WO2014198241A1 - Dérivés de thio-1,2,4-triazole et leur procédé de préparation - Google Patents

Dérivés de thio-1,2,4-triazole et leur procédé de préparation Download PDF

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Weiqiang Chen
Jian Luo
Lixue Liu
Yuping FAN
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Abstract

Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I), comprenant une étape de mise en contact d'un composé représenté par la formule (II) ou un sel de celui-ci avec un agent de bromation, où R1 est OR2 ou NR3R4; R2 est un alkyle C1-C6 ou un phényle; chaque R3, R4 est indépendamment H, un alkyle C1-C6 ou un cycloalkyle, l'alkyle C1-C6, le cycloalkyle, ou le phényle étant en outre éventuellement substitué par F, Cl, Br, CH3 ou CF3. Un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (II), un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (V), un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (III), et un composé intermédiaire représenté par la formule (IIa) ou la formule (Ib) sont en outre décrits.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105175348A (zh) * 2015-10-16 2015-12-23 北京康立生医药技术开发有限公司 一种乐司尼达的制备方法
WO2016155653A1 (fr) * 2015-04-03 2016-10-06 南京明德新药研发股份有限公司 Isomères à chiralité axiale, leurs procédés de préparation et leurs utilisations pharmaceutiques
EP3281941A1 (fr) 2016-08-11 2018-02-14 Zentiva K.S. Procédé de préparation d'acide 2-(5-bromo-4-(1-cyclopropylnaphtalén-4-yl)-4h-1,2,4-triazol-3-ythio) acétique
EP3315494A1 (fr) 2017-04-19 2018-05-02 Química Sintética, S.A. Forme amorphe de lésinurad et ses procédés de préparation
CZ307277B6 (cs) * 2016-09-30 2018-05-09 Zentiva, K.S. Způsob výroby 2-(5-brom-4-(1-cyklopropylnaftalen-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)octové kyseliny - lesinuradu
EP3498697A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-19 Química Sintética, S.A. Nouveaux sels et polymorphes de lesinurad
US10351537B2 (en) 2017-03-10 2019-07-16 Apotex Inc. Processes for the preparation of lesinurad and intermediates thereof

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107325060A (zh) * 2016-04-29 2017-11-07 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种结晶形态的Lesinurad中间体及其制备方法
CN105906576B (zh) * 2016-06-12 2018-04-17 成都百裕制药股份有限公司 一种来司诺雷中间体的制备方法
CN106187927B (zh) * 2016-07-26 2020-02-04 山东川成医药股份有限公司 一种Lesinurad中间体的制备方法
CN107028943A (zh) * 2017-04-11 2017-08-11 时均燕 一种治疗心肌缺血再灌注损伤的药物组合物
CN109970668B (zh) * 2017-12-28 2021-12-07 普济生物科技（台州）有限公司 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方法
CN111116500B (zh) * 2019-12-30 2021-06-08 北京鑫开元医药科技有限公司海南分公司 一种雷西纳德关键中间体的纯化方法
CN111116501B (zh) * 2019-12-30 2021-03-12 北京鑫开元医药科技有限公司海南分公司 一种有效降低杂质含量的雷西纳德中间体的合成方法
JP2023528976A (ja) * 2020-06-11 2023-07-06 ジアンスー カニョン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド 塩素化化合物の製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000068206A1 (fr) * 1999-05-07 2000-11-16 Basf Aktiengesellschaft Benzimidazoles substitues par voie heterocyclique, leur production et leur application
WO2004050643A2 (fr) * 2002-12-04 2004-06-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibiteurs de la transcriptase inverse exempts de nucleosides
WO2006026356A2 (fr) * 2004-08-25 2006-03-09 Ardea Biosciences, Inc. S-triazolyl $g(a)-mercaptoacetanildes tenant lieu d'inhibiteurs de la transcriptase inverse vih
WO2007050087A1 (fr) * 2004-08-25 2007-05-03 Ardea Biosciences, Inc. Acides N[S(4-aryltriazol-3-yl)α-mercaptoacétyl]-p-aminobenzoïques EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DE VIH
WO2009070740A2 (fr) * 2007-11-27 2009-06-04 Ardea Biosciences Inc. Nouveaux composés et nouvelles compositions et leurs procédés d'utilisation

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR091651A1 (es) * 2012-07-03 2015-02-18 Ardea Biosciences Inc Elaboracion de acido 2-(5-bromo-4-(4-ciclopropilnaftalen-1-il)-4h-1,2,4-triazol-3-iltio)acetico

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000068206A1 (fr) * 1999-05-07 2000-11-16 Basf Aktiengesellschaft Benzimidazoles substitues par voie heterocyclique, leur production et leur application
WO2004050643A2 (fr) * 2002-12-04 2004-06-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibiteurs de la transcriptase inverse exempts de nucleosides
WO2006026356A2 (fr) * 2004-08-25 2006-03-09 Ardea Biosciences, Inc. S-triazolyl $g(a)-mercaptoacetanildes tenant lieu d'inhibiteurs de la transcriptase inverse vih
WO2007050087A1 (fr) * 2004-08-25 2007-05-03 Ardea Biosciences, Inc. Acides N[S(4-aryltriazol-3-yl)α-mercaptoacétyl]-p-aminobenzoïques EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DE VIH
WO2009070740A2 (fr) * 2007-11-27 2009-06-04 Ardea Biosciences Inc. Nouveaux composés et nouvelles compositions et leurs procédés d'utilisation

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016155653A1 (fr) * 2015-04-03 2016-10-06 南京明德新药研发股份有限公司 Isomères à chiralité axiale, leurs procédés de préparation et leurs utilisations pharmaceutiques
US10183915B2 (en) 2015-04-03 2019-01-22 Medshine Discovery Inc. Axially chiral isomers, and preparation methods therefor and pharmaceutical uses thereof
CN105175348A (zh) * 2015-10-16 2015-12-23 北京康立生医药技术开发有限公司 一种乐司尼达的制备方法
EP3281941A1 (fr) 2016-08-11 2018-02-14 Zentiva K.S. Procédé de préparation d'acide 2-(5-bromo-4-(1-cyclopropylnaphtalén-4-yl)-4h-1,2,4-triazol-3-ythio) acétique
CZ307277B6 (cs) * 2016-09-30 2018-05-09 Zentiva, K.S. Způsob výroby 2-(5-brom-4-(1-cyklopropylnaftalen-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)octové kyseliny - lesinuradu
US10351537B2 (en) 2017-03-10 2019-07-16 Apotex Inc. Processes for the preparation of lesinurad and intermediates thereof
EP3315494A1 (fr) 2017-04-19 2018-05-02 Química Sintética, S.A. Forme amorphe de lésinurad et ses procédés de préparation
EP3498697A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-19 Química Sintética, S.A. Nouveaux sels et polymorphes de lesinurad

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