WO2014106522A1 - Materialien für elektronische vorrichtungen - Google Patents

Materialien für elektronische vorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
WO2014106522A1
WO2014106522A1 PCT/EP2013/003716 EP2013003716W WO2014106522A1 WO 2014106522 A1 WO2014106522 A1 WO 2014106522A1 EP 2013003716 W EP2013003716 W EP 2013003716W WO 2014106522 A1 WO2014106522 A1 WO 2014106522A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aromatic
atoms
radicals
substituted
groups
Prior art date
Application number
PCT/EP2013/003716
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Holger Heil
Lara-Isabel RODRIGUEZ
Fabrice ECKES
Anja Gerhard
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Priority to EP13802251.2A priority Critical patent/EP2941472B1/de
Priority to CN201380069191.0A priority patent/CN104884572B/zh
Priority to US14/758,836 priority patent/US20150329772A1/en
Priority to KR1020157020894A priority patent/KR102197749B1/ko
Priority to JP2015551135A priority patent/JP6367229B2/ja
Publication of WO2014106522A1 publication Critical patent/WO2014106522A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Verbindung einer Formel (I), welche sich zur Verwendung als Funktionsmaterial in einer elektronischen Vorrichtung eignet, insbesondere als Emittermaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.

Description

Materialien für elektronische Vorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung einer Formel (I). Die Verbindung eignet sich zur Verwendung als Funktionsmaterial in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere einer organischen
Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED). Weiterhin betrifft die Erfindung bestimmte Ausführungsformen von elektronischen Vorrichtungen enthaltend die Verbindung der Formel (I) sowie Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I). Unter dem Begriff elektronische Vorrichtung werden gemäß der
vorliegenden Erfindung allgemein elektronische Vorrichtungen verstanden, welche organische Materialien enthalten. Bevorzugt werden darunter OLEDs verstanden sowie einige weitere Ausführungsformen von elektronischen Vorrichtungen enthaltend organische Materialien, die in der Anmeldung an späterer Stelle offenbart werden.
Der allgemeine Aufbau sowie das Funktionsprinzip von OLEDs ist dem Fachmann bekannt und unter anderem in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 1998/27136 beschrieben.
Betreffend die Leistungsdaten der elektronischen Vorrichtungen sind weitere Verbesserungen erforderlich, insbesondere in Hinblick auf eine breite kommerzielle Verwendung, beispielsweise in Displays oder als Lichtquellen. Von besonderer Bedeutung sind in diesem Zusammenhang die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der
elektronischen Vorrichtungen sowie die realisierten Farbwerte.
Insbesondere bei blau emittierenden OLEDs besteht
Verbesserungspotential bezüglich der Lebensdauer der Vorrichtungen und den erreichten Farbwerten des emittierten Lichts.
Ein wichtiger Ansatzpunkt, um die genannten Verbesserungen zu erreichen, ist die Auswahl der Emitterverbindung, die in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird. Im Stand der Technik sind als blau fluoreszierende Emitter eine Vielzahl an Verbindungen bekannt, insbesondere Arylamine mit einer oder mehreren kondensierten Arylgruppen und/oder Indenofluoren-Gruppen. Beispiele dafür sind die in der US 5,153,073 offenbarten Pyren-Arylamine und die in der WO 2012/048780 offenbarten Pyren-Arylamine. Weitere Beispiele für Arylamin-Emitter sind Benzoindenofluorenamine, z. B. gemäß
WO 2008/006449, und Dibenzoindenofluorenamine, z. B. gemäß
WO 2007/140847.
Weiterhin ist im Stand der Technik die Verwendung von Fluorenaminen, welche an das Fluorensystem ankondensierte aromatische Gruppen aufweisen, bekannt. Die Verbindungen, die zwei oder mehr
Arylaminogruppen aufweisen, werden als fluoreszierende Emitter eingesetzt (US 2012/0161615). Die Verbindungen zeigen jedoch grüne bis grün-blaue Emission und keine blaue Emission.
Weiterhin sind aus KR 2009/131536 und WO 2004/061048 Benzofluoren- Derivate bekannt, die eine Diphenylaminogruppe tragen. Solche
Verbindungen weisen jedoch zu kurzwellige Emission auf, um als blaue fluoreszierende Emitter Verwendung zu finden, bzw. bei Verwendung in OLEDs ist ihre Effizienz und Lebensdauer unbefriedigend.
Zusammenfassend liegt also die technische Aufgabe vor, tiefblau fluoreszierende Emitter bereitzustellen, die bevorzugt eine schmale
Emissionsbande aufweisen. Weiterhin bevorzugt liegt die Aufgabe vor, Verbindungen bereitzustellen, mit denen eine hohe Leistungseffizienz und eine lange Lebensdauer und tiefblaue Emission der elektronischen
Vorrichtung erreicht werden kann.
Überraschend wurde nun gefunden, dass Arylamin-Verbindungen, bei denen zwei oder mehr Benzofluoren-Einheiten an den Stickstoff gebunden sind, tiefblaue Farbkoordinaten und ein sehr schmales Emissionsspektrum aufweisen und dadurch die oben vorgestellte technische Aufgabe lösen. Tiefblaue Farbkoordinaten bei Emitterverbindungen sind hoch erwünscht für die Verwendung in Displays und Beleuchtungsanwendungen.
Insbesondere bei blau emittierenden Emitterverbindungen ist ein schmales Emissionsspektrum, d.h. eine Emissionsbande mit einer geringen Breite, hoch erwünscht für die Abstimmung der Farbeindrücke der verschiedenen Farben in einem Display oder bei einer Beleuchtungsanwendung.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung einer Formel (I)
B
Figure imgf000004_0001
Formel (I), wobei gilt: an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A, B und C und an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen Α', B' und C ist ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert, der mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann,
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR2, C(R2)2, C(R2)2- C(R2)2, -R2C=CR2-, -R2C=N-, Si(R2)2, Si(R2)2-Si(R2)2, C=0, O, S, S=0, S02, NR2, PR2 oder P(=0)R2; ist ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=0)R3, CN, Si(R3)3, P(=0)(R3)2) S(=0)R3, S(=0)2R3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C- Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -C=C-, Si(R3)2, C=0, C=NR3, -C(=0)0-, -C(=O)NR3- NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30
aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C- Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch
-R3C=CR3-, -CEC-, Si(R3)2l C=O, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R4, CN, Si(R )3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C- Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH^-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch
-R4C=CR4-, -CEC-, Si(R )2, C=O, C=NR4, -C(=0)0-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=0)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein
aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr
Substituenten R4 miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden; wobei der Fall ausgeschlossen ist, bei dem an beide Bindungen A und A' jeweils ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert jst und kein weiterer aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring an eine der anderen vier Bindungen gewählt aus den Bindungen B, C, B' und C ankondensiert ist.
In der Formel (I) sind die Bindungen A, B, C, A', B' und C zur besseren Deutlichkeit mit Pfeilen bezeichnet.
Unter der Formulierung, dass an eine Bindung wie beispielsweise die Bindung A ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring
ankondensiert ist, wird im Sinne der vorliegenden Anmeldung verstanden, dass die folgende Struktur entsteht:
Figure imgf000007_0001
wobei Ar* ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ist, der wie oben gezeigt die zwei Ringatome der Bindung A enthält.
Im Fall, dass Ar* eine unsubstituierte Phenylgruppe darstellt, liegt dann beispielsweise die folgende Struktur vor:
Figure imgf000007_0002
Es folgen allgemeine Definitionen für chemische Gruppen im Rahmen der vorliegenden Anmeldung:
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 aromatische Ringatome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Dies stellt die grundlegende Definition dar. Werden in der Beschreibung der vorliegenden Erfindung andere Bevorzugungen angegeben, beispielsweise bezüglich der Zahl der aromatischen Ringatome oder der enthaltenen Heteroatome, so gelten diese.
Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder
Thiophen, oder ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw.
heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.
Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anlhroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5- Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin,
Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. Unter einer Aryloxygruppe gemäß der Definition der vorliegenden
Erfindung wird eine Arylgruppe, wie oben definiert, verstanden, welche über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Eine analoge Definition gilt für Heteroaryloxygruppen. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- hybridisiertes C-, Si-, N- oder O-Atom, ein sp2-hybridisiertes C- oder N-
Atom oder ein sp-hybridisiertes C-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9'-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder durch eine Silylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden auch Systeme, in denen zwei oder mehr Aryl- oder Heteroarylgruppen über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, als aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden, wie beispielsweise Systeme wie Biphenyl, Terphenyl oder Diphenyltriazin.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin,
Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen,
Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol,
Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo- Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl,
Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy,
Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s- Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio,
Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Anmeldung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht:
Ringbildung
der Reste R
Figure imgf000011_0001
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste
Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
Ringbildung
der Reste R
Figure imgf000011_0002
Es ist bevorzugt, dass an keine der beiden Bindungen A und A' in
Formel (I) ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring
ankondensiert ist.
Weiterhin ist bevorzugt, dass an mindestens eine der beiden Bindungen gewählt aus Bindungen B und C und an mindestens eine der beiden Bindungen gewählt aus Bindungen B' und C jeweils ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist, besonders bevorzugt ein aromatischer Sechsring, wobei der aromatische oder heteroaromatische Sechsring mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Es ist für Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, dass die Gruppe X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus BR2, C(R2)2,
Si(R2)2, O, S und NR2. Besonders bevorzugt ist X gleich C(R2)2.
Weiterhin ist es für Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, dass nicht mehr als drei Gruppen Z pro Sechsring gleich N sind. Weiterhin bevorzugt sind nicht mehr als zwei benachbarte Gruppen Z gleich N.
Es ist für Verbindungen der Formel (I) allgemein bevorzugt, dass Z gleich CR1 ist.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass Ar1 gewählt ist aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können.
Besonders bevorzugt ist Ar1 gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt ist Ar1 gewählt aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Fluorenyl, Monobenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Spirobifluorenyl, Indenofluorenyl, Dibenzofuranyl, Carbazolyl und Dibenzothiophenyl, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein können. Weiterhin ist es bevorzugt, dass Ar1 keine Gruppe der Formel
Figure imgf000012_0001
darstellt, wobei Z, R1 und R2 definiert sind wie oben allgemein für Formel (I) angegeben; und wobei die gestrichelte Linie die Bindung an das Stickstoffatom bezeichnet. Bevorzugte Gruppen Ar1 sind die im Folgenden abgebildeten Gruppen der Formeln (Ar1-1) bis (Ar1 -34)
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
wobei die gestrichelte Linie die Bindung an den Rest der Verbindung bezeichnet und die Gruppen an freien Positionen mit einem Rest R1 substituiert sein können.
Weiterhin bevorzugt sind R1 und R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN, Si(R3)3, eine geradkettige Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die oben
genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -CEC-, -R3C=CR3-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, - NR3-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder -C(=0)NR3- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20
aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 bzw. R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können.
Besonders bevorzugt ist R2 gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass Reste R2, die an dasselbe Atom der Gruppe X binden, beispielsweise die zwei Reste R2 einer Gruppe C(R2)2, miteinander zu einem Ring verbunden sind. Bevorzugt ist dies ein Fünfring oder ein Sechsring, wobei die Gruppen bevorzugt Arylgruppen oder Alkylgruppen sind. Ganz besonders bevorzugt ist die Gruppe X in diesen Fällen gewählt aus Gruppen der folgenden Formeln (X-1 ) bis (X-8)
Figure imgf000016_0001
Formel (X-1) Formel (X-2) Formel (X-3) Formel (X-4)
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Formel (X-8), wobei die abgebildeten Gruppen in den unsubstituiert dargestellten Positionen wahlweise mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, und wobei die gestrichelten Linien Bindungen an den Rest der Verbindung darstellen.
Weiterhin bevorzugt ist R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN, Si(R )3) eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C=C-, - R C=CR4-, Si(R )2, C=0, C=NR4, -NR4-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder - C(=0)NR4- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder
heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass die Anbindungsposition der Gruppe NAr1 an die Fluorenylgruppen in para-Position zur direkten Bindung zwischen den beiden aromatischen Sechsringen des Fluorenylgrundkörpers liegt. Entsprechend sind Verbindungen der folgenden Formel (l-A) bevorzugt:
Figure imgf000018_0001
Formel (l-A), wobei die auftretenden Gruppen wie oben definiert sind, wobei an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A, B und C und an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A', B' und C ist ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert, der mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann,
wobei der Fall ausgeschlossen ist, bei dem an beide Bindungen A und A' jeweils ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist und kein weiterer aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring an eine der anderen vier Bindungen gewählt aus den Bindungen B, C, B' und C ankondensiert ist.
Es gelten auch für diese Ausführungsform die oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen von Gruppen als bevorzugt.
Insbesondere ist X in Verbindungen der Formel (l-A) bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, O, S und NR2, besonders bevorzugt ist X gleich C(R2)2.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass mindestens eine Gruppe R1 in der
Verbindung gewählt ist aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C- Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C- Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, bevorzugt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die Ringsysteme jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass mindestens eine Gruppe R1, die an einen der äußeren Ringe der Fluorenylgruppe bindet, gewählt ist aus
geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können. Unter„äußerem Ring der Fluorenylgruppe" wird derjenige Ring von den beiden Ringen einer Fluorenylgruppe verstanden, der nicht an die Gruppe NAr1 bindet. Dies ist besonders bevorzugt, wenn Ar1 keine
Benzofluorengruppe darstellt, insbesondere wenn Ar1 nicht gewählt ist aus Gruppen der Formeln (Ar1 -23) bis (Ar1 -34).
Wenn Ar1 eine Benzofluorengruppe ist, insbesondere eine Gruppe gewählt aus Gruppen der Formeln (Ar1 -23) bis (Ar1 -34) ist, kann es bevorzugt sein, dass keine Gruppe R1 in der Verbindung vorhanden ist, die eine
Alkylgruppe oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem darstellt. Es kann weiterhin in diesem Fall bevorzugt sein, dass alle
Gruppen R gleich H sind.
Durch dieses Substitutionsmuster werden besonders vorteilhafte
Emissionseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung erreicht.
Besonders bevorzugt ist die genannte Gruppe R1 in para-Position zur direkten Bindung zwischen den beiden aromatischen Sechsringen des Fluorenylgrundkörpers an den Fluorenylgrundkörper gebunden, so dass die Verbindungen der Formel (I) der folgenden Struktur der Formel (l-B) entsprechen:
Figure imgf000020_0001
Formel (Ι-Β), wobei die auftretenden Gruppen wie oben definiert sind und
R1"Ar gewählt ist aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C- Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aromatischen oder heteroaromatischen
Ringsystemen mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können; und wobei an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen Α', B' und C ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist, der mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Ganz besonders bevorzugte Gruppen R1"Ar, wie oben definiert, sind ausgewählt aus Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl, Isobutyl, tert-Butyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Fluorenyl,
Monobenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Spirobifluorenyl, Indenofluorenyl, Dibenzofuranyl, Carbazolyl und Dibenzothiophenyl, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können. Bevorzugte Gruppen R1"Ar sind die im Folgenden abgebildeten Gruppen der Formeln (R1"Ar-1) bis (R1"Ar-27)
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
wobei die gestrichelte Linie die Bindung an den Rest der Verbindung bezeichnet und die Gruppen an freien Positionen mit einem Rest R3 substituiert sein können.
Weiterhin bevorzugt enthält die Verbindung der Formel (I) keine
kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit mehr als 18 aromatischen Ringatomen in der kondensierten Gruppe. Besonders bevorzugt enthält sie keine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit mehr als 14
aromatischen Ringatomen in der kondensierten Gruppe, ganz besonders bevorzugt keine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen in der kondensierten Gruppe.
Weiterhin bevorzugt enthält die Verbindung der Formel (I) zusätzlich zu der Arylaminogruppe -N(Ar1)- keine weitere Arylaminogruppe. Unter einer Arylaminogruppe wird dabei eine Gruppe verstanden, welche mindestens eine Aryl- oder Heteroarylgruppe gebunden an ein Amino-Stickstoffatom enthält. Besonders bevorzugt enthält die Verbindung der Formel (I) zusätzlich zu der Arylaminogruppe -N(Ar1)- keine weitere Aminogruppe.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen von Verbindungen der
Formel (I) entsprechen den folgenden Formeln (1-1) bis (I-5)
Figure imgf000023_0002
Formel (1-1)
Figure imgf000024_0001
Formel (I-2)
Figure imgf000024_0002
Formel (I-3)
Figure imgf000024_0003
Formel (I-4)
Figure imgf000024_0004
Formel (I-5) wobei die auftretenden Gruppen definiert sind wie oben, und wobei R1-Ar-2 ^gj jec|em Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H oder geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder
verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können.
Ganz besonders bevorzugt ist von den obenstehenden Formeln Formel (I- 1)·
Es gelten für die Verbindungen der Formeln (1-1) bis (I-5) dieselben Ausführungsformen von Gruppen als bevorzugt wie oben allgemein für Verbindungen der Formel (I) angegeben. Insbesondere ist X bevorzugt C(R2)2. Weiterhin insbesondere bevorzugt ist die Gruppe NAr1 in para- Position zur direkten Bindung zwischen den beiden aromatischen
Sechsringen des Fluorengrundkörpers gebunden, entsprechend der in Formel (l-A) gezeigten Ausführungsform.
Weiterhin ist R "Ar-2 bevorzugt ausgewählt aus H und den Formeln (R1"Ar-1) bis (R1"Ar-27).
Besonders bevorzugte Ausführungsformen von Verbindungen der
Formel (I) enstsprechen den in der folgenden Tabelle angegebenen Formeln, wobei die Grundstrukturen diejenigen der Formeln (1-1) bis (I-5) sind, und die auftretenden Gruppen definiert sind wie oben.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Bevorzugt ist für Verbindungen der obenstehenden Tabelle, dass R1 ausgewählt ist aus H und den Formeln (R1"Ar-1) bis (R1"Ar-27).
Folgende Verbindungen sind Beispiele für Verbindungen nach Formel (I):
Figure imgf000030_0002
1 2
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
39 40
41 42
43 44
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung.
Bevorzugt ist ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine
übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktion umfasst. Bevorzugt ist die Kupplungsreaktion ausgewählt aus Buchwald-Kupplungsreaktionen und Suzuki-Kupplungsreaktionen. Weiterhin und bevorzugt in Kombination mit der oben genannten bevorzugten Ausführungform des Verfahrens umfasst das Verfahren eine oder mehrere Ringschlussreaktionen, besonders bevorzugt säure-induzierte Ringschlussreaktionen von tertiären Alkoholen zu Methylenbrücken. Besonders bevorzugte Ausführungsformen von Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen sind im Folgenden dargestellt. Dadurch werden dem Fachmann mögliche Syntheseverfahren
vorgeschlagen, mit denen er die erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen kann. Der Fachmann ist an die vorgestellten Verfahren jedoch nicht gebunden. Es kann sie nach Bedarf im Rahmen seines allgemeinen Fachwissens abwandeln und anpassen, sofern dies erforderlich ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit bekannten
Syntheseschritten der organischen Chemie hergestellt werden. Bevorzugte Reaktionen sind dabei Cyclisierungsreaktionen, Buchwald-Kupplungen und Suzuki-Kupplungen.
In den folgenden Schemata 1 bis 3 sind drei verschiedene Wege zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen dargestellt. Das Verfahren nach Schema 1 eignet sich insbesondere zur Synthese von erfindungsgemäßen Verbindungen, die eine Aryl-Gruppe gebunden an die Benzofluorenyl-Gruppe enthalten. Das Verfahren nach Schema 3 eignet sich insbesondere zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen, die drei Benzofluoren-Gruppen enthalten.
In den der Schemata 1 bis 3 bezeichnet Ar eine beliebige Aryl- oder Heteroarylgruppe, und Hai bezeichnet eine beliebige reaktive Gruppe, bevorzugt eine Halogengruppe, besonders bevorzugt Brom. Alle gezeigten Verbindungen können wahlweise mit einem oder mehreren organischen Resten substituiert sein.
In dem Syntheseverfahren nach Schema 1 wird zunächst eine Phenyl- Naphthyl-Verbindung hergestellt durch Suzuki-Kupplung eines Phenyl- Derivats mit einem Naphthyl-Derivat, das eine Carbonsäureester-Gruppe trägt, die Vorstufe zur verbrückenden Methylengruppe des Fluorens. Die Carbonsäreester-Gruppe wird durch Addition einer metallorganischen Verbindung zum tertiären Alkohol umgesetzt, der die Ringschlussreaktion zur Methylen-Brücke des Fluorens eingeht. Die weiteren Schritte sind Halogenierung, Kupplung einer Arylgruppe am äußeren Ring des Fluoren- Derivats, erneute Halogenierung und folgende Buchwald-Kupplung. Bei der Buchwald-Kupplung werden je zwei Fluoren-Derivate mit einem Arylamin gekuppelt, wobei die erfindungsgemäße Verbindung entsteht.
Figure imgf000037_0001
Im Verfahren gemäß Schema 2 wird über eine Suzuki-Kupplung bereits an der Arylamino-Verbindung die Phenyl-Naphthyl-Verbindung hergestellt, die eine Carbonsäureestergruppe als Vorstufe der Methylenbrücke des Benzofluorens enthält. Addition eines metallorganischen Nukleophils und anschließender Ringschluss zur Bildung einer Methylenbrücke führen zur gewünschten erfindungsgemäßen Verbindung.
chema 2
Figure imgf000038_0001
Im Verfahren gemäß Schema 3 wird weitgehend analog zu Schema 2 vorgegangen, mit dem Unterschied, dass das eingesetzte Amin statt zwei drei reaktive Phenylgruppen enthält, so dass insgesamt drei
Benzofluorenylgruppen an das zentrale Stickstoffatom gebunden entstehen.
Schema 3
Figure imgf000038_0002
An die oben genannten Syntheseverfahren nach Schemata 1 bis 3 können sich weitere Funktionalisierungsreaktionen anschließen, in denen die erhaltenen erfindungsgemäßen Verbindungen weiter umgesetzt werden.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Geeignete reaktive Abgangsgruppen sind beispielsweise Brom, lod, Chlor, Boronsäuren, Boronsäureester, Amine, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit endständiger C-C-Doppelbindung bzw. C- C-Dreifachbindung, Oxirane, Oxetane, Gruppen, die eine Cycloaddition, beispielsweise eine 1 ,3-dipolare Cycloaddition, eingehen, wie
beispielsweise Diene oder Azide, Carbonsäurederivate, Alkohole und Silane. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß
Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 oder R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht- konjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für
Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungs- gemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/22026),
Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO
2006/061181), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 1992/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO
2005/014689 oder WO 2007/006383), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere,
Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 2007/068325) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 2006/003000), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe
Effizienzen und gute Farbkoordinaten auf.
Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungs- einheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
(A) SUZUKI-Polymerisation; (B) YAMAMOTO-Polymerisation;
(C) STILLE-Polymerisation; und
(D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 2003/048225, WO 2004/037887 und WO 2004/037887, im Detail beschrieben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendri- mere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCH WALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36;
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20
(Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6; WO 2002/067343 A1 und WO 2005/026144 A1.
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol,
Methylbenzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1- Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, α-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, Methylbenzoat, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4- Diisopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether,
Triethylenglycolbutylmethyl-ether, Diethylenglycoldibutylether,
Triethylenglycoldimethylether, Diethylenglycolmonobutylether,
Tripropylenglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldimethylether, 2- Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptylbenzol,
Octylbenzol, 1 ,1-Bis(3,4-Dimethylphenyl)ethan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Emulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in WO
2002/072714, WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur
beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer
Verbindung gemäß Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei ist die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (OICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (OLETs), organischen Solarzellen (OSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices
(OFQDs), organischen lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (OLECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Bevorzugt ist die elektronische Vorrichtung gewählt aus den oben angegebenen
Vorrichtungen. Besonders bevorzugt ist eine organische Elektro- lumineszenzvorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronen- blockierschichten, Excitonenblockierschichten, Zwischenschichten
(Interlayers), Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
Die Abfolge der Schichten der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ist bevorzugt die folgende: Anode-Lochinjektionsschicht- Lochtransportschicht-emittierende Schicht-Elektronentransportschicht- Elektroneninjektionsschicht-Kathode. Dabei soll erneut darauf hingewiesen werden, dass nicht alle der genannten Schichten vorhanden sein müssen, und/oder dass zusätzlich weitere Schichten vorhanden sein können.
Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissions- maxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden
verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues oder gelbes oder
orangefarbenes oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei bevorzugt mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013). Es soll angemerkt werden, dass sich für die Erzeugung von weißem Licht anstelle mehrerer farbig emittierender
Emitterverbindungen auch eine einzeln verwendete Emitterverbindung eignen kann, welche in einem breiten Wellenlängenbereich emittiert.
Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen
Verbindungen auch in der Lochtransportschicht oder in einer anderen Schicht vorhanden sein. Es ist bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß Formel (I) in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird. Insbesondere eignet sich die
Verbindung gemäß Formel (I) zur Verwendung als emittierendes Material (Emitterverbindung). Die erfindungsgemäße Verbindung eignet sich besonders zur Verwendung als blau emittierende Emitterverbindung. Dabei kann die betreffende elektronische Vorrichtung eine einzige emittierende Schicht enthaltend die erfindungsgemäße Verbindung enthalten, oder sie kann zwei oder mehr emittierende Schichten enthalten. Die weiteren emittierenden Schichten können dabei eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen oder alternativ andere Verbindungen enthalten.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als emittierendes Material in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in
Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Verbindung in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall bevorzugt zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Matrixmaterials bzw. der Matrixmaterialien bevorzugt zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%.
Bevorzugte Matrixmaterialien zur Verwendung in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Emitter sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 2004/081017), der lochleitenden
Verbindungen (z. B. gemäß WO 2004/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 2005/084081 und WO 2005/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 2006/048268), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß
WO 2006/117052) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß
WO 2008/145239). Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. Bevorzugte Matrixmaterialien zur Verwendung in Kombination mit der Verbindung der Formel (I) in der emittierenden Schicht sind in der folgenden Tabelle abgebildet.
^^^^^^
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in anderen Schichten eingesetzt werden, beispielsweise als Lochtransportmaterialien in einer Lochinjektions- oder Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht oder als Matrixmaterialien in einer emittierenden Schicht, bevorzugt als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter.
Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder einer
Elektronenblockierschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als
Reinmaterial, d.h. in einem Anteil von 100 %, in der Lochtransportschicht eingesetzt werden, oder sie kann in Kombination mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen eingesetzt werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält die organische Schicht enthaltend die Verbindung der Formel (I) dann zusätzlich einen oder mehrere p-Dotanden. Als p- Dotanden werden gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugt solche organischen Elektronenakzeptorverbindungen eingesetzt, die eine oder mehrere der anderen Verbindungen der Mischung oxidieren können. Besonders bevorzugte Ausführungsformen von p-Dotanden sind die in WO 2011/073149, EP 1968131 , EP 2276085, EP 2213662, EP 1722602, EP 2045848, DE 102007031220, US 8044390, US 8057712, WO
2009/003455, WO 2010/094378, WO 2011/120709, US 2010/0096600 und WO 2012/095143 offenbarten Verbindungen.
Wenn die Verbindung der Formel (I) als Matrixmaterial in Kombination mit einem phosphoreszierenden Emitter in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, ist der phosphoreszierende Emitter bevorzugt ausgewählt aus den unten aufgeführten Klassen und Ausführungsformen von phosphoreszierenden Emittern. Weiterhin sind in diesem Fall in der emittierenden Schicht bevorzugt ein oder mehrere weitere
Matrixmaterialien vorhanden.
Solche sogenannten Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei
verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronentransportierenden
Eigenschaften dar. Bevorzugt stellt die Verbindung der Formel (I) das Material mit lochtransportierenden Eigenschaften dar.
Die gewünschten elektronentransportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed-Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Komponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix- Komponenten andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1:50 bis 1 :1 , bevorzugt 1 :20 bis 1:1 , besonders bevorzugt 1 :10 bis 1 :1 und ganz besonders bevorzugt 1 :4 bis 1 :1 vorliegen. Bevorzugt werden Mixed- Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen eingesetzt. Genauere Angaben zu Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem in der Anmeldung WO 2010/108579 enthalten.
Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixkomponenten eines Mixed- Matrix-Systems verwendet werden können, sind ausgewählt aus den unten angegebenen bevorzugten Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter oder den bevorzugten Matrixmaterialien für fluoreszierende
Emitter, je nachdem welche Art von Emitterverbindung im mixed-Matrix- System eingesetzt wird.
Im folgenden sind allgemein bevorzugte Materialklassen zur Verwendung als entsprechende Funktionsmaterialien in den erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aufgeführt. Als phosphoreszierende Emitter eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als phosphoreszierende Emitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium,
Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten. Dabei werden im Sinne der vorliegenden Erfindung alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende
Verbindungen angesehen.
Beispiele der oben beschriebenen phosphoreszierenden Emitter können den Anmeldungen WO 2000/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO
2005/033244, WO 2005/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt sind, zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Vorrichtungen. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe in
Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen in OLEDs einsetzen.
Bevorzugte fluoreszierende Emitter sind neben den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen.
Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysen- diamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei
Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1 -Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind.
Bevorzugte Matrixmaterialien zur Verwendung mit fluoreszierenden Emitterverbindungen sind obenstehend aufgeführt. Bevorzugte Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455 oder WO 2013/041176, Aza- carbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 16177 1 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß
WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diaza- phosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, überbrückte Carbazol- Derivate, z. B. gemäß US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO
2011/042107, WO 2011/088877 oder WO 2012/143080,
Triphenylenderivaten, z. B. gemäß WO 2012/048781 , oder Lactame, z. B. gemäß WO 2011/116865 oder WO 2011/137951.
Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht bzw. Elektronenblockierschicht oder in der
Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen elektronischen
Vorrichtung verwendet werden können, sind neben den
erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden. Als Materialien für die Elektronentransportschicht können alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik als Elektronen- transportmaterialien in der Elektronentransportschicht verwendet werden. Insbesondere eignen sich Aluminiumkomplexe, beispielsweise Alq3,
Zirkoniumkomplexe, beispielsweise Zrq4, Lithiumkomplexe, beispielsweise Liq, Benzimidazolderivate, Triazinderivate, Pyrimidinderivate, Pyridin- derivate, Pyrazinderivate, Chinoxalinderivate, Chinolinderivate,
Oxadiazolderivate, aromatische Ketone, Lactame, Borane,
Diazaphospholderivate und Phosphinoxidderivate. Weiterhin geeignete Materialien sind Derivate der oben genannten Verbindungen, wie sie in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 und WO 2010/072300 offenbart werden.
Bevorzugt sind als Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport-, Lochinjektions- oder Elektronenblockierschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, Indenofluoren- amin-Derivate (z. B. gemäß WO 06/122630 oder WO 06/100896), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate (z. B. gemäß WO 01/049806), Aminderivate mit kondensierten Aromaten (z. B. gemäß US 5,061 ,569), die in WO 95/09147 offenbarten Aminderivate, Monobenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 08/006449),
Dibenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 07/140847), Spirobifluoren- Amine (z. B. gemäß WO 2012/034627 oder WO 2013/120577), Fluoren- Amine (z. B. gemäß den noch nicht offengelegten Anmeldungen
EP 12005369.9, EP 12005370.7 und EP 12005371.5), Spiro- Dibenzopyran-Amine (z. B. gemäß WO 2013/083216) und Dihydroacridin- Derivate (z. B. gemäß WO 2012/150001). Auch die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Lochtransportmaterialien verwendet werden.
Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise
Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder AI, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag, Mg/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen
Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder
teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen
Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-L-ASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn- Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße
organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10'7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Leti. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen.
Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein
Sublimationsverfahren aufgetragen werden.
Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen in Displays, als Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z.B. Lichttherapie) eingesetzt werden.
Ausführungsbeispiele
A) Synthesebeispiele
A-1) Variante I
Allgemeines Reaktionsschema:
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
A-1-1) Synthese der Bausteine (lf-1) bis (lf-5)
1 -Pheny l-naphthalen-2-carboxy Isäuremethylester (la)
1- Brom-naphthalen-2-carboxylsäuremethylester (70.0 g, 264 mmol), Phenylboronsäure (38.6 g, 317 mmol) und Kaliumphosphatmonohydrat (182 g, 792 mmol) werden in einer Mischung von 0.2 L Toluol, 0.2 L Dioxan und 0.2 L Wasser gelöst und mit Palladiumacetat (1.18 g,
5.3 mmol) und Tri-orthotolyl-Phosphin (3.2 g, 10.6 mmol) versetzt. Der Ansatz wird über Nacht unter Rückfluss erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit dest. Wasser erweitert. Nach Phasentrennung wird die wässrige Phase mehrmals mit Toluol extrahiert. Die vereinigten
organischen Phasen werden mit dest. Wasser gewaschen, über
Magnesiumsulfat getrocknet und über Aluminiumoxid filtriert. Die organische Phase wird bis zu einem orangen Öl eingeengt. Es werden 69 g Produkt erhalten (99% d. Th.).
2- (1 -Phenyl-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol (Ib)
(la) (69 g, 264 mmol) und Cerium(lll) Chlorid (71 g, 291 mmol) werden in 500 mL THF gelöst und bei 0°C mit Methylmagnesiumchlorid (3 M Lösung in THF) (308 mL, 925 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmen. Der Ansatz wird vorsichtig mit gesättigter NH4CI-Lösung hydrolysiert und mit4%iger Salzsäure neutralisiert. Die Mischung wird mit dest. Wasser erweitert und gründlich mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit dest. Wasser und einmal mit Natriumhydrogencarbonat- Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum erhält man einen hellbeigen Feststoff. Dieser wird in einem Heptan/ Toluol-Gemisch umkristallisiert. Man isoliert 52 g (75% d. Th.) als farblosen Feststoff.
7,7-Dimethyl-7H-benzo[c]fluorene (Ic)
(Ib) (52 g, 198 mmol) wird mit 500 mL DCM gelöst und bei 0°C mit
Methansulfonsäure (64 mL, 991 mmol) und Polyphosphorsäure (77 g, 793 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht auf
Raumtemperatur erwärmen. Die Mischung wird mit Ethanol erweitert und eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol gelöst, mit NaOH-Lösung und dest. Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum wird der Feststoff in Ethanol umkristallisiert. Man isoliert 44 g eines gelben Feststoffes. (91 % d. Th.).
5-Bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene (Id)
(Ic) (38.2 g, 156 mmol) wird in 0.3 L Chloroform gelöst und auf 0°C gekühlt. Unter Rühren wird eine Dibrom-Lösung (117 g, 660 mmol) in 0.2 L
Chloroform zugetropft, so dass die Reaktionstemperatur nicht über 5 °C steigt. Die Reaktion wird über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmt. 200 mL einer 10%igen Natriumthiosulfat-Lösung werden hinzu gegeben und die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wird mit DCM mehrmals extrahiert. Die organische Phase wird mit dest. Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Feststoff wird in Toluol/Heptan umkristallisiert. Man erhält 50 g eines farblosen Feststoffes (99% d. Th.). 7,7-Dimethyl-5-Phenyl-7H-benzo[c]fluoren (le-1)
(Id) (28.5 g, 88 mmol), Phenylboronsäure (13.2 g, 106 mmol) und
Kaliumcarbonat (30.5 g, 220 mmol) werden in einer Mischung von 150 mL Toluol und 150 mL Wasser gelöst und mit Tetrakis-(triphenylphosphin)- palladium (1.02 g, 0.9 mmol) versetzt. Der Ansatz wird über Nacht unter Rückfluss erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit dest. Wasser erweitert. Nach Phasentrennung wird die wässrige Phase mehrmals mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit dest. Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und über AlOx und Kieselgel filtriert. Die organische Phase wird eingeengt und der
resultierende Feststoff mit Ethanol gewaschen. Es werden 25.9 g (92% d. Th.) Produkt erhalten.
Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000058_0001
(le-9) 78%
(le-10) 65%
(le-11) 82%
(le-12) -o 72%
9-Bromo-7,7-dimethyl-5-Phenyl-7H-benzo[c]fluoren (lf-1)
(le-1) (25.8 g, 81 mmol) wird in 0.15 L Chloroform gelöst und auf 0 °C
gekühlt. Unter Rühren wird eine Dibrom-Lösung (13.6 g, 85 mmol) in 0.1 L Chloroform zugetropft, so dass die Reaktionstemperatur nicht über 5 °C steigt. Die Reaktion wird über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmt.
100 ml_ einer 10%igen Natriumthiosulfat-Lösung werden hinzu gegeben und die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wird mit DCM mehrmals extrahiert.
Die organische Phase wird mit dest. Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Feststoff wird in Toluol/Heptan
umkristallisiert. Es werden 22 g eines farblosen Feststoffs (62% d. Th.) erhalten.
Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Edukt Produkt Ausbeute
(lf-1) 62% (lf-2) 75%
(lf-3) 80%
(lf-4) 78%
(lf-5) 77%
(lf-8) 80%
(lf-9) 75%
(lf-10) 83%
(lf-11) 85%
(lf-12) 89% A-1-2) Synthese des Bausteins (lf-6)
Figure imgf000061_0001
Dipheny l-(1 -Pheny l-naphthalen-2-y l)-methanol (lb-6)
(la) (35 g, 133 mmol) und Cerium(lll) Chlorid (36 g, 146 mmol) werden in 250 ml_ THF gelöst und bei 0°C mit Phenylmagnesiumchlorid (3 M Lösung in THF) (150 mL, 450 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmen. Der Ansatz wird vorsichtig mit gesättigter NH4CI-Lösung hydrolysiert und mit 4%iger Salzsäure neutralisiert. Die Mischung wird mit dest. Wasser erweitert und gründlich mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit dest. Wasser und einmal mit Natriumhydrogencarbonat- Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum erhält man einen hellbeigen Feststoff. Dieser wird in Heptan/Toluol umkristallisiert. Man isoliert 41 g (80% d. Th.) als farblosen Feststoff.
Der Baustein (lc-6) wird analog zu (Ic) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 88%.
Der Baustein (ld-6) wird analog zu (Id) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 95%. Der Baustein (le-6) wird analog zu (le-1) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 82%.
Der Baustein (lf-6) wird analog zu (lf-1) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 68%.
A-1-3) Synthese des Bausteins (ld-7)
Figure imgf000062_0001
7H-Benzo[c]fluoren wurde gemäß folgender Literaturvorschrift synthetisiert: Organic Letters, 2009, Vol. 11 , No. 20, 4588-4591.
Synthese von (la-7):
7H-Benzo[c]fluoren (38 g, 176 mmol), 1 ,5-Dibrompentan (40.5 g,
176 mmol) und Tetrabutylammoniumbromid (32,3 g, 100 mmol) werden in 0.5 L Toluol gelöst. 0.5 L 3M NaOH Lösung wird zugegeben, und die Reaktion wird über Nacht auf Rückfluss gekocht. Die Reaktion wird auf Raumtemperatur abgekühlt, die Phasen getrennt, die wässrige Phase wird mit Toluol drei Mal extrahiert. Die organische Phase wird mit dest. Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Feststoff wird in Toluol Heptan umkristallisiert. 31 g eines farblosen
Feststoffes (62% d. Th.) werden isoliert.
Der Baustein (lb-7) wird analog zu (Id) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 87%.
Der Baustein (lc-7) wird analog zu (le-1) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 89%.
Der Baustein (ld-7) wird analog zu (lf-1) synthetisiert, mit einer Ausbeute von 65%.
A-1-4) Synthese der Zielverbindungen (1-1) bis (1-13)
Bis-(7,7-dimethyl-5-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)-p-tolyl-amin (1-1)
(lf-1) (14 g, 35 mmol) und p-Tolylamin (1.7 g, 16 mmol) werden in 200 mL Toluol gelöst. Anschließend wird die Reaktionslösung mit 1 M Tri- tertbutylphosphin-Lösung in Toluol (3.6 mL, 3.6 mmol), Palladium(ll)-Acetat (5.0 g, 17.4 mmol) und Natrium-tert-butoxid (10 g, 104 mmol) versetzt und über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird bei Raumtemperatur mit Toluol und dest. Wasser erweitert, die organische Phase abgetrennt und die wässrige Phase mehrmals mit Toluol extrahiert. Die org. Phase wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, über AlOx und Kieselgel filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird in Heptan/Toluol umkristallisiert.
Verbindung (1-1) wird als hell gelber Feststoff isoliert (6 g, 23% d. Th.).
Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001

Figure imgf000066_0001

Figure imgf000067_0001
A-2) Variante II:
Figure imgf000067_0002
Die Synthese vom Edukt Tris-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1 ,3,2]dioxaborolan-2- yl)-phenyl]-amin wird in folgender Publikation beschrieben: Chem. Mater. 2011 , 23, 4428-4434. Tris-[4-(2-carboxylsäuremethylester-napht-1-yl)-phenyl]-amin (IIa)
1-Brom-naphthalen-2-carboxylsäuremethylester (40 g, 150 mmol), Tris-[4-
(4,4,5,5-tetramethyl-[1 ,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amin (23.5 g,
37.5 mmol) und Kaliumphosphat-Monohydrat (130 g, 0.56 mol) werden in einer Mischung von 0.75 L Toluol, 0.75 L Dioxan und 0.75 L Wasser gelöst und mit Paladiumacetat (0.67 g, 3 mmol) und tri-orthotolyl Phosphin (5.5 g, 18 mmol) versetzt. Der Ansatz wird über Nacht unter Rückfluss erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit dest. Wasser erweitert. Nach
Phasentrennung wird die wässrige Phase mehrmals mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit dest. Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und über AlOx filtriert. Die organische Phase wird eingeengt. (IIa) wird als hell gelber Feststoff isoliert: 19.5 g (65% d. Th.) Tris-[4-(2-(propan-2-ol-2yl)-napht-1-yl)-phenyl]-amin (IIb)
(IIa) (19.5 g, 25.4 mmol) und Cerium(lll) Chlorid (39 g, 81 ,9 mmol) werden in 1 L THF gelöst und bei 0°C mit Methylmagnesiumchlorid (3 M Lösung in THF) (330 mL, 975 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmen. Der Ansatz wird vorsichtig mit gesättigter NH4CI-Lösung hydrolysiert und mit 4%iger
Salzsäure neutralisiert. Die Mischung wird mit dest. Wasser erweitert und gründlich mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit dest. Wasser und einmal mit Natriumhydrogencarbonat- Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels wird der Feststoff in einem Heptan/ Toluol-Gemisch umkristallisiert. Man isoliert 15,6 g (80% d. Th.) als farblosen Feststoff.
Tris-(7,7-Dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)-amin (II)
(IIb) (15.6 g, 19.5 mmol) wird mit 600 mL DCM gelöst und bei 0°C mit Methansulfonsäure (20 mL, 0.3 mol) und Polyphosphorsäure (23 g, 230 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht auf
Raumtemperatur erwärmen. Die Mischung wird mit Ethanol erweitert und eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol gelöst, mit NaOH-Lösung und dest. Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum wird der Feststoff über eine Kieselgelsäule aufgereinigt (Heptan/Ethylacetat). Verbindung (II) wird als gelber Feststoff isoliert: 5,46 g (40% d. Th.).
A-3) Variante III:
Figure imgf000069_0001
lllc- UM
Die Edukte Bis-(4-bromo-phenyl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amin und Bis-(4- bromo-phenyl)-(4-sec-butyl-phenyl)-amin werden nach der Methode aus folgender Publikation synthetisiert: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011 , vol. 49, 2, 352 - 360. Die Synthese von Biphenyl-4-yl-bis-(4-bromo-phenyl)-amin wird gemäß WO 2009/139358 durchgeführt.
Bis-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-(4-tert- butyl-phenyl)-amin (llla-1)
Bis-(4-bromo-phenyl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amin (27,6 g, 60 mmol) und Bispinacolato-diboran (38.1 g, 150 mmol) werden in 0.5 L THF gelöst. Dann werden Kaliumacetat (49 g, 500 mmol) und 1 ,1'- Bis(diphenylphosphino)ferrocen-dichloropalladium(ll)*DCM (1.45 g, 1.8 mmol) zu der Reaktionslösung hinzugegeben und über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Ansatz mit DCM und dest. Wasser erweitert und die wässrige Phase wirdmehrmals mit DCM extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit dest. Wasser gewaschen und nach Trocknen mit
Magnesiumsulfat über AlOx filtriert. Das Lösemittel wird bei Normaldruck entfernt. Der erhaltene Feststoff wird in Toluol-Heptan Gemisch umkristallisiert. Es werden 23.7 g eines hellgrauen Pulvers erhalten (72% d. Th.).
Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000070_0001
Bis-[4-(2-carboxylsäuremethylester-napht-1-yl)-phenyl]-(4-tert-butyl- phenyl)-amin (lllb-1)
(llla-1) (23.7 g, 42.1 mmol), 1-Brom-naphthalen-2-carboxylsäure- methylester (40.0 g, 151 mmol) und Kaliumphosphat-Monohydrat (130 g, 565 mmol) werden in einer Mischung von 0.75 L Toluol, 0.75 L Dioxan und 0.75 L Wasser gelöst und mit Paladiumacetat (675 mg, 3,0 mmol) und Tri- orthotolylphosphin (5.5 g, 18 mmol) versetzt. Der Ansatz wird über Nacht unter Rückfluss erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit dest.
Wasser erweitert. Nach Phasentrennung wird die wässrige Phase mehrmals mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit dest. Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und über AlOx filtriert. Die organische Phase wird eingeengt. Verbindung (lllb-1) wird als hell gelber Feststoff isoliert 20.6 g (73% d. Th.) Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000071_0001
Bis-[4-(2-(propan-2-ol-2yl)-napht-1 -yl)-phenyl]-(4-tert-butyl-phenyl)- amin (lllc-1)
(lllb-1) (20.5 g, 26.7 mmol) und Cerium(lll) Chlorid (41 g, 86 mmol) werden in 1 L THF gelöst und bei 0°C mit Methylmagnesiumchlorid (3 M Lösung in THF) (350 mL, 1.05 mol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht im Eisbad auf Raumtemperatur erwärmen. Der Ansatz wird
vorsichtig mit gesättigter NH4CI-Lösung hydrolysiert und mit4%iger
Salzsäure neutralisiert. Die Mischung wird mit dest. Wasser erweitert und gründlich mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit dest. Wasser und einmal mit Natriumhydrogencarbonat-
Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels wird der Feststoff in einem Heptan/ Toluol-Gemisch umkristallisiert. Man isoliert 16,4 g (80% d. Th.) als farblosen Feststoff. Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiel Aus¬
Ar-c Produkt
Verbindung beute
lllc-1 36%
lllc-2 43%
Figure imgf000073_0001
Bis-(7,7-Dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)-(4-tert-butyl-phenyl)-amin (111-1)
(lllc-1) (16.2 g, 20.3 mmol) wird mit 600 mL DCM gelöst und bei 0°C mit Methansulfonsäure (20.0 mL, 300 mmol) und Polyphosphorsäure (24.4 g, 24,4 mmol) versetzt. Man lässt die Reaktionslösung über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen. Die Mischung wird mit Ethanol erweitert und eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol gelöst, mit NaOH-Lösung und dest. Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösemittels im Vakuum wird der Feststoff über eine
Kieselgelsäule aufgereinigt (Heptan/Ethylacetat) und danach in Toluol- Heptan Gemisch umkristallisiert. (II 1-1) wird als gelber Feststoff isoliert: 5,8 g (45% d. Th.).
Analog dazu werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000074_0001
B) Device-Beispiele: Herstellung von OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen (siehe Tabellen 1 bis 3) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Als Substrate werden Glasplättchen verwendet, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Buffer ( 20nm) / Lochinjektionsschicht (HIL, 160nm )/ Lochtransportschicht (HTL, 20nm) / Emissionsschicht (EML, 20nm) /
Elektronentransportschicht (ETL, 30nm) / Elektroneninjektionsschicht (LiQ 1nm) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine
100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Als Buffer wird eine 20nm dicke Schicht Clevios P VP AI 4083 (bezogen von Heraeus Clevios GmbH, Leverkusen) durch Spincoating aufgebracht. Alle restlichen Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Der Aufbau der EML der OLEDs und die in dieser Schicht verwendeten Materialien sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Strukturen aller in der OLED verwendeten
Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt, wobei HIL das Material der
Lochinjektionsschicht, HTL das Material der Lochtransportschicht, ETL das Material der Elektronentransportschicht und LiQ das Material der
Elektroneninjektionsschicht darstellt.
Die Emissionsschicht (EML) besteht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Host=H) und einer emittierenden Verbindung (Dotand=D), der dem Matrixmaterial durch Coverdampfung in einem bestimmten
Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1 :D1 (95%:5%) bedeutet hierbei, dass das Matrixmaterial H1 in einem Volumenanteil von 95% und die emittierende Verbindung D1 in einem Anteil von 5% in der Schicht vorliegt.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren aufgenommen, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte unter Annahme einer lambertschen
Abstrahlcharakteristik aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL- Kennlinien) berechnet und abschließend die Lebensdauer der Bauteile bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 aufgenommen und daraus die CIE 1931 x und y
Farbkoordinaten berechnet. Die Angabe EQE @ 1000 cd/m2 bezeichnet die externe Quanteneffizienz bei einer Betriebsleuchtdichte von
1000 cd/m2. Die Lebensdauer LD50 @ 60mA/cm2 ist die Zeit, die vergeht, bis die Starthelligkeit (cd/m2) bei einer Stromdichte von 60mA/cm2 auf die Hälfte gesunken ist. Die erhaltenen Daten für die verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als
fluoreszierende Emitter in OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere als blau emittierende fluoreszierende Emitter. Hierzu wurden OLEDs enthaltend die Verbindungen D2, D3, D4 und D5 hergestellt (Beispiele E3 bis E7). Die Vergleichsbeispiele V1 und V2, in denen der Emitter V-D1 gemäß dem Stand der Technik anstelle der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet wird, verdeutlichen, dass ein einzelner Benzofluorensubstituent an einem Amin nicht zu zufriedenstellenden Ergebnissen führt (schlechtere Werte für externe Quanteneffizienz und Lebensdauer).
Hingegen werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als fluoreszierende Emitter, wie die Beispiele E3 bis E7 zeigen, hervorragende Werte für externe Quanteneffizienz erzielt, bei tiefblauer Emission und verbesserter Lebensdauer (LD50).
Tabelle 1 : Aufbau der OLEDs
Bsp. EML
Dicke /nm
V1 H1(95%):V-D1(5%) 20 nm
V2 H2(95%):V-D1(5%)20 nm
E3 H2(95%):D2(5%) 20 nm
E4 H1(95%):D3(5%)20 nm
E5 H2 (95%):D3(5%)20 nm
E6 H2(95%):D4(5%) 20 nm
El H2(95%):D5(5%) 20 nm
Figure imgf000077_0001
Tabelle 3: Strukturen der verwendet ten Materialien
HIL ETL
Figure imgf000077_0002
HTL LiQ
H1 H2
Figure imgf000078_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung einer Formel (I)
Figure imgf000079_0001
Formel (I), wobei gilt: an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A, B und C und an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A', B' und C ist ein aromatischer oder
heteroaromatischer Sechsring ankondensiert, der mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann,
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR2, C(R2)2,
C(R2)2-C(R2)2, -R2C=CR2-, -R2C=N-, Si(R2)2, Si(R2)2-Si(R2)2, C=0, O, S, S=0, S02, NR2, PR2 oder P(=0)R2;
Ar1 ist ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=0)R3, CN, Si(R3)3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch
-R3C=CR3-, -C=C-, Si(R3)2, C=0, C=NR3, -C(=0)0-,
-C(=0)NR3-, NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch
-R3C=CR3-, -C=C-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=0)O-,
-C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=0)R4, CN, Si(R4)3, N(R )2, P(=0)(R )2, S(=0)R4, S(=0)2R4, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere Ch -Gruppen in den oben genannten Gruppen durch
-R4C=CR4-, -C C-, Si(R4)2) C=0, C=NR4, -C(=0)O-,
-C(=0)NR4-, NR4, P(=0)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr Substituenten R4 miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden; wobei der Fall ausgeschlossen ist, bei dem an beide Bindungen A und A' jeweils ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist und kein weiterer aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring an eine der anderen vier Bindungen gewählt aus den Bindungen B, C, B' und C ankondensiert ist.
Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass an keine der beiden Bindungen A und A' in Formel (I) ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass an mindestens eine der beiden Bindungen gewählt aus Bindungen B und C und an mindestens eine der beiden Bindungen gewählt aus Bindungen B' und C jeweils ein aromatischer oder
heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist, wobei der aromatische oder heteroaromatische Sechsring mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, O, S und NR2.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Z gleich CR1 ist.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 gewählt ist aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Terphenyl, Fluorenyl, Monobenzofluorenyl,
Dibenzofluorenyl, Spirobifluorenyl, Indenofluorenyl, Dibenzofuranyl, Carbazolyl und Dibenzothiophenyl, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie der folgenden Formel (l-A) entspricht
Figure imgf000083_0001
Formel (l-A), wobei die auftretenden Gruppen wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, wobei an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A, B und C und an mindestens eine der drei Bindungen gewählt aus den Bindungen A', B' und C ist ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, und
wobei der Fall ausgeschlossen ist, bei dem an beide Bindungen A und A' jeweils ein aromatischer oder heteroaromatischer Sechsring ankondensiert ist und kein weiterer aromatischer oder
heteroaromatischer Sechsring an eine der anderen vier Bindungen gewählt aus den Bindungen B, C, B' und C ankondensiert ist.
8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) zusätzlich zu der Arylaminogruppe -N(Ar1)- keine weitere
Arylaminogruppe enthält. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie einer der folgenden Formeln (1-1) bis (I-5) entspricht
Figure imgf000084_0001
Formel (1-1)
Figure imgf000084_0002
Formel (I-2)
Figure imgf000084_0003
Formel (I-3)
Figure imgf000084_0004
Formel (I-4)
Figure imgf000085_0001
Formel (1-5), wobei die auftretenden Gruppen definiert sind wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, und wobei
R l-Ar-2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus H oder geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C- Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, oder aromatischen öder heteroaromatischen Ringsystemen mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können.
Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass d Gruppe X gleich C(R2)2 ist.
11. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 oder R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder mindestens ein Polymer Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11 sowie mindestens ein Lösungsmittel. Elektronische Vorrichtung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (OICs), organischen Feld- Effekt-Transistoren (OFETs), organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (OLETs), organischen Solarzellen (OSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (OFQDs), organischen lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (OLECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10.
Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 13, ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, dadurch
gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in mindestens einer organischen Schicht gewählt aus Lochtransportschicht, Lochinjektionsschicht,
Elektronenblockierschicht und emittierender Schicht enthalten ist.
Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in einer elektronischen Vorrichtung.
PCT/EP2013/003716 2013-01-03 2013-12-09 Materialien für elektronische vorrichtungen WO2014106522A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13802251.2A EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2013-12-09 Materialien für elektronische vorrichtungen
CN201380069191.0A CN104884572B (zh) 2013-01-03 2013-12-09 用于电子器件的材料
US14/758,836 US20150329772A1 (en) 2013-01-03 2013-12-09 Materials for Electronic Devices
KR1020157020894A KR102197749B1 (ko) 2013-01-03 2013-12-09 전자 소자용 재료
JP2015551135A JP6367229B2 (ja) 2013-01-03 2013-12-09 電子素子のための化合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13000012.8 2013-01-03
EP13000012 2013-01-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014106522A1 true WO2014106522A1 (de) 2014-07-10

Family

ID=47627953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2013/003716 WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2013-12-09 Materialien für elektronische vorrichtungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20150329772A1 (de)
EP (1) EP2941472B1 (de)
JP (1) JP6367229B2 (de)
KR (1) KR102197749B1 (de)
CN (1) CN104884572B (de)
TW (1) TWI618688B (de)
WO (1) WO2014106522A1 (de)

Cited By (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016056640A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2016135151A1 (en) * 2015-02-23 2016-09-01 Centre National De La Recherche Scientifique Photo-crosslinkable emissive molecular materials
WO2016150544A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN108033887A (zh) * 2017-12-27 2018-05-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光化合物及制备方法和应用
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
EP3444241A1 (de) * 2017-08-18 2019-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Aminbasierte verbindung und diese enthaltende organisches lichtemittierendes element
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019070082A1 (ja) 2017-10-06 2019-04-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11744146B2 (en) 2017-02-03 2023-08-29 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3093288A1 (de) * 2015-05-12 2016-11-16 Novaled GmbH Organische leuchtdiode mit verschiedenen matrixverbindungen in der ersten und der zweiten elektronentransportschicht
KR102611417B1 (ko) * 2016-01-25 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107963973B (zh) * 2016-10-20 2023-07-25 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102639784B1 (ko) 2016-10-25 2024-02-26 삼성디스플레이 주식회사 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11737352B2 (en) 2017-01-23 2023-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR102657641B1 (ko) * 2017-06-30 2024-04-17 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11177446B2 (en) 2017-09-14 2021-11-16 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Silicon containing organic fluorescent materials

Citations (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
JP2000053957A (ja) 1998-06-23 2000-02-22 Koto Gijutsu Kenkyuin Kenkyu Kumiai 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2003060956A2 (en) 2002-01-18 2003-07-24 Lg Chem, Ltd. New material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004028217A1 (ja) 2002-09-20 2004-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004061048A1 (en) 2002-12-31 2004-07-22 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds and electroluminescent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004080975A1 (ja) 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
EP1722602A1 (de) 2004-03-05 2006-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszenzeinrichtung und organisches elektrolumineszenzdisplay
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1968131A1 (de) 2005-12-27 2008-09-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009003455A1 (de) 2007-07-04 2009-01-08 Novaled Ag Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen
EP2045848A1 (de) 2007-07-18 2009-04-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009139358A1 (en) 2008-05-16 2009-11-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine derivative, light-emitting substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR20090131536A (ko) 2008-06-18 2009-12-29 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
EP2145936A2 (de) * 2008-07-14 2010-01-20 Gracel Display Inc. Fluoren und Pyren Derivate und organische Elektrolumineszenzvorrichtung damit
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US20100096600A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Novaled Ag Square Planar Transition Metal Complexes and Organic Semiconductive Materials Using Them as Well as Electronic or Optoelectric Components
WO2010050778A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Gracel Display Inc. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
WO2010049050A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010072300A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit triazinderivaten
EP2213662A1 (de) 2007-11-30 2010-08-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
WO2010094378A1 (de) 2009-02-17 2010-08-26 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2276085A1 (de) 2008-03-27 2011-01-19 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011073149A1 (de) 2009-12-14 2011-06-23 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011120709A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Dotierstoff für eine lochleiterschicht für organische halbleiterbauelemente und verwendung dazu
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2388843A2 (de) * 2010-05-18 2011-11-23 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organisches Material und dessen Verwendung in einer Leuchtdiode
WO2012034627A1 (de) 2010-09-15 2012-03-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US20120161615A1 (en) 2009-06-19 2012-06-28 Doosan Corporation Aminoanthracene derivative and an organic electroluminescent element employing the same
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006108497A1 (de) * 2005-04-14 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
KR101166809B1 (ko) * 2006-04-13 2012-07-26 토소가부시키가이샤 벤조플루오렌 화합물 및 그 용도
JP2011012047A (ja) * 2009-06-05 2011-01-20 Tosoh Corp アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011037429A2 (ko) * 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20120006811A (ko) * 2010-07-13 2012-01-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR20120011445A (ko) * 2010-07-29 2012-02-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9238623B2 (en) * 2011-01-17 2016-01-19 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting diode including the same
KR101894023B1 (ko) * 2011-05-11 2018-10-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用

Patent Citations (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
JP2000053957A (ja) 1998-06-23 2000-02-22 Koto Gijutsu Kenkyuin Kenkyu Kumiai 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2003060956A2 (en) 2002-01-18 2003-07-24 Lg Chem, Ltd. New material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004028217A1 (ja) 2002-09-20 2004-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004061048A1 (en) 2002-12-31 2004-07-22 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds and electroluminescent devices
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2004080975A1 (ja) 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
EP1722602A1 (de) 2004-03-05 2006-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszenzeinrichtung und organisches elektrolumineszenzdisplay
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
EP1968131A1 (de) 2005-12-27 2008-09-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009003455A1 (de) 2007-07-04 2009-01-08 Novaled Ag Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen
DE102007031220A1 (de) 2007-07-04 2009-01-08 Novaled Ag Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
EP2045848A1 (de) 2007-07-18 2009-04-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
EP2213662A1 (de) 2007-11-30 2010-08-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
EP2276085A1 (de) 2008-03-27 2011-01-19 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
WO2009139358A1 (en) 2008-05-16 2009-11-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine derivative, light-emitting substance, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR20090131536A (ko) 2008-06-18 2009-12-29 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
EP2145936A2 (de) * 2008-07-14 2010-01-20 Gracel Display Inc. Fluoren und Pyren Derivate und organische Elektrolumineszenzvorrichtung damit
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US20100096600A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Novaled Ag Square Planar Transition Metal Complexes and Organic Semiconductive Materials Using Them as Well as Electronic or Optoelectric Components
WO2010049050A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010050778A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Gracel Display Inc. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010072300A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit triazinderivaten
WO2010094378A1 (de) 2009-02-17 2010-08-26 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20120161615A1 (en) 2009-06-19 2012-06-28 Doosan Corporation Aminoanthracene derivative and an organic electroluminescent element employing the same
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011073149A1 (de) 2009-12-14 2011-06-23 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011120709A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Dotierstoff für eine lochleiterschicht für organische halbleiterbauelemente und verwendung dazu
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2388843A2 (de) * 2010-05-18 2011-11-23 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organisches Material und dessen Verwendung in einer Leuchtdiode
WO2012034627A1 (de) 2010-09-15 2012-03-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEM. MATER., vol. 23, 2011, pages 4428 - 4434
FRECHET, JEAN M. J.; HAWKER, CRAIG J.: "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS, vol. 26, no. 1-3, 1995, pages 127 - 36, XP004052617, DOI: doi:10.1016/1381-5148(95)00010-D
JANSSEN, H. M.; MEIJER, E. W.: "The synthesis and characterization of dendritic molecules", MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY, 1999, pages 20
JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY, vol. 49, no. 2, 2011, pages 352 - 360
M. S. ARNOLD, APPL. PHYS. LETT., vol. 92, 2008, pages 053301
ORGANIC LETTERS, vol. 11, no. 20, 2009, pages 4588 - 4591
SYNTHESIS OF POLYMERS, pages 403 - 458
T. MATSUMOTO; T. NAKADA, J. ENDO; K. MORI; N. KAWAMURA; A. YOKOI; J. KIDO: "Taiwan; Session 21 OLED (5", MULTIPHOTON ORGANIC EL DEVICE HAVING CHARGE GENERATION LAYER, 2003
TOMALIA, DONALD A.: "Dendrimer molecules", SCIENTIFIC AMERICAN, vol. 272, no. 5, 1995, pages 62 - 6, XP009105348
Y. SHIROTA ET AL., CHEM. REV., vol. 107, no. 4, 2007, pages 953 - 1010

Cited By (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10547007B2 (en) 2014-10-09 2020-01-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescent material, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
WO2016056640A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2016135151A1 (en) * 2015-02-23 2016-09-01 Centre National De La Recherche Scientifique Photo-crosslinkable emissive molecular materials
US11225601B2 (en) 2015-02-23 2022-01-18 Centre National De La Recherche Scientifique Photo-crosslinkable emissive molecular materials
CN107406352A (zh) * 2015-03-25 2017-11-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10487262B2 (en) 2015-03-25 2019-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016150544A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN107406352B (zh) * 2015-03-25 2020-12-01 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3792235A1 (de) 2016-07-08 2021-03-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11744146B2 (en) 2017-02-03 2023-08-29 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
EP3444241A1 (de) * 2017-08-18 2019-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Aminbasierte verbindung und diese enthaltende organisches lichtemittierendes element
US10875825B2 (en) 2017-08-18 2020-12-29 Samsung Display Co., Lid. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019070082A1 (ja) 2017-10-06 2019-04-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20200064996A (ko) 2017-10-06 2020-06-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
US11839153B2 (en) 2017-10-06 2023-12-05 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
CN108033887B (zh) * 2017-12-27 2020-11-17 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光化合物及制备方法和应用
CN108033887A (zh) * 2017-12-27 2018-05-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光化合物及制备方法和应用
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021180950A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022112541A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214566A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214507A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN104884572B (zh) 2017-09-19
KR102197749B1 (ko) 2021-01-04
JP6367229B2 (ja) 2018-08-01
TWI618688B (zh) 2018-03-21
CN104884572A (zh) 2015-09-02
KR20150103241A (ko) 2015-09-09
EP2941472B1 (de) 2018-07-25
TW201442998A (zh) 2014-11-16
JP2016509592A (ja) 2016-03-31
US20150329772A1 (en) 2015-11-19
EP2941472A1 (de) 2015-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2941472B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3335253B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3131901B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3027707B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3080229B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2705552B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2740165B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2931698B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017036574A1 (de) 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren- derivate und ihre verwendung in elektronischen vorrichtungen
EP3060623B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014037077A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012048780A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3077477A1 (de) Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3033405A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015000549A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014111269A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2922932A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) Verbindung für elektronische Vorrichtungen
WO2014106524A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011157346A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3898605A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2984150B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4240718A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2016096069A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2023072977A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13802251

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2013802251

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14758836

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2015551135

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20157020894

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A