WO2014002668A1 - 染毛剤組成物 - Google Patents

染毛剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2014002668A1
WO2014002668A1 PCT/JP2013/064774 JP2013064774W WO2014002668A1 WO 2014002668 A1 WO2014002668 A1 WO 2014002668A1 JP 2013064774 W JP2013064774 W JP 2013064774W WO 2014002668 A1 WO2014002668 A1 WO 2014002668A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
group
dye composition
hair dye
iii
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/064774
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
牧子 相見
美菜子 笠置
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Publication of WO2014002668A1 publication Critical patent/WO2014002668A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/673—Vitamin B group
    • A61K8/675—Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B13/00—Oxyketone dyes
    • C09B13/02—Oxyketone dyes of the naphthalene series, e.g. naphthazarin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form

Definitions

  • the present invention relates to a hair dye composition which is a non-oxidative hair dye composition and has good dyeability and safety.
  • Hair dye compositions are generally divided into four types: oxidative dyes, ionic dyes, temporary dyes, and others (Hair Chemistry 4th Edition, by Clarence R. Robins, Fragrance Journal).
  • oxidative dyes are sometimes called permanent dyes, and are composed of paraphenylenediamines and paraaminophenols that are oxidized by hydrogen peroxide and become active reaction intermediates. Yes.
  • the active intermediate then reacts with the dye coupler molecule in the hair and turns into a shampoo resistant dye.
  • oxidative dyes damage hair, have contact dermatitis and prolonged permanent systemic effects, and are suspected to be mutagenic or carcinogenic.
  • the ionic dye does not cause any problem because it does not damage the hair and the skin coloring can be washed away. However, the ionic dye runs off from the hair after 4 to 10 shampoo operations. Temporary dyes do not cause any problem because they do not damage the hair, and the skin coloring can be washed away. However, the temporary dye flows out of the hair in one shampoo operation.
  • a hair dye composition using a plant extract or an organic compound that develops color by reacting with a conventional iron salt is not satisfactory in hair dyeing property and color tone.
  • An object of the present invention is to provide a safe hair dye composition having good hair dyeability and color tone.
  • a hair dye composition comprising an iron salt and one or more organic compounds or plant extracts having iron chelating ability.
  • the headline and the present invention were completed.
  • R 1a is hydrogen atom, C 1 ⁇ 6 alkyl group, or an aryl group which may have a substituent group
  • R 2a is a halogen atom, C 1 ⁇ 6 alkyl group, C 1 ⁇ A 6 alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, a C 1-6 aldehyde group, an optionally substituted phenylazo group, or a nitro group
  • n1 is an integer of 0 to 3
  • n1 is 2 or 3
  • a plurality of R 2a may be the same or different
  • Ring A is a hydrocarbon ring having 6 or more members, an aromatic ring or a heterocyclic ring which may have a substituent, and when there are a plurality of the substituents, two substituents and atoms constituting ring A To form a ring
  • a substituent represented by the following formula (III) -1, (III) -2, (III) -3, or (III) -4 May be,
  • R 1d is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or a phenyl group or a hydroxyl group which may have a hydroxyl group
  • R 2d is a C 1-6 alkyl group, C 1 A 1-6 alkoxy group, a phenyl group which may have a hydroxyl group, or a C 1-6 alkyl group which may have a substituent
  • m1 is an integer of 0 or 1
  • m2 is , 0 or an integer of
  • V the following general formula (V)
  • R 1e is a C 1-6 alkenyl group or a carboxyl group which may have a carboxylic acid
  • R 2e is a hydroxyl group or a C 1-6 alkoxy group
  • a salt thereof and (a6) malvidin, betanidin, chlorogenic acid, epicatechin, catechin, wolfram, elderberry, ellagic acid, phthalic acid, dehydroacetic acid, pyridoxine, or nicotinamide, or a salt thereof
  • a hair dye composition comprising: [2] The hair dye composition according to [1], wherein the pigment represented by (a1) to (a6) has a ClogP of 1 or more and 5 or less.
  • the salicylic acid derivative represented by the general formula (I) is salicylic acid, sodium salicylate, ammonium salicylate, 5-fluorosalicylic acid, 4-chlorosalicylic acid, 5-chlorosalicylic acid, 5-bromosalicylic acid, 3,5-dichloro.
  • Salicylic acid 3,5-dibromosalicylic acid, 3,5,6-trichlorosalicylic acid, 3-methylsalicylic acid, 3-methoxysalicylic acid, 5-methoxysalicylic acid, 6-methoxysalicylic acid, 3-hydroxysalicylic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 5-
  • the compound represented by the general formula (II) may have a substituent.
  • the substituent that may be possessed by the formula (II) -1, (II) -2, or (II) -3 is a C 1-6 alkyl group that may have a hydroxyl group, or a hydroxyl group [4] The hair dye composition.
  • the substituent that may be possessed by the formula (III) -1, (III) -2, (III) -3, or (III) -4 is a substituent having a hydroxyl group, or a hydroxyl group
  • the compound represented by the formula (III) -1, (III) -2, (III) -3, or (III) -4, which may have the substituent, is shikonin, glucosylrutin
  • the iron salt is ferrous sulfate, ferrous chloride, ferrous acetate, ferric sulfate, ferric chloride, or ferric acetate.
  • a hair dyeing method comprising a step of applying the hair dye composition according to any one of [1] to [12] to hair.
  • the hair dye composition of the present invention has good hair dyeability and color tone, and is also excellent in safety.
  • a numerical range indicated by using “to” indicates a range including the numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the term “process” is not limited to an independent process, and is included in this term if the purpose of the process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes.
  • the amount of each component in the composition is such that when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition, the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified. Means the total amount.
  • the hair dye composition of the present invention includes an organic compound or plant extract having an iron chelating ability represented by components (a1), (a2), (a3), (a4), (a5) and (a6) At least one dye selected from the group consisting of:
  • the component (a1) used in the hair dye composition of the present invention is a compound represented by the general formula (I).
  • R 1a represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • the alkyl group a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total can be exemplified.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.
  • Particularly preferable examples of the alkyl group include a methyl group.
  • aryl group include monocyclic or condensed polycyclic aryl groups having a total carbon number of 6 to 12.
  • the aryl group may have one or two substituents, and examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, an acyl group, and a carboxyl group, preferably It may have one carboxyl group.
  • R 2a represents a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, an aldehyde group, a phenylazo group, or a nitro group.
  • a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is preferable, and a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom is more preferable.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group. Particularly preferable examples of the alkyl group include a methyl group.
  • the alkoxy group is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total. More specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a butoxy group is exemplified, and a methoxy group is particularly preferable.
  • the aldehyde group is preferably a linear or branched aldehyde group having 1 to 6 carbon atoms, and a particularly preferred embodiment is a formyl group having 1 carbon atom.
  • the phenylazo group may have one or two substituents on the benzene ring, and examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, an acyl group, and a carboxyl group. Preferably, it may have one nitro group.
  • n1 represents an integer of 0 to 3. When n1 is 0, it means that the group represented by R 2a does not exist on the benzene ring. When n1 is 2 or more, two or more groups represented by R 2a may be the same or different. When one or two or more R 2a are present on the benzene ring, the substitution position of R 2a is not particularly limited as long as it can be present on the benzene ring.
  • the component (a1) used in the hair dye composition of the present invention may be in the form of a salt of the compound represented by the general formula (I).
  • the salt include sodium salt, potassium salt, hydrochloride, sulfate, or ammonium salt, and sodium salt or ammonium salt is particularly preferable.
  • Specific examples of the compound included in the general formula (I) or a salt thereof include, for example, salicylic acid, sodium salicylate, ammonium salicylate, 5-fluorosalicylic acid, 4-chlorosalicylic acid, 5-chlorosalicylic acid, 5-bromosalicylic acid, 3, 5-dichlorosalicylic acid, 3,5-dibromosalicylic acid, 3,5,6-trichlorosalicylic acid, 3-methylsalicylic acid, 3-methoxysalicylic acid, 5-methoxysalicylic acid, 6-methoxysalicylic acid, 3-hydroxysalicylic acid, 4-hydroxysalicylic acid , 5-hydroxysalicylic acid, 6-hydroxysalicylic acid, salicylic salicylate, 5-formylsalicylic acid, 5-nitrosalicylic acid, or 5- (p-nitrophenylazo) salicylic acid, which are used as component (a1) of the present invention.
  • Compound or its salt is not limited thereto.
  • Component (a2) used in the hair dye composition of the present invention is a compound represented by the general formula (II).
  • Ring A represents a 6-membered or higher hydrocarbon ring, aromatic ring or heterocyclic ring. Ring A may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, an acyl group, and a carboxyl group. Further, when there are a plurality of the substituents, a ring may be formed by the atoms constituting the two substituents and ring A.
  • the compound represented by the general formula (II) is preferably a compound represented by the formula (II) -1, (II) -2, or (II) -3.
  • the compound represented by the formula (II) -1, (II) -2, or (II) -3 may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, an acyl group, or a carboxyl group, and an alkyl group or a hydroxyl group is preferable.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, and may have one hydroxyl group.
  • a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, or the like can be given, and a methyl group or a hydroxymethyl group is particularly preferable.
  • the compound included in the general formula (II) or a salt thereof include maltol, kojic acid, hinokitiol, or hematein, but the compound or a salt thereof used as the component (a2) of the present invention is not limited thereto. Is not to be done.
  • Component (a3) used in the hair dye composition of the present invention has a substituent represented by the formula (III) -1, (III) -2, (III) -3, or (III) -4. It may be a compound. Examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, an acyl group, and a carboxyl group. Further, when there are a plurality of the substituents, a ring may be formed by two substituents.
  • Specific examples of the compound or a salt thereof which may have a substituent represented by the formula (III) -1, (III) -2, (III) -3, or (III) -4 include shikonin, glucosyl Examples include rutin, aloe emodin, alizarin, ougon, quercetin, rutin, hesperidin, hesperetin, cochineal, or laccaic acid, but the compound or salt thereof used as component (a3) of the present invention is not limited thereto.
  • Component (a4) used in the hair dye composition of the present invention is a compound represented by the general formula (IV).
  • R 1d and R 2d represent an alkyl group, an alkoxy group, a phenyl group or a hydroxyl group.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.
  • the alkoxy group is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total. More specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a butoxy group can be exemplified.
  • M1 and m2 represent integers from 0 to 1. When m1 and m2 are 0, it means that there is no double bond. When m1 and m2 are 1, it means that a double bond part exists, and the case where this double bond part is a part of an aromatic ring is also included.
  • the compound included in the general formula (IV) or a salt thereof include avobenzone, curcumin, or shisonine, but the compound or a salt thereof used as the component (a4) of the present invention is limited to these. is not.
  • Component (a5) used in the hair dye composition of the present invention is a compound represented by the general formula (V).
  • R 1e represents an alkenyl group or a carboxyl group.
  • the aryl group is an aryl group having 1 to 6 carbon atoms in total, and may have a carboxylic acid. More specifically, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, or a 2-carboxy-1-propenyl group can be mentioned.
  • R 2e represents a hydroxyl group or an alkoxy group.
  • the alkoxy group is preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total. More specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a butoxy group can be exemplified.
  • Specific examples of the compound included in the general formula (V) or a salt thereof include isoeugenol, eugenol, ferulic acid, protocatechuic acid, or caffeic acid.
  • the compound used as component (a5) of the present invention or The salt is not limited to these.
  • Component (a6) used in the hair dye composition of the present invention is malvidin, betanidin, chlorogenic acid, epicatechin, catechin, cucuryan, elderberry, ellagic acid, phthalic acid, dehydroacetic acid, pyridoxine, or nicotinamide, or The salt is mentioned.
  • ClogP is a parameter representing hydrophobicity and represents a partition coefficient between water and octanol.
  • the value of LogP can be obtained by calculation on a computer, and this value is called ClogP.
  • Examples of commercially available software that can calculate the LogP value by calculation include Chmedraw and the like, and http: // www. vcclab. org / lab / logps / start. A value obtained using html may be used.
  • the salicylic acid derivative whose ClogP is 2-5.
  • the hair dye composition of the present invention includes a first dye comprising at least one pigment selected from the group consisting of components (a1), (a2), (a3), (a4), (a5) and (a6). It is a two-component hair dye composition comprising an agent and a second agent containing the component (b) iron salt, and a combination thereof.
  • the amount of at least one pigment selected from the group consisting of components (a1), (a2), (a3), (a4), (a5) and (a6) contained in the hair dye composition of the present invention is although not limited as long as the effect of the present invention is obtained, it is preferably 0.5% by mass to 10% by mass, more preferably 1% by mass to 6% by mass with respect to the total amount of the first agent.
  • the first agent of the hair dye composition of the present invention reacts with iron other than the compounds represented by components (a1), (a2), (a3), (a4), (a5) and (a6).
  • a substance that develops color can be further included.
  • Specific examples of substances that react with iron to develop color include tannic acid, gallic acid or its derivatives, pentaploid, pyrogallol, logwood, grape leaf extract, grape extract, enocyanin, carminic acid, red cabbage, purple potato, tamarind, Examples include, but are not limited to, apigeninidine and luteoridine. Of these, tannic acid, gallic acid, and derivatives thereof are more preferable. Examples of derivatives of gallic acid include alkyl esters of gallic acid.
  • alkyl esters of gallic acid include linear or branched chains having 1 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms. Examples include alkyl esters. For example, ethyl gallate, propyl gallate, isoamyl gallate and the like are included.
  • Gallic acid or a derivative thereof may be chemically synthesized by a known method or may be isolated from a plant. What further added chemical synthesis to what was isolated from the plant may be used. Moreover, you may use the extract containing the gallic acid obtained from a plant, or its derivative (s) as it is. For example, gallic acid derived from leguminous plant cod, gallic acid derived from pentaploid occurring in urchinaceae, or extract containing them can be used.
  • the amount of the substance that develops color by reacting with iron is not particularly limited as long as the effect of the present invention is obtained, but is preferably 0.05% by mass to 10% by mass with respect to the total amount of the first agent, and more The content is preferably 0.1% by mass to 6% by mass.
  • the first agent of the hair dye composition of the present invention may further contain a compound having a 2-hydroxybenzophenone skeleton represented by the following general formula (VI).
  • X and Y are each independently a hydroxyl group, C 1 ⁇ 16 alkoxy group, C 1 ⁇ 16 alkyl group, a sulfo group, a carboxyl group, etc. a halogen atom. Also, the substituent represented by X and Y Each may be present on the benzene ring.
  • Specific examples of the compound having a 2-hydroxybenzophenone skeleton included in the general formula (VI) include oxybenzone-1 (2,4-dihydroxybenzophenone), oxybenzone-3 (2-hydroxy-4-methoxybenphenone), Oxybenzone-4 (2-hydroxy-4-methoxybenzophenonesulfonic acid), oxybenzone-6 (2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone), tetrahydroxybenzophenone, oxybenzone-9 (2,2′-dihydroxy) -4,4'-dimethoxybenzophenone disulfonic acid), 4-ethoxy-2-hydroxybenphenone, 4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxybenphenone, 5-amino-2-hydroxybenzophenone, 4-amino- 2-hydroxyben Zophenone, 4'-amino-2-hydroxybenzophenone, 2-hydroxy-5-chlorobenzophenone, 2-hydroxy-3,5-dichlorobenzophenone
  • oxybenzone-1, oxybenzone-3, oxybenzone-4, oxybenzone-6, or tetrahydroxybenzophenone is more preferred, and oxybenzone-1 or oxybenzone-3 is more preferred.
  • the amount of the compound having a 2-hydroxybenzophenone skeleton is not particularly limited as long as the effect of the present invention can be obtained, but is preferably 0.5% by mass to 10% by mass, more preferably the total amount of the first agent. 1% by mass to 6% by mass.
  • an alkali agent can be further used for improving hair dyeing properties.
  • the alkali agent include, but are not limited to, ammonia, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, ammonium sulfate, ammonium acetate, and ammonium chloride.
  • ammonium carbonate and ammonium bicarbonate are preferable from the viewpoint of safety, handleability, and smell, and ammonium bicarbonate is more preferable.
  • the amount of the alkali agent used is not particularly limited as long as the effect of the present invention is obtained, but is preferably 0.5% by mass to 10% by mass, more preferably 1% by mass to 6% by mass with respect to the total amount of the first agent. %.
  • the iron salt used in the present invention is not particularly limited as long as the effects of the present invention are obtained, but in general, ferrous sulfate, ferrous chloride, ferrous acetate, ferrous phosphate, oxalic acid Ferrous, ferric sulfate, ferric chloride, ferric acetate or the like can be used.
  • ferrous sulfate, ferrous chloride, ferrous acetate, ferric sulfate, ferric chloride, or ferric acetate more preferably ferrous sulfate, or ferric chloride. It is one iron.
  • the amount of the iron salt used is not particularly limited as long as the effect of the present invention is obtained, but is preferably 0.5% by mass to 10% by mass, more preferably 1% by mass to 6% by mass with respect to the total amount of the second agent. %.
  • additives may be added to the first agent and / or the second agent constituting the hair dye composition of the present invention.
  • Additives include base materials, surfactants, fats and oils, solvents, thickeners, organic acids, preservatives, antioxidants, pH adjusters, wetting agents, fragrances, metal odor masking agents, and product colorants. And UV absorbers for products.
  • components used in normal cosmetics and the like within the range not impairing the object of the present invention such as hair restorer, anti-dandruff agent, antibacterial agent, softener, moisturizer, active oxygen remover, antioxidant Agents, antimicrobial agents, silicones, minerals, hydrolyzed proteins, peptides, and amino acids can be appropriately blended. The usage-amount of these additives can be suitably set within the range with the effect of this invention.
  • Examples of the base include higher alcohols, hydrocarbons, fatty acid esters, vegetable oils, fatty acids and the like.
  • Surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid and its salts, alkyl glucoside, N -Acyl amino acid salts, alkyl ether carboxylates, alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, sulfonates, alkyl ammonium salts, alkylamidopropyl betaines and the like.
  • antioxidant examples include ascorbic acid and its derivatives, sodium sulfite and the like.
  • pH adjusters include citric acid, phosphoric acid, ammonia, ammonium bicarbonate, ammonium carbonate, potassium hydroxide, sodium hydroxide, monoethanolamine, isopropanolamine, ammonium phosphate, diammonium phosphate monobasic, sodium citrate , Ammonium citrate, potassium phosphate, sodium phosphate and the like can be used.
  • wetting agent examples include 1,3 butylene glycol, propylene glycol, glycerin, sorbitol, sodium pyrrolidonecarboxylate, amino acid, vegetable oil, and the like.
  • thickener examples include xanthan gum, polyethylene glycol, hydroxyethyl cellulose and the like.
  • Solvents include water, ethanol, isopropyl alcohol, 1,3 butylene glycol, 1,2-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, glycerin, diglycerin, propylene glycol And dipropylene glycol.
  • the hair dye composition of the present invention is a two-component hair dye composition comprising a first agent and a second agent, and performs hair dyeing by mixing the first agent and the second agent.
  • the first agent contains at least one pigment selected from the group consisting of components (a1), (a2), (a3), (a4), (a5) and (a6), and the second agent is an iron salt Containing.
  • the pH of the first agent is preferably pH 6 to 10, more preferably pH 7 to 9.
  • the pH of the second agent is preferably pH 2-6, more preferably pH 3-5.
  • the dosage form of the hair dye composition of the present invention may be, for example, a cream, liquid, gel, emulsion, spray, aerosol or the like, but is not limited thereto.
  • the hair can be dyed by applying the hair dye composition of the present invention to the hair.
  • a method for applying to hair there is a method in which the first agent is first applied to the hair and allowed to stand for a certain period of time, then the second agent is applied, left for a certain period of time, and then washed away. Or after apply
  • the coating amount of the hair dye composition of the present invention is preferably such that about 30 to 70 g of the first agent and about 30 to 70 g of the second agent are applied to hair having a length of about 20 cm. More preferably, about 40 to 60 g and about 40 to 60 g of the second agent are applied. As an example, 50 g of the first agent and 50 g of the second agent can be applied.
  • Each hair dye composition having the composition shown in Tables 1 to 3 was produced by a conventional method.
  • the first agent was prepared by dissolving each compound shown in Tables 1 to 3 in an aqueous solution of benzyl alcohol 10 v / v% -ethanol 5 v / v% so as to have each concentration shown in Tables 1 to 3.
  • the molecular weight and ClogP were calculated using Chemdraw. Some of ClogP cannot be theoretically calculated and are left blank.
  • the second agent was prepared by dissolving ferrous sulfate in a 5 v / v% sorbitol aqueous solution to a final concentration of 3% by mass. The hair dyeability was evaluated by the following method.
  • Hair dyeing method 1 g of the first agent was applied to 1 g of a goat hair bundle having a length of about 10 centimeters, uniformly stretched, and allowed to stand for 20 minutes. Subsequently, 2 g of the second agent was applied and uniformly spread, and then allowed to stand for 10 minutes. Thereafter, shampooing and rinsing were performed, and the hair bundle was dried with a dryer. Hair dyeing evaluation method; The hair bundle was measured with a Minolta CR200 color difference meter, and the color difference ( ⁇ E) of the goat hair before and after dyeing was evaluated.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

　鉄塩と、鉄キレート能を有する有機化合物または植物抽出物１種以上とを含む染毛剤組成物。

Description

染毛剤組成物
　本発明は、非酸化型の染毛剤組成物であって良好な染色性及び安全性を有する染毛剤組成物に関する。
　染毛剤組成物は、一般的に、酸化染料、イオン染料、一時染料、その他の４種類に分けられる（毛髪の化学第４版　クラーレンス・Ｒ・ロビンス著　フレグランスジャーナル社）。このうち、現在最も広く用いられている、酸化染料は永久染料と呼ばれることもあり、過酸化水素によって酸化されて活性な反応中間体となるパラフェニレンジアミン類やパラアミノフェノール類を基に構成されている。活性中間体はその後毛髪内で染料カップラー分子と反応し、耐シャンプー性の染料に変化する。しかし、酸化染料は、毛髪を損傷させ、接触性皮膚炎および長期の滞在的な全身への影響があり、変異原性や発ガン性の疑いもある。イオン染料は、毛髪を損傷させることもなく、皮膚着色も洗い流しが可能なため問題にならないが、４～１０回のシャンプー操作で毛髪から流れ落ちてしまう。一時染料は、毛髪を損傷させることもなく、皮膚着色も洗い流しが可能なため問題にならないが、１回のシャンプー操作で毛髪から流れ落ちてしまう。
　一方、その他の染毛剤組成物として、多価フェノール類と鉄塩を利用した非酸化型染毛剤組成物が提案されている（特開平４－１６４０１７号公報、特開２００３－２４６７１６号公報、特開２００８－２７３８６９号公報）が、これまでの非酸化型の染毛剤組成物は、染毛性や色調が満足できるものではなかった。
　従来の鉄塩と反応して発色する植物抽出物あるいは有機化合物を利用した染毛剤組成物は、染毛性や色調が満足できるものではなかった。
　本発明は、良好な染毛性及び色調を有し、さらに安全な染毛剤組成物を提供することを解決すべき課題とした。
　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、鉄塩と、鉄キレート能を有する有機化合物または植物抽出物１種以上を含む染毛剤組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は以下の通りである。
［１］　（ａ１）下記一般式（Ｉ）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 
（式中、Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、水酸基、アミノ基、Ｃ１～６アルデヒド基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、または、ニトロ基であり、ｎ１は、０～３の整数であり、ｎ１が２または３の整数である場合には、複数あるＲ２ａは、同じであっても異なってもよい）
で表されるサリチル酸誘導体、または、その塩と、
（ａ２）下記一般式（ＩＩ）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 
（環Ａは、置換基を有してもよい、６員環以上の炭化水素環、芳香環もしくは複素環であり、前記置換基が複数ある場合、二つの置換基および環Ａを構成する原子により、環を形成してもよい）
で表される化合物、または、その塩と
（ａ３）下記式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される置換基を有してもよい、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 
化合物、または、その塩と
（ａ４）下記一般式（ＩＶ）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

 
（式中、Ｒ１ｄは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、もしくは、水酸基を有してもよいフェニル基または水酸基であり、Ｒ２ｄは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、もしくは、水酸基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいＣ１～６アルキル基であり、ｍ１は、０または１の整数であり、ｍ２は、０または１の整数である）
で表される化合物、または、その塩と
（ａ５）下記一般式（Ｖ）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 
（式中、Ｒ１ｅは、カルボン酸を有してもよい、Ｃ１～６アルケニル基、または、カルボキシル基であり、Ｒ２ｅは、水酸基、または、Ｃ１～６アルコキシ基である）
で表される化合物、または、その塩と
（ａ６）マルビジン、ベタニジン、クロロゲン酸、エピカテキン、カテキン、コウリャン、エルダーベリー、エラグ酸、フタル酸、デヒドロ酢酸、ピリドキシン、もしくは、ニコチンアミド、またはその塩と、
からなる群から選択される、少なくとも一つの色素と、
（ｂ）鉄塩と、
を含む、染毛剤組成物。
［２］　前記（ａ１）～（ａ６）で表される色素が、ＣｌｏｇＰが１以上５以下である、［１］に記載の染毛剤組成物。
［３］　前記一般式（Ｉ）で表されるサリチル酸誘導体が、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸アンモニウム、５－フルオロサリチル酸、４－クロロサリチル酸、５－クロロサリチル酸、５－ブロモサリチル酸、３，５－ジクロロサリチル酸、３，５－ジブロモサリチル酸、３，５，６－トリクロロサリチル酸、３－メチルサリチル酸、３－メトキシサリチル酸、５－メトキシサリチル酸、６－メトキシサリチル酸、３－ヒドロキシサリチル酸、４－ヒドロキシサリチル酸、５－ヒドロキシサリチル酸、６－ヒドロキシサリチル酸、サリチル酸サリチル、５－ホルミルサリチル酸、５－ニトロサリチル酸、または５－（ｐ－ニトロフェニルアゾ）サリチル酸である［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［４］　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、置換基を有してもよい、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 
である［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［５］　前記式（ＩＩ）－１、（ＩＩ）－２、または（ＩＩ）－３が、有してもよい置換基が、水酸基を有してもよいＣ１～６アルキル基、または水酸基である［４］の染毛剤組成物。
［６］　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、マルトール、コウジ酸、ヒノキチオール、またはヘマテインである［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［７］　前記式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４が、有してもよい置換基が、水酸基を有する置換基、または、水酸基である［１］　または［２］に記載の染毛剤組成物。
［８］　前記置換基を有してもよい、式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される化合物が、シコニン、グルコシルルチン、アロエエモジン、アリザリン、オウゴン、ケルセチン、ルチン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、コチニール、またはラッカイン酸である、［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［９］　前記一般式（ＩＶ）で表される化合物が、アボベンゾン、クルクミン、またはシソニンである［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［１０］　前記一般式（Ｖ）で表される化合物が、イソオイゲノール、オイゲノール、フェルラ酸、プロトカテク酸、または、カフェイン酸である［１］または［２］に記載の染毛剤組成物。
［１１］　前記鉄塩が、硫酸第一鉄、塩化第一鉄、酢酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化第二鉄、または酢酸第二鉄である［１］～［１０］のいずれかに記載の染毛剤組成物。
［１２］　前記成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）からなる群から選択される、少なくとも一つの色素を含む第一剤と、
前記成分（ｂ）を含む第二剤からなる［１］～［１１］のいずれかに記載の染毛剤組成物。
［１３］　［１］～［１２］のいずれかに記載の染毛剤組成物を毛髪に適用する工程を含む染毛方法。
　本発明の染毛剤組成物は、良好な染毛性及び色調を有し、さらに安全性にも優れている。
　以下、発明の実施の形態について詳細に説明する。
　なお、本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、組成物中のそれぞれの成分の量は、それぞれの成分に該当する物質が組成物中に複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本発明の染毛剤組成物には、成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）で表される鉄キレート能を有する有機化合物または植物抽出物からなる群より選択される、少なくとも一つの色素を含む。
〈成分（ａ１）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ１）は、一般式（Ｉ）で表される化合物である。
　Ｒ１ａは、水素原子、アルキル基、またはアリール基を示す。前記アルキル基の好ましい態様としては総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルキル基を挙げることができる。前記アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはブチル基、などを挙げることができ、特に好ましいアルキル基としてはメチル基を挙げることができる。前記アリール基の好ましい態様としては総炭素数が６～１２の単環性または縮合多環性アリール基を挙げることができる。前記アリール基は１個または２個の置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、またはカルボキシル基などが挙げられ、好ましくは１個のカルボキシル基を有していてもよい。
　Ｒ２ａは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、フェニルアゾ基、またはニトロ基を示す。前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子がより好ましい。前記アルキル基としては総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルキル基が好ましい。前記アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などを挙げることができ、特に好ましいアルキル基としてはメチル基を挙げることができる。前記アルコキシ基としては、総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルコキシ基が好ましい。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはブトキシ基などが挙げられ、メトキシ基が特に好ましい。前記アルデヒド基としては、総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルデヒド基が好ましく、特に好ましい態様としては、炭素数１のホルミル基である。前記フェニルアゾ基は１個または２個の置換基をベンゼン環上に有してもよく、置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、またはカルボキシル基などが挙げられ、好ましくは１個のニトロ基を有していてもよい。
　ｎ１は０～３の整数を表す。ｎ１が０の場合には、Ｒ２ａで表される基がベンゼン環上に存在しないことを意味している。ｎ１が２以上の場合には、Ｒ２ａで表される２以上の基は同一でも異なっていてもよい。１個または２個以上のＲ２ａがベンゼン環上に存在する場合、Ｒ２ａの置換位置はベンゼン環上において存在可能な位置であれば特に限定されない。
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ１）は、一般式（Ｉ）で表される化合物の塩の形態であってもよい。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、塩酸塩、硫酸塩、またはアンモニウム塩などが挙げられ、特にナトリウム塩またはアンモニウム塩が好ましい。
　一般式（Ｉ）に包含される化合物またはその塩の具体例として、例えば、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸アンモニウム、５－フルオロサリチル酸、４－クロロサリチル酸、５－クロロサリチル酸、５－ブロモサリチル酸、３，５－ジクロロサリチル酸、３，５－ジブロモサリチル酸、３，５，６－トリクロロサリチル酸、３－メチルサリチル酸、３－メトキシサリチル酸、５－メトキシサリチル酸、６－メトキシサリチル酸、３－ヒドロキシサリチル酸、４－ヒドロキシサリチル酸、５－ヒドロキシサリチル酸、６－ヒドロキシサリチル酸、サリチル酸サリチル、５－ホルミルサリチル酸、５－ニトロサリチル酸、または５－（ｐ－ニトロフェニルアゾ）サリチル酸が挙げられるが、本発明の成分（ａ１）として用いられる化合物またはその塩はこれらに限定されるものではない。
〈成分（ａ２）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ２）は、一般式（ＩＩ）で表される化合物である。
　環Ａは６員環以上の炭化水素環、芳香環もしくは複素環を表す。環Ａは置換基を有しても良く、置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、またはカルボキシル基などが挙げられる。また、前記置換基が複数ある場合、二つの置換基および環Ａを構成する原子により、環を形成してもよい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物が、式（ＩＩ）－１、（ＩＩ）－２、または（ＩＩ）－３で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 
　前記式（ＩＩ）－１、（ＩＩ）－２、または（ＩＩ）－３で表される化合物は置換基を有してもよい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、またはカルボキシル基などが挙げられ、アルキル基、または水酸基が好ましい。前記アルキル基としては、総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルキル基が好ましく、水酸基を１つ有していてもよい。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、またはヒドロキシエチル基などが挙げられ、メチル基、またはヒドロキシメチル基が特に好ましい。
　一般式（ＩＩ）に包含される化合物またはその塩の具体例として、マルトール、コウジ酸、ヒノキチオール、またはヘマテインが挙げられるが、本発明の成分（ａ２）として用いられる化合物またはその塩はこれらに限定されるものではない。
〈成分（ａ３）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ３）は、式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される置換基を有してもよい化合物である。置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、またはカルボキシル基などが挙げられる。また、前記置換基が複数ある場合、二つの置換基により環を形成してもよい。
　式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される置換基を有してもよい化合物またはその塩の具体例として、シコニン、グルコシルルチン、アロエエモジン、アリザリン、オウゴン、ケルセチン、ルチン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、コチニール、またはラッカイン酸が挙げられるが、本発明の成分（ａ３）として用いられる化合物またはその塩はこれらに限定されるものではない。
〈成分（ａ４）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ４）は、一般式（ＩＶ）で表される化合物である。
　Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、アルキル基、アルコキシ基、もしくはフェニル基または水酸基を示す。前記アルキル基としては総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルキル基が好ましい。前記アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、などを挙げることができる。前記アルコキシ基としては、総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルコキシ基が好ましい。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはブトキシ基などを挙げることができる。
　ｍ１およびｍ２は０～１の整数を表す。ｍ１およびｍ２が０の場合には、二重結合部が存在しないことを意味している。ｍ１およびｍ２が１の場合には、二重結合部が存在することを意味し、この二重結合部が芳香環の一部分である場合も含まれる。
　一般式（ＩＶ）に包含される化合物またはその塩の具体例として、アボベンゾン、クルクミン、またはシソニンが挙げられるが、本発明の成分（ａ４）として用いられる化合物またはその塩はこれらに限定されるものではない。
〈成分（ａ５）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ５）は、一般式（Ｖ）で表される化合物である。
　Ｒ１ｅは、アルケニル基、またはカルボキシル基を示す。前記アリール基は、総炭素数が１～６のアリール基であり、カルボン酸を有していてもよい。より具体的には、１－プロペニル基、２－プロペニル基、または２－カルボキシ－１－プロペニル基が挙げられる。
　Ｒ２ｅは、水酸基、またはアルコキシ基を示す。前記アルコキシ基としては、総炭素数が１～６の直鎖状、分枝鎖状のアルコキシ基が好ましい。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはブトキシ基などを挙げることができる。
　一般式（Ｖ）に包含される化合物またはその塩の具体例として、イソオイゲノール、オイゲノール、フェルラ酸、プロトカテク酸、またはカフェイン酸が挙げられるが、本発明の成分（ａ５）として用いられる化合物またはその塩はこれらに限定されるものではない。
〈成分（ａ６）〉
　本発明の染毛剤組成物に用いる成分（ａ６）は、マルビジン、ベタニジン、クロロゲン酸、エピカテキン、カテキン、コウリャン、エルダーベリー、エラグ酸、フタル酸、デヒドロ酢酸、ピリドキシン、もしくは、ニコチンアミド、またはその塩が挙げられる。
　本発明の染毛剤組成物に含まれる成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）としては、ＣｌｏｇＰが１以上５以下である化合物を用いることが好ましい。ＣｌｏｇＰが１以上５以下である化合物を用いることにより、特に良好な染色効果を達成することができる。その理由としては、ＣｌｏｇＰが１以上５以下である化合物を用いることにより、本化合物が髪に浸透し、髪中で鉄キレートを形成することができ、染毛性に対して優れた効果を寄与するものと推定される。なお、ＣｌｏｇＰは、疎水性を表すパラメーターで、水とオクタノールの分配係数を示す。近年の計算化学の発展により、コンピューター上において計算によりＬｏｇＰの値を求めることができるようになり、その値のことをＣｌｏｇＰと言う。ＬｏｇＰ値を計算により算出可能な市販ソフトとしては、Ｃｈｍｅｄｒａｗ等を挙げることができ、また、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｖｃｃｌａｂ．ｏｒｇ／ｌａｂ／ａｌｏｇｐｓ／ｓｔａｒｔ．ｈｔｍｌを利用して得た値を用いてもよい。
　また、本発明の染毛剤組成物に含まれる成分（ａ１）としては、ＣｌｏｇＰが２以上５以下であるサリチル酸誘導体を用いることが好ましい。
　本発明の染毛剤組成物は、成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）からなる群から選択される、少なくとも一つの色素を含む第一剤と、前記成分（ｂ）鉄塩を含む第二剤からなり、これらを組み合わせて含む二剤式の染毛剤組成物である。
　本発明の染毛剤組成物に含まれる成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）からなる群より選択される少なくとも一つの色素の使用量は、本発明の効果が得られる限り限定されないが、好ましくは第一剤の全量に対し０．５質量％～１０質量％であり、より好ましくは１質量％～６質量％である。
　本発明の染毛剤組成物の第一剤には、成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）で表される化合物以外の鉄と反応して発色する物質をさらに含むことができる。
　鉄と反応して発色する物質の具体例としては、タンニン酸、没食子酸またはその誘導体、五倍子、ピロガロール、ログウッド、ブドウ葉エキス、ブドウエキス、エノシアニン、カルミン酸、アカキャベツ、ムラサキイモ、タマリンド、アピゲニニジン、ルテオリジンなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　上記の中でもより好ましくは、タンニン酸、没食子酸およびその誘導体である。没食子酸の誘導体としては、例えば、没食子酸のアルキルエステルが挙げられ、没食子酸のアルキルエステルとしては、例えば、総炭素数１～１０、好ましくは２～５の直鎖状または分枝鎖状のアルキルエステルが挙げられる。例えば、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソアミルなどが含まれる。没食子酸またはその誘導体は、公知の方法により化学合成したものでもよく、植物から単離したものでもよい。植物から単離したものにさらに化学合成を加えたものでもよい。また、植物から得られる没食子酸またはその誘導体を含有するエキスをそのまま用いてもよい。例えば、マメ科植物タラ由来の没食子酸やウルシ科ヌルデに発生する五倍子由来の没食子酸またはそれらを含有するエキスなどを用いることもできる。
　鉄と反応して発色する物質の使用量は、本発明の効果が得られる限り特に限定されないが、好ましくは第一剤の全量に対して、０．０５質量％～１０質量％であり、より好ましくは０．１質量％～６質量％である。
　本発明の染毛剤組成物の第一剤には、以下の一般式（ＶＩ）で示される２－ヒドロキシベンゾフェノン骨格を有する化合物をさらに含むことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に、水酸基、Ｃ１～１６アルコキシ基、Ｃ１～１６アルキル基、スルホ基、カルボキシル基、ハロゲン原子などを示す。また、ＸおよびＹで示される置換基はそれぞれベンゼン環に複数存在していてもよい。）
　一般式（ＶＩ）に包含される２－ヒドロキシベンゾフェノン骨格を有する化合物の具体例としては、オキシベンゾン－１（２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン）、オキシベンゾン－３（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンフェノン）、オキシベンゾン－４（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンスルホン酸）、オキシベンゾン－６（２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン）、テトラヒドロキシベンゾフェノン、オキシベンゾン－９（２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸）、４－エトキシ－２－ヒドロキシベンフェノン、４－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－ヒドロキシベンフェノン、５－アミノ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、４’－アミノ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－５－クロロベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－３，５－ジクロロベンゾフェノン、３’，５－ジクロロ－２－ヒドロキシ－ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４’メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４’－メトキシベンフェノン、２－ヒドロキシ－５－メチルベンフェノン、２－ヒドロキシ－４’－メチルベンフェノン、２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンフェノン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記の中でもより好ましくは、オキシベンゾン－１、オキシベンゾン－３、オキシベンゾン－４、オキシベンゾン－６、またはテトラヒドロキシベンゾフェノンであり、さらに好ましくは、オキシベンゾン－１、またはオキシベンゾン－３である。
　２－ヒドロキシベンゾフェノン骨格を有する化合物の使用量は、本発明の効果が得られる限り特に限定されないが、好ましくは第一剤の全量に対し０．５質量％～１０質量％であり、より好ましくは１質量％～６質量％である。
　本発明の染毛剤組成物の第一剤には、染毛性向上のためにさらにアルカリ剤を使用することができる。
　アルカリ剤の具体例としては、アンモニア、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記の中でも、安全性、取り扱い性、匂いの観点から炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウムが好ましく、さらに好ましくは重炭酸アンモニウムである。
　アルカリ剤の使用量は、本発明の効果が得られる限り特に限定されないが、好ましくは第一剤の全量に対し０．５質量％～１０質量％であり、より好ましくは１質量％～６質量％である。
　本発明で用いる鉄塩としては、本発明の効果が得られる限り特に限定されないが、一般的には、硫酸第一鉄、塩化第一鉄、酢酸第一鉄、リン酸第一鉄、シュウ酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化第二鉄、または酢酸第二鉄などを使用することができる。上記の中でも、好ましくは硫酸第一鉄、塩化第一鉄、酢酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化第二鉄、または酢酸第二鉄であり、さらに好ましくは硫酸第一鉄、または塩化第一鉄である。
　鉄塩の使用量は、本発明の効果が得られる限り特に限定されないが、好ましくは第二剤の全量に対し０．５質量％～１０質量％であり、より好ましくは１質量％～６質量％である。
　本発明の染毛剤組成物を構成する第一剤および／または第二剤には、上記に加えて各種の添加剤を加えてもよい。添加剤としては、基材、界面活性剤、油脂類、溶剤、増粘剤、有機酸、防腐剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、湿潤剤、香料、金属臭のマスキング剤、商品の着色剤、商品の紫外線吸収剤などが挙げられる。
また、添加剤としては、本発明の目的を損なわない範囲で通常の化粧品等に用いられる成分、例えば、育毛養毛剤、フケ防止剤、抗菌剤、柔軟剤、保湿剤、活性酸素除去剤、抗酸化剤、抗微生物剤、シリコーン、ミネラル、加水分解タンパク、ペプチド、アミノ酸類を適宜配合することもできる。これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を奏する範囲内で適宜設定することができる。
　基剤としては、高級アルコール類、炭化水素、脂肪酸エステル、植物油、脂肪酸などを挙げることができる。
　界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸およびその塩、アルキルグルコシド、Ｎ－アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルアンモニウム塩、アルキルアミドプロピルベタイン等を挙げることができる。
　酸化防止剤としては、アスコルビン酸およびその誘導体、亜硫酸ナトリウム等を挙げることができる。
　ｐＨ調整剤としては、クエン酸、リン酸、アンモニア、炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモニウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、リン酸アンモニウム、リン酸一水素二アンモニウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸アンモニウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等を用いることができる。
　湿潤剤としては、１，３ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、アミノ酸、植物油等を挙げることができる。
　増粘剤としては、キサンタンガム、ポリエチレングリコール、ヒドロキシエチルセルロース等を挙げることができる。
　溶剤としては、水、エタノ－ル、イソプロピルアルコ－ル、１，３ブチレングリコ－ル、１，２－ペンタンジオ－ル、２－メチル－２，４－ペンタンジオ－ル、グリセリン、ジグリセリン、プロピレングリコ－ル、ジプロピレングリコ－ル等を挙げることができる。
　本発明の染毛剤組成物は、第一剤および第二剤からなる二剤式の染毛剤組成物であって、第一剤と第二剤を混合させることによって染毛を行う。第一剤が、成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）からなる群から選択される、少なくとも一つの色素を含み、第二剤が鉄塩を含有する。
　第一剤と第二剤の割合は、好ましくは質量比で第一剤：第二剤＝１：０．５～１：２程度であり、特に好ましくは質量比で第一剤：第二剤＝１：１程度である。
　第一剤のｐＨは、好ましくはｐＨ６～１０であり、より好ましくはｐＨ７～９である。第二剤のｐＨは、好ましくはｐＨ２～６であり、より好ましくはｐＨ３～５である。
　本発明の染毛剤組成物の剤型としては、例えば、クリーム、液体、ゲル、エマルション、スプレー剤、エアゾール剤などの剤型にすることができるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の染毛剤組成物を毛髪に適用することによって、毛髪の染毛を行うことができる。毛髪への適用方法としては、第一剤を先に毛髪に塗布し一定時間放置後、第二剤を塗布し、一定時間放置した後、洗い流して使用する方法がある。あるいは、第一剤および第二剤を同時に塗布し一定時間放置した後、洗い流して使用することもできる。
　本発明の染毛剤組成物の塗布量としては、長さ２０センチ程度の頭髪に、第一剤を３０～７０ｇ程度、第二剤を３０～７０ｇ程度塗布することが好ましく、第一剤を４０～６０ｇ程度、第二剤を４０～６０ｇ程度塗布することがさらに好ましい。一例としては、第一剤を５０ｇおよび第二剤を５０ｇ塗布することができる。
　以下の実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。
　表１～表３に示す組成の各染毛剤組成物組成物を常法により製造した。
　第一剤は、表１～表３に示す各化合物を表１～表３に示す各濃度になるように、ベンジルアルコール１０ｖ／ｖ％－エタノール５ｖ／ｖ％水溶液に溶解させ製造した。表１～表３に示す化合物について、分子量、ＣｌｏｇＰはＣｈｅｍｄｒａｗを用いて算出した。ＣｌｏｇＰについては、理論計算できないものもあり、それについては空欄にしてある。第二剤は、硫酸第一鉄をソルビトール５ｖ／ｖ％水溶液に溶解させ、終濃度３質量％として製造した。
　下記の方法により染毛性を評価した。結果を表１～表３に示す。
染毛方法；
　長さ約１０センチのヤギ毛の毛束１ｇに、第一剤を各２ｇ塗布し、均一に伸ばした後、２０分間放置した。つづいて、第二剤を２ｇ塗布し、均一に伸ばした後、１０分間放置した。その後、シャンプーおよびリンス処理し、ドライヤーで毛束を乾燥させた。
染毛性評価方法；
　毛束をミノルタ社製のＣＲ２００型色彩色差計で色測し、染毛前後のヤギ毛の色差（ΔＥ）を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 
　表１に示すサリチル酸誘導体を第一剤として用いた場合、いずれも良好な染毛性を示すことが判明した。
シャンプー落ち率の評価；
　実施例１～２０に示す化合物を含む第一剤と硫酸第一鉄を含む第二剤を用いてヤギ毛を染毛した後に、シャンプー処理を３回行った。シャンプー処理前と後における色差の差（ΔΔＥ）についてシャンプー落ち率として評価を行った。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
 
　表４より、ＣｌｏｇＰが２以上を示すサリチル酸誘導体は、いずれもシャンプーの落ち率が低いことが判明した。
　２０１２年６月２７日に出願の日本国出願番号２０１２－１４４１６１の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (13)

  1. 　（ａ１）下記一般式（Ｉ）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （式中、Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、水酸基、アミノ基、Ｃ１～６アルデヒド基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、または、ニトロ基であり、ｎ１は、０～３の整数であり、ｎ１が２または３の整数である場合には、複数あるＲ２ａは、同じであっても異なってもよい）
    で表されるサリチル酸誘導体、または、その塩と、
    （ａ２）下記一般式（ＩＩ）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    （環Ａは、置換基を有してもよい、６員環以上の炭化水素環、芳香環もしくは複素環であり、前記置換基が複数ある場合、二つの置換基および環Ａを構成する原子により、環を形成してもよい）
    で表される化合物、または、その塩と
    （ａ３）下記式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される置換基を有してもよい、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    化合物、または、その塩と
    （ａ４）下記一般式（ＩＶ）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    （式中、Ｒ１ｄは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、もしくは、水酸基を有してもよいフェニル基または水酸基であり、Ｒ２ｄは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、もしくは、水酸基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいＣ１～６アルキル基であり、ｍ１は、０または１の整数であり、ｍ２は、０または１の整数である）
    で表される化合物、または、その塩と
    （ａ５）下記一般式（Ｖ）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    （式中、Ｒ１ｅは、カルボン酸を有してもよい、Ｃ１～６アルケニル基、または、カルボキシル基であり、Ｒ２ｅは、水酸基、または、Ｃ１～６アルコキシ基である）
    で表される化合物、または、その塩と
    （ａ６）マルビジン、ベタニジン、クロロゲン酸、エピカテキン、カテキン、コウリャン、エルダーベリー、エラグ酸、フタル酸、デヒドロ酢酸、ピリドキシン、もしくは、ニコチンアミド、またはその塩と、
    からなる群から選択される、少なくとも一つの色素と、
    （ｂ）鉄塩と、
    を含む、染毛剤組成物。
  2. 　前記（ａ１）～（ａ６）で表される色素が、ＣｌｏｇＰが１以上５以下である、請求項１に記載の染毛剤組成物。
  3. 　前記一般式（Ｉ）で表されるサリチル酸誘導体が、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸アンモニウム、５－フルオロサリチル酸、４－クロロサリチル酸、５－クロロサリチル酸、５－ブロモサリチル酸、３，５－ジクロロサリチル酸、３，５－ジブロモサリチル酸、３，５，６－トリクロロサリチル酸、３－メチルサリチル酸、３－メトキシサリチル酸、５－メトキシサリチル酸、６－メトキシサリチル酸、３－ヒドロキシサリチル酸、４－ヒドロキシサリチル酸、５－ヒドロキシサリチル酸、６－ヒドロキシサリチル酸、サリチル酸サリチル、５－ホルミルサリチル酸、５－ニトロサリチル酸、または５－（ｐ－ニトロフェニルアゾ）サリチル酸である請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  4. 　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、置換基を有してもよい、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    である請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  5. 　前記式（ＩＩ）－１、（ＩＩ）－２、または（ＩＩ）－３が、有してもよい置換基が、水酸基を有してもよいＣ１～６アルキル基、または水酸基である請求項４の染毛剤組成物。
  6. 　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、マルトール、コウジ酸、ヒノキチオール、またはヘマテインである請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  7. 　前記式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４が、有してもよい置換基が、水酸基を有する置換基、または、水酸基である請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  8. 　前記置換基を有してもよい、式（ＩＩＩ）－１、（ＩＩＩ）－２、（ＩＩＩ）－３、または、（ＩＩＩ）－４で表される化合物が、シコニン、グルコシルルチン、アロエエモジン、アリザリン、オウゴン、ケルセチン、ルチン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、コチニール、またはラッカイン酸である、請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  9. 　前記一般式（ＩＶ）で表される化合物が、アボベンゾン、クルクミン、またはシソニンである請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  10. 　前記一般式（Ｖ）で表される化合物が、イソオイゲノール、オイゲノール、フェルラ酸、プロトカテク酸、または、カフェイン酸である請求項１または請求項２に記載の染毛剤組成物。
  11. 　前記鉄塩が、硫酸第一鉄、塩化第一鉄、酢酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化第二鉄、または酢酸第二鉄である請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載の染毛剤組成物。
  12. 　前記成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）および（ａ６）からなる群から選択される、少なくとも一つの色素を含む第一剤と、
    前記成分（ｂ）を含む第二剤からなる請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の染毛剤組成物。
  13. 　請求項１～請求項１２のいずれか１項に記載の染毛剤組成物を毛髪に適用する工程を含む染毛方法。
PCT/JP2013/064774 2012-06-27 2013-05-28 染毛剤組成物 WO2014002668A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012144161A JP2014009159A (ja) 2012-06-27 2012-06-27 染毛剤組成物
JP2012-144161 2012-06-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014002668A1 true WO2014002668A1 (ja) 2014-01-03

Family

ID=49782835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2013/064774 WO2014002668A1 (ja) 2012-06-27 2013-05-28 染毛剤組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2014009159A (ja)
WO (1) WO2014002668A1 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016090206A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 The Procter & Gamble Company Composition for hair frizz reduction
JP2017517581A (ja) * 2014-06-17 2017-06-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪の縮れを軽減するための組成物
JP2017518380A (ja) * 2014-06-17 2017-07-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪の縮れを軽減するための組成物
US10258555B2 (en) 2015-12-04 2019-04-16 The Procter And Gamble Company Composition for hair frizz reduction
US10406094B2 (en) 2016-04-01 2019-09-10 The Procter And Gamble Company Composition for fast dry of hair
US10561591B2 (en) 2015-12-04 2020-02-18 The Procter And Gamble Company Hair care regimen using compositions comprising moisture control materials
US10632054B2 (en) 2015-04-02 2020-04-28 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10660835B2 (en) 2015-04-02 2020-05-26 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10980723B2 (en) 2017-04-10 2021-04-20 The Procter And Gamble Company Non-aqueous composition for hair frizz reduction

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6314712A (ja) * 1986-07-08 1988-01-21 Sanshidou Seiyaku Kk 毛髪調装用液及び毛髪調装方法
JPH02231414A (ja) * 1989-03-03 1990-09-13 Kashiwa Kagaku Kogyo:Kk 染毛剤
WO2003051322A1 (fr) * 2001-12-14 2003-06-26 Kao Corporation Composition de colorant capillaire
JP2008273869A (ja) * 2007-04-27 2008-11-13 Henkel Japan Ltd 染毛剤組成物
WO2011078158A1 (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 富士フイルム株式会社 染毛剤
WO2011108491A1 (ja) * 2010-03-01 2011-09-09 富士フイルム株式会社 染毛剤
JP2011178712A (ja) * 2010-03-01 2011-09-15 Fujifilm Corp 染毛剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6314712A (ja) * 1986-07-08 1988-01-21 Sanshidou Seiyaku Kk 毛髪調装用液及び毛髪調装方法
JPH02231414A (ja) * 1989-03-03 1990-09-13 Kashiwa Kagaku Kogyo:Kk 染毛剤
WO2003051322A1 (fr) * 2001-12-14 2003-06-26 Kao Corporation Composition de colorant capillaire
JP2008273869A (ja) * 2007-04-27 2008-11-13 Henkel Japan Ltd 染毛剤組成物
WO2011078158A1 (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 富士フイルム株式会社 染毛剤
WO2011108491A1 (ja) * 2010-03-01 2011-09-09 富士フイルム株式会社 染毛剤
JP2011178712A (ja) * 2010-03-01 2011-09-15 Fujifilm Corp 染毛剤

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017517581A (ja) * 2014-06-17 2017-06-29 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪の縮れを軽減するための組成物
JP2017518380A (ja) * 2014-06-17 2017-07-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪の縮れを軽減するための組成物
US10111815B2 (en) 2014-06-17 2018-10-30 The Procter And Gamble Company Composition for hair frizz reduction
WO2016090206A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 The Procter & Gamble Company Composition for hair frizz reduction
CN107106437A (zh) * 2014-12-05 2017-08-29 宝洁公司 用于减少毛发卷曲的组合物
US10117819B2 (en) 2014-12-05 2018-11-06 The Procter And Gamble Company Composition for hair frizz reduction
US10632054B2 (en) 2015-04-02 2020-04-28 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10660835B2 (en) 2015-04-02 2020-05-26 The Procter And Gamble Company Method for hair frizz reduction
US10258555B2 (en) 2015-12-04 2019-04-16 The Procter And Gamble Company Composition for hair frizz reduction
US10561591B2 (en) 2015-12-04 2020-02-18 The Procter And Gamble Company Hair care regimen using compositions comprising moisture control materials
US10406094B2 (en) 2016-04-01 2019-09-10 The Procter And Gamble Company Composition for fast dry of hair
US10980723B2 (en) 2017-04-10 2021-04-20 The Procter And Gamble Company Non-aqueous composition for hair frizz reduction

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014009159A (ja) 2014-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5586939B2 (ja) 染毛剤
JP5563060B2 (ja) 染毛剤
WO2014002668A1 (ja) 染毛剤組成物
JP5930872B2 (ja) 染毛剤組成物
JP5718015B2 (ja) 染毛剤
MX2013014744A (es) Proceso para teñir el cabello utilizando al menos un orto-difenol, una sal de manganeso o zinc, peroxido de hidrogeno (bi)carbonato, un agente alcalino y una sal de titanio o escandio.
DE4335627A1 (de) 1,3-Propandione zum Färben keratinhaltiger Fasern
JP2014009160A (ja) 染毛剤組成物
JP2011178712A (ja) 染毛剤
JP7108455B2 (ja) 非酸化型染毛剤及び染毛方法
JP6732443B2 (ja) 染毛化粧料
JP2017226620A (ja) 染毛剤組成物
WO2016047665A1 (ja) 染毛剤及び染毛方法
JP6666708B2 (ja) 染毛剤
JP2016135805A (ja) 染毛剤組成物
JP6757567B2 (ja) 染毛剤
JP2016088889A (ja) 染毛剤
JP6963206B2 (ja) 二剤式染毛剤
KR101079893B1 (ko) 산화염색용 염모제 조성물
WO2016072062A1 (en) Hair dye

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 13808797

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 13808797

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1