WO2013178697A2 - Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als verdicker in tensidlösungen - Google Patents

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Carina Mildner
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Definitions

  • the invention relates to the use of N-methyl-N-acylglucaminen as thickeners in surfactant solutions and to cosmetic compositions containing such surfactant solutions.
  • Water or solvent-containing multicomponent systems such as emulsions or suspensions are often adjusted or thickened to higher viscosities for economic reasons, for performance reasons or for reasons of stability.
  • e.g. can be achieved by increasing the viscosity of the external or internal phase of emulsions or suspensions that the time to demixing of the components of such a system can be significantly extended, which manifests itself in an extension of the storage time.
  • By increasing the viscosity of many products their uniform distribution is improved, especially on uneven surfaces.
  • the high viscosity of such preparations also offers further advantages in the production, packaging, filling and storage as well as during transport.
  • Cellulo seethers are known, for example and other cellulose derivatives (eg carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), gelatin, starch and starch derivatives, sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, agar-agar, tragacanth or dextrins.
  • cellulose derivatives eg carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose
  • gelatin starch and starch derivatives
  • sodium alginates eg carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose
  • fatty acid polyethylene glycol esters agar-agar, tragacanth or dextrins.
  • various materials are used, such as polyvinyl alcohols, polyacrylamides, polyacrylic acid and various salts of polyacrylic acid, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl methyl ether, polyethylene oxides, copolymers of maleic anhydride and vinyl methyl ether, as well as various mixtures and copolymers of the abovementioned compounds.
  • the compounds mentioned show a variety of disadvantages in the application.
  • the cellulose derivatives or generally based on natural raw materials and the resulting formulations very susceptible to bacteria From an application point of view, they are usually due to the formation of unpleasant, "stringy" gels.
  • Fatty acid polyethylene glycol esters tend to hydrolyze in the presence of water, the resulting insoluble fatty acids cause undesirable turbidity.
  • Natural thickening agents e.g., agar-agar or tragacanth
  • N-polyhydroxyalkyl fatty acid amides are proposed as thickeners for liquid aqueous surfactant systems.
  • N-Methylkokosfettklamid is used as a thickener in an ether sulfate paraffinsulfonate mixing system.
  • N-methyl-N-acylglucamines are particularly suitable as thickeners for surfactant systems containing alkyl ether sulfates or alkyl sulfates, especially in combination with betaines.
  • the invention therefore relates to the use of N-methyl-N-acylglucaminen as thickener in an aqueous surfactant system containing at least one alkyl ether sulfate and / or at least one alkyl sulfate, wherein at least 60 wt .-% of said N-methyl-N-acylglucamine a C 12 , C 14 - or unsaturated cis-acyl group and the content of N-methyl-N-acylglucamines having an acyl group shorter than C 12 is less than 5%.
  • N-methyl-N-acylglucamines having C 12 and C 4 acyl groups and fatty acid ether sulfates or fatty acid sulfates used according to the invention are known from WO 92/06158 and WO 92/06162 for use in rinsing and cleaning compositions.
  • a particular suitability of the glucamide / surfactant combinations according to the invention as thickeners, in particular for cosmetic compositions, can not be derived therefrom.
  • N-methyl-N-acylglucamines according to the invention also known as N-methyl-N-1-deoxysorbityl fatty acid amides, contain at least 60% by weight of N-methyl-N-acylglucamines which have a C 12 -, C 14 - or unsaturated cis-acyl group include (hereinafter referred to as "Ci2 / i8-N-methyl-N-acylglucamine”) and simultaneously less than 5% by weight of N-methyl-N-acylglucamine containing a fatty acid residue ⁇ C twelfth the
  • wt .-% - data refer to the total amount of N-methyl-N-acylglucaminen (100 wt .-%).
  • component a) are saturated N-methyl-N-acylglucamines of the formula (I), where the acyl radical R a CO is derived from lauric acid, myristic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid:
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -C 14 - or an unsaturated C 18 - acyl group is at least 60, preferably 70, more preferably 80 and most preferably 90 wt .-%.
  • N-methyl-N-acylglucamines used according to the invention as thickeners contain small amounts of N-methyl-N-acylglucamines derived from short-chain and / or long-chain fatty acids, in particular those which are C 1 -C 4 -acyl, C 6 -, C 8 -, Cio, Ci6, Ci8 and / or C 2 o-acyl groups.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucamine containing an acyl group ⁇ C 12 is less than 5, preferably 3, more preferably 2, wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is preferably at least 8, more preferably at least 15, wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen, which contain a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen, which contain an acyl group ⁇ C 12 in less than 3%.
  • N-methyl-N-acylglucaminen which contain a C 12 -, Ci4- or an unsaturated cis-acyl group, at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen, the an acyl group ⁇ C 12 contained less than 2%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen, which contain a C 12 - or a C 14 - acyl group at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen which a Acyl group ⁇ C 12 contained in less than 2%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group, at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N acylglucamines containing a Acyl group ⁇ C 12 contain less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen which contain a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group, at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 60 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, where the proportion is the proportion of N-methyl N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 70 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, where the proportion is the proportion of N-methyl N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 80 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen which contain a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group, at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 5%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 3%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucaminen which contain an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 8 wt .-%.
  • the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen which contain a C 12 -, C 14 - or an unsaturated cis-acyl group, at least 90 wt .-% and the proportion of N-methyl-N -acylglucamines containing an acyl group ⁇ C 12 at less than 2%, wherein the proportion of the proportion of N-methyl-N-acylglucaminen containing an unsaturated cis-acyl group is at least 15 wt .-%.
  • the N-methyl-N-acylglucamine can, as described in EP-A 0 550 637 Bl and EP-A 0 285 768, be prepared by reacting the corresponding fatty acid esters or fatty acid ester mixtures with N-methylglucamine in the presence of a solvent having hydroxyl or alkoxyl groups , Suitable solvents are, for example, C 1 -C 4 -monoalcohols, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and alkoxylated alcohols. Preference is 1, 2-propylene glycol.
  • N-methylglucamine can, as also described in EP 0 550 637 A1, be obtained by reductive amination of glucose with methylamine.
  • Suitable fatty acid esters which are reacted with the N-methylglucamines to form glucamides according to the invention are generally the methyl esters which are obtained by transesterification from natural fats and oils, for example the triglycerides.
  • Unsaturated cis-acyl groups within the meaning of the invention are fatty acid residues having one or more double bonds. Preference is given here to radicals derived from oleic, linoleic and linolenic acids.
  • the aqueous surfactant solutions contain one or more anionic surfactants from the group of alkyl sulfates and alkyl ether sulfates.
  • alkyl sulfates are the Cs-C2o alkyl sulfates, in particular the linear C8-C20 alkyl sulfates in the form of their sodium, potassium or ammonium salts.
  • alkyl sulfates are lauryl sulfate, coconut alkyl sulfate and tallow alkyl sulfate. Particularly preferred is lauryl sulfate.
  • alkyl ether sulfates are the C 8 -C 20 -alkyl ether sulfates, particularly preferred are the linear C 8 -C 20 -alkyl ether sulfates, in particular the alkylglycol ether sulfates derived from the ethoxylated fatty alcohols, in the form of their sodium, potassium or ammonium salts.
  • alkyl ether sulfates are lauryl ether sulfate, coconut alkyl ether sulfate and tallow alkyl ether sulfate.
  • glycol ether sulfates are lauryl triethylene glycol ether sulfate, coconut alkyl triethylene glycol ether sulfate and tallow alkyl hexa ethylene glycol ether sulfate. Particular preference is given to lauryl glycol ether sulfate, for example lauryl diethylene glycol ether sulfate or lauryl triethylene glycol ether sulfate, especially in the form of the sodium salts.
  • the aqueous surfactant solutions preferably contain a betaine surfactant in addition to the at least one anionic surfactant.
  • Betaine surfactants contain in the same molecule a cationic group, in particular an ammonium group, and an anionic group, which may be a carboxylate group, sulfate group or sulfonate group.
  • Suitable betaines are alkylbetaines such as cocoobetaine or fatty acid alkylamidopropylbetaines, for example cocoacylamidopropylpropylenedimethylbetaine, C 12 -C 18 -dimethylaminohexanoates or cio-cis-acylamidopropane-dimethylbetaines.
  • the aqueous surfactant solutions comprise one or more amidopropylbetaines of the general formula (II)
  • R a is a linear or branched saturated C 7 -C 21 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated C 7 -C 21 alkenyl group.
  • the surfactant solutions comprise one or more betaines of the formula (III)
  • the surfactant solutions comprise one or more sulfobetaines of the formula (IV)
  • R c is a linear or branched saturated C 8 -C 22 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated C 8 -C 22 alkenyl group.
  • the surfactant solutions particularly preferably comprise one or more betaine surfactants selected from the group of the compounds consisting of the amidopropylbetaines of the formula (II), the betaines of the formula (III) and the sulphobetaines of the formula (IV).
  • the surfactant solutions contain one or more betaine surfactants selected from the amidopropylbetaines of the formula (II).
  • the surfactant solutions contain one or more betaine surfactants selected from the betaines of the formula (III).
  • the surfactant solutions contain one or more betaine surfactants selected from the sulfobetaines of the formula (IV).
  • the radical R a in the one or more amidopropyl betaines of the formula (II) is a linear or branched saturated C 7 -C 17 alkyl group.
  • the linear saturated alkyl groups R a are preferred.
  • the amidopropylbetaines of the formula (II) are particularly preferably cocamidopropylbetaines.
  • the radical R b in the one or more betaines of the formula (III) is a linear or branched saturated Cs-Cis-alkyl group, and more preferably one linear or branched saturated Ci2-Ci8-alkyl group.
  • the linear saturated alkyl groups R b are preferred.
  • the radical R c in the one or more sulfobetaines of the formula (IV) is a linear or branched saturated Cs-Cis alkyl group and more preferably a linear or branched saturated C 12 -C 18 alkyl group.
  • the linear saturated alkyl groups R c are preferred.
  • aqueous surfactant solutions particularly preferably contain amidopropylbetaines of the formula (II) and / or alkylbetaines of the formula (III).
  • the invention further provides a process for thickening an aqueous surfactant solution containing at least one alkyl ether sulfate and / or at least one alkyl sulfate, the aqueous surfactant solution being admixed with an N-methyl-N-acylglucamine mixture according to the invention.
  • Preferred embodiments are those described above.
  • the invention also cosmetic compositions containing
  • N-methyl-N-acylglucamines which contain at least 60% by weight of N-methyl-N-acylglucamines having a C 12 , C 14 or an unsaturated C 18 -acyl group (hereinafter "C 12 / containing at least 5% by weight of N-methyl-N-acylglucamine having an acyl group ⁇ C 12 ,
  • component (b) one or more anionic surfactants from the group of alkyl ether sulfates and alkyl sulfates as component (B),
  • component (f) optionally further additives such as preservatives, perfumes, dyes, and greasing agents as component (F).
  • Preferred components a), b) and c) correspond to those mentioned above.
  • compositions contain 0, 1 to 10.0 wt .-%, preferably 1 to 5 wt .-% of component (A),
  • component (B) 0.1 to 15% by weight, preferably 1 to 10% by weight of component (B),
  • component (C) 0 to 10 wt .-%, preferably 1 to 8 wt .-% of component (C),
  • component (D) 0 to 10 wt .-%, preferably 1 to 6 wt .-% of component (D),
  • component (F) 0 to 10 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-% of component (F).
  • the cosmetic compositions according to the invention preferably contain the alkyl sulfates and / or alkyl ether sulfates and betaine surfactants described above.
  • Optional other surfactants (D) may be cationic, nonionic or amphoteric surfactants.
  • suitable cationic surfactants are substituted or unsubstituted straight-chain or branched quaternary ammonium salts of the type R 1 N (CH 3 ) 3 X, R 1 R 2 N (CH 3 ) 2 X, R 1 R 2 R 3 N (CH 3 ) X or R ! R 2 R 3 R 4 NX.
  • the radicals R 1, R 2, R 3 and R 4 may preferably independently unsubstituted alkyl having a chain length of between 8 and 24 carbon atoms, in particular between 10 and 18 carbon atoms, hydroxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, C 2 to Cis alkenyl, C 7 to C 2 4 aralkyl, (C 2 H 4 O) x H wherein x is from 1 to 3, one or more ester group-containing alkyl groups or cyclic quaternary ammonium salts.
  • X is a suitable anion.
  • (C 8 -C 2 2) -alkyltrimethylammonium chloride or bromide particularly preferably cetyltrimethylammonium chloride or bromide, di- (C 8 -C 22 ) -alkyldimethylammonium chloride or bromide, (C 8 -C 2 2) -alkyldimethylbenzylammonium chloride or bromide, (C8-C 22) alkyl dimethyl hydroxyethyl, phosphate, sulfate, lactate, more preferably distearyl dimethyl ammonium chloride, di (C8-C 22) -Alkylamidopropyltrimethylammonium- chloride and methosulfate.
  • the amount of cationic surfactants in the compositions according to the invention may be up to 10% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • Suitable nonionic surfactants are, for example, the following compounds: Polyethylene, polypropylene and polybutylene oxide condensates of alkylphenols. These compounds include the condensation products of alkylphenols having a C 6 to C 2 o alkyl group, which may be either linear or branched, with alkene oxides. These surfactants are referred to as alkylphenol alkoxylates, for example alkylphenol ethoxylates.
  • Condensation products of aliphatic alcohols with 1 to 25 moles of ethylene oxide may be linear or branched, primary or secondary, and generally contains from 8 to 22 carbon atoms. Particularly preferred are the condensation products of C 10 - to C 2 o alcohols with 2 to 18 moles of ethylene oxide per mole of alcohol.
  • the alcohol ethoxylates may have a narrow range (“narrow range ethoxylates") or a broad homolog distribution of the ethylene oxide ("Broad Range Ethoxylates").
  • nonionic surfactants of this type are Tergitol ® 15-S-9 (the condensation product of a linear secondary Cn Ci5 alcohol with 9 moles ethylene oxide), Tergitol ® 24-L-NMW (the condensation product of a linear primary C 2 -C 14- Alcohol with 6 moles of ethylene oxide with a narrow molecular weight distribution).
  • This product class also includes the Genapol ® brands from Clariant.
  • the hydrophobic part of these compounds preferably has a molecular weight between 1500 and 1800.
  • the addition of ethylene oxide to this hydrophobic part leads to an improvement in water solubility.
  • the product is liquid up to a polyoxyethylene content of about 50% of the total weight of the condensation product, which corresponds to a condensation with up to about 40 moles of ethylene oxide.
  • Commercially available examples of this product class are the Pluronic ® brands from BASF and the Genapol ® PF brands from Clariant.
  • Condensation products of ethylene oxide with a reaction product of propylene oxide and ethylenediamine consist of the reaction product of ethylenediamine with excess propylene oxide and generally has a molecular weight of 2500 to 3000.
  • Ethylene oxide is added to this hydrophobic unit to a content of 40 to 80 wt .-% polyoxyethylene and a molecular weight of 5000 to 11000.
  • Tetronic ® brands of BASF and Genapol ® PN brands of Clariant are the Tetronic ® brands of BASF and Genapol ® PN brands of Clariant.
  • nonionic surfactants are alkyl and Alkenyloligoglycoside and Fettchurepolyglykolester or Fettaminpolyglykolester having in each case 8 to 20, preferably 12 to 18 carbon atoms in the fatty alkyl radical, Alkyloligoglycoside, Alkenyloligoglycoside and fatty acid N-alkylglucamide.
  • the amount of nonionic surfactants in the compositions of the invention may be up to 10% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • the compositions of the invention may contain amphoteric surfactants. These can be described as derivatives of long-chain secondary or tertiary amines having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms and in which another group is substituted with an anionic group that mediates water solubility, such as with a carboxyl, sulfate - or sulfonate group.
  • Preferred amphoteric surfactants are N- (C 12 -C 18 ) -alkyl- ⁇ -aminopropionates and N- (C 12 -C 18 ) -alkyl- ⁇ -iminodipropionates as alkali metal and mono-, di- and trialkylammonium salts.
  • Suitable further surfactants are also amine oxides. These are oxides of tertiary amines with a long-chain group of 8 to 18 carbon atoms and two mostly short-chain alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms. Preference is given here, for example, to the C 10 - to C 18 -alkyldimethylamine oxides, fatty acid-amidoalkyl-dimethylamine oxide.
  • the amount of amphoteric surfactants in the compositions of the invention may be up to 10% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • Auxiliaries and additives e) are, for example, preservatives, fragrances, dyes and restreasers.
  • Suitable preservatives are the preservatives listed in the respective Annex of the European Cosmetics Act, for example phenoxyethanol, benzyl alcohol, parabens, benzoic acid and sorbic acid; for example 1,3-bis (hydroxymethyl) -5,5-dimethylimidazolidine-2,4-diones are particularly suitable (Nipaguard DMDMH ®).
  • the amount of preservatives in the compositions according to the invention is generally from 0.1 to 2.0% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • perfumes individual perfume compounds, for example the synthetic products of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons can be used.
  • Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzylformate, ethylmethylphenylglycinate, acylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate and benzylsalicylate.
  • the ethers include benzyl ethyl ether, to the aldehydes, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, to the ketones such as the ionones, alpha-isomethylionone and methyl cedryl ketone to the alcohols Anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Fragrances may also be used as natural fragrance mixtures as are available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil.
  • lower volatility volatile oils which are most commonly used as aroma components, are useful as perfume oils, e.g. Sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • the amount of perfumes in the compositions of the invention is generally from 0 to 2% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • the dyes and pigments contained in the compositions according to the invention can be selected from the corresponding positive list of the Cosmetics Ordinance or the EC List of cosmetic colorants.
  • Pearlescent pigments for example sea-fish (guanine / hypoxanthine mixed crystals from fish scale) and mother-of-pearl (ground mussel shells), monocrystalline pearlescent pigments such as bismuth oxychloride (BiOCl), layer-substrate pigments, eg mica / metal oxide, silver-white pearlescent pigments of TiO 2 , are also advantageously used , Interference pigments (Ti0 2 , different layer thickness), color luster pigments (Fe 2 O 3 ) and combination pigments (TiO 2 / Fe 2 O 3 , TiO 2 / Cr 2 O 3 , TiO 2 / Berliner Blue, TiO 2 / carmine).
  • the amount of dyes and pigments in the compositions according to the invention is generally from 0.01 to 1.0% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • compositions according to the invention are in the form of products for hair and skin cleansing, such as hair shampoos, shower baths, hand soaps and facial cleansers.
  • hair shampoos such as hair shampoos, shower baths, hand soaps and facial cleansers.
  • shower baths such as hand soaps and facial cleansers.
  • facial cleansers such as hair shampoos, shower baths, hand soaps and facial cleansers.
  • the glucamide described below was prepared according to EP 0 550 637 from the corresponding fatty acid methyl esters and N-methylglucamine in the presence of 1,2-propylene glycol as solvent and obtained as a solid consisting of active substance and 1,2-propylene glycol (all data in% by weight) , Surfactant solutions consisting of sodium lauryl ether sulfate [degree of ethoxylation 2 EO] (Genapol LRO liq., Clariant), cocamidopropyl betaine (Genagen CAB 818, Clariant) and sugar surfactants were prepared according to the following table and adjusted to a uniform viscosity of 5000 mPas by addition of common salt. The total surfactant content was 12% each. The amount of salt needed to achieve a viscosity of 5000 mPas was determined.
  • Formulation Examples 1, 2 and 3 according to the invention require by far the lowest salt concentrations compared to the comparative examples not according to the invention. This is advantageous in relation to the skin and mucous membrane compatibility of the cosmetic formulations.
  • Example 2 it can be seen from Example 2 that a synergism in the thickening occurs when one combines glucamides with chain length C12 / 14 and unsaturated C18 shares.
  • the products derived from coconut oil and corresponding to EP 0 285 768 (Comparative Examples 1 and 6) had no thickening power corresponding to Examples 1-3.
  • Comparative Example 3 shows that the thickening power of saturated C 16/18 glucamides does not reach the compositions according to the invention.

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Abstract

N-Methyl-N-acylglucamine eignen sich als Verdicker in wässrigen Tensidlösungen, enthaltend ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate, wobei die N-Methyl-N-acylglucamine mindestens 60 Gew.-% N-Methyl-N-acylglucamine mit einer C12-, C14- oder einer ungesättigten C18-Acylgruppe enthalten und gleichzeitig weniger als 5 Gew-% N-Methyl-N-acylglucamine, die eine Acylgruppe < C12 enthalten. Die Tensidlösungen werden insbesondere in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt.

Description

Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen als Verdicker in Tensidlösungen
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen als Verdicker in Tensidlösungen sowie kosmetische Zusammensetzungen, enthaltend solche Tensidlösungen.
An kosmetische Produkte werden hohe Anforderungen gestellt. Sie sollen ein klares Erscheinungsbild zeigen, toxikologisch und öko toxikologisch unbedenklich sein, ein angenehmes Hautgefühl erzeugen und ein ausgezeichnetes Theologisches Verhalten haben, das über einen breiten pH-Bereich konstant ist.
Wasser- oder lösungsmittelhaltige Mehrkomponentensysteme wie Emulsionen oder Suspensionen werden häufig aus ökonomischen Gründen, aus anwendungstechnischen Gründen oder aus Stabilitätsgründen auf höhere Viskositäten eingestellt bzw. verdickt. So kann z.B. durch Erhöhung der Viskosität der externen oder internen Phase von Emulsionen oder Suspensionen erreicht werden, dass die Zeit bis zur Entmischung der Komponenten eines solchen Systems deutlich verlängert werden kann, was sich in einer Verlängerung der Lagerzeit bemerkbar macht. Durch Erhöhung der Viskosität wird auch bei vielen Produkten deren gleichmäßige Verteilbarkeit insbesondere auf unebenen Flächen verbessert.
Durch die gleichmäßigere Verteilung und verlängerte Einwirkdauer wird so die Wirksamkeit erhöht. Neben den erwähnten anwendungstechnischen Vorteilen bietet die hohe Viskosität solcher Präparate auch weitere Vorteile bei der Herstellung, Verpackung, Abfüllung und Lagerung sowie beim Transport.
In der Fachliteratur wird eine Vielzahl von unterschiedlichen Systemen angegeben, um die Theologischen Eigenschaften von wässrigen oder lösungsmittelhaltigen Systemen, Emulsionen oder Suspensionen einzustellen. Bekannt sind beispielsweise Cellulo seether und andere Cellulosederivate (z.B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrine. Als synthetische Polymere kommen verschiedene Materialien zum Einsatz, wie z.B. Polyvinylalkohole, Polyacrylamide, Polyacrylsäure und verschiedene Salze der Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylmethylether, Polyethylenoxide, Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Vinylmethylether, sowie diverse Mischungen und Copolymerisate aus den oben angegebenen Verbindungen.
Die genannten Verbindungen zeigen jedoch bei der Anwendung vielfältige Nachteile. So sind z.B. die Cellulosederivate bzw. allgemein die auf natürlichen Rohstoffen basierenden Materialien und die daraus resultierenden Formulierungen sehr anfällig gegen Bakterien. Anwendungstechnisch fallen sie zumeist durch die Bildung unangenehmer, "fadenziehender" Gele auf. Fettsäurepolyethylenglykolester neigen in Gegenwart von Wasser zur Hydrolyse, die dabei entstehenden unlöslichen Fettsäuren verursachen unerwünschte Trübungen. Verdickungsmittel natürlichen Ursprungs (z.B. Agar-Agar oder Traganth) weisen je nach Herkunft eine stark schwankende Zusammensetzung auf.
In der EP-A 0 285 768 werden N- Polyhydroxyalkylfettsäureamide als Verdickungsmittel für flüssige wässrige Tensidsysteme vorgeschlagen. In den Anwendungsbeispielen dieser Druckschrift wird N-Methylkokosfettsäureglucamid als Verdicker in einem Ethersulfat- Paraffinsulfonat-Mischsystem eingesetzt.
Obwohl mit einem solchen System bereits gute Ergebnisse erzielt werden, bleibt doch Raum für Verbesserungen, beispielsweise was die Verdickerleistung angeht. Aufgabe war es daher, Verdicker für Tensidsysteme bereitzustellen, die gegenüber den bekannten Systemen eine höhere Verdickerleistung zeigen.
Es wurde gefunden, dass bestimmte N-Methyl-N-acylglucamine sich in besonderer Weise als Verdicker für Tensidsysteme eignen, die Alkylethersulfate oder Alkylsulfate, insbesondere in Kombination mit Betainen, enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen als Verdicker in einem wässrigen Tensidsystem, enthaltend mindestens ein Alkylethersulfat und/oder mindestens ein Alkylsulfat, wobei mindestens 60 Gew.-% der genannten N- Methyl-N-acylglucamine eine C12, C14- oder ungesättigte Cis-Acylgruppe aufweisen und der Gehalt an N-Methyl-N-acylglucaminen mit einer Acylgruppe kürzer als C12 geringer als 5 % ist.
Erfindungsgemäß eingesetzte N-Methyl-N-acylglucamine mit C12- und Ci4-Acylgruppen und Fettsäureethersulfaten oder Fettsäuresulfaten sind aus der WO 92/06158 beziehungsweise WO 92/06162 zur Verwendung in Spül- und Reinigungsmitteln bekannt. Eine besondere Eignung der erfindungsgemäßen Glucamid/Tensid-Kombinationen als Verdicker insbesondere für kosmetische Zusammensetzungen, lässt sich daraus jedoch nicht ableiten. Die erfindungsgemäß verwendeten N-Methyl-N-acylglucamine, auch als N-Methyl-N-1- Desoxisorbityl-Fettsäureamide bekannt, enthalten mindestens 60 Gew.-% N-Methyl-N- acylglucamine, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten (im Folgenden „Ci2/i8-N-Methyl-N-acylglucamine" genannt) und gleichzeitig weniger als 5 Gew-% N-Methyl-N-acylglucamine, die einen Fettsäurerest < C12 enthalten. Die folgenden Gew.-%-Angaben beziehen sich auf die Gesamtmenge an N-Methyl-N- acylglucaminen (100 Gew.-%).
Insbesondere bevorzugt als Komponente a) sind gesättigte N-Methyl-N-acylglucamine der Formel (I), wobei der Acylrest RaCO abgeleitet ist von der Laurinsäure, der Myristinsäure, der Ölsäure, der Linolsäure oder der Linolensäure:
Formel (I)
Figure imgf000004_0001
Der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine C12-C14- oder eine ungesättigte C18- Acylgruppe enthalten, liegt bei mindestens 60, bevorzugt 70, besonders bevorzugt 80 und ganz besonders bevorzugt 90, Gew.-%.
Daneben enthalten die erfindungsgemäß als Verdicker verwendeten N-Methyl-N- acylglucamine geringe Anteile an von kurzkettigen und/oder langkettigen Fettsäuren abgeleiteten N-Methyl-N-acylglucaminen, insbesondere solche, welche Ci-C4-Acyl, C6-, C8-, Cio-, Ci6-, Ci8- und/oder C2o-Acylgruppen enthalten. Der Anteil der N-Methyl-N-acylglucamine, die eine Acylgruppe < C12 enthalten liegt bei weniger als 5, bevorzugt 3, besonders bevorzugt 2, Gew.-%.
Der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, liegt bevorzugt bei mindestens 8, besonders bevorzugt mindestens 15, Gew.-%.
Besonders bevorzugt liegt der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder einen ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %.
Insbesondere bevorzugt liegt der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine C12-, Ci4- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %.
In einer weiteren Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine C12- oder eine C14- Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 60 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 5 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 3 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform liegt der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine C12-, C14- oder eine ungesättigten Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% und der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten bei weniger als 2 %, wobei der Anteil der Anteil an N-Methyl- N-acylglucaminen, die eine ungesättigt Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
Die N-Methyl-N-acylglucamine können, wie in EP-A 0 550 637 Bl und EP-A 0 285 768 beschrieben, durch Umsetzung der entsprechenden Fettsäureester bzw. Fettsäureestergemische mit N-Methylglucamin in Gegenwart eines Hydroxylgruppen oder Alkoxylgruppen aufweisenden Lösungsmittels hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ci-C4-Monoalkohole, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin sowie alkoxylierte Alkohole. Bevorzugt ist 1 ,2-Propylenglykol. N-Methyl- glucamin kann, wie ebenfalls in EP 0 550 637 AI beschrieben, durch reduktive Aminierung von Glukose mit Methylamin erhalten werden. Geeignete Fettsäureester, die mit den N-Methylglucaminen zu erfindungsgemäßen Glucamiden umgesetzt werden, sind im Allgemeinen die Methylester, die durch Umesterung aus natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise den Triglyceride, gewonnen werden.
Als ungesättigte Cis-Acylgruppen im Sinne der Erfindung sind Fettsäurereste mit einer oder mehreren Doppelbindungen zu verstehen. Bevorzugt sind hierbei Reste, die sich von der Ölsäure, der Linol- und der Linolensäure ableiten. Die wässrigen Tensidlösungen enthalten ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylsulfate und Alkylethersulfate.
Bevorzugte Alkylsulfate sind die Cs-C2o-Alkylsulfate, insbesondere die linearen C8-C20- Alkylsulfate in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze. Beispiele für Alkylsulfate sind Laurylsulfat, Cocosalkylsulfat und Talgalkylsulfat. Besonders bevorzugt ist Laurylsulfat.
Bevorzugte Alkylethersulfate sind die C8C2o-Alkylethersulfate, besonders bevorzugt sind die linearen C8C20- Alkylethersulfate, insbesondere die von den ethoxylierten Fettalkoholen abgeleiteten Alkylglykolethersulfate, in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze. Beispiele für Alkylethersulfate sind Laurylethersulfat, Cocosalkyl- ethersulfat und Talgalkylethersulfat. Beispiele für Glykolethersulfate sind Lauryl- triethylenglykolethersulfat, Cocosalkyltriethylenglykolethersulfat und Talgalkylhexa- ethylenglykolethersulfat. Insbesondere bevorzugt ist Laurylglykolethersulfat, beispielsweise, Lauryldiethylenglykolethersulfat oder Lauryltriethylenglykolethersulfat, speziell in Form der Natriumsalze.
Vorzugsweise enthalten die wässrigen Tensidlösungen neben dem mindestens einen anionischen Tensid ein Betain-Tensid.
Betain-Tenside enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe, und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat- Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind Alkylbetaine wie Cocobetain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Cocosacylamido- propyldimethylbetain, Ci2-Ci8-Dimethylaminohexanoate oder Cio-Cis-Acylamidopropan- dimethylbetaine.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die wässrigen Tensidlösungen ein oder mehrere Amidopropylbetaine der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000011_0001
worin Ra eine lineare oder verzweigte gesättigte C7-C21 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C7-C21 Alkenylgruppe ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Tensidlösungen ein oder mehrere Betaine der Formel (III),
Figure imgf000011_0002
worin eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C8-C22 Alkenylgruppe ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Tensidlösungen ein oder mehrere Sulfobetaine der Formel (IV),
Figure imgf000012_0001
worin Rc eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C8-C22 Alkenylgruppe ist.
Besonders bevorzugt enthalten die Tensidlösungen ein oder mehreren Betaintenside ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen bestehend aus den Amidopropylbetainen der Formel (II), den Betainen der Formel (III) und den Sulfobetainen der Formel (IV).
In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Tensidlösungen ein oder mehrere Betaintenside ausgewählt aus den Amidopropylbetainen der Formel (II).
In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Tensidlösungen ein oder mehrere Betaintenside ausgewählt aus den Betainen der Formel (III).
In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Tensidlösungen ein oder mehrere Betaintenside ausgewählt aus den Sulfobetainen der Formel (IV). Vorzugsweise ist der Rest Ra in dem einen oder den mehreren Amidopropylbetainen der Formel (II) eine lineare oder verzweigte gesättigte C7-C17 Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Ra sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Amidopropylbetainen der Formel (II) um Cocamidopropylbetaine.
Vorzugsweise ist der Rest Rb in dem einen oder den mehreren Betainen der Formel (III) eine lineare oder verzweigte gesättigte Cs-Cis-Alkylgruppe und besonders bevorzugt eine lineare oder verzweigte gesättigte Ci2-Ci8-Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Rb sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt.
Vorzugsweise ist der Rest Rc in der einen oder den mehreren Sulfobetainen der Formel (IV) eine lineare oder verzweigte gesättigte Cs-Cis Alkylgruppe und besonders bevorzugt eine lineare oder verzweigte gesättigte C12-C18 Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Rc sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt.
Besonders bevorzugt enthalten die wässrigen Tensidlösungen Amidopropylbetaine der Formel (II) und/oder Alkylbetaine der Formel (III).
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Verdicken einer wässrigen Tensidlösung, enthaltend mindestens ein Alkylethersulfat und/oder mindestens ein Alkylsulfat, wobei der wässrigen Tensidlösung eine erfindungsgemäße N-Methyl-N- Acylglucamin-Mischung zugesesetzt wird. Bevorzugte Ausführungsformen sind die oben beschriebenen.
Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische Zusammensetzungen, enthaltend
(a) ein oder mehrere N-Methyl-N-acylglucamine, die mindestens 60 Gew.-% N- Methyl-N-acylglucamine mit einer C12-, C14- oder einer ungesättigten C18- Acylgruppe (im Folgenden „Ci2/i8-N-Methyl-N-acylglucamine" genannt) und gleichzeitig weniger als 5 Gew-% N-Methyl-N-acylglucamine mit einer Acylgruppe < C12 enthalten,
(b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate als Komponente (B),
(c) gegebenenfalls Betain-Tenside als Komponente (C),
(d) gegebenenfalls weitere Tenside als Komponente (D),
(e) Wasser als Komponente (E) sowie
(f) gegebenenfalls weitere Additive wie Konservierungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe, und Rückfettungsmittel als Komponente (F).
Bevorzugte Komponenten a), b) und c) entsprechen den oben Genannten.
Im Allgemeinen enthalten die Zusammensetzungen 0, 1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% der Komponente (A),
0, 1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (B),
0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 8 Gew.-% der Komponente (C),
0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 6 Gew.-% der Komponente (D),
45 bis 99,8 Gew.-%, bevorzugt 75 bis 95 Gew.-% der Komponente (E) und
0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% der Komponente (F).
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen die oben beschriebenen Alkylsulfate und/oder Alkylethersulfate und Betaintenside.
Optionale weitere Tenside (D) können kationische, nichtionische oder amphotere Tenside sein. Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise substituierte oder unsubstituierte geradkettige oder verzweigte quartäre Ammoniumsalze vom Typ R1N(CH3)3X, R1R2N(CH3)2X, R1R2R3N(CH3)X oder R!R2R3R4NX. Die Reste R1, R2, R3 und R4 können vorzugsweise unabhängig voneinander unsubstituiertes Alkyl mit einer Kettenlänge zwischen 8 und 24 C- Atomen, insbesondere zwischen 10 und 18 C- Atomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, C2- bis Cis-Alkenyl, C7- bis C24-Aralkyl, (C2H40)xH, wobei x von 1 bis 3 bedeutet, ein oder mehrere Estergruppen enthaltende Alkylreste oder cyclische quartäre Ammoniumsalze sein. X ist ein geeignetes Anion. Bevorzugt sind (C8- C22)-Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, besonders bevorzugt Cetyltrimethyl- ammoniumchlorid oder -bromid, Di-(C8-C22)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)-Alkyl- dimethylhydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, besonders bevorzugt Distearyldimethylammoniumchlorid, Di(C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammonium- chlorid und -methosulfat. Die Menge der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen.
Als nichtionische Tenside kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Frage: Polyethylen-, Polypropylen- und Polybutylenoxidkondensate von Alkylphenolen. Diese Verbindungen umfassen die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit einer C6- bis C2o-Alkylgruppe, die entweder linear oder verzweigt sein kann, mit Alkenoxiden. Diese Tenside werden als Alkylphenolalkoxylate, z.B. Alkylphenolethoxylate, bezeichnet.
Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 25 mol Ethylenoxid. Die Alkyl- oder Alkenylkette der aliphatischen Alkohole kann linear oder verzweigt, primär oder sekundär sein, und enthält im Allgemeinen 8 bis 22 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt sind die Kondensationsprodukte von C10- bis C2o- Alkoholen mit 2 bis 18 mol Ethylenoxid pro mol Alkohol. Die Alkoholethoxylate können eine enge ("Narrow Range Ethoxylates") oder eine breite Homologenverteilung des Ethylenoxides ("Broad Range Ethoxylates") aufweisen. Beispiele von kommerziell erhältlichen nichtionischen Tensiden dieses Typs sind Tergitol® 15-S-9 (Kondensationsprodukt eines linearen sekundären Cn- Ci5-Alkohols mit 9 mol Ethylenoxid), Tergitol® 24-L-NMW (Kondensationsprodukt eines linearen primären Ci2-C 14- Alkohols mit 6 mol Ethylenoxid bei enger Molgewichtsverteilung). Ebenfalls unter diese Produktklasse fallen die Genapol®-Marken der Clariant.
Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einer hydrophoben Basis, gebildet durch Kondensation von Propylenoxid mit Propylenglykol. Der hydrophobe Teil dieser Verbindungen weist bevorzugt ein Molekulargewicht zwischen 1500 und 1800 auf. Die Anlagerung von Ethylenoxid an diesen hydrophoben Teil führt zu einer Verbesserung der Wasserlöslichkeit. Das Produkt ist flüssig bis zu einem Polyoxyethylengehalt von ca. 50 % des Gesamtgewichtes des Kondensationsproduktes, was einer Kondensation mit bis zu ca. 40 mol Ethylenoxid entspricht. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Produktklasse sind die Pluronic®-Marken der BASF und die Genapol® PF-Marken der Clariant.
Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einem Reaktionsprodukt von Propylenoxid und Ethylendiamin. Die hydrophobe Einheit dieser Verbindungen besteht aus dem Reaktionsprodukt von Ethylendiamin mit überschüssigem Propylenoxid und weist im Allgemeinen ein Molekulargewicht von 2500 bis 3000 auf. An diese hydrophobe Einheit wird Ethylenoxid bis zu einem Gehalt von 40 bis 80 Gew.-% Polyoxyethylen und einem Molekulargewicht von 5000 bis 11000 addiert. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Verbindungsklasse sind die Tetronic®-Marken der BASF und die Genapol® PN-Marken der Clariant. Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Alkyl- und Alkenyloligoglycoside sowie Fettsäurepolyglykolester oder Fettaminpolyglykolester mit jeweils 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen im Fettalkylrest, Alkyloligoglycoside, Alkenyloligoglycoside und Fettsäure-N-alkylglucamide.
Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z.B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(Ci2-Ci8)-Alkyl-ß-aminopropionate und N-(C12-C18)- Alkyl-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium- Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C10- bis C18- Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
Die Menge der amphoteren Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen.
Hilfs- und Zusatzstoffe e) sind beispielsweise Konservierungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe und Rückfettungsmittel.
Als Konservierungsmittel eignen sich die im betreffenden Annex der europäischen Kosmetikgesetzgebung gelisteten Konservierungsmittel, beispielsweise Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, Benzoesäure und Sorbinsäure, besonders gut geeignet ist beispielsweise 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione (Nipaguard® DMDMH). Die Menge der Konservierungsmittel in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen. Als Duftstoffe können einzelne Riechstoffverbindungen, z.B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxy- ethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinyl- acetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl-methylphenylglycinat, AUylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Emern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Als Duftstoffe können auch natürliche Riechstoffgemische verwendet werden, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z.B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
Die Menge der Duftstoffe in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen von 0 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen. Als Rückfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden. Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe und - pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe, können aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste kosmetischer Färbemittel ausgewählt werden. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z.B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z.B. Bismuth- oxychlorid (BiOCl), Schicht-Substrat Pigmente, z.B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus Ti02, Interferenzpigmente (Ti02, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe203) und Kombinationspigmente (Ti02/Fe203, Ti02/Cr203, Ti02/Berliner Blau, Ti02/Carmin).
Die Menge der Farbstoffe und Pigmente in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form von Produkten zur Haar- und Hautreinigung wie Haarshampoos, Duschbäder, Handseifen und Gesichtsreiniger vor. Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiele 1 bis 3 sowie Vergleichsbeispiele 1 bis 5
Die im folgenden beschriebene Glucamide wurde nach EP 0 550 637 aus den korrespondierenden Fettsäuremethylestern und N-Methylglucamin in Gegenwart von 1,2 Propylenglykol als Lösemittel hergestellt und als Feststoff bestehend aus Aktivsubstanz und 1,2 Propylenglykol erhalten (alle Angaben in Gew.-%).
Figure imgf000019_0001
Es wurden Tensidlösungen bestehend aus Natrium Laurylethersulfat [Ethoxylierungsgrad 2 EO] (Genapol LRO liq., Clariant), Cocamidopropylbetain (Genagen CAB 818, Clariant) und Zuckertenside gemäß der folgenden Tabelle hergestellt und durch Zugabe von Kochsalz auf eine einheitliche Viskosität von 5000 mPas angepasst. Der Gesamttensidgehalt betrug jeweils 12 %. Die zur Erzielung einer Viskosität von 5000 mPas benötigte Salzmenge wurde bestimmt.
Figure imgf000020_0001
Die erfindungsgemäßen Formulierungsbeispiele 1 , 2 und 3 benötigt gegenüber den nicht erfindungsgemäßen Vergleichsbeispielen bei weitem die niedrigste Salzkonzentrationen. Dies ist in Bezug auf die Haut- und Schleimhautverträglichkeit der kosmetischen Formulierungen vorteilhaft. Insbesondere ist an Beispiel 2 zu erkennen, dass ein Synergismus in der Verdickung auftritt, wenn man Glucamide mit Kettenlänge C12/14 und ungesättigten C18- Anteilen kombiniert. Dagegen besitzten die aus Kokosöl abgeleiteten und der EP 0 285 768 entsprechenden Produkte (Vergleichsbeispiele 1 und 6) keine den Beispielen 1-3 entsprechende Verdickungsleistung. Vergleichsbeispiel 3 zeigt, dass die Verdickungsleistung gesättigter C 16/18 Glucamide nicht an die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen heranreicht.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen als Verdicker in wässrigen Tensidlösungen, enthaltend ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate, wobei die N-Methyl-N-acylglucamine mindestens 60 Gew.-% N-Methyl-N-acylglucamine mit einem C12-, C14- oder einen ungesättigten C18- Fettsäurerest enthalten und gleichzeitig weniger als 5 Gew-% N- Methyl-N-acylglucamine, die einen Fettsäurerest < C12 enthalten.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei die mindestens 60 Gew.-% N-Methyl-N- acylglucamine Verbindungen der Formel (I) sind,
Figure imgf000021_0001
wobei der Rest Ra von Laurinsäure, Myristylsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure abgeleitet ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Anteil an N-Methyl-N- acylglucamiden, die eine C12-, C16- oder eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 70 Gew.-% liegt.
4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei der Anteil an N-Methyl-N-acylglucamiden, die eine C12-, C16- oder eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 80 Gew.-% liegt.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei der Anteil an N-Methyl-N-acylglucamiden, die eine C12-, C16- oder eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 90 Gew.-% liegt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten, bei weniger als 3 Gew.-% liegt.
7. Verwendung nach Anspruch 6, wobei der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine Acylgruppe < C12 enthalten, bei weniger als 2 Gew.-% liegt.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der Anteil an N-Methyl-N- acylglucaminen, die eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 8 Gew.-% liegt.
9. Verwendung nach Anspruch 8, wobei der Anteil an N-Methyl-N-acylglucaminen, die eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten, bei mindestens 15 Gew.-% liegt.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrigen Tensidlösungen ein Alkylsulfat und/oder ein Alkylethersulfat als anionisches Tensid und ein Betain-Tensid enthalten.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrigen Tensidlösungen ein lineares Cs-C2o-Alkylsulfat und/oder ein lineares C8- C2o-Alkylethersulfat enthalten.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die wässrigen Tensidlösungen Laurylsulfat und/oder ein Laurylethersulfat enthalten.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrigen Tensidlösungen ein Acylamidopropylbetain oder ein Alkylbetain enthalten.
14. Kosmetische Zusammensetzung enthaltend
(a) N-Methyl-N-acylglucamine, die mindestens 60 Gew.-% N-Methyl-N- acylglucamine, die einen C12-, C14- oder eine ungesättigte Cis-Acylgruppe enthalten und gleichzeitig weniger als 5 Gew-% N-Methyl-N- acylglulcamine, die eine Acylgruppe < C12 enthalten als Komponente (A),
(b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate als Komponente (B),
(c) gegebenenfalls, ein oder mehrere Betain-Tenside als Komponente (C),
(d) gegebenenfalls weitere Tenside als Komponente (D),
(e) Wasser als Komponente (E), (f) gegebenenfalls weitere Additive wie Konservierungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe und Rückfettungsmittel als Komponente (F).
15. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 14, enthaltend
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% der Komponente (A),
(b) 0,1 bis 15 Gew.-% der Komponente (B),
(c) 0 bis 10 Gew.-% der Komponente (C),
(d) 0 bis 10 Gew.-% der Komponente (D),
(e) 45 bis 99,8 Gew.-% der Komponente (E) und
(f) 0 bis 10 Gew.-% der Komponente (F).
16. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15 in Form eines Haarshampoos, Duschbades, einer Handseife oder eines Gesichtsreinigers.
17. Verfahren zum Verdicken einer wässrigen Tensidlösung, enthaltend ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Alkylethersulfate und Alkylsulfate, wobei der wässrigen Tensidlösung N-Methyl-N-acyl-glucamine gemäß einem der Anpsprüche 1 bis 9 zugesetzt werden.
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