WO2014005392A1 - 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用 - Google Patents

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    • G02F1/1341—Filling or closing of cells
    • G02F1/13415—Drop filling process

Definitions

  • the present disclosure relates to benzene ring-containing compounds, sealer gels, and methods of making and using same.
  • the ODF (one drop filling) process is a key step in the manufacturing process of the liquid crystal panel.
  • the array substrate 1 is coated with a sealant 3
  • the liquid crystal substrate 2 is dripped with liquid crystal 5 .
  • the array substrate 1 and the color filter substrate 2 are coated with an alignment film 4, and the array substrate 1 and the color filter substrate 2 are paired by a box process to complete the fabrication of the liquid crystal cell.
  • the main function of the sealant 3 is to bond the array substrate 1 and the color filter substrate 2, but in the actual process, as shown in FIG. 2, the sealant 3 and the alignment film 4 sometimes occur.
  • the sealant 3 cannot directly contact the array substrate 1 or the color filter substrate 2 in the overlap region, and the adhesion between the array substrate 1 and the color filter substrate 2 is remarkably lowered, and peeling is likely to occur. Moreover, since the bonding performance between the array substrate 1 and the color filter substrate 2 is remarkably lowered, external impurities are easily entered into the liquid crystal cell from the interface where the sealant 3 and the alignment film 4 overlap, and the liquid crystal in the case is contaminated, which seriously affects LCD panel quality.
  • the present disclosure provides a compound, a process for the preparation thereof, and a sealant comprising the compound, and a process for the preparation thereof and use thereof.
  • the specific plan is as follows.
  • R 2 may represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the present disclosure also relates to a sealant comprising one or more compounds of formula (I),
  • each of the same or different may represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a fluorenyl group or a t-butyl group
  • R 2 may represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a thiol group or Tert-butyl.
  • the ratio of the total number of moles of the thiol group to the total number of moles of the t-butyl group may be 9:1 to 1: 1 , for example 7:3.
  • Photoinitiators may also be included in the frame sealant of the present disclosure.
  • the photo-initiator may use a photoinitiator which is generally used in the prior art, for example, an alkane such as ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, ⁇ -hydroxyalkylphenone or ⁇ -aminoalkylphenone. Benzophenones.
  • a diluent may also be further included, and the diluent may be a diluent commonly used in the prior art, such as propylene oxide butyl ether or diglycidyl ether.
  • the mass percentage of the compound of the formula (I) (that is, each compound represented by the formula (I) as a whole) may be 75 to 85%, and the mass percentage of the photoinitiator may be The amount may be 1 to 10%, and the balance may be a diluent or other substances added as needed, such as glass microspheres for supporting the thickness of the box, elastic beads, and the like.
  • the present disclosure also provides a method for preparing the compound represented by the above structural formula (I), which is The compound represented by the following structural formula ( ⁇ ) and the compound represented by the structural formula (m) are reacted to obtain the compound represented by the above structural formula (I).
  • R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and represents, for example, a mercapto group or a t-butyl group.
  • the above preparation method may specifically include the following steps:
  • the present disclosure also relates to the use of the above-mentioned frame sealant in the production process of a display device.
  • the sealant of the present disclosure can be used in the production process of a liquid crystal panel.
  • the frame sealant of the present invention not only has high bonding strength to the glass substrate, but also has excellent bonding property to the alignment film, thereby preventing the bonding property between the color film substrate and the array substrate from being lowered, and at the same time reducing the outside. Impurities contaminate the liquid crystal inside the box.
  • the frame sealant of the present disclosure also has the advantage of rapid cure relative to the 1 hour heat cure time required for existing frame sealants, thereby increasing process efficiency and reducing process costs. With the method for producing a sealant of the present disclosure, not only the synthesis rate can be improved, but also the water resistance and liquid crystal impact resistance of the sealant can be improved due to the introduction of the t-butyl group.
  • Fig. 1 is a schematic view showing a state before an array substrate and a color filter substrate are formed into a cassette.
  • Fig. 2 is a schematic view showing a portion in which the alignment film and the sealant are partially overlapped in the prior art.
  • R 2 may represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is, for example, an anthracenyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group or a t-butyl group, of which, for example, a mercapto group or a t-butyl group.
  • the present disclosure also relates to a sealant comprising one or more compounds of formula (I),
  • each of the same or different may represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R; It can represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is, for example, an anthracenyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group or a t-butyl group, of which, for example, a mercapto group or a t-butyl group.
  • the ratio of the total number of moles of the thiol group to the total number of moles of the t-butyl group may be It is 9:1 ⁇ 1:1, for example 7:3.
  • the frame sealant of the present invention not only has high bonding strength to the glass substrate, but also has excellent bonding property to the alignment film, thereby preventing the bonding property between the color film substrate and the array substrate from being lowered, and at the same time reducing the outside. Impurities contaminate the liquid crystal inside the box.
  • the frame sealant of the present disclosure also has the advantage of rapid cure relative to the 1 hour heat cure time required for existing frame sealants, thereby increasing process efficiency and reducing process costs.
  • the frame sealant of the present disclosure may also contain a photoinitiator.
  • Alkyl benzophenones such as ethoxyacetophenone, ⁇ -hydroxyalkylphenone, and ⁇ -aminoalkylphenone.
  • the sealant of the present disclosure may further contain a diluent, and the diluent may be a diluent commonly used in the prior art, such as propylene oxide butyl ether or diglycidyl ether.
  • the mass percentage of the compound of the formula (I) (that is, each compound represented by the formula (I) as a whole) may be 75 to 85%, and the mass percentage of the photoinitiator may be It is 1 ⁇ 10%.
  • the balance may be a diluent or other material added as needed, such as glass microspheres for supporting the thickness of the box, elastic pellets, and the like.
  • the present disclosure also provides a process for producing a compound represented by the above structural formula (I), which is obtained by reacting a compound represented by the following structural formula ( ⁇ ) with a compound represented by the structural formula ( m ) to obtain the above structural formula (I).
  • a process for producing a compound represented by the above structural formula (I) which is obtained by reacting a compound represented by the following structural formula ( ⁇ ) with a compound represented by the structural formula ( m ) to obtain the above structural formula (I).
  • R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is, for example, an anthracenyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group or a t-butyl group, of which, for example, a mercapto group or a t-butyl group.
  • the above preparation method may specifically include the following steps:
  • the polymerization inhibitor may be a polymerization inhibitor generally used in the prior art, for example, p-hydroxyphenyl hydrazine;
  • a catalyst which may be a catalyst generally used in the polymerization, for example, tetraethylammonium bromide;
  • the present disclosure also relates to the use of the above-mentioned frame sealant in the production process of a display device.
  • the sealant of the present disclosure can be used in the fabrication of a liquid crystal panel.
  • liquid crystal panel produced by the sealant of the present disclosure since the adhesion between the array substrate and the color filter substrate is remarkably improved, it is difficult for external impurities to enter the liquid crystal cell, and the quality of the liquid crystal panel can be improved.
  • the present disclosure will be described in detail below using specific embodiments, but the present disclosure is not limited to the embodiments.
  • the p-hydroxyphenyl hydrazine ether used in the following examples was produced by Beijing Chemical Plant. Both methacrylic acid and t-butyl acrylate were produced by Guangzhou Tianzhong Chemical Co., Ltd., and tetraethylammonium bromide was produced by Longsheng Fine Chemical Co., Ltd.
  • the photoinitiator and diluent are produced by Tianjin Tianjiao Chemical Co., Ltd., and the compound of formula (II) is produced by Guangzhou Duote Chemical. It should be noted that the raw materials used in the present disclosure are not limited to the products of the above-mentioned manufacturers.
  • the obtained product is a mixture of the respective compounds represented by the formula (I), that is, the obtained product includes a compound of the formula (I) and a compound which is a fluorenyl group, and a compound which is both a tert-butyl group and a different one, respectively
  • a compound representing a mercapto or tert-butyl group, and the ratio of the total number of moles of mercapto groups in the reaction product to the total number of moles of t-butyl groups is about 7:3.
  • IR (KBr) of the product obtained in Example 1 3500 cm 1 (characteristic absorption peak of hydroxyl group), 1640 cm 1 (carbon-carbon double bond absorption peak), 1730 cm 1 (ester carbonyl absorption peak).
  • the frame sealant 1 obtained above was irradiated with a 3000 mJ ultraviolet lamp for 18 s, and then heated at 120 ° C for 10 min.
  • the curing rate of the sealant was measured by a Fourier infrared photometer, and as a result, the cure rate was more than 90%.
  • the obtained product is a mixture of the respective compounds represented by the formula (I), that is, the obtained product includes a compound of the formula (I) and a compound which is a fluorenyl group, and a compound which is both a tert-butyl group and a different one, respectively
  • a compound representing a mercapto or tert-butyl group, and the ratio of the total number of moles of mercapto groups in the reaction product to the total moles of t-butyl groups is about 9:1.
  • IR (KBr) of the product obtained in Example 2 3500 cm 1 (characteristic absorption peak of hydroxyl group), 1640 cm 1 (carbon-carbon double bond absorption peak), 1730 cm 1 (ester carbonyl absorption peak).
  • the frame sealant 2 obtained above was irradiated with a 3000 mJ ultraviolet lamp for 20 s, and then heated at 120 ° C for 10 min.
  • the curing rate of the sealant was measured by a Fourier infrared photometer, and as a result, the cure rate was more than 90%.
  • the obtained product is a mixture of the respective compounds represented by the formula (I), that is, the obtained product includes a compound of the formula (I) and a compound which is a fluorenyl group, and a compound which is both a tert-butyl group and a different one, respectively
  • a compound representing a mercapto or tert-butyl group, and the ratio of the total number of moles of mercapto groups in the reaction product to the total moles of t-butyl groups is about 1:1.
  • the frame sealant 3 obtained above was irradiated with a 3000 mJ ultraviolet lamp for 25 s, and then heated at 120 ° C for 15 min.
  • the curing rate of the sealant was measured by a Fourier infrared photometer, and as a result, the cure rate was more than 90%.
  • the obtained product is a mixture of the respective compounds represented by the formula (I), that is, the obtained product includes a compound of the formula (I) wherein R 2 is a mercapto group, and a compound in which both Ri and R 2 are t-butyl groups. And, unlike R 2 , a compound which represents a mercapto group or a t-butyl group, respectively, and the ratio of the total number of moles of mercapto groups in the reaction product to the total number of moles of t-butyl groups is about 7:3.
  • Frame sealant 4 85 parts by weight of the product obtained in Example 4, 1 part by weight of ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone as a photoinitiator, and 14 parts by weight of propylene oxide butyl ether as a diluent were obtained.
  • Frame sealant 4 The frame sealant 4 obtained above was irradiated with a 3000 mJ ultraviolet lamp for 18 s, and then heated at 120 ° C for 15 min. The curing rate of the sealant was measured by a Fourier infrared photometer, and the cure rate was more than 90%.
  • the specific measurement method is that the force is applied perpendicularly to the four corners of the 40 mm ⁇ 45 mm white glass plate at a constant speed of 5 mm/min by a robot to make the two glass plates peel off, the force applied at this time is recorded, and the peeling is calculated. strength.
  • Each frame sealant was tested three times and the average value was taken as the peel strength of the sealant at a certain angle of the glass plate. The results are shown in Table 1.
  • the sealant rubber prepared in the present disclosure has higher adhesive strength than the existing sealant, which is advantageous for solving the adhesive property caused by the overlap of the sealant and the alignment film in FIG. The problem of falling.

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Description

含苯环的化合物、 封框胶及其制备方法和应用
技术领域
本公开涉及含苯环的化合物、 封框胶及其制备方法和应用。
背景技术
ODF ( one drop filling, 液晶滴下）工艺是液晶面板制作过程中的关键步 骤，如图 1所示，在阵列基板 1上涂有封框胶 3 ,在彩膜基板 2上滴有液晶 5 , 在阵列基板 1和彩膜基板 2上均涂有取向膜 4, 通过对盒工艺， 将阵列基板 1 与彩膜基板 2对盒， 完成液晶盒的制作。 在该制作过程中， 封框胶 3的主要 作用是粘接阵列基板 1与彩膜基板 2 , 但在实际工艺中， 如图 2所示， 有时候 会发生封框胶 3与取向膜 4在对盒之后部分重合， 在重合区域， 封框胶 3无 法与阵列基板 1或彩膜基板 2直接接触， 导致阵列基板 1与彩膜基板 2之间 的粘接性能明显下降， 容易发生剥离。 并且， 由于阵列基板 1 与彩膜基板 2 之间的粘接性能明显下降， 所以造成外界杂质容易从封框胶 3与取向膜 4重 合的界面处进入液晶盒内， 污染盒内液晶， 严重影响液晶面板品质。
针对上述问题， 本领域技术人员一方面着眼于改变边缘结构， 以避免封 框胶 3与取向膜 4的重合， 另一方面分别控制取向膜的印刷精度和封框胶的 涂布宽度。 但这两方面都只能适用于较大尺寸液晶面板的制作， 而对于小尺 寸产品 (例如手机的液晶显示屏等 ), 由于空间限制， 目前仍然无法避免封框 胶 3与取向膜 4的重合。
发明内容
鉴于上述现有技术中存在的问题， 本公开提供一种化合物及其制备方法， 以及包括该化合物的封框胶及其制备方法和应用。 具体方案如下。
下述结构式（ I )所示的化合物，
Figure imgf000003_0001
其中， 和 相同或不同， 可以表示碳原子数为 1~4的烷基， R2可 以表示碳原子数为 1~4的烷基。
本公开还涉及一种封框胶， 该封框胶包括一种或多种结构式（ I )所示 的化合物，
Figure imgf000003_0002
其中， 各 和 相同或不同， 可以表示碳原子数为 1~4的烷基， 例 如表示曱基或叔丁基， R2可以表示碳原子数为 1~4的烷基， 例如表示曱基或 叔丁基。 另外， 在所述封框胶中， 在将结构式（ I )所示的各化合物作为一 个整体时， 曱基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比可以为 9:1~1 :1 , 例如为 7:3。
本公开的封框胶中还可以包括光引发剂。 所述光 1发剂可以使用现有技 术中通常使用的光引发剂， 例如， α, α-二乙氧基苯乙酮、 α-羟烷基苯酮、 α- 胺烷基苯酮等烷基苯酮类。 还可以进一步包括稀释剂， 所述稀释剂可以使用 现有技术中通常使用的稀释剂， 例如为环氧丙烷丁基醚、 二缩水甘油醚。
在本公开的封框胶中， 结构式（ I ) 所示的化合物 （即， 结构式（ I ) 所示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为 75~85%, 光引发剂的质 量百分比可以为 1~10%, 余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质， 例如用于支撑盒厚的玻璃微球、 弹性小球等。
本公开还提供上述结构式 ( I )所示的化合物的制备方法， 该方法是通 过下述结构式（ π )所示的化合物和结构式（ m )所示的化合物反应而得到 上述结构式（ I )所示的化合物，
H
Figure imgf000004_0001
( II ) (III)
其中， R表示碳原子数为 1~4的烷基， 例如表示曱基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
( 1 ) 混合结构式（ II )所示的化合物与阻聚剂， 得混合物 1;
( 2 ) 混合结构式（III )所示的化合物和催化剂， 得混合物 2;
( 3 )在 40°C~100°C、 搅拌状态下， 将混合物 2滴加至混合物 1中；
( 4 ) 滴加完毕后， 在 80°C~120°C下继续反应 6-10小时。
本公开还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。 例如可以在 液晶面板的制作过程中使用本公开的封框胶。
本公开的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度， 而且对取向膜也具 有优良的粘接性能， 从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降， 同时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。 另外， 相对于现有封框胶所需的 1 小时的热固化时间， 本公开的封框胶还具有快速固化的优势， 从而提高工艺 效率并且降低了工艺成本。 利用本公开的制备封框胶的方法， 不仅能够提高 合成率， 而且由于叔丁基的引入， 所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲 击性。
附图说明
为了更清楚地说明本公开实施例的技术方案， 下面将对实施例的附图作 简单地介绍， 显而易见地， 下面描述中的附图仅仅涉及本公开的一些实施例， 而非对本公开的限制。 图 1是表示阵列基板和彩膜基板成盒之前的状态的示意图。
图 2是表示现有技术中成盒后取向膜与封框胶部分重合的示意图。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、 技术方案和优点更加清楚， 下面将结合本公 开实施例的附图， 对本公开实施例的技术方案进行清楚、 完整地描述。 显然， 所描述的实施例是本公开的一部分实施例， 而不是全部的实施例。 基于所描 述的本公开的实施例， 本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获 得的所有其他实施例， 都属于本公开保护的范围。
本公开提供下述结构式（ I )所示的化合物，
Figure imgf000005_0001
其中， 和 相同或不同， 可以表示碳原子数为 1~4的烷基， R2可 以表示碳原子数为 1~4的烷基。
所述碳原子数为 1~4的烷基例如为曱基、 乙基、 丙基、 异丙基、 丁基、 异丁基、 叔丁基， 其中例如为曱基或叔丁基。
本公开还涉及一种封框胶， 该封框胶包括一种或多种结构式（ I )所示 的化合物，
Figure imgf000005_0002
其中， 各 和 相同或不同， 可以表示碳原子数为 1~4的烷基， R; 可以表示碳原子数为 1~4的烷基。
所述碳原子数为 1~4的烷基例如为曱基、 乙基、 丙基、 异丙基、 丁基、 异丁基、 叔丁基， 其中例如为曱基或叔丁基。 另外， 在结构式（ I ) 中 （即, 在本公开的封框胶中含有的结构式（ I )所示的所有化合物中 ), 曱基的总摩 尔数与叔丁基的总摩尔数之比可以为 9:1~1 :1 , 例如为 7:3。
本公开的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度， 而且对取向膜也具 有优良的粘接性能， 从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降, 同时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。 另外， 相对于现有封框胶所需的 1 小时的热固化时间， 本公开的封框胶还具有快速固化的优势， 从而提高工艺 效率并且降低了工艺成本。
本公开的封框胶中还可以含有光引发剂。 乙氧基苯乙酮、 α-羟烷基苯酮、 α-胺烷基苯酮等烷基苯酮类。
例如本公开的封框胶中还可以进一步含有稀释剂， 所述稀释剂可以使用 现有技术中通常使用的稀释剂， 例如为环氧丙烷丁基醚、 二缩水甘油醚。
在本公开的封框胶中， 结构式（ I ) 所示的化合物 （即， 结构式（ I ) 所示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为 75~85%, 光引发剂的质 量百分比可以为 1~10%。 余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质， 例如用于支撑盒厚的玻璃微球、 弹性小球等。
本公开还提供上述结构式（ I )所示的化合物的制备方法， 该方法是通 过下述结构式（ Π )所示的化合物和结构式（ m )所示的化合物反应而得到 上述结构式（ I )所示的化合物，
Figure imgf000006_0001
( II ) (III) 其中， R表示碳原子数为 1~4的烷基。
所述碳原子数为 1~4的烷基例如为曱基、 乙基、 丙基、 异丙基、 丁基、 异丁基、 叔丁基， 其中例如为曱基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
( 1 ) 混合结构式（ II )所示的化合物与阻聚剂， 得混合物 1 , 所述阻聚 剂可以为现有技术中通常使用的阻聚剂， 例如为对羟基苯曱醚；
( 2 ) 混合结构式（III )所示的化合物和催化剂， 得混合物 2, 所述催化 剂可以为聚合反应中通常使用的催化剂， 例如为四乙基溴化铵；
( 3 )在 40°C~100°C、 搅拌状态下， 将混合物 2滴加至混合物 1中， 例如 在 70°C~100°C、 搅拌状态下， 将混合物 2緩慢（例如， 以 1~2滴 /秒的速度） 滴加至混合物 1中；
( 4 ) 滴加完毕后， 在 80°C~120°C下继续反应 6~10小时， 例如在 100°C ~120°C下继续反应 8-10小时。
利用本公开的制备封框胶的方法， 不仅能够提高合成率， 而且由于叔丁 基的引入， 所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲击性。
本公开还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。 例如， 可以 在液晶面板的制作过程中使用本公开的封框胶。
利用本公开的封框胶制作的液晶面板， 由于阵列基板与彩膜基板之间的 粘接性明显提高， 所以外界杂质难以进入液晶盒内， 从而能够提高液晶面板 的品质。
下面利用具体实施例详细说明本公开， 但本公开并不限于这些实施例。 在下述实施例中使用的对羟基苯曱醚由北京化工厂生产， 曱基丙烯酸和 叔丁基丙烯酸均由广州天众化工有限公司生产， 四乙基溴化铵由龙升精细化 工有限公司生产， 光引发剂和稀释剂均由天津天骄化工有限公司生产， 结构 式（ II )所示的化合物由广州杜特化工生产。 需要说明的是， 本公开所釆用 的原料并不仅限于上述厂家的产品。
实施例 1
结构式（ I )所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、 冷凝管、 温度计和滴液漏斗的 300ml 四口烧瓶中， 加入 100g下述结构式 ( II )所示的化合物与 0.05g作为阻聚剂的对羟基苯曱 醚， 并在滴液漏斗中加入 32g曱基丙烯酸、 21g叔丁基丙烯酸和 1.5g作为催 化剂的四乙基溴化铵， 将其混匀。 将四口烧瓶加热至 70°C , 在搅拌状态下， 打开滴液漏斗， 以 1滴 /秒的速度滴加其中的混合液。 滴加完毕后， 将四口烧 瓶升温至 100°C , 反应 8h。 冷却后得反应产物。
需要说明的是， 所得产物为结构式（ I )所示各化合物的混合物， 即， 所得产物包括结构式（ I ) 中 和 都为曱基的化合物、 和 都为叔丁 基的化合物以及 和 不同，分别表示曱基或叔丁基的化合物，并且反应产 物中曱基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为 7:3。
Figure imgf000008_0001
( II )
Figure imgf000008_0002
( I )
结构式（ II )所示化合物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰）， 1455 cm \ 1506 cm \ 1572 cm 1和 1614 cm 1 (苯环的特征吸收峰）， 1250 cm 1 (芳醚的吸收峰 ), 844 cm 1和 1535 cm 1 (双酚 A骨架的伸缩振动吸收峰 ), 915 cm 1 (环氧基的特征吸收峰）。
实施例 1所得产物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰 ), 1640 cm 1 (碳碳双键吸收峰）， 1730 cm 1 (酯羰基吸收峰）。
在实施例 1所得产物的红外光语中， 915 cm 1处的环氧基吸收峰消失， 并 且 3500 cm 1处羟基的吸收带变宽、 变深， 说明环氧乙烷开环形成了羟基， 由 此可知生成结构式（ I )所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例 1中得到的产物 85重量份、 作为光引发剂的 α, α-二乙氧基 苯乙酮 10重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚 5重量份， 得到本公开的封 框胶 1。
使用 3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶 1照射 18s, 然后在 120°C下 加热 10min。利用傅立叶红外光语仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例 2
结构式（ I )所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、 冷凝管、 温度计和滴液漏斗的 300ml四口烧瓶中， 加入 100g下述结构式（ II )所示的化合物与 0.05g作为阻聚剂的对羟基苯曱 醚， 并在滴液漏斗中加入 127g曱基丙烯酸、 21g叔丁基丙烯酸和 1.5g作为催 化剂的四乙基溴化铵， 将其混匀。 将四口烧瓶加热至 70°C , 在搅拌状态下， 打开滴液漏斗， 以 1滴 /秒的速度滴加其中的混合液。 滴加完毕后， 将四口烧 瓶升温至 100°C , 反应 8h。 冷却后得反应产物。
需要说明的是， 所得产物为结构式（ I )所示各化合物的混合物， 即， 所得产物包括结构式（ I ) 中 和 都为曱基的化合物、 和 都为叔丁 基的化合物以及 和 不同，分别表示曱基或叔丁基的化合物，并且反应产 物中曱基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为 9:1。
结构式（ II )所示化合物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰）， 1455 cm \ 1506 cm \ 1572 cm 1和 1614 cm 1 (苯环的特征吸收峰）， 1250 cm 1 (芳醚的吸收峰 ), 844 cm 1和 1535 cm 1 (双酚 A骨架的伸缩振动吸收峰 ), 915 cm 1 (环氧基的特征吸收峰）。
实施例 2所得产物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰 ), 1640 cm 1 (碳碳双键吸收峰）， 1730 cm 1 (酯羰基吸收峰）。
在实施例 2所得产物的红外光语中， 915 cm 1处的环氧基吸收峰消失， 并 且 3500 cm 1处羟基的吸收带变宽、 变深， 说明环氧乙烷开环形成了羟基， 由 此可知生成结构式（ I )所示的化合物。 封框胶的制备
混合实施例 2中得到的产物 75重量份、 作为光引发剂的 α, α-二乙氧基 苯乙酮 5重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚 20重量份， 得到本公开的封 框胶 2。
使用 3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶 2照射 20s, 然后在 120°C下 加热 10min。利用傅立叶红外光语仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例 3
结构式（ I )所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、 冷凝管、 温度计和滴液漏斗的 300ml四口烧瓶中， 加入 100g下述结构式（ II )所示的化合物与 0.05g作为阻聚剂的对羟基苯曱 醚， 并在滴液漏斗中加入 14g曱基丙烯酸、 21g叔丁基丙烯酸和 1.5g作为催 化剂的四乙基溴化铵， 将其混匀。 将四口烧瓶加热至 70°C , 在搅拌状态下， 打开滴液漏斗， 以 1滴 /秒的速度滴加其中的混合液。 滴加完毕后， 将四口烧 瓶升温至 100 °C , 反应 8h。 冷却后得反应产物。
需要说明的是， 所得产物为结构式（ I )所示各化合物的混合物， 即， 所得产物包括结构式（ I ) 中 和 都为曱基的化合物、 和 都为叔丁 基的化合物以及 和 不同，分别表示曱基或叔丁基的化合物，并且反应产 物中曱基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为 1 :1。
结构式（ II )所示化合物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰 ),
1455 cm \ 1506 cm \ 1572 cm 1和 1614 cm 1 (苯环的特征吸收峰）， 1250 cm 1 (芳醚的吸收峰 ), 844 cm 1和 1535 cm 1 (双酚 A骨架的伸缩振动吸收峰 ), 915 cm 1 (环氧基的特征吸收峰）。
实施例 3所得产物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰 ), 1640 cm 1 (碳碳双键吸收峰）， 1730 cm 1 (酯羰基吸收峰）。
在实施例 3所得产物的红外光语中， 915 cm 1处的环氧基吸收峰消失， 并 且 3500 cm 1处羟基的吸收带变宽、 变深， 说明环氧乙烷开环形成了羟基， 由 此可知生成结构式（ I )所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例 3中得到的产物 80重量份、 作为光引发剂的 α, α-二乙氧基 苯乙酮 3重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚 17重量份， 得到本公开的封 框胶 3。
使用 3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶 3照射 25s, 然后在 120°C下 加热 15min。利用傅立叶红外光语仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例 4
结构式（ I )所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、 冷凝管、 温度计和滴液漏斗的 300ml四口烧瓶中， 加入 100g下述结构式（ II )所示的化合物与 0.05g作为阻聚剂的对羟基苯曱 醚， 并在滴液漏斗中加入 32g曱基丙烯酸、 21g叔丁基丙烯酸和 1.5g作为催 化剂的四乙基溴化铵， 将其混匀。 将四口烧瓶加热至 70°C , 在搅拌状态下， 打开滴液漏斗， 以 1滴 /秒的速度滴加其中的混合液。 滴加完毕后， 将四口烧 瓶升温至 100°C , 反应 8h。 冷却后得反应产物。 需要说明的是， 所得产物为 结构式（ I )所示各化合物的混合物， 即， 所得产物包括结构式（ I ) 中 和 R2都为曱基的化合物、 Ri和 R2都为叔丁基的化合物以及 和 R2不同，分 别表示曱基或叔丁基的化合物， 并且反应产物中曱基的总摩尔数与叔丁基的 总摩尔数之比约为 7:3。
结构式（ II )所示化合物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰）， 1455 cm \ 1506 cm \ 1572 cm 1和 1614 cm 1 (苯环的特征吸收峰）， 1250 cm 1 (芳醚的吸收峰 ), 844 cm 1和 1535 cm 1 (双酚 A骨架的伸缩振动吸收峰 ), 915 cm 1 (环氧基的特征吸收峰）。
实施例 4所得产物的 IR ( KBr ): 3500 cm 1 (羟基的特征吸收峰 ), 1640 cm 1 (碳碳双键吸收峰）， 1730 cm 1 (酯羰基吸收峰）。
在实施例 4所得产物的红外光语中， 915 cm 1处的环氧基吸收峰消失， 并 且 3500 cm 1处羟基的吸收带变宽、 变深， 说明环氧乙烷开环形成了羟基， 由 此可知生成结构式（ I )所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例 4中得到的产物 85重量份、 作为光引发剂的 α, α-二乙氧基 苯乙酮 1重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚 14重量份， 得到本公开的封 框胶 4。 使用 3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶 4照射 18s, 然后在 120°C下 加热 15min。利用傅立叶红外光语仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
剥离试验
分别利用本公开实施例 1~4中的封框胶 1-4和作为比较例的市售的封框 胶 UR-2920 (三井化学株式会社制）进行以下剥离试验。 需要说明的是， 在 UR-2920封框胶中， 以质量百分比计， 含有约 85%的粘合剂 （其在封框胶中 的作用与本公开的封框胶中结构式（ I )所示化合物的作用相同）、 10%左右 的引发剂。
在一块 40mmx45mm的白玻璃板的四周 ,在距离边缘 5mm处涂布封框胶 , 截面积为 4000 ± 400um2, 然后将该白玻璃板与另一块 36mmx36mm的白玻璃 板进行真空对盒， 使两块玻璃的间隙为 5um。 在依次经过 UV 曝光 ( 5000mJ/cm2 )、 热固化（120°C , 1小时）之后测定剥离强度。 具体测定方法 为，利用机械手以恒定的速度 5mm/min分别向 40mmx45mm的白玻璃板的四 个角垂直施加力， 以使两片玻璃板恰好剥离， 记录此时所施加的力， 并计算 出剥离强度。 每个封框胶进行三次试验， 并取其平均值作为该封框胶在玻璃 板的某一角的剥离强度。 结果见表 1。
表 1
Figure imgf000012_0001
由表 1 的结果可知， 本公开中制备的封框胶相对于现有封框胶具有更高 的粘接强度， 有利于解决图 2 中由于封框胶和取向膜重合而引起的粘接性能 下降的问题。
以上所述仅是本公开的示范性实施方式， 而非用于限制本公开的保护范 围， 本公开的保护范围由所附的权利要求确定。

Claims

权利要求书
1、 下述结构式（ I )所示的化合物,
Figure imgf000013_0001
其中， 和 相同或不同， 表示碳原子数为 1~4的烷基， R2表示碳 原子数为 1~4的烷基。
2、 一种封框胶， 其中， 包括一种或多种结构式（ I )所示的化合物，
Figure imgf000013_0002
( 工 ） 其中， 各 和 相同或不同， 表示碳原子数为 1~4的烷基， R2表示 碳原子数为 1~4的烷基。
3、 根据权利要求 2所述的封框胶， 其中， 表示曱基或叔丁基， R2表示 曱基或叔丁基， 并且， 在所述结构式（ I ) 中， 曱基的总摩尔数与叔丁基的 总摩尔数之比为 9:1~1 :1。
4、 根据权利要求 3所述的封框胶， 其中， 所述曱基与叔丁基的摩尔数之 比为 7:3。
5、 根据权利要求 2~4中任一项所述的封框胶， 其中， 所述封框胶还含有 光引发剂。
6、 根据权利要求 5所述的封框胶， 其中， 结构式（ I )所示的化合物的 质量百分比为 75~85%, 光引发剂的质量百分比为 1~10%。
7、 根据权利要求 5或 6所述的封框胶， 其中， 所述光引发剂为烷基苯酮 类。
8、 制备权利要求 1所述的化合物的方法， 其中， 通过下述结构式（ II ) 所示的化合物和结构式（III )所示的化合物反应得到，
Figure imgf000014_0001
( II ) (III)
其中， R表示碳原子数为 1~4的烷基。
9、 根据权利要求 8所述的方法， 其中， 包括以下步骤：
( 1 ) 混合结构式（ II )所示的化合物与阻聚剂， 得混合物 1 ;
( 2 ) 混合结构式（III )所示的化合物和催化剂， 得混合物 2;
( 3 )在 40°C~100°C、 搅拌状态下， 将混合物 2滴加至混合物 1中；
( 4 ) 滴加完毕后， 在 80°C~120°C下继续反应 6-10小时。
10、 根据权利要求 8-9所述的方法， 所述阻聚剂是对羟基苯曱醚。
11、 根据权利要求 8-10所述的方法， 所述催化剂是四乙基溴化铵。
12、 权利要求 2~7中任一项所述的封框胶在显示装置制作中的应用。
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