WO2014046176A1 - 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2014046176A1
WO2014046176A1 PCT/JP2013/075291 JP2013075291W WO2014046176A1 WO 2014046176 A1 WO2014046176 A1 WO 2014046176A1 JP 2013075291 W JP2013075291 W JP 2013075291W WO 2014046176 A1 WO2014046176 A1 WO 2014046176A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
internal olefin
mass
olefin sulfonate
foam
component
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/075291
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
洋平 吉川
光田　義徳
寛 堀
吉史 西本
土井　康裕
Original Assignee
花王株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 花王株式会社 filed Critical 花王株式会社
Priority to EP18173794.1A priority Critical patent/EP3388051B1/en
Priority to EP13838551.3A priority patent/EP2899257B1/en
Publication of WO2014046176A1 publication Critical patent/WO2014046176A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/08—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/20—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143—Sulfonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094—High foaming compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds

Definitions

  • the present invention relates to an internal olefin sulfonate composition useful as a base for a cleaning agent, and a cleaning composition containing the same.
  • anionic surfactants particularly alkyl sulfates and alkyl polyoxyalkylene sulfates are widely used as household and industrial cleaning components because of their excellent detergency and foaming power.
  • an olefin sulfonate particularly an internal olefin sulfonate obtained from an internal olefin having a double bond inside the olefin chain rather than at the end as a raw material has been reported.
  • Such an internal olefin sulfonate is generally obtained by reacting an internal olefin with a gaseous sulfur trioxide-containing gas for sulfonation, and neutralizing the obtained sulfonic acid, followed by further hydrolysis.
  • the internal olefin sulfonate is known to have good biodegradability and the like, but with regard to basic performance as a cleaning agent including foaming properties, general-purpose interfaces such as alkylpolyoxyalkylene sulfates. Compared with the activator, it is still not sufficient, and further improvement is desired.
  • Patent Document 1 discloses a specific internal olefin sulfonic acid for the purpose of solubilizing power, osmotic power, and interfacial tension reducing ability, and when used as a shampoo, the foaming is good and the touch is improved without any bluntness. It is disclosed. Patent Document 2 describes specific internal olefin sulfonates for the purpose of improving detergency, and discloses application examples to shampoos and the like. Furthermore, Patent Document 3 describes a kitchen powder cleaning composition containing a branched anionic surfactant such as an internal olefin sulfonate, and discloses that it exhibits sufficient cleaning power. .
  • the present invention includes (A) an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and / or (B) an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms, and the total content of the component (A) and the component (B) is An internal olefin sulfonate having a carbon number of 16 and 18 and a content ratio (A / B) of the component (A) to the component (B) of 91/9 to 100/0.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is present at the 2-position is 25% by mass or less, and the content of the hydroxy body and the component in the internal olefin sulfonate of the component (A) and the component (B)
  • An internal olefin sulfonate composition having a mass ratio (hydroxy body / olefin body) of the olefin body in the internal olefin sulfonate of (A) and component (B) of 75/25 to 100/0 It is intended to provide.
  • this invention provides the cleaning composition containing the said internal olefin sulfonate salt composition.
  • the present invention expresses good foaming property, foam amount, fast foaming property, foaming property, foam quality, foam persistence in the presence of sebum, and foam amount in the presence of sebum at a high level. It is an object of the present invention to provide an internal olefin sulfonate composition, and a cleaning composition containing the same.
  • the present inventor studied the chain length of the aliphatic chain of the internal olefin sulfonate, the ratio thereof, and various other conditions, and as a result, the internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and the internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms were obtained.
  • the present inventors have found that an internal olefin sulfonate composition that satisfies both the amount of foam in the presence of sebum and the presence of sebum and exhibits a particularly high foaming property can be obtained.
  • foaming property foam amount, fast foaming property, foaming property, foam quality, sustainability of foam in the presence of sebum, and foam amount in the presence of sebum are satisfied. It is possible to provide an internal olefin sulfonate composition and a detergent composition capable of expressing foaming properties at a high level.
  • the internal olefin sulfonate composition of the present invention contains (A) an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and / or (B) an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms.
  • the total content of (B) is 50 to 100% by mass, the content ratio (A / B) of the component (A) to the component (B) is 91/9 to 100/0,
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group of 18 internal olefin sulfonate is present at the 2-position is 25% by mass or less.
  • the mass ratio of the content of the hydroxy body and the content of the olefin body in the internal olefin sulfonates of component (A) and component (B) (hydroxy body / olefin body) is 75/25 to 100/0.
  • the internal olefin sulfonate is a sulfonate obtained by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing the internal olefin (olefin having a double bond inside the olefin chain) as a raw material as described above. It is.
  • the internal olefin has a broad meaning including the case where a so-called ⁇ -olefin is contained in a trace amount, in which the position of the double bond is located at the 1st position of the carbon chain.
  • the product obtained is mainly a mixture of these, and some of them have a hydroxyalkane sulfonate having a hydroxy group at the end of a small amount of carbon chain, or a double bond at the end of carbon chain.
  • Olefin sulfonates may be included.
  • each of these products and mixtures thereof are collectively referred to as internal olefin sulfonates.
  • the hydroxyalkane sulfonate is referred to as an internal olefin sulfonate hydroxy form (hereinafter also referred to as HAS), and the olefin sulfonate is referred to as an internal olefin sulfonate olefin form (hereinafter referred to as IOS).
  • HAS internal olefin sulfonate hydroxy form
  • IOS internal olefin sulfonate olefin form
  • the total content of the component (A) and the component (B) in the internal olefin sulfonate composition of the present invention is the viewpoint of enhancing foamability, foamability at the time of washing hair, foam amount, fast foamability, foam Severity and foam quality, persistence of foam in the presence of sebum, and foam volume in the presence of sebum, as well as foamability when hand-washing, foamability, foam quality, and persistence of foam in the presence of sebum In view of the above, it is 50% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and more than 96.5% by mass. More preferred is 97% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of the component (A) and the component (B) is 100% by mass from the viewpoints of foam breakage and foam quality during hair washing, and foam quality during hand washing.
  • the mass ratio (A / B) of the component (A) and the component (B) in the internal olefin sulfonate composition of the present invention is foaming property, foam quality, fast foaming property, foaming property, particularly foaming.
  • 98/2 to 100/0 is more preferable
  • 99/1 to 100/0 is still more preferable.
  • foaming properties when washing hair foam amount, rapid foaming properties, persistence of bubbles in the presence of sebum, foaming properties during hand washing, and foam quality, especially foaming properties and foaming properties 91/9 to 98/2 is more preferable, 91/9 to 95/5 is still more preferable, and 93/7 to 95/5 is still more preferable.
  • the mass ratio (A / B) of component (A) and component (B) in the internal olefin sulfonate composition is a numerical value measured by a high performance liquid chromatography mass spectrometer (hereinafter abbreviated as HPLC-MS). is there. Specifically, the internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and the internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms are separated by HPLC, and each is subjected to MS for identification. The content mass ratio (A / B) of the component (A) and the component (B) of the internal olefin sulfonate is determined from the HPLC-MS peak area.
  • the sulfonic acid group in the internal olefin sulfonate of the present invention is present inside the olefin chain or alkane chain as is apparent from the above-mentioned production method.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the position of the sulfonic acid group is present at the 2-position of the olefin chain or alkane chain is low, and the content of the internal olefin sulfonate present in the interior is higher. Is preferable in terms of foamability.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is located at the 2-position of the olefin chain or alkane chain is low. Is more preferable.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is present at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is foaming property during hair washing
  • the total content of component (A) and component (B) is 25% by mass or less, Preferably it is 24 mass% or less, More preferably, it is 23 mass% or less, More preferably, it is 22 mass% or less, More preferably, it is 20 mass% or less, More preferably, it is less than 20 mass%, Furthermore, Preferably it is 15 mass% or less, More preferably, it is 12 mass% or less.
  • the content is the persistence of foam in the presence of foam and sebum when washing hair, the amount of foam in the presence of sebum, the amount of foam in the presence of sebum and the amount of foam in the presence of sebum, and the cost
  • the total content of component (A) and component (B) is preferably 5% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and further preferably 7% by mass or more. More preferably, it is 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, and further preferably 22% by mass or more. is there.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms (component (A) and component (B)) , Foam volume, fast foamability, foamability, foam quality, persistence of foam in the presence of sebum, and foam volume in the presence of sebum, foamability during hand washing, foamability, foam quality, and From the viewpoint of persistence of foam in the presence of sebum, cost, and productivity, the total content of component (A) and component (B) is preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 12% by mass or more.
  • the content of the component (A) is from the viewpoint of foaming properties when washing the hair, foam amount, quick foaming properties, foam breaking properties, persistence of the foam in the presence of sebum, and foaming properties during hand washing.
  • the total content of component (B) 5% by mass to 15% by mass is preferable, 6% by mass to 15% by mass is more preferable, 7% by mass to 15% by mass is further preferable, and 7% by mass. More preferably, the content is 12% by mass or less.
  • the content is the foam quality at the time of washing the hair, the persistence of the foam in the presence of sebum, and the amount of foam in the presence of sebum, the foam quality at the time of hand washing, and the persistence of the foam in the presence of sebum,
  • the total content of the component (A) and the component (B) is preferably 12% by mass to 20% by mass, more preferably 15% by mass to 20% by mass, and more preferably 15% by mass. % Or more and less than 20% by mass is more preferable.
  • the content of the ⁇ -olefin sulfonate salt in which the position of the sulfonic acid group is located at the 1st position of the olefin chain or alkane chain is the content of the component (A) and the component (B) from the viewpoint of foamability and foaming property.
  • the total content is preferably less than 2.8% by mass, more preferably 0.01% by mass or more and less than 2.8% by mass, more preferably 0.1% by mass or more and less than 2.8% by mass, More preferably, it is more than mass% and less than 2.8 mass%.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms can be measured by a method such as nuclear magnetic resonance spectrum. Specifically, it is a numerical value measured by a method using gas chromatography described in Examples described later.
  • the mass ratio of the hydroxy body content to the olefin body content in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is determined when the hair is washed.
  • the mass ratio of the content of hydroxy and olefin in the internal olefin sulfonate of the present invention can be measured by the method described in the examples below.
  • the internal olefin sulfonate composition of the present invention is obtained by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing the internal olefin as described above, unreacted raw internal olefin and inorganic compound are contained in the composition. It may remain. It is preferable that the content of these components is small.
  • the content of the raw material internal olefin in the internal olefin sulfonate composition of the present invention is the foaming property at the time of washing the hair, the amount of foam, the quick foaming property, the foaming property, the foam quality, the persistence of the foam in the presence of sebum.
  • the amount of internal olefin sulfonate is preferably less than 5.0% by mass, more preferably less than 3.0% by mass, still more preferably less than 1.5% by mass, and still more preferably less than 1.0% by mass.
  • the content of unreacted internal olefin can be measured by the method described in Examples below.
  • the content of the inorganic compound in the internal olefin sulfonate composition of the present invention is the foaming property at the time of washing the hair, the amount of foam, the fast foaming property, the foaming property, the foam quality, the persistence of the foam in the presence of sebum.
  • the amount of internal olefin sulfonate is increased.
  • it is preferably less than 7.5% by mass, more preferably less than 5.0% by mass, further preferably less than 3.0% by mass, further preferably less than 2.0% by mass, and still more preferably less than 1.6% by mass. preferable.
  • the inorganic compounds include sulfates and alkali agents, and the content of these inorganic compounds can be measured by potentiometric titration. Specifically, it can be measured by the method described in Examples below.
  • a hydroxy body and an olefin body having carbon numbers other than the component (A) and the component (B) may be contained.
  • the number of carbon atoms of the hydroxy and olefin compounds other than the component (A) and the component (B) includes foaming property, foam amount, quick foaming property, foaming property, foam quality, and foam in the presence of sebum during hair washing.
  • the internal olefin sulfonate composition of the present invention may contain, as other components, for example, water as a medium, a pH adjuster, a viscosity reducer, an organic solvent, and polyhydric alcohols in addition to the above components. .
  • the internal olefin sulfonate composition can be produced by sulfonating, neutralizing and hydrolyzing the raw internal olefin having 8 to 24 carbon atoms. More specifically, for example, it can be produced by the method described in Japanese Patent No. 1633184, Japanese Patent No. 2625150, Tenside Surf. Det. 31 (5) 299 (1994) and the like.
  • the raw material internal olefin refers to an olefin having a double bond substantially inside the olefin chain as described above.
  • the content of the ⁇ -olefin having a double bond in the 1-position in the raw material internal olefin is preferably less than 2.8% by mass, more preferably 0.01% by mass or more and less than 2.8% by mass, More preferably, it is more than mass% and less than 2.8 mass%, and more preferably 0.3 mass% or more and less than 2.8 mass%.
  • the number of carbon atoms in the raw material internal olefin is the foaming property, the amount of foam, the quick foaming property, the foaming property, the foam quality, and the persistence of the foam in the presence of sebum when washing the resulting internal olefin sulfonate composition.
  • the amount of foam in the presence of sebum and the foaming ability at the time of hand washing, foam quality, and sustainability of the foam in the presence of sebum in particular, from the viewpoint of enhancing foaming properties, 8 to 24 is preferable, 20 is more preferable, 12 to 18 is more preferable, 14 to 18 is more preferable, and 16 to 18 is still more preferable.
  • the internal olefin used as a raw material may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position is the hair Foamability at the time of washing, foam amount, quick foaming property, foaming property, and persistence of foam in the presence of sebum, and foaming property, foaming property, foam quality, and sebum in the presence of sebum From the viewpoint of foam persistence, it is preferably 35% by mass or less, more preferably 33% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.
  • the content is the foaming property at the time of washing the hair, the amount of foam, the quick foaming property, the foaming property, the foam quality, the persistence of the foam in the presence of sebum, and the amount of foam in the presence of sebum, at the time of hand washing
  • foaming property, foaming property, foam quality, and foam persistence in the presence of sebum, cost, and productivity it is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more.
  • it is 10% by mass or more, the amount of foam when washing hair, the persistence of foam in the presence of sebum, and the amount of foam in the presence of sebum, as well as the quality of foam during hand washing and the presence of sebum From the viewpoint of foam persistence, it is preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and further preferably 23% by mass or more.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin is located at the 2-position is the foaming property, the amount of foam, the fast foaming property, the foaming property, the foam quality during hair washing.
  • Persistence of foam in the presence of sebum, and foam amount in the presence of sebum, foaming ability when washing hands, foamability, foam quality, persistence of foam in the presence of sebum, as well as cost and productivity From a viewpoint, Preferably they are 5 mass% or more and 35 mass% or less, More preferably, they are 7 mass% or more and 33 mass% or less, More preferably, they are 10 mass% or more and 30 mass% or less, Furthermore, at the time of hair washing
  • the content is the foam quality at the time of washing the hair, the persistence of the foam in the presence of sebum, the amount of foam in the presence of sebum, the foam quality at the time of hand washing, the amount of foam in the presence of sebum, and the cost. From the viewpoint of productivity, it is preferably 15% by mass to 30% by mass, more preferably 20% by mass to 30% by mass, and further preferably 23% by mass to 28% by mass.
  • the content of the raw internal olefin having a double bond in the 2-position in the raw internal olefin is, for example, a gas chromatograph mass spectrometer (hereinafter abbreviated as GC-MS). ).
  • GC-MS gas chromatograph mass spectrometer
  • MS mass spectrometer
  • the raw material internal olefin may contain a paraffin component.
  • a paraffin component As the content of the paraffin component, the foaming property at the time of washing the hair, the amount of foam, quick foaming property, foaming property, foam quality, the persistence of foam in the presence of sebum, and the amount of foam in the presence of sebum, it is preferably less than 5.0 mass%, more preferably less than 3.0 mass%.
  • the content of the paraffin component can be measured by, for example, GC-MS.
  • the sulfonation reaction can be performed by reacting 1 to 1.2 mol of sulfur trioxide gas with 1 mol of the raw material internal olefin.
  • the reaction temperature can be 20 to 40 ° C.
  • Neutralization is performed by reacting an alkali aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, 2-aminoethanol and the like in an amount of 1 to 1.5 mole times the theoretical value of the sulfonic acid group.
  • an alkali aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, 2-aminoethanol and the like in an amount of 1 to 1.5 mole times the theoretical value of the sulfonic acid group.
  • the hydrolysis reaction may be performed at 90 to 200 ° C. for 30 minutes to 3 hours in the presence of water. These reactions can be performed continuously. Moreover, after completion
  • the raw material internal olefin having a distribution of 12 to 24 carbon atoms may be used for sulfonation, neutralization and hydrolysis treatment, and a single carbon number
  • the raw material internal olefin may be used for sulfonation, neutralization, and hydrolysis treatment, and if necessary, plural kinds of internal olefin sulfonates having different carbon numbers produced in advance may be mixed. Good.
  • the internal olefin sulfonate composition of the present invention satisfies both good foaming property, foam quality, foam amount, fast foaming property and foaming property, and expresses foaming property at a high level.
  • Useful as an ingredient Specifically, it can be used for household cleaners such as hair shampoos, body cleaners, clothing detergents, kitchen detergents and the like, and is particularly useful as a hair shampoo base.
  • the cleaning composition of the present invention is not particularly limited except that it contains the internal olefin sulfonate composition of the present invention.
  • other components can be contained. Examples of the other components include other surfactants, foam increasing agents, and auxiliary agents.
  • the content of the internal olefin sulfonate composition in the cleaning composition is the foaming property at the time of washing the hair, the amount of foam, the quick foaming property, the foaming property, the foam quality, the persistence of the foam in the presence of sebum, From the viewpoint of the amount of foam in the presence of sebum, foaming ability during hand washing, foam breakage, foam quality, and the persistence of foam in the presence of sebum, as well as cost and productivity, the amount of internal olefin sulfonate 0.1 to 80% by mass is preferable, 1 to 50% by mass is more preferable, and 2 to 30% by mass is still more preferable.
  • the adjuvant is not particularly limited.
  • the cleaning composition of the present invention can be produced, for example, by mixing an internal olefin sulfonate composition and the above components.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group of 18 internal olefin sulfonate is present at the 2-position is 25% by mass or less.
  • the mass ratio of the content of the hydroxy compound and the content of the olefin compound in the internal olefin sulfonates of component (A) and component (B) (hydroxy compound / olefin compound) is 75/25 to 100/0. Olefin sulfonate compositions.
  • the total content of the component (A) and the component (B) in the internal olefin sulfonate is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and still more preferably 90% by mass. Or more, more preferably 95% by mass or more, further preferably 96.5% by mass or more, further preferably 97% by mass or more, and the total content of the component (A) and the component (B).
  • the mass ratio (A / B) of component (A) and component (B) in the internal olefin sulfonate is preferably 92/8 to 100/0, more preferably 93/7 to 100. / 0, more preferably 95/5 to 100/0, still more preferably 98/2 to 100/0, and still more preferably 99/1 to 100/0 ⁇ 1> or ⁇ 2> internal olefin sulfonate composition.
  • the total content of component (A) and component (B) in the internal olefin sulfonate is more preferably 91/9 to 98/2, still more preferably 91/9 to 95/5.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms (component (A) and component (B)) is 25% by mass or less.
  • it is preferably 24% by mass or less, more preferably 23% by mass or less, further preferably 22% by mass or less, further preferably 20% by mass or less, and further preferably less than 20% by mass.
  • Ri further preferably 22 mass% or more ⁇ 1> to internal sulfonate composition of ⁇ 4>.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is present at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is preferably 5% by mass. It is 25 mass% or less, More preferably, it is 12 mass% or more and 22 mass% or less, More preferably, it is 12 mass% or more and 20 mass% or less, More preferably, it is 15 mass% or more and 20 mass% or less ⁇ 1.
  • the content of the internal olefin sulfonate in which the sulfonic acid group is present at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is preferably 5% by mass. It is 15 mass% or less, More preferably, it is 6 mass% or more and 15 mass% or less, More preferably, it is 7 mass% or more and 15 mass% or less, More preferably, it is 7 mass% or more and 12 mass% or less ⁇ 1
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is preferably 12% by mass.
  • the internal olefin sulfonate composition according to ⁇ 1> to ⁇ 7> which is 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 20% by mass or less, and further preferably 15% by mass or more and less than 20% by mass. .
  • the mass ratio of the hydroxy body content to the olefin body content (hydroxy body / olefin body) of the internal olefin sulfonate having 16 and 18 carbon atoms is preferably 75/25 to 95/5.
  • the content of the raw material internal olefin in the internal olefin sulfonate composition is preferably less than 5.0 mass%, more preferably less than 3.0 mass%, based on the internal olefin sulfonate content.
  • the internal olefin sulfonate composition according to ⁇ 1> to ⁇ 9> more preferably less than 1.5% by mass, and still more preferably less than 1.0% by mass.
  • the content of the inorganic compound in the internal olefin sulfonate composition is preferably less than 7.5% by mass, more preferably less than 5.0% by mass, based on the amount of internal olefin sulfonate. More preferably, it is less than 3.0% by mass, more preferably less than 2.0% by mass, and even more preferably less than 1.6% by mass, and the internal olefin sulfonate of ⁇ 1> to ⁇ 10> Composition.
  • the number of carbon atoms of the hydroxy body and olefin body other than the components (A) and (B) is preferably 8-15, 17, and 19-24.
  • a raw material internal olefin composition containing a raw material internal olefin and having a double bond in the 2-position and having a content of the raw material internal olefin of 35% by mass or less is neutralized, and then neutralized.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position is more preferably 33% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, more preferably 28% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and still more preferably less than 18% by mass.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more,
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin is located at the 2-position is preferably 5% by mass or more and 35% by mass or less, more preferably 7% by mass or more and 33% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
  • Internal olefin sulfonate composition is preferably 5% by mass or more and 35% by mass or less, more preferably 7% by mass or more and 33% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position is preferably 10% by mass or more and 28% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and less than 20% by mass, and further preferably 15% by mass or more and less than 18% by mass.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin exists at the 2-position is preferably 10% by mass or more and 28% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and less than 20% by mass, and further preferably 15% by mass or more and less than 18% by mass.
  • the content of the raw material internal olefin in which the double bond in the raw material internal olefin is located at the 2-position is preferably 15% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 30% by mass or less, and still more preferably 23% by mass or more and 28% by mass or less.
  • Internal olefin sulfonate composition. ⁇ 20> A detergent composition containing the internal olefin sulfonate composition of ⁇ 1> to ⁇ 19>.
  • ⁇ 20> The detergent composition according to ⁇ 20>, wherein the content of the internal olefin sulfonate is preferably 0.1 to 80% by mass.
  • ⁇ 23> A method for washing hair, wherein the detergent composition of ⁇ 20> to ⁇ 22> is applied to the hair and then rinsed.
  • ⁇ 24> A method of washing the skin after applying the detergent composition of ⁇ 20> to ⁇ 22> to the skin for washing.
  • ⁇ 25> A method for improving foam persistence in the presence of sebum, wherein the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> is applied to hair or skin.
  • ⁇ 26> A method for improving foamability, wherein the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> is applied to hair or skin.
  • ⁇ 27> A method for improving the amount of foam, wherein the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> is applied to hair.
  • ⁇ 28> The detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> for washing hair.
  • ⁇ 29> The cleaning composition of ⁇ 20> to ⁇ 22> for cleaning the skin.
  • ⁇ 31> Use of the cleaning composition of ⁇ 20> to ⁇ 22> for cleaning the skin.
  • the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> for improving foam persistence in the presence of sebum in hair or skin.
  • ⁇ 33> Use of the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> for improving foam persistence in the presence of sebum in hair or skin.
  • ⁇ 34> Use of the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> for improving foaming properties when applied to hair or skin.
  • ⁇ 35> Use of the detergent composition according to ⁇ 20> to ⁇ 22> for improving the amount of foam when applied to hair or skin.
  • Measurement conditions (i) Method of measuring double bond position of internal olefin The double bond position of internal olefin was measured by gas chromatography (hereinafter abbreviated as GC). Specifically, dimethyl disulfide was reacted with an internal olefin to obtain a dithiolated derivative, and then each component was separated by GC. The double bond position of the internal olefin was determined from each peak area.
  • GC gas chromatography
  • GC device (trade name: HP6890, manufactured by HEWLETT PACKARD), column (trade name: Ultra-Alloy-1HT capillary column 30 m ⁇ 250 ⁇ m ⁇ 0.15 ⁇ m, manufactured by Frontier Laboratories), detector (hydrogen flame ion detector ( FID)), injection temperature 300 ° C., detector temperature 350 ° C., He flow rate 4.6 mL / min.
  • FID hydrogen flame ion detector
  • GC device (trade name: Agilent Technology 6850, manufactured by Agilent Technologies), column (trade name: HP-1 capillary column 30 m ⁇ 320 ⁇ m ⁇ 0.25 ⁇ m, manufactured by Agilent Technologies), detector (hydrogen ion detector (FID)) ), Injection temperature 300 ° C., detector temperature 300 ° C., He flow rate 1.0 mL / min. , Oven (60 ° C. (0 min.) ⁇ 10 ° C./min. ⁇ 300° C. (10 min.).
  • FID hydrogen ion detector
  • GC apparatus (trade name: Agilent Technology 6850, manufactured by Agilent Technologies), column (trade name: Ultra-Allloy-1HT capillary column 15 m ⁇ 250 ⁇ m ⁇ 0.15 ⁇ m, manufactured by Frontier Laboratories), detector (hydrogen flame ion detection) (FID)), injection temperature 300 ° C., detector temperature 350 ° C., He flow rate 3.8 mL / min.
  • (V) Measuring method of content of inorganic compound The content of the inorganic compound was measured by potentiometric titration or neutralization titration. Specifically, the content of Na 2 SO 4 was quantified by determining the sulfate radical (SO 4 2 ⁇ ) by potentiometric titration. The content of NaOH was quantified by neutralization titration with dilute hydrochloric acid.
  • (Vi) Measuring method of content of paraffin component The content of the paraffin component was measured by GC. Specifically, ethanol and petroleum ether were added to the internal olefin sulfonate aqueous solution, followed by extraction to obtain paraffin in the petroleum ether phase. The amount of paraffin was quantified from the GC peak area. In addition, the apparatus and analysis conditions used for the measurement are the same as the measurement of the content of the raw material internal olefin.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 136-160 ° C./4.0 mmHg to obtain a C16 internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained internal olefin is as follows: C1-position 0.5 mass%, C2-position 16.5 mass%, C3-position 15.4 mass%, C4-position 16.4 mass%, C5-position 17.2 mass%. %, C6 position 14.2% by mass, and C7, position 8 total was 19.8% by mass.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 148 to 158 ° C./0.5 mmHg to obtain an 18-carbon internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained internal olefin was as follows: C1-position 0.7% by mass, C2-position 16.9% by mass, C3-position 15.9% by mass, C4-position 16.0% by mass, C5-position 14.7% by mass. %, C6 position 11.2 mass%, C7 position 10.2 mass%, C8, and 9th position total was 14.6 mass%.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 136-160 ° C./4.0 mmHg to obtain a C16 internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained internal olefin is as follows: C1-position 0.5 mass%, C2-position 30.1 mass%, C3-position 25.5 mass%, C4-position 18.9 mass%, C5-position 11.1 mass%. %, C6 position 7.0 mass%, C7, the total of 8th position was 7.0 mass%.
  • the obtained crude internal olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 148 to 158 ° C./0.5 mmHg to obtain an 18-carbon internal olefin having an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained internal olefin is as follows: C1-position 0.5 mass%, C2-position 25.0 mass%, C3-position 22.8 mass%, C4-position 19.1 mass%, C5-position 14.0 mass. %, C6 position 7.4 mass%, C7 position 5.4 mass%, C8, and the 9th position total was 4.8 mass%.
  • the obtained sulfonated product was added to an alkaline aqueous solution prepared with 1.5 mol times the amount of sodium hydroxide with respect to the theoretical acid value, and neutralized at 30 ° C. for 1 hour with stirring.
  • the neutralized product was hydrolyzed by heating in an autoclave at 160 ° C. for 1 hour to obtain a crude product of C16 sodium olefin sulfonate.
  • 300 g of the crude product was transferred to a separatory funnel, 300 mL of ethanol was added, and 300 mL of petroleum ether was added at one time to extract and remove oil-soluble impurities.
  • the inorganic compound (main component was sodium sulfate) precipitated at the oil / water interface by addition of ethanol was also separated and removed from the water phase by the oil / water separation operation. This extraction and removal operation was performed three times.
  • the aqueous phase side was evaporated to dryness to obtain sodium C16 internal olefin sulfonate.
  • the mass ratio of hydroxy body (sodium hydroxyalkanesulfonate) / olefin body (sodium olefinsulfonate) in the obtained internal sodium olefinsulfonate was 81/19.
  • content of the raw material internal olefin contained in the obtained internal olefin sodium sulfonate was less than 100 ppm (less than GC detection lower limit), and the inorganic compound was 1.3 mass%.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position was 9.3% by mass.
  • AES alkyl polyoxyethylene sulfate
  • AOS ⁇ -olefin sulfonate
  • SAS secondary alkyl sulfonate
  • the internal olefin sulfonate of the present invention has good foaming property, foam amount, fast foaming property, foaming property, foam quality, foam persistence in the presence of sebum, and foam amount in the presence of sebum. Expressed at a high level, especially at a high level of foaming properties, suitable for household cleaners such as hair shampoos, body cleaners, clothing cleaners, kitchen cleaners, and residential cleaners Furthermore, it is also suitable for cosmetic emulsifiers, industrial emulsifiers, industrial detergents and the like.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　良好な起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量を高いレベルで発現し得る内部オレフィンスルホン酸塩組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物の提供。　（Ａ）炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び／又は（Ｂ）炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が５０～１００質量％であり、当該成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が９１／９～１００／０であり、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が２５質量％以下であり、かつ成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるヒドロキシ体の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）が７５／２５～１００／０である内部オレフィンスルホン酸塩組成物。

Description

内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
　本発明は、洗浄剤の基剤として有用な内部オレフィンスルホン酸塩組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物に関する。
　従来、アニオン性界面活性剤、特にアルキル硫酸塩、アルキルポリオキシアルキレン硫酸塩は、洗浄力及び起泡力に優れていることから家庭用及び工業用の洗浄成分として広く用いられている。アニオン性界面活性剤の一つとして、オレフィンスルホン酸塩、特に二重結合をオレフィン鎖の末端ではなく内部に有する内部オレフィンを原料として得られる内部オレフィンスルホン酸塩が報告されている。
　このような、内部オレフィンスルホン酸塩は、一般に内部オレフィンをガス状三酸化硫黄含有ガスと反応させてスルホン化し、その得られたスルホン酸を中和後、更に加水分解することにより得られる。該内部オレフィンスルホン酸塩は、生分解性等が良好であることが知られているが、起泡性をはじめとする洗浄剤としての基本性能に関しては、アルキルポリオキシアルキレン硫酸塩等の汎用界面活性剤と比較して未だ十分とはいえず、更なる向上が望まれている。更に、近年の節水に対する意識の高まりより、衣料用洗剤、食器用洗剤、シャンプー等の主活性剤に用いる場合には、良好な起泡性、速泡性に加えて、泡切れ性、皮脂存在下での泡の持続性という新たな付加価値も求められている。
　そこで、特許文献１には、可溶化力、浸透力、界面張力低下能を目的として、特定の内部オレフィンスルホン酸が開示され、シャンプーとして使用した場合は、泡立ちが良好できしみなく感触が向上することが開示されている。また、特許文献２には、洗浄力向上を目的として特定の内部オレフィンスルホン酸塩が記載され、シャンプーなどへの応用例が開示されている。さらに、特許文献３には、内部オレフィンスルホン酸塩等の分岐型アニオン界面活性剤を含有する台所用粉体洗浄剤組成物が記載されており、十分な洗浄力を示すことが開示されている。
特開２００３－８１９３５号公報 米国特許第５０７８９１６号明細書 特開平２－１５１６９５号公報
　本発明は、（Ａ）炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び／又は（Ｂ）炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が５０～１００質量％であり、当該成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が、９１／９～１００／０であり、炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が２５質量％以下であり、かつ成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるヒドロキシ体の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）が７５／２５～１００／０である内部オレフィンスルホン酸塩組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記内部オレフィンスルホン酸塩組成物を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。
発明の詳細な説明
　しかしながら、いずれの文献に記載の組成物であっても、良好な起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量をともに満足し、特に起泡性を高いレベルで発現させるには、依然としてさらなる改善を要する。
　したがって、本発明は、良好な起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量をともに高いレベルで発現し得る内部オレフィンスルホン酸塩組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物を提供することにある。
　そこで本発明者は、内部オレフィンスルホン酸塩の脂肪族鎖の鎖長、その比率その他の種々の条件について検討した結果、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩との合計量、その比率及びスルホン酸基の位置を一定の範囲にすれば、良好な起泡性、泡質、泡量、速泡性、泡切れ性、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量をともに満足し、特に起泡性を高いレベルで発現する内部オレフィンスルホン酸塩組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、良好な起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量をともに満足し、特に起泡性を高いレベルで発現し得る内部オレフィンスルホン酸塩組成物及び洗浄剤組成物を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
＜内部オレフィンスルホン酸塩組成物＞
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物は、（Ａ）炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び／又は（Ｂ）炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が５０～１００質量％であり、当該成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が９１／９～１００／０であり、炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が２５質量％以下であり、かつ成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるヒドロキシ体の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）が７５／２５～１００／０である。
　本発明において、内部オレフィンスルホン酸塩は、前述のように原料である内部オレフィン（二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィン）をスルホン化、中和及び加水分解することにより得られるスルホン酸塩である。なお、かかる内部オレフィンとは、二重結合の位置が炭素鎖の１位に存在する、いわゆるα－オレフィンを微量含有する場合も含む広義の意味である。すなわち、内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ－サルトンが生成し、β－サルトンの一部は、γ－サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩と、オレフィンスルホン酸塩へと転換する（例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。ここで、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸塩のヒドロキシ基は、アルカン鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。また、得られる生成物は、主にこれらの混合物であり、またその一部には、微量の炭素鎖の末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシアルカンスルホン酸塩、又は炭素鎖の末端に二重結合を有するオレフィンスルホン酸塩が含まれる場合もある。本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して内部オレフィンスルホン酸塩という。また、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体（以下、ＨＡＳということがある）、オレフィンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体（以下、ＩＯＳということがある）という。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量は、起泡性を高める観点、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性と泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点より、５０質量％以上であって、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましく、９５質量％以上が更に好ましく、９６．５質量％以上が更に好ましく、９７質量％以上が更に好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量の上限は、毛髪洗浄時の泡切れ性、及び泡質、並びに手洗い時の泡質の観点より、１００質量％である。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）は、起泡性、泡質、速泡性、泡切れ性、特に起泡性の点から９１／９～１００／０であって、９２／８～１００／０が好ましく、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、皮脂存在下での泡の持続性及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点より、９３／７～１００／０がより好ましく、９５／５～１００／０が更に好ましく、９８／２～１００／０がより更に好ましく、９９／１～１００／０がより更に好ましい。また、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びに手洗い時の起泡性、及び泡質の観点、特に起泡性と泡切れ性の両立の点から、９１／９～９８／２がより好ましく、９１／９～９５／５が更に好ましく、９３／７～９５／５がより更に好ましい。
　内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計（以下、ＨＰＬＣ－ＭＳと省略）により測定した数値である。具体的には、ＨＰＬＣにより炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをＭＳにかけることで同定する。そのＨＰＬＣ－ＭＳピーク面積から内部オレフィンスルホン酸塩の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）を求める。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩におけるスルホン酸基は、前記の製法から明らかなようにオレフィン鎖又はアルカン鎖の内部に存在する。本発明においては、当該スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が低く、より内部に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が高いのが、起泡性の点で好ましい。炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩の両方について、スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が低い方がより好ましい。
　炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性及び泡切れ性、並びに手洗い時の起泡性及び泡切れ性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、２５質量％以下であって、好ましくは２４質量％以下であり、より好ましくは２３質量％以下であり、更に好ましくは２２質量％以下であり、更に好ましくは２０質量％以下であり、更に好ましくは２０質量％未満であり、更に好ましくは１５質量％以下であり、更に好ましくは１２質量％以下である。また、その含有量は、毛髪洗浄時の泡質と皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の泡質及び皮脂存在下での泡量、並びにコスト、生産性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは６質量％以上であり、更に好ましくは７質量％以上であり、また更に好ましくは１０質量％以上であり、更に好ましくは１２質量％以上であり、更に好ましくは１５質量％以上であり、更に好ましくは２０質量％以上であり、更に好ましくは２２質量％以上である。
　そして、炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びにコスト、生産性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、５質量％以上２５質量％以下が好ましく、１２質量％以上２２質量％以下がより好ましく、１２質量％以上２０質量％以下が更に好ましく、１５質量％以上２０質量％以下が更に好ましい。またその含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、皮脂存在下での泡の持続性、及び手洗い時の起泡性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、５質量％以上１５質量％以下が好ましく、６質量％以上１５質量％以下がより好ましく、７質量％以上１５質量％以下が更に好ましく、７質量％以上１２質量％以下が更に好ましい。また、その含有量は、毛髪洗浄時の泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びにコスト、生産性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、１２質量％以上２０質量％以下が好ましく、１５質量％以上２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以上２０質量％未満が更に好ましい。
　当該スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の１位に存在するα-オレフィンスルホン酸塩の含有量は、起泡性と泡切れ性の観点より、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、２．８質量％未満が好ましく、０．０１質量％以上２．８質量％未満がより好ましく、０．１質量％以上２．８質量％未満がより好ましく、０．３質量％以上２．８質量％未満が更に好ましい。
　なお、炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、核磁気共鳴スペクトル等の方法により測定できる。具体的には、後記の実施例に記載のガスクロマトグラフィーを用いた方法により測定した数値である。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物における炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩中のヒドロキシ体の含有量とオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点、特に起泡性を高める観点より、７５／２５～１００／０であって、７５／２５～９５／５が好ましく、８５／１５～９５／５がより好ましい。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩中のヒドロキシ体及びオレフィン体の含有量の質量比は、後記の実施例に記載の方法により測定できる。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物は前述のように内部オレフィンをスルホン化、中和、加水分解することにより得られることから、当該組成物中には未反応の原料内部オレフィン及び無機化合物が残存する可能性がある。これらの成分の含有量は少ないほうが好ましい。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における原料内部オレフィンの含有量は毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点、特に起泡性を高める観点より、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して５．０質量％未満が好ましく、３．０質量％未満がより好ましく、１．５質量％未満が更に好ましく、１．０質量％未満が更に好ましい。
　未反応の内部オレフィンの含有量は、後記実施例に記載の方法により測定できる。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における無機化合物の含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点、特に起泡性を高める観点より、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して７．５質量％未満が好ましく、５．０質量％未満がより好ましく、３．０質量％未満が更に好ましく、２．０質量％未満が更に好ましく、１．６質量％未満がまた更に好ましい。
　ここで、無機化合物には、硫酸塩、アルカリ剤が含まれ、これらの無機化合物の含有量は、電位差滴定で測定できる。具体的には、後記実施例に記載の方法により測定できる。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物には、前記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体が含まれていてもよい。成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外のヒドロキシ体及びオレフィン体の炭素数としては、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点、特に起泡性を高める観点より、８～１５、１７、及び１９～２４が好ましく、１２、１４、及び２０がより好ましく、１２及び１４が更に好ましく、１４が更に好ましい。これらの種々の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体は、原料として用いる内部オレフィンに由来するものである。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物には、その他成分として、例えば、上記成分以外に媒体となる水、pH調整剤、減粘剤、有機溶媒、多価アルコール類が含まれていてもよい。
＜内部オレフィンスルホン酸塩組成物の製造方法＞
　内部オレフィンスルホン酸塩組成物は、炭素数８～２４の原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して製造することができる。より具体的には、例えば、特許第１６３３１８４号公報、特許第２６２５１５０号公報、Tenside Surf.Det.３１（５）２９９（１９９４）等に記載の方法により製造することができる。
　本発明において原料内部オレフィンとは、前記の如く、実質的に二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィンをいう。原料内部オレフィン中における二重結合が１位に存在するα-オレフィンの含有量は、２．８質量％未満が好ましく、０．０１質量％以上２．８質量％未満がより好ましく、０．１質量％以上２．８質量％未満がより好ましく、０．３質量％以上２．８質量％未満が更に好ましい。原料内部オレフィンの炭素数は、得られる内部オレフィンスルホン酸塩組成物の毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点、特に起泡性を高める観点より、８～２４が好ましく、１２～２０がより好ましく、１２～１８がより好ましく、１４～１８がより好ましく、１６～１８が更に好ましい。原料として使用される内部オレフィンは１種単独でもよいし、２種以上を併用してもよい。
　原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びに手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点より、好ましくは３５質量％以下であり、より好ましくは３３質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下であり、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、及び泡切れ性、並びに手洗い時の起泡性、及び泡切れ性の観点より、より好ましくは２８質量％以下であり、より好ましくは２０質量％未満であり、更に好ましくは１８質量％未満である。また、その含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びにコスト、生産性の観点より、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは７質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、毛髪洗浄時の泡量、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点より、好ましくは１５質量％以上であり、より好ましくは２０質量％以上であり、更に好ましくは２３質量％以上である。
　これらの観点を総合すると、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、並びにコスト、生産性の観点より、好ましくは５質量％以上３５質量％以下であり、より好ましくは７質量％以上３３質量％以下であり、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下であり、更に、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、及び泡切れ性、並びに手洗い時の起泡性、及び泡切れ性の観点より、好ましくは１０質量％以上２８質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上２０質量％未満であり、更に好ましくは１５質量％以上１８質量％未満である。また、その含有量は、毛髪洗浄時の泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の泡質、及び皮脂存在下での泡量、並びにコスト、生産性の観点より、好ましくは１５質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上３０質量％以下であり、更に好ましくは２３質量％以上２８質量％以下である。
　内部オレフィンスルホン酸塩組成物を合成する際に、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計（以下、ＧＣ－ＭＳと省略）により測定することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計（以下、ＧＣと省略）により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計（以下、ＭＳと省略）にかけることで、その二重結合位置を同定する。そのＧＣピーク面積から各々の割合を求めた数値から算出する。
　前記原料内部オレフィンは、パラフィン成分を含有していてもよい。該パラフィン成分の含有量としては、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、並びに手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性の観点から、５．０質量％未満が好ましく、３．０質量％未満がより好ましい。
　前記パラフィン成分の含有量は、例えば、ＧＣ－ＭＳにより測定することができる。
　スルホン化反応は、原料内部オレフィン１モルに対し三酸化硫黄ガスを１～１．２モル反応させることにより行うことができる。反応温度は、２０～４０℃で行うことができる。
　中和は、スルホン酸基の理論値に対し１～１．５モル倍量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、２－アミノエタノール等のアルカリ水溶液を反応させることにより行なわれる。
　加水分解反応は、水の存在下９０～２００℃で３０分～３時間反応を行えばよい。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。
　なお、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を製造するにあたり、炭素数１２～２４に分布を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、単一の炭素数を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、また必要に応じて予め製造した異なる炭素数を有する複数種の内部オレフィンスルホン酸塩を混合してもよい。
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物は、良好な起泡性、泡質、泡量、速泡性、及び泡切れ性をともに満足し、特に起泡性を高いレベルで発現するので、洗浄成分として有用である。具体的には、毛髪用シャンプー、身体用洗浄料、衣料用洗剤、台所用洗剤等の家庭用洗浄剤に使用することができ、特に毛髪用シャンプー基剤として有用である。
＜洗浄剤組成物＞
　本発明の洗浄剤組成物は、前記本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物を含有すること以外は特に制限はない。目的に応じて、その他の成分を含有することができる。前記その他の成分としては、他の界面活性剤、増泡剤、補助剤などが挙げられる。洗浄剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸塩組成物の含有量は、毛髪洗浄時の起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量、手洗い時の起泡性、泡切れ性、泡質、及び皮脂存在下での泡の持続性、並びにコスト、生産性の観点より、内部オレフィンスルホン酸塩量として、０．１～８０質量％が好ましく、１～５０質量％がより好ましく、２～３０質量％が更に好ましい。
　前記補助剤としては、特に制限はないが、例えば、水、ポリマー、油剤、シリコーン、保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、パール光沢剤、色素、香料、酵素、漂白剤、漂白活性化剤、pH調整剤などが挙げられる。
　本発明の洗浄剤組成物は、例えば内部オレフィンスルホン酸塩組成物及び前記成分を混合することにより製造できる。
　以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞（Ａ）炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び／又は（Ｂ）炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、内部オレフィンスルホン酸塩中の当該成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が５０～１００質量％であり、当該成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が９１／９～１００／０であり、炭素数１６及び炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が２５質量％以下であり、かつ成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるヒドロキシ体の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）が７５／２５～１００／０である内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜２＞内部オレフィンスルホン酸塩中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量が、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、更に好ましくは９０質量％以上であり、更に好ましくは９５質量％以上であり、更に好ましくは９６．５質量％以上であり、更に好ましくは９７質量％以上であり、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量の上限は１００質量％である＜１＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜３＞内部オレフィンスルホン酸塩中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が、好ましくは９２／８～１００／０であり、より好ましくは９３／７～１００／０であり、更に好ましくは９５／５～１００／０であり、より更に好ましくは９８／２～１００／０であり、より更に好ましくは９９／１～１００／０である＜１＞又は＜２＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜４＞内部オレフィンスルホン酸塩中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計含有量が、より好ましくは９１／９～９８／２であり、更に好ましくは９１／９～９５／５であり、より更に好ましくは９３／７～９５／５である＜１＞～＜３＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜５＞炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、２５質量％以下であって、好ましくは２４質量％以下であり、より好ましくは２３質量％以下であり、更に好ましくは２２質量％以下であり、更に好ましくは２０質量％以下であり、更に好ましくは２０質量％未満であり、更に好ましくは１５質量％以下であり、更に好ましくは１２質量％以下であり、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは６質量％以上であり、更に好ましくは７質量％以上であり、また更に好ましくは１０質量％以上であり、更に好ましくは１２質量％以上であり、更に好ましくは１５質量％以上であり、更に好ましくは２０質量％以上であり、更に好ましくは２２質量％以上である＜１＞～＜４＞の内部スルホン酸塩組成物。
＜６＞炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは５質量％以上２５質量％以下であり、より好ましくは１２質量％以上２２質量％以下であり、更に好ましくは１２質量％以上２０質量％以下であり、更に好ましくは１５質量％以上２０質量％以下である＜１＞～＜５＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜７＞炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは５質量％以上１５質量％以下であり、より好ましく６質量％以上１５質量％以下であり、更に好ましくは７質量％以上１５質量％以下であり、更に好ましくは７質量％以上１２質量％以下である＜１＞～＜６＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜８＞炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは１２質量％以上２０質量％以下であり、更に好ましくは１５質量％以上２０質量％以下であり、更に好ましくは１５質量％以上２０質量％未満である＜１＞～＜７＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜９＞炭素数１６及び１８の内部オレフィンスルホン酸塩の、ヒドロキシ体の含有量とオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）は、好ましくは７５／２５～９５／５である＜１＞～＜８＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１０＞内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における原料内部オレフィンの含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して、好ましくは５．０質量％未満であり、より好ましくは３．０質量％未満であり、更に好ましくは１．５質量％未満であり、更に好ましくは１．０質量％未満である＜１＞～＜９＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１１＞内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における無機化合物の含有量が内部オレフィンスルホン酸塩量に対して、好ましくは７．５質量％未満であり、より好ましくは５．０質量％未満であり、更に好ましくは３．０質量％未満であり、更に好ましくは２．０質量％未満であり、また更に好ましくは１．６質量％未満である＜１＞～＜１０＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１２＞内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の前記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体の炭素数が、好ましくは８～１５、１７、及び１９～２４であり、より好ましくは１２、１４、及び２０であり、更に好ましくは１２及び１４であり、更に好ましくは１４である＜１＞～＜１１＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１３＞原料内部オレフィンを含有し、かつ二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が３５質量％以下である原料内部オレフィン組成物をスルホン化処理した後、中和し、次いで加水分解処理することにより得られる＜１＞～＜１２＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１４＞原料内部オレフィンを含有し、かつ二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が２０質量％未満である原料内部オレフィン組成物をスルホン化処理した後、中和し、次いで加水分解処理することにより得られる＜１＞～＜１３＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１５＞原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、より好ましくは３３質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下であり、またより好ましくは２８質量％以下であり、より好ましくは２０質量％未満であり、更に好ましくは１８質量％未満である＜１＞～＜１４＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１６＞原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは７質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは１５質量％以上であり、より好ましくは２０質量％以上であり、更に好ましくは２３質量％以上である＜１＞～＜１５＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１７＞原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、好ましくは５質量％以上３５質量％以下であり、より好ましくは７質量％以上３３質量％以下であり、更に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である＜１＞～＜１６＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１８＞原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、好ましくは１０質量％以上２８質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上２０質量％未満であり、更に好ましくは１５質量％以上１８質量％未満である＜１＞～＜１７＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜１９＞原料内部オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物を得る場合、原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が、好ましくは１５質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上３０質量％以下であり、更に好ましくは２３質量％以上２８質量％以下である＜１＞～＜１８＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
＜20＞＜１＞～＜１９＞の内部オレフィンスルホン酸塩組成物を含有する洗浄剤組成物。
＜21＞内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは０．１～８０質量％である＜２０＞の洗浄剤組成物。
＜22＞好ましくはアルキル硫酸塩及びアルキルポリオキシアルキレン硫酸塩から選ばれる１種以上を含有する＜２０＞又は＜２１＞の洗浄剤組成物。
＜23＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
＜24＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物を皮膚に適用して洗浄した後、すすぐ、皮膚の洗浄方法。
＜25＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物を毛髪又は皮膚に適用する、皮脂存在下における泡持続性の向上方法。
＜26＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物を毛髪又は皮膚に適用する、起泡性の向上方法。
＜27＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物を毛髪に適用する、泡量の向上方法。
＜28＞毛髪を洗浄するための＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物。
＜29＞皮膚を洗浄するための＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物。
＜30＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物の、毛髪を洗浄するための使用。
＜31＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物の、皮膚を洗浄するための使用。
＜32＞毛髪又は皮膚における皮脂存在下での泡持続性を向上させるための＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物。
＜33＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物の、毛髪又は皮膚における皮脂存在下での泡持続性を向上させるための使用。
＜34＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物の、毛髪又は皮膚への適用時における起泡性を向上させるための使用。
＜35＞＜20＞～＜22＞の洗浄剤組成物の、毛髪又は皮膚への適用時における泡量を向上させるための使用。
　以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。また、各種物性の測定法は以下のとおりである。
（１）測定条件
（ｉ）内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
　内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
　尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：ＨＰ６８９０，ＨＥＷＬＥＴＴ　ＰＡＣＫＡＲＤ社製）、カラム（商品名：Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ，フロンティア・ラボ株式会社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３５０℃、Ｈｅ流量４．６ｍＬ／ｍｉｎ．
（ii）スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の測定方法
　スルホン酸基の結合位置は、ＧＣにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
　尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー６８５０，アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：ＨＰ－１キャピラリーカラム３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ，アジレントテクノロジー社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３００℃、Ｈｅ流量１．０ｍＬ／ｍｉｎ．、オーブン（６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）。
（iii）ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比の測定方法
　ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比は、ＨＰＬＣ－ＭＳにより測定した。具体的には、ＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをＭＳにかけることで同定した。そのＨＰＬＣ-ＭＳピーク面積から各々の割合を求めた。
　尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。ＨＰＬＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００、アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：Ｌ－ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ４．６×１５０ｍｍ、一般財団法人化学物質評価研究機構製）、サンプル調製（メタノールで１０００倍希釈）、溶離液Ａ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水）、溶離液Ｂ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール）、グラジェント（０ｍｉｎ．（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０ｍｉｎ．（３０／７０％）→５５ｍｉｎ．（０／１００％）→６５ｍｉｎ．（０／１００％）→６６ｍｉｎ．（３０／７０％）→７５ｍｉｎ．（３０／７０％））、ＭＳ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００ＭＳ　ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ）），ＭＳ検出（陰イオン検出　ｍ／ｚ６０－１６００、ＵＶ２４０ｎｍ）
（iv）原料内部オレフィンの含有量の測定方法
　原料内部オレフィンの含有量は、ＧＣにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。そのＧＣピーク面積からオレフィン量を定量した。
　尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー６８５０，アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム１５ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ，フロンティア・ラボ株式会社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３５０℃、Ｈｅ流量３．８ｍＬ／ｍｉｎ．
（v）無機化合物の含有量の測定方法
　無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Ｎａ2ＳＯ4の含有量は、硫酸根（ＳＯ4 2-）を電位差滴定によって求めることで定量した。また、ＮａＯＨの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
（vi）パラフィン成分の含有量の測定方法
　パラフィン成分の含有量は、ＧＣにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。そのＧＣピーク面積からパラフィン量を定量した。
　尚、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
（２）内部オレフィンの製造
[製造例Ａ]　炭素数１６、２重結合２位１６．５質量％の内部オレフィンの合成
　攪拌装置付きフラスコに1－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら５時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６内部オレフィン純度は９９．７％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６－１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１６の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位１６．５質量％、Ｃ３位１５．４質量％、Ｃ４位１６．４質量％、Ｃ５位１７．２質量％、Ｃ６位１４．２質量％、Ｃ７、８位の合計が１９．８質量％であった。
[製造例Ｂ]　炭素数１８、２重結合２位１６．９質量％の内部オレフィンの合成
　攪拌装置付きフラスコに1－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）１０５０ｇ（原料アルコールに対して１５質量％）を仕込み、攪拌下、２８５℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら１３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８内部オレフィン純度は９８．５％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８－１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．７質量％、Ｃ２位１６．９質量％、Ｃ３位１５．９質量％、Ｃ４位１６．０質量％、Ｃ５位１４．７質量％、Ｃ６位１１．２質量％、Ｃ７位１０．２質量％，Ｃ８、９位の合計が１４．６質量％であった。
[製造例Ｃ]　炭素数１６、２重結合２位３０．１質量％の内部オレフィンの合成
　攪拌装置付きフラスコに1－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６内部オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６－１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１６の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位３０．１質量％、Ｃ３位２５．５質量％、Ｃ４位１８．９質量％、Ｃ５位１１．１質量％、Ｃ６位７．０質量％、Ｃ７、８位の合計が７．０質量％であった。
[製造例Ｄ]　炭素数１８、２重結合２位２５．０質量％の内部オレフィンの合成
　攪拌装置付きフラスコに1－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら１０時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８内部オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８－１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位２５．０質量％、Ｃ３位２２．８質量％、Ｃ４位１９．１質量％、Ｃ５位１４．０質量％、Ｃ６位７．４質量％、Ｃ７位５．４質量％，Ｃ８、９位の合計が４．８質量％であった。
（２）内部オレフィンスルホン酸塩の製造
［製造例１］
　製造例Ａで得た炭素数１６の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する内部オレフィンの含有量が１６．５質量％）を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器を使用して三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のＳＯ3／内部オレフィンのモル比は１．０９に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら３０℃、１時間中和した。中和物をオートクレーブ中で１６０℃、１時間加熱することで加水分解を行い、Ｃ１６内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。該粗生成物３００ｇを分液漏斗に移し、エタノール３００mLを加えた後、１回あたり石油エーテル３００mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物（主成分は芒硝）も、油水分離操作により水相から分離除去した。この抽出除去操作を３回おこなった。水相側を蒸発乾固することで、Ｃ１６内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体（ヒドロキシアルカンスルホン酸ナトリウム）／オレフィン体（オレフィンスルホン酸ナトリウム）の質量比は８１／１９であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．３質量％であった。また、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は９．３質量％であった。
［製造例２］
　製造例Ｂで得た炭素数１８の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する内部オレフィンの含有量が１６．９質量％）から、製造例１と同様の条件でＣ１８内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。
　得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体／オレフィン体の質量比は８０／２０であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．３質量％であった。また、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は９．６質量％であった。
［製造例３］
　製造例１で得られた組成物を内部オレフィンスルホン酸塩組成物１とした。
［製造例４］
　製造例１で得られた組成物と製造例２で得られた組成物を質量比９８：２で混合して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物２を得た。
［製造例５］
　製造例１で得られた組成物と製造例２で得られた組成物を質量比９５：５で混合して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物３を得た。
［製造例６］
　製造例Ｃで得た炭素数１６の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する内部オレフィンの含有量が３０．１質量％）から、製造例１と同様の条件でＣ１６内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。
　得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体／オレフィン体の質量比率は９２／８であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は０．１質量％であった。また、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は１９．５質量％であった。
［製造例７］
　製造例Ｄで得た炭素数１８の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する内部オレフィンの含有量が２５．０質量％）から、製造例１と同様の条件でＣ１８内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。
　得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体／オレフィン体の質量比率は８９／１１であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は０．０質量％であった。また、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は１５．０質量％であった。
［製造例８］
　製造例６で得られた組成物を内部オレフィンスルホン酸塩組成物４とした。
［製造例９］
　製造例６で得られた組成物と製造例７で得られた組成物を質量比９８：２で混合し、内部オレフィンスルホン酸塩組成物５を得た。
［製造例１０］
　製造例６で得られた組成物と製造例７で得られた組成物を質量比９５：５で混合し、内部オレフィンスルホン酸塩組成物６を得た。
＜毛髪評価＞
　下記に示すプレーンシャンプーで毛束（ブリーチ、ヘアカラーなどの処理をしていない日本人毛、約２０ｃｍ、１５ｇ）を洗浄後、下表に示すプレーンリンスを塗布後、水道水ですすぎ、評価用トレスを得た。
　製造例３～５、８～１０で得た組成物をイオン交換水に溶解することにより調製した内部オレフィンスルホン酸塩組成物の１３質量％水溶液１．０ｇを用い、５人の専門パネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、起泡性、泡質、速泡性及び泡切れの評価を行った。（具体的には、表３に示す内部オレフィンスルホン酸塩組成物を用いて調製した１３質量％水溶液１．０ｇを評価用トレスに取り、泡立て、洗浄、すすぎの操作を行った。）
　また、モデル皮脂０．０５ｍｌを毛髪に塗布した状態で、表３に示す洗浄剤組成物１．０ｇを用いて洗浄することによって、モデル皮脂存在下での泡の持続性を評価した。モデル皮脂はトリオレイン/ラノリン＝８０／２０質量％を４０℃にて均一混合することで調製した。
　結果を表３に示す。表３にはアルキルポリオキシエチレン硫酸塩（ＡＥＳ）、α－オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）及び第二級アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）についての評価結果も示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（プレーンシャンプーの製造）
　各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（プレーンリンスの製造）
　塩化オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム及びステアリルアルコールをビーカー（Ａ）に入れ、８０℃に加温して融解させた。別のビーカー（Ｂ）に精製水およびメチルパラベンをビーカーに取り、攪拌しながら８０℃に加温し、均一に溶解したことを確認した。その後、ビーカー（Ｂ）を８０℃で攪拌しながら、ビーカー（Ａ）中の混合液を加え、３０分乳化を行い、加熱を中止し、室温まで冷却して、プレーンリンスを得た。
＜評価基準・評価方法＞
・起泡性
　　５：起泡性が非常に良い
　　４：起泡性が良い
　　３：普通の起泡性（比較例１：ＡＥＳと同等）
　　２：起泡性が悪い
　　１：起泡性が非常に悪く洗えない
・速泡性
　　５：泡立ちが非常に早く、洗いやすい
　　４：泡立ちが早い
　　３：普通（比較例１：ＡＥＳと同等）
　　２：泡立ちが遅い
　　１：泡立ちが非常に遅い
・泡質
　　５：泡質がクリーミーで非常に良い
　　４：泡質がややクリーミーで良い
　　３：泡質が普通（比較例１：ＡＥＳと同等）
　　２：泡質がややバブリーで悪い
　　１：泡質がバブリーで非常に悪く、洗いにくい
・泡切れ性
　　５：泡切れが非常によく、すすぎやすい
　　４：泡切れがよい
　　３：普通（比較例１：ＡＥＳと同等）
　　２：泡切れが悪い
　　１：泡切れが非常に悪く、すすぎにくい
・モデル皮脂存在下での泡の持続性
　　５：泡の持続性が非常によい（洗浄中に泡量の低下が感じられない）
　　４：泡の持続性がよい（泡量の低下が少ない）
　　３：普通（比較例１：ＡＥＳと同等）
　　２：泡の持続性が悪い（泡量の低下が著しい）
　　１：泡が持続しない（洗浄中に消泡する）
＜泡量試験＞
　毛髪評価と同じ処理をしたトレスを用い、同じ方法で泡立てを行って得られた泡を、直径５ｃｍのガラス製目盛り付シリンダーに入れ、泡の体積を計測した。この操作を３回繰り返し、平均値（小数点以下を四捨五入）を泡量（mL）とした。また、モデル皮脂（０．０５ｍｌ）を塗布したトレスを用い、毛髪評価と同じ方法で泡量（mL）を測定した値を、モデル皮脂存在下での泡量（mL）とした。
＜手洗い評価＞
　表３に示す内部オレフィンスルホン酸塩組成物をイオン交換水に溶解することにより調製した内部オレフィンスルホン酸塩組成物の１３質量％水溶液を用い、５人のパネラーが、手洗いを行い、以下に示す評価基準、評価方法により、起泡性、泡質、及び泡切れの評価を行った。（具体的には、表３に示す内部オレフィンスルホン酸塩組成物を用いて調製した１３質量％水溶液１．０ｇを手に取り、泡立て、洗浄後、すすいだ。）
　また、モデル皮脂０．０５ｍｌを手に塗布した状態で、表３に示す内部オレフィンスルホン酸塩組成物を用いて調製した１３質量％水溶液１．０ｇを用いて洗浄することによって、モデル皮脂存在下での泡の持続性を評価した。モデル皮脂はトリオレイン/ラノリン＝８０／２０質量％を４０℃にて均一混合することで調製した。
　結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
  
　本発明の内部オレフィンスルホン酸塩は、良好な起泡性、泡量、速泡性、泡切れ性、泡質、皮脂存在下での泡の持続性、及び皮脂存在下での泡量をともに高いレベルで発現し、特に起泡性を高いレベルで発現しているので、毛髪用シャンプー、身体用洗浄料、衣料用洗剤、台所用洗剤、住居用洗剤等の家庭用洗浄剤分野で好適に利用することができ、さらに、化粧品用乳化剤、工業用乳化剤、工業用洗浄剤等にも好適である。

Claims (18)

  1. 　（Ａ）炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩及び／又は（Ｂ）炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、内部オレフィンスルホン酸塩中の当該成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が５０～１００質量％であり、当該成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比（Ａ／Ｂ）が９１／９～１００／０であり、炭素数１６及び炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が２５質量％以下であり、かつ成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるヒドロキシ体の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）が７５／２５～１００／０である内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  2. 　成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の内部オレフィンスルホン酸塩におけるスルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、２０質量％未満である請求項１に記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  3. 　内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の原料内部オレフィンの含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩に対して１．５質量％未満である請求項１又は２に記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  4. 　内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の無機化合物の含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩に対して７．５質量％未満である請求項１～３のいずれか１項に記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  5. 　原料内部オレフィンを含有し、かつ二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が３５質量％以下である原料内部オレフィン組成物をスルホン化処理した後、中和し、次いで加水分解処理することにより得られる請求項１～４のいずれか１項に記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  6. 　原料内部オレフィンを含有し、かつ二重結合が２位に存在する原料内部オレフィンの含有量が２０質量％未満である原料内部オレフィン組成物をスルホン化処理した後、中和し、次いで加水分解処理することにより得られる請求項１～４のいずれか１項に記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれかに記載の内部オレフィンスルホン酸塩組成物を含有する洗浄剤組成物。
  8. 　内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が０．１～８０質量％である請求項７記載の洗浄剤組成物。
  9. 　アルキル硫酸塩及びアルキルポリオキシアルキレン硫酸塩から選ばれる１種以上を含有する請求項７又は８記載の洗浄剤組成物。
  10. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
  11. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物を皮膚に適用して洗浄した後、すすぐ、皮膚の洗浄方法。
  12. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物を毛髪又は皮膚に適用する、皮脂存在下における泡持続性の向上方法。
  13. 　毛髪を洗浄するための請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
  14. 　皮膚を洗浄するための請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
  15. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物の、毛髪を洗浄するための使用。
  16. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物の、皮膚を洗浄するための使用。
  17. 　毛髪又は皮膚における皮脂存在下での泡持続性を向上させるための請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
  18. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物の、毛髪又は皮膚における皮脂存在下での泡持続性を向上させるための使用。
PCT/JP2013/075291 2012-09-20 2013-09-19 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 WO2014046176A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18173794.1A EP3388051B1 (en) 2012-09-20 2013-09-19 Internal olefin sulfonate composition and detergent composition containing same
EP13838551.3A EP2899257B1 (en) 2012-09-20 2013-09-19 Internal olefin sulfonate composition and detergent composition containing same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-207572 2012-09-20
JP2012207572 2012-09-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014046176A1 true WO2014046176A1 (ja) 2014-03-27

Family

ID=50341480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/075291 WO2014046176A1 (ja) 2012-09-20 2013-09-19 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物

Country Status (3)

Country Link
EP (2) EP3388051B1 (ja)
JP (1) JP6243673B2 (ja)
WO (1) WO2014046176A1 (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017007959A (ja) * 2015-06-18 2017-01-12 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物
US9622952B2 (en) 2013-02-13 2017-04-18 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9713584B2 (en) 2012-09-20 2017-07-25 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition and cleansing composition containing same
US9789045B2 (en) 2013-02-01 2017-10-17 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
WO2017209120A1 (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
US9861566B2 (en) 2013-02-01 2018-01-09 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9861567B2 (en) 2013-02-01 2018-01-09 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
WO2018123942A1 (ja) * 2016-12-26 2018-07-05 花王株式会社 繊維製品の処理方法
US10947479B2 (en) 2016-05-31 2021-03-16 Kao Corporation Method for washing clothing
US11053456B2 (en) 2016-05-31 2021-07-06 Kao Corporation Detergent composition for textile products
US11248195B2 (en) 2016-05-31 2022-02-15 Kao Corporation Liquid detergent composition for textile products comprising an internal olefin sulfonate/organic solvent mixture

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6678381B2 (ja) * 2014-08-01 2020-04-08 花王株式会社 硬質表面用バイオフィルム除去剤組成物
US20180371360A1 (en) * 2015-12-10 2018-12-27 Kao Corporation Surfactant composition
WO2017098638A1 (ja) * 2015-12-10 2017-06-15 花王株式会社 界面活性剤組成物
EP3388505B1 (en) * 2015-12-10 2020-04-01 Kao Corporation Surfactant composition
US11634660B2 (en) 2017-09-06 2023-04-25 Kao Corporation Detergent composition for textile products
JP2019099740A (ja) * 2017-12-06 2019-06-24 花王株式会社 繊維製品用洗浄剤組成物
TWI821222B (zh) 2017-12-06 2023-11-11 日商花王股份有限公司 纖維製品用洗淨劑組合物
WO2020105678A1 (ja) * 2018-11-22 2020-05-28 花王株式会社 親水化処理剤組成物

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927995A (ja) * 1982-08-10 1984-02-14 ライオン株式会社 高濃度界面活性剤スラリ−
JPS59222466A (ja) * 1983-05-31 1984-12-14 Lion Corp オレフインのスルホン化方法
JPS61134366A (ja) * 1984-12-06 1986-06-21 Lion Corp 界面活性剤中の油分分離方法
JPH01272564A (ja) * 1988-04-21 1989-10-31 Lion Corp インナーオレフィンスルホネートの製法
JPH02151695A (ja) 1988-12-03 1990-06-11 Lion Corp 台所用粉体洗浄剤組成物
US5078916A (en) 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
JP2003081935A (ja) 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2007506756A (ja) * 2003-09-26 2007-03-22 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー アルファオレフィンの異性化方法およびこれから得られる組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6215629B2 (ja) * 2012-09-20 2017-10-18 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5927995A (ja) * 1982-08-10 1984-02-14 ライオン株式会社 高濃度界面活性剤スラリ−
JPH0257598B2 (ja) 1982-08-10 1990-12-05 Lion Corp
JPS59222466A (ja) * 1983-05-31 1984-12-14 Lion Corp オレフインのスルホン化方法
JPS61134366A (ja) * 1984-12-06 1986-06-21 Lion Corp 界面活性剤中の油分分離方法
JPH01272564A (ja) * 1988-04-21 1989-10-31 Lion Corp インナーオレフィンスルホネートの製法
JP2625150B2 (ja) 1988-04-21 1997-07-02 ライオン株式会社 インナーオレフィンスルホネートの製法
JPH02151695A (ja) 1988-12-03 1990-06-11 Lion Corp 台所用粉体洗浄剤組成物
US5078916A (en) 1989-01-03 1992-01-07 Shell Oil Company Detergent composition containing an internal olefin sulfonate component having an enhanced content of beta-hydroxy alkane sulfonate compounds
JP2003081935A (ja) 2001-09-10 2003-03-19 Lion Corp 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物
JP2007506756A (ja) * 2003-09-26 2007-03-22 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー アルファオレフィンの異性化方法およびこれから得られる組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. AM. OIL CHEM. SOC., vol. 69, 1992, pages 39
TENSIDE SURF. DET., vol. 31, no. 5, 1994, pages 299

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10201488B2 (en) 2012-09-20 2019-02-12 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition and cleansing composition containing same
US9713584B2 (en) 2012-09-20 2017-07-25 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition and cleansing composition containing same
US9789045B2 (en) 2013-02-01 2017-10-17 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9861566B2 (en) 2013-02-01 2018-01-09 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9861567B2 (en) 2013-02-01 2018-01-09 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US10328008B2 (en) 2013-02-01 2019-06-25 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9622952B2 (en) 2013-02-13 2017-04-18 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
US9877907B2 (en) 2013-02-13 2018-01-30 Kao Corporation Internal olefin sulfonate composition
JP2017007959A (ja) * 2015-06-18 2017-01-12 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物
US10947479B2 (en) 2016-05-31 2021-03-16 Kao Corporation Method for washing clothing
RU2744265C2 (ru) * 2016-05-31 2021-03-04 Као Корпорейшн Жидкая детергентная композиция для текстильных продуктов
WO2017209120A1 (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 花王株式会社 繊維製品用液体洗浄剤組成物
US11053456B2 (en) 2016-05-31 2021-07-06 Kao Corporation Detergent composition for textile products
US11124743B2 (en) 2016-05-31 2021-09-21 Kao Corporation Liquid detergent composition for textile products
AU2017275182B2 (en) * 2016-05-31 2021-10-14 Kao Corporation Liquid detergent composition for textile products
US11248195B2 (en) 2016-05-31 2022-02-15 Kao Corporation Liquid detergent composition for textile products comprising an internal olefin sulfonate/organic solvent mixture
WO2018123942A1 (ja) * 2016-12-26 2018-07-05 花王株式会社 繊維製品の処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2899257A4 (en) 2016-05-18
EP2899257A1 (en) 2015-07-29
JP2014077126A (ja) 2014-05-01
EP3388051A1 (en) 2018-10-17
EP3388051B1 (en) 2020-07-29
EP2899257B1 (en) 2018-05-30
JP6243673B2 (ja) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6439023B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP6243673B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP6215629B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP6231393B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
JP6542935B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
JP6272058B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
JP6272059B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
US20140080751A1 (en) Internal olefinic sulfonate composition and cleansing composition containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13838551

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE