WO2014207068A1 - Composition cosmétique stable contenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un agent séquestrant - Google Patents

Composition cosmétique stable contenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un agent séquestrant Download PDF

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WO2014207068A1
WO2014207068A1 PCT/EP2014/063447 EP2014063447W WO2014207068A1 WO 2014207068 A1 WO2014207068 A1 WO 2014207068A1 EP 2014063447 W EP2014063447 W EP 2014063447W WO 2014207068 A1 WO2014207068 A1 WO 2014207068A1
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monoglyceride
composition
composition according
tartaric
acid
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PCT/EP2014/063447
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Guillaume Cassin
Sylvie Poret Fristot
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L'oreal
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • Stable cosmetic composition containing a monoglyceride, a tartaric monoglyceride ester and a sequestering agent
  • the invention relates to a stable cosmetic composition specially adapted to limit or reduce the shine or shiny appearance of the skin, especially in tropical climatic conditions.
  • inorganic or organic filler particles to matify the skin is known to those skilled in the art. Unfortunately, these particles have the effect of acting on sebum but not on perspiration. Compositions containing such mineral or organic fillers do not make it possible to durably reduce skin gloss under extreme conditions (high temperature and relative humidity). We also know the use of aluminum salts to reduce perspiration but for comfort reasons obvious their use on the face is not possible.
  • the object of the invention is to provide compositions, in particular cosmetic compositions, making it possible to limit or reduce, preferably durably, the shine or shiny appearance of a skin exposed to a tropical climate.
  • the object of the invention is in particular to provide a stable aqueous cosmetic composition over time that makes it possible to solve the problems mentioned above.
  • the object of the invention is also to provide a cosmetic composition which is pleasant and / or comfortable for the user, in particular when felt on application to the skin.
  • the present invention also aims to provide a composition, including cosmetic, having moisturizing properties.
  • the invention aims to solve all of these technical problems in an industrial manner, reliable, reproducible, and low cost.
  • a composition in particular a cosmetic composition, characterized in that it comprises at least one monoglyceride and at least one tartaric monoglyceride ester, and at least one a sequestering agent.
  • the invention also relates to the use of a combination of at least one monoglyceride and at least one tatric diacetyl ester of monoglyceride to limit the shiny appearance or shine of the skin, especially in a tropical climate.
  • the term "tropical climate” especially a climate in an area of the globe between the tropics, generally up to about 15 ° or 20 ° north and south latitude. It is a non-arid climate where the average monthly temperature does not drop below 18 ° C throughout the year. Tropical climates have a dry season and a wet season. In general, tropical climates have rainfall generally between 1 and 2 m annually.
  • the invention particularly covers compositions, in particular cosmetics, adapted to the climate of China, India, Brazil, and countries with equivalent climatic conditions.
  • a tropical climate therefore includes relatively high temperature and relative humidity conditions that are likely to generate a significant flow of sebum and sweat during the day, even for skins that are not outside these not particularly fatty climates. This phenomenon of shine or shine of the skin affects both populations declaring themselves or not "oily skin”.
  • compositions of the invention are not limited to their use in a tropical climate and can be used under any type of climate, in particular in order to limit the shiny or glossy appearance of the skin
  • the composition comprises an aqueous phase.
  • a composition according to the invention may comprise more than 50%, and preferably between 60% and 95%, and more preferably between 65% and 95% by weight of aqueous phase relative to the total weight of the composition.
  • a composition according to the invention contains a lipogel phase.
  • a lipogel generally comprises a three-dimensional matrix containing an aqueous continuous phase.
  • a lipogel is a complex system generally consisting of percolated fat crystals in an aqueous phase. The size of such crystals is generally a few tens of micrometers.
  • a lipogel is formed in general by cooling a hot forming composition (here, temperature greater than 55 ' ⁇ ) a lamellar phase visible under optical microscope in bi-refringent light. Such a three-dimensional architecture can contain up to 98% of an aqueous phase.
  • compositions according to the invention are preferably in the form of creams, mousses, or sticks. It is important to note that the compositions according to the invention if they have the appearance of cosmetic creams, when observed under the microscope, a different structure of conventional emulsions characterized for example by a regular carpet of droplets.
  • the compositions according to the invention are characterized in particular by a strongly birefringent appearance in polarized light typical of their semi-crystalline nature.
  • the percentages of the constituents are expressed by weight relative to the total mass of the composition, unless otherwise indicated.
  • Monoglyceride or monoacylglycerol (MAG) is a glyceride formed from a fatty acid residue combined with a glycerol residue through an ester linkage. They can be classified into two groups, 1-monoacylglycerols and 2-monoacylglycerols, depending on whether the acyl group is in position 1 or 2 of the glycerol residue.
  • the composition comprises, as monoglyceride, one or more monoglycerides comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms.
  • the monoglyceride comprises an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 16 or 18 carbon atoms.
  • 1-monoacylglycerols such as those of the following formula (C18 example):
  • the length of the fatty acid chain may range from C12 to C22, and the C16 or C18 monoglyceride esters are preferably chosen.
  • the raw material used is important in that the monoglycerides used make it possible to form a lipogel phase.
  • monoglycerides containing less than 10% of residual di-glycerides are used.
  • Monoclyceride stearates for example sold under the name DIMODAN HP by the company DANISCO, or those marketed under the name TEGIN 90 by the company EVONIK GOLDSCHMIDT, are preferably used.
  • the monoglyceride content of the formulations according to the invention ranges from 1% to 20%, preferably from 2 to 10% and very preferably from 3 to 8% by weight relative to the total weight of said composition.
  • the tartaric esters of monoglycerides of fatty acids are generally obtained by grafting a tartaric residue at the 3-position of the glycerol residue of a 1-monoacylglycerol.
  • the length of the fatty acid chain may range from C12 to C22, and the C16 or C18 monoglyceride esters will be chosen.
  • the tartaric monoglyceride ester is preferably a diacetyl monoglyceride tartaric ester comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms, and preferably comprising 16 or 18 carbon atoms.
  • dialkyl (C1 -C4) tartaric esters of C12 to C22 acid monoglycerides will be used.
  • diacetyl tartaric esters of C18 monoglycerides such as those of the following formula:
  • the invention covers the different isomers of tartaric acid and mixtures thereof, including racemic mixtures.
  • esters can be chosen from a tartaric ester of mono- and diglycerides of fatty acids (additive E472d), and a monoacetyltartaric ester of mono- and diglycerides of fatty acids (additive E472e). Esters of monoglycerides and diglycerides with a purity of about 80% and above are mainly desired.
  • the monoglyceride tartaric ester content of the formulations according to the invention ranges from 0.05% to 5%, preferably from 0.1% to 2% and very preferably from 0.1% to 1% by weight relative to the total weight of the product. said composition. Typically, a tartaric monoglyceride ester content of 0.2-0.5% by weight relative to the total weight of said composition is used.
  • Sequestering agents are molecules that form chemical complexes with metal ions, especially transition metals, such as copper, iron and nickel.
  • sequestering agents or chelating agents are described in the Encyclopedia KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley and Sound Vol 5 pages 708-739.
  • ethylene diamine tetracetic acid and its salts, such as the disodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid (Disodium EDTA); drifts phosphonic compounds such as hexamethylene diamine tetra (methylene phosphonic acid), ethylene diamine tetra (methylene phosphonic acid), 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid, aminotri (methylene phosphonic acid), diethylene acid -triamine penta (methylene phosphonic acid), and their salts and in particular their sodium salts, such as the pentasodium salt of ethylenediamine tetra (methylene phosphonic acid); especially polyamino polymers such as polyalkylene polyamines and their derivatives, and in particular polyethyleneimine, and dendrimers with chelating activity; proteins such as spermine, spermidine
  • the preferred sequestering agents are ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) and its salts, glucono delta-lactone, sodium gluconate, potassium and / or calcium; citric acid, phosphoric acid, tartaric acid, potassium bitartrate, sodium acetate, sorbitol.
  • EDTA ethylene diamine tetraacetic acid
  • the EDTA and its salts are used.
  • the levels of sequestering agent are from 0.01% to 1%, and preferably from 0.05 to 0.5% by weight relative to the total weight of said composition.
  • Mineral fillers and coated pigments are from 0.01% to 1%, and preferably from 0.05 to 0.5% by weight relative to the total weight of said composition.
  • the composition further comprises one or more mineral fillers and / or one or more coated pigments.
  • the pigments and / or mineral fillers used according to the invention are surface-treated, totally or partially, with at least one hydrophobic treatment agent.
  • the surface treatment of a pigment and / or inorganic filler generally refers to the total or partial surface treatment with a surfactant, absorbed, adsorbed or grafted onto said pigment and / or filler.
  • a surfactant absorbed, adsorbed or grafted onto said pigment and / or filler.
  • Mineral e.g., calcium, magnesium, calcium, magnesium, calcium, magnesium, magnesium, magnesium, magnesium, magnesium, magnesium, magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium magnesium
  • the content of mineral fillers and / or coated pigments can advantageously range from 0.1% to 4% by weight, preferably from 0.2% to 3% by weight relative to the total weight of said composition.
  • Hydrophobic (or lipophilic) treatment agent Hydrophobic (or lipophilic) treatment agent
  • the pigments and / or inorganic fillers may be surface-treated with at least one hydrophobic or lipophilic treatment agent chosen from silicone surfactants; fluorinated surfactants; fluorosilicone surfactants; metal soaps, N-acyl amino acids or their salts such as disodium stearoyl glutamate; lecithin and its derivatives; isopropyl trisostearyl titanate; isostearyl sebacate; natural vegetable or animal waxes, polar synthetic waxes; fatty esters; fatty alcohols; phospholipids, and mixtures thereof.
  • silicone surfactants that may be mentioned include polydimethylsiloxane.
  • the treating agent may comprise from 0.1 to 50% by weight, and in particular from 0.5 to 5% by weight, of the total weight of the coated pigment or the coated mineral filler.
  • the invention particularly relates to a composition, in particular a cosmetic composition, comprising among the ingredients of the composition (i) at least one or more monoglycerides comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms, and preferably, comprising 16 or 18 carbon atoms, (ii) at least one diacetyl monoglyceride tartaric ester comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms, and preferably comprising 16 or 18 carbon atoms (iii) at least one sequestering agent, and (iv) optionally at least one coated pigment and / or mineral filler.
  • a cosmetic composition comprising among the ingredients of the composition (i) at least one or more monoglycerides comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms, and preferably, comprising 16 or 18 carbon atoms, (iii) at least one diacetyl monoglyceride
  • the composition of the invention is a composition, in particular a cosmetic composition, comprising among the ingredients of the composition (i) at least one or more monoglycerides comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms (ii) at least one tartaric diacetyl monoglyceride ester comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising from 12 to 22 carbon atoms, and preferably comprising 16 or 18 carbon atoms, (iii) at least one of the agents sequestering agents or any of their combinations: ethylene-diamine tetraacetic acid (EDTA), glucono delta-lactone, sodium gluconate, potassium and / or calcium; citric acid, phosphoric acid, tartaric acid, potassium bitartrate, sodium acetate, sorbitol, and preferably EDTA, and (iv) optionally at least one pigment and / or mineral filler coated.
  • EDTA ethylene-diamine te
  • the composition of the invention is a composition, in particular a cosmetic composition, comprising among the ingredients of the composition (i) at least one or more monoglycerides comprising a saturated or unsaturated alkyl chain comprising 16 or 18 carbon atoms, (ii) at least one diacetyl monoglyceride tartaric ester comprising an alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 16 or 18 carbon atoms, (iii) at least one sequestering agent containing at least one sequestering agent, preferably chosen from the following agents or any of their combinations: ethylene-diamine-tetraacetic acid (EDTA), glucono delta-lactone, sodium gluconate, potassium and / or calcium; citric acid, phosphoric acid, tartaric acid, potassium bitartrate, sodium acetate, sorbitol, and preferably EDTA, and (iv) optionally at least one pigment and / or mineral filler coated.
  • EDTA ethylene-diamine-te
  • the composition comprises a monoglyceride content of 1 to 20%, a monoglyceride tartaric acid content of 0.05% to 2%, a 0.01% to 1% sequestering agent, and optionally from 0.1% to 4% of pigments and / or mineral fillers coated, the percentages being expressed by weight relative to the weight of the total composition.
  • the composition comprises a monoglyceride content of 2 to 10%, a tartaric monoglyceride ester content, from 0.01% to 1% of sequestering agent, and optionally from 0.1 to 1%, %, preferably from 0.1% to 3% of pigments and / or mineral fillers coated, the percentages being expressed by weight relative to the mass of the total composition.
  • the composition comprises a monoglyceride content of 3 to 8%, a monoglyceride tartaric ester content, from 0.05 to 0.5% of sequestering agent, and optionally from 0.1 to 0, 5% of pigments and / or mineral fillers coated, the percentages being expressed by weight relative to the mass of the total composition.
  • the invention specifically covers a composition comprising as ingredients: MONOGLYCERIDE; TARTARIC ESTER OF MONOGLYCERIDES; ETHYLENE DIAMINE TETRACETIC ACID, DISODIUM SALT; and optionally TITANIUM OXIDE COATED WITH POLYDIMETHYLSILOXANE; associated for example with: PHENOXYETHANOL; XANTHAN; 2-ACRYLOYLAMINO-2-METHYLPROPANE-1 SULFONIC ACID (AMPS); POLYDIMETHYLSILOXANE (PDMS); WATER; GLYCERIN; PROPYLENE GLYCOL.
  • a certain amount of oil can be introduced into the compositions according to the invention.
  • oils commonly used in cosmetics can be used, chosen in particular from mineral, vegetable and silicone oils.
  • the oil or oils are present in a total content ranging from 0.5 to 35% by weight relative to the weight of the total composition.
  • the cosmetic compositions according to the invention may contain the usual ingredients or additives in cosmetics: pigments, dyes, biological actives (anti-aging agents, anti-oily skin, skin whitening, antiperspirant, anti-oxidants, etc.), sunscreens, film-forming polymers, diffusing fillers, oils and fats, moisturizers, emollients, and any combination thereof.
  • cosmetics pigments, dyes, biological actives (anti-aging agents, anti-oily skin, skin whitening, antiperspirant, anti-oxidants, etc.), sunscreens, film-forming polymers, diffusing fillers, oils and fats, moisturizers, emollients, and any combination thereof.
  • the invention also relates to the use of at least one sequestering agent for improving the stability of a composition, especially a cosmetic composition, comprising at least one monoglyceride and at least one tartaric acid diacetyl monoglyceride ester.
  • the invention also relates to a cosmetic care method, characterized in that it comprises the application of a composition as defined according to the invention to a skin zone, in particular to limit the gloss or shiny appearance of the skin. skin in the area of application, especially in a tropical climate.
  • the temperature is stated in degrees Celsius, and corresponds to the ambient temperature (20-25 ° C), unless otherwise indicated, and the pressure is atmospheric pressure at sea level unless otherwise indicated.
  • the percentages are given in mass relative to the total mass unless otherwise indicated. Examples
  • Example 1 and 2 Preparation of cosmetic compositions according to the present invention Table 1
  • phase A into a melter, maintain the temperature at 65 ° C for 45 minutes with stirring at 250 rpm until a homogeneous and opalescent phase is obtained.
  • phase B Add phase B, stop the heat flow and allow to cool with vigorous stirring between 400 and 600 rpm 3 / Finally, add phase C comprising the polymer and the charge with stirring at room temperature.
  • compositions according to the invention are subjected to an accelerated aging test which consists of storing them for one week in a thermostatically controlled oven at 55 ° C.
  • accelerated aging test which consists of storing them for one week in a thermostatically controlled oven at 55 ° C.
  • fresh type means the formulation of the example considered after preparation of the formulation but before implementation of the accelerated aging test.
  • compositions of the invention are satisfactorily stable, and are therefore in accordance with the intended purpose.
  • a formula according to the invention has been tested by women with oily skin in India, China and Brazil (self-application on 14 women for 7 days). At the end of the test period, women are satisfied with the performance and cosmetic properties of the composition of the invention.
  • the effectiveness of the compositions of the invention for combating the shine or shine of the skin during the day is perceived in the three countries.
  • the product meets the expectations of individuals with oily skin, especially in a tropical climate.
  • compositions according to the present invention to their skin consider that they are comfortable, that is to say that the application does not present any particular discomfort but on the contrary gives a feeling of comfort and a good effect. hydration of the skin.
  • compositions of the invention thus meet the problems initially set.

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Abstract

L'invention concerne une composition, notamment composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un agent séquestrant. L'invention concerne également l'utilisation d'une association d'au moins un monoglycéride et d'au moins un ester tatrique diacétyl de monoglycéride pour limiter l'aspect luisant ou la brillance de la peau, notamment sous un climat tropical, et l'utilisation d'un agent séquestrant pour améliorer la stabilité d'une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride. L'invention concerne encore une méthode de soin cosmétique mettant en œuvre la composition de l'invention.

Description

Composition cosmétique stable contenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un agent séquestrant
L'invention concerne une composition cosmétique stable spécialement adaptée à limiter ou réduire la brillance ou l'aspect brillant de la peau, en particulier dans des conditions climatiques tropicales.
L'aspect luisant que présente la peau dans des conditions de température et d'humidité relative importantes, caractéristiques des zones tropicales, est lié à un flux de sébum et de sueur au cours de la journée. Ce phénomène de luisance de la peau affecte donc aussi bien les populations se déclarant ou non « peau grasse ». Il se traduit aussi par une sensation de peau collante et sale au cours de la journée qui est particulièrement mal perçue par les individus vivant dans ces zones du monde.
A ce jour, l'utilisation de particules de charges minérales ou organiques pour matifier la peau est connue de l'homme de l'art. Malheureusement, ces particules n'ont pour effet que d'agir sur le sébum mais pas sur la transpiration. Les compositions contenant de telles charges minérales ou organiques ne permettent pas de réduire durablement la brillance de peau dans des conditions extrêmes (température et humidité relative importantes). On connaît par ailleurs l'utilisation des sels d'aluminiums pour réduire la transpiration mais pour des raisons de confort évidentes leur utilisation sur le visage n'est pas envisageable.
Il existe donc un besoin pour des compositions cosmétiques, de préférence confortables et hydratantes, réduisant durablement la brillance de peau dans des conditions de température et d'humidité relative importantes.
L'invention a pour but de fournir des compositions, notamment cosmétiques, permettant de limiter ou réduire, de préférence durablement, la brillance ou l'aspect luisant d'une peau exposée à un climat tropical.
L'invention a notamment pour but de fournir une composition cosmétique aqueuse stable dans le temps permettant de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus.
Par ailleurs, l'invention a également pour but de fournir une composition cosmétique agréable et/ou confortable pour l'utilisateur, notamment lors de son ressenti à l'application sur la peau.
La présente invention a également pour but de fournir une composition, notamment cosmétique, présentant des propriétés hydratantes.
L'invention a pour but de résoudre l'ensemble de ces problèmes techniques de manière industrielle, fiable, reproductible, et à faible coût. De façon surprenante, les inventeurs ont découvert qu'il était possible d'atteindre les objectifs précités grâce à une composition, notamment cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un agent séquestrant.
L'invention concerne également l'utilisation d'une association d'au moins un monoglycéride et d'au moins un ester tatrique diacétyl de monoglycéride pour limiter l'aspect luisant ou la brillance de la peau, notamment sous un climat tropical.
Au sens de l'invention, on entend par « climat tropical » tout spécialement un climat dans une zone du globe terrestre comprise entre les tropiques, généralement jusqu'à environ 15° ou 20 ° de latitude nord et sud. Il s'agit d'un climat non aride où la température moyenne mensuelle ne descend pas en dessous de 18°C tout au long de l'année. Les climats tropicaux présentent une saison sèche et une saison humide. En général, les climats tropicaux présentent des précipitations généralement comprises entre 1 et 2 m annuelles. L'invention couvre en particulier des compositions, notamment cosmétiques, adaptées au climat de la Chine, de l'Inde, du Brésil, et des pays aux conditions climatiques équivalentes.
Un climat tropical comprend donc des conditions de température et d'humidités relatives importantes enclines à générer un flux de sébum et de sueur importants au cours de la journée, même pour des peaux qui ne sont en dehors de ces climats pas particulièrement grasses. Ce phénomène de luisance ou brillance de la peau affecte donc aussi bien les populations se déclarant ou non « peaux grasses ».
Toutefois les compositions de l'invention ne sont pas limitées à leur utilisation sous un climat tropical et peuvent être utilisé sous tout type de climat, en particulier à fin de limiter l'aspect luisant ou brillant de la peau
Avantageusement, la composition comprend une phase aqueuse. Une composition selon l'invention peut comprendre plus de 50%, et de préférence entre 60% et 95%, et encore de préférence entre 65% et 95%, en masse de phase aqueuse par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, une composition selon l'invention contient une phase lipogel.
Les systèmes aqueux basés sur l'association de monoglycéride et d'un ester tartrique de monoglycérides, sont communément appelés lipogels et sont utilisés en alimentaires depuis quelques années pour faire des margarines allégées. Un lipogel comprend généralement une matrice tridimensionnelle renfermant une phase continue aqueuse. Un lipogel est un système complexe généralement constitué de cristaux de corps gras percolés dans une phase aqueuse. La taille de tels cristaux est généralement de quelques dizaines de micromètres. Un lipogel est formé en général par refroidissement d'une composition formant à chaud (ici, température supérieure à 55 'Ό) une phase lamellaire visible sous microscope optique en lumière bi-refringente. Une telle architecture tridimensionnelle peut contenir jusqu'à 98% d'une phase aqueuse.
Ces systèmes ont fait l'objet d'études structurales importantes. On peut citer entre autres les articles suivants.
* Liquid Crystalline Phases in the Structuring of Food Products, 1998, Lebensmittel-Wissenschaft und-technologie, 31 , 387-396,
* Investigation of the Gel to Coagel Phase Transition in Monoglycéride-Water Systems (Langmuir 1998, 14, 5757-5763)
* Lipid organization and dynamics of the monostearoylglycerol-water System. A 2H
NMR study (Chemistry and Physics of lipids 109 (2001 ) 15-28)
* Rheological Characterization, Crystallization, and Gelation (Behavior of Monoglycéride Gels (Journal of Colloid and Interface Science 249, (2002) 412-422).
L'utilisation de stéarate de monoglycérides en cosmétique pour stabiliser des émulsions est connue depuis longtemps et peut être considérée comme dans le domaine public. Par contre, l'utilisation d'un ester tartrique de monoglycéride est, elle, moins courante.
Les compositions selon l'invention se présentent de préférence sous la forme de crèmes, de mousses, ou de sticks. Il est important de remarquer que les compositions selon l'invention si elles ont l'aspect de crèmes cosmétiques ont, quand on les observe au microscope, une structure différente des émulsions classiques caractérisées par exemple par un tapis régulier de gouttelettes. Les compositions selon l'invention se caractérisent notamment par un aspect fortement biréfringent en lumière polarisée typique de leur nature semi cristalline.
Les pourcentages des constituants sont exprimés en masse par rapport à la masse totale de la composition, sauf indication contraire.
Monoglycéride
Un monoglycéride, ou monoacylglycérol (MAG), est un glycéride formé d'un résidu d'acide gras combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester. On peut les classer en deux groupes, les 1 -monoacyglycérols et les 2-monoacylglycérols selon que le groupe acyle est en position 1 ou 2 du résidu glycérol.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition comprend à titre de monoglycéride un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone. De préférence, le monoglycéride comprend une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
Dans le cas présent, on s'intéresse tout particulièrement au 1 -monoacylglycérols, comme ceux de formule suivante (exemple en C18) :
CH2OCO(CH2)16CH3
CHOH I
CH2OH
La longueur de la chaîne d'acide gras peut aller de C12 à C22 préférentiellement on choisit les esters de monoglycérides en C16 ou C18.
La matière première utilisée est importante en ce sens que les monoglycérides utilisés permettent de former une phase lipogel. En particulier on utilise des monoglycérides contenant moins de 10% de di-glycérides résiduels. On utilise de préférence des stéarates de monoglycérides, par exemple commercialisés sous la dénomination DIMODAN HP par la société DANISCO, ou ceux commercialisés sous la dénomination TEGIN 90 par la société EVONIK GOLDSCHMIDT.
La teneur en monoglycérides des formulations selon l'invention va de 1 % à 20%, préférentiellement de 2 à 10% et très préférentiellement de 3 à 8% en masse par rapport à la masse totale de ladite composition.
Ester tartrique de monoglycérides d'acides gras
Les esters tartriques de monoglycérides d'acides gras sont généralement obtenus en greffant un résidu tartrique en position 3 du résidu glycérol d'un 1 -monoacylglycérol.
La longueur de la chaîne d'acide gras peut aller de C12 à C22, préférentiellement on choisira les esters de monoglycérides en C16 ou C18. L'ester tartrique de monoglycéride est de préférence un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
Plus particulièrement, on utilisera les esters dialkyl (C1 -C4) tartriques de monoglycérides d'acide en C12 à C22. Dans le cas présent, on s'intéresse tout particulièrement aux esters diacétyl tartriques de monoglycérides en C18, comme ceux de formule suivante :
Figure imgf000006_0001
L'invention couvre les différents isomères de l'acide tartrique et leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques.
Ces ingrédients et leurs utilisations sont décrits pages 88 à 95 de la brochure
Functional Ungredients for Food éditée par DANISCO et accessible sur le site http://www.danisco.com/.
On peut choisir ces esters parmi un ester tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras (additif E472d), et un ester monoacétyltartrique de mono- et diglycérides d'acides gras (additif E472e). On recherche principalement des esters de monoglycerides et de diglycerides avec une pureté de l'ordre de 80% et plus.
La teneur en ester tartrique de monoglycéride des formulations selon l'invention va de 0,05% à 5%, préférentiellement de 0,1 à 2% et très préférentiellement de 0,1 à 1 % en masse par rapport à la masse totale de ladite composition. Typiquement on utilise une teneur en ester tartrique de monoglycéride de 0.2-0.5% en masse par rapport à la masse totale de ladite composition
Agent séquestrant
Les agents séquestrant, sont des molécules qui forment des complexes chimiques avec les ions métalliques notamment de métaux de transition, tels que le cuivre, le fer et le nickel..
De manière générale les agents séquestrants ou agents chélatants sont décrits dans l'Encyclopédie KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley and sons Vol 5 pages 708 à 739.
Parmi les agents séquestrants utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple l'acide éthylène diamine tétracétique (EDTA) et ses sels tels que le sel disodique d'éthylène diamine tétracétique (Disodium EDTA) ; les dérivés phosphoniques tels que l'acide hexaméthylène diamine tétra(méthylène phosphonique), l'acide éthylène diamine tétra(méthylène phosphonique), l'acide 1 -hydroxyéthylidène 1 ,1 - diphosphonique, l'acide aminotri(méthylène phosphonique), l'acide diéthylène-triamine penta(méthylène phosphonique), et leurs sels et notamment leurs sels de sodium comme le sel pentasodique de l'acide éthylènediamine tétra(méthylène phosphonique) ; les polymères notamment polyaminés tels que les polyalkylène polyamines et leurs dérivés, et en particulier la polyéthylène imine, et les dendrimères à activité chélatante ; les protéines comme la spermine, la spermidine, la transférine, la ferritine ; les acides carboxyliques comme l'acide phytique, l'acide citrique, l'acide malique, l'acide nitrilo- acétique, l'acide fumarique, l'acide tartrique, l'acide succinique, l'acide oxalique, l'acide mucique; l'acide méthylglycine diacétique, l'acide N-lauroyl-N,N',N'-tri-acétique éthylènediamine, l'acide iminodisuccinique, l'acide Ν,Ν-dicarboxyméthyl L-glutamique l'acide éthylènediamine-N,N'-dissucinique, le mésylate de desferrioxamine; le glucono delta-lactone, le gluconate de sodium, de potassium et/ou de calcium ; l'acide phosphorique, le bitartrate de potassium, l'acétate de sodium, le sorbitol et les mélanges de ces séquestrants.
Les agents séquestrant préférés sont l'acide éthylène-diamine-tétraacétique (EDTA) et ses sels, le glucono delta-lactone, le gluconate de sodium, de potassium et/ou de calcium ; l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide tartrique, le bitartrate de potassium, l'acétate de sodium, le sorbitol.
Préférentiellement, on utilise l'EDTA et ses sels.
De préférence, les teneurs d'agent séquestrant vont de 0,01 % à 1 %, et de préférence de 0,05 à 0,5%, en masse par rapport à la masse totale de ladite composition. Charges minérales et pigments enrobés
Dans un mode alternatif de réalisation de l'invention, la composition comprend en outre une ou plusieurs charges minérales et/ou un ou plusieurs pigments enrobés.
Les pigments et/ou charges minérales utilisés selon l'invention sont traités en surface, totalement ou partiellement, par au moins un agent de traitement hydrophobe.
Au sens de l'invention, le traitement de surface d'un pigment et/ou charge minérale désigne de manière générale le traitement en surface total ou partiel par un agent de surface, absorbé, adsorbé, ou greffé sur ledit pigment et/ou charge minérale. Les pigments et/ou charges minérales traités en surface peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface de nature chimique, électronique, mécano-chimique ou mécanique bien connues de l'homme de l'art. On peut également utiliser des produits commerciaux. L'agent de surface peut être absorbé, adsorbé ou greffé sur les pigments et/ou charges minérales par évaporation de solvant, réaction chimique et/ou création d'une liaison covalente.
La teneur en charges minérales et/ou pigments enrobés peut avantageusement aller de 0,1 % à 4% en masse, de préférence de 0,2% à 3% en masse par rapport à la masse totale de ladite composition.
Agent de traitement hvdrophobe (ou lipophile)
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les pigments et/ou charges minérales peuvent être traités en surface par au moins un agent de traitement hydrophobe ou lipophile choisi parmi les agents de surface siliconés ; les agents de surface fluorés ; les agents de surface fluoro-siliconés ; les savons métalliques, les acides aminés N-acylés ou leurs sels tels que le disodium stearoyl glutamate ; la lécithine et ses dérivés ; le trisostéaryle titanate d'isopropyle ; le sébaçate d'isostéaryle ; les cires naturelles végétales ou animales, les cires synthétiques polaires; les esters gras ; les alcools gras ; les phospholipides, et leurs mélanges. Comme agents de surface siliconé on peut citer le polydiméthylsiloxane.
L'agent de traitement peut représenter de 0,1 à 50% en masse, et en particulier de 0,5 à 5% en masse, de la masse totale du pigment enrobé ou de la charge minérale enrobée.
L'invention concerne tout particulièrement une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant parmi les ingrédients de la composition (i) au moins un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone, (ii) au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone, (iii) au moins un agent séquestrant, et (iv) éventuellement au moins un pigment et/ou charge minérale enrobé.
Avantageusement, la composition de l'invention est une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant parmi les ingrédients de la composition (i) au moins un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, (ii) au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone, (iii) au moins un des agents séquestrant suivants ou l'une quelconque de leurs combinaisons : l'acide éthylène-diamine-tétraacétique (EDTA), le glucono delta-lactone, le gluconate de sodium, de potassium et/ou de calcium ; l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide tartrique, le bitartrate de potassium, l'acétate de sodium, le sorbitol, et de préférence l'EDTA, et (iv) éventuellement au moins un pigment et/ou charge minérale enrobé.
Avantageusement, la composition de l'invention est une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant parmi les ingrédients de la composition (i) au moins un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone, (ii) au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone, (iii) au moins un agent séquestrant au moins un agent séquestrant , de préférence choisi parmi les agents suivants ou l'une quelconque de leurs combinaisons : l'acide éthylène-diamine-tétraacétique (EDTA), le glucono delta- lactone, le gluconate de sodium, de potassium et/ou de calcium ; l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide tartrique, le bitartrate de potassium, l'acétate de sodium, le sorbitol, et de préférence l'EDTA, et (iv) éventuellement au moins un pigment et/ou charge minérale enrobé.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend une teneur en monoglycéride de 1 à 20%, une teneur en ester tartrique de monoglycéride de 0,05% à 2%, de 0,01 % à 1 % d'agent séquestrant, et éventuellement de 0,1 % à 4% de pigments et/ou charges minérales enrobés, les pourcentages étant exprimés en masse par rapport à la masse de la composition totale.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend une teneur en monoglycéride de 2 à 10%, une teneur en ester tartrique de monoglycéride, de 0,01 % à 1 % d'agent séquestrant, et éventuellement de 0,1 à 1 %, %, de préférence de 0,1 % à 3% de pigments et/ou charges minérales enrobés, les pourcentages étant exprimés en masse par rapport à la masse de la composition totale.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend une teneur en monoglycéride de 3 à 8 %, une teneur en ester tartrique de monoglycéride, de 0,05 à 0,5% d'agent séquestrant, et éventuellement de 0,1 à 0,5 % de pigments et/ou charges minérales enrobés, les pourcentages étant exprimés en masse par rapport à la masse de la composition totale.
L'invention couvre spécifiquement une composition comprenant comme ingrédients : MONOGLYCERIDE ; ESTER TARTRIQUE DE MONOGLYCERIDES ; ACIDE ETHYLENE DIAMINE TETRACETIQUE, SEL DISODIQUE ; et éventuellement OXYDE DE TITANE ENROBE DE POLYDIMETHYLSILOXANE ; associés par exemple à : PHENOXYETHANOL ; XANTHAN ; 2-ACRYLOYLAMINO-2-METHYLPROPANE-1 - SULFONIC ACID (AMPS) ; POLYDIMETHYLSILOXANE (PDMS) ; EAU ; GLYCERINE ; PROPYLENE GLYCOL.
Autres ingrédients
Une certaine quantité d'huile peut être introduite dans les compositions selon l'invention.
On peut utiliser une ou plusieurs huiles couramment utilisées en cosmétique, notamment choisies parmi une huile minérale, végétale, siliconée.
De préférence le ou les huiles sont présentes dans une teneur totale allant de 0,5 à 35 % en masse par rapport à la masse de la composition totale.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent contenir les ingrédients ou additifs habituels en cosmétiques : pigments, colorants, actifs biologiques (agents anti- âge, anti-peau grasse, blanchissant la peau, anti-transpirant, anti-oxydants, etc.), filtres solaires, polymères filmogènes, charges diffusantes, huiles et corps gras, hydratants, émollients, et l'une quelconque de leurs combinaisons.
L'invention concerne encore l'utilisation d'au moins un agent séquestrant pour améliorer la stabilité d'une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride.
L'invention concerne aussi une méthode de soin cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application d'une composition telle que définie selon l'invention sur une zone de peau, notamment pour limiter la brillance ou l'aspect luisant de la peau au niveau de la zone d'application, en particulier sous un climat tropical.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d'exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l'invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l'invention.
Dans les exemples, la température est mentionnée en degré Celsius, et correspond à la température ambiante (20-25°C), sauf indication contraire, et la pression est la pression atmosphérique au niveau de la mer, sauf indication contraire. Par ailleurs, les pourcentages sont mentionnés en masse par rapport à la masse totale sauf indication contraire. Exemples
Exemple 1 et 2 : Préparation de compositions cosmétiques selon la présente invention Tableau 1
Figure imgf000011_0001
*0,2% à 80% en masse de Matière Active (MA)
1/ Introduire le mélange de la phase A dans un fondoir, maintenir la température à 65°C pendant 45 minutes sous agitation à 250 tours/min jusqu'à obtention d'une phase homogène et opalescente.
21 Ajouter la phase B, arrêter le flux thermique et laisser refroidir sous agitation vive entre 400 et 600 tours/min 3/ En final, ajouter la phase C comprenant le polymère et la charge sous agitation à température ambiante.
Exemple 3 : Stabilité des compositions selon l'invention
Tableau 2
Figure imgf000012_0001
*0,2% à 80% en masse de Matière Active (MA)
Pour évaluer la stabilité au stockage des compositions selon l'invention on les soumet à un test de vieillissement accéléré qui consiste à les stocker une semaine dans une étuve thermostatée à 55 °C. Tableau 3
Figure imgf000013_0001
On entend par « type frais » la formulation de l'exemple considéré après préparation de la formulation mais avant mise en œuvre du test de vieillissement accéléré.
Les compositions de l'invention sont stables de manière satisfaisante, et sont donc conformes au but recherché.
Performance perçue
Une formule selon l'invention a été testée par des femmes à peau grasse en Inde, en Chine et au Brésil (auto-application sur 14 femmes pendant 7 jours). A la fin de la période d'essai, les femmes sont satisfaites par la performance et les propriétés cosmétiques de la composition de l'invention. L'efficacité des compositions de l'invention pour lutter contre la luisance ou la brillance de la peau au cours de la journée est perçue dans les trois pays. Le produit répond aux attentes des individus présentant une peau grasse, notamment sous un climat tropical.
Les femmes ayant appliqué sur leur peau les compositions selon la présente invention considèrent qu'elles sont confortables, c'est-à-dire que l'application ne présente pas de gêne particulière mais au contraire procure une sensation de confort et un effet d'hydratation de la peau.
Les compositions de l'invention répondent donc aux problématiques fixées initialement.
Une formule non-conforme à l'invention a été testée et ne permet pas d'obtenir un résultat satisfaisant en termes de matité.

Claims

REVENDICATIONS
1 . - Composition, notamment composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend une phase aqueuse et au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique de monoglycéride, et au moins un agent séquestrant.
2. - Composition, selon la revendication 1 , caractérisée en ce qu'elle comprenant plus de 50% en masse de phase aqueuse par rapport à la masse totale de la composition.
3. - Composition, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de monoglycéride un ou plusieurs monoglycérides comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone.
4. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le monoglycéride comprend une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
5.- Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la composition comprend une teneur en monoglycéride de 1 à 20%, préférentiellement de 2 à 10% et très préférentiellement de 3 à 8 % en masse par rapport à la masse de la composition totale.
6. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que l'ester tartrique de monoglycéride est un ester tartrique diacétyl de monoglycéride comprenant une chaîne alkyl, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence, comprenant 16 ou 18 atomes de carbone.
7. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la teneur en ester tartrique de monoglycéride va de 0,05% à 5 %, préférentiellement de 0,1 à 2 %, et très préférentiellement de 0,1 à 1 % en masse par rapport à la masse de la composition totale.
8. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend à titre d'agent séquestrant l'un au moins des composés suivants ou l'une quelconque de leurs combinaisons : l'acide éthylène-diamine-tétraacétique (EDTA), le glucono delta-lactone, le gluconate de sodium, de potassium et/ou de calcium ; l'acide citrique, l'acide phosphorique, l'acide tartrique, le bitartrate de potassium, l'acétate de sodium, le sorbitol.
9. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,01 % à 1 %, et de préférence de 0,05 à 0,5%, en masse d'agent séquestrant par rapport à la masse de la composition totale.
10. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une ou plusieurs charges minérales et/ou un ou plusieurs pigments enrobés.
1 1 . - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que les charges minérales ou pigments enrobés représentent de 0,1 % à 4% en masse, de préférence de 0,2% à 3% en masse par rapport à la masse totale de la composition.
12. - Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 1 1 , caractérisée en ce qu'elle contient une phase lipogel.
13.- Utilisation d'une association d'au moins un monoglycéride et d'au moins un ester tatrique diacétyl de monoglycéride pour limiter l'aspect luisant ou la brillance de la peau, notamment sous un climat tropical.
14. - Utilisation d'au moins un agent séquestrant pour améliorer la stabilité d'une composition, notamment une composition cosmétique, comprenant au moins un monoglycéride et au moins un ester tartrique diacétyl de monoglycéride.
15. - Méthode de soin cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 sur une zone de peau, notamment pour limiter la brillance ou l'aspect luisant de la peau au niveau de la zone d'application, en particulier sous un climat tropical.
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