WO2013187480A1

WO2013187480A1 - 新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤

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Publication number: WO2013187480A1
Application number: PCT/JP2013/066360
Authority: WO
Inventors: 正明三冨; 政世坂井; 亮堀越; 保道小野崎; 中村　哲; 大村　智; 砂塚　敏明; 友靖廣瀬; 塩見　和朗; 碌郎増間
Original assignee: Kitasato Institute; Meiji Seika Kaisha Ltd; Meiji Seika Pharma Co Ltd
Current assignee: Kitasato Institute; Meiji Seika Kaisha Ltd; Meiji Seika Pharma Co Ltd
Priority date: 2012-06-13
Filing date: 2013-06-13
Publication date: 2013-12-19
Anticipated expiration: 2014-12-13
Also published as: EP2862872A1; NZ703217A; PL2862872T3; CN104540845B; RU2015100521A; PH12014502752A1; JPWO2013187480A1; HUE042661T2; EP3441399A1; IN2014DN10617A; CN104540845A; TWI609860B; CA2876387A1; PT2862872T; KR20150037766A; AU2018201101A1; ES2702598T3; JP6300207B2; EP2862872A4; TW201410659A

Abstract

　本発明は、新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤の提供を目的とする。本発明によれば、式（１）で示される化合物またはその立体異性体、それを含んでなる有害生物防除剤、およびそれらの製造方法が提供される。

Description

新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤

関連出願の参照

　本特許出願は、２０１２年６月１３日に出願された日本国特許出願２０１２－１３４３０４号に基づく優先権の主張を伴うものであり、かかる先の特許出願における全開示内容は、引用することにより本明細書の開示の一部とされる。

　本発明は、新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを用いた新規有害生物防除剤に関するものである。

　これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下の問題、効果の持続性、使用時の安全性などにより、いまなお新規の薬剤が求められている。

　非特許文献１、非特許文献２には、環状オクタデプシペプチドについての報告があるが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

　非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５には、環状オクタデプシペプチドおよびその誘導体の構造、およびそれらのカイコに対する殺虫活性が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

　特許文献１、２、３には、環状オクタデプシペプチドおよびそれらの内部寄生虫防除効果が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

　特許文献４、５、６には、内部寄生虫防除剤としての環状オクタデプシペプチドが開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

　特許文献７には、環状オクタデプシペプチドとしてＦＫＩ－１０３３物質が開示され、リアノジン受容体の阻害効果について開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

　特許文献８には、環状オクタデプシペプチドおよびそのカイコ、ハスモンヨトウ、マツノザイセンチュウに対する殺虫活性が開示されているが、本発明の化合物の開示はなく、本発明の化合物の有害生物防除効果について示唆するものではない。

欧州特許出願公開第０３８２１７３号公報特開平０５－２２９９９７号公報ＷＯ９３／１９０５３号公報欧州特許出願公開第０６２６３７６号公報欧州特許出願公開第０６２６３７５号公報ＷＯ２０１１／０６９９９５号公報ＷＯ２００４／４４２１４号公報特開平０５－２７１０１３号公報

Tetrahedron Letters(1963), 4(6), 351 Tetrahedron Letters(1963), 4(14), 885 Tetrahedron Letters(1977), 18(25),2167 Agricultural and Biological Chemistry(1978) ,42(3),629 Peptide Chemistry (1978)　16th, 165

　本発明者らは、新規環状デプシペプチド誘導体を見出し、また、当該環状デプシペプチド誘導体が、有害生物防除剤として優れた活性を有することを見出した。本発明は、この知見に基づくものである。

　本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することを目的とする。

　すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記式（１）：

［式中、
　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、
　Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基、またはエチル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がいずれもイソプロピル基を示す場合に、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がイソプロピル基またはイソブチル基を示す化合物；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８がいずれもノルマルペンチル基を示す場合にＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がいずれもメチル基を示す化合物；並びに、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８がいずれもメチル基を示す化合物を除く）。］で示される化合物またはその立体異性体。
（２）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数１～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（３）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～９の直鎖のアルキル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（４）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３は、互いに同一であるが、Ｒ’_４は、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３とは異なる）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（５）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは異なる）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（６）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは異なる）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（７）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、互いに同一であり、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数１～９の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（８）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５は、Ｒ_１およびＲ_３とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_４は、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（９）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３は、Ｒ_１およびＲ_５とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_６は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（１０）Ｒ_１が、炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示す、（８）または（９）に記載の化合物またはその立体異性体。
（１１）（１）～（１０）のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤。
（１２）（４）に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤。
（１３）（１）～（１０）のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防御方法。
（１４）（４）に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防御方法。
（１５）農園芸用有害生物防除剤を製造するための、（１）～（１０）のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
（１６）動物用寄生虫防除剤を製造するための、（４）に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
（１７）農園芸用有害生物防除剤として使用するための、（１）～（１０）のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体。
（１８）動物用寄生虫防除剤として使用するための、（４）に記載の化合物またはその立体異性体。
（１９）式（１）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義である。］
で示される化合物の製造方法であって、
　式（２）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義である。］で示される化合物を環化すること
を含んでなる、製造方法。
（２０）式（２）の化合物を、式（３）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義であり、Ｘは、アセチル（Ａｃ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣｂＺ）、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、および９－フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）からなる群から選択されるＮ末端保護基を示し、Ｙは、ベンジル（ＯＢｎ）、ｐ－ニトロベンジル（ＯＮｂ）、およびｔｅｒｔ－ブチル（ＯＢｕ^ｔ）からなる群から選択されるＣ末端保護基または選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を示す。
］で示される化合物のＸ基およびＹ基を除去することにより得ることをさらに含んでなる、（１９）に記載の製造方法。
（２１）式（３）の化合物を、式（４）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＸは、（２０）で定義された内容と同義である。］で示される化合物と、
　式（５）：

［式中、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_４、Ｙは、（２０）で定義された内容と同義である。］で示される化合物と
を反応させることにより得ることをさらに含んでなる、（２０）に記載の製造方法。

　本発明の誘導体を用いることにより、コナガ、ハスモンヨトウ、アブラムシ類、コナジラミ類、ヨコバイ類、カメムシ類、アザミウマ類、ハダニ類、サビダニ類、その他多くの有害生物の防除を効果的に行うことが可能である。特に、ハダニ類については薬剤抵抗性であっても防除を効果的に行うことができる点で有利である。

発明の具体的説明

　本明細書において「ハロゲン原子」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードから選択される原子を意味する。

　式（１）の化合物において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８が示す「炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基」とは、炭素数１～９個の直鎖、または、分岐もしくは環状構造を含んでいてもよいアルキル基を意味する。当該アルキル基は、飽和または不飽和のアルキル基、すなわち、不飽和結合を1つ以上含んでいてもよいアルキル基である。分岐または環状構造を含む場合、あるいは不飽和結合を有する場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的な例としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、シクロブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ノルマルヘキシル基、２-メチルペンチル基、ノルマルヘプチル基、２-メチルへキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基等が挙げられる。

　ここで、「置換されていてもよい」とは、炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基のいずれかの炭素原子が、１～３個、好ましくは１個の置換基を有していてもよいことを意味し、ここで「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等である。

　式（１）の化合物において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８が示す「炭素数２～９のアルコキシアルキル基」とは、アルコキシ基で置換されたアルキル基であり、アルコキシ部分とアルキル部分の炭素数の合計が２～９であるアルキル基を意味する。「アルコキシ基」としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｉ－ペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｉ－ヘキシルオキシ等が挙げられる。具体的な例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が挙げられる。

　ここで、「置換されていてもよい」とは、炭素数２～９のアルコキシアルキル基のいずれかの炭素原子（好ましくは、アルコキシ部分の炭素原子）が、１～３個、好ましくは１個の置換基を有していてもよいことを意味し、ここで「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等である。　

　式（１）の化合物において、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７については、好ましくは、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、より好ましくは、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは、置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖または分岐のアルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基等が挙げられる。

　式（１）の化合物において、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８については、好ましくは、炭素数１～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数４～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基であり、さらに好ましくは、炭素数４～９の直鎖のアルキル基であり、さらにより好ましくは、炭素数４～８の直鎖のアルキル基であり、具体的にはノルマルブチル基、ノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基、ノルマルオクチル基等が挙げられる。

　式（１）の化合物において、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、好ましくはメチル基である。

　本発明による化合物として、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数１～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。

　本発明による化合物として、より好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基であり；Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。

　本発明による化合物として、さらに好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数１～９の直鎖アルキル基であり；Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。

　本発明による化合物として、さらに好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～９の直鎖アルキル基であり；Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。

　本発明による化合物として、さらに好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～８の直鎖アルキル基であり；Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基である、式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。

　式（１）の化合物の第一の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ａ－Ａ－Ｂ－型である化合物（第一の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３は、互いに同一であるが、Ｒ’_４は、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３とは異なる）、式（１）の化合物である。

　好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３は、互いに同一であるが、Ｒ’_４は、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３とは異なる）、式（１）の化合物である。

　第一の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５が水素原子を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；またはＲ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がノルマルプロピルを示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。これらの化合物は、好ましくは、Ｒ_７が、水素原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、ヒドロキシノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、またはシクロヘキシルメチル基を示し、Ｒ_８が、ノルマルブチル基、イソブチル基、ノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、またはシクロプロピルメチル基を示す。

　第一の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、またはヒドロキシノルマルプロピル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基、ノルマルオクチル基、またはノルマルノニル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_８がノルマルブチル基、イソブチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、またはシクロプロピルメチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子を示し、Ｒ_８がイソブチル基またはシクロプロピルメチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７がイソブチル基を示し、Ｒ_８がイソブチル基またはシクロプロピルメチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５が水素原子を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７がイソブチル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基、ノルマルオクチル基、またはノルマルノニル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチルを示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；またはＲ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子、イソブチル基、ネオペンチル基、またはシクロヘキシルメチル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチルを示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。第一の態様の化合物としては、また、より好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３が水素原子を示し、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　第一の態様の化合物としては、さらに好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、またはノルマルブチル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基またはノルマルヘプチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｒ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７が水素原子を示し、Ｒ_８がノルマルペンチルを示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；またはＲ_１、Ｒ_３、およびＲ_５がノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６がノルマルペンチル基を示し、Ｒ_７がイソブチル基、またはネオペンチル基を示し、Ｒ_８がノルマルペンチルを示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　式（１）の化合物の第二の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ａ－Ｂ－Ｂ－型である化合物（第二の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは異なる）、式（１）の化合物である。

　好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは異なる）、式（１）の化合物である。

　第二の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１およびＲ_３が水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ_５およびＲ_７が水素原子、イソブチル基、またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２およびＲ_４、並びに／または、Ｒ_６およびＲ_８、がノルマルペンチル基またはノルマルヘプチル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とが、互いに同一である場合は、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とが、異なる場合は、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　第二の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ_１およびＲ_３がイソブチル基を示し、Ｒ_５およびＲ_７が水素原子を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１およびＲ_３がイソブチル基を示し、Ｒ_５およびＲ_７がノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；または、Ｒ_１およびＲ_３が水素原子を示し、Ｒ_５およびＲ_７がイソブチル基を示し、Ｒ_２およびＲ_４が、ノルマルペンチル基を示し、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルヘプチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　第二の態様の化合物としては、さらに好ましくは、Ｒ_１およびＲ_３がイソブチル基を示し、Ｒ_５およびＲ_７が水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　式（１）の化合物の第三の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ｂ－Ａ－Ｂ－型である化合物（第三の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であるが、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは異なる）、式（１）の化合物である。

　好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であるが、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは異なる）、式（１）の化合物である。

　第三の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１およびＲ_５が水素原子を示し、Ｒ_３およびＲ_７がノルマルプロピル基またはイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８はノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１およびＲ_５がメチル基を示し、Ｒ_３およびＲ_７が水素原子、ノルマルプロピル基、ノルマルブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８はノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１およびＲ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_３およびＲ_７がメチル基またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８はノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；またはＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７が、メチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８がノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１およびＲ’_３がメチル基を示し、Ｒ’_２、およびＲ’_４が水素原子またはエチル基を示す式（１）の化合物である。

　第三の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ_１およびＲ_５が水素原子を示し、Ｒ_３およびＲ_７がイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８はノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１およびＲ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_３およびＲ_７がノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８はノルマルペンチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４がメチル基を示す式（１）の化合物である。

　式（１）の化合物の第四の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ａ－Ａ－Ａ－型である化合物（第四の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。

　好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、互いに同一であり、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数１～９の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。

　第四の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７がメチル基、ノルマルプロピル基、またはイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８がノルマルペンチル基またはノルマルヘプチル基を示し、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、水素原子またはメチル基（より好ましくは、メチル基）を示す、式（１）の化合物である。

　式（１）の化合物の第五の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ａ－Ｂ－Ｃ－型、あるいは－Ｂ－Ａ－Ａ－Ｃ－型である化合物（第五の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５は、Ｒ_１およびＲ_３とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_４は、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。

　好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５は、Ｒ_１およびＲ_３とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_４は、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　より好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５は、Ｒ_１およびＲ_３とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_４は、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　第五の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３がイソブチル基を示し、Ｒ_５、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_３がノルマルプロピルを示し、Ｒ_５、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す式（１）の化合物である。

　第五の態様の化合物としては、また、好ましくは、Ｒ_１が、イソブチル基を示し、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、水素原子を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６が、ノルマルペンチル基を示し、Ｒ_８がノルマルヘプチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　第五の態様の化合物としては、より好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_３がイソブチル基を示し、Ｒ_５、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはノルマルプロピル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す式（１）の化合物；またはＲ_１、Ｒ_３がノルマルプロピルを示し、Ｒ_５、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　式（１）の化合物の第六の態様としては、環を構成するオクタデプシペプチド鎖が－Ａ－Ｂ－Ａ－Ｃ－型、あるいは－Ｂ－Ａ－Ｃ－Ａ－型である化合物（第六の態様の化合物）が挙げられる。

　具体的には、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３は、Ｒ_１およびＲ_５とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_６は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、式（１）の化合物である。

　好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３は、Ｒ_１およびＲ_５とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_６は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　より好ましくは、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、メチル基、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３は、Ｒ_１およびＲ_５とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、メチル基、ノルマルプロピル基、イソブチル基、またはネオペンチル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_６は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、式（１）の化合物である。

　　第六の態様の化合物としては、好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_５がイソブチル基を示し、Ｒ_３、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す式（１）の化合物；Ｒ_１、Ｒ_５がノルマルプロピル基を示し、Ｒ_３、Ｒ_７が、互いに異なって、水素原子またはイソブチル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、ノルマルペンチル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、メチル基を示す式（１）の化合物である。

　式（１）で示される化合物の具体的な例を表１に記載する。

　なお、表中のＣ４～９はそれぞれ直鎖のアルキル基を示す。また、表中の「CH₂ｃHex」はシクロヘキシルメチル基を示し、「CH₂ｃPro」はシクロプロピルメチル基を示す。

　第一の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号１～３４、５０、５４～５６、６１～６５および６７～６９に示される組合せである化合物を使用することができる。

　第二の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号４７、４８および５３に示される組合せである化合物を使用することができる。

　第三の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号３５～４３に示される組合せである化合物を使用することができる。

　第四の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号４４～４６および５１に示される組合せである化合物を使用することができる。

　第五の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号４９および５７～６０に示される組合せである化合物を使用することができる。

　第六の態様の化合物としては、例えば、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号５２および６６に示される組合せである化合物を使用することができる。

　式（Ｉ）の化合物には、種々の異性体が存在するが、本発明はその異性体およびそれらの混合物のいずれをも包含するものである。また、式（Ｉ）中の他の基に起因する異性体の存在も考えられるが、これらの異性体およびその混合物も式（Ｉ）に包含されるものである。

本発明の化合物の製造
　本発明による化合物は、当業者であれば、「ペプチド合成の基礎と実験」（泉屋信夫、加藤哲夫、青柳東彦、脇道典　著、丸善、１９８５年）に従って製造することができる。
以下、具体的に説明する。

　式（１）の化合物は、式（２）：

　[式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（直鎖オクタデプシペプチド）を環化することにより製造することができる。具体的には、式（２）の化合物を、適当な縮合剤を用いて、塩基性反応助剤の存在下、希薄溶液となるように適当な不活性溶媒を加えて、反応させることにより得ることができる。

　縮合剤としては、アミド結合の製造に適する全ての縮合剤が挙げられる。例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）などのカルボジイミド系縮合剤、１，１‘－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＩＰ）などのイミダゾリウム系縮合剤、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリス(ピロリジノ)ホスホニウム（ＰｙＢｒｏｐ）などのホスホニウム塩系縮合剤などが挙げられ、好ましくは、ＥＤＣＩ、ＰｙＢＯＰである。

　塩基性反応助剤としては、アミジン塩基、グアニジン塩基等の塩基性化合物、例えば、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ（４．４．０）デク－５－エン（ＭＴＢＤ）：ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）－オクタン（ＢＣＯ）、１，８－ジアザ－ビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシル－テトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラメチル－１，８－ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第３級アミン類、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－アミノピリジン、Ｎ－メチル－ピロリジン、Ｎ－メチル－ピペリジン、Ｎ－メチル－イミダゾール、Ｎ－メチル－ピロール、Ｎ－メチル－モルホリン、Ｎ－メチル－ヘキサメチレンイミン、ピリジン、４－ピロリジノピリジン、４－ジメチルアミノ－ピリジン、キノリン、α －ピコリン、β －ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ ´，Ｎ ´－テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－テトラエチレンジアミン、キノクサリン、Ｎ－プロピル－ジイソプロピルアミン、Ｎ－エチル－ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ´－ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６－ルチジン、２，４－ルチジンもしくはトリエチレンジアミンなどが挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－プロピル－ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ ´ －ジメチル－シクロヘキシルアミンもしくはＮ－メチルモルホリンなどのトリアルキルアミン類が挙げられる。

　溶媒としては、脱水縮合反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ－ｎ－ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、トリメチル－、トリエチル－、トリプロピル－、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル類、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ－メチル－ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチル－カプロラクタム、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３－ジメチル－２－イミダゾリンジオン、Ｎ－ホルミル－ピペリジン、Ｎ，Ｎ´－１，４－ジホルミルピペラジンなどのアミド類、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン類が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタンなどのハロゲン系炭化水素類である。これらの反応溶媒は単独又は混合して使用することも出来る。

　縮合剤の使用量は、式（２）の化合物の１～２０重量倍の範囲、好ましくは、１～５重量倍の範囲である。

　塩基性反応助剤の使用量は、式（２）の化合物の０．０１～５０重量倍の範囲、好ましくは、０．０１～１０重量倍の範囲である。

　反応溶媒の使用量は、式（２）の化合物の５０～１０００重量倍の範囲、好ましくは、１００～５００重量倍の範囲である。

　反応温度としては、－１０℃～１００℃の範囲、好ましくは、－１０℃～４０℃の範囲である。

　式（２）の化合物は、式（３）：

　[式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、上記で定義された内容と同義であり、Ｘは、アセチル（Ａｃ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣｂＺ）、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などの選択的に除去可能なＮ末端保護基を表し、Ｙは、ベンジル（ＯＢｎ）、ｐ－ニトロベンジル（ＯＮｂ）、ｔｅｒｔ－ブチル（ＯＢｕ^ｔ）などの選択的に除去可能なＣ末端保護基、選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を表わす。]の化合物から、Ｘ基およびＹ基を適当な条件下で除去することにより得ることができる。

　Ｘ基およびＹ基の除去は、Ｘ基およびＹ基の種類に応じて、プロトン酸の存在下での酸分解、温和な塩基性条件下でのβ-脱離、水素ガス雰囲気下で適当な触媒を用いての接触還元等により行うことができる。

　酸分解は、例えば、ＨＣｌ／酢酸エチル、ＨＣｌ／ジオキサンなどの塩化水素ガスを有機溶媒に導入した反応剤をそのまま溶媒として用いるか、トリフルオロ酢酸をそのままあるいは反応を阻害しない溶媒、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒などを用いることができる。

　β-脱離（例えば、Ｆｍｏｃの除去）は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性の極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系炭化水素類などを用いてピペラジン、ジエチルアミンなどの２級アミンを用いることができる。

　溶媒の使用量は、式（３）の化合物の１～２００重量倍の範囲、好ましくは２～５０重量倍の範囲である。

　反応温度は０℃～５０℃の範囲、好ましくは、０℃～室温の範囲である。

　接触還元は溶媒中、触媒を用いて、酸又はアルカリ存在下又は非存在下、水素ガス雰囲気下において行われる。

　接触還元に使用する溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。これらの反応溶媒は単独又は水と混合して使用することも出来る。

　溶媒の使用量は、式（３）の化合物の１～２００重量倍の範囲、好ましくは、２～５０重量倍の範囲である。

　接触還元に使用する触媒としては、５％パラジウム炭素、１０％パラジウム炭素、ラネーニッケル等の含金属化合物等が挙げられる。

　触媒の使用量は、式（３）の化合物の１重量％～１００重量％の範囲、好ましくは、１重量％～２０重量％の範囲である。

　接触還元に使用する酸又はアルカリとしては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の鉱酸、あるいは、酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア水等の無機塩基が挙げられる。

　反応温度は、室温～２００℃の範囲で、水素圧は常圧～１５０気圧の範囲で行われる。

　式（３）の化合物はいくつかの方法により合成することが出来る。以下、３種の方法（工程Ａ）～Ｃ））を例示する。

工程Ａ）
　式（３）の化合物は、ヘキサデプシペプチドとジデプシペプチドとを反応させることにより製造することができる。具体的には、式（３）の化合物は、式（４）：

　[式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（ヘキサデプシペプチド）と、
　式（５）：

　[式中、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_４、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（ジデプシペプチド）と
を反応させることにより製造することができる。

　具体的には、上記式（４）の化合物と上記式（５）の化合物を、適当な縮合剤を用いて、塩基性反応助剤の存在下、適当な溶媒を加えて反応を行うことにより製造することができる。

　適当な縮合剤、塩基性反応助剤は、前記のものを用いることができる。

　溶媒は、前記の環化反応で使用可能な溶媒を使用することができる。

　縮合剤の使用量は、式（４）の化合物の１～２０重量倍の範囲、好ましくは、１～５重量倍の範囲である。

　塩基性反応助剤の使用量は、式（４）の化合物の０．０１～５０重量倍の範囲、好ましくは、０．０１～１０重量倍の範囲である。

　反応溶媒の使用量は、式（４）の化合物の１～２００重量倍の範囲、好ましくは２～５０重量倍の範囲である。

工程Ｂ）
　式（３）の化合物は、同一または異なっていてもよい２つのテトラデプシペプチドを反応させることにより製造することができる。具体的には、式（３）の化合物は、式（６）

　[式中Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＸは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（テトラデプシペプチド）と、
　式（７）：

　[式中Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ‘３、Ｒ’４、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。]で示される化合物（テトラデプシペプチド）と
を反応させることにより製造することができる。

　反応条件は、工程Ａ）の反応条件と同様である。

工程Ｃ）
　式（３）の化合物は、以下のスキーム1に示すような、選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を用いた固相合成法で製造することもできる。

（スキーム中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＸは、上記で定義された内容と同義であり、ＰＳは、ポリスチレン樹脂を表わす。）
　選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体とは、有機溶媒や試薬に対する耐性を持った樹脂（例えば、ジビニルベンゼン等で架橋したポリスチレン、ポリエチレングリコール－ポリスチレン等）に、樹脂と化合物をつなぐための固定基（例えば、２－クロロトリチル、ヒドロキシメチルフェノール等）を担持させたものであり、例えば、２－クロロトリチルクロロレジン等が挙げられる。

　式（４）の化合物（ヘキサデプシペプチド）は、式（６）の化合物（テトラデプシペプチド）と
式（９）：

（式中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_３、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを、上記工程Ａ）と同様の反応条件で反応させることによって得ることができる式（１０）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、Ｘ、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｙ基を除去することによっても得ることができる。

　式（６）で示される化合物（テトラデプシペプチド）は、式（１１）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ‘_１、Ｘは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）と式（１２）：

（式中、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ‘_２、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを、上記工程Ａ）と同様の反応条件で反応させることによって得ることができる式（１３）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｘ、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｙ基を除去することによっても得ることができる。

　これと同様に式（７）の化合物（テトラデプシペプチド）も、対応する式（１４）

（式中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ‘_３、Ｘは、上記で定義された内容と同義である。）で示される化合物（ジデプシペプチド）と式（５）で示される化合物（ジデプシペプチド）とを反応させて得られる化合物（テトラデプシペプチド）である式（１５）：

（式中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ‘_３、Ｒ‘_４、Ｘ、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
の化合物から、式（３）の化合物から式（２）の化合物を合成する前記の方法と同様の反応条件によって、Ｘ基を除去することによっても得ることができる。

　式（９）、式（１１）、式（１２）、式（１４）のジデプシペプチドは、それぞれ対応するアミノ基がＲ’_１からＲ’_４で置換されたアミノ基保護α－アミノ酸と、α－ヒドロキシカルボン酸エステルとを適当な縮合剤を用いて縮合することによって合成することが出来るＮ末端およびＣ末端が保護されたジデプシペプチドのＮ末端保護基あるいはＣ末端保護基を脱保護することにより合成することが出来る。

　ジデプシペプチドの原料となるＮ置換Ｎ保護α－アミノ酸は市販のものをそのまま用いることが出来るし、ＢｏｃあるいはＣｂＺのような保護基で保護された市販のα－アミノ酸をアルキルハライドなどのアルキル化剤でアルキル化したものを用いることが出来る。また、フリーのアミノ酸のアミノ基をＢｏｃあるいはＣｂＺのような保護基で保護した後にアルキルハライドなどのアルキル化剤でアルキル化したものを用いても良い。

　ジデプシペプチドの原料となるα－ヒドロキシカルボン酸は、次のスキーム：

（スキーム中、Ｒ_２、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
に示されるような市販のα－アミノ酸を用いた既知の方法（Brewster, P., et al. Nature 1950, 166, 179-180. Lerchen, H. G. et al. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257-5260）、
　次のスキーム：

（スキーム中、Ｒ_２、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
に示したDavis試薬を用いた方法（Souichi Monma et al. Org. Lett., Vol. 8, No. 24, 2006）、あるいは次のスキーム：

（スキーム中、Ｒ_２、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
に示すＬ－セリンを出発原料にした合成法
で得ることが出来る。

　例えば、式（１）で示される化合物が、環を構成するジデプシペプチド鎖が－Ａ－Ａ－Ａ－Ｂ－型である化合物（第一の態様の化合物）であるとき、
　式（１）の化合物は、式（２ａ）：

　　　　　　　　　　（２ａ）
（式中、
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である））で示される直鎖オクタデプシペプチドを適当な縮合剤を用いて塩基性反応助剤の存在下、希薄溶液となるように適当な溶媒を加えて反応を行うことにより得ることが出来る。

　適当な縮合剤、塩基性反応助剤は、前記のものを用いることができる。溶媒は、前記の環化反応で使用可能な溶媒を使用することができる。

　式（２ａ）の直鎖オクタデプシペプチドは、式（４ａ）：
　　　　（４ａ）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ‘_１、Ｒ‘_２、およびＲ’_３は、式（２ａ）で定義された内容と同義であり、Ｘは、上記で定義された内容と同義である。）
で示されるヘキサデプシペプチドと、式（５ａ）：

　　　　（５ａ）
（式中、Ｒ_７、Ｒ_８、およびＲ‘_４は、式（２ａ）で定義された内容と同義であり、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
で示されるジデプシペプチドを適当な縮合剤を用いて塩基性反応助剤の存在下、適当な溶媒を加えて反応を行うことにより得ることが出来る式（３ａ）：

　　　　（３ａ）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ‘_１、Ｒ‘_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、式（２ａ）で定義された内容と同義であり、Ｘ、Ｙは、上記で定義された内容と同義である。）
の化合物のＮ末端保護基ＸおよびＣ末端保護基Ｙを適当な脱保護条件下で脱保護することにより得ることができる。

　式（４ａ）で示されるヘキサデプシペプチドは、上記の方法で合成できるが、さらに前記式（１１）、式（１２）、式（９）、式（５）等で示されるジデプシペプチドを、適当な条件下反応させて得ることも可能である。また、例えば、バーティシライド生産菌、バーティシライド類縁物質生産菌、またはそれらの生産菌から得られた生合成遺伝子の一部または全部を導入することによって得られた菌等をもちいて得ることも可能である。

　式（５ａ）で示されるジデプシペプチドは、上記の方法で合成できる。

有害生物防除剤
　式（１）の化合物は、有害生物防除剤として用いることができる。

　本願明細書において「有害生物防除剤」とは、有害生物に対し防除効果を示す薬剤を意味し、有害生物を殺滅する薬剤のみならず、有害生物の繁殖を抑制する薬剤も含むものである。

　式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除剤が防除効果を示す虫種の例は、以下の通りである。

　農園芸上の害虫としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis　spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa　spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis　spp）など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ムギクビレアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidaeなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、Tenranychus属のナミハダニ、カンザワハダニなど、Panonychus属のミカンハダニ、リンゴハダニなどのハダニ類、トマトサビダニ、ミカンサビダニなどのサビダニ類、チャノホコリダニなどのホコリダニ類など）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫が挙げられる。より好ましくは、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫が挙げられる。

　動物寄生性害虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、サオオシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ、ネズミノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、ヒトジラミ、ケジラミ、トコジラミ）、イエバエ類、ウシバエ類、サシバエ類、ウマバエ類、チョウバエ類（例えば、サシチョウバエ）、ツェツェバエ、アブ類、ヤブカ類（例えば、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ）、イエカ類（例えば、アカイエカ）、ハマダラカ類、ヌカカ類、ブユ類、サシガメ類、イエヒメアリ、線虫類（例えば、糞線虫類、鈎虫類、円虫類（例えば、捻転胃虫、ネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば、豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫）、蟯虫類、盲腸虫類（例えば、鶏回虫）、回虫類（例えば、アニサキス線虫、豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫）、旋尾線虫類（例えば、スブルラ類、有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫、メジナ虫）、糸状虫類（例えば、犬糸状虫、リンパ系糸状虫、回旋糸状虫、ロア糸状虫）、腎虫類、旋毛虫類（例えば、犬鞭虫、旋毛虫））、吸虫類（例えば、日本住血吸虫、肝蛭）、鉤頭虫類、条虫類（例えば、疑葉類（例えば、マンソン裂頭条虫）、円葉類（例えば、瓜実条虫））、原虫類などが挙げられる。

　衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、および家屋害虫としては、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ）、ゴキブリ類（例えば、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）、ハエ類（例えば、イエバエ、ニクバエ、チョウバエ類、ショウジョウバエ、ユスリカ類）、ブユ類、ヌカカ類、膜翅目昆虫（例えば、クロオオアリ、ファイヤーアント等のアリ類、オオスズメバチ等のハチ類）、ワラジムシ目の節足動物(例えば、ワラジムシ、フナムシ、ダンゴムシ)、半翅目昆虫（例えば、トコジラミ）、多足亜門の節足動物(例えば、ムカデ類、ゲジ類、ヤスデ類)、クモ目の節足動物(例えば、アシダカグモ)、鞘翅目昆虫（例えば、ゴミムシ）、トビムシ目の節足動物(例えば、トゲナシシロトビムシ)、ハサミムシ目昆虫（例えば、オオハサミムシ）、バッタ目昆虫（例えば、カマドウマ類）、コウチュウ目昆虫（例えば、アズキゾウムシ、コクゾウムシ、コクヌスト、コクヌストモドキ、ヒョウホンムシ、シバンムシ、キクイムシ、カツオブシムシ、クロトラカミキリ）、チョウ目昆虫(例えば、メイガ類、イガ類)、ヒラタムシ類、シロアリ目昆虫(例えば、イエシロアリ、アメリカカンザイシロアリ、タイワンシロアリ)、シミ目(例えば、ヤマトシミ)等が挙げられる。

　本発明の有害生物防除剤を適用する虫種として、好ましくは、農園芸上の害虫、動物寄生性害虫であり、より好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、およびダニ目害虫から選択される農園芸上の害虫、または動物寄生線虫および動物寄生回虫から選択される動物寄生性害虫であり、さらに好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、またはダニ目害虫であり、具体的には、コナガ、ハスモンヨトウ、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、オンシツコナジラミ、ツマグロヨコバイ、ミカンキイロアザミウマ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、またはトマトサビダニであり、さらにより好ましくは、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、またはダニ目害虫であり、具体的には、ワタアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、オンシツコナジラミ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ミカンキイロアザミウマ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、トマトサビダニである。

　従って、本発明により提供される有害生物防除剤としては、例えば、農園芸用有害生物防除剤（例えば、農園芸用殺虫剤等）、動物用寄生虫防除剤（例えば、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤等）、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などが挙げられるが、好ましくは農園芸用殺虫剤である。

　本発明の有害生物防除剤は、式（１）で表される化合物の他、使用法に応じた担体を用いて調製することもできる。

　本発明による有害生物防除剤が農園芸用有害生物防除剤であるときは、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。

　固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。

　液体担体としては、例えばメタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。

　ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。

　乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。

　製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。

　上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。

　上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．５～１０重量％である。

　式（１）で表される化合物、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（plant　propagation　materials；例えば、種子、植物茎葉部、根部、発芽した植物、および、幼植物等）、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、および害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。

　これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。

　特に、式（１）で表される化合物これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有効量を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、発芽した植物、幼植物、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地からなる群から選択される対象に適用し、植物内に浸透移行させることによって、有害生物を防除することができる。

　上記適用対象が、植物の種子、根、塊茎、球根または根茎である場合、適用方法の好適な例としては、浸透移行を妨げない限り特に限定されないが、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法等である。

　種子の場合、適用法としては、例えば、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、くん蒸法が挙げられる。浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒するくん蒸法が挙げられる。

　発芽した植物、および、幼植物に適用する場合、浸漬による全体または１部の処理によって、発芽後、土壌からの出芽後、移植の前に適用することにより、これらの植物を保護することができる。

　また、種子、根、塊茎、球根、または根茎等に適用する場合、種子、根、塊茎、球根、または根茎等を薬剤が植物内に浸透移行するのに十分な時間、植栽または浸漬することも挙げられる。この場合浸漬させる時間および温度は、適用対象、薬物の種類および量等に応じて、当業者によって適宜決定される。そして、浸透移行時間としては、特に限定されないが、例えば、１時間以上である。また、浸透移行における温度としては、例えば、5～45℃である。

　土壌への適用方法としては、例えば、本発明化合物これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤の粒剤を土壌中また土壌上に適用することが挙げられる。好ましい土壌施用方法としては、散布、帯、溝、および植付け穴適用法である。ここで、散布処理は、処理しようとする面積全体にわたる表面処理、および、それに後続する土壌中への機械的な導入を包含する。

　また、本発明の誘導体、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤を水中で乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも有利な土壌施用方法である。

　野菜、および、花き類の生産のための、水耕栽培および、砂耕、ＮＦＴ（ＮｕｔｒｉｅｎｔＦｉｌｍＴｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液へ適用する場合は、本発明化合物これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤を、バーミキュライトを含む人工培土、および、育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用できることも明らかである。

　また、上記適用工程において、式（１）の化合物またはその塩の有効量は、後続する浸透移行工程において、式（１）の化合物が植物内に浸透移行するのに十分な量が好ましい。

　上記有効量は、化合物の性質、適用対象の種類および量、後続する浸透移行工程の長さ、温度等を勘案して適宜決定することができるが、例えば、種子の場合、式（１）の化合物またはその塩の量は、種子１０ｋｇ当たり、好ましくは１ｇ～１０ｋｇであり、より好ましくは１０ｇ～１ｋｇ適用される。　また、土壌に適用する場合、式（１）の化合物またはその塩の化合物の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ～１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ～１ｋｇである。植物の茎葉部に処理する場合、式（１）の化合物またはその塩の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ～１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ～１ｋｇを処理することが望ましい。

　本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤などで提供されるが、液剤、液化滴剤で提供されることが特に好ましい。

　液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤などの製剤用補助剤なども配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着などのための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩などを用いることができる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子などが挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガムなどが挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（BHT、BHAなど）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミンなど）、有機硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。さらに香料、共力剤などを含有してもよい。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤では通常１～７５重量％が適当である。

　クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィンなど）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられる。さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も、必要に応じて、各々単独であるいは組み合わせて用いることができる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５～７０重量％が適当である。

　カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルクなどのキャリアーと混合し、さらに、ステアリン酸マグネシウムなどのような崩壊剤および/または結合剤を加え、必要に応じて打錠して使用することができる。

　注射剤は無菌溶液として調製する必要がある。注射剤には、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。注射剤を調製するために使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１～１０重量％が適当である。

　樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどが挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型などにより成型することができる。さらに、適宣、成型、裁断などの工程を経て、動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。

　毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉などの穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチなどの澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜などの糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバーなどの食品フレーバー、蛹粉、魚粉などの動物性粉末、各種フェロモンなど）が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１～９０重量％が適当である。

　本発明の有害生物防除剤を、経口または注射により適用動物の体内へ投与することや、適用動物の体表の全体または部分へ投与することで有害生物を防除することができる。また、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を本発明の有害生物防除剤で被覆することにより、有害生物を防除することもできる。

　本発明の有害生物防除剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷きなどで希釈して適用することができる。

　また、本発明による有害生物防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などと混合して用いることもできる。

　混合して用いることができる薬剤としては、ペスティサイド　マニュアル（第13版　The　British　Crop　Protection　Council　発行）や、シブヤインデックス（SHIBUYA　INDEX　第１３版、２００８年、SHIBUYA　INDEX　RESEARCH　GROUP　発行）に記載のものが挙げられる。

　より具体的には、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤としてはアセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ホスチアゼート（fosthiazate）、イミシアホス（imicyafos）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendizmide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、またはスピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、スピロテトラマト（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）、アフィドピロペン(afidopyropen)、ピフルブミド(pyflbumide)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、下記式で示されるアミン誘導体またはそれらの酸付加塩：

[式中、
　Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；あるいは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～４アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
　Ｙは、水素原子；ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキル基；ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキルオキシ基；シアノ基；またはニトロ基を示し、
　Ｒ_１は、ハロゲン原子により置換されたＣ_１～６アルキル基を示す] 、
　下記式で示されるアミン誘導体またはそれらの酸付加塩：

[式中、
　Ａｒは、ハロゲン原子、水酸基、もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基；あるいは、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_１～４アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、
　Ｒ_１は、ハロゲン原子により置換されたＣ_１～６アルキル基を示す]
が挙げられる。

　本発明の有害生物防除剤は、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。

　混用または併用で用いられる殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン(orysastrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper　hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furamepyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)のようなカルボキシアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin　hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin　acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadin-albesilate）、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキソリニック酸（oxolinic-acid）、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル（tiadinil）イソチアニル(isotianil)、トルプロカルブ(tolprocarb)などが挙げられる。

　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物を半翅目害虫防御剤（好ましくは、アブラムシ防御剤）として使用することができる。この場合、式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号２、１７、２０、３２、３３、３４、３６、４８、４９、５１、５２、５３、５４、５７、５８、６０、６１、６２、６４、６６、６７に示される組合せである化合物を使用することができる。

　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物をダニ目害虫防御剤（好ましくは、ハダニ類（より好ましくは、Tetranycus属のハダニ類、Panonychus属のハダニ類）またはサビダニ類防御剤）として使用することができる。ダニ目害虫については、薬剤抵抗性であっても防除を効果的に行うことができる。この場合、式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号５３、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６８に示される組合せである化合物を使用することができる。

　本発明の好ましい態様によれば、式（１）で示される化合物を動物用寄生虫防御剤として使用することができる。この場合、式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４の組合せが、表１の化合物番号１、４、５、１０、２１、２７、５４、５７、５８、６１に示される組合せである化合物を使用することができる。

　本発明によれば、式（１）で表される化合物の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防除方法が提供される。本発明による農園芸用有害生物の防除方法によれば、式（１）で表される化合物の有効量を、農園芸用有害生物、植物、植物繁殖体（例えば、植物の種子、植物茎葉部、根部、発芽した植物、および、幼植物等）、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、または害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋に適用することができる。また、好ましい態様によれば、上記防除方法は非治療的方法である。

　本発明によれば、式（１）で表される化合物の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防除方法が提供される。本発明による動物用寄生虫の防除方法によれば、式（１）で表される化合物の有効量を、経口もしくは注射により適用動物の体内へ投与すること、または適用動物の体表の全体もしくは部分へ投与することを含んでなる、防除方法が提供される。本発明による動物用寄生虫の防除方法によれば、また、式（１）で表される化合物の有効量を、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所に適用することを含んでなる、防除方法が提供される。また、好ましい態様によれば、上記防除方法は非治療的方法である。

　本発明によれば、農園芸用有害生物防除剤の製造における、式（１）で表される化合物の使用が提供される。

　本発明によれば、動物用寄生虫防除剤の製造における、式（１）で表される化合物の使用が提供される。

　本発明によれば、農園芸用有害生物防除剤として使用するための、式（１）で表される化合物が提供される。

　本発明によれば、動物用寄生虫防除剤として使用するための、式（１）で表される化合物が提供される。

　本発明によれば、以下の発明も提供される。
（１）下記式（１）：

［式中、
　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、
　Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基、またはエチル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がいずれもイソプロピル基を示す場合に、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がイソプロピル基またはイソブチル基を示す化合物；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８がいずれもノルマルペンチル基を示す場合にＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がいずれもメチル基を示す化合物；並びに、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８がいずれもメチル基を示す化合物を除く）。］で示される化合物またはその立体異性体。
（２）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数１～９の直鎖のアルキル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（３）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（４）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（５）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは異なる）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（６）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは異なる）、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（７）Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、互いに同一であり、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数１～９の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、（１）に記載の化合物またはその立体異性体。
（８）（１）～（７）のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤。
（９）（４）に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤。
（１０）式（１）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義である。］で示される化合物を環化すること
を含んでなる、製造方法。
（１１）式（２）の化合物を、式（３）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義であり、Ｘは、アセチル（Ａｃ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣｂＺ）、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、および９－フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）からなる群から選択されるＮ末端保護基を示し、Ｙは、ベンジル（ＯＢｎ）、ｐ－ニトロベンジル（ＯＮｂ）、およびｔｅｒｔ－ブチル（ＯＢｕ^ｔ）からなる群から選択されるＣ末端保護基または選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を示す。
］で示される化合物のＸ基およびＹ基を除去することにより得ることをさらに含んでなる、（１０）に記載の製造方法。
（１２）式（３）の化合物を、式（４）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＸは、請求項１１で定義された内容と同義である。］で示される化合物と、
　式（５）：

［式中、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_４、Ｙは、請求項１１で定義された内容と同義である。］で示される化合物と
を反応させることにより得ることをさらに含んでなる、（１１）に記載の製造方法。

　次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に制限されるものではない。

[製造例]
製造例１：（Ｒ）－（＋）－２，３－エポキシプロパン酸ベンジルエステルの合成
　０℃においてＬ－セリン１００ｇと臭化カリウム３４０ｇを水６００ｍｌに溶かし４７％臭化水素水溶液を滴下した。反応液が均一になったところで５規定の亜硝酸ナトリウム溶液２００ｍｌを滴下し０℃で３０分撹拌した後、室温で２４時間撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え５回抽出を行った。ジエチルエーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残った残渣をエタノールに溶かし、－４０℃で９．５規定の水酸化カリウムエタノール溶液を滴下した。室温で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた白色固体をエタノールに懸濁し、６０℃で１時間撹拌した後桐山ロートで白色固体を濾取した。濾取した白色固体を６０℃のエタノールで２回洗浄した。この白色固体５０ｇをジクロロメタン２６４ｍｌに溶かし、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド９０ｇ、臭化ベンジル５２ｍｌを加え８時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、ジエチルエーテルを加え、有機相を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得られた組成生物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１から４：１）で精製し目的の（Ｒ）－（＋）－２，３－エポキシプロパン酸ベンジルエステル２０ｇを得た。

　収率：２８％
　[α]_Ｄ ²⁴：＋１８．３°（ｃ＝０．８２、ＣＨＣｌ_３）１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ：７．４３－７．２５（ｍ、５Ｈ）、５．２０（ｄｄ、２Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ）、２．９４（ｄｄ、２Ｈ）
ＨＲ－ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｈ]　１７８．１

製造例２：（Ｒ）－２－ヒドロキシヘプタン酸ベンジルエステル（（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ））の合成
窒素雰囲気下、－７８℃で臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体１０．５ｇを無水ジエチルエーテルに懸濁し、０．９１Ｍｎ－ブチルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液１０７ｍｌを滴下し、－７８℃で３０分間撹拌した。製造例１の化合物８．３ｇを無水ジエチルエーテル１５ｍｌに溶かし、－７８℃で反応液に滴下し－７８℃で３０分、－５℃で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後室温に戻し、ジエチルエーテルを加えて有機相を分液後、有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液で３回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、得られた祖生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１から１５：１）で精製し目的の（Ｒ）－２－ヒドロキシヘプタン酸ベンジルエステル１１．１ｇを得た。

　収率：ｑｕａｎｔ．
　[α]_Ｄ ²⁴：＋１８．０°（ｃ＝０．９３、ＣＨＣｌ_３）１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ：７．４５－７．２８（ｍ、５Ｈ）、５．２４（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｄｄ、Ｊ＝３．７５、７．２０Ｈｚ、１Ｈ）、１．８８－１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５２－１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、３Ｈ）
　ＨＲ－ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｈ]　２３６．１

製造例３：（Ｒ）－２－ヒドロキシノナン酸ベンジルエステル（Ｂｎ－（Ｒ）－Ｎｎａ）の合成
　（Ｒ）－２－アミノノナン酸２ｇを２Ｎ硫酸１６０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら２Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌを滴下し、２時間室温で撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え３回抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥後濃縮した。
得られた組成生物をそのままメタノール５０ｍｌに溶かし、水５ｍｌを加えた。２０％炭酸セシウム水溶液を液のｐＨが７．０になるまで加えた後、液を濃縮した。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、臭化ベンジル１２．６ｍｌを滴下した。室温で１７時間撹拌した後水を加えて酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、得られた祖生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で精製し目的の（Ｒ）－２－ヒドロキシノナン酸ベンジルエステル１．８ｇを得た。

　収率：５９％
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ：７．３４－７．３３（ｍ、5Ｈ）、５．２２（ｄｄ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、１６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２５－４．２０（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｄ、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．８２－１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．６７－１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４２－１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．２８－１．２５（ｍ、９Ｈ）、０．８７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）
　ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｈ]　２６４　

製造例４：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
　窒素雰囲気下、０℃で（Ｒ）－２－ヒドロキシヘプタン酸ベンジルエステル１．２ｇとＢｏｃ－Ｎ－メチル－Ｌ―アラニン１．５５ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．４６ｇとジメチルアミノピリジン３２ｍｇを加え、０℃で３０分撹拌した後さらに室温で１時間撹拌した。反応液に水を加えた後、ジクロロメタンで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１から９：１）で精製し目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）２．３ｇを得た。

　収率：９６％
　[α]_Ｄ ^２７：－１３．１°（ｃ＝１．６６、ＣＨＣｌ_３）
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ：７．６２－７．３０（ｍ、５H）、５．２２（ｄ、J=１２．２Hz、1H）、５．１１（ｄ、J=１２．４Hz、１H）、５．０３（ｔ、J=６．０８Hz、１H）、４．８７－４．５７（ｍ、１H）、３．００（ｂｒａ、３Ｈ）、２．００－１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｂｒｓ、９Ｈ）、１．４８（ｄ、Ｊ＝７．５０Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２－１．１６（ｍ、６Ｈ）、０．８６（ｔ、Ｊ＝６．００Ｈｚ、３Ｈ）
　ＨＲ－ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ＋ＮａＩ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｎａ]　４４４．２

製造例５：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
　Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）４．３ｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素４３０ｍｇを加え水素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで洗浄後、濃縮し粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。

　一方、Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）４．３ｇに４Ｍ塩酸ジオキサン溶液２０ｍｌを加え室温で１時間撹拌後、反応液にトルエンを加え３回共沸させ、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）を得た。

　得られた粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐと粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン５．２７ｍｌとＰｙＢｒｏｐ７．０６ｇを加え１時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１から３：１）で精製し目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）６．３ｇを得た。

　収率：９６％
　[α]_Ｄ ^２７：－２７．０°（ｃ＝１．０１、ＣＨＣｌ_３）
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ：７．３８－７．２６（ｍ、５H）、５．１８（ｄ、J=１２．３Hz、1H）、５．０８（ｄ、J=１２．３Hz、１H）、５．００（ｔ、J=５．７０Hz、２H）、{５．０４－４．８４、４．８０－４．６０（ｍ、each１H）}、３．０２－２．７２（ｍ、６Ｈ）、１．９０－１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｂｒｓ、９Ｈ）、１．５６－１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．８０－１．１０（ｍ、１２Ｈ）、０．９０－０．７８（ｍ、６Ｈ）
　ＨＲ－ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ＋ＮａＩ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｎａ]　６５７．４

製造例６：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
　Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）１４．６ｇを酢酸エチル１１０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素１．４５ｇを加え水素雰囲気下室温で３時間攪拌した。反応液をセライトで濾過し、酢酸エチルで洗浄後、液を濃縮し粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。　
　一方、Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）９．７ｇに４Ｍ塩酸ジオキサン溶液５２ｍｌを加え室温で５時間撹拌後、反応液にトルエンを加え３回共沸させ、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）を得た。

　得られた粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐと粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をジクロロメタン２３０ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン９．０ｇとＰｙＢｒｏｐ１６．３ｇを加え０℃で３０分、室温で２時間３０分撹拌した。反応液に１０％クエン酸を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１から３：１）で精製し目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）１６．１９ｇを得た。

　収率：８３％
　１Ｈ－ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ：７．２０（ｂｒａ、５Ｈ）、５．３０－４．８０（ｍ、8Ｈ）、３．０５（ｂｒａ、３Ｈ）、２．９７－２．６３（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｂｒａ、４３Ｈ）、１．００－０．７０（ｍ、８Ｈ）

製造例７：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ（ＯＢｎ）の合成
　製造例３の化合物０．１ｇとＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－メチル－Ｌ－ノルロイシン０．０９ｇを窒素雰囲気下ジクロロメタン５ｍｌに溶解し、以下製造例４に準じて合成し、目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｎｎａ（ＯＢｎ）０．１６ｇを得た。

　収率：８６％
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ：７．３８－７．３２（ｍ、５Ｈ）、５．２１－５．１８（ｄ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、１Ｈ）５．１３－５．１０（ｄ、Ｊ＝１２．０、１Ｈ）、５．０３（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）４．９１－４．９０、４．６８－４．６６（ｍ、1Ｈ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．８３－１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４６－１．４４（ｍ、８Ｈ）、１．３４－１．２１（ｍ、１７Ｈ）、０．９４－０．８６（ｍ、６Ｈ）
　ＭＳ（ＦＡＢ、ＮＢＡｍａｔｒｉｘ＋ＮａＩ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｈ]　４９２

製造例８：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
製造例６の化合物０．１７ｇを４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１ｍｌに溶解し、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮し粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）を得た。

　次に製造例７の化合物０．１ｇをメタノールに溶解し、１０％パラジウム炭素１ｍｇを加え水素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応液をセライトで濾過した後、メタノールで洗浄し、有機相をあわせて濃縮し、粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａを得た。得られた粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）と粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａをジクロロメタンに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．１１ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．１４ｇを加え室温で１７時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）０．２ｇを得た。

　収率：９１％
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ：7.37-7.33（5H,ｍ）、5.23-5.19（６Ｈ、ｍ）、5.14（1H、ｄ、J=2.9Hz）、5.03（1H、ｔ、J=6.3）、4.88-4.82（1H、ｍ）、4.79-4.71（1H、ｍ）、4.70-4.60（1H、ｍ）、3.10（5H、ｄ、J＝6.0Hz）、2.98（4H、ｄ、J＝7.6Hz）、2.91（2H、ｄ、J－4.4Hz）、2.84（5H、ｄ、J＝10.7Hz）、2.05（4H、ｓ）1.85-1.79（4H、ｍ）、1.78-1.65（４H、ｍ）、1.65-1.50（8H、ｍ）、1.46（8H、ｄ、J＝9.3Hz）、1.41-1.33（8H、ｍ）、1.32-1.24（14H、ｍ）、0.89-0.86（20H、ｍ）
　ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｈ]１１３１

製造例９：Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）の合成
　Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）に代えた以外は製造例５と同様の方法で合成したＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）１００ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素２０ｍｇを加え水素雰囲気下室温で２時間３０分撹拌した。反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで洗浄後、濃縮し粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。一方、Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）に代えた以外は製造例５と同様の方法で合成したＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）１００ｍｇを４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１ｍｌに溶解し、室温で１時間３０分撹拌した。反応液を濃縮し、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）を得た。得られた粗Ｎ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐと粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）をジクロロメタンに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．０７ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．０９ｇを加え室温で１７時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１から３：１）で精製し目的のＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）０．１３ｇを得た。

　収率：７１％
　ＬＣ/ＭＳ（SenshuPak PEGASIL　ODS　2φ×50ｍｍ、１０％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．０５％ＴＦＡ）→１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）、８分、　流量：０．３ｍＬ／分）　Ｒ．Ｔ　９．７分、ｍ／ｚ　[Ｍ＋Ｎａ]　１１３９．３

製造例１０：Ｃｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）（化合物１６）の合成
　製造例８の化合物０．０６ｇを４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１ｍｌに溶解し、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮した後、残渣をメタノールに溶解し１０％パラジウム炭素１ｍｇを加え水素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応液をセライトで濾過した後、メタノールで洗浄し、有機相をあわせて濃縮し、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１から１０：１）で精製した。得られた精製物をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン０．０１ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．０２ｇを加え室温で４時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸を加えた後、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィークロロホルム：メタノール＝２００：１）で精製し、目的のＣｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｎｌｅ－（Ｒ）－Ｎｎａ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）０．０１ｇを得た。

製造例１１：Ｃｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）（化合物４７）の合成
製造例９の化合物０．１３ｇを酢酸エチルに溶解し１０％パラジウム炭素３０ｍｇを加え水素雰囲気下室温で１時間３０分撹拌した。反応液をセライトで濾過した後、酢酸エチルで洗浄し、有機相をあわせて濃縮した。得られた残渣を４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１ｍｌに溶解し、室温で１時間３０分撹拌した。反応液を濃縮し、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。得られた組成生物をジクロロメタン１８ｍｌに溶解しジイソプロピルエチルアミン０．０５ｍｌ、ＰｙＢｒｏｐ０．０７ｇを加え室温で１７時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％硫酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィークロロホルム：メタノール＝２００：１）で精製し、目的のＣｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）０．０７ｇを得た。

　収率：６７％

製造例１２：Ｃｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｏｃｔ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）（化合物２）の合成
　Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｌｅｕ－（Ｒ）－Ｎｎａ（ＯＢｎ）をＢｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｏｃｔ（ＯＢｎ）に代えた以外は製造例８と同様の方法で合成したＮ－Ｂｏｃ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｏｃｔ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ（ＯＢｎ）０．１ｇをメタノールに溶解し１０％パラジウム炭素２０ｍｇを加え水素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応液をセライトで濾過した後、酢酸エチルで洗浄し、有機相をあわせて濃縮した。得られた残渣を４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１ｍｌに溶解し、室温で１時間撹拌した。反応液を濃縮し、粗Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｏｃｔ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐを得た。得られた組成生物をジクロロメタン１９ｍｌに溶解しジイソプロピルエチルアミン０．０５ｍｌ、ＰｙＢＯＰ０．０７ｇを加え室温で１７時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％硫酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィークロロホルム：メタノール＝２００：１）で精製し、目的のＣｙｃｒｏ（－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ｇｌｙ－（Ｒ）－Ｏｃｔ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ―Ｎ－Ｍｅ－Ｌ－Ａｌａ－（Ｒ）－Ｈｅｐ－）０．０６ｇを得た。

　収率：７５％

　製造例１～１２に記載の方法に準じて製造した化合物およびその物性値を以下の表２に示す。

　なお、化合物３５、化合物３８、化合物４２、化合物４５、化合物５０は、それぞれ、化合物４７と同様に製造されたことを確認した。

[製剤例]
製剤例1〔粒剤〕
化合物４７　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　２重量％
　上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例２〔水和剤〕
化合物３６　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％
ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　２重量％
ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　１３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。

製剤例３〔顆粒水和剤〕
化合物４７　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
アルキルマレイン酸共重合物　　　　　　　　　４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例４〔フロアブル剤〕
化合物３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩　　　　　　　　５重量％
プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
ＰＲＯＮＡＬ　ＥＸ－３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ　８２７（ケイ・アイ化成株式会社）　　　０．０２重量％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加えて１００重量％
　上記配合からキサンタンガム1％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え100重量％としてフロアブル剤を得た。

製剤例５〔乳剤〕
化合物４７　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５重量％
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）　５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　１０重量％
　上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。

製剤例６〔粉剤〕
化合物３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７重量％
ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例７〔ＤＬ粉剤〕
化合物４１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
ＤＬクレー　　　　　　　　　　　　　　　　　９４．５重量％
ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　１重量％
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例８〔微粒剤Ｆ〕
化合物４０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
キャリヤー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４重量％
ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
ハイゾールＳＡＳ－２９６　　　　　　　　　　　　　２重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例９〔液化滴剤〕
化合物２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
ベンジルアルコール　　　　　　　　　　　　　７４．９重量％
プロピレンカーボネート　　　　　　　　　　　　　１５重量％
ＢＨＴ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量％
　上記成分を均一に攪拌、溶解して液化滴剤を得た。

製剤例１０〔液化滴剤〕
化合物２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８重量％
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２重量％
　上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。

[試験例]
試験例１：コナガ(Plutella xylostella)防除試験
　ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに２令幼虫５頭を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。

　死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100

　その結果、１００ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物２，３，３２，３４，４０，４７が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例２：ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)防除試験
　ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに３令幼虫５頭を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。

　死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、５００ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物４０が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例３：ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験
　ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫１０頭を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。

死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、２０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物１，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１８，１９，２１，２２，２３，２４，２５，２７，２８，２９，３６，４１，４７，５３，５４，５５，５６，５９，６３，６５，６７，６８が８０％以上の殺虫活性を示した。

　また、５ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物２，１７，２０，３２，３３，３４，３６，４９，５１，５２，５３，５４，５７，５８，６０，６１，６２，６４，６６，６７が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

　さらに、０．３１３ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物４８が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例４：ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)防除試験
　播種９６時間後のコムギ苗根部を、５０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に浸漬処理した。風乾後、これにムギクビレアブラムシ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。

死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１００ｐｐｍの浸漬処理により、本発明化合物３１，３６，３８，３９，４０，４１が８０％以上の殺虫活性を示した。

　試験例５：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)防除試験
　　ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫１０頭を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物１，２，３，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１９，２１，２４，２５，２７，２８，３５，３６，３８，４５，４７，６６が８０％以上の殺虫活性を示した。

　また、５ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物１，２，３，１１，１２，１５が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例６：オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)防除試験
　ポット栽培のキュウリにオンシツコナジラミ成虫を放飼し、２日間産卵させた。産卵終了後、キュウリより直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、産卵を確認した後、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。散布後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。散布１４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。

死虫率（％）＝{（産卵数－生存虫数）／産卵数}×100
　その結果、１００ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物１，３，５，６，７，８，９，１０，１５，１６，１８，１９，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２８，３０，５７，５８，６６，６７，６８が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

　また、２０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物３６，３７，３８，３９，４１，４５が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

　また、１０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物１，２，３，７，８，１０，１１，１２，１３，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２８，２９，３０，３２，３４，３７，３８，３９，４１，４５，４７，４９，５２，５５，５６，５７，５８，６６，６７が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例７：アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)防除試験
　５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理４日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、５０ｐｐｍの浸漬処理により、本発明化合物２，７，１２，１６，１８，２０，２１，２５，２７，２８，３２，３３，３４，３６，４７，５２，５７，５８，６６，６７が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例８：ナミハダニ赤色型(Tetranychus cinnabarinus) 防除試験
　インゲン葉小片にナミハダニ雌成虫４頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、小片から雌成虫を取り除き、この小片を５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に浸漬した。風乾後、この小片を寒天上に載せ、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理６日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×100
　その結果、１００ｐｐｍの浸漬処理により、本発明化合物４１，４５，５３が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

＜ナミハダニ感受性系統に対する殺虫効力＞
試験例９：ナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 成虫防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにナミハダニ成虫１０頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理４日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、５３，５７，５８，５９，６０，６４，６７，６８，６９が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示し、１．２５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５５が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１０：ナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 卵防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにナミハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理７日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×100
　その結果、１０ｐｐｍの浸漬処理により、本発明化合物５２，５３，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６８，６９が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

＜ナミハダニ薬剤抵抗性系統に対する防除効果＞
試験例１１：薬剤抵抗性のナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 成虫防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに薬剤抵抗性のナミハダニ成虫１０頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理４日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５３，５５，５６が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。また、２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５８，５９が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１２：薬剤抵抗性のナミハダニ黄緑型(Tetranychus uruticae) 卵防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに薬剤抵抗性のナミハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理７日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×100
　その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５５，５６が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。また、２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５８，５９が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

　なお、対照薬剤であるアセキノシルを１０ｐｐｍの茎葉処理により試験した結果、感受性系統のナミハダニ黄緑型卵に対する殺卵・殺虫率が７１％である一方、本試験例で用いた薬剤抵抗性系統のナミハダニ黄緑型卵に対する殺卵・殺虫率は１１％であった。

　試験例１２の試験結果より、アセキノシルに対して感受性の低下した系統に対しても、本発明化合物５３，５５，５６，５８，５９が高い殺虫効果を示すことが明らかとなった。

＜カンザワハダニに対する殺虫効力＞
試験例１３：カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)成虫防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにカンザワハダニ成虫１０頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理４日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って死虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５３，５５，５８，５９，６８が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１４：カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)卵防除試験
　ポット栽培のインゲンから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにカンザワハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理７日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×100
　その結果、２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５３，５５，５６，５８，５９，６８が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

＜ミカンハダニ愛知採集系統に対する殺虫効力＞
試験例１５：愛知で採取されたミカンハダニ(Panonychus citri) 成虫防除試験
　ポット栽培の伊予柑より直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにミカンハダニ成虫７頭を接種した。これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理し、風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理４日後に死亡虫数をカウントし、次式に従って殺虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５３、５５が死虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１６：愛知で採取されたミカンハダニ(Panonychus citri) 卵防除試験
　ポット栽培の伊予柑より直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにミカンハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理１１日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数+死亡虫数）／（残存卵数+死亡虫数+生存虫数）｝×100
　その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５３、５５が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

＜ミカンハダニ佐賀採集系統に対する殺虫効力＞
試験例１７：佐賀で採取されたミカンハダニ(Panonychus citri) 卵防除試験
　ポット栽培の伊予柑より直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これにミカンハダニ雌成虫７頭を接種し、２５℃の恒温室内で産卵させた。２４時間後、リーフディスクから雌成虫を取り除き、これに５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉処理した。風乾後、２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。薬剤処理１１日後に残存卵数、死亡虫数をカウントし、次式に従って殺卵・殺虫率を算出した。

殺卵・殺虫率（％）＝｛（残存卵数＋死亡虫数）／（残存卵数＋死亡虫数＋生存虫数）｝×１００
　その結果、１２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５８，６８が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。２．５ｐｐｍの茎葉処理により、本発明化合物５５，５９が殺卵・殺虫率（％）８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１８：トマトサビダニ(Aculops lycopersici)防除試験
　予めトマトサビダニに寄生させておいたポット栽培のトマトに、５０％アセトン水（Ｔｗｅｅｎ２０　０．０５％加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、ポットは２５℃の恒温室内（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。散布３日後、小葉１枚を切り取り、顕微鏡下、トマトサビダニの生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。

死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×100
　その結果、１０ｐｐｍの散布処理により、本発明化合物１，３，６，１１，１２，１５，１９，３２，３３，３４，３６，４１，４７，４９が死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。

試験例１９：イエバエ(Musca domestica)防除試験
　４０％ショ糖液にて５０ｐｐｍとなるよう調整した本発明化合物の薬液を綿球に吸着し、バイアルに入れた。これに室内にて飼育している成虫２匹を放飼した。その後、室温２５℃の室内に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察した。２匹すべてが死苦悶であった場合に有効と判定した。

　その結果、本発明化合物１，４，７，８，９，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，２１，２２，２３，２５，２７，２８，２９，３２，３３，４７，５８，５９，６０は２匹すべてが死苦悶となる高い殺虫活性を示した。

試験例２０：イエバエ(Musca domestica)幼虫防除試験
　本発明化合物を極少量のＤＭＳＯに化合物をなじませたのち、脱イオン水に溶解して薬液を調整した。ふすま：ＭＦ飼料（オリエンタル酵母株式会社）：ドライイーストを２５：５：１の割合で混合した粉末２ｇに１２．５ｐｐｍとなるように調整した薬液２ｍｌを加え、よく混合してイエバエ幼虫の餌を作成した。化合物を含んだ餌を３ｍｌバイアルに軽く詰め、卵を８個放飼した。バイアルの口はメッシュ付の蓋で閉じ、２５℃、に静置した。薬剤処理日５日後に幼虫数を計測し、次式に従って死虫率を算出した。各処理２反復にて試験を行った。

死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
　その結果、本発明化合物５７，５８は１２．５ｐｐｍの処理量において１００％の死虫率を示した。

試験例２１：フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)防除試験
　マウス背中面に直径２ｃｍ高さ２ｃｍのカプセルを接着した。９．５μｇの本発明化合物をエタノールに溶解し、カプセル内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、１０頭のフタトゲチマダニ若ダニを放飼し、カプセル上部は蓋をして密閉した。マウスはケージ中、２５℃、１２時間明期１２時間暗期条件下で飼育した。放飼５日後、カプセルを取り外して若ダニの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死苦悶虫率を算出した。

死苦悶虫率（％）＝{死苦悶虫数／（生存虫数十死苦悶虫数）}×１００
　その結果、９．５μｇの処理量において、本発明化合物２７が死苦悶虫率７０％以上の殺虫活性を示した。

試験例２２：鶏回虫（Ascaridiidae galli）の成虫に対する効果（試験管内試験）
　A. galliの成虫の運動性の変化により化合物の活性を評価した。本発明化合物をジメチルスルホキシドにて溶解後、化合物濃度が５０ｐｐｍとなるようリンゲル液にて溶解したA. galliの培養液に加えた。A. galli成虫を１培養液あたり、６隻ずつ入れ、４１℃で培養した。培養開始後24時間に、A. galli成虫の運動性を観察し、化合物の活性を評価した。

　その結果、本発明化合物１，２，６，７，１０，１９，５４，６１は自動運動停止虫体数４隻以上の高い駆虫活性を示した。

試験例２３：ネズミ円虫（Nippostrongylus brasiliensis）成熟幼虫に対する効果（マウスにおける駆虫試験）
　N. brasiliensis人工感染マウスに、本発明化合物を５０ｍｇ／ｋｇの濃度となるように０．０５％カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）溶液に懸濁し、胃ゾンデを用いて一回経口投与した。投与３日後に剖検を行い小腸に寄生しているN. brasiliensis数を数え、無投薬感染マウスを対照として、下式にて駆虫率（％）を算出した。マウスは一投与区３匹とし、駆虫率は一投与区あたりの平均値で示した。試験期間中にマウスが死亡した場合は死亡したマウスを除いて、駆虫率を求めた。

駆虫率（％）＝｛（対照マウス寄生虫体数－投薬感染マウス寄生虫体数）
　　　　　　　　　÷対照マウス寄生虫体数｝×100
　その結果、本発明化合物４，５，１０，２１は７０％以上の高い駆虫活性を示した。

　本発明による化合物は、コナガ、ハスモンヨトウ、ワタアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ミカンキイロアザミウマ、オンシツコナジラミ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、トマトサビダニ等に対して優れた防除活性が確認された。よって、本発明による化合物は、農園芸用有害生物防除剤、特には、鱗翅目害虫、半翅目害虫、、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫の防除剤として利用できることが分かった。

　特に、本発明による化合物は、ダニ目害虫に対しては、Tetranychus属、Panonychus属の両属ハダニに対して防除効果を示し、また、薬剤感受性が異なる多くの系統や、既存薬剤の抵抗性系統に対しても高い活性を示し、さらに成虫および卵への処理による防除効果も確認された。よって、本発明による化合物は、とりわけ、ダニ目害虫（特には、ハダニ類またはサビダニ類）の防除剤として利用できることが分かった。

　本発明による化合物は、また、イエバエ、フタトゲチマダニ、鶏回虫、ネズミ円虫等に対しても優れた防除活性が確認された。よって、本発明による化合物は、衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食料害虫、家屋害虫および動物寄生性害虫の防除剤として利用できることが分かった。

Claims

　下記式（１）：

［式中、
　Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数２～９のアルコキシアルキル基を示し、
　Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、同一または異なっていてもよく、水素原子、メチル基、またはエチル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、およびＲ_８がいずれもイソプロピル基を示す場合に、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がイソプロピル基またはイソブチル基を示す化合物；Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８がいずれもノルマルペンチル基を示す場合にＲ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７がいずれもメチル基を示す化合物；並びに、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８がいずれもメチル基を示す化合物を除く）。］で示される化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数１～９の直鎖のアルキル基または炭素数４～８の分岐もしくは環状のアルキル基を示す、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_７が、同一または異なっていてもよく、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８が、同一または異なっていてもよく、炭素数４～９の直鎖のアルキル基を示す、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５は、互いに同一であるが、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、およびＲ_５とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６は、互いに同一であるが、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４、およびＲ_６とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、互いに同一である）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または置換されていてもよい炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～９の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３は、互いに同一であるが、Ｒ’_４は、Ｒ’_１、Ｒ’_２、およびＲ’_３とは異なる）、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_３と、Ｒ_５およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示す（ただし、Ｒ_２およびＲ_４は、互いに同一であり、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_４と、Ｒ_６およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_２は、互いに同一であり、Ｒ’_３およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_２と、Ｒ’_３およびＲ’_４とは異なる）、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であるが、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であり、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは異なる）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは同一であっても異なっていてもよい）；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３およびＲ_７は、互いに同一であり、Ｒ_１およびＲ_５と、Ｒ_３およびＲ_７とは同一であっても異なっていてもよい）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数４～８の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_２およびＲ_６は、互いに同一であり、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一であるが、Ｒ_２およびＲ_６と、Ｒ_４およびＲ_８とは同一であっても異なっていてもよい）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、それぞれ、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す（ただし、Ｒ’_１およびＲ’_３は、互いに同一であり、Ｒ’_２およびＲ’_４は、互いに同一であり、Ｒ’_１およびＲ’_３と、Ｒ’_２およびＲ’_４とは異なる）、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、互いに同一であり、水素原子、または炭素数１～４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数１～９の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、水素原子、メチル基、またはエチル基を示す、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_３は、互いに同一であり、Ｒ_５は、Ｒ_１およびＲ_３とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_４は、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_６およびＲ_８は、互いに同一であるか、あるいは、Ｒ_８は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_６は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１およびＲ_５は、互いに同一であり、Ｒ_３は、Ｒ_１およびＲ_５とは異なり、Ｒ_７は、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５とは異なる）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、互いに同一であり、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す；あるいは
　Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、およびＲ_７が、それぞれ、水素原子、または炭素数１～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示し（ただし、Ｒ_１は、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７とは異なり、Ｒ_３、Ｒ_５およびＲ_７は、互いに同一である）、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_６およびＲ_８が、それぞれ、炭素数５～７の直鎖のアルキル基を示し（ただし、Ｒ_６は、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８とは異なり、Ｒ_２、Ｒ_４およびＲ_８は、互いに同一である）、かつ、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４が、互いに同一であり、メチル基を示す、請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。
　Ｒ_１が、炭素数３～７の直鎖、分岐もしくは環状アルキル基を示す、請求項８または９に記載の化合物またはその立体異性体。
　請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、農園芸用有害生物防除剤。
　請求項４に記載の化合物またはその立体異性体を、少なくとも１種以上含んでなる、動物用寄生虫防除剤。
　請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、農園芸用有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、農園芸用有害生物の防御方法。
　請求項４に記載の化合物またはその立体異性体の有効量を、動物用寄生虫またはその生育場所に適用することを含んでなる、動物用寄生虫の防御方法。
　農園芸用有害生物防除剤を製造するための、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
　動物用寄生虫防除剤を製造するための、請求項４に記載の化合物またはその立体異性体の使用。
　農園芸用有害生物防除剤として使用するための、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物またはその立体異性体。
　動物用寄生虫防除剤として使用するための、請求項４に記載の化合物またはその立体異性体。
　式（１）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義である。］
で示される化合物の製造方法であって、
　式（２）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義である。］で示される化合物を環化すること
を含んでなる、製造方法。
　式（２）の化合物を、式（３）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＲ’_４は、請求項１で定義された内容と同義であり、Ｘは、アセチル（Ａｃ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣｂＺ）、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、および９－フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）からなる群から選択されるＮ末端保護基を示し、Ｙは、ベンジル（ＯＢｎ）、ｐ－ニトロベンジル（ＯＮｂ）、およびｔｅｒｔ－ブチル（ＯＢｕ^ｔ）からなる群から選択されるＣ末端保護基または選択的に除去可能な固定基を伴う重合体の支持体を示す。
］で示される化合物のＸ基およびＹ基を除去することにより得ることをさらに含んでなる、請求項１９に記載の製造方法。
　式（３）の化合物を、式（４）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ’_１、Ｒ’_２、Ｒ’_３、およびＸは、請求項２０で定義された内容と同義である。］で示される化合物と、
　式（５）：

［式中、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ’_４、Ｙは、請求項２０で定義された内容と同義である。］で示される化合物と
を反応させることにより得ることをさらに含んでなる、請求項２０に記載の製造方法。