JPS59139327A - スルホン化装置 - Google Patents
スルホン化装置Info
- Publication number
- JPS59139327A JPS59139327A JP1436183A JP1436183A JPS59139327A JP S59139327 A JPS59139327 A JP S59139327A JP 1436183 A JP1436183 A JP 1436183A JP 1436183 A JP1436183 A JP 1436183A JP S59139327 A JPS59139327 A JP S59139327A
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- Japan
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- sulfonation
- vapor
- oil
- unreacted oil
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機液体を薄膜状に流してスルホン止剤ガス
との′気・液接触によりスルホン化する装置に関するも
のである。
との′気・液接触によりスルホン化する装置に関するも
のである。
例えば、インナーオレフィン（１０）をスルホン化する
場合、その反応速度はアルファオレフィン（ＡＯ）に比
べて低い。しかも、スルホン止剤ガスとして使用される
無水硫酸（ＳＯ３）に対してＳＯ１／ＩＯの当量以上で
反応させるとインナーオレフィンが重合したり、安定な
中間体が副成するために、一般に使用されている薄膜式
リアクタを使用しても１段で反応を完了させることは困
難である。
場合、その反応速度はアルファオレフィン（ＡＯ）に比
べて低い。しかも、スルホン止剤ガスとして使用される
無水硫酸（ＳＯ３）に対してＳＯ１／ＩＯの当量以上で
反応させるとインナーオレフィンが重合したり、安定な
中間体が副成するために、一般に使用されている薄膜式
リアクタを使用しても１段で反応を完了させることは困
難である。
そこで、従来では、
（１）第１段階として、無水硫酸でインナーオレフィン
をスルホン化して未反応油を含む反応物を得、第２段階
として、上記反応物に硫酸ナトリウム （Ｎａ２ＳＯｄ
）と硫酸（ｎ２ｓｏａ）とを添加することによって未反
応油をスルホン化するという２段スルホン化法。
をスルホン化して未反応油を含む反応物を得、第２段階
として、上記反応物に硫酸ナトリウム （Ｎａ２ＳＯｄ
）と硫酸（ｎ２ｓｏａ）とを添加することによって未反
応油をスルホン化するという２段スルホン化法。
（２）溶媒抽出により未反応油を分離する方法。
などによってスルホン化を行っていたが、これらの方法
では、 （ａ）無機塩が増加して反応が完ｒしにくい。
では、 （ａ）無機塩が増加して反応が完ｒしにくい。
（ｂ）未反絶、油の分離、回収によって工程が複雑化す
る。
る。
（Ｃ）溶媒の使用によりコストが高くなる。
などの問題があった。
本発明は、インナーオレフィンのように反紀ニジにくい
有機体を２段スルホン化法によってスルホン化するに当
り、第１段階で生成した未反応油を含む反応液を簡単な
構成によって高反応率でスルホン化することのできる装
置の提供を目的とするもので、４１１段のスルホン化処
理により生成した未反応油を含む反応液を薄膜状に流し
て上記未反応油を万発させるだめの加熱面と、蒸発した
未反応油を凝縮させるための凝縮面とをスルホン化用カ
スの流路を介して対設し、該流路にスルホン止剤ガスを
減圧状態で供給可能としたことを特徴とするものである
。
有機体を２段スルホン化法によってスルホン化するに当
り、第１段階で生成した未反応油を含む反応液を簡単な
構成によって高反応率でスルホン化することのできる装
置の提供を目的とするもので、４１１段のスルホン化処
理により生成した未反応油を含む反応液を薄膜状に流し
て上記未反応油を万発させるだめの加熱面と、蒸発した
未反応油を凝縮させるための凝縮面とをスルホン化用カ
スの流路を介して対設し、該流路にスルホン止剤ガスを
減圧状態で供給可能としたことを特徴とするものである
。
以下、本発明の実施例を図面に基づいて詳細に説明する
に、第１図において、ｌは外筒、２は内筒であって、こ
れらの外筒１と内筒２とは同心状に配設され、外筒ｌの
外周にはシャケ、）３．４か一ヒ下２段に形設されてい
る。
に、第１図において、ｌは外筒、２は内筒であって、こ
れらの外筒１と内筒２とは同心状に配設され、外筒ｌの
外周にはシャケ、）３．４か一ヒ下２段に形設されてい
る。
上記ジャケント３．４は、人＋」５．１３から出［１７
，８に向けて螺旋状に連なる流路１１．１０を備え、こ
の流路！３，１０４こ例えば温水やスチーム、その他の
熱媒体を流通させることによって外筒１を加熱するよう
にしたもので、外筒ｌの内面には、上記ジャケント３，
４に対１もする部分に加熱面１１．１２が形設されてい
る。
，８に向けて螺旋状に連なる流路１１．１０を備え、こ
の流路！３，１０４こ例えば温水やスチーム、その他の
熱媒体を流通させることによって外筒１を加熱するよう
にしたもので、外筒ｌの内面には、上記ジャケント３，
４に対１もする部分に加熱面１１．１２が形設されてい
る。
また、外筒ｌの上部には、スルホン化すべき有機液体を
外筒内面に沿って薄膜状に供給するための液供給部１３
が設けられており、この液供給部１３は、給液管１５に
接続された分配管１４を外筒ｌの外面に囲設して、外筒
１の壁面に多数のスリット状の小孔１６を一定間隔で穿
設することにより構成し、外筒ｌの下部には、その内部
で生成したスルホン化物を取出すための取出部１７が設
けられている。
外筒内面に沿って薄膜状に供給するための液供給部１３
が設けられており、この液供給部１３は、給液管１５に
接続された分配管１４を外筒ｌの外面に囲設して、外筒
１の壁面に多数のスリット状の小孔１６を一定間隔で穿
設することにより構成し、外筒ｌの下部には、その内部
で生成したスルホン化物を取出すための取出部１７が設
けられている。
−Ｊ５．内筒２は、その内部に冷却水の流路１８を備え
ると共に、その外周面に未反応油蒸気の凝縮面１８を設
けたもので、該内筒２の上部には、外筒１内で蒸発した
有機液体蒸気が外部に漏出するのを防雨するため、該蒸
気を凝縮させて捕集するミスト捕集部２０を設けている
。なお、上記冷却水は上下いずれの方向へ流してもよい
。
ると共に、その外周面に未反応油蒸気の凝縮面１８を設
けたもので、該内筒２の上部には、外筒１内で蒸発した
有機液体蒸気が外部に漏出するのを防雨するため、該蒸
気を凝縮させて捕集するミスト捕集部２０を設けている
。なお、上記冷却水は上下いずれの方向へ流してもよい
。
而して、上記外筒１の内面と内筒２の外面との間には、
スルホン化用カス（無水硫酸）の流路２１を形成し、こ
の流路２１を小径のカス供給管２２と大径のガス排出管
２３とにそれぞれ接続せしめ、大径の排出管２３を図示
しない吸引装置に接続して吸引することにより、減圧状
態でスルホン止剤ガスを流通させ得るように構成してい
る。この場合、スルホン化用カスの流通方向は上下いず
れの方向であってもよい。
スルホン化用カス（無水硫酸）の流路２１を形成し、こ
の流路２１を小径のカス供給管２２と大径のガス排出管
２３とにそれぞれ接続せしめ、大径の排出管２３を図示
しない吸引装置に接続して吸引することにより、減圧状
態でスルホン止剤ガスを流通させ得るように構成してい
る。この場合、スルホン化用カスの流通方向は上下いず
れの方向であってもよい。
次に、上記構成を有するスルホン化装置の使用方法につ
いて説明する。
いて説明する。
この装置を、他のスルホン化装置で予め第１段階のスル
ホン化処理を施された反応液に第２段階のスルホン化処
理を施すものとして使用する場合は、給液管Ｉ５を他の
スルホン化装置に接続する。
ホン化処理を施された反応液に第２段階のスルホン化処
理を施すものとして使用する場合は、給液管Ｉ５を他の
スルホン化装置に接続する。
この場合の他のスルホン化装置としては、薄膜式のもの
でも、槽を用いてパッチ的または連続的に反Ｊ５させる
ようにしたものでも構わない。即ち、無水硫酸により直
接スルホン化する方式のものであればよい。
でも、槽を用いてパッチ的または連続的に反Ｊ５させる
ようにしたものでも構わない。即ち、無水硫酸により直
接スルホン化する方式のものであればよい。
而して、上記反応液のスルホン化に当っては、外筒ｌの
シャケ７ト３，４に熱媒体を流通させると同時に、内筒
２内に冷却水を流通させ、さらに、カス流路２Ｉ内に減
圧状態でスルホン化用カスとしての無水硫酸を流通させ
る。
シャケ７ト３，４に熱媒体を流通させると同時に、内筒
２内に冷却水を流通させ、さらに、カス流路２Ｉ内に減
圧状態でスルホン化用カスとしての無水硫酸を流通させ
る。
他のスルホン化装置から送られて来る未反応油を含む反
応液は、液供給部１３から外筒１の内面に供給され、加
熱面１１．１２に沿って薄膜状に流下する。このとき、
反応液が加熱されて未反応油が茄発し、この未反応油法
気が低温の内筒２と接触することにより凝縮して凝縮面
１８に付着し、その成長と共に該凝縮面１８に沿って流
下する。そして、スルホン止剤カスと気・液接触してそ
のスルホン化が行われる。このとき、スルホン止剤カス
を凝縮面１９を流下する未反応油と向流的に接触させれ
ば、その反応効果を高、めることができる。また、他の
スルホン化装置で使用したスルホン止剤カスの残りを上
記カス流路２１に流通させるようにしてもよい。
応液は、液供給部１３から外筒１の内面に供給され、加
熱面１１．１２に沿って薄膜状に流下する。このとき、
反応液が加熱されて未反応油が茄発し、この未反応油法
気が低温の内筒２と接触することにより凝縮して凝縮面
１８に付着し、その成長と共に該凝縮面１８に沿って流
下する。そして、スルホン止剤カスと気・液接触してそ
のスルホン化が行われる。このとき、スルホン止剤カス
を凝縮面１９を流下する未反応油と向流的に接触させれ
ば、その反応効果を高、めることができる。また、他の
スルホン化装置で使用したスルホン止剤カスの残りを上
記カス流路２１に流通させるようにしてもよい。
このようにして生成したスルホン化物は、加熱面ＩＩ、
＋２に沿って流下する既反応のスルホン化物と共に外筒
１の下端の取出部１７を通して外部に取出される。
＋２に沿って流下する既反応のスルホン化物と共に外筒
１の下端の取出部１７を通して外部に取出される。
−・方、外筒１内で蒸発した反応液蒸気は、ミスト捕集
部２０において凝縮、捕集され、外部に漏出するのが防
止される。
部２０において凝縮、捕集され、外部に漏出するのが防
止される。
なお、図示した実施例では、外筒ｌを加熱用。
内筒２を凝縮用として使用して（、ｓる力く、その逆に
、内筒２を加熱用、外筒ｌを凝縮用としてイ史用し、内
筒２の外面に他のスルホン化装置力）も送られてくる未
反応油を含む反応液を供給して薄ＩＩ便状に流下させる
ようにしてもよい。
、内筒２を加熱用、外筒ｌを凝縮用としてイ史用し、内
筒２の外面に他のスルホン化装置力）も送られてくる未
反応油を含む反応液を供給して薄ＩＩ便状に流下させる
ようにしてもよい。
また、本発明のスルホン化装置は、上述したように、未
反応油を含む反応液を薄膜状番こ流下させてスルホン化
ガスと反応させる方式に限らず、前記反応液を空気流な
どにより壁面に吹き上げてスルホン化カスと反応させる
方式とすることもできるが、操作性の点では前者の形式
が好ましい。
反応油を含む反応液を薄膜状番こ流下させてスルホン化
ガスと反応させる方式に限らず、前記反応液を空気流な
どにより壁面に吹き上げてスルホン化カスと反応させる
方式とすることもできるが、操作性の点では前者の形式
が好ましい。
次に、第１図の装置を使用してスルホン化し得る有機物
原料と好適な装置条件及び操作条件の−・例を示すと共
に、実験例について説明する。
原料と好適な装置条件及び操作条件の−・例を示すと共
に、実験例について説明する。
なお、本発明における装置条件は下記のものに限定され
るものではなく、所望により適宜スケールアンプして使
用できることはいうまでもない。
るものではなく、所望により適宜スケールアンプして使
用できることはいうまでもない。
（有機物原料）
オレフィン系炭化水素
例えば、Ｃ８−２４インナーオレフイン、ＣＢ−３０ア
ルフアオレフイン、 Ｃ１゜−３０ビニリデン型オレフインなと、パラフィン
系炭化水素 例えば、Ｃ１４−１８１−パラ、イ７、アルキルアリー
ル炭化水素 例えば、アルキルベンセン（ＭＷ２４０〜３００）、ア
ルキルナフタレンなと、 （装置条件） 反応部の長さ １０００ｍｍ外筒１の径
４６ｍｍ内筒２の径
３０ｍｍ内周と外筒との間隔 ８ｍｍ小孔
１８の口径 １゜。
ルフアオレフイン、 Ｃ１゜−３０ビニリデン型オレフインなと、パラフィン
系炭化水素 例えば、Ｃ１４−１８１−パラ、イ７、アルキルアリー
ル炭化水素 例えば、アルキルベンセン（ＭＷ２４０〜３００）、ア
ルキルナフタレンなと、 （装置条件） 反応部の長さ １０００ｍｍ外筒１の径
４６ｍｍ内筒２の径
３０ｍｍ内周と外筒との間隔 ８ｍｍ小孔
１８の口径 １゜。
供給管２２の径 ５ＩＩｌｆｆｉ供給
管２２の長さ ３０Ｉ１１厘ジャケント３
．４の長さ 各 ５００ｍｍミスト抽集部２０の長さ
１ｏｏＩＩｌｆｆｉ（操作条件） 原料供給量（スルホン酸または有機原料）３０ｋｇ／Ｈ
以下（好ましくは３ｋｇ／Ｈ以下）無水硫酸供給量 総量の２０〜ｔｏｏ％（好ましくは２０〜５０％）無水
硫酸ガス濃度 １００〜２７０１％（希釈ガスとして空気等の不活性ガ
スを使用） 減圧度 １００ ｍｍ）１ｇ以下（好ましくは５−以下 ）加熱
面温度 ７０〜１２０℃（好ましくは７０〜’Ｌ Ｑ ０℃）凝
縮面温度 ０〜３０℃（好ましくは５〜２５℃） 実施例 Ｃｒ５ｅインナーオレフインに予め薄膜リアクタで第１
段階のスルホン化処理を施し、生成した反応液（比較例
１）に上述の装置条件及び下記の操作条件で第２段階の
スルポン化処理を施した。その結果は第１表に示す通り
である。
管２２の長さ ３０Ｉ１１厘ジャケント３
．４の長さ 各 ５００ｍｍミスト抽集部２０の長さ
１ｏｏＩＩｌｆｆｉ（操作条件） 原料供給量（スルホン酸または有機原料）３０ｋｇ／Ｈ
以下（好ましくは３ｋｇ／Ｈ以下）無水硫酸供給量 総量の２０〜ｔｏｏ％（好ましくは２０〜５０％）無水
硫酸ガス濃度 １００〜２７０１％（希釈ガスとして空気等の不活性ガ
スを使用） 減圧度 １００ ｍｍ）１ｇ以下（好ましくは５−以下 ）加熱
面温度 ７０〜１２０℃（好ましくは７０〜’Ｌ Ｑ ０℃）凝
縮面温度 ０〜３０℃（好ましくは５〜２５℃） 実施例 Ｃｒ５ｅインナーオレフインに予め薄膜リアクタで第１
段階のスルホン化処理を施し、生成した反応液（比較例
１）に上述の装置条件及び下記の操作条件で第２段階の
スルポン化処理を施した。その結果は第１表に示す通り
である。
木 ： Ｃ，、５％、Ｃ，５４０％、Ｇ、６５０Ｌ
Ｃ，７５Ｌの炭素分布を有し、２重結合位置は、 ２位２４Ｌ ３位１７％、４位１６Ｌ５位１１％。
Ｃ，７５Ｌの炭素分布を有し、２重結合位置は、 ２位２４Ｌ ３位１７％、４位１６Ｌ５位１１％。
６〜８位３２％である。
第１表
インナーオレフィンの供給ｌ： ０．２ ｋｇ／）Ｉ無
水硫酸の供給量 ０．０７ ｋｇ／Ｈ減圧度
１ ｍｍＨｇ加熱面温度
８０°に の結果からも、本発明の装置によって未反応油の効率よ
いスルホン化を行い得ることが分る。
水硫酸の供給量 ０．０７ ｋｇ／Ｈ減圧度
１ ｍｍＨｇ加熱面温度
８０°に の結果からも、本発明の装置によって未反応油の効率よ
いスルホン化を行い得ることが分る。
なお、第１図に示すスルホン化装置は、これまで説明し
たように、他のスルホン化装置で予めスルホン化処理し
た反応液に第２段階のスルホン化処理を施すものとして
使用できるだけでなく、未処理の有機原液に直接２段階
のスルホン化処理を施すのにも使用することができる。
たように、他のスルホン化装置で予めスルホン化処理し
た反応液に第２段階のスルホン化処理を施すものとして
使用できるだけでなく、未処理の有機原液に直接２段階
のスルホン化処理を施すのにも使用することができる。
即ち、上段のジャケット３に反応熱除去用の冷却水を、
下段のジャケント４に熱媒体をそれぞれ流通させ、液供
給部１３から有機原液を供給することにより、上半部に
おいて公知の薄膜方式による第１段階のスルホン化を行
い、下半部において前述した態様で第２段階のスルホン
化を行うことができる。
下段のジャケント４に熱媒体をそれぞれ流通させ、液供
給部１３から有機原液を供給することにより、上半部に
おいて公知の薄膜方式による第１段階のスルホン化を行
い、下半部において前述した態様で第２段階のスルホン
化を行うことができる。
以上に詳述したように、本発明によれば、第１段階のス
ルホン化処理により生成した反応液を減圧及び加熱条件
下で薄膜状に供給するようにしたので、インナーオレフ
ィンに比較して極めて小さい九気圧を有するスルホン酸
中の未反応油を効率よく分離してスルホン化することが
でき、しかも、希釈しない無水硫酸ガスによってもスル
ホン化を行うことができる。
ルホン化処理により生成した反応液を減圧及び加熱条件
下で薄膜状に供給するようにしたので、インナーオレフ
ィンに比較して極めて小さい九気圧を有するスルホン酸
中の未反応油を効率よく分離してスルホン化することが
でき、しかも、希釈しない無水硫酸ガスによってもスル
ホン化を行うことができる。
第１図は本発明の−・実施例を示す部分省略縦断面図で
ある。 ＋１，１２ ・ｅｅ加熱面、 １９・・・凝縮面、２１
・・・・流路。 特許出願人 ライオン株式会社
ある。 ＋１，１２ ・ｅｅ加熱面、 １９・・・凝縮面、２１
・・・・流路。 特許出願人 ライオン株式会社
Claims (1)
- １、 有機液体を薄膜状に流し・てスルホン止剤ガスと
の気合液接触によりスルホン化する装置であって、前段
のスルホン化処理により生成した反応液を薄膜状に流し
て該反応液中に含まれる未反応油を蒸発させるための加
熱面と、蒸発した未反応油を凝縮させるための凝縮面と
をスルホン止剤ガスの流路を介して対設し、該流路にス
ルホン止剤ガスを減圧状態で供給可能としたことを特徴
とするスルホン化装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1436183A JPS59139327A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | スルホン化装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1436183A JPS59139327A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | スルホン化装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139327A true JPS59139327A (ja) | 1984-08-10 |
Family
ID=11858919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1436183A Pending JPS59139327A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | スルホン化装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59139327A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014076988A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-05-01 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
| JP2014167106A (ja) * | 2013-02-01 | 2014-09-11 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
| JP2014167107A (ja) * | 2013-02-01 | 2014-09-11 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
-
1983
- 1983-01-31 JP JP1436183A patent/JPS59139327A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014076988A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-05-01 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
| JP2014167106A (ja) * | 2013-02-01 | 2014-09-11 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
| JP2014167107A (ja) * | 2013-02-01 | 2014-09-11 | Kao Corp | 内部オレフィンスルホン酸塩組成物 |
| US9861566B2 (en) | 2013-02-01 | 2018-01-09 | Kao Corporation | Internal olefin sulfonate composition |
| US9861567B2 (en) | 2013-02-01 | 2018-01-09 | Kao Corporation | Internal olefin sulfonate composition |
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