0.580g(2.99mmol)のDMT、0.323g(2.99mmol)のMPDを原料モノマーとして使用した点、及び2.0mg(7.0μmol)のTTIPに代えて6.0mg(20.5μmol)の酸化アンチモン(III)を触媒として使用した点以外は実施例1と同様に反応して、下記式で表される目的のポリアミドを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 上記式中、モル比を表す数がwで示される構造単位は、先の式(Pam)における構造単位Aam1及びAam2に該当する。モル比を表す数がxで示される構造単位は、先の式(Pam)における構造単位Bam1及びBam2に該当する。モル比を表す数がyで示される構造単位は、先の式(Pam)における構造単位Bam3及びBam4に該当する。モル比を表す数がzで示される構造単位は、先の式(Pam)における構造単位Cam1及びCam2に該当する。
[比較例1]DMT及びEGを原料モノマーとしたポリエステル(PET)の合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0)
 AHBA-Metを使用しなかった以外は実施例1と同様に反応して、ポリエステル(PET)を得た。
[比較例2]DMT及びBDを原料モノマーとしたポリエステル(PBT)の合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0)
 AHBA-Metを使用しなかった以外は実施例6と同様に反応して、ポリエステル(PBT)を得た。
[比較例3]DMT及びBAPを原料モノマーとしたポリエステル(PAR)の合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0)
 AHBA-Metを使用しなかった以外は実施例8と同様に反応して、下記式で表される構造単位を有するポリエステルを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
[比較例4]DMT及びMPDを原料モノマーとしたポリアミドの合成(AHBA-Met/DMT(モル比)=0)
 AHBA-Metを使用しなかった以外は実施例10と同様に反応して、下記式で表される構造単位を有するポリアミドを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
 表4に示すとおり、AHBA-Metを原料モノマーとして使用した場合、AHBA-Metを使用しない場合と比較して、得られるポリエステルまたはポリアミドのTgが上昇した。また、AHBA-Metと多価カルボン酸化合物又はその誘導体とのモル比を調整することによって、得られるポリエステルのTgを変化させることができた。さらに、図1~図4に示すように、AHBA-Metを原料モノマーとして使用した場合、DSCサーモグラム上に明確な吸熱ピークは検出されず、融点(Tm)は確認されなかった。

Claims (35)

  1.  下記式(1)で表される化合物(Ah):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式(1)中、
     lは、1又は2であり、
     RAh-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RAh-4で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RAh-4はアルキル基であり、
     RAh-2は、l=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、l=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-5で表される基を表し、ここで、RAh-5はアルキル基であり、
     RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基である。RAh-2が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    と、
     下記式(2)で表される化合物(Dc):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式(2)中、
     RDc-1は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、式:-OMで表される基、又は式:-O-Si(RDc-2で表される基を表し、ここで、Mは金属原子であり、RDc-2はアルキル基であり、
     XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
     YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     nDcは、0~2の整数を表す。2個あるRDc-1は、同一でも相異なっていてもよい。2個ある-C(=O)-RDc-1は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-)を形成していてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    と、
     下記式(3)で表される化合物(Do)又は下記式(4)で表される化合物(Da):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式(3)中、
     RDo-1は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDo-2で表される基を表し、ここで、RDo-2はアルキル基であり、
     XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
     ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
     nDoは、0~5の整数を表す。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及びオキソ基からなる群から選択される。2個あるRDo-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔式(4)中、
     mは、1又は2であり、
     RDa-1は、m=1のとき、式:=C=Oで表される基を表し、m=2のとき、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RDa-2で表される基を表し、ここで、RDa-2はアルキル基であり、
     XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
     nDaは、0~5の整数を表す。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、及びオキソ基からなる群から選択される。複数個あるRDa-1は、同一でも相異なっていてもよい。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    とを反応させる工程を含む、ポリエステル又はポリアミドの製造方法。
  2.  前記化合物(Ah)と前記化合物(Dc)のモル比[化合物(Ah)/化合物(Dc)]が、0.1以上である、請求項1に記載の方法。
  3.  温度T1-I(但し、100℃<T1-I≦350℃)にて反応させることを含む、請求項1又は2に記載の方法。
  4.  温度T1-II(但し、-80℃≦T1-II≦100℃)にて反応させることを含む、請求項1又は2に記載の方法。
  5.  さらに温度T2-II(但し、150℃≦T2-II≦350℃)にて反応させることを含む、請求項4に記載の方法。
  6.  式(1)中、RAh-1がハロゲン原子又はアルコキシ基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
  7.  式(1)中、lが2であり、RAh-1がハロゲン原子又は炭素原子数1~4のアルコキシ基であり、RAh-2及びRAh-3が水素原子である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
  8.  式(2)中、XDcが、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいキノリンジイル基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいシクロアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、又は複素環を構成するヘテロ原子として酸素原子を含む、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
  9.  式(3)中、XDoが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
  10.  式(3)中、ZDoが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は単結合である、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
  11.  式(4)中、XDaが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいピレンジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアゾールジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいプリンジイル基、置換基を有していてもよいアントラキノンジイル基、置換基を有していてもよいカルバゾールジイル基、又は置換基を有していてもよいフルオレンジイル基である、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
  12.  式(4)中、ZDaが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、又は単結合である、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
  13.  式(2)中、nDcが0であり、XDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
  14.  式(3)中、
     i)nDoが0であり、XDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基である、又は
     ii)nDoが1であり、XDoが置換基を有していてもよいフェニレン基であり、YDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基であり、ZDoが置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
  15.  式(4)中、
     i)nDaが0であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~15のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基である、又は
     ii)nDaが1若しくは2であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基であり、YDaが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のオキシアルキレン基、置換基を有していてもよいピペラジンジイル基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、ZDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは単結合である、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
  16.  XDc及びYDcが有していてもよい置換基が、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基及びオキソ基からなる群から選択される、請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。
  17.  化合物(Dc)が、下記式(Dc-1)~(Dc-57)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     〔式(Dc-1)~式(Dc-57)中、R’’はヒドロキシ基、メトキシ基、又は塩素原子を表す。2個ある-COR’’は互いに反応してカルボニルオキシカルボニル基(-C(=O)-O-C(=O)-)を形成していてもよい。〕
  18.  化合物(Do)が、下記式(Do-1)~(Do-40)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  19.  化合物(Da)が、下記式(Da-1)~(Da-112)で表される化合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  20.  化合物(Ah)が、下記式(1-1)で表される3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸メチルである、請求項1~3、6~19のいずれか一項に記載の方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  21.  化合物(Dc)が、式(Dc-1)で表される化合物(R’’はメトキシ基)である、請求項17に記載の方法。
  22.  化合物(Do)が、式(Do-1)、式(Do-13)又は式(Do-40)で表される化合物である、請求項18に記載の方法。
  23.  化合物(Da)が、式(Da-38)で表される化合物である、請求項19に記載の方法。
  24.  下記式(pre-Pes)で表されるポリエステル又は下記式(pre-Pam)で表されるポリアミド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    〔式(pre-Pes)中、
     構造単位Aes1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    で表され、
     構造単位Aes2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    で表され、
     構造単位pBes1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    で表され、
     構造単位pBes2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    で表され、
     構造単位pBes3は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    で表され、
     構造単位pBes4は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    で表され、
     構造単位pCes1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    で表され、
     構造単位pCes2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    で表され、
     nAes1、nAes2、npBes1、npBes2、npBes3、npBes4、npCes1及びnpCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2=1としたとき、0<npBes1+npBes2+npBes3+npBes4+npCes1+npCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位pBes1、構造単位pBes2、構造単位pBes3、構造単位pBes4、構造単位pCes1及び構造単位pCes2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
     各構造単位の式中、RAh-3は、水素原子、アシル基、又は式:-Si(RAh-6で表される基を表し、ここで、RAh-6はアルキル基であり、
     XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
     YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     nDcは、0~2の整数を表し、
     XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
     ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
     nDoは、0~5の整数を表す。XDo、YDo及びZDoが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及びオキソ基からなる群から選択される。RAh-3が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    〔式(pre-Pam)中、
     構造単位Aam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
    で表され、
     構造単位Aam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
    で表され、
     構造単位pBam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
    で表され、
     構造単位pBam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
    で表され、
     構造単位pBam3は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
    で表され、
     構造単位pBam4は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
     構造単位pCam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
    で表され、
     構造単位pCam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
    で表され、
     nAam1、nAam2、npBam1、npBam2、npBam3、npBam4、npCam1及びnpCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2=1としたとき、0<npBam1+npBam2+npBam3+npBam4+npCam1+npCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位pBam1、構造単位pBam2、構造単位pBam3、構造単位pBam4、構造単位pCam1及び構造単位pCam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
     各構造単位の式中、RAh-3、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
     XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
     nDaは、0~5の整数を表す。XDa、YDa及びZDaが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、及びオキソ基からなる群から選択される。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
  25.  下記式(Pes)で表されるポリエステル又は下記式(Pam)で表されるポリアミド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
    〔式(Pes)中、
    構造単位Aes1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
    で表され、
     構造単位Aes2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
    で表され、
     構造単位Bes1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
    で表され、
     構造単位Bes2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
    で表され、
     構造単位Bes3は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
    で表され、
     構造単位Bes4は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
    で表され、
     構造単位Ces1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
    で表され、
     構造単位Ces2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
    で表され、
     nAes1、nAes2、nBes1、nBes2、nBes3、nBes4、nCes1及びnCes2は、それぞれ、ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2のモル比を表す数であり、nAes1+nAes2+nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2=1としたとき、0<nBes1+nBes2+nBes3+nBes4+nCes1+nCes2≦1を満たす数である。ポリエステルにおける構造単位Aes1、構造単位Aes2、構造単位Bes1、構造単位Bes2、構造単位Bes3、構造単位Bes4、構造単位Ces1及び構造単位Ces2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
     各構造単位の式中、XDcは、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基を表し、
     YDcは、式:-O-で表される基、式:-N=N-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     nDcは、0~2の整数を表し、
     XDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDoは、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S(=O)-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は単結合を表し、
     ZDoは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、又は単結合を表し、
     nDoは、0~5の整数を表す。XDo、YDo及びZDoが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及びオキソ基からなる群から選択される。XDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、YDcが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。YDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDoが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
    〔式(Pam)中、
     構造単位Aam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
    で表され、
     構造単位Aam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
    で表され、
     構造単位Bam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
    で表され、
     構造単位Bam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
    で表され、
     構造単位Bam3は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
    で表され、
     構造単位Bam4は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
     構造単位Cam1は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
    で表され、
     構造単位Cam2は下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
    で表され、
     nAam1、nAam2、nBam1、nBam2、nBam3、nBam4、nCam1及びnCam2は、それぞれ、ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2のモル比を表す数であり、nAam1+nAam2+nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2=1としたとき、0<nBam1+nBam2+nBam3+nBam4+nCam1+nCam2≦1を満たす数である。ポリアミドにおける構造単位Aam1、構造単位Aam2、構造単位Bam1、構造単位Bam2、構造単位Bam3、構造単位Bam4、構造単位Cam1及び構造単位Cam2の重合形式は、交互重合、ランダム重合、ブロック重合及びグラフト重合の何れであってもよい。
     各構造単位の式中、XDc、YDc及びnDcは前記と同じ意味を表し、
     XDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表し、
     YDaは、式:-O-で表される基、式:-S-で表される基、式:-C(=O)-NH-で表される基、式:-S(=O)-で表される基、カルボニル基、置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基、置換基を有していてもよいオキシアルキレン基、式:-S-で表される基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は単結合を表し、
     ZDaは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は単結合を表し、
     nDaは、0~5の整数を表す。XDa、YDa及びZDaが有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基、アルキリデン基、アミノ基、シリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、及びオキソ基からなる群から選択される。YDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよく、ZDaが複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
  26.  非晶性である、請求項24又は25に記載のポリエステル又はポリアミド。
  27.  XDcが、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいアントラセニレン基、置換基を有していてもよいフランジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいキノリンジイル基、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいシクロアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、又は複素環を構成するヘテロ原子として酸素原子を含む、置換基を有していてもよい2価の非芳香族複素環基である、請求項24~26のいずれか一項に記載のポリエステル又はポリアミド。
  28.  式(pre-Pes)又は式(Pes)で表され、
     XDoが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である、請求項24~27のいずれか一項に記載のポリエステル。
  29.  式(pre-Pes)又は式(Pes)で表され、
     ZDoが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は単結合である、請求項24~28のいずれか一項に記載のポリエステル。
  30.  式(pre-Pam)又は式(Pam)で表され、
     XDaが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、置換基を有していてもよいピレンジイル基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアジンジイル基、置換基を有していてもよいトリアゾールジイル基、置換基を有していてもよいチオフェンジイル基、置換基を有していてもよいプリンジイル基、置換基を有していてもよいアントラキノンジイル基、置換基を有していてもよいカルバゾールジイル基、又は置換基を有していてもよいフルオレンジイル基である、請求項24~27のいずれか一項に記載のポリアミド。
  31.  式(pre-Pam)又は式(Pam)で表され、
     ZDaが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、又は単結合である、請求項24~27及び30のいずれか一項に記載のポリアミド。
  32.  nDcが0であり、XDcが置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項24~31のいずれか一項に記載のポリエステル又はポリアミド。
  33.  式(Pes)で表され、
     i)nDoが0であり、XDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基である、又は
     ii)nDoが1であり、XDoが置換基を有していてもよいフェニレン基であり、YDoが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基であり、ZDoが置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項25~29及び32のいずれか一項に記載のポリエステル。
  34.  式(Pam)で表され、
     i)nDaが0であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~15のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基である、又は
     ii)nDaが1若しくは2であり、XDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のアルキレン基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基であり、YDaが置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6のオキシアルキレン基、置換基を有していてもよいピペラジンジイル基若しくは置換基を有していてもよいフェニレン基であり、ZDaが置換基を有していてもよい炭素原子数1~3のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~10のシクロアルキレン基若しくは単結合である、請求項25~27、30~32のいずれか一項に記載のポリアミド。
  35.  XDc及びYDcが有していてもよい置換基が、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキリデン基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基及びオキソ基からなる群から選択される、請求項24~34のいずれか一項に記載のポリエステル又はポリアミド。
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