JP6272059B2 - 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 - Google Patents
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Description
特許文献4には、洗浄力向上を目的として特定の内部オレフィンスルホン酸塩が記載され、シャンプーや液状せっけんなどへの応用例が開示されている。
したがって、本発明は、起泡性、泡潤滑性及び泡量を十分に高めることができる内部オレフィンスルホン酸塩組成物、及び内部オレフィンスルホン酸塩を含有する洗浄剤組成物に関する。
また、本発明は、(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が80/20〜90/10である洗浄剤組成物に関する。
なお、良好な泡潤滑性とは、泡の滑りがよく、弱い力を負荷するのみで泡が隅々まで良好に広がり、洗い易さを実感することができるのみならず、毛髪間及び毛髪と指の間における滑りを付加することによっても、洗い易さを実感することができる泡の性質を意味する。
<内部オレフィンスルホン酸塩組成物>
本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物は、(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が80/20〜90/10である。
また、泡潤滑性及び泡量の点から、炭素数18以上の内部オレフィンスルホン酸塩においても、当該スルホン酸基の位置がオレフィン鎖又はアルカン鎖の2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が低く、より内部に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が高いのが好ましい。
本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における原料内部オレフィンの含有量は、泡潤滑性及び泡量の点から、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して5.0質量%未満が好ましく、3.0質量%未満がより好ましく、1.5質量%未満が更に好ましく、1.0質量%未満が更に好ましく、0.05質量%未満がより更に好ましい。
内部オレフィンスルホン酸塩組成物は、炭素数8〜24の原料内部オレフィンを含有する原料内部オレフィン組成物をスルホン化し、中和し、加水分解して製造することができる。より具体的には、例えば、特許第1633184号公報、特許第2625150号公報、Tenside Surf.Det.31(5)299(1994)等に記載の方法により製造することができる。
原料内部オレフィンの炭素数は、得られる内部オレフィンスルホン酸塩組成物の泡潤滑性及び泡量の点から、8〜24が好ましく、12〜20がより好ましく、12〜18がより好ましく、12〜16が更に好ましく、14〜16が更に好ましく、14及び16が更に好ましい。原料として使用される内部オレフィンは、1種単独でもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の洗浄剤組成物は、前記本発明の内部オレフィンスルホン酸塩組成物と同様、(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が80/20〜90/10であること以外は特に制限はない。目的に応じて、その他の成分を含有することができる。前記その他の成分としては、他の界面活性剤、増泡剤、補助剤などが挙げられる。洗浄剤組成物中における(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量は、0.1〜80質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましく、2〜30質量%が更に好ましい。
<3>内部オレフィンスルホン酸塩組成物における成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が、好ましくは80/20〜87/13であり、より好ましくは83/17〜87/13であり、更に好ましくは80/20である<1>の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<4>内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の成分(A)と成分(B)の合計含有量が、好ましくは50質量%以上であり、より好ましくは70質量%以上であり、更に好ましくは80質量%以上であり、更に好ましくは90質量%以上であり、更に好ましくは95質量%以上であり、更に好ましくは96.5質量%以上であり、更に好ましくは97質量%以上であり、その上限は好ましくは100質量%である<1>〜<3>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<5>炭素数16及び14の内部オレフィンスルホン酸塩の、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、好ましくは20質量%未満であり、より好ましくは18質量%未満であり、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上である<1>〜<4>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<6>炭素数16及び14の内部オレフィンスルホン酸塩の、ヒドロキシ体の含有量とオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、好ましくは50/50〜100/0であり、より好ましくは60/40〜100/0であり、更に好ましくは70/30〜100/0であり、更に好ましくは75/25〜100/0であり、更に好ましくは75/25〜95/5である<1>〜<5>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<8>内部オレフィンスルホン酸塩組成物中における無機化合物の含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して、好ましくは7.5質量%未満であり、より好ましくは5.0質量%未満であり、更に好ましくは3.0質量%未満であり、より更に好ましくは1.0質量%未満である<1>〜<7>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<9>内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の前記成分(A)及び成分(B)以外の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体の炭素数が、好ましくは8〜24であり、より好ましくは12〜20であり、更に好ましくは12〜18であり、更に好ましくは12である<1>〜<8>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<11>原料内部オレフィン組成物における二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が、より好ましくは22質量%未満であり、更に好ましくは20質量%未満であり、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上であり、更に好ましくは10質量%以上であり、更に好ましくは15質量%以上である<10>の内部オレフィンスルホン酸塩組成物。
<12><1>〜<11>いずれか1の内部オレフィンスルホン酸塩組成物を配合してなる洗浄剤組成物。
<13>(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が80/20〜90/10である洗浄剤組成物。
<14>(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が、好ましくは0.1〜80質量%である<12>又は<13>の洗浄剤組成物。
<15>好ましくはアルキル硫酸塩及びアルキルポリオキシアルキレン硫酸塩から選ばれる1種以上を含有する<12>〜<14>いずれか1の洗浄剤組成物。
<16><12>〜<15>いずれか1の洗浄剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
<17><12>〜<15>いずれか1の洗浄剤組成物を皮膚に適用した後、すすぐ、皮膚の洗浄方法。
<18><12>〜<15>いずれか1の洗浄剤組成物の、毛髪を洗浄するための使用。
<19><12>〜<15>いずれか1の洗浄剤組成物の、皮膚を洗浄するための使用。
(i)内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「HP6890,HEWLETT」(PACKARD社製)、カラム「Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム」(30m×250μm×0.15μm、フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/min.
スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「アジレントテクノロジー6850」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「HP−1キャピラリーカラム」(30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)。
ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC−MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。そのGC−MSピーク面積から各々の割合を求めた。
尚、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置「アジレントテクノロジー1100」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「L−columnODS4.6×150mm」(一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0min.(A/B=30/70%)→10min.(30/70%)→55min.(0/100%)→65min.(0/100%)→66min.(30/70%)→75min.(30/70%))、MS装置「アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D))」(アジレントテクノロジー社製),MS検出(陰イオン検出 m/z60−1600、UV240nm)
原料内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。そのGCピーク面積からオレフィン量を定量した。
尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置「アジレントテクノロジー6850」(アジレントテクノロジー社製)、カラム「Ultra−Alloy−1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm」(フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/min.
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
パラフィン成分の含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し、石油エーテル相にパラフィンを得た。そのGCピーク面積からパラフィン量を定量した。
なお、測定に使用した装置および分析条件は原料内部オレフィンの含有量の測定と同様である。
[製造例A] 炭素数16、2重結合2位16.3質量%の内部オレフィンの合成
攪拌装置付きフラスコに1−ヘキサデカノール「カルコール6098」(花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min.)を流通させながら5時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.7%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136−160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位16.3質量%、C3位15.1質量%、C4位15.7質量%、C5位17.1質量%、C6位14.2質量%、C7、8位の合計が20.8質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1−テトラデセン「リニアレン14」(出光興産株式会社製)6000g(26.7モル)、固体酸触媒としてプロトン性β−ゼオライト「CP−814E」(Zeolyst社)180g(原料α―オレフィンに対して3質量%)を仕込み、攪拌下、120℃にて20時間、反応を行った。続いて、粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、124−136℃/7.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数14の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.3質量%、C2位31.8質量%、C3位23.8質量%、C4位21.0質量%、C5位8.6質量%、C6、7位の合計が13.6質量%であった。
[製造例1] (C16内部オレフィンスルホン酸塩の合成)
製造例Aで得た炭素数16の内部オレフィン(二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が16.3質量%)を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のSO3/内部オレフィンのモル比は1.09に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対し1.5モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃、1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃、1時間加熱することで加水分解を行い、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。該粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去した。この抽出除去操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固することで、C16内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(ヒドロキシアルカンスルホン酸ナトリウム)/オレフィン体(オレフィンスルホン酸ナトリウム)の質量比は88/12であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0質量%であった。さらに、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は9.3質量%であった。
製造例Bで得た炭素数14の内部オレフィン(二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が31.8質量%)から、製造例1と同様の条件でC14内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比率は93/7であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。さらに、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は21.7質量%であった。
製造例1で得られた組成物と製造例2で得られた組成物を、質量比80:20で配合及び混合して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物1を得た。
製造例1で得られた組成物と製造例2で得られた組成物を質量比85:15で配合及び混合して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物2を得た。
製造例1で得られた組成物と製造例2で得られた組成物を質量比90:10で配合及び混合して、内部オレフィンスルホン酸塩組成物3を得た。
表1に示すプレーンシャンプーで毛束(ブリーチ、ヘアカラーなどの処理をしていない日本人毛、約20cm、15g)を洗浄後、表2に示すプレーンリンスを塗布した後、水道水ですすぎ、評価用トレスを得た。
製造例3〜5で得た内部オレフィンスルホン酸組成物1〜3をイオン交換水に溶解することにより調製した内部オレフィンスルホン酸塩組成物の13質量%水溶液を用い、5人の専門パネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、起泡性、速泡性、泡潤滑性及び泡切れ性の評価を行った。具体的には、表3に示す洗浄剤組成物1.0gを評価用トレスに取り、泡立て、洗浄、すすぎの操作を行った。泡量については、以下の方法により測定した。結果を表3に示す。
なお、表3には、アルキルポリオキシエチレン硫酸塩(AES)、α-オレフィンスルホン酸塩(AOS)及び第二級アルキルスルホン酸塩(SAS)についての評価結果も示した。これらの界面活性剤の洗浄剤組成物中における濃度を13質量%に調製した。
各成分をビーカーに取り、80℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。
塩化オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム及びステアリルアルコールをビーカー(A)に入れ、80℃に加温して融解させた。別のビーカー(B)に精製水およびメチルパラベンをビーカーに取り、攪拌しながら80℃に加温し、均一に溶解したことを確認した。その後、ビーカー(B)を80℃で攪拌しながら、ビーカー(A)中の混合液を加え、30分乳化を行い、加熱を中止し、室温まで冷却して、プレーンリンスを得た。
・起泡性
5:起泡性が非常に良い
4:起泡性が良い
3:普通の起泡性(参考比較例3:SASと同等)
2:起泡性が悪い
1:起泡性が非常に悪く洗えない
・速泡性
5:泡立ちが非常に早く、十分な泡量で洗い易い
4:泡立ちが早く、適度な泡量である
3:普通(参考比較例2:AOSと同等)
2:泡立ちが遅く、泡量が比較的少ない
1:泡立ちが非常に遅く、泡量も少ない
・泡潤滑性
5:泡が非常に良く滑り、洗浄し易い
4:泡の滑りがやや良好
3:普通(参考比較例3:SASと同等)
2:泡の滑りがやや悪い
1:泡の滑りが非常に悪く、洗い難い
・泡切れ性
5:泡切れが非常によく、すすぎ易い
4:泡切れがよい
3:普通(参考比較例2:AOSと同等)
2:泡切れが悪い
1:泡切れが非常に悪く、すすぎ難い
・泡量
毛髪評価と同じ処理をしたトレスを用い、同じ方法で泡立てを行って得られた泡を、直径5cmのガラス製目盛り付シリンダーに入れ、泡の体積を計測した。この操作を3回繰り返し、平均値(小数点以下を四捨五入)を泡量(mL)とした。
製造例3〜5で得た内部オレフィンスルホン酸塩組成物1〜3をイオン交換水に溶解することにより調製した内部オレフィンスルホン酸塩組成物の13質量%水溶液を用い、5人のパネラーが手洗いを行い、以下に示す評価基準、評価方法により、起泡性、泡潤滑性及び洗浄後のさっぱり感の評価を行った。具体的には、表3に示す内部オレフィンスルホン酸塩組成物を用いて調製した13質量%水溶液1.0gを手に取り、泡立て、洗浄した後、すすいだ。結果を表3に示す。
・起泡性
5:起泡性が非常に良い
4:起泡性が良い
3:普通の起泡性(参考比較例3:SASと同等)
2:起泡性が悪い
1:起泡性が非常に悪く洗えない
・泡潤滑性
5:泡が非常に良く滑り、洗浄し易い
4:泡の滑りがやや良好
3:普通(参考比較例3:SASと同等)
2:泡の滑りがやや悪い
1:泡の滑りが非常に悪く、洗い難い
・洗浄後のさっぱり感
5:非常にさっぱりして、心地よい
4:ややさっぱりする
3:普通(参考比較例2:AOSと同等)
2:あまりさっぱりしない
1:さっぱりせず、べたつき感があり感触が悪い
Claims (8)
- (A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩を含有し、当該成分(A)と成分(B)の含有質量比(A/B)が80/20〜90/10であり、当該成分(A)と成分(B)の合計含有量が50〜100質量%であり、かつ当該成分(A)と成分(B)におけるヒドロキシ体の含有量と当該成分(A)と成分(B)におけるオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が50/50〜100/0である内部オレフィンスルホン酸塩組成物
を配合してなる洗浄剤組成物。 - 内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の、炭素数16及び炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が、20質量%未満である請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の原料内部オレフィンの含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して5.0質量%未満である請求項1又は2のいずれか1項に記載の洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の無機化合物の含有量が、内部オレフィンスルホン酸塩量に対して7.5質量%未満である請求項1〜3のいずれか1項に記載の洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩組成物が、原料内部オレフィンを含有し、かつ二重結合が2位に存在する原料内部オレフィンの含有量が25質量%以下である原料内部オレフィン組成物をスルホン化処理した後、中和し、次いで加水分解処理することにより得られる請求項1〜4のいずれか1項に記載の洗浄剤組成物。
- 内部オレフィンスルホン酸塩組成物中の、(A)炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と(B)炭素数14の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が、90〜100質量%である請求項1〜5のいずれか1項に記載の洗浄剤組成物。
- 成分(A)と成分(B)の合計含有量が0.1〜80質量%である請求項1〜6のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
- アルキル硫酸塩及びアルキルポリオキシアルキレン硫酸塩から選ばれる1種以上を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の洗浄剤組成物。
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